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JP2003528844A - ｐ‐ジアミノベンゾール誘導体およびこの化合物を含有する染色剤 - Google Patents

ｐ‐ジアミノベンゾール誘導体およびこの化合物を含有する染色剤

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Publication number
JP2003528844A
JP2003528844A JP2001570601A JP2001570601A JP2003528844A JP 2003528844 A JP2003528844 A JP 2003528844A JP 2001570601 A JP2001570601 A JP 2001570601A JP 2001570601 A JP2001570601 A JP 2001570601A JP 2003528844 A JP2003528844 A JP 2003528844A
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JP
Japan
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diamino
amino
methyl
aniline
phenyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP2001570601A
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English (en)
Inventor
シャソット，ローレン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wella GmbH filed Critical Wella GmbH
Publication of JP2003528844A publication Critical patent/JP2003528844A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ）： 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、ケラチン繊維を染色するための、新規のｐ‐ジアミノベンゾール誘導
体およびこの化合物を含有する薬剤に関する。
【０００２】 ケラチン繊維の染色、特に毛髪染色の分野において、酸化染料は非常に重要なも
のである。この際、適した酸化剤の存在下で特定の顕色物質が特定のカップラー
物質と反応することにより染色が生じる。このときの顕色物質としては特に２，
５‐ジアミノトルオール、２，５‐ジアミノフェニルエチルアルコール、ｐ‐ア
ミノフェノール、４‐アミノ‐３‐メチルフェノールおよび１，４‐ジアミノベ
ンゾールが添加され、その一方でカップラー物質としては、例えばレゾルシン、
４‐クロルレゾルシン、１‐ナフトール、３‐アミノフェノール、５‐アミノ‐
２‐メチルフェノールおよびｍ‐フェニレンジアミンの誘導体が挙げられる。更
にはＤＥ−ＯＳ１９８２２０４１に、顕色物質として２‐位で置換されたｐ‐フ
ェニレンジアミンを含有する染色剤が記載されている。
【０００３】 人間の毛髪の染色のために使用される酸化染料には、所望の色濃度に染色する以
外にもさらに数多くの要求課題がある。つまりこの染料は、毒物学的な点におい
ても皮膚科学的な点においても安全なものである必要があるし、そしてこの染料
を用いて得られた毛髪染色は光安定性、耐褪色性、耐酸性および耐摩擦性に優れ
たものでなくてはならない。しかもこのような染色は、光、摩擦および化学物質
の作用がない場合は、少なくとも４〜６週間の期間にわたって安定的に留まる必
要がある。さらに、適した顕色物質とカップラー物質の組み合わせにより、幅広
い色彩の様々な色の濃淡を発生し得ることが必要である。
【０００４】 しかし、現在添加される染色剤を用いて、前述した要求課題を完全に満たすこと
はできない。
【０００５】 それゆえ更に、前述の要求課題を格段に大幅に満たすような、新しい顕色物質に
対する要望が生じる。
【０００６】 今ここに驚くべきことに、顕色物質の有する要求課題を格段に高い程度に達成す
る、一般式（Ｉ）で表されるｐ‐ジアミノベンゾール誘導体が見出された。この
顕色物質をよく知られたカップラー物質と使用すると、光と洗浄に対して並外れ
て安定な濃い染色の色合いが得られる。
【０００７】 それゆえ、本発明の対象は、下記の一般式（Ｉ）のｐ‐ジアミノベンゾール誘導
体：
【０００８】
【化２】
【０００９】 ［上式にて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独立して互いに
水素原子、Ｃ1-Ｃ6-アルキル基、Ｃ1-Ｃ4-ヒドロキシアルキル基、Ｃ2-Ｃ4-ジヒ
ドロキシアルキル基またはＣ1-Ｃ4-アルコキシ‐（Ｃ1-Ｃ4 ）アルキル基を示し
、あるいはＲ１及びＲ２もしくはＲ３及びＲ４もしくはＲ５及びＲ６が脂肪族の
４〜８の原子環を形成し、この際Ｒ１〜Ｒ７の少なくとも２つは水素原子を表し
； Ｒ８は、水素原子またはＣ1-Ｃ4-アルキル基であり、 Ｒ９、Ｒ１０は、独立して互いに水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ1-
Ｃ4-アルキル基、Ｃ1-Ｃ4-ヒドロキシアルキル基、Ｃ1-Ｃ4-アミノアルキル基、
アミノ基、Ｃ1-Ｃ2-アルキルアミノ基またはＣ1-Ｃ4-アルコキシ基である］ 又は、その生理学的に温和な水溶性の塩類に関する。
【００１０】 前記式（Ｉ）の化合物として以下が例示できる。 ４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ〕‐アニリン、４‐
〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐（２‐ヒドロキ
シエチル）‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルア
ミノ）‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジア
ミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐クロル‐アニリン、４‐〔３‐（２，
５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐メチル‐アニリン、４‐〔３
‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐３‐（２‐ヒドロキシエ
チル）‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ
）‐３‐クロル‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリ
ルアミノ）‐３‐メチル‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐３‐（２
‐ヒドロキシエチル）‐フェニル）‐アリルアミノ）‐アニリン、４‐〔３‐（
２，５‐ジアミノ‐３‐クロル‐フェニル）‐アリルアミノ）‐アニリン、４‐
〔３‐（２，５‐ジアミノ‐３‐メチル‐フェニル）‐アリルアミノ）‐アニリ
ン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐６‐メチル‐フェニル）‐アリルアミノ）
‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエチル）‐
フェニル）‐アリルアミノ）‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐４‐
クロル‐フェニル）‐アリルアミノ）‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミ
ノ‐４‐メチル‐フェニル）‐アリルアミノ）‐アニリン、４‐〔３‐（Ｎ2 ，
Ｎ2 ‐ビス‐メチル‐２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐ア
ニリン、４‐〔３‐（Ｎ2 ，Ｎ2 ‐ビス‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２，５‐
ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐アニリン、４‐〔３‐（Ｎ5 ，Ｎ5 ‐ビス‐メチル‐２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐アニ
リン、４‐〔３‐（Ｎ5 ，Ｎ5 ‐ビス‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２，５‐ジ
アミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジ
アミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐Ｎ，Ｎ’‐ビス‐メチル‐アニリン
、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐Ｎ，Ｎ’
‐ビス‐（２‐ヒドロキシエチル）‐アニリン、またはそれらの生理学的に温和
な塩類。
【００１１】 前記式（Ｉ）の化合物において、（ｉ）少なくともＲ８〜Ｒ１０の１つが水素原
子を示し、並びに／或いは（ｉｉ）Ｒ１およびＲ２、或いはＲ３およびＲ４、或
いはＲ５およびＲ６、或いは全てのＲ１〜Ｒ４、もしくはＲ１〜Ｒ７が、水素原
子を示すものが好ましい。更に前記式（Ｉ）の化合物において、Ｒ８は水素原子
で、Ｒ５およびＲ６は独立して互いに水素原子、Ｃ1-Ｃ4-アルキル基、Ｃ1-Ｃ4-
ヒドロキシアルキル基、Ｃ2-Ｃ4-ジヒドロキシアルキル基であることが好ましい
。
【００１２】 ここにおいて特に好ましい前記式（Ｉ）のｐ‐ジアミノベンゾール誘導体は、４
‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ〕‐アニリン、４‐〔
３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐（２‐ヒドロキシ
エチル）‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミ
ノ〕‐２‐メチル‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐ア
リルアミノ）‐３‐メチル‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニ
ル）‐アリルアミノ）‐３‐（２‐ヒドロキシエチル）‐アニリン、４‐〔３‐
（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐Ｎ，Ｎ’‐ビス‐メチ
ル‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐
２‐Ｎ，Ｎ’‐ビス‐（２‐ヒドロキシエチル）‐アニリンまたはそれらの生理
学的に温和な塩類である。
【００１３】 前記式（Ｉ）の化合物は、フリーの塩基でも添加できるし、例えば塩酸、硫酸、
リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸又はクエン酸などの、無機酸又は有機酸との
生理学的に温和な塩類の形態でも添加できる。
【００１４】 前記式（Ｉ）で表される本発明のｐ‐ジアミノベンゾール誘導体の生成は、公知
の合成方法を利用することで行うことができる。本発明の化合物の合成は、例え
ば以下の過程を実行することで行うことができる。 式（ＩＩ）で表される置換されたベンゾール類：
【００１５】
【化３】
【００１６】 〔上式にて、Ｒａは、例えば、ワイリーインターサイエンス（１９９１年）の「
アミノ基の保護」第７章、３０９頁以降に記載の有機合成における適当な保護基
を示し、Ｒｂは、ＮＲ１ＲａまたはＮＲ１Ｒ２を意味する〕を、 式（ＩＩＩ）で表されるアミン：
【００１７】
【化４】
【００１８】 〔上式にて、Ｒｃは、Ｒａ又はＲ６を意味し、なおこの際、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は前記式（Ｉ）において記載した意味を有する〕を用い
て還元アミノ化を行い、引き続いて行われる保護基の分裂により合成される。
【００１９】 前記式（Ｉ）で表される本発明のｐ‐ジアミノベンゾール誘導体は、水での溶解
性に優れ、高度な色濃度の染色を可能にし、色堅牢性、特に光に対する安定性、
水に対する安定性および摩擦に対する安定性について非常に優れたものとなる。
さらに前記式（Ｉ）の化合物は、特に以下に記述する染色剤の構成成分として、
保存安定性に優れるものである。
【００２０】 その事から、本発明のその他の対象は、顕色物質とカップラー物質の組み合わせ
を主剤とした、ケラチン繊維（例えば毛髪、毛皮、羽毛または羊毛、特に人間の
毛髪）を酸化染色するための薬剤であって、当該薬剤が、顕色物質として少なく
とも前記式（Ｉ）のｐ‐ジアミノベンゾール誘導体の１種を含有することである
。
【００２１】 前記式（Ｉ）のｐ‐ジアミノベンゾール誘導体は本発明の染色剤において、約０
．００５〜２０重量％の総量にて含有することが好ましく、この際０．０１〜５
．０重量％、特に０．１〜５重量％の量にて含有するすることが好ましい。
【００２２】 好ましいカップラー物質として、例えば以下のものが挙げられる。 ２，６‐ジアミノ‐ピリジン、２‐アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕‐アニソール、２，４‐ジアミノ‐１‐フルオロ‐５‐メチル‐ベンゾー
ル、２，４‐ジアミノ‐１‐メトキシ‐５‐メチル‐ベンゾール、２，４‐ジア
ミノ‐１‐エトキシ‐５‐メチル‐ベンゾール、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐
ヒドロキシエトキシ）‐５‐メチル‐ベンゾール、２，４‐ジ〔（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ〕‐１，５‐ジメトキシ‐ベンゾール、２，３‐ジアミノ‐６
‐メトキシ‐ピリジン、３‐アミノ‐６‐メトキシ‐２‐（メチルアミノ）‐ピ
リジン、２，６‐ジアミノ‐３，５‐ジメトキシ‐ピリジン、３，５‐ジアミノ
‐２，６‐ジメトキシ‐ピリジン、１，３‐ジアミノ‐ベンゾール、２，４‐ジ
アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゾール、２，４‐ジアミノ‐１
，５‐ジ（２‐ジドロキシエトキシ）‐ベンゾール、１‐（２‐アミノエトキシ
）‐２，４‐ジアミノ‐ベンゾール、２‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキ
シ）‐４‐メチルアミノ‐ベンゾール、２，４‐ジアミノフェノキシ‐酢酸、３
‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、４‐アミノ‐２‐ジ〔（
２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１‐エトキシ‐ベンゾール、５‐メチル‐２
‐（１‐メチルエチル）‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ
〕‐アニリン、３‐〔（２‐アミノエチル）‐アミノ〕‐アニリン、１，３‐ジ
（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐プロパン、ジ（２，４‐ジアミノフェノキシ
）‐メタン、１，３‐ジアミノ‐２，４‐ジメトキシ‐ベンゾール、２，６‐ビ
ス（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐トルオール、４‐ヒドロキシインドール、
３‐ジメチルアミノ‐フェノール、３‐ジエチルアミノ‐フェノール、５‐アミ
ノ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４‐フルオロ‐２‐メチル‐フェノ
ール、５‐アミノ‐４‐メトキシ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４‐
エトキシ‐２‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐２，４‐ジクロル‐フェノー
ル、５‐アミノ‐２，４‐ジクロル‐フェノール、３‐アミノ‐２‐メチル‐フ
ェノール、３‐アミノ‐２‐クロル‐６‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐フ
ェノール、２‐〔（３‐ヒドロキシ‐フェニル）アミノ〕‐アセトアミド、５‐
〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（２‐
ヒドロキエチル）アミノ〕‐フェノール、３‐〔（２‐メトキシエチル）‐アミ
ノ〕‐フェノール、５‐アミノ‐２‐エチル‐フェノール、２‐（４‐アミノ‐
２‐ヒドロキシフェノキシ）‐エタノール、５‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）
アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（２，３‐ジヒドロキシ‐プロピル
）‐アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕‐２‐メチル‐フェノール、２‐アミノ‐３‐ヒドロキシ‐ピリジン、５‐
アミノ‐４‐クロル‐２‐メチル‐フェノール、１‐ナフトール、１，５‐ジヒ
ドロキシ‐ナフタリン、１，７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２，３‐ジヒドロ
キシ‐ナフタリン、２，７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２‐メチル‐１‐ナフ
トール‐アセテート、１，３‐ジヒドロキシ‐ベンゾール、１‐クロル‐２，４
‐ジヒドロキシ‐ベンゾール、２‐クロル‐１，３‐ジヒドロキシ‐ベンゾール
、１，２‐ジクロル‐３，５‐ジヒドロキシ‐４‐メチル‐ベンゾール、１，５
‐ジクロル‐２，４‐ジヒドロキシ‐ベンゾール、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐
メチル‐ベンゾール、３，４‐メチレンジオキシ‐フェノール、３，４‐メチレ
ンジオキシ‐アニリン、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１，３‐ベ
ンゾジオール、６‐ブロム‐１‐ヒドロキシ‐３，４‐メチレンジオキシ‐ベン
ゾール、３，４‐ジアミノ‐安息香酸、３，４‐ジヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐１
，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロ‐１，４（２Ｈ
）‐ベンゾキサジン、３‐メチル‐１‐フェニル‐５‐ピラゾロン、５，６‐ジ
ヒドロキシ‐インドール、５，６‐ジヒドロキシ‐インドリン、５‐ヒドロキシ
‐インドール、６‐ヒドロキシ‐インドール、７‐ヒドロキシ‐インドールおよ
び２，３‐インドリンジオン。
【００２３】 前記（Ｉ）のｐ‐ジアミノベンゾール誘導体が有する、前述の優れた特性にも関
わらず、これらを単独の顕色物質として使用することは容易に推測できるし、も
ちろん前記式（Ｉ）のｐ‐ジアミノベンゾール誘導体を、例えば１，４‐ジアミ
ノベンゾール、２，５‐ジアミノ‐トルオール、２，５‐ジアミノフェニルエチ
ルアルコール、４‐アミノフェノール及びこれらの誘導体（例えば４‐アミノ‐
３‐メチルフェノール）、４，５‐ジアミノピラゾール誘導体（例えば４，５‐
ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ピラゾール）、或いはテトラアミノ
ピリミジンなどのような公知の顕色物質と一緒に添加することも可能である。
【００２４】 前記のカップラー物質と顕色物質は、本発明の染色剤中にそれぞれ単独で含まれ
てもよいし、一緒に混合で含まれてもよく、この際、本発明の染色剤中のカップ
ラー物質と顕色物質の（染色剤の総量に対する）総量は、それぞれ約０．００５
〜２０重量％、好ましくは約０．０１〜５．０重量％であり、特に０．１〜２．
５重量％である。
【００２５】 前述の染色剤中に含まれる顕色物質とカップラー物質の組み合わせの総量は、約
０．０１〜２０重量％であることが好ましく、この際、約０．０２〜１０重量％
、特に０．２〜６．０重量％の量がとりわけ好ましい。顕色物質およびカップラ
ー物質は一般的に略等モルの量にて添加されるが、これに関して顕色物質が、あ
る程度の余剰量または不足量で存在する場合（例えばカップラー物質と顕色物質
の比率が１：２〜１：０．５）でも、支障ない。
【００２６】 更に、上記の本発明の染色剤は、別の染色成分、例えば、６‐アミノ‐２‐メチ
ルフェノール及び２‐アミノ‐５‐メチルフェノール、並びにさらに通常の直接
染料、例えば（４‐〔（４’‐アミノフェニル）‐（４’イミノ‐２''，５''‐
シクロヘキサジエン‐１''‐イリデン）‐メチル〕‐２‐メチルアミノベンゾー
ル‐モノヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ．４２５１０）及び４‐〔（４’‐アミノ‐３
’‐メチル‐フェニル）‐（４''‐イミノ‐３''‐メチル‐２''，５''‐シクロ
ヘキサジエン‐１''‐イリデン）‐メチル〕‐２‐メチルアミノベンゾール‐モ
ノヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ．４２５２０）などのようなトリフェニルメタン染料
、例えば４‐（２’‐ヒドロキシエチル）アミノ‐ニトロトルオール、２‐アミ
ノ‐４，６‐ジニトロフェノール、２‐アミノ‐５‐（２’‐ヒドロキシエチル
）アミノ‐ニトロベンゾール、２‐クロル‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロ
‐フェノール、４‐クロル‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２‐ニトロアニリ
ン、５‐クロル‐２‐ヒドロキシ‐４‐ニトロアニリン、２‐アミノ‐４‐クロ
ル‐６‐ニトロフェノール及び１‐〔（２’‐ウレイドエチル）アミノ‐４‐ニ
トロベンゾールなどのような芳香族ニトロ染料、例えば６‐〔（４’‐アミノフ
ェニル）アゾ〕‐５ヒドロキシナフタリン‐１‐スルホン酸‐ナトリウム塩（Ｃ
．Ｉ．１４８０５）などのアゾ染料、並びに、例えば１，４‐ジアミノアントラ
キノン及び１，４，５，８‐テトラアミノ‐アントラキノンなどのような分散染
料を追加して含有してもよい。 本発明の染色剤は上述の染色成分を約０．１〜４．０重量％の量にて含有するこ
とができる。
【００２７】 もちろん、カップラー物質および顕色物質、ならびにこの他の染色成分は、それ
が塩基である場合には、有機酸又は無機酸（例えば塩酸又は硫酸）との生理学的
に温和な塩の形態で添加することもでき、或いは、それが芳香族のＯＨ‐基を有
する場合には、例えばアルカリフェノレートのような塩基との塩の形態でも添加
することもできる。
【００２８】 さらに、本発明の染色剤は、毛髪染色に用いられる場合に、更にこの他の一般的
な化粧品添加剤、例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜硫酸ナトリウ
ムなどの酸化防止剤、ならびに香料油、錯体成分、湿潤剤、乳化剤、濃縮剤およ
び整髪物質を含有してもよい。本発明の染色剤の調合形態は、例えば溶液、特に
水性又は水‐アルコール性溶液でもよい。しかし、特に好ましい調合形態は、ク
リーム、ジェル又はエマルションである。これらの調合物は、前記の染料成分と
、このような調合において一般的な添加物との混合により調製される。
【００２９】 溶液、クリーム、エマルション又はジェルにおける一般的な添加物には、例えば
、水、低級脂肪族アルコール（例えばエタノール、プロパノール又はイソプロパ
ノール）、グリセリン又はグリコール（例えば１，２‐プロピレングリコール）
等の溶剤、更には、例えば脂肪族アルコールサルフェート、オキシエチル化脂肪
族アコールサルフェート、アルキルスルホネート、アルキルベンゾールスルホネ
ート、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化
脂肪族アルコール、オキシエチル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミ
ド及びオキシエチル化脂肪酸エステルのような、アニオン性、カチオン性、両性
又は非イオン性の界面活性物質の属から選ばれた湿潤剤あるいは乳化剤、更に、
高級脂肪族アルコール、澱粉、セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィン油
及び脂肪酸のような濃縮剤、ならびに、カチオン性樹脂、ラノリン誘導体、コレ
ステリン、パントテン酸およびベタインのようなこの他の整髪物質が挙げられる
。上記の成分は、このような目的において、一般的な量で用いられ、例えば前記
の湿潤剤および乳化剤は、約０．５〜３０重量％の濃度、前記の濃縮剤は、約０
．１〜２５重量％の量で、そして前記の整髪物質は、約０．１〜５．０重量％の
濃度で用いられる。
【００３０】 組成物に応じて、上記の本発明の染色剤は、弱酸性、中性またはアルカリ性で反
応することができる。本発明の染色剤は、好ましくは約５〜１１．５のｐＨ値を
有し、この際、特に約６．５〜１０．５のｐＨ値を有するのが好ましい。塩基性
への調整は、アンモニアで行われるのが好ましく、しかし更に、例えばモノエタ
ノールアミン及びトリエタノールアミンなどの有機アミン、或いはさらに、水酸
化ナトリウムや水酸化カリウムのような無機の塩基を用いて行われてもよい。酸
性領域へのｐＨの調整のためには、無機又は有機の酸、例えばリン酸、酢酸、ク
エン酸又は酒石酸などが挙げられる。
【００３１】 酸化毛髪染色のために使用するには、前記の染色剤を、その使用の直前に酸化剤
と混合し、毛髪の量に応じて、毛髪染色処理に充分な量、一般的には約６０〜２
００グラムのこれらの混合物を毛髪上に塗布する。
【００３２】 毛髪染色を発生させるための酸化剤としては、主に過酸化水素または、これの、
尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム又は炭酸ナトリウムへの付加化合物で、３〜
１２％、好ましくは６％の水性溶液の形態のものが挙げられるが、空気中の酸素
も挙げられる。酸化剤として、６％の過酸化水素溶液を用いた場合、毛髪染色剤
と酸化剤との重量比は、５：１〜１：２を示し、しかし１：１が特に好ましい。
特に、毛髪染色剤中の染料濃度が高い場合や、同時に毛髪の強い漂白を意図する
場合に、多量の酸化剤が用いられる。前記の混合物を、１５〜５０℃で約１０〜
４５分間、好ましくは３０分間、毛髪上に作用させ、その後この毛髪を水ですす
ぎ、乾燥させる。場合によっては、このすすぎに引き続いてシャンプーで洗髪す
るか、あるいは、例えばクエン酸又は酒石酸などの弱い有機酸を用いて再びすす
ぎを行う。引き続いて、この毛髪を乾燥させる。
【００３３】 前記式（Ｉ）のジアミノベンゾール誘導体を顕色物質として含有する本発明の毛
髪染色剤は、良好な色安定性、特に、光、洗浄、及び摩擦に対して優れた色安定
性を有する毛髪染色を可能とする。この染色特性に関して、本発明の毛髪染色剤
は、染色成分の性質および調合に応じて、様々な濃淡の幅広い色彩（ブロンド色
から茶色、深紅色、紫色を経て、青色および黒色の色調へと広がる色彩）を示す
。ここにおいてこの染色色調は、特にその色強度の点で優れている。上述の本発
明の毛髪染色剤の、このように非常に良好な染色特性は、更に、この薬剤が、白
くなって化学的に損傷を受けていない毛髪についての染色を問題なく、しかも良
好な塗覆力にて達成可能であることを示している。
【００３４】 以下の実施例は、本発明の対象を更に詳細に説明するものであって、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
【００３５】
【実施例】
１．製造の実施例 実施例１：前記式（Ｉ）の４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）アリルア
ミノ〕‐アニリン誘導体の合成（一般的な合成工程） Ａ．２，５‐ビス‐tert‐ブチルオキシカルボニルアミノ‐ブロムベンゾールの
合成 １６．６５ｇ（０．０７モル）のブロム‐ｐ‐フェニレンジアミン‐ヒドロクロ
イドと、３２．７ｇ（０．１５モル）のジ‐tert‐ブチル‐ジカルボネートを、
２５０ｍｌの２ｎ水酸化ナトリウムと２５０ｍｌのトリフルオロトルオールの混
合液中に溶解し、４５℃まで加熱する。この反応混合液３日間攪拌する。全部で
３０ｇ（０．１４モル）のジ‐tert‐ブチル‐ジカーボネートを少しずつ添加す
る。引き続いて、有機相を分離し、水相を１００ｍｌのジクロルメタンを用いて
２回抽出する。１つにまとめた抽出物を濃縮し、残留物を２００ｍｌのヘキサン
中に溶解する。沈殿物を濾別し、５０ｍｌのヘキサンで再び洗う。 １３０℃の融点を有する２，５‐tert‐ブチルオキシカルボニルアミノ‐ブロム
ベンゾールが１８．６ｇ（理論の８２％）得られる。
【００３６】 Ｂ．Ｎ‐（４‐tert‐ブチルオキシカルボニルアミノ‐２‐フォルミル‐フェニ
ル）‐カルバミン酸‐tertブチルエステルの合成 ステップＡから得られた、３．３ｇ（０．０１モル）の２，５‐tert‐ブチルオ
キシカルボニルアミノ‐ブロムベンゾールをアルゴン下で１００ｍｌの無水テト
ラヒドロフランに溶解する。次に、１７ｍｌの１．６モルメチルリチウムエーテ
ル溶液（０．０３モル）を徐々に添加する。この反応混合物を‐２０℃まで冷却
し、７ｍｌの１．５モルのtert‐ブチルリチウム溶液（０．０１モル）と徐々に
混合する。最後まで添加した後、この溶液を３０分間、上述した温度で攪拌する
。引き続いて、１．２ｇのジメチルホルムアルデヒド（０．０２モル）を加え、
そしてこの反応混合物を‐２０℃で１時間攪拌する。室温までゆっくり熱した後
、この反応物を水を用いて加水分解し、その後ジエチルエーテルに注ぐ。次に、
ジエチルエーテルを用いて水相を抽出し、有機相を硫酸マグネシウムにて乾燥さ
せる。溶媒を回転蒸留器で蒸留し、残留物を、石油エーテル／酢酸エチルエステ
ル（９：１）を用いてシリカゲルで精留する。
【００３７】 Ｃ．Ｎ‐（４‐tert‐ブトキシカルボニルアミノ‐３‐（３‐オクソ‐プロペニ
ル）‐フェニル）‐カルバミン酸‐tert‐ブチルエステルの合成 ステップＢから得られた、９．５ｇ（０．０３モル）のＮ‐（４‐tert‐ブチル
オキシカボニルアミノ‐２‐フォルミル‐フェニル）‐カルバミン酸‐tertブチ
ルエステルを１００ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解させ、１０．２ｇ（０．
０３５モル）のフォルミルメチルトリフェニルホスホランと混合する。この反応
混合を６０℃で１８時間攪拌する。引き続き、この反応混合物を水に注ぎ、酢酸
エチルエステルを用いて抽出し、有機相をＮａＣｌの飽和水溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウム上にて乾燥させ、濾過後に濃縮する。シリカゲルでヘキサン／ＥｔＯ
Ａｃを用いたこの粗生成物のフラッシュ‐クロマトグラフは、４．８４ｇ（理論
の４７％）を生じる。
【００３８】1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）： ９．６８（ｄ；Ｊ＝７．６；１Ｈ）；７．６６（ｄ；Ｊ＝２．２；１Ｈ）；７． ．５７（ｄ；Ｊ＝１５．９；１Ｈ）；７．４３（ｄ；Ｊ＝８．６；１Ｈ）
；７．２８（ｄｄ；Ｊ 1＝２．４；Ｊ2 ＝８．７；１Ｈ）；６．７５（ｓ；１Ｈ
）；６．６１（ｄｄ；Ｊ 1＝７．６；Ｊ2 ＝１５．９；１Ｈ）；６．５１（ｓ；
１Ｈ）；１．５１（ｓ；１８Ｈ）
【００３９】 Ｄ．４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）アリルアミノ〕‐アニリン類の
合成 ステップＣから得られた、０．０３６ｇ（０．０００１モル）のＮ‐（４‐tert
‐ブトキシカルボニルアミノ‐３‐（３‐オクソ‐プロペニル）‐フェニル）‐
カルバミン酸‐tert‐ブチルエステルと、相応しいアミン類の０．０００１５モ
ルを、１，２‐ジクロルエタン中に溶解させる。引き続いて、０．１ｍｌの酢酸
溶液（１，２‐ジクロルエタン中に１ｍ）と、０．０６ｇのＮａＢＨ（ＯＡｃ）3 （０．０００３モル）を加え、この反応混合物を室温にて５〜１５時間攪拌す
る。反応終了後に、この反応混合物を１０ｍｌの酢酸エチルエステル中に注ぎ入
れ、有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて抽出し、その後硫酸マグ
ネシウムを用いて乾燥させる。溶媒を回転蒸留器で蒸留し、残留物を、石油エー
テル／酢酸エチルエステル（９：１）を用いてシリカゲルで精留する。このよう
にして得られた生成物を、４ｍｌのエタノール中で５０℃まで加熱する。引き続
いて、塩酸塩を作成するために、２．９モルの塩酸エタノール溶液１．５ｍｌを
滴下する。沈殿物を濾別し、１ｍｌのエタノールで２回洗浄し、その後乾燥させ
る。
【００４０】 １ａ．４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ〕‐アニリン
塩酸塩 使用したアミン：４‐tert‐ブチルオキシカルボニルアミノ‐アニリン 収量：０．０２５ｇ（理論の９５％） 質量スペクトル：Ｍ+ ２５４（２０）
【００４１】 １ｂ．４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ〕‐３‐メチ
ル‐アニリン塩酸塩および４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリル
アミノ〕‐２‐メチル‐アニリン塩酸塩 使用したアミン：４‐tert‐ブチルオキシカルボニルアミノ‐３‐メチル‐アニ
リン、もしくは、４‐tert‐ブチルオキシカルボニルアミノ‐２‐メチル‐アニ
リン 収量：０．０２５ｇ（理論の９３％） 質量スペクトル：Ｍ+ ２６８（２０）
【００４２】 １ｃ．２‐｛５‐アミノ‐２‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリル
アミノ〕‐フェニル｝‐エタノール塩酸塩、及び２‐｛２‐アミノ‐５‐〔３‐
（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ〕‐フェニル｝‐エタノール塩
酸塩 使用したアミン：４‐tert‐ブチルオキシカルボニルアミノ‐３‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐アニリン、もしくは、４‐tert‐ブチルオキシカルボニルアミノ
‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）‐アニリン 収量：０．０２５ｇ（理論の５６％） 質量スペクトル：ＭＨ+ ２９９（１００）
【００４３】 実施例２〜４： 毛髪染色剤 毛髪染色ローションは以下の組成物で調製される。 表１に記載の式（Ｉ）の顕色物質 １．２５ｍｍｏｌ 表１に記載のカップラー物質 １．２５ｍｍｏｌ オレイン酸カリウム（８％水溶液） １．０ｇ アンモニア（２２％水溶液） １．０ｇ エタノール １．０ｇ アスコルビン酸 ０．３ｇ 添加して１００．０ｇとなる水
【００４４】 上記の染色溶液５０ｇを、使用の直前に６％過酸化水素水の水溶液５０ｇと混合
する。ひき続いて、この混合物を白くなった毛髪に塗布する。４０℃で３０分間
の作用時間後に、この毛髪を水ですすぎ、市販のシャンプーを用いて洗浄し、乾
燥させる。染色結果を表１に要約した。
【００４５】
【表１】
【００４６】 実施例５〜１４： 毛髪染色剤 毛髪染色ローションは以下の組成物で調製される。 ４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ〕 ‐アニリン塩酸塩 （式（Ｉ）の顕色物質Ｅ１） Ｘ ｇ 表２に記載の顕色物質Ｅ２〜Ｅ９ Ｕ ｇ 表４に記載のカップラー物質Ｋ１１〜Ｋ３６ Ｙ ｇ 表３に記載の直接染料Ｄ１〜Ｄ３ Ｚ ｇ オレイン酸カリウム（８％水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２％水溶液） 10.000 ｇ エタノール 10.000 ｇ アスコルビン酸 0.300 ｇ 添加して100.000 ｇとなる水
【００４７】 ３０ｇの上記の染色溶液を、その使用の直前に３０ｇの６％過酸化水素水溶液と
混合する。引き続いて、この混合物を白くなった毛髪に塗布する。４０℃で３０
分間の作用時間後、この毛髪を水ですすぎ、市販のシャンプーで洗髪し、乾燥さ
せる。染色結果は表５に要約されている。
【００４８】 実施例１５〜２０： 毛髪染色剤 クリーム形状の染色キャリア物質は、以下の組成物で調製される。 ４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ〕 ‐アニリン塩酸塩 （式（Ｉ）の顕色物質Ｅ１） Ｘ ｇ 表４に記載のカップラー物質Ｋ１１〜Ｋ３６ Ｙ ｇ 表３に記載の直接染料Ｄ２ Ｚ ｇ セチルアルコール 15.0 ｇ アスコルビン酸 0.3 ｇ ナトリウムラウリルアルコールジグリコールエーテル スルフェート（２８％水溶液） 3.5 ｇ アンモニア（２２％水溶液） 3.0 ｇ 亜硫酸ナトリウム（無水） 0.3 ｇ 添加して100.000 ｇとなる水
【００４９】 ３０ｇの上記の染色クリームを、その使用の直前に３０ｇの６％過酸化水素水溶
液と混合する。引き続いて、この混合物を白くなった毛髪に塗布する。３０分間
の作用時間後、この毛髪を水ですすぎ、市販のシャンプーで洗髪し、乾燥させる
。染色結果を表６に要約する。
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】
【表５】
【００５４】
【表６】
【００５５】
【表７】
【００５６】 本願明細書中の百分率はいずれも、特にことわりのない限り、重量パーセントを
示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C083 AB082 AB352 AC072 AC102 AC252 AC472 AC551 AC552 AC782 AC851 AC852 AD642 CC36 DD31 EE03 EE26 FF01 4H006 AA01 AB12 AB99 4H057 AA01 AA02 CA07 CB45 CB46 CC02 DA21

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ） 【化１】 ［上式にて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独立して互いに
    水素原子、Ｃ1-Ｃ6-アルキル基、Ｃ1-Ｃ4-ヒドロキシアルキル基、Ｃ2-Ｃ4-ジヒ
    ドロキシアルキル基またはＣ1-Ｃ4-アルコキシ‐（Ｃ1-Ｃ4 ）アルキル基を示し
    、あるいはＲ１及びＲ２もしくはＲ３及びＲ４もしくはＲ５及びＲ６が脂肪族の
    ４〜８員環を形成し、この際Ｒ１〜Ｒ７の少なくとも２つは水素原子を表し； Ｒ８は、水素原子またはＣ1-Ｃ4-アルキル基であり、 Ｒ９、Ｒ１０は、独立して互いに水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ1-
    Ｃ4-アルキル基、Ｃ1-Ｃ4-ヒドロキシアルキル基、Ｃ1-Ｃ4-アミノアルキル基、
    アミノ基、Ｃ1-Ｃ2-アルキルアミノ基またはＣ1-Ｃ4-アルコキシ基である］ で表されるｐ‐ジアミノベンゾール誘導体またはそれらの生理学的に温和な水溶
    性の塩類。
  2. 【請求項２】 前記式（Ｉ）において、（ｉ）少なくともＲ８〜Ｒ１０の１つが
    水素原子を示し、並びに／或いは（ｉｉ）Ｒ１およびＲ２、或いはＲ３およびＲ
    ４、或いはＲ５およびＲ６、或いはＲ１〜Ｒ４の全て、もしくはＲ１〜Ｒ７の全
    てが、水素原子を示すことを特徴とする請求項１に記載のｐ‐ジアミノベンゾー
    ル誘導体。
  3. 【請求項３】 前記式（Ｉ）において、Ｒ８は水素原子であって、Ｒ５及びＲ６
    は独立して互いに水素原子、Ｃ1-Ｃ4-アルキル基、Ｃ1-Ｃ4-ヒドロキシアルキル
    基、Ｃ2-Ｃ4-ジヒドロキシアルキル基であることを特徴とする請求項１又は２に
    記載のｐ‐ジアミノベンゾール誘導体。
  4. 【請求項４】 前記のｐ‐ジアミノベンゾール誘導体が、 ４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ〕‐アニリン、４‐
    〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐（２‐ヒドロキ
    シエチル）‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルア
    ミノ）‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジア
    ミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐クロル‐アニリン、４‐〔３‐（２，
    ５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ〕‐２‐メチル‐アニリン、４‐〔３
    ‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐３‐（２‐ヒドロキシエ
    チル）‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ
    ）‐３‐クロル‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリ
    ルアミノ）‐３‐メチル‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐３‐（２
    ‐ヒドロキシエチル）‐フェニル）‐アリルアミノ）‐アニリン、４‐〔３‐（
    ２，５‐ジアミノ‐３‐クロル‐フェニル）‐アリルアミノ）‐アニリン、４‐
    〔３‐（２，５‐ジアミノ‐３‐メチル‐フェニル）‐アリルアミノ）‐アニリ
    ン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐６‐メチル‐フェニル）‐アリルアミノ）
    ‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエチル）‐
    フェニル）‐アリルアミノ）‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐４‐
    クロル‐フェニル）‐アリルアミノ）‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジアミ
    ノ‐４‐メチル‐フェニル）‐アリルアミノ）‐アニリン、４‐〔３‐（Ｎ2 ，
    Ｎ2 ‐ビス‐メチル‐２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐ア
    ニリン、４‐〔３‐（Ｎ2 ，Ｎ2 ‐ビス‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２，５‐
    ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐アニリン、４‐〔３‐（Ｎ5 ，Ｎ5 ‐ビス‐メチル‐２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐アニ
    リン、４‐〔３‐（Ｎ5 ，Ｎ5 ‐ビス‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２，５‐ジ
    アミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐アニリン、４‐〔３‐（２，５‐ジ
    アミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐Ｎ，Ｎ’‐ビス‐メチル‐アニリン
    、４‐〔３‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐アリルアミノ）‐２‐Ｎ，Ｎ’
    ‐ビス‐（２‐ヒドロキシエチル）‐アニリンまたはそれらの生理学的に温和な
    塩類からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記
    載のｐ‐ジアミノベンゾール誘導体。
  5. 【請求項５】 顕色物質とカップラー物質の組み合わせを主剤とした、ケラチン
    繊維を酸化染色するための薬剤であって、当該薬剤が、顕色物質として少なくと
    も請求項１〜４のいずれか１項に記載の前記式（Ｉ）のｐ‐ジアミノベンゾール
    誘導体の１種を含有することを特徴とする薬剤。
  6. 【請求項６】 前記式（Ｉ）のジアミノベンゾール誘導体を、０．００５〜２０
    重量％の量にて含有することを特徴とする請求項５記載の薬剤。
  7. 【請求項７】 前記カップラー物質が、 ２，６‐ジアミノ‐ピリジン、２‐アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）ア
    ミノ〕‐アニソール、２，４‐ジアミノ‐１‐フルオル‐５‐メチル‐ベンゾー
    ル、２，４‐ジアミノ‐１‐メトキシ‐５‐メチル‐ベンゾール、２，４‐ジア
    ミノ‐１‐エトキシ‐５‐メチル‐ベンゾール、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐
    ヒドロキシエトキシ）‐５‐メチル‐ベンゾール、２，４‐ジ〔（２‐ヒドロキ
    シエチル）アミノ〕‐１，５‐ジメトキシ‐ベンゾール、２，３‐ジアミノ‐６
    ‐メトキシ‐ピリジン、３‐アミノ‐６‐メトキシ‐２‐（メチルアミノ）‐ピ
    リジン、２，６‐ジアミノ‐３，５‐ジメトキシ‐ピリジン、３，５‐ジアミノ
    ‐２，６‐ジメトキシ‐ピリジン、１，３‐ジアミノ‐ベンゾール、２，４‐ジ
    アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゾール、２，４‐ジアミノ‐１
    ，５‐ジ（２‐ジドロキシエトキシ）‐ベンゾール、１‐（２‐アミノエトキシ
    ）‐２，４‐ジアミノ‐ベンゾール、２‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキ
    シ）‐４‐メチルアミノ‐ベンゾール、２，４‐ジアミノフェノキシ‐酢酸、３
    ‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、４‐アミノ‐２‐ジ〔（
    ２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１‐エトキシ‐ベンゾール、５‐メチル‐２
    ‐（１‐メチルエチル）‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ
    〕‐アニリン、３‐〔（２‐アミノエチル）‐アミノ〕‐アニリン、１，３‐ジ
    （２，４‐ジアミノフェノキシ）‐プロパン、ジ（２，４‐ジアミノフェノキシ
    ）‐メタン、１，３‐ジアミノ‐２，４‐ジメトキシ‐ベンゾール、２，６‐ビ
    ス（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐トルオール、４‐ヒドロキシインドール、
    ３‐ジメチルアミノ‐フェノール、３‐ジエチルアミノ‐フェノール、５‐アミ
    ノ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４‐フルオル‐２‐メチル‐フェノ
    ール、５‐アミノ‐４‐メトキシ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４‐
    エトキシ‐２‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐２，４‐ジクロル‐フェノー
    ル、５‐アミノ‐２，４‐ジクロル‐フェノール、３‐アミノ‐２‐メチル‐フ
    ェノール、３‐アミノ‐２‐クロル‐６‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐フ
    ェノール、２‐〔（３‐ヒドロキシ‐フェニル）アミノ〕‐アセトアミド、５‐
    〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（２‐
    ヒドロキエチル）アミノ〕フェノール、３‐〔（２‐メトキシエチル）‐アミノ
    〕‐フェノール、５‐アミノ‐２‐エチル‐フェノール、２‐（４‐アミノ‐２
    ‐ヒドロキシフェノキシ）‐エタノール、５‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）ア
    ミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（２，３‐ジヒドロキシプロピル）ア
    ミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐
    ２‐メチル‐フェノール、２‐アミノ‐３‐ヒドロキシ‐ピリジン、５‐アミノ
    ‐４‐クロル‐２‐メチル‐フェノール、１‐ナフトール、１，５‐ジヒドロキ
    シ‐ナフタリン、１，７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２，３‐ジヒドロキシ‐
    ナフタリン、２，７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２‐メチル‐１‐ナフトール
    ‐アセテート、１，３‐ジヒドロキシ‐ベンゾール、１‐クロル‐２，４‐ジヒ
    ドロキシ‐ベンゾール、２‐クロル‐１，３‐ジヒドロキシ‐ベンゾール、１，
    ２‐ジクロル‐３，５‐ジヒドロキシ‐４‐メチル‐ベンゾール、１，５‐ジク
    ロル‐２，４‐ジヒドロキシ‐ベンゾール、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチル
    ‐ベンゾール、３，４‐メチレンジオキシ‐フェノール、３，４‐メチレンジオ
    キシ‐アニリン、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１，３‐ベンゾジ
    オール、６‐ブロム‐１‐ヒドロキシ‐３，４‐メチレンジオキシ‐ベンゾール
    、３，４‐ジアミノ‐安息香酸、３，４‐ジヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐１，４（
    ２Ｈ）‐ベンゾキサジン、６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロ‐１，４（２Ｈ）‐ベ
    ンゾキサジン、３‐メチル‐１‐フェニル‐５‐ピラゾロン、５，６‐ジヒドロ
    キシ‐インドール、５，６‐ジヒドロキシ‐インドリン、５‐ヒドロキシ‐イン
    ドール、６‐ヒドロキシ‐インドール、７‐ヒドロキシ‐インドールおよび２，
    ３‐インドリンジオン、からなる群から選ばれることを特徴とする請求項５又は
    ６に記載の薬剤。
  8. 【請求項８】 前記式（Ｉ）のｐ‐ジアミノベンゾール誘導体以外に、１，４‐
    ジアミノベンゾール、２，５‐ジアミノトルオール、２，５‐ジアミノフェニル
    エチルアルコール、４‐アミノフェノール及びこれらの誘導体、４，５‐ジアミ
    ノピラゾール誘導体およびテトラアミノピリミジンから成る群から選ばれる他の
    顕色物質の少なくとも１つを更に含有することを特徴とする、請求項５〜７のい
    ずれか１項に記載の薬剤。
  9. 【請求項９】 前記顕色物質およびカップラー物質を、染色剤の総量に対して、
    それぞれを０．００５〜２０重量％の総量にて含有することを特徴とする、請求
    項５〜８のいずれか１項に記載の薬剤。
  10. 【請求項１０】 少なくとも１種の直接染料をさらに含有することを特徴とする
    、請求項５〜９のいずれか１項に記載の薬剤。
  11. 【請求項１１】 毛髪染色剤であることを特徴とする請求項５〜１０のいずれか
    １項に記載の薬剤。
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