JP2004345276A - Phthalone base compound and optical recording medium using the same - Google Patents
Phthalone base compound and optical recording medium using the same Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004345276A JP2004345276A JP2003146201A JP2003146201A JP2004345276A JP 2004345276 A JP2004345276 A JP 2004345276A JP 2003146201 A JP2003146201 A JP 2003146201A JP 2003146201 A JP2003146201 A JP 2003146201A JP 2004345276 A JP2004345276 A JP 2004345276A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- ring
- recording
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 113
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 92
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 126
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 56
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 dicyanovinylphenyl Chemical group 0.000 description 1181
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 133
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 109
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 46
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 44
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 description 34
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 31
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 28
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 27
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 27
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 26
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 25
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 24
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 23
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 22
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 22
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 21
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 21
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 21
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 20
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 19
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 18
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 15
- 239000010408 film Substances 0.000 description 14
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 13
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 13
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 13
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 13
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 13
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 12
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 12
- 125000005226 heteroaryloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 12
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 11
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 11
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 11
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 11
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 9
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 9
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 8
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 7
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 6
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 6
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CCCCC1 QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BNDRWEVUODOUDW-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-3-methylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(C)O BNDRWEVUODOUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 150000002738 metalloids Chemical group 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- KUGBQWBWWNPMIT-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoropentan-1-ol Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(O)(F)F KUGBQWBWWNPMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSUFEOXMCRPQBB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound CC(F)(F)C(O)(F)F CSUFEOXMCRPQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromoethane Chemical compound CC(Br)Br APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004502 1,2,3-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004797 2,2,2-trichloroethoxy group Chemical group ClC(CO*)(Cl)Cl 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017083 AlN Inorganic materials 0.000 description 2
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 2
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 2
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000990 laser dye Substances 0.000 description 2
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 2
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 2
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 2
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001806 thionaphthenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- UKDOTCFNLHHKOF-FGRDZWBJSA-N (z)-1-chloroprop-1-ene;(z)-1,2-dichloroethene Chemical group C\C=C/Cl.Cl\C=C/Cl UKDOTCFNLHHKOF-FGRDZWBJSA-N 0.000 description 1
- 125000005927 1,2,2-trimethylpropyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000005926 1,2-dimethylbutyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)F NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000003764 2,4-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORIHZIZPTZTNCU-VMPITWQZSA-N 2-[(E)-hydroxyiminomethyl]phenol Chemical compound O\N=C\C1=CC=CC=C1O ORIHZIZPTZTNCU-VMPITWQZSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000000872 2-diethylaminoethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003635 2-dimethylaminoethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000004680 2-methylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CC(=O)*)CC 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005924 2-methylpentyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GUJUGCZTNWKBLL-UHFFFAOYSA-N 2h-naphthalen-1-one;pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2C(=O)CC=CC2=C1 GUJUGCZTNWKBLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000006185 3,4-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005925 3-methylpentyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002528 4-isopropyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000439 4-methylpentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003352 4-tert-butyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000001826 4H-pyranyl group Chemical group O1C(=CCC=C1)* 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052695 Americium Inorganic materials 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical group C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052685 Curium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMJOVJSTYLQINE-UHFFFAOYSA-N Dichloroacetylene Chemical group ClC#CCl ZMJOVJSTYLQINE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052766 Lawrencium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052764 Mendelevium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229910052781 Neptunium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052778 Plutonium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910052774 Proactinium Inorganic materials 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 1
- YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N Thiane Chemical group C1CCSCC1 YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUNZSLJMPCDOGI-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].[Hf+2] Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Hf+2] KUNZSLJMPCDOGI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003418 alkyl amino alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003705 anilinocarbonyl group Chemical group O=C([*])N([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGKVXWDADKTZHW-UHFFFAOYSA-N azaporphyrin Chemical class C1=C(N=2)C=CC=2C=C(N=2)C=CC=2C=C(N2)C=CC2=CC2=CNC1=N2 QGKVXWDADKTZHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000638 benzylaminocarbonyl group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)NC(=O)* 0.000 description 1
- OOSCHYDNHHSIKU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[4.3.2]undecane Chemical group C1CC2CCCC1CCCC2 OOSCHYDNHHSIKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N cadmium helium Chemical compound [He].[Cd] UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229910000313 chalcogen oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000005583 coronene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N cyclodecane Chemical group C1CCCCCCCCC1 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004113 cyclononanyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- PBKSAWGZZXKEBJ-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;4-cyclopenta-2,4-dien-1-ylphenol;iron(2+) Chemical group [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C1=CC(O)=CC=C1[C-]1C=CC=C1 PBKSAWGZZXKEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000013144 data compression Methods 0.000 description 1
- 125000004855 decalinyl group Chemical group C1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical group CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004984 dialkylaminoalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005716 dioxanylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- OVTCUIZCVUGJHS-UHFFFAOYSA-N dipyrrin Chemical class C=1C=CNC=1C=C1C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-NJFSPNSNSA-N dodecane Chemical group CCCCCCCCCCC[14CH3] SNRUBQQJIBEYMU-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical group [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- FATAVLOOLIRUNA-UHFFFAOYSA-N formylmethyl Chemical group [CH2]C=O FATAVLOOLIRUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002425 furfuryl group Chemical group C(C1=CC=CO1)* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003824 heptacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC7=CC=CC=C7C=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ACJRMEVDTSKFDP-UHFFFAOYSA-N heptaphene Chemical group C1=CC=C2C=C(C=C3C4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=CC3=C3)C3=CC2=C1 ACJRMEVDTSKFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PKIFBGYEEVFWTJ-UHFFFAOYSA-N hexaphene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 PKIFBGYEEVFWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 150000002467 indacenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N indophenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000006328 iso-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005932 isopentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical class [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- BQBYSLAFGRVJME-UHFFFAOYSA-L molybdenum(2+);dichloride Chemical compound Cl[Mo]Cl BQBYSLAFGRVJME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004676 n-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006257 n-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006256 n-propyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005933 neopentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002843 nonmetals Chemical group 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N ovalene Chemical group C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3C5=C6C(C=C3)=CC=C3C6=C6C(C=C3)=C3)C4=C5C6=C2C3=C1 LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene group Chemical group C1=CC=C2C=CC=C12 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004894 pentylamino group Chemical group C(CCCC)N* 0.000 description 1
- 125000005327 perimidinyl group Chemical group N1C(=NC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005545 phthalimidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical group N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N pyranthrene Chemical group C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC3=C(C=CC=C4)C4=CC4=CC=C1C2=C34 LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical class C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- IWDANOJGJIFBEL-UHFFFAOYSA-N spiro[3.4]octane Chemical group C1CCC21CCCC2 IWDANOJGJIFBEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHICBFWUYUCFKS-UHFFFAOYSA-N spiro[4.4]nonane Chemical group C1CCCC21CCCC2 PHICBFWUYUCFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005922 tert-pentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical group C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical class S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N thiopyrylium Chemical class C1=CC=[S+]C=C1 OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- PGXOVVAJURGPLL-UHFFFAOYSA-N trinaphthylene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C3=CC2=C1 PGXOVVAJURGPLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITAKKORXEUJTBC-UHFFFAOYSA-L vanadium(ii) chloride Chemical compound Cl[V]Cl ITAKKORXEUJTBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical class C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、光記録媒体に関するものであり、特に可視レーザーの一種である青色レーザー光により記録再生可能である光記録媒体に関する。加えて、本発明は、新規なフタロン系化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】
コンパクトディスク(以下、CDと略す)規格に対応した光記録媒体としてCD−R(CD−Recordable)が広く普及している。CD−Rの記憶容量は680MB程度であるが、情報量の飛躍的増加に伴い、情報記録媒体に対する高密度化および大容量化への要求は高まっている。
【0003】
記録媒体の高密度化を行う手段としては、記録再生に用いるレーザー波長の短波長化及び対物レンズの開口数(N.A.:Numerical Aperture)を大きくすることにより、ビームスポットを小さくすることが挙げられる。そして、光ディスクシステムに利用される短波長レーザーとして、500nm〜700nm、さらには630nm〜690nm前後、具体的には、680nm、670nm、660nm、650nm、635nm等の赤色レーザーが実用化されてきた。こうして半導体レーザーの短波長化、対物レンズの開口数大化、データ圧縮技術等により、動画記録及び大容量の情報の記録を可能にした光記録媒体の作製が可能となってきた。今日までに提案されている光記録媒体としては、光磁気記録媒体、相変化記録媒体、カルコゲン酸化物系光記録媒体、有機色素系光記録媒体等があるが、これらの中で、安価かつプロセス上容易であるという点から、有機色素系光記録媒体は優位性を有すると考えられる。こうした状況を踏まえ、CDよりも高密度でTV品質並の動画の記録再生が可能な光記録媒体として、普及しつつある市販のDVDビデオプレーヤーやDVD−ROMプレーヤーで再生できる、発振波長630〜690nmの赤色半導体レーザーで記録を施すことが可能な光記録媒体として開発されたのが、追記型のデジタル多目的ディスク(以下、DVD−Rと略す)である。DVD−Rは、3.9GBあるいは4.7GBの記録容量を有する一度書き込み可能な光記録媒体であり、特にここ最近となって、片面4.7GB容量のDVD−R媒体が市場に供給され始めている。該DVD−R媒体も、シアニン系色素、アゾ系色素等を記録層に用い、反射層を設けた積層構造を採用しており、0.6mm厚の基板を2枚貼り合わせたディスク構造を特徴としている。この容量に合った記録特性良好な光ディスクについて、現在では高速記録対応の媒体開発が活発に進められている。
【0004】
さらに、将来的にはより高密度な記録が求められることが予想され、その情報量はディスク1枚あたり15〜30GBにも達すると予想される。その記録密度を実現する為の手段として、より波長の短いレーザーを使用することは避けられない。従って、将来の有機色素系光記録媒体に用いる記録用色素としては、300nm〜500nmの波長範囲において良好な記録特性を有する色素が望まれる。
ところで、有機色素を記録層としたDVD−Rよりも高密度記録可能な媒体に関して、特許文献1には、発振波長680nm以下のレーザーを用い、記録容量8GB以上の密度を達成したとの開示がある。該文献の提案では、10〜177μm厚さの光透過層越しに0.7以上の高開口数を有する対物レンズで680nm以下のレーザー光を収束することで、8GB以上の大容量記録を達成している。
その一方で、ここ近年、発振波長390〜430nmの青色レーザーとしてGaN系材料を用いた410nmのレーザーや、半導体レーザーと光導波路素子の組合せによる波長425nmのSHGレーザーが開発されてきており、このようなレーザーに合わせた青色半導体レーザー対応色素の開発が現在展開されている。
【0005】
更に、1999年初頭から発振波長400〜410nmの青紫色発光のGaN系半導体レーザーが試供(日亜化学工業)されるに当たり、片面15GB以上の更なる高密度容量を有するHDTV(high definition television)放送並の画質で、2時間程度の動画の記録が可能となる媒体(以下、HD−DVD媒体と称す)の検討が始められている。この様な高密度容量を有するHD−DVD媒体では、現行放送並の画質であれば6時間程度の録画も可能であるため、家庭用VTRに代わる新しい記録メディアとしても注目されている。
かかる中、次世代高密度光ディスクの統一規格「Blu−ray Disc」が日欧韓9社により策定され、発表された(2002年2月19日)。この規格によると、青紫色レーザーとN.A.=0.85の高開口レンズとを組み合わせ、12cm円板の片面に最大27GBの映像データを繰り返し記録・再生でき、同規格のレコーダを使えば、ディスク1枚にHDTV映像を2時間以上録画できるようになる。これは、現行放送NTSC方式の映像データなら録画時間は13時間以上に相当する。
また、同規格のディスク厚みは1.2mmで、100μm程度の光透過層越しに形成された記録膜にレーザー光を合焦させるもので、23.3、25、27GBの3種類の記録容量が提案されている。さらに前述の規格に先立ち、青紫色レーザー、ならびにN.A.=0.85の高開口レンズを用いた記録媒体への有機色素の適用可能性について言及された。
【0006】
現在のところ、400nm〜500nmの青色レーザーで記録できる有機色素化合物として、シアニン系色素化合物や、ポルフィリン系色素化合物の他、ポリエン系色素化合物、アゾ系色素化合物、ジシアノビニルフェニル色素化合物、クマリン化合物、ピリミジン化合物、ナフタロシアニン化合物、ヘテロ5員環化合物、ビスアゾール化合物、アミノピリジン化合物、ビスピリジニウム化合物、オキソノール化合物、スチリル化合物、アミノブタジエン化合物、金属キレート化合物、キノン化合物またはキノジメタン化合物、ヒドラゾン化合物、トリアジン化合物、カルボスチリル化合物またはナフチリジン化合物、フタロン系化合物、およびスチルベン化合物等が提案されている。
【0007】
また、記録層形成用の有機色素としてポルフィリン系色素やシアニン系色素等を主とする記録層および銀を主体とする金属反射層の2層が構成された特許文献2に記載の光記録媒体や、媒体構成に工夫したものとして、青色レーザーに感応するシアニン系色素を含有した青色レーザー感応色素層ならびに赤色レーザー感応色素層を有することで、2波長領域の記録を可能とする特許文献3記載の光記録媒体や、青色レーザー用色素および赤色レーザー用色素の2種の色素を混合することで2波長領域の記録を可能とするインジゴイド系色素化合物を用いた特許文献4記載の光記録媒体、シアノエテン系色素を用いた特許文献5記載の光記録媒体、スクアリリウム系色素化合物を用いた特許文献6記載の光記録媒体等が提案されている。
【0008】
また、400〜500nmの青色領域で有機色素膜を記録に行う例として、ポルフィリン系化合物の中心金属に配位する分子化合物および高分子、あるいは中心金属を配位する分子構造を側鎖に有する高分子と混合することで、該ポルフィリン系化合物のソーレー(Soret)帯を長波長側にシフトさせて、488nmのArレーザーに対応させると共に、スピンコーティングによる成膜を可能ならしめて製造コストの低減を図る提案がなされている(特許文献7〜8)。又、ポリエン系色素化合物(特許文献9〜10)は、本発明者らの検討によれば、光安定性が悪く、実用化にはクエンチャーのブレンド等の工夫が必要である。
【0009】
一方、金属錯体化合物を用いた光記録媒体例として、金属キレート色素を用いた光記録媒体(特許文献11)や、含金属アザオキソノール系色素化合物を用いた光記録媒体(特許文献12)が挙げられる。
【0010】
【特許文献1】
特開平10−302310号公報
【特許文献2】
特開平11−53758号公報
【特許文献3】
特開平11−203729号公報
【特許文献4】
特開平11−78239号公報
【特許文献5】
特開平11−105423号公報
【特許文献6】
特開平11−110815号公報
【特許文献7】
特開平7−304256号公報
【特許文献8】
特開平7−304257号公報
【特許文献9】
特開平4−78576号公報
【特許文献10】
特開平4−89279号公報
【特許文献11】
特開2002−36727号公報
【特許文献12】
特開2002−46354号公報
【0011】
【発明が解決しようとする課題】
最近の状況として、波長400nm〜410nmの青紫色半導体レーザーの実用化に目処がついたことで、該レーザーを用いた大容量追記型光記録媒体が盛んに開発され、特に高耐光性や良好な高速記録特性を有する色素の開発が望まれている。
しかしながら、前述の光記録媒体では波長400nm〜410nmのレーザー光に対して十分に適応していないのが実情である。すなわち、前述の有機色素を使用した媒体では、記録した信号の再生について、搬送波と雑音の比(C/N)が必ずしも良好な値でないために、信号の読み出しが必ずしも満足に行えない等の問題を我々は見い出した。この問題を克服し、波長400nm〜410nmのレーザー光で高密度記録再生可能な光記録媒体の開発が急務となっている。
【0012】
本発明者らは、光記録媒体に適した記録材料について検討したところ、次の2点の知見を得た。
(1)大容量光記録媒体は、記録の書き込み及び読み出しに300〜500nmのレーザー光を利用するので記録材料としてはレーザー波長近傍における吸光係数、屈折率、反射率の制御が重要である。
(2)上記のように、該レーザーを用いた大容量光記録媒体が盛んに開発され、特に高耐光性や良好な高速記録特性を有する色素の開発が望まれているにもかかわらず、該波長領域のレーザー光に対して記録再生が可能な記録材料として前述の色素化合物は、今だ十分な特性が得られておらず、改善の余地があるのが現状である。また、記録膜形成が簡便なスピンコート法等の塗布法による媒体製造の際には、有利な特性の1つとして、塗布溶媒への高溶解性を有することが挙げられ、この点についても配慮することが必要である。
また一般に、記録容量の増大を図るには、より高密度に記録を行う必要があり、そのため、記録に使用する光学ビームを絞るための対物レンズの開口数を高め、光学系のレーザー波長をより短波長化することが必須となる。ところが、絞り込んだ光学ビームは回折限界でその最小のビーム径が定められる。
【0013】
ところで、記録はビーム強度がある閾値を超えたところで成されるので、図1(a)に示すように、絞り込んだビームスポットよりも小さな記録ピットが得られる。この記録ピットの周囲はビームの強度ピークのすそ野にあたるが、より短波長化が進む現況では、記録ピットの周囲でも記録層の光化学反応を助長し、殊に、前述の青紫色レーザーの波長領域では、有機化合物の光化学反応が容易に生じる波長領域となるため、記録時にはピットエッジが劣化し、信号特性が悪化するという問題がある。すなわち、図1(b)に示すように、本来矩形波に対応して形成せねばならない記録情報〔図1(b)の実線〕が、ピットエッジの劣化によりブロードな波形〔図1(b)の破線部〕となってしまう。又、記録時と同一の青紫色レーザー波長で再生を行うと、再生光のような微弱な光照射でも光反応が促進され、再生の度に劣化が進むという問題もあり、前記特開平7−304256号公報、特開平7−304257号公報でも、記録光と再生光とを異なる波長、実質的には、再生光を記録光よりも長波長とする対策を講じねばならなくなり、結果として、十分な高密度化の要求に応えられないのが現状である。又、記録波長と再生光波長を異ならしめることは、記録装置と再生装置を個別に用意するか、1つの装置に2つの光学系及びその制御系を設けなければならず、光記録媒体としての用途が限定されたり、装置の大型化、コストの増大を招き、汎用性の乏しいものとなってしまう。また、従来、CD−Rなどの光記録媒体においては、有機色素膜の融点、昇華点、相転移点或いは熱分解点などの物性上の明確な熱的閾値を境に記録のオン・オフが成されてきたものに対し、青紫色レーザー励起による光劣化モードの介在は、このコントラストを曖昧にし、とりわけ光学ビームよりも小さい細密記録ピットを形成せねばならない高密度記録系においては、著しく記録信号品位を損なう懸念があった。
【0014】
ここで、波長400〜700nmの可視光領域で有機色素膜を記録に行う例として、特表2002−501497号公報記載のペリレン系化合物を用いた記録・消去が可能な光記憶媒体が挙げられる。また特開平10−6645号公報にも波長620〜690nmのレーザー光を用いて、類縁のペリレン化合物を記録層に用いた媒体について記載されている。しかしながら、これらの化合物は光安定性や、波長400〜410nmの青紫色レーザーによる記録でも信号特性について、未だ十分ではないことを見出した。
【0015】
本発明の目的は、波長300nm〜900nmの範囲のレーザー光、殊に波長400nm〜410nmの範囲から選択される青紫色のレーザー光で良好な記録および再生が可能な超高密度記録に適した記録層を有する光記録媒体を提供することにある。また、該光記録媒体に好適に使用できる新規な化合物を提供することである。
【0016】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
(1) ピリジン−(ナ)フタロン構造を有する化合物を少なくとも1種、記録層に含有する光記録媒体、
(2)フタロン系化合物が互変可能な構造の一つとして、一般式(1)で表される化合物である光記録媒体、
【0017】
【化3】
【0018】
(式中、環ARは置換または無置換の芳香族環残基を表し、R11〜R14は置換基を表し、R11〜R14より選ばれる2個以上の置換基が、連結基を介して結合し、炭素環式または複素環式の脂肪族環を形成してもよい。)
(3)波長300nm〜900nmの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である上記(1)〜(2)記載の光記録媒体、
(4)波長390nm〜430nmの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である上記(1)〜(2)記載の光記録媒体、
(5)波長400nm〜410nmの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である上記(1)〜(2)記載の光記録媒体、
(6)一般式(1)で表されるフタロン系化合物、
に関する。
【0019】
【発明の実施の形態】
本発明は、光記録媒体の記録層中に本発明のフタロン系化合物を含有することを特徴とする光記録媒体に関し、波長300nm〜900nm、特に波長390nm〜430nm、更には波長400nm〜410nmの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である新規な光記録媒体および新規なフタロン系化合物に関するものである。
【0020】
本発明に係る光記録媒体とは、情報を記録して再生することのできる光記録媒体を示すものである。但し、ここでは適例として基板上に記録層、反射層を有する本発明の光記録媒体に関して説明する。尚、以下の説明では、光記録媒体として、光ディスクであって、支持基板上に例えば案内溝と、この案内溝上に反射膜と有機色素を主成分とする記録層とを有し、波長300〜500nmのレーザー光を照射して信号の記録再生を行う媒体に関して説明するが、本発明の光記録媒体は、この様な形状や構成に限定されるものではなく、カード状、シート状等その他各種の形状のもの、又、反射層を有さないもの、更に将来開発されるであろうより短波長のレーザーでの記録再生にも適用し得るものである。
【0021】
本発明の光記録媒体は、例えば、図2に示すような基板1、記録層2、反射層3、及び保護層4が順次積層している4層構造を有しているか、図3に示すような貼り合わせ構造を有している。即ち、基板1上に記録層2が形成されており、その上に密着して反射層3が設けられており、さらにその上に接着層5を介して保護層4が貼り合わされている。但し、記録層2の下または上に別の層があっても良く、反射層3の上に別の層があっても構わない。また、図4に示すように基板1、反射層3、記録層2、保護層4の順に積層し、保護層側から記録再生する構造であっても良い。また、特開平10−326435号公報記載のように光透過層の厚みが、光学系の開口数N.A.及びレーザー波長λにより規定された媒体構造であっても構わない。また、本発明の光記録媒体は、必要に応じて特開平11−203729号公報記載のように記録層を2種以上有する構造であっても構わない。
【0022】
また、本発明を光ディスクに適用した例として、図5に示すような、基板11、記録層12、反射層13及び保護層14がこの順で積層され、更に接着層を兼ねる保護層14上にダミー基板15を貼り合わせたものが挙げられる。もちろん、基板15の無い構成であっても良く、基板11と記録層12の間、記録層12と反射層13の間、反射層13と保護層14との間、保護層14とダミー基板15との間に、他の層が存在していても良い。図5の光ディスクにおいては、基板11側から記録再生が行われる。
【0023】
又、別の実施形態として、特開平10−302310号公報に開示の構成、例えば、図6に示すように、案内溝の形成された支持基板11’上に、反射層13’、有機色素を主成分とする記録層12’がこの順で成膜され、この記録層12’上に任意に形成される透明保護層14’を介して光透過層15’が形成され、情報の記録及び再生は、光透過層15’側から実施される。尚、逆に光透過層15’側に案内溝を形成し、その上に透明保護層14’、記録層12’、反射層13’を積層し、支持基板11’と貼り合わせる構成としても良い。
【0024】
本発明においては、基板上に記録層を設けるが、本発明の記録層は、本発明に係るフタロン系化合物、特に一般式(1)で表される化合物を記録用色素として少なくとも1種含有するものである。ここで記録用色素とは、レーザー光の照射によりそれ自体の熱分解、昇華等が誘発され、記録層の変化、あるいは形状変化(ピット形成)等により反射率の変化する部分を形成できる色素である。本発明の光記録媒体は、特に300nm〜900nmの範囲から選択される記録レーザー波長に対して記録再生が可能であり、中でも、波長390nm〜430nmの範囲、更には波長400nm〜410nmの範囲から選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して良好な信号特性が得られる光記録媒体である。
【0025】
本発明に係るフタロン系化合物は、置換基の選択により吸光係数および吸収波長を任意に選択できるため、前記レーザー光の波長において、記録層に必要な光学定数を満足することができる。更には、光に対する安定性が高く、再生光安定性に優れる極めて有用な有機色素である。
【0026】
以下、本発明についてさらに詳細を述べる。
本発明の光記録媒体においては、本発明に係るフタロン系化合物より1種以上の化合物を記録層に含有するが、本発明のフタロン系化合物としては、ピリジン−フタロン構造あるいはピリジン−ナフタロン構造を有する化合物である。殊にメタロセン残基を置換基として有するフタロン系化合物が記録特性上、より好ましい。
なお、ここでいうメタロセン残基を置換基として有するフタロン系化合物とは、1〜10価のメタロセニル基が置換基として直接結合、あるいは連結基を介して結合したフタロン系化合物を指すものである。
本発明のフタロン系化合物として、好適には、互変可能な構造の一つとして、下記一般式(1)で表される化合物が好ましい例として挙げられる。
【0027】
【化4】
【0028】
(式中、環ARは置換または無置換の芳香族環残基を表し、R11〜R14は置換基を表し、R11〜R14より選ばれる2個以上の置換基が、連結基を介して結合し、炭素環式または複素環式の脂肪族環を形成してもよい。)
式中、環ARで表される芳香族環残基を形成する環については、好ましくは置換または無置換の炭素環式芳香族環、あるいは置換または無置換の複素環式芳香族環である。
環ARで表される芳香族環残基として、好ましくは炭素数3〜70の芳香族環残基が挙げられる。
【0029】
環ARで表される芳香族環の具体例としては、ベンゼン環等の単環型炭素環式芳香族環;
ナフタレン環、ペンタレン環、インダセン環、アズレン環、ヘプタレン環、ビフェニレン環、フェナントレン環、アンスラセン環、フルオランテン環、アセナフチリレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、プレイアデン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環、ヘプタフェン環、ヘプタセン環、ピランスレン環、オヴァレン環、フラーレン環等の縮合多環型炭素環式芳香族環;
等の炭素環式芳香族環;
フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、インドリジン環、インドール環、インダゾール環、プリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、アザジオール錯体化合物環、シンノリン環、プテリジン環、カルバゾール環、カルボリン環、フェナンスリジン環、アクリジン環、ペリミジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、フラザン環等の複素環式芳香族環;
等を挙げることができる。
【0030】
環ARが置換基を有する場合の置換基の例としては、好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基が挙げられる。
【0031】
環ARに置換するハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
【0032】
環ARに置換する置換または無置換のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、1−エチルブチル基、1,2,2−トリメチルブチル基、1,1,2−トリメチルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2,4−ジメチルペンチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、2,5,5−トリメチルペンチル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、4−エチルオクチル基、4−エチル−4,5−メチルヘキシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、1,3,5,7−テトラエチルオクチル基、4−ブチルオクチル基、6,6−ジエチルオクチル基、n−トリデシル基、6−メチル−4−ブチルオクチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、3,5−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチルヘプチル基、2,4−ジメチルヘプチル基、2,2,5,5−テトラメチルヘキシル基、1−シクロペンチル−2,2−ジメチルプロピル基、1−シクロヘキシル−2,2−ジメチルプロピル基等の無置換のアルキル基;
クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2−ヨードエチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル基、ノナフルオロブチル基、パーフルオロデシル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基;
ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル基、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル基、2−ヒドロキシ−3−エトキシプロピル基、3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシ−3−シクロヘキシルオキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシデカリル基等のヒドロキシル基で置換されたアルキル基;
ヒドロキシメトキシメチル基、ヒドロキシエトキシエチル基、2−(2’−ヒドロキシ−1’−メチルエトキシ)−1−メチルエチル基、2−(3’−フルオロ−2’−ヒドロキシプロピルオキシ)エチル基、2−(3’−クロロ−2’−ヒドロキシプロピルオキシ)エチル基、ヒドロキシブチルオキシシクロヘキシル基等のヒドロキシアルコキシ基で置換されたアルキル基;
ヒドロキシメトキシメトキシメチル基、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、[2’−(2’−ヒドロキ−1’−メチルエトキシ)−1’−メチルエトキシ]エトキシエチル基、[2’−(2’−フルオロ−1’−ヒドロキシエトキシ)−1’−メチルエトキシ]エトキシエチル基、[2’−(2’−クロロ−1’−ヒドロキシエトキシ)−1’−メチルエトキシ]エトキシエチル基等のヒドロキシアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基;
シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−シアノブチル基、2−シアノ−3−メトキシプロピル基、2−シアノ−3−クロロプロピル基、2−シアノ−3−エトキシプロピル基、3−ブチルオキシ2−シアノプロピル基、2−シアノ−3−シクロヘキシルプロピル基、2−シアノプロピル基、2−シアノブチル基等のシアノ基で置換されたアルキル基;
メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−プロピルオキシメチル基、n−ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、n−プロピルオキシエチル基、n−ブチルオキシエチル基、n−ヘキシルオキシエチル基、(4−メチルペンチルオキシ)エチル基、(1,3−ジメチルブチルオキシ)エチル基、(2−エチルヘキシルオキシ)エチル基、n−オクチルオキシエチル基、(3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ)エチル基、(2−メチル−1−イソプロピルプロピルオキシ)エチル基、(3−メチル−1−イソプロピルブチルオキシ)エチル基、2−エトキシ−1−メチルエチル基、3−メトキシブチル基、(3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ)エチル基、(3,3,3−トリクロロプロピルオキシ)エチル基等のアルコキシ基で置換されたアルキル基;
メトキシメトキシメチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、n−プロピルオキシエトキシエチル基、n−ブチルオキシエトキシエチル基、シクロヘキシルオキシエトキシエチル基、デカリルオキシプロピルオキシエトキシ基、(1,2−ジメチルプロピルオキシ)エトキシエチル基、(3−メチル−1−イソブチルブチルオキシ)エトキシエチル基、(2−メトキシ−1−メチルエトキシ)エチル基、(2−ブチルオキシ1−メチルエトキシ)エチル基、2−(2’−エトキシ−1’−メチルエトキシ)−1−メチルエチル基、(3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ)エトキシエチル基、(3,3,3−トリクロロプロピルオキシ)エトキシエチル基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基;
メトキシメトキシメトキシメチル基、メトキシエトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエトキシエチル基、n−ブチルオキシエトキシエトキシエチル基、シクロヘキシルオキシエトキシエトキシエチル基、n−プロピルオキシプロピルオキシプロピルオキシエチル基、(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシエトキシエチル基、(2,2,2−トリクロロエトキシ)エトキシエトキシエチル基等のアルコキシアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基;
ホルミルメチル基、2−オキソブチル基、3−オキソブチル基、4−オキソブチル基、2,6−ジオキソシクロヘキサン−1−イル基、2−オキソ−5−tert−ブチルシクロヘキサン−1−イル基等のアシル基で置換されたアルキル基;
ホルミルオキシメチル基、アセトキシエチル基、n−プロピオニルオキシエチル基、n−ブタノイルオキシエチル基、バレリルオキシエチル基、(2−エチルヘキサノイルオキシ)エチル基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ)エチル基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ)ヘキシル基、(3−フルオロブチリルオキシ)エチル基、(3−クロロブチリルオキシ)エチル基等のアシルオキシ基で置換されたアルキル基;
ホルミルオキシメトキシメチル基、アセトキシエトキシエチル基、n−プロピオニルオキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシエチル基、(2−エチルヘキサノイルオキシ)エトキシエチル基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)オキシブチルオキシエチル基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ)エトキシエチル基、(2−フルオロプロピオニルオキシ)エトキシエチル基、(2−クロロプロピオニルオキシ)エトキシエチル基等のアシルオキシアルコキシ基で置換されたアルキル基;
アセトキシメトキシメトキシメチル基、アセトキシエトキシエトキシエチル基、n−プロピオニルオキシエトキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシエトキシエチル基、(2−エチルヘキサノイルオキシ)エトキシエトキシエチル基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ)エトキシエトキシエチル基、(2−フルオロプロピオニルオキシ)エトキシエトキシエチル基、(2−クロロプロピオニルオキシ)エトキシエトキシエチル基等のアシルオキシアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基;
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n−ブチルオキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、n−ブチルオキシカルボニルエチル基、(4−エチルシクロヘキシルオキシカルボニル)シクロヘキシル基、(2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシカルボニル)メチル基、(2,2,3,3−テトラクロロプロピルオキシカルボニル)メチル基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルキル基;
フェニルオキシカルボニルメチル基、(2−メチルフェニルオキシカルボニル)メチル基、(3−メチルフェニルオキシカルボニル)メチル基、(4−メチルフェニルオキシカルボニル)メチル基、(4−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル)メチル基、フェニルオキシカルボニルエチル基、(4−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル)エチル基、(1−ナフチルオキシカルボニ)メチル基、(2−ナフチルオキシカルボニ)メチル基、(2−フェニルフェニルオキシカルボニル)エチル基、(3−フェニルフェニルオキシカルボニル)エチル基、(4−フェニルフェニルオキシカルボニル)エチル基等のアリールオキシカルボニルで置換されたアルキル基;
ベンジルオキシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルエチル基、フェネチルオキシカルボニルメチル基、(4−シクロヘキシルオキシベンジルオキシカルボニル)メチル基等のアラルキルオキシカルボニル基で置換されたアルキル基;
ビニルオキシカルボニルメチル基、ビニルオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニルメチル基、シクロペンタジエニルオキシカルボニルメチル基、オクテノキシカルボニルメチル基等のアルケニルオキシカルボニル基で置換されたアルキル基;
メトキシカルボニルオキシメチル基、メトキシカルボニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシエチル基、ブチルオキシカルボニルオキシエチル基、(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ)エチル基、(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニルオキシ)エチル基等のアルコキシカルボニルオキシ基で置換されたアルキル基;
メトキシメトキシカルボニルオキシメチル基、メトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、エトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、n−ブチルオキシエトキシカルボニルオキシエチル基、(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシカルボニルオキシエチル基、(2,2,2−トリクロロエトキシ)エトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキシアルコキシカルボニルオキシ基で置換されたアルキル基;
ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジ−n−ブチルアミノメチル基、ジ−n−ヘキシルアミノメチル基、ジ−n−オクチルアミノメチル基、ジ−n−デシルアミノメチル基、N−イソアミル−N−メチルアミノメチル基、ピペリジノメチル基、ジ(メトキシメチル)アミノメチル基、ジ(メトキシエチル)アミノメチル基、ジ(エトキシメチル)アミノメチル基、ジ(エトキシエチル)アミノメチル基、ジ(n−プロピルオキシエチル)アミノメチル基、ジ(n−ブチルオキシエチル)アミノメチル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシエチル)アミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、ジ−n−ブチルアミノエチル基、ジ−n−ヘキシルアミノエチル基、ジ−n−オクチルアミノエチル基、ジ−n−デシルアミノエチル基、N−イソアミル−N−メチルアミノエチル基、ピペリジノエチル基、ジ(メトキシメチル)アミノエチル基、ジ(メトキシエチル)アミノエチル基、ジ(エトキシメチル)アミノエチル基、ジ(エトキシエチル)アミノエチル基、ジ(n−プロピルオキシエチル)アミノエチル基、ジ(n−ブチルオキシエチル)アミノエチル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシエチル)アミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノプロピル基、ジ−n−ブチルアミノプロピル基、ジ−n−ヘキシルアミノプロピル基、ジ−n−オクチルアミノプロピル基、ジ−n−デシルアミノプロピル基、N−イソアミル−N−メチルアミノプロピル基、ピペリジノプロピル基、ジ(メトキシメチル)アミノプロピル基、ジ(メトキシエチル)アミノプロピル基、ジ(エトキシメチル)アミノプロピル基、ジ(エトキシエチル)アミノプロピル基、ジ(n−プロピルオキシエチル)アミノプロピル基、ジ(n−ブチルオキシエチル)アミノプロピル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシエチル)アミノプロピル基、ジメチルアミノブチル基、ジエチルアミノブチル基、ジ−n−ブチルアミノブチル基、ジ−n−ヘキシルアミノブチル基、ジ−n−オクチルアミノブチル基、ジ−n−デシルアミノブチル基、N−イソアミル−N−メチルアミノブチル基、ピペリジノブチル基、ジ(メトキシメチル)アミノブチル基、ジ(メトキシエチル)アミノブチル基、ジ(エトキシメチル)アミノブチル基、ジ(エトキシエチル)アミノブチル基、ジ(n−プロピルオキシエチル)アミノブチル基、ジ(n−ブチルオキシエチル)アミノブチル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシエチル)アミノブチル基等のジアルキルアミノ基が置換されたアルキル基;
アセチルアミノメチル基、アセチルアミノエチル基、n−プロピオニルアミノエチル基、n−ブタノイルアミノエチル基、シクロヘキシルカルボニルアミノエチル基、4−メチルシクロヘキシルカルボニルアミノエチル基、スクシンイミノエチル基等のアシルアミノ基で置換されたアルキル基;
メチルスルホンアミノメチル基、メチルスルホンアミノエチル基、エチルスルホンアミノエチル基、n−プロピルスルホンアミノエチル基、n−オクチルスルホンアミノエチル基等のアルキルスルホンアミノ基で置換されたアルキル基;
メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、エチルスルホニルエチル基、n−ブチルスルホニルエチル基、2−エチルヘキシルスルホニルエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルスルホニルメチル基、2,2,3,3−テトラクロロプロピルスルホニルメチル基等のアルキルスルホニル基で置換されたアルキル基;フェニルスルホニルメチル基、フェニルスルホニルエチル基、フェニルスルホニルプロピル基、フェニルスルホニルブチル基、2−メチルフェニルスルホニルメチル基、3−メチルフェニルスルホニルメチル基、4−メチルフェニルスルホニルメチル基、4−メチルフェニルスルホニルエチル基、4−メチルフェニルスルホニルプロピル基、4−メチルフェニルスルホニルブチル基、2,4−ジメチルフェニルスルホニルメチル基、2,6−ジメチルフェニルスルホニルメチル基、2,4−ジメチルフェニルスルホニルエチル基、2,4−ジメチルフェニルスルホニルプロピル基、2,4−ジメチルフェニルスルホニルブチル基等のアリールスルホニル基で置換されたアルキル基;
チアジアゾリノメチル基、ピロリノメチル基、ピロリジノメチル基、ピラゾリジノメチル基、イミダゾリジノメチル基、オキサゾリル基、トリアゾリノメチル基、モルホリノメチル基、インドーリノメチル基、ベンズイミダゾリノメチル基、カルバゾリノメチル基等の複素環基で置換されたアルキル基;
等が挙げられる。
【0033】
環ARに置換する置換または無置換のアラルキル基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキル基であり、具体例としては、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、フルフリル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、4−n−ヘキシルベンジル基、4−n−ノニルベンジル基、3,4−ジメチルベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−エトキシベンジル基、4−n−ブチルオキシベンジル基、4−n−ヘキシルオキシベンジル基、4−n−ノニルオキシベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基等の置換または無置換のアラルキル基等が挙げられる。
【0034】
環ARに置換する置換または無置換の芳香族環基の例としては、無置換の炭素環式芳香族環基、複素環式芳香族環基、あるいは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有する炭素環式芳香族環基、複素環式芳香族環基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有する炭素環式芳香族環基、複素環式芳香族環基があり、具体例としては、フェニル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−ネオペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−(2’−エチルブチル)フェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ウンデシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,5−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、5−インダニル基、
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロピルオキシフェニル基、3−n−プロピルオキシフェニル基、4−イソプロピルオキシフェニル基、2−イソプロピルオキシフェニル基、4−n−ブチルオキシフェニル基、4−イソブチルオキシフェニル基、2−sec−ブチルオキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、4−ネオペンチルオキシフェニル基、2−ネオペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−(2’−エチルブチル)オキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルオキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(3’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−エチルフェニル)フェニル基、4−(4’−イソプロピルフェニル)フェニル基、4−(4’−tert−ブチルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ヘキシルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−オクチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ブチルオキシフェニル)フェニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、9−フェニル−2−フルオレニル基、9,9−ジフェニル−2−フルオレニル基、9−メチル−9−フェニル−2−フルオレニル基、9−エチル−9−フェニル−2−フルオレニル基、
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基、2−メチル−5−フルオロフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−メトキシ−5−クロロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−メトキシ−6−クロロフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、3−ヒドロキシフェニル基、4−ヒドロキシフェニル基、2−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、4−ニトロフェニル基、2−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、4−シアノフェニル基、2−メチル−5−ニトロフェニル基、3,5−ジニトロフェニル基、2−ヒドロキシ−4−ニトロフェニル基等の置換または無置換の炭素環式芳香族基;
4−ピリジル基、3−ピリジル基、2−ピリジル基、4−メチル−2−ピリジル基、5−メチル−2−ピリジル基、6−メチル−2−ピリジル基、4,6−ジメチル−2−ピリジル基、4−メチル−5−ニトロ−2−ピリジル基、3−ヒドロキシ−2−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、6−メトキシ−3−ピリジル基、6−メトキシ−2−ピリジル基、2−ピリミジル基、4−ピリミジル基、5−ピリミジル基、2,6−ジメチル−4−ピリミジル基、4−キノリル基、3−キノリル基、4−メチル−2−キノリル基、3−フリル基、2−フリル基、3−チエニル基、2−チエニル基,4−メチル−3−チエニル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−チアジアゾリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基等の置換または無置換の複素環式芳香族基;
等の芳香族環基が挙げられる。
【0035】
環ARに置換する置換または無置換のアルコキシ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルコキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルコキシ基であり、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、1−メチルペンチルオキシ基、2−メチルペンチルオキシ基、3−メチルペンチルオキシ基、4−メチルペンチルオキシ基、1,1−ジメチルブチルオキシ基、1,2−ジメチルブチルオキシ基、1,3−ジメチルブチルオキシ基、2,3−ジメチルブチルオキシ基、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ基、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ基、1−エチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、1−エチル−2−メチルプロピルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、n−へプチルオキシ基、1−メチルヘキシルオキシ基、2−メチルヘキシルオキシ基、3−メチルヘキシルオキシ基、4−メチルヘキシルオキシ基、5−メチルヘキシルオキシ基、1,1−ジメチルペンチルオキシ基、1,2−ジメチルペンチルオキシ基、1,3−ジメチルペンチルオキシ基、1,4−ジメチルペンチルオキシ基、2,2−ジメチルペンチルオキシ基、2,3−ジメチルペンチルオキシ基、2,4−ジメチルペンチルオキシ基、3,3−ジメチルペンチルオキシ基、3,4−ジメチルペンチルオキシ基、1−エチルペンチルオキシ基、2−エチルペンチルオキシ基、3−エチルペンチルオキシ基、1,1,2−トリメチルブチルオキシ基、1,1,3−トリメチルブチルオキシ基、1,2,3−トリメチルブチルオキシ基、1,2,2−トリメチルブチルオキシ基、1,3,3−トリメチルブチルオキシ基、2,3,3−トリメチルブチルオキシ基、1−エチル−1−メチルブチルオキシ基、1−エチル−2−メチルブチルオキシ基、1−エチル−3−メチルブチルオキシ基、2−エチル−1−メチルブチルオキシ基、2−エチル−3−メチルブチルオキシ基、1−n−プロピルブチルオキシ基、1−イソプロピルブチルオキシ基、1−イソプロピル−2−メチルプロピルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、1−メチルヘプチルオキシ基、2−メチルヘプチルオキシ基、3−メチルヘプチルオキシ基、4−メチルヘプチルオキシ基、5−メチルヘプチルオキシ基、6−メチルヘプチルオキシ基、1,1−ジメチルヘキシルオキシ基、1,2−ジメチルヘキシルオキシ基、1,3−ジメチルヘキシルオキシ基、1,4−ジメチルヘキシルオキシ基、1,5−ジメチルヘキシルオキシ基、2,2−ジメチルヘキシルオキシ基、2,3−ジメチルヘキシルオキシ基、2,4−ジメチルヘキシルオキシ基、2,5−ジメチルヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルヘキシルオキシ基、3,4−ジメチルヘキシルオキシ基、3,5−ジメチルヘキシルオキシ基、4,4−ジメチルヘキシルオキシ基、4,5−ジメチルヘキシルオキシ基、1−エチルヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3−エチルヘキシルオキシ基、4−エチルヘキシルオキシ基、1−n−プロピルペンチルオキシ基、2−n−プロピルペンチルオキシ基、1−イソプロピルペンチルオキシ基、2−イソプロピルペンチルオキシ基、1−エチル−1−メチルペンチルオキシ基、1−エチル−2−メチルペンチルオキシ基、1−エチル−3−メチルペンチルオキシ基、1−エチル−4−メチルペンチルオキシ基、2−エチル−1−メチルペンチルオキシ基、2−エチル−2−メチルペンチルオキシ基、2−エチル−3−メチルペンチルオキシ基、2−エチル−4−メチルペンチルオキシ基、3−エチル−1−メチルペンチルオキシ基、3−エチル−2−メチルペンチルオキシ基、3−エチル−3−メチルペンチルオキシ基、3−エチル−4−メチルペンチルオキシ基、1,1,2−トリメチルペンチルオキシ基、1,1,3−トリメチルペンチルオキシ基、1,1,4−トリメチルペンチルオキシ基、1,2,2−トリメチルペンチルオキシ基、1,2,3−トリメチルペンチルオキシ基、1,2,4−トリメチルペンチルオキシ基、1,3,4−トリメチルペンチルオキシ基、2,2,3−トリメチルペンチルオキシ基、2,2,4−トリメチルペンチルオキシ基、2,3,4−トリメチルペンチルオキシ基、1,3,3−トリメチルペンチルオキシ基、2,3,3−トリメチルペンチルオキシ基、3,3,4−トリメチルペンチルオキシ基、1,4,4−トリメチルペンチルオキシ基、2,4,4−トリメチルペンチルオキシ基、3,4,4−トリメチルペンチルオキシ基、1−n−ブチルブチルオキシ基、1−イソブチルブチルオキシ基、1−sec−ブチルブチルオキシ基、1−tert−ブチルブチルオキシ基、2−tert−ブチルブチルオキシ基、1−n−プロピル−1−メチルブチルオキシ基、1−n−プロピル−2−メチルブチルオキシ基、1−n−プロピル−3−メチルブチルオキシ基、1−イソプロピル−1−メチルブチルオキシ基、1−イソプロピル−2−メチルブチルオキシ基、1−イソプロピル−3−メチルブチルオキシ基、1,1−ジエチルブチルオキシ基、1,2−ジエチルブチルオキシ基、1−エチル−1,2−ジメチルブチルオキシ基、1−エチル−1,3−ジメチルブチルオキシ基、1−エチル−2,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチル−1,1−ジメチルブチルオキシ基、2−エチル−1,2−ジメチルブチルオキシ基、2−エチル−1,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチル−2,3−ジメチルブチルオキシ基、1,1,3,3−テトラメチルブチルオキシ基、1,2−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、1,3−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、1,4−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、エチルシクロヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−(1−アダマンチル)エチルオキシ基、2−(2−アダマンチル)エチルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基等の直鎖、分岐又は環状の無置換アルコキシ基;
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、n−プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、nーブチルオキシエトキシ基、イソブチルオキシエトキシ基、tert−ブチルオキシエトキシ基、sec−ブチルオキシエトキシ基、n−ペンチルオキシエトキシ基、イソペンチルオキシエトキシ基、tert−ペンチルオキシエトキシ基、sec−ペンチルオキシエトキシ基、シクロペンチルオキシエトキシ基、n−ヘキシルオキシエトキシ基、エチルシクロヘキシルオキシエトキシ基、n−ノニルオキシエトキシ基、(3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ)エトキシ基、(3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ)ブチルオキシ基、n−デシルオキシエトキシ基、n−ウンデシルオキシエトキシ基、n−ドデシルオキシエトキシ基、3−メトキシプロピルオキシ基、3−エトキシプロピルオキシ基、3−(n−プロピルオキシ)プロピルオキシ基、2−イソプロピルオキシプロピルオキシ基、2−メトキシブチルオキシ基、2−エトキシブチルオキシ基、2−(n−プロピルオキシ)ブチルオキシ基、4−イソプロピルオキシブチルオキシ基、デカリルオキシエトキシ基、アダマンチルオキシエトキシ基等のアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、ブチルオキシエトキシメトキシ基、メトキシプロピルオキシメトキシ基、エトキシプロピルオキシメトキシ基、プロピルオキシプロピルオキシメトキシ基、ブチルオキシプロピルオキシメトキシ基、メトキシブチルオキシメトキシ基、エトキシブチルオキシメトキシ基、プロピルオキシブチルオキシメトキシ基、ブチルオキシブチルオキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシエトキシ基、エトキシプロピルオキシエトキシ基、プロピルオキシプロピルオキシエトキシ基、ブチルオキシプロピルオキシエトキシ基、メトキシブチルオキシエトキシ基、エトキシブチルオキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、ブチルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシエトキシプロピルオキシ基、エトキシエトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシエトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシエトキシプロピルオキシ基、メトキシプロピルオキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシプロピルオキシ基、ブチルオキシプロピルオキシプロピルオキシ基、メトキシブチルオキシプロピルオキシ基、エトキシブチルオキシプロピルオキシ基、プロピルオキシブチルオキシプロピルオキシ基、ブチルオキシブチルオキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、プロピルオキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、メトキシエトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、プロピルオキシシエトキシブチルオキシ基、ブチルオキシエトキシブチルオキシ碁、メトキシプロピルオキシブチルオキシ基、エトキシプロピルオキシブチルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシブチルオキシ基、ブチルオキシプロピルオキシブチルオキシ基、メトキシブチルオキシブチルオキシ基、エトキシブチルオキシブチルオキシ基、プロピルオキシブチルオキシブチルオキシ基、ブチルオキシブチルオキシブチルオキシ基、(4−エチルシクロへキシルオキシ)エトキシエトキシ基、(2−エチル−1−へキシルオキシ)エトキシプロピルオキシ基、〔4−(3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ)ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基で置換された直鎖、分岐または環状のアルコキシ基;
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、n−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、(4’−エチルシクロヘキシルオキシ)カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基;
アセチルメトキシ基、エチルカルボニルメトキシ基、n−オクチルカルボニルメトキシ基、フェナシルオキシ基等のアシル基で置換されたアルコキシ基;
アセチルオキシメトキシ基、アセチルオキシエトキシ基、アセチルオキシヘキシルオキシ基、n−ブタノイルオキシシクロヘキシルオキシ基等のアシルオキシ基で置換されたアルコキシ基;
メチルアミノメトキシ基、2−メチルアミノエトキシ基、2−( 2−メチルアミノエトキシ) エトキシ基、4−メチルアミノブチルオキシ基、1−メチルアミノプロパン−2−イルオキシ基、3−メチルアミノプロピルオキシ基、2−メチルアミノ−2−メチルプロピルオキシ基、2−エチルアミノエトキシ基、2−( 2−エチルアミノエトキシ) エトキシ基、3−エチルアミノプロピルオキシ基、1−エチルアミノプロピルオキシ基、2−イソプロピルアミノエトキシ基、2−(n−ブチルアミノ)エトキシ基、3−(n−ヘキシルアミノ)プロピルオキシ基、4−(シクロヘキシルアミノ)ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基;
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、4−(2’−イソブチルアミノプロピルオキシ)ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
ジメチルアミノメトキシ基、2−ジメチルアミノエトキシ基、2−( 2−ジメチルアミノエトキシ) エトキシ基、4−ジメチルアミノブチルオキシ基、1−ジメチルアミノプロパン−2−イルオキシ基、3−ジメチルアミノプロピルオキシ基、2−ジメチルアミノ−2−メチルプロピルオキシ基、2−ジエチルアミノエトキシ基、2−( 2−ジエチルアミノエトキシ) エトキシ基、3−ジエチルアミノプロピルオキシ基、1−ジエチルアミノプロピルオキシ基、2−ジイソプロピルアミノエトキシ基、2−(ジ−n−ブチルアミノ)エトキシ基、2−ピペリジルエトキシ基、3−(ジ−n−ヘキシルアミノ)プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基;
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、4−(2’−ジイソブチルアミノプロピルオキシ)ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
メチルチオメトキシ基、2−メチルチオエトキシ基、2−エチルチオエトキシ基、2−n−プロピルチオエトキシ基、2−イソプロピルチオエトキシ基、2−n−ブチルチオエトキシ基、2−イソブチルチオエトキシ基、(3,5,5−トリメチルヘキシルチオ)ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換されたアルコキシ基;
2−(1,3−ジオキサニル)エチルオキシ基、2−(1−モルホリノ)エチルオキシ基、2−(1−ピペリジノ)エチルオキシ基、2−(4−メチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−エチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−プロピル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−ブチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−ペンチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−ヘキシル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、(1,4−ジメチル−2−ピペラジノ)メチルオキシ基、(1,4−ジエチル−2−ピペラジノ)メチルオキシ基等の複素環基で置換されたアルコキシ基;
等が挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2−メチルブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ基、デカリルオキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、フェロセニルメトキシ基、2−(1,3−ジオキサニル)エチルオキシ基、2−(1−モルホリノ)エチルオキシ基、2−(1−ピペリジノ)エチルオキシ基、2−(4−メチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−エチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−プロピル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−ブチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−ペンチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−ヘキシル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、(1,4−ジメチル−2−ピペラジノ)メチルオキシ基、(1,4−ジエチル−2−ピペラジノ)メチルオキシ基等の炭素数1〜12のアルコキシ基が挙げられる。
【0036】
環ARに置換する置換または無置換のアラルキルオキシ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルオキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルオキシ基であり、具体例としては、ベンジルオキシ基、4−ニトロベンジルオキシ基、4−シアノベンジルオキシ基、4−ヒドロキシベンジルオキシ基、2−メチルベンジルオキシ基、3−メチルベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、1−ナフチルメトキシ基、2−ナフチルメトキシ基、4−シアノ−1−ナフチルメトキシ基、4−ヒドロキシ−1−ナフチルメトキシ基、6−ヒドロキシ−2−ナフチルメトキシ基、4−メチル−1−ナフチルメトキシ基、6−メチル−2−ナフチルメトキシ基、4−トリフルオロメチル−1−ナフチルメトキシ基、フルオレン−9−イルエトキシ基等のアラルキルオキシ基等が挙げられる。
【0037】
環ARに置換する置換または無置換のアリールオキシ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールオキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、具体例としては、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、4−イソプロピルフェノキシ基、ナフチルオキシ基のアリールオキシ基が挙げられる。
【0038】
環ARに置換する置換または無置換のアルキルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルキルチオ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルキルチオ基であり、具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、2−メチルブチルチオ基、メチルカルボキシルエチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、3,5,5−トリメチルヘキシルチオ基、デカリルチオ基等のアルキルチオ基等が挙げられる。
【0039】
環ARに置換するまたは無置換のアラルキルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルチオ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルチオ基であり、具体例としては、ベンジルチオ基、4−シアノベンジルチオ基、4−ヒドロキシベンジルチオ基、2−メチルベンジルチオ基、3−メチルベンジルチオ基、4−メチルベンジルチオ基、4−トリフルオロメチルベンジルチオ基、1−ナフチルメチルチオ基、4−ニトロ−1−ナフチルメチルチオ基、4−シアノ−1−ナフチルメチルチオ基、4−ヒドロキシ−1−ナフチルメチルチオ基、4−メチル−1−ナフチルメチルチオ基、4−トリフルオロメチル−1−ナフチルメチルチオ基、フルオレン−9−イルエチルチオ基等のアラルキルチオ基等が挙げられる。
【0040】
環ARに置換する置換または無置換のアリールチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールチオ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールチオ基であり、具体例としては、フェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基、2−メトキシフェニルチオ基、4−tert−ブチルフェニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリールチオ基等が挙げられる。
【0041】
環ARに置換する置換または無置換のアミノ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアミノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルキルアミノ基であり、具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、3,5,5−トリメチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基等のモノアルキルアミノ基やジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ジ(アセチルオキシエチル)アミノ基、ジ(プロピオニルオキシエチル)アミノ基等のジアルキルアミノ基;
前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルアミノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルアミノ基であり、具体例としては、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、3−フェニルプロピルアミノ基、4−エチルベンジルアミノ基、4−イソプロピルベンジルアミノ基等のモノアラルキルアミノ基や、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス(4−エチルベンジル)アミノ基、ビス(4−イソプロピルベンジル)アミノ基等のジアラルキルアミノ基;
前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールアミノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールアミノ基であり、具体例としては、フェニルアミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、2−メチルフェニルアミノ基、3−メチルフェニルアミノ基、4−メチルフェニルアミノ基、2,4−ジメチルフェニルアミノ基、2,6−ジメチルフェニルアミノ基、4−エチルフェニルアミノ基、4−イソプロピルフェニルアミノ基、4−メトキシフェニルアミノ基、4−クロロフェニルアミノ基、4−アセチルフェニルアミノ基、4−メトキシカルボニルフェニルアミノ基、4−エトキシカルボニルフェニルアミノ基、4−プロピルオキシカルボニルフェニルアミノ基等のモノアリールアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−エチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−メトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−エトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−n−ブチルオキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(1−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(2−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−n−オクチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−メトキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−エトキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フルオロフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フェニルフェニル)アミノ基等のジアリールアミノ基;
等が挙げられる。
【0042】
環ARに置換する置換または無置換のアシル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアシル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアシル基であり、具体例としては、ホルミル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、tert−ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、2−メチルブチルカルボニル基、ベンゾイル基、2−メチルベンゾイル基、3−メチルベンゾイル基、4−メチルベンゾイル基、4−エチルベンゾイル基、4−n−プロピルベンゾイル基、4−tert−ブチルベンゾイル基、4−ニトロベンジルカルボニル基、3−n−ブトキシ−2−ナフトイル基、シンナモイル基等のアシル基が挙げられる。
【0043】
環ARに置換する置換または無置換のアシルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアシルオキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアシルオキシ基であり、具体例としては、ホルミルオキシ基、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、tert−ブチルカルボニルオキシ基、n−ペンチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、2−メチルブチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、2−メチルベンゾイルオキシ基、3−メチルベンゾイルオキシ基、4−メチルベンゾイルオキシ基、4−エチルベンゾイルオキシ基、4−n−プロピルベンゾイルオキシ基、4−tert−ブチルベンゾイルオキシ基、4−ニトロベンジルカルボニルオキシ基、3−n−ブトキシ−2−ナフトイルオキシ基、シンナモイルオキシ基等のアシルオキシ基が挙げられる。
【0044】
環ARに置換する置換または無置換のアルコキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルコキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基であり、具体例としては、メトシキカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、3,5,5−トリメチルヘキシルオキシカルボニル基、デカリルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、2−クロロエトキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシカルボニル基、2−ヒドロキシエトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;
メトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、n−プロピルオキシエトキシカルボニル基、n−ブチルオキシエトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシエトキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシエトキシエチル基、n−ブチルオキシブチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシブチルオキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシメトキシカルボニル基、ヒドロキシエトキシエトキシカルボニル基等のアルコキシ基が置換されたアルコキシカルボニル基;
メトキシメトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシエトキシカルボニル基、n−プロピルオキシエトキシエトキシカルボニル基、n−ブチルオキシエトキシエトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシエトキシエトキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシエトキシエトキシカルボニル基等のアルコキシアルコキシ基が置換されたアルコキシカルボニル基;
等が挙げられる。
【0045】
環ARに置換する置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルオキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルオキシカルボニル基であり、具体例としては、ベンジルオキシカルボニル基、4−ニトロベンジルオキシカルボニル基、4−シアノベンジルオキシカルボニル基、4−ヒドロキシベンジルオキシカルボニル基、2−メチルベンジルオキシカルボニル基、3−メチルベンジルオキシカルボニル基、4−メチルベンジルオキシカルボニル基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、1−ナフチルメトキシカルボニル基、2−ナフチルメトキシカルボニル基、4−シアノ−1−ナフチルメトキシカルボニル基、4−ヒドロキシ−1−ナフチルメトキシカルボニル基、6−ヒドロキシ−2−ナフチルメトキシカルボニル基、4−メチル−1−ナフチルメトキシカルボニル基、6−メチル−2−ナフチルメトキシカルボニル基、4−トリフルオロメチル−1−ナフチルメトキシカルボニル基、フルオレン−9−イルエトキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【0046】
環ARに置換する置換または無置換のアリールオキシカルボニル基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールオキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールオキシカルボニル基であり、具体例としては、フェニルオキシカルボニル基、2−メチルフェニルオキシカルボニル基、4−メチルフェニルオキシカルボニル基、4−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル基、2−メトキシフェニルオキシカルボニル基、4−イソプロピルフェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基が挙げられる。
【0047】
環ARに置換する置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルケニルオキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいアルケニルオキシカルボニル基であり、好ましくは、ビニルオキシカルボニル基、プロペニルオキシカルボニル基、1−ブテニルオキシカルボニル基、iso−ブテニルオキシカルボニル基、1−ペンテニルオキシカルボニル基、2−ペンテニルオキシカルボニル基、シクロペンタジエニルオキシカルボニル基、2−メチル−1−ブテニルオキシカルボニル基、3−メチル−1−ブテニルオキシカルボニル基、2−メチル−2−ブテニルオキシカルボニル基、2,2−ジシアノビニルオキシカルボニル基、2−シアノ−2−メチルカルボキシルビニルオキシカルボニル基、2−シアノ−2−メチルスルホンビニルオキシカルボニル基、スチリルオキシカルボニル基
、4−フェニル−2−ブテニルオキシカルボニル基などの炭素数3〜11のアルケニルオキシカルボニル基が挙げられる。
【0048】
環ARに置換する置換アミノカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよい置換アミノカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよい置換アミノカルボニル基であり、好ましくは、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、(2−エチルヘキシル)アミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、(3,5,5−トリメチルヘキシル)アミノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル基、デシルアミノカルボニル基などの炭素数2〜11のモノアルキルアミノカルボニル基;
ベンジルアミノカルボニル基、フェネチルアミノカルボニル基、(3−フェニルプロピルアミノカルボニル基、(4−エチルベンジル)アミノカルボニル基、(4−イソプロピルベンジル)アミノカルボニル基、(4−メチルベンジル)アミノカルボニル基、(4−エチルベンジル)アミノカルボニル基、(4−アリルベンジル)アミノカルボニル基、〔4−(2−シアノエチル)ベンジル〕アミノカルボニル基、〔4−(2−アセトキシエチル)ベンジル〕アミノカルボニル基などの炭素数8〜11のモノアラルキルアミノカルボニル基;
アニリノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、トルイジノカルボニル基、キシリジノカルボニル基、エチルアニリノカルボニル基、イソプロピルアニリノカルボニル基、メトキシアニリノカルボニル基、エトキシアニリノカルボニル基、クロロアニリノカルボニル基、アセチルアニリノカルボニル基、メトキシカルボニルアニリノカルボニル基、エトキシカルボニルアニリノカルボニル基、プロポキシカルボニルアニリノカルボニル基、4−メチルアニリノカルボニル基、4−エチルアニリノカルボニル基など、炭素数7〜11のモノアリールアミノカルボニル基;
ビニルアミノカルボニル基、アリルアミノカルボニル基、ブテニルアミノカルボニル基、ペンテニルアミノカルボニル基、ヘキセニルアミノカルボニル基、シクロヘキセニルアミノカルボニル基、オクタジエニルアミノカルボニル基、アダマンテニルアミノカルボニル基、などの炭素数3〜11のモノアルケニルアミノカルボニル基;
等がモノ置換アミノカルボニル基;
ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジ−n−ヘキシルアミノカルボニル基、ジシクロヘキシルアミノカルボニル基、ジオクチルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、ビス(メトキシエチル)アミノカルボニル基、ビス(エトキシエチル)アミノカルボニル基、ビス(プロポキシエチル)アミノカルボニル基、ビス(ブトキシエチル)アミノカルボニル基、ジ(アセチルオキシエチル)アミノカルボニル基、ジ(ヒドロキシエチル)アミノカルボニル基、N−エチル−N−(2−シアノエチル)アミノカルボニル基、ジ(プロピオニルオキシエチル)アミノカルボニル基などの炭素数3〜17のジアルキルアミノカルボニル基;
ジベンジルアミノカルボニル基、ジフェネチルアミノカルボニル基、ビス(4−エチルベンジル)アミノカルボニル基、ビス(4−イソプロピルベンジル)アミノカルボニル基などの炭素数15〜21のジアラルキルアミノカルボニル基;ジフェニルアミノカルボニル基、ジトリルアミノカルボニル基、N−フェニル−N−トリルアミノカルボニル基などの炭素数13〜15のジアリールアミノカルボニル基;
ジビニルアミノカルボニル基、ジアリルアミノカルボニル基、ジブテニルアミノカルボニル基、ジペンテニルアミノカルボニル基、ジヘキセニルアミノカルボニル基、N−ビニル−N−アリルアミノカルボニル基などの炭素数5〜13のジアルケニルアミノカルボニル基;
N−フェニル−N−アリルアミノカルボニル基、N−(2−アセチルオキシエチル)−N−エチルアミノカルボニル基、N−トリル−N−メチルアミノカルボニル基、N−ビニル−N−メチルアミノカルボニル基、N−ベンジル−N−アリルアミノカルボニル基等の置換または無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基より選択した置換基を有する炭素数4〜11のジ置換アミノカルボニル基;
等の置換アミノカルボニル基が挙げられる。
【0049】
環ARに置換する置換または無置換のアルケニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルケニル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいアルケニル基であり、好ましくは、ビニル基、プロペニル基、1−ブテニル基、iso−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、2−メチル−1−ブテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、2,2−ジシアノビニル基、2−シアノ−2−メチルカルボキシルビニル基、2−シアノ−2−メチルスルホンビニル基、スチリル基、4−フェニル−2−ブテニル基などの炭素数2〜10のアルケニル基が挙げられる。
【0050】
環ARに置換する置換または無置換のアルケニルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルケニルオキシ基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいアルケニルオキシ基であり、好ましくは、ビニルオキシ基、プロペニルオキシ基、1−ブテニルオキシ基、iso−ブテニルオキシ基、1−ペンテニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、2−メチル−1−ブテニルオキシ基、3−メチル−1−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−ブテニルオキシ基、シクロペンタジエニルオキシ基、2,2−ジシアノビニルオキシ基、2−シアノ−2−メチルカルボキシルビニルオキシ基、2−シアノ−2−メチルスルホンビニルオキシ基、スチリルオキシ基、4−フェニル−2−ブテニルオキシ基、シンナミルアルコキシ基などの炭素数2〜10のアルケニルオキシ基が挙げられる。
【0051】
環ARに置換する置換または無置換のアルケニルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルケニルチオ基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいアルケニルチオ基であり、好ましくは、ビニルチオ基、アリルチオ基、ブテニルチオ基、ヘキサンジエニルチオ基、シクロペンタジエニルチオ基、スチリルチオ基、シクロヘキセニルチオ基、デセニルチオ基等の炭素数2〜10のアルケニルチオ基などが挙げられる。
【0052】
環ARに置換する置換または無置換のヘテロアリール基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいヘテロアリール基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいヘテロアリール基であり、好ましくは、フラニル基、ピロリル基、3−ピロリノ基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、1,2,3−オキサジアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,3,4−チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾ−ル−2−イル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基、フタルイミジル基、ナフチルイミジル基などの無置換ヘテロアリール基;
あるいは以下の置換基、即ち、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;
シアノ基;
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシエチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル基;
ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基;
フェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、メシル基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基等のアリール基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ基、フェロセンメトキシ基、コバルトセンメトキシ基、ニッケロセンメトキシ基等のアルコキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基;
フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフトキシ基、キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、クロロフェノキシ基、メトキシフェノキシ基等のアリールオキシ基;
ビニル基、アリル基、ブテニル基、ブタジエニル基、ペンテニル基、シクロペンタジエニル基、オクテニル基等のアルケニル基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、ブテニルオキシ基、ブタジエニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、シクロペンタジエニルオキシ基、オクテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基;
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、メトキシメチルチオ基、エトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のアルキルチオ基;
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのアラルキルチオ基;
フェニルチオ基、トリルチオ基、ナフチルチオ基、キシリルチオ基、メシルチオ基、クロロフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基等のアリールチオ基;
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアルキルアミノ基;
アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、フェロセンカルボニル基、コバルトセンカルボニル基、ニッケロセンカルボニル基等のアシル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェロセンメトキシカルボニル基、1−メチルフェロセン−1’−イルメトキシカルボニル基、コバルトセニルメトキシカルボニル基、ニッケロセニルメトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;
ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル基;
フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、キシリルオキシカルボニル基、メシルオキシカルボニル基、クロロフェノキシカルボニル基、メトキシフェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基;
ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ブテニルオキシカルボニル基、ブタジエニルオキシカルボニル基、シクロペンタジエニルオキシ基、ペンテニルオキシカルボニル基、オクテニルオキシカルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基;
メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル基、3,5,5−トリメチルヘキシルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数2〜10のモノアルキルアミノカルボニル基や、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジペンチルアミノカルボニル基、ジヘキシルアミノカルボニル基、ジヘプチルアミノカルボニル基、ジオクチルアミノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、4−メチルピペラジノカルボニル基、4−エチルピペラジノカルボニル基等の炭素数3〜20のジアルキルアミノカルボニル基等のアルキルアミノカルボニル基;
フラニル基、ピロリル基、3−ピロリノ基、ピロリジノ基、1,3−オキソラニル基、ピラゾリル基、2−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、1,2,3−オキサジアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,3,4−チアジアゾリル基、4H−ピラニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基等の複素環基;
フェロセニル基、コバルトセニル基、ニッケロセニル基、ルテノセニル基、オスモセニル基、チタノセニル基などのメタロセニル基;などの置換基により置換したヘテロアリール基が挙げられる。
【0053】
環ARに置換する置換または無置換のヘテロアリールオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいヘテロアリールオキシ基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいヘテロアリールオキシ基であり、好ましくは、フラニルオキシ基、ピロリルオキシ基、3−ピロリノオキシ基、ピラゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、1,2,3−オキサジアゾリルオキシ基、1,2,3−トリアゾリルオキシ基、1,2,4−トリアゾリルオキシ基、1,3,4−チアジアゾリルオキシ基、ピリジニルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、ベンゾフラニルオキシ基、インドーリルオキシ基、チオナフセニルオキシ基、ベンズイミダゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、ベンゾトリアゾ−ル−2−イルオキシ基、ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ基、プリニルオキシ基、キノリニルオキシ基、イソキノリニルオキシ基、クマリニルオキシ基、シンノリニルオキシ基、キノキサリニルオキシ基、ジベンゾフラニルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、フェナントロニリルオキシ基、フェノチアジニルオキシ基、フラボニルオキシ基、フタルイミジルオキシ基、ナフチルイミジルオキシ基などの無置換ヘテロアリールオキシ基;
あるいは前述のヘテロアリール基に置換する置換基と同様の置換基により置換したヘテロアリールオキシ基が挙げられる。
【0054】
環ARに置換する置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいヘテロアリールオキシカルボニル基であり、好ましくは、フラニルオキシカルボニル基、ピロリルオキシカルボニル基、3−ピロリノオキシカルボニル基、ピラゾリルオキシカルボニル基、イミダゾリルオキシカルボニル基、オキサゾリルオキシカルボニル基、チアゾリルオキシカルボニル基、1,2,3−オキサジアゾリルオキシカルボニル基、1,2,3−トリアゾリルオキシカルボニル基、1,2,4−トリアゾリルオキシカルボニル基、1,3,4−チアジアゾリルオキシカルボニル基、ピリジニルオキシカルボニル基、ピリダジニルオキシカルボニル基、ピリミジニルオキシカルボニル基、ピラジニルオキシカルボニル基、ピペラジニルオキシカルボニル基、トリアジニルオキシカルボニル基、ベンゾフラニルオキシカルボニル基、インドーリルオキシカルボニル基、チオナフセニルオキシカルボニル基、ベンズイミダゾリルオキシカルボニル基、ベンゾチアゾリルオキシカルボニル基、ベンゾトリアゾ−ル−2−イルオキシカルボニル基、ベンゾトリアゾール−1−イルオキシカルボニル基、プリニルオキシカルボニル基、キノリニルオキシカルボニル基、イソキノリニルオキシカルボニル基、クマリニルオキシカルボニル基、シンノリニルオキシカルボニル基、キノキサリニルオキシカルボニル基、ジベンゾフラニルオキシカルボニル基、カルバゾリルオキシカルボニル基、フェナントロニリルオキシカルボニル基、フェノチアジニルオキシカルボニル基、フラボニルオキシカルボニル基、フタルイミジルオキシカルボニル基、ナフチルイミジルオキシカルボニル基などの無置換ヘテロアリールオキシカルボニル基;
あるいは前述のヘテロアリール基に置換する置換基と同様の置換基により置換したヘテロアリールオキシカルボニル基が挙げられる。
【0055】
環ARに置換する置換または無置換のヘテロアリールチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいヘテロアリールチオ基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいヘテロアリールチオ基であり、好ましくは、フラニルチオ基、ピロリルチオ基、3−ピロリノチオ基、ピラゾリルチオ基、イミダゾリルチオ基、オキサゾリルチオ基、チアゾリルチオ基、1,2,3−オキサジアゾリルチオ基、1,2,3−トリアゾリルチオ基、1,2,4−トリアゾリルチオ基、1,3,4−チアジアゾリルチオ基、ピリジニルチオ基、ピリダジニルチオ基、ピリミジニルチオ基、ピラジニルチオ基、ピペラジニルチオ基、トリアジニルチオ基、ベンゾフラニルチオ基、インドーリルチオ基、チオナフセニルチオ基、ベンズイミダゾリルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ベンゾトリアゾ−ル−2−イルチオ基、ベンゾトリアゾール−1−イルチオ基、プリニルチオ基、キノリニルチオ基、イソキノリニルチオ基、クマリニルチオ基、シンノリニルチオ基、キノキサリニルチオ基、ジベンゾフラニルチオ基、カルバゾリルチオ基、フェナントロニリルチオ基、フェノチアジニルチオ基、フラボニルチオ基、フタルイミジルチオ基、ナフチルイミジルチオ基などの無置換ヘテロアリールチオ基;
あるいは前述のヘテロアリール基に置換する置換基と同様の置換基により置換したヘテロアリールチオ基が挙げられる。
【0056】
環ARに置換する置換または無置換のメタロセニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいメタロセニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいメタロセニル基、あるいは置換基を有するホスフィノ基を有するメタロセニル基が挙げられる。具体例としては、下式(2)で表されるメタロセニル基が挙げられる。
【0057】
【化5】
【0058】
(式中、M2は1〜2価の遷移金属原子を表し、Q20〜Q29は、各々独立に単結合、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノ基、置換基を有するホスフィノ基を表し、さらにQ20〜Q29より選ばれる2個以上の置換基が、互いに独立して連結基を介して結合し、置換している炭素原子と共に環構造を形成してもよく、X2はハロゲン原子またはCOを表し、n21は0または1を表す。ただし、Q20〜Q29は、少なくとも1つ以上が単結合である。)
【0059】
M2で表される1〜2価の遷移金属の好適な例としては、Fe、Co、Ni、Ru、Os、Mn、Cr、W、V、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Gd、Er、Tm、Yb等が挙げられ、特に好ましくは、Feが挙げられる。
【0060】
Q20〜Q29で表されるハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルケニル基の具体例としては、前述の置換基と同様の基が挙げられる。
【0061】
Q20〜Q29で表される置換基を有するホスフィノ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいホスフィノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいホスフィノ基であり、具体例としては、ジメチルホスフィノ基、ジエチルホスフィノ基、ジプロピルホスフィニ基、ジブチルホスフィノ基、ジペンチルホスフィノ基、ジヘキシルホスフィノ基等のジアルキルホスフィノ基、P−メチル−P−フェニルホスフィノ基等のアルキルアリールホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、フェニル−3,5−キシリルホスフィノ基等のジアリールホスフィノ基等が挙げられる。
【0062】
X2で表されるハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【0063】
さらに環を構成する各原子上の各置換基はそれぞれ独立して、他の置換基と互いに結合して、各置換基が置換している位置の原子と共に環構造を形成してもよい。形成する環構造の具体的な例としては、炭素環式脂肪族環、複素環式脂肪族環、炭素環式芳香族環、複素環式芳香族環等が挙げられる。また、上記の各環において環を構成する炭素上に、オキソ基、チオキソ基等が置換していてもよい。
また、環を構成する各原子は連結基(Tと称する)を介して、式(2)のメタロセニル基と結合していてもよい。
【0064】
連結基Tとしては、単結合、あるいは炭素原子および窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、金属原子、半金属原子等のヘテロ原子、水素原子を適宜選択して組み合わせてなる基であり、好ましい連結基の例としては、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(RL1)(RL2)−、−C(RL1)=C(RL2)−、−C≡C−、−N=C(RL1)−、−N(RL1)−[RL1、RL2は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基を表す]、置換または無置換の2価の脂肪族炭化水素基、置換または無置換の2価の芳香族環基等の2価の連結基、ニトリロ基、ホウ素原子、リン原子等の3価の連結基、スピロ炭素原子、スピロ珪素原子等の4価の連結基、典型金属原子、遷移金属原子等の2〜8価の金属原子、もしくは2〜10価の置換または無置換のメタロセン残基等の2〜10価の連結基より1つ以上選択して結合してなる2〜10価の連結基が挙げられる。
【0065】
置換または無置換の2価の脂肪族炭化水素基の例としては、好ましくは炭素数1〜20の直鎖、分岐、環状の2価の飽和脂肪族炭化水素基または不飽和脂肪族炭化水素基が挙げられ、炭素原子−炭素原子間に、酸素原子、酸素原子を有していてもよい硫黄原子、置換または無置換のイミノ基、カルボニル基、チアカルボニル基、金属原子を有していても良い。好適な例としては、メチレン基、エチレン基、1,2−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数1〜16の置換または無置換のアルキレン基;
ビニレン基、1,2−ジクロロビニレン基、プロペニレン基、1−ブテニレン基、1−ペンテニレン基、2−ペンテニレン基、デカニレン基等のアルケニレン基等の炭素数1〜10の置換または無置換のアルケニレン基;
エチニレン基、プロピニレン基、1,3−ブタジイニレン基、1,2−ビスエチレンオキシカルボニルエチン基、1,2−ビスプロピレンオキシカルボニルエチン基、1,2−ビスブチレンオキシカルボニルエチン基等の炭素数1〜12の置換または無置換のアルキニレン基等の2価の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
【0066】
置換または無置換の2価の芳香族環基を形成する環の具体的な例としては、前述の置換または無置換の炭素環式芳香族環、複素環式芳香族環が挙げられる。
【0067】
置換または無置換の2価の芳香族環基の好適な例としては、フェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、アズレニレン基、ナフタセニレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基等の二価の芳香族炭化水素基;
フラニレン基、ピロリレン基、3−ピロリニレン基、ピロリジニレン基、1,3−オキソラニレン基、ピラゾリレン基、2−ピラゾリニレン基、ピラゾリジニレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、1,2,3−オキサジアゾリレン基、1,2,3−トリアゾリレン基、1,2,4−トリアゾリレン基、1,3,4−チアジアゾリレン基、4H−ピラニレン基、ピリジニレン基、ピペリジニレン基、ジオキサニレン基、モルホリニレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピペラジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、インドリレン基、チオナフセニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリレン基、クマリニレン基、シンノリニレン基、キノキサリニレン基、ジベンゾフラニレン基、カルバゾリレン基、フェナントロニリレン基、フェノチアジニレン基、フラボニレン基、ペリミジレン基等の二価の複素環基;
フェロセニレン基、コバルトセニレン基、ニッケロセニレン基、ジクロロチタノセニレン基、トリクロロチタンシクロペンタジエニレン基、ビス(トリフルオメタンスルホナト)チタノセニレン基、ジクロロジルコノセニレン基、ジメチルジルコノセニレン基、ジエトキシジルコノセニレン基、クロムビス(シクロペンタジエニレン)基、ジクロロモリブデンビス(シクロペンタジエニレン)基、ジクロロハフニウムビス(シクロペンタジエニレン)基、ジクロロニオブビス(シクロペンタジエニレン)基、ルテニウムビス(シクロペンタジエニレン)基、バナジウムビス(シクロペンタジエニレン)基、ジクロロバナジウムビス(シクロペンタジエニレン)基、オクタメチルフェロセニレン基、オクタメチルコバルトセニレン基、オクタメチルニッケロセニレン基等の二価のメタロセニレン基;
等の二価の芳香族環基が挙げられる。
【0068】
2〜8価の金属原子の例としては、周期表IIA〜VIA、IB、IIBの典型金属原子、周期表IIIA〜VIIIの2〜8価の遷移金属原子が挙げられ、好適には、Be、Mg、Ca、Sr、Ba、Ra、Al、Ga、In、Tl、Ge、Sn、Pb、Sb、Bi、Po,Sc、Y、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Mn、Tc、Re、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、CD、Hg、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ac、Th、Pa、U、Np、Pu、Am、Cm、Bk、CF、Es、Fm、Md、No、Lr等が挙げられる。
【0069】
2〜10価の置換または無置換のメタロセン残基の例としては、下記一般式(3)で表されるメタロセン残基が挙げられる。
【0070】
【化6】
【0071】
(式中、M3は1〜2価の遷移金属原子を表し、Q30〜Q39は、各々独立に、単結合、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノ基、置換基を有するホスフィノ基を表し、X3はハロゲン原子またはCOを表し、n41は0または1を表す。ただし、Q30〜Q39は少なくとも2つ以上が単結合である。)
M3で表される1〜2価の遷移金属原子の具体例としては、前述の式(2)のM2で表される1〜2価の遷移金属原子と同様の金属原子が挙げられる。
【0072】
Q30〜Q39で表される、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノ基、置換基を有するホスフィノ基の具体例としては、前述の式(2)のQ20〜Q29と同様の基が挙げられる。
【0073】
X3で表されるハロゲン原子の具体例としては、前述のハロゲン原子と同様のハロゲン原子が挙げられる。
【0074】
環を構成する各原子は連結基Tを介して、式(2)のメタロセニル基と結合する好適な例としては、連結基として−C(=O)NR’−(R’は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族環基を表す)で示されるアミド基および/または―[C(=O)−]2N−で示されるイミド基、および置換または無置換の2価の芳香族環基および/または置換または無置換の2価の脂肪族炭化水素基を介して、上述の式(2)のメタロセン残基が通常1〜10個、好ましくは1〜5個置換した化合物が挙げられる。さらに好ましくは、上述の置換または無置換の2価の芳香族環基に、上述の式(2)のメタロセン残基が1〜3個置換した基が挙げられる。
【0075】
上記R’で示される置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族環基の具体例としては、前述の置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族環基と同様の基が挙げられる。
【0076】
環を構成する各原子が連結基を介して、式(2)のメタロセニル基と結合した好適な例としては、N−(2−フェロセニルフェニル)イミジレン基、N−(3−フェロセニルフェニル)イミジレン基、N−(4−フェロセニルフェニル)イミジレン基、N−(2,4−ジフェロセニルフェニル)イミジレン基、N−(3,5−ジフェロセニルフェニル)イミジレン基、N−(2,6−ジフェロセニルフェニル)イミジレン基、N−(2,4,6−トリフェロセニルフェニル)イミジレン基、N−(2−(3−フェロセニル)フェロセニルフェニル)イミジレン基、N−(3−(3−フェロセニル)フェロセニルフェニル)イミジレン基、N−(4−(3−フェロセニル)フェロセニルフェニル)イミジレン基等のフェロセニル基が置換したアリール基がイミド基の窒素に置換してなるイミジレン基、もしくはフェロセニル基が置換したアリール基に、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、2,4−ジメチル−3−ペンチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、2,4−ジメチル−3−ペンチルオキシ基等のアルコキシ基、9,9−ジメチルフルオレンオキシ基等のアリールオキシ基が結合したアリール基がイミド基の窒素に置換してなるイミジレン基が結合した例が挙げられる。
【0077】
殊に好ましくは、フェロセニル基等のメタロセニル基が少なくとも2位および/または4位に結合したフェニル基がイミド基の窒素に置換してなるイミジレン基が再生光安定性に優れ、特にフェロセニル基等のメタロセニル基が少なくとも2位に結合したフェニル基がイミド基の窒素に置換してなるイミジレン基は、安定した色素膜が得られ、耐湿熱性にも優れて、なお好ましい。
【0078】
また、式(1)におけるR11〜R14でいう置換基とは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を指す。
【0079】
R11〜R14で表されるハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基の具体例としては、前述の環ARに置換する置換基と同様のハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基が挙げられる。
【0080】
R11〜R14の組み合わせにおいて、選ばれる2個以上の置換基が、連結基を介して、式(4)および/または式(5)で表されるように結合して、各置換基が置換している炭素原子と共に炭素環式または複素環式の脂肪族環構造を形成してもよい。置換基の組み合わせは通常制限を受けず、隣接する基および/または隣接基以外の置換基とを自由に組み合わせて用いることができる。なお、連結基により形成する環構造としては、平面状または立体状の環構造を挙げることができる。
【0081】
【化7】
【0082】
(式中、Rr1〜Rr2、Rr3〜Rr5は互いに独立し、R11〜R14のいずれかの残基を表し、T1は2価の連結基、T2は3価の連結基を表す。)
【0083】
環構造を形成する際の連結基としては、単結合、あるいは炭素原子および窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、金属原子、半金属原子等のヘテロ原子、水素原子を適宜選択して組み合わせてなる基であり、好ましい連結基の例としては、前述の連結基Tと同様の連結基が挙げられ、適宜組み合わせて所望する環構造を得ることができる。
【0084】
T1で表される連結基の具体的な例としては、好ましくは、下記式(6)のいずれかで表される基が挙げられる。
【0085】
【化8】
【0086】
〔式中、Lは単結合、置換または無置換の二価の脂肪族炭化水素基、置換または無置換の二価の芳香族環基、−C(―Q)=N−を表し、Q1、Q2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基あるいは置換または無置換のアミノ基を表し、Q3は−O−Q5−、−C(=O)−O−Q5−、−O−C(=O)−Q5−のいずれかで表される基を表し、Q5は単結合、置換または無置換の二価の脂肪族炭化水素基、あるいは置換または無置換の二価の芳香族環基を表し、Q4は−CQ2−、−CQ2CQ2−、−CQ=CQ−、−CQ2−C(=O)−、−CQ2CQ2−C(=O)−[Qは前述のQと同一の意を表す]のいずれかで表され、nは0〜4の整数である。〕
式中、L、Q5で示される置換または無置換の2価の脂肪族炭化水素基、置換または無置換の2価の芳香族環基の連結基の例としては、前述の連結基Tにおける置換または無置換の2価の脂肪族炭化水素基、置換または無置換の2価の芳香族環基と同様の基が挙げられる。
【0087】
式中、Lで示される−C(―Q)=N−について、置換基Qの具体例としては、前述のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基あるいは置換または無置換のアミノ基等が挙げられる。
【0088】
Q1、Q2で表される置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基の具体例としては、前述した基と同様の基が挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基等が挙げられる。
【0089】
また、T1で表される連結基の好ましい具体的な例としては、下記式(7)または式(8)で表される基が挙げられる。
【0090】
【化9】
【0091】
(式中、EX1、EX2、EY1、EY2は連結基を表し、RX1、RX2、RY1、RY2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、または置換ホスフィノ基を表し、MX、MYは二価の遷移金属原子を表す。)
一般式(7)および一般式(8)において、EX1、EX2、EY1、EY2で表される連結基の具体的な例としては、前述の連結基Tと同様の連結基が挙げられる。
【0092】
RX1、RX2、RY1、RY2で表されるハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換ホスフィノ基の具体的な例としては、前述した基と同様の基が挙げられる。
MX、MYで表される二価の遷移金属原子の具体例としては、式(2)のM2で表される金属原子と同様の金属原子が挙げられる。
T2で表される連結基の具体的な例としては、好ましくは、下記式(9)または式(10)で表される基が挙げられる。
【0093】
【化10】
【0094】
〔式中、L1〜L6は各々独立に連結基を表し、Q6は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基あるいは置換または無置換のアミノ基を表す。〕
L1〜L6の連結基の例としては、前述の式(1)のフタロン系化合物における連結基Tと同様の連結基が挙げられる。
【0095】
Q6のハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基の具体例としては、前述のハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基と同様の基が挙げられる。
【0096】
R11〜R14の組み合わせにおいて、選ばれる2個以上の置換基が、連結基を介して結合して、各置換基が置換している位置の原子と共に炭素環式環構造を形成する際の炭素環式脂肪族環の例としては、前述の環ARで表される環状構造のアルキル基と同様の炭化水素環が挙げられ、具体例としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環、シクロデカン環等の単環式の炭化水素環、デカリン環等の複環式の炭化水素環等の脂肪族炭化水素環;ビシクロ[3.3.2]デカン環、ビシクロ[4.3.2]ウンデカン環等の2環系、トリシクロ[4.4.1.11.5]ドデカン環等の多環系等の架橋環式炭化水素環;スピロ[4.4]ノナン環、スピロ[3.4]オクタン環等のスピロ炭化水素環;
等の炭素環式脂肪族環が挙げられ、これらの環は前記に挙げたアルキル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよい。また、同一炭素上に2つの水素原子が結合する場合、その2つの水素原子は1つの酸素原子に置換してカルボニル基を成してもよい。
【0097】
R11〜R14の組み合わせにおいて、選ばれる2個以上の置換基が、連結基を介して結合して、各置換基が置換している位置の原子と共に炭素環式環構造を形成する際の複素環式脂肪族環の例としては、前述の炭素環式脂肪族環を構成する炭素原子の少なくとも1原子が炭素原子と異なる原子に置換してなる環が挙げられる。異なる原子の好適な例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子等の非金属原子、ケイ素原子、ホウ素原子等の半金属原子等が挙げられる。複素環式脂肪族環の具体的な例としては、アジリジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリン環等の含窒素複素環;エチレンオキシド環、オキセタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環等の含酸素複素環;テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環等の含硫黄複素環;オキサゾリジン環、オキサゾリン環、チアゾリジン環、チアゾリン環等の複素環;
等の複素環式脂肪族環が挙げられ、これらの環は前記に挙げたアルキル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよい。また、同一炭素上に2つの水素原子が結合する場合、その2つの水素原子は1つの酸素原子に置換してカルボニル基を成してもよい。
【0098】
本発明における一般式(1)で表される化合物は、互変可能な構造を有しており、互変異性体を有することが可能である。具体的には、一般式(1)ならびに一般式(101)、(102)、(103)に示される構造であり、本発明では、便宜上一般式(1)の構造を示しているが、一般式(101)、(102)、(103)の構造を有する化合物であってもよく、一般式(1)、(101)、(102)および(103)の各構造の混合物であっても一向に構わず、自由に用いることができる。
【0099】
【化11】
【0100】
さらに、本発明に係るフタロン系化合物として好ましい形態としては、互変可能な構造の一つとして、下記一般式(11)で表される化合物を挙げることができる。
【0101】
【化12】
【0102】
(式中、R41〜R48はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を表し、さらにR41〜R44の組み合わせ、および/またはR45〜R48の組み合わせにおいて、各組み合わせより選ばれる2個以上の置換基が、同一の組み合わせ内において、互いに独立して連結基を介して結合し、置換している炭素原子と共に炭素環式または複素環式の脂肪族環構造を形成してもよい。)
【0103】
R41〜R48で表されるハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のメタロセニル基の具体例としては、前述の環ARに置換する基と同様の基が挙げられる。
【0104】
R41〜R44の組み合わせ、および/またはR45〜R48の組み合わせにおいて、各組み合わせ内において選ばれる2個以上の置換基が、同一の組み合わせ内において互いに独立して連結基を介して、各置換基が置換している炭素原子と共に形成する炭素環式または複素環式の脂肪族環構造としては、前述の式(1)の置換基R11〜R14と同様の炭素環式または複素環式の脂肪族環構造が挙げられる。
【0105】
一般式(11)で表される化合物の互変異性体としては、式(1)、(101)、(102)、(103)に示される構造と同様の構造をもつ互変異性体が挙げられ、各構造の互変異性体混合物であっても一向に構わず、自由に用いることができる。
さらに、本発明に係るフタロン系化合物として好ましい形態としては、互変可能な構造の一つとして、下記一般式(12)で表される化合物を挙げることができる。
【0106】
【化13】
【0107】
(式中、R50〜R59はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を表し、さらにR50〜R53の組み合わせ、および/またはR54〜R59の組み合わせにおいて、各組み合わせより選ばれる2個以上の置換基が、同一の組み合わせ内において、互いに独立して連結基を介して結合し、置換している炭素原子と共に炭素環式または複素環式の脂肪族環構造を形成してもよい。)
【0108】
R50〜R59で表されるハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のメタロセニル基の具体例としては、前述の環ARに置換する基と同様の基が挙げられる。
【0109】
R50〜R53の組み合わせ、および/またはR54〜R59の組み合わせにおいて、各組み合わせ内において選ばれる2個以上の置換基が、同一の組み合わせ内において互いに独立して連結基を介して、各置換基が置換している炭素原子と共に形成する炭素環式または複素環式の脂肪族環構造としては、前述の式(11)の置換基R11〜R14と同様の炭素環式または複素環式の脂肪族環構造が挙げられる。
【0110】
一般式(12)で表される化合物の互変異性体としては、式(1)、(101)、(102)、(103)に示される構造と同様の構造をもつ互変異性体が挙げられ、各構造の互変異性体混合物であっても一向に構わず、自由に用いることができる。
【0111】
本発明の光記録媒体に用いられる本発明に係るフタロン系化合物の具体例としては、例えば、以下のB−1〜B−15の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0112】
【表1】
【0113】
【表2】
【0114】
本発明の光記録媒体に用いられる本発明に係るフタロン系化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(13)および一般式(14)で表される化合物を溶媒の存在/あるいは非存在下で、必要に応じて加熱反応することで製造することができる。また、反応の際、必要に応じて触媒あるいは反応助剤を用いることもできる
【0115】
【化14】
【0116】
〔式中、環AR、R11〜R14は、一般式(1)の環AR、R11〜R14と同一の意味を表す。〕
加熱反応の際に使用する溶媒としては、スルホラン等の含硫溶媒、N−メチル−2−ピロリジノン、1,3−ジメチルイミダゾリジン−2−オン等のアミド系溶媒、1−クロロナフタレン、1,2−ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族溶媒、ニトロベンゼン等のニトロ化芳香族溶媒等の他に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、メトキシエタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、二硫化炭素等のアザジオール錯体化合物、ヘキサン、トルエン等の炭化水素類、アセトン、2−ブタノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。また、ピリジン、ピコリン、イソキノリン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等のアミン化合物を触媒あるいは反応助剤として用いることができる。
また、一般式(11)で表される化合物は、例えば下記一般式(15)および一般式(16)で表される化合物を、式(1)を得るのと同様の反応により得ることができる。
【0117】
【化15】
【0118】
〔式中、R41〜R48は、一般式(11)のR41〜R48と同一の意味を表す。〕
また、一般式(12)で表される化合物は、例えば下記一般式(17)および一般式(18)で表される化合物を、式(1)を得るのと同様の反応により得ることができる。
【化16】
〔式中、R41〜R48は、一般式(12)のR50〜R59と同一の意味を表す。〕
本発明の光記録媒体においては基板上に記録層を設けるが、該記録層は、本発明に係るフタロン系化合物を少なくとも1種含有するものである。本発明の光記録媒体は、波長300nm〜900nmから選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して記録再生が可能であり、中でも、波長390nm〜430nm、更には波長400nm〜410nmの範囲から選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して良好なC/N比を得ることができ、また、再生光安定性も良く、高品位な信号特性が得られるものである。
【0119】
本発明の光記録媒体を構成している記録層の色素は、実質的に1種またはそれ以上の本発明に係るフタロン系化合物からなるものであるが、波長290nm〜690nmに吸収極大を持ち、300nm〜900nmでの屈折率が大きい前記以外の化合物と混合しても良い。具体的には、シアニン系化合物、スクアリリウム系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物、テトラピラポルフィラジン系化合物、インドフェノール系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、アズレニウム系化合物、トリフェニルメタン系化合物、キサンテン系化合物、インダスレン系化合物、インジゴ系化合物、チオインジゴ系化合物、メロシアニン系化合物、チアジン系化合物、アクリジン系化合物、オキサジン系化合物、ジピロメテン系化合物、オキサゾール系化合物、アザポルフィリン系化合物、ポルフィリン系化合物等があり、複数の化合物の混合であっても良い。これらの化合物の混合割合は、0.1質量%〜30質量%程度である。
【0120】
記録層を成膜する際に、必要に応じて本発明に係るフタロン系化合物に、クエンチャー、化合物熱分解促進剤、紫外線吸収剤、接着剤、吸熱性又は吸熱分解性化合物、あるいは溶解性を向上させる高分子等の添加剤を混合するか、あるいは、そのような効果を有する化合物を本発明に係るフタロン系化合物の置換基として導入することも可能である。
クエンチャーの具体例としては、アセチルアセトナート系、ビスジチオ−α−ジケトン系やビスフェニルジチオール系等のビスジチオール系、チオカテコナール系、サリチルアルデヒドオキシム系、チオビスフェノレート系等の金属錯体が好ましい。また、アミン系も好適である。
化合物熱分解促進剤としては、熱減量分析(TG分析)等により、化合物の熱分解の促進が確認できるのもであれば特に限定されず、例えば、金属系アンチノッキング剤、メタロセン化合物、アセチルアセトナト系金属錯体等の金属化合物が挙げられる。
吸熱性又は吸熱分解性化合物としては、特開平10−291366号公報記載の化合物、又は、該公報に記載される置換基を有する化合物等が挙げられる。
上述した各種のクエンチャー、化合物熱分解促進剤及び吸熱性又は吸熱分解性化合物は、必要に応じて、1種類で用いても、2種類以上を混合して用いても良い。
さらに、必要に応じて、バインダー、レベリング剤、消泡剤等の添加物質を加えても良い。好ましいバインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケトン樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリオレフィン等が挙げられる。
【0121】
記録層を基板の上に成膜する際に、基板の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、基板の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。
ここで、記録層における本発明に係るフタロン系化合物の含有量は、記録再生が可能な任意の量を選択することができるが、通常、30%以上、好ましくは60%以上である。尚、実質的に100%であることも好ましい。
記録層を設ける方法は、例えば、スピンコート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬法等の塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法が挙げられるが、スピンコート法が簡便で好ましい。
スピンコート法等の塗布法を用いる場合には、本発明に係るフタロン系化合物を1〜40質量%、好ましくは3〜30質量%となるように溶媒に溶解あるいは分散させた塗布液を用いるが、この際、溶媒は基板にダメージを与えないものを選ぶことが好ましい。塗布法に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、オクタフルオロペンタノール、アリルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラフルオロプロパノール等のアルコール系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジブロモエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチル等のエステル系溶媒、水等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、あるいは、複数混合しても良い。
【0122】
なお、必要に応じて、記録層の化合物を高分子薄膜等に分散して用いたりすることもできる。
また、基板にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。
記録層の膜厚は、10nm〜1000nmであるが、好ましくは20nm〜300nmである。記録層の膜厚を10nmより薄くすると、熱拡散が大きいため記録できないか、記録信号に歪が発生する上、信号振幅が小さくなる場合がある。また、膜厚が1000nmより厚い場合は反射率が低下し、再生信号特性が悪化する場合がある。
【0123】
次に記録層の上に、好ましくは50nm〜300nmの厚さの反射層を形成する。反射率を高めるためや密着性をよくするために、記録層と反射層の間に反射増幅層や接着層を設けることができる。反射層の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Au、Al、Ag、Cu、Ti、Cr、Ni、Pt、TaおよびPdの金属を単独あるいは合金にして用いることが可能である。この中でもAu、Ag、Alは反射率が高く反射層の材料として適している。青色レーザーでの記録再生を行う場合には、AlまたはAgが好適である。これ以外でも下記のものを含んでいても良い。例えば、Mg、Se、Hf、V、Nb、Ru、W、Mn、Re、Fe、Co、Rh、Ir、Zn、Cd、Ga、In、Si、Ge、Te、Pb、Po、Sn、Biの金属および半金属を挙げることができる。また、AgまたはAlを主成分とするものは反射率の高い反射層が容易に得られるため好適である。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として用いることも可能である。
【0124】
反射層を形成する方法としては、スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射層の下に反射率の向上、記録特性の改善、再生光安定性の改善、密着性の向上等のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を設けることもできる。
さらに、反射層の上に形成する保護層の材料としては反射層を外力から保護するものであれば特に限定しない。無機物質としては、SiO2、Si3N4、MgF2、AlN、SnO2、TiO2等が挙げられる。また、有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂等を挙げることができる。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等は適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、紫外線を照射して硬化させることによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂としては、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート等のアクリレート樹脂を用いることができる。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良く、1層だけでなく多層膜にして用いても良い。
【0125】
保護層の形成の方法としては、記録層と同様にスピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でもスピンコート法が好ましい。
保護層の膜厚は、一般には0.1μm〜100μmの範囲であるが、本発明においては、3μm〜30μmであり、より好ましくは、5μm〜20μmである。
保護層の上にさらにレーベル、バーコード等の印刷を行うこともできる。
また、反射層面に保護シートまたは基板を貼り合わせる、あるいは反射層面相互を内側とし対向させ、光記録媒体2枚を貼り合わせる等の手段を用いても良い。
基板鏡面側に、表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を成膜しても良い。
【0126】
また、図4のような光記録媒体を作製する場合、基板の上に、好ましくは1nm〜300nmの厚さの反射層を形成する。反射率を高めるためや密着性をよくするために、記録層と反射層の間に反射増幅層や接着層を設けることができる。反射層の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Al、Ag、NiおよびPtの金属を単独あるいは合金にして用いることが可能である。この中でもAg、Alは反射率が高く反射層の材料として適している。これ以外でも必要に応じて下記のものを含んでいても良い。例えば、Mg、Se、Hf、V、Nb、Ru、W 、Mn、Re、Fe、Co、Rh、Ir、Zn、Cd、Ga、In、Si、Ge、Te、Pb、Po、Sn、Bi、Au、Cu、Ti、Cr、Pd、Taの金属および半金属を挙げることができる。AgまたはAlを主成分とするもので反射率の高い反射層が容易に得られるものが好適である。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として用いることも可能である。
【0127】
反射層を形成する方法としては、スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射層の下に反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向上等のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を設けることもできる。
次に、記録層を反射層の上に製膜する際に、反射層の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、反射層の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。
ここで、記録層における本発明に係るフタロン系化合物の含有量は、記録再生が可能な任意の量を選択することができるが、通常、30質量%以上、好ましくは60質量%以上である。尚、実質的に100質量%であることも好ましい。
【0128】
記録層を設ける方法は、スピンコート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬法等の塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられるが、スピンコート法が簡便で好ましい。
スピンコート法等の塗布法を用いる場合には本発明に係るフタロン系化合物を1〜40質量%、好ましくは3〜30質量%となるように溶媒に溶解あるいは分散させた塗布液を用いるが、この際、溶媒は反射層にダメージを与えないものを選ぶことが好ましい。塗布法に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、オクタフルオロペンタノール、アリルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラフルオロプロパノール等のアルコール系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジブロモエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、3−ヒドロキシ−3−メチル−2− ブタノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチル等のエステル系溶媒、水等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、あるいは、複数混合しても良い。
【0129】
なお、必要に応じて、記録層の化合物を高分子薄膜等に分散して用いたりすることもできる。
また、反射層にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。
記録層の膜厚は、通常1nm〜1000nmであるが、 好ましくは5nm〜300nmである。 記録層の膜厚を1nmより薄くすると、記録できないか、 記録信号に歪が発生する上、 信号振幅が小さくなる場合がある。 また、 膜厚が1000nmより厚い場合は反射率が低下し、 再生信号特性が悪化する場合がある。
【0130】
さらに、記録層の上に形成する保護層の材料としては記録層を外力や雰囲気等、外部からの悪影響保護するものであれば特に限定しない。無機物質としては、SiO2、Si3N4、MgF2、AlN、SnO2、TiO2等が挙げられる。また、有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂等を挙げることができる。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等は適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後にこの塗布液を塗布し、紫外線を照射して硬化させることによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂としては、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート等のアクリレート樹脂を用いることができる。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良く、1層だけでなく多層膜にして用いても良い。
【0131】
保護層の形成の方法としては、記録層と同様にスピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でもスピンコート法が好ましい。
保護層の膜厚は、一般には0.01μm〜1000μmの範囲であるが、場合により0.1μm〜100μm、さらには、1μm〜20μmとすることができる。
また、基板面に保護シートまたは反射層を張り合わせる、あるいは基板面相互を内側とし対向させ、光記録媒体2枚を張り合わせる等の手段を用いても良い。保護層面側に、表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を製膜しても良い。
【0132】
本発明の光記録媒体において、媒体全体を保護する目的で、例えば、フレキシブルディスクや光磁気ディスク等に見られるようにディスクを保護するケース型の保護ユニットを設置しても構わない。材質はプラスチックや、アルミニウム等の金属を使用することができる。
【0133】
基材の材質としては、基本的には記録光および再生光の波長で透明であればよい。支持基板の材質としては、図5に示すように基板11を通じて青紫色レーザーの照射が行われる場合も加味すると、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、エポキシ樹脂等の高分子材料やガラス等の無機材料等の透明な材料が利用される。一方、図6に示す構成のように、基板11’とは逆の光透過層15’側からレーザー照射が行われる場合、基板の材質としては光学的諸要件を満たす必要はなく、より広範な材料から選択することができる。基板に要求される機械的特性、また基板生産性の観点からは、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂等の射出成型或いはキャスト成型可能な材料が好ましい。これらの基板材料は射出成形法等により円盤状に基板に成形してもよい。
【0134】
また、必要に応じて、これらの基板の表層には、サブミクロンオーダーの案内溝及び/又はプレピットが螺旋状又は同心円上に形成されていても良い。これら案内溝及びプレピットは、基板形成時に付与されているのが好ましく、スタンパー原盤を用いての射出成型や、フォトポリマーを用いた熱転写法により付与することができる。尚、図6における光透過層15’に案内溝及び/又はプレピットを形成しても良く、付与する場合も同様の方法を適用できる。案内溝のピッチ及び深さは、DVDよりも高密度記録を行うHD−DVD−Rの場合、ピッチとして0.25〜0.80μm、深さとして20〜150nmの範囲から選択するのが好ましい。
通常、光ディスクとして用いる場合は、厚さ1.2mm程度、直径80ないし120mm程度の円盤状であってもよく、中央に直径15mm程度の穴が開いていても構わない。
【0135】
ここで、本発明で言う波長300nm〜500nmのレーザーは、特に制限はないが、可視光領域の広範囲で波長選択のできる色素レーザーや、窒素レーザー(337nm)等のガスレーザー、波長445nmのヘリウムカドミウムレーザー、波長457nmあるいは波長488nmのアルゴンレーザー等のイオンレーザー、波長400〜410nmのGaN系レーザー、CrドープしたLiSnAlF6を用いた波長860nmの赤外線レーザーの第2高調波430nmを発振するレーザー他、波長415nm、波長425nm等の可視半導体レーザー等の半導体レーザー等があげられる。本発明では、前述のレーザー等を記録または再生を行う記録層の感応する波長に応じて適宜選択することができる。高密度記録および再生は各々、前述の該レーザーから選択される1波長または複数波長において可能となる。
【0136】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれによりなんら限定されるものではない。
【0137】
実施例1
例示化合物番号B−1の化合物0.2gを2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール10mlに溶解し、化合物溶液を調製した。
ポリカーボネート樹脂製で連続した案内溝(トラックピッチ:0.74μm)を有する外径120mmφ、厚さ0.6mmの円盤状の基板上に、この化合物溶液を回転速度1500min−1でスピンコートし、70℃で3時間乾燥して、記録層を形成した。この記録層上にバルザース社製スパッタ装置(CDI−900)を用いて銀をスパッタし、厚さ100nmの反射層を形成した。スパッタガスにはアルゴンガスを用いた。スパッタ条件は、スパッタパワー2.5kW、スパッタガス圧1.33Pa(1.0×10−2Torr)で行った。
さらに反射層の上に紫外線硬化樹脂「SD−1700」(大日本インキ化学工業製)をスピンコートした後、紫外線照射して厚さ5μmの保護層を形成した。更に、保護層の上に紫外線硬化樹脂デフライト「KZ−8681」(JSR株式会社製)をスピンコートした後、前記基板と同様なポリカーボネート樹脂基板をのせ、紫外線照射して基板を貼り合わせ、光記録媒体を作製した。
以上のようにして記録層が形成された光記録媒体について、以下のように評価試験を行った。
波長403nm、開口数0.65の青色レーザーヘッドを搭載した評価機により記録周波数9.7MHz、記録レーザーパワー8.0mW、線速9.0m/s、最短ピット長0.30μmとして記録を行った。良好な形状のピットが規則正しく形成され、高密度に記録できた。記録後、同評価装置により、再生レーザーパワー0.6mWにて線速9.0m/sで再生を行ったところ、ピットを読み取ることができた。再生を繰り返し行ったが、ピットを読み取ることができ、再生光安定性に優れていた。
また、4万ルクスのXe光を当てる耐光性試験を行った。試験後も、ピットを読み取ることができた。
更に湿度85%RH、80℃の雰囲気下で放置する耐湿熱性試験を行った。試験後もピットを読み取ることができた。
【0138】
実施例2〜15
実施例1において、記録層の形成に際して、例示化合物番号B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号B−2〜15の化合物を使用した以外は、実施例1に記載の方法により光記録媒体を作製し、実施例1と同様に記録と再生を行った。良好な形状のピットが形成され、ピットを読み取ることができた。また、再生光安定性に優れていた。
耐光性試験および耐湿熱性試験後もピットを読み取ることができた。
【0139】
比較例1
実施例2において、記録層の形成に際して、例示化合物番号B−1の化合物の代わりに、式(b)の化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、光記録媒体を作製し、実施例1と同様に記録と再生を行った。C/N比が20dB以下と低く再生が困難であった。
【0140】
【化17】
【0141】
実施例1〜15に記載されるように、本発明の光記録媒体は、青色レーザー波長領域において、記録再生が可能であり、記録特性に優れている。
このことから、本発明で規定する構造の化合物を含有する記録層は、波長300〜900nmから選択されるレーザー光による信号記録が可能であり、本発明の光記録媒体は波長300〜900nmから選択されるレーザー光を記録再生に用いる光記録媒体に用いることができる。
【0142】
【発明の効果】
本発明によれば、本発明のフタロン系化合物を記録層に用いることにより、高密度光記録媒体として非常に注目されている波長300〜900nmレーザー、特に波長400〜410nm青紫色レーザーでの記録および再生が可能な光記録媒体を提供することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の課題を説明する概念図である。
【図2】本発明の光記録媒体の一構成例を示す模式図である。
【図3】本発明の光記録媒体の他の一構成例を示す模式図である。
【図4】本発明の光記録媒体の更に他の一構成例を示す模式図である。
【図5】本発明の光記録媒体の他の一構成例を示す模式図である。
【図6】本発明の光記録媒体の更に他の一構成例を示す模式図である。
【図7】本発明の光記録媒体の他の一構成例を示す。
【符号の説明】
1 :基板
2 :記録層
3 :反射層
4 :保護層
5 :接着層
11 :基板
12 :記録層
13 :反射層
14 :保護層
15 :ダミー基板層
11’:支持基板
12’:記録層
13’:反射層
14’:透明保護層
15’:光透過層
21:支持基板
22:記録層
23:窒化物層
24:酸化物層
25:光透過層
40:誘電体層
101:ビームスポット
102:記録ピット[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an optical recording medium, and more particularly to an optical recording medium that can record and reproduce with a blue laser beam, which is a kind of visible laser. In addition, the present invention relates to novel phthalone compounds.
[0002]
[Prior art]
2. Description of the Related Art CD-Rs (CD-Recordables) are widely used as optical recording media conforming to the compact disk (hereinafter abbreviated as CD) standard. The storage capacity of a CD-R is about 680 MB, but with a dramatic increase in the amount of information, demands for higher density and larger capacity of information recording media are increasing.
[0003]
Means for increasing the density of a recording medium include reducing the beam spot by shortening the laser wavelength used for recording and reproduction and increasing the numerical aperture (NA) of the objective lens. No. As a short wavelength laser used in an optical disk system, a red laser having a wavelength of 500 nm to 700 nm, more specifically, about 630 nm to 690 nm, specifically, 680 nm, 670 nm, 660 nm, 650 nm, and 635 nm has been put to practical use. In this way, it has become possible to manufacture an optical recording medium capable of recording a moving image and recording a large amount of information by shortening the wavelength of a semiconductor laser, increasing the numerical aperture of an objective lens, and data compression technology. Optical recording media that have been proposed to date include magneto-optical recording media, phase-change recording media, chalcogen oxide-based optical recording media, and organic dye-based optical recording media. It is considered that the organic dye-based optical recording medium has superiority in terms of ease of use. Based on such a situation, as an optical recording medium capable of recording and reproducing moving images of a higher density than a CD and having a TV quality, an oscillation wavelength of 630 to 690 nm that can be reproduced by a commercially available DVD video player or DVD-ROM player that is becoming popular. A write-once digital versatile disc (hereinafter abbreviated as DVD-R) has been developed as an optical recording medium that can perform recording with a red semiconductor laser. A DVD-R is a once-writable optical recording medium having a recording capacity of 3.9 GB or 4.7 GB. Particularly, recently, a DVD-R medium having a capacity of 4.7 GB per side has started to be supplied to the market. I have. This DVD-R medium also employs a laminated structure in which a cyanine dye, an azo dye or the like is used for a recording layer and a reflective layer is provided, and has a disk structure in which two 0.6 mm thick substrates are bonded together. And At present, with respect to an optical disk having good recording characteristics suitable for this capacity, media development for high-speed recording has been actively promoted.
[0004]
Further, it is expected that higher-density recording will be required in the future, and the information amount is expected to reach 15 to 30 GB per disc. It is inevitable to use a laser with a shorter wavelength as a means for achieving the recording density. Therefore, as a recording dye to be used for a future organic dye-based optical recording medium, a dye having good recording characteristics in a wavelength range of 300 nm to 500 nm is desired.
By the way, with respect to a medium capable of recording at a higher density than a DVD-R using an organic dye as a recording layer,
On the other hand, in recent years, a 410 nm laser using a GaN-based material as a blue laser having an oscillation wavelength of 390 to 430 nm, and an SHG laser having a wavelength of 425 nm using a combination of a semiconductor laser and an optical waveguide element have been developed. The development of dyes compatible with blue semiconductor lasers for various lasers is currently under development.
[0005]
Further, when a GaN-based semiconductor laser emitting blue-violet light having an oscillation wavelength of 400 to 410 nm is trially provided from the beginning of 1999 (Nichia Corporation), an HDTV (high definition television) broadcast having a further high-density capacity of 15 GB or more per side is provided. Studies have begun on a medium (hereinafter, referred to as an HD-DVD medium) that can record a moving image for about two hours with the same image quality. The HD-DVD medium having such a high-density capacity is capable of recording for about 6 hours as long as the image quality is equivalent to that of the current broadcast, and is therefore attracting attention as a new recording medium replacing the home VTR.
Under these circumstances, a unified standard for next-generation high-density optical disks, "Blu-ray Disc", was formulated and announced by nine companies in Japan, Europe and Korea (February 19, 2002). According to this standard, blue-violet lasers and N.A. A. Combined with a 0.85 high aperture lens, a maximum of 27 GB of video data can be repeatedly recorded and reproduced on one side of a 12 cm disk. Using a recorder of the same standard, HDTV video can be recorded on one disc for more than 2 hours. Become like This corresponds to a recording time of 13 hours or more in the case of the video data of the current broadcast NTSC system.
In addition, the disc thickness of the standard is 1.2 mm, and a laser beam is focused on a recording film formed through a light transmission layer of about 100 μm, and three types of recording capacities of 23.3, 25, and 27 GB are used. Proposed. Further, prior to the aforementioned standards, a blue-violet laser and N.I. A. The applicability of organic dyes to recording media using high-aperture lenses of = 0.85 was mentioned.
[0006]
At present, organic dye compounds that can be recorded with a blue laser of 400 nm to 500 nm include cyanine dye compounds, porphyrin dye compounds, polyene dye compounds, azo dye compounds, dicyanovinylphenyl dye compounds, coumarin compounds, Pyrimidine compound, naphthalocyanine compound, hetero 5-membered ring compound, bisazole compound, aminopyridine compound, bispyridinium compound, oxonol compound, styryl compound, aminobutadiene compound, metal chelate compound, quinone compound or quinodimethane compound, hydrazone compound, triazine compound, Carbostyril compounds or naphthyridine compounds, phthalone compounds, stilbene compounds and the like have been proposed.
[0007]
Further, an optical recording medium described in
[0008]
Further, as an example of recording an organic dye film in the blue region of 400 to 500 nm, a molecular compound and a polymer coordinated to a central metal of a porphyrin compound, or a high molecular weight compound having a molecular structure coordinated to a central metal in a side chain. By mixing with a molecule, the Soret band of the porphyrin-based compound is shifted to a longer wavelength side to be compatible with an Ar laser of 488 nm, and film formation by spin coating is enabled to reduce manufacturing costs. Proposals have been made (Patent Documents 7 and 8). Also, polyene-based dye compounds (Patent Documents 9 to 10) have poor light stability according to the study of the present inventors, and contrivance such as quencher blending is required for practical use.
[0009]
On the other hand, examples of an optical recording medium using a metal complex compound include an optical recording medium using a metal chelate dye (Patent Document 11) and an optical recording medium using a metal-containing azaoxonol dye compound (Patent Document 12). No.
[0010]
[Patent Document 1]
JP-A-10-302310
[Patent Document 2]
JP-A-11-53758
[Patent Document 3]
JP-A-11-203729
[Patent Document 4]
JP-A-11-78239
[Patent Document 5]
JP-A-11-105423
[Patent Document 6]
JP-A-11-110815
[Patent Document 7]
JP-A-7-304256
[Patent Document 8]
JP-A-7-304257
[Patent Document 9]
JP-A-4-78576
[Patent Document 10]
JP-A-4-89279
[Patent Document 11]
JP-A-2002-36727
[Patent Document 12]
JP-A-2002-46354
[0011]
[Problems to be solved by the invention]
As a recent situation, with the prospect of practical use of a blue-violet semiconductor laser having a wavelength of 400 nm to 410 nm, a large-capacity write-once optical recording medium using the laser has been actively developed. There is a demand for development of a dye having high-speed recording characteristics.
However, the above-described optical recording medium is not sufficiently adapted to laser light having a wavelength of 400 nm to 410 nm. That is, in the medium using the above-described organic dye, the readout of the recorded signal is not always satisfactory because the ratio of the carrier wave to the noise (C / N) is not always a good value. We have found. There is an urgent need to overcome this problem and develop an optical recording medium capable of high-density recording and reproduction with a laser beam having a wavelength of 400 nm to 410 nm.
[0012]
The present inventors have studied the recording material suitable for the optical recording medium and obtained the following two findings.
(1) Since a large-capacity optical recording medium uses laser light of 300 to 500 nm for recording and reading, control of an absorption coefficient, a refractive index, and a reflectance near a laser wavelength is important as a recording material.
(2) As described above, large-capacity optical recording media using the laser have been actively developed, and in spite of demands for the development of dyes having high light fastness and good high-speed recording characteristics, it has been demanded. As a recording material capable of recording and reproducing with respect to a laser beam in a wavelength region, the above-mentioned dye compound has not yet obtained sufficient characteristics and there is room for improvement. In addition, when producing a medium by a coating method such as a spin coating method in which the formation of a recording film is simple, one of the advantageous characteristics is that it has high solubility in a coating solvent. It is necessary to.
Generally, in order to increase the recording capacity, it is necessary to perform recording at a higher density. Therefore, the numerical aperture of the objective lens for narrowing the optical beam used for recording is increased, and the laser wavelength of the optical system is increased. It is essential to shorten the wavelength. However, the minimum beam diameter of the focused optical beam is determined by the diffraction limit.
[0013]
By the way, since recording is performed when the beam intensity exceeds a certain threshold, a recording pit smaller than the narrowed beam spot is obtained as shown in FIG. The periphery of the recording pit corresponds to the base of the beam intensity peak, but in the current situation where the wavelength is further shortened, the photochemical reaction of the recording layer is promoted also around the recording pit, particularly in the wavelength region of the aforementioned blue-violet laser. Since the wavelength range is such that a photochemical reaction of an organic compound easily occurs, there is a problem that pit edges are deteriorated during recording and signal characteristics are deteriorated. That is, as shown in FIG. 1 (b), the recording information (solid line in FIG. 1 (b)) which should be originally formed corresponding to a rectangular wave has a broad waveform [FIG. Broken line portion). Further, when reproduction is performed with the same blue-violet laser wavelength as during recording, the photoreaction is promoted even with weak light irradiation such as reproduction light, and there is a problem that the deterioration proceeds each time reproduction is performed. Also in JP-A-304256 and JP-A-7-304257, it is necessary to take measures to make the recording light and the reproducing light have different wavelengths, and in effect, to make the reproducing light longer in wavelength than the recording light. At present, it cannot meet the demand for high density. Further, to make the recording wavelength and the reproduction light wavelength different, it is necessary to prepare the recording device and the reproduction device individually or to provide two optical systems and their control systems in one device, and as an optical recording medium, The use is limited, the size of the device is increased, and the cost is increased, resulting in poor versatility. Conventionally, in an optical recording medium such as a CD-R, recording is turned on / off at a definite thermal threshold in physical properties such as a melting point, a sublimation point, a phase transition point or a thermal decomposition point of an organic dye film. In contrast to what has been achieved, the presence of light degradation modes caused by blue-violet laser excitation obscure this contrast, especially in high-density recording systems where fine recording pits smaller than the optical beam must be formed. There was concern that the quality would be impaired.
[0014]
Here, as an example of performing recording on an organic dye film in a visible light region of a wavelength of 400 to 700 nm, an optical storage medium capable of recording and erasing using a perylene-based compound described in JP-T-2002-501497 is exemplified. JP-A-10-6645 also discloses a medium using a related perylene compound for a recording layer using laser light having a wavelength of 620 to 690 nm. However, it has been found that these compounds are still insufficient in terms of light stability and signal characteristics even when recorded with a blue-violet laser having a wavelength of 400 to 410 nm.
[0015]
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide recording suitable for ultra-high-density recording capable of performing good recording and reproduction with a laser beam having a wavelength of 300 nm to 900 nm, in particular, a blue-violet laser beam selected from a wavelength range of 400 nm to 410 nm. An object of the present invention is to provide an optical recording medium having a layer. Another object of the present invention is to provide a novel compound that can be suitably used for the optical recording medium.
[0016]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, completed the present invention. That is, the present invention
(1) an optical recording medium containing at least one compound having a pyridine- (na) phthalone structure in a recording layer;
(2) an optical recording medium in which the phthalone-based compound is a compound represented by the general formula (1) as one of the structures capable of being tautomeric;
[0017]
Embedded image
[0018]
(Wherein ring AR represents a substituted or unsubstituted aromatic ring residue; 11 ~ R 14 Represents a substituent, and R 11 ~ R 14 Two or more substituents selected from the above may be bonded via a linking group to form a carbocyclic or heterocyclic aliphatic ring. )
(3) The optical recording medium according to (1) or (2), wherein recording and reproduction can be performed with a laser beam selected from a wavelength range of 300 nm to 900 nm.
(4) The optical recording medium according to (1) or (2), wherein recording and reproduction can be performed with a laser beam selected from the wavelength range of 390 nm to 430 nm.
(5) The optical recording medium according to (1) or (2), wherein recording and reproduction can be performed with a laser beam selected from a wavelength range of 400 nm to 410 nm.
(6) a phthalone-based compound represented by the general formula (1),
About.
[0019]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The present invention relates to an optical recording medium characterized in that the phthalone-based compound of the present invention is contained in a recording layer of the optical recording medium, and has a wavelength of 300 nm to 900 nm, particularly a wavelength of 390 nm to 430 nm, and a wavelength of 400 nm to 410 nm. The present invention relates to a novel optical recording medium and a novel phthalone-based compound which can be recorded and reproduced by a laser beam selected from the group consisting of:
[0020]
The optical recording medium according to the present invention refers to an optical recording medium capable of recording and reproducing information. However, here, the optical recording medium of the present invention having a recording layer and a reflective layer on a substrate will be described as a suitable example. In the following description, the optical recording medium is an optical disk, which has, for example, a guide groove on a support substrate, a reflective film on the guide groove, and a recording layer mainly composed of an organic dye, and has a wavelength of 300 to A medium for recording and reproducing signals by irradiating a laser beam of 500 nm will be described. However, the optical recording medium of the present invention is not limited to such a shape and configuration, and may be a card-shaped sheet, a sheet-shaped or the like. , Those having no reflective layer, and those applicable to recording / reproducing with a shorter wavelength laser which will be developed in the future.
[0021]
The optical recording medium of the present invention has, for example, a four-layer structure in which a
[0022]
As an example in which the present invention is applied to an optical disc, as shown in FIG. 5, a
[0023]
As another embodiment, a structure disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 10-302310, for example, as shown in FIG. 6, a reflective layer 13 'and an organic dye are formed on a support substrate 11' in which a guide groove is formed. A recording layer 12 'as a main component is formed in this order, a light transmitting layer 15' is formed on the recording layer 12 'via a transparent protective layer 14' optionally formed, and recording and reproduction of information are performed. Is performed from the light transmission layer 15 'side. Conversely, a guide groove may be formed on the side of the light transmitting layer 15 ', and the transparent protective layer 14', the recording layer 12 ', and the reflective layer 13' may be laminated thereon and bonded to the support substrate 11 '. .
[0024]
In the present invention, a recording layer is provided on a substrate, and the recording layer of the present invention contains at least one phthalone compound according to the present invention, in particular, a compound represented by the general formula (1) as a recording dye. Things. Here, the recording dye is a dye capable of forming a portion whose reflectance changes due to a change in the recording layer or a change in shape (pit formation) due to thermal decomposition, sublimation, etc. of the laser light irradiation itself. is there. The optical recording medium of the present invention is capable of recording / reproducing with respect to a recording laser wavelength selected from the range of 300 nm to 900 nm, in particular, selected from the range of 390 nm to 430 nm, and further from the range of 400 nm to 410 nm. It is an optical recording medium that provides good signal characteristics for the recording laser wavelength and the reproduction laser wavelength to be used.
[0025]
Since the extinction coefficient and absorption wavelength of the phthalone-based compound according to the present invention can be arbitrarily selected by selecting a substituent, the optical constant required for the recording layer can be satisfied at the wavelength of the laser beam. Furthermore, it is a very useful organic dye having high stability to light and excellent stability to reproduction light.
[0026]
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
In the optical recording medium of the present invention, the recording layer contains at least one compound from the phthalone-based compound according to the present invention. The phthalone-based compound according to the present invention has a pyridine-phthalone structure or a pyridine-naphthalone structure. Compound. Particularly, a phthalone-based compound having a metallocene residue as a substituent is more preferable in terms of recording characteristics.
Here, the phthalone-based compound having a metallocene residue as a substituent refers to a phthalone-based compound in which a mono- to divalent metallocenyl group is directly bonded as a substituent or bonded via a linking group.
As a preferable example of the phthalone-based compound of the present invention, a compound represented by the following general formula (1) is given as a preferable example as one of the structures that can be tautomeric.
[0027]
Embedded image
[0028]
(Wherein ring AR represents a substituted or unsubstituted aromatic ring residue; 11 ~ R 14 Represents a substituent, and R 11 ~ R 14 Two or more substituents selected from the above may be bonded via a linking group to form a carbocyclic or heterocyclic aliphatic ring. )
In the formula, the ring forming the aromatic ring residue represented by the ring AR is preferably a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring.
The aromatic ring residue represented by ring AR preferably includes an aromatic ring residue having 3 to 70 carbon atoms.
[0029]
Specific examples of the aromatic ring represented by the ring AR include a monocyclic carbocyclic aromatic ring such as a benzene ring;
Naphthalene ring, pentalene ring, indacene ring, azulene ring, heptalene ring, biphenylene ring, phenanthrene ring, anthracene ring, fluoranthene ring, acenaphthylylene ring, triphenylene ring, pyrene ring, chrysene ring, naphthacene ring, preiaden ring, picene ring, perylene Condensed polycyclic carbocycle such as ring, pentaphene ring, pentacene ring, tetraphenylene ring, hexaphene ring, hexacene ring, rubicene ring, coronene ring, trinaphthylene ring, heptaphen ring, heptacene ring, pyranthrene ring, ovalene ring, fullerene ring, etc. Aromatic ring;
Carbocyclic aromatic rings such as;
Furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxazole ring, thiazole ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, indolizine ring, indole ring, indazole Ring, purine ring, phthalazine ring, naphthyridine ring, azadiol complex compound ring, cinnoline ring, pteridine ring, carbazole ring, carboline ring, phenanthridine ring, acridine ring, perimidine ring, phenanthroline ring, phenazine ring, furazane ring, etc. Cyclic aromatic ring;
And the like.
[0030]
Examples of the substituent when the ring AR has a substituent are preferably a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted group. An aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Substituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group Substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkenylthio group, substituted or unsubstituted Examples include a heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, and a substituted or unsubstituted metallocenyl group.
[0031]
Examples of the halogen atom substituted on the ring AR include a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
[0032]
Specific examples of the substituted or unsubstituted alkyl group substituted on the ring AR include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylbutyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, 4-methylpentyl group , 3-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl 1,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 1,2,2-trimethylbutyl group Group, 1,1,2-trimethylbutyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5 -Methylhexyl group, 2,4-dimethylpentyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 2,5,5-trimethylpentyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2 , 2,4-Trimethylpentyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-nonyl, n-decyl, 4-ethyloctyl, 4-ethyl-4,5-methylhexyl, n-undecyl Group, n-dodecyl group, 1,3,5,7-tetraethyloctyl group, 4-butyloctyl group, 6,6-diethyloctyl group, n-tridecyl group, 6-methyl-4- Tyloctyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 3,5-dimethylheptyl group, 2,6-dimethylheptyl group, 2,4-dimethylheptyl group, 2,2,5,5-tetramethylhexyl group, Unsubstituted alkyl groups such as 1-cyclopentyl-2,2-dimethylpropyl group and 1-cyclohexyl-2,2-dimethylpropyl group;
Chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, dichloromethyl group, fluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro Substituted with a halogen atom such as ethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl group, nonafluorobutyl group, perfluorodecyl group, etc. An alkyl group;
Hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, 2-hydroxy-3-methoxypropyl group, 2-hydroxy-3-chloropropyl group, 2-hydroxy-3-ethoxypropyl Alkyl substituted with a hydroxyl group such as a group, 3-butyloxy-2-hydroxypropyl group, 2-hydroxy-3-cyclohexyloxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 2-hydroxybutyl group, or 4-hydroxydecalyl group Group;
Hydroxymethoxymethyl group, hydroxyethoxyethyl group, 2- (2′-hydroxy-1′-methylethoxy) -1-methylethyl group, 2- (3′-fluoro-2′-hydroxypropyloxy) ethyl group, An alkyl group substituted with a hydroxyalkoxy group such as-(3'-chloro-2'-hydroxypropyloxy) ethyl group, hydroxybutyloxycyclohexyl group;
Hydroxymethoxymethoxymethyl group, hydroxyethoxyethoxyethyl group, [2 ′-(2′-hydroxy-1′-methylethoxy) -1′-methylethoxy] ethoxyethyl group, [2 ′-(2′-fluoro-1) Substituted with a hydroxyalkoxyalkoxy group such as '-hydroxyethoxy) -1'-methylethoxy] ethoxyethyl group and [2'-(2'-chloro-1'-hydroxyethoxy) -1'-methylethoxy] ethoxyethyl group A substituted alkyl group;
Cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, 4-cyanobutyl group, 2-cyano-3-methoxypropyl group, 2-cyano-3-chloropropyl group, 2-cyano-3-ethoxypropyl group, 3 An alkyl group substituted with a cyano group such as -butyloxy 2-cyanopropyl group, 2-cyano-3-cyclohexylpropyl group, 2-cyanopropyl group, or 2-cyanobutyl group;
Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propyloxymethyl group, n-butyloxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, n-propyloxyethyl group, n-butyloxyethyl group, n-hexyloxyethyl group , (4-methylpentyloxy) ethyl group, (1,3-dimethylbutyloxy) ethyl group, (2-ethylhexyloxy) ethyl group, n-octyloxyethyl group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) Ethyl group, (2-methyl-1-isopropylpropyloxy) ethyl group, (3-methyl-1-isopropylbutyloxy) ethyl group, 2-ethoxy-1-methylethyl group, 3-methoxybutyl group, (3, 3,3-trifluoropropyloxy) ethyl group, (3,3,3-trichloropropyloxy) ethyl Alkyl group substituted by an alkoxy group group or the like;
Methoxymethoxymethyl group, methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, n-propyloxyethoxyethyl group, n-butyloxyethoxyethyl group, cyclohexyloxyethoxyethyl group, decalyloxypropyloxyethoxy group, (1,2- Dimethylpropyloxy) ethoxyethyl group, (3-methyl-1-isobutylbutyloxy) ethoxyethyl group, (2-methoxy-1-methylethoxy) ethyl group, (2-butyloxy 1-methylethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxy-1′-methylethoxy) -1-methylethyl group, (3,3,3-trifluoropropyloxy) ethoxyethyl group, (3,3,3-trichloropropyloxy) ethoxyethyl group, etc. An alkyl group substituted with an alkoxyalkoxy group;
Methoxymethoxymethoxymethyl group, methoxyethoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethoxyethyl group, n-butyloxyethoxyethoxyethyl group, cyclohexyloxyethoxyethoxyethyl group, n-propyloxypropyloxypropyloxyethyl group, (2,2, An alkyl group substituted with an alkoxyalkoxyalkoxy group such as a 2-trifluoroethoxy) ethoxyethoxyethyl group and a (2,2,2-trichloroethoxy) ethoxyethoxyethyl group;
Acyl such as formylmethyl group, 2-oxobutyl group, 3-oxobutyl group, 4-oxobutyl group, 2,6-dioxocyclohexane-1-yl group, 2-oxo-5-tert-butylcyclohexane-1-yl group An alkyl group substituted with a group;
Formyloxymethyl group, acetoxyethyl group, n-propionyloxyethyl group, n-butanoyloxyethyl group, valeryloxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethyl group, (3,5,5-trimethylhexyl) Substituted with an acyloxy group such as a (noyloxy) ethyl group, a (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) hexyl group, a (3-fluorobutyryloxy) ethyl group, and a (3-chlorobutyryloxy) ethyl group. An alkyl group;
Formyloxymethoxymethyl group, acetoxyethoxyethyl group, n-propionyloxyethoxyethyl group, valeryloxyethoxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethoxyethyl group, (3,5,5-trimethylhexanoyl) oxy Substituted with an acyloxyalkoxy group such as a butyloxyethyl group, a (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) ethoxyethyl group, a (2-fluoropropionyloxy) ethoxyethyl group, and a (2-chloropropionyloxy) ethoxyethyl group. Alkyl group;
Acetoxymethoxymethoxymethyl group, acetoxyethoxyethoxyethyl group, n-propionyloxyethoxyethoxyethyl group, valeryloxyethoxyethoxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethoxyethoxyethyl group, (3,5,5-trimethyl An alkyl group substituted with an acyloxyalkoxyalkoxy group such as a (hexanoyloxy) ethoxyethoxyethyl group, a (2-fluoropropionyloxy) ethoxyethoxyethyl group, or a (2-chloropropionyloxy) ethoxyethoxyethyl group;
Methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, n-butyloxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, ethoxycarbonylethyl group, n-butyloxycarbonylethyl group, (4-ethylcyclohexyloxycarbonyl) cyclohexyl group, An alkyl group substituted with an alkoxycarbonyl group such as a 2,3,3-tetrafluoropropyloxycarbonyl) methyl group or a (2,2,3,3-tetrachloropropyloxycarbonyl) methyl group;
Phenyloxycarbonylmethyl group, (2-methylphenyloxycarbonyl) methyl group, (3-methylphenyloxycarbonyl) methyl group, (4-methylphenyloxycarbonyl) methyl group, (4-tert-butylphenyloxycarbonyl) methyl Group, phenyloxycarbonylethyl group, (4-tert-butylphenyloxycarbonyl) ethyl group, (1-naphthyloxycarboni) methyl group, (2-naphthyloxycarboni) methyl group, (2-phenylphenyloxycarbonyl) A) an alkyl group substituted with an aryloxycarbonyl such as an ethyl group, a (3-phenylphenyloxycarbonyl) ethyl group, a (4-phenylphenyloxycarbonyl) ethyl group;
An alkyl group substituted with an aralkyloxycarbonyl group such as a benzyloxycarbonylmethyl group, a benzyloxycarbonylethyl group, a phenethyloxycarbonylmethyl group, or a (4-cyclohexyloxybenzyloxycarbonyl) methyl group;
An alkyl group substituted with an alkenyloxycarbonyl group such as a vinyloxycarbonylmethyl group, a vinyloxycarbonylethyl group, an allyloxycarbonylmethyl group, a cyclopentadienyloxycarbonylmethyl group, and an octenoxycarbonylmethyl group;
Methoxycarbonyloxymethyl group, methoxycarbonyloxyethyl group, ethoxycarbonyloxyethyl group, butyloxycarbonyloxyethyl group, (2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy) ethyl group, (2,2,2-trichloroethoxy) An alkyl group substituted with an alkoxycarbonyloxy group such as a carbonyloxy) ethyl group;
Methoxymethoxycarbonyloxymethyl group, methoxyethoxycarbonyloxyethyl group, ethoxyethoxycarbonyloxyethyl group, n-butyloxyethoxycarbonyloxyethyl group, (2,2,2-trifluoroethoxy) ethoxycarbonyloxyethyl group, (2 An alkyl group substituted with an alkoxyalkoxycarbonyloxy group such as a 2,2,2-trichloroethoxy) ethoxycarbonyloxyethyl group;
Dimethylaminomethyl group, diethylaminomethyl group, di-n-butylaminomethyl group, di-n-hexylaminomethyl group, di-n-octylaminomethyl group, di-n-decylaminomethyl group, N-isoamyl-N -Methylaminomethyl group, piperidinomethyl group, di (methoxymethyl) aminomethyl group, di (methoxyethyl) aminomethyl group, di (ethoxymethyl) aminomethyl group, di (ethoxyethyl) aminomethyl group, di (n-propyl Oxyethyl) aminomethyl group, di (n-butyloxyethyl) aminomethyl group, bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminomethyl group, dimethylaminoethyl group, diethylaminoethyl group, di-n-butylaminoethyl group, -N-hexylaminoethyl group, di-n-octylaminoethyl group, di- n-decylaminoethyl group, N-isoamyl-N-methylaminoethyl group, piperidinoethyl group, di (methoxymethyl) aminoethyl group, di (methoxyethyl) aminoethyl group, di (ethoxymethyl) aminoethyl group, di ( Ethoxyethyl) aminoethyl group, di (n-propyloxyethyl) aminoethyl group, di (n-butyloxyethyl) aminoethyl group, bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminoethyl group, dimethylaminopropyl group, diethylaminopropyl Group, di-n-butylaminopropyl group, di-n-hexylaminopropyl group, di-n-octylaminopropyl group, di-n-decylaminopropyl group, N-isoamyl-N-methylaminopropyl group, Peridinopropyl group, di (methoxymethyl) aminopropyl group, (Methoxyethyl) aminopropyl group, di (ethoxymethyl) aminopropyl group, di (ethoxyethyl) aminopropyl group, di (n-propyloxyethyl) aminopropyl group, di (n-butyloxyethyl) aminopropyl group, Bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminopropyl group, dimethylaminobutyl group, diethylaminobutyl group, di-n-butylaminobutyl group, di-n-hexylaminobutyl group, di-n-octylaminobutyl group, di- n-decylaminobutyl group, N-isoamyl-N-methylaminobutyl group, piperidinobutyl group, di (methoxymethyl) aminobutyl group, di (methoxyethyl) aminobutyl group, di (ethoxymethyl) aminobutyl group, di ( Ethoxyethyl) aminobutyl group, di (n-propyloxyethyl) B) an alkyl group substituted with a dialkylamino group such as an aminobutyl group, a di (n-butyloxyethyl) aminobutyl group, a bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminobutyl group;
Acetylaminomethyl group, acetylaminoethyl group, n-propionylaminoethyl group, n-butanoylaminoethyl group, cyclohexylcarbonylaminoethyl group, 4-methylcyclohexylcarbonylaminoethyl group, acylamino group such as succiniminoethyl group A substituted alkyl group;
An alkyl group substituted with an alkylsulfonamino group such as a methylsulfonaminomethyl group, a methylsulfonaminoethyl group, an ethylsulfonaminoethyl group, an n-propylsulfonaminoethyl group, and an n-octylsulfoneaminoethyl group;
Methylsulfonylmethyl group, ethylsulfonylmethyl group, butylsulfonylmethyl group, methylsulfonylethyl group, ethylsulfonylethyl group, n-butylsulfonylethyl group, 2-ethylhexylsulfonylethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl An alkyl group substituted with an alkylsulfonyl group such as a sulfonylmethyl group, a 2,2,3,3-tetrachloropropylsulfonylmethyl group; a phenylsulfonylmethyl group, a phenylsulfonylethyl group, a phenylsulfonylpropyl group, a phenylsulfonylbutyl group; 2-methylphenylsulfonylmethyl group, 3-methylphenylsulfonylmethyl group, 4-methylphenylsulfonylmethyl group, 4-methylphenylsulfonylethyl group, 4-methylphenylsulfonylpropyl group, 4 Methylphenylsulfonylbutyl group, 2,4-dimethylphenylsulfonylmethyl group, 2,6-dimethylphenylsulfonylmethyl group, 2,4-dimethylphenylsulfonylethyl group, 2,4-dimethylphenylsulfonylpropyl group, 2,4- An alkyl group substituted with an arylsulfonyl group such as a dimethylphenylsulfonylbutyl group;
Thiadiazolinomethyl group, pyrrolinomethyl group, pyrrolidinomethyl group, pyrazolidinomethyl group, imidazolidinomethyl group, oxazolyl group, triazolinomethyl group, morpholinomethyl group, indolinomethyl group, benzimidazolinomethyl group, An alkyl group substituted with a heterocyclic group such as a carbazolinomethyl group;
And the like.
[0033]
The substituted or unsubstituted aralkyl group substituted on the ring AR is an aralkyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or a substituent similar to the substituent of the above-mentioned alkyl group. Aralkyl group which may have, specific examples include benzyl group, phenethyl group, α-methylbenzyl group, α, α-dimethylbenzyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, furfuryl group, 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-n-hexylbenzyl group, 4-n- Nonylbenzyl group, 3,4-dimethylbenzyl group, 3-methoxybenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-ethoxybenzyl group, 4-n-butyl Substitution or no substitution of an oxybenzyl group, a 4-n-hexyloxybenzyl group, a 4-n-nonyloxybenzyl group, a 3-fluorobenzyl group, a 4-fluorobenzyl group, a 2-chlorobenzyl group, a 4-chlorobenzyl group or the like And substituted aralkyl groups.
[0034]
Examples of the substituted or unsubstituted aromatic ring group to be substituted on the ring AR include an unsubstituted carbocyclic aromatic ring group, a heterocyclic aromatic ring group, or the above-described alkyl group as a substituent. A carbocyclic aromatic ring group, a heterocyclic aromatic ring group, or a carbocyclic aromatic ring group or a heterocyclic aromatic ring group having the same substituents as the substituents of the above-mentioned alkyl groups Specific examples include phenyl, 4-methylphenyl, 3-methylphenyl, 2-methylphenyl, 4-ethylphenyl, 3-ethylphenyl, 2-ethylphenyl, and 4-n -Propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-neopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl Group, 4-n-hexylphenyl group, 4- (2'-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4- (2'-ethylhexyl) phenyl group, 4- n-nonylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-undecylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4- (4 '-Methylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4'-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl Group, 2-cyclohexylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3, 5-dimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,3,5,6-tetramethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,5-diisopropyl Phenyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 4,6-di-tert -Butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group, 1-na Tyl group, 2-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n -Butyl-2-naphthyl group, 5-indanyl group,
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propyloxyphenyl group, 3-n-propyl Oxyphenyl group, 4-isopropyloxyphenyl group, 2-isopropyloxyphenyl group, 4-n-butyloxyphenyl group, 4-isobutyloxyphenyl group, 2-sec-butyloxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl Group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4- (2′-ethylbutyl) ) Oxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 4-n -Octyloxyphenyl group, 4-n-nonyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n-undecyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxy Phenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3 , 5-Dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl- 4-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, Toxi-1-naphthyl group, 4-n-butyloxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butyloxy -2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butyloxy-2-naphthyl group,
4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4'-methylphenyl) phenyl group, 4- (3'-methylphenyl) phenyl group, 4- (4'-ethylphenyl) ) Phenyl group, 4- (4′-isopropylphenyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-hexylphenyl) phenyl group, 4- (4′- n-octylphenyl) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-butyloxyphenyl) phenyl group, 2- (2′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- ( 4'-chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group, 9-phenyl-2-fluorenyl group, 9,9-diphenyl 2-fluorenyl group, 9-methyl-9-phenyl-2-fluorenyl group, 9-ethyl-9-phenyl-2-fluorenyl group,
4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-trifluoromethyl Phenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6- Trichlorophenyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl , 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluorophenyl group, 3-methyl-4-fluorophenyl group A 2-chloro-4-methylphenyl group, a 2-chloro-5-methylphenyl group, a 2-chloro-6-methylphenyl group, a 3-chloro-4-methylphenyl group, a 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl Group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 3-methoxy-4-fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxy Cyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 3-chloro-4-methoxy Phenyl group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3-methoxy-4-chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group, 2-hydroxyphenyl group, 3- Hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 2-cyanophenyl, 3-cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 2-methyl- Substitution of 5-nitrophenyl group, 3,5-dinitrophenyl group, 2-hydroxy-4-nitrophenyl group, etc. Or an unsubstituted carbocyclic aromatic group;
4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 4-methyl-2-pyridyl group, 5-methyl-2-pyridyl group, 6-methyl-2-pyridyl group, 4,6-dimethyl-2- Pyridyl group, 4-methyl-5-nitro-2-pyridyl group, 3-hydroxy-2-pyridyl group, 6-fluoro-3-pyridyl group, 6-methoxy-3-pyridyl group, 6-methoxy-2-pyridyl Group, 2-pyrimidyl group, 4-pyrimidyl group, 5-pyrimidyl group, 2,6-dimethyl-4-pyrimidyl group, 4-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-methyl-2-quinolyl group, 3-furyl Group, 2-furyl group, 3-thienyl group, 2-thienyl group, 4-methyl-3-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 3-methyl-2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2 -Thiazolyl group, 2-thio Diazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, such as 2-benzimidazolyl group;
And the like.
[0035]
The substituted or unsubstituted alkoxy group substituted on the ring AR is an alkoxy group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or a substituent similar to the substituent of the above-mentioned alkyl group. It may have an alkoxy group, specific examples include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, sec-butyloxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, tert-pentyloxy group, sec-pentyloxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 1-methylpentyloxy group, 2-methylpentyloxy group, 3-methyl Pentyloxy group, 4-methylpentyloxy group, 1,1-dimethylbutyloxy group, 1,2-dimethylbutyloxy group, 1,3-dimethylbutyloxy group, 2,3-dimethylbutyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyloxy group, 1,2,2-trimethylpropyloxy group, 1- Ethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, 1-ethyl-2-methylpropyloxy group, cyclohexyloxy group, methylcyclopentyloxy group, n-heptyloxy group, 1-methylhexyloxy group, 2-methylhexyloxy Group, 3-methylhexyloxy group, 4-methylhexyloxy group, 5-methylhexyloxy group, 1,1-dimethylpentyloxy group, 1,2-dimethylpentyloxy group, 1,3-dimethylpentyloxy group, 1,4-dimethylpentyloxy group, 2,2-dimethylpentyloxy group, 2,3-dimethyl Rupentyloxy group, 2,4-dimethylpentyloxy group, 3,3-dimethylpentyloxy group, 3,4-dimethylpentyloxy group, 1-ethylpentyloxy group, 2-ethylpentyloxy group, 3-ethylpentyl Oxy group, 1,1,2-trimethylbutyloxy group, 1,1,3-trimethylbutyloxy group, 1,2,3-trimethylbutyloxy group, 1,2,2-trimethylbutyloxy group, 1,3 1,3-trimethylbutyloxy group, 2,3,3-trimethylbutyloxy group, 1-ethyl-1-methylbutyloxy group, 1-ethyl-2-methylbutyloxy group, 1-ethyl-3-methylbutyloxy Group, 2-ethyl-1-methylbutyloxy group, 2-ethyl-3-methylbutyloxy group, 1-n-propylbutyloxy group, 1-isopropyl Propylbutyloxy group, 1-isopropyl-2-methylpropyloxy group, methylcyclohexyloxy group, n-octyloxy group, 1-methylheptyloxy group, 2-methylheptyloxy group, 3-methylheptyloxy group, 4 -Methylheptyloxy group, 5-methylheptyloxy group, 6-methylheptyloxy group, 1,1-dimethylhexyloxy group, 1,2-dimethylhexyloxy group, 1,3-dimethylhexyloxy group, 1,4 -Dimethylhexyloxy group, 1,5-dimethylhexyloxy group, 2,2-dimethylhexyloxy group, 2,3-dimethylhexyloxy group, 2,4-dimethylhexyloxy group, 2,5-dimethylhexyloxy group A 3,3-dimethylhexyloxy group, a 3,4-dimethylhexyloxy group, -Dimethylhexyloxy group, 4,4-dimethylhexyloxy group, 4,5-dimethylhexyloxy group, 1-ethylhexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3-ethylhexyloxy group, 4-ethylhexyloxy group, 1- n-propylpentyloxy group, 2-n-propylpentyloxy group, 1-isopropylpentyloxy group, 2-isopropylpentyloxy group, 1-ethyl-1-methylpentyloxy group, 1-ethyl-2-methylpentyloxy Group, 1-ethyl-3-methylpentyloxy group, 1-ethyl-4-methylpentyloxy group, 2-ethyl-1-methylpentyloxy group, 2-ethyl-2-methylpentyloxy group, 2-ethyl- 3-methylpentyloxy group, 2-ethyl-4-methylpentyloxy group, -Ethyl-1-methylpentyloxy group, 3-ethyl-2-methylpentyloxy group, 3-ethyl-3-methylpentyloxy group, 3-ethyl-4-methylpentyloxy group, 1,1,2-trimethyl Pentyloxy group, 1,1,3-trimethylpentyloxy group, 1,1,4-trimethylpentyloxy group, 1,2,2-trimethylpentyloxy group, 1,2,3-trimethylpentyloxy group, 1, 2,4-trimethylpentyloxy group, 1,3,4-trimethylpentyloxy group, 2,2,3-trimethylpentyloxy group, 2,2,4-trimethylpentyloxy group, 2,3,4-trimethylpentyl Oxy group, 1,3,3-trimethylpentyloxy group, 2,3,3-trimethylpentyloxy group, 3,3,4-trimethylpentyl Loxy, 1,4,4-trimethylpentyloxy, 2,4,4-trimethylpentyloxy, 3,4,4-trimethylpentyloxy, 1-n-butylbutyloxy, 1-isobutylbutyloxy Group, 1-sec-butylbutyloxy group, 1-tert-butylbutyloxy group, 2-tert-butylbutyloxy group, 1-n-propyl-1-methylbutyloxy group, 1-n-propyl-2- Methylbutyloxy group, 1-n-propyl-3-methylbutyloxy group, 1-isopropyl-1-methylbutyloxy group, 1-isopropyl-2-methylbutyloxy group, 1-isopropyl-3-methylbutyloxy group 1,1-diethylbutyloxy group, 1,2-diethylbutyloxy group, 1-ethyl-1,2-dimethylbutyloxy , 1-ethyl-1,3-dimethylbutyloxy group, 1-ethyl-2,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-1,1-dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-1,2-dimethylbutyl Oxy group, 2-ethyl-1,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-2,3-dimethylbutyloxy group, 1,1,3,3-tetramethylbutyloxy group, 1,2-dimethylcyclohexyloxy Group, 1,3-dimethylcyclohexyloxy group, 1,4-dimethylcyclohexyloxy group, ethylcyclohexyloxy group, n-nonyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, n-decyloxy group, n-undecyl Oxy group, n-dodecyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2- (1-adamantyl) ethyloxy group, 2- (2-a Manchiru) ethyloxy group, a straight chain such as n- pentadecyl group, branched or cyclic unsubstituted alkoxy group;
Methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, n-propyloxyethoxy group, isopropyloxyethoxy group, n-butyloxyethoxy group, isobutyloxyethoxy group, tert-butyloxyethoxy group, sec-butyloxyethoxy group, n-pentyloxyethoxy group, isopentyloxyethoxy group, tert-pentyloxyethoxy group, sec-pentyloxyethoxy group, cyclopentyloxyethoxy group, n-hexyloxyethoxy group, ethylcyclohexyloxyethoxy group, n-nonyloxyethoxy Group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) ethoxy group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) butyloxy group, n-decyloxyethoxy group, n-undecyloxyethoxy group n-dodecyloxyethoxy group, 3-methoxypropyloxy group, 3-ethoxypropyloxy group, 3- (n-propyloxy) propyloxy group, 2-isopropyloxypropyloxy group, 2-methoxybutyloxy group, 2- An alkoxy group substituted with an alkoxy group such as an ethoxybutyloxy group, a 2- (n-propyloxy) butyloxy group, a 4-isopropyloxybutyloxy group, a decalyloxyethoxy group, an adamantyloxyethoxy group;
Methoxy methoxy methoxy group, ethoxy methoxy methoxy group, propyloxy methoxy methoxy group, butyl oxy methoxy methoxy group, methoxy ethoxy methoxy group, ethoxy ethoxy methoxy group, propyl oxy ethoxy methoxy group, butyl oxy ethoxy methoxy group, methoxy propyl oxy methoxy group, Ethoxypropyloxymethoxy, propyloxypropyloxymethoxy, butyloxypropyloxymethoxy, methoxybutyloxymethoxy, ethoxybutyloxymethoxy, propyloxybutyloxymethoxy, butyloxybutyloxymethoxy, methoxymethoxyethoxy , Ethoxymethoxyethoxy group, propyloxymethoxyethoxy group, butyloxymethoxyethoxy group, methoxyethoxy Ethoxy, ethoxyethoxyethoxy, propyloxyethoxyethoxy, butyloxyethoxyethoxy, methoxypropyloxyethoxy, ethoxypropyloxyethoxy, propyloxypropyloxyethoxy, butyloxypropyloxyethoxy, methoxybutyloxyethoxy Group, ethoxybutyloxyethoxy group, propyloxybutyloxyethoxy group, butyloxybutyloxyethoxy group, methoxymethoxypropyloxy group, ethoxymethoxypropyloxy group, propyloxymethoxypropyloxy group, butyloxymethoxypropyloxy group, methoxyethoxy Propyloxy, ethoxyethoxypropyloxy, propyloxyethoxypropyloxy, butyloxyethoxy Pyroxy group, methoxypropyloxypropyloxy group, ethoxypropyloxypropyloxy group, propyloxypropyloxypropyloxy group, butyloxypropyloxypropyloxy group, methoxybutyloxypropyloxy group, ethoxybutyloxypropyloxy group, propyloxybutyl Oxypropyloxy group, butyloxybutyloxypropyloxy group, methoxymethoxybutyloxy group, ethoxymethoxybutyloxy group, propyloxymethoxybutyloxy group, butyloxymethoxybutyloxy group, methoxyethoxybutyloxy group, ethoxyethoxybutyloxy group , Propyloxy ethoxy butyl oxy, butyl oxy ethoxy butyl oxy, methoxy propyl oxy butyl oxy, ethoxy Xypropyloxybutyloxy group, propyloxypropyloxybutyloxy group, butyloxypropyloxybutyloxy group, methoxybutyloxybutyloxy group, ethoxybutyloxybutyloxy group, propyloxybutyloxybutyloxy group, butyloxybutyloxybutyl Alkoxy groups such as an oxy group, a (4-ethylcyclohexyloxy) ethoxyethoxy group, a (2-ethyl-1-hexyloxy) ethoxypropyloxy group, and a [4- (3,5,5-trimethylhexyloxy) butyloxy] ethoxy group A linear, branched or cyclic alkoxy group substituted with an alkoxy group;
An alkoxy group substituted by an alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonylmethoxy group, an ethoxycarbonylmethoxy group, an n-propyloxycarbonylmethoxy group, an isopropyloxycarbonylmethoxy group, a (4′-ethylcyclohexyloxy) carbonylmethoxy group;
An alkoxy group substituted with an acyl group such as an acetylmethoxy group, an ethylcarbonylmethoxy group, an n-octylcarbonylmethoxy group, a phenacyloxy group;
An alkoxy group substituted with an acyloxy group such as an acetyloxymethoxy group, an acetyloxyethoxy group, an acetyloxyhexyloxy group, or an n-butanoyloxycyclohexyloxy group;
Methylaminomethoxy group, 2-methylaminoethoxy group, 2- (2-methylaminoethoxy) ethoxy group, 4-methylaminobutyloxy group, 1-methylaminopropan-2-yloxy group, 3-methylaminopropyloxy group 2-methylamino-2-methylpropyloxy group, 2-ethylaminoethoxy group, 2- (2-ethylaminoethoxy) ethoxy group, 3-ethylaminopropyloxy group, 1-ethylaminopropyloxy group, 2- An alkoxy group substituted with an alkylamino group such as an isopropylaminoethoxy group, a 2- (n-butylamino) ethoxy group, a 3- (n-hexylamino) propyloxy group, a 4- (cyclohexylamino) butyloxy group;
Alkoxy substituted with an alkylaminoalkoxy group such as a methylaminomethoxymethoxy group, a methylaminoethoxyethoxy group, a methylaminoethoxypropyloxy group, an ethylaminoethoxypropyloxy group, or a 4- (2′-isobutylaminopropyloxy) butyloxy group Group;
Dimethylaminomethoxy group, 2-dimethylaminoethoxy group, 2- (2-dimethylaminoethoxy) ethoxy group, 4-dimethylaminobutyloxy group, 1-dimethylaminopropan-2-yloxy group, 3-dimethylaminopropyloxy group , 2-dimethylamino-2-methylpropyloxy group, 2-diethylaminoethoxy group, 2- (2-diethylaminoethoxy) ethoxy group, 3-diethylaminopropyloxy group, 1-diethylaminopropyloxy group, 2-diisopropylaminoethoxy group An alkoxy group substituted with a dialkylamino group such as, 2- (di-n-butylamino) ethoxy group, 2-piperidylethoxy group, 3- (di-n-hexylamino) propyloxy group;
Alkoxy groups substituted by dialkylaminoalkoxy groups such as dimethylaminomethoxymethoxy, dimethylaminoethoxyethoxy, dimethylaminoethoxypropyloxy, diethylaminoethoxypropyloxy, and 4- (2'-diisobutylaminopropyloxy) butyloxy ;
Methylthiomethoxy group, 2-methylthioethoxy group, 2-ethylthioethoxy group, 2-n-propylthioethoxy group, 2-isopropylthioethoxy group, 2-n-butylthioethoxy group, 2-isobutylthioethoxy group, ( An alkoxy group substituted with an alkylthio group such as a 3,5,5-trimethylhexylthio) hexyloxy group;
2- (1,3-dioxanyl) ethyloxy group, 2- (1-morpholino) ethyloxy group, 2- (1-piperidino) ethyloxy group, 2- (4-methyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4 -Ethyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-propyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-butyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-pentyl-1-piperazino) ethyloxy group Heterocyclic groups such as a group, a 2- (4-hexyl-1-piperazino) ethyloxy group, a (1,4-dimethyl-2-piperazino) methyloxy group, and a (1,4-diethyl-2-piperazino) methyloxy group An alkoxy group substituted with
And the like, preferably methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, iso- Pentyloxy group, neopentyloxy group, 2-methylbutyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, decalyloxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, methoxyethoxyethoxy group, ethoxy Ethoxyethoxy group, ferrocenylmethoxy group, 2- (1,3-dioxanyl) ethyloxy group, 2- (1-morpholino) ethyloxy group, 2- (1-piperidino) ethyloxy group, 2- (4-methyl-1 -Piperazino) ethyloxy group, 2- (4-ethyl -1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-propyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-butyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-pentyl-1-piperazino) ethyloxy group, C1-C12 such as a 2- (4-hexyl-1-piperazino) ethyloxy group, a (1,4-dimethyl-2-piperazino) methyloxy group, a (1,4-diethyl-2-piperazino) methyloxy group, etc. Alkoxy group.
[0036]
The substituted or unsubstituted aralkyloxy group which is substituted on the ring AR is an aralkyloxy group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or the same substituent as the above-mentioned substituent of the alkyl group. Aralkyloxy group which may have a group, specific examples include a benzyloxy group, a 4-nitrobenzyloxy group, a 4-cyanobenzyloxy group, a 4-hydroxybenzyloxy group, a 2-methylbenzyloxy group, 3-methylbenzyloxy group, 4-methylbenzyloxy group, 4-trifluoromethylbenzyloxy group, 1-naphthylmethoxy group, 2-naphthylmethoxy group, 4-cyano-1-naphthylmethoxy group, 4-hydroxy-1 -Naphthylmethoxy group, 6-hydroxy-2-naphthylmethoxy group, 4-methyl-1-naphthylmethoxy group 6-methyl-2-naphthylmethoxy group, 4-trifluoromethyl-1-naphthylmethoxy group, an aralkyl group such as fluoren-9-ylethoxy group.
[0037]
The substituted or unsubstituted aryloxy group which is substituted on the ring AR is an aryloxy group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or the same substituent as the above-mentioned substituent of the alkyl group. An aryloxy group which may have a group, and specific examples thereof include a phenoxy group, a 2-methylphenoxy group, a 4-methylphenoxy group, a 4-tert-butylphenoxy group, a 2-methoxyphenoxy group, and a 4-isopropyl And an aryloxy group such as a phenoxy group and a naphthyloxy group.
[0038]
Examples of the substituted or unsubstituted alkylthio group which is substituted on the ring AR include an alkylthio group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent or a substituent similar to the substituent which the above-mentioned alkyl group has An alkylthio group which may have a group, and specific examples include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, an n-butylthio group, an isobutylthio group, a sec-butylthio group, and a tert-butylthio group. , N-pentylthio, isopentylthio, neopentylthio, 2-methylbutylthio, methylcarboxylethylthio, 2-ethylhexylthio, 3,5,5-trimethylhexylthio, decalylthio and the like. And an alkylthio group.
[0039]
Examples of the aralkylthio group substituted or unsubstituted on the ring AR include the same aralkylthio group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent or the same substituent as the above-mentioned alkyl group has An aralkylthio group which may have a substituent, and specific examples thereof include a benzylthio group, a 4-cyanobenzylthio group, a 4-hydroxybenzylthio group, a 2-methylbenzylthio group, a 3-methylbenzylthio group, 4-methylbenzylthio group, 4-trifluoromethylbenzylthio group, 1-naphthylmethylthio group, 4-nitro-1-naphthylmethylthio group, 4-cyano-1-naphthylmethylthio group, 4-hydroxy-1-naphthylmethylthio Group, 4-methyl-1-naphthylmethylthio group, 4-trifluoromethyl-1-naphthylmethylthio group, fluorene Aralkylthio groups such as a 9-Iruechiruchio group.
[0040]
Examples of the substituted or unsubstituted arylthio group substituted on the ring AR include an arylthio group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or the same substituent as the above-mentioned substituent of the alkyl group. And arylthio groups such as phenylthio, 4-methylphenylthio, 2-methoxyphenylthio, 4-tert-butylphenylthio, and naphthylthio. Is mentioned.
[0041]
Examples of the substituted or unsubstituted amino group substituted on the ring AR include an amino group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or the same substituent as the above-mentioned substituent of the alkyl group. An alkylamino group which may have a group, specific examples include an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a propylamino group, a butylamino group, a pentylamino group, a hexylamino group, a heptylamino group, and octyl. Monoalkylamino group such as amino group, 2-ethylhexylamino group, cyclohexylamino group, 3,5,5-trimethylhexylamino group, nonylamino group, decylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, methylethylamino group, dibutylamino Group, piperidino group, morpholino group, di (acetyloxyethyl) amino group, Dialkylamino groups such as propionyloxy oxyethyl) amino group;
An aralkylamino group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or an aralkylamino group which may have the same substituent as the substituent of the above-mentioned alkyl group. Is a monoaralkylamino group such as a benzylamino group, a phenethylamino group, a 3-phenylpropylamino group, a 4-ethylbenzylamino group, a 4-isopropylbenzylamino group, a dibenzylamino group, a diphenethylamino group, a bis ( A diaralkylamino group such as a 4-ethylbenzyl) amino group and a bis (4-isopropylbenzyl) amino group;
An arylamino group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or an arylamino group which may have the same substituent as the substituent of the above-mentioned alkyl group, and specific examples thereof. Is a phenylamino group, a 1-naphthylamino group, a 2-naphthylamino group, a 2-methylphenylamino group, a 3-methylphenylamino group, a 4-methylphenylamino group, a 2,4-dimethylphenylamino group, 6-dimethylphenylamino group, 4-ethylphenylamino group, 4-isopropylphenylamino group, 4-methoxyphenylamino group, 4-chlorophenylamino group, 4-acetylphenylamino group, 4-methoxycarbonylphenylamino group, 4 -Ethoxycarbonylphenylamino group, 4-propyloxycarbonylphenylamino group, etc. Monoarylamino group, N, N-diphenylamino group, N, N-di (3-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-ethyl Phenyl) amino group, N, N-di (4-tert-butylphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexylphenyl) amino group, N, N-di (4-methoxyphenyl) amino group N, N-di (4-ethoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-butyloxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexyloxyphenyl) amino group, N , N-di (1-naphthyl) amino group, N, N-di (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methyl Phenyl) amino group, N-phenyl-N- (4 n-octylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-ethoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-n-hexyl) Oxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-fluorophenyl) amino group, N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N A diarylamino group such as -phenyl-N- (4-phenylphenyl) amino group;
And the like.
[0042]
Examples of the substituted or unsubstituted acyl group substituted on the ring AR include an acyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent or a substituent similar to the substituent of the above-mentioned alkyl group. An acyl group which may have a group, specific examples include formyl group, methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, isopropylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, isobutylcarbonyl group, sec- Butylcarbonyl group, tert-butylcarbonyl group, n-pentylcarbonyl group, isopentylcarbonyl group, neopentylcarbonyl group, 2-methylbutylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4- Methylbenzoyl group, 4-ethylbenzoyl group, 4-n-propylbenzo Le group, 4-tert-butyl benzoyl group, 4-nitrobenzyl group, 3-n-butoxy-2-naphthoyl group, and an acyl group such as a cinnamoyl group.
[0043]
Examples of the substituted or unsubstituted acyloxy group substituted on the ring AR include an acyloxy group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or the same substituent as the above-mentioned substituent of the alkyl group. An acyloxy group which may have a group, specific examples include formyloxy group, methylcarbonyloxy group, ethylcarbonyloxy group, n-propylcarbonyloxy group, isopropylcarbonyloxy group, n-butylcarbonyloxy group, Isobutylcarbonyloxy group, sec-butylcarbonyloxy group, tert-butylcarbonyloxy group, n-pentylcarbonyloxy group, isopentylcarbonyloxy group, neopentylcarbonyloxy group, 2-methylbutylcarbonyloxy group, benzoyloxy group, 2-methylbenzo Loxy group, 3-methylbenzoyloxy group, 4-methylbenzoyloxy group, 4-ethylbenzoyloxy group, 4-n-propylbenzoyloxy group, 4-tert-butylbenzoyloxy group, 4-nitrobenzylcarbonyloxy group, An acyloxy group such as a 3-n-butoxy-2-naphthoyloxy group and a cinnamoyloxy group is exemplified.
[0044]
Examples of the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group that substitutes the ring AR include the above-mentioned alkoxycarbonyl group which may have an alkyl group as a substituent, or the same as the substituent of the above-mentioned alkyl group. An alkoxycarbonyl group which may have a substituent such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propyloxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, an n-butyloxycarbonyl group, and an isobutyloxy group. Carbonyl group, sec-butyloxycarbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, isopentyloxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, 3,5,5-trimethyl Hexyloxy Carbonyl group, decamethylene Lil oxycarbonyl group, cyclohexyloxy group, 2-chloroethoxy carbonyl group, hydroxy methoxycarbonyl group, an alkoxycarbonyl group such as a 2-hydroxyethoxy group;
Methoxymethoxycarbonyl group, methoxyethoxycarbonyl group, ethoxyethoxycarbonyl group, n-propyloxyethoxycarbonyl group, n-butyloxyethoxycarbonyl group, n-pentyloxyethoxycarbonyl group, n-hexyloxyethoxyethyl group, n-butyl An alkoxycarbonyl group substituted with an alkoxy group such as an oxybutyloxycarbonyl group, an n-hexyloxybutyloxycarbonyl group, a hydroxymethoxymethoxycarbonyl group, or a hydroxyethoxyethoxycarbonyl group;
Methoxymethoxymethoxycarbonyl group, methoxyethoxyethoxycarbonyl group, ethoxyethoxyethoxycarbonyl group, n-propyloxyethoxyethoxycarbonyl group, n-butyloxyethoxyethoxycarbonyl group, n-pentyloxyethoxyethoxycarbonyl group, n-hexyloxyethoxy An alkoxycarbonyl group substituted with an alkoxyalkoxy group such as an ethoxycarbonyl group;
And the like.
[0045]
Examples of the substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group substituted on the ring AR include an aralkyloxycarbonyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or a substituent of the above-mentioned alkyl group And an aralkyloxycarbonyl group which may have the same substituent as, for example, a benzyloxycarbonyl group, a 4-nitrobenzyloxycarbonyl group, a 4-cyanobenzyloxycarbonyl group, a 4-hydroxybenzyloxycarbonyl Group, 2-methylbenzyloxycarbonyl group, 3-methylbenzyloxycarbonyl group, 4-methylbenzyloxycarbonyl group, 4-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group, 1-naphthylmethoxycarbonyl group, 2-naphthylmethoxycarbonyl group, 4-cyano- -Naphthylmethoxycarbonyl group, 4-hydroxy-1-naphthylmethoxycarbonyl group, 6-hydroxy-2-naphthylmethoxycarbonyl group, 4-methyl-1-naphthylmethoxycarbonyl group, 6-methyl-2-naphthylmethoxycarbonyl group, And aralkyloxycarbonyl groups such as 4-trifluoromethyl-1-naphthylmethoxycarbonyl group and fluoren-9-ylethoxycarbonyl group.
[0046]
The substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group which is substituted on the ring AR is the same as the above-mentioned aryloxycarbonyl group which may have an alkyl group as a substituent, or the same as the substituent which the above-mentioned alkyl group has Aryloxycarbonyl group which may have a substituent such as a phenyloxycarbonyl group, a 2-methylphenyloxycarbonyl group, a 4-methylphenyloxycarbonyl group, and a 4-tert-butylphenyloxycarbonyl group. And aryloxycarbonyl groups such as a 2-methoxyphenyloxycarbonyl group, a 4-isopropylphenyloxycarbonyl group and a naphthyloxycarbonyl group.
[0047]
Examples of the substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group substituted on the ring AR include an alkenyloxycarbonyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or the same substituent as the above-mentioned alkyl group. Alkenyloxycarbonyl group which may have a group, preferably a vinyloxycarbonyl group, a propenyloxycarbonyl group, a 1-butenyloxycarbonyl group, an iso-butenyloxycarbonyl group, a 1-pentenyloxycarbonyl group, 2-pentenyloxycarbonyl group, cyclopentadienyloxycarbonyl group, 2-methyl-1-butenyloxycarbonyl group, 3-methyl-1-butenyloxycarbonyl group, 2-methyl-2-
And an alkenyloxycarbonyl group having 3 to 11 carbon atoms such as a 4-phenyl-2-butenyloxycarbonyl group.
[0048]
Examples of the substituted aminocarbonyl group to be substituted on the ring AR include a substituted aminocarbonyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or a group having the same substituent as the above-mentioned alkyl group. A substituted aminocarbonyl group, preferably a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, a propylaminocarbonyl group, a butylaminocarbonyl group, a pentylaminocarbonyl group, a hexylaminocarbonyl group, a heptylaminocarbonyl group, and octylaminocarbonyl. Monoalkylamino having 2 to 11 carbon atoms such as a group, (2-ethylhexyl) aminocarbonyl group, cyclohexylaminocarbonyl group, (3,5,5-trimethylhexyl) aminocarbonyl group, nonylaminocarbonyl group, and decylaminocarbonyl group Carbo Le group;
Benzylaminocarbonyl group, phenethylaminocarbonyl group, (3-phenylpropylaminocarbonyl group, (4-ethylbenzyl) aminocarbonyl group, (4-isopropylbenzyl) aminocarbonyl group, (4-methylbenzyl) aminocarbonyl group, ( Carbon such as 4-ethylbenzyl) aminocarbonyl, (4-allylbenzyl) aminocarbonyl, [4- (2-cyanoethyl) benzyl] aminocarbonyl, and [4- (2-acetoxyethyl) benzyl] aminocarbonyl; A monoaralkylaminocarbonyl group of the formulas 8 to 11;
Anilinocarbonyl group, naphthylaminocarbonyl group, toluidinocarbonyl group, xylidinocarbonyl group, ethylanilinocarbonyl group, isopropylanilinocarbonyl group, methoxyanilinocarbonyl group, ethoxyanilinocarbonyl group, chloroanilinocarbonyl group Acetylanilinocarbonyl group, methoxycarbonylanilinocarbonyl group, ethoxycarbonylanilinocarbonyl group, propoxycarbonylanilinocarbonyl group, 4-methylanilinocarbonyl group, 4-ethylanilinocarbonyl group, etc. A monoarylaminocarbonyl group;
3 carbon atoms such as a vinylaminocarbonyl group, an allylaminocarbonyl group, a butenylaminocarbonyl group, a pentenylaminocarbonyl group, a hexenylaminocarbonyl group, a cyclohexenylaminocarbonyl group, an octadienylaminocarbonyl group, an adamantenylaminocarbonyl group; To 11 monoalkenylaminocarbonyl groups;
And the like are monosubstituted aminocarbonyl groups;
Dimethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, methylethylaminocarbonyl group, dipropylaminocarbonyl group, dibutylaminocarbonyl group, di-n-hexylaminocarbonyl group, dicyclohexylaminocarbonyl group, dioctylaminocarbonyl group, pyrrolidinocarbonyl group, Piperidinocarbonyl group, morpholinocarbonyl group, bis (methoxyethyl) aminocarbonyl group, bis (ethoxyethyl) aminocarbonyl group, bis (propoxyethyl) aminocarbonyl group, bis (butoxyethyl) aminocarbonyl group, di (acetyloxy Ethyl) aminocarbonyl group, di (hydroxyethyl) aminocarbonyl group, N-ethyl-N- (2-cyanoethyl) aminocarbonyl group, di (propionyloxyethyl) a Dialkylaminocarbonyl group having a carbon number of 3 to 17, such as Bruno carbonyl group;
A diaralkylaminocarbonyl group having 15 to 21 carbon atoms, such as a dibenzylaminocarbonyl group, a diphenethylaminocarbonyl group, a bis (4-ethylbenzyl) aminocarbonyl group, a bis (4-isopropylbenzyl) aminocarbonyl group; diphenylaminocarbonyl A diarylaminocarbonyl group having 13 to 15 carbon atoms, such as a group, a ditolylaminocarbonyl group, or an N-phenyl-N-tolylaminocarbonyl group;
Dialkenylaminocarbonyl having 5 to 13 carbon atoms such as divinylaminocarbonyl, diallylaminocarbonyl, dibutenylaminocarbonyl, dipentenylaminocarbonyl, dihexenylaminocarbonyl, and N-vinyl-N-allylaminocarbonyl. Group;
N-phenyl-N-allylaminocarbonyl group, N- (2-acetyloxyethyl) -N-ethylaminocarbonyl group, N-tolyl-N-methylaminocarbonyl group, N-vinyl-N-methylaminocarbonyl group, A disubstituted aminocarbonyl group having 4 to 11 carbon atoms having a substituent selected from a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, and an alkenyl group such as an N-benzyl-N-allylaminocarbonyl group;
And the like.
[0049]
Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group substituted on the ring AR include an alkenyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or a substituent similar to the above-mentioned alkyl group. Alkenyl group, which may be a vinyl group, a propenyl group, a 1-butenyl group, an iso-butenyl group, a 1-pentenyl group, a 2-pentenyl group, a 2-methyl-1-butenyl group, or a 3-methyl- 1-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 2,2-dicyanovinyl group, 2-cyano-2-methylcarboxylvinyl group, 2-cyano-2-methylsulfonvinyl group, styryl group, 4-phenyl An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms such as -2-butenyl group is exemplified.
[0050]
Examples of the substituted or unsubstituted alkenyloxy group substituted on the ring AR include an alkenyloxy group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent or a substituent similar to the above-mentioned alkyl group. Alkenyloxy group which may have, preferably vinyloxy group, propenyloxy group, 1-butenyloxy group, iso-butenyloxy group, 1-pentenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 2-methyl-1-butenyloxy Group, 3-methyl-1-butenyloxy group, 2-methyl-2-butenyloxy group, cyclopentadienyloxy group, 2,2-dicyanovinyloxy group, 2-cyano-2-methylcarboxylvinyloxy group, 2- Cyano-2-methylsulfonevinyloxy group, styryloxy group, 4-phenyl-2-butenylo group Shi group, and an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, such as cinnamyl alkoxy group.
[0051]
Examples of the substituted or unsubstituted alkenylthio group which is substituted on the ring AR include an alkenylthio group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or a substituent similar to the above-mentioned alkyl group. Alkenylthio group which may have, preferably a carbon number of vinylthio group, allylthio group, butenylthio group, hexanedienylthio group, cyclopentadienylthio group, styrylthio group, cyclohexenylthio group, decenylthio group, etc. And 2 to 10 alkenylthio groups.
[0052]
Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group to be substituted on the ring AR include a heteroaryl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or a substituent similar to the above-mentioned alkyl group. A heteroaryl group which may be possessed, and is preferably a furanyl group, a pyrrolyl group, a 3-pyrrolino group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, a 1,2,3-oxadiazolyl group, 3-triazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, pyridinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, piperazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, indoleyl group, thionaphthenyl group, Benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazol-2-yl group, benzoto Azole-1-yl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, coumarinyl group, cinnolinyl group, quinoxalinyl group, dibenzofuranyl group, carbazolyl group, phenanthronylyl group, phenothiazinyl group, flavonyl group, phthalimidyl group, naphthyl An unsubstituted heteroaryl group such as an imidyl group;
Or the following substituents:
Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine;
A cyano group;
Alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, methoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxyethyl group, trifluoromethyl group;
Aralkyl groups such as benzyl and phenethyl;
Aryl groups such as phenyl, tolyl, naphthyl, xylyl, mesyl, chlorophenyl and methoxyphenyl;
Methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, nonyloxy, decyloxy, 2-ethylhexyloxy, 3,5,5-trimethylhexyloxy, Alkoxy groups such as ferrocene methoxy group, cobaltene methoxy group and nickelocene methoxy group;
Aralkyloxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group;
Aryloxy groups such as phenoxy, tolyloxy, naphthoxy, xylyloxy, mesityloxy, chlorophenoxy, and methoxyphenoxy;
Alkenyl groups such as vinyl group, allyl group, butenyl group, butadienyl group, pentenyl group, cyclopentadienyl group and octenyl group;
Alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, butenyloxy group, butadienyloxy group, pentenyloxy group, cyclopentadienyloxy group, and octenyloxy group;
Alkylthio groups such as methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, pentylthio, hexylthio, heptylthio, octylthio, decylthio, methoxymethylthio, ethoxyethylthio, ethoxyethylthio, and trifluoromethylthio;
Aralkylthio groups such as benzylthio and phenethylthio;
Arylthio groups such as phenylthio, tolylthio, naphthylthio, xylylthio, mesylthio, chlorophenylthio, and methoxyphenylthio;
Dialkylamino groups such as a dimethylamino group, a diethylamino group, a dipropylamino group and a dibutylamino group;
Acyl groups such as an acetyl group, a propionyl group, a butanoyl group, a ferrocenecarbonyl group, a cobaltenecarbonyl group and a nickelocenecarbonyl group;
Alkoxycarbonyl groups such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a ferrocene methoxycarbonyl group, a 1-methylferrocene-1′-ylmethoxycarbonyl group, a cobalt senylmethoxycarbonyl group, and a nickelocenylmethoxycarbonyl group;
Aralkyloxycarbonyl groups such as a benzyloxycarbonyl group and a phenethyloxycarbonyl group;
Aryloxycarbonyl groups such as phenoxycarbonyl, tolyloxycarbonyl, naphthoxycarbonyl, xylyloxycarbonyl, mesyloxycarbonyl, chlorophenoxycarbonyl, and methoxyphenoxycarbonyl;
Alkenyloxycarbonyl groups such as vinyloxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, butenyloxycarbonyl group, butadienyloxycarbonyl group, cyclopentadienyloxy group, pentenyloxycarbonyl group and octenyloxycarbonyl group;
Methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl, butylaminocarbonyl, pentylaminocarbonyl, hexylaminocarbonyl, heptylaminocarbonyl, octylaminocarbonyl, nonylaminocarbonyl, 3,5,5 A monoalkylaminocarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms such as a trimethylhexylaminocarbonyl group, a 2-ethylhexylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a diethylaminocarbonyl group, a dipropylaminocarbonyl group, a dibutylaminocarbonyl group, a dipentylamino Carbonyl group, dihexylaminocarbonyl group, diheptylaminocarbonyl group, dioctylaminocarbonyl group, piperidinocarbonyl group, morpholinocarbonyl group, - alkylaminocarbonyl groups such dialkylaminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms such as methyl piperazino group, 4-ethyl piperazinocarbonyl group;
Furanyl, pyrrolyl, 3-pyrrolino, pyrrolidino, 1,3-oxolanyl, pyrazolyl, 2-pyrazolinyl, pyrazolidinyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,3-triazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, 4H-pyranyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, dioxanyl group, morpholinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, Pyrazinyl group, piperazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, indoleyl group, thionaphthenyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, coumarinyl group, cinnolinyl group, quinoxalinyl group, dibenzofuranyl group, carbazo Group, phenanthridine Roni Lil group, phenothiazinyl group, a heterocyclic group such as Furaboniru group;
A heteroaryl group substituted with a substituent such as a ferrocenyl group, a cobaltcenyl group, a nickelocenyl group, a ruthenocenyl group, an osmocenyl group, or a metallocenyl group such as a titanocenyl group;
[0053]
Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryloxy group which is substituted on the ring AR include a heteroaryloxy group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or a substituent similar to the above-mentioned alkyl group. A heteroaryloxy group which may have a group, preferably a furanyloxy group, a pyrrolyloxy group, a 3-pyrrolinoxy group, a pyrazolyloxy group, an imidazolyloxy group, an oxazolyloxy group, a thiazolyloxy group, 1,2,3- Oxadiazolyloxy group, 1,2,3-triazolyloxy group, 1,2,4-triazolyloxy group, 1,3,4-thiadiazolyloxy group, pyridinyloxy group, pyridazinyloxy Group, pyrimidinyloxy group, pyrazinyloxy group, piperazinyloxy group, triazinyloxy group, benzofuranyl Xy, indoleyloxy, thionaphthenyloxy, benzimidazolyloxy, benzothiazolyloxy, benzotriazol-2-yloxy, benzotriazol-1-yloxy, prenyloxy, quinolinyloxy, iso Quinolinyloxy group, coumarinyloxy group, cinnolinyloxy group, quinoxalinyloxy group, dibenzofuranyloxy group, carbazolyloxy group, phenanthronylyloxy group, phenothiazinyloxy group, flavonyl An unsubstituted heteroaryloxy group such as an oxy group, a phthalimidyloxy group, a naphthylimidyloxy group;
Alternatively, a heteroaryloxy group substituted with the same substituent as the above-mentioned substituent on the heteroaryl group may be mentioned.
[0054]
Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group that is substituted on the ring AR include a heteroaryloxycarbonyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or the same as the above-mentioned alkyl group. Heteroaryloxycarbonyl group optionally having a substituent, preferably a furanyloxycarbonyl group, a pyrrolyloxycarbonyl group, a 3-pyrrolinoxy group, a pyrazolyloxycarbonyl group, an imidazolyloxycarbonyl group, an oxa group. Zolyloxycarbonyl group, thiazolyloxycarbonyl group, 1,2,3-oxadiazolyloxycarbonyl group, 1,2,3-triazolyloxycarbonyl group, 1,2,4-triazolyloxycarbonyl Group, 1,3,4-thiadiazolyloxycarbonyl group, Dinyloxycarbonyl group, pyridazinyloxycarbonyl group, pyrimidinyloxycarbonyl group, pyrazinyloxycarbonyl group, piperazinyloxycarbonyl group, triazinyloxycarbonyl group, benzofuranyloxycarbonyl group, indolyloxy Carbonyl group, thionaphthenyloxycarbonyl group, benzimidazolyloxycarbonyl group, benzothiazolyloxycarbonyl group, benzotriazol-2-yloxycarbonyl group, benzotriazol-1-yloxycarbonyl group, prenyloxycarbonyl group Quinolinyloxycarbonyl group, isoquinolinyloxycarbonyl group, coumarinyloxycarbonyl group, cinnolinyloxycarbonyl group, quinoxalinyloxycarbonyl group, dibenzofuranyloxy Unsubstituted heteroaryloxy such as rubonyl group, carbazolyloxycarbonyl group, phenanthronylyloxycarbonyl group, phenothiazinyloxycarbonyl group, flavonyloxycarbonyl group, phthalimidyloxycarbonyl group, naphthylimidyloxycarbonyl group Carbonyl group;
Alternatively, a heteroaryloxycarbonyl group substituted by the same substituent as the above-mentioned substituent on the heteroaryl group may be mentioned.
[0055]
Examples of the substituted or unsubstituted heteroarylthio group which is substituted on the ring AR include a heteroarylthio group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or a substituent similar to the above-mentioned alkyl group. A heteroarylthio group which may have a group, preferably a furanylthio group, a pyrrolylthio group, a 3-pyrrinothio group, a pyrazolylthio group, an imidazolylthio group, an oxazolylthio group, a thiazolylthio group, and 1,2,3-oxadiazo A lylthio group, 1,2,3-triazolylthio group, 1,2,4-triazolylthio group, 1,3,4-thiadiazolylthio group, pyridinylthio group, pyridazinylthio group, pyrimidinylthio group, pyrazinylthio group, piperazinylthio group, Triazinylthio, benzofuranylthio, indoleylthio, thionaphseni Thio group, benzimidazolylthio group, benzothiazolylthio group, benzotriazol-2-ylthio group, benzotriazol-1-ylthio group, prenylthio group, quinolinylthio group, isoquinolinylthio group, coumarinylthio group, cinnolinylthio group, quino Unsubstituted heteroarylthio groups such as oxalinylthio group, dibenzofuranylthio group, carbazolylthio group, phenanthronylylthio group, phenothiazinylthio group, flavonylthio group, phthalimidylthio group, and naphthylimidylthio group;
Alternatively, a heteroarylthio group substituted with the same substituent as the above-mentioned substituent on the heteroaryl group may be mentioned.
[0056]
Examples of the substituted or unsubstituted metallocenyl group substituted on the ring AR include a metallocenyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or the same substituent as the above-mentioned substituent of the alkyl group. Examples include a metallocenyl group which may have a group, and a metallocenyl group having a phosphino group having a substituent. A specific example is a metallocenyl group represented by the following formula (2).
[0057]
Embedded image
[0058]
(Where M 2 Represents a transition metal atom having 1 to 2 valences; 20 ~ Q 29 Are each independently a single bond, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted Alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted Acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted A phosphino group having a group; 20 ~ Q 29 Two or more substituents selected from each other may be independently bonded to each other via a linking group to form a ring structure together with the carbon atom which is substituted; 2 Represents a halogen atom or CO, and n 21 Represents 0 or 1. However, Q 20 ~ Q 29 Has at least one single bond. )
[0059]
M 2 Preferred examples of the monovalent or divalent transition metal represented by are Fe, Co, Ni, Ru, Os, Mn, Cr, W, V, Sc, Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm, Examples thereof include Gd, Er, Tm, and Yb, and particularly preferably include Fe.
[0060]
Q 20 ~ Q 29 Represented by a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, A substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted acyloxy group, Specific examples of a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted amino group, and a substituted or unsubstituted alkenyl group include Examples include the same groups as the above-mentioned substituents.
[0061]
Q 20 ~ Q 29 A phosphino group having a substituent represented by, a phosphino group which may have the alkyl group mentioned above as a substituent, or a substituent similar to the substituent of the alkyl group mentioned above Phosphino group which may be a specific example, dimethyl phosphino group, diethyl phosphino group, dipropyl phosphini group, dibutyl phosphino group, dipentyl phosphino group, dialkyl phosphino group such as dihexyl phosphino group, Examples thereof include an alkylaryl phosphino group such as a P-methyl-P-phenyl phosphino group, a diaryl phosphino group such as a diphenyl phosphino group, and a phenyl-3,5-xylyl phosphino group.
[0062]
X 2 Examples of the halogen atom represented by are a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
[0063]
Further, each substituent on each atom constituting the ring may be independently bonded to each other to form a ring structure together with the atom at the position substituted by each substituent. Specific examples of the ring structure to be formed include a carbocyclic aliphatic ring, a heterocyclic aliphatic ring, a carbocyclic aromatic ring, and a heterocyclic aromatic ring. In each of the above rings, an oxo group, a thioxo group or the like may be substituted on the carbon constituting the ring.
Further, each atom constituting the ring may be bonded to the metallocenyl group of the formula (2) via a linking group (referred to as T).
[0064]
The linking group T is a single bond or a group obtained by appropriately selecting and combining a hydrogen atom, a hetero atom such as a carbon atom and a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a metal atom, and a metalloid atom; Examples of preferred linking groups include -O-, -S-, -C (= O)-, -C (R L1 ) (R L2 )-, -C (R L1 ) = C (R L2 )-, -C≡C-, -N = C (R L1 )-, -N (R L1 )-[R L1 , R L2 Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group], a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted A divalent linking group such as a divalent aromatic ring group, a nitrile group, a trivalent linking group such as a boron atom and a phosphorus atom, a tetravalent linking group such as a spiro carbon atom and a spiro silicon atom, a typical metal atom, A 2-10 valent metal atom such as a transition metal atom or a 2-10 valent connecting group selected from 2-10 valent linking groups such as a 2-10 valent substituted or unsubstituted metallocene residue or the like; And a valent linking group.
[0065]
Examples of the substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group are preferably linear, branched, or cyclic divalent saturated aliphatic hydrocarbon groups or unsaturated aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms. And between a carbon atom and a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom which may have an oxygen atom, a substituted or unsubstituted imino group, a carbonyl group, a thiacarbonyl group, and a metal atom. good. Preferred examples include a methylene group, an ethylene group, a 1,2-dichloroethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a cyclopentylene group, a hexamethylene group, a cyclohexylene group, a heptamethylene group, and an octamethylene group. A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 16 carbon atoms, such as a nonamethylene group, a decamethylene group, an undecamethylene group, a dodecamethylene group, a tridecamethylene group, a tetradecamethylene group, and a pentadecamethylene group;
A substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 10 carbon atoms such as an alkenylene group such as a vinylene group, a 1,2-dichlorovinylene group, a propenylene group, a 1-butenylene group, a 1-pentenylene group, a 2-pentenylene group, and a decanylene group; ;
1 carbon atom such as an ethynylene group, a propynylene group, a 1,3-butadiynylene group, a 1,2-bisethyleneoxycarbonylethyne group, a 1,2-bispropyleneoxycarbonylethyne group, a 1,2-bisbutyleneoxycarbonylethyne group; To 12 substituted or unsubstituted alkynylene groups and other divalent aliphatic hydrocarbon groups.
[0066]
Specific examples of the ring forming the substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group include the above-mentioned substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring and heterocyclic aromatic ring.
[0067]
Preferred examples of the substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group include phenylene group, naphthylene group, indenylene group, anthracenylene group, fluorenylene group, azulylene group, naphthacenylene group, chrysenylene group, pyrenylene group, peryleneylene group and the like. Divalent aromatic hydrocarbon group;
Furanylene group, pyrrolylene group, 3-pyrrolinylene group, pyrrolidinylene group, 1,3-oxolanylene group, pyrazolylen group, 2-pyrazolinylene group, pyrazolidinylene group, imidazolylene group, oxazolylen group, thiazolylen group, 1,2,3-oxadiazolylene Group, 1,2,3-triazolylene group, 1,2,4-triazolylene group, 1,3,4-thiadiazolylene group, 4H-pyranylene group, pyridinylene group, piperidinylene group, dioxanylene group, morpholinylene group, pyridazinylene group, pyrimidinylene Group, pyrazinylene group, piperazinylene group, triazinylene group, benzofuranylene group, indolylene group, thionaphsenylene group, benzimidazolylen group, benzothiazolylen group, plinylene group, quinolinylene group, isoquinolylene group, coumarinylene Group, Shin'noriniren group, a quinoxalinylene group, dibenzo furanyl alkylene group, carbazolylene group, phenanthridine Roni Li Ren group, phenol thia Gini alkylene group, Furaboniren group, a divalent heterocyclic group such as Perimijiren group;
Ferrocenylene group, cobaltcenylene group, nickelocenenylene group, dichlorotitanosenylene group, trichlorotitanium cyclopentadienylene group, bis (trifluoromethanesulfonato) titanosenenylene group, dichlorozirconosenenylene group, dimethylzirconosenenylene group, diethoxyzirco Nosenylene group, chromium bis (cyclopentadienylene) group, dichloromolybdenum bis (cyclopentadienylene) group, dichlorohafnium bis (cyclopentadienylene) group, dichloroniobiumbis (cyclopentadienylene) group, ruthenium bis (cyclo (Pentadienylene) group, vanadium bis (cyclopentadienylene) group, dichlorovanadium bis (cyclopentadienylene) group, octamethylferrosenylene group, octamethylcobaltsenylene group, octamene Divalent Metaroseniren group such as Le nickel Russia Seni alkylene group;
And other divalent aromatic ring groups.
[0068]
Examples of the divalent to octavalent metal atom include typical metal atoms of the periodic tables IIA to VIA, IB, and IIB, and divalent to octavalent transition metal atoms of the periodic tables IIIA to VIII. Mg, Ca, Sr, Ba, Ra, Al, Ga, In, Tl, Ge, Sn, Pb, Sb, Bi, Po, Sc, Y, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, CD, Hg, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Ac, Th, Pa, U, Np, Pu, Am, Cm, Bk, CF, Es, Fm, Md, No, Lr, etc. Can be
[0069]
Examples of the divalent or divalent substituted or unsubstituted metallocene residue include a metallocene residue represented by the following general formula (3).
[0070]
Embedded image
[0071]
(Where M 3 Represents a transition metal atom having 1 to 2 valences; 30 ~ Q 39 Is independently a single bond, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted An alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted Substituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted amino group, X represents a phosphino group having a substituent, 3 Represents a halogen atom or CO, and n 41 Represents 0 or 1. However, Q 30 ~ Q 39 Has at least two single bonds. )
M 3 Specific examples of the monovalent or divalent transition metal atom represented by the following formula: 2 And the same metal atoms as the divalent transition metal atoms represented by
[0072]
Q 30 ~ Q 39 Represented by a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, Substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted acyl group Having a substituted or unsubstituted acyloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted amino group, and a substituent Specific examples of the phosphino group include Q in the aforementioned formula (2). 20 ~ Q 29 And the same groups as described above.
[0073]
X 3 Specific examples of the halogen atom represented by are the same halogen atoms as those described above.
[0074]
Preferable examples in which each atom constituting the ring is bonded to the metallocenyl group of the formula (2) via a linking group T include -C (= O) NR '-(R' is substituted or unsubstituted as a linking group. An alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group) and / or-[C (= O)-] 2 Through the imide group represented by N- and a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group and / or a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group, the metallocene residue of the above formula (2) Compounds in which 1 to 10, preferably 1 to 5 groups are substituted are exemplified. More preferably, a group in which the above-mentioned substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group is substituted with one to three metallocene residues of the above formula (2) is mentioned.
[0075]
Specific examples of the substituted or unsubstituted alkyl group and the substituted or unsubstituted aromatic ring group represented by R ′ are the same as the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group and the substituted or unsubstituted aromatic ring group. The group of is mentioned.
[0076]
Preferred examples in which each atom constituting the ring is bonded to the metallocenyl group of the formula (2) via a linking group include N- (2-ferrocenylphenyl) imidylene group, N- (3-ferrocenyl) A phenyl) imidylene group, an N- (4-ferrocenylphenyl) imidylene group, an N- (2,4-diferrocenylphenyl) imidylene group, an N- (3,5-diferrocenylphenyl) imidylene group, N- (2,6-diferrocenylphenyl) imidylene group, N- (2,4,6-triferocenylphenyl) imidylene group, N- (2- (3-ferrocenyl) ferrocenylphenyl) imidylene group , N- (3- (3-ferrocenyl) ferrocenylphenyl) imidylene, N- (4- (3-ferrocenyl) ferrocenylphenyl) imidylene A methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, or a 2,4-dimethyl-3-pentyl group to an imidylene group obtained by substituting a nitrogen group of an imide group with a nitrogen group of an imide group, or an aryl group substituted by a ferrocenyl group. Alkyl groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, and alkoxy groups such as 2,4-dimethyl-3-pentyloxy group; and aryloxy groups such as 9,9-dimethylfluoreneoxy group. An example in which an imidylene group formed by replacing the bonded aryl group with the nitrogen of the imide group is included.
[0077]
Particularly preferably, an imidylene group in which a phenyl group in which a metallocenyl group such as a ferrocenyl group is bonded at least at the 2-position and / or 4-position is substituted with a nitrogen of an imide group is excellent in reproduction light stability. An imidylene group in which a phenyl group in which a metallocenyl group is bonded at least at the 2-position is substituted by nitrogen of an imide group is preferable because a stable dye film is obtained and the wet heat resistance is excellent.
[0078]
Further, R in the formula (1) 11 ~ R 14 The substituent in the above is a halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group A substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group Group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbo A substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenyloxy group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, Refers to a substituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, or a substituted or unsubstituted metallocenyl group.
[0079]
R 11 ~ R 14 Represented by a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, A substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted acyl group, Substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Substituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl A substituted or unsubstituted alkenyloxy group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, Or specific examples of an unsubstituted heteroarylthio group or a substituted or unsubstituted metallocenyl group include the same halogen atoms as those described above for the substituent substituting on the ring AR, substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted or unsubstituted Aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or An unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, Unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group Substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkenylthio group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, or a substituted or unsubstituted metallocenyl group.
[0080]
R 11 ~ R 14 In the combination of the above, two or more selected substituents are bonded via a linking group as represented by the formula (4) and / or the formula (5), and the carbon The atoms may form a carbocyclic or heterocyclic aliphatic ring structure. The combination of the substituents is not particularly limited, and any combination of an adjacent group and / or a substituent other than the adjacent group can be used. In addition, examples of the ring structure formed by the linking group include a planar or three-dimensional ring structure.
[0081]
Embedded image
[0082]
(Where R r1 ~ R r2 , R r3 ~ R r5 Are independent of each other and R 11 ~ R 14 Represents any residue of 1 Is a divalent linking group, T 2 Represents a trivalent linking group. )
[0083]
As a linking group for forming a ring structure, a single bond or a heteroatom such as a carbon atom and a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a metal atom, a metalloid atom, and a hydrogen atom, and a hydrogen atom are appropriately selected and combined. Examples of preferable linking groups include the same linking groups as the above-described linking group T, and a desired ring structure can be obtained by appropriately combining them.
[0084]
T 1 Specific examples of the linking group represented by preferably include a group represented by any of the following formulas (6).
[0085]
Embedded image
[0086]
[In the formula, L represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group, -C (-Q) = N-, 1 , Q 2 Are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring Group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted An arylthio group or a substituted or unsubstituted amino group, 3 Is -OQ 5 -, -C (= O) -OQ 5 -, -OC (= O) -Q 5 -Represents a group represented by any one of- 5 Represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group; 4 Is -CQ 2 -, -CQ 2 CQ 2 -, -CQ = CQ-, -CQ 2 -C (= O)-, -CQ 2 CQ 2 -C (= O)-[Q represents the same meaning as the above-mentioned Q], and n is an integer of 0-4. ]
Where L, Q 5 Examples of the connecting group of a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group represented by And the same groups as the substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group.
[0087]
In the formula, with respect to -C (-Q) = N- represented by L, specific examples of the substituent Q include the halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group, carboxyl group, substituted or unsubstituted group. Substituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted Or an unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, or a substituted or unsubstituted amino group.
[0088]
Q 1 , Q 2 A substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted Specific examples of a substituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, and a substituted or unsubstituted amino group are the same as those described above. And preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
[0089]
Also, T 1 Preferred specific examples of the linking group represented by are groups represented by the following formula (7) or (8).
[0090]
Embedded image
[0091]
(Where E X1 , E X2 , E Y1 , E Y2 Represents a linking group; X1 , R X2 , R Y1 , R Y2 Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted phosphino group; X , M Y Represents a divalent transition metal atom. )
In the general formulas (7) and (8), E X1 , E X2 , E Y1 , E Y2 Specific examples of the linking group represented by are the same linking groups as the linking group T described above.
[0092]
R X1 , R X2 , R Y1 , R Y2 Specific examples of the halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, and substituted phosphino group represented by are the same groups as those described above.
M X , M Y Specific examples of the divalent transition metal atom represented by 2 And the same metal atom as the metal atom represented by
T 2 Specific examples of the linking group represented by preferably include a group represented by the following formula (9) or (10).
[0093]
Embedded image
[0094]
[Where L 1 ~ L 6 Each independently represents a linking group; 6 Is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, Or an unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, or Represents a substituted or unsubstituted amino group. ]
L 1 ~ L 6 Examples of the linking group include the same linking group as the linking group T in the phthalone-based compound of the above formula (1).
[0095]
Q 6 A halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted Specific examples of a substituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, and a substituted or unsubstituted amino group include the aforementioned halogen atom, substituted or unsubstituted amino group. Or an unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group , Substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted Arylthio group include the same groups as substituted or unsubstituted amino group.
[0096]
R 11 ~ R 14 Wherein two or more selected substituents are bonded via a linking group to form a carbocyclic aliphatic structure together with the atom at the position each substituent is substituted. Examples of the ring include the same hydrocarbon ring as the alkyl group having the cyclic structure represented by the aforementioned ring AR, and specific examples thereof include a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, and a cycloheptane ring. Bicyclic [3.3.2] decane ring; monocyclic hydrocarbon ring such as ring, cyclooctane ring, cyclononane ring, cyclodecane ring, and bicyclic hydrocarbon ring such as decalin ring; , Bicyclo [4.3.2] undecane ring and other bicyclic systems, tricyclo [4.4.1.1] 1.5 A bridged cyclic hydrocarbon ring such as a polycyclic ring such as a dodecane ring; a spiro hydrocarbon ring such as a spiro [4.4] nonane ring and a spiro [3.4] octane ring;
And the like, and these rings may have the same substituents as the above-mentioned alkyl groups or the above-described alkyl groups. When two hydrogen atoms are bonded to the same carbon, the two hydrogen atoms may be replaced with one oxygen atom to form a carbonyl group.
[0097]
R 11 ~ R 14 Wherein two or more selected substituents are bonded via a linking group to form a carbocyclic ring structure together with the atom at the position where each substituent is substituted. Examples of the ring include a ring in which at least one of the carbon atoms constituting the above-mentioned carbocyclic aliphatic ring is substituted with an atom different from the carbon atom. Preferable examples of the different atom include a nonmetal atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a phosphorus atom, and a semimetal atom such as a silicon atom and a boron atom. Specific examples of the heterocyclic aliphatic ring include a nitrogen-containing heterocyclic ring such as an aziridine ring, a pyrrolidine ring, a piperidine ring, a piperazine ring, and a pyrroline ring; An oxygen heterocycle; a sulfur-containing heterocycle such as a tetrahydrothiophene ring or a tetrahydrothiopyran ring; a heterocycle such as an oxazolidine ring, an oxazoline ring, a thiazolidine ring, or a thiazoline ring;
And the like, and these rings may have the same substituents as the above-mentioned alkyl groups or the above-described alkyl groups. When two hydrogen atoms are bonded to the same carbon, the two hydrogen atoms may be replaced with one oxygen atom to form a carbonyl group.
[0098]
The compound represented by the general formula (1) in the present invention has a tautomeric structure and can have a tautomer. Specifically, the structure is represented by the general formula (1) and the general formulas (101), (102), and (103). In the present invention, the structure of the general formula (1) is shown for convenience. Compounds having the structures of formulas (101), (102) and (103) may be used, and even mixtures of the structures of general formulas (1), (101), (102) and (103) may be used. Regardless, it can be used freely.
[0099]
Embedded image
[0100]
Further, as a preferred embodiment of the phthalone-based compound according to the present invention, a compound represented by the following general formula (11) can be cited as one of the tautomeric structures.
[0101]
Embedded image
[0102]
(Where R 41 ~ R 48 Are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring Group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted Arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl A cyclocarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenyloxy group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, Represents an unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, or a substituted or unsubstituted metallocenyl group; 41 ~ R 44 And / or R 45 ~ R 48 In the combination of, two or more substituents selected from each combination are independently connected to each other via a linking group in the same combination, and together with the carbon atom being substituted, a carbocyclic or heterocyclic group An aliphatic ring structure may be formed. )
[0103]
R 41 ~ R 48 Represented by a halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or Unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted Or an unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted acyloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl Group, a substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, Substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkenylthio group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted hetero Specific examples of the aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, and a substituted or unsubstituted metallocenyl group include the same groups as those described above for the ring AR. Is mentioned.
[0104]
R 41 ~ R 44 And / or R 45 ~ R 48 In the combination of, two or more substituents selected in each combination, independently of each other in the same combination, via a linking group, together with a carbon atom formed by the carbon atom substituted by each substituent or As the heterocyclic aliphatic ring structure, the substituent R of the aforementioned formula (1) may be used. 11 ~ R 14 And the same carbocyclic or heterocyclic aliphatic ring structure as mentioned above.
[0105]
Examples of the tautomers of the compound represented by the general formula (11) include tautomers having structures similar to the structures represented by the formulas (1), (101), (102), and (103). Thus, even a tautomeric mixture of each structure may be used arbitrarily without limitation.
Further, as a preferable embodiment of the phthalone-based compound according to the present invention, a compound represented by the following general formula (12) can be given as one of the tautomeric structures.
[0106]
Embedded image
[0107]
(Where R 50 ~ R 59 Are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring Group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted Arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl A cyclocarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenyloxy group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, Represents an unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, or a substituted or unsubstituted metallocenyl group; 50 ~ R 53 And / or R 54 ~ R 59 In the combination of, two or more substituents selected from each combination are independently connected to each other via a linking group in the same combination, and together with the carbon atom being substituted, a carbocyclic or heterocyclic group An aliphatic ring structure may be formed. )
[0108]
R 50 ~ R 59 Represented by a halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or Unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted Or an unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted acyloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl Group, a substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, Substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkenylthio group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted hetero Specific examples of the aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, and a substituted or unsubstituted metallocenyl group include the same groups as those described above for the ring AR. Is mentioned.
[0109]
R 50 ~ R 53 And / or R 54 ~ R 59 In the combination of, two or more substituents selected in each combination, independently of each other in the same combination, via a linking group, together with a carbon atom formed by the carbon atom substituted by each substituent or Examples of the heterocyclic aliphatic ring structure include the substituent R of the above formula (11). 11 ~ R 14 And the same carbocyclic or heterocyclic aliphatic ring structure as mentioned above.
[0110]
Examples of the tautomers of the compound represented by the general formula (12) include tautomers having structures similar to the structures represented by the formulas (1), (101), (102), and (103). Thus, a tautomeric mixture of each structure may be used arbitrarily without any limitation.
[0111]
Specific examples of the phthalone-based compound according to the present invention used in the optical recording medium of the present invention include, for example, the following compounds B-1 to B-15, but the present invention is not limited thereto. Not something.
[0112]
[Table 1]
[0113]
[Table 2]
[0114]
The phthalone-based compound according to the present invention used in the optical recording medium of the present invention can be produced, for example, by the following method. That is, for example, the compound represented by the general formula (1) can be prepared by subjecting the compounds represented by the following general formulas (13) and (14) to a heat reaction in the presence or absence of a solvent, if necessary. Can be manufactured. At the time of the reaction, a catalyst or a reaction aid can be used as necessary.
[0115]
Embedded image
[0116]
[Wherein the rings AR, R 11 ~ R 14 Is a ring AR, R of the general formula (1) 11 ~ R 14 Represents the same meaning as ]
Examples of the solvent used in the heating reaction include sulfur-containing solvents such as sulfolane, amide solvents such as N-methyl-2-pyrrolidinone, 1,3-dimethylimidazolidin-2-one, 1-chloronaphthalene, In addition to halogenated aromatic solvents such as 2-dichlorobenzene, nitrated aromatic solvents such as nitrobenzene, etc., alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, methoxyethanol, diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc. Ethers, azadiol complex compounds such as carbon disulfide, hydrocarbons such as hexane and toluene, ketones such as acetone and 2-butanone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, and halogenated carbons such as dichloromethane and chloroform. Hydrogens and the like. Further, an amine compound such as pyridine, picoline, isoquinoline, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, and 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene is used as a catalyst or a reaction aid. It can be used as an agent.
Further, the compound represented by the general formula (11) can be obtained, for example, from the compounds represented by the following general formulas (15) and (16) by the same reaction as that for obtaining the formula (1). .
[0117]
Embedded image
[0118]
[Wherein, R 41 ~ R 48 Is R of the general formula (11) 41 ~ R 48 Represents the same meaning as ]
The compound represented by the general formula (12) can be obtained, for example, from the compounds represented by the following general formulas (17) and (18) by the same reaction as that for obtaining the formula (1). .
Embedded image
[Wherein, R 41 ~ R 48 Is R in the general formula (12) 50 ~ R 59 Represents the same meaning as ]
In the optical recording medium of the present invention, a recording layer is provided on a substrate, and the recording layer contains at least one phthalone-based compound according to the present invention. The optical recording medium of the present invention is capable of recording / reproducing with respect to a recording laser wavelength and a reproducing laser wavelength selected from a wavelength of 300 nm to 900 nm, among which a wavelength of 390 nm to 430 nm, and further, a wavelength of 400 nm to 410 nm. A good C / N ratio can be obtained with respect to the recording laser wavelength and the reproduction laser wavelength to be obtained, and the reproduction light stability is good and high-quality signal characteristics can be obtained.
[0119]
The dye of the recording layer constituting the optical recording medium of the present invention is substantially composed of one or more phthalone compounds according to the present invention, but has an absorption maximum at a wavelength of 290 nm to 690 nm, It may be mixed with other compounds having a large refractive index at 300 nm to 900 nm. Specifically, cyanine compounds, squarylium compounds, naphthoquinone compounds, anthraquinone compounds, tetrapyraporphyrazine compounds, indophenol compounds, pyrylium compounds, thiopyrylium compounds, azurenium compounds, triphenylmethane compounds , Xanthene compounds, indathrene compounds, indigo compounds, thioindigo compounds, merocyanine compounds, thiazine compounds, acridine compounds, oxazine compounds, dipyrromethene compounds, oxazole compounds, azaporphyrin compounds, porphyrin compounds And a mixture of a plurality of compounds. The mixing ratio of these compounds is about 0.1 to 30% by mass.
[0120]
When forming a recording layer, the phthalone compound according to the present invention, if necessary, a quencher, a compound thermal decomposition accelerator, an ultraviolet absorber, an adhesive, an endothermic or endothermic compound, or a solubility. It is also possible to mix an additive such as a polymer to be improved, or to introduce a compound having such an effect as a substituent of the phthalone-based compound according to the present invention.
Specific examples of the quencher include metal complexes such as acetylacetonate-based, bisdithio-α-diketone-based and bisphenyldithiol-based bisdithiol-based, thiocateconal-based, salicylaldehyde oxime-based, and thiobisphenolate-based metal complexes. preferable. Also, amines are suitable.
The compound thermal decomposition accelerator is not particularly limited as long as it can confirm the promotion of thermal decomposition of the compound by thermal weight loss analysis (TG analysis) and the like. For example, a metal anti-knocking agent, a metallocene compound, an acetylacetonate And metal compounds such as nato-based metal complexes.
Examples of the endothermic or endothermic decomposable compound include compounds described in JP-A-10-291366 and compounds having a substituent described in the publication.
The above-mentioned various quenchers, compound thermal decomposition accelerators and endothermic or endothermic compounds may be used alone or in combination of two or more as necessary.
Further, if necessary, additional substances such as a binder, a leveling agent, and an antifoaming agent may be added. Preferred binders include polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, nitrocellulose, cellulose acetate, ketone resin, acrylic resin, polystyrene resin, urethane resin, polyvinyl butyral, polycarbonate, polyolefin and the like.
[0121]
When forming the recording layer on the substrate, a layer made of an inorganic substance or a polymer may be provided on the substrate in order to improve the solvent resistance, the reflectance, the recording sensitivity, and the like of the substrate.
Here, the content of the phthalone-based compound according to the present invention in the recording layer can be selected from any amount that allows recording and reproduction, but is usually 30% or more, preferably 60% or more. In addition, it is also preferable that it is substantially 100%.
The method of providing the recording layer includes, for example, spin coating, spraying, casting, sliding, curtain, extrusion, wire, gravure, spread, roller coating, knife, dipping, etc. Examples include a sputtering method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method, and a spin coating method is simple and preferable.
When a coating method such as a spin coating method is used, a coating liquid in which the phthalone-based compound according to the present invention is dissolved or dispersed in a solvent so as to be 1 to 40% by mass, preferably 3 to 30% by mass is used. At this time, it is preferable to select a solvent that does not damage the substrate. Examples of the solvent used for the coating method include alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, octafluoropentanol, allyl alcohol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, and tetrafluoropropanol; hexane, heptane, octane, decane, cyclohexane, and methylcyclohexane. , Ethylcyclohexane, dimethylcyclohexane, etc., aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents, toluene, xylene, benzene, etc., aromatic hydrocarbon solvents, carbon tetrachloride, chloroform, tetrachloroethane, dibromoethane, etc., halogenated hydrocarbons Solvent, diethyl ether, dibutyl ether, diisopropyl ether, ether solvents such as dioxane, acetone, ketone solvents such as 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone, Acid ethyl ester solvents such as methyl lactate, water and the like. These may be used alone or in combination.
[0122]
If necessary, the compound of the recording layer may be used by dispersing it in a polymer thin film or the like.
When a solvent that does not damage the substrate cannot be selected, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, a vacuum vapor deposition method, or the like is effective.
The thickness of the recording layer is from 10 nm to 1000 nm, preferably from 20 nm to 300 nm. If the thickness of the recording layer is smaller than 10 nm, recording may not be performed due to large thermal diffusion, or a recording signal may be distorted and the signal amplitude may be reduced. On the other hand, when the film thickness is larger than 1000 nm, the reflectance may be reduced and the reproduction signal characteristics may be deteriorated.
[0123]
Next, a reflection layer having a thickness of preferably 50 nm to 300 nm is formed on the recording layer. A reflection amplification layer or an adhesive layer can be provided between the recording layer and the reflection layer in order to increase the reflectance and improve the adhesion. As a material of the reflection layer, a material having a sufficiently high reflectance at the wavelength of the reproduction light, for example, a metal of Au, Al, Ag, Cu, Ti, Cr, Ni, Pt, Ta and Pd is used alone or in an alloy. Is possible. Among them, Au, Ag, and Al have high reflectivity and are suitable as the material of the reflective layer. When performing recording and reproduction with a blue laser, Al or Ag is preferable. In addition, the following may be included. For example, Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn, Bi Metals and metalloids can be mentioned. Further, those containing Ag or Al as a main component are preferable because a reflection layer having high reflectance can be easily obtained. It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking low-refractive-index thin films and high-refractive-index thin films with a material other than a metal and use it as a reflective layer.
[0124]
Examples of a method for forming the reflective layer include a sputtering method, an ion plating method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method. In addition, a known inorganic or organic intermediate layer or adhesive layer may be provided on the substrate or under the reflective layer to improve the reflectance, improve the recording characteristics, improve the reproduction light stability, and improve the adhesion. It can also be provided.
Further, the material of the protective layer formed on the reflective layer is not particularly limited as long as it protects the reflective layer from external force. Examples of the inorganic substance include SiO2, Si3N4, MgF2, AlN, SnO2, and TiO2. Examples of the organic substance include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, an electron beam curable resin, and an ultraviolet curable resin. A thermoplastic resin, a thermosetting resin, or the like can be formed by dissolving in a suitable solvent to prepare a coating solution, applying the coating solution, and drying. The ultraviolet-curable resin can be formed by applying the coating liquid as it is or after dissolving it in an appropriate solvent to prepare a coating liquid, and then irradiating ultraviolet rays to cure the resin. As the ultraviolet curable resin, acrylate resins such as urethane acrylate, epoxy acrylate, and polyester acrylate can be used. These materials may be used alone or as a mixture, and may be used not only as a single layer but also as a multilayer film.
[0125]
As a method of forming the protective layer, a coating method such as a spin coating method or a casting method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, or the like is used as in the case of the recording layer. Among them, the spin coating method is preferable.
The thickness of the protective layer is generally in the range of 0.1 μm to 100 μm, but in the present invention it is 3 μm to 30 μm, and more preferably 5 μm to 20 μm.
Labels, bar codes, and the like can be further printed on the protective layer.
Further, a means such as bonding a protective sheet or a substrate to the reflective layer surface, or bonding two optical recording media with the reflective layer surfaces facing each other and facing each other may be used.
On the mirror side of the substrate, an ultraviolet curable resin, an inorganic thin film, or the like may be formed to protect the surface or prevent adhesion of dust and the like.
[0126]
When an optical recording medium as shown in FIG. 4 is manufactured, a reflection layer having a thickness of preferably 1 nm to 300 nm is formed on a substrate. A reflection amplification layer or an adhesive layer can be provided between the recording layer and the reflection layer in order to increase the reflectance and improve the adhesion. As the material of the reflection layer, a material having a sufficiently high reflectance at the wavelength of the reproduction light, for example, a metal of Al, Ag, Ni and Pt can be used alone or in an alloy. Among them, Ag and Al have high reflectivity and are suitable as materials for the reflective layer. Other than the above, the following may be included as needed. For example, Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn, Bi, Metals and metalloids of Au, Cu, Ti, Cr, Pd, Ta can be mentioned. It is preferable to use a material containing Ag or Al as a main component and capable of easily obtaining a reflective layer having a high reflectance. It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking low-refractive-index thin films and high-refractive-index thin films with a material other than a metal and use it as a reflective layer.
[0127]
Examples of a method for forming the reflective layer include a sputtering method, an ion plating method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method. In addition, a known inorganic or organic intermediate layer or adhesive layer may be provided on the substrate or below the reflective layer to improve the reflectance, the recording characteristics, and the adhesion.
Next, when the recording layer is formed on the reflective layer, in order to improve the solvent resistance and reflectance of the reflective layer, recording sensitivity, etc., a layer made of an inorganic substance or a polymer is provided on the reflective layer. Is also good.
Here, the content of the phthalone-based compound according to the present invention in the recording layer can be selected from any amount that allows recording and reproduction, but is usually 30% by mass or more, preferably 60% by mass or more. It is also preferable that the content is substantially 100% by mass.
[0128]
Coating methods such as spin coating, spraying, casting, sliding, curtain, extrusion, wire, gravure, spread, roller coating, knife, dipping, etc. Examples of the method include a sputtering method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method, and a spin coating method is simple and preferable.
When a coating method such as a spin coating method is used, a coating liquid in which the phthalone compound according to the present invention is dissolved or dispersed in a solvent so as to be 1 to 40% by mass, preferably 3 to 30% by mass is used. At this time, it is preferable to select a solvent that does not damage the reflective layer. Examples of the solvent used for the coating method include alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, octafluoropentanol, allyl alcohol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, and tetrafluoropropanol; hexane, heptane, octane, decane, cyclohexane, and methylcyclohexane. , Ethylcyclohexane, dimethylcyclohexane, etc., aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents, toluene, xylene, benzene, etc., aromatic hydrocarbon solvents, carbon tetrachloride, chloroform, tetrachloroethane, dibromoethane, etc., halogenated hydrocarbons System solvents, ether solvents such as diethyl ether, dibutyl ether, diisopropyl ether and dioxane; ketone solvents such as acetone and 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone; Examples include ester solvents such as ethyl acetate and methyl lactate, and water. These may be used alone or in combination.
[0129]
If necessary, the compound of the recording layer may be used by dispersing it in a polymer thin film or the like.
When a solvent that does not damage the reflective layer cannot be selected, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, a vacuum vapor deposition method, or the like is effective.
The thickness of the recording layer is usually from 1 nm to 1000 nm, preferably from 5 nm to 300 nm. If the thickness of the recording layer is less than 1 nm, recording may not be performed, or a recording signal may be distorted, and the signal amplitude may be reduced. On the other hand, when the film thickness is larger than 1000 nm, the reflectance may be reduced and the reproduction signal characteristics may be deteriorated.
[0130]
Furthermore, the material of the protective layer formed on the recording layer is not particularly limited as long as it protects the recording layer against external influences such as external force and atmosphere. Examples of the inorganic substance include SiO2, Si3N4, MgF2, AlN, SnO2, and TiO2. Examples of the organic substance include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, an electron beam curable resin, and an ultraviolet curable resin. A thermoplastic resin, a thermosetting resin, or the like can be formed by dissolving in a suitable solvent to prepare a coating solution, applying the coating solution, and drying. The ultraviolet curable resin can be formed by preparing a coating solution as it is or by dissolving it in an appropriate solvent, applying the coating solution, and irradiating with ultraviolet rays to cure the resin. As the ultraviolet curable resin, acrylate resins such as urethane acrylate, epoxy acrylate, and polyester acrylate can be used. These materials may be used alone or as a mixture, and may be used not only as a single layer but also as a multilayer film.
[0131]
As a method of forming the protective layer, a coating method such as a spin coating method or a casting method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, or the like is used as in the case of the recording layer. Among them, the spin coating method is preferable.
The thickness of the protective layer is generally in the range of 0.01 μm to 1000 μm, but may be 0.1 μm to 100 μm, and more preferably 1 μm to 20 μm.
Further, a means of bonding a protective sheet or a reflective layer to the substrate surface, or bonding two optical recording media with the substrate surfaces facing each other with the inner surfaces facing each other may be used. An ultraviolet curable resin, an inorganic thin film, or the like may be formed on the protective layer surface side to protect the surface and prevent adhesion of dust and the like.
[0132]
In the optical recording medium of the present invention, for the purpose of protecting the entire medium, for example, a case-type protection unit that protects the disk, such as a flexible disk or a magneto-optical disk, may be provided. The material can be plastic or metal such as aluminum.
[0133]
As a material of the base material, basically, any material may be used as long as it is transparent at the wavelength of the recording light and the reproduction light. As shown in FIG. 5, the material of the supporting substrate is a polymer material such as an acrylic resin, a polyethylene resin, a polycarbonate resin, a polyolefin resin, an epoxy resin, or a glass, in consideration of the case where blue-violet laser irradiation is performed through the
[0134]
If necessary, guide grooves and / or prepits on the submicron order may be formed in a spiral or concentric manner on the surface layer of these substrates. These guide grooves and prepits are preferably provided at the time of substrate formation, and can be provided by injection molding using a stamper master or thermal transfer method using a photopolymer. Incidentally, guide grooves and / or prepits may be formed in the light transmitting layer 15 'in FIG. The pitch and depth of the guide grooves are preferably selected from the range of 0.25 to 0.80 μm as the pitch and from 20 to 150 nm as the depth in the case of HD-DVD-R that performs higher density recording than DVD.
Normally, when used as an optical disk, the optical disk may have a disk shape with a thickness of about 1.2 mm and a diameter of about 80 to 120 mm, and may have a hole with a diameter of about 15 mm at the center.
[0135]
Here, the laser having a wavelength of 300 nm to 500 nm referred to in the present invention is not particularly limited, but a dye laser capable of selecting a wavelength in a wide range of a visible light region, a gas laser such as a nitrogen laser (337 nm), and a helium cadmium having a wavelength of 445 nm. A laser, an ion laser such as an argon laser having a wavelength of 457 nm or 488 nm, a GaN-based laser having a wavelength of 400 to 410 nm, a laser emitting a second harmonic 430 nm of an infrared laser having a wavelength of 860 nm using LiSnAlF6 doped with Cr, and a wavelength of 415 nm. And a semiconductor laser such as a visible semiconductor laser having a wavelength of 425 nm. In the present invention, the above-mentioned laser or the like can be appropriately selected according to the wavelength of the recording layer on which recording or reproduction is performed. High density recording and reproduction are each possible at one or more wavelengths selected from the lasers described above.
[0136]
【Example】
Hereinafter, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto.
[0137]
Example 1
0.2 g of compound of Exemplified Compound No. B-1 was dissolved in 10 ml of 2,2,3,3-tetrafluoropropanol to prepare a compound solution.
This compound solution is rotated at a rotational speed of 1500 min on a disc-shaped substrate having an outer diameter of 120 mmφ and a thickness of 0.6 mm having a continuous guide groove (track pitch: 0.74 μm) made of polycarbonate resin. -1 And dried at 70 ° C. for 3 hours to form a recording layer. Silver was sputtered on the recording layer by using a sputtering apparatus (CDI-900, manufactured by Balzers) to form a reflective layer having a thickness of 100 nm. Argon gas was used as a sputtering gas. The sputtering conditions were as follows: a sputtering power of 2.5 kW and a sputtering gas pressure of 1.33 Pa (1.0 × 10 -2 Torr).
Further, a UV-curable resin “SD-1700” (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) was spin-coated on the reflective layer, and then UV-irradiated to form a protective layer having a thickness of 5 μm. Furthermore, after spin-coating an ultraviolet-curable resin deflight "KZ-8681" (manufactured by JSR Corporation) on the protective layer, a polycarbonate resin substrate similar to the above-mentioned substrate is placed, and the substrate is irradiated with ultraviolet rays and bonded, and optical recording is performed. A medium was prepared.
An evaluation test was performed on the optical recording medium having the recording layer formed as described above as follows.
Recording was performed using an evaluator equipped with a blue laser head having a wavelength of 403 nm and a numerical aperture of 0.65, at a recording frequency of 9.7 MHz, a recording laser power of 8.0 mW, a linear velocity of 9.0 m / s, and a shortest pit length of 0.30 μm. . Pits of good shape were regularly formed, and high density recording was possible. After recording, reproduction was performed at a linear velocity of 9.0 m / s with a reproduction laser power of 0.6 mW using the same evaluation apparatus. As a result, pits could be read. After repeated reproduction, the pits could be read and the reproduction light stability was excellent.
Further, a light fastness test was conducted by applying 40,000 lux of Xe light. After the test, the pit could be read.
Further, a moist heat resistance test was conducted in which the sample was left in an atmosphere of a humidity of 85% RH and 80 ° C. The pit could be read even after the test.
[0138]
Examples 2 to 15
In Example 1, when forming the recording layer, instead of using the compound of Exemplified Compound No. B-1, the compound of Exemplified Compound Nos. B-2 to 15 was used, and the method of Example 1 was repeated. A recording medium was manufactured, and recording and reproduction were performed in the same manner as in Example 1. A pit having a good shape was formed, and the pit could be read. Also, the reproduction light stability was excellent.
The pits could be read even after the light resistance test and the moist heat resistance test.
[0139]
Comparative Example 1
In Example 2, an optical recording medium was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound of Formula (b) was used instead of the compound of Exemplified Compound No. B-1 when forming the recording layer. Recording and reproduction were performed in the same manner as in Example 1. The reproduction was difficult because the C / N ratio was as low as 20 dB or less.
[0140]
Embedded image
[0141]
As described in Examples 1 to 15, the optical recording medium of the present invention is capable of recording and reproducing in the blue laser wavelength region and has excellent recording characteristics.
From this, the recording layer containing the compound having the structure defined in the present invention is capable of signal recording with a laser beam selected from a wavelength of 300 to 900 nm, and the optical recording medium of the present invention is selected from a wavelength of 300 to 900 nm. The laser beam obtained can be used for an optical recording medium used for recording and reproduction.
[0142]
【The invention's effect】
According to the present invention, by using the phthalone-based compound of the present invention in a recording layer, recording with a wavelength of 300 to 900 nm laser, which is attracting much attention as a high-density optical recording medium, particularly 400 to 410 nm wavelength blue-violet laser, and It is possible to provide an optical recording medium that can be reproduced.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a conceptual diagram illustrating an object of the present invention.
FIG. 2 is a schematic diagram showing one configuration example of the optical recording medium of the present invention.
FIG. 3 is a schematic diagram showing another configuration example of the optical recording medium of the present invention.
FIG. 4 is a schematic diagram showing still another configuration example of the optical recording medium of the present invention.
FIG. 5 is a schematic diagram showing another configuration example of the optical recording medium of the present invention.
FIG. 6 is a schematic diagram showing still another configuration example of the optical recording medium of the present invention.
FIG. 7 shows another configuration example of the optical recording medium of the present invention.
[Explanation of symbols]
1: substrate
2: Recording layer
3: Reflective layer
4: Protective layer
5: adhesive layer
11: Substrate
12: Recording layer
13: Reflective layer
14: Protective layer
15: Dummy substrate layer
11 ': Support substrate
12 ': recording layer
13 ': reflective layer
14 ': transparent protective layer
15 ': Light transmission layer
21: Support substrate
22: recording layer
23: Nitride layer
24: oxide layer
25: Light transmission layer
40: Dielectric layer
101: Beam spot
102: Recording pit
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003146201A JP2004345276A (en) | 2003-05-23 | 2003-05-23 | Phthalone base compound and optical recording medium using the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003146201A JP2004345276A (en) | 2003-05-23 | 2003-05-23 | Phthalone base compound and optical recording medium using the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004345276A true JP2004345276A (en) | 2004-12-09 |
Family
ID=33533127
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003146201A Pending JP2004345276A (en) | 2003-05-23 | 2003-05-23 | Phthalone base compound and optical recording medium using the same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2004345276A (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016085928A1 (en) * | 2014-11-25 | 2016-06-02 | Sabic Global Technologies B.V. | Thermoplastic compositions, method of manufacture, and articles therefrom |
US10144827B2 (en) | 2014-11-25 | 2018-12-04 | Sabic Global Technologies B.V. | Weatherable thermoplastic compositions, method of manufacture, and articles therefrom |
-
2003
- 2003-05-23 JP JP2003146201A patent/JP2004345276A/en active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016085928A1 (en) * | 2014-11-25 | 2016-06-02 | Sabic Global Technologies B.V. | Thermoplastic compositions, method of manufacture, and articles therefrom |
US10144827B2 (en) | 2014-11-25 | 2018-12-04 | Sabic Global Technologies B.V. | Weatherable thermoplastic compositions, method of manufacture, and articles therefrom |
US10377876B2 (en) | 2014-11-25 | 2019-08-13 | Sabic Global Technologies B.V. | Thermoplastic compositions, method of manufacture, and articles therefrom |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2004291253A (en) | Azadiol complex compound and optical recording medium using the compound | |
JP4295107B2 (en) | IMIDE COMPOUND AND OPTICAL RECORDING MEDIUM USING THE COMPOUND | |
JP2004243596A (en) | Optical recording medium and 3,3-disubstituted-2-cyanoacrylic acid derivative | |
JP4104419B2 (en) | Quinazoline compound and optical recording medium using the compound | |
JP4189225B2 (en) | Heterocyclic compound and optical recording medium using the compound | |
JP4217194B2 (en) | Optical recording medium and triazine compound | |
JP2007008045A (en) | Optical recording medium and 1h-quinoxaline-2-on derivative | |
JP4171343B2 (en) | PYRAN COMPOUND AND OPTICAL RECORDING MEDIUM USING THE COMPOUND | |
JP2004345276A (en) | Phthalone base compound and optical recording medium using the same | |
JP4171327B2 (en) | Oxazine compound and optical recording medium using the compound | |
JP4249980B2 (en) | Ester compound and optical recording medium using the compound | |
JP4237003B2 (en) | Six-membered heterocyclic compound and optical recording medium using the compound | |
JP4259906B2 (en) | Fused heterocyclic compound and optical recording medium using the compound | |
JP4189264B2 (en) | Optical recording medium and biquinazolinyl derivative | |
JP4202830B2 (en) | Pyrimidine compound and optical recording medium using the compound | |
JP4298344B2 (en) | Perilone-based compound and optical recording medium using the compound | |
JP2004167694A (en) | Amide compound and optical recording medium using the same | |
JP2004042596A (en) | Imide compound, and optical recording medium using the compound | |
JP2007001093A (en) | Optical recording medium and 2-(benzoxa/thia/imidazol-2-yl)-1,3-dione derivative | |
JP2004249635A (en) | Optical recording medium and 1, 3, 5-triazine trione derivative | |
JP2007001096A (en) | Optical recording medium and indol-3-one derivative | |
JP2005297216A (en) | Optical recording medium and pteridine compound | |
JP2005153360A (en) | Optical recording medium and azaquinazoline compound | |
JP2006181863A (en) | Optical recording medium and carbamoylidenyl compound | |
JP2006281706A (en) | Optical recording medium and nitrogen-containing aromatic ring-phthalonic compound |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050715 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20071025 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080611 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080811 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090114 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090313 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20090820 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090929 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100209 |