JP2003140346A - レジスト用重合体および化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents
レジスト用重合体および化学増幅型レジスト組成物Info
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Abstract
子線リソグラフィー等のリソグラフィーにおいて、より
高い解像度が得られるレジスト用(共)重合体および化
学増幅型レジスト組成物を提供する。 【解決手段】 酸によりアルカリ水溶液に可溶となるレ
ジスト用(共)重合体であって、ラクトン環上に(メ
タ)アクリロイルオキシ基を含む置換基以外の置換基を
有していてもよいγ−ブチロラクトン環を有する(メ
タ)アクリレートの光学活性体等の光学活性なラクトン
骨格を有する単量体を単独重合またはその他の単量体と
共重合して得られるレジスト用(共)重合体。
Description
重合体および化学増幅型レジスト組成物に関し、特にエ
キシマレーザーあるいは電子線を使用する微細加工に好
適なレジスト用(共)重合体および化学増幅型レジスト
組成物に関する。
造における微細加工の分野においてはリソグラフィー技
術の進歩により急速に微細化が進んでいる。その微細化
の手法としては一般に露光光源の短波長化が用いられ、
具体的には従来のg線、i線に代表される紫外線からD
UVへ変化してきている。
8nm)リソグラフィー技術が市場に導入され、更に短
波長化を計ったArFエキシマレーザー(193nm)
リソグラフィー技術が導入されようとしており、更に次
世代の技術としてはF2エキシマレーザー(157n
m)リソグラフィー技術が研究されている。また、これ
らと若干異なるタイプのリソグラフィー技術として電子
線リソグラフィー技術についても精力的に研究されてい
る。
対する高解像度のレジストとして、インターナショナル
・ビジネス・マシーン(IBM)社より「化学増幅型レ
ジスト」が提唱され、現在、この化学増幅型レジストの
改良および開発が精力的に進められている。
に使用される樹脂もその構造変化を余儀なくされ、Kr
Fエキシマレーザーリソグラフィーにおいては、248
nmに対して透明性の高いポリヒドロキシスチレンやそ
の水酸基を酸解離性の溶解抑制基で保護したものが用い
られ、ArFエキシマレーザーリソグラフィーにおいて
は、上記樹脂は193nmにおいては透明性が不十分で
ほとんど使用不可能であるため、193nmにおいて透
明なアクリル系樹脂あるいはシクロオレフィン系樹脂が
注目されている。アクリル系樹脂としては、特開平4−
39665号公報、特開平10−207069号公報等
が挙げられ、シクロオレフィン系樹脂については特開平
10−153864号公報等が挙げられる。
ンの微細化に伴い更に高い解像性が求められている。従
って本発明の目的は、DUVエキシマレーザーリソグラ
フィー、電子線リソグラフィー等のリソグラフィーにお
いて、より高い解像度が得られるレジスト用(共)重合
体および化学増幅型レジスト組成物を提供することにあ
る。
カリ水溶液に可溶となるレジスト用(共)重合体であっ
て、光学活性なラクトン骨格を有する単量体を単独重合
またはその他の単量体と共重合して得られるレジスト用
(共)重合体である。光学活性なラクトン骨格を有する
単量体は、ラクトン環上に(メタ)アクリロイルオキシ
基を含む置換基以外の置換基を有していてもよいγ−ブ
チロラクトン環を有する(メタ)アクリレートの光学活
性体であることが好ましい。
する単量体であることが好ましい。脂環式骨格を有する
単量体としては、シクロヘキシル(メタ)アクリレー
ト、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル
(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)ア
クリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレ
ートおよびこれらの脂環式環上に置換基を有する誘導体
からなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体が好ま
しい。
体および光酸発生剤を含有する化学増幅型レジスト組成
物である。
ン骨格を有する単量体は、ラクトン環上にビニル基含有
置換基を有していている必要がある。ビニル基含有置換
基としては、例えば、アクリロイルオキシ基、メタクリ
ロイルオキシ基、ビニル基、アリル基等が挙げられ、中
でもアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基
(以下、(メタ)アクリロイルオキシ基という)が好ま
しい。
骨格を有する単量体のラクトン環上には、ビニル基含有
置換基以外の置換基を有していてもよい。このような置
換基としては、例えば、アルキル基、ヒドロキシル基、
カルボキシル基、アルコキシル基等が挙げられ、中でも
アルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基が好まし
い。
は、例えば、γ−ブチロラクトン環、δーバレロラクト
ン環等が挙げられ、中でもγ−ブチロラクトン環が好ま
しい。
に(メタ)アクリロイルオキシ基を含む置換基以外の置
換基を有していてもよいγ−ブチロラクトン環を有する
(メタ)アクリレートの光学活性体が好ましく、具体的
には、(R)−β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロ
ラクトン、(S)−β−メタクリロイルオキシ−γ−ブ
チロラクトン、(R)−β−メタクリロイルオキシ−β
−メチル−γ−ブチロラクトン、(S)−β−メタクリ
ロイルオキシ−β−メチル−γ−ブチロラクトン、
(R)−α−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクト
ン、(S)−α−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラ
クトン等が例示できる。中でも、(R)−β−メタクリ
ロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、(S)−β−メタ
クリロイルオキシ−γ−ブチロラクトンが好ましい。
80%ee以上が好ましく、90%ee以上がより好ま
しく、95%ee以上が特に好ましい。
要に応じて単独あるいは2種以上を組み合わせて使用す
ることができる。
得られる(共)重合体、およびその樹脂組成物に、基板
に対する密着性を付与するものであり、特に酸により脱
離する保護基を含有するものは193nmにおける高い
感度を付与することができる。さらに光学活性なラクト
ン骨格を有する単量体を用いることで(共)重合体のコ
ンフォメーションが変化し、レジストとしての解像性が
向上すると考えている。
活性なラクトン骨格を有する単量体を単独重合またはそ
の他の単量体と共重合して得られる。その他の単量体と
しては、脂環式骨格を有する単量体、ヒドロキシ基、カ
ルボキシル基やシアノ基等の極性基を有する単量体等が
挙げられ、中でも脂環式骨格を有する単量体が好まし
い。ヒドロキシ基、カルボキシル基やシアノ基等の極性
基を有する単量体は、共重合体の溶解性向上させること
ができるので、レジストとしての性能を害さない範囲で
共重合することができる。その他の単量体は2種以上を
組み合わせてもよい。
られる共重合体、およびその樹脂組成物に、高いドライ
エッチング耐性を付与するものであり、特に酸により脱
離する保護基を含有するものは193nmにおける高い
感度も付与することができる。
ロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メ
タ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレー
ト、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ジシク
ロペンタジエニル(メタ)アクリレート、および、これ
らの単量体の脂環式環上にアルキル基、ヒドロキシル
基、カルボキシル基等の置換基を有する誘導体が好まし
い。特に、1−イソボニルメタクリレート、2−メタク
リロイルオキシ−2−メチルアダマンタン、シクロヘキ
シルメタクリレート、アダマンチルメタクリレート、ト
リシクロデカニルメタクリレート、ジシクロペンタジエ
ニルメタクリレートが好ましい。
て、光学活性なラクトン骨格を有する単量体単位の共重
合組成比は5〜90モル%が好ましく、10〜70モル
%がより好ましく、20〜50モル%が特に好ましい。
均分子量は特に限定されないが、好ましくは1,000
〜100,000、より好ましくは3,000〜30,
000の範囲である。重量平均分子量は大きい程ドライ
エッチング耐性が向上してレジスト形状が良くなり、小
さい程レジスト溶剤に対する溶解性が向上して解像度が
向上する。
る方法としては、例えば、あらかじめ、単量体、重合開
始剤を有機溶剤に溶解させた単量体溶液を一定温度に保
持した有機溶剤中に滴下する、いわゆる滴下重合法が簡
便で好適である。
定されないが、単量体および得られる共重合体のいずれ
も溶解できる溶剤が好ましく、例えば、1,4−ジオキ
サン、イソプロピルアルコール、アセトン、テトラヒド
ロフラン等が挙げられる。
限定されないが、例えば、アゾビスイソブチロニトリ
ル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニト
リル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロ
ピオネート)等のアゾ化合物、過酸化ベンゾイル等の有
機過酸化物等が挙げられる。また、n−ブチルメルカプ
タン、n−オクチルメルカプタン等のメルカプタン類を
連鎖移動剤として併用してもよい。
れないが、50〜150℃の範囲が好ましい。滴下時間
は特に限定されないが、3時間以上であり、さらに滴下
終了後2時間程度その温度を保持し、重合を完結させる
ことが好ましい。
ルカリ水溶液に可溶となるレジスト用(共)重合体溶液
は、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等の良溶
媒にて適当な溶液粘度に希釈された後、ヘプタン、メタ
ノール、水等の多量の貧溶媒中に滴下して析出させる。
その後、その析出物を濾別、十分に乾燥する。この工程
は再沈殿と呼ばれ、場合により不要となることもある
が、重合溶液中に残存する未反応の単量体、あるいは、
重合開始剤等を取り除くために非常に有効である。これ
らの未反応物は、そのまま残存しているとレジスト性能
に悪影響を及ぼす可能性があるため、できれば取り除い
た方が好ましい。
解させる。このような溶剤としては、例えば、2−ペン
タノン、2−ヘキサノン等の直鎖状ケトン類;シクロペ
ンタノン、シクロヘキサノン等の環状ケトン類;プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート等のプロ
ピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エ
チレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエ
チレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコー
ルモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジエチルエーテル等のジエチレングリコールアルキ
ルエーテル類;酢酸エチル、乳酸エチル等のエステル
類;シクロヘキサノール、1−オクタノール等のアルコ
ール類;炭酸エチレン、γ−ブチロラクトン等が挙げら
れる。これらの溶剤は、単独または2種以上を混合して
使用することができる。
ついて説明する。本発明の化学増幅型レジスト組成物の
成分である光酸発生剤は、化学増幅型レジスト組成物の
酸発生剤として使用可能なものの中から任意に選択する
ことができる。また光酸発生剤は単独または2種以上を
組み合わせて使用することができる。
オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、スルホン化
合物、スルホン酸エステル化合物、キノンジアジド化合
物およびジアゾメタン化合物等が挙げられ、中でもオニ
ウム塩化合物が好適である。オニウム塩化合物として
は、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム
塩、ジアゾニウム塩、ピリジニウム塩等を挙げることが
できる。
物としては、トリフェニルスルホニウムトリフレート、
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、トリフェニルスルホニウムナフタレンスルホネー
ト、(ヒドロキシフェニル)ベンジルメチルスルホニウ
ムトルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムトリ
フレート、ジフェニルヨードニウムピレンスルホネー
ト、ジフェニルヨードニウムドデシルベンゼンスルホネ
ート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート等を挙げることができる。
種類により適宜決定されるが、酸によりアルカリ水溶液
に可溶となる樹脂100重量部当たり、通常0.1〜2
0重量部、好ましくは0.5〜10重量部である。光酸
発生剤の使用量が少なすぎると、露光により発生した酸
の触媒作用による化学反応を十分に生起させることが困
難となるおそれがあり、また多すぎるとレジスト組成物
の安定性が低下したり、組成物を塗布する際に塗布むら
が生じたり、現像時にスカム等を発生するおそれがあ
る。
には、必要に応じて、界面活性剤、クエンチャー、増感
剤、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤等の各種
添加剤を配合することもできる。
エチレンラウリルエーテル、ポリエチレングリコールジ
ラウレート等のノニオン系界面活性剤のほか、以下商品
名で、ポリフローNo.75(共栄社化学社製)、メガ
ファックスF173(大日本インキ化学工業社製)、サ
−フロンSC−105(旭硝子社製)、L−70001
(信越化学工業社製)等が挙げられる。
明する。共重合体の物性測定およびレジストの評価は以
下の方法で行った。
ン・クロマトグラフィー(GPC)により、ポリメタク
リル酸メチル換算で求めた。溶剤には、クロロホルムあ
るいはテトラヒドロフランを使用した。
>1H−NMRの測定により求めた。溶剤には、重クロ
ロホルムあるいは重アセトンを使用した。
ジスト膜を露光した後、直ちに露光後ベークを行い、次
いで、アルカリ現像液で現像し、水洗し、乾燥して、レ
ジストパターンを形成した。ライン・アンド・スペース
パターン(L/S=1/1)を1/1の線幅に形成する
露光量を感度として測定した。
像されるレジストパターンの最小寸法(μm)を解像度
とした。
ンサーおよび温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下
で、1,4−ジオキサン20.0gを入れ、攪拌しなが
ら湯浴の温度を80℃に上げた。2−メタクリロイルオ
キシ−2−メチルアダマンタン(略称:MAdMA、分
子量=234)29.3g、(S)−β−メタクリロイルオ
キシ−γ−ブチロラクトン(略称:(S)−HGBM
A、分子量=170、純度99%、光学純度93%ee)2
1.2g、1,4−ジオキサン62.5g、アゾビスイ
ソブチロニトリル2.1gを混合した単量体溶液を一定
速度で6時間かけて、フラスコ中に滴下し、その後、8
0℃の温度を2時間保持した。次いで、得られた反応溶
液をテトラヒドロフランで約2倍に希釈し、約10倍の
メタノール中に撹拌しながら滴下し、白色の析出物(共
重合体A−1)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、
減圧下60℃で約40時間乾燥した。
性を測定したところ、重量平均分子量は8,400、共
重合組成比はMAdMA/(S)−HGBMA=50/
50モル%であった。
体A−1、光酸発生剤であるトリフェニルスルホニウム
トリフレート2重量部、溶剤であるプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート500重量部を混合し
て均一溶液としたのち、孔径0.1μmのメンブランフ
ィルターでろ過し、化学増幅型レジスト組成物溶液を調
整した。
ー上にスピンコートしたのち、ホットプレートを用い
て、120℃で60秒間プリベークを行い、膜厚0.5
μmのレジスト膜を形成した。次いで、ArFエキシマ
レーザー露光機を使用して露光した後、ホットプレート
を用いて120℃で60秒間露光後ベークを行った。次
いで、2.38重量%水酸化テトラメチルアンモニウム
水溶液を用いて室温で現像し、純水で洗浄し、乾燥し
て、レジストパターンを形成した。得られたレジストパ
ターンの評価結果を表1に示した。
オキシ−γ−ブチロラクトンを(R)−β−メタクリロ
イルオキシ−γ−ブチロラクトン(略称:(R)−HG
BMA、分子量=170、純度99%、光学純度93%e
e)に変更した以外は実施例1と同様にしてレジスト用
共重合体A−2を得た。得られたレジスト用共重合体A
−2の各物性を測定したところ、重量平均分子量は8,
300、共重合組成比はMAdMA/(R)−HGBM
A=50/50モル%であった。
2に変更した以外は実施例1と同様にして化学増幅型レ
ジスト組成物溶液を調整し、レジストパターンを評価し
た結果を表1に示した。
オキシ−γ−ブチロラクトンをラセミ体β−メタクリロ
イルオキシ−γ−ブチロラクトン(略称:HGBMA、
分子量=170、純度99%)に変更した以外は実施例1と
同様にしてレジスト用共重合体A−3を得た。得られた
レジスト用共重合体A−3の各物性を測定したところ、
重量平均分子量は8,400、共重合組成比はMAdM
A/HGBMA=50/50モル%であった。
3に変更した以外は実施例1と同様にして化学増幅型レ
ジスト組成物溶液を調整し、レジストパターンを評価し
た結果を表1に示した。
化学増幅型レジスト組成物を用いることにより、より高
い解像度でDUVエキシマレーザーリソグラフィー、電
子線リソグラフィー等のリソグラフィーを行うことがで
きる。
Claims (5)
- 【請求項1】 酸によりアルカリ水溶液に可溶となるレ
ジスト用(共)重合体であって、光学活性なラクトン骨
格を有する単量体を単独重合またはその他の単量体と共
重合して得られるレジスト用(共)重合体。 - 【請求項2】 光学活性なラクトン骨格を有する単量体
が、ラクトン環上に(メタ)アクリロイルオキシ基を含
む置換基以外の置換基を有していてもよいγ−ブチロラ
クトン環を有する(メタ)アクリレートの光学活性体で
あることを特徴とする請求項1記載のレジスト用(共)
重合体。 - 【請求項3】 その他の単量体が、脂環式骨格を有する
単量体であることを特徴とする請求項1または2記載の
レジスト用共重合体。 - 【請求項4】 脂環式骨格を有する単量体が、シクロヘ
キシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)ア
クリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、トリ
シクロデカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタ
ジエニル(メタ)アクリレートおよびこれらの脂環式環
上に置換基を有する誘導体からなる群から選ばれる少な
くとも1種であることを特徴とする請求項3記載のレジ
スト用(共)重合体。 - 【請求項5】 請求項1〜4に記載のレジスト用(共)
重合体および光酸発生剤を含有する化学増幅型レジスト
組成物。
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---|---|---|---|
JP2001338138A JP4094272B2 (ja) | 2001-11-02 | 2001-11-02 | レジスト用重合体および化学増幅型レジスト組成物 |
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- 2001-11-02 JP JP2001338138A patent/JP4094272B2/ja not_active Expired - Lifetime
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