JP2003002944A - フォトレジスト用樹脂およびフォトレジスト組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 透明性を改良し、高感度および高解像度のフ
ォトレジスト用樹脂およびフォトレジスト組成物を提供
すること。 【解決手段】 本発明のフォトレジスト用樹脂は、所定
量のメタクレゾールを含むフェノール類とアルデヒド類
とを酸触媒の存在下で反応して得られる樹脂であって、
当該樹脂中の水酸基の一部または全部をアルコキシアル
キル基で置換して得られるものである。また、本発明の
フォトレジスト組成物は、上記フォトレジスト用樹脂に
光酸発生剤を含むものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フォトレジスト用
樹脂およびフォトレジスト組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般にポジ型フォトレジストには、ナフ
トキノンジアジド化合物等のキノンジアジド基を有する
感光剤とアルカリ可溶性樹脂（例えば、ノボラック型フ
ェノール樹脂）が用いられる。このような組成を有する
ポジ型フォトレジストは、アルカリ溶液による現像によ
って高い解像力を示し、ＩＣ、ＬＳＩ等の半導体製造、
ＬＣＤなどの回路基材の製造に利用されていた。また、
芳香環を多く有する構造のためノボラック型フェノール
樹脂は、露光後のプラズマドライエッチングに対して、
高い耐ドライエッチング性および耐熱性を有していた。
これまでノボラック型フェノール樹脂とナフトキノンジ
アジド系感光剤とを含有する数多くのポジ型フォトレジ
ストが開発、実用化され、０．３μｍ〜２μｍ程度まで
の線幅加工において大きな成果を挙げてきた。

【０００３】しかし、近年、半導体の高集積化の要求が
年々高まるにつれ、光源としてより波長の短いＫｒＦ、
ＡｒＦ、Ｆ２などのエキシマ光の使用が検討されてい
る。これらの光は、各々２４８ｎｍ、１９３ｎｍ、１５
７ｎｍの波長の光であり、フェノール樹脂は、それ自体
が有する芳香環による光の吸収により透明度が劣り、光
がレジスト底部まで到達しにくい。そのため、レジスト
底部での露光量が低下するため、現像後にテーパー等の
ついた不良パターンしか得られなかった。そこで、ポリ
ヒドロキシスチレン、アクリル系樹脂、シクロオレフィ
ン系樹脂、フッ素系樹脂などベース樹脂に用いて、光酸
発生剤から発生する酸を触媒に利用した化学増幅システ
ムが適用検討されている。ＫｒＦエキシマ光には、主に
ポリヒドロキシスチレンの適用が検討されているが、ポ
リヒドロキシスチレンでも透明度が十分というわけでは
なく、また、非常に高価であることから、安価なフェノ
ール樹脂系で透明性を改良し、感度、解像度等の改善の
要求が非常に高くなっている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、透明
性を改良し、高感度および高解像度のフォトレジスト用
樹脂およびフォトレジスト組成物を提供することであ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】このような目的は、下記
（１）〜（１０）の本発明により達成される。 （１）メタクレゾールを５０重量％以上含むフェノール
類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下で反応して得られ
る樹脂であって、当該樹脂中の水酸基の一部または全部
をアルコキシアルキル基で置換したフォトレジスト用樹
脂。 （２）前記メタクレゾール以外のフェノール類として、
トリメチルフェノール、キシレノールおよびオルソクレ
ゾールから選ばれる少なくとも１種以上を含む上記
（１）に記載のフォトレジスト用樹脂。 （３）前記トリメチルフェノール、キシレノールおよび
オルソクレゾールから選ばれる少なくとも１種以上をフ
ェノール類全体に対して５〜３５重量％含む上記（１）
または（２）に記載のフォトレジスト用樹脂。 （４）前記キシレノールは、３，５−キシレノールであ
る上記（２）または（３）に記載のフォトレジスト用樹
脂。 （５）前記トリメチルフェノールは、２，３，５−トリ
メチルフェノールである上記（２）ないし（４）のいず
れかに記載のフォトレジスト用樹脂。 （６）前記アルコキシアルキル基は、アルコキシエチル
基である上記（１）ないし（５）のいずれかに記載のフ
ォトレジスト用樹脂。 （７）前記アルコキシアルキル基は、前記樹脂中の全水
酸基に対して５〜９０％置換したものである上記（１）
ないし（６）のいずれかに記載のフォトレジスト用樹
脂。 （８）ＧＰＣ測定により得られる重量平均分子量が１，
０００〜５０，０００である上記（１）ないし（７）の
いずれかに記載のフォトレジスト用樹脂。 （９）厚さ０．５μｍの樹脂に対する波長２４８ｎｍの
光の透過率が１０％以上である上記（１）ないし（８）
のいずれかに記載のフォトレジスト用樹脂。 （１０）上記（１）ないし（９）のいずれかに記載のフ
ォトレジスト用樹脂と光酸発生剤とを含むフォトレジス
ト組成物。

【０００６】以下に本発明のフォトレジスト用樹脂およ
びフォトレジスト組成物について、詳細に説明する。本
発明のフォトレジスト用樹脂は、所定量のメタクレゾー
ルを含むフェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在
下で反応して得られる樹脂であって、当該樹脂中の水酸
基の一部または全部をアルコキシアルキル基で置換して
得られるものである。また、本発明のフォトレジスト組
成物は、上記フォトレジスト用樹脂に光酸発生剤を含む
ものである。

【０００７】以下、フォトレジスト用樹脂について説明
する。本発明で用いるフェノール類は、メタクレゾール
を５０重量％以上含んでいるものである。クレゾールに
は、オルソクレゾール、パラクレゾール、メタクレゾー
ルがあるが、メタクレゾールはフォトレジストの感度を
高くすることができる。メタクレゾールは、その分子構
造に起因して酸性度が高いため、アルカリに対する溶解
性が速いからである。また、メタクレゾールと後述する
アルコキシアルキル基との組合せで、芳香環の電子密度
がバランス良く変化すると考えられ、メタクレゾールの
２４８ｎｍの吸収波長をシフトすることができる。その
結果、フォトレジストの透明性を改良することができ、
フォトレジストの感度、解像度を向上することができ
る。そのようなメタクレゾールの含有量は、５０重量％
以上であり、６０〜９８重量％が好ましく、特に６５〜
９５重量％が好ましい。メタクレゾールは多いほど上述
の効果が顕著に発揮されるが、特に５０重量％以上で臨
界性を示す。また、メタクレゾールに、後述するトリメ
チルフェノール、キシレノールおよびオルソクレゾール
から選ばれる少なくとも１種以上とを組合せることによ
り、フォトレジストの感度を高くすることができること
に加え、耐熱性を向上することができる。フォトレジス
トの耐熱性が向上すると、現像後にシリコン基板表面の
酸化膜等を除去する工程で実施されるプラズマドライエ
ッチングで生じる熱による回路パターンの溶融を防止で
きる。

【０００８】また、本発明のフォトレジスト用樹脂で
は、メタクレゾール以外のフェノール類を含むことが許
容される。そのような前記メタクレゾール以外のフェノ
ール類としては、例えばフェノール、オルソクレゾー
ル、パラクレゾール、２，３−キシレノール、２，４−
キシレノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレ
ノール、３，４−キシレノール、３，５−キシレノール
等のキシレノール、２，３，４−トリメチルフェノー
ル、２，３，５−トリメチルフェノール、２，３，６−
トリメチルフェノール、２，４，５−トリメチルフェノ
ール、３，４，５−トリメチルフェノール等のトリメチ
ルフェノール、エチルフェノール、プロピルフェノー
ル、ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフ
ェノール、１−ナフトール、２−ナフトール、フェニル
フェノール等が挙げられる。これらの中でもトリメチル
フェノール、キシレノールおよびオルソクレゾールから
選ばれる少なくとも１種以上を含むことが好ましい。こ
れにより、フォトレジストの耐熱性を向上することがで
きる。また、前記キシレノールは、３，５−キシレノー
ルが好ましい。また、前記トリメチルフェノールは、
２，３，５−トリメチルフェノールが好ましい。これに
より、前記耐熱性を向上できる効果に加え、アルカリに
対する溶解性を維持してフォトレジストの感度を高く保
つことができる。また、前記トリメチルフェノール、キ
シレノールおよびオルソクレゾールから選ばれる少なく
とも１種以上をフェノール類全体に対して５〜３５重量
％含むことが好ましく、特に１０〜３０重量％含むこと
が好ましい。トリメチルフェノール等を前記範囲内にす
るとフォトレジストの感度および耐熱性を更に向上する
ことができる。

【０００９】本発明で用いるアルデヒド類は、例えばホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド等のアルキルアルデヒド、ベンズ
アルデヒド、サリチルアルデヒド等の芳香族アルデヒド
等が挙げられる。これらの中でもホルムアルデヒドが好
ましい。これにより、フォトレジストの感度を高くする
ことができる。ホルムアルデヒド源としては、特に限定
されないが、ホルマリン（水溶液）、パラホルムアルデ
ヒド、アルコール類とのヘミホルマール、トリオキサン
等が挙げられる。これらの中でもホルマリン、パラホル
ムアルデヒドが好ましい。これにより、作業性を向上で
きる。また、フォトレジスト用樹脂のコストを低減でき
る。

【００１０】本発明でアルデヒド類（Ｆ）とフェノール
類（Ｐ）のモル比率は、特に限定されないが、０．３〜
１．２（Ｆ／Ｐ）が好ましく、特に０．５〜１．０が好
ましい。モル比率を前記範囲内にするとフォトレジスト
の感度および耐熱性を更に向上することができる。ま
た、本発明で得られるフォトレジスト用樹脂の分子量を
制御することができる。

【００１１】本発明のフォトレジスト用樹脂は、フェノ
ール類とアルデヒド類の反応に酸触媒を用いて得られる
樹脂である。酸触媒としては、例えば蓚酸、酢酸等の有
機カルボン酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスル
ホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸、塩酸、
硫酸等の無機酸等をあげることができる。なお、前記酸
触媒を単独でも２種以上を混合して使用することも可能
である。酸触媒の添加量は、特に限定されないが、フェ
ノール類１００重量部に対して０．０１〜５重量部が好
ましく、特に０．１〜３重量部が好ましい。酸触媒が前
記範囲内であると、樹脂製造時の安定性に優れ、かつ樹
脂の残留触媒を少なくできる。

【００１２】本発明におけるフェノール類とアルデヒド
類との反応の一例について簡単に説明する。前記反応
は、例えば攪拌機、温度計、熱交換機のついた反応容器
にフェノール類、アルデヒド類、酸触媒を添加して実施
することができる。前記反応は、特に限定されないが、
反応時間２〜１０時間が好ましく、特に３〜８時間が好
ましい。また、反応温度は、特に限定されないが、７０
〜１５０℃が好ましく、特に８０〜１２０℃が好まし
い。また、反応においては、例えば反応溶媒を使用する
こともできる。反応溶媒としては、例えばエチルセロソ
ルブ、メチルエチルケトン等の反応により得られる樹脂
を溶解する溶媒が好ましい。

【００１３】更に前記反応終了後、例えば酸触媒を除去
するために塩基性化合物を添加して中和して中和塩と
し、水を加えて水洗を実施してもよい。水洗水の量と回
数は特に限定されないが、水洗回数は、実質的に影響な
いレベルまで樹脂中の中和塩を除去させることと経済的
観点から１〜５回程度が好ましい。また、水洗温度は、
特に限定されないが、中和塩の除去効率と作業性の観点
から４０−９５℃で行うのが好ましい。

【００１４】最後に前記反応または前記水洗終了後、常
圧下及び減圧下で脱水・脱モノマーを行うことで、フォ
トレジスト用樹脂が得られる。脱水・脱モノマー後の反
応容器からの取り出し温度は、特に限定されないが、樹
脂の特性や樹脂の粘度などにより適宜設定できるが、樹
脂の安定性の観点から、１５０〜２５０℃が好ましい。
減圧度は、特に限定されないが、０．１ｔｏｒｒ〜２０
０ｔｏｒｒ程度が好ましい。

【００１５】本発明では、上述の反応で得られた樹脂中
の水酸基の一部または全部をアルコキシアルキル基で置
換する。これにより、酸の作用により分解可能とするこ
とができ、それによってアルカリ現像液に対する溶解性
を変化させてレジスト機能を付与できる。従来、同様の
作用を有するものとして、テトラヒドロピラニルエーテ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等があったが、酸に対
しての易脱離性が不足していたため、フォトレジストの
解像度が不充分であった。本発明で用いるアルコキシア
ルキル基は、その構造上活性化エネルギーが低いため酸
に対して脱離しやすいものである。その結果、フォトレ
ジストの解像度を向上することができる。前記アルコキ
シアルキル基は、例えばメトキシエチル基、エトキシエ
チル基、プロピルオキシエチル基、ブチルオキシエチル
基、シクロヘキシルオキシエチル基等のアルコキシエチ
ル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基等が挙げ
られる。それらの中でもエトキシエチル基に代表される
アルコキシエチル基が好ましい。アルコキシエチル基と
前述したメタクレゾールとの組合せにより、前述したフ
ォトレジストの透明性、感度および解像度を向上する効
果に加え、フォトレジスト用樹脂とシリコン基板との密
着性を向上することができる。

【００１６】前記アルコキシアルキル基は、特に限定さ
れないが、前記樹脂中の全水酸基に対して５〜９０％置
換されているのが好ましく、特に１０〜８０％置換され
ているのが好ましい。アルコキシアルキル基の置換が前
記下限値未満であると、酸の作用により分解可能なもの
が少なくなるためアルカリに対する溶解性抑止の機能が
低下する傾向があり、前記上限値を超えるとフォトレジ
ストの感度や耐熱性が向上する効果が低下する場合があ
る。なお、アルコキシアルキル基の置換量は、例えば熱
重量分析装置（ＳＩＩ社製ＴＧ−ＤＴＡ６３００）を使
用し、得られた結果から、各置換基に対応する重量減少
より計算することができる。ＴＧ−ＤＴＡ測定は、昇温
速度１０℃／分で行った。

【００１７】前記アルコキシアルキル基を樹脂中の水酸
基と置換する方法は、置換する基により使用される原料
及び方法が異なるため特に限定されない。例えばエトキ
シエチル基を置換する場合は、上述の反応で得られた樹
脂に所定量のエチルビニルエーテルを室温で添加して酸
触媒下で所定時間反応し、その後、ジエチルエーテルを
添加し、水洗する方法等が挙げられる。

【００１８】本発明のフォトレジスト用樹脂のＧＰＣ測
定による重量平均分子量は、特に限定されないが、１，
０００〜５０，０００が好ましく、特に２，０００〜３
０，０００が好ましい。フォトレジスト用樹脂の重量平
均分子量が前記下限値未満であると耐熱性が低下する場
合があり、前記上限値を超えるとフォトレジスト樹脂の
感度が向上する効果が低下する場合がある。フォトレジ
スト用樹脂の重量平均分子量は、フェノール類に対する
アルデヒド類のモル比率の調製で制御することができ
る。なお、前記重量平均分子量は、ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定によりポリスチレ
ン標準物質を用いて作成した検量線をもとに計算された
ものである。ＧＰＣ測定はテトラヒドロフランを溶出溶
媒として使用し、流量１．０ｍｌ／分、カラム温度４０
℃の条件で実施した。本体：ＴＯＳＯＨ製ＨＬＣ−８０
２０、検出器：波長２８０ｎｍにセットしたＴＯＳＯＨ
製ＵＶ−８０１１、分析用カラム：昭和電工製ＳＨＯＤ
ＥＸ ＫＦ−８０２ １本、ＫＦ−８０３ １本、ＫＦ−
８０５ １本、をそれぞれ使用した。

【００１９】厚さ０．５μｍの樹脂に対する波長２４８
ｎｍの光の透過率は、特に限定されないが、１０％以上
が好ましく、特に２０％以上が好ましい。透過率が前記
下限値未満であるとフォトレジスト用樹脂の感度が向上
する効果が低下する場合がある。なお、前記透過率は、
例えばＵＶ分光光度計（日立製作所製Ｕ−２０００）を
使用し、波長が２４８ｎｍの光に対する透過率の測定を
行うことにより評価することができる。評価用サンプル
は、石英ガラス上に溶剤に溶解した樹脂液をスピンコー
ターにより塗布し、９０℃、１００秒処理して約０．５
μｍの厚みになるよう石英ガラス上に樹脂フイルムを形
成して調整することができる。

【００２０】次に、フォトレジスト組成物について説明
する。本発明のフォトレジスト組成物は上述のフォトレ
ジスト用樹脂と光酸発生剤を含むものである。これによ
り、光の照射により酸を発生し、前記フォトレジスト用
樹脂のアルカリ現像液に対する溶解性を変化させること
ができる。本発明で用いる光酸発生剤は、例えばオニウ
ム塩、有機ハロゲン化合物、ジアゾメタンジスルホニル
骨格を有する化合物、芳香族基を有するジスルホン系化
合物、オルトキノンジアジド化合物、スルホン酸系化合
物などが挙げられる。これらの中でもオニウム塩、ジア
ゾメタンジスルホニル骨格を有する化合物が好ましい。

【００２１】また、本発明のフォトレジスト組成物は、
その特性を低下させない範囲で界面活性剤、塩基性化合
物等を添加することができる。

【００２２】

【実施例】以下本発明を実施例および比較例により説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。

【００２３】実施例１ 樹脂の製造 攪拌機、温度計、熱交換機のついた５Ｌの四つ口フラス
コにメタクレゾール１２６０ｇ、２，３，５−トリメチ
ルフェノール５４０ｇ（メタクレゾール／トリメチルフ
ェノール＝７０／３０）、３７％ホルマリン１１４１ｇ
（アルデヒド類／フェノール類＝０．９０）、蓚酸９ｇ
を仕込み、９８〜１０２℃で４時間反応を行った後、エ
チルセロソルブ６５０ｇを添加して内温１７０℃まで常
圧下で脱水し、さらに８０ｔｏｒｒで２００℃まで減圧
下で脱水・脱モノマーを行い、フェノール樹脂１８５０
ｇを得た。

【００２４】アルコキシアルキル基の置換 テトラヒドロフランで溶解した前記樹脂に、エチルビニ
ルエーテルを５４６ｇ添加し、パラトルエンスルホン酸
を１．８ｇ添加して、室温で４時間反応した。その後、
酸触媒を中和するため、トリエチルアミンを当量加え、
所定量のジエチルエーテルを添加し、さらにイオン交換
水を添加して３回水洗し、溶剤分を除去・乾燥すること
により、目的とする前記フェノール樹脂の水酸基中の４
０％がエトキシエチル基で置換されたフォトレジスト用
樹脂を得た。

【００２５】実施例２ メタクレゾールを１５３０ｇ、３，５−キシレノールを
２７０ｇ（メタクレゾール／３，５−キシレノール＝８
５／１５）、ホルマリンを１２２２ｇ（アルデヒド類／
フェノール類＝０．９２）添加し、エチルビニルエーテ
ル２１８ｇ（エトキシエチル基１５％）添加した以外
は、実施例１と同様にした。

【００２６】実施例３ メタクレゾールを９９０ｇとし、３，５キシレノールを
８１０ｇ（メタクレゾール／３，５キシレノール＝５５
／４５）、ホルマリンを１１５３ｇ添加した以外は、実
施例１と同様にした。

【００２７】実施例４ メタクレゾールを１８００ｇ、ホルマリンを１２１６ｇ
とし、他のフェノール類を併用しなかった以外は、実施
例１と同様にした。

【００２８】実施例５ フェノール類とアルデヒド類のモル比を０．４５にした
以外は、実施例１と同様にした。

【００２９】実施例６ フェノール類とアルデヒド類のモル比を１．０５にした
以外は、実施例１と同様にした。

【００３０】実施例７ アルコキシアルキル基の置換量を９５％にした以外は、
実施例１と同様にした。

【００３１】実施例８ アルコキシアルキル基の置換量を１５％にした以外は、
実施例１と同様にした。

【００３２】実施例９ アルコキシアルキル基としてイソプロピルオキシエチル
基を用いた以外は、実施例１と同様にした。

【００３３】実施例１０ ２，３，５−トリメチルフェノールに変えてパラクレゾ
ールを用い、ホルマリンを１２１６ｇ添加した以外は、
実施例１と同様にした。

【００３４】比較例１ メタクレゾールを８１０ｇ、オルソクレゾールを９９０
ｇ、ホルマリンを１２１６ｇ添加した以外は、実施例１
と同様にした。

【００３５】比較例２ アルコキシアルキル基の代わりにテトラヒドロピラニル
基（ＴＨＰ）を用いた以外は、実施例１と同様にした。

【００３６】比較例３ アルコキシアルキル基の代わりにｔ−ブトキシカルボニ
ル基（ｔ−ＢＯＣ）を用いて、メタクレゾール１５３０
ｇ、３，５−キシレノール２７０ｇ、ホルマリン１１９
５ｇ添加した以外は、実施例１と同様にした。

【００３７】比較例４ 樹脂として日本曹達（株）製ポリヒドロキシスチレン
（ＶＰ−８０００、重量平均分子量＝約１２，０００）
をそのまま使用した以外は、実施例１と同様にした。

【００３８】得られたフォトレジスト用樹脂の分子量お
よびフォトレジストの特性を表１に示す。樹脂の透過率
は、ＵＶ分光光度計（日立製作所製Ｕ−２０００）を使
用し、波長が２４８ｎｍの光に対する透過率の測定を行
うことにより評価した。評価用サンプルは、石英ガラス
上に溶剤に溶解した樹脂液をスピンコーターにより塗布
し、９０℃、１００秒処理して約０．５μｍの厚みにな
るよう石英ガラス上に樹脂フイルムを形成して調整し
た。耐熱性は５μｍ幅のパターンを有するフォトレジス
トを１００〜１５０℃の所定温度に設定したオーブンで
３分間加熱した後のパターンの形状を電子顕微鏡で観察
することにより評価した。表１にパターン形状が変化し
ない最低の温度を示す。

【００３９】また、フォトレジストの特性評価は、以下
のように行った。 サンプル調整 実施例及び比較例で得られた樹脂を１５％の樹脂濃度に
なるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテートに溶解し、光により酸を発生する化合物として
みどり化学製 ＤＡＭ−３０１を樹脂固形分に対して１
％及びＴＰＳ−１０５を樹脂固形分に対して０．１９％
を添加してレジスト特性評価用サンプルを調整した。

【００４０】現像 調整したサンプルをスピンコーターを使用して５インチ
のシリコンウエハ上に塗布し、ホットプレート上で９０
℃、６０秒間プリベークした。塗布したサンプルの膜厚
が、約０．５μｍになるようにスピンコーターの回転数
を調節した。プリベーク後、リソテックジャパン製ＵＶ
ＥＳ−２０００を使用して光の露光量を何点か変化させ
て露光を行い、ホットプレート上で１１０℃、９０秒間
ポストベークした。その後、膜厚測定装置で露光部分の
膜厚を測定し、リソテックジャパン製ＲＤＡ−７９０を
使用し、２．３８％水酸化テトラメチルアンモニウム水
溶液を使用して現像速度の測定を行った。

【００４１】感度等の特性評価 リソテックジャパン製ＲＤＡ−７９０を使用して膜厚の
減少量及び速度の測定を行い、その測定結果をもとに、
ＬｅａｐＳｅｔでｔａｎθ、感度（露光量）を求めた。
また、Ｐｒｏｌｉｔｈ／２のシュミレーションソフトを
使用して０．１８μｍ、L＆Ｓ＝１／１の条件でフォト
レジスト特性値の焦点深度、限界解像度、パターン形状
の評価を行った。

【００４２】

【表１】

【００４３】表１に示すように、実施例１〜１０はいず
れも、透過率が高く、感度、限界解像度に優れている。
このことから本発明のフォトレジスト用樹脂およびフォ
トレジスト組成物は、透明性を改良し、高感度、高解像
度であることが明らかになった。特に、実施例１、２、
６および８は耐熱性が高い。また、実施例１および２
は、耐熱性が高いことに加え、高感度、高解像度であ
る。

【００４４】

【発明の効果】本発明により、透明性を改良し、高感
度、高解像度なフォトレジストの製造を可能にするフォ
トレジスト用樹脂およびフォトレジスト組成物を提供す
ることができる。また、メタクレゾール以外のフェノー
ル類としてトリメチルフェノール等から選ばれる少なく
とも１種以上を含む場合、特に耐熱性に優れたフォトレ
ジス用樹脂およびフォトレジスト組成物を得ることがで
きる。また、アルコキシアルキル基をアルコキシエチル
基にした場合、特に透明性が改良され、かつフォトレジ
ストとシリコン基板との密着性を向上できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 今村 裕治 東京都品川区東品川２丁目５番８号 住友 ベークライト株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AA10 AB16 AC04 AC08 AD03 BE00 BE10 CB28 CB29 CB45 CB51 CB55 CB56 FA17 4J033 CA01 CA02 CA05 CA11 CA12 CA32 CC03 CC08 HA02 HB10

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 メタクレゾールを５０重量％以上含むフ
   ェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下で反応し
   て得られる樹脂であって、当該樹脂中の水酸基の一部ま
   たは全部をアルコキシアルキル基で置換したフォトレジ
   スト用樹脂。
2. 【請求項２】 前記メタクレゾール以外のフェノール類
   として、トリメチルフェノール、キシレノールおよびオ
   ルソクレゾールから選ばれる少なくとも１種以上を含む
   請求項１に記載のフォトレジスト用樹脂。
3. 【請求項３】 前記トリメチルフェノール、キシレノー
   ルおよびオルソクレゾールから選ばれる少なくとも１種
   以上をフェノール類全体に対して５〜３５重量％含む請
   求項１または２に記載のフォトレジスト用樹脂。
4. 【請求項４】 前記キシレノールは、３，５−キシレノ
   ールである請求項２または３に記載のフォトレジスト用
   樹脂。
5. 【請求項５】 前記トリメチルフェノールは、２，３，
   ５−トリメチルフェノールである請求項２ないし４のい
   ずれかに記載のフォトレジスト用樹脂。
6. 【請求項６】 前記アルコキシアルキル基は、アルコキ
   シエチル基である請求項１ないし５のいずれかに記載の
   フォトレジスト用樹脂。
7. 【請求項７】 前記アルコキシアルキル基は、前記樹脂
   中の全水酸基に対して５〜９０％置換したものである請
   求項１ないし６のいずれかに記載のフォトレジスト用樹
   脂。
8. 【請求項８】 ＧＰＣ測定により得られる重量平均分子
   量が１，０００〜５０，０００である請求項１ないし７
   のいずれかに記載のフォトレジスト用樹脂。
9. 【請求項９】 厚さ０．５μｍの樹脂に対する波長２４
   ８ｎｍの光の透過率が１０％以上である請求項１ないし
   ８のいずれかに記載のフォトレジスト用樹脂。
10. 【請求項１０】 請求項１ないし９のいずれかに記載の
    フォトレジスト用樹脂と光酸発生剤とを含むフォトレジ
    スト組成物。