JP2002179638A - 殺菌性フェニルイミダート誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 新規な殺菌性フェニルイミダート誘導体。 【解決手段】 一般式Ｉの殺菌性化合物およびそれの
塩： （例えば、Ｏ−メチル−［４−［３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２，５−キシリル］アセトイミダー
ト）、それらを含む殺菌剤組成物、ならびにそれらを施
用する段階を有する真菌抑制方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な殺菌性フェ
ニルイミダート誘導体、それらの製造方法およびそれら
を含む殺菌性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】ＷＯ９５／２２５３２は、除草剤として
特許請求されている置換フェニルトリアゾリノン類に関
するものであり、特には下記式Ａの化合物を開示してい
るが、その明細書には特性決定データはない。

【０００３】

【化２】

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】その要約書、組成物に
関する特許請求の範囲および用途に関する特許請求の範
囲は、そのような化合物の除草剤としての使用について
言及しているのみであり、実際にその明細書の説明は、
その発明を除草活性データのみで裏付けている。ある種
の化合物が殺菌剤活性を示すことに言及する文章が明細
書にあるが、殺菌剤活性に関するデータは提供されてい
ない。どの化合物が殺菌剤活性であるかに関しては何も
示されておらず、化合物Ａが殺菌活性である可能性があ
ることを示唆する内容もない。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、ある種の
フェニルイミダート類が殺菌活性を有することを認め
た。従って本発明は、一般式（Ｉ）の化合物およびそれ
の塩の殺菌剤としての使用を提供する。

【０００６】

【化３】

【０００７】式中、 ・Ｒ^１およびＲ^２は同一でも異なっていても良く、それ
ぞれ置換されていても良いアルキル、アルケニル、アル
キニル、アシル、炭素環、複素環、シアノおよび水素か
ら選択され；あるいは ・Ｒ^２とＲ^１が、連結する原子とともに、置換されてい
ても良い複素環を形成していても良く； ・Ｒ^４は、それぞれ置換されていても良いアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、炭素環、複素環；水酸基；メル
カプト；アジド；ニトロ；ハロゲン；シアノ；アシル；
置換されていても良いアミノ；シアネート；チオシアネ
ート；−ＳＦ_５；−ＯＲ^ａ；−ＳＲ^ａおよび−Ｓｉ（Ｒ
^ａ）_３から選択され；Ｒ^ａはアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アシル、炭素環または複素環であり、それら
はそれぞれ置換されていても良く； ・ｍは０〜３であり； ・Ｇは酸素、−Ｓ（Ｏ）_ｐ−または−Ｎ（ＮＲ^ｄＲ^ｅ）
−を表し；ｐは０、１または２であり；Ｒ^ｄおよびＲ^ｅ
は同一でも異なっていても良く、Ｒ^１およびＲ ^２につい
て定義のいずれかの基であり； ・Ｒ^１とＲ^ｄまたはＲ^２とＲ^ｅが、連結する原子ととも
に、置換されていても良い複素環を形成していても良
く； ・存在する場合にＲ^５は、他のＲ^５と同一でも異なって
いても良く、Ｒ^４について定義のいずれかの基であり； ・Ｒ^６は置換されていても良い炭素環または複素環であ
り； ・Ａは直接結合、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ
^９−、−ＣＲ^７＝ＣＲ^７−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ａ^１−、−
Ａ^１−Ａ^１−、−Ｏ−（Ａ^１）_ｋ−Ｏ−、−Ｏ−
（Ａ^１）_ｋ−、−Ａ^３−、−Ａ^４−、−Ａ^１Ｏ−、−Ａ
^１Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−Ａ^２−、−ＯＡ^２−、−ＮＲ^９Ａ^２
−、−ＯＡ^２−Ａ^１−、−ＯＡ^２−Ｃ（Ｒ^７）＝Ｃ（Ｒ
^８）−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＡ^１−、−Ａ^１−Ａ^４−、−Ａ^１
−Ａ^４−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ^８−、−Ａ^１−Ａ^４
−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｘ^２−Ｘ^３−、−Ａ^１−Ａ^４−Ａ^３
−、−Ａ^１−Ａ^４−Ｎ（Ｒ^９）−、−Ａ^１−Ａ^４−Ｘ−
ＣＨ_２−、−Ａ^１−Ａ^４−Ａ^１−、−Ａ^１−Ａ^４−ＣＨ
_２−Ｘ−、−Ａ^１−Ａ^４−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｘ^２−Ｘ^３
−Ｘ^１−、−Ａ^１−Ｘ−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−、−Ａ^１−Ｘ
−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ^８−、−Ａ^１−Ｘ−Ｃ（Ｒ
^８）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ^９）−、−Ａ ^１−Ｘ−Ａ^２−Ｘ^１−、
−Ａ^１−Ｏ−Ａ^３−、−Ａ^１−Ｏ−Ｃ（Ｒ^７）＝Ｃ（Ｒ
^８）−、−Ａ^１−Ｏ−Ｎ（Ｒ^９）−Ａ^２−Ｎ（Ｒ^９）
−、−Ａ^１−Ｏ−Ｎ（Ｒ^９）−Ａ^２−、−Ａ^１−Ｎ（Ｒ
^９）−Ａ^２−Ｎ（Ｒ^９）−、−Ａ^１−Ｎ（Ｒ^９）−Ａ^２
−、−Ａ^１−Ｎ（Ｒ^９）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^８）−、−Ａ^３−
Ａ^１−、−Ａ^４−Ａ ^３−、−Ａ^２−ＮＲ^９−、−Ａ^１−
Ａ^２−Ｘ^１−、−Ａ^１−Ａ^１−Ａ^２−Ｘ^１−、−Ｏ−Ａ
^２−Ｎ（Ｒ^９）−Ａ^２−、−ＣＲ^７＝ＣＲ^７−Ａ^２−Ｘ
^１−、−Ｃ≡Ｃ−Ａ^２−Ｘ^１−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^８）−Ａ
^２−Ｘ^１−、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^８）−、−
Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ^９）−、−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−
Ｎ＝Ｃ（Ｒ^８）−または−Ｘ−Ａ^２−Ｎ（Ｒ^９）−であ
り；上記において −ｎは０、１または２であり； −ｋは１〜９であり； −Ａ^１は−ＣＨＲ^７−であり； −Ａ^２は−Ｃ（＝Ｘ）−であり； −Ａ^３は−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｏ−であり； −Ａ^４は−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^８）−であり； −ＸはＯまたはＳであり； −Ｘ^１はＯ、Ｓ、ＮＲ^９または直接結合であり； −Ｘ^２はＯ、ＮＲ^９または直接結合であり； −Ｘ^３は水素、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ_２−または直接
結合であり； −Ｒ^７は他のいずれのＲ^７とも同一でも異なっていても
良く、それぞれ置換されていても良いアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シアノ、アシル、水酸基、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキルま
たはフェニル；あるいは水素またはハロゲンであり； −Ｒ^８は他のいずれのＲ^８とも同一でも異なっていても
良く、それぞれ置換されていても良いアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、炭素環
または複素環；あるいは水素であり； −Ｒ^９は他のいずれのＲ^９とも同一でも異なっていても
良く、置換されていても良いアルキル、置換されていて
も良い炭素環もしくは複素環、水素またはアシルである
か；あるいはＡ上の２個のＲ^９基が連結原子と一体とな
って、５〜７員環を形成しており；連結部Ａの右側に描
かれた部分はＲ^６に結合しており；あるいは −Ａ−Ｒ^６およびＲ^５がベンゼン環Ｍと一体となって、
置換されていても良い縮合環系を形成している。

【０００８】

【発明の実施の形態】好ましくはＲ^１は、それぞれアル
コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンもし
くは置換されていても良いフェニル（好ましくは、それ
ぞれ１〜５個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオあ
るいはハロゲンで置換されていても良いフェニル）で置
換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル
またはアシルであり、あるいはシアノまたは水素であ
る。Ｒ^１は特には、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル（例：メチ
ル）または水素である。

【０００９】好ましくはＲ^２は、それぞれアルコキシ、
ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンもしくは置換
されていても良いフェニル（好ましくは、それぞれ１〜
５個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、アル
コキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオあるいはハ
ロゲンで置換されていても良いフェニル）で置換されて
いても良いアルキル、アルケニル、アルキニルまたはア
シルであり、あるいは水素またはアルキルカルボニルで
ある。Ｒ^２は特には、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル（例：メチ
ルまたはエチル）あるいは水素またはシアノである。

【００１０】好ましくはＲ^４は、それぞれアルコキシ、
ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンもしくは置換
されていても良いフェニル（好ましくは、それぞれ炭素
原子数１〜５のアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
ハロアルコキシまたはアルキルチオあるいはハロゲンに
よって置換されていても良いフェニル）によって置換さ
れていても良いアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル；あるいは水酸基；ハロゲン；シアノ；アシル（好ま
しくは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｃまたは−
Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^ｃであり；Ｒ^ｃはアルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アミ
ノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアル
キル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもし
くはアルキルチオで置換されていても良いフェニル；フ
ェニルオキシ、フェニルチオ、炭素環、複素環であ
る）；アルコキシ；ハロアルコキシ；あるいはアルキル
チオである。Ｒ^４は特にはＣ_１〜Ｃ_１０アルキル（例：
メチルまたはエチル）あるいはハロゲンである。

【００１１】好ましくはｍは０または１であり、特には
１である。

【００１２】存在する場合にはＲ^５は好ましくは、上記
の好ましいＲ^４について定義された基である。Ｒ^５は特
には、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルまたはハロゲンである。

【００１３】存在する場合にはＲ^５基は特には、環Ｍの
５位で結合している。

【００１４】好ましくはＧは酸素、−Ｓ（Ｏ）_ｐ−また
は−Ｎ（ＮＲ^ｄＲ^ｅ）−を表し；ｐは０であり；Ｒ^ｄお
よびＲ^ｅは同一でも異なっていても良く、それぞれ置換
されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、
アシル、炭素環、複素環、シアノおよび水素から選択さ
れる。より好ましくはＧは酸素または硫黄を表し、特に
は酸素である。

【００１５】好ましくはＡは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ
（Ｏ）_ｎＡ^１−、−Ｏ−（Ａ^１）_ｋ−、−Ｓ（Ｏ）
_ｎ−、−ＮＲ^９Ａ^２−、−Ａ^２−、−ＯＡ^２−、−ＯＡ
^２−Ａ^１−、−ＮＲ^９−または−Ｏ−（Ａ^１）_ｋＯ−で
ある。特にはＡは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ
^９−、−ＣＨＲ^７−または−Ｏ−ＣＨＲ^７−である。特
にはＡは直接結合または−Ｏ−である。

【００１６】存在する場合にＲ^９は、それぞれアルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまたは置
換されていても良いフェニル（好ましくは、それぞれ１
〜５個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオあるいは
ハロゲンによって置換されていても良いフェニル）によ
って置換されていても良いアルキル、アルケニルまたは
アルキニルであるか；あるいは水素である（Ｒ^９は特に
は、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルまたは水素である）。

【００１７】存在する場合にＲ^７は、それぞれアルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまたは置
換されていても良いフェニル（好ましくは、それぞれ１
〜５個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオあるいは
ハロゲンによって置換されていても良いフェニル）によ
って置換されていても良いアルキル、アルケニルまたは
アルキニルであるか；あるいは水酸基、ハロゲン、シア
ノ、アシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチ
オまたは水素である（Ｒ^７は特には、Ｃ_１〜Ｃ_１０アル
キルまたは水素である）。

【００１８】好ましくはＡは、ベンゼン環Ｍの４位に結
合している。

【００１９】好ましくはＲ^６は、置換されていても良い
フェニルまたは置換されていても良い芳香族複素環であ
る［好ましくは、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジ
アゾリル（特には１，２，４−チアジアゾリル）、ピリ
ジルまたはピリミジニルである］。

【００２０】置換されている場合Ｒ^６は、同一でも異な
っていても良い１以上の置換基で置換されていても良
く、該置換基は、それぞれ置換されていても良いアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、炭素環または複素環；水
酸基；メルカプト；アジド；ニトロ；ハロゲン；シア
ノ；アシル；置換されていても良いアミノ；シアネー
ト；チオシアネート；−ＳＦ_５；−ＯＲ^ａ；−ＳＲ^ａお
よび−Ｓｉ（Ｒ^ａ）_３という好ましいリストから選択す
ることができ；Ｒ^ａは、それぞれ置換されていても良い
アルキル、アルケニル、アルキニル、炭素環または複素
環である。

【００２１】Ｒ^６上の置換基の好ましいリストは、水酸
基；ハロゲン；シアノ；アシル（好ましくは−Ｃ（＝
Ｏ）Ｒ^ｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｃまたは−Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^ｃで
あり；Ｒ^ｃはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハ
ロアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノアルキルア
ミノ、ジアルキルアミノあるいはアルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはアルキルチオ
によって置換されていても良いフェニル、フェニルオキ
シ、フェニルチオ、炭素環、複素環である）；アミノ；
アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；アルキル；ハロア
ルキル；Ｒ^ａＯ−アルキル；アシルオキシアルキル；シ
アノオキシアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；ア
ルキルチオ；アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハ
ロアルコキシもしくはアルキルチオで置換されていても
良い炭素環（好ましくはシクロヘキシルまたはシクロペ
ンチル）；ならびにアルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、ハロアルコキシもしくはアルキルチオで置換されて
いても良いベンジルである。

【００２２】好ましい実施態様において本発明は、 ・Ｒ^１が、それぞれアルコキシ、ハロアルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲンまたはフェニル（ここで、フェニル
はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、アルキルチオもしくはハロゲンによって置換されて
いても良い）によって置換されていても良いアルキル、
アルケニルまたはアルキニルであるか、あるいは水素で
あり； ・Ｒ^２が本実施態様においてＲ^１について定義の通りで
あるか；あるいはアルキルカルボニルであり； ・Ｒ^４が、それぞれアルコキシ、ハロアルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲンまたはフェニル（ここで、フェニル
はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、アルキルチオもしくはハロゲンによって置換されて
いても良い）によって置換されていても良いアルキル、
アルケニルまたはアルキニルであるか；あるいは水酸
基；ハロゲン；シアノ；アシル（好ましくは、−Ｃ（＝
Ｏ）Ｒ^ｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｃまたは−Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^ｃで
あり；Ｒ^ｃはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハ
ロアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノアルキルア
ミノ、ジアルキルアミノまたはアルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはアルキルチオ
で置換されていても良いフェニル；フェニルオキシ、フ
ェニルチオ、炭素環、複素環である）であり； ・ｍが０または１であり； ・Ｇが酸素または硫黄を表し； ・存在する場合にはＲ^５が、本実施態様においてＲ^４に
ついて定義された基であり； ・Ａが、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^９−、−Ｃ
ＨＲ^７−または−Ｏ−ＣＨＲ^７−であり；存在する場合
にはＲ^９が、それぞれアルコキシ、ハロアルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル（ここで、フェニ
ルはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
キシ、アルキルチオもしくはハロゲンによって置換され
てても良い）によって置換されていても良いアルキル、
アルケニルまたはアルキニルであるか；あるいは水素で
あり；Ｒ^７が、本実施態様においてＲ^９について定義の
基であるか、あるいは水酸基；ハロゲン；シアノ；アシ
ル；アルコキシ；ハロアルコキシまたはアルキルチオで
あり； ・Ａがベンゼン環Ｍの４位に結合しており； ・Ｒ^６が、同一でも異なっていても良い１以上の置換基
で置換されていても良いフェニルまたは芳香族複素環で
あり、該置換基は、水酸基；ハロゲン；シアノ；アシル
（好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｃ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｃまた
は−Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^ｃであり；Ｒ^ｃはアルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ア
ミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシも
しくはアルキルチオによって置換されていても良いフェ
ニル、あるいはフェニルオキシ、フェニルチオ、炭素
環、複素環である）；アミノ；アルキルアミノ；ジアル
キルアミノ；アルキル；ハロアルキル；Ｒ^ａＯ−アルキ
ル；アシルオキシアルキル；シアノオキシアルキル；ア
ルコキシ；ハロアルコキシ；アルキルチオ；アルキル、
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはア
ルキルチオで置換されていても良い炭素環（好ましくは
シクロヘキシルまたはシクロペンチル）；ならびにアル
キル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもし
くはアルキルチオで置換されていても良いベンジルとい
うリストから選択され得る一般式（Ｉ）の化合物および
それの塩の殺菌剤としての使用を提供する。

【００２３】アルキル基は直鎖または分岐であり、好ま
しくは炭素原子数１〜１０、特には１〜７、詳細には１
〜５である。

【００２４】アルケニル基またはアルキニル基は直鎖ま
たは分岐であり、好ましくは炭素原子数２〜７であっ
て、共役していても良い３個以下の二重結合または三重
結合を有していても良く、例えばビニル、アリル、ブタ
ジエニルまたはプロパルギルなどがある。

【００２５】炭素環基は飽和、不飽和または芳香族であ
ることができ、環原子３〜８個を有することができる。
好ましい飽和炭素環基はシクロプロピル、シクロペンチ
ルまたはシクロヘキシルである。好ましい不飽和炭素環
基は３個以下の二重結合を有する。好ましい芳香族炭素
環基はフェニルである。炭素環系という用語も同様に解
釈すべきである。さらに、炭素環系という用語には、例
えばナフチル、フェナントリル、インダニルおよびイン
デニルなどの炭素環基のいずれかの縮合した組合せが含
まれる。

【００２６】複素環基は、飽和、不飽和または芳香族で
あることができ、３〜７個の環原子を有することがで
き、そのうちの４個以下が窒素、酸素および硫黄などの
ヘテロ原子であることができる。複素環の例としては、
フリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニ
ル、イミダゾリル、ジオキソラニル、オキサゾリル、チ
アゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリ
ジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、
イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリ
ル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジ
ル（およびピリジルＮ−オキサイド）、ピペリジニル、
ジオキサニル、モルホリノ、ジチアニル、チオモルホリ
ノ、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラ
ジニル、スルホラニル、テトラゾリル、トリアジニル、
アゼピニル、オキソアゼピニル、チオアゼピニル、ジア
ゼピニルおよびチアゾリニルがある。

【００２７】さらに、複素環という用語には縮合複素環
が含まれ、例えばベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾ
リル、イミダゾピリジニル、ベンゾオキサジニル、ベン
ゾチアジニル、オキサゾロピリジニル、ベンゾフラニ
ル、キノリニル、キナゾリニル、キノキザリニル、ジヒ
ドロキナゾリニル、ベンゾチアゾリル、フタルイミド、
ベンゾフラニル、ベンゾジアゼピニル、インドリルおよ
びイソインドリルなどがある。複素環系という用語も同
様に解釈すべきである。

【００２８】置換されている場合のアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、炭素環または複素環基は、同一または
異なっていても良い１以上の置換基によって置換されて
いても良く、水酸基；メルカプト；アジド；ニトロ；ハ
ロゲン；シアノ；アシル；アルコキシカルボニル；置換
されていても良いアミノカルボニル；置換されていても
良いアミノ；置換されていても良いアンモニオ；置換さ
れていても良い炭素環；置換されていても良い複素環；
シアネート；チオシアネート；−ＳＦ_５；−ＯＲ^ａ；−
ＳＲ^ａ；−ＳＯＲ^ａおよび−Ｓｉ（Ｒ^ａ）_３という好ま
しいリストから選択することができ；Ｒ^ａは、それぞれ
置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、炭素環または複素環である。炭素環基または複素環
基の場合、上記リストにさらに、それぞれ置換されてい
ても良いアルキル、アルケニルおよびアルキニルも含ま
れる。アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基上
の好ましい置換基には、それぞれ１〜５個の炭素原子を
有しているアルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキル
チオ；ハロゲン；あるいは置換されていても良いフェニ
ルがある。炭素環基または複素環基上の好ましい置換基
は、それぞれ炭素原子数１〜５個を有するアルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキ
ルチオ；ハロゲン；あるいは置換されていても良いフェ
ニルである。

【００２９】いずれかの炭素環基または複素環基におけ
るアルキル基または不飽和環の炭素の場合、リストに
は、置換されていても良いアミノ、Ｒ^ａもしくは−ＯＲ
^ａ（Ｒ ^ａは上記で定義の通りである）によって置換され
ていても良いオキソまたはイミノなどの２価の基が含ま
れる。好ましい基は、オキソ、イミノ、アルキルイミ
ノ、オキソイミノ、アルキルオキソイミノまたはヒドラ
ゾノである。

【００３０】置換されていて適切な場合にアミノ基は、
置換されていても良いアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、炭素環基もしくは複素環基、置換されていて
も良いアミノ基、−ＯＲ^ａ基（Ｒ^ａは上記で定義の通り
である）およびアシル基というリストから選択される同
一でも異なっていても良い１個もしくは２個の置換基に
よって置換されていても良い。別形態として、２個の置
換基がそれらが結合している窒素とともに、複素環基、
好ましくは５〜７員の複素環基を形成していても良く、
その基は置換されていても良く、他のヘテロ原子を有し
ていても良く、例えばモルホリノ、チオモルホリノまた
はピペリジニルなどがある。

【００３１】アシルという用語には、硫黄およびリン含
有酸ならびにカルボン酸の残基などがある。代表的には
その残基は、一般式−Ｃ（＝Ｘ^ａ）Ｒ^ｂ、−Ｓ（Ｏ）_ｐ
Ｒ^ｂおよび−Ｐ（＝Ｘ^ａ）（ＯＲ^ａ）（ＯＲ^ａ）に包含
され；その場合の適切なＸ^ａはＯまたはＳであり、Ｒ^ｂ
はＲ^ａ、−ＯＲ^ａ、−ＳＲ^ａ、置換されていても良いア
ミノまたはアシルについて定義の通りであり、ｐは１ま
たは２である。好ましい基は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｃ、−Ｃ
（＝Ｓ）Ｒ^ｃおよび−Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^ｃであり；Ｒ^ｃは、
それぞれ置換されていても良いアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ア
ルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、フェニル、フェニ
ルオキシ、フェニルチオ、炭素環、複素環またはアミノ
である。

【００３２】本発明の化合物の錯体は通常、式ＭＡｎま
たはＭＡｎ_２の塩から形成され、Ｍは銅、マンガン、コ
バルト、ニッケル、鉄または亜鉛などの金属カチオンで
あり、Ａｎは塩素イオン、硝酸イオンまたは硫酸イオン
などのアニオンである。

【００３３】本発明の化合物が酸化されていても良い窒
素原子を有する場合、そのような化合物のＮ−オキサイ
ドも本発明の一部である。

【００３４】本発明の化合物がＥ異性体およびＺ異性体
として存在する場合、本発明には個々の異性体ならびに
それらの混合物が含まれる。

【００３５】本発明の化合物が互変異異性体として存在
する場合、本発明には個々の互変異体ならびにそれらの
混合物が含まれる。

【００３６】本発明の化合物が光学異性体として存在す
る場合、本発明には個々の異性体ならびにラセミ混合物
のようなそれらの混合物が含まれる。

【００３７】本発明の化合物は、特に穀類のウドンコ病
（Erysiphe graminis）およびブドウのベト病（Plasmop
ara viticola）、米イモチ病（Pyricularia oryzae）、
穀類の眼状斑点（Pseudocercosporella herpotrichoide
s）、米紋枯病（Pellicularia sasakii）、灰色カビ病
（Botrytis cinerea）、立枯病（Rhizoctonia solan
i）、小麦赤さび病（Puccinia recondita）、晩発性ト
マトまたはジャガイモべと病（Phytophthora infestan
s）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）およびグル
ームブロッチ（Leptosphaeria nodorum）などの植物の
真菌疾患に対する殺菌剤としての活性を有する。当該化
合物が活性を有し得る他の真菌には、他のウドンコ病、
他のさび病ならびに不完全菌類、子嚢菌類、藻菌類およ
び担子菌類起源の他の一般的病原菌などがある。

【００３８】本発明はさらに、感染した部位または感染
を受けやすい部位での真菌抑制方法であって、その部位
に式Ｉの化合物を投与する段階を有する方法をも提供す
るものである。

【００３９】本発明はさらに、農業的に許容される希釈
剤または担体との混合で式Ｉの化合物を含む農業用組成
物をも提供するものである。

【００４０】本発明の組成物は当然のことながら、本発
明の化合物を複数種類含むことができる。

【００４１】さらに前記組成物は、例えば植物成長調節
剤、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、抗微生物剤ま
たは抗細菌剤特性を有することが知られている化合物な
どの１以上の別の有効成分を含有することができる。別
形態として本発明の化合物は、他の有効成分と同時、順
次または交互に使用することができる。

【００４２】本発明の組成物中の希釈剤または担体は、
適宜に例えば分散剤、乳化剤または湿展剤などの界面活
性剤とともに使用して固体または液体であることができ
る。好適な界面活性剤には、例えば長鎖脂肪酸の金属カ
ルボキシレートなどのカルボキシレート；Ｎ−アシルサ
ルコシネート；リン酸と脂肪族アルコールエトキシレー
トもしくはアルキルフェノールエトキシレートとのモノ
またはジエステルあるいはそのようなエステルの塩；ド
デシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウムま
たはセチル硫酸ナトリウムなどの脂肪族アルコール硫酸
塩；エトキシル化脂肪族アルコール硫酸エステル；エト
キシル化アルキルフェノール硫酸エステル；硫酸リグニ
ン類；石油スルホン酸塩；スルホン酸アルキルベンゼン
またはスルホン酸ブチル−ナフタレンなどの硫酸低級ア
ルキルナフタレンなどのスルホン酸アルキル−アリー
ル；スルホン化ナフタレン−ホルムアルデヒド縮合体の
塩；スルホン化フェノール−ホルムアルデヒド縮合体の
塩；あるいは例えばオレイン酸とＮ−メチルタウリンの
スルホン化縮合生成物などのスルホン酸アミド類などの
より複雑なスルホネート類；コハク酸ジオクチルのスル
ホン酸ナトリウム塩のようなスルホコハク酸ジアルキ
ル；例えばクエン酸アルキルポリグリコシドまたは酒石
酸材料などのアルキルグリコシド類およびアルキルポリ
グリコシド材料の酸誘導体ならびにそれらの金属塩；あ
るいはクエン酸のモノ、ジもしくはトリアルキルエステ
ル類およびそれらの金属塩などのアニオン性化合物など
がある。

【００４３】ノニオン系薬剤には、脂肪酸エステル類、
脂肪族アルコール類、脂肪酸アミド類または脂肪族アル
キルもしくはアルケニル置換フェノール類とエチレンお
よび／またはプロピレンオキサイドとの縮合生成物；ソ
ルビタン脂肪酸エステル類などの多価アルコールエーテ
ル類の脂肪族エステル類；ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル類などのそのようなエステル類とエチ
レンオキサイドとの縮合生成物；アルキルグリコシド
類、アルキルポリグリコシド材料；エチレンオキシドお
よびプロピレンオキサイドのブロック共重合体；２，
４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオ
ール、エトキシル化アセチレン系グリコール類などのア
セチレン系グリコール類；アクリル系グラフト共重合
体；アルコキシル化シロキサン系界面活性剤；あるいは
１−ヒドロキシエチル−２−アルキルイミダゾリンなど
のイミダゾリン型界面活性剤などがある。

【００４４】カチオン系界面活性剤の例としては、例え
ば酢酸塩、ナフテン酸塩またはオレイン酸塩としての脂
肪族モノ、ジまたは多価アミン；アミンオキサイド、ポ
リオキシエチレンアルキルアミンまたはポリオキシプロ
ピレンアルキルアミンなどの含酸素アミン；カルボン酸
とジまたは多価アミンとの縮合によって製造されるアミ
ド連結アミン；あるいは４級アンモニウム塩などがあ
る。

【００４５】本発明の組成物は、農薬の製剤に関して当
業界で公知のいかなる形も取ることができ、例えば液
剤、エアロゾル、分散液、水系乳濁液、微細乳濁液、分
散性濃縮液、散粉粉剤、種子処理剤、燻蒸剤、燻煙剤、
分散性粉体、乳剤、粒剤または含浸片などがある。さら
にそれは、直接施用に適した形であることができるか、
あるいは施用前に好適な量の水その他の希釈剤での希釈
を必要とする濃縮液または一次組成物とすることができ
る。

【００４６】分散性濃縮液は、１以上の界面活性剤およ
び／または重合体材料とともに１以上の水混和性または
半水混和性溶媒に溶かした本発明の化合物を含むもので
ある。その製剤を水に加えると有効成分が結晶化する
が、そのプロセスは界面活性剤および／またはポリマー
によって抑制され、微細な分散液が得られる。

【００４７】散粉粉剤は、固体の粉末状希釈剤（例：カ
オリン）と十分に混和し、粉砕した本発明の化合物を含
む。

【００４８】乳剤は、水混和性溶媒中に溶かした本発明
の化合物を含み、乳化剤存在下に水に加えると乳濁液ま
たは微細乳濁液を形成する。

【００４９】顆粒固体は、散粉粉剤で用いることができ
るものと同様の希釈剤と共に本発明の化合物を含むもの
であるが、その混合物は公知の方法によって造粒されて
いる。別の形態として、それには例えばフラー土、アタ
パルジャイト、シリカまたは石灰砂などの前形成顆粒担
体上に吸収またはコーティングした有効成分を含む。

【００５０】水和剤、粒剤または粗粒は通常、好適な界
面活性剤ならびにクレーまたは珪藻土などの不活性粉末
希釈剤との混合で有効成分を含む。

【００５１】別の好適な濃縮物は、化合物を水その他の
液体、界面活性剤および懸濁剤とともに粉砕することで
形成されるフロアブル懸濁液である。

【００５２】植物に施用される本発明の組成物中の有効
成分の濃度は好ましくは、０．０００１〜１．０重量
％、特には０．０００１〜０．０１重量％の範囲内であ
る。一次組成物では、有効成分の量は多様であり、例え
ば組成物の５〜９５重量％であることができる。

【００５３】使用に際して本発明の化合物は、種子、植
物またはそれらの生育地に施用する。そうして当該化合
物は、条播前、条播時または条播後に土壌に直接施用し
て、土壌中に活性化合物が存在することで、種子を攻撃
し得る真菌の成長を抑制することができる。土壌を直接
処理する場合、活性化合物は、噴霧したり、固体粒剤を
散播したり、あるいは種子と同じ筋に有効成分を挿入す
ることで条播と同時に有効成分を施用する等によって、
活性化合物が土壌と十分に混和されるような形で施用す
ることができる。好適な施用量は５〜１０００ｇ／ヘク
タール、より好ましくは１０〜５００ｇ／ヘクタールの
範囲内である。

【００５４】別法として、例えば真菌が植物上に出現し
始めた時点で、あるいは予防手段として真菌出現前に、
散布または散粉することで、活性化合物を植物に直接施
用することができる。いずれの場合も、好ましい施用形
態は、茎葉散布によるものである。植物成長の初期段階
は植物が最も大きい損害を受け得る時であることから、
その時期に真菌を十分に抑制することが重要である。噴
霧剤や粉体には簡便には、必要と考えられる場合に、発
芽前または発芽後除草剤を含有させることができる。場
合によっては、植付け前または植付け時に植物の根、球
根、塊茎その他の成長性珠芽を処理することが実務的で
あり、例えば好適な液体または固体組成物に根を浸漬す
る。活性化合物を植物に直接施用する場合、好適な施用
量は０．０２５〜５ｋｇ／ヘクタール、好ましくは０．
０５〜１ｋｇ／ヘクタールである。

【００５５】さらに本発明の化合物は、収穫した果実、
野菜または種子に施用して、保存時の感染を予防するこ
とができる。

【００５６】さらに本発明の化合物は、真菌および／ま
たは除草剤に対する耐性などの形質を示すよう遺伝的に
変化させた植物またはそれの一部に施用することができ
る。

【００５７】さらに本発明の化合物は、森林および公衆
衛生用途での真菌感染の処理に用いることができる。さ
らに本発明の化合物は、家畜における真菌感染の処理に
用いることができる。

【００５８】本発明の化合物は、公知のように、各種方
法にて製造することができる。

【００５９】式Ｉａの化合物（すなわち、Ｇが酸素を表
す式Ｉの化合物）は一般式ＩＩの化合物から製造するこ
とができ、図式１に従ってＲ^１−Ｃ（Ｏ−Ｒ^２）_３と反
応させる。そのような反応物は、供給業者から入手する
ことができるか、あるいは当業者には明らかな方法によ
って製造することができる。概して、本発明の化合物の
製造に使用される全ての原料は、市販されているか、あ
るいは当業者が公知の方法によって製造することができ
る。そのような方法は例えば、文献、特許、「ケミカル
・アブストラクツ」、電子データベースまたはインター
ネット上にある。

【００６０】

【化４】

【００６１】次に、それらの式（Ｉａ）の化合物をそれ
ぞれＲ^２ＳＨおよびＲ^２（ＮＲ^ｄＲ ^ｅ）ＮＨ（Ｒ^２は前
記で定義した通りである）と反応させて、式Ｉａの化合
物を、Ｇが硫黄または−Ｎ（ＮＲ^ｄＲ^ｅ）−である式Ｉ
の化合物に変換することができる。生成したＧが硫黄で
ある化合物は次に、適宜に酸化してＧが−ＳＯ−を表す
式Ｉの化合物とし、やはり酸化してＧが−ＳＯ_２−を表
す式Ｉの化合物とすることができる。そのような反応は
当業者には公知であり、例えばマーチらの著作（J. Mar
ch, Advanced Organic Chemistry, IV edition, pp. 12
90 sqq）などの一般的な参考書に従って行うことができ
る。

【００６２】例えば以下の表Ａに挙げた以下のアミン類
（式ＩＩの化合物）および表Ｂに挙げたオルトエステル
類（式Ｒ^１−Ｃ（Ｏ−Ｒ^２）_３の化合物）の組合せによ
って、式Ｉの化合物をそうして製造することができる
（表ＡおよびＢの化合物は、供給業者から入手可能であ
るか、あるいは当業者には明らかな方法によって製造す
ることができる）。

【００６３】

【表１】

【００６４】

【表２】

【００６５】一般式ＩＩの化合物は、反応図式２に従っ
て式ＩＩＩの化合物中のニトロ基を還元することで製造
することができる。好ましい反応条件では、濃塩酸中塩
化第一スズとの反応を行う。

【００６６】

【化５】

【００６７】式ＩＩａの化合物、すなわちＡが直接結合
である一般式ＩＩの化合物は、反応図式３に従って製造
することができ、その図式においてＸ^ｖは脱離基であ
る。

【００６８】

【化６】

【００６９】式ＩＩｂの化合物、すなわちＲ^４がハロゲ
ンである一般式ＩＩの化合物は、図式４に従って製造す
ることができ、その図式においてＸ^Ｔはハロゲンを表
す。Ｒ ^４が臭素の場合、好ましい反応条件では、好適な
溶媒中で臭素とともに撹拌する工程を行う。

【００７０】

【化７】

【００７１】式ＩＩｃの化合物、すなわちＡがＮＨＣ
（＝Ｏ）−である一般式ＩＩの化合物；式ＩＩｄの化合
物、すなわちＡが直接結合であり、Ｒ^６が置換されてい
ても良いフタルイミドであり、そのフタルイミド基の３
位および４位をつなぐ曲線は置換されていても良い炭素
環を表す式ＩＩの化合物；ならびに式ＩＩｅの化合物、
すなわちＡが直接結合であり、Ｒ^６が同一でも異なって
いても良い１以上の基Ｒによって２位および５位で置換
されていても良いピロリルである一般式ＩＩの化合物
は、反応図式５に示した方法に従って式ＩＶの化合物か
ら製造することができる。式ＩＶのある種の化合物の場
合、Ｒ^４に対してオルトであるアミノ基の保護／脱保護
を行って、収率を高める必要がある場合がある。

【００７２】

【化８】

【００７３】式ＩＩＩａの化合物、すなわちＡがＡ^ｚ基
である一般式ＩＩＩの化合物は、反応図式６に従って、
式Ｖの化合物を式ＶＩの化合物と反応させることで製造
することができる。Ａ^ｚは、化合物Ｖにおいて塩基性条
件下でアニオンを形成する基である。別の形態としてＡ
^ｚは、塩基性の１級または２級窒素原子である。Ｘ^ｚは
脱離基、好ましくはハロゲンである。Ａ^ｚが酸素である
場合、好ましい反応条件では、Ｖを水素化ナトリウムで
処理し、次にＶＩを加える工程を行う。Ａ^ｚが硫黄であ
る場合、好ましい反応条件では、エチルジイソプロピル
アミンなどの３級アミン塩基存在下にＶをＶＩと反応さ
せる工程を行う。Ａ^ｚが−ＣＨＲ^７−である場合、好ま
しい反応条件では、低温でジメチルホルムアミド中にて
Ｖをカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドで処理する工程を行
う。Ａ^ｚが塩基性窒素原子である場合、塩基は必要な
い。

【００７４】

【化９】

【００７５】式ＩＩＩｂの化合物、すなわちＡがＡ^ｗ基
である一般式ＩＩＩの化合物は、反応図式７に従って、
式ＶＩＩの化合物を式ＶＩＩＩの化合物と反応させるこ
とで製造することができる。Ａ^ｗは、化合物ＶＩＩにお
いて塩基性条件下でアニオンを形成する基である。Ｘ^ｗ
は脱離基、好ましくはハロゲンである。好ましい塩基性
条件では、ＶＩＩを炭酸カリウムまたは水素化ナトリウ
ムと反応させ、次にＶＩＩＩを加える工程を行う。

【００７６】

【化１０】

【００７７】式ＩＩＩｃの化合物、すなわちＡがＯであ
る一般式ＩＩＩの化合物は、図式８に従って、式ＩＸの
化合物を式Ｘのボロン酸と反応させることで製造するこ
とができる。好ましい反応条件では、酢酸銅およびトリ
エチルアミンと反応させる工程を行う。

【００７８】

【化１１】

【００７９】式ＩＩＩｄの化合物、すなわちＡが直接結
合である式ＩＩＩの化合物は、式ＸＩの化合物から反応
図式９に従って製造することができ、図式においてＸ^ｚ
は脱離基、好ましくはハロゲンである。

【００８０】

【化１２】

【００８１】Ａが直接結合であり、Ｒ^６が複素環である
式ＩＩＩの化合物は、当業者には公知の各種方法を用い
て製造することができる（例えば、カトリツキーらの著
作（Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vols 1-
7, A. R. Katritzky and C. W. Rees）参照））。例を
挙げると、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基
（化合物ＩＩＩｅ）および１，３，４−オキサジアゾー
ル−２−イル基（化合物ＩＩＩｆ）を有する式ＩＩＩの
化合物を得る経路を図式１０および１１に示してある。

【００８２】

【化１３】

【００８３】

【化１４】

【００８４】別法として、上記のものと同様の化学反応
を用いて、イミダート部分を形成した後にＲ^６を導入す
ることで式Ｉの化合物を製造することができる。

【００８５】原料および中間体の製造方法のように、他
の方法については当業者には明らかであろう。

【００８６】さらに本発明の化合物は、化学的方法の併
用によって製造することが可能である。

【００８７】

【実施例】以下、実施例において本発明を説明する。単
離された新規化合物の構造は、ＮＭＲ、質量分析および
／または他の適切な分析法によって確認した。プロトン
ＮＭＲスペクトラム（^１Ｈ ＮＭＲ）は重クロロホルム
中で測定し、化学シフト（δ）はテトラメチルシランか
ら低磁場側へのｐｐｍで表している。

【００８８】実施例１：Ｏ−メチル−［４−（３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２，５−キシリル］アセ
トイミダートの製造（化合物１８、下記の表１参照）。

【００８９】段階１：２−ニトロ−５−（３−トリフル
オロメチルフェノキシ）−ｐ−キシレンの製造 水素化ナトリウム（オイル中６０％分散品０．４ｇ）の
脱水Ｎ−メチルピロリジノン（１０ｍＬ）懸濁液に、３
−トリフルオロメチルフェノール（１．６２ｇ）をゆっ
くり加えた。発泡が停止した時点で、３−クロロ−６−
ニトロ−ｐ−キシレン（１．８５ｇ）を加え、混合物を
１２０〜４０℃で５時間撹拌した。冷却後、混合物を水
に投入し、混合物をジエチルエーテルで抽出した（３
回）。合わせたエーテル抽出液を脱水し（ＭｇＳ
Ｏ_４）、濾過し、溶媒留去して、標題化合物を固体とし
て得た。融点：６８〜７１℃。

【００９０】段階２：４−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２，５−キシリジンの製造 塩化第一スズ（１０．８ｇ）の濃塩酸（２４ｍＬ）およ
びエタノール（５０ｍＬ）中混合物を撹拌しながら、そ
れに上記段階１からの生成物（２．４６ｇ）を加え、混
合物を７５℃で２時間加熱した。冷却後、水酸化カリウ
ム溶液を冷却しながらゆっくり加えた。混合物をジエチ
ルエーテルで抽出し（３回）、合わせた抽出液をブライ
ンで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、溶媒留去
して乾固させて粗生成物を得た。それについて、溶離液
として石油エーテル（沸点６０〜８０℃）／酢酸エチル
（３：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィー精製
を行って、標題生成物を得た。融点５８〜６０℃。

【００９１】段階３：Ｏ−メチル４−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２，５−キシリル］アセトイミ
ダートの製造 段階２から得たアニリンＡ１（０．２ｇ）をトリメチル
オルトアセテート（１ｍＬ）に溶かし、ｐ−トルエンス
ルホン酸（３ｍｇ）を加えた。溶液を８０℃で４時間加
熱し、冷却し、溶媒留去して乾固させることで粗油状物
を得た。それをシリカゲルクロマトグラフィーによって
精製して、標題化合物を得た。

【００９２】質量分析：３３９（Ｍ＋１）（エレクトロ
スプレー^＋ｖｅ）。

【００９３】以下の式Ｉａａの化合物（表１参照）、す
なわちＧが酸素を表し、−Ａ−Ｒ^６がイミダート部分に
対してパラである一般式Ｉの化合物を、実施例１の方法
と同様の方法によって製造することができる。

【００９４】

【化１５】

【００９５】

【表３】

【００９６】試験例 以下の植物疾病の１以上に対する活性について、化合物
を評価した。

【００９７】 ・Erysiphe graminis f.sp.tritici：小麦ウドンコ病； ・Puccinia recondita：小麦赤さび病； ・Septoria nodorum：小麦セプトリア・ノドラム（sept
oria nodorum）； ・Septoria tritici：小麦セプトリア・トリティシ（se
ptoria tritici）； ・Pyrenophora teres：大麦網状汚斑（net blotch）。

【００９８】１以上の湿展剤を含む所望の濃度の本発明
の化合物の水系液剤または分散液を、噴霧または試験植
物の稈基の浸漬のいずれか適当な方によって施用した。
所定時間後、植物または植物部分に適切な試験病原体を
接種し、植物の成長および疾病進行を維持する上で好適
な管理された環境条件下に維持した。適切な時間後、植
物の罹患部分の感染程度を肉眼で推定した。５００ｐｐ
ｍ（ｗ／ｖ）以下の濃度で、以下の化合物が、未処理試
験との比較で下記に記載の真菌疾病に対して６５％以上
の抑制を示す。

【００９９】Erysiphe graminis f.sp.tritici ：２；Septoria tritici ：５、９；Puccinia recondita ：２５；Pyrenophora teres ：２、３、４、５、６、１２。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジオゼ・ペレ フランス国、69009・リヨン、シユマン・ ドウ・モンペラ、９ (72)発明者 ジヤン−ピエール・ボール フランス国、69009・リヨン、シユマン・ ドウ・モンペラ、16 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB03 4H011 AA01 BA01 BB06 BC03 BC04 BC06 BC07 BC18 DA15 DC05 DD03 DE15

Claims (37)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 殺菌剤としての下記一般式Ｉの化合物お
   よび該化合物の塩。 【化１】 ［式中、・Ｒ^１およびＲ^２は同一でも異なっていても良
   く、それぞれ置換されていても 良いアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、炭素
   環および複素環から選択されるか、または、シアノおよ
   び水素から選択され；あるいは ・Ｒ^２とＲ^１が、それらを連結する原子とともに、置換
   されていても良い複素環を形成していても良く； ・Ｒ^４は、それぞれ置換されていても良いアルキル、ア
   ルケニル、アルキニル、炭素環、複素環；水酸基；メル
   カプト；アジド；ニトロ；ハロゲン；シアノ；アシル；
   置換されていても良いアミノ；シアネート；チオシアネ
   ート；−ＳＦ_５；−ＯＲ^ａ；−ＳＲ^ａおよび−Ｓｉ（Ｒ
   ^ａ）_３から選択され；Ｒ^ａは、それぞれ置換されていて
   も良いアルキル、アルケニル、アルキニル、炭素環また
   は複素環であり； ・ｍは０〜３であり； ・Ｇは酸素、−Ｓ（Ｏ）_ｐ−または−Ｎ（ＮＲ^ｄＲ^ｅ）
   −を表し；ｐは０、１または２であり；Ｒ^ｄおよびＲ^ｅ
   は同一でも異なっていても良く、それぞれ置換されてい
   ても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、
   炭素環および複素環から選択されるか、または、シアノ
   および水素から選択され； ・存在する場合にＲ^５は、他のＲ^５と同一でも異なって
   いても良く、Ｒ^４について定義のいずれかの基であり； ・Ｒ^６は置換されていても良い炭素環または複素環であ
   り； ・Ａは直接結合、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ
   ^９−、−ＣＲ^７＝ＣＲ^７−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ａ^１−、−
   Ａ^１−Ａ^１−、−Ｏ−（Ａ^１）_ｋ−Ｏ−、−Ｏ−
   （Ａ^１）_ｋ−、−Ａ^３−、−Ａ^４−、−Ａ^１Ｏ−、−Ａ
   ^１Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−Ａ^２−、−ＯＡ^２−、−ＮＲ^９Ａ^２
   −、−ＯＡ^２−Ａ^１−、−ＯＡ^２−Ｃ（Ｒ^７）＝Ｃ（Ｒ
   ^８）−、−Ｓ（Ｏ）_ｎＡ^１−、−Ａ^１−Ａ^４−、−Ａ^１
   −Ａ^４−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ^８−、−Ａ^１−Ａ^４
   −Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｘ^２−Ｘ^３−、−Ａ^１−Ａ^４−Ａ^３
   −、−Ａ^１−Ａ^４−Ｎ（Ｒ^９）−、−Ａ^１−Ａ^４−Ｘ−
   ＣＨ_２−、−Ａ^１−Ａ^４−Ａ^１−、−Ａ^１−Ａ^４−ＣＨ
   _２−Ｘ−、−Ａ^１−Ａ^４−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｘ^２−Ｘ^３
   −Ｘ^１−、−Ａ^１−Ｘ−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−、−Ａ^１−Ｘ
   −Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ^８−、−Ａ^１−Ｘ−Ｃ（Ｒ
   ^８）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ^９）−、−Ａ ^１−Ｘ−Ａ^２−Ｘ^１−、
   −Ａ^１−Ｏ−Ａ^３−、−Ａ^１−Ｏ−Ｃ（Ｒ^７）＝Ｃ（Ｒ
   ^８）−、−Ａ^１−Ｏ−Ｎ（Ｒ^９）−Ａ^２−Ｎ（Ｒ^９）
   −、−Ａ^１−Ｏ−Ｎ（Ｒ^９）−Ａ^２−、−Ａ^１−Ｎ（Ｒ
   ^９）−Ａ^２−Ｎ（Ｒ^９）−、−Ａ^１−Ｎ（Ｒ^９）−Ａ^２
   −、−Ａ^１−Ｎ（Ｒ^９）−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^８）−、−Ａ^３−
   Ａ^１−、−Ａ^４−Ａ ^３−、−Ａ^２−ＮＲ^９−、−Ａ^１−
   Ａ^２−Ｘ^１−、−Ａ^１−Ａ^１−Ａ^２−Ｘ^１−、−Ｏ−Ａ
   ^２−Ｎ（Ｒ^９）−Ａ^２−、−ＣＲ^７＝ＣＲ^７−Ａ^２−Ｘ
   ^１−、−Ｃ≡Ｃ−Ａ^２−Ｘ^１−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^８）−Ａ
   ^２−Ｘ^１−、−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^８）−、−
   Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ^９）−、−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−
   Ｎ＝Ｃ（Ｒ^８）−または−Ｘ−Ａ^２−Ｎ（Ｒ^９）−であ
   り；上記においてｎは０、１または２であり；ｋは１〜
   ９であり；Ａ^１は−ＣＨＲ^７−であり；Ａ^２は−Ｃ（＝
   Ｘ）−であり；Ａ^３は−Ｃ（Ｒ^８）＝Ｎ−Ｏ−であり；
   Ａ^４は−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^８）−であり；ＸはＯまたはＳ
   であり；Ｘ^１はＯ、Ｓ、ＮＲ^９または直接結合であり；
   Ｘ^２はＯ、ＮＲ^９または直接結合であり；Ｘ^３は水素、
   −Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ_２−または直接結合であり；Ｒ
   ^７は他のいずれのＲ^７とも同一でも異なっていても良
   く、それぞれ置換されていても良いアルキル、アルケニ
   ル、アルキニル、シアノ、アシル、水酸基、アルコキ
   シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキルま
   たはフェニルであるか；あるいは水素またはハロゲンで
   あり；Ｒ^８は他のいずれのＲ^８とも同一でも異なってい
   ても良く、それぞれ置換されていても良いアルキル、ア
   ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、炭
   素環または複素環であるか；あるいは水素であり；Ｒ^９
   は他のいずれのＲ^９とも同一でも異なっていても良く、
   置換されていても良いアルキル、置換されていても良い
   炭素環もしくは複素環、水素またはアシルであるか；あ
   るいはＡ上の２個のＲ^９基が連結原子と一体となって、
   ５〜７員環を形成しており；連結部Ａの右側に描かれた
   部分はＲ^６に結合しており；あるいは−Ａ−Ｒ^６および
   Ｒ^５がベンゼン環Ｍと一体となって、置換されていても
   良い縮合環系を形成している。］
2. 【請求項２】 Ｒ^１が、それぞれアルコキシ、ハロアル
   コキシ、アルキルチオ、ハロゲンもしくは置換されてい
   ても良いフェニルによって置換されていても良いアルキ
   ル、アルケニル、アルキニルまたはアシルであるか；あ
   るいはシアノまたは水素である請求項１に記載の化合
   物。
3. 【請求項３】 Ｒ^１が、それぞれアルコキシ、ハロアル
   コキシ、アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル（ここ
   で、フェニルはそれぞれ１〜５個の炭素原子を有するア
   ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシも
   しくはアルキルチオまたはハロゲンで置換されていても
   良い）で置換されていても良いアルキル、アルケニルま
   たはアルキニルであるか；あるいは水素である請求項２
   に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_１０アルキルまたは水素
   である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ^１がメチルまたは水素である請求項１
   〜４のいずれかに記載の化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ^２が、それぞれアルコキシ、ハロアル
   コキシ、アルキルチオ、ハロゲンもしくは置換されてい
   ても良いフェニルによって置換されていても良いアルキ
   ル、アルケニル、アルキニルまたはアシルであるか；あ
   るいは水素またはシアノである請求項１〜５のいずれか
   に記載の化合物。
7. 【請求項７】 Ｒ^２が、それぞれアルコキシ、ハロアル
   コキシ、アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル（ここ
   で、フェニルはそれぞれ１〜５個の炭素原子を有するア
   ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシも
   しくはアルキルチオまたはハロゲンで置換されていても
   良い）で置換されていても良いアルキル、アルケニル、
   アルキニルまたはアシルであるか；あるいは水素または
   シアノである請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
8. 【請求項８】 Ｒ^２がＣ_１〜Ｃ_１０アルキルまたは水素
   である請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
9. 【請求項９】 Ｒ^２がメチルまたは水素である請求項１
   〜８のいずれかに記載の化合物。
10. 【請求項１０】 Ｒ^４が、それぞれアルコキシ、ハロア
    ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンもしくは置換されて
    いても良いフェニルによって置換されていても良いアル
    キル、アルケニルまたはアルキニルであるか；あるいは
    水酸基；ハロゲン；シアノ；アシル；アルコキシ；ハロ
    アルコキシ；またはアルキルチオである請求項１〜９の
    いずれかに記載の化合物。
11. 【請求項１１】 Ｒ^４が、それぞれアルコキシ、ハロア
    ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル（こ
    こで、フェニルはそれぞれ炭素原子数１〜５のアルキ
    ル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもしく
    はアルキルチオまたはハロゲンによって置換されていて
    も良い）によって置換されていても良いアルキル、アル
    ケニルまたはアルキニルであるか；あるいは水酸基；ハ
    ロゲン；シアノ；アシル；アルコキシ；ハロアルコキ
    シ；またはアルキルチオである請求項１〜１０のいずれ
    かに記載の化合物。
12. 【請求項１２】 Ｒ^４が、それぞれアルコキシ、ハロア
    ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまたは置換されてい
    ても良いフェニルによって置換されていても良いアルキ
    ル、アルケニルまたはアルキニルであるか；あるいは水
    酸基；ハロゲン；シアノ；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｃ、−Ｃ（＝
    Ｓ）Ｒ^ｃまたは−Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^ｃであって、Ｒ^ｃがアル
    キル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ア
    ルキルチオ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキル
    アミノまたはフェニル（ここで、フェニルはアルキル、
    ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル
    オキシ、フェニルチオ、炭素環、複素環またはアルキル
    チオで置換されていても良い）であるもの；アルコキ
    シ；ハロアルコキシ；あるいはアルキルチオである請求
    項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
13. 【請求項１３】 Ｒ^４がＣ_１〜Ｃ_１０アルキルまたはハ
    ロゲンである請求項１〜１２のいずれかに記載の化合
    物。
14. 【請求項１４】 Ｒ^４がメチルまたはエチルまたはハロ
    ゲンである請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
15. 【請求項１５】 ｍが０または１である請求項１〜１４
    のいずれかに記載の化合物。
16. 【請求項１６】 存在する場合にＲ^５が、請求項１０〜
    １４のいずれかにおいてＲ^４について定義された基であ
    る請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物。
17. 【請求項１７】 存在する場合にＲ^５が、環Ｍの５位で
    結合している請求項１〜１６のいずれかに記載の化合
    物。
18. 【請求項１８】 Ｇが酸素、−Ｓ（Ｏ）_ｐ−または−Ｎ
    （ＮＲ^ｄＲ^ｅ）−を表し；ｐが０であり；Ｒ^ｄおよびＲ
    ^ｅが同一でも異なっていても良く、それぞれ置換されて
    いても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、アシ
    ル、炭素環、複素環から選択されるか、シアノおよび水
    素から選択される請求項１〜１７のいずれかに記載の化
    合物。
19. 【請求項１９】 Ｇが酸素または硫黄を表す請求項１〜
    １８のいずれかに記載の化合物。
20. 【請求項２０】 Ａが、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）
    _ｎＡ^１−、−Ｏ（Ａ ^１）_ｋ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−、−ＮＲ
    ^９Ａ^２−、−Ａ^２−、−ＯＡ^２−、−ＯＡ^２−Ａ^１−、
    −ＮＲ^９−または−Ｏ（Ａ^１）_ｋＯ−である請求項１〜
    １９のいずれかに記載の化合物。
21. 【請求項２１】 Ａが、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−
    ＮＲ^９−、−ＣＨＲ ^７−または−Ｏ−ＣＨＲ^７−である
    請求項１〜２０のいずれかに記載の化合物。
22. 【請求項２２】 Ａが直接結合または−Ｏ−である請求
    項１〜２１のいずれかに記載の化合物。
23. 【請求項２３】 存在する場合にＲ^９が、それぞれアル
    コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまた
    は置換されていても良いフェニルによって置換されてい
    ても良いアルキル、アルケニルまたはアルキニルである
    か；あるいは水素である請求項１〜２２のいずれかに記
    載の化合物。
24. 【請求項２４】 存在する場合にＲ^９が、それぞれアル
    コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまた
    はフェニル（ここで、フェニルはそれぞれ１〜５個の炭
    素原子を有するアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
    ハロアルコキシもしくはアルキルチオまたはハロゲンに
    よって置換されていても良い）によって置換されていて
    も良いアルキル、アルケニルまたはアルキニルである
    か；あるいは水素である請求項１〜２３のいずれかに記
    載の化合物。
25. 【請求項２５】 存在する場合にＲ^９がＣ_１〜Ｃ_１０ア
    ルキルまたは水素である請求項１〜２４のいずれかに記
    載の化合物。
26. 【請求項２６】 存在する場合にＲ^７が、それぞれアル
    コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまた
    は置換されていても良いフェニルによって置換されてい
    ても良いアルキル、アルケニルまたはアルキニルである
    か；あるいは水酸基、ハロゲン、シアノ、アシル、アル
    コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオまたは水素であ
    る請求項１ないし２５のいずれかに記載の化合物。
27. 【請求項２７】 存在する場合にＲ^７が、それぞれアル
    コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンまた
    はフェニル（ここで、フェニルはそれぞれ１〜５個の炭
    素原子を有するアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
    ハロアルコキシもしくはアルキルチオまたはハロゲンに
    よって置換されていても良い）によって置換されていて
    も良いアルキル、アルケニルまたはアルキニルである
    か；あるいは水酸基、ハロゲン、シアノ、アシル、アル
    コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオまたは水素であ
    る請求項１〜２６のいずれかに記載の化合物。
28. 【請求項２８】 存在する場合にＲ^７が、Ｃ_１〜Ｃ_１０
    アルキルまたは水素である請求項１〜２７のいずれかに
    記載の化合物。
29. 【請求項２９】 Ａがベンゼン環Ｍの４位に結合してい
    る請求項１〜２８のいずれかに記載の化合物。
30. 【請求項３０】 Ｒ^６が、置換されていても良い芳香族
    複素環である請求項１〜２９のいずれかに記載の化合
    物。
31. 【請求項３１】 Ｒ^６が、置換されていても良いチアゾ
    リル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジルまた
    はピリミジニルである請求項１〜３０のいずれかに記載
    の化合物。
32. 【請求項３２】 Ｒ^６が、置換されていても良い１，
    ２，４−チアジアゾリルである請求項１〜３１のいずれ
    かに記載の化合物。
33. 【請求項３３】 置換されている場合にＲ^６が、同一で
    も異なっていても良い１以上の置換基で置換されていて
    も良く、該置換基は、それぞれ置換されていても良いア
    ルキル、アルケニル、アルキニル、炭素環または複素
    環；水酸基；メルカプト；アジド；ニトロ；ハロゲン；
    シアノ；アシル；置換されていても良いアミノ；シアネ
    ート；チオシアネート；−ＳＦ_５；−ＯＲ^ａ；−ＳＲ^ａ
    および−Ｓｉ（Ｒ^ａ）_３というリストから選択すること
    ができ；Ｒ^ａが、それぞれ置換されていても良いアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、炭素環または複素環であ
    る請求項１〜３２のいずれかに記載の化合物。
34. 【請求項３４】 置換されている場合にＲ^６が、同一で
    も異なっていても良い１以上の置換基で置換されていて
    も良く、該置換基は、水酸基；ハロゲン；シアノ；アシ
    ル；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；アル
    キル；ハロアルキル；Ｒ^ａＯ−アルキル；アシルオキシ
    アルキル；シアノオキシアルキル；アルコキシ；ハロア
    ルコキシ；アルキルチオ；アルキル、ハロアルキル、ア
    ルコキシ、ハロアルコキシもしくはアルキルチオで置換
    されていても良い炭素環；ならびにアルキル、ハロアル
    キル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはアルキルチ
    オで置換されていても良いベンジルというリストから選
    択することができる請求項３３に記載の化合物。
35. 【請求項３５】 請求項１〜３４のいずれかに記載の化
    合物および該化合物の塩の殺菌剤としての使用。
36. 【請求項３６】 農業的に許容される希釈剤または担体
    との混合で、請求項１〜３４のいずれかに記載の１以上
    の化合物を含む殺菌剤組成物。
37. 【請求項３７】 感染部位または感染を受けやすい部位
    での真菌抑制方法であって、請求項１〜３４のいずれか
    に記載の化合物を前記部位に施用する段階を有する方
    法。