JP2003104976A - ベンゾチアジアゾール誘導体、液晶組成物、液晶表示素子、波長変換素子、エレクトロルミネッセンス素子、電荷輸送材料、および光電変換素子 - Google Patents
ベンゾチアジアゾール誘導体、液晶組成物、液晶表示素子、波長変換素子、エレクトロルミネッセンス素子、電荷輸送材料、および光電変換素子Info
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Landscapes
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い二色性および溶解性を示し、液晶素子、
エレクトロルミネッセンス素子等の表示素子、波長変換
素子、光電変換素子等の各種素子に有用な新規蛍光性ベ
ンゾチアジアゾール誘導体とこの誘導体を用いた液晶組
成物と、各種素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾチア
ジアゾール誘導体と、このベンゾチアジアゾール誘導体
を用いた液晶組成物、液晶表示素子、波長変換素子、エ
レクトロルミネッセンス素子、電荷輸送材料、および光
電変換素子。 【化１６】 （Ａ1，Ａ2はそれぞれ独立にフェニル基、アルコキシフ
ェニル基等）
エレクトロルミネッセンス素子等の表示素子、波長変換
素子、光電変換素子等の各種素子に有用な新規蛍光性ベ
ンゾチアジアゾール誘導体とこの誘導体を用いた液晶組
成物と、各種素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾチア
ジアゾール誘導体と、このベンゾチアジアゾール誘導体
を用いた液晶組成物、液晶表示素子、波長変換素子、エ
レクトロルミネッセンス素子、電荷輸送材料、および光
電変換素子。 【化１６】 （Ａ1，Ａ2はそれぞれ独立にフェニル基、アルコキシフ
ェニル基等）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶素子、エレク
トロルミネッセンス素子等の表示素子、波長変換素子、
光電変換素子等の各種素子に有用なベンゾチアジアゾー
ル誘導体、該誘導体を用いた液晶組成物およびこれらの
用途に関する。
トロルミネッセンス素子等の表示素子、波長変換素子、
光電変換素子等の各種素子に有用なベンゾチアジアゾー
ル誘導体、該誘導体を用いた液晶組成物およびこれらの
用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】情報端末機器の表示素子として、これま
でに多くの液晶表示方式が提案されている。その中で蛍
光性物質を含有した液晶組成物および液晶表示素子は特
開昭５３−１３３４６０号公報や特開昭６３−５０３０
７３号公報等により開示されている。
でに多くの液晶表示方式が提案されている。その中で蛍
光性物質を含有した液晶組成物および液晶表示素子は特
開昭５３−１３３４６０号公報や特開昭６３−５０３０
７３号公報等により開示されている。
【０００３】一方、携帯可能な情報機器端末用の非発光
型表示ディスプレイとして、軽量、薄型、低消費電力の
反射型液晶表示素子が注目されている。バックライトな
どの補助光源装置を有していない反射型液晶素子におい
ては、より明るい液晶表示方式が求められており、液晶
素子の明るさを補強する光付与手段として、上記公報に
関連した蛍光性物質を含有した液晶組成物および液晶素
子が開示されている（特開平５−１４２５３０号公報、
特開平９−２５８２７２号公報、特開２０００−６６２
４５号公報等）。
型表示ディスプレイとして、軽量、薄型、低消費電力の
反射型液晶表示素子が注目されている。バックライトな
どの補助光源装置を有していない反射型液晶素子におい
ては、より明るい液晶表示方式が求められており、液晶
素子の明るさを補強する光付与手段として、上記公報に
関連した蛍光性物質を含有した液晶組成物および液晶素
子が開示されている（特開平５−１４２５３０号公報、
特開平９−２５８２７２号公報、特開２０００−６６２
４５号公報等）。
【０００４】しかしながら、これら従来の液晶組成物お
よび液晶表示素子に用いられてきたクマリン類やシアニ
ン類などの蛍光性二色性色素は、液晶材料に対する溶解
性が低いなどの問題を有している。また、蛍光物質の二
色性も低く、このことが色素の吸収波長領域における明
るさの低下を引き起こす原因となっている。その上、光
付与手段の主目的である光励起による発光二色性も同様
に低いため、黒色などの暗色表示時における明度が上昇
し、十分なコントラスト比の確保が困難であった。
よび液晶表示素子に用いられてきたクマリン類やシアニ
ン類などの蛍光性二色性色素は、液晶材料に対する溶解
性が低いなどの問題を有している。また、蛍光物質の二
色性も低く、このことが色素の吸収波長領域における明
るさの低下を引き起こす原因となっている。その上、光
付与手段の主目的である光励起による発光二色性も同様
に低いため、黒色などの暗色表示時における明度が上昇
し、十分なコントラスト比の確保が困難であった。
【０００５】さらに、レーザー発振装置、太陽電池など
に用いられる波長変換素子においても、液晶材料に蛍光
性物質を混合したものが特開平６−３１８７６６号公報
などに開示されているが、上記と同様に蛍光性物質の液
晶材料に対する溶解性や二色性が低いために十分な光波
長変換機能を得ることが困難であった。このように、液
晶表示素子などに使用される液晶組成物に、添加剤とし
て用いられる蛍光二色性色素には、充分な溶解性や二色
性を有するものがなかった。
に用いられる波長変換素子においても、液晶材料に蛍光
性物質を混合したものが特開平６−３１８７６６号公報
などに開示されているが、上記と同様に蛍光性物質の液
晶材料に対する溶解性や二色性が低いために十分な光波
長変換機能を得ることが困難であった。このように、液
晶表示素子などに使用される液晶組成物に、添加剤とし
て用いられる蛍光二色性色素には、充分な溶解性や二色
性を有するものがなかった。
【０００６】また、吸収二色性や蛍光二色性を有する色
素の液晶性に着目し、色素自体を液晶組成物として用い
る着色液晶（液晶染料）が検討されている。例えば、
「液晶の基礎と応用」工業調査会（１９９１年）、第１
４８頁〜第１４９頁には、アゾ系化合物やアゾキシ系化
合物などの例示があり、J.Heterocyclic Chem.，２９，
８７，第８７頁〜第９２頁（１９９２年）には、チアゾ
ールピリダジン系化合物やチアゾールピリジン系化合物
などの例示がある。しかしながら、これらの化合物にお
いては、液晶素子の電気光学効果などに有用な大きな誘
電異方性は見出されていない。そもそも、チアゾールピ
リダジン系化合物は蛍光性を有さない。
素の液晶性に着目し、色素自体を液晶組成物として用い
る着色液晶（液晶染料）が検討されている。例えば、
「液晶の基礎と応用」工業調査会（１９９１年）、第１
４８頁〜第１４９頁には、アゾ系化合物やアゾキシ系化
合物などの例示があり、J.Heterocyclic Chem.，２９，
８７，第８７頁〜第９２頁（１９９２年）には、チアゾ
ールピリダジン系化合物やチアゾールピリジン系化合物
などの例示がある。しかしながら、これらの化合物にお
いては、液晶素子の電気光学効果などに有用な大きな誘
電異方性は見出されていない。そもそも、チアゾールピ
リダジン系化合物は蛍光性を有さない。
【０００７】一方、情報機器端末用の発光型表示ディス
プレイとして、有機エレクトロルミネッセンス素子（有
機ＥＬ素子）が注目されており、正孔輸送層に優れた電
荷輸送機能を有する有機材料の開発が求められている。
また、写真複写機、レーザープリンターなどに用いられ
る光電変換材料や有機半導体材料の開発においても、同
様な優れた電荷輸送材料が求められている。これらの解
決方法として特開平６−１９４８４９号公報や特開平１
１−１４４５２５号公報などに開示されているように液
晶性を有する液晶性有機光伝導材料や液晶性電荷輸送材
料が検討されている。これらの材料に液晶性を付与する
ことにより、例えば有機ＥＬ素子においては、従来、蒸
着手法などにより電荷輸送層および発光層を積層してい
たプロセスが単層構造に簡素化されたり、分子配向によ
る電荷輸送能などの機能性向上が期待される。
プレイとして、有機エレクトロルミネッセンス素子（有
機ＥＬ素子）が注目されており、正孔輸送層に優れた電
荷輸送機能を有する有機材料の開発が求められている。
また、写真複写機、レーザープリンターなどに用いられ
る光電変換材料や有機半導体材料の開発においても、同
様な優れた電荷輸送材料が求められている。これらの解
決方法として特開平６−１９４８４９号公報や特開平１
１−１４４５２５号公報などに開示されているように液
晶性を有する液晶性有機光伝導材料や液晶性電荷輸送材
料が検討されている。これらの材料に液晶性を付与する
ことにより、例えば有機ＥＬ素子においては、従来、蒸
着手法などにより電荷輸送層および発光層を積層してい
たプロセスが単層構造に簡素化されたり、分子配向によ
る電荷輸送能などの機能性向上が期待される。
【０００８】しかし、従来、液晶性を有する液晶性色素
や液晶性有機光伝導材料、液晶性電荷輸送材料は液晶性
（メソゲン）発現における分子構造の制約などにより、
その数は非常に限られていた。
や液晶性有機光伝導材料、液晶性電荷輸送材料は液晶性
（メソゲン）発現における分子構造の制約などにより、
その数は非常に限られていた。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、反射型液晶
表示素子に適した明るい表示が可能な新規蛍光性ベンゾ
チアジアゾール誘導体と、蛍光性物質としてこのベンゾ
チアジアゾール誘導体を含有する液晶組成物、およびこ
れを用いた液晶素子を提供することを目的とする。
表示素子に適した明るい表示が可能な新規蛍光性ベンゾ
チアジアゾール誘導体と、蛍光性物質としてこのベンゾ
チアジアゾール誘導体を含有する液晶組成物、およびこ
れを用いた液晶素子を提供することを目的とする。
【００１０】本発明は、また、出力特性や波長範囲が良
好なレーザー発振装置や光電変換効率の高い太陽電池な
どにも有効な新規蛍光性ベンゾチアジアゾール誘導体
と、蛍光性物質としてこのベンゾチアジアゾール誘導体
を含有する液晶組成物、およびこれを用いた液晶素子を
提供することを目的とする。
好なレーザー発振装置や光電変換効率の高い太陽電池な
どにも有効な新規蛍光性ベンゾチアジアゾール誘導体
と、蛍光性物質としてこのベンゾチアジアゾール誘導体
を含有する液晶組成物、およびこれを用いた液晶素子を
提供することを目的とする。
【００１１】本発明は、さらに液晶性有機光伝導材料と
して有用な新規蛍光性ベンゾチアジアゾール誘導体と、
このベンゾチアジアゾール誘導体を用いた有機ＥＬ素
子、光電変換素子、および液晶性電荷輸送材料、並びに
これを用いた光電変換素子を提供することを目的とす
る。
して有用な新規蛍光性ベンゾチアジアゾール誘導体と、
このベンゾチアジアゾール誘導体を用いた有機ＥＬ素
子、光電変換素子、および液晶性電荷輸送材料、並びに
これを用いた光電変換素子を提供することを目的とす
る。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明のベンゾチアジア
ゾール誘導体は下記一般式［Ｉ］で表わされるものであ
る。
ゾール誘導体は下記一般式［Ｉ］で表わされるものであ
る。
【００１３】
【化６】
【００１４】（一般式［Ｉ］式中、Ａ1 およびＡ2 はそ
れぞれ独立に、下記一般式［ＩＡ］で表わされる基を示
す。
れぞれ独立に、下記一般式［ＩＡ］で表わされる基を示
す。
【化７】
（一般式［ＩＡ］中、Ｂ1 およびＢ2 はそれぞれ独立
に、
に、
【化８】
を示し、これらはいずれも置換基としてフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、水酸基、シ
アノ基、またはニトロ基を有していてもよい。Ｙ1は直
接結合または−ＣＯＯ−，−ＯＣＨ２−，−ＣＨ＝Ｎ
−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｏ−，−ＣＯＳ
−，−ＣＯＮ−，−Ｎ＝Ｎ−のいずれかを示す。ｎは、
０または１を示す。Ｒ1は、ハロゲン原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のア
ルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数
１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖
状もしくは分枝状のアルコキシアルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もし
くは分枝状のアルキルチオ基のいずれかを示す。））
素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、水酸基、シ
アノ基、またはニトロ基を有していてもよい。Ｙ1は直
接結合または−ＣＯＯ−，−ＯＣＨ２−，−ＣＨ＝Ｎ
−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｏ−，−ＣＯＳ
−，−ＣＯＮ−，−Ｎ＝Ｎ−のいずれかを示す。ｎは、
０または１を示す。Ｒ1は、ハロゲン原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のア
ルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数
１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖
状もしくは分枝状のアルコキシアルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もし
くは分枝状のアルキルチオ基のいずれかを示す。））
【００１５】本発明の液晶組成物は、下記一般式［II］
で表わされるベンゾチアジアゾール誘導体を少なくとも
１種以上含むことを特徴とする。
で表わされるベンゾチアジアゾール誘導体を少なくとも
１種以上含むことを特徴とする。
【００１６】
【化９】
【００１７】（一般式［II］中、Ａ3 およびＡ4 はそれ
ぞれ独立に、下記一般式［IIＡ］で表わされる基を示
す。
ぞれ独立に、下記一般式［IIＡ］で表わされる基を示
す。
【化１０】
（一般式［IIＡ］中、Ｂ1 ，Ｂ2 ，Ｙ1およびｎは一般
式［ＩＡ］におけると同義であり、Ｒ2は、水素原子、
ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直
鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基、ハロゲン原子で置
換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状もしくは分
枝状のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状の
アルキルチオ基のいずれかを示す。））
式［ＩＡ］におけると同義であり、Ｒ2は、水素原子、
ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直
鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基、ハロゲン原子で置
換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状もしくは分
枝状のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状の
アルキルチオ基のいずれかを示す。））
【００１８】本発明の液晶組成物は、好ましくは前記一
般式［IIＡ］において、Ｒ2がハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状の
アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素
数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直
鎖状もしくは分枝状のアルコキシアルキル基、またはハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直
鎖状もしくは分枝状のアルキルチオ基であるものであ
り、特に、前記一般式［II］で表わされ、かつ液晶性を
有するベンゾチアジアゾール誘導体を少なくとも１種以
上含有することが好ましい。
般式［IIＡ］において、Ｒ2がハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状の
アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素
数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直
鎖状もしくは分枝状のアルコキシアルキル基、またはハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直
鎖状もしくは分枝状のアルキルチオ基であるものであ
り、特に、前記一般式［II］で表わされ、かつ液晶性を
有するベンゾチアジアゾール誘導体を少なくとも１種以
上含有することが好ましい。
【００１９】即ち、本発明者らは、前述の諸問題を解決
すべく鋭意検討した結果、特定のベンゾチアジアゾール
誘導体が蛍光性二色性色素として、液晶材料に対し高い
二色性および溶解性を示すこと、また、４，７−置換−
２，１，３−ベンゾチアジアゾール環を有する特定のベ
ンゾチアジアゾール誘導体が液晶性を示し、かつ、液晶
素子の電気光学効果などに有用な大きな負の誘電異方性
を４，７−置換−２，１，３−ベンゾチアジアゾール環
が示すことを見出し、本発明を完成した。
すべく鋭意検討した結果、特定のベンゾチアジアゾール
誘導体が蛍光性二色性色素として、液晶材料に対し高い
二色性および溶解性を示すこと、また、４，７−置換−
２，１，３−ベンゾチアジアゾール環を有する特定のベ
ンゾチアジアゾール誘導体が液晶性を示し、かつ、液晶
素子の電気光学効果などに有用な大きな負の誘電異方性
を４，７−置換−２，１，３−ベンゾチアジアゾール環
が示すことを見出し、本発明を完成した。
【００２０】本発明のベンゾチアジアゾール誘導体また
は液晶組成物は、高い蛍光二色性を有し、各種液晶表示
素子や波長変換素子、エレクトロルミネッセンス素子、
電荷輸送材料、およびこれを用いた光電変換素子に有用
である。
は液晶組成物は、高い蛍光二色性を有し、各種液晶表示
素子や波長変換素子、エレクトロルミネッセンス素子、
電荷輸送材料、およびこれを用いた光電変換素子に有用
である。
【００２１】本発明の液晶表示素子は、このような液晶
組成物を、少なくとも一方が透明な電極基板間に挟持し
たことを特徴とする。
組成物を、少なくとも一方が透明な電極基板間に挟持し
たことを特徴とする。
【００２２】本発明の波長変換素子は、本発明のベンゾ
チアジアゾール誘導体、または本発明の液晶組成物を用
いること特徴とする。
チアジアゾール誘導体、または本発明の液晶組成物を用
いること特徴とする。
【００２３】本発明のエレクトロルミネッセンス素子
は、本発明のベンゾチアジアゾール誘導体、または本発
明の液晶組成物を用いること特徴とする。
は、本発明のベンゾチアジアゾール誘導体、または本発
明の液晶組成物を用いること特徴とする。
【００２４】本発明の電荷輸送材料は、本発明のベンゾ
チアジアゾール誘導体、または本発明の液晶組成物を用
いることを特徴とする。
チアジアゾール誘導体、または本発明の液晶組成物を用
いることを特徴とする。
【００２５】本発明の光電変換素子は、この電荷輸送材
料を用いること特徴とする。
料を用いること特徴とする。
【００２６】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００２７】本発明のベンゾチアジアゾール誘導体にお
いて、一般式［Ｉ］におけるＲ１としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基等の炭素数１〜２０、
好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の上記アルキル
基に対応した炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１
２のアルコキシ基；メトキシメチル基、メトキシエチル
基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエ
チル基、エトキシブチル基等の炭素数２〜２０、好まし
くは炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；メチルチ
オ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プ
ロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、
ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オ
クチルチオ基、ノニルチオ基等の炭素数１〜２０、好ま
しくは炭素数１〜１２のアルキルチオ基；ジフルオロメ
チル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロペンチ
ル基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２の
アルキル基にフッ素原子等のハロゲン原子が置換された
ハロゲン置換アルキル基；トリフルオロエトキシ基、ジ
フルオロエトキシ基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭
素数１〜１２のアルコキシ基にフッ素原子等のハロゲン
原子が置換されたハロゲン置換アルコキシ基；トリフル
オロメトキシメチル基、ペンタフルオロエトキシメチル
基、パーフルオロプロポキシメチル基、パーフルオロブ
トキシメチル基、パーフルオロペンチルオキシエチル
基、メトキシパーフルオロブチル基、エトキシパーフル
オロブチル基等の炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２
〜１２のアルコキシルアルキル基にフッ素原子等のハロ
ゲン原子が置換されたハロゲン置換アルコキシアルキル
基；トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチル
チオ基、パーフルオロプロピルチオ基等の炭素数１〜２
０、好ましくは炭素数１〜１２のアルキルチオ基にフッ
素原子等のハロゲン原子が置換されたハロゲン置換アル
キルチオ基が挙げられる。中でも好ましくは炭素数２〜
１０の直鎖状アルコキシ基が挙げられ、さらに好ましく
は炭素数３〜８の直鎖状アルコキシ基が挙げられる。
いて、一般式［Ｉ］におけるＲ１としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基等の炭素数１〜２０、
好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の上記アルキル
基に対応した炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１
２のアルコキシ基；メトキシメチル基、メトキシエチル
基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエ
チル基、エトキシブチル基等の炭素数２〜２０、好まし
くは炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；メチルチ
オ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プ
ロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、
ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オ
クチルチオ基、ノニルチオ基等の炭素数１〜２０、好ま
しくは炭素数１〜１２のアルキルチオ基；ジフルオロメ
チル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロペンチ
ル基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２の
アルキル基にフッ素原子等のハロゲン原子が置換された
ハロゲン置換アルキル基；トリフルオロエトキシ基、ジ
フルオロエトキシ基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭
素数１〜１２のアルコキシ基にフッ素原子等のハロゲン
原子が置換されたハロゲン置換アルコキシ基；トリフル
オロメトキシメチル基、ペンタフルオロエトキシメチル
基、パーフルオロプロポキシメチル基、パーフルオロブ
トキシメチル基、パーフルオロペンチルオキシエチル
基、メトキシパーフルオロブチル基、エトキシパーフル
オロブチル基等の炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２
〜１２のアルコキシルアルキル基にフッ素原子等のハロ
ゲン原子が置換されたハロゲン置換アルコキシアルキル
基；トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチル
チオ基、パーフルオロプロピルチオ基等の炭素数１〜２
０、好ましくは炭素数１〜１２のアルキルチオ基にフッ
素原子等のハロゲン原子が置換されたハロゲン置換アル
キルチオ基が挙げられる。中でも好ましくは炭素数２〜
１０の直鎖状アルコキシ基が挙げられ、さらに好ましく
は炭素数３〜８の直鎖状アルコキシ基が挙げられる。
【００２８】Ｂ1 およびＢ2 としては、それぞれ独立
に、下記の連結基が挙げられる。
に、下記の連結基が挙げられる。
【００２９】
【化１１】
【００３０】ｎ＝０の場合、Ｂ1は好ましくは
【化１２】
であり、さらに好ましくは、
【化１３】
である。
【００３１】ｎ＝１の場合、Ｂ2は好ましくは、
【化１４】
である。
【００３２】これらＢ１およびＢ2はいずれも、置換基
としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メ
トキシ基、水酸基、シアノ基またはニトロ基を有してい
てもよい。
としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メ
トキシ基、水酸基、シアノ基またはニトロ基を有してい
てもよい。
【００３３】Ｙ1は直接結合であるか、あるいは−ＣＯ
Ｏ−，−ＯＣＨ２−，−ＣＨ＝Ｎ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
−Ｃ≡Ｃ−，−Ｏ−，−ＣＯＳ−，−ＣＯＮ−または−
Ｎ＝Ｎ−であり、好ましくは直接結合であるか、−ＣＯ
Ｏ−，−ＯＣＨ２−である。
Ｏ−，−ＯＣＨ２−，−ＣＨ＝Ｎ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
−Ｃ≡Ｃ−，−Ｏ−，−ＣＯＳ−，−ＣＯＮ−または−
Ｎ＝Ｎ−であり、好ましくは直接結合であるか、−ＣＯ
Ｏ−，−ＯＣＨ２−である。
【００３４】本発明の液晶組成物において、一般式［II
Ａ］におけるＲ２としては、水素原子；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基等の炭素数１〜２０、好まし
くは炭素数１〜１２のアルキル基；メトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−
ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の上記アルキル基に対応
した炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２のアル
コキシ基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、メト
キシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、
エトキシブチル基等の炭素数２〜２０、好ましくは炭素
数２〜１２のアルコキシアルキル基；メチルチオ基、エ
チルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチ
オ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチル
チオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチ
オ基、ノニルチオ基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭
素数１〜１２のアルキルチオ基；ジフルオロメチル基、
トリフルオロエチル基、ペンタフルオロペンチル基等の
炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル
基にフッ素原子等のハロゲン原子が置換されたハロゲン
置換アルキル基；トリフルオロエトキシ基、ジフルオロ
エトキシ基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜
１２のアルコキシ基にフッ素原子等のハロゲン原子が置
換されたハロゲン置換アルコキシ基；トリフルオロメト
キシメチル基、ペンタフルオロエトキシメチル基、パー
フルオロプロポキシメチル基、パーフルオロブトキシメ
チル基、パーフルオロペンチルオキシエチル基、メトキ
シパーフルオロブチル基、エトキシパーフルオロブチル
基等の炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１２のア
ルコキシルアルキル基にフッ素原子等のハロゲン原子が
置換されたハロゲン置換アルコキシアルキル基；トリフ
ルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、パ
ーフルオロプロピルチオ基等の炭素数１〜２０、好まし
くは炭素数１〜１２のアルキルチオ基にフッ素原子等の
ハロゲン原子が置換されたハロゲン置換アルキルチオ基
が挙げられる。中でも好ましくは炭素数２〜１０の直鎖
状アルコキシ基が挙げられ、さらに好ましくは炭素数３
〜８の直鎖状アルコキシ基が挙げられる。
Ａ］におけるＲ２としては、水素原子；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基等の炭素数１〜２０、好まし
くは炭素数１〜１２のアルキル基；メトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−
ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の上記アルキル基に対応
した炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２のアル
コキシ基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、メト
キシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、
エトキシブチル基等の炭素数２〜２０、好ましくは炭素
数２〜１２のアルコキシアルキル基；メチルチオ基、エ
チルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチ
オ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチル
チオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチ
オ基、ノニルチオ基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭
素数１〜１２のアルキルチオ基；ジフルオロメチル基、
トリフルオロエチル基、ペンタフルオロペンチル基等の
炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル
基にフッ素原子等のハロゲン原子が置換されたハロゲン
置換アルキル基；トリフルオロエトキシ基、ジフルオロ
エトキシ基等の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜
１２のアルコキシ基にフッ素原子等のハロゲン原子が置
換されたハロゲン置換アルコキシ基；トリフルオロメト
キシメチル基、ペンタフルオロエトキシメチル基、パー
フルオロプロポキシメチル基、パーフルオロブトキシメ
チル基、パーフルオロペンチルオキシエチル基、メトキ
シパーフルオロブチル基、エトキシパーフルオロブチル
基等の炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１２のア
ルコキシルアルキル基にフッ素原子等のハロゲン原子が
置換されたハロゲン置換アルコキシアルキル基；トリフ
ルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、パ
ーフルオロプロピルチオ基等の炭素数１〜２０、好まし
くは炭素数１〜１２のアルキルチオ基にフッ素原子等の
ハロゲン原子が置換されたハロゲン置換アルキルチオ基
が挙げられる。中でも好ましくは炭素数２〜１０の直鎖
状アルコキシ基が挙げられ、さらに好ましくは炭素数３
〜８の直鎖状アルコキシ基が挙げられる。
【００３５】一般式［IIＡ］中、Ｂ1 ，Ｂ2 ，Ｙ1およ
びｎは一般式［ＩＡ］におけると同義である。
びｎは一般式［ＩＡ］におけると同義である。
【００３６】なお、化合物の液晶性という観点からは、
一般式［IIＡ］におけるＲ２がハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状の
アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素
数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直
鎖状もしくは分枝状のアルコキシアルキル基、またはハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直
鎖状もしくは分枝状のアルキルチオ基であることが好ま
しい。
一般式［IIＡ］におけるＲ２がハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状の
アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素
数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直
鎖状もしくは分枝状のアルコキシアルキル基、またはハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直
鎖状もしくは分枝状のアルキルチオ基であることが好ま
しい。
【００３７】本発明で用いられる一般式［Ｉ］および一
般式［II］で示されるベンゾチアジアゾール誘導体の具
体例を下記表１及び表２に示すが、本発明は何ら以下の
ものに限定されるものではない。
般式［II］で示されるベンゾチアジアゾール誘導体の具
体例を下記表１及び表２に示すが、本発明は何ら以下の
ものに限定されるものではない。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】なお、一般式［Ｉ］および一般式［II］に
示されるベンゾチアジアゾール誘導体は、後述の実施例
に記載の方法またはこれらに準ずる方法にて製造でき
る。
示されるベンゾチアジアゾール誘導体は、後述の実施例
に記載の方法またはこれらに準ずる方法にて製造でき
る。
【００４１】本発明の液晶組成物は、一般式［II］で表
されるベンゾチアジアゾール誘導体を２種以上含むもの
であっても良く、また、本発明の効果を損なわない範囲
でその他の蛍光二色性色素や二色性色素を含んでいても
良い。
されるベンゾチアジアゾール誘導体を２種以上含むもの
であっても良く、また、本発明の効果を損なわない範囲
でその他の蛍光二色性色素や二色性色素を含んでいても
良い。
【００４２】前記一般式［II］で示されるベンゾチアジ
アゾール誘導体を少なくとも１種以上含む本発明の液晶
組成物は、液晶相を示す液晶性物質を含有する。液晶性
物質は公知物質から選択して使用してもよいし、前記一
般式［II］で示されるベンゾチアジアゾール誘導体が液
晶性を示す場合は、他の液晶性物質を含んでいなくても
よい。液晶相の種類としては、ネマチック相、コレステ
リック相、スメクチック相、ディスコチック相などの公
知の相を示す低分子液晶や主鎖型高分子系液晶、側鎖型
高分子系液晶、重合性モノマー液晶などの高分子液晶を
使用することができる。
アゾール誘導体を少なくとも１種以上含む本発明の液晶
組成物は、液晶相を示す液晶性物質を含有する。液晶性
物質は公知物質から選択して使用してもよいし、前記一
般式［II］で示されるベンゾチアジアゾール誘導体が液
晶性を示す場合は、他の液晶性物質を含んでいなくても
よい。液晶相の種類としては、ネマチック相、コレステ
リック相、スメクチック相、ディスコチック相などの公
知の相を示す低分子液晶や主鎖型高分子系液晶、側鎖型
高分子系液晶、重合性モノマー液晶などの高分子液晶を
使用することができる。
【００４３】公知の液晶性物質を用いる場合、具体的に
は日本学術振興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハ
ンドブック」日本工業新聞社（１９８９年）、第１５２
頁〜第１９２頁および液晶便覧編集委員会編；「液晶便
覧」丸善株式会社（２０００年）、第２６０頁〜第３３
０頁に記載されているようなビフェニル系、フェニルシ
クロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シクロヘキシ
ルシクロヘキサン系などの各種低分子系の化合物または
混合物を使用することができる。また、液晶便覧編集委
員会編；「液晶便覧」丸善株式会社（２０００年）、第
３６５頁〜第４１５頁に記載されているような高分子系
化合物または混合物を使用することもできる。
は日本学術振興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハ
ンドブック」日本工業新聞社（１９８９年）、第１５２
頁〜第１９２頁および液晶便覧編集委員会編；「液晶便
覧」丸善株式会社（２０００年）、第２６０頁〜第３３
０頁に記載されているようなビフェニル系、フェニルシ
クロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シクロヘキシ
ルシクロヘキサン系などの各種低分子系の化合物または
混合物を使用することができる。また、液晶便覧編集委
員会編；「液晶便覧」丸善株式会社（２０００年）、第
３６５頁〜第４１５頁に記載されているような高分子系
化合物または混合物を使用することもできる。
【００４４】本発明の本液晶組成物には、カイラルドー
パントなどの各種添加剤を液晶組成物の液晶性を損なわ
ない範囲で、通常液晶組成物中の含有量で０．１〜３０
重量％程度含んでいても良い。
パントなどの各種添加剤を液晶組成物の液晶性を損なわ
ない範囲で、通常液晶組成物中の含有量で０．１〜３０
重量％程度含んでいても良い。
【００４５】本発明の液晶組成物における、前記一般式
［II］で表されるベンゾチアジアゾール誘導体の含有量
としては、液晶性物質に対して通常０．０１〜３０重量
％、好ましくは０．１〜５重量％である。
［II］で表されるベンゾチアジアゾール誘導体の含有量
としては、液晶性物質に対して通常０．０１〜３０重量
％、好ましくは０．１〜５重量％である。
【００４６】本発明の液晶組成物は、液晶性物質とベン
ゾチアジアゾール誘導体および必要に応じて添加される
各種添加剤を振盪などの操作により混合、溶解させるこ
とによって容易に得ることができる。
ゾチアジアゾール誘導体および必要に応じて添加される
各種添加剤を振盪などの操作により混合、溶解させるこ
とによって容易に得ることができる。
【００４７】本発明において、例えば液晶表示素子に用
いられる液晶性物質として好ましい公知化合物として
は、以下に例示されるものが挙げられるが、本発明は何
ら以下のものに限定されるものではない。
いられる液晶性物質として好ましい公知化合物として
は、以下に例示されるものが挙げられるが、本発明は何
ら以下のものに限定されるものではない。
【００４８】
【化１５】
【００４９】（上記各式中、Ｒは炭素数１〜１０のアル
キル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケ
ニル基を表わし、Ｒ’はシアノ基；フッ素原子、塩素原
子などのハロゲン原子；フッ素原子、塩素原子などのハ
ロゲン原子を置換基として有する炭素数１〜１０の置換
アルキル基、置換アルコキシ基、置換アルコキシアルキ
ル基、置換アルケニル基；炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル
基を表わし、各フェニル基はシアノ基、フッ素原子、塩
素原子の置換基を有していても良い。）
キル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケ
ニル基を表わし、Ｒ’はシアノ基；フッ素原子、塩素原
子などのハロゲン原子；フッ素原子、塩素原子などのハ
ロゲン原子を置換基として有する炭素数１〜１０の置換
アルキル基、置換アルコキシ基、置換アルコキシアルキ
ル基、置換アルケニル基；炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル
基を表わし、各フェニル基はシアノ基、フッ素原子、塩
素原子の置換基を有していても良い。）
【００５０】本発明の液晶組成物が、前記一般式［II］
で示され、かつ液晶性を有するベンゾチアジアゾール誘
導体を含有する場合、その液晶相の種類としては、ネマ
チック相、コレステリック相、スメクチック相などの公
知の相を示すエナンチオトロピック液晶またはモノトロ
ピック液晶が挙げられる。複数のベンゾチアジアゾール
誘導体を含む混合物の場合は、組成物として液晶相を示
すものであれば、液晶性を有するベンゾチアジアゾール
誘導体を複数含有しても良く、液晶性を有しないベンゾ
チアジアゾール誘導体や電荷輸送性材料などの各種添加
剤を含有していても良い。
で示され、かつ液晶性を有するベンゾチアジアゾール誘
導体を含有する場合、その液晶相の種類としては、ネマ
チック相、コレステリック相、スメクチック相などの公
知の相を示すエナンチオトロピック液晶またはモノトロ
ピック液晶が挙げられる。複数のベンゾチアジアゾール
誘導体を含む混合物の場合は、組成物として液晶相を示
すものであれば、液晶性を有するベンゾチアジアゾール
誘導体を複数含有しても良く、液晶性を有しないベンゾ
チアジアゾール誘導体や電荷輸送性材料などの各種添加
剤を含有していても良い。
【００５１】この本液晶組成物における液晶性を有する
ベンゾチアジアゾール誘導体の濃度としては、組成物全
体に対し通常５０〜１００重量％、好ましくは８０〜１
００重量％である。
ベンゾチアジアゾール誘導体の濃度としては、組成物全
体に対し通常５０〜１００重量％、好ましくは８０〜１
００重量％である。
【００５２】なお、一般式［II］で表され、かつ液晶性
を有するベンゾチアジアゾール誘導体を含む液晶組成物
が、さらに公知の液晶性物質を含有していてもよい。公
知の液晶性物質を含む場合、組成物中のベンゾチアジア
ゾール誘導体の濃度は、前述のように、液晶性物質に対
し通常０．０１〜３０重量％、好ましくは０．１〜５重
量％でよい。
を有するベンゾチアジアゾール誘導体を含む液晶組成物
が、さらに公知の液晶性物質を含有していてもよい。公
知の液晶性物質を含む場合、組成物中のベンゾチアジア
ゾール誘導体の濃度は、前述のように、液晶性物質に対
し通常０．０１〜３０重量％、好ましくは０．１〜５重
量％でよい。
【００５３】本発明の液晶組成物は、電界効果型の液晶
表示素子に使用するためにはネマチック相、コレステリ
ック相、スメクチック相が好ましく、ネマチック相が特
に好ましい。
表示素子に使用するためにはネマチック相、コレステリ
ック相、スメクチック相が好ましく、ネマチック相が特
に好ましい。
【００５４】このように調製された液晶組成物を、日本
学術振興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハンドブ
ック」日本工業新聞社（１９８９年）、第３０７頁〜第
３７８頁などに記載のＤＳモード、ＧＨモード、ＴＮモ
ード、ＳＴＮモード、ＥＣＢモード、相転移モードなど
の電気光学効果が得られるように処理を施した少なくと
も一方が透明な電極基板間に挟持させ、日本学術振興会
第１４２委員会編；「液晶デバイスハンドブック」日本
工業新聞社（１９８９年）、第３８７頁〜第４３４頁な
どに記載されている各種直接駆動方式や薄膜トランジス
タなどの能動素子によるアクティブ駆動方式を組み合せ
ることにより、各種液晶表示素子を得ることができる。
学術振興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハンドブ
ック」日本工業新聞社（１９８９年）、第３０７頁〜第
３７８頁などに記載のＤＳモード、ＧＨモード、ＴＮモ
ード、ＳＴＮモード、ＥＣＢモード、相転移モードなど
の電気光学効果が得られるように処理を施した少なくと
も一方が透明な電極基板間に挟持させ、日本学術振興会
第１４２委員会編；「液晶デバイスハンドブック」日本
工業新聞社（１９８９年）、第３８７頁〜第４３４頁な
どに記載されている各種直接駆動方式や薄膜トランジス
タなどの能動素子によるアクティブ駆動方式を組み合せ
ることにより、各種液晶表示素子を得ることができる。
【００５５】本発明の光波長変換素子において、本発明
の液晶組成物を使用する場合には、上記低分子液晶の他
に主鎖型高分子系液晶、側鎖型高分子系液晶、重合性モ
ノマー液晶を含有する組成物とすることが好ましい。
の液晶組成物を使用する場合には、上記低分子液晶の他
に主鎖型高分子系液晶、側鎖型高分子系液晶、重合性モ
ノマー液晶を含有する組成物とすることが好ましい。
【００５６】本発明のベンゾチアジアゾール誘導体また
は液晶組成物を用いた波長変換素子、光電変換素子、エ
レクトロルミネッセンス素子などの各種素子は上記の液
晶表示素子と同様な方法により基板間に挟持した素子と
して得られるほか、高分子系液晶を用いた液晶組成物の
場合は、ポリイミド配向膜をラビングするなどの公知の
手法により、液晶を基板上に配向させる処理を施した
後、液晶組成物を塗布、薄膜化して素子を形成すること
ができる。さらに基板間に挟持したベンゾチアジアゾー
ル誘導体または液晶組成物や基板上に塗布されたベンゾ
チアジアゾール誘導体または液晶組成物を基板から分離
し、フィルムまたは板状の各種素子を得ることもでき
る。重合性モノマー液晶を用いた液晶組成物において
も、上記と同様に基板間または基板上に保持した状態で
液晶性物質を重合させることにより基板から分離するこ
とができる。
は液晶組成物を用いた波長変換素子、光電変換素子、エ
レクトロルミネッセンス素子などの各種素子は上記の液
晶表示素子と同様な方法により基板間に挟持した素子と
して得られるほか、高分子系液晶を用いた液晶組成物の
場合は、ポリイミド配向膜をラビングするなどの公知の
手法により、液晶を基板上に配向させる処理を施した
後、液晶組成物を塗布、薄膜化して素子を形成すること
ができる。さらに基板間に挟持したベンゾチアジアゾー
ル誘導体または液晶組成物や基板上に塗布されたベンゾ
チアジアゾール誘導体または液晶組成物を基板から分離
し、フィルムまたは板状の各種素子を得ることもでき
る。重合性モノマー液晶を用いた液晶組成物において
も、上記と同様に基板間または基板上に保持した状態で
液晶性物質を重合させることにより基板から分離するこ
とができる。
【００５７】本発明の液晶表示素子は、例えば、図１に
示す構成とすることができる。図１は本発明の液晶表示
素子の実施の形態を示す概略的な断面図である。
示す構成とすることができる。図１は本発明の液晶表示
素子の実施の形態を示す概略的な断面図である。
【００５８】基板（透明基板）２の一方の板面には透明
電極３が形成され、基板７の一方の板面には反射膜６を
介して透明電極５が形成される。基板２，７は透明電極
３，５が対面するように配置され、両基板２，７間に本
発明の液晶組成物４が注入される。基板２の光照射面側
には励起用ＵＶ光フロントライト８を有するフロントラ
イトシステム１が配置される。
電極３が形成され、基板７の一方の板面には反射膜６を
介して透明電極５が形成される。基板２，７は透明電極
３，５が対面するように配置され、両基板２，７間に本
発明の液晶組成物４が注入される。基板２の光照射面側
には励起用ＵＶ光フロントライト８を有するフロントラ
イトシステム１が配置される。
【００５９】また、本発明の波長変換素子は、例えば、
図２に示す構成とすることができる。図２は本発明の波
長変換素子の実施の形態を示す概略的な系統図であり、
フレキシブルアモルファスシリコン太陽電池の波長変換
層として用いたものを示す。
図２に示す構成とすることができる。図２は本発明の波
長変換素子の実施の形態を示す概略的な系統図であり、
フレキシブルアモルファスシリコン太陽電池の波長変換
層として用いたものを示す。
【００６０】この太陽電池は、裏側部材としての、裏面
に保護フィルム１１が積層されたプラスチック基板１２
上に金属電極１３が設けられ、光の照射面となる保護フ
ィルム１８に本発明の液晶組成物よりなる波長変換用色
素薄膜１７が形成され、集電極１６を介して透明電極１
５が設けられた表面部材と、裏面部材との間に発電素子
としてのアモルファスシリコン１４が設けられている。
に保護フィルム１１が積層されたプラスチック基板１２
上に金属電極１３が設けられ、光の照射面となる保護フ
ィルム１８に本発明の液晶組成物よりなる波長変換用色
素薄膜１７が形成され、集電極１６を介して透明電極１
５が設けられた表面部材と、裏面部材との間に発電素子
としてのアモルファスシリコン１４が設けられている。
【００６１】
【実施例】以下に本発明を実施例および比較例により具
体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以
下の実施例に制約されるものではない。
体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以
下の実施例に制約されるものではない。
【００６２】実施例１
前記表１の［Ｉ−３］：４，７−ビス（４−メトキシフ
ェニル）−１，２，３−ベンゾチアジアゾールを合成し
た。
ェニル）−１，２，３−ベンゾチアジアゾールを合成し
た。
【００６３】アルゴン雰囲気下、４，７−ジブロモ−
１，２，３−ベンゾチアジアゾール（２０ｇ）、テトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム（２．７ｇ）の
ベンゼン溶液（３００ｍｌ）に２Ｍ−炭酸ナトリウム水
溶液（１５０ｍｌ）を加えた。
１，２，３−ベンゾチアジアゾール（２０ｇ）、テトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム（２．７ｇ）の
ベンゼン溶液（３００ｍｌ）に２Ｍ−炭酸ナトリウム水
溶液（１５０ｍｌ）を加えた。
【００６４】混合物をよく攪拌しながら４−メトキシフ
ェニルボロン酸（３１ｇ）のエタノール溶液（７５ｍ
ｌ）を３分かけて滴下し、２４時間加熱還流した。
ェニルボロン酸（３１ｇ）のエタノール溶液（７５ｍ
ｌ）を３分かけて滴下し、２４時間加熱還流した。
【００６５】反応終了後、反応混合物を氷水に注ぎ、ク
ロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下に留去
し、残差をエタノールで２回再結晶し、４,７−ビス
（４−メトキシフェニル）−１，２，３−ベンゾチアジ
アゾール（１７．２ｇ）を得た。
ロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下に留去
し、残差をエタノールで２回再結晶し、４,７−ビス
（４−メトキシフェニル）−１，２，３−ベンゾチアジ
アゾール（１７．２ｇ）を得た。
【００６６】生成物の分析結果は次の通りである。
Green Needles(C2H5OH)
mp 209-210 ℃
IR 3012, 2832, 1607, 1517, 1478, 1282, 1250, 1179,
1118, 10291 H-NMR 3.90(s, 6H), 7.09(d, 4H, J = 8.9 Hz), 7.72
(s, 2H), 7.93(d, 4H, J=8.9 Hz) MS(70 eV) 348(M+) UV(CH2Cl2)(log e) 408(4.06) Emission solution(CH2Cl2) 542 nm Emission solid 509 nm
1118, 10291 H-NMR 3.90(s, 6H), 7.09(d, 4H, J = 8.9 Hz), 7.72
(s, 2H), 7.93(d, 4H, J=8.9 Hz) MS(70 eV) 348(M+) UV(CH2Cl2)(log e) 408(4.06) Emission solution(CH2Cl2) 542 nm Emission solid 509 nm
【００６７】実施例２
前記表１の［Ｉ−４］：４，７−ビス（４−オクチルオ
キシフェニル）−１，２，３−ベンゾチアジアゾールを
合成した。
キシフェニル）−１，２，３−ベンゾチアジアゾールを
合成した。
【００６８】アルゴン雰囲気下、４，７−ジブロモ−
１，２，３−ベンゾチアジアゾール（１０００ｍｇ）、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（６７．
２ｍｇ）のベンゼン溶液（３０ｍｌ）に２Ｍ−炭酸ナト
リウム水溶液（１５ｍｌ）を加えた。
１，２，３−ベンゾチアジアゾール（１０００ｍｇ）、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（６７．
２ｍｇ）のベンゼン溶液（３０ｍｌ）に２Ｍ−炭酸ナト
リウム水溶液（１５ｍｌ）を加えた。
【００６９】混合物をよく攪拌しながら４−オクチルオ
キシフェニルボロン酸（２５５０ｍｇ）のエタノール溶
液（７．５ｍｌ）を３分かけて滴下し、24時間加熱還流
した。
キシフェニルボロン酸（２５５０ｍｇ）のエタノール溶
液（７．５ｍｌ）を３分かけて滴下し、24時間加熱還流
した。
【００７０】反応終了後、反応混合物を氷水に注ぎ、ク
ロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下に留去
し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに処
し、４，７−ビス（４−オクチルオキシフェニル）−
１，２，３−ベンゾチアジアゾール（１．２２ｇ）を得
た。
ロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下に留去
し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに処
し、４，７−ビス（４−オクチルオキシフェニル）−
１，２，３−ベンゾチアジアゾール（１．２２ｇ）を得
た。
【００７１】本化合物は、９３．９〜１５２℃の範囲で
スメクチック液晶性を示した。
スメクチック液晶性を示した。
【００７２】生成物の分析結果は次の通りである。
Green plates(C2H5OH)
mp 93-94 ℃
IR 2922, 2854, 1606, 1517, 1474, 1277, 1252, 1181,
1028, 998, 8201 H-NMR 1.30(t, 6H, J = 7.6), 1.51-1.63(m, 20H), 1.
82(dt, 4H, J = 6.9, 6.6 Hz), 4.05(t, 4H, J =6.6 H
z), 7.07(d, 4H, J = 8.9 Hz), 7.12(s, 2H), 7.91(d,
4H, J = 8.9 Hz) MS(70 eV) 544(M+) UV(CH2Cl2)(log e) 412(4.08) Emission solution(CH2Cl2) 546 nm Emission solid 511 nm
1028, 998, 8201 H-NMR 1.30(t, 6H, J = 7.6), 1.51-1.63(m, 20H), 1.
82(dt, 4H, J = 6.9, 6.6 Hz), 4.05(t, 4H, J =6.6 H
z), 7.07(d, 4H, J = 8.9 Hz), 7.12(s, 2H), 7.91(d,
4H, J = 8.9 Hz) MS(70 eV) 544(M+) UV(CH2Cl2)(log e) 412(4.08) Emission solution(CH2Cl2) 546 nm Emission solid 511 nm
【００７３】実施例３
前記表１に記載のベンゾチアジアゾール誘導体［Ｉ−
３］５ｍｇを商品名ＺＬＩ−４７９２（メルクジャパン
社製）として市販されているフッ素系液晶性物質を主成
分とする誘電異方性が正の液晶混合物１ｇに混合、溶解
させて液晶組成物−Ｉを調製した。
３］５ｍｇを商品名ＺＬＩ−４７９２（メルクジャパン
社製）として市販されているフッ素系液晶性物質を主成
分とする誘電異方性が正の液晶混合物１ｇに混合、溶解
させて液晶組成物−Ｉを調製した。
【００７４】この液晶組成物−Ｉを、ポリイミド系樹脂
を塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理され
た透明電極付きガラス板からなり、その配向処理面がア
ンチパラレルとなるよう対向させたセルに注入し、液晶
表示素子−Ｉを作製した。この素子に、ハロゲンランプ
を光源としたラビング方向と平行な偏光および垂直な偏
光をそれぞれ照射し、透過吸収光スペクトル（Ａ平行お
よびＡ垂直）を測定した。これらの値を用い下式により
透過吸収における二色性（オーダーパラメーター）を算
出した。 透過吸収における二色性（オーダーパラメーター：Ｓ
値）＝（Ａ平行−Ａ垂直）／（Ａ平行＋２×Ａ垂直）
を塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理され
た透明電極付きガラス板からなり、その配向処理面がア
ンチパラレルとなるよう対向させたセルに注入し、液晶
表示素子−Ｉを作製した。この素子に、ハロゲンランプ
を光源としたラビング方向と平行な偏光および垂直な偏
光をそれぞれ照射し、透過吸収光スペクトル（Ａ平行お
よびＡ垂直）を測定した。これらの値を用い下式により
透過吸収における二色性（オーダーパラメーター）を算
出した。 透過吸収における二色性（オーダーパラメーター：Ｓ
値）＝（Ａ平行−Ａ垂直）／（Ａ平行＋２×Ａ垂直）
【００７５】次に液晶表示素子−Ｉにブラックライト蛍
光灯を励起光源としたラビング方向と平行な偏光および
垂直な偏光をそれぞれ照射し、励起発光スペクトル（Ｅ
平行およびＥ垂直）を測定した。これらの値を用い下式
により励起発光におけるオーダーパラメーターを算出し
た。 励起発光における二色性（オーダーパラメーター：Ｓ
値）＝（Ｅ平行−Ｅ垂直）／（Ｅ平行＋２×Ｅ垂直）
光灯を励起光源としたラビング方向と平行な偏光および
垂直な偏光をそれぞれ照射し、励起発光スペクトル（Ｅ
平行およびＥ垂直）を測定した。これらの値を用い下式
により励起発光におけるオーダーパラメーターを算出し
た。 励起発光における二色性（オーダーパラメーター：Ｓ
値）＝（Ｅ平行−Ｅ垂直）／（Ｅ平行＋２×Ｅ垂直）
【００７６】本液晶組成物の透過吸収におけるオーダー
パラメーターおよび励起発光におけるオーダーパラメー
ターは表３に示す通り、良好な二色性を示した。
パラメーターおよび励起発光におけるオーダーパラメー
ターは表３に示す通り、良好な二色性を示した。
【００７７】実施例４
前記表１に記載のベンゾチアジアゾール誘導体［Ｉ−
３］５ｍｇを商品名ＭＬＣ−２０３９（メルクジャパン
社製）として市販されているフッ素系液晶性物質を主成
分とする誘電異方性が負の液晶混合物１ｇに混合、溶解
させて液晶組成物−IIを調製した。この液晶組成物−II
を、前記実施例３と同様な方法によりホモジニアス配向
セルに注入して液晶表示素子−IIを作製した。この液晶
表示素子−IIの透過吸収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂
直）と励起発光スペクトル（Ｅ平行およびＥ垂直）を実
施例３と同様な方法により測定し、二色性を算出した。
３］５ｍｇを商品名ＭＬＣ−２０３９（メルクジャパン
社製）として市販されているフッ素系液晶性物質を主成
分とする誘電異方性が負の液晶混合物１ｇに混合、溶解
させて液晶組成物−IIを調製した。この液晶組成物−II
を、前記実施例３と同様な方法によりホモジニアス配向
セルに注入して液晶表示素子−IIを作製した。この液晶
表示素子−IIの透過吸収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂
直）と励起発光スペクトル（Ｅ平行およびＥ垂直）を実
施例３と同様な方法により測定し、二色性を算出した。
【００７８】本液晶組成物の透過吸収におけるオーダー
パラメーターおよび励起発光におけるオーダーパラメー
ターは表３に示す通り、良好な二色性を示した。
パラメーターおよび励起発光におけるオーダーパラメー
ターは表３に示す通り、良好な二色性を示した。
【００７９】実施例５
前記表１に記載のベンゾチアジアゾール誘導体［Ｉ−
４］５ｍｇを商品名ＺＬＩ−４７９２（メルクジャパン
社製）として市販されているフッ素系液晶性物質を主成
分とする誘電異方性が正の液晶混合物１ｇに混合、溶解
させて液晶組成物−IIIを調製した。この液晶組成物−I
IIを、前記実施例３と同様な方法によりホモジニアス配
向セルに注入して液晶表示素子−IIIを作製した。この
液晶表示素子−IIIの透過吸収スペクトル（Ａ平行およ
びＡ垂直）と励起発光スペクトル（Ｅ平行およびＥ垂
直）を実施例３と同様な方法により測定し、二色性を算
出した。
４］５ｍｇを商品名ＺＬＩ−４７９２（メルクジャパン
社製）として市販されているフッ素系液晶性物質を主成
分とする誘電異方性が正の液晶混合物１ｇに混合、溶解
させて液晶組成物−IIIを調製した。この液晶組成物−I
IIを、前記実施例３と同様な方法によりホモジニアス配
向セルに注入して液晶表示素子−IIIを作製した。この
液晶表示素子−IIIの透過吸収スペクトル（Ａ平行およ
びＡ垂直）と励起発光スペクトル（Ｅ平行およびＥ垂
直）を実施例３と同様な方法により測定し、二色性を算
出した。
【００８０】本液晶組成物の透過吸収におけるオーダー
パラメーターおよび励起発光におけるオーダーパラメー
ターは表３に示す通り、良好な二色性を示した。
パラメーターおよび励起発光におけるオーダーパラメー
ターは表３に示す通り、良好な二色性を示した。
【００８１】実施例６
前記表１に記載のベンゾチアジアゾール誘導体［Ｉ−
４］５ｍｇを商品名ＭＬＣ−２０３９（メルクジャパン
社製）として市販されているフッ素系液晶性物質を主成
分とする誘電異方性が負の液晶混合物１ｇに混合、溶解
させて液晶組成物−IVを調製した。
４］５ｍｇを商品名ＭＬＣ−２０３９（メルクジャパン
社製）として市販されているフッ素系液晶性物質を主成
分とする誘電異方性が負の液晶混合物１ｇに混合、溶解
させて液晶組成物−IVを調製した。
【００８２】この液晶組成物−IVを、前記実施例３と同
様な方法によりホモジニアス配向セルに注入し液晶表示
素子−IVを作製した。この液晶表示素子−IVの透過吸収
スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）と励起発光スペクト
ル（Ｅ平行およびＥ垂直）を実施例３と同様な方法によ
り測定し、二色性を算出した。
様な方法によりホモジニアス配向セルに注入し液晶表示
素子−IVを作製した。この液晶表示素子−IVの透過吸収
スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）と励起発光スペクト
ル（Ｅ平行およびＥ垂直）を実施例３と同様な方法によ
り測定し、二色性を算出した。
【００８３】本液晶組成物の透過吸収におけるオーダー
パラメーターおよび励起発光におけるオーダーパラメー
ターは表３に示す通り、良好な二色性を示した。
パラメーターおよび励起発光におけるオーダーパラメー
ターは表３に示す通り、良好な二色性を示した。
【００８４】比較例１
クマリン６（シグマアルドリッチジャパン社製）として
市販されている蛍光性色素５ｍｇを商品名ＺＬＩ−４７
９２（メルクジャパン社製）として市販されているフッ
素系液晶性物質を主成分とする誘電異方性が正の液晶混
合物１ｇに混合し、液晶組成物−Ｖを調製した。しか
し、クマリン６の本液晶混合物に対する溶解性が低いた
めに、未溶解の色素結晶が生じたため、結晶を分離する
ための濾過を行なった。
市販されている蛍光性色素５ｍｇを商品名ＺＬＩ−４７
９２（メルクジャパン社製）として市販されているフッ
素系液晶性物質を主成分とする誘電異方性が正の液晶混
合物１ｇに混合し、液晶組成物−Ｖを調製した。しか
し、クマリン６の本液晶混合物に対する溶解性が低いた
めに、未溶解の色素結晶が生じたため、結晶を分離する
ための濾過を行なった。
【００８５】この液晶組成物−Ｖを、前記実施例３と同
様な方法によりホモジニアス配向セルに注入して液晶表
示素子−Ｖを作製した。この液晶表示素子−Ｖの透過吸
収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）と励起発光スペク
トル（Ｅ平行およびＥ垂直）を実施例３と同様な方法に
より測定し、二色性を算出した。
様な方法によりホモジニアス配向セルに注入して液晶表
示素子−Ｖを作製した。この液晶表示素子−Ｖの透過吸
収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）と励起発光スペク
トル（Ｅ平行およびＥ垂直）を実施例３と同様な方法に
より測定し、二色性を算出した。
【００８６】本液晶組成物の透過吸収におけるオーダー
パラメーターおよび励起発光におけるオーダーパラメー
ターは表３に示す通り、実施例３および実施例５に比べ
低い二色性を示した。
パラメーターおよび励起発光におけるオーダーパラメー
ターは表３に示す通り、実施例３および実施例５に比べ
低い二色性を示した。
【００８７】比較例２
クマリン６（シグマアルドリッチジャパン社製）として
市販されている蛍光性色素５ｍｇを商品名ＭＬＣ−２０
３９（メルクジャパン社製）として市販されているフッ
素系液晶性物質を主成分とする誘電異方性が負の液晶混
合物１ｇに混合し、液晶組成物−VIを調製した。
市販されている蛍光性色素５ｍｇを商品名ＭＬＣ−２０
３９（メルクジャパン社製）として市販されているフッ
素系液晶性物質を主成分とする誘電異方性が負の液晶混
合物１ｇに混合し、液晶組成物−VIを調製した。
【００８８】この液晶組成物−VIを、前記実施例３と同
様な方法によりホモジニアス配向セルに注入して液晶表
示素子−VIを作製した。この液晶表示素子−VIの透過吸
収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）と励起発光スペク
トル（Ｅ平行およびＥ垂直）を実施例３と同様な方法に
より測定し、二色性を算出した。
様な方法によりホモジニアス配向セルに注入して液晶表
示素子−VIを作製した。この液晶表示素子−VIの透過吸
収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）と励起発光スペク
トル（Ｅ平行およびＥ垂直）を実施例３と同様な方法に
より測定し、二色性を算出した。
【００８９】本液晶組成物の透過吸収におけるオーダー
パラメーターおよび励起発光におけるオーダーパラメー
ターは表３に示す通り、実施例４および実施例６に比べ
低い二色性を示した。
パラメーターおよび励起発光におけるオーダーパラメー
ターは表３に示す通り、実施例４および実施例６に比べ
低い二色性を示した。
【００９０】
【表３】
【００９１】実施例７〜１１
前記表１に記載のベンゾチアジアゾール誘導体［Ｉ−
１］〜［Ｉ−５］の各々５ｍｇを商品名Ｅ−８（メルク
ジャパン社製）として市販されているシアノ系液晶性物
質を主成分とする誘電異方性が正の液晶混合物１ｇに各
々混合、溶解させて液晶組成物−VII〜液晶組成物−XI
を調製した。
１］〜［Ｉ−５］の各々５ｍｇを商品名Ｅ−８（メルク
ジャパン社製）として市販されているシアノ系液晶性物
質を主成分とする誘電異方性が正の液晶混合物１ｇに各
々混合、溶解させて液晶組成物−VII〜液晶組成物−XI
を調製した。
【００９２】この液晶組成物−VII〜液晶組成物−XI
を、前記実施例３と同様な方法によりホモジニアス配向
セルに注入して液晶表示素子−VII〜液晶素子−XIを作
製した。この液晶表示素子−VII〜液晶素子−XIの透過
吸収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）を実施例３と同
様な方法により測定し、二色性を算出した。
を、前記実施例３と同様な方法によりホモジニアス配向
セルに注入して液晶表示素子−VII〜液晶素子−XIを作
製した。この液晶表示素子−VII〜液晶素子−XIの透過
吸収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）を実施例３と同
様な方法により測定し、二色性を算出した。
【００９３】本発明の液晶組成物の透過吸収におけるオ
ーダーパラメーターは表４に示す通り、良好な二色性を
示した。
ーダーパラメーターは表４に示す通り、良好な二色性を
示した。
【００９４】比較例３
クマリン６（シグマアルドリッチジャパン社製）として
市販されている蛍光性色素５ｍｇを商品名Ｅ−８（メル
クジャパン社製）として市販されているシアノ系液晶性
物質を主成分とする誘電異方性が正の液晶混合物１ｇに
混合し、液晶組成物−XIIを調製した。
市販されている蛍光性色素５ｍｇを商品名Ｅ−８（メル
クジャパン社製）として市販されているシアノ系液晶性
物質を主成分とする誘電異方性が正の液晶混合物１ｇに
混合し、液晶組成物−XIIを調製した。
【００９５】この液晶組成物−XIIを、前記実施例３と
同様な方法によりホモジニアス配向セルに注入して液晶
表示素子−XIIを作製した。この液晶表示素子−XIIの透
過吸収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）を実施例３と
同様な方法により測定し、二色性を算出した。
同様な方法によりホモジニアス配向セルに注入して液晶
表示素子−XIIを作製した。この液晶表示素子−XIIの透
過吸収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）を実施例３と
同様な方法により測定し、二色性を算出した。
【００９６】本液晶組成物の透過吸収におけるオーダー
パラメーターは表４に示す通り、本発明の実施例７〜１
１に比べて低い二色性を示した。
パラメーターは表４に示す通り、本発明の実施例７〜１
１に比べて低い二色性を示した。
【００９７】
【表４】
【００９８】実施例１２
前記表１に記載のベンゾチアジアゾール化合物［Ｉ−
３］をポリイミド系配向膜材料の塗布硬化により垂直配
向（ホメオトロピック配向）処理された、透明電極付き
ガラス板からなるギャップ５ミクロンのセルに注入し、
液晶表示素子−XIIIを作製した。この液晶表示素子−XI
IIを素子に挟持したベンゾチアジアゾール化合物［Ｉ−
３］が等方相を示す２００℃まで加熱後、１８２．６℃
まで徐冷したところ、１８２．６〜１４１．０℃の範囲
でモノトロピックのネマチック液晶相を示した。さら
に、この液晶相温度範囲において、本液晶表示素子−XI
IIは、６０Ｈｚの矩形波印加により電気光学応答するこ
とが確認された。
３］をポリイミド系配向膜材料の塗布硬化により垂直配
向（ホメオトロピック配向）処理された、透明電極付き
ガラス板からなるギャップ５ミクロンのセルに注入し、
液晶表示素子−XIIIを作製した。この液晶表示素子−XI
IIを素子に挟持したベンゾチアジアゾール化合物［Ｉ−
３］が等方相を示す２００℃まで加熱後、１８２．６℃
まで徐冷したところ、１８２．６〜１４１．０℃の範囲
でモノトロピックのネマチック液晶相を示した。さら
に、この液晶相温度範囲において、本液晶表示素子−XI
IIは、６０Ｈｚの矩形波印加により電気光学応答するこ
とが確認された。
【００９９】実施例１３〜２０
前記表１，２に記載のベンゾチアジアゾール誘導体［Ｉ
−６］〜［Ｉ−１３］の各々５ｍｇを商品名ＭＬＣ−２
０３９（メルクジャパン社製）として市販されているフ
ッ素系液晶性物質を主成分とする誘電異方性が負の液晶
混合物１ｇに各々混合、溶解させて液晶組成物−XIV〜
液晶組成物−XXIを調製した。
−６］〜［Ｉ−１３］の各々５ｍｇを商品名ＭＬＣ−２
０３９（メルクジャパン社製）として市販されているフ
ッ素系液晶性物質を主成分とする誘電異方性が負の液晶
混合物１ｇに各々混合、溶解させて液晶組成物−XIV〜
液晶組成物−XXIを調製した。
【０１００】この液晶組成物−XIV〜液晶組成物−XXI
を、前記実施例３と同様な方法によりホモジニアス配向
セルに注入して液晶表示素子−XIV〜液晶表示素子XXIを
作製した。この液晶表示素子−XIV〜液晶表示素子−XXI
の透過吸収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）と励起発
光スペクトル（Ｅ平行およびＥ垂直）を実施例３と同様
な方法により測定し、二色性を算出した。
を、前記実施例３と同様な方法によりホモジニアス配向
セルに注入して液晶表示素子−XIV〜液晶表示素子XXIを
作製した。この液晶表示素子−XIV〜液晶表示素子−XXI
の透過吸収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）と励起発
光スペクトル（Ｅ平行およびＥ垂直）を実施例３と同様
な方法により測定し、二色性を算出した。
【０１０１】本発明の液晶組成物の透過吸収におけるオ
ーダーパラメーター及び励起発光におけるオーダーパラ
メーターは表５に示す通り、良好な二色性を示した。
ーダーパラメーター及び励起発光におけるオーダーパラ
メーターは表５に示す通り、良好な二色性を示した。
【０１０２】
【表５】
【０１０３】実施例２１〜２４
前記表２に記載のベンゾチアジアゾール誘導体［Ｉ−１
５］〜［Ｉ−１８］の各々５ｍｇを商品名ＭＬＣ−２０
３９（メルクジャパン社製）として市販されているフッ
素系液晶性物質を主成分とする誘電異方性が負の液晶混
合物１ｇに各々混合、溶解させて液晶組成物−XXII〜液
晶組成物−XXVを調製した。
５］〜［Ｉ−１８］の各々５ｍｇを商品名ＭＬＣ−２０
３９（メルクジャパン社製）として市販されているフッ
素系液晶性物質を主成分とする誘電異方性が負の液晶混
合物１ｇに各々混合、溶解させて液晶組成物−XXII〜液
晶組成物−XXVを調製した。
【０１０４】この液晶組成物−XXII〜液晶組成物−XXV
を、前記実施例３と同様な方法によりホモジニアス配向
セルに注入して液晶表示素子−XXII〜液晶表示素子XXV
を作製した。この液晶表示素子−XXII〜液晶表示素子−
XXVの透過吸収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）と励
起発光スペクトル（Ｅ平行およびＥ垂直）を実施例３と
同様な方法により測定し、二色性を算出した。
を、前記実施例３と同様な方法によりホモジニアス配向
セルに注入して液晶表示素子−XXII〜液晶表示素子XXV
を作製した。この液晶表示素子−XXII〜液晶表示素子−
XXVの透過吸収スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）と励
起発光スペクトル（Ｅ平行およびＥ垂直）を実施例３と
同様な方法により測定し、二色性を算出した。
【０１０５】本発明の液晶組成物の透過吸収におけるオ
ーダーパラメーター及び励起発光におけるオーダーパラ
メーターは表６に示す通り、良好な二色性を示した。
ーダーパラメーター及び励起発光におけるオーダーパラ
メーターは表６に示す通り、良好な二色性を示した。
【０１０６】
【表６】
【０１０７】実施例２５〜２９
前記表１に記載のベンゾチアジアゾール誘導体［Ｉ−
７］および［Ｉ−９］を表７に示す比率で配合して、液
晶組成物−XXVI〜液晶組成物−XXXを調製した。この液
晶組成物−XXVI〜液晶組成物−XXXをガラス基板間に挟
持し、顕微鏡ホットステージ（メトラートレド社「ＦＰ
−８２」）で等方性状態まで加熱した後、徐冷して液晶
相温度を観察し、結果を図３に示した。
７］および［Ｉ−９］を表７に示す比率で配合して、液
晶組成物−XXVI〜液晶組成物−XXXを調製した。この液
晶組成物−XXVI〜液晶組成物−XXXをガラス基板間に挟
持し、顕微鏡ホットステージ（メトラートレド社「ＦＰ
−８２」）で等方性状態まで加熱した後、徐冷して液晶
相温度を観察し、結果を図３に示した。
【０１０８】図３より明らかなように、本発明の液晶組
成物は、エナンチオのネマチック液晶相を示し、実施例
２７においては、ネマチック液晶温度範囲が最も拡大し
た。
成物は、エナンチオのネマチック液晶相を示し、実施例
２７においては、ネマチック液晶温度範囲が最も拡大し
た。
【０１０９】
【表７】
【０１１０】
【発明の効果】以上詳述した通り、本発明によれば、二
色性が良好な新規蛍光性ベンゾチアジアゾール誘導体お
よび液晶組成物が提供され、これにより、優れたコント
ラスト特性と駆動特性を有する液晶表示素子が実現でき
る。また、蛍光性と二色性を有する新規液晶性化合物が
提供されることにより、従来の液晶素子としての用途に
加えて、波長変換素子、エレクトロルミネッセンス素
子、光電変換素子としても発光、電気特性を実現できる
という優れた効果が奏される。
色性が良好な新規蛍光性ベンゾチアジアゾール誘導体お
よび液晶組成物が提供され、これにより、優れたコント
ラスト特性と駆動特性を有する液晶表示素子が実現でき
る。また、蛍光性と二色性を有する新規液晶性化合物が
提供されることにより、従来の液晶素子としての用途に
加えて、波長変換素子、エレクトロルミネッセンス素
子、光電変換素子としても発光、電気特性を実現できる
という優れた効果が奏される。
【図１】本発明の液晶表示素子の実施の形態を示す概略
的な断面図である。
的な断面図である。
【図２】本発明の波長変換素子の実施の形態を示す概略
的な断面図である。
的な断面図である。
【図３】実施例２５〜２９の各種液晶相の温度範囲を示
す図である。
す図である。
【符号の説明】
１ フロントライトシステム
２ 基板
３ 透明電極
４ 液晶組成物
５ 透明電極
６ 反射膜
７ 基板
８ 励起用ＵＶ光フロントライト
９ 光
１１ 保護フィルム
１２ プラスチック基板
１３ 金属電極
１４ アモルファスシリコン
１５ 透明電極
１６ 集電極
１７ 波長変換用色素薄膜
１８ 保護フィルム
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ
(72)発明者 ティース ティーマン
福岡県春日市春日公園２−10 春日公園住
宅26−103
(72)発明者 門脇 雅美
神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地
三菱化学株式会社内
(72)発明者 前田 修一
神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地
三菱化学株式会社内
Ｆターム(参考） 3K007 DB03
4C036 AD06 AD12 AD27
4C063 AA03 BB01 CC92 DD67 EE10
Claims (9)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で表わされるベンゾチ
アジアゾール誘導体。 【化１】 （一般式［Ｉ］式中、Ａ1 およびＡ2 はそれぞれ独立
に、下記一般式［ＩＡ］で表わされる基を示す。 【化２】 （一般式［ＩＡ］中、Ｂ1 およびＢ2 はそれぞれ独立
に、 【化３】 を示し、これらはいずれも置換基としてフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、水酸基、シ
アノ基、またはニトロ基を有していてもよい。Ｙ1は直
接結合または−ＣＯＯ−，−ＯＣＨ２−，−ＣＨ＝Ｎ
−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｏ−，−ＣＯＳ
−，−ＣＯＮ−，−Ｎ＝Ｎ−のいずれかを示す。ｎは、
０または１を示す。Ｒ1は、ハロゲン原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のア
ルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数
１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖
状もしくは分枝状のアルコキシアルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もし
くは分枝状のアルキルチオ基のいずれかを示す。）） - 【請求項２】 下記一般式［II］で表わされるベンゾチ
アジアゾール誘導体を少なくとも１種以上含むことを特
徴とする液晶組成物。 【化４】 （一般式［II］中、Ａ3 およびＡ4 はそれぞれ独立に、
下記一般式［IIＡ］で表わされる基を示す。 【化５】 （一般式［IIＡ］中、Ｂ1 ，Ｂ2 ，Ｙ1およびｎは一般
式［ＩＡ］におけると同義であり、Ｒ2は、水素原子、
ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直
鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基、ハロゲン原子で置
換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状もしくは分
枝状のアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状の
アルキルチオ基のいずれかを示す。）） - 【請求項３】 前記一般式［IIＡ］において、Ｒ2がハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の直
鎖状もしくは分枝状のアルキル基、ハロゲン原子で置換
されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝
状のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い炭素数２〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ
アルキル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキルチ
オ基であることを特徴とする請求項２に記載の液晶組成
物。 - 【請求項４】 前記一般式［II］で表わされ、かつ液晶
性を有するベンゾチアジアゾール誘導体を少なくとも１
種以上含有することを特徴とする請求項２または３に記
載の液晶組成物。 - 【請求項５】 請求項２ないし４のいずれか１項に記載
の液晶組成物を、少なくとも一方が透明な電極基板間に
挟持したことを特徴とする液晶表示素子。 - 【請求項６】 請求項１に記載のベンゾチアジアゾール
誘導体、または請求項２ないし４のいずれか１項に記載
の液晶組成物を用いること特徴とする波長変換素子。 - 【請求項７】 請求項１に記載のベンゾチアジアゾール
誘導体、または請求項２ないし４のいずれか１項に記載
の液晶組成物を用いること特徴とするエレクトロルミネ
ッセンス素子。 - 【請求項８】 請求項１に記載のベンゾチアジアゾール
誘導体、または請求項２ないし４のいずれか１項に記載
の液晶組成物を用いることを特徴とする電荷輸送材料。 - 【請求項９】 請求項８に記載の電荷輸送材料を用いる
こと特徴とする光電変換素子。
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