JP2003128501A

JP2003128501A - 農薬乳剤組成物

Info

Publication number: JP2003128501A
Application number: JP2001320230A
Authority: JP
Inventors: Mamoru Kobayashi; 守小林
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2001-10-18
Filing date: 2001-10-18
Publication date: 2003-05-08
Also published as: AU2002301490B2; US6878674B2; US20030083201A1

Abstract

(57)【要約】【課題】新規な農薬乳剤組成物を提供する。【解決手段】フェノキシプロピオン酸系除草剤、極性溶
剤、非極性溶剤及び界面活性剤を含有する農薬乳剤組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はフェノキシプロピオ
ン酸系除草剤、極性溶剤、非極性溶剤及び界面活性剤と
を含有する低温安定性と乳化安定性とを改良した乳剤組
成物に関する。

【０００２】

【従来の技術および課題】フェノキシプロピオン酸系除
草剤は、イネ科雑草に有効な除草剤である。また乳剤は
農薬活性成分、有機溶剤及び界面活性剤より構成される
溶液であり、通常水で希釈されて散布される。乳剤の低
温安定性と乳化安定性が充分でない場合、結晶が析出し
たり希釈液に沈降物又は浮遊物が発生してしまい、実用
的な乳剤を得ることは困難である。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究し
た結果、フェノキシプロピオン酸系除草剤を有効成分と
した農薬乳剤組成物中に極性溶剤を含有させることによ
り組成物の低温安定性が著しく向上することを見出し
た。これによりフェノキシプロピオン酸系除草剤を高濃
度に含有することが可能となり、輸送・保管費用を低減
でき、使用者の省力化が図れるようになった。また農薬
乳剤組成物中にポリオキシエチレンキャスターオイルエ
ーテル及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ルから選ばれる１種以上の特定の界面活性剤を含有させ
ると希釈液の乳化安定性が更に向上することを見出し
た。

【０００４】即ち、本発明は、下記〔１〕から〔１１〕
の農薬乳剤組成物に関するものである。

【０００５】〔１〕フェノキシプロピオン酸系除草
剤、極性溶剤、非極性溶剤及び界面活性剤を含有する農
薬乳剤組成物。

【０００６】〔２〕極性溶剤がラクタム及びラクトン
から選ばれる１種以上のものである上記〔１〕記載の農
薬乳剤組成物。

【０００７】〔３〕極性溶剤が五員環のラクタム及び
五員環のラクトンから選ばれる１種以上のものである上
記〔１〕記載の農薬乳剤組成物。

【０００８】〔４〕極性溶剤がＮ−アルキルピロリド
ン、ジメチルイミダゾリジノン及びγ―ブチロラクトン
から選ばれる１種以上のものである上記〔１〕記載の農
薬乳剤組成物。

【０００９】〔５〕極性溶剤がＮ−メチル―２―ピロ
リドンである上記〔１〕記載の農薬乳剤組成物。

【００１０】〔６〕極性溶剤の含有量が該農薬乳剤組
成物に対し５〜３５重量％である上記〔１〕及至〔５〕
記載の農薬乳剤組成物。

【００１１】〔７〕界面活性剤がポリオキシエチレン
キャスターオイルエーテル及びポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテルから選ばれる１種以上のものであ
る上記〔１〕及至〔６〕記載の農薬乳剤組成物。

【００１２】〔８〕界面活性剤の含有量が該農薬乳剤
組成物に対し５〜５０重量％である上記〔１〕及至
〔７〕記載の農薬乳剤組成物。

【００１３】

〔９〕フェノキシプロピオン酸系除草剤
がキザロホップ―ｐ―エチル、キザロホップ―ｐ―テフ
リル及びプロパキザロホップから選ばれる１種以上のも
のである上記〔１〕及至〔８〕記載の農薬乳剤組成物。

【００１４】〔１０〕フェノキシプロピオン酸系除草
剤がキザロホップ―ｐ―エチルである上記

〔９〕記載の
農薬乳剤組成物。

【００１５】〔１１〕フェノキシプロピオン酸系除草
剤の含有量が該農薬乳剤組成物に対し１６重量％以上で
ある上記〔１〕及至〔１０〕記載の農薬乳剤組成物。

【００１６】

【発明の実施の形態】本発明に用いる極性溶剤の含有量
は農薬乳剤組成物の低温安定性を充分に向上させるため
に５重量％以上用いる必要があるが、含有量が多いと希
釈液中に結晶が析出してしまう恐れがある。結晶析出を
防止する観点からは、極性溶剤の好ましい含有量は３５
重量％以下であり、より好ましくは２５重量％以下であ
る。従って、極性溶剤の好ましい含有量は５〜３５重量
％であり、より好ましくは５〜２５重量％である。

【００１７】極性溶剤は特に限定されないが、好ましく
はラクタム及びラクトンである。ラクタムとしては例え
ば、β―プロピオラクタム、γ―ブチロラクタム、γ―
バレロラクタム、ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ―アル
キル―２―ピロリドン、δ―バレロラクタム及びε―カ
プロラクタム等が挙げられる。ラクトンとしては例え
ば、β―プロピオラクトン、γ―ブチロラクトン、γ―
バレロラクトン、γ―カプロラクトン、γ―カプリロラ
クトン、γ―ラウロラクトン、γ―パルミトラクトン、
γ―ステアロラクトン、δ―バレロラクトン及びδ―カ
プロラクトン等が挙げられる。さらにラクタム及びラク
トンとしては、五員環のラクタム及びラクトンが好まし
く、なかでもＮ―アルキルピロリドン、ジメチルイミダ
ゾリジノ及びγ―ブチロラクトンがより好ましい。Ｎ―
アルキルピロリドンとしては例えば、Ｎ―メチル―２―
ピロリドン、Ｎ―オクチル―２―ピロリドン及びＮ―ド
デシル―２―ピロリドン等が挙げられ、なかでもＮ―メ
チル―２―ピロリドンが最も好ましい。

【００１８】本発明に用いる非極性溶剤は特に限定され
ず、例えばキシレン、アルキル（Ｃ ₉またはＣ₁₀等）ベ
ンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ₁
またはＣ₃等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシ
ン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフ
テン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水
素と脂肪族炭化水素の混合物、大豆油、アマニ油、ナタ
ネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、等が挙
げられる。

【００１９】本発明に用いる農薬有効成分はフェノキシ
プロピオン酸系除草剤であれば特に限定されないが、例
えば、クロジナホッププロパルギル（Clodinafop-propa
rgyl／一般名）、シハロホップブチル（Cyhalofop-buty
l／一般名）、ジクロホップメチル（Diclofop-methyl／
一般名）、ジフェノペンテンエチル（Difenopenten-met
hyl／一般名）、フェノキサプロップエチル（Fenoxapro
p-ethyl／一般名）、フルアジホップブチル（Fluazifop
-buthyl／一般名）、ハロキシホップ（Haloxyfop／一般
名）、ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl／一般
名）、イソキサピリホップ（Isoxapyrifop／一般名）、
プロパキザホップ（Propaquizafop／一般名）、キザロ
ホップエチル（Quizalofop-ethyl／一般名）、キザロホ
ップテフリル（Quizalofop-tefuryl／一般名）及びフェ
ンチアプロップエチル（Fenthiaprop-ethyl／一般名）
等が挙げられる。以上のフェノキシプロピオン酸系除草
剤の中で好ましいものとしてはキザロホップエチル、キ
ザロホップテフリル及びプロパキザロホップであり、よ
り好ましくはキザロホップ―ｐ―エチル、キザロホップ
―ｐ―テフリル及びプロパキザロホップであり、更に好
ましくはキザロホップ―ｐ―エチルである。これらのフ
ェノキシプロピオン酸系除草剤の含有量は得に限定され
ないが、使用時の省力化を図る観点から高濃度に含有し
たほうが望ましく、好ましくは１６重量％以上である。
しかし含有量が多くなると低温安定性が悪化してしまう
ため、より好ましい含有量は１６〜３０重量％である。

【００２０】本発明に用いる界面活性剤は得に限定され
ず、例えば以下の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び
（Ｅ）の界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤
は１種または２種以上混合してもよく、混合する場合の
比も自由に選択できる。また界面活性剤の含有量は特に
限定されないが、好ましくは５〜５０重量％である。

【００２１】（Ａ）ノニオン性界面活性剤：（A-1）ポリエチレングリコール型界面活性剤：例え
ば、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ_12〜18）エーテ
ル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、
ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ
_8〜12）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ
またはジ）アルキル（Ｃ_8〜12）フェニルエーテルのホ
ルマリン縮合物、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたは
トリ）フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポ
リオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたは
トリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレ
ン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフ
ェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックポリマー、アルキル
（Ｃ_12〜 ₁₈）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックポリマーエーテル、アルキル（Ｃ_8〜12）フェ
ニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
ポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸（Ｃ_12〜18）モノエステル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸（Ｃ_12〜18）ジエステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸（Ｃ_12〜18）エステル、グリ
セロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ポ
リオキシエチレンキャスターオイルエーテル、硬化ヒマ
シ油エチレンオキサイド付加物、アルキル（Ｃ_12〜18）
アミンエチレンオキサイド付加物および脂肪酸（Ｃ
_12〜18）アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられ
る。

【００２２】（A-2）多価アルコール型界面活性剤：例
えば、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂
肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、
ソルビトール脂肪酸（Ｃ_12〜18）エステル、ソルビタン
脂肪酸（Ｃ_12〜18）エステル、ショ糖脂肪酸エステル、
多価アルコールアルキルエーテルおよび脂肪酸アルカノ
ールアミド等が挙げられる。

【００２３】（A-3）アセチレン系界面活性剤：例え
ば、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、ア
セチレングリコールのエチレンオキサイド付加物および
アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等が
挙げられる。

【００２４】（A-4）その他の界面活性剤：例えば、ア
ルキルグリコシド等が挙げられる。

【００２５】（Ｂ）アニオン性界面活性剤：（B-1）カルボン酸型界面活性剤：例えば、ポリアクリ
ル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、マレイン
酸とオレフィン（例えばイソブチレンおよびジイソブチ
レン等）との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重
合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイ
ン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル
酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステル
との共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、
アクリル酸とマレイン酸の共重合物、Ｎ−メチル−脂肪
酸（Ｃ_12〜18）サルコシネート、樹脂酸および脂肪酸
（Ｃ _12〜18）等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸
の塩が挙げられる。

【００２６】（B-2）硫酸エステル型界面活性剤：例え
ば、アルキル（Ｃ_12〜18）硫酸エステル、ポリオキシエ
チレンアルキル（Ｃ_12〜18）エーテル硫酸エステル、ポ
リオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル
（Ｃ_8〜12）フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキ
シエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ_8〜12）フェ
ニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエ
チレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテ
ル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたは
トリ）ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオ
キシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニル
エーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ
またはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫
酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂
肪酸エステル、硫酸化脂肪酸および硫酸化オレフィン等
の硫酸エステル、並びにそれら硫酸エステルの塩が挙げ
られる。

【００２７】（B-3）スルホン酸型界面活性剤：例え
ば、パラフィン（Ｃ_12〜22）スルホン酸、アルキル（Ｃ
_8〜12）ベンゼンスルホン酸、アルキル（Ｃ_8〜12）ベン
ゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホ
ン酸のホルマリン縮合物、α−オレフィン（Ｃ_14〜16）
スルホン酸、ジアルキル（Ｃ_8〜12）スルホコハク酸、
リグニンスルホン酸、ポリオキシエチレン（モノまたは
ジ）アルキル（Ｃ_8〜12）フェニルエーテルスルホン
酸、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ_12〜18）エーテル
スルホコハク酸ハーフエステル、ナフタレンスルホン
酸、（モノまたはジ）アルキル（Ｃ_1〜6）ナフタレンス
ルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、
（モノまたはジ）アルキル（Ｃ_1〜6）ナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸の
ホルマリン縮合物、アルキル（Ｃ_8〜12）ジフェニルエ
ーテルジスルホン酸、イゲポンＴ（商品名）、ポリスチ
レンスルホン酸およびスチレンスルホン酸とメタアクリ
ル酸の共重合物等のスルホン酸、並びにそれらスルホン
酸の塩が挙げられる。

【００２８】(B-4)燐酸エステル型界面活性剤：例え
ば、アルキル（Ｃ_8〜12）燐酸エステル、ポリオキシエ
チレンアルキル（Ｃ_12〜18）エーテル燐酸エステル、ポ
リオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル
（Ｃ_8〜12）フェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキ
シエチレン（モノ、ジまたはトリ）アルキル
（Ｃ_8〜12）フェニルエーテルのポリマーの燐酸エステ
ル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニ
ルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン
（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル燐酸
エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）
スチリルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエ
チレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテ
ルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブロックポリマーの燐酸エステル、ホ
スファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミン
および縮合燐酸（例えばトリポリリン酸等）等の燐酸エ
ステル、並びにそれら燐酸エステルの塩が挙げられる。

【００２９】上記の（B-1）〜（B-4）における塩として
は、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムおよびカリウ
ム等）、アルカリ土類金属（カルシウムおよびマグネシ
ウム等）、アンモニウムおよび各種アミン（例えばアル
キルアミン、シクロアルキルアミンおよびアルカノール
アミン等）等が挙げられる。

【００３０】（Ｃ）カチオン性界面活性剤：例えば、ア
ルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等が
挙げられる。

【００３１】（Ｄ）両性界面活性剤：例えば、ベタイン
型界面活性剤およびアミノ酸型界面活性剤等が挙げられ
る。

【００３２】（Ｅ）その他の界面活性剤：例えば、シリ
コーン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤等が挙げ
られる。

【００３３】以上の界面活性剤の中で好ましいものとし
ては、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル及
びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルであ
る。

【００３４】また上記の界面活性剤は、本発明の農薬乳
剤組成物の除草効果を増強する目的で、アジュバントと
して使用することもできる。なかでもノニオン性界面活
性剤が好ましく、より好ましくはポリオキシエチレンア
ルキルエーテルである。また、その他のアジュバントと
しては、植物油及び鉱物油が挙げられる。これらのアジ
ュバントは農薬乳剤組成物中にあらかじめ含有して用い
ても良いし、該農薬乳剤組成物の希釈液に混合して用い
ても良い。

【００３５】本発明の農薬乳剤組成物は、下記の方法で
製造することが出来る。例えば有効成分であるフェノキ
シプロピオン酸系除草剤及び界面活性剤を極性溶剤及び
非極性溶剤に溶解することで得られる。

【００３６】

【実施例】次に、本発明組成物の実施例および比較に用
いた農薬乳剤組成物の比較例を説明する。実施例および
比較例中で「部」は重量部を示す。なお本発明はこれら
実施例に限定されるものでない。

【００３７】〔実施例１〕キザロホップ―ｐ―エチル２
０部に、Ｎ−メチル―２―ピロリドンを３０部、ソルベ
ッソ２００（商品名、エクソン製）を４０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテルとドデシルベンゼ
ンスルホン酸塩の混合物（ソルポール３００５ＸＬ、商
品名、東邦化学（株）製）５部及びポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテルとドデシルベンゼンスルホン
酸塩の混合物（ソルポール３００５ＸＨ、商品名、東邦
化学（株）製）５部とを加え、混合して農薬乳剤組成物
を得た。

【００３８】〔実施例２〕実施例１のＮ−メチル―２―
ピロリドンの代わりにジメチルイミダゾリジノンを３０
部加えた以外は、同様にして農薬乳剤組成物を得た。

【００３９】〔実施例３〕実施例１のＮ−メチル―２―
ピロリドンの代わりにγ―ブチロラクトンを３０部加え
た以外は、同様にして農薬乳剤組成物を得た。

【００４０】〔実施例４〕実施例１のＮ−メチル―２―
ピロリドンの代わりにシクロヘキサノンを３０部加えた
以外は、同様にして農薬乳剤組成物を得た。

【００４１】〔実施例５〕キザロホップ―ｐ―エチル２
０部に、Ｎ−メチル―２―ピロリドンを１５部、ソルベ
ッソ２００（商品名、エクソン製）を５５部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテルとドデシルベンゼ
ンスルホン酸塩の混合物（ソルポール３００５ＸＬ、商
品名、東邦化学（株）製）５部及びポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテルとドデシルベンゼンスルホン
酸塩の混合物（ソルポール３００５ＸＨ、商品名、東邦
化学（株）製）５部とを加え、混合して農薬乳剤組成物
を得た。

【００４２】〔実施例６〕キザロホップ―ｐ―エチル２
０部に、Ｎ−メチル―２―ピロリドンを５部、ソルベッ
ソ２００（商品名、エクソン製）を６５部及びポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテルとドデシルベンゼ
ンスルホン酸塩の混合物（ソルポール３５５Ｆ、商品
名、東邦化学（株）製）１０部とを加え、混合して農薬
乳剤組成物を得た。

【００４３】〔比較例１〕キザロホップ―ｐ―エチル２
０部に、ソルベッソ２００（商品名、エクソン製）を７
０部及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル
とドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物（ソルポール
３５５Ｆ、商品名、東邦化学（株）製）１０部とを加
え、混合して農薬乳剤組成物を得た。

【００４４】〔試験例１〕実施例及び比較例で得られた
農薬乳剤組成物各１０ｍｌを透明バイアル瓶に採り、密
閉して―５℃及び―１５℃で４８時間保存し、結晶析出
の有無を観察した。結晶の析出したものに関しては更に
１０℃で７日間保存し結晶の再溶解性を観察し、下記の
基準で判定を行った。その結果を第１表に示した。 ○：結晶析出なし △：結晶析出後、１０℃で最溶解 ×：結晶析出後、１０℃で最溶解せず。

【００４５】

【表１】第１表低温安定性 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 極性溶剤（重量％）低温安定性 ―５℃ ―１５℃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 実施例１Ｎ−メチル―２―ピロリドン３０ ○ ○ 実施例２ジメチルイミダゾリジノン３０ ○ △ 実施例３ γ―ブチロラクトン３０ ○ △ 実施例４シクロヘキサノン３０ △ △ 実施例５Ｎ−メチル―２―ピロリドン１５ ○ △ 実施例６Ｎ−メチル―２―ピロリドン５ △ △ 比較例１ ― ― × × ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００４６】〔実施例７〕キザロホップ―ｐ―エチル２
０部に、Ｎ−メチル―２―ピロリドンを２５部、ソルベ
ッソ２００（商品名、エクソン製）を４５部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテルとドデシルベンゼ
ンスルホン酸塩の混合物（ソルポール３００５ＸＬ、商
品名、東邦化学（株）製）５部及びポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテルとドデシルベンゼンスルホン
酸塩の混合物（ソルポール３００５ＸＨ、商品名、東邦
化学（株）製）５部とを加え、混合して農薬乳剤組成物
を得た。

【００４７】〔試験例２〕１００ｍｌメシシリンダーに
１９．２度硬水を１００ｍｌ入れ、実施例及び比較例で
得られた農薬乳剤組成物各１ｍｌを加え、該メスシリン
ダーを転倒し均一に乳化させた。該希釈液を１５℃下に
２４時間静置した後、目開き３μｍの濾紙で吸引濾過
し、濾紙上の結晶の有無を観察した。

【００４８】

【表２】第２表希釈液中の結晶評価 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 極性溶剤（重量％）結晶の有無 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 実施例１Ｎ−メチル―２―ピロリドン３０有(極微量) 実施例７Ｎ−メチル―２―ピロリドン２５無 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００４９】〔実施例８〕キザロホップ―ｐ―エチル２
０部に、Ｎ−メチル―２―ピロリドンを１５部、ソルベ
ッソ２００（商品名、エクソン製）を５５部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル（ソルポールＴ−
２０、商品名、東邦化学（株）製）６部及びドデシルベ
ンゼンスルホン酸塩（ソルポールＥＸ−１５、商品名、
東邦化学（株）製）４部を加え、混合して農薬乳剤組成
物を得た。

【００５０】〔実施例９〕キザロホップ―ｐ―エチル２
０部に、Ｎ−メチル―２―ピロリドンを１５部、ソルベ
ッソ２００（商品名、エクソン製）を５５部、ポリオキ
シエチレンキャスターオイルエーテル（ソルポールＣＡ
−４２、商品名、東邦化学（株）製）４部及びドデシル
ベンゼンスルホン酸塩（ソルポールＥＸ−１５、商品
名、東邦化学（株）製）６部を加え、混合して農薬乳剤
組成物を得た。

【００５１】〔実施例１０〕実施例８のポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテルの代わりにポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテルポリマー（ソルポール
Ｆ−１８、商品名、東邦化学（株）製）を６部加えた以
外は、同様にして農薬乳剤組成物を得た。

【００５２】〔実施例１１〕実施例８のポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテルの代わりにポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル（ソルポールＮ−１０、
商品名、東邦化学（株）製）を６部加えた以外は、同様
にして農薬乳剤組成物を得た。

【００５３】〔実施例１２〕実施例８のポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテルの代わりにポリオキシエ
チレンアルキルエーテル（ノイゲンＥＴ−１３５、商品
名、第一工業製薬（株）製）を６部加えた以外は、同様
にして農薬乳剤組成物を得た。

【００５４】〔実施例１３〕実施例８のポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテルの代わりにポリオキシエ
チレンソルビタンエステル（ソルボンＴ−６０、商品
名、東邦化学（株）製）を６部加えた以外は、同様にし
て農薬乳剤組成物を得た。

【００５５】〔試験例３〕試験例２と同様にして乳化さ
せた農薬乳剤組成物の希釈液を３０℃下に静置し、１時
間及び２４時間後の沈降物を観察した。その結果を第３
表に示す。

【００５６】

【表３】第３表希釈液の乳化安定性 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 沈降物（ｍｌ）１時間後２４時間後 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 実施例８００実施例９００．１以下実施例１００．１ ― 実施例１１０．５ ― 実施例１２０．３ ― 実施例１３０．５ ― ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００５７】

【発明の効果】本発明は、フェノキシプロピオン酸系除
草剤を有効成分とする農薬乳剤組成物において極性溶剤
と非極性溶剤及び界面活性剤とを添加することで低温安
定性及び希釈液の乳化安定性とを改良した農薬乳剤組成
物を提供するものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】フェノキシプロピオン酸系除草剤、極性
溶剤、非極性溶剤及び界面活性剤を含有する農薬乳剤組
成物。
【請求項２】極性溶剤がラクタム及びラクトンから選
ばれる１種以上のものである請求項１記載の農薬乳剤組
成物。
【請求項３】極性溶剤が五員環のラクタム及び五員環
のラクトンから選ばれる１種以上のものである請求項１
記載の農薬乳剤組成物。
【請求項４】極性溶剤がＮ−アルキルピロリドン、ジ
メチルイミダゾリジノン及びγ―ブチロラクトンから選
ばれる１種以上のものである請求項１記載の農薬乳剤組
成物。
【請求項５】極性溶剤がＮ−メチル―２―ピロリドン
である請求項１記載の農薬乳剤組成物。
【請求項６】極性溶剤の含有量が該農薬乳剤組成物に
対し５〜３５重量％である請求項１及至５記載の農薬乳
剤組成物。
【請求項７】界面活性剤がポリオキシエチレンキャス
ターオイルエーテル及びポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテルから選ばれる１種以上のものである請求
項１及至６記載の農薬乳剤組成物。
【請求項８】界面活性剤の含有量が該農薬乳剤組成物
に対し５〜５０重量％である請求項１及至７記載の農薬
乳剤組成物。
【請求項９】フェノキシプロピオン酸系除草剤がキザ
ロホップ―ｐ―エチル、キザロホップ―ｐ―テフリル及
びプロパキザロホップから選ばれる１種以上のものであ
る請求項１及至８記載の農薬乳剤組成物。
【請求項１０】フェノキシプロピオン酸系除草剤がキ
ザロホップ―ｐ―エチルである請求項９記載の農薬乳剤
組成物。
【請求項１１】フェノキシプロピオン酸系除草剤の含
有量が該農薬乳剤組成物に対し１６重量％以上である請
求項１及至１０記載の農薬乳剤組成物。