JP2003514816A - 殺虫性アミノヘテロシクラミド化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、ｍ及びｎは請求の範囲第１項の定義を有する］を有する化合物及び場合によりそのエナンチオマーに関する。前記活性成分は有利な殺虫特性を有する。前記活性成分は家畜及び養殖動物に寄生している害虫を防除するのに特に適している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、式Ｉ：

【０００２】

【化４】 を有する新規な置換アミノヘテロシクリルアミド、その製造方法、害虫の防除に
おけるその使用、並びに前記化合物の少なくとも１つを含む殺虫剤に関する。上
記式中、 Ｒ_１は水素、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハ
ロアルキル、未置換フェニルまたは１〜５置換フェニルであり、当該置換基はＣ _１−６ アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ
、ハロゲン、シアノ及びニトロを含む群から選択され、置換基の数が２以上のと
き該置換基は同一でも異なっていてもよく、 Ｒ_２は水素、Ｃ_１−６アルキル、（Ｃ_１−６アルキレン）フェニル、ピリジル
、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_７Ｒ_８、ＣＯＲ_６、アリルまたはＣＨ_２−Ｏ−Ｒ_６であ
り、 Ｘ_１はＮまたはＣ（ＣＮ）であり、 Ｘ_２はＮ、Ｃ（ＣＮ）、Ｃ（ＣＯＯＲ_６）、Ｃ（ＣＯＲ_６）、Ｃ（ＳＯＲ_６）
、Ｃ（ＣＯＮＲ_７Ｒ_８）またはＣ（ＮＯ_２）であり、 Ｘ_３はＯまたはＳであり、 ＱはＣＨまたはＮであり、 Ｒ_３及びＲ_４は相互に独立して水素またはＣ_１−６アルキルであるか、または
それらが結合しているＣ原子と一緒になってＣ_３−７シクロアルキル環を形成し
、 Ｒ_５はＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_{１− ６} ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、ヒ
ドロキシ、アミノ、ニトロ及び１〜５置換フェニルを含む群から選択され、当該
置換基はＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_{１− ６} ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、ヒ
ドロキシ、アミノ及びニトロを含む群から選択され、フェニル置換基の数が２以
上のとき該置換基は同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上のとき置換基Ｒ_５ は同一でも異なっていてもよく、 Ｒ_６はＣ_１−６アルキル、フェニルまたはベンジルであり、 Ｒ_７及びＲ_８は相互に独立して水素またはＣ_１−６アルキルであり、 ｍは１、２または３であり、 ｎは０または１である。

【０００３】 殺虫活性を有する置換アミノヘテロシクリルアミドは、例えばドイツ国特許第
１９７ ２７ １６２号明細書に記載されている。しかしながら、ここに具体的
に記載されている活性成分は必ずしも力価及び活性スペクトルに関する要件を満
たしていない。従って、改善された殺虫特性を有する活性成分が求められている
。

【０００４】 今回、式Ｉを有するアミノヘテロシクリルアミドが優れた殺虫特性、特に内部
寄生虫に対して優れた殺虫特性を有することが判明した。

【０００５】 置換基の定義中のアルキル基は直鎖でも分枝鎖でもよく、その例はメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル
、ｔｅｒｔ−ブチル、並びにペンチル及びヘキシル及びその分枝状異性体である
。

【０００６】 一般的に、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指す。同じことが他
の定義との組合せのハロゲン、例えばハロゲンアルキルまたはハロゲンフェニル
にも当てはまる。ハロゲンアルキルは好ましくは炭素数１〜６の鎖長を有する。
ハロゲンアルキルの例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフ
ルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル
、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テト
ラフルオロエチル及び２，２，２−トリクロロエチルであり、好ましくはトリク
ロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
及びジクロロフルオロメチルである。

【０００７】 アルコキシ基は好ましくは炭素数１〜６の鎖長を有する。アルコキシの例は、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシ、並びにペンチルオキシ及びヘキ
シルオキシのすべての異性体であり、好ましくはメトキシ及びエトキシである。

【０００８】 好ましくは、式Ｉ（式中、 Ｒ_１はハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアル
キル、未置換フェニルまたは１〜５置換フェニルであり、当該置換基はＣ_１−６ アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ、ハロ
ゲン、シアノ及びニトロを含む群から選択され、置換基の数が２以上のとき該置
換基は同一でも異なっていてもよく、 Ｒ_２は水素、Ｃ_１−６アルキル、（Ｃ_１−６アルキレン）フェニルまたはピリ
ジルであり、 Ｘ_１はＮまたはＣ（ＣＮ）であり、 Ｘ_２はＮまたはＣ（ＣＮ）であり、 Ｘ_３はＯまたはＳであり、 ＱはＣＨまたはＮであり、 Ｒ_３及びＲ_４は相互に独立して水素またはＣ_１−６アルキルであるか、または
それらが結合しているＣ原子と一緒になってＣ_３−７シクロアルキル環を形成し
、 Ｒ_５はＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリ
ールオキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ及びニトロを含む群から選
択される置換基であり、ｍが２以上のとき該置換基は同一でも異なっていてもよ
く、 ｍは１、２または３であり、 ｎは０または１である） を有する化合物である。

【０００９】 式Ｉを有する特に好ましい化合物には、式Ｉａ：

【００１０】

【化５】 （式中、置換基は式Ｉと同義である） を有する化合物が含まれる。

【００１１】 式Ｉ及びＩａを有する化合物の好ましい実施態様は、 （１）式Ｉ（式中、Ｘ_３はＯである）を有する化合物； （２）式Ｉ（式中、Ｒ_１はハロゲンまたはＣ_１−６ハロアルキル、好ましくはフ
ッ素、塩素またはＣ_１−４ハロアルキル、より好ましくは塩素またはＣ_１−２ハ
ロアルキル、最も好ましくは塩素またはトリフルオロメチルである）を有する化
合物； （３）式Ｉ（式中、Ｒ_２は水素またはＣ_１−６アルキル、好ましくは水素または
Ｃ_１−２アルキル、最も好ましくは水素である）を有する化合物； （４）式Ｉ（式中、Ｒ_３及びＲ_４は相互に独立して水素またはＣ_１−２アルキル
であるかまたはそれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ_３−６シクロア
ルキル環を形成し、好ましくはＲ_３及びＲ_４は水素であるかまたはそれらが結合
している炭素原子と一緒になってＣ_３−５シクロアルキル環を形成し、最も好ま
しくは水素であるかまたはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロ
プロピル環を形成する）を有する化合物； （５）式Ｉ（式中、ｍは１または２、好ましくは２である）を有する化合物； （６）式Ｉ（式中、ｎは０である）を有する化合物； （７）式Ｉ（式中、Ｒ_１はハロゲンまたはＣ_１−６ハロアルキルであり、Ｒ_２は
水素またはＣ_１−６アルキルであり、Ｒ_３は及びＲ_４は相互に独立して水素また
はＣ_１−２アルキルであるかまたはそれらが結合している炭素原子と一緒になっ
てＣ_３−６シクロアルキル環を形成し、ｍは１または２であり、ｎは０である）
を有する化合物； （８）式Ｉ（式中、Ｒ_１はフッ素、塩素またはＣ_１−４ハロアルキルであり、Ｒ _２ は水素またはＣ_１−２アルキルであり、Ｒ_３は及びＲ_４は水素であるかまたは
それらが結合している炭素原子と一緒になってＣ_３−５シクロアルキル環を形成
し、ｍは２であり、ｎは０である）を有する化合物； （９）式Ｉ（式中、Ｒ_１は塩素またはＣ_１−２ハロアルキルであり、Ｒ_２は水素
であり、Ｒ_３は及びＲ_４は水素であるかまたはそれらが結合している炭素原子と
一緒になってシクロプロピル環を形成し、ｍは２であり、ｎは０である）を有す
る化合物； である。

【００１２】 本発明の別の主題は、式Ｉを有する化合物及び場合によりそのエナンチオマー
の製造方法であり、例えば、公知であるかまたは対応の公知化合物と同様にして
製造され得る式ＩＩ：

【００１３】

【化６】 （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ_１及びＸ_２は式Ｉで定義した通りである） を有する化合物を、公知であるかまたは対応の公知化合物と同様にして製造され
得る式ＩＩＩ：

【００１４】

【化７】 （式中、Ｘ_３、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、ｍ、ｎ及びＱは式Ｉで定義した通りであり、
Ｚは離脱基である） を有する化合物と場合により塩基性触媒の存在下で反応させ、所望によりこの方
法でまたは別の方法で得られ得る式Ｉを有する化合物またはそのエナンチオマー
を式Ｉを有する別の化合物またはそのエナンチオマーに変換させてもよく、この
方法で得られ得るエナンチオマーの混合物を分離し、所望のエナンチオマーを単
離することを特徴とする。

【００１５】 好適な離脱基はハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシまたはヒドロキシであり、好ま
しくは塩素である。

【００１６】 反応を促進するための好適な塩基の例は、トリアルキルアミン、塩基性ヘテロ
環またはホスフィンである。トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、１，５−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−５−エン（ＤＢＵ）及びトリフェニル
ホスフィンが例示され得る。ジイソプロピルエチルアミンが好ましい。

【００１７】 反応試薬はそのまま、すなわち溶媒も希釈剤も添加せずに、例えばメルト中で
反応させ得る。しかしながら、大抵の場合、不活性な溶媒または希釈剤またはそ
れらの混合物を添加することが有利である。前記溶媒または希釈剤の例として、
芳香族、脂肪族及び脂環式炭化水素類及びハロゲン炭化水素類（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロ
ロエタンまたはテトラクロロエタン）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル
、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ
−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレング
リコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキ
シジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、ケトン類（例え
ば、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトン）、アミド類
（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸
トリアミド）、ニトリル類（例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル）
及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）が挙げられ得る。反応を
塩基の存在下で実施する場合、過剰に使用される塩基（例えば、トリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミン）は溶媒ま
たは希釈剤としても機能し得る。ハロゲン炭化水素、特にジクロロメタンが好ま
しい。

【００１８】 反応を約−２０℃〜約＋１５０℃、好ましくは約−１０℃〜約＋８０℃、最も
好ましくは約０℃〜約＋４０℃の温度で実施することが有利である。

【００１９】 好ましい実施態様では、式ＩＩを有する化合物をハロゲン炭化水素（好ましく
は、ジクロロメタン）中０℃〜１２０℃（好ましくは、２０℃）で式ＩＩＩを有
する化合物と反応させる。

【００２０】 式Ｉを有する化合物は、例えば不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて
可能な異性体の１つまたはその混合物として、純粋異性体（例えば、対掌体及び
／またはジアステレオマー）として、異性体混合物（ラセミ化合物のようなエナ
ンチオマー混合物、ジアステレオマー混合物またはラセミ混合物）として存在し
得る。本発明は、純粋異性体及び可能なすべての異性体混合物に関し、以前及び
以後においてたとえ立体化学の詳細が個々に具体的に記載されていなくてもその
ように理解されるべきである。

【００２１】 出発物質及び手順の選択に応じて、本発明の方法または別の方法で得られる化
合物Ｉのジアステレオマー混合物及びラセミ混合物は成分の物理−化学特性の違
いに基づいて公知の方法により、例えば分別結晶、蒸留及び／またはクロマトグ
ラフィーにより、純粋なジアステレオマーまたはラセミ化合物に分離され得る。

【００２２】 ラセミ化合物のような得られ得るエナンチオマーの混合物は公知の方法により
、例えば光学活性溶媒からの再結晶化、キラル吸着剤でのクロマトグラフィー（
例えば、アセチルセルロースを用いる高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）
）、適当な微生物の利用、特定の固定化酵素を用いる分解、例えば１つのエナン
チオマーのみが複合体化されるキラルクラウンエーテルを用いる包接化合物の形
成により、光学的対掌体に分解され得る。

【００２３】 本発明によれば、対応する異性体混合物の分離とは別に、純粋なジアステレオ
マーまたはエナンチオマーを得るためにジアステレオ選択的またはエナンチオ選
択的合成の一般的な公知の方法も適用され得、例えば対応する適当な立体化学を
有する遊離体を用いて本発明の方法が実施される。

【００２４】 個々の成分が異なる生物学的作用を示す場合には、生物学的により活性な異性
体（例えば、エナンチオマー）または異性体混合物（例えば、エナンチオマー混
合物）を単離、合成することが有利である。

【００２５】 本発明の方法において使用される出発物質及び中間体としては、特に有用であ
ると上記した式Ｉを有する化合物が得られるものが好ましい。

【００２６】 本発明は、特に実施例に記載の製造方法に関する。

【００２７】 新規であり、式Ｉを有する化合物を製造するために本発明で使用される出発物
質及び中間体、並びにその使用及び製造方法も本発明の主題である。

【００２８】 本発明の化合物Ｉは広い活性スペクトルの点で重要であり、温血動物、魚及び
植物に十分許容されながら、害虫、特に動物に寄生する内部及び外部寄生虫を防
除する際に使用するための重要な活性成分である。

【００２９】 本発明において、外部寄生虫は特に昆虫、ダニ及びまだにと理解されたい。前
記外部寄生虫には、鱗翅目、鞘翅目、同翅目、異翅目、双翅目、総翅目、直翅目
、シラミ目、ノミ目、ハジラミ目、シミ目、シロアリ目、チャタテムシ目及びハ
チ目の害虫が含まれる。しかしながら、特に挙げられ得る外部寄生虫は、ヒト及
び動物を悩まし且つ病原体を有する寄生虫、例えばハエ［例：イエバエ（Ｍｕｓ ｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、Ｍｕｓｃａ ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ、顔バエ
（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎ ｉｃｕｌａｒｉｓ ）、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ウシ皮膚バエ（Ｈｙｐｏ ｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルス・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌ ｉｎｅａｔｕｍ ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｃｈｌｏ ｒｏｐｙｇａ ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、コ
クリオミア・ホミニボラックス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒ ａｘ ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）
、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ストモクシス・カルシトランス（ Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅ ｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）］及びアブ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）［例
：蚊（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）、ブヨ（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）、チョウバエ（Ｐ ｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ ）］；並びに吸血寄生虫、例えばノミ［例：ネコノミ（Ｃ ｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈ ａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、インドネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈ ｅｏｐｉｓ ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｄｅｒ ｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）］、シラミ［例：ヒツジダマリニ
ア（Ｄａｍａｌｉｎａ ｏｖｉｓ）、ヒトシラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍ ａｎｉｓ ）］、刺すハエ及び馬ハエ（Ｔｅｂａｎｉｄａｅ）、Ｈａｅｍａｔｏｐ ｏｔａ ｓｐｐ．［例：Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ］、アブ
（Ｔａｂａｎｉｄｅａ ｓｐｐ．）［例：タビヌス・ニグロビッタツス（Ｔａｂ ａｎｕｓ ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）］、Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ ｓｐ ｐ． ［例：クリソプス・セクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎ ｓ ）］、ツエツエバウ［例：サシバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ ｓｐｐ．）］、咬
む害虫、特にゴキブリ［例：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ ｎｉｃａ ）、コバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモン
ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）］、ダニ［例：ニワ
トリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、疥癬虫（Ｓａｒｃｏ ｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ヒツジソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉ ｓ ）、ヒツジツメダニ（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）］及びマダニであ
る。後者はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）に属する。マダニの公知代表例は、ウシマ
ダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）、アノセントル（ Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）、チマダニ（Ｈ ａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ）、マダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、マダニ（Ｉｘｏｄ ｅｓ ）、リピセンター（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）、マルガロープス（Ｍａｒｇ ａｒｏｐｕｓ ）、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヒメダニ（ Ａｒｇａｓ ）、棘状耳虫（Ｏｔｏｂｉｕｓ）、オルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏ ｄｏｒｏｓ ）等であり、好ましくはウシ，ブタ，ヒツジやヤギのような飼育動物
、ニワトリ，七面鳥やガチョウのような家禽、ミンク，キツネ，チンチラ，ウサ
ギ等のような毛皮動物、ネコやイヌのような家畜を含めた温血動物並びにヒトに
寄生するものである。

【００３０】 式Ｉを有する害虫は衛生害虫、特にニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）
、Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ及び蚊（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）の科の双翅目、並びに
直翅目、網翅目（例えば、ゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ））及び膜翅目（例
えば、アリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ））の衛生害虫に対して使用され得る。

【００３１】 式Ｉを有する化合物は植物に寄生するダニ及び昆虫に対して持続的な効果をも
有する。ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のクモダニの場合には、式Ｉを有する化合物
はハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）［テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ ｕｓ ｓｐｐ．）及びハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）］の卵、若虫
及び成虫に対して有効である。

【００３２】 式Ｉを有する化合物は、同翅目、特にアブラムシ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ウ
ンカ（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）、ヒメヨコバイ（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）
、キジラミ（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）、Ｌｏｃｃｉｄａｅ、マルカイガラムシ（Ｄ ｉａｓｐｉｄｉｄａｅ ）及びフシダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）の科の害虫
（例えば、柑橘類につくサビダニ）；半翅目、異翅目及びアザミウマ目の吸血害
虫；鱗翅目、鞘翅目、双翅目及び直翅目の植物摂食害虫に対して高い活性を有す
る。

【００３３】 式Ｉを有する化合物は、土壌中の害虫に対する土壌殺虫剤としても好適である
。

【００３４】 従って、式Ｉを有する化合物は、穀類、ワタ、コメ、小麦、大豆、ジャガイモ
、野菜、果実、タバコ、ホップ、柑橘類、アボカド及び他の作物のような作物に
寄生するすべての発達段階の吸収害虫及び摂食害虫に対して有効である。

【００３５】 式Ｉを有する化合物は、ネコブセンュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、シスト
センチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、チャンテムシ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕ ｓ ）、ウナギ状センチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ネモグリセンチュウ（ Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ）、Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ等の植物線虫に対しても有効
である。

【００３６】 特に、前記化合物は、内部寄生線虫がヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ
、イヌ、ネコ、モルモットや外来種トリのような哺乳動物及び家禽の重大な病気
の原因となり得る蠕虫に対して有効である。この種の典型的な線虫は、ヘモンカ
ス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）
、オステルタジア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトデイルス（Ｎｅｍａｔｏｄ ｉｒｕｓ ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、回虫（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノ
ストムム（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、腸結節線虫（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎ ｕｍ ）、Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ、鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、糞線虫（Ｓｔｒ ｏｎｇｙｌｕｓ ）、（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ジクチロカウルス（Ｄｉｃｔｙ ｌｏｃａｕｌｕｓ ）、カペラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス（Ｈｅ ｔｅｒａｋｉｓ ）、トキソカラ（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、回虫（Ａｓｃａｒｉｄｉ ａ ）、ぎょう虫（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、鉤虫（ Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ）、トキサスカリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）及びパラアス
カリス（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。式Ｉを有する化合物は、ベンゾイミダ
ゾールをベースとする活性成分に対して耐性である前記寄生虫に対して有効であ
る。

【００３７】 ネマトディルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ）及び腸結節虫（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）の種の或る害虫は宿主動物
の腸管に寄生し、ヘモンカス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）及びオステルタジア（Ｏ ｓｔｅｒｔａｇｉａ ）の種の他の害虫は胃に寄生し、ジクチロカウルス（Ｄｉｃ ｔｙｏｃａｕｌｕｓ ）の種の害虫は肺組織に寄生する。フィラリア属（Ｆｉｌａ ｒｉｉｄａｅ ）及びＳｅｔａｒｉｉｄａｅの寄生虫は内部細胞組織及び臓器、例
えば心臓、血管、リンパ管及び皮下組織に見られ得る。特に重要な寄生虫はイヌ
のイヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）である。式Ｉを有す
る化合物は前記寄生虫に対して非常に有効である。

【００３８】 更に、式Ｉを有する化合物はヒト病原性寄生虫の防除に対して特に好適でもあ
る。これらの寄生虫の中で、消化管に存在する代表的な寄生虫は鉤虫（Ａｎｃｙ ｌｏｓｔｏｍａ ）、鉤虫（Ｎｅｃａｔｏｒ）、回虫（Ａｓｃａｒｉｓ）、糞線虫
（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、トリキネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、カ
ピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）及びぎょう虫
（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）の種の寄生虫である。本発明の化合物は、血液、組織
及び各種臓器に見られるフィラリア属（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）の糸状虫（Ｗｕ ｃｈｅｒｅｒｉａ ）、ブルジア（Ｂｒｕｇｉａ）、糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃ ａ ）及びロア状糸虫（Ｌｏａ）の種の寄生虫、並びに特に胃腸管に寄生するドラ
クンクルト（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）及び糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅ ｓ ）やトリキネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）種の寄生虫に対しても有効である
。

【００３９】 式Ｉを有する化合物の良好な殺虫活性は、上記した害虫の少なくとも５０〜６
０％の死亡率に相当する。特に、式Ｉを有する化合物は例外的に長い効果の点で
重要である。

【００４０】 本発明の化合物及び該化合物を含有する組成物の動物害虫に対する活性は、他
の殺虫剤及び／または殺ダニ剤を添加することにより実質的に拡大され、一般的
な環境に適合され得る。前記添加剤の代表例は、有機リン化合物、ニトロフェノ
ール及びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレスロイド、塩
素化炭化水素、ネオニコチノイド及びバシラス・チュリンジエンシス（Ｂａｃｉ ｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物の活性成分であり得る。

【００４１】 式Ｉを有する化合物は、好ましくはそのままで、または好ましくは当業界で慣
用されている助剤と一緒に使用され得、従って例えば乳剤、直接噴霧可能な又は
希釈可能な溶液、希釈乳濁液、水和剤、可溶性粉剤、粉剤、粒剤またはポリマー
物質中でのマイクロカプセル化を与えるように公知の方法で加工され得る。組成
物と同様に、所期の目的及び一般的な環境に従って噴霧、アトマイズ化、ダステ
ィング、散布またはプアリングのような施用方法が選択される。

【００４２】 式Ｉを有する活性成分または活性成分と他の農薬的に活性な成分の組合せ及び
場合により固体または液体の賦形剤を含有する処方物、すなわち剤、製剤または
組成物は、それ自体公知の方法で、例えば活性成分を施用成分（例えば、溶媒、
固体担体及び場合により界面活性剤）と均密混合及び／または粉砕することによ
り調製される。

【００４３】 使用される溶媒は芳香族炭化水素、好ましくは炭素数８〜１２のアルキルベン
ゼンの分画（例えば、キシレン混合物またはアルキル化ナフタレン）、脂肪族ま
たは脂環式炭化水素（例えば、シクロヘキサン、パラフィンまたはテトラヒドロ
ナフタレン）、アルコール（例えば、エタノール、プロパノールまたはブタノー
ル）、グリコール及びそのエーテル及びエステル（例えば、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレオグリ
コールモノメチル−またはエチルエーテル）、ケトン（例えば、シクロヘキサノ
ン、イソホロンまたはジアセタノールアルコール）、強極性溶媒（例えば、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド）
、水、植物油（例えば、ナタネ油、ヒマシ油、ココナツ油または大豆油）、及び
適当ならばシリコーン油であり得る。

【００４４】 例えば粉剤及び分散性粉体に対して使用される固体担体は通常天然無機充填剤
、例えばカルサイト、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャ
イトである。物理的特性を改善するために、高分散性ケイ酸または高分散性吸収
剤ポリマーを添加することもできる。好適な顆粒状吸着性担体は多孔性タイプの
もの、例えば軽石、粉砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり、好適
な非吸着性担体はカルサイトや砂のような物質である。更に、多数の予め造粒し
た無機または有機材料、例えば特にドロマイトまたは粉砕植物残留物を使用する
ことができる。

【００４５】 処方する式Ｉを有する活性成分の種類または該活性成分と他の殺虫剤または殺
ダニ剤との組合せに応じて、好適な界面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び
湿潤性を有するノニオン性、カチオン性及び／またはアニオン性界面活性剤であ
る。界面活性剤は界面活性剤の混合物であるとも理解される。

【００４６】 好適なアニオン性界面活性剤は、所謂水溶性セッケン及び水溶性合成界面活性
化合物であり得る。

【００４７】 好適なセッケンは、高級（Ｃ_{１０−２２}）脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩または未置換もしくは置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸または
ステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩、または例えばヤシ油または獣脂か
ら得られ得る天然脂肪酸混合物のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未
置換もしくは置換アンモニウム塩である。脂肪酸メチルタウリンも界面活性剤と
して例示され得る。

【００４８】 しかしながら、所謂合成界面活性剤、特に脂肪スルホネート、脂肪スルフェー
ト、スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
がしばしば使用される。

【００４９】 脂肪スルホネートまたはスルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、または未置換もしくは置換アンモニウム塩であり、アシル基のアルキル部
分も含めて炭素数２〜８８のアルキル基を有し、例えばリグニンスルホン酸、ド
デシルスルホン酸、または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールスルフェー
トのナトリウムまたはカルシウム塩である。前記化合物は硫酸エステルの塩及び
脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩をも含む。スルホ
ン化ベンゾイミダゾール誘導体は、好ましくは２個のスルホン酸基及び１個のＣ _８−２２ 脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例はドデシルベンゼ
ンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホ
ルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩
である。対応するホスフェート、例えばｐ−ノニルフエノールと４〜１４モルの
エチレンオキシドの付加物のリン酸エステルの塩またはリン脂質も好適である。

【００５０】 ノニオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環式アルコール、飽和ま
たは不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、前記誘導体は３〜３０個のグリコールエーテル基、（脂肪族）炭化水素部分
に８〜２０個の炭素原子及びアルキルフェノールのアルキル部分に６〜１８個の
炭素原子を含む。更に好適なノニオン性界面活性剤はポリプロピレングリコール
、エチレンジアミンポリプロピレングリコール及びアルキル鎖中に１〜１０個の
炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオキシドとの
水溶性付加物であり、前記付加物は２０〜２５０個のエチレングリコールエーテ
ル基、１０〜１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化合
物は通常プロピレングリコール単位あたり１〜５個のエチレングリコール単位を
含む。

【００５１】 ノニオン性界面活性剤の例はノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマ
シ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール及びオ
クチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレエートも好
適である。

【００５２】 カチオン性界面活性剤としては、Ｎ−置換基として少なくとも１個のＣ_{８−２ ２} アルキル基を有し、別の置換基として低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基を有する第４級アンモニウム
塩でが好ましい。前記塩は、好ましくはハロゲン化物、メチルスルフェートまた
はエチルスルフェートとして、より好ましくはステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリドまたはベンジル−ジ−（２−クロロエチル）−エチルアンモニウムブ
ロミドとして存在する。

【００５３】 製剤技術において一般的な組成物は、例えば米国ニュージャージ州グレン・ロ
ックに所在のＭｃＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．発行の「ＭｃＣｕｔｃｈｅ
ｏｎの洗剤及び乳化剤年鑑(McCutcheon's Detergent and Emulsifiers Annual)
」、ウィーンに所在のＣ．Ｈａｎｓｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｍｕｎｉｃｈ
（１９８１年）発行のＨ．Ｓｔａｃｈｅ，「界面活性剤ハンドブック(Tensid-Ta
schenbuch)」，第２版、ニューヨークに所在のＣｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓ
ｈｉｎｇ Ｃｏ．（１９８０−１９８１年）発行のＭ．及びＪ．Ａｓｈ，「界面
活性剤の百科事典(Encyclopedia of Surfactants)」，Ｖｏｌ．Ｉ〜ＩＩＩに記
載されている。

【００５４】 蠕虫を防除する際に温血動物に対して使用するための好ましい適用形態には、
溶液、乳濁液、懸濁液（灌注）、飼料添加物、粉剤、発泡性錠剤を含めた錠剤、
ボリ（boli）、カプセル剤、マイクロカプセル剤及びプアオン組成物が含まれ、
よって賦形剤の生理学的適合性を考慮しなければならない。

【００５５】 錠剤及びボリに対する結合剤は、水またはアルコールに可溶性である化学的に
改質した高分子天然物質、例えばスターチ、セルロースまたはタンパク質誘導体
（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシ
エチルセルロース、ゼインやゼラチンのようなタンパク質等）、並びに合成ポリ
マー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等であり得る。錠剤
は充填剤（例えば、スターチ、微晶質セルロース、糖、ラクトース等）、滑沢剤
及び崩壊剤をも含む。

【００５６】 駆虫剤が飼料濃厚物の形態で存在するとき、使用する担体は例えば性能飼料、
飼料グレイン及びタンパク質濃厚物である。前記飼料濃厚物または組成物は活性
成分以外に添加剤、ビタミン、抗生物質、化学療法剤または他の農薬、主に静菌
剤、静真菌物質、抗コクジウム剤、ホルモン、同化作用を有する物質及び成長促
進物質を含み、これらは解体処置用動物の肉の品質に影響を及ぼしたり生物にと
って多少とも有効である。組成物または該組成物中に含まれる式Ｉを有する活性
成分を飼料または飲料槽に直接添加する場合処方される飼料または飲料は好まし
くは約０．０００５〜０．０２重量％（５〜２００ｐｐｍ）の活性成分を含む。

【００５７】 処置すべき動物への本発明の組成物の適用は、局所、経口、非経口または皮下
で実施され得、組成物は溶液、乳濁液、懸濁液（灌注）、粉剤、錠剤、ボリ、カ
プセル及びプアオン組成物の形態で存在する。

【００５８】 本発明の式Ｉを有する化合物は単独で、または他の殺生物剤と組合せて使用さ
れ得る。前記化合物は、例えば活性を高めるために同一の活性スペクトルを有す
る農薬、例えば活性の範囲を広げるために別の活性スペクトルを有する物質と組
合せられ得る。所謂忌避剤を添加することも有利であり得る。活性の範囲を内部
寄生虫（例えば、駆虫剤）まで広げたいときには、式Ｉを有する化合物を内部寄
生虫特性を有する物質と組合せることが適当である。勿論、式Ｉを有する化合物
を殺菌組成物と組合せて使用することもできる。式Ｉを有する化合物は殺成虫剤
であるので、すなわち成虫段階の標的寄生虫に対して特に有効であるので、寄生
虫の若虫段階を攻撃する殺虫剤の添加が非常に有利であり得る。こうして、かな
りの経済的損失を生ずる寄生虫の大部分がカバーされる。更に、この作用は耐性
の形成を避けるのに実質的に寄与する。多くの組合せにより相乗的効果が得られ
得、すなわち活性成分の総量を減量することができ、生態的に望ましい。組合せ
の好ましいパートナー、特に好ましい組合せパートナーを以下に例示するが、こ
れらの組合せは式Ｉを有する化合物に加えて前記パートナーの１つ以上を含み得
る。

【００５９】 混合物中の好適なパートナーは殺生物剤、例えば下記し、当業者には長年公知
である各種作用メカニズムを有する殺虫剤及び殺ダニ剤、例えばキチン合成阻害
剤、成長調整剤、若年ホルモンとして作用する活性成分、殺成虫剤として使用す
る活性成分、広範囲の殺虫剤、広範囲の殺ダニ剤及び殺線虫剤であり、公知の駆
虫剤及び昆虫−及び／またはダニ防止物質、忌避剤または剥奪剤(detachers)を
も含み得る。

【００６０】 好適な殺虫剤及び殺ダニ剤の例を非限定的に示す：

【００６１】

【表１】

【００６２】 好適な駆虫剤の非限定例を以下に示す。幾つかの代表例は駆虫活性に加えて殺
虫及び殺ダニ活性をも有し、一部は上記リストに既に挙げられている。 （Ａ１）Ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキ
ソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α
］イソキノリン、 （Ａ２）Ｃｌｏｓａｎｔｅｌ＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチ
ル−４−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］−サリチルアミド、 （Ａ３）Ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロ
ロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、 （Ａ４）Ｌｅｖａｍｉｓｏｌ＝Ｌ−（−）−２，３，４，５−テトラヒドロ−６
−フェニルイミダゾ［２．１−ｂ］チアゾール、 （Ａ５）Ｍｅｂｅｎｄａｚｏｌｅ＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル
−２−イル）カルバミン酸メチルエステル、 （Ａ６）Ｏｍｐｈａｌｏｔｉｎ＝国際特出願公開第９７／２０８５７号パンフレ
ットに記載されている真菌Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ ｏｌｅａｒｉｕｓのマクロ環
式発酵生成物、 （Ａ７）Ａｂａｍｅｃｔｉｎ＝アベルメクチンＢ１、 （Ａ８）Ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１、 （Ａ９）Ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（
１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メチルイミ
ノ）−ミルベマイシンＢ、 （Ａ１０）Ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−
２５−デ（１−メチルプロピル）−アベルメクチンＡ１ａ、 （Ａ１１）Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ＝ミルベマイシンＡ３及びミルベマイシンＡ
４の混合物、 （Ａ１２）Ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎｏｘｉｍ＝ミルベクチンの５−オキシム。

【００６３】 好適な忌避剤及び剥奪剤の非限定例は、 （Ｒ１）ＤＥＥＴ＝Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、 （Ｒ２）ＫＢＲ ３０２３＝Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロ
キシ）−ピペリジン、 （Ｒ３）Ｃｙｍｉａｚｏｌｅ＝Ｎ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チ
アゾル−２−イリデン−２，４−キシリデン である。

【００６４】 混合物中の上記パートナーは当業者に公知である。多くはロンドンに所在のＴ
ｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農
薬マニュアル(The Pesticide Manual)の複数の版に記載されており、他は米国ニ
ュージャージー州ローウェーに所在のＭｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．のＴｈ
ｅ Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘの複数の版または特許文献に記載されている。従っ
て、以下のリストは数箇所に限定されているが、これらは例と見做される。 （Ｉ）２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオアルデヒド−Ｏ−メチルカルバ
モイルオキシム（Ａｌｄｉｃａｒｂ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓ
ｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The P
esticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．２６、 （ＩＩ）Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−
トリアジン−３−イルメチル）−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（Ａｚ
ｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃ
ｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pestici
de Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．６７、 （ＩＩＩ）エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−
アラニネート（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔ
ｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(T
he Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．９６、 （ＩＶ）２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−
３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）；ロンドン
に所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．
１１８、 （Ｖ）２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３
，５−チアジアジン−４−オン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）；ロンドンに所在のＴ
ｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農
薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．１５７、 （ＶＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチル
カルバメート（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉ
ｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The
Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．１８６、 （ＶＩＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−（ジ
ブチルアミノチオ）メチルカルバメート（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）；ロンドン
に所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．
１８８、 （ＶＩＩＩ）Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオカル
バメート）（Ｃａｒｔａｐ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒ
ｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide
Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．１９３、 （ＩＸ）１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
尿素（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉ
ｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The
Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．２１３、 （Ｘ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル−ホスホ
ロチオエート（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉ
ｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル
(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．２３５、 （ＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１
ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；ロンドン
に所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．
２９３、 （ＸＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３
Ｒ）−３−（２−クロロー３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２―ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート及び（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロー３，３，３−トリフ
ルオロプロペニル）−２，２―ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの混合
物（Ｌａｍｂｄａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒ
ｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュア
ル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．３００、 （ＸＩＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート及び（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３
−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートからなるラセミ体（Ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；ロンドンに
所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．３
０８、 （ＸＩＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ，１
ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレートの立体異性体の混合物（ｚｅｔａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈ
ｒｉｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版
（１９９７），ｐ．３１４、 （ＸＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−
（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesti
cide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．３４４、 （ＸＶＩ）（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンジル）尿素
（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesti
cide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．３９５、 （ＸＶＩＩ）（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノ
ルボルン−５−エン−２，３−イレンビスメチレン）−スルフィット（Ｅｎｄｏ
ｓｕｌｆａｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏ
ｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第
１１版（１９９７），ｐ．４５９、 （ＸＶＩＩＩ）α−エチルチオｏ−トリルメチルカルバメート（Ｅｔｈｉｏｆｅ
ｎｃａｒｂ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ
ｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１
１版（１９９７），ｐ．４７９、 （ＸＩＸ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチオエー
ト（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesti
cide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．５１４、 （ＸＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（Ｆｅｎｏｂｕｃａ
ｒｂ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔ
ｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（
１９９７），ｐ．５１６、 （ＸＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）−２−（
４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）；ロ
ンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７）
，ｐ．５３９、 （ＸＸＩＩ）Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル−ホスホロジチオエート（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ
Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マ
ニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．６２５、 （ＸＸＩＩＩ）４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバメート（Ｍｅ
ｔｈｉｏｃａｒｂ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐ
ｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)
，第１１版（１９９７），ｐ．８１３、 （ＸＸＩＶ）７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−
イル−ジメチルホスフェート（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）；ロンドンに所在のＴ
ｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農
薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．６７０、 （ＸＸＶ）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリン
−２−イリデンアミン（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）；ロンドンに所在のＴｈｅ
Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マ
ニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．７０６、 （ＸＸＶＩ）２−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート（Ｉｓｏｐｒｏｃ
ａｒｂ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版
（１９９７），ｐ．７２９、 （ＸＸＶＩＩ）Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホラミドチオエート（Ｍｅｔｈａｍｉｄ
ｏｐｈｏｓ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ
ｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１
１版（１９９７），ｐ．８０８、 （ＸＸＶＩＩＩ）Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイ
ミデート（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃ
ｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pestici
de Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．８１５、 （ＸＸＩＸ）メチル−３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブタ−２−エノ
エート（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃ
ｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pestici
de Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．８４４、 （ＸＸＸ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（
Ｐａｒａｔｈｉｏｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ
Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manua
l)，第１１版（１９９７），ｐ．９２６、 （ＸＸＸＩ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート
（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉ
ｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The
Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．９２８、 （ＸＸＸＩＩ）Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベン
ゾオキサゾル−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホロジチオエート（Ｐ
ｈｏｓａｌｏｎｅ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐ
ｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)
，第１１版（１９９７），ｐ．９６３、 （ＸＸＸＩＩＩ）２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル
−ジメチルカルバメート（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）；ロンドンに所在のＴｈｅ
Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニ
ュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．９８５、 （ＸＸＸＩＶ）２−イソプロポキシフェニル−メチルカルバメート（Ｐｒｏｐｏ
ｘｕｒ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版
（１９９７），ｐ．１０３６、 （ＸＸＸＶ）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（
２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）；ロンド
ンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ
．１１５８、 （ＸＸＸＶＩ）Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロ
ジチオエート（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pes
ticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．１１６５、 （ＸＸＸＶＩＩ）エチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イル−チオ）−アセテート（Ｔｒｉａｚ
ａｍａｔｅ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ
ｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１
１版（１９９７），ｐ．１２２４、 （ＸＸＸＶＩＩＩ）アバメクチン；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesti
cide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．３、 （ＸＸＸＩＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（Ｆｅｎｏｂ
ｕｃａｒｂ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ
ｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１
１版（１９９７），ｐ．５１６、 （ＸＬ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメ
チルベンゾヒドラジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）；ロンドンに所在のＴｈｅ
Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マ
ニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．１１４７、 （ＸＬＩ）（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾル−３−
カルボニトリル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓ
ｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The P
esticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．５４５、 （ＸＬＩＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（
１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ｂｅｔａ−Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ
）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏ
ｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９
９７），ｐ．２９５、 （ＸＬＩＩＩ）（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノ
キシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）；ロ
ンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７）
，ｐ．１１０５、 （ＸＬＩＶ）ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキ
シピラゾル−４−イル−メチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルエート（Ｆｅｎｐ
ｙｒｏｘｉｍａｔｅ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ
Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manua
l)，第１１版（１９９７），ｐ．５３０、 （ＸＬＶ）２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）
−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；ロンドン
に所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．
１１６１、 （ＸＬＶＩ）４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］
−キナゾリン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉ
ｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The
Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．５０７、 （ＸＬＶＩＩ）４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プ
ロピルエーテル（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒ
ｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュア
ル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．１０７３、 （ＸＬＶＩＩＩ）５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，
３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（Ｐｙ
ｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ
Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manua
l)，第１１版（１９９７），ｐ．１０７０、 （ＸＬＩＸ）（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−
Ｎ−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）；ロンド
ンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ
．８８０、 （Ｌ）（Ｅ）−Ｎ^１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ^２−シアノ
−Ｎ^１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５，Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）；ロン
ドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），
ｐ．９、 （ＬＩ）アベルメクチンＢ；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏ
ｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide M
anual)，第１１版（１９９７），ｐ．３、 （ＬＩＩ）植物由来の昆虫活性抽出物、特に（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，
２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジ
メトキシ−クロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（Ｒ
ｏｔｅｎｏｎｅ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，
第１１版（１９９７），ｐ．１０９７及びＡｚａｄｉｒａｃｈｔａ ｉｎｄｉｃ ａ 、特にアザジラクチン由来の抽出物；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓ
ｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The P
esticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．５９、 （ＬＩＩＩ）昆虫活性線虫、好ましくはＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｓ ｂａｃ ｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ 及びＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓを
含有する調製物；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏ
ｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第
１１版（１９９７），ｐ．６７１、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅを
含有する調製物；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏ
ｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第
１１版（１９９７），ｐ．１１１５及びＳｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅ ｒｉｓｃｉ を含有する調製物；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒ
ｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide
Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．１１１６、 （ＬＩＶ）Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓから入手可能な調製物；ロンド
ンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７），ｐ
．７２またはＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの菌株（Ｇ９１か
ら単離した化合物を除く）またはＮＣＴＣ１１８２１から入手可能な調製物；ロ
ンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７）
，ｐ．７３、 （ＬＶ）昆虫活性真菌、好ましくはＶｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ を含有する調製物；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，
第１１版（１９９７）ｐ．１２６６、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｇｎｉａｒｔ ｉｉ を含有する調製物；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ
Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manua
l)，第１１版（１９９７）ｐ．８５及びＢｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ を含有する調製物；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，
第１１版（１９９７）ｐ．８３、 （ＬＶＩ）昆虫活性ウイルス、好ましくはＮｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ Ｓｅｒｔｉ ｆｅｒ ＮＰＶを含有する調製物；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesti
cide Manual)，第１１版（１９９７）ｐ．１３４２、Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａ ｓｓｉｃａｅ ＮＰＶを含有する調製物；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉ
ｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The
Pesticide Manual)，第１１版（１９９７）ｐ．７５９及びＣｙｄｉａ ｐｏｍ ｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓウイルスを含有する調製物；ロンドンに所
在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌの農薬マニュアル(The Pesticide Manual)，第１１版（１９９７）ｐ．２９１
、 （ＣＬＸＸＸＩ）７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキ
シカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）−カルバモイル］インドー
ル［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシレート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２，
Ｉｎｄｏｘｙｃａｒｂ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ
Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide Man
ual)，第１１版（１９９７），ｐ．４５３、 （ＣＬＸＸＸＩＩ）Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾ
イル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５，Ｍｅｔ
ｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）；ロンドンに所在のＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒ
ｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル(The Pesticide
Manual)，第１１版（１９９７），ｐ．１０９４、及び （ＣＬＸＸＸＩＩＩ）Ｎ’−［４−メトキシ−ビフェニル−３−イル］−ヒドラ
ジンカルボン酸イソプロピルエステル；Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ
ｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，４８７−４９３（１９９６）、 （Ｒ２）１９９６年８月２５〜２９日にフィンランド国オーランドで開催された
第２１回ＡＣＳ国際会議の要旨集ＡＧＲＯ−０２０、ワシントン・ディー・シー
に所在のＡｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｏｃｉｅｔｙ発行：６３Ｂ
ＦＡＦ。

【００６５】 上に詳記の結果として、本発明の更なる態様は温血動物の寄生虫を防除するた
めの配合剤に関し、式Ｉを有する化合物に加えて、少なくとも１つの同一または
異なる活性スペクトルを有する別の活性成分及び少なくとも１つの生理学的に許
容され得る担体を含むことを特徴とする。本発明は二成分配合剤に限定されない
。

【００６６】 通常、本発明の駆虫組成物は、０．１〜９９重量％（特に、０．１〜９５重量
％）の式Ｉ、Ｉａまたはその混合物を有する活性成分及び９９．９〜１重量％（
特に、９９．８〜５重量％）の固体または液体添加剤を含み、後者の添加剤には
０〜２５重量％（特に、０．１〜２５重量％）の界面活性剤が含まれる。

【００６７】 プアオンまたはスポットオン方法は、式Ｉを有する化合物を皮膚または柔皮の
特定場所、有利には動物の首または背骨に適用することを含む。これは、例えば
プアオンまたはスポットオン組成物のスワブまたはスプレーを被膜の比較的狭い
面積に適用して実施され、組成物中の成分の拡展性を利用し、動物の動きにも助
けられて、活性成分は適用場所から柔皮の広い面積に殆ど自動的に分散する。

【００６８】 プアオンまたはスポットオン組成物は、好適には皮膚表面にわたるまたは宿主
動物の被膜における迅速分散を促進する担体を含み、通常拡展油(spreading oil
s)と見做される。好適な担体の例には、油性溶液；アルコール及びイソプロパノ
ール溶液（例えば、２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールの溶液
）；モノカルボン酸エステル（例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン
酸イソプロピル、シュウ酸ラウリル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、
ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、Ｃ_{１２−１８}飽
和脂肪族アルコールのカプリン酸エステル）の溶液；ジカルボン酸エステル（例
えば、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロ
ピル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチル）の溶液；脂肪酸エステル（例えば、グリコー
ル）の溶液が含まれる。医薬または化粧品業界で公知のような分散剤を追加的に
存在させることが有利でもある。その例は２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル
）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール、及びそのエーテル及びエス
テル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリドである。

【００６９】 油性溶液の例には、植物油（例えば、オリーブ油、落花生油、ゴマ油、松油、
アマニ油またはヒマシ油）が含まれる。植物油をエポキシ化形態で存在させても
よい。パラフィン油及びシリコーン油も使用可能である。

【００７０】 プアオンまたはスポットオン組成物は、通常１〜２０重量％の式Ｉを有する化
合物、０．１〜５０重量％の分散剤及び４５〜９８．９重量％の溶媒を含む。

【００７１】 プアオンまたはスポットオン方法は、経口または注射により動物を処置するこ
とが困難であったり時間がかかる集団の動物、例えばウシ、ウマ、ヒツジまたは
ブタに対して使用するのに特に有利である。簡潔とするために、この方法は勿論
各家畜またはペットを含めた他のすべての動物に対しても使用可能であり、しば
しば専門の獣医がいなくても実施することができるので動物の飼育者は非常に好
んでいる。

【００７２】 市販品は濃厚物として処方することが好ましいが、一般使用者は通常希釈組成
物を使用する。

【００７３】 前記組成物は別の添加剤（例えば、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤また
は増粘剤）及び特定効果を得るための他の活性成分を含み得る。

【００７４】 一般使用者が使用するこの種の駆虫組成物も本発明の一部をなす。

【００７５】 本発明の害虫防除方法または本発明の害虫防除組成物において、式Ｉを有する
活性成分はすべての立体構造または混合物の形態で使用され得る。

【００７６】 本発明はまた、温血動物、特に飼育動物、家畜及びペットを寄生虫から予防す
る方法をも包含し、式Ｉを有する活性成分または該物質から調製される活性成分
組成物を動物に対して飼料への添加剤として、飲料に、固体または液体形態で経
口、注射または非経口により投与することを特徴とする。本発明はまた、前記方
法の１つに使用するための本発明の式Ｉを有する化合物をも包含する。

【００７７】 下記実施例は、本発明を限定することなく本発明を例示するにすぎない。実施
例中、活性成分は表１にリストした物質を指す。

【００７８】 特に好ましい組成物は以下のように調製される（％＝重量％）。

【００７９】 （処方例） １．乳剤

【００８０】

【表２】

【００８１】 上記乳剤から、水で希釈することにより所望濃度の乳濁液を調製することがで
きる。

【００８２】 ２．乳剤

【００８３】

【表３】

【００８４】 上記乳剤から、水で希釈することにより所望濃度の乳濁液を調製することがで
きる。

【００８５】 ３．懸濁剤 活性成分 ４０％、 エチレングリコール １０％、 ノニルフェノールポリエチレングリコール ６％、 エーテル（エチレンオキシド１５モル） リグニンスルホン酸Ｎａ １０％、 カルボキシメチルセルロース １％、 ３７％ホルムアルデヒド水溶液 ０．２％、 ７５％水性乳濁液の形態のシリコーン油 ０．８％、 水 ３２％。

【００８６】 微粉砕活性成分を添加剤と均密に混合する。こうすると懸濁剤が得られ、これ
を水で希釈すると所望濃度の懸濁液が調製され得る。

【００８７】 ４．水に分散可能な粉末混合物

【００８８】

【表４】

【００８９】 活性成分を適当なミルにおいて添加剤と十分に混合し、十分粉砕する。水和剤
が得られ、これを水で希釈すると所望濃度の懸濁液を得ることができる。

【００９０】 ５．粉剤

【００９１】

【表５】

【００９２】 担体を活性成分と均密に混合し、混合物を粉砕することにより、用時使用粉剤
が得られる。

【００９３】 ６．粒剤

【００９４】

【表６】

【００９５】 活性成分をメチレンクロリドに溶解し、担体に噴霧し、その後溶媒を真空蒸発
して濃縮する。この種の粒剤は飼料と混合され得る。

【００９６】 ７．粒剤 活性成分 １０％、 リグニンスルホン酸Ｎａ ２％、 カルボキシメチルセルロース １％、 カオリン ８７％。

【００９７】 活性成分を添加剤と一緒に混合し、粉砕し、水で湿らせる。この混合物を押出
した後、空気流中で乾燥させる。

【００９８】 ８．粒剤 活性成分 ３％、 ポリエチレングリコール（分子量＝２００） ３％、 カオリン ９４％。

【００９９】 ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿らしたカオリンに微粉砕活性成分
を均等に添加する。このようにして、微粉を含まない被覆粒剤が得られる。

【０１００】 ９．錠剤またはボリ （Ｉ）活性成分 ３３．００％、 メチルセルロース ０．８０％、 高分散ケイ酸 ０．８０％、 コーンスターチ ８．４０％。 （ＩＩ）結晶質ラクトース ２２．５０％、 コーンスターチ １７．００％、 微晶質セルロース １６．５０％、 ステアリン酸マグネシウム １．００％。 （Ｉ）メチルセルロースを水中に撹拌する。材料が膨潤したら、ケイ酸を撹拌し
て添加し、混合物を均質に懸濁させる。活性成分及びコーンスターチを混合する
。水性懸濁液をこの混合物に添加し、混練して生地とする。生じた塊を１２Ｍふ
るいにかけて造粒し、乾燥する。 （ＩＩ）４種すべての賦形剤を十分に混合する。 （ＩＩＩ）上記Ｉ及びＩＩで得た予備混合物を混合し、圧縮して錠剤またはボリ
とする。

【０１０１】 １０．注射剤 （Ａ）油性ベヒクル（緩効性） 活性成分 ０．１〜１.０ｇ、 落花生油 １００ｍｌまで。 活性成分 ０．１〜１.０ｇ、 ゴマ油 １００ｍｌまで。

【０１０２】 製造：活性成分を撹拌し、所要によりゆるやかに加熱しながらながら油の一部
に溶解させた後、冷却し、所望の容量とし、０．２２ｍｍの孔径の適当な濾過膜
を介して滅菌濾過する。

【０１０３】 （Ｂ）水混和性溶媒（平均的な放出速度） 活性成分 ０．１〜１.０ｇ、 ４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン ４０ｇ、 （グリセロールホルマル） １，２−プロパンジオール １００ｍｌまで、 活性成分 ０．１〜１.０ｇ、 グリセロールジメチルケタール ４０ｇ、 １，２−プロパンジオール １００ｍｌまで。

【０１０４】 製造：活性成分を撹拌しながら溶媒の一部に溶解し、所望の容量とし、０．２
２ｍｍの孔径の適当な濾過膜を介して滅菌濾過する。

【０１０５】 （Ｃ）水性可溶化質（速効性） １．活性成分 ０．１〜１.０ｇ、 ポリエトキシル化ヒマシ油 １０ｇ、 （エチレンオキシド４０単位） １，２−プロパンジオール ２０ｇ、 ベンジルアルコール １ｇ、 注射用水 １００ｍｌまで。 ２．活性成分 ０．１〜１.０ｇ、 ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート ８ｇ、 （エチレンオキシド２０単位） ４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン ２０ｇ、 （グリセロールホルマール） ベンジルアルコール １ｇ、 注射用水 １００ｍｌまで。

【０１０６】 製造：活性成分を溶媒及び界面活性剤に溶解し、水で所望容量とする。０．２
２ｍｍの孔径の適当な濾過膜を介して滅菌濾過する。

【０１０７】 １１．プアオン （Pour on） Ａ．活性成分 ５ｇ、 ミリスチン酸イソプロピル １０ｇ、 イソプロパノール １００ｍｌまで。 Ｂ．活性成分 ２ｇ、 ラウリン酸ヘキシル ５ｇ、 中鎖トリグリセリド １５ｇ、 エタノール １００ｍｌまで。 Ｃ．活性成分 ２ｇ、 オレイン酸オレイル ５ｇ、 Ｎ−メチルピロリドン ４０ｇ、 イソプロパノール １００ｍｌまで。

【０１０８】 好ましくは、水性系は経口及び／または第一胃内適用のために使用され得る。

【０１０９】 組成物は更に、安定剤、適当ならばエポキシ化植物油（エポキシ化ココナツ油
、ナタネ油または大豆油）；消泡剤、典型的にはシリコーン油；保存剤；粘度調
整剤；結合剤；増粘剤のような添加剤、並びに肥料または特殊効果を得るために
他の化学物質を含み得る。

【０１１０】 更に、式Ｉを有する化合物に対して中性であり、処置する宿主動物に対して有
害な効果を示さない生物学的活性物質または添加剤、並びに無機塩またはビタミ
ンを前記組成物に添加してもよい。

【０１１１】 以下の実施例は本発明を例示するものである。これらの実施例は本発明を限定
しない。

【０１１２】 （製造例） 実施例１：［Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾル−２−イル ）］−１−［３，５−ジクロロピリド−２−イル］−シクロプロピル−１−カル ボンアミド 窒素雰囲気下室温で１−［３，５−ジクロロピリド−２−イル］−シクロプロ
ピル−１−カルボン酸（２７８ｍｇ）を塩化オキサリル（３．３ｍｌ）に溶解し
、ジメチルホルムアミド（１滴）を添加し、混合物を２時間環流加熱する。真空
下で蒸発させて濃縮した後、残渣を乾燥ジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解させ、
２−アミノ−５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１９３ｍｇ）、
ジイソプロピルエチルアミン（０．４６ｍｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン
（２３．６ｍｇ）を順次添加する。混合物を窒素雰囲気下室温で２０時間撹拌し
た後、少量の水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２５ｍｌ）及び飽和塩化ナトリ
ウム溶液（２５ｍｌ）で順次洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、蒸発により濃縮させた後、残渣をＨＰＬＣカラムで精製すると、標記化合
物が得られる（融点１９５〜１９７℃）。

【０１１３】 下表１〜３に示す物質も上記方法と同様にして製造され得る。融点は℃で示す
。

【０１１４】

【表７】

【０１１５】

【表８】

【０１１６】

【表９】

【０１１７】 （生物学的試験例） １．皮下注射を用いるスナネズミ（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔ ｕｓ）に寄生しているコルブリフォルミス毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇ ｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）及び捻転毛様線虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈ ｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）のインビボテスト ６〜８週令のスナネズミに、それぞれコルブリフォルミス毛様線虫（Ｔｒｉｃ ｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）及び捻転毛様線虫（ Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の第３齢幼虫２００匹を人工的に
飼養することにより感染させる。感染から６日後、スナネズミをＮＯ_２で軽く麻
酔し、２部のＤＭＳＯ及び１部のポリエチレングリコール４００の混合物に溶解
させた試験化合物を１００、３２及び１０〜０．１ｍｇ／ｋｇの量首部分に皮下
注射して処置する。既に存在している捻転毛様線虫の大部分が第４齢幼虫であり
、コルブリフォルミス毛様線虫の大部分が未熟成虫の状態にある９日目（処置か
ら３日後）に、蠕虫の数を計数するためにスナネズミを殺す。効果を、８匹の感
染させたが未処置のスナネズミからの蠕虫の数の平均と比較した各スナネズミの
蠕虫の数の低下率％として算出する。

【０１１８】 この試験では、式Ｉを有する化合物を用いると線虫寄生が顕著に抑制される。

【０１１９】 活性成分を経口投与しても全体として同様の結果が得られる。

【０１２０】 ２．ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）に対する殺虫胃 毒活性 鉢植えの５葉期綿植物に、アセトン／水中に１、３、１２．５または５０ｐｐ
ｍの被験化合物を含有する溶液を噴霧する。

【０１２１】 噴霧付着物が乾燥したら、植物に約３０匹のヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ）幼虫（Ｌ_１齢）のコロニーを形成する。試験化合物及び
試験種あたり２つの植物を使用する。試験は約２４℃／相対湿度６０％で実施す
る。２４、４８及び７２時間後に瀕死状態の動物、幼虫及び飼養ダメージを評価
する。

【０１２２】 式Ｉを有する化合物は３ｐｐｍの活性成分濃度でも２４時間後に１００％の死
亡率を達成する。

【０１２３】 ３．植物毒性コナダニに対する活性：ＯＰ感受性ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙ ｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ） 試験の１６時間前に、豆植物（インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇ ａｒｉｓ ））の初生葉をナミハダニ（Ｔ．ｕｒｔｉｃａｅ）感染させた葉の大量
栽培ピースで覆う。葉のピースを除いた後、あらゆる年齢のダニを寄生させた植
物に０．２、０．４または１．６ｐｐｍの被験化合物を含有する試験溶液を噴霧
して点滴する。温室の温度は約２５℃である。７日後、動くダニ（成虫及び若虫
）及び卵の割合を顕微鏡下で評価する。

【０１２４】 式Ｉを有する化合物は０．４ｐｐｍの活性成分濃度で１００％の死亡率を達成
する。

【０１２５】 ４．セリカ・キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）のＬ_１幼虫に対 する活性 被験活性物質の水性懸濁液（１ｍｌ）を約５０℃で特定の幼虫増殖培地（３ｍ
ｌ）と混合して、活性成分含量が２５０または１２５ｐｐｍのホモジネートを得
る。各試験管試料あたり約３０匹のセリカ・キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒ ｉｃａｔａ ）幼虫（Ｌ_１）を使用する。４日後、死亡率を調べる。

【０１２６】 式Ｉを有する化合物は２５０ｐｐｍで１００％の死亡率を達成する。

【０１２７】 ５．オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（Ｂｉａｒｒ ａ系）に対する殺ダニ活性 粘着テープ片をＰＶＣシートに水平に付着して、１０匹の満腹状態の雌オウシ
マダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（Ｂｉａｒｒａ系）の背中
を一列に並べて該粘着テープ片に付着させることができる。注射器を用いて、各
マダニに液体１ｍｌを注射する。液体はポリエチレングリコールとアセトンの１
：１混合物であり、その混合物中にマダニ１匹あたり１、０．１または０．０１
μｇの活性成分を溶解させたものである。対照動物には活性成分を含有しない液
体を注射する。処置後、産卵が起こるまで動物を約２８℃／相対湿度８０％の昆
虫飼育室で通常条件下に保ち、対照動物の卵から幼虫を孵化させた。被験物質の
活性をＩＲ_９０で測定する。すなわち、１０匹の雌マダニのうち９匹（＝９０％
）が３０日後も不妊の卵を産んだ活性成分の用量を評価する。

【０１２８】 式Ｉを有する化合物は０．１μｇのＩＲ_９０を示す。

【０１２９】 ６．満腹状態の雌オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ） （ＢＩＡＲＲＡ）に対するインビトロ効果 ４×１０匹の満腹状態のＯＰ耐性ＢＩＡＲＲＡ系の雌マダニを粘着テープに付
着させ、それぞれ５００、１２５、３１及び８ｐｐｍの濃度で試験化合物を含む
乳濁液または懸濁液に浸した綿ボールで１時間被覆する。２８日後に死亡率、産
卵及び孵化した幼虫に基づいて評価する。

【０１３０】 試験化合物の活性を、 卵を産む前にすぐに死亡した雌マダニ； 卵を産むことなく或る期間生存した雌マダニ； 胚を形成しない卵を産んだ雌マダニ； 胚を形成するがその胚からは幼虫が孵化しない卵を産んだ雌マダニ；及び 胚を形成し、その胚から２６〜２７日以内に幼虫が正常に孵化する卵を産んだ雌
マダニ の数により表示する。

【０１３１】 本試験では、式Ｉを有する化合物により雌マダニの８０％以上が急速に死亡し
た。

【０１３２】 ７．マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）に対する接触作用 異なる発育段階のアブラムシを寄生させたエンドウ豆の苗に、乳剤から作成し
た所望により５０、２５または１２．５ｐｐｍの活性成分を含有する溶液を噴霧
する。３日後、アブラムシの８０％以上が死んだか衰えたかを調べた。この活性
レベルでのみ薬剤は有効と分類される。

【０１３３】 式Ｉを有する化合物は１２．５ｐｐｍの濃度で１００％の死亡率を達成する。

【０１３４】 ８．ネッタイシマ蚊（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）に対する殺幼虫活性 １０、３．３または１．６ｐｐｍの選択濃度を得るために十分量の活性成分の
０．１％アセトン溶液をピペットで容器内の水（１５０ｍｌ）の表面に添加する
。アセトンを蒸発させた後、容器を約３０〜４０匹の３日令ネッタイシマ蚊（Ａ ｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）幼虫で覆う。１、２及び５日後、死亡率を調べる。

【０１３５】 本試験では、１．６ｐｐｍの濃度の式Ｉを有する化合物によりたった１日です
べての幼虫が完全に死亡した。

【０１３６】 ９．経口処置後の飼いネコに寄生している成虫ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈ ａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対するインビボ効果 飼育前またはその後に飼いネコに対して０．５〜２０ｍｇ／ｋｇの用量の試験
物質をゼラチンカプセルの形で経口投与する。処置から１、３、７及び１０日目
に、事前のノミ定着の結果に基づいて各ネコに１００匹のノミ（約１０匹の雄及
び約１０匹の雌）を放す。

【０１３７】 効果（ノミの数の減少％）は、それぞれ新しいノミ定着から１日目に１０分間
すきとった後に観察された生存ノミの数に基づき、よって効果（％）は対照動物
に寄生している生存ノミの数の平均値から処置動物に寄生している生存のみの数
を引き、これを対照動物に寄生している生存ノミの数の平均値で割った後、１０
０を掛けた値に相当する。

【０１３８】 死にかけているノミがネコのケージで観察され、すきとって集め、温度２８℃
／相対湿度７０％のインキュベータ中に入れ、２４時間後生存率／死亡率を調べ
る。死にかけているノミの大部分が死んだ場合には試験化合物は殺ノミ成虫剤と
見做され、大部分が生存している場合には試験化合物は「ノックダウン」活性を
示す。

【０１３９】 本試験では、式Ｉを有する化合物によりノミの８０％以上が死亡した。

【０１４０】 １０．スポットオン処置後の飼いネコに寄生しているネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃ ｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）成虫に対するインビボ効果 スポットオン処置として０．５〜１０ｍｇ／ｋｇの用量の試験物質を飼いネコ
に投与する。処置から１、３、７及び１０日後、事前のノミ定着の結果に基づい
て各ネコに１００匹のノミ（約１０匹の雄及び約１０匹の雌）を放す。

【０１４１】 効果（ノミの数の減少％）は、それぞれ新しいノミ定着から１日目に１０分間
すきとった後に観察された生存ノミの数に基づき、よって効果（％）は対照動物
に寄生している生存ノミの数の平均値から処置動物に寄生している生存のみの数
を引き、これを対照動物に寄生している生存ノミの数の平均値で割った後、１０
０を掛けた値に相当する。

【０１４２】 死にかけているノミがネコのケージで観察され、すきとって集め、温度２８℃
／相対湿度７０％のインキュベータ中に入れ、２４時間後生存率／死亡率を調べ
る。死にかけているノミの大部分が死んだ場合には試験化合物は殺ノミ成虫剤と
見做され、大部分が生存している場合には試験化合物は「ノックダウン」活性を
示す。

【０１４３】 本試験では、式Ｉを有する化合物により３５日後ノミの９０％以上が死亡した
。

【０１４４】 １１．アムブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ ）の若虫に対するインビトロ効果 約５匹の絶食状態の若虫を、試験化合物を含む溶液、懸濁液または乳濁液（２
ｍｌ）を収容したポリスチレン試験管に入れる。１０分間浸漬し、渦ミキサーを
用いて２×１０秒間振盪させた後、試験管を詰め綿ボールで塞ぎ、回転させる。
すべての液体が綿ボールに吸収されたら直ぐに、回転させながら試験管の途中ま
で押して、殆どの液体を綿ボールから絞り出し、下に置いたペトリ皿に流す。

【０１４５】 次いで、試験管を評価するまで昼光下の室内で室温で保持する。１４日後、試
験管を沸騰水のビーカー中に浸す。ダニが熱に反応して動き始めたら、試験物質
は試験濃度で不活性である。そうでなければ、ダニは死んだと見做され、試験物
質は試験濃度で活性と見做される。すべての物質を０．１〜１００ｐｐｍの濃度
で試験する。

【０１４６】 本試験では、式Ｉを有する化合物によりダニの８０％が死亡した。

【０１４７】 １２．ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）に対する 活性 １０ｐｐｍの活性成分を含有する溶液（２〜３ｍｌ）及び約２００匹の異なる
発達段階のニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）を上部
が開いているガラス容器に入れる。次いで、容器を詰め綿で閉じ、ダニが完全に
湿るまで１０分間振盪させた後、残りの試験溶液が綿に吸収され得るように軽く
反転させる。３日後、死んだ個体を計数することによりダニの死亡率を測定し、
％で示す。

【０１４８】 式Ｉを有する化合物はニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎ ａｅ ）に対して良好な活性を示す。

【０１４９】 １３．イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する活性 角砂糖を、一晩乾燥後の砂糖中の試験物質の濃度が２５０ｐｐｍであるように
試験物質の溶液で処理する。こうして処理した角砂糖をアルミニウム皿上に置き
、湿らせた綿及び１０匹のＯＰ耐性系のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉ ｃａ ）成虫を載せ、ビーカーを被せ、２５℃でインキュベートする。２４時間後
に死亡率を調べる。

【０１５０】 本試験では、式Ｉを有する化合物はイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａ ）に対して良好な活性を示す。

【手続補正書】

【提出日】平成１４年５月２０日（２００２．５．２０）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【化１】 （式中、 Ｒ_１は水素、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハ
ロアルキル、未置換フェニルまたは１〜５置換フェニルであり、当該置換基はＣ _１−６ アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ
、ハロゲン、シアノ及びニトロを含む群から選択され、置換基の数が２以上のと
き該置換基は同一でも異なっていてもよく、 Ｒ_２は水素、Ｃ_１−６アルキル、（Ｃ_１−６アルキレン）フェニル、ピリジル
、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_７Ｒ_８、ＣＯＲ_６、アリルまたはＣＨ_２−Ｏ−Ｒ_６であ
り、 Ｘ_１はＮであり、 Ｘ_２はＣ（ＣＮ）、Ｃ（ＣＯＯＲ_６）、Ｃ（ＣＯＲ_６）、Ｃ（ＳＯＲ_６）、Ｃ
（ＣＯＮＲ_７Ｒ_８）またはＣ（ＮＯ_２）であり、 Ｘ_３はＯまたはＳであり、 ＱはＣＨまたはＮであり、 Ｒ_３及びＲ_４は相互に独立して水素またはＣ_１−６アルキルであるか、または
それらが結合しているＣ原子と一緒になってＣ_３−７シクロアルキル環を形成し
、 Ｒ_５はＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_{１− ６} ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、ヒ
ドロキシ、アミノ、ニトロ及び１〜５置換フェニルを含む群から選択され、当該
置換基はＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_{１− ６} ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、ヒ
ドロキシ、アミノ及びニトロを含む群から選択され、フェニル置換基の数が２以
上のとき該置換基は同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上のとき置換基Ｒ_５ は同一でも異なっていてもよく、 Ｒ_６はＣ_１−６アルキル、フェニルまたはベンジルであり、 Ｒ_７及びＲ_８は相互に独立して水素またはＣ_１−６アルキルであり、 ｍは１、２または３であり、 ｎは０または１である） で表される化合物。

【化２】 （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ_１及びＸ_２は式Ｉで定義した通りである） で表される化合物を、公知であるかまたは対応の公知化合物と同様にして製造さ
れ得る式ＩＩＩ：

【化３】 （式中、Ｘ_３、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、ｍ、ｎ及びＱは式Ｉで定義した通りであり、
Ｚは離脱基である） で表される化合物と場合により塩基性触媒の存在下で反応させ、所望によりこの
方法でまたは別の方法で得られ得る式Ｉの化合物またはそのエナンチオマーを式
Ｉの別の化合物またはそのエナンチオマーに変換させてもよく、この方法で得ら
れ得るエナンチオマーの混合物を分離し、所望のエナンチオマーを単離する、前
記方法。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００２

【補正方法】変更

【補正の内容】

【０００２】

【化４】 を有する新規な置換アミノヘテロシクリルアミド、その製造方法、害虫の防除に
おけるその使用、並びに前記化合物の少なくとも１つを含む殺虫剤に関する。上
記式中、 Ｒ_１は水素、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハ
ロアルキル、未置換フェニルまたは１〜５置換フェニルであり、当該置換基はＣ _１−６ アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ
、ハロゲン、シアノ及びニトロを含む群から選択され、置換基の数が２以上のと
き該置換基は同一でも異なっていてもよく、 Ｒ_２は水素、Ｃ_１−６アルキル、（Ｃ_１−６アルキレン）フェニル、ピリジル
、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_７Ｒ_８、ＣＯＲ_６、アリルまたはＣＨ_２−Ｏ−Ｒ_６であ
り、 Ｘ_１はＮであり、 Ｘ_２はＣ（ＣＮ）、Ｃ（ＣＯＯＲ_６）、Ｃ（ＣＯＲ_６）、Ｃ（ＳＯＲ_６）、Ｃ
（ＣＯＮＲ_７Ｒ_８）またはＣ（ＮＯ_２）であり、 Ｘ_３はＯまたはＳであり、 ＱはＣＨまたはＮであり、 Ｒ_３及びＲ_４は相互に独立して水素またはＣ_１−６アルキルであるか、または
それらが結合しているＣ原子と一緒になってＣ_３−７シクロアルキル環を形成し
、 Ｒ_５はＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_{１− ６} ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、ヒ
ドロキシ、アミノ、ニトロ及び１〜５置換フェニルを含む群から選択され、当該
置換基はＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_{１− ６} ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、ヒ
ドロキシ、アミノ及びニトロを含む群から選択され、フェニル置換基の数が２以
上のとき該置換基は同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上のとき置換基Ｒ_５ は同一でも異なっていてもよく、 Ｒ_６はＣ_１−６アルキル、フェニルまたはベンジルであり、 Ｒ_７及びＲ_８は相互に独立して水素またはＣ_１−６アルキルであり、 ｍは１、２または３であり、 ｎは０または１である。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００８

【補正方法】変更

【補正の内容】

【０００８】 好ましくは、式Ｉ（式中、 Ｒ_１はハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアル
キル、未置換フェニルまたは１〜５置換フェニルであり、当該置換基はＣ_１−６ アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ、ハロ
ゲン、シアノ及びニトロを含む群から選択され、置換基の数が２以上のとき該置
換基は同一でも異なっていてもよく、 Ｒ_２は水素、Ｃ_１−６アルキル、（Ｃ_１−６アルキレン）フェニルまたはピリ
ジルであり、 Ｘ_１はＮであり、 Ｘ_２はＣ（ＣＮ）であり、 Ｘ_３はＯまたはＳであり、 ＱはＣＨまたはＮであり、 Ｒ_３及びＲ_４は相互に独立して水素またはＣ_１−６アルキルであるか、または
それらが結合しているＣ原子と一緒になってＣ_３−７シクロアルキル環を形成し
、 Ｒ_５はＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリ
ールオキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ及びニトロを含む群から選
択される置換基であり、ｍが２以上のとき該置換基は同一でも異なっていてもよ
く、 ｍは１、２または３であり、 ｎは０または１である） を有する化合物である。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１１４

【補正方法】変更

【補正の内容】

【０１１４】

【表７】

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１１５

【補正方法】変更

【補正の内容】

【０１１５】

【表８】

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１１６

【補正方法】変更

【補正の内容】

【０１１６】

【表９】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 33/14 Ａ６１Ｐ 33/14 Ｃ０７Ｄ 417/12 Ｃ０７Ｄ 417/12 // Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｃ０７Ｍ 7:00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB07 CC61 CC62 CC67 CC92 DD12 EE01 EE03 4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 BC79 BC82 BC86 GA04 GA08 GA10 MA01 MA04 MA63 ZB37 4H011 AC01 AC04 BB09 BB10 DA02 DA15 DA16 DD03 DD05 DD07

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 （式中、 Ｒ_１は水素、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハ
   ロアルキル、未置換フェニルまたは１〜５置換フェニルであり、当該置換基はＣ _１−６ アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ
   、ハロゲン、シアノ及びニトロを含む群から選択され、置換基の数が２以上のと
   き該置換基は同一でも異なっていてもよく、 Ｒ_２は水素、Ｃ_１−６アルキル、（Ｃ_１−６アルキレン）フェニル、ピリジル
   、ＣＯＯＲ_６、ＣＯＮＲ_７Ｒ_８、ＣＯＲ_６、アリルまたはＣＨ_２−Ｏ−Ｒ_６であ
   り、 Ｘ_１はＮまたはＣ（ＣＮ）であり、 Ｘ_２はＮ、Ｃ（ＣＮ）、Ｃ（ＣＯＯＲ_６）、Ｃ（ＣＯＲ_６）、Ｃ（ＳＯＲ_６）
   、Ｃ（ＣＯＮＲ_７Ｒ_８）またはＣ（ＮＯ_２）であり、 Ｘ_３はＯまたはＳであり、 ＱはＣＨまたはＮであり、 Ｒ_３及びＲ_４は相互に独立して水素またはＣ_１−６アルキルであるか、または
   それらが結合しているＣ原子と一緒になってＣ_３−７シクロアルキル環を形成し
   、 Ｒ_５はＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_{１− ６} ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、ヒ
   ドロキシ、アミノ、ニトロ及び１〜５置換フェニルを含む群から選択され、当該
   置換基はＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_{１− ６} ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、ヒ
   ドロキシ、アミノ及びニトロを含む群から選択され、フェニル置換基の数が２以
   上のとき該置換基は同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上のとき置換基Ｒ_５ は同一でも異なっていてもよく、 Ｒ_６はＣ_１−６アルキル、フェニルまたはベンジルであり、 Ｒ_７及びＲ_８は相互に独立して水素またはＣ_１−６アルキルであり、 ｍは１、２または３であり、 ｎは０または１である） で表される化合物。
2. 【請求項２】 請求の範囲第１項に記載の式Ｉで表される化合物の製造方法
   であって、公知であるかまたは対応の公知化合物と同様にして製造され得る式Ｉ
   Ｉ： 【化２】 （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ_１及びＸ_２は式Ｉで定義した通りである） で表される化合物を、公知であるかまたは対応の公知化合物と同様にして製造さ
   れ得る式ＩＩＩ： 【化３】 （式中、Ｘ_３、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、ｍ、ｎ及びＱは式Ｉで定義した通りであり、
   Ｚは離脱基である） で表される化合物と場合により塩基性触媒の存在下で反応させ、所望によりこの
   方法でまたは別の方法で得られ得る式Ｉの化合物またはそのエナンチオマーを式
   Ｉの別の化合物またはそのエナンチオマーに変換させてもよく、この方法で得ら
   れ得るエナンチオマーの混合物を分離し、所望のエナンチオマーを単離する、前
   記方法。
3. 【請求項３】 活性成分として請求の範囲第１項に記載の式Ｉで表される少
   なくとも１つの化合物を担体及び／または分散剤とともに含む害虫防除用組成物
   。
4. 【請求項４】 害虫防除における請求の範囲第１項に記載の式Ｉで表される
   化合物の使用。
5. 【請求項５】 害虫またはその場所に請求の範囲第１項に記載の式Ｉで表さ
   れる少なくとも１つの化合物を殺虫活性量使用する害虫防除方法。
6. 【請求項６】 温血動物の寄生虫の防除方法における請求の範囲第１項に記
   載の式Ｉで表される化合物の使用。
7. 【請求項７】 寄生虫に対する医薬組成物の製造における請求の範囲第１項
   に記載の式Ｉで表される化合物の使用。