JP2005023056A - Soft capsule composition - Google Patents
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Abstract
【課題】 補酵素Ｑを充分に溶解させて、結晶化を防止することができ、体内での吸収性を向上させるとともに、補酵素Ｑの摂取時に生じ易いカロリーオーバーを防ぐことのできるソフトカプセル用組成物を提供し、かつ補酵素Ｑの溶剤である油が酸化されるのを防ぐこと。
【解決手段】 次の一般式（１）で表される補酵素Ｑと炭素数８〜１２の中鎖脂肪酸グリセリドを配合してソフトカプセル用組成物を構成する。
【化１】
（式中、ｎは１〜１２の整数を表す。）
【選択図】 なしPROBLEM TO BE SOLVED: To softly dissolve coenzyme Q to prevent crystallization, to improve absorption in the body, and to prevent calorie over which is likely to occur when coenzyme Q is ingested. To prevent the oil that is a solvent of coenzyme Q from being oxidized.
A composition for soft capsules is prepared by blending coenzyme Q represented by the following general formula (1) and medium chain fatty acid glycerides having 8 to 12 carbon atoms.
[Chemical 1]
(In the formula, n represents an integer of 1 to 12.)
[Selection figure] None
Description
本発明は、補酵素Ｑと中鎖脂肪酸グリセリドを含有するソフトカプセル用組成物に関する。 The present invention relates to a composition for soft capsules containing coenzyme Q and medium chain fatty acid glycerides.
補酵素Ｑは、細菌から哺乳動物まで広く生体に分布する必須成分であり、生体内の細胞中におけるミトコンドリアの電子伝達系構成成分として知られている。補酵素Ｑは、ミトコンドリア内において酸化と還元を繰り返すことで、電子伝達系における伝達成分としての機能を担っているほか、還元型補酵素Ｑは抗酸化作用をもつことが知られている。ヒトでは、補酵素Ｑの側鎖が繰り返し構造を１０個持つ、補酵素Ｑ１０が主成分であり、生体内においては通常４０〜９８％程度が還元型で存在している。補酵素Ｑの生理的作用としては、ミトコンドリア賦活作用によるエネルギー生産の活性化、心機能の活性化、細胞膜の安定化効果、抗酸化作用による細胞の保護効果などが挙げられている。 Coenzyme Q is an essential component widely distributed in the living body from bacteria to mammals, and is known as a component of mitochondrial electron transport system in cells in the living body. It is known that coenzyme Q has a function as a transfer component in the electron transfer system by repeating oxidation and reduction in mitochondria, and reduced coenzyme Q has an antioxidant effect. In humans, complement the side chains of the enzyme Q has 10 repeating structural, coenzyme Q 10 is a major component, usually about 40 to 98% in the body is present in reduced form. Examples of the physiological action of coenzyme Q include activation of energy production by mitochondrial activation action, activation of cardiac function, stabilization effect of cell membrane, protection effect of cells by antioxidant action, and the like.
補酵素Ｑは種々の用途での使用が知られており、例えば酸化型補酵素Ｑ１０は、心臓に対する効果から心臓疾患用医薬として用いられている。（例えば、特許文献１及び２参照）
また、医薬用途以外でも、ビタミンＥ等と適宜組合せて、栄養剤、栄養補助剤等のいわゆるサプリメントとして経口的に使用されるほか、美容クリーム、育毛剤等の皮膚用組成物等としても用いられている。（例えば、特許文献３及び４参照）
Coenzyme Q are known for use in various applications, for example, oxidized coenzyme Q 10 is used as a medicament for cardiac diseases from the effects on the heart. (For example, see Patent Documents 1 and 2)
In addition to pharmaceutical applications, it is used orally as a so-called supplement such as a nutritional supplement or nutritional supplement in combination with vitamin E or the like, and also used as a skin composition such as a beauty cream or hair restorer. ing. (For example, see Patent Documents 3 and 4)
これらの用途に補酵素Ｑを使用する際には、例えばハードカプセル、ソフトカプセル等の形態にするために、補酵素Ｑを可溶化することが必要であり、リポソームによる被覆、界面活性剤或いは油脂による懸濁等、種々の方法が提案されているが（例えば、特許文献１〜４参照）、補酵素Ｑを充分可溶化できるものは極めて少ないのが実情である。 When coenzyme Q is used in these applications, it is necessary to solubilize coenzyme Q in order to form, for example, hard capsules and soft capsules. Various methods such as turbidity have been proposed (see, for example, Patent Documents 1 to 4), but the reality is that very few can sufficiently solubilize coenzyme Q.
補酵素Ｑをソフトカプセル等として経口的に摂取する場合には、補酵素Ｑを可溶化することによって体内での吸収性を向上させるとともに、吸収を妨げる結晶の生成と、補酵素Ｑを溶解する油の酸化を防止することが必要となる。
補酵素Ｑをオリーブ油等の植物油に溶解させて製剤化した製品も市販されてはいるが、これらの製品では補酵素Ｑは大部分が溶解せずに結晶化するか、油脂に懸濁した状態にあり、体内で吸収性が劣るという欠点がある。また、溶解度を上げるために多量の油脂を使用した場合には、カロリーオーバーとなるという問題点があった。
When orally ingesting coenzyme Q as a soft capsule or the like, the coenzyme Q is solubilized to improve the absorbability in the body, produce crystals that prevent absorption, and oil that dissolves coenzyme Q It is necessary to prevent the oxidation of the.
Products in which coenzyme Q is dissolved in vegetable oil such as olive oil are also commercially available, but in these products, most of coenzyme Q is crystallized without being dissolved or suspended in oil or fat. And has the disadvantage of poor absorption in the body. Moreover, when a large amount of fats and oils are used to increase the solubility, there is a problem that calorie is exceeded.
したがって、本発明は、補酵素Ｑを充分に溶解させて、結晶化を防止することができ、体内での吸収性を向上させるとともに、補酵素Ｑの摂取時に生じ易いカロリーオーバーを防ぐことのできるソフトカプセル用組成物を提供し、かつ補酵素Ｑの溶剤である油が酸化されるのを防ぐことを目的とする。 Therefore, the present invention can sufficiently dissolve coenzyme Q to prevent crystallization, improve absorbability in the body, and prevent calorie over which is likely to occur when coenzyme Q is ingested. An object of the present invention is to provide a composition for soft capsules and to prevent oxidation of oil which is a solvent for coenzyme Q.
本発明者等は鋭意検討した結果、補酵素Ｑが炭素数８〜１２の中鎖脂肪酸グリセリドに極めて容易に溶解し、ソフトカプセル調製時に結晶化せず、得られるソフトカプセルを経口摂取した際に補酵素Ｑの体内での吸収性が向上することを発見し、本発明を完成したものである。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that coenzyme Q dissolves very easily in medium chain fatty acid glycerides having 8 to 12 carbon atoms, does not crystallize during soft capsule preparation, and coenzyme is obtained when the obtained soft capsule is taken orally. It was discovered that the absorption of Q in the body was improved, and the present invention was completed.
すなわち、本発明は次のような構成をとるものである。
１．次の一般式（１）で表される補酵素Ｑと炭素数８〜１２の中鎖脂肪酸グリセリドを含有するソフトカプセル用組成物。
That is, the present invention has the following configuration.
1. A composition for soft capsules comprising coenzyme Q represented by the following general formula (1) and medium chain fatty acid glycerides having 8 to 12 carbon atoms.
（式中、ｎは１〜１２の整数を表す。）
２．一般式（１）においてｎが１０である補酵素Ｑを使用することを特徴とする１に記載のソフトカプセル用組成物。
３．中鎖脂肪酸グリセリドが飽和脂肪酸のグリセリドであることを特徴とする１又は２に記載のソフトカプセル用組成物。
４．中鎖脂肪酸グリセリドがトリグリセリドであることを特徴とする１〜３のいずれかに記載のソフトカプセル用組成物。
５．中鎖脂肪酸グリセリドがカプリル酸及び／又はカプリン酸のトリグリセリドであることを特徴とする１〜４のいずれかに記載のソフトカプセル用組成物。
６．補酵素Ｑと中鎖脂肪酸グリセリドの配合割合が、重量比で５０〜１００：１００〜５００、好ましくは５０〜１００：１００〜２００であることを特徴とする１〜５のいずれかに記載のソフトカプセル用組成物。
７．さらにビタミン類を含有することを特徴とする１〜６のいずれかに記載のソフトカプセル用組成物。
(In the formula, n represents an integer of 1 to 12.)
2. 2. The composition for soft capsules according to 1, wherein coenzyme Q in which n is 10 in the general formula (1) is used.
3. The composition for soft capsules according to 1 or 2, wherein the medium-chain fatty acid glyceride is a glyceride of a saturated fatty acid.
4). The composition for soft capsules according to any one of 1 to 3, wherein the medium chain fatty acid glyceride is a triglyceride.
5. The composition for soft capsules according to any one of 1 to 4, wherein the medium chain fatty acid glyceride is caprylic acid and / or triglyceride of capric acid.
6). The soft capsule according to any one of 1 to 5, wherein the blending ratio of coenzyme Q and medium chain fatty acid glyceride is 50 to 100: 100 to 500, preferably 50 to 100: 100 to 200, by weight. Composition.
7. Furthermore, vitamins are contained, The composition for soft capsules in any one of 1-6 characterized by the above-mentioned.
本発明では、次の一般式（Ｉ）で表される補酵素Ｑを炭素数８〜１２の中鎖脂肪酸グリセリドに溶解することにより、ソフトカプセル用組成物を構成する。 In this invention, the composition for soft capsules is comprised by melt | dissolving the coenzyme Q represented by the following general formula (I) in C8-C12 medium chain fatty acid glyceride.
（上記式中、ｎは１〜１２の整数を表す。）
特に好ましい補酵素Ｑとしては、ｎ＝１０である補酵素Ｑ１０が挙げられる。
(In the above formula, n represents an integer of 1 to 12.)
Particularly preferred coenzyme Q, coenzyme Q 10 is n = 10 and the like.
中鎖脂肪酸グリセリドを構成する中鎖脂肪酸としては、炭素数８〜１２の脂肪酸を使用することが必要である。
炭素数が７以下の脂肪酸を使用した場合には、味に問題がある。一方、炭素数が１３以上の脂肪酸を使用した場合には、補酵素Ｑの溶解性が低下する。
As the medium chain fatty acid constituting the medium chain fatty acid glyceride, it is necessary to use a fatty acid having 8 to 12 carbon atoms.
When a fatty acid having 7 or less carbon atoms is used, there is a problem in taste. On the other hand, when a fatty acid having 13 or more carbon atoms is used, the solubility of coenzyme Q decreases.
中鎖脂肪酸としては、飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸のいずれをも使用することができるが、飽和脂肪酸を使用した場合には、酸化等に対する脂肪酸グリセリドの安定性が向上するので好ましい。
炭素数が８〜１２の中鎖脂肪酸としては、直鎖状及び分岐状脂肪酸のいずれをも使用することができる。好ましい中鎖脂肪酸としては、例えばカプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上の混合物としてグリセリドを構成することができる。
As the medium chain fatty acid, any of saturated fatty acid and unsaturated fatty acid can be used, but the use of saturated fatty acid is preferable because the stability of fatty acid glyceride against oxidation and the like is improved.
As the medium chain fatty acid having 8 to 12 carbon atoms, both linear and branched fatty acids can be used. Preferable medium chain fatty acids include, for example, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecyl acid, lauric acid and the like, and these can constitute glycerides alone or as a mixture of two or more.
中鎖脂肪酸グリセリドとしては、モノグリセリド、ジグリセリド、又はトリグリセリドのいずれでもよく、或いはこれらの混合物でもよい。トリグリセリドを使用した場合には、補酵素Ｑの溶解性が特に良好で、ソフトカプセル調製時の結晶化を防止することができ、また体内での吸収性にも優れるので好ましい。
特に好ましい中鎖脂肪酸グリセリドとしては、カプリル酸及び／又はカプリン酸のグリセリド、特にトリグリセリドが挙げられる。
The medium chain fatty acid glyceride may be monoglyceride, diglyceride or triglyceride, or a mixture thereof. When triglycerides are used, the solubility of coenzyme Q is particularly good, crystallization during preparation of soft capsules can be prevented, and absorption in the body is also preferable.
Particularly preferred medium chain fatty acid glycerides include caprylic and / or capric glycerides, especially triglycerides.
中鎖脂肪酸グリセリドとしては、植物油脂中に少量成分として存在するものを使用することができ、また人工的に合成したものを使用することもできる。植物油脂中に存在する中鎖脂肪酸グリセリドは、これまで利用価値の無いものとして廃棄されていたものであり、これを利用する本発明は、資源の有効利用にも道を開くものである。
また、中鎖脂肪酸グリセリドは、体内で代謝されて容易にエネルギーに変換されるので、本発明のソフトカプセル用組成物は通常のサプリメント等に加えて、特にスポーツ用として好適に用いられる。本発明のソフトカプセル用組成物は、ロータリー法等定法によりゼラチン被膜等により構成したソフトカプセル中に充填し、ソフトカプセルとして好適に用いられるが、チョコレート、クッキー等他の食品に添加して用いることもできる。
As a medium chain fatty acid glyceride, what exists as a small component in vegetable oils and fats can be used, and what was synthesize | combined artificially can also be used. The medium-chain fatty acid glycerides present in vegetable oils and fats have been discarded as having no utility value so far, and the present invention using them opens the way for effective use of resources.
In addition, since medium chain fatty acid glycerides are metabolized in the body and easily converted into energy, the composition for soft capsules of the present invention is particularly suitably used for sports in addition to normal supplements and the like. The composition for soft capsules of the present invention is suitably used as a soft capsule filled into a soft capsule composed of a gelatin coating or the like by a rotary method or the like, but can also be used by adding to other foods such as chocolate and cookies.
補酵素Ｑと中鎖脂肪酸グリセリドとの好ましい配合割合は、重量比で補酵素Ｑ：中鎖脂肪酸グリセリドが５０〜１００：１００〜５００、好ましくは５０〜１００：１００〜２００とすることが望ましい。
本発明のソフトカプセル組成物中には、補酵素Ｑと中鎖脂肪酸グリセリドのほかに、ビタミンＥ、ビタミンＣ等のビタミン類や、ソフトカプセルを調製するときに通常配合される乳化剤、緊張化剤、緩衝剤、溶解補助剤、防腐剤、安定化剤、抗酸化剤等を、適宜添加してもよい。
The preferred blending ratio of coenzyme Q and medium chain fatty acid glyceride is 50-100: 100-500, preferably 50-100: 100-200, in terms of weight ratio of coenzyme Q: medium chain fatty acid glyceride.
In the soft capsule composition of the present invention, in addition to coenzyme Q and medium chain fatty acid glycerides, vitamins such as vitamin E and vitamin C, and emulsifiers, tensioning agents, and buffers that are usually blended when preparing soft capsules. Agents, solubilizers, preservatives, stabilizers, antioxidants, and the like may be added as appropriate.
つぎに、実施例により本発明をさらに説明するが、以下の具体例は本発明を限定するものではない。
（溶解性試験）
補酵素Ｑ１０を３７℃、２６℃及び４℃で表１に記載の油脂類に溶解し、その溶解性を試験した。その結果を表１に示す。
EXAMPLES Next, the present invention will be further described with reference to examples, but the following specific examples are not intended to limit the present invention.
(Solubility test)
Coenzyme Q 10 to 37 ° C., and dissolved in oils and fats described in Table 1 at 26 ° C. and 4 ° C., was tested for its solubility. The results are shown in Table 1.
表１によれば、補酵素Ｑ１０は、他の油脂類に比較して、本発明で使用する中鎖脂肪酸である（カプリル酸／カプリン酸）トリグリセリドに対して、体温（３７℃）及び室温（２６℃）できわめて良好な溶解性を示す。また、４℃という低温でも、良好な溶解性を示し、結晶として析出することが無い。
これに対して、補酵素Ｑ１０の他の油脂に対する溶解性は劣り、特に低温では結晶として析出する。
According to Table 1, coenzyme Q 10, as compared to other fats and oils, a medium chain fatty acids used in the present invention with respect to (caprylic / capric acid) triglyceride, body temperature (37 ° C.) and room temperature (26 ° C) shows very good solubility. Further, even at a low temperature of 4 ° C., it exhibits good solubility and does not precipitate as crystals.
In contrast, poor solubility to other oils coenzyme Q 10, particularly at low temperatures to precipitate as crystals.
（実施例１）
つぎの表２に記載の成分を混合することによって、ソフトカプセル用組成物を調製した。
(Example 1)
A composition for soft capsules was prepared by mixing the components shown in Table 2 below.
（実施例２）
つぎの表３に記載の成分を混合することによって、ソフトカプセル用組成物を調製した。
(Example 2)
A composition for soft capsules was prepared by mixing the components shown in Table 3 below.
（実施例３：ソフトカプセルの調製）
実施例１のソフトカプセル用組成物を使用し、通常のロータリー法によってゼラチン皮膜により構成したソフトカプセル中に該組成物を充填することにより、ソフトカプセルを調製した。
(Example 3: Preparation of soft capsule)
Soft capsules were prepared by using the composition for soft capsules of Example 1 and filling the composition into soft capsules composed of a gelatin film by a conventional rotary method.
（実施例４：ソフトカプセルの調製）
実施例２のソフトカプセル用組成物を使用し、通常のロータリー法によってゼラチン皮膜により構成したソフトカプセル中に該組成物を充填することにより、ソフトカプセルを調製した。
(Example 4: Preparation of soft capsule)
Using the composition for soft capsules of Example 2, the soft capsules were prepared by filling the composition into soft capsules constituted by a gelatin film by an ordinary rotary method.
（実施例５：吸収試験）
６人の被験者に実施例４で得られたソフトカプセル３粒を毎夕食時に経口摂取してもらい（補酵素Ｑ１０の摂取量：１５０ｍｇ）、６日後と７日後の午後３時頃に採血し、血漿中の補酵素Ｑ１０及び総コレステロール（ＴＣ）レベルを測定した。両日で得られた値に大差が無かったので、その平均値を求め、補酵素Ｑ１０／総コレステロール（ｎＭ／ｍＭ）を算出して、投与前の値とともに図１に示した。
(Example 5: Absorption test)
6 subjects took 3 soft capsules obtained in Example 4 orally at dinner (coenzyme Q 10 intake: 150 mg), blood was collected around 3 pm after 6 and 7 days, coenzyme Q 10, and total cholesterol (TC) levels in plasma were measured. Since there was no great difference between the values obtained on both days, the average value was obtained, and coenzyme Q 10 / total cholesterol (nM / mM) was calculated and shown in FIG. 1 together with the values before administration.
比較のために、表４に記載の組成を有するソフトカプセル用組成物から、実施例４と同様にして調製した市販のソフトカプセル５粒（補酵素Ｑ１０の摂取量：１５０ｍｇ）を、６人の被験者に同様に摂取してもらい、同様に試験した結果を従来品として図１に示した。 For comparison, the soft capsule composition having the composition described in Table 4, a commercially available soft capsules 5 grains prepared in the same manner as in Example 4 (intake coenzyme Q 10: 150 mg) and 6 subjects Fig. 1 shows the result of a similar test as a conventional product.
なお、これまでの研究で、体内で補酵素Ｑ１０が定常濃度に達するのに約５日間、また血中から消失するのに約７日間必要とすることが判明しているために、補酵素Ｑ１０の吸収試験を上記のように設定した。
また、分析試験は、S. Yamashita and Y. Yamamoto, Anal. Biochem. 250, 66-73 (1997) に基いて行った。
In previous work, in order to approximately 5 days to coenzyme Q 10 in the body reaches a steady concentration, also may require about seven days to disappear from the blood has been found, coenzymes the absorption test of Q 10 was set as described above.
The analytical test was conducted based on S. Yamashita and Y. Yamamoto, Anal. Biochem. 250, 66-73 (1997).
図１によれば、補酵素Ｑ１０製剤を摂取することによって、補酵素Ｑ１０の血中レベルが有意に上昇するが（本発明品及び従来品）、本発明品を摂取した場合には、従来品に比較して補酵素Ｑ１０の血中レベルは有意に上昇し、本発明品による補酵素Ｑ１０の体内での吸収性が優れていることが判明した。 According to FIG. 1, by the ingestion of coenzyme Q 10 formulations, although the blood levels of coenzyme Q 10 is significantly elevated (present invention product and the conventional product), when ingested product of the present invention, blood levels of coenzyme Q 10 as compared to conventional products is significantly elevated, it has been found that absorbent in the body of coenzyme Q 10 according to the present invention product is superior.
本発明のソフトカプセル用組成物では、補酵素Ｑの体内での吸収性が優れるとともに、補酵素Ｑの摂取時に生じ易いカロリーオーバーを防止し、かつ補酵素Ｑの溶剤である油が酸化されるのを防ぐことができるので、通常のサプリメント等に加えて、特にスポーツ用として好適に用いられる。また、チョコレート、クッキー等他の食品に添加して用いることもできる。
植物油脂中に存在する中鎖脂肪酸グリセリドは、これまで利用価値の無いものとして廃棄されていたものであり、これを利用する本発明は、資源の有効利用にも道を開くものである。
The composition for soft capsules of the present invention has excellent absorbability of coenzyme Q in the body, prevents calorie over which coenzyme Q is easily ingested, and oxidizes oil as a solvent for coenzyme Q. In addition to normal supplements, etc., it is particularly suitable for sports use. Moreover, it can also be added and used for other foodstuffs, such as chocolate and a cookie.
The medium-chain fatty acid glycerides present in vegetable oils and fats have been discarded as having no utility value so far, and the present invention using them opens the way for effective use of resources.
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| WO2008044659A1 (en) * | 2006-10-06 | 2008-04-17 | Kaneka Corporation | Highly absorbable composition for oral administration containing oxidized coenzyme q10 |
| WO2009025372A1 (en) * | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Kaneka Corporation | Composition containing reduced coenzyme q10, and method for stabilizing the composition |
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2003
- 2003-10-01 JP JP2003342825A patent/JP2005023056A/en active Pending
Cited By (2)
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