JP2003026661A - Heterocyclic compound - Google Patents
Heterocyclic compoundInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は殺虫剤として有益な
複素環化合物に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to heterocyclic compounds useful as insecticides.
【０００２】[0002]
【発明が解決しようとする課題】或る種の複素環化合物
が殺虫剤として有益と記載されていた。例えば、米国特
許第4,742,060号は式：Certain heterocyclic compounds have been described as useful as insecticides. For example, US Pat. No. 4,742,060 has the formula:
【０００３】[0003]
【化１２】 [Chemical 12]
【０００４】（式中、ｎ＝０又は１；Ｘ＝Ｓ、Ｏ、-N-R
7又は-CH-R8；Ｙ＝Ｎ又は-C-R9；R7、R8、R9＝水素又は
特定の有機基；Ｚ＝５員又は６員窒素含有複素環；R1、
R2、R5、R6＝水素又はアルキル基；R3、R4＝水素、ヒド
ロキシ基又はアルキル基）の複素環化合物を開示してい
る。米国特許第4,849,432号は、基-NO2が-CN基により置
換されており、かつＹが窒素基である以外は、上記複素
環化合物と同様の複素環化合物を開示している。上記複
素環化合物は殺虫剤として有益である。本発明の目的は
殺虫剤として有益な新規複素環化合物を提供することで
ある。(Where n = 0 or 1; X = S, O, -NR
7 or -CH-R 8; Y = N or -CR 9; R 7, R 8 , R 9 = hydrogen or certain organic radicals; Z = 5-membered or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring; R 1,
R 2 , R 5 , R 6 = hydrogen or alkyl group; R 3 , R 4 = hydrogen, hydroxy group or alkyl group). U.S. Patent No. 4,849,432, group -NO 2, except being substituted by a -CN group, and Y is a nitrogen group, discloses the heterocyclic compound and similar heterocyclic compounds. The above heterocyclic compounds are useful as insecticides. An object of the present invention is to provide a novel heterocyclic compound useful as an insecticide.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は式：The present invention has the formula:
【０００６】[0006]
【化１３】 [Chemical 13]
【０００７】を有する新規複素環化合物に関する。式
中、Ｙは５員又は６員窒素含有複素環を表し、Ｚは窒素
原子、酸素原子、硫黄原子又はNR1を表し、Ｒは水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、置換
又は未置換アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ
基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、置換又
は未置換フェニル基又はナフチル基、アルキルカルボニ
ル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル
基、置換又は未置換フェニルカルボニル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルチオカルボニル基、置換又は未
置換フェノキシカルボニル基、置換又は未置換フェニル
チオカルボニル基、モノアルキル-又はジアルキル-アミ
ノカルボニル基、置換又は未置換フェニルアミノカルボ
ニル基、置換又は未置換ベンゾイルアミノカルボニル
基、アルキルスルホニル基、置換又は未置換フェニルス
ルホニル基、置換又は未置換フェニルスルホニルアミノ
カルボニル基、オルガノホスホノ基、オルガノチオノホ
スホノ基、又はA novel heterocyclic compound having In the formula, Y represents a 5-membered or 6-membered nitrogen-containing heterocycle, Z represents a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or NR 1 , and R represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted Substituted amino group, cyano group, nitro group, nitroso group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group, alkylcarbonyl group, alkenylcarbonyl group, alkynylcarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylcarbonyl Group, alkoxycarbonyl group, alkylthiocarbonyl group, substituted or unsubstituted phenoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylthiocarbonyl group, monoalkyl- or dialkyl-aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted Benzoylaminocarbonyl group, alkylsulfoni Group, a substituted or unsubstituted phenylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted phenylsulfonylamino group, Oruganohosuhono group, organo thionoalkylphosphonates phosphono group, or
【０００８】[0008]
【化１４】 [Chemical 14]
【０００９】（式中、R2及びR3は独立にアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、置換又は未置換フェニル基
又はナフチル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、
アルキニルオキシ基、置換又は未置換フェニルオキシ基
又はナフチルオキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチ
オ基、アルキニルチオ基、置換又は未置換フェニルチオ
基又はナフチルチオ基、置換又は未置換アミノ基を表
す）を表し、R1は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、置換又は未置換アミノ基、シアノ
基、ニトロ基、ニトロソ基、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、置換又は未置換フェニル基又はナフ
チル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル
基、アルキニルカルボニル基、置換又は未置換フェニル
カルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ
カルボニル基、置換又は未置換フェノキシカルボニル
基、置換又は未置換フェニルチオカルボニル基、モノア
ルキル-又はジアルキル-アミノカルボニル基、置換又は
未置換フェニルアミノカルボニル基、置換又は未置換ベ
ンゾイルアミノカルボニル基、アルキルスルホニル基、
置換又は未置換フェニルスルホニル基、置換又は未置換
フェニルスルホニルアミノカルボニル基、オルガノホス
ホノ基、オルガノチオノホスホノ基、又は(Wherein R 2 and R 3 are independently an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a naphthyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group,
An alkynyloxy group, a substituted or unsubstituted phenyloxy group or a naphthyloxy group, an alkylthio group, an alkenylthio group, an alkynylthio group, a substituted or unsubstituted phenylthio group or a naphthylthio group, a substituted or unsubstituted amino group), R 1 is a hydrogen atom, halogen atom, hydroxy group, alkoxy group, substituted or unsubstituted amino group, cyano group, nitro group, nitroso group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group, alkyl Carbonyl group, alkenylcarbonyl group, alkynylcarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, alkylthiocarbonyl group, substituted or unsubstituted phenoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylthiocarbonyl group, monoalkyl- or dialkyl- A Bruno carbonyl group, a substituted or unsubstituted phenylamino group, a substituted or unsubstituted benzoylamino group, an alkylsulfonyl group,
A substituted or unsubstituted phenylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted phenylsulfonylaminocarbonyl group, an organophosphono group, an organothionophosphono group, or
【００１０】[0010]
【化１５】 [Chemical 15]
【００１１】（式中、R4及びR5は独立にアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、置換又は未置換フェニル基
又はナフチル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、
アルキニルオキシ基、置換又は未置換フェニルオキシ基
又はナフチルオキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチ
オ基、アルキニルチオ基、置換又は未置換フェニルチオ
基又はナフチルチオ基、置換又は未置換アミノ基を表
す）を表す。これらの複素環化合物は殺虫剤として有益
である。(Wherein R 4 and R 5 are independently an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a naphthyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group,
Represents an alkynyloxy group, a substituted or unsubstituted phenyloxy group or a naphthyloxy group, an alkylthio group, an alkenylthio group, an alkynylthio group, a substituted or unsubstituted phenylthio group or a naphthylthio group, a substituted or unsubstituted amino group). These heterocyclic compounds are useful as insecticides.
【００１２】[0012]
【発明の実施の形態】本発明は式：DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention has the formula:
【００１３】[0013]
【化１６】 [Chemical 16]
【００１４】を有する新規複素環化合物に関する。式
中、Ｙは５員又は６員窒素含有複素環を表し、Ｚは窒素
原子、酸素原子、硫黄原子又はNR1を表し、Ｒは水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、置換
又は未置換アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ
基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、置換又
は未置換フェニル基又はナフチル基、アルキルカルボニ
ル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル
基、置換又は未置換フェニルカルボニル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルチオカルボニル基、置換又は未
置換フェノキシカルボニル基、置換又は未置換フェニル
チオカルボニル基、モノアルキル-又はジアルキル-アミ
ノカルボニル基、置換又は未置換フェニルアミノカルボ
ニル基、置換又は未置換ベンゾイルアミノカルボニル
基、アルキルスルホニル基、置換又は未置換フェニルス
ルホニル基、置換又は未置換フェニルスルホニルアミノ
カルボニル基、オルガノホスホノ基、オルガノチオノホ
スホノ基、又はA novel heterocyclic compound having In the formula, Y represents a 5-membered or 6-membered nitrogen-containing heterocycle, Z represents a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or NR 1 , and R represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted Substituted amino group, cyano group, nitro group, nitroso group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group, alkylcarbonyl group, alkenylcarbonyl group, alkynylcarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylcarbonyl Group, alkoxycarbonyl group, alkylthiocarbonyl group, substituted or unsubstituted phenoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylthiocarbonyl group, monoalkyl- or dialkyl-aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted Benzoylaminocarbonyl group, alkylsulfoni Group, a substituted or unsubstituted phenylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted phenylsulfonylamino group, Oruganohosuhono group, organo thionoalkylphosphonates phosphono group, or
【００１５】[0015]
【化１７】 [Chemical 17]
【００１６】（式中、R2及びR3は独立にアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、置換又は未置換フェニル基
又はナフチル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、
アルキニルオキシ基、置換又は未置換フェニルオキシ基
又はナフチルオキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチ
オ基、アルキニルチオ基、置換又は未置換フェニルチオ
基又はナフチルチオ基、置換又は未置換アミノ基を表
す）を表し、R1は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、置換又は未置換アミノ基、シアノ
基、ニトロ基、ニトロソ基、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、置換又は未置換フェニル基又はナフ
チル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル
基、アルキニルカルボニル基、置換又は未置換フェニル
カルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ
カルボニル基、置換又は未置換フェノキシカルボニル
基、置換又は未置換フェニルチオカルボニル基、モノア
ルキル-又はジアルキル-アミノカルボニル基、置換又は
未置換フェニルアミノカルボニル基、置換又は未置換ベ
ンゾイルアミノカルボニル基、アルキルスルホニル基、
置換又は未置換フェニルスルホニル基、置換又は未置換
フェニルスルホニルアミノカルボニル基、オルガノホス
ホノ基、オルガノチオノホスホノ基、又は(Wherein R 2 and R 3 are independently an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a naphthyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group,
An alkynyloxy group, a substituted or unsubstituted phenyloxy group or a naphthyloxy group, an alkylthio group, an alkenylthio group, an alkynylthio group, a substituted or unsubstituted phenylthio group or a naphthylthio group, a substituted or unsubstituted amino group), R 1 is a hydrogen atom, halogen atom, hydroxy group, alkoxy group, substituted or unsubstituted amino group, cyano group, nitro group, nitroso group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group, alkyl Carbonyl group, alkenylcarbonyl group, alkynylcarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, alkylthiocarbonyl group, substituted or unsubstituted phenoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylthiocarbonyl group, monoalkyl- or dialkyl- A Bruno carbonyl group, a substituted or unsubstituted phenylamino group, a substituted or unsubstituted benzoylamino group, an alkylsulfonyl group,
A substituted or unsubstituted phenylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted phenylsulfonylaminocarbonyl group, an organophosphono group, an organothionophosphono group, or
【００１７】[0017]
【化１８】 [Chemical 18]
【００１８】（式中、R4及びR5は独立にアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、置換又は未置換フェニル基
又はナフチル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、
アルキニルオキシ基、置換又は未置換フェニルオキシ基
又はナフチルオキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチ
オ基、アルキニルチオ基、置換又は未置換フェニルチオ
基又はナフチルチオ基、置換又は未置換アミノ基を表
す）を表す。本発明の式(I)の複素環化合物は昆虫に対
し非常に有効であることがわかり、殺虫剤として有益で
あり得る。以下の実施例は式(I)の複素環化合物の調製
を示す。(In the formula, R 4 and R 5 are independently an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a naphthyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group,
Represents an alkynyloxy group, a substituted or unsubstituted phenyloxy group or a naphthyloxy group, an alkylthio group, an alkenylthio group, an alkynylthio group, a substituted or unsubstituted phenylthio group or a naphthylthio group, a substituted or unsubstituted amino group). The heterocyclic compounds of formula (I) of the present invention have been found to be very effective against insects and may be useful as insecticides. The following examples show the preparation of heterocyclic compounds of formula (I).
【００１９】[0019]
【実施例】実施例１
6-クロロ-ピリジン-3-イルメチル-シアナミドの調製
6-クロロ-3-クロロメチルピリジン(CCMP)50.0ミリモ
ル、シアナミド50.0ミリモル、炭酸カリウム87.5ミリモ
ル及びアセトニトリル100mlの混合物を１時間還流させ
た。塩を濾別した。アセトニトリルの殆どを蒸留により
濾液から除去し、粗生成物を得た。精製後に、純粋な所
望の6-クロロ-ピリジン-3-イルメチル-シアナミドを明
るいオレンジ色の固体として得た。融点は119〜120℃の
範囲である。EXAMPLES Example 1 Preparation of 6-chloro-pyridin-3-ylmethyl-cyanamide A mixture of 50.0 mmol of 6-chloro-3-chloromethylpyridine (CCMP), 50.0 mmol of cyanamide, 87.5 mmol of potassium carbonate and 100 ml of acetonitrile was added. Reflux for hours. The salt was filtered off. Most of the acetonitrile was removed from the filtrate by distillation to give the crude product. After purification, the pure desired 6-chloro-pyridin-3-ylmethyl-cyanamide was obtained as a light orange solid. The melting point is in the range of 119-120 ° C.
【００２０】実施例２
N-(6-クロロ-ピリジン-3-イルメトキシ)-チオアセトイ
ミド酸メチルエステルの調製
当量のN-ヒドロキシ-チオアセトイミド酸メチルエステ
ルをシアナミドに代えて使用した以外は、実施例１に上
記されたようにして調製した。
実施例３
2-クロロ-5-(2-イソプロポキシ-フェノキシメチル)-ピ
リジンの調製
当量の2-イソプロポキシ-フェノールをシアナミドに代
えて使用した以外は、実施例１に上記されたようにして
調製した。
実施例４
2-クロロ-5-(3,5-ジメチル-4-メチルスルファニル-フェ
ノキシメチル)-ピリジンの調製
当量の3,5-ジメチル-4-メチルスルファニル-フェノール
をシアナミド代えて使用した以外は、実施例１に上記さ
れたようにして調製した。
実施例５
2-クロロ-5-(ナフタレン-1-イルオキシメチル)-ピリジ
ンの調製
当量のナフタレン-1-オールをシアナミド代えて使用し
た以外は、実施例１に上記されたようにして調製した。Example 2 Preparation of N- (6-chloro-pyridin-3-ylmethoxy) -thioacetimidic acid methyl ester Example 1 was repeated except that an equivalent amount of N-hydroxy-thioacetimidic acid methyl ester was used instead of cyanamide. Prepared as described above. Example 3 Preparation of 2-chloro-5- (2-isopropoxy-phenoxymethyl) -pyridine As described above in Example 1 except that an equivalent amount of 2-isopropoxy-phenol was used instead of cyanamide. Prepared. Example 4 Preparation of 2-chloro-5- (3,5-dimethyl-4-methylsulfanyl-phenoxymethyl) -pyridine Except that an equivalent amount of 3,5-dimethyl-4-methylsulfanyl-phenol was used instead of cyanamide. Was prepared as described above in Example 1. Example 5 Preparation of 2-chloro-5- (naphthalen-1-yloxymethyl) -pyridine Prepared as described above in Example 1 except that an equivalent amount of naphthalen-1-ol was used instead of cyanamide. .
【００２１】実施例６
2-クロロ-5-(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン
-7-イルオキシメチル)-ピリジンの調製
当量の2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-オ
ールをシアナミド代えて使用した以外は、実施例１に上
記されたようにして調製した。
実施例７
1-〔1-(6-クロロ-ピリジン-3-イルメチル)-1H-ベンゾイ
ミダゾール-2-イル〕-3-メチル-尿素の調製
当量のカルベンザジムをシアナミド代えて使用した以外
は、実施例１に上記されたようにして調製した。
実施例８
1-〔1-(2-クロロ-チアゾール-4-イルメチル)-1H-ベンゾ
イミダゾール-2-イル〕-3-メチル-尿素の調製
当量の2-クロロ-4-クロロメチル-チアゾール(CCMT)を6-
クロロ-3-クロロメチルピリジン(CCMP)に代えて使用
し、当量のカルベンザジムをシアナミド代えて使用した
以外は、実施例１に上記されたようにして調製した。表
１は以上の実施例の夫々の最終生成物の式及び融点をリ
ストする。Example 6 2-Chloro-5- (2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran
Preparation of -7-yloxymethyl) -pyridine Prepared as described above in Example 1 except that an equivalent amount of 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-ol was used instead of cyanamide. did. Example 7 Preparation of 1- [1- (6-chloro-pyridin-3-ylmethyl) -1H-benzimidazol-2-yl] -3-methyl-urea Except that an equivalent amount of carbenzadim was used instead of cyanamide. Prepared as described above in Example 1. Example 8 Preparation of 1- [1- (2-chloro-thiazol-4-ylmethyl) -1H-benzimidazol-2-yl] -3-methyl-urea Equivalent amount of 2-chloro-4-chloromethyl-thiazole ( CCMT) 6-
Prepared as described above in Example 1 except that chloro-3-chloromethylpyridine (CCMP) was used instead and an equivalent amount of carbenzadim was used instead of cyanamide. Table 1 lists the formula and melting point of the final product of each of the above examples.
【００２２】[0022]
【表１】 [Table 1]
【００２３】アブラムシに関する生物学的試験
実施例９
実施例１から得られた化合物を溶媒と混合して9.6％w/w
の殺虫剤を生成した。きれいなキャベツの葉の8cm x 8c
m片をペトリ皿中の湿った綿の塊の上に置き、次いで20
匹のアブラムシをペトリ皿中のキャベツの葉の上に置い
た。こうして生成された殺虫剤を水で1000倍に希釈して
希釈液を生成し、次いでこれを所定の量でペトリ皿中の
キャベツの葉に噴霧した。死んだアブラムシの数を24時
間後に調べ、殺虫比を計算した。試験を４回の反復実験
で行なった。
実施例10-16
実施例９に使用した化合物を実施例2-8の夫々一つから
得られた化合物により置換した以外は、実施例９を繰り
返した。
比較例１
実施例９に使用した化合物をイミダクロプリド（殺虫剤
として有益であり得る米国特許第4,742,060号に開示さ
れた式の複素環化合物）により置換した以外は、実施例
９を繰り返した。表２は実施例9-16及び比較例１で調製
された殺虫剤の有効性をリストする。Biological test for aphids Example 9 The compound from Example 1 is mixed with a solvent to obtain 9.6% w / w.
Produced an insecticide. 8cm x 8c of clean cabbage leaves
Place the strip on a piece of moist cotton in a Petri dish, then 20
Aphids were placed on cabbage leaves in Petri dishes. The pesticide thus produced was diluted 1000 times with water to produce a diluted solution, which was then sprayed in predetermined amounts onto cabbage leaves in petri dishes. The number of dead aphids was examined after 24 hours and the insecticidal ratio was calculated. The test was performed in four replicates. Example 10-16 Example 9 was repeated except that the compound used in Example 9 was replaced with the compound from each one of Examples 2-8. Comparative Example 1 Example 9 was repeated except that the compound used in Example 9 was replaced by imidacloprid, a heterocyclic compound of the formula disclosed in US Pat. No. 4,742,060, which may be useful as an insecticide. Table 2 lists the efficacy of the insecticides prepared in Examples 9-16 and Comparative Example 1.
【００２４】[0024]
【表２】 [Table 2]
【００２５】上記生物学的試験は本発明の式(I)の複素
環化合物が殺虫剤としての優れた効力を示すことを示
す。本発明が実施例により記載されたが、本発明はこれ
らに限定されないことが理解されるべきである。逆に、
あらゆる種類の改良及び変化が特許請求の範囲の精神及
び範囲から逸脱しないでなし得ることが明らかである。The above biological tests show that the heterocyclic compounds of formula (I) according to the invention show excellent efficacy as insecticides. Although the invention has been described by way of example, it should be understood that the invention is not limited thereto. vice versa,
It will be apparent that modifications and changes of all kinds can be made without departing from the spirit and scope of the claims.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 47/40 Ａ０１Ｎ 47/40 Ｚ Ｃ０７Ｄ 401/06 Ｃ０７Ｄ 401/06 405/12 405/12 417/06 417/06 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA39 CA02 CA06 CA16 CA27 CB01 CB04 CB08 CB09 CB17 CB19 DA01 4C063 AA01 BB03 BB08 CC26 CC62 CC76 DD12 DD26 EE03 4H011 AC01 BA01 BB09 BB11 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) A01N 47/40 A01N 47/40 Z C07D 401/06 C07D 401/06 405/12 405/12 417/06 417 / 06 F term (reference) 4C055 AA01 BA02 BA39 CA02 CA06 CA16 CA27 CB01 CB04 CB08 CB09 CB17 CB19 DA01 4C063 AA01 BB03 BB08 CC26 CC62 CC76 DD12 DD26 EE03 4H011 AC01 BA01 BB09 BB11
Claims (11)
シ基、置換又は未置換アミノ基、シアノ基、ニトロ基、
ニトロソ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、置換又は未置換フェニル基又はナフチル基、アルキ
ルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニル
カルボニル基、置換又は未置換フェニルカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、
置換又は未置換フェノキシカルボニル基、置換又は未置
換フェニルチオカルボニル基、モノアルキル-又はジア
ルキル-アミノカルボニル基、置換又は未置換フェニル
アミノカルボニル基、置換又は未置換ベンゾイルアミノ
カルボニル基、アルキルスルホニル基、置換又は未置換
フェニルスルホニル基、置換又は未置換フェニルスルホ
ニルアミノカルボニル基、オルガノホスホノ基、オルガ
ノチオノホスホノ基、又は 【化２】 （式中、 R2及びR3は独立にアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、置換又は未置換フェニル基又はナフチル基、アル
コキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
置換又は未置換フェニルオキシ基又はナフチルオキシ
基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチ
オ基、置換又は未置換フェニルチオ基又はナフチルチオ
基、置換又は未置換アミノ基を表す）を表し、 R1は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、置換又は未置換アミノ基、シアノ基、ニトロ基、
ニトロソ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、置換又は未置換フェニル基又はナフチル基、アルキ
ルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニル
カルボニル基、置換又は未置換フェニルカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、
置換又は未置換フェノキシカルボニル基、置換又は未置
換フェニルチオカルボニル基、モノアルキル-又はジア
ルキル-アミノカルボニル基、置換又は未置換フェニル
アミノカルボニル基、置換又は未置換ベンゾイルアミノ
カルボニル基、アルキルスルホニル基、置換又は未置換
フェニルスルホニル基、置換又は未置換フェニルスルホ
ニルアミノカルボニル基、オルガノホスホノ基、オルガ
ノチオノホスホノ基、又は 【化３】 （式中、 R4及びR5は独立にアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、置換又は未置換フェニル基又はナフチル基、アル
コキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
置換又は未置換フェニルオキシ基又はナフチルオキシ
基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチ
オ基、置換又は未置換フェニルチオ基又はナフチルチオ
基、置換又は未置換アミノ基を表す）を表す〕1. The formula: A heterocyclic compound having [In the formula, Y represents a 5-membered or 6-membered nitrogen-containing heterocycle, Z represents a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or NR 1 , and R represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a substitution or Unsubstituted amino group, cyano group, nitro group,
Nitroso group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group, alkylcarbonyl group, alkenylcarbonyl group, alkynylcarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylcarbonyl group,
Alkoxycarbonyl group, alkylthiocarbonyl group,
Substituted or unsubstituted phenoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylthiocarbonyl group, monoalkyl- or dialkyl-aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted benzoylaminocarbonyl group, alkylsulfonyl group, substituted Or an unsubstituted phenylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted phenylsulfonylaminocarbonyl group, an organophosphono group, an organothionophosphono group, or (In the formula, R 2 and R 3 are independently an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a naphthyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkynyloxy group,
A substituted or unsubstituted phenyloxy group or naphthyloxy group, an alkylthio group, an alkenylthio group, an alkynylthio group, a substituted or unsubstituted phenylthio group or a naphthylthio group, a substituted or unsubstituted amino group), and R 1 is a hydrogen atom. A halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyano group, a nitro group,
Nitroso group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group, alkylcarbonyl group, alkenylcarbonyl group, alkynylcarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylcarbonyl group,
Alkoxycarbonyl group, alkylthiocarbonyl group,
Substituted or unsubstituted phenoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylthiocarbonyl group, monoalkyl- or dialkyl-aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted phenylaminocarbonyl group, substituted or unsubstituted benzoylaminocarbonyl group, alkylsulfonyl group, substituted Or an unsubstituted phenylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted phenylsulfonylaminocarbonyl group, an organophosphono group, an organothionophosphono group, or (In the formula, R 4 and R 5 are independently an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a naphthyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkynyloxy group,
Represents a substituted or unsubstituted phenyloxy group or naphthyloxy group, alkylthio group, alkenylthio group, alkynylthio group, substituted or unsubstituted phenylthio group or naphthylthio group, substituted or unsubstituted amino group))
アナミド。2. The formula: 6-Chloro-pyridin-3-ylmethyl-cyanamide according to claim 1.
シ)-チオアセトイミド酸メチルエステル。3. The formula: N- (6-chloro-pyridin-3-ylmethoxy) -thioacetimidic acid methyl ester according to claim 1.
ノキシメチル)-ピリジン。4. The formula: 2-Chloro-5- (2-isopropoxy-phenoxymethyl) -pyridine according to claim 1.
スルファニル-フェノキシメチル)-ピリジン。5. The formula: 2-Chloro-5- (3,5-dimethyl-4-methylsulfanyl-phenoxymethyl) -pyridine according to claim 1.
シメチル)-ピリジン。6. The formula: 2-Chloro-5- (naphthalen-1-yloxymethyl) -pyridine according to claim 1.
ドロ-ベンゾフラン-7-イルオキシメチル)-ピリジン。7. The formula: 2-Chloro-5- (2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yloxymethyl) -pyridine according to claim 1.
チル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル〕-3-メチル-尿
素。8. The formula: 1- [1- (6-Chloro-pyridin-3-ylmethyl) -1H-benzimidazol-2-yl] -3-methyl-urea according to claim 1.
メチル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル〕-3-メチル-尿
素。9. The formula: 1- [1- (2-Chloro-thiazol-4-ylmethyl) -1H-benzimidazol-2-yl] -3-methyl-urea according to claim 1.
を含むことを特徴とする殺虫剤。10. An insecticide comprising an effective amount of the heterocyclic compound according to claim 1.
と混合された溶媒を更に含む請求項１０記載の殺虫剤。11. The insecticide according to claim 10, further comprising a solvent mixed with an effective amount of the heterocyclic compound according to claim 1.
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