JP2004231528A - Amide derivatives - Google Patents

Abstract

［式中、Ｘはハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を示し、
Ｑは置換されてもよい、ピラゾリル基又はイソキサゾリル基を示し、
Ｗは置換されてもよいチエニル基等を示す。］
で表わされるアミド誘導体及びその塩を有効成分として含有する農薬。
【選択図】 なしAn object of the present invention is to find a herbicide or an insecticide exhibiting excellent herbicidal activity and insecticidal activity at a low dose.
SOLUTION: The following general formula (I)
Embedded image

[Wherein X represents a halogen atom or a C1-C3 alkoxy group,
Q represents an optionally substituted pyrazolyl group or isoxazolyl group,
W represents an optionally substituted thienyl group or the like. ]
A pesticide comprising an amide derivative represented by the formula and a salt thereof as an active ingredient.
[Selection diagram] None

Description

【０００７】
［式中、Ｘはハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を示し、
Ｑは下記（置換基群Ａ）より選択される同一又は異なった１乃至３個の基で置換されてもよい、ピラゾリル基又はイソキサゾリル基を示し、
（置換基群Ａ）はハロゲン原子、置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至４個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基及び置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基である。）を示し、
Ｗは下記（置換基群Ｂ）より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されてもよい、チエニル基、フリル基又はピロリル基を示し、
（置換基群Ｂ）はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基及びＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を示す。］
で表わされるアミド誘導体又はその塩及びそれを有効成分として含有する農薬組成物（好適には除草剤組成物又は殺虫剤組成物）である。
【０００８】
本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、Ｘ及び置換基群Ａにおいては、より好適には、塩素原子であり、「置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」及び「Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基」の置換分においては、より好適には、フッ素原子である。
【０００９】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はイソプロポキシ基であり、好適には、メトキシ基である。
【００１０】
本発明において、「ピラゾリル基又はイソキサゾリル基」とは、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、３−イソキサゾリル基、４−イソキサゾリル基又は５−イソキサゾリル基であり、好適には４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、３−イソキサゾリル基又は４−イソキサゾリル基であり、より好適には、４−ピラゾリル基又は４−イソキサゾリル基であり、更により好適には、４−イソキサゾリル基である。
【００１１】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基）であり、より好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であり、更により好適には、メチル基又はエチル基であり、特に好適には、メチル基である。
【００１２】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロへキシル基であり、置換基群Ａにおいては、好適には、シクロへキシル基であり、「置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」の置換分においては、好適には、シクロペンチル基である。
【００１３】
本発明において、「置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至４個の置換基である。）」とは、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基又は３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基であり、好適には、シクロペンチルメチル基、トリフルオロメチル基又は３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基である。
【００１４】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」に同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４個置換した基であり、例えば、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、ヨードメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、であり、好適には、トリフルオロメトキシ基である。
【００１５】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基又はｔ−ブトキシカルボニル基であり、好適には、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、エトキシカルボニル基である。
【００１６】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」に同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４個置換した基であり、例えば、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ヨードメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジクロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基又は３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、好適には、トリフルオロメチル基である。
【００１７】
本発明において、「置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基である。）」とは、例えば、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、３−ニトロフェニル基又は４−ニトロフェニル基、であり、好適には、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基又は３−フルオロフェニル基である。
本発明において、「（置換基群Ａ）より選択される同一又は異なった１乃至３個の基で置換されてもよい、ピラゾリル基又はイソキサゾリル基」とは、例えば、１，５−ジメチル−４−ピラゾリル基、１，３，５−トリメチル−４−ピラゾリル基、３，５−ジエチル−１−メチル−４−ピラゾリル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾリル基、５−イソプロピル−１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾリル基、４−エトキシカルボニル−１−メチル−５−ピラゾリル基、３，５−ジメチル−４−イソキサゾリル基又は３，５−ジエチル−４−イソキサゾリル基であり、好適には、３，５−ジメチル−４−イソキサゾリル基又は３，５−ジエチル−４−イソキサゾリル基である。
【００１８】
本発明において、「チエニル基、フリル基又はピロリル基」とは、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ピロリル基又は３−ピロリル基であり、好適には、２−チエニル基又は３−チエニル基であり、より好適には、２−チエニル基である。
【００１９】
本発明において、「（置換基群Ｂ）より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されてもよい、チエニル基、フリル基又はピロリル基」とは、例えば、３−メチル−２−チエニル基、３−メトキシ−２−チエニル基、４−メトキシ−２−チエニル基、５−メトキシ−２−チエニル基、３−メトキシ−２−フリル基又は１−メチル−３−メトキシ−２−ピロリル基であり、好適には、３−メチル−２−チエニル基又は３−メトキシ−２−チエニル基であり、より好適には、３−メトキシ−２−チエニル基である。
【００２０】
本発明化合物（Ｉ）は、分子中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩又はリン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の除草剤又は殺虫剤として使用できるかぎり、本発明に包含される。
本発明化合物の溶媒和物（好適には水和物）も、本発明に包含される。
本発明化合物中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、一種の光学活性体及び数種の光学活性体について、任意の割合の混合物をも本願発明に包含される。
本発明において、Ｘは、好適には、フッ素原子、塩素原子又はメトキシ基であり、より好適には、塩素原子である。
本発明において、Ｑは、好適には、フッ素原子、塩素原子、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１乃至３個のハロゲン原子である。）、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基又は置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１又は２個のハロゲン原子である。）より選択される同一又は異なった１乃至３個の基で置換されてもよい、ピラゾリル基又はイソキサゾリル基であり、より好適には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又はエトキシカルボニル基より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されてもよい、４−ピラゾリル基又は４−イソキサゾリル基であり、更により好適には、メチル基又はエチル基より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されている４−イソキサゾリル基である。
本発明において、Ｗは、好適には、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されてもよい、チエニル基であり、より好適には、３−メチル−２−チエニル基又は３−メトキシ−２−チエニル基であり、更により好適には、３−メトキシ−２−チエニル基である。
【００２１】
本発明化合物（Ｉ）は、好適には
Ｘはフッ素原子、塩素原子又はメトキシ基であり、
Ｑは、フッ素原子、塩素原子、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１乃至３個のハロゲン原子である。）、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基又は置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１又は２個のハロゲン原子である。）より選択される同一又は異なった１乃至３個の基で置換されてもよい、ピラゾリル基又はイソキサゾリル基であり、
Ｗは、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されてもよい、チエニル基である化合物であり、
より好適には、
Ｘは塩素原子であり、
Ｑは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又はエトキシカルボニル基より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されてもよい、４−ピラゾリル基又は４−イソキサゾリル基であり、
Ｗは、３−メチル−２−チエニル基又は３−メトキシ−２−チエニル基である化合物であり、
更により好適には、
Ｘは塩素原子であり、Ｑは、メチル基又はエチル基より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されている４−イソキサゾリル基であり、Ｗは、３−メトキシ−２−チエニル基である化合物である。
【００２２】
以下、表１に、本発明の化合物を化合物番号とともに例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００２３】
なお、表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｃ−Ｐｒ」はシクロプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「ｃ−Ｂｕ」はシクロブチル基を、「ｃ−Ｐｅ」はシクロペンチル基を、「ｃ−Ｈｅ」はシクロヘキシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙｒ」はピラゾリル基を、「Ｉｓｏ」はイソキサゾリル基を、「Ｔｈｉ」はチエニル基を、「Ｆｕｒ」はフリル基を、「Ｐｙｒｒ」はピロリル基を、「３−Ｍｅ−１−Ｐｙｒ」は３−メチル−１−ピラゾリル基を、「３，５−Ｍｅ_２−１−Ｐｙｒ」は３，５−ジメチル−１−ピラゾリル基を、「３，４，５−Ｍｅ_３−１−Ｐｙｒ」は３，４，５−トリメチル−１−ピラゾリル基を、「１−Ｍｅ−４−ＣＮ−３−Ｐｙｒ」は４−シアノ−１−メチル−３−ピラゾリル基を、「２−ＣｌＰｈ」は２−クロロフェニル基を、「ｏｉｌ」は油状物質を、「ｇｕｍ」はガム状物質をそれぞれ示す。
【００２４】
【表１】

【００２５】
（表１つづき）

【００２６】
（表１つづき）

【００２７】
（表１つづき）

【００２８】
（表１つづき）

【００２９】
（表１つづき）

【００３０】
（表１つづき）

【００３１】
上記表１において、好適な化合物は、化合物番号２０、３６、３７、４５、４７、４８、５０、５１、５４、５５、７２、７３、７９、８０、８３、１１２、１１３、１１４、１１５、１１９、１２４、１５３、１５７、１５８、１７９、１９０、１９３又は２１８番の化合物であり、より好適な化合物は、化合物番号２０、３７、４７、５１、５４、１２４、１５８、１７９又は１９０番の化合物であり、更により好適な化合物は、化合物番号１５８又は１９０番の化合物である。
【００３２】
【発明の実施の形態】
本発明化合物（Ｉ）は、以下に示す工程により製造することができる。
【００３３】
【化３】

【００３４】
式中、Ｑ、Ｗ、Ｘは前記と同意義を示す。
【００３５】
以下、これらの一般的製造方法について更に詳しく説明する。
【００３６】
（工程Ａ）
工程Ａは、アミン（ＩＩ）とアルデヒド（ＩＩＩ）を、必要に応じて不活性溶媒中、必要に応じて脱水剤の存在下、更に必要に応じて酸触媒の存在下、脱水反応を行い、イミン（ＩＶ）を製造する工程である。
【００３７】
脱水剤を用いる場合、用いられる脱水剤は、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム及びモレキュラーシーブスなどの乾燥剤であり、好適には、硫酸マグネシウム又はモレキュラーシーブスである。
脱水剤を用いる場合、使用される脱水剤の量に特に制限はなく、原料化合物の反応性の違いにより大幅に変わりうるが、使用されるアミン（ＩＩ）に対して通常１当量乃至１０当量である。
【００３８】
酸触媒を用いる場合、用いられる酸触媒は、硫酸及び塩酸のような無機酸；又は酢酸、トリクロロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びトリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸であり、好適には、有機酸であり、より好適には、酢酸である。
酸触媒を用いる場合、使用される酸触媒の量は、使用されるアミン（ＩＩ）に対して通常０．０１当量乃至１当量であり、好適には、０．０５当量乃至０．２当量である。
溶媒を用いる場合、反応に使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に制限はなく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール及びブタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル及びプロピオン酸メチルのようなエステル類；又はこれらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類である。
反応温度は通常１０℃乃至１００℃であり、好適には、２０℃乃至４０℃である。
反応時間は主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には、４時間乃至１２時間である。
【００３９】
本工程に用いられるアミン（ＩＩ）は、例えば、特開２００２−１３８０８２号公報、特開２００２−２２０３７６号公報又はＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ６６４（１９７１）に記載の方法に準じて製造することができる。
本工程に用いられるアルデヒド（ＩＩＩ）は、例えば、Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ． Ｃｈｉｍ． Ｆｒ．， ３３４３−３３５３（１９７１）に記載の方法に準じて製造することができる。
（工程Ｂ）
工程Ｂは、イミン（ＩＶ）を不活性溶媒中、還元剤と反応させることにより、アミン（Ｖ）を製造する工程である。
【００４０】
使用される還元剤は、通常イミンをアミンに還元し、イミン（ＩＶ）のその他の官能基に影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム及びジボランのような水素陰イオンによる還元剤であり、好適には、水素化ホウ素ナトリウム及び水素化シアノホウ素ナトリウムであり、より好適には、水素化ホウ素ナトリウムである。
【００４１】
使用される還元剤の量は、イミン（ＩＶ）に対して通常１当量乃至１０当量であり、好適には、２当量乃至５当量である。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン及びトルエンのような炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン及びｏ−クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；アセトニトリル及びプロピオニトリルのようなニトリル類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール及びブタノールのようなアルコール類；又はこれらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類であり、より好適には、メタノールである。
反応温度は、通常−７０℃乃至９０℃であり、好適には、２０℃乃至６０℃である。
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１５分間乃至一昼夜であり、好適には、３０分間乃至４時間である。
（工程Ｃ）
工程Ｃは、アミン（Ｖ）を、式ＸＣＨ_２ＣＯＯＨ（式中、Ｘは前記と同意義を示す。）で表されるカルボン酸もしくはその反応性誘導体と反応させることによりアミド結合を形成し、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
アミン（Ｖ）と式ＸＣＨ_２ＣＯＯＨで表されるカルボン酸とのアミド化反応を行う場合は、通常のアミド化反応（例えば、実験化学講座 第４版 ２２巻 １３７−１４４頁）によって行なわれる。
アミン（Ｖ）とカルボン酸ＸＣＨ_２ＣＯＯＨの反応性誘導体と反応させる場合、反応は、不活性溶媒中、好適には、塩基の存在下で行なわれる。
使用される当該反応性誘導体は、例えば、酸ハライド（酸クロリド、酸ブロミド等）、酸無水物、混合酸無水物、活性エステル（例えば、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルエステル）、活性アミド等、アミド化に通常用いられるものであり、好適には、酸ハライドである。
使用されるカルボン酸ＸＣＨ_２ＣＯＯＨの反応性誘導体の量は、アミン（Ｖ）に対して通常１乃至１０当量であり、好適には、１乃至３当量である。
使用される塩基は、特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルコキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又はメチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド及びリチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類等であり、好適には、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ金属の重炭酸塩類又は有機塩基類であり、より好適には炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
使用される塩基の量は、アミン（Ｖ）に対して通常１乃至１０当量であり、好適には、１．５乃至１０当量である。
使用される溶媒は、反応に関与しないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン及びキシレンのような炭化水素類；クロロホルム、塩化メチレン及びｏ−クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル及びプロピオン酸メチルのようなエステル類；又はこれらの混合溶媒である。また、本工程は、上記非水溶性溶媒と水を用いて、２層系の反応を行ってもよい。
反応温度は、通常０℃乃至１００℃であり、好適には、２０℃乃至６０℃である。
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常３０分間乃至３時間である。
上記各工程の反応終了後、反応目的物は常法により、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない有機溶剤を加え水洗後、溶剤を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製することができる。もちろん、精製の任意の段階で精製を中止し、粗製物を有効成分又は、次の工程に用いる原料化合物とすることもできる。
本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程は、本発明化合物（Ｉ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は本発明化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。
反応に使用される酸は、通常、ＰＨ６以下を示す酸であれば特に限定はなく、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸及びヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸；硝酸、過塩素酸、硫酸及び燐酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びエタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸；ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸；コハク酸及び蓚酸等の有機酸；又はサッカリンのような有機酸アミド化合物である。
使用される酸の量は、通常１乃至１０当量であり、好適には、１乃至５当量である。
反応に使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に制限はなく、例えば、メタノール及びエタノールのようなアルコール類；又はジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類である。
反応温度は通常−２０℃乃至５０℃であり、好適には、−１０℃乃至３０℃である。
反応時間は、用いられる温度又は溶媒の種類によって異なるが、通常１０分間乃至１時間である。
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
本発明化合物（Ｉ）は、畑作の茎葉処理及び土壌処理において問題となる種々の雑草、例えば、広葉雑草、イネ科雑草、ツユクサ科雑草及びカヤツリグサ科雑草等の種々の雑草に対して、除草活性を示し、かつ、トウモロコシ、コムギ及びダイズのような主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
広葉雑草としては、例えば、ソバカズラ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、ノハラガラシ、ナズナ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレ及びコーンマリーゴールドが挙げられる。
イネ科雑草としては、例えば、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビラ、ブラックグラス、スズメノテッポウ、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ及びギョウギシバが挙げられる。
ツユクサ科雑草としては、例えば、ツユクサが挙げられる。
カヤツリグサ科雑草としては、例えば、コゴメガヤツリ及びハマスゲが挙げられる。
又、本発明化合物（Ｉ）は、水田において問題となる種々の雑草、例えば、イネ科雑草、広葉雑草及びカヤツリグサ科雑草等に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。
イネ科雑草としては、例えば、タイヌビエが挙げられる。
広葉雑草としては、例えば、コナギ、アゼナ、キカシグサ及びミゾハコベが挙げられる。
カヤツリグサ科雑草としては、例えば、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ及びミズガヤツリが挙げられる。
更に、本発明化合物（Ｉ）は、畑地、水田のみならず、果樹園、桑園、森林又は非農耕地においても使用することができる。
尚、本発明化合物（Ｉ）は、植物を枯死させることなく、その生長を抑制する作用も有するので、例えば水稲の短捍化による倒伏防止、芝生の生育抑制による刈込回数の低減等の種々の有用性が期待される。
本発明化合物（Ｉ）は、また強力な殺虫作用を有し、殺虫剤として、使用することもできる。そして、本発明化合物（Ｉ）は、栽培植物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物は、有害な吸汁性昆虫、咀嚼系昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫及び衛生害虫等の広範な種々の害虫の防除のために使用でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、昆虫類が挙げられ、例えば、鞘翅目害虫、鱗翅目虫、半翅目虫、直翅目虫、等翅目虫及び双翅目虫等が挙げられる。
鞘翅目害虫としては、例えば、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｒｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｋｉｎｅａｔａ）、ジアブロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）及びヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｅｕｓ）が挙げられる。
鱗翅目虫としては、例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、コドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）が挙げられる。半翅目虫としては、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（Ｎａｚａｒａ ｓｐｐ．）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）が挙げられる。
直翅目虫としては、例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）及びバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）が挙げられる。等翅目虫としては、例えば、ヤマトシロアリ（Ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｍｕｓ）が挙げられる。
双翅目虫としては、例えば、イエバネ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉｓ）及びコガタアカイエエ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）が挙げられる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）、例えば、昆虫類に対して使用して有効である。
昆虫類として、例えば、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ．）、ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）等が挙げられる。
本発明の化合物（Ｉ）を除草剤、植物生長調節剤及び農業又は園芸用殺虫剤に使用する場合には、種々の製剤として使用される。例えば、粉剤、粗粉剤、粒剤、微粒剤、超微粒剤、乳液、乳剤、水性若しくは油性懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、水溶剤、水性若しくは油性液剤（懸濁剤、液剤は直接噴霧され、希釈もできる。）、エアゾール又は高分子物質中のカプセル等である。
上記製剤は常法に従って製造される。例えば、活性化合物を農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、補助剤又は必要に応じて界面活性剤とよく混合し、必要なら粉砕することによって、製造される。
用いられる担体は、有機若しくは無機の天然物又は合成物でありえ、活性化合物を作用点に到達させることの補助のため、及び活性化合物の貯蔵、輸送、取扱いの便をよくするため等に使用される。又、固体担体と液体担体に分けられ、例えば、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉及び粉乳などの動物性粉末；又はタルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ及び硫黄粉末などの鉱物性粉末であり、液体担体は、水；大豆油、棉実油及びトウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール及びエチレングリコールなどのアルコール類；アセトン及びメチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン及びテトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油及び流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン及びソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル及び脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物；又はＮ−メチルピロリドンなどである。
用いられる補助剤は、例えば、カルボキシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、グアーガム、トラガントガム及びポリビニルアルコール等の固着剤又は増粘剤；金属石鹸等の消泡剤；又は脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン及びパラフィン等の物性向上剤着色剤である。
用いられる界面活性剤は、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートである。
除草剤としての使用方法としては、例えば、通常製剤化して、雑草の出芽前又は出芽後約１か月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理がある。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等があり、湛水処理には、粒剤の散布や水面への灌注処理等がある。
殺虫剤としての使用方法としては、例えば、通常製剤化して、散布処理、土壌処理、表面処理又は浸漬処理がある。散布処理には、噴霧処理、散粒処理、散紛処理、水面施用処理等があり、土壌処理には、土壌混入処理、土壌灌注処理等があり、表面処理には、塗布処理、紛衣処理、被覆処理等がある。
又、除草剤、植物生長調節剤及び殺虫剤として使用する場合においても、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し、適用範囲を拡大し、省力化を図ることもできる。
以下、本発明について実施例、製剤例及び試験例を示し更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限られるものではない。
【００４２】
【実施例】
【００４３】
【実施例１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド
（１）２−［Ｎ−（３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）イミノメチル］−３−メトキシチオフェン（工程Ａ）
４−アミノ−３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール（０．１５ｇ、０．８０１ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（５ｍｌ）に３−メトキシチオフェン−２−カルバルデヒド（０．１５ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を加え、さらに、室温で酢酸（０．５ｍｌ）を加えた後、２時間撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮して、目的物の粗生成物（０．２７３ｇ）を得た。これ以上精製せずに、次の工程に進んだ。
核磁気共鳴スペクトル（２００ＭＨｚ）δ（ＣＤＣｌ_３）ｐｐｍ： ９．９９ （ｓ） ａｎｄ ８．７０ （ｓ） （１Ｈ）， ７．２４−７．６７ （ｍ， ６Ｈ）， ６．８６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ３．９９ （ｓ） ａｎｄ ３．９５ （ｓ） （３Ｈ）， ２．４４ （ｓ） ａｎｄ ２．３８ （ｓ） （３Ｈ）， ２．０９ （ｓ， ３Ｈ）．（２）４−［Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）アミノ］−３，
５−ジメチル−１−フェニルピラゾール（工程Ｂ）
２−［Ｎ−（３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）イミノメチル］−３−メトキシチオフェンの粗生成物（０．２７ｇ）のメタノール溶液（６ｍｌ）に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０６０６ｇ）を加え、０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、０．１４４ｇ（工程ＡとＢの通算収率５７％）の目的物を得た。
核磁気共鳴スペクトル（２００ＭＨｚ）δ（ＣＤＣｌ_３）ｐｐｍ： ７．２７−７．４８ （ｍ， ５Ｈ）， ７．０９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．８１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．１２（ｓ， ３Ｈ）， ３．７９ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２０ （ｓ，３Ｈ）， ２．１５ （ｓ， ３Ｈ）．
（３）Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７３）（工程Ｃ）
４−［Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）アミノ］−３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール（０．１４４ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（４ｍｌ）に、０℃でトリエチルアミン（０．１２８ｍｌ）とクロロアセチルクロリド（０．０４４ｍｌ）を加え、１時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸と飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、０．１６４ｇ（９１％）の目的物を得た。
核磁気共鳴スペクトル（２００ＭＨｚ）δ（ＣＤＣｌ_３）ｐｐｍ： ７．３２−７．５５ （ｍ， ５Ｈ）， ７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．４Ｈｚ）， ４．８０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．４Ｈｚ）， ３．８９ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０２ （ｓ， ３Ｈ）， １．９７ （ｓ， ３Ｈ）．
本発明化合物（Ｉ）の具体例として、化合物名、化合物番号及び核磁気共鳴スペクトルを以下に示す。なお、［ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）］はそれぞれ省略する。
【００４４】
【実施例２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−４−シアノピラゾール−３−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号５）
７．８０ （ｓ， １Ｈ）， ７．１３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０３ （ｓ， ２Ｈ）， ４．０７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９１ （ｓ， ３Ｈ）， ３．７１ （ｓ， ３Ｈ）．
【００４５】
【実施例３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール−３−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２）
７．８８ （ｓ， １Ｈ）， ７．０９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．６８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９８ （ｓ， ２Ｈ）， ４．１６ （ｑ， ２Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ３．９８ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６３ （ｓ， ３Ｈ）， １．２６ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【００４６】
【実施例４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール−３−イル）−２−メトキシアセタミド（化合物番号１３）
７．８７ （ｓ， １Ｈ）， ７．０８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．６８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９５ （ｓ， ２Ｈ）， ４．１６ （ｑ， ２Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ３．８８ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８６ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６３ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３７ （ｓ， ３Ｈ）， １．２６ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【００４７】
【実施例５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１４）
７．１４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．８４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８０ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５９ （ｓ， ３Ｈ）， １．９７ （ｓ， ３Ｈ）， １．８８ （ｓ， ３Ｈ）．
【００４８】
【実施例６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−エチル−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５）
７．１３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９３ ａｎｄ ４．７１ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．２Ｈｚ）， ３．９８ （ｑ， ２Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ３．７９ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５８ （ｓ， ３Ｈ）， １．９３ （ｓ， ３Ｈ）， １．８８ （ｓ， ３Ｈ）， １．３４ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【００４９】
【実施例７】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチル−１−イソプロピルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１６）
７．１２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９３ ａｎｄ ４．７０ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．３Ｈｚ）， ４．２８ （ｈｅｐｔｅｔ， １Ｈ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ３．７９ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５７ （ｓ， ３Ｈ）， １．９４ （ｓ， ３Ｈ）， １．８７ （ｓ， ３Ｈ）， １．４５ （ｄ， ３Ｈ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．３９ （ｄ， ３Ｈ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
【００５０】
【実施例８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチル−１−イソブチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１７）
７．１２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９２ ａｎｄ ４．７２ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．３Ｈｚ）， ３．７９ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ３．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１７ （ｎｏｎａｔｅｔ， １Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．９６ （ｓ， ３Ｈ）， １．８８ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８８（ｄ， ３Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ０．８６ （ｄ， ３Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【００５１】
【実施例９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、３−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１８）
７．１３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ７．１２ （ｓ， １Ｈ）， ６．７４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．８２ （ｂｒ．ｓ， ２Ｈ）， ３．８７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７９ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６３ （ｓ， ３Ｈ）， １．９８ （ｓ， ３Ｈ）．
【００５２】
【実施例１０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、５−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号２０）
７．１７ （ｓ， １Ｈ）， ７．１３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．８２ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８５ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７６ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６３ （ｓ， ３Ｈ）， １．９６ （ｓ， ３Ｈ）．
【００５３】
【実施例１１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−エチル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号３６）
７．１３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ７．０９ （ｓ， １Ｈ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０５ （ｂｒ． ｓ，１Ｈ）， ４．６５ （ｂｒ． Ｓ， １Ｈ）， ３．８７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４８ （ｑ， ２Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， １．０８ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
【００５４】
【実施例１２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、３、５−トリメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号３７）
７．１３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， ４．９１ ａｎｄ ４．７２ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８０ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６９ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ３Ｈ）， １．９２ （ｓ， ３Ｈ）， １．８９ （ｓ， ３Ｈ）．
【００５５】
【実施例１３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−イソブチル−３−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号４４）
７．１３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ７．０７ （ｓ， １Ｈ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．８３ （ｓ， ２Ｈ）， ４．８０ （ｂｒ． ｓ， ２Ｈ）， ３．７６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ３．６３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１１ （ｎｏｎａｔｅｔ， １Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ２．００ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８６ （ｄ， ６Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【００５６】
【実施例１４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−イソブチル−５−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号４５）
７．１９ （ｓ， １Ｈ）， ７．１２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．８４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８５ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ３．６３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１８ （ｎｏｎａｔｅｔ， １Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， １．９３ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８８ （ｄ， ６Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
【００５７】
【実施例１５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−エチル−１、３−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号４６）
７．１４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９６ ａｎｄ ４．６９ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．４Ｈｚ）， ３．８２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．７４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４０ （ｑ， ２Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， １．８７ （ｓ， ３Ｈ）， １．０５ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
【００５８】
【実施例１６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジエチル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号４７）
７．１４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．８４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．７５ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０５−２．４６ （ｍ， ４Ｈ）， １．１０ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， １．０１ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
【００５９】
【実施例１７】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−クロロ−１、３−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号４８）
７．１４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９７ ａｎｄ ４．７０ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．７８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， １．９８ （ｓ， ３Ｈ）．
【００６０】
【実施例１８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−メトキシアセタミド（化合物番号４９）
７．１３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ７．０７ （ｓ， １Ｈ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．２９ （ｄ， １Ｈ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ４．３９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ４．００ （ｓ， ３Ｈ）， ３．９０ ａｎｄ ３．７２ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１３．５Ｈｚ）， ３．６３ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３６ （ｓ， ３Ｈ）．
【００６１】
【実施例１９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号５０）
７．１４ （ｓ， １Ｈ）， ７．１３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．２７ （ｄ， １Ｈ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）， ４．４３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１５．１Ｈｚ）， ４．００ （ｓ， ３Ｈ）， ３．８５ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６３ （ｓ，３Ｈ）．
【００６２】
【実施例２０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号５１）
７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ７．１４ （ｓ， １Ｈ）， ６．７５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．３７ （ｄ， １Ｈ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ４．３１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．８７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６５ （ｓ，３Ｈ）．
【００６３】
【実施例２１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−イソプロピル−１−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号５３）
７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ４．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．９５ （ｓ， ３Ｈ）， ３．８４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．５８ （ｈｅｐｔｅｔ， １Ｈ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．１７ （ｄ， ３Ｈ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．００ （ｄ， ３Ｈ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
【００６４】
【実施例２２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−イソプロピル−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号５４）
７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．１８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ４．５７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ３．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．８５ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６４ （ｓ， ３Ｈ）， ２．８４ （ｈｅｐｔｅｔ， １Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， １．２３ （ｄ， ３Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ０．９７ （ｄ， ３Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【００６５】
【実施例２３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号５５）
７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．２３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ４．５２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ３．８９ （ｓ， ３Ｈ）， ３．８４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６２ （ｓ， ３Ｈ）．
【００６６】
【実施例２４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号６３）
７．２４ （ｓ， １Ｈ）， ７．１２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．００ （ｄ， １Ｈ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ４．６７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ４．１５−４．３５ （ｍ， ２Ｈ）， ４．１４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．９０ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， １．３１ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【００６７】
【実施例２５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−メトキシアセタミド（化合物番号６４）
７．１３ （ｓ， １Ｈ）， ７．１１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．２１ （ｂｒ． ｓ，１Ｈ）， ４．５０ （ｂｒ． ｓ， １Ｈ）， ４．２５−４．４０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．９１ （ｓ， ３Ｈ）， ３．７５−３．８８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３７ （ｓ， ３Ｈ）， １．３５ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【００６８】
【実施例２６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、５−ジメチル−３−メトキシカルボニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号６５）
７．１２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．６９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ４．６３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８２−３．９９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．８３ （ｓ） ａｎｄ ３．８２ （ｓ） （３Ｈ）， ３．５９ （ｓ， ３Ｈ）， １．９４ （ｓ， ３Ｈ）．
【００６９】
【実施例２７】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−エトキシカルボニル−１、５−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号６６）
７．１２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．６９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ４．６２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ４．１５−４．４３ （ｍ， ２Ｈ）， ３．８３ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ２Ｈ）， １．９３ （ｓ， ３Ｈ）， １．３２ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【００７０】
【実施例２８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号６７）
７．２３ （ｓ， １Ｈ）， ７．１２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．１１ （ｄ， １Ｈ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ）， ４．６０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１５．０Ｈｚ）， ４．２０−４．４１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．９３ （ｓ， ３Ｈ）， ３．８４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６３ （ｓ， ３Ｈ）， １．３６ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【００７１】
【実施例２９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−３−メトキシカルボニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号６８）
７．２６ （ｓ， １Ｈ）， ７．１２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９７ （ｄ， １Ｈ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ４．７１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ４．１４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．８９ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７７ （ｓ，３Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ３Ｈ）．
【００７２】
【実施例３０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−メトキシアセタミド（化合物番号６９）
７．１６ （ｓ， １Ｈ）， ７．１１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．１０ （ｄ， １Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）， ４．５８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１６．０Ｈｚ）， ４．１５−４．３６ （ｍ， ２Ｈ）， ４．１４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．８０ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３７ （ｓ， ３Ｈ）， １．３２ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【００７３】
【実施例３１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−シクロヘキシル−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７０）
７．１３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９５ ａｎｄ ４．７０ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．３Ｈｚ）， ３．７９ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７０−３．９１ （ｍ， １Ｈ）， ３．７９ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５７ （ｓ， ３Ｈ）， １．９４ （ｓ， ３Ｈ）， １．８７ （ｓ， ３Ｈ）， １．６１−２．０３ （ｍ， １０Ｈ）．
【００７４】
【実施例３２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７１）
７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．８８ ａｎｄ ４．７７ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８０ （ｓ） ａｎｄ ３．７６ （ｓ） （２Ｈ）， ３．６２ （ｓ） ａｎｄ ３．５９ （ｓ） （３Ｈ）， ２．００ （ｓ， ３Ｈ）， １．９６ （ｓ， ３Ｈ）， １．６５ （ｓ， ９Ｈ）．
【００７５】
【実施例３３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−フェニル−３、５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号７２）
７．３８−７．６０ （ｍ， ５Ｈ）， ７．１８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．１２ ａｎｄ ４．８１ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．９６ ａｎｄ ３．８９ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１２．０Ｈｚ）， ３．６７ （ｓ， ３Ｈ）．
【００７６】
【実施例３４】
Ｎ−（４−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７４）
７．３５−７．５４ （ｍ， ５Ｈ）， ６．１７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．７Ｈｚ）， ６．１０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．７Ｈｚ）， ５．０２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．２Ｈｚ）， ４．５９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．２Ｈｚ）， ３．８８ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０５ （ｓ， ３Ｈ）， １．９４ （ｓ， ３Ｈ）．
【００７７】
【実施例３５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジエチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７５）
７．３８−７．５３ （ｍ， ５Ｈ）， ７．１６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９１ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４５ （ｑ， ２Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ２．３０ （ｑ， ２Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， １．１６ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ０．７８ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
【００７８】
【実施例３６】
Ｎ−（５−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７６）
７．３６−７．５４ （ｍ， ５Ｈ）， ６．４７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝３．９Ｈｚ）， ５．９９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝３．９Ｈｚ）， ４．９４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ４．５４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ３．８７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０６ （ｓ， ３Ｈ）， １．９６ （ｓ， ３Ｈ）．
【００７９】
【実施例３７】
Ｎ−（５−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−メチル−１−フェニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７７）
７．４５−７．５８ （ｍ， ３Ｈ）， ７．３３−７．４２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．４５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ４．４１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８６ ａｎｄ ３．９５ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．６４ （ｓ， ３Ｈ）， １．７９ （ｓ， ３Ｈ）．
【００８０】
【実施例３８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号７８）
７．３６−７．４８ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０３ ａｎｄ ４．８０ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ３．８９ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０５ （ｓ， ３Ｈ）， １．７９ （ｓ， ３Ｈ）．
【００８１】
【実施例３９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（３−クロロフェニル）−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号７９）
７．３５−７．４３ （ｍ， ３Ｈ）， ７．２２−７．３１ （ｍ， １Ｈ）， ７．１６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９７ ａｎｄ ４．８０ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．４Ｈｚ）， ３．８７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．００ （ｓ， ３Ｈ）．
【００８２】
【実施例４０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８０）
７．４５ （ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．３３ （ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９７ ａｎｄ ４．７８ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ３．８６ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０１ （ｓ， ３Ｈ）， １．９７ （ｓ， ３Ｈ）．
【００８３】
【実施例４１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（３、５−ジクロロフェニル）−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８１）
７．３６−７．３９ （ｍ， ３Ｈ）， ７．１７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９６ ａｎｄ ４．７９ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．４Ｈｚ）， ３．８４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０１ （ｓ， ３Ｈ）．
【００８４】
【実施例４２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８２）
７．３８−７．４７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２０−７．３７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０１ ａｎｄ ４．７９ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８８ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０５ （ｓ） ａｎｄ ２．０３ （ｓ） （３Ｈ）， １．８４ （ｓ） ａｎｄ １．８３ （ｓ） （３Ｈ）．
【００８５】
【実施例４３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（３−フルオロフェニル）−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８３）
７．３８−７．４９ （ｍ， １Ｈ）， ７．０３−７．２１ （ｍ， ３Ｈ）， ７．１６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９７ ａｎｄ ４．８０ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．３Ｈｚ）， ３．８７ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．００ （ｓ， ３Ｈ）．
【００８６】
【実施例４４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［３、５−ジメチル−１−（３−トルイル）ピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８４）
７．１０−７．４０ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９６ ａｎｄ ４．８０ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．３Ｈｚ）， ３．８８ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０１ （ｓ， ３Ｈ）， １．９７ （ｓ， ３Ｈ）．
【００８７】
【実施例４５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［３、５−ジメチル−１−（２−トルイル）ピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８５）
７．２３−７．４１ （ｍ， ３Ｈ）， ７．１５−７．１９ （ｍ， １Ｈ）， ７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０３ ａｎｄ ４．７９ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．５Ｈｚ）， ３．８９ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０１ （ｓ， ３Ｈ）， １．７２ （ｓ， ３Ｈ）．
【００８８】
【実施例４６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［３、５−ジメチル−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８６）
７．７４ （ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ７．５５ （ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ７．１６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９７ ａｎｄ ４．７９ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．３Ｈｚ）， ３．８７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０１ （ｓ， ３Ｈ）．
【００８９】
【実施例４７】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［３、５−ジメチル−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８７）
７．２８−７．４９ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９８ ａｎｄ ４．７９ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．３Ｈｚ）， ３．８７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０２ （ｓ， ３Ｈ）， １．９９ （ｓ， ３Ｈ）．
【００９０】
【実施例４８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（２、６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メトキシカルボニル−５−メチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８８）
７．７１ （ｓ， ２Ｈ）， ７．１７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．１７ ａｎｄ ４．７３ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ４．０１ ａｎｄ ３．９３ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１３．６Ｈｚ）， ３．６９ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２０ （ｓ， ３Ｈ）， １．９４ （ｓ， ３Ｈ）．
【００９１】
【実施例４９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（２、６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８９）
７．７３ （ｓ， ２Ｈ）， ７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０９ ａｎｄ ４．７５ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８６ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６９ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１０ （ｓ， ３Ｈ）， １．７５ （ｓ， ３Ｈ）．
【００９２】
【実施例５０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、３−ジメチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１０６）
７．１６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．８０ （ｓ， １Ｈ）， ４．９２ ａｎｄ ４．８２ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８８ ａｎｄ ３．７８ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１３．４Ｈｚ）， ３．６５ （ｓ， ３Ｈ）， ３．４５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２２ （ｓ， ３Ｈ）．
【００９３】
【実施例５１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１２）
７．４５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝２．２Ｈｚ）， ７．１６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．００ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝２．２Ｈｚ）， ４．９０ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８２ ａｎｄ ３．７７ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．６３ （ｓ， ３Ｈ）， ３．５４ （ｓ， ３Ｈ）．
【００９４】
【実施例５２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、４−ジメチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１３）
７．１２ （ｓ， １Ｈ）， ７．１１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９２ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９１ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８１ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６５ （ｓ， ３Ｈ）， １．７０ （ｓ， ３Ｈ）．
【００９５】
【実施例５３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、３、４−トリメチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１４）
７．１６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．８７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７８ ａｎｄ ３．６８ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１３．５Ｈｚ）， ３．６０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．４４ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１６ （ｓ， ３Ｈ）， １．６５ （ｓ， ３Ｈ）．
【００９６】
【実施例５４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−シアノ−１−メチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１５）
７．７６ （ｓ， １Ｈ）， ７．２３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．６４ ａｎｄ ４．９１ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．９１ ａｎｄ ３．７９ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１３．０Ｈｚ）， ３．６５ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）．
【００９７】
【実施例５５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−シクロペンチルメチル−１−メチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１６）
７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．７９ （ｓ， １Ｈ）， ４．８９ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８６ ａｎｄ ３．７８ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１３．４Ｈｚ）， ３．６５ （ｓ， ３Ｈ）， ３．４７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．５３ （ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ２．０６ （ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， １．４３−１．７８ （ｍ， ６Ｈ）， １．０６−１．２８ （ｍ， ２Ｈ）．
【００９８】
【実施例５６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−シクロペンチルメチル−１、４−ジメチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１７）
７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．８８ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ３．４５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４９ （ｄ， ２Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ２．０１−２．２０ （ｍ， １Ｈ）， １．４４−１．８０ （ｍ， ６Ｈ）， １．１９ （ｂｒ． ｓ， ２Ｈ）．
【００９９】
【実施例５７】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１、４−ジメチル−３−（２−トリフルオロメチルプロピル）ピラゾール−５−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号１１８）
７．１６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．７８−４．９７ （ｍ， ２Ｈ）， ３．７４ （ｓ） ａｎｄ ３．７３ （ｓ） （２Ｈ）， ３．６３ （ｓ， Ｈ）， ３．４８ （ｓ） ａｎｄ ３．４７ （ｓ） （３Ｈ）， ２．８４−２．９６ （ｍ， １Ｈ）， ２．３８−２．５９ （ｍ， ２Ｈ）， １．６６ （ｓ） ａｎｄ １．６５ （ｓ） （３Ｈ）．
【０１００】
【実施例５８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−ｔ−ブチル−３、４−ジメチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１９）
７．１６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．２９ ａｎｄ ４．４３ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８４ ａｎｄ ３．７６ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１３．５Ｈｚ）， ３．５８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１１ （ｓ， Ｈ）， １．５９ （ｓ， ３Ｈ）， １．３１ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１０１】
【実施例５９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、３−ジメチル−４−メトキシカルボニルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２０）
７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７１ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０３ ａｎｄ ４．７３ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．８Ｈｚ）， ３．８７ ａｎｄ ３．７７ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１２．９Ｈｚ）， ３．７１ （ｓ， Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４３ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１０２】
【実施例６０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、３−ジメチル−４−エトキシカルボニルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２１）
７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０７ ａｎｄ ４．７０ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ４．０５−４．２５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．８７ ａｎｄ ３．７９ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１３．５Ｈｚ）， ３．６２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．４６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４３ （ｓ， ３Ｈ）， １．２８ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【０１０３】
【実施例６１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニル−３−エチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２２）
７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０６ ａｎｄ ４．７２ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１５．０Ｈｚ）， ４．０５−４．３１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．８９ ａｎｄ ３．７９ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１３．２Ｈｚ）， ３．６２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．４７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．８５ （ｑ， ２Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， １．２８ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【０１０４】
【実施例６２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、４−ジメチル−３−フェニルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２３）
７．６０−７．６８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３０−７．４８ （ｍ， ３Ｈ）， ７．１７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９７ ａｎｄ ４．８８ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．０Ｈｚ）， ３．８２ （ｓ） ａｎｄ ３．８１ （ｓ） （２Ｈ）， ３．５８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．５７ （ｓ， ３Ｈ）， １．８８ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１０５】
【実施例６３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２４）
７．９１ （ｓ， １Ｈ）， ７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０７ ａｎｄ ４．７７ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．８Ｈｚ）， ４．０５−４．３５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．８７ ａｎｄ ３．７９ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１３．２Ｈｚ）， ３．６２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．５５ （ｓ， ３Ｈ）， １．２９ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０１０６】
【実施例６４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−シアノ−１、３−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２９）
７．１９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９６ ａｎｄ ４．８１ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ３．９６ （ｓ， ３Ｈ）， ３．８２ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６４ （ｓ， ３Ｈ）， １．９８ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１０７】
【実施例６５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−１−エチル−３−メチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１３０）
７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０１ ａｎｄ ４．７５ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．２Ｈｚ）， ３．６５−４．４０ （ｍ， ４Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４４ （ｓ， ３Ｈ）， １．２１−１．４０ （ｍ， ６Ｈ）．
【０１０８】
【実施例６６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１３１）
７．４０−７．５５ （ｍ， ５Ｈ）， ７．０６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．５７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９２ ａｎｄ ４．２７ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１５．０Ｈｚ）， ４．１２ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８８−４．２０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．５１ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０１０９】
【実施例６７】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（２、６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３、４−ジメチルピラゾール−５−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号１３２）
７．６８ （ｓ， ２Ｈ）， ７．０９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．００ ａｎｄ ４．２８ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１５．２Ｈｚ）， ４．２３ ａｎｄ ４．０２ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１５．０Ｈｚ）， ３．６９ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２７ （ｓ， ３Ｈ）， １．６３ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１１０】
【実施例６８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（２、６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３、４−ジメチルピラゾール−５−イル］−２−メトキシアセタミド（化合物番号１３３）
７．６６ （ｓ， ２Ｈ）， ７．０７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．６９ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９７ ａｎｄ ４．１２ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１５．０Ｈｚ）， ３．６８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．４７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３２ （ｓ， ３Ｈ）， １．６１ （ｓ， ３Ｈ）， １．５８ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１１１】
【実施例６９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５３）
７．１５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ７．１０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０５ （ｂｒ． ｓ， ２Ｈ）， ４．４２ （ｓ，２Ｈ）， ３．３８ （ｂｒ． ｓ， ４Ｈ）， ２．４３ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１１２】
【実施例７０】
Ｎ−（４−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５４）
７．２６ （ｓ， １Ｈ）， ６．１４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．５Ｈｚ）， ６．１０ （ｂｒ． ｓ， １Ｈ）， ５．０２ （ｂｒ． ｓ， １Ｈ），４．３１ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４４ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１１３】
【実施例７１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−メチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５６）
８．１９ （ｓ， １Ｈ）， ７．１８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．８４ （ｂｒ． ｓ，２Ｈ）， ３．８４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６４ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３７ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１１４】
【実施例７２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−メチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５７）
７．９８ （ｓ， １Ｈ）， ７．１８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．８３ （ｂｒ． ｓ，２Ｈ）， ３．８２ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２０ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１１５】
【実施例７３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５８）
７．１８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．００ ａｎｄ ４．６６ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．４Ｈｚ）， ３．７８ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０４ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１１６】
【実施例７４】
Ｎ−（４−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５９）
６．５６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．９Ｈｚ）， ６．１８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝１．９Ｈｚ）， ５．０１ ａｎｄ ４．４６ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．４Ｈｚ）， ３．７８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．７６ （ｓ， ２Ｈ）， ２．０６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０５ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１１７】
【実施例７５】
Ｎ−（３−メチルチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１７９）
７．１８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．２Ｈｚ）， ６．７６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．２Ｈｚ）， ５．０９ ａｎｄ ４．６１ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ３．７８ （ｓ， ２Ｈ）， １．９９ （ｓ， ３Ｈ）， １．９８ （ｓ， ３Ｈ）， １．９７ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１１８】
【実施例７６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジエチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９０）
７．１８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０４ ａｎｄ ４．６５ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．６Ｈｚ）， ３．８０ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２０−２．５５ （ｍ， ４Ｈ）， １．２４ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， １．１０ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０１１９】
【実施例７７】
Ｎ−（３−メチルチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジエチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９３）
７．１７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．１Ｈｚ）， ６．７６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．１Ｈｚ）， ５．１２ ａｎｄ ４．５９ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．４Ｈｚ）， ３．８０ （ｓ， ２Ｈ）， ２．１７−２．４９ （ｍ， ４Ｈ）， １．９７ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．４Ｈｚ）， １．０９ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
【０１２０】
【実施例７８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジイソプロピルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９４）
７．１８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．１２ ａｎｄ ４．６４ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８６ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．７０ （ｈｅｐｔｅｔ， ２Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．１９−１．３２ （ｍ， ６Ｈ）， ０．９６ （ｄ， ６Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【０１２１】
【実施例７９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジ−ｔ−ブチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９５）
７．１７ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０９ ａｎｄ ４．６０ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．９６ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７１ （ｓ， ３Ｈ）， １．３２ （ｓ， ９Ｈ）， １．１５ （ｓ， ９Ｈ）．
【０１２２】
【実施例８０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−イソブチル−３−メチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９６）
７．１８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．９４ ａｎｄ ４．７２ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８０ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２９−２．４６ （ｍ， ２Ｈ）， １．９５−２．０７ （ｍ， １Ｈ）， ０．９５ （ｄ， ３Ｈ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ０．９１ （ｄ， ３Ｈ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
【０１２３】
【実施例８１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−メチル−５−フェニルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９７）
７．６２−７．７０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３６−７．４９ （ｍ，３Ｈ）， ７．１２ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．６３ （ｄ， １Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．０９ ａｎｄ ４．７３ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８５ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５３ （ｓ， ３Ｈ）， １．９７ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１２４】
【実施例８２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−エトキシカルボニル−５−メチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９８）
７．１６ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７０ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．５９ ａｎｄ ４．７１ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ４．２１−４．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．８８ ａｎｄ ３．８０ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１２．８Ｈｚ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１８ （ｓ， ３Ｈ）， １．３５ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０１２５】
【実施例８３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号２１８）
７．２６−７．３０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１４ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７５ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ４．８４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９３ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８７ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６７ （ｓ， ３Ｈ）．
【０１２６】
【実施例８４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジプロピルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号２１９）
７．１８ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ６．７３ （ｄ， １Ｈ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ５．００ ａｎｄ ４．６７ （ＡＢｑ， ２Ｈ， Ｊ＝１４．７Ｈｚ）， ３．８０ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２０−２．４２ （ｍ， ４Ｈ）， １．４０−１．５３ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９７ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ０．９０ （ｔ， ３Ｈ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【０１２７】
【製剤例１】
（水和剤）
実施例７６（化合物番号１９０番）の化合物（１０質量部）、エマルゲン８１０（登録商標）（花王株式会社製界面活性剤）（０．５質量部）、デモールＮ（登録商標）（花王株式会社製界面活性剤）（０．５質量部）、クニライト２０１（クニミネ工業株式会社製珪藻土）（２０質量部）及びジークライトＣＡ（ジークライト鉱業株式会社製クレー）（６９質量部）を均一に混合し粉砕して水和剤とする。
【０１２８】
【製剤例２】
（乳剤）
実施例７３（化合物番号１５８番）の化合物（１０質量部）、乳化剤ソルポールＳＭ１００（登録商標）（東邦化学株式会社製界面活性剤）（１０質量部）及びキシレン（８０質量部）を充分に混合して乳剤とする。
【０１２９】
【製剤例３】
（粒剤）
実施例６３（化合物番号１２４番）の化合物（５質量部）、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩（２質量部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５質量部）、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩（２質量部）及びクレー（８６質量部）を均一に混合し粉砕する。この混合物（１００質量部）に水（２０質量部）を加えて練合し、押出式造粒機を用いて、１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とする。
【０１３０】
【試験例１】
水田除草湛水土壌処理による除草試験
１００ｃｍ^２のポリプロピレン製ポット２ポット（Ａ、Ｂとする）に水田土壌を充填し、Ａポットに休眠覚醒したタイヌビエ、広葉雑草及びホタルイの種子を表層１ｃｍに混和した。Ｂポットに２葉期の水稲の苗を移植した。各ポットを湛水状態とし、温室で生育させ、３日後（雑草発芽前）に製剤例１に準じて調製した水和剤を用いて所定の薬量を湛水土壌処理し、処理後２１日目に次に示す判定基準に従って除草効果の調査を行なった。その結果を表２に示す。
判定基準
０−−−生育抑制率 ０− １０％
１−−−生育抑制率 １１− ３０％
２−−−生育抑制率 ３１− ５０％
３−−−生育抑制率 ５１− ７０％
４−−−生育抑制率 ７１− ９０％
５−−−生育抑制率 ９１−１００％
表２において、ＥＯはタイヌビエを、ＢＬは広葉雑草を、ＳＪはホタルイを、ＯＳは水稲をそれぞれ示す。
【０１３１】
【表２】

【０１３２】
【試験例２】
コナガに対する殺虫試験
上記製剤例２の方法に従って調製し、有効成分化合物を１０％含有する乳剤を、有効成分濃度が１００ｐｐｍとなるよう、水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を１０秒間浸漬し、風乾後、直径８ｃｍのポリエチレンカップに入れた。その中にコナガ３齢幼虫を１０頭入れ、蓋をした。その後２５℃の恒温室におき、３日後に死虫率（苦悶虫を含む）を調査した。試験は２連制で行った。その結果を表３に示す。
【０１３３】
【試験例３】
ハスモンヨトウに対する殺虫試験
上記製剤例２の方法に従って調製し、有効成分化合物を１０％含有する乳剤を、有効成分濃度が１００ｐｐｍとなるよう、水で希釈した。その薬液に人工飼料（インセクタＬ）５ｇを２０秒間浸漬し、風乾後、直径８ｃｍのポリエチレンカップに入れた。その中にハスモンヨトウ３齢幼虫を１０頭入れ、蓋をした。その後２５℃の恒温室におき、３日後に死虫率（苦悶虫を含む）を調査した。試験は２連制で行った。その結果を表３に示す。
【０１３４】
【表３】

【０１３５】
【発明の効果】
本発明化合物は既知の化合物とは構造を異にした新規なアミド誘導体であり、優れた除草活性と優れた殺虫活性を有し、除草剤又は殺虫剤として使用できる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel amide derivative having excellent herbicidal activity and insecticidal activity, a salt thereof, and an agrochemical composition containing them as an active ingredient.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, a thiophen-2-ylmethylaminobenzene derivative is described in Patent Document 1 and is known to have herbicidal activity. No thiophen-2-ylmethylamino heterocyclic derivative bound to is described. Patent Document 2 discloses that a derivative in which a heterocycle and a nitrogen atom of an acylaminoheterocycle are bonded via one carbon atom has herbicidal activity, but it is not disclosed that they have insecticidal activity. No description is given, and the literature does not specifically describe the amide derivative of the present invention. Further, it is described in Patent Documents 3 and 4 that the amide derivative having a pyrazolyl group has a bactericidal activity, but these compounds differ in the substituent of the pyrazolyl group from the amide derivative of the present invention. No mention is made of their herbicidal or insecticidal activity.
[0003]
[Patent Document 1]
JP-A-58-148868
[Patent Document 2]
JP-A-60-4181
[Patent Document 3]
JP-A-2002-138082
[Patent Document 4]
JP-A-2002-220376
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
The inventor of the present invention has conducted extensive studies on the synthesis of amide derivatives and their biological activities over many years, and as a result, a novel amide derivative having a different structure from known compounds has excellent herbicidal activity and excellent insecticidal activity. That is, the present invention has been completed.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
The present invention relates to the following general formula (I)
[0006]
Embedded image

[0007]
[Wherein X represents a halogen atom or a C1-C3 alkoxy group,
Q represents a pyrazolyl group or an isoxazolyl group which may be substituted with 1 to 3 identical or different groups selected from the following (substituent group A);
(Substituent group A) is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group which may be substituted (the substituent is the same or different selected from the group consisting of a C1-C3 alkoxy group, a C3-C6 cycloalkyl group and a halogen atom) 1 to 4 substituents), a C3-C6 cycloalkyl group, a C1-C3 haloalkoxy group, a cyano group, a C2-C5 alkoxycarbonyl group and a phenyl group which may be substituted (the substituent is 1 to 5 identical or different substituents selected from the group consisting of halogen atoms, cyano groups, nitro groups, C1-C3 alkyl groups, C1-C3 haloalkyl groups, C1-C3 alkoxy groups and C1-C3 haloalkoxy groups ).
W represents a thienyl group, a furyl group or a pyrrolyl group which may be substituted with one or two same or different groups selected from the following (substituent group B);
(Substituent group B) represents a halogen atom, a C1-C3 alkyl group and a C1-C3 alkoxy group. ]
And an agrochemical composition (preferably a herbicide composition or an insecticide composition) containing the amide derivative or a salt thereof as an active ingredient.
[0008]
In the present invention, the `` halogen atom '' is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and in X and the substituent group A, more preferably , A chlorine atom, and the substituent of the “optionally substituted C1-C6 alkyl group” and “C1-C3 haloalkoxy group” is more preferably a fluorine atom.
[0009]
In the present invention, the "C1-C3 alkoxy group" is a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group or an isopropoxy group, and is preferably a methoxy group.
[0010]
In the present invention, the “pyrazolyl group or isoxazolyl group” is a 1-pyrazolyl group, 3-pyrazolyl group, 4-pyrazolyl group, 5-pyrazolyl group, 3-isoxazolyl group, 4-isoxazolyl group or 5-isoxazolyl group. Preferably a 4-pyrazolyl group, a 5-pyrazolyl group, a 3-isoxazolyl group or a 4-isoxazolyl group, more preferably a 4-pyrazolyl group or a 4-isoxazolyl group, and even more preferably 4 -Isoxazolyl group.
[0011]
In the present invention, "C1-C6 alkyl group" means a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, a pentyl group or a hexyl group. It is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (C1 to C4 alkyl group), more preferably It is a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (C1 to C3 alkyl group), still more preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group.
[0012]
In the present invention, the “C3-C6 cycloalkyl group” is a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, and in the substituent group A, preferably, a cyclohexyl group; The substituted portion of the "optionally substituted C1-C6 alkyl group" is preferably a cyclopentyl group.
[0013]
In the present invention, "an optionally substituted C1 to C6 alkyl group (the same or different 1 to 4 alkyl groups selected from the group consisting of a C1 to C3 alkoxy group, a C3 to C6 cycloalkyl group, and a halogen atom) Is, for example, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a propoxymethyl group, an isopropoxymethyl group, a methoxyethyl group, an ethoxyethyl group, a cyclopropylmethyl group, a cyclobutylmethyl group, a cyclopentylmethyl group. Group, cyclopentylethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, fluoromethyl group, dichloromethyl group, difluoromethyl group, trichloromethyl group, trifluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,1- Difluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 1,2- Fluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 3-fluoropropyl group, 1,1-difluoropropyl group, 2, A 2-difluoropropyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group or a 3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl group, preferably a cyclopentylmethyl group, a trifluoromethyl group or a 3,3 , 3-trifluoro-2-methylpropyl group.
[0014]
In the present invention, the “C1 to C3 haloalkoxy group” is a group in which the same or different “halogen atom” which is the same or different from the above “C1 to C3 alkoxy group” is substituted by 1 to 4, for example, a chloromethoxy group, A bromomethoxy group, a fluoromethoxy group, an iodomethoxy group, a dichloromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trichloromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group; It is a fluoromethoxy group.
[0015]
In the present invention, the "C2-C5 alkoxycarbonyl group" is, for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group or a t-butoxycarbonyl group, and preferably, It is a methoxycarbonyl group or an ethoxycarbonyl group (C2-C3 alkoxycarbonyl group), and more preferably an ethoxycarbonyl group.
[0016]
In the present invention, the “C1 to C3 haloalkyl group” is a group in which the same or different “halogen atom” which is the same or different from the above “C1 to C3 alkyl group” is substituted by 1 to 4, for example, chloromethyl group, bromomethyl Group, fluoromethyl group, iodomethyl group, dichloromethyl group, difluoromethyl group, trichloromethyl group, trifluoromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 1-fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 1, 1-dichloroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 1,2-difluoroethyl group, 2,2,2 2-trichloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1-chloropropyl group, 2-chloropropyl group, 3-chloro Ropyl group, 1-fluoropropyl group, 2-fluoropropyl group, 3-fluoropropyl group, 1,1-difluoropropyl group, 2,2-difluoropropyl group or 3,3,3-trifluoropropyl group, Preferably, it is a trifluoromethyl group.
[0017]
In the present invention, a "phenyl group which may be substituted (the substituent is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group and a C1-C3 haloalkoxy group) And the same or different 1 to 5 substituents selected from the group consisting of a group.)) Is, for example, a phenyl group, a 2-chlorophenyl group, a 3-chlorophenyl group, a 4-chlorophenyl group, a 2-fluorophenyl Group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethoxyphenyl group, 3, 5-dichlorophenyl group, 2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl group, 3-cyanophenyl group, Cyanophenyl group, a 3-nitrophenyl group or a 4-nitrophenyl group, preferably, a 3-chlorophenyl group, a 4-chlorophenyl group or a 3-fluorophenyl group.
In the present invention, “pyrazolyl group or isoxazolyl group which may be substituted with 1 to 3 identical or different groups selected from (Substituent group A)” includes, for example, 1,5-dimethyl-4 -Pyrazolyl group, 1,3,5-trimethyl-4-pyrazolyl group, 3,5-diethyl-1-methyl-4-pyrazolyl group, 1-methyl-3-trifluoromethyl-4-pyrazolyl group, 5-isopropyl -1-methyl-3-trifluoromethyl-4-pyrazolyl group, 4-ethoxycarbonyl-1-methyl-5-pyrazolyl group, 3,5-dimethyl-4-isoxazolyl group or 3,5-diethyl-4-isoxazolyl And preferably a 3,5-dimethyl-4-isoxazolyl group or a 3,5-diethyl-4-isoxazolyl group.
[0018]
In the present invention, the “thienyl group, furyl group or pyrrolyl group” is a 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-pyrrolyl group or 3-pyrrolyl group, and is preferably Is a 2-thienyl group or a 3-thienyl group, more preferably a 2-thienyl group.
[0019]
In the present invention, “a thienyl group, a furyl group or a pyrrolyl group which may be substituted with one or two same or different groups selected from (substituent group B)” includes, for example, 3-methyl- 2-thienyl group, 3-methoxy-2-thienyl group, 4-methoxy-2-thienyl group, 5-methoxy-2-thienyl group, 3-methoxy-2-furyl group or 1-methyl-3-methoxy-2 -Pyrrolyl group, preferably 3-methyl-2-thienyl group or 3-methoxy-2-thienyl group, more preferably 3-methoxy-2-thienyl group.
[0020]
When the compound (I) of the present invention has a basic moiety in the molecule, it can be converted into, for example, a salt such as sulfate, hydrochloride, nitrate or phosphate. These salts are included in the present invention as long as they can be used as agricultural and horticultural herbicides or insecticides.
Solvates (preferably hydrates) of the compounds of the present invention are also included in the present invention.
Among the compounds of the present invention, there are also compounds having an asymmetric carbon. In this case, a mixture of one kind of optically active substance and several kinds of optically active substances at an arbitrary ratio is also encompassed in the present invention.
In the present invention, X is preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a methoxy group, and more preferably a chlorine atom.
In the present invention, Q is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a C1 to C4 alkyl group which may be substituted (the substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms), cyano. 1 to 3 identical or different groups selected from a C2 to C3 alkoxycarbonyl group or a phenyl group which may be substituted (the substituents are the same or different one or two halogen atoms). A pyrazolyl group or an isoxazolyl group which may be substituted with a group, more preferably one or two same or different groups selected from a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a trifluoromethyl group or an ethoxycarbonyl group. A 4-pyrazolyl group or a 4-isoxazolyl group which may be substituted with a group of the same or even more preferably selected from the group consisting of a methyl group and an ethyl group. Is substituted with one or two groups was a 4-isoxazolyl group.
In the present invention, W is preferably a thienyl group which may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group or a methoxy group, more preferably a 3-methyl-2-thienyl group or a 3-methyl-2-thienyl group. A methoxy-2-thienyl group, and even more preferably, a 3-methoxy-2-thienyl group.
[0021]
The compound (I) of the present invention is preferably
X is a fluorine atom, a chlorine atom or a methoxy group,
Q represents a fluorine atom, a chlorine atom, a C1 to C4 alkyl group which may be substituted (the substituents are the same or different 1 to 3 halogen atoms), a cyano group, a C2 to C3 alkoxycarbonyl group. Or 1 to 3 identical or different groups selected from an optionally substituted phenyl group (the substituents are the same or different 1 or 2 halogen atoms), A pyrazolyl group or an isoxazolyl group,
W is a compound that is a thienyl group, which may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group or a methoxy group;
More preferably,
X is a chlorine atom,
Q represents a 4-pyrazolyl group or a 4-isoxazolyl group which may be substituted with one or two same or different groups selected from a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a trifluoromethyl group and an ethoxycarbonyl group. And
W is a compound that is a 3-methyl-2-thienyl group or a 3-methoxy-2-thienyl group,
Even more preferably,
X is a chlorine atom; Q is a 4-isoxazolyl group substituted with one or two identical or different groups selected from a methyl group or an ethyl group; and W is 3-methoxy-2- It is a compound that is a thienyl group.
[0022]
Hereinafter, the compounds of the present invention are shown together with the compound numbers in Table 1, but the present invention is not limited to these compounds.
[0023]
In the table, "Me" is a methyl group, "Et" is an ethyl group, "Pr" is a propyl group, "i-Pr" is an isopropyl group, "c-Pr" is a cyclopropyl group, "Bu" is a butyl group, "i-Bu" is an isobutyl group, "t-Bu" is a tert-butyl group, "c-Bu" is a cyclobutyl group, "c-Pe" is a cyclopentyl group, “C-He” is a cyclohexyl group, “Ph” is a phenyl group, “Pyr” is a pyrazolyl group, “Iso” is an isoxazolyl group, “Thi” is a thienyl group, “Fur” is a furyl group, "Pyrr" represents a pyrrolyl group, "3-Me-1-Pyr" represents a 3-methyl-1-pyrazolyl group, and "3,5-Me ₂ "-1-Pyr" represents a 3,5-dimethyl-1-pyrazolyl group, and "3,4,5-Me ₃ "-1-Pyr" represents a 3,4,5-trimethyl-1-pyrazolyl group, "1-Me-4-CN-3-Pyr" represents a 4-cyano-1-methyl-3-pyrazolyl group, and "2 “-ClPh” represents a 2-chlorophenyl group, “oil” represents an oily substance, and “gum” represents a gum-like substance.
[0024]
[Table 1]

[0025]
(Continued from Table 1)

[0026]
(Continued from Table 1)

[0027]
(Continued from Table 1)

[0028]
(Continued from Table 1)

[0029]
(Continued from Table 1)

[0030]
(Continued from Table 1)

[0031]
In Table 1 above, suitable compounds are Compound Nos. 20, 36, 37, 45, 47, 48, 50, 51, 54, 55, 72, 73, 79, 80, 83, 112, 113, 114, 115, 119, 124, 153, 157, 158, 179, 190, 193 or 218, and more preferred compounds are Compound Nos. 20, 37, 47, 51, 54, 124, 158, 179 or 190. Compounds, and even more preferred compounds are compound Nos. 158 or 190.
[0032]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The compound (I) of the present invention can be produced by the following steps.
[0033]
Embedded image

[0034]
In the formula, Q, W and X have the same meaning as described above.
[0035]
Hereinafter, these general manufacturing methods will be described in more detail.
[0036]
(Step A)
In the step A, the amine (II) and the aldehyde (III) are subjected to a dehydration reaction in an inert solvent, if necessary, in the presence of a dehydrating agent, if necessary, and further in the presence of an acid catalyst, if necessary. This is a step of producing imine (IV).
[0037]
When a dehydrating agent is used, the dehydrating agent used is a drying agent such as magnesium sulfate, sodium sulfate, and molecular sieves, and is preferably magnesium sulfate or molecular sieves.
When a dehydrating agent is used, the amount of the dehydrating agent to be used is not particularly limited, and may vary greatly depending on the reactivity of the starting compound, but is usually 1 to 10 equivalents to the amine (II) used. is there.
[0038]
When an acid catalyst is used, the acid catalyst used is an inorganic acid such as sulfuric acid and hydrochloric acid; or an organic acid such as acetic acid, trichloroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. , An organic acid, and more preferably, acetic acid.
When an acid catalyst is used, the amount of the acid catalyst to be used is generally 0.01 equivalent to 1 equivalent, preferably 0.05 equivalent to 0.2 equivalent based on the amine (II) used. is there.
When a solvent is used, the solvent used for the reaction is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol and butanol are used. Ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate and methyl propionate; or mixed solvents thereof, preferably alcohols.
The reaction temperature is usually from 10 ° C to 100 ° C, preferably from 20 ° C to 40 ° C.
The reaction time varies depending mainly on the reaction temperature, the starting compound, the reaction reagent or the type of the solvent used, but is usually from 10 minutes to 24 hours, preferably from 4 hours to 12 hours.
[0039]
The amine (II) used in this step can be produced, for example, according to the method described in JP-A-2002-138082, JP-A-2002-220376, or Synthesis 664 (1971).
The aldehyde (III) used in this step is described, for example, in Bull. Soc. Chim. Fr. , 3343-3353 (1971).
(Step B)
Step B is a step of producing amine (V) by reacting imine (IV) with a reducing agent in an inert solvent.
[0040]
The reducing agent to be used is not particularly limited as long as it usually reduces imine to amine and does not affect other functional groups of imine (IV). For example, sodium borohydride, lithium borohydride, Sodium cyanoborohydride, a reducing agent with a hydrogen anion such as lithium aluminum hydride and diborane, preferably sodium borohydride and sodium cyanoborohydride, more preferably sodium borohydride It is.
[0041]
The amount of the reducing agent to be used is generally 1 equivalent to 10 equivalents, preferably 2 equivalents to 5 equivalents, relative to imine (IV).
The solvent used is not particularly limited as long as it does not hinder the reaction and dissolves the starting material to some extent. Examples thereof include hydrocarbons such as hexane, petroleum ether, benzene and toluene; dichloromethane, chloroform, dichloroethane and halogenated hydrocarbons such as o-chlorobenzene; ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; such as dimethylsulfoxide Sulfoxides; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; alcohols such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol and butanol; or a mixed solvent thereof, preferably alcohols, and more preferably alcohols. In is methanol.
The reaction temperature is usually from -70 ° C to 90 ° C, preferably from 20 ° C to 60 ° C.
The reaction time varies depending mainly on the reaction temperature, the starting compound, the reaction reagent or the type of the solvent used, but is usually from 15 minutes to one day, preferably from 30 minutes to 4 hours.
(Step C)
Step C converts the amine (V) with a compound of formula XCH ₂ In this step, an amide bond is formed by reacting with a carboxylic acid represented by COOH (wherein, X has the same meaning as described above) or a reactive derivative thereof to produce the compound (I) of the present invention.
Amine (V) and formula XCH ₂ When an amidation reaction with a carboxylic acid represented by COOH is performed, it is performed by a usual amidation reaction (for example, Experimental Chemistry Lecture, 4th Edition, Vol. 22, pp. 137-144).
Amine (V) and carboxylic acid XCH ₂ When reacting with a reactive derivative of COOH, the reaction is carried out in an inert solvent, preferably in the presence of a base.
The reactive derivative used is, for example, acid halide (acid chloride, acid bromide, etc.), acid anhydride, mixed acid anhydride, active ester (eg, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester) ), Active amide and the like, which are commonly used for amidation, and are preferably acid halides.
Carboxylic acid XCH used ₂ The amount of the reactive derivative of COOH is usually 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, to the amine (V).
The base used is not particularly limited and includes, for example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Alkali metal carbonates such as sodium and potassium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; sodium methoxide, sodium ethoxy And alkoxides such as potassium tert-butoxide; triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN) and 1 , 8-Diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene Organic bases such as DBU); or organic metals such as methyllithium, butyllithium, methylmagnesium bromide and lithium diisopropylamide, preferably alkali metal carbonates, alkali metal bicarbonates or Organic bases, more preferably sodium carbonate, sodium bicarbonate, pyridine or triethylamine.
The amount of the base used is usually 1 to 10 equivalents, preferably 1.5 to 10 equivalents, to the amine (V).
The solvent used is not particularly limited as long as it does not participate in the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as hexane, petroleum ether, benzene, toluene and xylene; and halogens such as chloroform, methylene chloride and o-chlorobenzene. Hydrocarbons; ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane and ethylene glycol dimethyl ether; esters such as methyl acetate, ethyl acetate and methyl propionate; or a mixed solvent thereof. In this step, a two-layer reaction may be performed using the water-insoluble solvent and water.
The reaction temperature is usually from 0 ° C to 100 ° C, preferably from 20 ° C to 60 ° C.
The reaction time varies depending mainly on the reaction temperature, the starting compound, the reaction reagent or the type of the solvent used, but is usually from 30 minutes to 3 hours.
After completion of the reaction in each of the above steps, the reaction target product is collected from the reaction mixture by a conventional method. For example, it can be obtained by appropriately neutralizing the reaction mixture, removing any insolubles by filtration, adding an organic solvent immiscible with water, washing with water, and distilling off the solvent.
The obtained target compound can be further purified by a conventional method, for example, recrystallization, reprecipitation or chromatography. Of course, the purification can be stopped at any stage of the purification, and the crude product can be used as an active ingredient or a starting compound used in the next step.
In the step of producing a salt of the compound (I) of the present invention, an acid is added to an extract concentrate of a reaction mixture containing the compound (I) of the present invention or a solution obtained by dissolving the compound (I) of the present invention in an appropriate solvent. This is done by:
The acid used for the reaction is not particularly limited as long as it is usually an acid having a pH of 6 or less. Examples thereof include hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid and hydroiodic acid; Inorganic acids such as perchloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid; lower alkylsulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and ethanesulfonic acid; arylsulfonic acids such as benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; Organic acids such as acids and oxalic acids; or organic acid amide compounds such as saccharin.
The amount of acid used is usually 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents.
The solvent used in the reaction is not particularly limited as long as it does not hinder the reaction and dissolves the starting materials to some extent. For example, alcohols such as methanol and ethanol; or diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran and dioxane Ethers such as
The reaction temperature is usually from -20 ° C to 50 ° C, preferably from -10 ° C to 30 ° C.
The reaction time varies depending on the temperature used or the type of solvent, but is usually from 10 minutes to 1 hour.
The resulting salt is isolated by a conventional method. That is, when it precipitates as a crystal, it is isolated by filtration, and when it is water-soluble, it is isolated as an aqueous solution by separation of an organic solvent and water.
The compound (I) of the present invention has herbicidal activity against various weeds which are problematic in foliage treatment and soil treatment of upland crops, for example, various kinds of weeds such as broadleaf weeds, gramineous weeds, spermaceae weeds and cyperaceae weeds. And no phytotoxicity which is problematic for major crops such as corn, wheat and soybean.
As broadleaf weeds, for example, buckwheat, purslane, chickweed, shiroza, aogaito, american tsukusanane, shrimp sorghum, noharagarashi, nazuna, ichibi, american sika deer, field pansy, yaemugra, shirogaoga, himeodorosouen, honokeosaunisou , P. americana, corn marigold and corn marigold.
Grass weeds include, for example, barnyardgrass, barnyardgrass, enokorogusa, meishishiba, ohishiba, sparrowgrass, blackgrass, sparrowleaf, oats, sorghum, sorghum, eelgrass, and cypress.
Examples of the communisaceae weeds include communis.
Cyperaceae weeds include, for example, scorpion grass and mulberry.
In addition, the compound (I) of the present invention exhibits herbicidal activity against various weeds which are problematic in paddy fields, for example, grasses, broadleaf weeds, and cyperaceae weeds, and is problematic for rice. Does not show phytotoxicity.
Examples of the grass weed include, for example, Rubiaceae.
Broadleaf weeds include, for example, oak, azalea, stag beetle, and locust.
Cyperaceae weeds include, for example, stag beetles, fireflies, pine trees and sedges.
Further, the compound (I) of the present invention can be used not only in upland fields and paddy fields, but also in orchards, mulberry fields, forests, and non-agricultural lands.
In addition, the compound (I) of the present invention also has an action of suppressing the growth of a plant without killing the plant. It is expected to be useful.
The compound (I) of the present invention also has a strong insecticidal action and can be used as an insecticide. In addition, the compound (I) of the present invention exerts an accurate control effect on harmful insects without causing phytotoxicity to cultivated plants. Further, the compound of the present invention can be used for controlling a wide variety of pests such as harmful sucking insects, chewing insects and other plant parasitic pests, storage pests and sanitary pests, and can be applied to eradicate them. it can.
Examples of such pests include insects, such as Coleoptera, Lepidoptera, Hemiptera, Orthoptera, Isoptera, and Diptera.
The coleopteran pests, for example, azuki bean weevil (Callosobruchus chinensis), maize weevil (Sitophilus zeamais), red flour beetle (Tribolium castaneum), beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna vigitioctomaculata), Tobii Lom Na tailed click beetle (Agriores fuscicollis), rufocuprea (Anomala rufocuprea, colorado potato beetle (Leptinotarsa decemkineta), diabloteica (Diabrotica spp.), pine beetle (Monochamus alternatatus), rice weevil zophyrus trophos ) And Flycatcher beetle (Lyctusbruneus).
The Lepidoptera insects, for example, gypsy moth (Lymantria dispar), Umekemushi (Malacosoma neustria), caterpillars (Pieris rapae), common cutworm (Spodoptera litura), cabbage armyworm (Mamestra brassicae), rice stem borer (Chilosuppressalis), corn borer (Pyrausta nubilalis), Kona Ephesia cautella, Adoxophyes orana, Codlinga (Carpocapsa pomonella), Kaburayaga (Agrotisfucosa), Honeybee (Galleria elonga gallella melona, Galleria elo) la) and oranges leafminer (Phyllocnistis citrella) and the like. Hemiptera include, for example, leafhoppers (Nephotettix cincticeps), brown planthoppers (Nilaparvata lugens), stag beetles (Pseudococcuscomstoskki), and mosquitoes (Unasmopsis aphis). , Cotton aphids (Aphis gossypii), radish aphids (Rhopalosiphum pseudobrassicas), Nashigumbai (Stephanitis nashi), green stink bug (Nazara spp.), Bed bugs (Tara tsunami tsunami tsunami tsunami tsunami tsunami tsuri) rodes vaporiorum) and psyllium (Psylla spp.).
Examples of the Orthoptera include German cockroaches (Blatella germanica), American cockroaches (Periplaneta americana), viper (Grylottalpa africana), and grasshoppers (Locusta migratoria migratoria). Isoptera include, for example, Yamato termites (Deucotermes sparatus) and house termites (Copterotermes formosamus).
Examples of the dipteran worms include Musca domestica, Aedes aegypti, Hydonia platura, Culex piens, and Anopheles swordfish (Anopheles sciens and Anopheles sciens).
Further, in the veterinary medicine field, the compounds of the present invention are effective against a variety of harmful animal parasites (endo and ectoparasites) such as insects.
Examples of insects include horse flies (Gastrophilus spp.), Sand flies (Stomoxysspp.), Whiteflies (Trichodectes spp.), Sand turtles (Rhodnius spp.) And dog flea (Ctenocephalides) and the like.
When the compound (I) of the present invention is used as a herbicide, a plant growth regulator and an agricultural or horticultural insecticide, it is used as various preparations. For example, powders, coarse powders, granules, fine granules, ultrafine granules, emulsions, emulsions, aqueous or oily suspensions, wettable powders, flowables, aqueous solvents, aqueous or oily liquids (suspension and liquid Sprayed and can be diluted), aerosols or capsules in polymeric substances.
The above-mentioned preparation is produced according to a conventional method. For example, it is produced by thoroughly mixing the active compound with carriers, adjuvants or, if necessary, surfactants generally used in the formulation as agricultural chemical adjuvants and, if necessary, grinding.
The carriers used can be organic or inorganic natural or synthetic products, used to assist the active compound in reaching its point of action and to facilitate storage, transport and handling of the active compound. You. It is also divided into a solid carrier and a liquid carrier. For example, solid carriers include animal powders such as starch, sugar, cellulose powder, cyclodextrin, activated carbon, soybean powder, flour, rice flour, wood powder, fish powder and milk powder; Or mineral powders such as talc, kaolin, bentonite, organic bentonite, calcium carbonate, calcium sulfate, calcium bicarbonate, zeolite, diatomaceous earth, white carbon, clay, alumina, silica and sulfur powder, and the liquid carrier is water; Animal and vegetable oils such as soybean oil, cottonseed oil and corn oil; alcohols such as ethyl alcohol and ethylene glycol; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; aliphatic carbonization such as kerosene, kerosene and liquid paraffin. Hydrogens; xylene, trimethyl Aromatic hydrocarbons such as benzene, tetramethylbenzene, cyclohexane and solvent naphtha; halogenated hydrocarbons such as chloroform and chlorobenzene; acid amides such as dimethylformamide; esters such as ethyl acetate and glycerin esters of fatty acids; Nitriles such as acetonitrile; sulfur-containing compounds such as dimethylsulfoxide; or N-methylpyrrolidone.
Adjuvants used are, for example, fixing agents or thickeners such as carboxydimethylcellulose, gum arabic, sodium alginate, xanthan gum, guar gum, tragacanth gum and polyvinyl alcohol; antifoaming agents such as metal soaps; or fatty acids, alkyl phosphates , Silicone and paraffin.
Surfactants used include, for example, metal salts of alkyl benzene sulfonic acid, metal salts of dinaphthyl methane disulfonic acid, alcohol sulfates, alkyl aryl sulfonates, lignin sulfonates, polyoxyethylene glycol ethers, polyoxyethylene alkyl aryls Ether or polyoxyethylene sorbitan monoalkylate.
As a method of using as a herbicide, for example, there is a soil treatment, foliage treatment or flooding treatment before formulation of a weed or within about one month after emergence of a weed. Soil treatment includes soil surface treatment, soil admixture treatment, etc.Foliage treatment includes treatment from the top of the plant, and local treatment that treats only weeds so that they do not adhere to crops. The treatment includes spraying of granules and irrigation treatment on the water surface.
As a method of using as an insecticide, for example, there are a spraying treatment, a soil treatment, a surface treatment and a dipping treatment, which are usually formulated. Spraying treatment includes spraying treatment, granulation treatment, dusting treatment, surface application treatment, etc.Soil treatment includes soil mixing treatment, soil irrigation treatment, etc.Surface treatment includes coating treatment, dusting treatment , Coating treatment and the like.
Also, when used as a herbicide, a plant growth regulator and an insecticide, other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners, etc. Can be applied to expand the applicable range and save labor.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, Formulation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited thereto.
[0042]
【Example】
[0043]
Embodiment 1
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide
(1) 2- [N- (3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl) iminomethyl] -3-methoxythiophene (Step A)
To a methanol solution (5 ml) of 4-amino-3,5-dimethyl-1-phenylpyrazole (0.15 g, 0.801 mmol) was added 3-methoxythiophene-2-carbaldehyde (0.15 g, 1.01 mmol). Further, acetic acid (0.5 ml) was added at room temperature, and the mixture was stirred for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was dried over magnesium sulfate and concentrated to obtain a crude product of the desired product (0.273 g). Proceed to the next step without further purification.
Nuclear magnetic resonance spectrum (200 MHz) δ (CDCl ₃ 2.) ppm: 9.99 (s) and 8.70 (s) (1H), 7.24-7.67 (m, 6H), 6.86 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 99 (s) and 3.95 (s) (3H), 2.44 (s) and 2.38 (s) (3H), 2.09 (s, 3H). (2) 4- [N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) amino] -3,
5-dimethyl-1-phenylpyrazole (Step B)
To a methanol solution (6 ml) of a crude product of 2- [N- (3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl) iminomethyl] -3-methoxythiophene (0.27 g) was added sodium borohydride ( 0.0606 g) and stirred at 0 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. After the extract was dried over magnesium sulfate, the residue was purified by column chromatography to obtain 0.144 g (total yield of steps A and B: 57%) of the target product.
Nuclear magnetic resonance spectrum (200 MHz) δ (CDCl ₃ ) Ppm: 7.27-7.48 (m, 5H), 7.09 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.81 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.12 ( s, 3H), 3.79 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.15 (s, 3H).
(3) N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 73) (Step C)
Triethylamine was added to a solution of 4- [N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) amino] -3,5-dimethyl-1-phenylpyrazole (0.144 g, 0.50 mmol) in methylene chloride (4 ml) at 0 ° C. (0.128 ml) and chloroacetyl chloride (0.044 ml) were added, and the mixture was stirred for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with 1 mol / L hydrochloric acid and saturated saline, and then dried over magnesium sulfate. After concentration, the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.164 g (91%) of the desired product.
Nuclear magnetic resonance spectrum (200 MHz) δ (CDCl ₃ ) Ppm: 7.32-7.55 (m, 5H), 7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.97 ( d, 1H, J = 14.4 Hz), 4.80 (d, 1H, J = 14.4 Hz), 3.89 (s, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.97 (s, 3H).
As specific examples of the compound (I) of the present invention, the compound name, compound number and nuclear magnetic resonance spectrum are shown below. In addition, [NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) (Δ (ppm)]] are omitted.
[0044]
Embodiment 2
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-methyl-4-cyanopyrazol-3-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 5)
7.80 (s, 1H), 7.13 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.74 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.03 (s, 2H), 4. 07 (s, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.71 (s, 3H).
[0045]
Embodiment 3
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-methyl-4-ethoxycarbonylpyrazol-3-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 12)
7.88 (s, 1H), 7.09 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.68 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.98 (s, 2H), 4. 16 (q, 2H, J = 7.3 Hz), 3.98 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 1.26 (t, 3H, J = 7.3 Hz).
[0046]
Embodiment 4
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-methyl-4-ethoxycarbonylpyrazol-3-yl) -2-methoxyacetamide (Compound No. 13)
7.87 (s, 1H), 7.08 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.68 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.95 (s, 2H), 4. 16 (q, 2H, J = 7.0 Hz), 3.88 (s, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 1 .26 (t, 3H, J = 7.0 Hz).
[0047]
Embodiment 5
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-dimethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 14)
7.14 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.84 (s, 2H), 3.80 (s, 2H), 3. 59 (s, 3H), 1.97 (s, 3H), 1.88 (s, 3H).
[0048]
Embodiment 6
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-ethyl-3,5-dimethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 15)
7.13 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.93 and 4.71 (ABq, 2H, J = 14.2 Hz), 3 .98 (q, 2H, J = 7.3 Hz), 3.79 (s, 2H), 3.58 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.88 (s, 3H), 1.34 (t, 3H, J = 7.3 Hz).
[0049]
Embodiment 7
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-dimethyl-1-isopropylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 16)
7.12 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.93 and 4.70 (ABq, 2H, J = 14.3 Hz), 4 .28 (heptet, 1H, J = 6.6 Hz), 3.79 (s, 2H), 3.57 (s, 3H), 1.94 (s, 3H), 1.87 (s, 3H), 1.45 (d, 3H, J = 6.6 Hz), 1.39 (d, 3H, J = 6.6 Hz).
[0050]
Embodiment 8
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-dimethyl-1-isobutylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 17)
7.12 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.92 and 4.72 (ABq, 2H, J = 14.3 Hz), 3 .79 (s, 2H), 3.75 (d, 1H, J = 7.0 Hz), 3.70 (d, 1H, J = 7.0 Hz), 3.61 (s, 3H), 2.17 (Nonatet, 1H, J = 7.0 Hz), 1.96 (s, 3H), 1.88 (s, 3H), 0.88 (d, 3H, J = 7.0 Hz), 0.86 (d , 3H, J = 7.0 Hz).
[0051]
Embodiment 9
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1,3-dimethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 18)
7.13 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 7.12 (s, 1H), 6.74 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.82 (br.s, 2H), 3.87 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 1.98 (s, 3H).
[0052]
Embodiment 10
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1,5-dimethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 20)
7.17 (s, 1H), 7.13 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.82 (s, 2H), 85 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 1.96 (s, 3H).
[0053]
Embodiment 11
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-ethyl-1-methylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 36)
7.13 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 7.09 (s, 1H), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.05 (br.s, 1H), 4.65 (br. S, 1H), 3.87 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 2.48 (q, 2H, J = 7. 7 Hz), 1.08 (t, 3H, J = 7.7 Hz).
[0054]
Embodiment 12
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 37)
7.13 (d, 1H, J = 5.9 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 5.9 Hz), 4.91 and 4.72 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3 .80 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 1.92 (s, 3H), 1.89 (s, 3H).
[0055]
Embodiment 13
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-isobutyl-3-methylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 44)
7.13 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 7.07 (s, 1H), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.83 (s, 2H), 4. 80 (br. S, 2H), 3.76 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 3.63 (s, 3H), 2.11 (nonatet, 1H, J = 7.3 Hz), 2. 00 (s, 3H), 0.86 (d, 6H, J = 7.3 Hz).
[0056]
Embodiment 14
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-isobutyl-5-methylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 45)
7.19 (s, 1H), 7.12 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.71 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.84 (s, 2H), 85 (s, 2H), 3.78 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 3.63 (s, 3H), 2.18 (nonatet, 1H, J = 7.7 Hz), 1.93 ( s, 3H), 0.88 (d, 6H, J = 7.7 Hz).
[0057]
Embodiment 15
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-ethyl-1,3-dimethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 46)
7.14 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.96 and 4.69 (ABq, 2H, J = 14.4 Hz), 3 .82 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 2.40 (q, 2H, J = 7.7 Hz), 1.87 (s, 3H), 1.05 (t, 3H, J = 7.7 Hz).
[0058]
Embodiment 16
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-diethyl-1-methylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 47)
7.14 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.84 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3. 75 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 2.05-2.46 (m, 4H), 1.10 (t, 3H, J = 7.7 Hz), 1.01 (t, 3H, J = 7.7 Hz).
[0059]
Embodiment 17
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 48)
7.14 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.71 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.97 and 4.70 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3 .84 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 1.98 (s, 3H).
[0060]
Embodiment 18
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl) -2-methoxyacetamide (Compound No. 49)
7.13 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 7.07 (s, 1H), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.29 (d, 1H, J = 14) 3.7 Hz), 4.39 (d, 1H, J = 14.7 Hz), 4.00 (s, 3H), 3.90 and 3.72 (ABq, 2H, J = 13.5 Hz), 3.63 (S, 3H), 3.36 (s, 3H).
[0061]
Embodiment 19
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 50)
7.14 (s, 1H), 7.13 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.27 (d, 1H, J = 15) .1 Hz), 4.43 (d, 1H, J = 15.1 Hz), 4.00 (s, 3H), 3.85 (s, 2H), 3.63 (s, 3H).
[0062]
Embodiment 20
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 51)
7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 7.14 (s, 1H), 6.75 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.37 (d, 1H, J = 14) .7 Hz), 4.31 (d, 1H, J = 14.7 Hz), 3.90 (s, 3H), 3.87 (s, 2H), 3.65 (s, 3H).
[0063]
Embodiment 21
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3-isopropyl-1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 53)
7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.01 (d, 1H, J = 14.7 Hz), 4.72 (d , 1H, J = 14.7 Hz), 3.95 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.58 (heptet, 1H, J = 6.9 Hz) ), 1.17 (d, 3H, J = 6.9 Hz), 1.00 (d, 3H, J = 6.9 Hz).
[0064]
Embodiment 22
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-isopropyl-1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 54)
7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.18 (d, 1H, J = 14.6 Hz), 4.57 (d , 1H, J = 14.6 Hz), 3.92 (s, 3H), 3.85 (s, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.84 (heptet, 1H, J = 7.3 Hz) ), 1.23 (d, 3H, J = 7.3 Hz), 0.97 (d, 3H, J = 7.3 Hz).
[0065]
Embodiment 23
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-chloro-1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 55)
7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.23 (d, 1H, J = 14.6 Hz), 4.52 (d , 1H, J = 14.6 Hz), 3.89 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.62 (s, 3H).
[0066]
Embodiment 24
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 63)
7.24 (s, 1H), 7.12 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.00 (d, 1H, J = 14) 4.6 Hz), 4.67 (d, 1H, J = 14.6 Hz), 4.15-4.35 (m, 2H), 4.14 (s, 3H), 3.90 (s, 2H), 3.61 (s, 3H), 1.31 (t, 3H, J = 7.1 Hz).
[0067]
Embodiment 25
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-4-yl) -2-methoxyacetamide (Compound No. 64)
7.13 (s, 1H), 7.11 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.71 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.21 (br.s, 1H), 4.50 (br.s, 1H), 4.25-4.40 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.75-3.88 (m, 2H), 3.62 ( s, 3H), 3.37 (s, 3H), 1.35 (t, 3H, J = 7.1 Hz).
[0068]
Embodiment 26
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1,5-dimethyl-3-methoxycarbonylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 65)
7.12 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.69 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.07 (d, 1H, J = 14.7 Hz), 4.63 (d , 1H, J = 14.7 Hz), 3.82-3.99 (m, 2H), 3.83 (s) and 3.82 (s) (3H), 3.59 (s, 3H), 1 .94 (s, 3H).
[0069]
Embodiment 27
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3-ethoxycarbonyl-1,5-dimethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 66)
7.12 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.69 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.06 (d, 1H, J = 14.6 Hz), 4.62 (d , 1H, J = 14.6 Hz), 4.15-4.43 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 1.93 (s, 3H), 1.32 (t, 3H, J = 7.0 Hz).
[0070]
Embodiment 28
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 67)
7.23 (s, 1H), 7.12 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.71 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.11 (d, 1H, J = 15) 4.0 Hz), 4.60 (d, 1H, J = 15.0 Hz), 4.20-4.41 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 1.36 (t, 3H, J = 7.1 Hz).
[0071]
Embodiment 29
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-methyl-3-methoxycarbonylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 68)
7.26 (s, 1H), 7.12 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.97 (d, 1H, J = 14) 0.77), 4.71 (d, 1H, J = 14.7 Hz), 4.14 (s, 3H), 3.89 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.60 ( s, 3H).
[0072]
Embodiment 30
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-4-yl) -2-methoxyacetamide (Compound No. 69)
7.16 (s, 1H), 7.11 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.10 (d, 1H, J = 16) 2.0 Hz), 4.58 (d, 1H, J = 16.0 Hz), 4.15-4.36 (m, 2H), 4.14 (s, 3H), 3.80 (s, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 1.32 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
[0073]
Embodiment 31
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-cyclohexyl-3,5-dimethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 70)
7.13 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.95 and 4.70 (ABq, 2H, J = 14.3 Hz), 3 .79 (s, 2H), 3.70-3.91 (m, 1H), 3.79 (s, 2H), 3.57 (s, 3H), 1.94 (s, 3H), 87 (s, 3H), 1.61-2.03 (m, 10H).
[0074]
Embodiment 32
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-t-butoxycarbonyl-3,5-dimethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 71)
7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.71 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.88 and 4.77 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3 .80 (s) and 3.76 (s) (2H), 3.62 (s) and 3.59 (s) (3H), 2.00 (s, 3H), 1.96 (s, 3H) , 1.65 (s, 9H).
[0075]
Embodiment 33
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [1-phenyl-3,5-bis (trifluoromethyl) pyrazol-4-yl] -2-chloroacetamide (Compound No. 72)
7.38-7.60 (m, 5H), 7.18 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.74 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.12 and 4.81 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3.96 and 3.89 (ABq, 2H, J = 12.0 Hz), 3.67 (s, 3H).
[0076]
Embodiment 34
N- (4-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 74)
7.35-7.54 (m, 5H), 6.17 (d, 1H, J = 1.7 Hz), 6.10 (d, 1H, J = 1.7 Hz), 5.02 (d, 1H) , J = 14.2 Hz), 4.59 (d, 1H, J = 14.2 Hz), 3.88 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.94 (s, 3H).
[0077]
Embodiment 35
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-diethyl-1-phenylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 75)
7.38-7.53 (m, 5H), 7.16 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.91 (s, 2H) ), 3.94 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.45 (q, 2H, J = 7.7 Hz), 2.30 (q, 2H, J = 7.7 Hz), 1.16 (t, 3H, J = 7.7 Hz), 0.78 (t, 3H, J = 7.7 Hz).
[0078]
Embodiment 36
N- (5-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 76)
7.36-7.54 (m, 5H), 6.47 (d, 1H, J = 3.9 Hz), 5.99 (d, 1H, J = 3.9 Hz), 4.94 (d, 1H) , J = 14.6 Hz), 4.54 (d, 1H, J = 14.6 Hz), 3.87 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.96 (s, 3H).
[0079]
Embodiment 37
N- (5-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-methyl-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 77)
7.45-7.58 (m, 3H), 7.33-7.42 (m, 2H), 7.18 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.74 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.45 (d, 1H, J = 14.7 Hz), 4.41 (d, 1H, J = 14.7 Hz), 3.86 and 3.95 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3.64 (s, 3H), 1.79 (s, 3H).
[0080]
Embodiment 38
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [1- (2-chlorophenyl) -3,5-dimethylpyrazol-4-yl] -2-chloroacetamide (Compound No. 78)
7.36-7.48 (m, 4H), 7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.03 and 4.80 (ABq, 2H, J = 14.6 Hz), 3.89 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.79 (s, 3H).
[0081]
Embodiment 39
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [1- (3-chlorophenyl) -3,5-dimethylpyrazol-4-yl] -2-chloroacetamide (Compound No. 79)
7.35-7.43 (m, 3H), 7.22-7.31 (m, 1H), 7.16 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.97 and 4.80 (ABq, 2H, J = 14.4 Hz), 3.87 (s, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.02 (s, 3H) ), 2.00 (s, 3H).
[0082]
Embodiment 40
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [1- (4-chlorophenyl) -3,5-dimethylpyrazol-4-yl] -2-chloroacetamide (Compound No. 80)
7.45 (d, 2H, J = 8.9 Hz), 7.33 (d, 2H, J = 8.9 Hz), 7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d , 1H, J = 5.5 Hz), 4.97 and 4.78 (ABq, 2H, J = 14.6 Hz), 3.86 (s, 2H), 3.60 (s, 3H), 2.01 (S, 3H), 1.97 (s, 3H).
[0083]
Embodiment 41
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [1- (3,5-dichlorophenyl) -3,5-dimethylpyrazol-4-yl] -2-chloroacetamide (Compound No. 81)
7.36-7.39 (m, 3H), 7.17 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.74 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.96 and 4.79 (ABq, 2H, J = 14.4 Hz), 3.84 (s, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.01 (s, 3H).
[0084]
Embodiment 42
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [1- (2-fluorophenyl) -3,5-dimethylpyrazol-4-yl] -2-chloroacetamide (Compound No. 82)
7.38-7.47 (m, 2H), 7.20-7.37 (m, 2H), 7.16 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.01 and 4.79 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3.88 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.05 (s) and 2.03 (s) (3H), 1.84 (s) and 1.83 (s) (3H).
[0085]
Embodiment 43
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [1- (3-fluorophenyl) -3,5-dimethylpyrazol-4-yl] -2-chloroacetamide (Compound No. 83)
7.38-7.49 (m, 1H), 7.03-7.21 (m, 3H), 7.16 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.97 and 4.80 (ABq, 2H, J = 14.3 Hz), 3.87 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 2.01 (s, 3H) ), 2.00 (s, 3H).
[0086]
Embodiment 44
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [3,5-dimethyl-1- (3-toluyl) pyrazol-4-yl] -2-chloroacetamide (Compound No. 84)
7.10-7.40 (m, 4H), 7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.96 and 4.80 (ABq, 2H, J = 14.3 Hz), 3.88 (s, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 1. 97 (s, 3H).
[0087]
Embodiment 45
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [3,5-dimethyl-1- (2-toluyl) pyrazol-4-yl] -2-chloroacetamide (Compound No. 85)
7.23-7.41 (m, 3H), 7.15-7.19 (m, 1H), 7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.03 and 4.79 (ABq, 2H, J = 14.5 Hz), 3.89 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.03 (s, 3H) ), 2.01 (s, 3H), 1.72 (s, 3H).
[0088]
Embodiment 46
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [3,5-dimethyl-1- (4-trifluoromethylphenyl) pyrazol-4-yl] -2-chloroacetamide (Compound No. 86)
7.74 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 7.55 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 7.16 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d , 1H, J = 5.5 Hz), 4.97 and 4.79 (ABq, 2H, J = 14.3 Hz), 3.87 (s, 2H), 3.60 (s, 3H), 2.03 (S, 3H), 2.01 (s, 3H).
[0089]
Embodiment 47
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [3,5-dimethyl-1- (4-trifluoromethoxyphenyl) pyrazol-4-yl] -2-chloroacetamide (Compound No. 87)
7.28-7.49 (m, 4H), 7.16 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.98 and 4.79 (ABq, 2H, J = 14.3 Hz), 3.87 (s, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H).
[0090]
Embodiment 48
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol-4-yl] -2- Chloroacetamide (Compound No. 88)
7.71 (s, 2H), 7.17 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.77 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.17 and 4.73 (ABq, 2H) , J = 14.7 Hz), 4.01 and 3.93 (ABq, 2H, J = 13.6 Hz), 3.69 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 1.94 (s) , 3H).
[0091]
Embodiment 49
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3,5-dimethylpyrazol-4-yl] -2-chloroacetamide (compound Number 89)
7.73 (s, 2H), 7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.09 and 4.75 (ABq, 2H) , J = 14.7 Hz), 3.86 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.75 (s, 3H).
[0092]
Embodiment 50
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1,3-dimethylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 106)
7.16 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.74 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.80 (s, 1H), 4.92 and 4.82 (ABq, 2H , J = 14.7 Hz), 3.88 and 3.78 (ABq, 2H, J = 13.4 Hz), 3.65 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 2.22 (s) , 3H).
[0093]
Embodiment 51
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-methylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 112)
7.45 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 7.16 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.00 (d , 1H, J = 2.2 Hz), 4.90 (s, 2H), 3.82 and 3.77 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3.63 (s, 3H), 3.54. (S, 3H).
[0094]
Embodiment 52
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1,4-dimethylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 113)
7.12 (s, 1H), 7.11 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.92 (s, 2H), 3. 91 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 1.70 (s, 3H).
[0095]
Embodiment 53
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1,3,4-trimethylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 114)
7.16 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.87 (s, 2H), 3.78 and 3.68 (ABq, 2H , J = 13.5 Hz), 3.60 (s, 3H), 3.44 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.65 (s, 3H).
[0096]
Embodiment 54
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (4-cyano-1-methylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 115)
7.76 (s, 1H), 7.23 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.74 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.64 and 4.91 (ABq, 2H) , J = 14.7 Hz), 3.91 and 3.79 (ABq, 2H, J = 13.0 Hz), 3.65 (s, 3H), 3.61 (s, 3H).
[0097]
Embodiment 55
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3-cyclopentylmethyl-1-methylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 116)
7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.79 (s, 1H), 4.89 (s, 2H), 3. 86 and 3.78 (ABq, 2H, J = 13.4 Hz), 3.65 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 2.53 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 2.06 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 1.43-1.78 (m, 6H), 1.06-1.28 (m, 2H).
[0098]
Embodiment 56
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3-cyclopentylmethyl-1,4-dimethylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 117)
7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.88 (s, 2H), 3.74 (s, 2H), 3. 61 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 2.49 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 2.01-2.20 (m, 1H), 1.44-1. 80 (m, 6H), 1.19 (br. S, 2H).
[0099]
Embodiment 57
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [1,4-dimethyl-3- (2-trifluoromethylpropyl) pyrazol-5-yl] -2-chloroacetamide (Compound No. 118)
7.16 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.78-4.97 (m, 2H), 3.74 (s) and 3.73 (s) (2H), 3.63 (s, H), 3.48 (s) and 3.47 (s) (3H), 2.84-2.96 (m, 1H), 2 .38-2.59 (m, 2H), 1.66 (s) and 1.65 (s) (3H).
[0100]
Embodiment 58
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-t-butyl-3,4-dimethylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 119)
7.16 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.29 and 4.43 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3 .84 and 3.76 (ABq, 2H, J = 13.5 Hz), 3.58 (s, 3H), 2.11 (s, H), 1.59 (s, 3H), 1.31 (s , 3H).
[0101]
Embodiment 59
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1,3-dimethyl-4-methoxycarbonylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 120)
7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.71 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.03 and 4.73 (ABq, 2H, J = 14.8 Hz), 3 .87 and 3.77 (ABq, 2H, J = 12.9 Hz), 3.71 (s, H), 3.61 (s, 3H), 2.43 (s, 3H).
[0102]
Embodiment 60
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1,3-dimethyl-4-ethoxycarbonylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 121)
7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.07 and 4.70 (ABq, 2H, J = 14.6 Hz), 4 0.05-5.25 (m, 2H), 3.87 and 3.79 (ABq, 2H, J = 13.5 Hz), 3.62 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 2 .43 (s, 3H), 1.28 (t, 3H, J = 7.0 Hz).
[0103]
Embodiment 61
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-methyl-4-ethoxycarbonyl-3-ethylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 122)
7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.06 and 4.72 (ABq, 2H, J = 15.0 Hz), 4 0.055-4.31 (m, 2H), 3.89 and 3.79 (ABq, 2H, J = 13.2 Hz), 3.62 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 2 .85 (q, 2H, J = 7.3 Hz), 1.28 (s, 3H), 1.24 (t, 3H, J = 7.3 Hz).
[0104]
Embodiment 62
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1,4-dimethyl-3-phenylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 123)
7.60-7.68 (m, 2H), 7.30-7.48 (m, 3H), 7.17 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.97 and 4.88 (ABq, 2H, J = 14.0 Hz), 3.82 (s) and 3.81 (s) (2H), 3.58 (s, 3H) , 3.57 (s, 3H), 1.88 (s, 3H).
[0105]
Embodiment 63
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (4-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 124)
7.91 (s, 1H), 7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.07 and 4.77 (ABq, 2H) , J = 14.8 Hz), 4.05-4.35 (m, 2H), 3.87 and 3.79 (ABq, 2H, J = 13.2 Hz), 3.62 (s, 3H), 3 .55 (s, 3H), 1.29 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
[0106]
Embodiment 64
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-cyano-1,3-dimethylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 129)
7.19 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.96 and 4.81 (ABq, 2H, J = 14.6 Hz), 3 .96 (s, 3H), 3.82 (s, 2H), 3.64 (s, 3H), 1.98 (s, 3H).
[0107]
Embodiment 65
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (4-ethoxycarbonyl-1-ethyl-3-methylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 130)
7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.01 and 4.75 (ABq, 2H, J = 14.2 Hz), 3 .65-4.40 (m, 4H), 3.61 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 1.21-1.40 (m, 6H).
[0108]
Embodiment 66
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 131)
7.40-7.55 (m, 5H), 7.06 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.57 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.92 and 4.27 (ABq, 2H, J = 15.0 Hz), 4.12 (s, 2H), 3.88-4.20 (m, 2H), 3.53 (s, 3H), 2.51 (s, 3H) ), 1.24 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
[0109]
Embodiment 67
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3,4-dimethylpyrazol-5-yl] -2-chloroacetamide (compound Number 132)
7.68 (s, 2H), 7.09 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.00 and 4.28 (ABq, 2H) , J = 15.2 Hz), 4.23 and 4.02 (ABq, 2H, J = 15.0 Hz), 3.69 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.63 (s , 3H).
[0110]
Embodiment 68
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- [1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3,4-dimethylpyrazol-5-yl] -2-methoxyaceta Mid (Compound No. 133)
7.66 (s, 2H), 7.07 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.69 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.97 and 4.12 (ABq, 2H) , J = 15.0 Hz), 3.68 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.61 (s, 3H), 1.58 (s, 3H) 3H).
[0111]
Embodiment 69
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-methylisoxazol-3-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 153)
7.15 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 7.10 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.05 (br.s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.38 (br. S, 4H), 2.43 (s, 3H).
[0112]
Embodiment 70
N- (4-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-methylisoxazol-3-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 154)
7.26 (s, 1H), 6.14 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 6.10 (br.s, 1H), 5.02 (br.s, 1H), 4.31 ( s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.44 (s, 3H).
[0113]
Embodiment 71
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3-methylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 156)
8.19 (s, 1H), 7.18 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.74 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.84 (br.s, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.37 (s, 3H).
[0114]
Embodiment 72
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-methylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 157)
7.98 (s, 1H), 7.18 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.74 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.83 (br.s, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.20 (s, 3H).
[0115]
Embodiment 73
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-dimethylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 158)
7.18 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.00 and 4.66 (ABq, 2H, J = 14.4 Hz), 3 .78 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.04 (s, 3H).
[0116]
Embodiment 74
N- (4-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-dimethylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 159)
6.56 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 6.18 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 5.01 and 4.46 (ABq, 2H, J = 14.4 Hz), 3 .78 (s, 3H), 3.76 (s, 2H), 2.06 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
[0117]
Embodiment 75
N- (3-methylthiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-dimethylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 179)
7.18 (d, 1H, J = 5.2 Hz), 6.76 (d, 1H, J = 5.2 Hz), 5.09 and 4.61 (ABq, 2H, J = 14.6 Hz), 3 .78 (s, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.98 (s, 3H), 1.97 (s, 3H).
[0118]
Embodiment 76
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-diethylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 190)
7.18 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.04 and 4.65 (ABq, 2H, J = 14.6 Hz), 3 .80 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.20-2.55 (m, 4H), 1.24 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 1.10 (t , 3H, J = 7.2 Hz).
[0119]
Embodiment 77
N- (3-methylthiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-diethylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 193)
7.17 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 6.76 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 5.12 and 4.59 (ABq, 2H, J = 14.4 Hz), 3 .80 (s, 2H), 2.17-2.49 (m, 4H), 1.97 (s, 3H), 1.24 (t, 3H, J = 7.4 Hz), 1.09 (t , 3H, J = 7.4 Hz).
[0120]
Embodiment 78
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-diisopropylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 194)
7.18 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.12 and 4.64 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3 .86 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.70 (heptet, 2H, J = 7.0 Hz), 1.9-1.32 (m, 6H), 0.96 (d , 6H, J = 7.0 Hz).
[0121]
Embodiment 79
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-di-t-butylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 195)
7.17 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.74 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.09 and 4.60 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3 .96 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 1.32 (s, 9H), 1.15 (s, 9H).
[0122]
Embodiment 80
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (5-isobutyl-3-methylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 196)
7.18 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.94 and 4.72 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3 .80 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.29-2.46 (m, 2H), 1.95-2.07 (m, 1H), 0.95 (d, 3H) , J = 6.6 Hz), 0.91 (d, 3H, J = 6.6 Hz).
[0123]
Embodiment 81
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3-methyl-5-phenylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 197)
7.62-7.70 (m, 2H), 7.36-7.49 (m, 3H), 7.12 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.63 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.09 and 4.73 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3.85 (s, 2H), 3.53 (s, 3H), 1.97 (s, 3H). ).
[0124]
Embodiment 82
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3-ethoxycarbonyl-5-methylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 198)
7.16 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.59 and 4.71 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 4. .21-4.45 (m, 2H), 3.88 and 3.80 (ABq, 2H, J = 12.8 Hz), 3.61 (s, 3H), 3.18 (s, 3H), 1 .35 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
[0125]
Embodiment 83
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (1-methylpyrazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 218)
7.26-7.30 (m, 2H), 7.14 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.75 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 4.84 (s, 2H) ), 3.93 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.67 (s, 3H).
[0126]
Embodiment 84
N- (3-methoxythiophen-2-ylmethyl) -N- (3,5-dipropylisoxazol-4-yl) -2-chloroacetamide (Compound No. 219)
7.18 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 6.73 (d, 1H, J = 5.5 Hz), 5.00 and 4.67 (ABq, 2H, J = 14.7 Hz), 3 .80 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 2.20-2.42 (m, 4H), 1.40-1.53 (m, 4H), 0.97 (t, 3H) , J = 7.0 Hz), 0.90 (t, 3H, J = 7.0 Hz).
[0127]
[Formulation Example 1]
(Wettable powder)
Compound of Example 76 (Compound No. 190) (10 parts by mass), Emulgen 810 (registered trademark) (surfactant manufactured by Kao Corporation) (0.5 parts by mass), Demol N (registered trademark) (Kao Corporation) Surfactant (0.5 parts by mass), Kunilite 201 (diatomaceous earth manufactured by Kunimine Industries Co., Ltd.) (20 parts by mass) and Ziglite CA (clay manufactured by Ziglite Mining Co., Ltd.) (69 parts by mass) are uniformly mixed. And crushed to obtain a wettable powder.
[0128]
[Formulation Example 2]
(emulsion)
The compound of Example 73 (Compound No. 158) (10 parts by mass), the emulsifier Solpol SM100 (registered trademark) (a surfactant manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) (10 parts by mass) and xylene (80 parts by mass) are thoroughly mixed. To obtain an emulsion.
[0129]
[Formulation Example 3]
(Granules)
Compound of Example 63 (Compound No. 124) (5 parts by mass), sodium salt of lauryl alcohol sulfate (2 parts by mass), sodium ligninsulfonate (5 parts by mass), sodium salt of carboxymethyl cellulose (2 parts by mass) And clay (86 parts by mass) are uniformly mixed and pulverized. Water (20 parts by mass) is added to the mixture (100 parts by mass), kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and then dried to obtain granules.
[0130]
[Test Example 1]
Weeding test by paddy field weeding flooded soil treatment
100cm ² Paddy soil was filled into two polypropylene pots (referred to as A and B), and the seeds of the diapauses, broadleaf weeds and fireflies that were awake and dormant were mixed in the A pot to a surface layer of 1 cm. Two-leaf stage rice seedlings were transplanted to the B pot. Each pot was flooded, grown in a greenhouse, and after 3 days (before germination of weeds), the soil was treated with a predetermined amount of water using a wettable powder prepared according to Formulation Example 1, and 21 days after the treatment. The herbicidal effect was examined according to the following criteria. Table 2 shows the results.
Judgment criteria
0 --- Growth inhibition rate 0-10%
1 ---- Growth suppression rate 11-30%
2 ---- Growth inhibition rate 31-50%
3 ---- Growth inhibition rate 51- 70%
4 ---- Growth control 71-90%
5 ---- Growth inhibition rate 91-100%
In Table 2, EO indicates the foxtail, BL indicates the broadleaf weed, SJ indicates the firefly, and OS indicates the rice.
[0131]
[Table 2]

[0132]
[Test Example 2]
Insecticidal test on diamondback moth
An emulsion prepared according to the method of Formulation Example 2 above and containing 10% of the active ingredient compound was diluted with water so that the active ingredient concentration became 100 ppm. Cabbage leaves were immersed in the chemical solution for 10 seconds, air-dried, and then placed in a polyethylene cup having a diameter of 8 cm. Ten of the third instar larvae of the Japanese moth were placed in the larva, and the larva was capped. Then, it was placed in a constant temperature room at 25 ° C., and after 3 days, the mortality (including writhing insects) was examined. The test was performed in a two-part system. Table 3 shows the results.
[0133]
[Test Example 3]
Insecticidal test on Spodoptera litura
An emulsion prepared according to the method of Formulation Example 2 above and containing 10% of the active ingredient compound was diluted with water so that the active ingredient concentration became 100 ppm. 5 g of artificial feed (Insector L) was immersed in the chemical solution for 20 seconds, air-dried, and then placed in a polyethylene cup having a diameter of 8 cm. Ten of the third instar larvae of Spodoptera litura were placed therein and capped. Then, it was placed in a constant temperature room at 25 ° C., and after 3 days, the mortality (including writhing insects) was examined. The test was performed in a two-part system. Table 3 shows the results.
[0134]
[Table 3]

[0135]
【The invention's effect】
The compound of the present invention is a novel amide derivative having a different structure from known compounds, has excellent herbicidal activity and excellent insecticidal activity, and can be used as a herbicide or an insecticide.

Claims (4)

The following general formula (I)

[Wherein X represents a halogen atom or a C1-C3 alkoxy group,
Q represents a pyrazolyl group or an isoxazolyl group which may be substituted with 1 to 3 identical or different groups selected from the following (substituent group A);
(Substituent group A) is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group which may be substituted (the substituent is the same or different selected from the group consisting of a C1-C3 alkoxy group, a C3-C6 cycloalkyl group and a halogen atom) 1 to 4 substituents), a C3-C6 cycloalkyl group, a C1-C3 haloalkoxy group, a cyano group, a C2-C5 alkoxycarbonyl group and a phenyl group which may be substituted (the substituent is 1 to 5 identical or different substituents selected from the group consisting of halogen atoms, cyano groups, nitro groups, C1-C3 alkyl groups, C1-C3 haloalkyl groups, C1-C3 alkoxy groups and C1-C3 haloalkoxy groups ).
W represents a thienyl group, a furyl group or a pyrrolyl group which may be substituted with one or two same or different groups selected from the following (substituent group B);
(Substituent group B) represents a halogen atom, a C1-C3 alkyl group and a C1-C3 alkoxy group. ]
And salts thereof. In the general formula (I), X represents a fluorine atom, a chlorine atom or a methoxy group,
Q represents a fluorine atom, a chlorine atom, a C1 to C4 alkyl group which may be substituted (the substituents are the same or different 1 to 3 fluorine atoms or chlorine atoms), a cyano group, C2 to C3 1 to 3 identical or different groups selected from an alkoxycarbonyl group or an optionally substituted phenyl group (the substituents are the same or different 1 or 2 fluorine or chlorine atoms) Represents a pyrazolyl group or an isoxazolyl group, which may be substituted;
The amide derivative according to claim 1, wherein W represents a thienyl group which may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group or a methoxy group, and a salt thereof. In the general formula (I), X represents a chlorine atom, Q represents an isoxazolyl group substituted with one or two same or different groups selected from a methyl group or an ethyl group, and W represents 3- The amide derivative according to claim 1, which represents a methoxythienyl group, and a salt thereof. An agricultural chemical composition comprising the amide derivative according to any one of claims 1 to 3 and a salt thereof as an active ingredient.