JP2003026527A

JP2003026527A - 菌代謝阻害剤及び臭気発生抑制組成物

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Publication number: JP2003026527A
Application number: JP2001214681A
Authority: JP
Inventors: Masayuki Tono; 正行東野; Fumihiko Tokida; 文彦常田
Original assignee: KYOTO SHOKUHIN KENKYUSHO KK; Lion Corp
Current assignee: KYOTO SHOKUHIN KENKYUSHO KK; Lion Corp
Priority date: 2001-07-16
Filing date: 2001-07-16
Publication date: 2003-01-29
Anticipated expiration: 2021-07-16
Also published as: JP4985900B2

Abstract

(57)【要約】【解決手段】２，６−ジメチル−３，７−オクタジエ
ン−２，６−ジオール、２，６−ジメチル−１，７−オ
クタジエン−３，６−ジオール、３−アセトキシ−１−
ｐ−メンテン、８−アセトアミノ−１−ｐ−メンテン、
１１−ハイドロキシ−８−オイデスメン、炭素数１６以
上の不飽和脂肪酸及び炭素数６以上の不飽和アルデヒド
を含有するミカン科サンショウ属（Ｚａｎｔｈｏｘｙｌ
ｕｍ）植物より選ばれた植物の抽出物を有効成分とする
菌代謝阻害剤、及び該菌代謝阻害剤を有効成分として含
有する臭気発生抑制組成物。【効果】本発明によれば、菌の生育に影響を与えない
ため、菌叢を乱すことなく、その菌が発生する臭気だけ
を効果的に抑制することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、効果の強い抗菌剤
の代わりに、菌の代謝に起因するトラブルを効果的に除
去できる菌代謝阻害剤及び該菌代謝阻害剤を使用するこ
とにより、悪臭の原因菌の代謝により発生する臭気を効
果的に除去できる臭気発生抑制組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】菌が原
因となって発生する臭気には、腋臭、体臭、足むれ臭、
毛髪臭、口臭、衣類などの生乾き臭、生ゴミ臭などがあ
る。

【０００３】従来、これらの臭気を抑制する手段とし
て、抗菌剤を用いて原因菌を除去することが行われてい
るが、その安全性の点が懸念される。特に、生体からの
臭気発生では、原因菌がその常在菌である場合、強い抗
菌剤で除去することにより、菌叢が乱れ、外からの有害
菌の侵入に対する抵抗力が低下するなど、別の問題が生
じる。

【０００４】そこで、マイルドな天然系の抗菌剤（特開
平７−６９８５３号公報等）、口臭産生菌に対し特異的
に働く抗菌剤（特開平９−１１０６６２号公報）の探索
がなされている。しかしながら、抗菌剤である以上、菌
叢が乱れることは避けられなかった。また、各種植物の
抽出物を有効成分とする消臭剤（特開昭６０−７７７６
３号公報等）も提案されているが、この消臭剤は、既に
発生した悪臭の源である硫黄化合物に作用して、その量
を減少させることによって消臭効果を発揮するものであ
り、臭気の発生そのものを抑えるものではなかった。

【０００５】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、抗菌活性が弱く、あるいは認められず、優れた菌代
謝阻害活性を有する菌代謝阻害剤及び該菌代謝阻害剤を
含有する臭気発生抑制組成物を提供することを目的とす
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、ミカン科サンショウ属（Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ）
植物に着目するに至り、該植物の特定の抽出物が抗菌活
性が弱く、あるいは認められず、優れた菌代謝阻害活性
を有することを知見し、更に、その有効成分について鋭
意検討した結果、上記植物が含有する成分の中でも、特
に２，６−ジメチル−３，７−オクタジエン−２，６−
ジオール、２，６−ジメチル−１，７−オクタジエン−
３，６−ジオール、３−アセトキシ−１−ｐ−メンテ
ン、８−アセトアミノ−１−ｐ−メンテン、１１−ハイ
ドロキシ−８−オイデスメン、炭素数１６以上の不飽和
脂肪酸、炭素数６以上の不飽和アルデヒドがそれぞれ１
種単独であっても、上記植物抽出物と同様に、抗菌活性
が弱く、あるいは認められず、優れた菌代謝阻害活性を
有するという特性を備えていることを知見した。

【０００７】即ち、口臭原因菌であるフゾバクテリウム
・ヌクレアツムに対する代謝阻害活性と抗菌活性を評価
した結果、後述する実施例に示すように、サンショウ属
植物の各種抽出物、含有成分の中でも、非水溶性画分を
含有する抽出物、特定の画分及び２，６−ジメチル−
３，７−オクタジエン−２，６−ジオール、２，６−ジ
メチル−１，７−オクタジエン−３，６−ジオール、３
−アセトキシ−１−ｐ−メンテン、８−アセトアミノ−
１−ｐ−メンテン、１１−ハイドロキシ−８−オイデス
メン、及び９−ヘキサデセン酸、リノレン酸、リノール
酸等の炭素数１６以上の不飽和脂肪酸、２−デセナー
ル、２−ウンデセナール、２−ドデセナール等の炭素数
６以上の不飽和アルデヒドがそれぞれ上述した特徴のあ
る優れた代謝阻害活性を有することを見出し、本発明を
なすに至った。

【０００８】従って、本発明は、（１）ミカン科サンシ
ョウ属（Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ）植物より選ばれた植
物の非水溶性画分を含有する抽出物、好ましくは２，６
−ジメチル−３，７−オクタジエン−２，６−ジオー
ル、２，６−ジメチル−１，７−オクタジエン−３，６
−ジオール、３−アセトキシ−１−ｐ−メンテン、８−
アセトアミノ−１−ｐ−メンテン、１１−ハイドロキシ
−８−オイデスメン、炭素数１６以上の不飽和脂肪酸及
び炭素数６以上の不飽和アルデヒドからなる群から選ば
れる１種又は２種以上を含有する抽出物を有効成分とす
る菌代謝阻害剤、（２）２，６−ジメチル−３，７−オ
クタジエン−２，６−ジオール、２，６−ジメチル−
１，７−オクタジエン−３，６−ジオール、３−アセト
キシ−１−ｐ−メンテン、８−アセトアミノ−１−ｐ−
メンテン、１１−ハイドロキシ−８−オイデスメン、炭
素数１６以上の不飽和脂肪酸及び炭素数６以上の不飽和
アルデヒドからなる群から選ばれる１種又は２種以上を
有効成分とする菌代謝阻害剤、及び上記（１）又は
（２）の菌代謝阻害剤を有効成分として含有する臭気発
生抑制組成物を提供する。

【０００９】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の菌代謝阻害剤は、その代謝によって悪臭の原因
となるメチルメルカプタン等の硫黄化合物を発生する悪
臭の原因菌などに作用して、菌の代謝を阻害するが、菌
の生育を抑制するといった所謂抗菌活性は、ほとんどな
いか、あっても弱く、殺菌剤、抗菌剤とは異なるもので
ある。そして、本発明の臭気発生抑制組成物は、上記菌
代謝阻害剤を臭気の発生を抑制する有効成分として含有
するものであり、従来の消臭剤のように、一旦、発生し
た悪臭源を減少させることによって、悪臭を消去せしめ
るのではなく、悪臭の原因菌の代謝によって発生するメ
チルメルカプタン等の硫黄化合物などに起因する悪臭が
発生することを抑制するものである。

【００１０】本発明の第一の菌代謝阻害剤は、ミカン科
サンショウ属（Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ）植物より選ば
れた植物の非水溶性画分を含有する抽出物、又は２，６
−ジメチル−３，７−オクタジエン−２，６−ジオー
ル、２，６−ジメチル−１，７−オクタジエン−３，６
−ジオール、３−アセトキシ−１−ｐ−メンテン、８−
アセトアミノ−１−ｐ−メンテン、１１−ハイドロキシ
−８−オイデスメン、炭素数１６以上の不飽和脂肪酸、
炭素数６以上の不飽和アルデヒドのいずれか１種以上を
有効成分とするものである。

【００１１】本発明において用いられるサンショウ属
（Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ）植物としては、モウシカシ
ョウ（毛刺花椒Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍａｃａｎｔｈ
ｏｐｏｄｉｕｍｖａｒ．ｖｉｌｌｏｓｕｍ）、カラス
ザンショウ（Ｚ．ａｉｌａｎｔｈｏｉｄｅｓ）、ザント
キシルム・アルマツム（Ｚ．ａｒｍａｔｕｍ）、カショ
ウ（花椒Ｚ．ｂｕｎｇｅａｎｕｍ）、シイヨウカショウ
（刺異葉花椒Ｚ．ｄｉｍｏｒｐｈｏｐｈｙｌｌｕｍｖ
ａｒ．ｓｐｉｎｉｆｏｌｉｕｍ）、エスピニェイラ
（Ｚ．ｆａｇａｒａ）、コエントリーリョ（Ｚ．ｈｙｅ
ｍａｌｅ）、サンショウ（山椒Ｚ．ｐｉｐｅｒｉｔｕ
ｍ）、ヤマアサクラザンショウ（Ｚ．ｐｉｐｅｒｉｔｕ
ｍｆｏｒｍａｂｒｅｖｉｓｐｉｎｕｍ）、アサクラ
ザンショウ（Ｚ．ｐｉｐｅｒｉｔｕｍｆｏｒｍａｉ
ｎｅｒｍｅ）、フユザンショウ（Ｚ．ｐｌａｎｉｓｐｉ
ｎｕｍ）、マミカ・デ・カデーラ（Ｚ．ｒｈｏｉｆｏｌ
ｉｕｍ）、マミカ・デ・ポルカ（Ｚ．ｒｉｅｄｅｌｉａ
ｎｕｍ）、イヌザンショウ（Ｚ．ｓｃｈｉｎｉｆｏｌｉ
ｕｍ）、カホクサンショウ（Ｚ．ｓｉｍｕｌａｎｓ）、
ヘイカカショウ（柄果花椒Ｚ．ｓｉｍｕｌａｎｓｖａ
ｒ．ｐｏｄｏｃａｒｐｕｍ）、チベットカショウ（Ｚ．
ｔｉｂｅｔａｎｕｍ）、ティングアシーバ（Ｚ．ｔｉｎ
ｇｏａｓｓｕｉｂａ）などがある。特にサンショウある
いはアサクラザンショウの果実は、日本では香辛料とし
て広く用いられている。これらの植物は、その木部、心
材部、樹皮部、茎部、枝部、葉部、根部、種子部、果実
部、花部などを用いることができる。

【００１２】上記植物の抽出物としては、非水溶性画分
を含む限り、粗抽出液でもよく、また、抽出液から非水
溶性画分を分離調製したものでもよいが、抽出物中に
２，６−ジメチル−３，７−オクタジエン−２，６−ジ
オール、２，６−ジメチル−１，７−オクタジエン−
３，６−ジオール、３−アセトキシ−１−ｐ−メンテ
ン、８−アセトアミノ−１−ｐ−メンテン、１１−ハイ
ドロキシ−８−オイデスメン、炭素数１６以上の不飽和
脂肪酸、炭素数６以上の不飽和アルデヒドのいずれか１
種又は２種以上が多く含まれるような調製法であること
が望ましい。上記成分の抽出物における含有量（２種以
上の場合は、合計量）は、特に制限されるものではない
が、０．００１〜１００％（質量％、以下同様）、好ま
しくは０．１〜１００％、より好ましくは１〜１００％
であることが望ましい。なお、上記分画物は、上記化合
物の１種以上を含むものであればよい。

【００１３】このような抽出法について説明すると、上
記植物の抽出物としては、抽出エキスの場合は、上記植
物体を乾燥あるいはそのまま粉砕したものを溶媒抽出す
ることによって得ることができ、抽出溶媒が使用上無毒
性のものであれば、抽出液をそのまま用いても、適宜な
溶媒で希釈した希釈液又は賦形剤で希釈した混合粉末と
して用いてもよく、あるいは濃縮エキスとしたり、凍結
乾燥などにより乾燥粉末としたり、ペースト状に調製し
たものなどが利用できる。ここで、本発明の場合、上記
植物の非水溶性画分を含有する限り、上記抽出物を菌代
謝阻害剤の有効成分とすることもできるが、更に、上記
抽出物から非水溶性画分を分離精製して使用すると、よ
り好ましく、特に、上記抽出物から２，６−ジメチル−
３，７−オクタジエン−２，６−ジオール、２，６−ジ
メチル−１，７−オクタジエン−３，６−ジオール、３
−アセトキシ−１−ｐ−メンテン、８−アセトアミノ−
１−ｐ−メンテン、１１−ハイドロキシ−８−オイデス
メン、炭素数１６以上の不飽和脂肪酸、炭素数６以上の
不飽和アルデヒドを含有する画分を分離精製して使用す
ると、更に好適である。

【００１４】上記植物の抽出物を得るのに用いる溶媒と
しては、メタノール、エタノール、ブタノール、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、酢酸エチル、アセトン
などの一般に用いられる有機溶媒などを挙げることがで
き、これらの１種を単独で又は２種以上を混合して、ま
た、水溶性溶媒の場合、含水溶媒として使用することが
できる。これらの溶媒の中では、特にメタノール、エタ
ノール、含水アルコールなどが好ましく、中でも水を１
０〜５０％含有する含水エタノール溶液が特に好適であ
る。なお、抽出処理は、通常、３〜７０℃程度の温度で
常法によって行うことができる。

【００１５】また、上記抽出物から非水溶性画分を分離
精製するには、抽出物を非水溶性有機溶媒に溶解させ、
水溶性画分を除去することにより得られる。更に、上記
抽出物から２，６−ジメチル−３，７−オクタジエン−
２，６−ジオール、２，６−ジメチル−１，７−オクタ
ジエン−３，６−ジオール、３−アセトキシ−１−ｐ−
メンテン、８−アセトアミノ−１−ｐ−メンテン、１１
−ハイドロキシ−８−オイデスメン、炭素数１６以上の
不飽和脂肪酸、炭素数６以上の不飽和アルデヒドを含有
する画分は、吸着剤を用い、有機溶媒で溶離させること
によって得られる。

【００１６】次に、本発明の第二の菌代謝阻害剤は、
２，６−ジメチル−３，７−オクタジエン−２，６−ジ
オール、２，６−ジメチル−１，７−オクタジエン−
３，６−ジオール、３−アセトキシ−１−ｐ−メンテ
ン、８−アセトアミノ−１−ｐ−メンテン、１１−ハイ
ドロキシ−８−オイデスメン、炭素数１６以上の不飽和
脂肪酸、炭素数６以上の不飽和アルデヒドを有効成分と
するものである。これらの化合物は、上述したように、
サンショウ属植物から単離したものであっても、サンシ
ョウ属植物以外の植物から単離したものでもよい。従っ
て、本発明の第二の菌代謝阻害剤においては、上記化合
物の１種以上を含有するものであれば、サンショウ属植
物以外の植物からの抽出物も有効成分として使用するこ
とができる。更に、上記化合物としては、他の天然資源
から分画したものでも、また、合成品でも有効に利用で
きる。なお、上記化合物を植物、他の天然資源から単
離、分画する方法は、特に制限されるものではなく、例
えば上述した抽出法、分離精製法に準じて行うことがで
きる。また、合成法は公知の方法を採用することができ
る。

【００１７】ここで、上記炭素数１６以上の不飽和脂肪
酸としては、具体的には、シス−９−ヘキサデセン酸、
オレイン酸、リノレン酸、リノール酸等が挙げられる。
また、炭素数６以上の不飽和アルデヒドとしては、具体
的には、２−オクテナール、２，４−オクタジエナー
ル、２−ノネナール、２，４−ノナジエナール、２−デ
セナール、２，４−デカジエナール、２−ウンデセナー
ル、２−ドデセナール、２−ヘプテナール、２，４−ヘ
プタジエナール、２，４−ウンデカジエナール、２，４
−ドデカジエナール等が挙げられる。

【００１８】本発明の菌代謝阻害剤は、医薬部外品、化
粧料等に用いられている有効成分及び製剤上許容し得る
基材又は食品などを本発明の効果を妨げない範囲で配合
することによって、菌の代謝を阻害して臭気の発生を抑
制する皮膚外用剤、口腔用組成物、毛髪用組成物、食品
組成物などとして使用される臭気発生抑制組成物とする
ことができる。

【００１９】本発明の臭気発生抑制組成物における上記
菌代謝阻害剤の配合量は、使用形態などによって適宜選
定することができるが、通常、その配合量は、菌代謝阻
害剤が上記特定の抽出物、特定の画分、合成品のいずれ
であっても、上記化合物の（合計）配合量となるように
純分換算した時の配合量として、組成物全体の０．００
０１〜２０％、好ましくは０．００５〜５％、より好ま
しくは０．１〜３％とすることが好ましい。０．０００
１％に満たないと満足な効果が発揮されない場合があ
り、２０％を超えると組成物の安定性又は香味を損なう
場合がある。

【００２０】本発明の臭気発生抑制組成物は、化粧料
（クリーム、整髪料、育毛剤、制汗剤など）、身体洗浄
剤（石けん、シャンプー、リンスなど）、口腔用組成物
（歯磨類、洗口剤、歯肉マッサージクリーム、口腔用軟
膏、うがい用錠剤、トローチ、キャンディ、チューイン
ガムなど）、一般臭気発生抑制組成物（生ゴミ用臭気発
生抑制剤など）、洗浄剤（洗濯剤、台所用洗剤など）、
浴用剤などとして調製でき、その種類、剤型に応じ、上
記必須成分に加えて任意成分としてその他の公知の添加
剤を配合し、常法に準じて調製することができる。

【００２１】具体的には、歯磨類の場合は、例えば研磨
剤、粘稠剤、粘結剤、界面活性剤、甘味剤、防腐剤、着
色剤、各種有効成分などを配合し得、これら成分を水と
混合して製造することができる。

【００２２】なお、本発明の臭気発生抑制組成物の使用
方法は、特に制限されず、その使用形態、剤型の常用量
を常法により使用することができる。

【００２３】

【発明の効果】本発明の菌代謝阻害剤は、菌の生育に強
い影響を与えることなく、菌の代謝を阻害するので、そ
の菌の代謝に起因するトラブルを効果的に抑制すること
ができる。従って、本発明の臭気発生抑制組成物によれ
ば、菌の生育に影響を与えないため、菌叢を乱すことな
く、その菌の代謝によって発生する臭気だけを効果的に
抑制することができる。

【００２４】

【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。

【００２５】〔実施例１〜１９及び比較例１〜４〕表１
に示す化合物、抽出物、分画物、単離成分について下記
試験を行った。結果を表１に示す。まず、以下にサンシ
ョウの抽出物、分画物、単離成分の調製方法を説明す
る。

【００２６】＜サンショウの抽出物、分画物及び単離成
分の調製方法＞サンショウ８０％エタノール抽出物乾燥サンショウ果実粉末に３倍量の８０％エタノールを
加え、１時間撹拌し、濾液を得た。残渣を更に２回、同
様に抽出し、濾液をまとめて濃縮した。サンショウ８０％エタノール抽出物の水溶性画分上記で得られたサンショウ８０％エタノール抽出物を
分液ロートを用いて、水と酢酸エチルとに分配させ、水
可溶区を得た。更に酢酸エチル可溶区には新しい水を加
えて同様の操作を２回行い、水可溶区をまとめて濃縮し
た。サンショウ８０％エタノール抽出物の非水溶性画分上記で得られた酢酸エチル可溶区を濃縮した。２，６−ジメチル−３，７−オクタジエン−２，６−
ジオール、２，６−ジメチル−１，７−オクタジエン−
３，６−ジオール、３−アセトキシ−１−ｐ−メンテ
ン、８−アセトアミノ−１−ｐ−メンテン、１１−ハイ
ドロキシ−８−オイデスメン、炭素数１６以上の不飽和
脂肪酸、炭素数６以上の不飽和アルデヒドを含有するサ
ンショウ画分上記で得られたサンショウ８０％エタノール抽出物を
６０％エタノールに溶解させ、三菱化学製、ダイヤイオ
ンＨＰ２０に吸着させた。６０％エタノール溶離区を除
去した後、９９％エタノール溶離区を濃縮した。各単離成分上記で得られた画分をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで分画し、それぞれ溶媒を除去した。

【００２７】（１）菌代謝阻害試験本試験は、臭気の研究３１（２）９１−９６（２００
０）に記載されている方法を一部変更して実施した。

【００２８】１）実験材料被検液サンショウ抽出物あるいは分画物、単離成分の１ｇ／１
００ｍＬ溶液をエタノールで調製した。菌液Ｌ−システイン塩酸塩を０．０５％含む３％トッド・ヘ
ウィット・ブロス培地でＦｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｎｕｃｌｅａｔｕｍ１４３６を嫌気的に１日培養し
た。５５０ｎｍにおける吸光度が０．８以上あることを
確認後、５０００ｒｐｍで４分間遠沈し、上清を捨て
た。菌体を生理的食塩水に懸濁させ、再び同様の操作を
行ない、得られた菌体をもとの菌液と同容量の生理的食
塩水に懸濁させ、水冷しながら試験に供した。Ｌ−メチオニン溶液Ｌ−メチオニンの０．５％溶液を水で調製した。

【００２９】２）実験方法内容量２３ｍＬの試験管にｐＨ６．５の０．１ｍｏｌ／
Ｌリン酸緩衝液２．４７ｍＬ、の被検液（コントロー
ルの場合はエタノール）を０．０３ｍＬ入れ、シリコン
栓をして、撹拌した後、３７℃の水浴に保温した。５分
後、の菌液０．２ｍＬをツベルクリン注射器を用いて
注入、撹拌し、保温した。５分後、のＬ−メチオニン
溶液０．３ｍＬを同様に注射器を用いて注入、撹拌し、
保温した。１０分後、ガスタイトシリンジで空気を５ｍ
Ｌ注入、撹拌し、ヘッドスペース５ｍＬを抜き取り、ガ
スクロマトグラフ分析でメチルメルカプタン量を測定し
た。

【００３０】上記実験を同一被検液で２回繰り返し、そ
の平均から代謝阻害率を次のように計算した。なお、系
内のサンプル濃度は１００ｐｐｍとなる。

【００３１】代謝阻害率＝（Ｃ−Ｓ）／Ｃ×１００
（％）Ｃ：コントロールのメチルメルカプタン量Ｓ：被検液添加時のメチルメルカプタン量

【００３２】＜ガスクロマトグラフィー＞島津ガスクロ
マトグラフＧＣ−１４Ａ型を使用し、次の条件で測定し
た。カラム：Ｄｉｎｏｒｙｌｐｈｔｈａｌａｔｅ２０
％、ＣｈｒｏｍｏｓｏｒｂＷＡＷＤＭＣＳ６０−
８０メッシュ、テフロン（登録商標）チューブ６ｍ×
３．２ｍｍφ、カラム温度：８０℃、キャリアガス：窒
素５５ｍＬ／ｍｉｎ、検出器：ＦＰＤ

【００３３】（２）抗菌試験１）実験材料被検液上記サンショウ抽出物あるいは分画物、単離成分の１ｇ
／１００ｍＬ、０．１ｇ／１００ｍＬ、０．０１ｇ／１
００ｍＬ溶液をエタノールで調製した。菌液Ｌ−システイン塩酸塩を０．０５％含む３％トッド・ヘ
ウィット・ブロス培地でＦｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｎｕｃｌｅａｔｕｍ１４３６を嫌気的に１日前培養
し、５５０ｎｍにおける吸光度を同培地を用いて０．８
に調節した。

【００３４】２）実験方法上記培地３．９２ｍＬが入った試験管（直径１３ｍｍ×
１００ｍｍ）に、の被検液０．０４ｍＬとの菌液
０．０４ｍＬを加えて撹拌し、３７℃、３日間嫌気培養
の後、５５０ｎｍの吸光度を測定した。吸光度０．０５
未満となった最低濃度を最低発育阻止濃度（ＭＩＣ）と
した。なお、それぞれのサンプル濃度では、この系内で
１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍとなる。

【００３５】

【表１】

【００３６】上記２，６−ジメチル−３，７−オクタジ
エン−２，６−ジオール、２，６−ジメチル−１，７−
オクタジエン−３，６−ジオール、３−アセトキシ−１
−ｐ−メンテン、８−アセトアミノ−１−ｐ−メンテ
ン、１１−ハイドロキシ−８−オイデスメン、炭素数１
６以上の不飽和脂肪酸、炭素数６以上の不飽和アルデヒ
ドを含有する画分あるいは各成分の菌代謝阻害活性は強
かった。また、いずれも抗菌活性は弱く、あるいは認め
られなかった。

【００３７】以下、本発明の菌代謝阻害剤を配合した臭
気発生抑制組成物の実施例を示す。これらは、いずれも
臭気発生抑制効果に優れており、安全性も良好なもので
あった。

【００３８】〔実施例２０〕クリームベントナイト１．００グリセリルモノステアレート１．５０流動パラフィン１０．００固体パラフィン１．５０ジメチルシリコン３．００パルミチン酸セチル２．００セトステアリルアルコール４．００グリセリン１２．００１，３−ブチレングリコール２．００カルボキシビニルポリマー（分子量１００万〜１５０万）０．０８キサンタンガム０．１０プロピルパラベン０．１０メチルパラベン０．４０コロイド状ムタン３．００実施例４の菌代謝阻害剤（２，６−ジメチル−３，７−オクタジエン−２，６− ジオール）０．１０実施例５の菌代謝阻害剤（２，６−ジメチル−１，７−オクタジエン−３，６− ジオール）０．１０水酸化ナトリウム微量香料微量精製水残部計（質量％）１００．０

【００３９】〔実施例２１〕乳液モンモリロナイト１．００デカグリセリルトリイソステアレート０．５０デカグリセリルモノステアレート１．６０グリチルリチン酸ジカリウム０．２０ジメチルシリコーン０．５０植物性スクワラン５．５０ホホバ油３．００アルモンド油０．５０マカデミアナッツ油０．５０ヒマワリ油０．５０レシチン０．８０ベヘニルアルコール１．００グリセリン７．００カルボキシビニルポリマー（分子量１００万〜１５０万）０．１０キサンタンガム０．１０メチルパラベン０．４０酢酸トコフェロール０．２０アルギニン０．１０コロイド状ムタン１．００エタノール２．００実施例６の菌代謝阻害剤（３−アセトキシ−１−ｐ−メンテン）０．５０香料微量精製水残部計（質量％）１００．０

【００４０】〔実施例２２〕化粧水ベントナイト０．５０デカグリセリルモノラウレート０．２０ジグリセリンモノイソステアレート０．１０ＰＯＥ（２５）オレイルエーテル０．８０米発酵エキス０．２０ローズ水０．１０グリセリン７．００カルボキシビニルポリマー（分子量１００万〜１５０万）０．１０メチルパラベン０．４０プロピルパラベン０．１０トリイソプロパノールアミン０．０５コロイド状ムタン１．００エタノール１０．００実施例７の菌代謝阻害剤（８−アセトアミノ−１−ｐ−メンテン）０．１０香料微量精製水残部計（質量％）１００．０

【００４１】〔実施例２３〕ヘアクリームトリステアリン酸ヘキサグリセリル３．０アルキル変性カルボキシビニルポリマー０．４カラヤガム０．１メチルシロキサン・ポリオキシエチレン共重合体０．５メチルポリシロキサン（１０万ｃｓｔ、２５℃）５．０流動パラフィン５．０パラフィンワックス３．０ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油２．０３−メチル−１，３−ブタンジオール１０．０ジヒドロキシベンゾフェノン０．１プロピルパラベン０．１メチルパラベン０．３フェノキシエタノール０．５ヤシ油脂肪酸ソルビタン２．０モノステアリン酸グリセリン１．０モノステアリン酸プロピレングリコール２．０トリエタノールアミン０．５実施例８の菌代謝阻害剤（１１−ハイドロキシ−８−オイデスメン）０．２香料０．２精製水残部計（質量％）１００．０

【００４２】〔実施例２４〕育毛剤コロイド状ムタン３．０ペンタデカン酸モノグリセライド２．５酢酸トコフェロール０．２ソルビタンモノラウレート３．０オレイン酸エチル２．５ユカフォーマー２０１¹⁾ ０．１シクロピロクスオラミン−ラポナイト複合体０．５実施例９の菌代謝阻害剤（９−ヘキサデセン酸）０．２香料微量エタノール残部計（質量％）１００．０１）：三菱化学社製

【００４３】〔実施例２５〕ロールオンタイプ制汗剤コロイド状ムタン３．０クロルヒドロキシアルミニウム２０．０エタノール３５．０ハイドロキシエチルセルロース０．６ＮＩＫＫＯＬＰＢＣ−２２²⁾ ２．０実施例１０の菌代謝阻害剤（リノレン酸）０．５実施例１１の菌代謝阻害剤（リノール酸）０．５香料０．５精製水残部計（質量％）１００．０２）：日光ケミカルズ社製

【００４４】〔実施例２６〕パウダースプレータイプ制汗剤クロルヒドロキシアルミニウム４．０マグネシアシリカ３．０無水珪酸４．０ミリスチン酸イソプロピル３．０メチルシクロポリシロキサン１．５デカメチルペンタシロキサン３．０ソルビタントリオレエート０．５グリチルレチン酸ステアリル０．０２植物性スクワラン０．１トリクロサン−ベンクレーＳＬ複合体０．３２−ヘプテナール（合成品）０．３香料０．２液化石油ガス残部計（質量％）１００．０

【００４５】〔実施例２７〕アトピー性皮膚炎用ローショングリセリン５．０１，３−ブチレングリコール５．０カルボキシビニルポリマー０．５水酸化カリウム微量酢酸トコフェロール０．２モノイソステアリン酸デカグリセリル１．０トリステアリン酸デカグリセリル０．５エタノール１．０ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油０．５トリメチルグリシン３．０ピロクトンオラミン−ベンクレーＳＬ複合体０．２５２，４−ヘプタジエナール（合成品）０．３香料微量精製水残部計（質量％）１００．０

【００４６】〔実施例２８〕ボディソープラウリン酸カリウム塩１０．０ミリスチン酸カリウム塩１０．０ＮラウロイルＮメチルβアラニンカリウム塩２．０Ｎラウロイルグルタミン酸モノカリウム塩２．０ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド３．０ラウリルジメチルアミンオキサイド１．０プロピレングリコール６．０ヒドロキシプロピルメチルセルロース０．５ジステアリン酸エチレングリコール１．０カチオン化セルロース０．１ポリスチレン重合体（ｎ＝３００）０．１エデト酸四ナトリウム四水塩０．１実施例１２の菌代謝阻害剤（２−オクテナール）０．０５実施例７の菌代謝阻害剤（８−アセトアミノ−１−ｐ−メンテン）０．１実施例１０の菌代謝阻害剤（リノレン酸）０．０５香料微量精製水残部計（質量％）１００．０

【００４７】〔実施例２９〕ふけとりシャンプーラウリル硫酸トリエタノールアミン８．０ＰＯＥ（ＥＯ＝３）ラウリル硫酸トリエタノールアミン８．０ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド３．０エチレングリコールモノステアレート２．０ピロクトンオラミン−クニピアＦ複合体２．０実施例１３の菌代謝阻害剤（２，４−オクタジエナール）０．１香料微量精製水残部計（質量％）１００．０

【００４８】〔実施例３０〕リンスヒドロキシベンゾフェノン０．１ミリスチン酸イソステアリル１．０カチオン化セルロース１．０塩化ステアリルトリメチルアンモニウム１．０ステアリルアルコール３．０ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）硬化ヒマシ油１．０プロピレングリコール５．０実施例８の菌代謝阻害剤（１１−ハイドロキシ−８−オイデスメン）０．３香料微量精製水残部計（質量％）１００．０

【００４９】〔実施例３１〕練歯磨沈降性シリカ２５．００グリセリン２５．００ソルビット１５．００キシリトール１０．００ラウロイルデカグリセリンエステル１．００ミリスチン酸ジエタノールアミド２．００香料１．００サッカリンナトリウム０．２０実施例１４の菌代謝阻害剤（２−ノネナール）０．１０精製水残部計（質量％）１００．０

【００５０】〔実施例３２〕液状歯磨水酸化アルミニウム２５．００グリセリン４０．００ソルビット１５．００カルボキシメチルセルロース（重合度＝５００）０．２０プロピレングリコール２．００ラウリル硫酸ナトリウム１．５０モノラウリン酸デカグリセリル１．００香料１．００サッカリンナトリウム０．１０実施例１５の菌代謝阻害剤（２，４−ノナジエナール）０．０５実施例８の菌代謝阻害剤（１１−ハイドロキシ−８−オイデスメン）０．０５精製水残部計（質量％）１００．０

【００５１】〔実施例３３〕口腔用軟膏流動パラフィン１５．００セタノール１０．００グリセリン２０．００ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル５．００香料０．５０サッカリンナトリウム０．１０実施例１６の菌代謝阻害剤（２−デセナール）０．１０実施例６の菌代謝阻害剤（３−アセトキシ−１−ｐ−メンテン）０．１０精製水残部計（質量％）１００．０

【００５２】〔実施例３４〕洗口液エタノール２０．００香料１．００ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（ＥＯ＝６０）０．３０モノフルオロリン酸ナトリウム０．１０サッカリンナトリウム０．０５実施例１７の菌代謝阻害剤（２，４−デカジエナール）０．２０実施例９の菌代謝阻害剤（９−ヘキサデセン酸）０．３０精製水残部計（質量％）１００．０

【００５３】〔実施例３５〕うがい用錠剤炭酸水素ナトリウム５４．００クエン酸１７．００無水硫酸ナトリウム１２．８０第２リン酸ナトリウム１０．００ポリエチレングリコール３．００モノフルオロリン酸ナトリウム０．１０香料２．００オレイン酸（合成品）０．１０実施例１８の菌代謝阻害剤（２−ウンデセナール）１．００計（質量％）１００．０

【００５４】〔実施例３６〕トローチキシリトール９２．００アラビアゴム５．００タルク２．００ステアリン酸マグネシウム０．７０２，４−ウンデカジエナール（合成品）０．３０計（質量％）１００．０

【００５５】〔実施例３７〕キャンディ砂糖５０．００水飴３３．００クエン酸２．００香料０．２０実施例６の菌代謝阻害剤（３−アセトキシ−１−ｐ−メンテン）０．１０実施例１の菌代謝阻害剤（サンショウ８０％エタノール抽出物）０．１０精製水残部計（質量％）１００．０

【００５６】〔実施例３８〕チューインガム砂糖５３．４０ガムベース２０．００グルコース１０．００水飴１６．００香料０．５０実施例２の菌代謝阻害剤（サンショウ８０％エタノール抽出物の非水溶性画分）０．１０計（質量％）１００．０

【００５７】〔実施例３９〕液体臭気発生抑制剤エタノール９９．４香料０．１実施例１９の菌代謝阻害剤（２−ドデセナール）０．５計（質量％）１００．０

【００５８】〔実施例４０〕浴用剤硫酸ナトリウム４３．００炭酸ナトリウム５０．３７カルボキシメチルセルロースナトリウム０．８０グリシン０．３０亜硫酸ナトリウム２．００無水ケイ酸０．７０チンピ抽出液０．１０実施例３の菌代謝阻害剤（２，６−ジメチル−３，７−オクタジエン−２，６ジオール以下１６種成分を含有するサンショウ画分）０．５０２，４−ドデカジエナール（合成品）０．５０法定色素０．２３香料１．５０計（質量％）１００．０

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｋ 7/26 7/26 7/32 7/32 (72)発明者常田文彦東京都墨田区本所１丁目３番７号ライオン株式会社内Ｆターム(参考） 4C083 AA111 AA112 AA122 AB032 AB172 AB212 AB222 AB312 AB432 AB442 AC022 AC071 AC072 AC102 AC111 AC112 AC122 AC132 AC172 AC182 AC211 AC212 AC242 AC251 AC252 AC302 AC341 AC342 AC352 AC392 AC422 AC432 AC442 AC482 AC532 AC542 AC562 AC582 AC641 AC642 AC782 AC792 AC812 AC852 AC862 AC902 AD022 AD092 AD112 AD132 AD152 AD172 AD192 AD202 AD272 AD282 AD352 AD532 AD572 AD662 CC04 CC05 CC17 CC22 CC25 CC37 CC38 CC39 CC41 DD15 EE10 EE18 EE34 4H011 AA02 BA01 BB03 BB06 BB22 BC03 DA13

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ミカン科サンショウ属（Ｚａｎｔｈｏｘ
ｙｌｕｍ）植物より選ばれた植物の非水溶性画分を含有
する抽出物を有効成分とする菌代謝阻害剤。
【請求項２】上記植物の抽出物が、２，６−ジメチル
−３，７−オクタジエン−２，６−ジオール、２，６−
ジメチル−１，７−オクタジエン−３，６−ジオール、
３−アセトキシ−１−ｐ−メンテン、８−アセトアミノ
−１−ｐ−メンテン、１１−ハイドロキシ−８−オイデ
スメン、炭素数１６以上の不飽和脂肪酸及び炭素数６以
上の不飽和アルデヒドからなる群から選ばれる１種又は
２種以上を含有する請求項１記載の菌代謝阻害剤。
【請求項３】２，６−ジメチル−３，７−オクタジエ
ン−２，６−ジオール、２，６−ジメチル−１，７−オ
クタジエン−３，６−ジオール、３−アセトキシ−１−
ｐ−メンテン、８−アセトアミノ−１−ｐ−メンテン、
１１−ハイドロキシ−８−オイデスメン、炭素数１６以
上の不飽和脂肪酸及び炭素数６以上の不飽和アルデヒド
からなる群から選ばれる１種又は２種以上を有効成分と
する菌代謝阻害剤。
【請求項４】請求項１、２又は３記載の菌代謝阻害剤
を有効成分として含有する臭気発生抑制組成物。