JP2003049069A - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤および液晶表示素子Info
- Publication number
- JP2003049069A JP2003049069A JP2001239977A JP2001239977A JP2003049069A JP 2003049069 A JP2003049069 A JP 2003049069A JP 2001239977 A JP2001239977 A JP 2001239977A JP 2001239977 A JP2001239977 A JP 2001239977A JP 2003049069 A JP2003049069 A JP 2003049069A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- dianhydride
- polyamic acid
- formula
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 基板上に印刷塗布した際に印刷ムラ、ピンホ
ールのない印刷性に優れた液晶配向剤および当該液晶配
向剤から得られた液晶配向膜を具備する液晶表示素子を
提供する。 【解決手段】 （Ａ）アミック酸構造およびイミド構造
から選ばれる少なくとも一種の繰り返し単位を有する重
合体、好ましくはポリアミック酸およびイミド化重合
体、並びに（Ｂ）ポリエーテル結合を有するケイ素含有
化合物を含有することを特徴とする液晶配向剤を提供す
る。
ールのない印刷性に優れた液晶配向剤および当該液晶配
向剤から得られた液晶配向膜を具備する液晶表示素子を
提供する。 【解決手段】 （Ａ）アミック酸構造およびイミド構造
から選ばれる少なくとも一種の繰り返し単位を有する重
合体、好ましくはポリアミック酸およびイミド化重合
体、並びに（Ｂ）ポリエーテル結合を有するケイ素含有
化合物を含有することを特徴とする液晶配向剤を提供す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶配向剤および液
晶表示素子に関する。さらに詳しくは、印刷性に優れた
液晶配向剤およびそれから得られる液晶表示素子に関す
る。
晶表示素子に関する。さらに詳しくは、印刷性に優れた
液晶配向剤およびそれから得られる液晶表示素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示素子としては、透明導電
膜が設けられている基板表面に液晶配向膜を形成して液
晶表示素子用基板とし、当該基板を２枚対向配置してそ
の間隙内に正の誘電異方性を有するネマチック型液晶の
層を形成してサンドイッチ構造のセルとし、液晶分子の
長軸が一方の基板から他方の基板に向かって連続的に９
０度捻れるようにした、いわゆるＴＮ型（Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）液晶セルを有するＴＮ型液晶表示
素子が知られている。また、光学活性物質であるカイラ
ル剤を添加した液晶を用いることにより液晶分子の長軸
が基板間で１８０度以上にわたって連続的に捻れる状態
を達成させ、これにより生じる複屈折効果を利用したＳ
ＴＮ（Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）
型液晶表示素子も知られている。さらに、ＴＮ型液晶表
示素子に比して視角依存性の少ないＩＰＳ（Ｉｎ‐Ｐｌ
ａｎｅ Ｓｗｉｔｉｃｈｉｎｇ）型液晶表示素子や、垂
直配向型液晶表示素子が開発されている。
膜が設けられている基板表面に液晶配向膜を形成して液
晶表示素子用基板とし、当該基板を２枚対向配置してそ
の間隙内に正の誘電異方性を有するネマチック型液晶の
層を形成してサンドイッチ構造のセルとし、液晶分子の
長軸が一方の基板から他方の基板に向かって連続的に９
０度捻れるようにした、いわゆるＴＮ型（Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）液晶セルを有するＴＮ型液晶表示
素子が知られている。また、光学活性物質であるカイラ
ル剤を添加した液晶を用いることにより液晶分子の長軸
が基板間で１８０度以上にわたって連続的に捻れる状態
を達成させ、これにより生じる複屈折効果を利用したＳ
ＴＮ（Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）
型液晶表示素子も知られている。さらに、ＴＮ型液晶表
示素子に比して視角依存性の少ないＩＰＳ（Ｉｎ‐Ｐｌ
ａｎｅ Ｓｗｉｔｉｃｈｉｎｇ）型液晶表示素子や、垂
直配向型液晶表示素子が開発されている。
【０００３】これらの液晶表示素子における液晶配向膜
の材料としては、従来ポリイミド、ポリアミドおよびポ
リエステルなどが知られているが、特にポリイミドは、
耐熱性、液晶との親和性、機械的強度などに優れてお
り、多くの液晶表示素子に使用されている。ポリイミド
からなる液晶配向膜は、通常、ポリイミド前駆体である
ポリアミック酸や、可溶性のポリイミドの有機溶媒溶液
である液晶配向剤を基板上に塗布し、加熱によりイミド
化することにより得られる。当該液晶配向剤において
は、基板に対するレベリング性を向上させる目的で、シ
ランカップリング剤を添加する場合がある。
の材料としては、従来ポリイミド、ポリアミドおよびポ
リエステルなどが知られているが、特にポリイミドは、
耐熱性、液晶との親和性、機械的強度などに優れてお
り、多くの液晶表示素子に使用されている。ポリイミド
からなる液晶配向膜は、通常、ポリイミド前駆体である
ポリアミック酸や、可溶性のポリイミドの有機溶媒溶液
である液晶配向剤を基板上に塗布し、加熱によりイミド
化することにより得られる。当該液晶配向剤において
は、基板に対するレベリング性を向上させる目的で、シ
ランカップリング剤を添加する場合がある。
【０００４】しかしながら、シランカップリング剤を添
加した液晶配向剤は、基板に対するレベリング性は向上
するものの、塗布時に泡が発生しやすく、この泡が液晶
配向膜のピンホールの原因となって、液晶の配向性や、
得られる液晶表示素子の電気特性が低下するという問題
があった。
加した液晶配向剤は、基板に対するレベリング性は向上
するものの、塗布時に泡が発生しやすく、この泡が液晶
配向膜のピンホールの原因となって、液晶の配向性や、
得られる液晶表示素子の電気特性が低下するという問題
があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、基板
への塗布時に泡が発生せず、塗布性の良好な液晶配向剤
を提供することにある。本発明のさらに他の目的および
利点は、以下の説明から明らかになろう。
への塗布時に泡が発生せず、塗布性の良好な液晶配向剤
を提供することにある。本発明のさらに他の目的および
利点は、以下の説明から明らかになろう。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、（Ａ）下記式（Ｉ−１）で表
される繰り返し単位および下記式（Ｉ−２）で表される
繰り返し単位から選ばれる少なくとも一種の繰り返し単
位を有する重合体、並びに（Ｂ）ポリエーテル結合を有
するケイ素含有化合物を含有することを特徴とする、液
晶配向剤により発現される。
の上記目的および利点は、（Ａ）下記式（Ｉ−１）で表
される繰り返し単位および下記式（Ｉ−２）で表される
繰り返し単位から選ばれる少なくとも一種の繰り返し単
位を有する重合体、並びに（Ｂ）ポリエーテル結合を有
するケイ素含有化合物を含有することを特徴とする、液
晶配向剤により発現される。
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｐ1 は４価の有機基であり、Ｑ1
は２価の有機基である。）
は２価の有機基である。）
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｐ2 は４価の有機基であり、Ｑ2
は２価の有機基である。）
は２価の有機基である。）
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 （Ａ）重合体 本発明に用いられる重合体は、上記式（Ｉ−１）で表さ
れる繰り返し単位および上記式（Ｉ−２）で表される繰
り返し単位から選ばれる少なくとも一種の繰り返し単位
を有する。例えば、ポリアミック酸および／または当該
ポリアミック酸を脱水閉環（イミド化）して得られる構
造を有するイミド化重合体が挙げられる。なお、本発明
における「イミド化重合体」は、その繰り返し単位の全
てがイミド化されているものも、部分的にイミド化され
ているものも含まれる。また、イミド環の一部がイソイ
ミド環であっても良い。
する。 （Ａ）重合体 本発明に用いられる重合体は、上記式（Ｉ−１）で表さ
れる繰り返し単位および上記式（Ｉ−２）で表される繰
り返し単位から選ばれる少なくとも一種の繰り返し単位
を有する。例えば、ポリアミック酸および／または当該
ポリアミック酸を脱水閉環（イミド化）して得られる構
造を有するイミド化重合体が挙げられる。なお、本発明
における「イミド化重合体」は、その繰り返し単位の全
てがイミド化されているものも、部分的にイミド化され
ているものも含まれる。また、イミド環の一部がイソイ
ミド環であっても良い。
【００１２】本発明における好ましい重合体は、上記式
（Ｉ−１）で表される繰り返し単位および上記式（Ｉ−
２）で表される繰り返し単位を有する重合体である。こ
のような重合体を有する液晶配向剤としては、例えば、
下記〜の重合体が挙げられる。 ポリアミック酸とイミド化重合体とを両方含有する
液晶配向剤。 アミック酸構造を有するプレポリマーと、イミド構
造を有するプレポリマーとから得られるブロック共重合
体を含有する液晶配向剤。 ポリアミック酸を部分的に脱水閉環させて得られる
イミド化重合体を含有する液晶配向剤。 これらのうち、およびが好ましく、特に、が好ま
しい。
（Ｉ−１）で表される繰り返し単位および上記式（Ｉ−
２）で表される繰り返し単位を有する重合体である。こ
のような重合体を有する液晶配向剤としては、例えば、
下記〜の重合体が挙げられる。 ポリアミック酸とイミド化重合体とを両方含有する
液晶配向剤。 アミック酸構造を有するプレポリマーと、イミド構
造を有するプレポリマーとから得られるブロック共重合
体を含有する液晶配向剤。 ポリアミック酸を部分的に脱水閉環させて得られる
イミド化重合体を含有する液晶配向剤。 これらのうち、およびが好ましく、特に、が好ま
しい。
【００１３】ポリアミック酸
本発明に用いられるポリアミック酸は、テトラカルボン
酸二無水物とジアミンを反応させて得られる。
酸二無水物とジアミンを反応させて得られる。
【００１４】［テトラカルボン酸二無水物］上記ポリア
ミック酸の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物
としては、例えば、ブタンテトラカルボン酸二無水物、
１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水
物、１,２−ジメチル−１,２,３,４−シクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物、１,３−ジメチル−１,２,３,４
−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,３−ジ
クロロ−１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸
二無水物、１,２,３,４−テトラメチル−１,２,３,４−
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４
−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,
４,５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、３,
３’,４,４’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無
水物、２,３,５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二
無水物、３,５,６−トリカルボキシノルボルナン−２−
酢酸二無水物、２,３,４,５−テトラヒドロフランテト
ラカルボン酸二無水物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキ
サヒドロ−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−
フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジ
オン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−メ
チル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラ
ニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオ
ン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−エチ
ル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニ
ル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、
１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−７−メチル−
５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）
−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,
３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−７−エチル−５
（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,３,
３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５（テ
トラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフ
ト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,３,３
ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−エチル−５（テト
ラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト
［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,
４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５,８−ジメチル−５（テ
トラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフ
ト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、５−（２,
５−ジオキソテトラヒドロフラル）−３−メチル−３−
シクロヘキセン−１,２−ジカルボン酸二無水物、ビシ
クロ［２,２,２］−オクト−７−エン−２,３,５,６−
テトラカルボン酸二無水物、下記式（Ｉ）および（II）
で表される化合物などの脂肪族および脂環式テトラカル
ボン酸二無水物；
ミック酸の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物
としては、例えば、ブタンテトラカルボン酸二無水物、
１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水
物、１,２−ジメチル−１,２,３,４−シクロブタンテト
ラカルボン酸二無水物、１,３−ジメチル−１,２,３,４
−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,３−ジ
クロロ−１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸
二無水物、１,２,３,４−テトラメチル−１,２,３,４−
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４
−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,
４,５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、３,
３’,４,４’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無
水物、２,３,５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二
無水物、３,５,６−トリカルボキシノルボルナン−２−
酢酸二無水物、２,３,４,５−テトラヒドロフランテト
ラカルボン酸二無水物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキ
サヒドロ−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−
フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジ
オン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−メ
チル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラ
ニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオ
ン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−エチ
ル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニ
ル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、
１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−７−メチル−
５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）
−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,
３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−７−エチル−５
（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,３,
３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５（テ
トラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフ
ト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,３,３
ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−エチル−５（テト
ラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト
［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,
４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５,８−ジメチル−５（テ
トラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフ
ト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、５−（２,
５−ジオキソテトラヒドロフラル）−３−メチル−３−
シクロヘキセン−１,２−ジカルボン酸二無水物、ビシ
クロ［２,２,２］−オクト−７−エン−２,３,５,６−
テトラカルボン酸二無水物、下記式（Ｉ）および（II）
で表される化合物などの脂肪族および脂環式テトラカル
ボン酸二無水物；
【００１５】
【化８】
【００１６】（式中、Ｒ1 およびＲ3 は、芳香環を有す
る２価の有機基を示し、Ｒ2 およびＲ 4 は、水素原子ま
たはアルキル基を示し、複数存在するＲ2 およびＲ4
は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
る２価の有機基を示し、Ｒ2 およびＲ 4 は、水素原子ま
たはアルキル基を示し、複数存在するＲ2 およびＲ4
は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【００１７】ピロメリット酸二無水物、３,３’,４,
４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３,
３’,４,４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二
無水物、１,４,５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、２,３,６,７−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、３,３’,４,４’−ビフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−ジメチルジフ
ェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,
４’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水
物、１,２,３,４−フランテトラカルボン酸二無水物、
４,４’−ビス（３,４−ジカルボキシフェノキシ）ジフ
ェニルスルフィド二無水物、４,４’−ビス（３,４−ジ
カルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、
４,４’−ビス（３,４−ジカルボキシフェノキシ）ジフ
ェニルプロパン二無水物、３,３’,４,４’−パーフル
オロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３,３’,
４,４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス
（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、
ｐ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水
物、ｍ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二
無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４,４’−ジ
フェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル
酸）−４,４’−ジフェニルメタン二無水物、エチレン
グリコール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、プロ
ピレングリコール−ビス（アンヒドロトリメリテー
ト）、１,４−ブタンジオール−ビス（アンヒドロトリ
メリテート）、１,６−ヘキサンジオール−ビス（アン
ヒドロトリメリテート）、１,８−オクタンジオール−
ビス（アンヒドロトリメリテート）、２,２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン−ビス（アンヒドロト
リメリテート）、下記式（１）〜（４）で表される化合
物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げること
ができる。これらは１種単独でまたは２種以上組み合わ
せて用いられる。
４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３,
３’,４,４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二
無水物、１,４,５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、２,３,６,７−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、３,３’,４,４’−ビフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−ジメチルジフ
ェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,
４’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水
物、１,２,３,４−フランテトラカルボン酸二無水物、
４,４’−ビス（３,４−ジカルボキシフェノキシ）ジフ
ェニルスルフィド二無水物、４,４’−ビス（３,４−ジ
カルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、
４,４’−ビス（３,４−ジカルボキシフェノキシ）ジフ
ェニルプロパン二無水物、３,３’,４,４’−パーフル
オロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３,３’,
４,４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス
（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、
ｐ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水
物、ｍ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二
無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４,４’−ジ
フェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル
酸）−４,４’−ジフェニルメタン二無水物、エチレン
グリコール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、プロ
ピレングリコール−ビス（アンヒドロトリメリテー
ト）、１,４−ブタンジオール−ビス（アンヒドロトリ
メリテート）、１,６−ヘキサンジオール−ビス（アン
ヒドロトリメリテート）、１,８−オクタンジオール−
ビス（アンヒドロトリメリテート）、２,２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン−ビス（アンヒドロト
リメリテート）、下記式（１）〜（４）で表される化合
物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げること
ができる。これらは１種単独でまたは２種以上組み合わ
せて用いられる。
【００１８】
【化９】
【００１９】これらのうち、ブタンテトラカルボン酸二
無水物、１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸
二無水物、１,３−ジメチル−１,２,３,４−シクロブタ
ンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４−シクロペ
ンタンテトラカルボン酸二無水物、２,３,５−トリカル
ボキシシクロペンチル酢酸二無水物、５−（２,５−ジ
オキソテトラヒドロフラル）−３−メチル−３−シクロ
ヘキセン−１,２−ジカルボン酸二無水物、１,３,３ａ,
４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２,
５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］
フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキ
サヒドロ−８−メチル−５−（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラ
ン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒ
ドロ−５,８−ジメチル−５−（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラ
ン−１,３−ジオン、ビシクロ［２,２,２］−オクト−
７−エン−２,３,５,６−テトラカルボン酸二無水物、
ピロメリット酸二無水物、３,３’,４,４’−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−
ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１,４,
５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、上記式
（Ｉ）で表される化合物のうち下記式（５）〜（７）で
表される化合物および上記式（II）で表される化合物の
うち下記式（８）で表される化合物が、良好な液晶配向
性を発現させることができる観点から好ましく、特に好
ましいものとして、１,２,３,４−シクロブタンテトラ
カルボン酸二無水物、２,３,５−トリカルボキシシクロ
ペンチル酢酸二無水物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキ
サヒドロ−５−（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３
−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジ
オン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メ
チル−５−（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フ
ラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジオ
ン、ピロメリット酸二無水物および下記式（５）で表さ
れる化合物を挙げることができる。
無水物、１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸
二無水物、１,３−ジメチル−１,２,３,４−シクロブタ
ンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４−シクロペ
ンタンテトラカルボン酸二無水物、２,３,５−トリカル
ボキシシクロペンチル酢酸二無水物、５−（２,５−ジ
オキソテトラヒドロフラル）−３−メチル−３−シクロ
ヘキセン−１,２−ジカルボン酸二無水物、１,３,３ａ,
４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２,
５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］
フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキ
サヒドロ−８−メチル−５−（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラ
ン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒ
ドロ−５,８−ジメチル−５−（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラ
ン−１,３−ジオン、ビシクロ［２,２,２］−オクト−
７−エン−２,３,５,６−テトラカルボン酸二無水物、
ピロメリット酸二無水物、３,３’,４,４’−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−
ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１,４,
５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、上記式
（Ｉ）で表される化合物のうち下記式（５）〜（７）で
表される化合物および上記式（II）で表される化合物の
うち下記式（８）で表される化合物が、良好な液晶配向
性を発現させることができる観点から好ましく、特に好
ましいものとして、１,２,３,４−シクロブタンテトラ
カルボン酸二無水物、２,３,５−トリカルボキシシクロ
ペンチル酢酸二無水物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキ
サヒドロ−５−（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３
−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジ
オン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メ
チル−５−（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フ
ラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジオ
ン、ピロメリット酸二無水物および下記式（５）で表さ
れる化合物を挙げることができる。
【００２０】
【化１０】
【００２１】［ジアミン］上記ポリアミック酸の合成に
用いられるジアミンとしては、例えばｐ−フェニレンジ
アミン、ｍ−フェニレンジアミン、４,４’−ジアミノ
ジフェニルメタン、４,４’−ジアミノジフェニルエタ
ン、４,４’−ジアミノジフェニルスルフィド、４,４’
−ジアミノジフェニルスルホン、３,３’−ジメチル−
４,４’−ジアミノビフェニル、４,４’−ジアミノベン
ズアニリド、４,４’−ジアミノジフェニルエーテル、
１,５−ジアミノナフタレン、２,２’−ジメチル−４,
４’−ジアミノビフェニル、３,３’−ジメチル−４,
４’−ジアミノビフェニル、２，２’−ジトリフルオロ
メチル−４，４’−ジアミノビフェニル、３，３’−ジ
トリフルオロメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、
５−アミノ−１−（４’−アミノフェニル）−１,３,３
−トリメチルインダン、６−アミノ−１−（４’−アミ
ノフェニル）−１,３,３−トリメチルインダン、３,
４’−ジアミノジフェニルエーテル、３,３’−ジアミ
ノベンゾフェノン、３,４’−ジアミノベンゾフェノ
ン、４,４’−ジアミノベンゾフェノン、２,２−ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、
２,２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］ヘキサフルオロプロパン、２,２−ビス（４−アミ
ノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２,２−ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、
１,４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１,３
−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１,３−ビ
ス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、９,９−ビス
（４−アミノフェニル）−１０−ヒドロアントラセン、
２,７−ジアミノフルオレン、９,９−ビス（４−アミノ
フェニル）フルオレン、４,４’−メチレン−ビス（２
−クロロアニリン）、２,２’,５,５’−テトラクロロ
−４,４’−ジアミノビフェニル、２,２’−ジクロロ−
４,４’−ジアミノ−５,５’−ジメトキシビフェニル、
３,３’−ジメトキシ−４,４’−ジアミノビフェニル、
１,４,４’−（ｐ−フェニレンイソプロピリデン）ビス
アニリン、４,４’−（ｍ−フェニレンイソプロピリデ
ン）ビスアニリン、２,２’−ビス［４−（４−アミノ
−２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン、４,４’−ジアミノ−２,２’−ビ
ス（トリフルオロメチル）ビフェニル、４,４’−ビス
［（４−アミノ−２−トリフルオロメチル）フェノキ
シ］−オクタフルオロビフェニルなどの芳香族ジアミ
ン；
用いられるジアミンとしては、例えばｐ−フェニレンジ
アミン、ｍ−フェニレンジアミン、４,４’−ジアミノ
ジフェニルメタン、４,４’−ジアミノジフェニルエタ
ン、４,４’−ジアミノジフェニルスルフィド、４,４’
−ジアミノジフェニルスルホン、３,３’−ジメチル−
４,４’−ジアミノビフェニル、４,４’−ジアミノベン
ズアニリド、４,４’−ジアミノジフェニルエーテル、
１,５−ジアミノナフタレン、２,２’−ジメチル−４,
４’−ジアミノビフェニル、３,３’−ジメチル−４,
４’−ジアミノビフェニル、２，２’−ジトリフルオロ
メチル−４，４’−ジアミノビフェニル、３，３’−ジ
トリフルオロメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、
５−アミノ−１−（４’−アミノフェニル）−１,３,３
−トリメチルインダン、６−アミノ−１−（４’−アミ
ノフェニル）−１,３,３−トリメチルインダン、３,
４’−ジアミノジフェニルエーテル、３,３’−ジアミ
ノベンゾフェノン、３,４’−ジアミノベンゾフェノ
ン、４,４’−ジアミノベンゾフェノン、２,２−ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、
２,２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］ヘキサフルオロプロパン、２,２−ビス（４−アミ
ノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２,２−ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、
１,４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１,３
−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１,３−ビ
ス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、９,９−ビス
（４−アミノフェニル）−１０−ヒドロアントラセン、
２,７−ジアミノフルオレン、９,９−ビス（４−アミノ
フェニル）フルオレン、４,４’−メチレン−ビス（２
−クロロアニリン）、２,２’,５,５’−テトラクロロ
−４,４’−ジアミノビフェニル、２,２’−ジクロロ−
４,４’−ジアミノ−５,５’−ジメトキシビフェニル、
３,３’−ジメトキシ−４,４’−ジアミノビフェニル、
１,４,４’−（ｐ−フェニレンイソプロピリデン）ビス
アニリン、４,４’−（ｍ−フェニレンイソプロピリデ
ン）ビスアニリン、２,２’−ビス［４−（４−アミノ
−２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン、４,４’−ジアミノ−２,２’−ビ
ス（トリフルオロメチル）ビフェニル、４,４’−ビス
［（４−アミノ−２−トリフルオロメチル）フェノキ
シ］−オクタフルオロビフェニルなどの芳香族ジアミ
ン；
【００２２】１,１−メタキシリレンジアミン、１,３−
プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチ
レンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレン
ジアミン、４,４−ジアミノヘプタメチレンジアミン、
１,４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミ
ン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、
ヘキサヒドロ−４,７−メタノインダニレンジメチレン
ジアミン、トリシクロ［６.２.１.０2,7］−ウンデシレ
ンジメチルジアミン、４,４’−メチレンビス（シクロ
ヘキシルアミン）などの脂肪族および脂環式ジアミン；
プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチ
レンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレン
ジアミン、４,４−ジアミノヘプタメチレンジアミン、
１,４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミ
ン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、
ヘキサヒドロ−４,７−メタノインダニレンジメチレン
ジアミン、トリシクロ［６.２.１.０2,7］−ウンデシレ
ンジメチルジアミン、４,４’−メチレンビス（シクロ
ヘキシルアミン）などの脂肪族および脂環式ジアミン；
【００２３】２,３−ジアミノピリジン、２,６−ジアミ
ノピリジン、３,４−ジアミノピリジン、２,４−ジアミ
ノピリミジン、５,６−ジアミノ−２,３−ジシアノピラ
ジン、５,６−ジアミノ−２,４−ジヒドロキシピリミジ
ン、２,４−ジアミノ−６−ジメチルアミノ−１,３,５
−トリアジン、１,４−ビス（３−アミノプロピル）ピ
ペラジン、２,４−ジアミノ−６−イソプロポキシ−１,
３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−メトキシ−
１,３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−フェニ
ル−１,３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−メ
チル−ｓ−トリアジン、２,４−ジアミノ−１,３,５−
トリアジン、４,６−ジアミノ−２−ビニル−ｓ−トリ
アジン、２,４−ジアミノ−５−フェニルチアゾール、
２,６−ジアミノプリン、５,６−ジアミノ−１,３−ジ
メチルウラシル、３,５−ジアミノ−１,２,４−トリア
ゾール、６,９−ジアミノ−２−エトキシアクリジンラ
クテート、３,８−ジアミノ−６−フェニルフェナント
リジン、１,４−ジアミノピペラジン、３,６−ジアミノ
アクリジン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルアミ
ンおよび下記式（III）〜（IV）で表される化合物など
の、分子内に２つの１級アミノ基および該１級アミノ基
以外の窒素原子を有するジアミン；
ノピリジン、３,４−ジアミノピリジン、２,４−ジアミ
ノピリミジン、５,６−ジアミノ−２,３−ジシアノピラ
ジン、５,６−ジアミノ−２,４−ジヒドロキシピリミジ
ン、２,４−ジアミノ−６−ジメチルアミノ−１,３,５
−トリアジン、１,４−ビス（３−アミノプロピル）ピ
ペラジン、２,４−ジアミノ−６−イソプロポキシ−１,
３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−メトキシ−
１,３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−フェニ
ル−１,３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−メ
チル−ｓ−トリアジン、２,４−ジアミノ−１,３,５−
トリアジン、４,６−ジアミノ−２−ビニル−ｓ−トリ
アジン、２,４−ジアミノ−５−フェニルチアゾール、
２,６−ジアミノプリン、５,６−ジアミノ−１,３−ジ
メチルウラシル、３,５−ジアミノ−１,２,４−トリア
ゾール、６,９−ジアミノ−２−エトキシアクリジンラ
クテート、３,８−ジアミノ−６−フェニルフェナント
リジン、１,４−ジアミノピペラジン、３,６−ジアミノ
アクリジン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルアミ
ンおよび下記式（III）〜（IV）で表される化合物など
の、分子内に２つの１級アミノ基および該１級アミノ基
以外の窒素原子を有するジアミン；
【００２４】
【化１１】
【００２５】（式中、Ｒ5 は、ピリジン、ピリミジン、
トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる
窒素原子を含む環構造を有する１価の有機基を示し、Ｘ
は２価の有機基を示す。）
トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる
窒素原子を含む環構造を有する１価の有機基を示し、Ｘ
は２価の有機基を示す。）
【００２６】
【化１２】
【００２７】（式中、Ｒ6 は、ピリジン、ピリミジン、
トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる
窒素原子を含む環構造を有する２価の有機基を示し、Ｘ
は２価の有機基を示し、複数存在するＸは、同一でも異
なっていてもよい。）
トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる
窒素原子を含む環構造を有する２価の有機基を示し、Ｘ
は２価の有機基を示し、複数存在するＸは、同一でも異
なっていてもよい。）
【００２８】下記式（Ｖ）で表されるモノ置換フェニレ
ンジアミン類；下記式（VI）で表されるジアミノオルガ
ノシロキサン；
ンジアミン類；下記式（VI）で表されるジアミノオルガ
ノシロキサン；
【００２９】
【化１３】
【００３０】（式中、Ｒ7 は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−および−ＣＯ−
から選ばれる２価の有機基を示し、Ｒ8 は、ステロイド
骨格、トリフルオロメチル基およびフルオロ基から選ば
れる基を有する１価の有機基または炭素数６〜３０のア
ルキル基を示す。）
ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−および−ＣＯ−
から選ばれる２価の有機基を示し、Ｒ8 は、ステロイド
骨格、トリフルオロメチル基およびフルオロ基から選ば
れる基を有する１価の有機基または炭素数６〜３０のア
ルキル基を示す。）
【００３１】
【化１４】
【００３２】（式中、Ｒ9 は炭素数１〜１２の炭化水素
基を示し、複数存在するＲ9 は、それぞれ同一でも異な
っていてもよく、ｐは１〜３の整数であり、ｑは１〜２
０の整数である。）
基を示し、複数存在するＲ9 は、それぞれ同一でも異な
っていてもよく、ｐは１〜３の整数であり、ｑは１〜２
０の整数である。）
【００３３】下記式（９）〜（１３）で表される化合物
などを挙げることができる。これらのジアミンは、単独
でまたは２種以上組み合わせて用いることができる。
などを挙げることができる。これらのジアミンは、単独
でまたは２種以上組み合わせて用いることができる。
【００３４】
【化１５】
【００３５】（式中、ｙは２〜１２の整数であり、ｚは
１〜５の整数である。）
１〜５の整数である。）
【００３６】これらのうち、ｐ−フェニレンジアミン、
４,４’−ジアミノジフェニルメタン、４,４’−ジアミ
ノジフェニルスルフィド、１,５−ジアミノナフタレ
ン、２,２’−ジメチル−４,４’−ジアミノビフェニ
ル、２，２’−ジトリフルオロメチル−４，４’−ジア
ミノビフェニル、２,７−ジアミノフルオレン、４,４’
−ジアミノジフェニルエーテル、２,２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、９,９
−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、２,２−ビ
ス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフ
ルオロプロパン、２,２−ビス（４−アミノフェニル）
ヘキサフルオロプロパン、４,４’−（ｐ−フェニレン
ジイソプロピリデン）ビスアニリン、４,４’−（ｍ−
フェニレンジイソプロピリデン）ビスアニリン、１,４
−シクロヘキサンジアミン、４,４’−メチレンビス
（シクロヘキシルアミン）、１,４−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、４,４’−ビス（４−アミノフ
ェノキシ）ビフェニル、上記式（９）〜（１３）で表さ
れる化合物、２,６−ジアミノピリジン、３,４−ジアミ
ノピリジン、２,４−ジアミノピリミジン、３,６−ジア
ミノアクリジン、上記式（III）で表される化合物のう
ち下記式（１４）で表される化合物、上記式（IV）で表
される化合物のうち下記式（１５）で表される化合物お
よび上記式（Ｖ）で表される化合物のうち、ドデカノキ
シ−２,４−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−２,
４−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−２,４−ジ
アミノベンゼン、オクタデカノキシ−２,５−ジアミノ
ベンゼン、ドデカノキシ−２,５−ジアミノベンゼン、
ペンタデカノキシ−２,５−ジアミノベンゼン、ヘキサ
デカノキシ−２,５−ジアミノベンゼン、オクタデカノ
キシ−２,５−ジアミノベンゼン、下記式（１６）〜
（２１）で表される化合物が好ましい。
４,４’−ジアミノジフェニルメタン、４,４’−ジアミ
ノジフェニルスルフィド、１,５−ジアミノナフタレ
ン、２,２’−ジメチル−４,４’−ジアミノビフェニ
ル、２，２’−ジトリフルオロメチル−４，４’−ジア
ミノビフェニル、２,７−ジアミノフルオレン、４,４’
−ジアミノジフェニルエーテル、２,２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、９,９
−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、２,２−ビ
ス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフ
ルオロプロパン、２,２−ビス（４−アミノフェニル）
ヘキサフルオロプロパン、４,４’−（ｐ−フェニレン
ジイソプロピリデン）ビスアニリン、４,４’−（ｍ−
フェニレンジイソプロピリデン）ビスアニリン、１,４
−シクロヘキサンジアミン、４,４’−メチレンビス
（シクロヘキシルアミン）、１,４−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、４,４’−ビス（４−アミノフ
ェノキシ）ビフェニル、上記式（９）〜（１３）で表さ
れる化合物、２,６−ジアミノピリジン、３,４−ジアミ
ノピリジン、２,４−ジアミノピリミジン、３,６−ジア
ミノアクリジン、上記式（III）で表される化合物のう
ち下記式（１４）で表される化合物、上記式（IV）で表
される化合物のうち下記式（１５）で表される化合物お
よび上記式（Ｖ）で表される化合物のうち、ドデカノキ
シ−２,４−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−２,
４−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−２,４−ジ
アミノベンゼン、オクタデカノキシ−２,５−ジアミノ
ベンゼン、ドデカノキシ−２,５−ジアミノベンゼン、
ペンタデカノキシ−２,５−ジアミノベンゼン、ヘキサ
デカノキシ−２,５−ジアミノベンゼン、オクタデカノ
キシ−２,５−ジアミノベンゼン、下記式（１６）〜
（２１）で表される化合物が好ましい。
【００３７】
【化１６】
【００３８】［ポリアミック酸の合成］ポリアミック酸
の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジア
ミン化合物の使用割合は、ジアミン化合物に含まれるア
ミノ基１当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸
無水物基が０．２〜２当量となる割合が好ましく、さら
に好ましくは０．３〜１．２当量となる割合である。ポ
リアミック酸の合成反応は、有機溶媒中において、通常
−２０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃の温度条件
下で行われる。ここで、有機溶媒としては、合成される
ポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はな
く、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチ
ル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロ
トン系極性溶媒；ｍ−クレゾール、キシレノール、フェ
ノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒
を例示することができる。また、有機溶媒の使用量
（ａ）は、通常、テトラカルボン酸二無水物およびジア
ミン化合物の総量（ｂ）が、反応溶液の全量（ａ＋ｂ）
に対して０．１〜３０重量％になるような量であること
が好ましい。
の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジア
ミン化合物の使用割合は、ジアミン化合物に含まれるア
ミノ基１当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸
無水物基が０．２〜２当量となる割合が好ましく、さら
に好ましくは０．３〜１．２当量となる割合である。ポ
リアミック酸の合成反応は、有機溶媒中において、通常
−２０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃の温度条件
下で行われる。ここで、有機溶媒としては、合成される
ポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はな
く、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチ
ル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロ
トン系極性溶媒；ｍ−クレゾール、キシレノール、フェ
ノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒
を例示することができる。また、有機溶媒の使用量
（ａ）は、通常、テトラカルボン酸二無水物およびジア
ミン化合物の総量（ｂ）が、反応溶液の全量（ａ＋ｂ）
に対して０．１〜３０重量％になるような量であること
が好ましい。
【００３９】なお、前記有機溶媒には、ポリアミック酸
の貧溶媒であるアルコール類、ケトン類、エステル類、
エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類など
を、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で併用す
ることができる。斯かる貧溶媒の具体例としては、例え
ばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピル
アルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、乳酸エチル、乳酸ブチル、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチル
メトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−
ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエ
ーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレン
グリコールエチルエーテル、エチレングリコール−ｎ−
プロピルエーテル、エチレングリコール−ｉ−プロピル
エーテル、エチレングリコール−ｎ−ブチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコ
ールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフ
ラン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，
４−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼ
ン、ｏ−ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げること
ができる。
の貧溶媒であるアルコール類、ケトン類、エステル類、
エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類など
を、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で併用す
ることができる。斯かる貧溶媒の具体例としては、例え
ばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピル
アルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、乳酸エチル、乳酸ブチル、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチル
メトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−
ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエ
ーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレン
グリコールエチルエーテル、エチレングリコール−ｎ−
プロピルエーテル、エチレングリコール−ｉ−プロピル
エーテル、エチレングリコール−ｎ−ブチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコ
ールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフ
ラン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，
４−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼ
ン、ｏ−ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げること
ができる。
【００４０】以上のようにして、ポリアミック酸を溶解
してなる反応溶液が得られる。そして、この反応溶液を
大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物を減圧
下乾燥することによりポリアミック酸を得ることができ
る。また、このポリアミック酸を再び有機溶媒に溶解さ
せ、次いで貧溶媒で析出させる工程を１回または数回行
うことにより、ポリアミック酸を精製することができ
る。
してなる反応溶液が得られる。そして、この反応溶液を
大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物を減圧
下乾燥することによりポリアミック酸を得ることができ
る。また、このポリアミック酸を再び有機溶媒に溶解さ
せ、次いで貧溶媒で析出させる工程を１回または数回行
うことにより、ポリアミック酸を精製することができ
る。
【００４１】イミド化重合体
本発明に用いられるイミド化重合体は、テトラカルボン
酸二無水物とジアミンを反応させて得られるポリアミッ
ク酸を、脱水閉環させて得られる。
酸二無水物とジアミンを反応させて得られるポリアミッ
ク酸を、脱水閉環させて得られる。
【００４２】［テトラカルボン酸二無水物］上記イミド
化重合体の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物
としては、上述したポリアミック酸の合成に用いられる
テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。
化重合体の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物
としては、上述したポリアミック酸の合成に用いられる
テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。
【００４３】本発明のイミド化重合体の合成に用いられ
るテトラカルボン酸二無水物としては、脂環式テトラカ
ルボン酸二無水物が好ましい。特に好ましい具体例とし
ては、２,３,５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二
無水物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−
（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジオン、１,３,３
ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−（テ
トラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフ
ト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジオンが挙げられる。
また、脂環式テトラカルボン酸二無水物とその他のテト
ラカルボン酸二無水物を併用して用いても良い。
るテトラカルボン酸二無水物としては、脂環式テトラカ
ルボン酸二無水物が好ましい。特に好ましい具体例とし
ては、２,３,５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二
無水物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−
（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジオン、１,３,３
ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−（テ
トラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフ
ト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジオンが挙げられる。
また、脂環式テトラカルボン酸二無水物とその他のテト
ラカルボン酸二無水物を併用して用いても良い。
【００４４】［ジアミン］上記イミド化重合体の合成に
用いられるジアミンとしては、上述したポリアミック酸
の合成に用いられるジアミンを挙げることができる。
用いられるジアミンとしては、上述したポリアミック酸
の合成に用いられるジアミンを挙げることができる。
【００４５】本発明のイミド化重合体の合成に用いられ
るジアミンとしては、上記式（Ｖ）で表されるジアミン
が好ましい。好ましい具体例としては、および上記式
（Ｖ）で表される化合物のうち、ドデカノキシ−２,４
−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−２,４−ジア
ミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−２,４−ジアミノベ
ンゼン、オクタデカノキシ−２,５−ジアミノベンゼ
ン、ドデカノキシ−２,５−ジアミノベンゼン、ペンタ
デカノキシ−２,５−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノ
キシ−２,５−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−
２,５−ジアミノベンゼン、上記式（１６）〜（２１）
で表される化合物が挙げられる。
るジアミンとしては、上記式（Ｖ）で表されるジアミン
が好ましい。好ましい具体例としては、および上記式
（Ｖ）で表される化合物のうち、ドデカノキシ−２,４
−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−２,４−ジア
ミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−２,４−ジアミノベ
ンゼン、オクタデカノキシ−２,５−ジアミノベンゼ
ン、ドデカノキシ−２,５−ジアミノベンゼン、ペンタ
デカノキシ−２,５−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノ
キシ−２,５−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−
２,５−ジアミノベンゼン、上記式（１６）〜（２１）
で表される化合物が挙げられる。
【００４６】また、本発明のイミド化重合体において
は、上記式（Ｖ）で表されるジアミンとその他のジアミ
ンを併用して用いても良い。その他のジアミンのうち好
ましいものとしては、ｐ−フェニレンジアミン、４,
４’−ジアミノジフェニルメタン、４,４’−ジアミノ
ジフェニルスルフィド、１,５−ジアミノナフタレン、
２,２’−ジメチル−４,４’−ジアミノビフェニル、
２，２’−ジトリフルオロメチル−４，４’−ジアミノ
ビフェニル、２,７−ジアミノフルオレン、４,４’−ジ
アミノジフェニルエーテル、２,２−ビス［４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、９,９−ビス
（４−アミノフェニル）フルオレン、２,２−ビス［４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロ
プロパン、２,２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、４,４’−（ｐ−フェニレンジイソ
プロピリデン）ビスアニリン、４,４’−（ｍ−フェニ
レンジイソプロピリデン）ビスアニリン、１,４−シク
ロヘキサンジアミン、４,４’−メチレンビス（シクロ
ヘキシルアミン）、１,４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、４,４’−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ビフェニル、上記式（９）〜（１３）で表される化
合物、２,６−ジアミノピリジン、３,４−ジアミノピリ
ジン、２,４−ジアミノピリミジン、３,６−ジアミノア
クリジン、上記式（III）で表される化合物のうち上記
式（１４）で表される化合物、上記式（IV）で表される
化合物のうち上記式（１５）で表される化合物などが挙
げられる。本発明のイミド化重合体においては、上記式
（Ｖ）で表されるジアミンが全ジアミンの好ましくは
０．５重量％以上、特に好ましくは１重量％以上用いら
れる。
は、上記式（Ｖ）で表されるジアミンとその他のジアミ
ンを併用して用いても良い。その他のジアミンのうち好
ましいものとしては、ｐ−フェニレンジアミン、４,
４’−ジアミノジフェニルメタン、４,４’−ジアミノ
ジフェニルスルフィド、１,５−ジアミノナフタレン、
２,２’−ジメチル−４,４’−ジアミノビフェニル、
２，２’−ジトリフルオロメチル−４，４’−ジアミノ
ビフェニル、２,７−ジアミノフルオレン、４,４’−ジ
アミノジフェニルエーテル、２,２−ビス［４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、９,９−ビス
（４−アミノフェニル）フルオレン、２,２−ビス［４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロ
プロパン、２,２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、４,４’−（ｐ−フェニレンジイソ
プロピリデン）ビスアニリン、４,４’−（ｍ−フェニ
レンジイソプロピリデン）ビスアニリン、１,４−シク
ロヘキサンジアミン、４,４’−メチレンビス（シクロ
ヘキシルアミン）、１,４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、４,４’−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ビフェニル、上記式（９）〜（１３）で表される化
合物、２,６−ジアミノピリジン、３,４−ジアミノピリ
ジン、２,４−ジアミノピリミジン、３,６−ジアミノア
クリジン、上記式（III）で表される化合物のうち上記
式（１４）で表される化合物、上記式（IV）で表される
化合物のうち上記式（１５）で表される化合物などが挙
げられる。本発明のイミド化重合体においては、上記式
（Ｖ）で表されるジアミンが全ジアミンの好ましくは
０．５重量％以上、特に好ましくは１重量％以上用いら
れる。
【００４７】［イミド化重合体の合成］本発明の液晶配
向剤を構成するイミド化重合体は、上記ポリアミック酸
を脱水閉環することにより得られる。ポリアミック酸の
脱水閉環は、（ｉ）ポリアミック酸を加熱する方法によ
り、または（ii）ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、
この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に
応じて加熱する方法により行われる。上記（ｉ）のポリ
アミック酸を加熱する方法における反応温度は、通常５
０〜２００℃とされ、好ましくは６０〜１７０℃とされ
る。反応温度が５０℃未満では脱水閉環反応が十分に進
行せず、反応温度が２００℃を超えると得られるイミド
化重合体の分子量が低下することがある。一方、上記
（ii）のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱水閉
環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例え
ば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸
などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量
は、ポリアミック酸の繰り返し単位１モルに対して０.
０１〜２０モルとするのが好ましい。また、脱水閉環触
媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、ト
リエチルアミンなどの３級アミンを用いることができ
る。しかし、これらに限定されるものではない。脱水閉
環触媒の使用量は、使用する脱水剤１モルに対して０.
０１〜１０モルとするのが好ましい。なお、脱水閉環反
応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合
成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げるこ
とができる。そして、脱水閉環反応の反応温度は、通常
０〜１８０℃、好ましくは１０〜１５０℃とされる。ま
た、このようにして得られる反応溶液に対し、ポリアミ
ック酸の精製方法と同様の操作を行うことにより、イミ
ド化重合体を精製することができる。
向剤を構成するイミド化重合体は、上記ポリアミック酸
を脱水閉環することにより得られる。ポリアミック酸の
脱水閉環は、（ｉ）ポリアミック酸を加熱する方法によ
り、または（ii）ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、
この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に
応じて加熱する方法により行われる。上記（ｉ）のポリ
アミック酸を加熱する方法における反応温度は、通常５
０〜２００℃とされ、好ましくは６０〜１７０℃とされ
る。反応温度が５０℃未満では脱水閉環反応が十分に進
行せず、反応温度が２００℃を超えると得られるイミド
化重合体の分子量が低下することがある。一方、上記
（ii）のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱水閉
環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例え
ば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸
などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量
は、ポリアミック酸の繰り返し単位１モルに対して０.
０１〜２０モルとするのが好ましい。また、脱水閉環触
媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、ト
リエチルアミンなどの３級アミンを用いることができ
る。しかし、これらに限定されるものではない。脱水閉
環触媒の使用量は、使用する脱水剤１モルに対して０.
０１〜１０モルとするのが好ましい。なお、脱水閉環反
応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合
成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げるこ
とができる。そして、脱水閉環反応の反応温度は、通常
０〜１８０℃、好ましくは１０〜１５０℃とされる。ま
た、このようにして得られる反応溶液に対し、ポリアミ
ック酸の精製方法と同様の操作を行うことにより、イミ
ド化重合体を精製することができる。
【００４８】本発明に用いられるイミド化重合体は、部
分的に脱水閉環された、イミド化率の低いものであって
も良い。本発明に用いられるイミド化重合体における好
ましいイミド化率は、８０％以上、さらに好ましくは８
５％以上である。ここで、「イミド化率」とは、重合体
における繰り返し単位の総数に対する、イミド環を形成
してなる繰り返し単位の数の割合を％で表したものとす
る。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であって
も良い。
分的に脱水閉環された、イミド化率の低いものであって
も良い。本発明に用いられるイミド化重合体における好
ましいイミド化率は、８０％以上、さらに好ましくは８
５％以上である。ここで、「イミド化率」とは、重合体
における繰り返し単位の総数に対する、イミド環を形成
してなる繰り返し単位の数の割合を％で表したものとす
る。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であって
も良い。
【００４９】末端修飾型の重合体
上記ポリアミック酸およびイミド化重合体は、分子量が
調節された末端修飾型のものであってもよい。このよう
な末端修飾型のものは、ポリアミック酸を合成する際
に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネー
ト化合物などを反応系に添加することにより合成するこ
とができる。ここで、酸一無水物としては、例えば無水
マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、ｎ−デシ
ルサクシニック酸無水物、ｎ−ドデシルサクシニック酸
無水物、ｎ−テトラデシルサクシニック酸無水物、ｎ−
ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることが
できる。また、モノアミン化合物としては、例えば、ア
ニリン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ
−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチル
アミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−
デシルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ−ドデシルア
ミン、ｎ−トリデシルアミン、ｎ−テトラデシルアミ
ン、ｎ−ペンタデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミ
ン、ｎ−ヘプタデシルアミン、ｎ−オクタデシルアミ
ン、ｎ−エイコシルアミンなどを挙げることができる。
また、モノイソシアネート化合物としては、例えばフェ
ニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙
げることができる。
調節された末端修飾型のものであってもよい。このよう
な末端修飾型のものは、ポリアミック酸を合成する際
に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネー
ト化合物などを反応系に添加することにより合成するこ
とができる。ここで、酸一無水物としては、例えば無水
マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、ｎ−デシ
ルサクシニック酸無水物、ｎ−ドデシルサクシニック酸
無水物、ｎ−テトラデシルサクシニック酸無水物、ｎ−
ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることが
できる。また、モノアミン化合物としては、例えば、ア
ニリン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ
−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチル
アミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−
デシルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ−ドデシルア
ミン、ｎ−トリデシルアミン、ｎ−テトラデシルアミ
ン、ｎ−ペンタデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミ
ン、ｎ−ヘプタデシルアミン、ｎ−オクタデシルアミ
ン、ｎ−エイコシルアミンなどを挙げることができる。
また、モノイソシアネート化合物としては、例えばフェ
ニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙
げることができる。
【００５０】重合体の対数粘度
以上のようにして得られるポリアミック酸およびイミド
化重合体は、その対数粘度（ηln）の値が通常０．０５
〜１０ｄｌ／ｇ、好ましくは０．０５〜５ｄｌ／ｇであ
る。本発明における対数粘度（ηln）の値は、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドンを溶媒として用い、濃度が０．５ｇ
／１００ミリリットルである溶液について３０℃で粘度
の測定を行い、下記式（ｉ）によって求められるもので
ある。
化重合体は、その対数粘度（ηln）の値が通常０．０５
〜１０ｄｌ／ｇ、好ましくは０．０５〜５ｄｌ／ｇであ
る。本発明における対数粘度（ηln）の値は、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドンを溶媒として用い、濃度が０．５ｇ
／１００ミリリットルである溶液について３０℃で粘度
の測定を行い、下記式（ｉ）によって求められるもので
ある。
【００５１】
【数１】
【００５２】（Ｂ）ケイ素含有化合物
本発明で用いられるケイ素含有化合物は、ポリエーテル
結合を有するポリオルガノシロキサンである。上記ポリ
オルガノシロキサンとしては、側鎖にポリエーテル結合
を有するものが好ましい。上記ケイ素含有化合物として
は、下記式（II）で表される化合物が特に好ましいもの
として挙げられる。
結合を有するポリオルガノシロキサンである。上記ポリ
オルガノシロキサンとしては、側鎖にポリエーテル結合
を有するものが好ましい。上記ケイ素含有化合物として
は、下記式（II）で表される化合物が特に好ましいもの
として挙げられる。
【００５３】
【化１７】
【００５４】（式中、Ａは単結合、メチレン基または炭
素数２〜５のアルキレン基であり、Ｂは水酸基または炭
素数１〜３のアルキル基であり、ａおよびｂは相互に独
立に１〜１００の数であり、ｃおよびｄは相互に独立に
１〜３の数であり、ｍおよびｎは相互に独立に１〜６の
数である。）
素数２〜５のアルキレン基であり、Ｂは水酸基または炭
素数１〜３のアルキル基であり、ａおよびｂは相互に独
立に１〜１００の数であり、ｃおよびｄは相互に独立に
１〜３の数であり、ｍおよびｎは相互に独立に１〜６の
数である。）
【００５５】上記式（II）のＡで表される炭素数２〜５
のアルキレン基としては、エチレン基、ｎ−プロピレン
基、ｎ−ブチレン基、ペンタメチレン基などを挙げるこ
とができる。また、上記式（II）のＢで表される炭素数
１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基などを挙げることができる。上記式（II）
のａおよびｂは、相互に独立に１〜１００の数であり、
好ましくは３０〜８０の数である。また、ｃおよびｄは
相互に独立に１〜３の数である。さらに、ｍおよびｎは
相互に独立に１〜６の数であり、好ましくは１〜３の数
である。特に、ｍが１でｎが２である組み合わせ、ｍが
２でありｎが３である組み合わせが好ましい。これらの
化合物は、単独または２種以上組み合わせて用いること
ができる。
のアルキレン基としては、エチレン基、ｎ−プロピレン
基、ｎ−ブチレン基、ペンタメチレン基などを挙げるこ
とができる。また、上記式（II）のＢで表される炭素数
１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基などを挙げることができる。上記式（II）
のａおよびｂは、相互に独立に１〜１００の数であり、
好ましくは３０〜８０の数である。また、ｃおよびｄは
相互に独立に１〜３の数である。さらに、ｍおよびｎは
相互に独立に１〜６の数であり、好ましくは１〜３の数
である。特に、ｍが１でｎが２である組み合わせ、ｍが
２でありｎが３である組み合わせが好ましい。これらの
化合物は、単独または２種以上組み合わせて用いること
ができる。
【００５６】なお、本発明で用いられる（Ｂ）ケイ素含
有化合物は、分子量が、通常、５００〜５０，０００、
好ましくは１，０００〜１０，０００である。本発明の
液晶配向剤における（Ｂ）ケイ素含有化合物の配合割合
は、（Ａ）重合体１００重量部に対し、通常、０．０１
〜２重量部、好ましくは、０．０５〜１重量部、さらに
好ましくは、０．０５〜０．５重量部である。０．０１
重量部未満であると、印刷性改良の効果が不十分となる
場合があり、１０重量部を越えると、増粘する場合があ
る。
有化合物は、分子量が、通常、５００〜５０，０００、
好ましくは１，０００〜１０，０００である。本発明の
液晶配向剤における（Ｂ）ケイ素含有化合物の配合割合
は、（Ａ）重合体１００重量部に対し、通常、０．０１
〜２重量部、好ましくは、０．０５〜１重量部、さらに
好ましくは、０．０５〜０．５重量部である。０．０１
重量部未満であると、印刷性改良の効果が不十分となる
場合があり、１０重量部を越えると、増粘する場合があ
る。
【００５７】液晶配向剤
本発明の液晶配向剤は、上記（Ａ）重合体と（Ｂ）ケイ
素含有化合物が、通常、有機溶媒中に溶解含有されて構
成される。本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、
通常、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜６０℃であ
る。本発明の液晶配向剤を構成する有機溶媒としては、
ポリアミック酸の合成反応に用いられるものとして例示
した溶媒を挙げることができる。また、ポリアミック酸
の合成反応の際に併用することができるものとして例示
した貧溶媒も適宜選択して併用することができる。本発
明の液晶配向剤における固形分濃度は、粘性、揮発性な
どを考慮して選択されるが、好ましくは１〜１０重量％
の範囲とされる。すなわち、本発明の液晶配向剤は、基
板表面に塗布され、液晶配向膜となる塗膜が形成される
が、固形分濃度が１重量％未満である場合には、この塗
膜の膜厚が過小となって良好な液晶配向膜を得ることが
できず、固形分濃度が１０重量％を超える場合には、塗
膜の膜厚が過大となって良好な液晶配向膜を得ることが
できず、また、液晶配向剤の粘性が増大して塗布特性が
劣るものとなる。
素含有化合物が、通常、有機溶媒中に溶解含有されて構
成される。本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、
通常、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜６０℃であ
る。本発明の液晶配向剤を構成する有機溶媒としては、
ポリアミック酸の合成反応に用いられるものとして例示
した溶媒を挙げることができる。また、ポリアミック酸
の合成反応の際に併用することができるものとして例示
した貧溶媒も適宜選択して併用することができる。本発
明の液晶配向剤における固形分濃度は、粘性、揮発性な
どを考慮して選択されるが、好ましくは１〜１０重量％
の範囲とされる。すなわち、本発明の液晶配向剤は、基
板表面に塗布され、液晶配向膜となる塗膜が形成される
が、固形分濃度が１重量％未満である場合には、この塗
膜の膜厚が過小となって良好な液晶配向膜を得ることが
できず、固形分濃度が１０重量％を超える場合には、塗
膜の膜厚が過大となって良好な液晶配向膜を得ることが
できず、また、液晶配向剤の粘性が増大して塗布特性が
劣るものとなる。
【００５８】本発明の液晶配向剤には、基板表面に対す
る接着性を向上させる観点から、エポキシ基含有化合物
が含有されていてもよい。斯かるエポキシ基含有化合物
としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエー
テル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレ
ングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリ
コールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオー
ルジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエー
テル、２，２−ジブロモネオペンチルグリコールジグリ
シジルエーテル、１，３，５，６−テトラグリシジル−
２，４−ヘキサンジオール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テ
トラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、１，３−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テトラグリシジル−４、
４’−ジアミノジフェニルメタンなどを好ましいものと
して挙げることができる。これらやエポキシ基含有化合
物の配合割合は、重合体１００重量部に対して、通常、
４０重量部以下、好ましくは０．１〜３０重量部であ
る。
る接着性を向上させる観点から、エポキシ基含有化合物
が含有されていてもよい。斯かるエポキシ基含有化合物
としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエー
テル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレ
ングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリ
コールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオー
ルジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエー
テル、２，２−ジブロモネオペンチルグリコールジグリ
シジルエーテル、１，３，５，６−テトラグリシジル−
２，４−ヘキサンジオール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テ
トラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、１，３−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テトラグリシジル−４、
４’−ジアミノジフェニルメタンなどを好ましいものと
して挙げることができる。これらやエポキシ基含有化合
物の配合割合は、重合体１００重量部に対して、通常、
４０重量部以下、好ましくは０．１〜３０重量部であ
る。
【００５９】液晶表示素子
本発明の液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造
することができる。 （１）パターニングされた透明導電膜が設けられている
基板の一面に、本発明の液晶配向剤を、好ましくは印刷
法などの方法によって塗布し、次いで、塗布面を加熱す
ることにより塗膜を形成する。ここに、基板としては、
例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス；ポ
リエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネートなどのプ
ラスチックからなる透明基板を用いることができる。基
板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ
（ＳｎＯ2 ）からなるＮＥＳＡ膜（米国ＰＰＧ社登録商
標）、酸化インジウム−酸化スズ（Ｉｎ2Ｏ3−Ｓｎ
Ｏ2）からなるＩＴＯ膜などを用いることができ、これ
らの透明導電膜のパターニングには、フォト・エッチン
グ法や予めマスクを用いる方法が用いられる。液晶配向
剤の塗布に際しては、基板表面および透明導電膜と塗膜
との接着性をさらに良好にするために、基板の該表面
に、官能性シラン含有化合物、官能性チタン含有化合物
などを予め塗布することもできる。液晶配向剤塗布後の
加熱温度は８０〜３００℃とされ、好ましくは１２０〜
２５０℃とされる。なお、ポリアミック酸を含有する本
発明の液晶配向剤は、塗布後に有機溶媒を除去すること
によって配向膜となる塗膜を形成するが、さらに加熱す
ることによって脱水閉環を進行させ、よりイミド化され
た塗膜とすることもできる。形成される塗膜の膜厚は、
通常０．００１〜１μｍであり、好ましくは０．００５
〜０．５μｍである。
することができる。 （１）パターニングされた透明導電膜が設けられている
基板の一面に、本発明の液晶配向剤を、好ましくは印刷
法などの方法によって塗布し、次いで、塗布面を加熱す
ることにより塗膜を形成する。ここに、基板としては、
例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス；ポ
リエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネートなどのプ
ラスチックからなる透明基板を用いることができる。基
板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ
（ＳｎＯ2 ）からなるＮＥＳＡ膜（米国ＰＰＧ社登録商
標）、酸化インジウム−酸化スズ（Ｉｎ2Ｏ3−Ｓｎ
Ｏ2）からなるＩＴＯ膜などを用いることができ、これ
らの透明導電膜のパターニングには、フォト・エッチン
グ法や予めマスクを用いる方法が用いられる。液晶配向
剤の塗布に際しては、基板表面および透明導電膜と塗膜
との接着性をさらに良好にするために、基板の該表面
に、官能性シラン含有化合物、官能性チタン含有化合物
などを予め塗布することもできる。液晶配向剤塗布後の
加熱温度は８０〜３００℃とされ、好ましくは１２０〜
２５０℃とされる。なお、ポリアミック酸を含有する本
発明の液晶配向剤は、塗布後に有機溶媒を除去すること
によって配向膜となる塗膜を形成するが、さらに加熱す
ることによって脱水閉環を進行させ、よりイミド化され
た塗膜とすることもできる。形成される塗膜の膜厚は、
通常０．００１〜１μｍであり、好ましくは０．００５
〜０．５μｍである。
【００６０】（２）形成された塗膜面を、例えばナイロ
ン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付
けたロールで一定方向に擦るラビング処理を行う。これ
により、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向
膜となる。また、本発明の液晶配向剤により形成された
液晶配向膜に、例えば特開平６−２２２３６６号公報や
特開平６−２８１９３７号公報に示されているような、
紫外線を部分的に照射することによってプレチルト角を
変化させるような処理、あるいは特開平５−１０７５４
４号公報に示されているような、ラビング処理を施した
液晶配向膜表面にレジスト膜を部分的に形成し、先のラ
ビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレ
ジスト膜を除去して、液晶配向膜の液晶配向能を変化さ
せるような処理を行うことによって、液晶表示素子の視
界特性を改善することが可能である。
ン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付
けたロールで一定方向に擦るラビング処理を行う。これ
により、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向
膜となる。また、本発明の液晶配向剤により形成された
液晶配向膜に、例えば特開平６−２２２３６６号公報や
特開平６−２８１９３７号公報に示されているような、
紫外線を部分的に照射することによってプレチルト角を
変化させるような処理、あるいは特開平５−１０７５４
４号公報に示されているような、ラビング処理を施した
液晶配向膜表面にレジスト膜を部分的に形成し、先のラ
ビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレ
ジスト膜を除去して、液晶配向膜の液晶配向能を変化さ
せるような処理を行うことによって、液晶表示素子の視
界特性を改善することが可能である。
【００６１】（３）上記のようにして液晶配向膜が形成
された基板を２枚作製し、それぞれの液晶配向膜におけ
るラビング方向が直交または逆平行となるように、２枚
の基板を、間隙（セルギャップ）を介して対向配置し、
２枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基
板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内
に液晶を注入充填し、注入孔を封止して液晶セルを構成
する。そして、液晶セルの外表面、すなわち、液晶セル
を構成するそれぞれの基板の他面側に、偏光板を、その
偏光方向が当該基板の一面に形成された液晶配向膜のラ
ビング方向と一致または直交するように貼り合わせるこ
とにより、液晶表示素子が得られる。
された基板を２枚作製し、それぞれの液晶配向膜におけ
るラビング方向が直交または逆平行となるように、２枚
の基板を、間隙（セルギャップ）を介して対向配置し、
２枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基
板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内
に液晶を注入充填し、注入孔を封止して液晶セルを構成
する。そして、液晶セルの外表面、すなわち、液晶セル
を構成するそれぞれの基板の他面側に、偏光板を、その
偏光方向が当該基板の一面に形成された液晶配向膜のラ
ビング方向と一致または直交するように貼り合わせるこ
とにより、液晶表示素子が得られる。
【００６２】ここに、シール剤としては、例えば硬化剤
およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有す
るエポキシ樹脂などを用いることができる。液晶として
は、ネマティック型液晶およびスメクティック型液晶を
挙げることができ、その中でもネマティック型液晶が好
ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、
ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エ
ステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロ
ヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液
晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用
いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレ
スチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステ
リルカーボネートなどのコレステリック型液晶や商品名
「Ｃ−１５」「ＣＢ−１５」（メルク社製）として販売
されているようなカイラル剤などを添加して使用するこ
ともできる。さらに、ｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ
−アミノ−２−メチルブチルシンナメートなどの強誘電
性液晶も使用することができる。また、液晶セルの外表
面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコ
ールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたＨ膜と
称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板
またはＨ膜そのものからなる偏光板を挙げることができ
る。
およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有す
るエポキシ樹脂などを用いることができる。液晶として
は、ネマティック型液晶およびスメクティック型液晶を
挙げることができ、その中でもネマティック型液晶が好
ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、
ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エ
ステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロ
ヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液
晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用
いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレ
スチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステ
リルカーボネートなどのコレステリック型液晶や商品名
「Ｃ−１５」「ＣＢ−１５」（メルク社製）として販売
されているようなカイラル剤などを添加して使用するこ
ともできる。さらに、ｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ
−アミノ−２−メチルブチルシンナメートなどの強誘電
性液晶も使用することができる。また、液晶セルの外表
面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコ
ールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたＨ膜と
称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板
またはＨ膜そのものからなる偏光板を挙げることができ
る。
【００６３】
【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。
【００６４】合成例１
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水
物１０９.０６ｇ（０.５モル）、１，２，３，４−シク
ロブタンテトラカルボン酸二無水物９８.０６ｇ（０.５
モル）、ジアミン化合物として４，４−ジアミノジフェ
ニルエーテル２００．２ｇ（１．０モル）をＮ−メチル
−２−ピロリドン４５００ｇに溶解させ、６０℃で６時
間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアル
コールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチ
ルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃で１５時間乾燥さ
せることにより、対数粘度０.８８ｄｌ／ｇ、イミド化
率０％のポリアミック酸（これを「ポリアミック酸（Ａ
−１）」とする。）２９０ｇを得た。
物１０９.０６ｇ（０.５モル）、１，２，３，４−シク
ロブタンテトラカルボン酸二無水物９８.０６ｇ（０.５
モル）、ジアミン化合物として４，４−ジアミノジフェ
ニルエーテル２００．２ｇ（１．０モル）をＮ−メチル
−２−ピロリドン４５００ｇに溶解させ、６０℃で６時
間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアル
コールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチ
ルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃で１５時間乾燥さ
せることにより、対数粘度０.８８ｄｌ／ｇ、イミド化
率０％のポリアミック酸（これを「ポリアミック酸（Ａ
−１）」とする。）２９０ｇを得た。
【００６５】合成例２
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水
物１０９.０６ｇ（０.５モル）および１，２，３，４−
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物９８.０６ｇ
（０.５モル）、ジアミン化合物を４,４’−ジアミノジ
フェニルメタン１９８.２７ｇ（１モル）をＮ−メチル
−２−ピロリドン４５００ｇに溶解させ、６０℃で６時
間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアル
コールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチ
ルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃で１５時間乾燥さ
せることにより、対数粘度０.９２ｄｌ／ｇ、イミド化
率０％のポリアミック酸（これを「ポリアミック酸（Ａ
−２）」とする。）３１０ｇを得た。
物１０９.０６ｇ（０.５モル）および１，２，３，４−
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物９８.０６ｇ
（０.５モル）、ジアミン化合物を４,４’−ジアミノジ
フェニルメタン１９８.２７ｇ（１モル）をＮ−メチル
−２−ピロリドン４５００ｇに溶解させ、６０℃で６時
間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアル
コールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチ
ルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃で１５時間乾燥さ
せることにより、対数粘度０.９２ｄｌ／ｇ、イミド化
率０％のポリアミック酸（これを「ポリアミック酸（Ａ
−２）」とする。）３１０ｇを得た。
【００６６】合成例３
テトラカルボン酸二無水物として１，２，３，４−シク
ロブタンテトラカルボン酸二無水物１９６．１２ｇ
（１．０モル）、ジアミン化合物として４，４’−ジア
ミノジフェニルエーテル２００．２ｇ（１．０モル）を
Ｎ−メチル−２−ピロリドン４５００ｇに溶解させ、６
０℃で６時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰の
メチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。そ
の後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃で１５
時間乾燥させることにより、対数粘度０.９０ｄｌ／
ｇ、イミド化率０％のポリアミック酸（これを「ポリア
ミック酸（Ａ−３）」とする。）２９０ｇを得た。
ロブタンテトラカルボン酸二無水物１９６．１２ｇ
（１．０モル）、ジアミン化合物として４，４’−ジア
ミノジフェニルエーテル２００．２ｇ（１．０モル）を
Ｎ−メチル−２−ピロリドン４５００ｇに溶解させ、６
０℃で６時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰の
メチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。そ
の後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃で１５
時間乾燥させることにより、対数粘度０.９０ｄｌ／
ｇ、イミド化率０％のポリアミック酸（これを「ポリア
ミック酸（Ａ−３）」とする。）２９０ｇを得た。
【００６７】合成例４
テトラカルボン酸二無水物として１，２，３，４−シク
ロブタンテトラカルボン酸二無水物１９６．１２ｇ
（１．０モル）、ジアミン化合物として２，２’−ジメ
チル−４，４’−アミノビフェニル２１２ｇ（１．０モ
ル）をＮ−メチル−２−ピロリドン４５００ｇに溶解さ
せ、６０℃で６時間反応させた。次いで、反応溶液を大
過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させ
た。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃
で１５時間乾燥させることにより、対数粘度０.９９ｄ
ｌ／ｇ、イミド化率０％のポリアミック酸（これを「ポ
リアミック酸（Ａ−４）」とする。）２９０ｇを得た。
ロブタンテトラカルボン酸二無水物１９６．１２ｇ
（１．０モル）、ジアミン化合物として２，２’−ジメ
チル−４，４’−アミノビフェニル２１２ｇ（１．０モ
ル）をＮ−メチル−２−ピロリドン４５００ｇに溶解さ
せ、６０℃で６時間反応させた。次いで、反応溶液を大
過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させ
た。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃
で１５時間乾燥させることにより、対数粘度０.９９ｄ
ｌ／ｇ、イミド化率０％のポリアミック酸（これを「ポ
リアミック酸（Ａ−４）」とする。）２９０ｇを得た。
【００６８】合成例５
テトラカルボン酸二無水物として２,３,５−トリカルボ
キシシクロペンチル酢酸二無水物２２４.１７ｇ（１モ
ル）、ジアミン化合物として４，４’−ジアミノジフェ
ニルエーテル２００．２ｇ（１．０モル）をＮ−メチル
−２−ピロリドン４５００ｇに溶解させ、６０℃で６時
間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアル
コールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチ
ルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃で１５時間乾燥さ
せることにより、対数粘度０.８７ｄｌ／ｇ、イミド化
率０％のポリアミック酸（これを「ポリアミック酸（Ａ
−５）」とする。）２８０ｇを得た。
キシシクロペンチル酢酸二無水物２２４.１７ｇ（１モ
ル）、ジアミン化合物として４，４’−ジアミノジフェ
ニルエーテル２００．２ｇ（１．０モル）をＮ−メチル
−２−ピロリドン４５００ｇに溶解させ、６０℃で６時
間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアル
コールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチ
ルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃で１５時間乾燥さ
せることにより、対数粘度０.８７ｄｌ／ｇ、イミド化
率０％のポリアミック酸（これを「ポリアミック酸（Ａ
−５）」とする。）２８０ｇを得た。
【００６９】合成例６
テトラカルボン酸二無水物として２,３,５−トリカルボ
キシシクロペンチル酢酸二無水物２２４.１７ｇ（0.5モ
ル）、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５
−メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−
フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−
ジオン１５７．１４ｇ（０．５モル）、ジアミン化合物
としてｐ−フェニレンジアミン９４．６２ｇ（０．８７
５モル）、２，２−ジトリフルオロメチルー４，４−ジ
アミノビフェニル３２．０２ｇ（０．１モル）、３，６
−ビス（４−アミノベンゾイルオキシ）コレスタン（上
記式（９）で表される化合物、以下同じ）６．４３ｇ
（０．０１モル）、オクタデカノキシ−２,５−ジアミ
ノベンゼン４．０４ｇ（０．０１５モル）をＮ−メチル
−２−ピロリドン４５００ｇに溶解させ、６０℃で６時
間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアル
コールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチ
ルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃で１５時間乾燥さ
せることにより、対数粘度０.８７ｄｌ／ｇ、イミド化
率０％のポリアミック酸４１０ｇを得た。得られたポリ
アミック酸３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン５７０
ｇに溶解させ、ピリジン２３.４ｇおよび無水酢酸１８.
１ｇを添加し１１０℃で４時間脱水閉環させ、上記と同
様にして沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度０.８０ｄ
ｌ／ｇ、イミド化率１００％のイミド化重合体（これを
「イミド化重合体（Ｂ−１）」とする。）１７.５ｇを
得た。
キシシクロペンチル酢酸二無水物２２４.１７ｇ（0.5モ
ル）、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５
−メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−
フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−
ジオン１５７．１４ｇ（０．５モル）、ジアミン化合物
としてｐ−フェニレンジアミン９４．６２ｇ（０．８７
５モル）、２，２−ジトリフルオロメチルー４，４−ジ
アミノビフェニル３２．０２ｇ（０．１モル）、３，６
−ビス（４−アミノベンゾイルオキシ）コレスタン（上
記式（９）で表される化合物、以下同じ）６．４３ｇ
（０．０１モル）、オクタデカノキシ−２,５−ジアミ
ノベンゼン４．０４ｇ（０．０１５モル）をＮ−メチル
−２−ピロリドン４５００ｇに溶解させ、６０℃で６時
間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアル
コールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチ
ルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃で１５時間乾燥さ
せることにより、対数粘度０.８７ｄｌ／ｇ、イミド化
率０％のポリアミック酸４１０ｇを得た。得られたポリ
アミック酸３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン５７０
ｇに溶解させ、ピリジン２３.４ｇおよび無水酢酸１８.
１ｇを添加し１１０℃で４時間脱水閉環させ、上記と同
様にして沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度０.８０ｄ
ｌ／ｇ、イミド化率１００％のイミド化重合体（これを
「イミド化重合体（Ｂ−１）」とする。）１７.５ｇを
得た。
【００７０】合成例７
テトラカルボン酸二無水物として２,３,５−トリカルボ
キシシクロペンチル酢酸二無水物２２４.１７ｇ（0.5モ
ル）、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５
−メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−
フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−
ジオン１５７．１４ｇ（０．５モル）、ジアミン化合物
としてｐ−フェニレンジアミン９４．６２ｇ（０．８７
５モル）、ビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサ
ン２４．８５ｇ（０．１モル）、３，６−ビス（４−ア
ミノベンゾイルオキシ）コレスタン６．４３ｇ（０．０
１モル）、オクタデカノキシ−２,５−ジアミノベンゼ
ン４．０４ｇ（０．０１５モル）をＮ−メチル−２−ピ
ロリドン４５００ｇに溶解させ、６０℃で６時間反応さ
せた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに
注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコ
ールで洗浄し、減圧下４０℃で１５時間乾燥させること
により、対数粘度０.８２ｄｌ／ｇ、イミド化率０％の
ポリアミック酸３７０ｇを得た。得られたポリアミック
酸３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン５７０ｇに溶解
させ、ピリジン２３.４ｇおよび無水酢酸１８.１ｇを添
加し１１０℃で４時間脱水閉環させ、上記と同様にして
沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度０.７７ｄｌ／ｇ、
イミド化率１００％のイミド化重合体（これを「イミド
化重合体（Ｂ−２）」とする。）１８.５ｇを得た。
キシシクロペンチル酢酸二無水物２２４.１７ｇ（0.5モ
ル）、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５
−メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−
フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−
ジオン１５７．１４ｇ（０．５モル）、ジアミン化合物
としてｐ−フェニレンジアミン９４．６２ｇ（０．８７
５モル）、ビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサ
ン２４．８５ｇ（０．１モル）、３，６−ビス（４−ア
ミノベンゾイルオキシ）コレスタン６．４３ｇ（０．０
１モル）、オクタデカノキシ−２,５−ジアミノベンゼ
ン４．０４ｇ（０．０１５モル）をＮ−メチル−２−ピ
ロリドン４５００ｇに溶解させ、６０℃で６時間反応さ
せた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに
注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコ
ールで洗浄し、減圧下４０℃で１５時間乾燥させること
により、対数粘度０.８２ｄｌ／ｇ、イミド化率０％の
ポリアミック酸３７０ｇを得た。得られたポリアミック
酸３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン５７０ｇに溶解
させ、ピリジン２３.４ｇおよび無水酢酸１８.１ｇを添
加し１１０℃で４時間脱水閉環させ、上記と同様にして
沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度０.７７ｄｌ／ｇ、
イミド化率１００％のイミド化重合体（これを「イミド
化重合体（Ｂ−２）」とする。）１８.５ｇを得た。
【００７１】合成例８
テトラカルボン酸二無水物として２,３,５−トリカルボ
キシシクロペンチル酢酸二無水物２２４.１７ｇ（１モ
ル）、ジアミン化合物としてｐ−フェニレンジアミン１
０７.０６ｇ（０．９９モル）、３，６−ビス（４−ア
ミノベンゾイルオキシ）コレスタン６．４３ｇ（０．０
１モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン４５００ｇに溶
解させ、６０℃で６時間反応させた。次いで、反応溶液
を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱
させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下４
０℃で１５時間乾燥させることにより、対数粘度０.９
０ｄｌ／ｇ、イミド化率０％のポリアミック酸４１０ｇ
を得た。得られたポリアミック酸３０ｇをＮ−メチル−
２−ピロリドン５７０ｇに溶解させ、ピリジン２３.４
ｇおよび無水酢酸１８.１ｇを添加し１１０℃で４時間
脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗浄、減圧を行
い、対数粘度０.８５ｄｌ／ｇ、イミド化率１００％の
イミド化重合体（これを「イミド化重合体（Ｂ−３）」
とする。）１７.５ｇを得た。
キシシクロペンチル酢酸二無水物２２４.１７ｇ（１モ
ル）、ジアミン化合物としてｐ−フェニレンジアミン１
０７.０６ｇ（０．９９モル）、３，６−ビス（４−ア
ミノベンゾイルオキシ）コレスタン６．４３ｇ（０．０
１モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン４５００ｇに溶
解させ、６０℃で６時間反応させた。次いで、反応溶液
を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱
させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下４
０℃で１５時間乾燥させることにより、対数粘度０.９
０ｄｌ／ｇ、イミド化率０％のポリアミック酸４１０ｇ
を得た。得られたポリアミック酸３０ｇをＮ−メチル−
２−ピロリドン５７０ｇに溶解させ、ピリジン２３.４
ｇおよび無水酢酸１８.１ｇを添加し１１０℃で４時間
脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗浄、減圧を行
い、対数粘度０.８５ｄｌ／ｇ、イミド化率１００％の
イミド化重合体（これを「イミド化重合体（Ｂ−３）」
とする。）１７.５ｇを得た。
【００７２】合成例９
テトラカルボン酸二無水物として２,３,５−トリカルボ
キシシクロペンチル酢酸二無水物２２４.１７ｇ（0.5モ
ル）、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５
−メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−
フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−
ジオン１５７．１４ｇ（０．５モル）、ジアミン化合物
としてｐ−フェニレンジアミン８９．２１ｇ（０．８２
５モル）、２，２’−ジトリフルオロメチル−４，４’
−ジアミノビフェニル３２．０２ｇ（０．１モル）、１
−（３，５−ジアミノベンゾイルオキシ）−４−（４−
トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）−シクロヘキサ
ン（上記式（２０）で表される化合物、以下同じ）２
５．３４ｇ（０．０６モル）、オクタデカノキシ−２,
５−ジアミノベンゼン４．０４ｇ（０．０１５モル）を
Ｎ−メチル−２−ピロリドン４５００ｇに溶解させ、６
０℃で６時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰の
メチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。そ
の後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃で１５
時間乾燥させることにより、対数粘度０.９０ｄｌ／
ｇ、イミド化率０％のポリアミック酸４１０ｇを得た。
得られたポリアミック酸３０ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドン５７０ｇに溶解させ、ピリジン２３.４ｇおよび
無水酢酸１８.１ｇを添加し１１０℃で４時間脱水閉環
させ、上記と同様にして沈殿、洗浄、減圧を行い、対数
粘度０.８３ｄｌ／ｇ、イミド化率１００％のイミド化
重合体（これを「イミド化重合体（Ｂ−４）」とす
る。）１７.５ｇを得た。
キシシクロペンチル酢酸二無水物２２４.１７ｇ（0.5モ
ル）、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５
−メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−
フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−
ジオン１５７．１４ｇ（０．５モル）、ジアミン化合物
としてｐ−フェニレンジアミン８９．２１ｇ（０．８２
５モル）、２，２’−ジトリフルオロメチル−４，４’
−ジアミノビフェニル３２．０２ｇ（０．１モル）、１
−（３，５−ジアミノベンゾイルオキシ）−４−（４−
トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）−シクロヘキサ
ン（上記式（２０）で表される化合物、以下同じ）２
５．３４ｇ（０．０６モル）、オクタデカノキシ−２,
５−ジアミノベンゼン４．０４ｇ（０．０１５モル）を
Ｎ−メチル−２−ピロリドン４５００ｇに溶解させ、６
０℃で６時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰の
メチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。そ
の後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下４０℃で１５
時間乾燥させることにより、対数粘度０.９０ｄｌ／
ｇ、イミド化率０％のポリアミック酸４１０ｇを得た。
得られたポリアミック酸３０ｇをＮ−メチル−２−ピロ
リドン５７０ｇに溶解させ、ピリジン２３.４ｇおよび
無水酢酸１８.１ｇを添加し１１０℃で４時間脱水閉環
させ、上記と同様にして沈殿、洗浄、減圧を行い、対数
粘度０.８３ｄｌ／ｇ、イミド化率１００％のイミド化
重合体（これを「イミド化重合体（Ｂ−４）」とす
る。）１７.５ｇを得た。
【００７３】実施例１
合成例６で得られたイミド化重合体（Ｂ−１）１００重
量部と、上記式（II）で表されるケイ素含有化合物とし
て、ＳＨ３７７１（東レ・ダウコーニング・シリコーン
（株）製）０．０７５重量部とをγ−ブチロラクトン／
Ｎ−メチル−２−ピロリドン／ブチルセロソルブ（７１
／１７／１２（重量比））混合溶媒に溶解させて固形分
濃度４重量％の溶液とし、この溶液を孔径１μｍのフィ
ルターを用いて濾過し、本発明の液晶配向剤を調製し
た。上記液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機（日本写真印
刷機社製）を用いてＩＴＯ膜からなる透明電極付きガラ
ス基板の透明電極面に塗布し、８０℃のホットプレート
上で１分間乾燥後、２００℃のホットプレート上で１０
分間乾燥し、平均膜厚６００オングストロームの被膜を
形成した。この基板を倍率２０倍の顕微鏡にて観察した
ところ、印刷ムラおよびピンホールは見られず、印刷性
は良好であった。
量部と、上記式（II）で表されるケイ素含有化合物とし
て、ＳＨ３７７１（東レ・ダウコーニング・シリコーン
（株）製）０．０７５重量部とをγ−ブチロラクトン／
Ｎ−メチル−２−ピロリドン／ブチルセロソルブ（７１
／１７／１２（重量比））混合溶媒に溶解させて固形分
濃度４重量％の溶液とし、この溶液を孔径１μｍのフィ
ルターを用いて濾過し、本発明の液晶配向剤を調製し
た。上記液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機（日本写真印
刷機社製）を用いてＩＴＯ膜からなる透明電極付きガラ
ス基板の透明電極面に塗布し、８０℃のホットプレート
上で１分間乾燥後、２００℃のホットプレート上で１０
分間乾燥し、平均膜厚６００オングストロームの被膜を
形成した。この基板を倍率２０倍の顕微鏡にて観察した
ところ、印刷ムラおよびピンホールは見られず、印刷性
は良好であった。
【００７４】この被膜にナイロン型の布を巻き付けたロ
ールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数５
００ｒｐｍ、ステージ移動速度３ｃｍ／秒、毛足押しこ
み長さ０．４ｍｍでラビング処理を行い、液晶配向膜を
形成した。次に、上記液晶配向膜形成基板をイソプロピ
ルアルコールに１分間浸漬した後、１００℃のホットプ
レート上で５分間乾燥した。次に、上記基板一対の液晶
配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径５．５μmの酸
化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した
後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着
し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一対
の基板間に、ネマチック型液晶（メルク社製、MLC-622
1）を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入
口を封止し、基板の外側の両面に偏向板を張り合わせ、
本発明の液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素
子に、交流６．０Ｖ（ピーク−ピーク）を重畳した３０
Ｈｚ、３.０Ｖの矩形波を７０℃の環境温度で５００時
間印加して素子を目視で観察したところ、液晶表示素子
の表示不良は見られなかった。
ールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数５
００ｒｐｍ、ステージ移動速度３ｃｍ／秒、毛足押しこ
み長さ０．４ｍｍでラビング処理を行い、液晶配向膜を
形成した。次に、上記液晶配向膜形成基板をイソプロピ
ルアルコールに１分間浸漬した後、１００℃のホットプ
レート上で５分間乾燥した。次に、上記基板一対の液晶
配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径５．５μmの酸
化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した
後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着
し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一対
の基板間に、ネマチック型液晶（メルク社製、MLC-622
1）を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入
口を封止し、基板の外側の両面に偏向板を張り合わせ、
本発明の液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素
子に、交流６．０Ｖ（ピーク−ピーク）を重畳した３０
Ｈｚ、３.０Ｖの矩形波を７０℃の環境温度で５００時
間印加して素子を目視で観察したところ、液晶表示素子
の表示不良は見られなかった。
【００７５】実施例２〜２２、比較例１〜２
合成例１〜９および比較合成例１〜２で得られたポリア
ミック酸とイミド化重合体を用い、ケイ素含有化合物の
種類および添加量と液晶配向膜の乾燥温度を変更させた
以外は実施例１と同様にして、液晶配向剤を調製し、基
板上に被膜を形成して印刷ムラおよびピンホールの有無
を観察し、さらに液晶表示素子を作製して表示不良の有
無を観察した。なお、実施例５〜２２、比較例１〜２に
おいて、ポリアミック酸とイミド化重合体は、ポリアミ
ック酸：イミド化重合体＝４：１（重量比）となるよう
な割合で用いた。結果を表１に併せて示す。
ミック酸とイミド化重合体を用い、ケイ素含有化合物の
種類および添加量と液晶配向膜の乾燥温度を変更させた
以外は実施例１と同様にして、液晶配向剤を調製し、基
板上に被膜を形成して印刷ムラおよびピンホールの有無
を観察し、さらに液晶表示素子を作製して表示不良の有
無を観察した。なお、実施例５〜２２、比較例１〜２に
おいて、ポリアミック酸とイミド化重合体は、ポリアミ
ック酸：イミド化重合体＝４：１（重量比）となるよう
な割合で用いた。結果を表１に併せて示す。
【００７６】
【表１】
C-1：ＳＨ３７７１（東レ・ダウコーニング・シリコー
ン（株）製） C-2：ＳＨ１９０（東レ・ダウコーニング・シリコーン
（株）製）
ン（株）製） C-2：ＳＨ１９０（東レ・ダウコーニング・シリコーン
（株）製）
【００７７】
【発明の効果】本発明の液晶配向剤によれば、基板上に
印刷塗布した際に印刷ムラ、ピンホールのない印刷性の
良好な液晶配向膜を作製することができる。本発明の液
晶表示素子は、ＴＮ型およびＳＴＮ型液晶表示素子に好
適に使用できる以外に、使用する液晶を選択することに
より、ＳＨ（Ｓｕｐｅｒ Ｈｏｍｅｏｔｒｏｐｉｃ）
型、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）
型、強誘電性および反強誘電性の液晶表示素子などにも
好適に使用することができる。さらに、本発明の液晶表
示素子は、種々の装置に有効に使用でき、例えば卓上計
算機、腕時計、置時計、係数表示板、ワードプロセッ
サ、パーソナルコンピューター、液晶テレビなどの表示
装置に用いられる。
印刷塗布した際に印刷ムラ、ピンホールのない印刷性の
良好な液晶配向膜を作製することができる。本発明の液
晶表示素子は、ＴＮ型およびＳＴＮ型液晶表示素子に好
適に使用できる以外に、使用する液晶を選択することに
より、ＳＨ（Ｓｕｐｅｒ Ｈｏｍｅｏｔｒｏｐｉｃ）
型、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）
型、強誘電性および反強誘電性の液晶表示素子などにも
好適に使用することができる。さらに、本発明の液晶表
示素子は、種々の装置に有効に使用でき、例えば卓上計
算機、腕時計、置時計、係数表示板、ワードプロセッ
サ、パーソナルコンピューター、液晶テレビなどの表示
装置に用いられる。
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）下記式（Ｉ−１）で表される繰り
返し単位および下記式（Ｉ−２）で表される繰り返し単
位から選ばれる少なくとも一種の繰り返し単位を有する
重合体、並びに（Ｂ）ポリエーテル結合を有するケイ素
含有化合物を含有することを特徴とする、液晶配向剤。 【化１】 （式中、Ｐ1 は４価の有機基であり、Ｑ1 は２価の有機
基である。） 【化２】 （式中、Ｐ2 は４価の有機基であり、Ｑ2 は２価の有機
基である。） - 【請求項２】 （Ａ）重合体が、下記式（Ｉ−１）で表
される繰り返し単位および下記式（Ｉ−２）で表される
繰り返し単位を有する重合体である、請求項１記載の液
晶配向剤。 【化３】 （式中、Ｐ1 は４価の有機基であり、Ｑ1 は２価の有機
基である。） 【化４】 （式中、Ｐ2 は４価の有機基であり、Ｑ2 は２価の有機
基である。） - 【請求項３】 （Ｂ）ケイ素含有化合物が、下記式（I
I）で表される化合物である、請求項１記載の液晶配向
剤。 【化５】 （式中、Ａは単結合、メチレン基または炭素数２〜５の
アルキレン基であり、Ｂは水酸基または炭素数１〜３の
アルキル基であり、ａおよびｂは相互に独立に１〜１０
０の数であり、ｃおよびｄは相互に独立に１〜３の数で
あり、ｍおよびｎは相互に独立に１〜６の数である。） - 【請求項４】 請求項１記載の液晶配向剤から得られた
液晶配向膜を具備することを特徴とする、液晶表示素
子。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001239977A JP2003049069A (ja) | 2001-08-07 | 2001-08-07 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
| TW091116903A TW591083B (en) | 2001-08-07 | 2002-07-29 | Liquid crystal-orienting agent and liquid crystal display element |
| KR1020020046280A KR100841868B1 (ko) | 2001-08-07 | 2002-08-06 | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001239977A JP2003049069A (ja) | 2001-08-07 | 2001-08-07 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003049069A true JP2003049069A (ja) | 2003-02-21 |
Family
ID=19070655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001239977A Pending JP2003049069A (ja) | 2001-08-07 | 2001-08-07 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003049069A (ja) |
| KR (1) | KR100841868B1 (ja) |
| TW (1) | TW591083B (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005179429A (ja) * | 2003-12-17 | 2005-07-07 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
| JP2005257777A (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-22 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| JP2006137796A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
| JP2007304509A (ja) * | 2006-05-15 | 2007-11-22 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
| JP4458305B2 (ja) * | 2007-08-21 | 2010-04-28 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 |
| JP2010117684A (ja) * | 2008-11-14 | 2010-05-27 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| JP4544438B2 (ja) * | 2007-11-27 | 2010-09-15 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 |
| KR101161447B1 (ko) | 2004-07-08 | 2012-07-02 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 |
| TWI460509B (zh) * | 2008-01-30 | 2014-11-11 | Jsr Corp | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element |
| CN108490652A (zh) * | 2018-02-09 | 2018-09-04 | 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 | 一种Gamma自动调整的方法和系统 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5013105B2 (ja) * | 2007-03-06 | 2012-08-29 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
| JP4450261B2 (ja) * | 2007-10-19 | 2010-04-14 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 |
| KR101856727B1 (ko) | 2016-06-21 | 2018-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6466620A (en) * | 1987-09-08 | 1989-03-13 | Asahi Glass Co Ltd | Liquid crystal display element |
| JPH04146993A (ja) * | 1990-10-09 | 1992-05-20 | Nissan Chem Ind Ltd | フィルム液晶表示セル用配向処理剤 |
| JPH07270803A (ja) * | 1994-03-30 | 1995-10-20 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶配向剤及びその製造方法 |
-
2001
- 2001-08-07 JP JP2001239977A patent/JP2003049069A/ja active Pending
-
2002
- 2002-07-29 TW TW091116903A patent/TW591083B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-08-06 KR KR1020020046280A patent/KR100841868B1/ko active IP Right Grant
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005179429A (ja) * | 2003-12-17 | 2005-07-07 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
| JP4671015B2 (ja) * | 2003-12-17 | 2011-04-13 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
| JP2005257777A (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-22 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| KR101161447B1 (ko) | 2004-07-08 | 2012-07-02 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 |
| JP2006137796A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
| JP2007304509A (ja) * | 2006-05-15 | 2007-11-22 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
| JP4458305B2 (ja) * | 2007-08-21 | 2010-04-28 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 |
| US8216649B2 (en) | 2007-08-21 | 2012-07-10 | Jsr Corporation | Liquid crystal aligning agent, method of producing a liquid crystal alignment film and liquid crystal display device |
| JPWO2009025385A1 (ja) * | 2007-08-21 | 2010-11-25 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 |
| JP4544438B2 (ja) * | 2007-11-27 | 2010-09-15 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 |
| JPWO2009069724A1 (ja) * | 2007-11-27 | 2011-04-14 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 |
| TWI460509B (zh) * | 2008-01-30 | 2014-11-11 | Jsr Corp | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element |
| JP2010117684A (ja) * | 2008-11-14 | 2010-05-27 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| CN108490652A (zh) * | 2018-02-09 | 2018-09-04 | 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 | 一种Gamma自动调整的方法和系统 |
| CN108490652B (zh) * | 2018-02-09 | 2020-05-22 | 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 | 一种Gamma自动调整的方法和系统 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20030014128A (ko) | 2003-02-15 |
| TW591083B (en) | 2004-06-11 |
| KR100841868B1 (ko) | 2008-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101396735B1 (ko) | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 | |
| JP2001296525A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| KR101397267B1 (ko) | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 | |
| KR101454922B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
| JPH10338880A (ja) | 液晶配向剤 | |
| JP4645823B2 (ja) | 垂直液晶配向剤、および垂直液晶表示素子 | |
| KR20070008422A (ko) | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 | |
| JPH10333153A (ja) | 液晶配向剤 | |
| JP2003073471A (ja) | 垂直配向型液晶配向剤およびそれを用いた液晶表示素子 | |
| JP2003107486A (ja) | 横電界方式液晶表示素子用液晶配向剤および横電界方式液晶表示素子 | |
| KR20080011118A (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
| KR101486083B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
| KR100841868B1 (ko) | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 | |
| JP2980080B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
| KR101084453B1 (ko) | 액정 배향제 | |
| JP5170372B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| KR20060048380A (ko) | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 | |
| JP5067570B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
| JP3211664B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| JP2001311080A (ja) | 液晶配向剤 | |
| JP4656309B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| KR100484700B1 (ko) | 액정배향제 | |
| JP5041124B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| JP4793536B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| JP4636238B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 |