JP2002527559A - 着色、成形された固形ワックス物品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 長期の色貯蔵寿命を有する着色されたワックスをベースとした固形物を開示する。本発明は、天然および／または合成ワックスと、着色剤と、有効量の本文に定義した記号を有する式（１）の化合物とを含む。この製品の好ましい実施形態は、紫外線分光光度計を使用して、メタノール、トルエンまたはクロロホルムのいずれか中で測定して、４００ｎｍ以下の波長でグラム−ｃｍ当たり７０リットル以上の紫外線吸収率を示す式（１）の化合物を含む。この製品の用途には、ロウソク、クレヨン、肥料コーティング、バラの木コーティング、植物移植、密封剤、ゴムおよびプラスチック製品の日光による損傷の保護、紙コーティング、食品の包装、電気絶縁、防水、および精密インベストメント鋳造が含まれる。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 発明の分野 本発明の分野は、クレヨン、紙コーティング、食品包装、ロウソクなどワック
スをベースとした着色された物品に関係する。

【０００２】 発明の背景 本明細書で使用した「ワックス」という用語は、Ｇｅｒｍａｎ Ｓｏｃｉｅｔ
ｙ ｏｆ Ｆａｔ Ｓｃｉｅｎｃｅに従って以下のように定義する。

【０００３】 （１）２０℃においてその稠度が混練可能から脆さに移行する固形物を形成す
る （２）大結晶から微小結晶構造を有する （３）温度４０℃以上で融解する （４）融点を少し上回る温度で比較的粘度が低い （５）稠性および溶解性が温度に大きく依存する、および （６）少しの圧力で研磨することができる 種々の天然ワックスの中には、ビーズワックス、ラノリン、シェラックワック
ス、シナ蝋、および鯨蝋など昆虫および動物性のワックス、カルナウバ蝋、カン
デリラ蝋、和蝋、オーリキュリーワックス、米糠ワックス、ホホバワックス、ヒ
マシワックス、泥炭ワックスなど植物ワックス、石油、パラフィンワックス、セ
ミミクロクリスタリンワックス、およびミクロクリスタリンワックスを含む鉱物
ワックス、オゾケライト蝋およびセレシンワックス、およびポリエチレンワック
ス、フィッシャー−トロプシュワックス、塩素化ナフタレンワックス、化学修飾
ワックス、アミド置換ワックス、エステルワックス、水素化植物油脂および誘導
体、アルファオレフィンおよび重合化アルファオレフィンワックスなど合成ワッ
クスがある。

【０００４】 ワックスは、限定はしないが、研磨剤、ロウソク、クレヨン、肥料コーティン
グ、バラの木のコーティング、接ぎ木、密封剤、ゴムおよびプラスチック製品の
日光による損傷の保護、紙コーティング、食品の電気絶縁包装、防水化合物およ
び清浄化合物、カーボン複写紙、および精密インベストメント鋳造を含む様々な
適用分野に使用される。

【０００５】 たとえばＣ_＞２０などより高分子のアルファオレフィンの中には、ワックスが
あり、合成ワックスとして販売されている。重合化方法によって、一般に分子量
分布が広い高度に枝分かれした物質が生じる。個々の生成物の特性は、アルファ
オレフィンモノマーおよび重合化条件に応じて大きく左右する。時々ポリ（α−
オレフィン）の分子構造を使用することによって、パラフィンワックスの特性を
変更し、主にロウソクなど支持のない、成形物または浸漬物の形状保持が向上す
る。この生成物は、曇点または粘度を増加させることなくパラフィンの硬度およ
び不透明度を増加させることができる。

【０００６】 米国特許第４０６０５６９号は、溶け込みが低く、硬度、粘度が高く、分子量
が大きいが、融点および凝固点が本質的に高くなく、好ましくは元の炭化水素よ
りも低い炭化水素ポリマーに関するものである。米国特許第４２３９５４６号は
、遊離基重合化α−オレフィン炭化水素を使用してワックスの硬度を高めること
に関する。いずれの特許においても、使用した炭化水素は主に式ＲＣＨ＝ＣＨ_２ のアルファオレフィンであるが、ビニリデン構造

【０００７】

【化１０】 またはアルファオレフィン、ビニリデン、内部オレフィンおよび飽和物もまた含
まれる。

【０００８】 紫外線は着色剤およびワックスの化学結合を切断し、当初の特性を失わせるこ
とが知られている。着色剤またはワックスなど当初の混合物または化合物はまた
、遊離基の攻撃によって分解することが可能である。紫外線吸収剤を使用して、
吸収したエネルギーを熱として消散することができる。遊離基重合化アルファオ
レフィンワックス吸収剤を含む着色されたワックスの紫外線安定化には、α−オ
レフィンと紫外線安定剤との間の障害の観点から問題が存在する。着色剤による
強い紫外線吸収によって、色素および顔料など着色剤の色度強度が明らかに損失
する。

【０００９】 さらに、ワックスをベースとした製品の硬度に寸法安定性を提供する必要性が
残されており、さらに蛍光または紫外線（ＵＶ）に暴露されたときに退色抵抗性
を向上させる必要性が残されている。ワックスの紫外線安定性のために使用され
る従来の紫外線吸収剤は、水酸基で置換されたベンゾフェノンおよびベンゾトリ
アゾールである。これらの化合物は、価格、溶解性、揮発性、および特定の波長
における吸収性が様々であるが、ワックスをベースとした着色物における特性は
並である。

【００１０】 ヒトの皮膚および髪に適用する化粧組成物において紫外線吸収剤を使用するこ
とが知られている。米国特許第５５０８０２５号は、紫外線吸収剤およびナフタ
レンメチレンマロン酸ジエステルを含んだ化粧組成物について開示している。

【００１１】 気象抵抗性を高めるためにプラスチックおよびコーティングに紫外線吸収剤を
使用することはよく知られている。米国特許第４３０１２０９号は、次式のベン
ジリデンマロン酸エステル紫外線吸収剤を含む放射線回復コーティング組成物に
ついて開示している。

【００１２】

【化１１】 式中、Ｒ_４は独立にアルキルまたはヒドロキシアルキレンである。

【００１３】 米国特許第４２６０７３２号および第４４０４２５７号から、紫外線照射に対
する抵抗性を高めるために、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体
、安息香酸エステル、サリチル酸フェニル、クロトン酸誘導体、マロン酸エステ
ル、およびシアノアクリレートを含む紫外線吸収剤（ＵＶＡ）化合物でポリカー
ボネート樹脂を安定化することが知られる。米国特許第５４３９９５８号は、有
機物質、特に合成ポリマーの光安定剤、熱安定剤、および酸化安定剤として使用
することができるピペリジン化合物を開示している。

【００１４】 ワックスを長期間融点以上に維持する製造方法では、熱分解は重要な問題であ
る。製造中の分解を阻止するために、しばしば抗酸化剤を融解したワックスに添
加する。熱分解したロウソクの融点は、元のワックス物質よりも低い。熱分解し
た物質はまた、より紫外線感受性になり、色素の光分解が促進される。

【００１５】 急速な退色は、購入時に日光および／または蛍光に暴露された条件下で陳列さ
れているロウソク最終製品に生じる問題である。蛍光（波長２９０から３８０ｎ
ｍ）であっても、短期間で通常の着色ロウソクの顕著な退色の原因となる。した
がって、退色が早く起こることは、装飾用ワックス品にとって問題であり、常に
貯蔵寿命をより長くする必要性があり、さらに天然で極性を有する高分子ポリマ
ー用に使用した安定剤で効果が認められるからといって、比較的低分子の非極性
ワックスにおいて安定効果が高まるという予測の根拠はない。ワックスをベース
にした製品の色保持および貯蔵寿命は、特定の紫外線吸収剤によって驚異的に改
善されることが認められた。この改善を示した紫外線吸収添加物は、紫外線分光
光度計を使用して、メタノール、トルエンまたはクロロホルム中のいずれかで測
定して、４００ｎｍ以下の波長でグラム−ｃｍ当たり４０リットル以上、特に７
０リットル以上の紫外線吸収率を示す。

【００１６】 発明の概要 本発明の目的は、驚異的に長い色素貯蔵寿命を有する改善された、成形、着色
されたワックスをベースとした固形物品を製造することである。本発明は、合成
ワックスと、着色剤と、有効量の式（１）の化合物とを含み、

【００１７】

【化１２】 式中、Ｒ_１は独立にＣ_１〜２０アルキル、Ｃ_１〜２０アルコキシアルキル、Ｃ_{１ 〜２０} ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜２０アルケニル、置換Ｃ_１〜２０アルケニル
基、Ｃ_１〜２０アルコキシ−Ｃ_１〜２０アルキル基、Ｃ_１〜２０−オキシ−Ｎ−
Ｃ_１〜２０アルキル基、−Ｎ−環状Ｃ_１〜１０アルキル基、および環状Ｎ−Ｃ_{１ 〜１０} アルキル基であり、Ｒ_１１は水素またはＣ_１〜８アルキルであり、 ｐおよびｑは独立に０または１であり、 Ａｒは置換または非置換の芳香族単環または置換または非置換の芳香族融合二
環または三環基またはヘテロ芳香族単環またはヘテロ芳香族融合二環または三環
基、たとえば置換または非置換フェニルまたはナフチル基であり、 Ｒ_３は水素、Ｃ_１〜１８アルキル、非置換またはＣ_１〜４アルキルで一、二ま
たは三置換されたＣ_５〜Ｃ_１２シクロアルキル、非置換またはまたはＣ_１〜４ア
ルキルで一、二または三置換されたＣ_７〜Ｃ_９フェニルアルキル、または好まし
くは（ｉ）から（ｘ）から選択された遮蔽アミノ基

【００１８】

【化１３】 または（ｘｉ）基

【００１９】

【化１４】 であり、 式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ_１’、Ｒ_２’およびＲ_５は独立に水素、Ｃ_１〜１２アルキル
、Ｃ_１〜８アルコキシ、または−ＣＯＲ_３のいずれかであり、Ｒ_３は水素、Ｃ_{１ 〜６} アルキル、フェニル、−ＣＯＯ（Ｃ_１〜４アルキル）またはＮＲ_１５Ｒ_１６ であり、Ｒ_１５およびＲ_１６は独立に水素、Ｃ_１〜１２アルキル、Ｃ_５〜６シク
ロアルキル、フェニルまたは（Ｃ_１〜１２アルキル）フェニルであるか、または
Ｒ_１５およびＲ_１６は結合しているＮ原子と共に追加のＮまたはＯ原子を含む５
員環から７員環を形成し（好ましくはピペリジンまたはモルホリン環を形成し）
、 ｎは０または１（構造ｉｖ）であり、 ＹはＣＯが環構造の一部を形成する−ＮＣＯまたは−ＯＣＮ基であり、 構造（ｉｉｉ）の各Ｒ_６は、Ｒ_６がフェニルである場合、独立に水素、Ｃ_{１〜 １２} アルキルまたはフェニルから選択され、または両Ｒ_６基が一緒にｍが２から
１１である−（ＣＨ_２）_ｍ−基、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ _２ −ＣＨ_２−または−Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−を形成する。
好ましくは、Ｒが水素、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｏ、ＯＨ、ＣＨ_２ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ _１８ アルコキシ、Ｃ_５〜Ｃ_１２シクロアルコキシ、またはＣ_３〜Ｃ_６アルケニル
、非置換またはＣ_１〜４アルキルで一、二または三置換されたＣ_７〜Ｃ_９フェニ
ルアルキル、または脂肪族または芳香族Ｃ_１〜Ｃ_１０アシルであり、 （ｘｉ）のＲ’_１およびＲ’_２は、独立にＣ_１〜２０アルキル、Ｃ_１〜２０ア
ルコキシアルキル、Ｃ_１〜２０ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜２０アルケニル、置
換Ｃ_１〜２０アルケニル基、Ｃ_１〜２０アルコキシ−Ｃ_１〜２０アルキル基、Ｃ _１〜２０ −オキシ−Ｎ−Ｃ_１〜２０アルキル基、−Ｎ−環状Ｃ_１〜１０アルキル
基、および前記の（１）から（ｘ）などの環状Ｎ−Ｃ_１〜１０アルキル基である
。

【００２０】 本発明の着色された、ワックスをベースとした固形物品は、残留過酸化物２０
０ｐｐｍ未満、好ましくは１００ｐｐｍ未満、および最も好ましくは５０ｐｐｍ
未満を有するα−オレフィンと組合わせると驚異的に紫外線および日光暴露によ
る退色に対する抵抗性が向上した。色強度の損失が顕著になるまでの時間は、ワ
ックスをベースとした着色物の現況技術に比較して何倍も長い。

【００２１】 本発明の目的はまた、貯蔵寿命が向上した、より消費者に望ましい様々な形状
、大きさおよび形態の成形、着色された固形ロウソクを製造することでもある。

【００２２】 本発明の他の目的は、本質的に天然および／または合成のワックスおよび（１
）による化合物、ワックス全重量をベースにして約０．０２重量％から５重量％
、好ましくは０．０５重量％から１重量％、およびより好ましくは０．１重量％
から０．３重量％から成るワックス濃縮物を提供することである。

【００２３】 好ましい実施形態の説明 ワックスをベースとした製品は、天然および／または合成のワックス少なくと
も７５重量％、着色量の着色剤、本発明に欠かせない式（１）の化合物を含み、
現存の成形、着色されたワックスをベースとした固形物よりも明らかに優位な成
形、着色されたワックスをベースとした固形物の形態をとる。特に、本発明の製
品は、紫外線に暴露したとき予想外に長い色寿命を有する。この製品は望ましい
形状、大きさまたは形態で調製することができる。このような１実施形態は、ワ
ックスの塊の中に延びた灯心を含むロウソクである。

【００２４】 色素および顔料は、本発明の成形、着色されたワックスをベースとした固形物
に使用することが可能な着色剤のものである。蛍光着色剤はまた、本発明の着色
剤として使用することができる。特に油溶性色素が好ましい。本発明の着色剤と
して使用することができる油溶性色素には、限定はしないが、 Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３、Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン３、Ｃ．Ｉ．ア
シッドブラック４２９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．フタロブル
ー、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１３、Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット
１７、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３６、Ｃ．
Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ソル
ベントイエロー５６、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９０、Ｃ．Ｉ．ソルベントレ
ッド２６、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー７２、Ｃ．Ｉ．
ソルベントブルー１０４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ソルベン
トイエロー９８、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエ
ロー２４、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ６０、バットレッド４１、Ｃ．Ｉ．ソル
ベントレッド１９５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントレ
ッド１７９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド６３
、Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット３
７、Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン２８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１３３、Ｃ
．Ｉ．ソルベントイエロー１６４、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１２２、Ｃ．Ｉ．
ソルベントバイオレット４９、Ｃ．Ｉ．ソルベントブラウン１２２、Ｃ．Ｉ．ソ
ルベントレッド９１、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１６４、Ｃ．Ｉ．ソルベントブ
ルー９８が含まれる。

【００２５】 顔料もまた、本発明の着色剤として使用することができる。特に好ましい限定
はしないが当業界で有用なＣ．Ｉ．ピグメントイエロー７４、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１９２およびそれらの種類を含めた油溶性染料として作用できる顔料
が特に好ましい。

【００２６】 パラフィンワックスおよび合成ワックスの混合物を本発明で使用することがで
きる。天然のワックスには、限定はしないが前述したビーズワックス、ラノリン
、シェラックワックス、シナ蝋、および鯨蝋など昆虫および動物ワックス、カル
ナウバ蝋、カンデリラ蝋、和蝋、オーリキュリーワックス、米糠ワックス、ホホ
バワックス、ヒマシワックス、月桂実ワックス、サトウキビワックス、およびト
ウモロコシワックスなど植物ワックス、モンタン蝋、泥炭蝋、石油、パラフィン
ワックス、セミミクロクリスタリンワックス、およびミクロクリスタリンワック
スを含む石油ワックスなど鉱物ワックス、オゾケライト、水素化脂肪および誘導
体、およびセレシンワックスが含まれる。水素化脂肪は、市販されている大豆油
、ヤシ油、獣脂および綿実油などから得ることができる。

【００２７】 本発明に使用することが可能な合成ワックスには、限定はしないが、ポリエチ
レンワックス（分子量約６０００まで）、フィッシャー−トロプシュワックス、
塩素化ナフタレンワックス、化学修飾ワックス、置換アミドワックス、エステル
ワックス、重合化アルファオレフィンワックス、または前記の混合物が含まれる
。これらの合成ワックスの中には、Ｓｈｅｌｌ^（Ｒ）１００、Ｍｏｂｉｌ^（Ｒ） １３０、Ａｓｔｏｒ^（Ｒ）５２１２、単量体α−オレフィン、たとえばＣｈｅｖ
ｒｏｎ^（Ｒ）Ｃ３０、および重合化α−オレフィン、たとえばＶｙｂａｒ^（Ｒ） １０３として市販されているものがある。本発明に好ましい合成ワックスは、活
性過酸化物含量２００ｐｐｍ未満、好ましくは１００ｐｐｍ未満、および最も好
ましくは５０ｐｐｍ未満を有する重合化アルファオレフィンである。いずれも本
明細書に参照により取込む米国特許第４０６０５６９号および米国特許第４２３
９５４６号に開示されている合成ワックスがより好ましいが、但し残留過酸化物
含量は前記の特定の範囲内である。最も好ましいのは、アルファオレフィンがα
−Ｃ_２４〜Ｃ_５４炭化水素ワックスであり、枝分かれ鎖および／または直鎖であ
るアルファオレフィンワックスで、たとえばＣｈｅｖｒｏｎ^（Ｒ）Ｃ３０として
市販されているＣＡＳ番号１３１４５９−４２−２である。

【００２８】 本発明の成形、着色されたワックスをベースとした固形物には、天然および／
または合成ワックス、有効量の着色剤、紫外線分光光度計を使用して、メタノー
ル、トルエンまたはクロロホルム中のいずれかで測定して、４００ｎｍ以下の波
長でグラム−ｃｍ．当たり４０リットル以上紫外線吸収率を示し、この吸収率が
選択された置換基に応じて変化する式（１）の化合物であって、Ｒ_１が好ましく
は独立にＣ_１〜８アルキル、Ｃ_１〜６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜１２ヒドロキ
シアルキル、Ｃ_１〜１２アルケニル、置換Ｃ_１〜１６アルケニル基、Ｃ_１〜６−
アルコキシ−Ｃ_１〜１２アルキル基であって、Ｒ_１１が水素またはＣ_１〜４アル
キルである式（１）の化合物が含まれる。

【００２９】 「Ａｒ」は置換または非置換の芳香族単環あるいは置換または非置換の芳香族
融合二環基または三環基あるいはヘテロ芳香族単環またはヘテロ芳香族融合二環
基または三環基、たとえば置換または非置換フェニルまたはナフチル基である。

【００３０】 Ｒ_３は水素、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、非置換またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルで一、
二または三置換されたＣ_５〜Ｃ_１２シクロアルキル、または好ましくは（ｉ）か
ら（ｘ）から選択された遮蔽アミノ基

【００３１】

【化１５】 および（ｘｉ）基

【００３２】

【化１６】 であり、 式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ_１’、Ｒ_２’は独立に水素、Ｃ_１〜１２アルキル、Ｃ_１〜８ アルコキシのいずれかであり、 Ｒ_５は水素、Ｃ_１〜１２アルキル、Ｃ_１〜８アルコキシまたはＣ_１〜１０アシ
ルのいずれかであり、 Ｒ、Ｒ’、Ｒ_１’、Ｒ_２’およびＲ_５は、−ＣＯＲ_３とすることができ、Ｒ_３ は水素、Ｃ_１〜６アルキル、フェニル、−ＣＯＯ（Ｃ_１〜４アルキル）またはＮ
Ｒ_１５Ｒ_１６であり、Ｒ_１５およびＲ_１６は独立に水素、Ｃ_１〜１２アルキル、
Ｃ_５〜_６シクロアルキル、フェニルまたは（Ｃ_１〜１２アルキル）フェニルであ
り、またはＲ_１５およびＲ_１６は結合しているＮ原子と共に追加のＮまたはＯ原
子を含む５員環から７員環を形成し（好ましくはピペリジンまたはモルホリン環
を形成し）、 ｎは０または１（構造ｉｖ）であり、 ＹはＣＯが環構造の一部を形成する−ＮＣＯまたは−ＯＣＮ基であり、 構造（ｉｉｉ）の各Ｒ_６は、Ｒ_６がフェニルである場合、独立に水素、Ｃ_{１〜 １２} アルキルまたはフェニルから選択され、または両Ｒ_６基が一緒にｍが２から
１１である−（ＣＨ_２）_ｍ−基、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ _２ −ＣＨ_２−または−Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−を形成する。
好ましくは、Ｒが水素、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｏ、ＯＨ、ＣＨ_２ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ _１８ アルコキシ、Ｃ_５〜Ｃ_１２シクロアルコキシ、またはＣ_３〜Ｃ_６アルケニル
、非置換またはＣ_１〜４アルキルで一、二または三置換されたＣ_７〜Ｃ_９フェニ
ルアルキル、または脂肪族または芳香族Ｃ_１〜Ｃ_１０アシルである。

【００３３】 式（１）による他の適切な化合物は（１ａ）であり、

【００３４】

【化１７】 式中、ｐは１であり、 各Ｒ_１は独立にＣ_１〜２０アルキル、Ｃ_１〜２０アルコキシアルキル、Ｃ_{１〜 ２０} ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜２０アルケニル、置換Ｃ_１〜２０アルケニル基
、Ｃ_１〜２０−アルコキシ−Ｃ_１〜２０アルキル基であり、または（ｉ）から（
ｘ）基から選択され、 Ｒ_３、ｑ、Ｒ_１１およびＡｒは前記（１）と同様に定義される。

【００３５】 式（１）については、ｑ＝１のとき、Ａｒは好ましくはフェニルであり、式（
１）は以下の構造式（１ｂ）を有する。

【００３６】

【化１８】 式中、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_１１、およびｐは前記の化合物（１）の場合と同様に定義
される。

【００３７】 より好ましくは、ｐおよびｑはそれぞれ１であり、Ａｒはフェニルであり、式
（１）の化合物は（１ｃ）である。

【００３８】

【化１９】 式中、Ｒ_１は直鎖または枝分かれ鎖Ｃ_１〜１０アルキルであり、 Ｒ_４は、直鎖または枝分かれ鎖Ｃ_１〜１０アルキルまたはＣ_１〜１０ヒドロキ
シアルキルである。特に好ましいＲ_１およびＲ_４は、同一のＣ_１〜６アルキル基
、たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびへキシル基であ
る。

【００３９】 （１）の好ましい実施形態は、紫外線分光光度計を使用して、メタノール、ト
ルエンまたはクロロホルム中のいずれかで測定して、４００ｎｍ以下の波長でグ
ラム−ｃｍ当たり４０リットル以上の紫外線吸収率を示す。（１）のより好まし
い実施形態は、紫外線分光光度計を使用して、メタノール、トルエンまたはクロ
ロホルム中のいずれかで測定して、４００ｎｍ以下の波長でグラム−ｃｍ当たり
７０リットル以上の紫外線吸収率を示す。（１）の最も好ましい実施形態は、紫
外線分光光度計を使用して、メタノール、トルエンまたはクロロホルム中のいず
れかで測定して、４００ｎｍ以下の波長でグラム−ｃｍ当たり９０リットル以上
の紫外線吸収率を示す。

【００４０】 ｐ＝１、Ｒ_１＝Ｒ_４＝ＣＨ_３のとき、式（１）は以下の最も好ましい式（１ｃ
’）である。

【００４１】

【化２０】 （１Ｃ’の吸収率はλ＜４００ｎｍで１０５ １／ｇｍ−ｃｍ） マロン酸ヒドロキシベンジルの具体的な例には、たとえばジオクタデシル−２
、２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネ
ート、ジ−オクタデシル−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルベンジル）マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］−２，２−ビス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネートが含まれる。

【００４２】 式（１）のその他の例には、１種または複数の遮蔽アミノ基（ＨＡＬＳ）を含
む化合物（１ｄ）および（１ｅ）が含まれる。たとえば、ｑ＝１およびＡｒ＝フ
ェニルである式（１ｄ）の化合物である。

【００４３】

【化２１】 式中、Ｒ_５は前記（１）で定義した通りであり、 Ｒ_８は水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、好ましくはＲ_８は
パラＣ_１〜Ｃ_８アルコキシ、最も好ましくは水素、ｐ−メトキシまたはｐ−エト
キシ、および下式の化合物である。

【００４４】

【化２２】 式中、Ｒ_３は前記（１）で定義した通りである。

【００４５】 Ｒ_３＝−ＣＨ_３の場合、（１ｅ）の吸収率はλ＜４００ｎで５５ １／ｇｍ−
ｃｍである。

【００４６】 天然および／または合成ワックス、着色剤、および安定剤（１）を含む組成物
の他の例は、安定剤が以下の化合物から選択されたものである。

【００４７】 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル［［３，５−ビス（１
，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］メチル］マロネート、 ビス（２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−（４−メトキ
シベンジリデン）マロネート、 ビス［２，２，６，６−テトラメチル−１−（１−オキソ−２−プロペニル）
−４−ピペリジニル］エステル、 プロパン二酸，［［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキ
シフェニル］メチル］ブチル−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジニル）エステル、 マロン酸，（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）
−ジオクタデシルエステル、 （ｐ−メトキシベンジリデン）マロン酸ジエチルエステル、 ジメチル（４−ヒドロキシベンジリデン）マロネート、 ジメチル（４−ヒドロキシフェニル）マロネート、 ジ−イソブチル（ｐ−メトキシベンジリデン）マロネート、 ジ−（Ｃ_１〜２０アルキル）（４−フェニルベンジリデン）マロネート、たと
えばジメチル、ジエチルまたはジブチル−（４−フェニルベンジリデン）マロネ
ート、および テトラエチルー２，２’−［メチレンビス（４，１−フェニレンイミノカルボ
ニル）ビスマロネート。

【００４８】 ｐ＝０およびｑ＝１であるときの適切な式（１）の化合物は、（２）であり、

【００４９】

【化２３】 式中、Ｒ、Ｒ_１およびＲ_１１は独立に前記（１）と同様に定義され、 各Ｒｎは、独立に−ＣＨ_３または−ＣＨ_２（Ｃ_１〜４アルキル）であり、また
は隣接するＲｎ基がー（ＣＨ_２）_５−を形成し、 Ａは−Ｏ−または−Ｎ（Ｃ_１〜４アルキル）−または−ＮＨ−、好ましくは−
Ｏ−である。

【００５０】 あるいは、ｐ＝０およびｑ＝１であるときの適切な式（１）の化合物は（２’
）であり、

【００５１】

【化２４】 式中、各Ｒは独立に前記の化合物（１）と同様に定義される。

【００５２】 ２０個以下の炭素原子を有するアルキル基の例には、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
２−ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルへキシル、ｔ−オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘ
キサデシルおよびオクタデシルがあり、枝分かれ鎖アルキル基の例には、イソプ
ロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、２，２−ジメチルプロピル、２−メチルプロ
ピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、２−エチルへキシル、３
，５，５−トリメチルへキシル、２−へキシルウンデシル、および５，７，７−
トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）へキシルがある。

【００５３】 環状アルキル基の例には、シクロヘキシル、およびメチルシクロヘキシルであ
る。

【００５４】 アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ヘクスロキシ、２−エチ
ルへキシルオキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、
テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシおよびオクタデシルオキシ、ノナデシ
ルオキシがある。好ましいアルコキシ例は、Ｃ_６〜Ｃ_１２アルコキシであり、特
にヘプトキシおよびオクトキシである。

【００５５】 好ましいアルコキシアルキレノキシアルキル基の例は、Ｃ_１〜２０アルコキシ
−Ｃ_１〜５アルキレノキシ−Ｃ_１〜２０アルキル基である。Ｃ_１〜２０アルコキ
シ基およびＣ_１〜２０アルキル基には、アルコキシアルキル基の例として記載さ
れたものが含まれる。Ｃ_１〜５アルキレノキシ基の例には、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ
Ｈ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、

【００５６】

【化２５】 が含まれる。

【００５７】 特に、Ｃ_１〜１２アルコキシ−Ｃ_１〜５アルキレノキシ−Ｃ_１〜１２アルキル
基がより好ましい。

【００５８】 非置換またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルで一、二または三置換されたＣ_５〜Ｃ_１２シ
クロアルキルＲ_３の例には、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、ジメチル
シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキ
シル、トリメチルシクロヘキシル、ｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロオクチル
、シクロデシルおよびシクロドデシルがある。非置換または置換シクロヘキシル
基が好ましい。

【００５９】 Ｃ_５〜Ｃ_１２シクロアルコキシＲ_１としてのＲ_３の例には、シクロペントキシ
、シクロヘキソキシ、シクロヘプトキシ、シクロオクトキシ、シクロデシロキシ
およびシクロドデシロキシがある。シクロペントキシおよびシクロヘキソキシが
好ましい。

【００６０】 Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルの例には、アリル、２−メチルアリル、ブテニルおよび
ヘキセニル、３−ブテニル、および１０−ウンデセニルがあり、枝分かれアルケ
ニル基の例には、１−メチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニルがあ
る。アリルが好ましい。

【００６１】 非置換またはフェニル上でＣ_１〜Ｃ_４アルキルで一、二または三置換されたＣ _７ 〜Ｃ_９フェニルアルキルの例には、ベンジル、メチルベンジル、ジメチルベン
ジル、トリメチルベンジル、ｔ−ブチルベンジルおよび２−フェニルエチルがあ
る。ベンジルが好ましい。

【００６２】 脂肪族および芳香族Ｃ_１〜Ｃ_１０アシルの例には、Ｃ_１〜Ｃ_８アルカノイルま
たはＣ_３〜Ｃ_８アルケノイル、たとえば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、
イソブチリル、ペンタノイル、ベンゾイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オク
タノイル、２−エチルヘキサノイル、アクリロイルおよびクロトニルがある。ア
セチルが好ましい。

【００６３】 式（１）の化合物は、Ｒ_１が水素またはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、Ｒ_３がＣ _１ 〜Ｃ_１６アルキル、非置換またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルで一、二または三置換さ
れたＣ_５〜Ｃ_８シクロアルキル、非置換またはフェニルがＣ_１〜Ｃ_４アルキルで
一、二または三置換されたベンジル、または前記の式（ｉ）〜（ｘ）の基、好ま
しくは（ｘ）であるものが好ましい。

【００６４】

【化２６】

【００６５】 Ｒ_５で表される好ましいアルコキシアルキル基は、Ｃ_１〜２０アルコキシ−Ｃ _１〜２０ アルキル基、Ｃ_１〜２０−オキシ−Ｎ−Ｃ_１〜２０アルキル基、特にＣ _１〜２０ −オキシ−Ｎ−環状Ｃ_１〜１０アルキル基である。Ｃ_１〜２０アルコキ
シ基の中で、Ｃ_１〜１２アルコキシ基を有するものがより好ましい。

【００６６】 ｑ＝１である式（１）の化合物は、本明細書に参照により取込む米国特許第５
７０５５４５号に開示された方法によって調製する。

【００６７】 ｑ＝０である式（１）の化合物は、本明細書に参照により取込む米国特許第５
４３９９５８号に開示された方法によって調製する。成形された、着色ワックス
製品における最も好ましい添加物は、ＣｌａｒｉａｎｔからＳａｎｄｕｖｏｒ^{（ Ｒ）} の商標で、ＰＲ−２５の名称で市販されている。

【００６８】 Ａｒがナフチルである式（１）の具体的な例は、式（３）で表される化合物で
あり、

【００６９】

【化２７】 式中、Ｒ’_１およびＲ’_２はそれぞれ独立にＣ_１〜２０アルコキシアルキル、Ｃ _１−２０ ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜２０アルケニル、置換Ｃ_１〜２０アルケニ
ル基、Ｃ_１〜２０アルコキシ−Ｃ_１〜２０アルキル基、Ｃ_１〜２０−オキシ−Ｎ
−Ｃ_１〜２０アルキル基、−Ｎ−環状Ｃ_１〜１０アルキル基、および前記の（ｉ
）から（ｘ）など環状Ｎ−Ｃ_１〜１０アルキル基を表し、 Ｒ_１０は水素原子、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、水酸基、アシル基、
アルキル基、またはアルケニル基を表し、 Ｒ_９は水素原子、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、水酸基、アシル基、ア
ルキル基、アルケニル基、または次式の化合物を表し、

【００７０】

【化２８】 式中、Ｒ’_１およびＲ’_２は前記の（ｘｉ）と同様の意味を有する。

【００７１】 式（３）のＲ_９およびＲ_１０で表されるアルコキシ基は、１から２０個の炭素
原子を有することが好ましく、Ｃ_１〜１２アルコキシ基がより好ましい。このよ
うなアルコキシ基の具体的な例には、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ
、ｔ−ブチルオキシ、および２−エチルヘキシルオキシが含まれる。２〜２０個
の炭素原子を有するアルケニルオキシ基が好ましく、Ｃ_２〜Ｃ_１２−アルケニル
オキシ基がより好ましい。式（１）においてＡｒで表され、任意に置換されるこ
とが可能なナフタレン基の例には、アルコキシ、アルケニルオキシ、ヒドロキシ
、アシル、アルキル、アルケニルなどの１個または２個の置換基を有するもの、
または次式で置換されたものが含まれる。

【００７２】

【化２９】 式中、Ｒ’_１およびＲ’_２が前記の（ｘｉ）と同様の意味を有する。このような
アルケニルオキシ基の具体的な例には、アリルオキシおよび３−ブテニルオキシ
が含まれる。

【００７３】 （３）に関しては、炭素原子２から２０個を有するＲ_９アシル基が好ましい。 それらの中で、Ｃ_２〜Ｃ_１２アシル基はより好ましい。このようなアシル基の
具体的な例には、アセチル、プロピニル、およびベンゾイルが含まれる。

【００７４】 Ｒ_９またはＲ_１０については（３）のアルキル基およびアルケニル基は、Ｃ_１ 〜Ｃ_２０アルキル基およびＣ_２〜Ｃ_２０アルケニル基が好ましく、特にＣ_１〜Ｃ _１２ アルキル基およびＣ_２〜Ｃ_１２アルケニル基がより好ましい。このようなア
ルキル基およびアルケニル基の具体的な例には、Ｒ^１およびＲ^２に関して記載し
た基が含まれる。

【００７５】 （３）に関しては、Ｒ_９は水素原子、アルコキシ基または水酸基であることが
特に好ましい。また、Ｒ_１０は水素原子、アルコキシ基、または次式の基である
ことが特に好ましい。

【００７６】

【化３０】 式（３）における基

【００７７】

【化３１】 は、ナフタレン骨格の第１または第２位のいずれかで置換されていてもよい。

【００７８】 また、Ｒ_１０が次式のものである式（３）の化合物の中には、

【００７９】

【化３２】 式（４）で表されるものがあり、Ａｒがナフチル基である（１）に関する特に好
ましい例である。

【００８０】

【化３３】 式中、Ｒ’_１およびＲ’_２は前記で定義したのと同様の意味を有する。

【００８１】 特に好ましい式（３）の化合物の中には、次式のものがあり、

【００８２】

【化３４】 式中、Ｒ_１１は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシ基または水酸基を表し、 Ｒ_１１は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルコキシ基を表し、 Ｒ’_１およびＲ’_２は前記で定義した通りの意味を有する。

【００８３】 ナフタレンメチレンマロネートエステルの製造方法は、本明細書に参照により
取込む米国特許第５５０８０２５号に記載されている。

【００８４】 ナフタレンメチレンマロネートジエステルは、溶媒を有して、または有さない
で、触媒の存在下で、芳香族化合物化合物およびマロン酸ジエステルの通常の縮
合（Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ縮合）によって得ることができる。この反応に適し
た溶媒の例には、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、１，４
−ジオキサン、およびアルコールが含まれる。

【００８５】 触媒の例には、ピペリジンおよびピリジンなどアミン、酢酸、安息香酸、塩化
亜鉛および四塩化チタンなど酸、酢酸ナトリウムおよび酢酸アンモニウムなどカ
ルボン酸塩、および無水酢酸など酸無水物が含まれる。これらは適切に組合わせ
て使用することが可能である。この反応は、加熱して、反応から生じる水を除去
しながら実施することが好ましい。

【００８６】 反応において、ナフチルアルデヒド誘導体にホルミル基が存在するとき、マロ
ン酸ジエステル２モルを縮合して式（４）の化合物を生成する。

【００８７】 式（１）〜（５）で表される添加物を純粋な形態で、または好ましければ（５
）など化合物を適切な担体に担持させて添加する。担体は、マロン酸ジエステル
に関して不活性である限り制限がない。この担体は、固体、液体、エマルジョン
、泡またはゲルの形を取ることが可能である。この担体の例には、水、アルコー
ル、炭化水素、脂肪酸エステル、高級アルコールおよびシリコーン油など油脂、
澱粉およびタルクなど細末、および低沸点炭化水素および炭化水素ハロゲン化物
などエアゾール噴射剤が含まれる。

【００８８】 式（１）の化合物は、板、顆粒、小片、ペレット、棒など、または融解した配
合ワックスから通常の融解ワックス配合物成形方法によって直接形成することが
可能な成形物に加工する前に、配合段階中に（１）の融点に応じて一般に温度１
５０°Ｆから３５０°Ｆ（６５．５〜１７６．６℃）で、より一般的には１８０
°Ｆから２３０°Ｆ（８２．２〜１１０℃）で、融解したワックスを攪拌して添
加する。ロウソクの成形手段には、容器ロウソク、ボーティブロウソク、先細ロ
ウソクのような容器に投入するなど、通常のロウソク形成方法が含まれる。

【００８９】 着色、成形された固形物品中の化合物（１）の有効最終濃度は、０．２％から
０．５％、好ましくは０．１から０．３％の範囲が可能である。濃縮され予備混
合された実施形態は、本質的にワックスおよびワックスに溶解した（１）から成
り、（１）の量は高い方が有利で、たとえばワックスの重量に対して（１）が０
．５重量％から５重量％、好ましくは１．０％から２．０％含まれる。この濃縮
物は、天然の色で配合することができ、または着色剤を添加することができる。
脂肪酸、脂肪エステル、エチレン−酢酸ビニルポリマー（ＶＡＭ含量＜２０％）
、ロジンエステル、白色鉱物油、水素化ヒマシ油、抗酸化剤、たとえばＢＨＴ、
またはトコフェノール、香料、たとえばバニリン、シナモン、花の香料など以下
の任意成分を、本発明による配合ワックスに含めることが可能である（ｗｗｗ．
ｃｔｆａ．ｃｏｍのＣＴＦＡ公表参照）。その他多くの通常の添加物の中で低分
子量ＰＥ（＜１００００ｍ．ｗ．）、水素化脂肪油、石油、ビーズワックスを（
１）を含む配合ワックスに含めることができる。

【００９０】 本発明の着色した、ワックスをベースにした固形物は、限定はしないが、鋳造
、射出成形、押出加工、冷間成形、真空成形、吹込み成形、およびトランスファ
成形を含む通常方法で成型することができる。この製品は顆粒から板形態、また
はあらゆる形状、大きさまたは形態に成形あるいは形成することが可能である。

【００９１】 成形されたロウソク製品には、容器型ロウソク、柱状ロウソク、およびよく知
られた先細ロウソク、並びに着色した多層先細ロウソクなどが含まれる。多層ロ
ウソクの例では、過剰浸漬した層と共に過剰浸漬層に含まれる着色剤および（１
）を有する。好ましい先細ロウソクには、水素化脂肪および化合物（１）が含ま
れる。容器ロウソクには、ワックスおよび着色剤および（１）が含まれ、形状は
容器型である。容器は、ガラス容器、および金属、セラミック、または陶器容器
などで形成される。他の好ましいロウソクには、ビーズワックス、着色剤、およ
び化合物（１）が含まれる。

【００９２】 実施例 パーセントは重量に基づいて表す。

【００９３】 実施例１ 基礎ワックス Ｄｕｓｓｅｋ Ｃａｍｐｂｅｌｌ５４５４番として市販されているボーティブ
ロウソク基礎ワックスは、融点１３０°Ｆ（５４．４℃）のＦｕｌｌｙ Ｒｅｆ
ｉｎｅｄ Ｐａｒａｆｆｉｎ（ＣＡＳＲＮ６４７４２−４３−４）４ｋｇ、融点
１５０°Ｆ（６５．６℃）のＦｕｌｌｙ Ｒｅｆｉｎｅｄ Ｐａｒａｆｆｉｎ（
ＣＡＳＲＮ６４７４２−４３−４）４ｋｇ、および融点１５５°Ｆ（６８．３℃
）のα−オレフィンワックス（ＣＡＳＲＮ１３１４５９−４２−２）２ｋｇを混
合して形成した。この混合物を１８０°Ｆ（８２．２℃）に加熱し、２０分間混
合した。

【００９４】 実施例１Ａ 比較基礎ワックス ９３．９９％ パラフィンワックス（Ｓｈｅｌｌｗａｘ１００）（ｍ．ｐ．１
２６°Ｆ（５２．２℃））（Ｃ_２０〜Ｃ_５０） ５％ Ｂａｒｅｃｏ^（Ｒ）ＦＲ５３１５パラフィンワックス（ｍ．ｐ．１２７
°Ｆ（５２．８℃）） １％ Ｃ_＞１０α−オレフィン、過酸化残基を含む遊離基重合化ワックス、ｌ
ｏｄｉｎｅ値＝６（Ｖｙｂａｒ^（Ｒ）１０３）および ０．１％のプロパン二酸，［（４−メトキシフェニル）メチレン］−，ジメチ
ルエステル（ＣＡＳＲＮ７４４３−２５−６）を一緒に融解して混合した。

【００９５】 この基礎ワックスを表２に挙げた色素を使用して着色し、Ｘｅｎｏｎ Ｗｏｍ Ｔｅｓｔ法１６Ｅにかけた後ＡＡＴＣＣグレイスケール評価１〜５を使用して
示された色老化の結果を得た。

【００９６】 実施例２ 基礎ワックス１、１９８０ｇをローダミンレッド油溶性色素２０ｇと混合して
、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。

【００９７】 実施例３ 基礎ワックス１、１９００ｇをオイルイエローＲ油溶性色素１００ｇと混合し
て、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。

【００９８】 実施例４ 基礎ワックス１、１９６６ｇをオイルレッド油溶性色素４４ｇと混合して、１
８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。

【００９９】 実施例５ 実施例２の色素ワックス１９９．８ｇをプロパン二酸，［（４−メトキシフェ
ニル）メチレン］−，ジメチルエステル（ＣＡＳＲＮ７４４３−２５−６）０．
２ｇと混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２本の２”×
１．７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩置き、型か
ら取り除いた。

【０１００】 実施例６ 実施例３の色素ワックス１９９．８ｇをプロパン二酸，［（４−メトキシフェ
ニル）メチレン］−，ジメチルエステル（ＣＡＳＲＮ７４４３−２５−６）０．
２ｇと混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２本の２”×
１．７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩置き、型か
ら取り除いた。

【０１０１】 実施例７ 実施例４の色素ワックス１９９．８ｇをプロパン二酸，［（４−メトキシフェ
ニル）メチレン］−，ジメチルエステル（ＣＡＳＲＮ７４４３−２５−６）０．
２ｇと混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２本の２”×
１．７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩置き、型か
ら取り除いた。

【０１０２】 比較実施例１ 実施例２の色素ワックス１９９．８ｇを２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリオゾール（ＣＡＳＲＮ２５９７３−５５
−１）０．２ｇと混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２
本の２”×１．７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩
置き、型から取り除いた。

【０１０３】 比較実施例２ 実施例２の色素ワックス１９９．８ｇを２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン（ＣＡＳＲＮ１８４３−０５−６）０．２ｇと混合して、１８０
°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２本の２”×１．７５”ボーティブロ
ウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩置き、型から取り除いた。

【０１０４】 比較実施例３ 実施例２の色素ワックス１９９．８ｇを２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オク
チルフェニル）ベンゾトリアゾール（ＣＡＳＲＮ３１４７−７５−９）０．２ｇ
と混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２本の２”×１．
７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩置き、型から取
り除いた。

【０１０５】 比較実施例４ 実施例２の色素ワックス１９９．８ｇを２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン（ＣＡＳＲＮ１８４３−０５−６）０．１ｇと２−（２−ヒドロ
キシ−５−オクチルフェニル）−ベンゾトリアゾール（ＣＡＳＲＮ３１４７−７
５−９）０．１ｇと混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。
２本の２”×１．７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却して一
晩置き、型から取り除いた。

【０１０６】 比較実施例５ 実施例２の色素ワックス１９９．６ｇを２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリオゾール（ＣＡＳＲＮ２５９７３−５５
−１）０．４ｇと混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２
本の２”×１．７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩
置き、型から取り除いた。

【０１０７】 比較実施例６ 実施例３の色素ワックス１９９．８ｇを２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリオゾール（ＣＡＳＲＮ２５９７３−５５
−１）０．２ｇと混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２
本の２”×１．７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩
置き、型から取り除いた。

【０１０８】 比較実施例７ 実施例３の色素ワックス１９９．８ｇを２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン（ＣＡＳＲＮ１８４３−０５−６）０．２ｇと混合して、１８０
°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２本の２”×１．７５”ボーティブロ
ウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩置き、型から取り除いた。

【０１０９】 比較実施例８ 実施例３の色素ワックス１９９．８ｇを２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オク
チルフェニル）ベンゾトリアゾール（ＣＡＳＲＮ３１４７−７５−９）０．２ｇ
と混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２本の２”×１．
７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩置き、型から取
り除いた。

【０１１０】 比較実施例９ 実施例３の色素ワックス１９９．８ｇを２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン（ＣＡＳＲＮ１８４３−０５−６）０．１ｇおよび２−（２−ヒ
ドロキシ−５−オクチルフェニル）−ベンゾトリアゾール（ＣＡＳＲＮ３１４７
−７５−９）０．１ｇと混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌し
た。２本の２”×１．７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却し
て一晩置き、型から取り除いた。

【０１１１】 比較実施例１０ 実施例４の色素ワックス１９９．８ｇを２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリオゾール（ＣＡＳＲＮ２５９７３−５５
−１）０．２ｇと混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２
本の２”×１．７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩
置き、型から取り除いた。

【０１１２】 比較実施例１１ 実施例４の色素ワックス１９９．８ｇを２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン（ＣＡＳＲＮ１８４３−０５−６）０．２ｇと混合して、１８０
°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２本の２”×１．７５”ボーティブロ
ウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩置き、型から取り除いた。

【０１１３】 比較実施例１２ 実施例４の色素ワックス１９９．８ｇを２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オク
チルフェニル）ベンゾトリアゾール（ＣＡＳＲＮ３１４７−７５−９）０．２ｇ
と混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。２本の２”×１．
７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却して一晩置き、型から取
り除いた。

【０１１４】 比較実施例１３ 実施例４の色素ワックス１９９．８ｇを２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン（ＣＡＳＲＮ１８４３−０５−６）０．１ｇと２−（２−ヒドロ
キシ−５−オクチルフェニル）−ベンゾトリアゾール（ＣＡＳＲＮ３１４７−７
５−９）０．１ｇと混合して、１８０°Ｆ（８２．２℃）で２０分間攪拌した。
２本の２”×１．７５”ボーティブロウソクをスチール型に注入し、冷却して一
晩置き、型から取り除いた。

【０１１５】 各色素および添加物で形成されたロウソクを直射日光および蛍光下に置いて試
験を実施した。添加物を有さない各着色ワックスを直射日光および蛍光下に置く
ことによってもまた、試験を実施した。試料は１週間間隔で退色を肉眼で観察し
た。色変化が最初に示されたとき、およびワックスの一部の色が完全に失われた
とき（すなわち、漂白されたとき）を記録した。１２週間に渡ってこの試料を調
べた。表１にこれらの結果を挙げた。

【０１１６】

【表１】

【０１１７】 表２の一連の実施例は、プロパン二酸，［（４−メトキシフェニル）メチレン
］−，ジメチルエステル（ＣＡＳＲＮ７４４３−２５−６）の存在下または非存
在下で紫外線暴露に対する影響を表している。ほとんどの例において、色の損失
は遊離基重合化アルファ−オレフィンワックスおよびパラフィンワックスの存在
下でＵＶＡを使用するとより顕著になった。

【０１１８】

【表２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H059 BA35 BA43 BA52 BB14 BB15 BB24 BB44 BB45 BB52 BC19 BC33 CA56 DA08 DA18 4J002 AE031 BB001 BB031 EF066 EU076 FD056 FD097 GC00

Claims (24)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも７５重量％の天然および／または合成ワックスと
   着色剤と、前記ワックスの重量に対して０．０２重量％から５重量％の式（１）
   の化合物とを含む、ワックスをベースとする着色し、成形された固形物品であっ
   て、 【化１】 式中、Ｒ_１は独立にＣ_１〜２０アルキル、Ｃ_１〜２０アルコキシアルキル、Ｃ_{１ 〜２０} ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜２０アルケニル、置換Ｃ_１〜２０アルケニル
   基、Ｃ_１〜２０アルコキシ−Ｃ_１〜２０アルキル基、Ｃ_１〜２０−オキシ−Ｎ−
   Ｃ_１〜２０アルキル基、−Ｎ−環状Ｃ_１〜１０アルキル基、または環状Ｎ−Ｃ_{１ 〜１０} アルキル基であり、 Ｒ_１１は水素またはＣ_１〜８アルキルであり、 ｐおよびｑは独立に０または１であり、 Ａｒは置換芳香族単環、非置換の芳香族単環、置換芳香族融合二環または三環
   基、非置換の芳香族融合二環または三環基、ヘテロ芳香族単環またはヘテロ芳香
   族融合二環または三環基であり、 Ｒ_３は水素、Ｃ_１〜１８アルキル、非置換またはＣ_１〜４アルキルで一、二ま
   たは三置換されたＣ_５〜Ｃ_１２シクロアルキル、非置換またはＣ_１〜４アルキル
   で一、二または三置換されたＣ_７〜Ｃ_９フェニルアルキル、（ｉ）から（ｘ） 【化２】 から選択された遮蔽アミノ基または（ｘｉ）基であり、 【化３】 式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ_１’、Ｒ_２’およびＲ_５は独立に水素、Ｃ_１〜１２アルキル
   、Ｃ_１〜８アルコキシ、または−ＣＯＲ_３のいずれかであり、Ｒ_３が水素、Ｃ_{１ 〜６} アルキル、フェニル、−ＣＯＯ（Ｃ_１〜４アルキル）またはＮＲ_１５Ｒ_１６ であり、Ｒ_１５およびＲ_１６が独立に水素、Ｃ_１〜１２アルキル、Ｃ_５〜６シク
   ロアルキル、フェニルまたは（Ｃ_１〜１２アルキル）フェニルであるか、または
   Ｒ_１５およびＲ_１６が結合しているＮ原子と共に追加のＮまたはＯ原子を含むこ
   とが可能な５員環から７員環を形成し、 ｎは０または１（構造ｉｖ）であり、 ＹはＣＯが環構造の一部を形成する−ＮＣＯまたは−ＯＣＮ基であり、 構造（ｉｉｉ）の各Ｒ_６は、Ｒ_６が１個だけフェニルの場合は、独立に水素、
   Ｃ_１〜１２アルキルまたはフェニルから選択され、または両Ｒ_６基が一緒にｍが
   ２から１１である−（ＣＨ_２）_ｍ−基、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２ −ＣＨ_２−ＣＨ_２−または−Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−を形成
   する、物品。
2. 【請求項２】 前記化合物（１）が、４００ｎｍ以下の波長で、グラム−ｃ
   ｍ当たり７０リットル以上の紫外線吸収率を示す請求項１に記載の物品。
3. 【請求項３】 前記化合物（１）がワックス重量に対して０．０５重量％か
   ら１．０重量％の量で存在する請求項１に記載の物品。
4. 【請求項４】 前記化合物（１）がワックス重量に対して０．１重量％から
   ０．３重量％の量で存在する請求項３に記載の物品。
5. 【請求項５】 前記ワックスがパラフィンロウと単量体または重合体のアル
   ファオレフィンワックスの組合せを含む請求項１に記載の物品。
6. 【請求項６】 前記アルファオレフィンが枝分かれ鎖または直鎖のアルケン
   Ｃ_２４〜Ｃ_５４である請求項１に記載の物品。
7. 【請求項７】 前記着色剤が色素である請求項１に記載の物品。
8. 【請求項８】 化合物（１）が化合物（１ａ）であり、 【化４】 式中、Ｒ_１は独立にＣ_１〜２０アルキル、Ｃ_１〜２０アルコキシアルキル、Ｃ_{１ 〜２０} ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜２０アルケニル、置換Ｃ_１〜２０アルケニル
   基、Ｃ_１〜２０アルコキシ−Ｃ_１〜２０アルキル基であるか、または群（ｉ）か
   ら（ｘ）から選択され、 ｑは１であり、 Ｒ_３、Ｒ_１１およびＡｒは請求項１に定義された通りである請求項１に記載の
   物品。
9. 【請求項９】 化合物（１）が化合物（１ｂ）であり、 【化５】 式中、ｐが０または１であり、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_１１が請求項１に定義された通り
   である請求項１に記載の物品。
10. 【請求項１０】 化合物（１ｂ）が化合物（１ｂ）であり、 【化６】 式中、Ｒ_１およびＲ_４が直鎖または枝分かれ鎖Ｃ_１〜６アルキル基である請求項
    ９に記載の物品。
11. 【請求項１１】 天然および／または合成ワックスと、着色剤と、式（１）
    の化合物とを含む着色された固形のロウソクであって、 【化７】 式中、Ｒ_１は独立にＣ_１〜２０アルキル、Ｃ_１〜２０アルコキシアルキル、Ｃ_{１ 〜２０} ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜２０アルケニル、置換Ｃ_１〜２０アルケニル
    基、Ｃ_１〜２０−アルコキシ−Ｃ_１〜２０アルキル基、Ｃ_１〜２０−オキシ−Ｎ
    −Ｃ_１〜２０アルキル基、−Ｎ−環状Ｃ_１〜１０アルキル基、および環状Ｎ−Ｃ _１〜１０ アルキル基であり、Ｒ_１１は水素またはＣ_１〜８アルキルであり、 ｐおよびｑは独立に０または１であり、 Ａｒは置換または非置換の芳香族単環または置換または非置換の芳香族融合二
    環または三環基またはヘテロ芳香族単環またはヘテロ芳香族融合二環または三環
    基であり、 Ｒ_３は水素、Ｃ_１〜１８アルキル、非置換またはＣ_１〜４アルキルで一、二ま
    たは三置換されたＣ_５〜Ｃ_１２シクロアルキル、非置換またはＣ_１〜４アルキル
    で一、二または三置換されたＣ_７〜Ｃ_９フェニルアルキル、または好ましくは（
    ｉ）から（ｘ）から選択された遮蔽アミノ酸であり、 【化８】 またはＲ_３が（ｘｉ）基であり、 【化９】 式中、Ｒ、Ｒ’、およびＲ_５は独立に水素、Ｃ_１〜１２アルキル、Ｃ_１〜８アル
    コキシ、または−ＣＯＲ_３のいずれかであり、Ｒ_３が水素、Ｃ_１〜６アルキル、
    フェニル、−ＣＯＯ（Ｃ_１〜４アルキル）またはＮＲ_１５Ｒ_１６であり、Ｒ_１５ およびＲ_１６は独立に水素、Ｃ_１〜１２アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フ
    ェニルまたは（Ｃ_１〜１２アルキル）フェニルであるか、またはＲ_１５およびＲ _１６ が結合しているＮ原子と共に追加のＮまたはＯ原子を含むことが可能な５員
    環から７員環を形成し、 ｎは０または１であり、 ＹはＣＯが環構造の一部を形成する−ＮＣＯまたは−ＯＣＮ基であり、 構造（ｉｉｉ）の各Ｒ_６は、Ｒ_６がフェニルである場合、独立に水素、Ｃ_{１〜 １２} アルキルまたはフェニルから選択され、または両Ｒ_６基が一緒にｍが２から
    １１である−（ＣＨ_２）_ｍ−基、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−基、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−Ｃ
    Ｈ_２−ＣＨ_２−基または−Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−を形成し
    、 （ｘｉ）のＲ’_１およびＲ’_２は、独立にＣ_１〜２０アルキル、Ｃ_１〜２０ア
    ルコキシアルキル、Ｃ_１〜２０ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜２０アルケニル、置
    換Ｃ_１〜２０アルケニル基、Ｃ_１〜２０アルコキシ−Ｃ_１〜２０アルキル基、Ｃ _１〜２０ −オキシ−Ｎ−Ｃ_１〜２０アルキル基、−Ｎ−環状Ｃ_１〜１０アルキル
    基、および環状Ｎ−Ｃ_１〜１０アルキル基である、ロウソク。
12. 【請求項１２】 前記化合物（１）が前記ロウソク中でワックスの重量に対
    して０．０２重量％から０．５重量％の量で存在する請求項１１に記載のロウソ
    ク。
13. 【請求項１３】 前記化合物（１）が前記ロウソク中にワックスの重量に対
    して０．１重量％から０．２重量％の量で存在する請求項１２に記載のロウソク
    。
14. 【請求項１４】 前記合成ワックスがアルファオレフィンワックスを含む請
    求項１１に記載のロウソク。
15. 【請求項１５】 前記アルファオレフィンがアルカンワックスＣ_２４〜Ｃ_{５ ４} 、枝分かれ鎖または直鎖α−オレフィンワックスである請求項１１に記載のロ
    ウソク。
16. 【請求項１６】 前記着色剤が油溶性色素である請求項１１に記載のロウソ
    ク。
17. 【請求項１７】 前記ワックスがビーズワックスである請求項１１に記載の
    ロウソク。
18. 【請求項１８】 細長い先細の形状を有し、前記ワックスが水素化脂肪を含
    む請求項１１に記載のロウソク。
19. 【請求項１９】 過剰浸漬層を含み、細長い先細の形状を有し、前記着色剤
    および（１）が前記過剰浸漬層に含まれる請求項１１に記載のロウソク。
20. 【請求項２０】 重合化アルファオレフィンワックスと、油溶性色素と、プ
    ロパン二酸，［（４−メトキシフェニル）メチレン］−，ジメチルエステルとを
    含む着色した固形のロウソク。
21. 【請求項２１】 前記プロパン二酸，［（４−メトキシフェニル）メチレン
    ］−，ジメチルエステルが前記ロウソク中にワックスの重量に対して０．０２重
    量％から０．５重量％である請求項２１に記載のロウソク。
22. 【請求項２２】 前記プロパン二酸，［（４−メトキシフェニル）メチレン
    ］−，ジメチルエステルが前記ロウソク中にワックスの重量に対して０．１重量
    ％から０．３重量％である請求項２１に記載のロウソク。
23. 【請求項２３】 前記アルファオレフィンがα−オレフィンＣ_２４〜Ｃ_５４ 、枝分かれ鎖または直鎖ワックスを含む請求項１４に記載のロウソク。
24. 【請求項２４】 前記着色剤が、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３、Ｃ．Ｉ．
    ソルベントグリーン３、Ｃ．Ｉ．アシッドブラック４２９、Ｃ．Ｉ．ソルベント
    レッド２０７、Ｃ．Ｉ．フタロブルー、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１３、
    Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット１７、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、Ｃ
    ．Ｉ．ソルベントブルー３６、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．ソル
    ベントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー５６、Ｃ．Ｉ．ソルベントイ
    エロー９０、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２６、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２９
    、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６、Ｃ．Ｉ．
    ソルベントイエロー７２、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１０４、Ｃ．Ｉ．ソルベン
    トイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９８、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエ
    ロー６４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ６０
    、バットレッド４１、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１９５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレ
    ッド１１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１３
    ５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド６３、Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、
    Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン２８、Ｃ．
    Ｉ．ソルベントイエロー１３３、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６４、Ｃ．Ｉ．
    ソルベントブルー１２２、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット４９、Ｃ．Ｉ．ソル
    ベントブラウン１２２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド９１、Ｃ．Ｉ．ソルベントレ
    ッド１６４、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー９８から成る群から選択された請求項１
    １に記載のロウソク。