JP2002522526A - トリフルオロメチルピロールカルボキシアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、以下の式（Ｉ）： 【化１】 ｛式中、Ｒ₁ は水素、ハロゲン、Ｃ_1-4 ハロアルキル又はＣ_1-4 アルキルであり、Ｒ₂ はＣ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 アルコキシ−Ｃ_1-4 アルキル、シアノ、Ｃ_1-4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ジ（Ｃ_1-4 アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_1-6 アルキルカルボニル、ベンゾイル、又は置換フェニルスルホニル又はベンゾイルであり、そしてＡは以下の基： 【化２】 （基中、Ｒ₃ はＣ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキル、Ｃ_2-6 アルケニル、Ｃ_{2- 6} ハロアルケニル、Ｃ_2-6 アルキニル、Ｃ_1-6 アルコキシ、Ｃ_1-6 ハロアルコキシ、Ｃ_2-6 アルケニルオキシ、Ｃ_2-6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ_2-6 アルキニルオキシ、Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ_{4- 7} シクロアルケニル、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_4-7 シクロアルケニル、Ｃ_3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ_5-7 シクロアルケニルオキシ、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、又は置換フェニル又はフェノキシ（ここで、上記置換基はハロゲン、Ｃ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 アルコキシ、Ｃ_1-4 アルキルチオ、シアノ、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ_1-4 アルキルカルボニル、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若しくはジフルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれる１〜３の基である。）であり；Ｒ₄ は水素、ハロゲン、Ｃ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 アルコキシ又はＣ_1-4 ハロアルコキシであり；そしてＲ₅ 、Ｒ₆ 、及びＲ₇ は互いに独立してＣ_1-6 アルキル、Ｃ_3-7 シクロアルキル又はＣ_3-7 シクロアルキル−Ｃ_1-4 アルキルである。）である。｝により表される新規トリフルオロメチルピロールカルボキシアミドに関する。上記の新規化合物は、植物保護特性を有し、そして植物病原性微生物による侵襲に対して植物を保護するために好適である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、微生物活性、特に殺菌活性を有する新規トリフルオロメチルピロー
ルカルボキシアミド（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌ ｃａｒｂ
ｏｘａｍｉｄｅｓ）に関する。本発明は、上記物質の製造、活性成分として上記
新規化合物の中の少なくとも１を含む農業組成物、上記組成物の製造、並びに植
物病原性微生物、好ましくは真菌（ｆｕｎｇｉ）による植物の侵襲をコントロー
ルし又は予防するための農業及び園芸における上記活性成分又は組成物の使用に
も関する。

【０００２】 本発明のトリフルオロメチルピロールカルボキシアミドは、以下の一般式（Ｉ
）：

【０００３】

【化６】

【０００４】 ｛式中、 Ｒ₁ は水素、ハロゲン、Ｃ_1-4 ハロアルキル又はＣ_1-4 アルキルであり、 Ｒ₂ はＣ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 アルコキシ−Ｃ_1-4 アル
キル、シアノ、Ｃ_1-4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ジ（Ｃ_1-4 ア
ルキル）アミノスルホニル、Ｃ_1-6 アルキルカルボニル、ベンゾイル、又は置換
フェニルスルホニル又はベンゾイルであり、そして Ａは以下の基：

【０００５】

【化７】

【０００６】 （基中、Ｒ₃ はＣ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキル、Ｃ_2-6 アルケニル、Ｃ_{2- 6} ハロアルケニル、Ｃ_2-6 アルキニル、Ｃ_1-6 アルコキシ、Ｃ_1-6 ハロアルコキ
シ、Ｃ_2-6 アルケニルオキシ、Ｃ_2-6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ_2-6 アルキニル
オキシ、Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ_{4- 7} シクロアルケニル、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_4-7 シクロアルケニル、Ｃ_3-7 シクロ
アルキルオキシ、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ_5-7 シクロ
アルケニルオキシ、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル
、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、又は置換フェニル又はフェノキシ（
ここで、上記置換基はハロゲン、Ｃ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 アルコキシ、Ｃ_1-4 ア
ルキルチオ、シアノ、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ_1-4 アルキルカルボニル
、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若しくはジフ
ルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれる１〜３の基である
。）であり； Ｒ₄ は水素、ハロゲン、Ｃ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 アルコ
キシ又はＣ_1-4 ハロアルコキシであり；そして Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、及びＲ₇ は互いに独立してＣ_1-6 アルキル、Ｃ_3-7 シクロアルキ
ル又はＣ_3-7 シクロアルキル−Ｃ_1-4 アルキルである。）である。｝をもつ。

【０００７】 農芸の実務において有用な殺菌特性を有するニコチン酸アミドはＥＰ−Ａ−０
５４５０９９から知られている。実地目的のための上記開示化合物は、常に、最
近の農芸の必要性を満たすわけではない。 驚くべきことに、今般、式（Ｉ）の化合物が、農業及び園芸における実用のた
めにそれらをより好適なものにするところの改良された生物学的特性を示すこと
が発見された。

【０００８】 不斎炭素原子が式（Ｉ）の化合物内に存在する場合、これらの化合物は光学活
性形にある。本発明は、純粋な異性体、例えば、エナンチオマー及びジアステレ
オマー、並びに可能な異性体混合物の全て、例えば、ジアステレオマーの混合物
、ラセミ体、又はラセミ体混合物に関する。 本明細書中、アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イ
ソ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、及びｎｅｏ−ペンチル
を表す。非分枝アルキルが好ましい。他の基、例えば、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルコキシ、アル
キルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ等の一部としてのアルキ
ルは同様に理解される。ハロゲンは一般に、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨー
ドを意味すると理解されるであろう。フルオロ、クロロ又はブロモが好ましい意
味である。他の基、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、
ハロアルケニルオキシ又はハロフェニル等の一部としてのハロゲンは同様に理解
される。置換フェニルスルホニル及びベンゾイルの置換基は、モノ−〜５回で存
在することができ、そして好ましくは、ハロゲン、Ｃ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 アル
コキシ、Ｃ_1-4 アルキルチオ、シアノ、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ_1-4 ア
ルキルカルボニル、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオ
キシ若しくはジフルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれる
。フェニル、フェニルスルホニル、フェノキシ、及びベンゾイルの一部としての
フェニル基が置換される場合、このような基は、例えば、２−クロロフェニル、
３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオ
ロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジク
ロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，
４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２−トリフルオロメチ
ルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニ
ル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、
４−トリフルオロメトキシフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル
、４−イソプロピルフェニル４−ｔｅｒｔ．ブチルフェニル、３，４−ジメチル
フェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニ
ル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−ビフェニル、３−ビフェニル、そ
の他を指す。

【０００９】 活性成分の特別なサブグループは、式（Ｉ）の化合物であって、式中、 Ｒ₁ が水素又はＣ_1-4 アルキルであり、 Ｒ₂ がＣ_1-4 アルキルであり、そして Ａが以下の基：

【００１０】

【化８】

【００１１】 （基中、Ｒ₃ はＣ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキル、Ｃ_2-6 アルケニル、Ｃ_{2- 6} ハロアルケニル、Ｃ_2-6 アルキニル、Ｃ_1-6 アルコキシ、Ｃ_1-6 ハロアルコキ
シ、Ｃ_2-6 アルケニルオキシ、Ｃ_2-6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ_2-6 アルキニル
オキシ、Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ_{4- 7} シクロアルケニル、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_4-7 シクロアルケニル、Ｃ_3-7 シクロ
アルキルオキシ、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ_5-7 シクロ
アルケニルオキシ、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル
、ナフチル、フェニルであってハロゲン、Ｃ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 アルコキシ、
Ｃ_1-4 アルキルチオ、シアノ、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ_1-4 アルキルカ
ルボニル、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若し
くはジフルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれた１〜３の
基により置換されたものであり； Ｒ₄ は水素、ハロゲン、又はＣ_1-4 アルキルであり；そして Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、及びＲ₇ は互いに独立してＣ_1-6 アルキル、Ｃ_3-7 シクロアルキ
ル又はＣ_3-7 シクロアルキル−Ｃ_1-4 アルキルである。）であるものにより表さ
れる。

【００１２】 式（Ｉ）の化合物群中、式中、ａ）Ｒ₁ が水素又はメチルであり、又は ｂ）Ｒ₂ がメチルであり、又は ｃ）Ｒ₃ がフェニル又はフェニルであってハロゲンにより置換されたものであ
るような化合物が好ましい。 他の好ましいサブグループは、式中、Ｒ₁ が水素又はメチルであり、Ｒ₂ がメ
チルであり、そしてＲ₃ がフェニル又はフェニルであってハロゲンにより置換さ
れたものである化合物により構成される。

【００１３】 好ましい個々の化合物は： Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール
−３−カルボキシアミド、 Ｎ−（４’−クロロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロー
ル−３−カルボキシアミド、 Ｎ−（４’−フルオロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロ
ール−３−カルボキシアミド、 Ｎ−〔２−（４−フルオロフェニル）−３−チエニル）−４−トリフルオロメ
チルピロール−３−カルボキシアミド、 Ｎ−〔２−（４−クロロフェニル）−３−チエニル）−４−トリフルオロメチ
ルピロール−３−カルボキシアミド、 Ｎ−（３’，４’−ジフルオロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメ
チルピロール−３−カルボキシアミド、 Ｎ−（３’−トリフルオロメチル−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロ
メチルピロール−３−カルボキシアミド、及び Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフル
オロメチルピロール−３−カルボキシアミド、 である。

【００１４】 式（Ｉ）の化合物は、以下の反応スキームに従って製造されることができる。

【００１５】

【化９】

【００１６】 ｛スキーム中、Ａ、Ｒ₁ 、及びＲ₂ は式（Ｉ）のために定めたものと同じであり
、ＸとＹは脱離基であり、アルキルは低級アルキル成分を表し、そしてアリール
はフェニル又はトリルを表す。｝ 上記脱離基ＸとＹは好ましくはハロゲン原子を表すが、混合無水物の成分、例
えば、−Ｏ−ＣＯ−アルキル、−Ｏ−ＰＯ（アルキル）₂ −Ｏ−Ｃ（＝Ｎ−アル
キル）トリアゾールイル、その他を表すこともできる。

【００１７】 あるいは、基Ｒ₂ とＡの導入は、スキーム２に従って異なる順序であることが
できる。

【００１８】

【化１０】

【００１９】 ｛スキーム中、Ａ、Ｒ₁ 、及びＲ₂ はスキーム１のために定めたものと同じであ
る。｝ 置換パターンの特別な場合においては、３位のカルボニル官能基におけるアミ
ド化反応の間の副反応を避けるために、ピロール環の１−位において保護基を使
用することが好ましい。好適な保護基はベンジルその他である。また、保護基の
導入及び解裂は、一般的なベンジル化反応及び加水分解反応により行われる。

【００２０】 式（Ｉ）の新規カルボキシアミドは、好ましくは、式（II）の活性化されたカ
ルボン酸を芳香族アミンと反応させることにより得られる。脱離基Ｙに依存して
、その反応は酸結合性剤の存在下で行われる。不活性溶媒が好ましくは使用され
るが、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ条件といわれる水性溶媒混合物も使用
されうる。

【００２１】 活性化は、対応の塩化アシル（Ｙ＝塩素）を得るために、上記ピロール・カル
ボン酸（III）を活性化剤、例えば、酸ハライド、例えば、塩化チオニル又は塩
化オキザリルと反応させることにより、又は上記文献中に知られた他の一般的な
カップリング活性化方法により、達成される。 式（III）のカルボン酸は、標準的な加水分解条件を使用した加水分解により
、対応のエステルから製造されることができる。

【００２２】 式（IV）のＮ−アルキル化ピロール・カルボン酸エステルを得るための式（Ｖ
）のピロール・カルボン酸エステルのＮ−アルキル化は、標準的な条件を使用し
て、式（Ｖ）のピロール・カルボン酸エステルを、アルキル化剤、例えば、ジア
ルキルスルフェート、アルキル・ハロゲニド又はアルキルスルホネートと反応さ
せることにより達成されることができる。式（Ｖ）のピロール・カルボン酸エス
テルは、典型的には、ｖａｎ Ｌｅｕｓｅｎプロトコール、すなわち、塩基の存
在下でのアリール・スルホニル・イソシアニドとのアルキル・アクリレートの反
応、に従って製造されることができる。スキームＩにおいて使用される典型的な
塩基は、金属ヒドリド、金属アルコレート、及び金属ヒドロキシドを含む。上記
反応条件下で不活性である。溶媒が使用されうる。代表的な溶媒は、エーテル（
ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ＴＨＦその他）、極性非プロトン溶媒、
例えば、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ＤＭＡ、又はプロトン溶媒、例えば、アルコールを
含む。このような溶媒の混合物も使用されうる。多くの場合、自然には２相反応
系を要求する、相転移反応条件が利用可能である。好ましくは、スキームＩの反
応順序の全体が、単一容器反応として行われる。

【００２３】 驚ろくべきことに、今般、式（Ｉ）の新規化合物が、実用目的をもって、真菌
並びにバクテリア及びウイルスにより引き起こされる病気に対して植物を保護す
るための、ひじょうに有利な活性スペクトルをもつことが発見された。 式（Ｉ）の化合物は、植物害虫の防除のための活性成分として農業部門及び関
連分野において使用されることができる。本新規化合物は、低適用率における優
れた活性、良好な植物耐性、及び環境安全性により顕著である。それらは、ひじ
ょうに有用な、治療的、予防的、及び全身（浸透）特性を有し、そして多数の栽
培植物の保護のために使用されることができる。式（Ｉ）の化合物を使用して、
有用植物のさまざまな作物の植物又は植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根
）の上に現れる害虫を抑制又は破壊することができ、そして同時に、その後に成
長する植物の部分を、例えば、植物病原性微生物からすることもできる。

【００２４】 式（Ｉ）の化合物は、真菌感染に対して保護するために、そして土壌中に現れ
る植物病原性真菌に対して保護するために、特に種子（果実、塊茎、穀粒）のた
めの及び植物の切り枝（例えば、米）の植物の増殖性材料の処理のためのドレッ
シングとして使用されることもできる。 式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の綱に属する植物病原性真菌：不完全菌綱
（例えば、ドトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）、ヘルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、セルコス
ポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、及びオルターナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）
）及び担子菌綱（例えば、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、ヘミレイ
ア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）、プキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ））に対して有効である
。さらに、それらは、子嚢菌綱（例えば、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）及
びエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
）、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、ウンシニュラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ））
及び卵菌綱（例えば、フィトフトーラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、ピシウム
（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ））に対しても有効
である。顕著な活性がウドンコビョウキン（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）に対して観察されている。さらに、式（Ｉ）の新
規化合物は、植物病原性バクテリア及びウイルスに対して（例えば、キサントモ
ナス種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、シュードモナス種（Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、イルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａ
ｍｙｌｏｖｏｒａ）並びにタバコ・モザイク・ウイルスに対して）有効である。

【００２５】 本発明の範囲内で、保護されるべき標的作物は、典型的には、以下の植物種を
含む；穀物（小麦、大麦、ライ、オーツ、米、メイズ、モロコシ、及び関連穀物
）；ビート（サトウダイコン及び飼料ビート）；ナシ状果、石果及び小果樹（リ
ンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリー及びブ
ラック・ベリー）；マメ科植物（インゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、大豆）；
油植物（アブラナ、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油
植物、ココア豆、アメリカホドイモ）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロ
ン）；繊維植物（綿、フラックス、アサ、ジュート）；柑キツ類果実（オレンジ
、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、ア
スパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ポテト、パプリカ）；クス
ノキ科（アボカド、シナモン、ショウノウ）；及びタバコ、ナッツ、コーヒー、
ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ植物、及び天然ゴ
ム植物の如き植物、並びに観賞植物。

【００２６】 化合物（Ｉ）は、非修飾形態で、又は好ましくは、配合技術において慣用され
るアジュバントとともに使用される。このために、それらは、知られたやり方で
、例えば、乳化性濃縮物、被覆可能ペースト、直接スプレーできる又は希釈でき
る溶液、希釈されたエマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、粉剤又は粒剤に、
例えば、ポリマー物質内への封入により、便利に加工される。組成物のタイプと
同様に、適用方法、例えば、スプレー、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）散布（ｄｕ
ｓｔｉｎｇ）、散乱（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）、コーティング（ｃｏａｔｉｎｇ
）又は注ぎ（ｐｏｕｒｉｎｇ）が、意図された目的及び普及状況に従って、選択
される。上記組成物は、特別な効果を達成するために、さらなるアジュバント、
例えば、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着剤、並びに肥料微量栄養
素供与体又は他の配合物を含有することもできる。

【００２７】 好適な担体及びアジュバントは固体又は液体であることができ、そして配合技
術において適当な物質、例えば、天然又は再生鉱物物質、溶媒、分散体、湿潤剤
、粘着剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。このような担体は、例えば、ＷＯ９
７／３３８９０中に記載されている。 式（Ｉ）の化合物は、通常、組成物の形で使用され、そしてさらなる化合物と
同時に又は順番に、処理されるべき作物の領域又は植物に適用されることができ
る。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料、微量栄養素供与体又は他の調製
物であって植物の成長に影響を及ぼすものであることができる。それらは、選択
的な除草剤、並びに殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺陸貝剤又は
上記調製物のいくつかの混合物であり、所望により配合分野において慣用される
さらなる担体、界面活性剤又は適用促進アジュバントとともにある。

【００２８】 式（Ｉ）の化合物は、他の殺菌剤と混合され、ある場合には、予想外のシナジ
ー効果をもたらすことができる。 特に好ましい混合成分は：アゾール、例えば、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、ビタータノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、プロピコナゾール（
ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（
ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏ
ｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾ
ール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ
）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａ
ｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾ
ール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）
、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆ
ｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミ
クロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚ
ｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（
ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、プ
ロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆ
ｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔ
ｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）又はトリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）；ピリミジニル・カルビノール、例えば、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄ
ｏｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）又はヌアリモール（ｎｕａｒｉ
ｍｏｌ）；２−アミノ−ピリミジン、例えば、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａ
ｔｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）又はエチリモール（ｅｔ
ｈｉｒｉｍｏｌ）；モリフォリン、例えば、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）
、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎ
ｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎ）又はトリデ
モルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；アニリノピリミジン、例えば、シプロジニル
（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）又はメ
パニピリン（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；ピロール、例えば、フェンピクロニル
（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）又はフルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）
；フェニルアミド、例えば、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシ
ル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、Ｒ−メタラ
キシル（Ｒ−ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）又はオキサ
ジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；ベンズイミダゾール、例えば、ベノミル（ｂｅ
ｎｏｍｙｌ）、カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、デバカーブ（ｄｅ
ｂａｃａｒｂ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）又はチアベンダ
ゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；ジカルボキシイミド、例えば、クロゾ
リネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉ
ｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏ
ｌｉｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）又はビンクロゾリン（ｖ
ｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；カルボキシアミド、例えば、カルボキシン（ｃａｒｂ
ｏｘｉｎ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌ
ａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃ
ａｒｂｏｘｉｎ）又はチフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；グアニジン
、例えば、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）又はイ
ミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）；ストロビルリン、例えば、アゾキ
シストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレゾキシム−メチル（ｋｒｅｓ
ｏｘｉｍｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏ
ｂｉｎ）、ＳＳＦ−１２９、メチル２−〔（２−トリフルオロメチル）−ピリド
−６−イルオキシメチル〕−３−メトキシアクリレート又は（２−〔α−｛〔（
α−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕−オキシ｝−Ｏ−ト
リル〕−グリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシム（トリフロキシス
トロビン）；ジチオカーバメート、例えば、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、マン
コゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａ
ｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、ジネブ（ｚ
ｉｎｅｂ）又はジラム（ｚｉｒａｍ）；Ｎ−ハロメチルチオ−ジカルボアミド、
例えば、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）
、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、フルオロミド（ｆｌｕｏ
ｒｏｍｉｄｅ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）又はトリフルアニド（ｔｏｌｙ
ｆｌｕａｎｉｄ）；Ｃｕ化合物、例えば、ボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物
、水酸化銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化第１銅、マンカパー（ｍａｎｃｏ
ｐｐｅｒ）又はオキシン−カパー（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）；ニトロフェノ
ール誘導体、例えば、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）又はニトロタール−イソ
プロピル；有機−Ｐ誘導体、例えば、エディフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏ
ｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓ
ｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピラ
ゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）又はトルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏ
ｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；その他の多枝にわたる構造をもつ化合物、例えば、ア
シベンゾラール−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、
アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ブラスティシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉ
ｄｉｎ−Ｓ）、チノメチオナット（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロネ
ブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）
、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジ
クロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジ
エトフェンカーブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔ
ｈｏｍｏｒｐｈ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、エトリジアゾール（ｅ
ｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミ
ドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、フェリムゾン（ｆ
ｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルスルファミド
（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、
フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ヒメキサ
ゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、
メタスルホカーブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、ペンシキュロン（ｐｅｎ
ｃｙｃｕｒｏｎ）、フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙ
ｏｘｉｎｓ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロパモカーブ（
ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キノキシフ
ェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、硫黄、
トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、バ
リダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、（Ｓ）−５−メチル−２−メチルチ
オ−５−フェニル−３−フェニル−アミノ−３，５−ジヒドロイミダゾール−４
−オン（ＲＰＡ ４０７２１３）、３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−
エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−
７２８１）、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン
−３−カルボキシアミド（ＭＯＮ ６５５００）、４−クロロ−４−シアノ−Ｎ
，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホン−アミド（ＩＫＦ
−９１６）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチル−プロピル）−２−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−プロピオンアミド（ＡＣ ３８２０４２）、又はイプ
ロバリカーブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）（ＳＺＸ７２２）である。

【００２９】 式（Ｉ）の化合物又はこれらの化合物の少なくとも１を含有する農芸化学組成
物の好ましい適用方法は、葉への適用である。適用の頻度及び割合は、対応の病
原体による侵襲の危険に依存する。しかしながら、式（Ｉ）の化合物は、植物の
場を液体調製物に浸し、又は固体の形で、例えば、粒形態で土壌に上記化合物を
適用することにより、土壌を介して根を通して（全身（浸透）作用）植物に浸透
することもできる（土壌適用）。水田栽培に際しては、粒剤が水をはった水田に
計量されることができる。式（Ｉ）の化合物は、上記殺菌剤の液体調製物中に穀
粒又は塊茎を浸し、又は固体調製物でそれらを被覆することにより種子に適用さ
れることもできる（コーティング）。

【００３０】 上記配合物、すなわち、式（Ｉ）の化合物、及び所望により固体又は液体アジ
ュバントを含有する組成物は、知られたやり方で、典型的には上記化合物を、増
量剤、例えば、溶媒、固体担体、そして場合により界面活性化合物（界面活性剤
）とじかに混合し、そして／又はそれとともに粉砕することにより、製造される
ことができる。

【００３１】 農薬組成物は、通常、０．１〜９９重量％の、特に０．１〜９５重量％の式（
Ｉ）の化合物、９９．１〜１重量％の、特に９９．８〜５重量％の固体又は液体
アジュバント、そして０〜２５重量％の、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤
を含有する。 有利な適用割合は、通常、１ヘクタール（ha）当り５ｇ〜２kgの活性物質（ａ
ｃｔｉｖｅ ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ（a.i.））、好ましくは、１０ｇ〜１kg a.
i.／ha、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ a.i.／haにある。種子浸漬剤として
使用されるとき、便利な施用量は、１０mg〜１ｇの活性物質／kg種子である。

【００３２】 濃縮物として商業的な製品を配合することが好ましいけれども、エンド・ユー
ザーは、通常、希釈配合品を使用する。 以下の非限定的実施例は、上述の発明をより詳細に説明する。温度は摂氏で与
える。以下の略号を使用する： ｍ．ｐ．＝融点；ｂ．ｐ．＝沸点。“ＮＭＲ”は核磁気共鳴スペクトルを意味
する。ＭＳはマススペクトルを表す。“％”は重量パーセントである。但し、対
応の濃度は他の単位で示す。

【００３３】 製造実施例： 実施例Ｐ１：Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１−メチル−４−トリフルオロメ
チルピロール−３−カルボキシアミド ａ）１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボン酸

【００３４】

【化１１】

【００３５】 ナトリウム・ヒドリド（８．０ｇの、油中７５％分散体）を、ＤＭＳＯ（３０
０ml）とジエチルエーテル（１００ml）の混合物中に、＋５℃で懸濁させる。Ｄ
ＭＳＯ（１００ml）中のエチル４，４，４−トリフルオロクロトネート（２０ｇ
）とＴＯＳＭＩＣ（２３ｇ）の溶液を、その温度が１０℃を超えないような速度
で滴下漏斗を通して添加する。室温でさらに１時間上記反応混合物を撹拌した後
、ヨウ化メチル（１５．６ml）を冷却しながら添加する。室温で２時間後、上記
反応混合物をクラッシュ・アイス上に注ぐ。エーテルによる反復抽出、ブライン
による併合有機相の洗浄、及び減圧下での上記溶媒の蒸発は、明るいコハク色の
油の形で生成物混合物を与える。この粗生成物混合物を、エタノール（１００ml
）と水酸化ナトリウム（５０ml）の、３０％水溶液）の混合物中６０℃に加熱す
る。エーテルによる上記溶液の洗浄、濃塩酸による上記水相の酸性化、及び濾過
は、結晶性固体の形で、１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カ
ルボン酸を与える。

【００３６】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：７．２４（ｄ，Ｈ）；６．８８（ｄ，１Ｈ）；
３．６３（ｓ，３Ｈ）。 ｂ）Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１−メチル−４−トリフルオロメチルピロ
ール−３−カルボキシアミド

【００３７】

【化１２】

【００３８】 塩化メチレン（２０ml）中の１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−
３−カルボン酸（１．９ｇ）と塩化オキザリル（０．９ml）の溶液を、触媒量の
ＤＭＦの存在下、室温で撹拌する。上記溶媒を減圧下で蒸発させて、結晶性固体
を得る。この固体を塩化メチレン（１０ml）中に溶解させ、そして０℃で塩化メ
チレン（２０ml）中の２−ビフェニルアミン（１．７ｇ）とトリエチルアミン（
４．２ml）の溶液に添加する。この反応混合物を２時間室温で撹拌する。減圧下
での上記溶媒の蒸発、水の添加、及び濾過が、Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１
−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミドを与える。

【００３９】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：８．３７（ｄ，１Ｈ）；７．６０（ｓ，ｂｒ，
１Ｈ）；７．４８−７．１４（ｍ，８Ｈ）；７．０３（ｄ，１Ｈ）；６．８８（
ｄ，１Ｈ）；３．６３（ｓ，３Ｈ）。 実施例Ｐ２：Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１，５−ジメチル−４−トリフル
オロメチルピロール−３−カルボキシアミド ａ）１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボン酸

【００４０】

【化１３】

【００４１】 塩化メチレン（１００ml）及び水性水酸化ナトリウム（３０mlの５０％溶液）
中、ＴＯＳＭＩＣ（２０ｇ）、ヨウ化メチル（１８．５ｇ）、及びＮ−ベンジル
・トリエチルアンモニウム・クロライド（１ｇ）の混合物を、３時間５℃で撹拌
する。塩化メチレン（５０ml）中のエチル４，４，４−トリフルオロクロトネー
ト（２０ｇ）の溶液を、その温度が２５℃を超えない速度で滴下漏斗を通して添
加する。室温でさらに１時間上記反応混合物を撹拌した後、ヨウ化メチルを冷却
しながら添加する。室温で２時間後、上記反応混合物をクラッシュ・アイス上に
注ぐ。エーテルによる反復抽出、ブラインによる併合有機相の洗浄、及び上記溶
媒の蒸発は、粗生成物混合物を与える。この純粋な中間体を、シリカゲル上のク
ロマトグラフィー後に得る。加水分解を実施例１ａ）下に述べた条件下で達成し
て、無色の結晶性固体に形で、１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチルピロ
ール−３−カルボン酸を得る。

【００４２】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆ −ＤＭＳＯ）：１２．０４（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）；７．５０
（ｓ，１Ｈ）；３．５８（ｓ，３Ｈ）；２．２７（ｓ，３Ｈ）。 ｂ）Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチ
ルピロール−３−カルボキシアミド

【００４３】

【化１４】

【００４４】 塩化メチレン（２０ml）中の１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチルピロ
ール−３−カルボン酸（１．９ｇ）と塩化オキザリル（０．９ml）の溶液を、触
媒量のＤＭＦの存在下、室温で撹拌する。上記溶媒を減圧下で蒸発させて結晶性
固体を得る。この固体を塩化メチレン（１０ml）中に溶解させ、そして０℃で塩
化メチレン（２０ml）中２−ビフェニルアミン（１．７ｇ）とトリエチルアミン
（４．２ml）の溶液に添加する。反応混合物を２時間室温で撹拌する。減圧下で
の上記溶媒の蒸発、水の添加、及び濾過が、Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１，
５−ジメチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−カルボキシアミドを与え
る。

【００４５】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：８．３９（ｄ，１Ｈ）；７．５８（ｓ，ｂｒ，
１Ｈ）；７．４８−７．１４（ｍ，９Ｈ）；３．５８（ｓ，３Ｈ）；２．２７（
ｓ，３Ｈ）。 以下の化合物を類似の方法を用いて、同様に製造する。 表１：式中、Ｒ₁ が水素であり、Ｒ₂ がメチルであり、そしてＡが表Ａ中の１
行に対応する、式（Ｉ）の化合物。

【００４６】 表２：式中、Ｒ₁ とＲ₂ がメチルであり、そしてＡが表Ａ中の１行に対応する
、式（Ｉ）の化合物。 表３：式中、Ｒ₁ が水素であり、Ｒ₂ がエチルであり、そしてＡが表Ａ中の１
行に対応する、式（Ｉ）の化合物。 表４：式中、Ｒ₁ が水素であり、Ｒ₂ がメトキシメチルであり、そしてＡが表
Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。

【００４７】 表５：式中、Ｒ₁ が水素であり、Ｒ₂ がシアノであり、そしてＡが表Ａ中の１
行に対応する、式（Ｉ）の化合物。 表６：式中、Ｒ₁ が水素であり、Ｒ₂ がメチルスルホニルであり、そしてＡが
表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。 表７：式中、Ｒ₁ が水素であり、Ｒ₂ がフェニルスルホニルであり、そしてＡ
が表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。

【００４８】 表８：式中、Ｒ₁ が水素であり、Ｒ₂ がアセチルであり、そしてＡが表Ａ中の
１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。 表９：式中、Ｒ₁ が水素であり、Ｒ₂ がメトキシアセチルであり、そしてＡが
表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。 表１０：式中、Ｒ₁ が水素であり、Ｒ₂ がベンゾイルであり、そしてＡが表Ａ
中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。

【００４９】 表１１：式中、Ｒ₁ が水素であり、Ｒ₂ が４−フルオロベンゾイルであり、そ
してＡが表Ａ中の１行に対応する、式（Ｉ）の化合物。

【００５０】

【表１】

【００５１】

【表２】

【００５２】

【表３】

【００５３】

【表４】

【００５４】

【表５】

【００５５】

【表６】

【００５６】

【表７】

【００５７】

【表８】

【００５８】

【表９】

【００５９】

【表１０】

【００６０】式（Ｉ）の化合物のための配合実施例 式（Ｉ）の化合物の配合物、例えば、乳化性濃縮物、溶液、粒剤、粉剤、及び
水和性粉末の製造のための作業手順は、ＷＯ９７／３３８９０中に記載されてい
る。生物学的実施例：殺真菌作用 実施例Ｂ−１：プキニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）／小麦に対する作用（小麦上の茶色さび病（Ｂｒｏｗｎ ｒｕｓｔ）） １週齢の小麦植物栽培変種アリナ（Ａｒｉｎａ）を、スプレー室内で、配合さ
れたテスト化合物（０．０２％活性成分）で処理する。適用から１日後に、小麦
植物に、上記テスト植物上に胞子懸濁液（１×１０⁵ 夏胞子／ml）をスプレーす
ることにより接種する。２０℃及び９５％相対湿度で２日間のインキュベーショ
ン期間の後、植物を２０℃及び６０％相対湿度で８日間温室内に保つ。上記病気
の発生を接種から１０日後に評価する。

【００６１】 表１〜１１の化合物は上記テストにおいて良好な活性を示す（＜２０％侵襲）
。 実施例Ｂ−２：ポドスファエラ・リューコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）／リンゴに対する作用（リンゴ上のうどんこ病（Ｐ
ｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ） ５週齢のリンゴの苗木栽培変種Ｍｃｌｎｔｏｓｈを、スプレー室内で、配合さ
れたテスト化合物（０．００２％活性成分）で処理する。適用から１日後に、リ
ンゴ植物に、上記テスト植物上に、りんごのうどんこ粉に感染した植物を振るこ
とにより接種する。２２℃及び６０％相対湿度で、１４／１０時間（明／暗）の
光レジームの下で１２時間インキュベートした後、上記病気の発生を評価する。
表１〜１１の化合物は上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物１．０１，
１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．３０，１．３５，１．３８，１
．３９，１．４０，１．４２，１．７１，１．７２，１．７６，２．０２，２．
０３，２．０５，２．３５，２．７１，３．０１，３．０２，３．０３，３．７
１，４．０２，４．０３，４．７１，５．０２，５．０３，５．７１，８．０２
，８．０３，８．０４、及び８．７１は強い効果を示す（＜２０％侵襲）。

【００６２】 実施例Ｂ−３：ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）／リンゴに対する作用（リンゴ上のかさ病（Ｓｃａｂ） ４週齢のリンゴの苗木栽培変種Ｍｃｌｎｔｏｓｈをスプレー室内で、配合され
たテスト化合物（０．０２％活性成分）で処理する。適用から１日後に、リンゴ
植物に、上記テスト植物上に胞子懸濁液（４×１０⁵ 分生子／ml）をスプレーす
ることにより接種する。２１℃及び９５％相対湿度で４日間インキュベートした
後、上記植物を温室内に２１℃及び６０％相対湿度で４日間置く。２１℃及び９
５％相対湿度でさらに４日間インキュベートした後、上記病気の発生を評価する
。表１〜１１の化合物は、上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物１．０
１，１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．３０，１．３５，１．３８
，１．３９，１．４０，１．４２，１．７１，１．７２，１．７６，２．０２，
２．０３，２．０５，２．３５，２．７１，３．０１，３．０２，３．０３，３
．７１，４．０２，４．０３，４．７１，５．０２，５．０３，５．７１，８．
０２，８．０３，８．０４、及び８．７１は、強い効果を示す（＜２０％侵襲）
。

【００６３】 実施例Ｂ−４：エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）／大麦に対する作用（大麦上のうどんこ病） １週齢の大麦植物栽培変種Ｅｘｐｒｅｓｓを、スプレー室内で、配合されたテ
スト化合物（０．０２％活性成分）で処理する。適用から１日後に、大麦植物に
、上記テスト植物上に、うどんこ病に感染した植物を振ることにより接種する。
温室内で２０℃／１８℃（昼／夜）及び６０％相対湿度で６日間インキュベート
した後、上記病気の発生を評価する。表１〜１１の化合物は、上記テストにおい
て良好な活性を示す。化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，１．０
５，１．３０，１．３５，１．３８，１．３９，１．４０，１．４２，１．７１
，１．７２，１．７６，２．０２，２．０３，２．０５，２．３５，２．７１，
３．０１，３．０２，３．０３，３．７１，４．０２，４．０３，４．７１，５
．０２，５．０３，５．７１，８．０２，８．０３，８．０４、及び８．７１は
、強い効果を示す（＜２０％侵襲）。

【００６４】 実施例Ｂ−５：ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ
）／リンゴに対する作用（リンゴ果実上の貴腐（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ） リンゴの果実栽培変種Ｇｏｌｄｅｎ Ｄｅｌｉｃｉｏｕｓ内に、３つの穴をあ
け、そして各々に３０μｌ滴の配合されたテスト化合物（０．００２％活性成分
）を満たす。適用から２時間後に、５０μｌの、Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａの胞子懸濁
液（４×１０⁵ 分生子／ml）を、上記適用部位にピペットで入れる。栽培室内で
２２℃で７日間インキュベートした後、上記病気の発生を評価する。

【００６５】 表１〜１１の化合物は上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物１．０１
，１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．３０，１．３５，１．３８，
１．３９，１．４０，１．４２，１．７１，１．７２，１．７６，２．０２，２
．０３，２．０５，２．３５，２．７１，３．０１，３．０２，３．０３，３．
７１，４．０２，４．０３，４．７１，５．０２，５．０３，５．７１，８．０
２，８．０３，８．０４、及び８．７１は、ひじょうに強い効果を示す（＜１０
％侵襲）。

【００６６】 実施例Ｂ−６：ボトリティス・シネレア／ブドウに対する作用（ブドウ上の貴
腐） ５週齢のブドウの苗木栽培変種Ｇｕｔｅｄｅｌを、スプレー室内で、配合され
たテスト化合物（０．０２％活性成分）で処理する。適用から２日後に、ブドウ
植物に、上記テスト植物上に、胞子懸濁液（１×１０⁶ 分生子／ml）をスプレー
することにより接種する。温室内で２１℃及び９５％相対湿度で４日間インキュ
ベートした後、上記病気の発生を評価する。表１〜１１の化合物は上記テストに
おいて良好な活性を示す。化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，１
．０５，１．３０，１．３５，１．３８，１．３９，１．４０，１．４２，１．
７１，１．７２，１．７６，２．０２，２．０３，２．０５，２．３５，２．７
１，３．０１，３．０２，３．０３，３．７１，４．０２，４．０３，４．７１
，５．０２，５．０３，５．７１，８．０２，８．０３，８．０４、及び８．７
１は、ひじょうに強い効果を示す（＜１０％侵襲）。

【００６７】 実施例Ｂ−７：ボトリティス・シネレア／トマトに対する作用（トマト上の貴
腐） ４週齢のトマト植物栽培変種Ｒｏｔｅｒ Ｇｎｏｍを、スプレー室内で、配合
されたテスト化合物（０．００２％活性成分）で処理する。適用から２日後に、
トマト植物に、上記テスト植物上に胞子懸濁液（１×１０⁵ 分生子／ml）をスプ
レーすることにより接種する。栽培室内で２０℃及び９５％相対湿度で４日間イ
ンキュベートした後、上記病気を評価する。表１〜１１の化合物は、上記テスト
において良好な活性を示す。化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，
１．０５，１．３０，１．３５，１．３８，１．３９，１．４０，１．４２，１
．７１，１．７２，１．７６，２．０２，２．０３，２．０５，２．３５，２．
７１，３．０１，３．０２，３．０３，３．７１，４．０２，４．０３，４．７
１，５．０２，５．０３，５．７１，８．０２，８．０３，８．０４、及び８．
７１は、ひじょうに強い効果を示す（＜１０％侵襲）。

【００６８】 実施例Ｂ−８：ピレノフォーラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅ
ｓ）／大麦に対する作用（大麦上の網斑病（Ｎｅｔ ｂｌｏｔｃｈ） １週齢の大麦植物栽培変種Ｅｘｐｒｅｓｓを、スプレー室内で、配合されたテ
スト化合物（０．００２％活性成分）で処理する。適用から２日後に、大麦植物
に、上記テスト植物上に胞子懸濁液（３×１０⁴ 分生子／ml）をスプレーするこ
とにより接種する。２０℃及び９５％相対湿度で２日間のインキュベーション後
、植物を、温室内で２０℃及び６０％相対湿度で２日間保つ。表１〜１１の化合
物は上記テストにおいて良好な活性を示す。化合物１．０１，１．０２，１．０
３，１．０４，１．０５，１．３０，１．３５，１．３８，１．３９，１．４０
，１．４２，１．７１，１．７２，１．７６，２．０２，２．０３，２．０５，
２．３５，２．７１，３．０１，３．０２，３．０３，３．７１，４．０２，４
．０３，４．７１，５．０２，５．０３，５．７１，８．０２，８．０３，８．
０４、及び８．７１は、強い効果を示す（＜２０％侵襲）。

【００６９】 実施例Ｂ−９：セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
／小麦に対する作用（小麦上のＳｅｐｔｏｒｉａ葉斑（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））
１週齢の小麦植物栽培変種Ａｒｉｎａを、スプレー室内に配合されたテスト化 合物（０．０２％活性成分）で処理する。適用から１日後に、小麦植物に、上記
テスト植物上に胞子懸濁液（５×１０⁵ 分生子／ml）をスプレーすることにより
接種する。２０℃及び９５％相対湿度で１日間インキュベートした後、植物を温
室内で２０℃及び６０％相対湿度で１０日間保つ。上記病気の発生を接種から１
１日後に評価する。表１〜１１の化合物は、上記テストにおいて良好な活性を示
す。化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．３０，１
．３５，１．３８，１．３９，１．４０，１．４２，１．７１，１．７２，１．
７６，２．０２，２．０３，２．０５，２．３５，２．７１，３．０１，３．０
２，３．０３，３．７１，４．０２，４．０３，４．７１，５．０２，５．０３
，５．７１，８．０２，８．０３，８．０４、及び８．７１は、強い効果を示す
（＜２０％侵襲）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 409/14 Ｃ０７Ｄ 409/14 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，Ｇ Ｄ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ， ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，Ｍ Ｋ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ， ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，Ｙ Ｕ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB01 BB09 CC81 CC92 DD04 DD81 EE03 4C069 AC06 BB02 BB12 BD05 4H011 AA01 BB09 4H039 CA65 CD30 【要約の続き】 オロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ば れる１〜３の基である。）であり；Ｒ₄ は水素、ハロゲ ン、Ｃ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 アル コキシ又はＣ_1-4 ハロアルコキシであり；そしてＲ₅ 、 Ｒ₆ 、及びＲ₇ は互いに独立してＣ_1-6 アルキル、Ｃ_3-7 シクロアルキル又はＣ_3-7 シクロアルキル−Ｃ_1-4 アルキルである。）である。｝により表される新規トリ フルオロメチルピロールカルボキシアミドに関する。上 記の新規化合物は、植物保護特性を有し、そして植物病 原性微生物による侵襲に対して植物を保護するために好 適である。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 以下の式（Ｉ）： 【化１】 ｛式中、 Ｒ₁ は水素、ハロゲン、Ｃ_1-4 ハロアルキル又はＣ_1-4 アルキルであり、 Ｒ₂ はＣ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 アルコキシ−Ｃ_1-4 アル
   キル、シアノ、Ｃ_1-4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ジ（Ｃ_1-4 ア
   ルキル）アミノスルホニル、Ｃ_1-6 アルキルカルボニル、ベンゾイル、又は置換
   フェニルスルホニル又はベンゾイルであり、そして Ａは以下の基： 【化２】 （基中、Ｒ₃ はＣ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキル、Ｃ_2-6 アルケニル、Ｃ_{2- 6} ハロアルケニル、Ｃ_2-6 アルキニル、Ｃ_1-6 アルコキシ、Ｃ_1-6 ハロアルコキ
   シ、Ｃ_2-6 アルケニルオキシ、Ｃ_2-6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ_2-6 アルキニル
   オキシ、Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ_{4- 7} シクロアルケニル、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_4-7 シクロアルケニル、Ｃ_3-7 シクロ
   アルキルオキシ、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ_5-7 シクロ
   アルケニルオキシ、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル
   、ナフチル、フェノキシ、ナフチルオキシ、又は置換フェニル又はフェノキシ（
   ここで、上記置換基はハロゲン、Ｃ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 アルコキシ、Ｃ_1-4 ア
   ルキルチオ、シアノ、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ_1-4 アルキルカルボニル
   、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若しくはジフ
   ルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれる１〜３の基である
   。）であり； Ｒ₄ は水素、ハロゲン、Ｃ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 アルコ
   キシ又はＣ_1-4 ハロアルコキシであり；そして Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、及びＲ₇ は互いに独立してＣ_1-6 アルキル、Ｃ_3-7 シクロアルキ
   ル又はＣ_3-7 シクロアルキル−Ｃ_1-4 アルキルである。）である。｝により表さ
   れるトリフルオロメチルピロールカルボキシアミド。
2. 【請求項２】 式中、 Ｒ₁ が水素又はＣ_1-4 アルキルであり、 Ｒ₂ がＣ_1-4 アルキルであり、そして Ａが以下の基： 【化３】 （基中、Ｒ₃ はＣ_1-6 アルキル、Ｃ_1-6 ハロアルキル、Ｃ_2-6 アルケニル、Ｃ_{2- 6} ハロアルケニル、Ｃ_2-6 アルキニル、Ｃ_1-6 アルコキシ、Ｃ_1-6 ハロアルコキ
   シ、Ｃ_2-6 アルケニルオキシ、Ｃ_2-6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ_2-6 アルキニル
   オキシ、Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_3-7 シクロアルキル、Ｃ_{4- 7} シクロアルケニル、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_4-7 シクロアルケニル、Ｃ_3-7 シクロ
   アルキルオキシ、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_3-7 シクロアルキルオキシ、Ｃ_5-7 シクロ
   アルケニルオキシ、Ｃ_1-4 アルキル−Ｃ_5-7 シクロアルケニルオキシ、フェニル
   、ナフチル、フェニルであってハロゲン、Ｃ_1-4 アルキル、Ｃ_1-4 アルコキシ、
   Ｃ_1-4 アルキルチオ、シアノ、Ｃ_1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ_1-4 アルキルカ
   ルボニル、Ｃ_1-4 ハロアルキル、Ｃ_1-4 ハロアルコキシ、メチレンジオキシ若し
   くはジフルオロメチレンジオキシ、又はフェニルから独立して選ばれた１〜３の
   基により置換されたものであり； Ｒ₄ は水素、ハロゲン又はＣ_1-4 アルキルであり；そして Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、及びＲ₇ は互いに独立してＣ_1-6 アルキル、Ｃ_3-7 シクロアルキ
   ル又はＣ_3-7 シクロアルキル−Ｃ_1-4 アルキルである。）である、請求項１に記
   載の式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 式中、Ｒ₁ が水素又はメチルである、請求項１又は２に記載
   の化合物。
4. 【請求項４】 式中、Ｒ₂ がメチルである、請求項１又は２に記載の化合物
   。
5. 【請求項５】 式中、Ｒ₃ がフェニル又はフェニルであってハロゲンにより
   置換されたものである、請求項１又は２に記載の化合物。
6. 【請求項６】 式中、Ｒ₁ が水素又はメチルであり、Ｒ₂ がメチルであり、
   そしてＲ₃ がフェニル又はフェニルであってハロゲンにより置換されたものであ
   る、請求項１又は２に記載の化合物。
7. 【請求項７】 Ｎ−（２−ビフェニルイル）−１−メチル−４−トリフルオ
   ロメチルピロール−３−カルボキシアミド、 Ｎ−（４’−クロロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロー
   ル−３−カルボキシアミド、 Ｎ−（４’−フルオロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメチルピロ
   ール−３−カルボキシアミド、 Ｎ−〔２−（４−フルオロフェニル）−３−チエニル）−４−トリフルオロメ
   チルピロール−３−カルボキシアミド、 Ｎ−〔２−（４−クロロフェニル）−３−チエニル）−４−トリフルオロメチ
   ルピロール−３−カルボキシアミド、 Ｎ−（３’，４’−ジフルオロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロメ
   チルピロール−３−カルボキシアミド、 Ｎ−（３’−トリフルオロメチル−２−ビフェニルイル）−４−トリフルオロ
   メチルピロール−３−カルボキシアミド、及び Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロ−２−ビフェニルイル）−４−トリフル
   オロメチルピロール−３−カルボキシアミド、 を含む群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
8. 【請求項８】 以下のスキーム： 【化４】 ｛スキーム中、Ａ、Ｒ₁ 、及びＲ₂ は請求項１において式（Ｉ）のために定めた
   ものと同じであり、ＸとＹは脱離基であり、アルキルは低級アルキル成分を表し
   、そしてアリールはフェニル又はトリルを表す。｝に従って上記出発材料を反応
   させることを含む、式（Ｉ）の化合物の製法。
9. 【請求項９】 以下のスキーム： 【化５】 ｛スキーム中、Ａ、Ｒ₁ 、及びＲ₂ は請求項１において式（Ｉ）のために定めた
   ものと同じであり、ＸとＹは脱離基であり、そしてアルキルは低級アルキル成分
   を表し、場合により、上記アミド化ステップの間に保護基を使用する。｝に従っ
   て上記出発材料を反応させることを含む、式（Ｉ）の化合物の製法。
10. 【請求項１０】 微生物をコントロールし、そしてそれによる植物の攻撃（
    ａｔｔａｃｋ）及び侵襲（ｉｎｆｅｓｔａｔｉｏｎ）を予防するための組成物で
    あって、その活性成分が、好適な担体とともにある請求項１に記載の化合物であ
    る、前記組成物。
11. 【請求項１１】 植物病原性微生物による侵襲に対して植物を保護するため
    の、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
12. 【請求項１２】 植物、その部分又はその場に、請求項１に記載の式（Ｉ）
    の化合物の適用による植物病原性微生物による栽培植物の侵襲のコントロール又
    は予防方法。