JP2002167468A - ポリエステルフィルム廃棄物からの有効成分回収方法 - Google Patents
ポリエステルフィルム廃棄物からの有効成分回収方法Info
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Landscapes
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリエステルフィルム屑からの有効成分回収
方法に関し、フィルム屑のハンドリング性を向上させ、
高純度の回収モノマーを得ることができる、効率的かつ
経済的な有効成分回収方法を確立すること。 【解決手段】 フィルム屑に粉砕、造粒操作を施してハ
ンドリング性を向上させる前処理工程の後に、化学的な
手法により回収モノマーを精製する反応工程を組み込む
ことで高純度の回収モノマーを簡便かつ経済的な方法で
得る。
方法に関し、フィルム屑のハンドリング性を向上させ、
高純度の回収モノマーを得ることができる、効率的かつ
経済的な有効成分回収方法を確立すること。 【解決手段】 フィルム屑に粉砕、造粒操作を施してハ
ンドリング性を向上させる前処理工程の後に、化学的な
手法により回収モノマーを精製する反応工程を組み込む
ことで高純度の回収モノマーを簡便かつ経済的な方法で
得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリエステルフィル
ム屑に粉砕、造粒等の前処理を施した後に化学的な反応
処理を加え、有効成分としての高純度のビスヒドロキシ
ルテレフタレートあるいはテレフタル酸成分とアルキレ
ングリコールとを簡便かつ効率よく回収する方法に関す
る。
ム屑に粉砕、造粒等の前処理を施した後に化学的な反応
処理を加え、有効成分としての高純度のビスヒドロキシ
ルテレフタレートあるいはテレフタル酸成分とアルキレ
ングリコールとを簡便かつ効率よく回収する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレートはその優れた特性により繊維、フィルム、樹
脂等として広く用いられているが、これらの製造工程に
おいて発生する繊維状、フィルム状、樹脂状等のポリエ
ステル屑の有効利用はコストの面からのみならず環境問
題も含め大きな問題となっており、その処理方法として
マテリアルリサイクル、サーマルリサイクル、ケミカル
リサイクルによる各種の提案が成されている。
フタレートはその優れた特性により繊維、フィルム、樹
脂等として広く用いられているが、これらの製造工程に
おいて発生する繊維状、フィルム状、樹脂状等のポリエ
ステル屑の有効利用はコストの面からのみならず環境問
題も含め大きな問題となっており、その処理方法として
マテリアルリサイクル、サーマルリサイクル、ケミカル
リサイクルによる各種の提案が成されている。
【０００３】このうちマテリアルリサイクルではペット
ボトル等のポリエステル樹脂屑に関しては、自治体を中
心に回収され積極的な再利用が実施されているが、繊維
屑に関しては該リサイクル方法を採ることが極めて困難
であり、その実施例は皆無である。
ボトル等のポリエステル樹脂屑に関しては、自治体を中
心に回収され積極的な再利用が実施されているが、繊維
屑に関しては該リサイクル方法を採ることが極めて困難
であり、その実施例は皆無である。
【０００４】また、ポリエステル廃棄物を燃料に転化す
るサーマルリサイクルは、ポリエステル廃棄物の燃焼熱
の再利用という利点は有するが、発熱量が比較的低く多
量のポリエステル廃棄物を燃焼させることに他ならない
ためポリエステル原料損失という問題点があり、省資源
の面から好ましくない。
るサーマルリサイクルは、ポリエステル廃棄物の燃焼熱
の再利用という利点は有するが、発熱量が比較的低く多
量のポリエステル廃棄物を燃焼させることに他ならない
ためポリエステル原料損失という問題点があり、省資源
の面から好ましくない。
【０００５】これに対してケミカルリサイクルではポリ
エステル廃棄物を原料モノマーに再生するため、再生に
伴う品質の低下が少なくクローズドループのリサイクル
として適している。該ケミカルリサイクルにおいては樹
脂屑を対象としたものが大部分である。ポリエステル繊
維屑の再生利用法としては、例えば特開昭４８−６１４
４７号公報にはポリエステル屑を過剰のエチレングリコ
ール（以下、ＥＧと略記することがある）により解重合
した後、得られたビス−β−ヒドロキシテレフタレート
（以下、ＢＨＥＴと略記することがある）を直接重縮合
して再生ポリエステルを得る方法等が提案されている
が、この方法は解重合工程においてポリエステル屑とＥ
Ｇを解重合反応系に一括投入して解重合しているため、
投入したポリエステル屑が反応機内部で固化し、攪拌が
できなくなる。
エステル廃棄物を原料モノマーに再生するため、再生に
伴う品質の低下が少なくクローズドループのリサイクル
として適している。該ケミカルリサイクルにおいては樹
脂屑を対象としたものが大部分である。ポリエステル繊
維屑の再生利用法としては、例えば特開昭４８−６１４
４７号公報にはポリエステル屑を過剰のエチレングリコ
ール（以下、ＥＧと略記することがある）により解重合
した後、得られたビス−β−ヒドロキシテレフタレート
（以下、ＢＨＥＴと略記することがある）を直接重縮合
して再生ポリエステルを得る方法等が提案されている
が、この方法は解重合工程においてポリエステル屑とＥ
Ｇを解重合反応系に一括投入して解重合しているため、
投入したポリエステル屑が反応機内部で固化し、攪拌が
できなくなる。
【０００６】そのため、解重合系が不均一となり解重合
時間が長くなること、また使用するＥＧの量が多いため
経済的に不利になるばかりでなく反応物にはジエチレン
グリコール等の不純物が副生し、その結果得られるポリ
エステルの物理的性質、特に軟化点を著しく低下させ、
品位の低いポリエステルしか得られない等の欠点があっ
た。このような従来の技術においてはポリエステルフィ
ルム屑を効率的に処理する技術は完成されていない。
時間が長くなること、また使用するＥＧの量が多いため
経済的に不利になるばかりでなく反応物にはジエチレン
グリコール等の不純物が副生し、その結果得られるポリ
エステルの物理的性質、特に軟化点を著しく低下させ、
品位の低いポリエステルしか得られない等の欠点があっ
た。このような従来の技術においてはポリエステルフィ
ルム屑を効率的に処理する技術は完成されていない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
技術が有していた問題点を解決し、前処理工程において
ポリエステルフィルム廃棄物のハンドリング性を向上さ
せ、反応工程で高純度の回収モノマーを得ることができ
る効率的かつ経済的な有効成分回収方法を確立すること
にある。
技術が有していた問題点を解決し、前処理工程において
ポリエステルフィルム廃棄物のハンドリング性を向上さ
せ、反応工程で高純度の回収モノマーを得ることができ
る効率的かつ経済的な有効成分回収方法を確立すること
にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討を
行った結果、前処理工程においては、反応を効率よく進
行させるために適当な大きさにフィルム屑を粉砕、次い
で造粒・固形化し、前処理工程の後に反応工程を組み込
むことで、高純度の回収モノマーを効率よく得る有効成
分の回収方法を見出し、本発明を完成するに至った。
行った結果、前処理工程においては、反応を効率よく進
行させるために適当な大きさにフィルム屑を粉砕、次い
で造粒・固形化し、前処理工程の後に反応工程を組み込
むことで、高純度の回収モノマーを効率よく得る有効成
分の回収方法を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明の目的は、ポリエステル
フィルム廃棄物をベールのまま粉砕機に投入して該フィ
ルム廃棄物をまず３０〜１５０ｍｍに粉砕した後、さら
に該粉砕物を２〜５０ｍｍに粉砕し、該粉砕物を造粒機
により径２〜２０ｍｍ、長さ２〜６０ｍｍの円筒状に固
形化した後に、該固形物を空気輸送により後述の反応工
程へと空気輸送する前処理工程と以下の（ａ）〜（ｅ）
の反応工程とを組み合わせることによりポリエステルフ
ィルム廃棄物から高純度の有効成分を回収する方法によ
って達成することができる。 （ａ）前記前処理工程を経て得られた粗製ポリエステル
を解重合触媒を含むアルキレングリコール中に投入して
ビス−β−ヒドロキシテレフタレート（ＢＨＥＴ）を得
る解重合反応工程； （ｂ）前記解重合工程後に未溶解の成分を濾過選別する
濾過選別工程； （ｃ）前記濾過選別工程を経た粗製ＢＨＥＴと粗製アル
キレングリコール混合液に蒸留・蒸発操作を施してアル
キレングリコールを蒸留・蒸発させて濃縮ＢＨＥＴを得
るＢＨＥＴ濃縮工程； （ｄ）前記ＢＨＥＴ濃縮工程で得たＢＨＥＴとアルキレ
ングリコールの混合液中にエステル交換触媒とメタノー
ルとを添加・投入してエステル交換を行うエステル交換
反応工程； （ｅ）前記エステル交換反応工程で得られた粗製テレフ
タル酸ジメチル及び粗製メタノール及び粗製アルキレン
グリコールの混合物から精製テレフタル酸ジメチルおよ
び精製アルキレングリコールとを分離回収する精製工
程；
フィルム廃棄物をベールのまま粉砕機に投入して該フィ
ルム廃棄物をまず３０〜１５０ｍｍに粉砕した後、さら
に該粉砕物を２〜５０ｍｍに粉砕し、該粉砕物を造粒機
により径２〜２０ｍｍ、長さ２〜６０ｍｍの円筒状に固
形化した後に、該固形物を空気輸送により後述の反応工
程へと空気輸送する前処理工程と以下の（ａ）〜（ｅ）
の反応工程とを組み合わせることによりポリエステルフ
ィルム廃棄物から高純度の有効成分を回収する方法によ
って達成することができる。 （ａ）前記前処理工程を経て得られた粗製ポリエステル
を解重合触媒を含むアルキレングリコール中に投入して
ビス−β−ヒドロキシテレフタレート（ＢＨＥＴ）を得
る解重合反応工程； （ｂ）前記解重合工程後に未溶解の成分を濾過選別する
濾過選別工程； （ｃ）前記濾過選別工程を経た粗製ＢＨＥＴと粗製アル
キレングリコール混合液に蒸留・蒸発操作を施してアル
キレングリコールを蒸留・蒸発させて濃縮ＢＨＥＴを得
るＢＨＥＴ濃縮工程； （ｄ）前記ＢＨＥＴ濃縮工程で得たＢＨＥＴとアルキレ
ングリコールの混合液中にエステル交換触媒とメタノー
ルとを添加・投入してエステル交換を行うエステル交換
反応工程； （ｅ）前記エステル交換反応工程で得られた粗製テレフ
タル酸ジメチル及び粗製メタノール及び粗製アルキレン
グリコールの混合物から精製テレフタル酸ジメチルおよ
び精製アルキレングリコールとを分離回収する精製工
程；
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の有効成分回収方法におい
ては、前処理工程後の反応工程におけるハンドリング性
の面、あるいは前処理工程後の空気輸送性の面からポリ
エステルフィルム屑を造粒・固形化することが望まし
い。しかし連続した構造を有する塊状のフィルム廃棄物
を直接造粒機に投入することは極めて困難であり、まず
該フィルム屑を適当な大きさに粉砕することが必要であ
る。該粉砕物の大きさは２〜５０ｍｍが好ましい。該粉
砕径が大きいと次の造粒工程において、固形化が不充分
となる弊害が発生する。
ては、前処理工程後の反応工程におけるハンドリング性
の面、あるいは前処理工程後の空気輸送性の面からポリ
エステルフィルム屑を造粒・固形化することが望まし
い。しかし連続した構造を有する塊状のフィルム廃棄物
を直接造粒機に投入することは極めて困難であり、まず
該フィルム屑を適当な大きさに粉砕することが必要であ
る。該粉砕物の大きさは２〜５０ｍｍが好ましい。該粉
砕径が大きいと次の造粒工程において、固形化が不充分
となる弊害が発生する。
【００１１】また粉砕の実施の形態としては、粉砕機を
２段式とするのが粉砕処理能力を向上させる上で好まし
い。即ち第１次粉砕機によって該ポリエステルフィルム
屑を３０〜１５０ｍｍに粗粉砕し、次いで第２次粉砕機
で２〜５０ｍｍに粉砕する。第１次粉砕機において直接
２〜５０ｍｍに該粉砕物の大きさを規定した場合、粉砕
機にかかる負荷が過剰なものとなり、反って非効率的と
なる。次いで該粉砕物を造粒機に投入して、該粉砕物を
円筒状固形物に固形化する。径の大きさは好ましくは２
〜２０ｍｍ、より好ましくは４〜６ｍｍである。長さは
２〜６０ｍｍとすることが好ましい。
２段式とするのが粉砕処理能力を向上させる上で好まし
い。即ち第１次粉砕機によって該ポリエステルフィルム
屑を３０〜１５０ｍｍに粗粉砕し、次いで第２次粉砕機
で２〜５０ｍｍに粉砕する。第１次粉砕機において直接
２〜５０ｍｍに該粉砕物の大きさを規定した場合、粉砕
機にかかる負荷が過剰なものとなり、反って非効率的と
なる。次いで該粉砕物を造粒機に投入して、該粉砕物を
円筒状固形物に固形化する。径の大きさは好ましくは２
〜２０ｍｍ、より好ましくは４〜６ｍｍである。長さは
２〜６０ｍｍとすることが好ましい。
【００１２】造粒は大きさを規定した孔に該粉砕物を押
し込み、その際に生じるポリエステル表面の摩擦熱によ
って表面の一部を溶融してこれをバインダーとして固形
化する方式であるが、径が大きいと摩擦熱が微小となる
影響で固形化物の表面が充分に固化しない。このように
固形化が不充分であると、その後の空気輸送工程におい
て該固形物が配管との衝突で崩壊し、輸送先の貯槽にお
いてブリッジを組みやすい構造となり、貯槽からの排出
が極めて困難となる。
し込み、その際に生じるポリエステル表面の摩擦熱によ
って表面の一部を溶融してこれをバインダーとして固形
化する方式であるが、径が大きいと摩擦熱が微小となる
影響で固形化物の表面が充分に固化しない。このように
固形化が不充分であると、その後の空気輸送工程におい
て該固形物が配管との衝突で崩壊し、輸送先の貯槽にお
いてブリッジを組みやすい構造となり、貯槽からの排出
が極めて困難となる。
【００１３】また、該造粒方法においてはポリエステル
のガラス転移点以上、融点以下の温度において操作する
ことが必要である。即ち、造粒方法としては該繊維屑を
ポリエステルの融点以上に加熱して完全に溶融させた後
に冷却、切断する方法もあるが、該造粒方法のように固
形物内部まで完全に固化してしまうと、反応工程におい
て溶剤と造粒固形物の接触効率の悪化に伴い反応速度が
大きく低下するという弊害が発生する。そこで本発明で
は、ポリエステルのガラス転移点以上、融点以下の操作
温度で該繊維屑の一部のみを溶融させて固形化する造粒
方法を採用した。該造粒方法により反応速度の低下を抑
制しつつハンドリング性を向上させることが可能となっ
た。この造粒・固形化は本発明において非常に重要な役
割を占める。
のガラス転移点以上、融点以下の温度において操作する
ことが必要である。即ち、造粒方法としては該繊維屑を
ポリエステルの融点以上に加熱して完全に溶融させた後
に冷却、切断する方法もあるが、該造粒方法のように固
形物内部まで完全に固化してしまうと、反応工程におい
て溶剤と造粒固形物の接触効率の悪化に伴い反応速度が
大きく低下するという弊害が発生する。そこで本発明で
は、ポリエステルのガラス転移点以上、融点以下の操作
温度で該繊維屑の一部のみを溶融させて固形化する造粒
方法を採用した。該造粒方法により反応速度の低下を抑
制しつつハンドリング性を向上させることが可能となっ
た。この造粒・固形化は本発明において非常に重要な役
割を占める。
【００１４】造粒・固形化を行った後の該固形物は空気
輸送により反応工程へと輸送される。また、一連の前処
理工程は該ポリエステル屑を粉砕機へと投入することも
含めて省人化が図れ、自動で行うことが可能である。以
下、反応工程の各工程について説明する。
輸送により反応工程へと輸送される。また、一連の前処
理工程は該ポリエステル屑を粉砕機へと投入することも
含めて省人化が図れ、自動で行うことが可能である。以
下、反応工程の各工程について説明する。
【００１５】工程（ａ）においては、前処理工程を通過
したポリエステル繊維固形物を公知の解重合触媒、公知
の触媒濃度で１２０〜２１０℃の温度下、過剰のアルキ
レングリコール中で解重合反応させる。
したポリエステル繊維固形物を公知の解重合触媒、公知
の触媒濃度で１２０〜２１０℃の温度下、過剰のアルキ
レングリコール中で解重合反応させる。
【００１６】工程（ｂ）においては、解重合反応後に未
溶解の成分を濾過選別する。工程（ｂ）を通過した時点
でポリエステルはビス−β−ヒドロキシテレフタレート
（以下、ＢＨＥＴと略記することがある）に転化し、反
応液はＢＨＥＴとアルキレングリコールの混合物となっ
ている。
溶解の成分を濾過選別する。工程（ｂ）を通過した時点
でポリエステルはビス−β−ヒドロキシテレフタレート
（以下、ＢＨＥＴと略記することがある）に転化し、反
応液はＢＨＥＴとアルキレングリコールの混合物となっ
ている。
【００１７】工程（ｃ）においては、工程（ｄ）のエス
テル交換反応を効率的に進行させるために工程（ｂ）を
通過したＢＨＥＴとアルキレングリコールの混合物か
ら、アルキレングリコールとポリエステルフィルム廃棄
物との重量比率が原料仕込比基準で０．５〜２．０倍に
なるまでアルキレングリコールを留去する。この際に留
去したアルキレングリコールは再度工程（ａ）にリサイ
クルする。
テル交換反応を効率的に進行させるために工程（ｂ）を
通過したＢＨＥＴとアルキレングリコールの混合物か
ら、アルキレングリコールとポリエステルフィルム廃棄
物との重量比率が原料仕込比基準で０．５〜２．０倍に
なるまでアルキレングリコールを留去する。この際に留
去したアルキレングリコールは再度工程（ａ）にリサイ
クルする。
【００１８】工程（ｄ）においては工程（ｃ）でアルキ
レングリコールを留去したＢＨＥＴとアルキレングリコ
ールの混合物を、公知のエステル交換触媒、公知の濃度
の存在下でメタノールとエステル交換反応反応させ、遠
心分離等の固液分離手段により固液分離する。
レングリコールを留去したＢＨＥＴとアルキレングリコ
ールの混合物を、公知のエステル交換触媒、公知の濃度
の存在下でメタノールとエステル交換反応反応させ、遠
心分離等の固液分離手段により固液分離する。
【００１９】工程（ｅ）においては工程（ｄ）で得られ
た粗製テレフタル酸ジメチル、粗製アルキレングリコー
ルを蒸留等の精製方法により精製し、高純度の精製テレ
フタル酸ジメチル、精製アルキレングリコールを得る。
この際に反応工程をも通り抜けた不純物は塔底に捕捉さ
れるため、回収モノマーには不純物は含まれず高純度の
ものが得られる。
た粗製テレフタル酸ジメチル、粗製アルキレングリコー
ルを蒸留等の精製方法により精製し、高純度の精製テレ
フタル酸ジメチル、精製アルキレングリコールを得る。
この際に反応工程をも通り抜けた不純物は塔底に捕捉さ
れるため、回収モノマーには不純物は含まれず高純度の
ものが得られる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明の内容を更に具体
的に説明するが、本発明はこれにより何ら限定を受ける
ものではない。
的に説明するが、本発明はこれにより何ら限定を受ける
ものではない。
【００２１】［実施例１］ポリエステル製造工程から発
生したフィルム屑１００ｋｇを第１次粉砕機に投入し、
粉砕機のスクリーン径を７５ｍｍに設定して１次粉砕を
行い、次いで該粉砕物を第２次粉砕機に投入して粉砕機
のスクリーン径を２０ｍｍに設定して２次粉砕を行っ
た。その後該粉砕物を径４ｍｍ、長さ４５ｍｍ、造粒機
内部温度１７０℃の条件で造粒機にかけ、固形化した後
に空気輸送により反応工程へと輸送した。
生したフィルム屑１００ｋｇを第１次粉砕機に投入し、
粉砕機のスクリーン径を７５ｍｍに設定して１次粉砕を
行い、次いで該粉砕物を第２次粉砕機に投入して粉砕機
のスクリーン径を２０ｍｍに設定して２次粉砕を行っ
た。その後該粉砕物を径４ｍｍ、長さ４５ｍｍ、造粒機
内部温度１７０℃の条件で造粒機にかけ、固形化した後
に空気輸送により反応工程へと輸送した。
【００２２】反応工程では該固形化物１００ｋｇを予め
１８５℃まで加熱しておいたエチレングリコール（以
下、ＥＧと略記することがある）４００ｋｇ、炭酸ナト
リウム３ｋｇの混合物に仕込み、常圧で４ｈ反応させ
た。
１８５℃まで加熱しておいたエチレングリコール（以
下、ＥＧと略記することがある）４００ｋｇ、炭酸ナト
リウム３ｋｇの混合物に仕込み、常圧で４ｈ反応させ
た。
【００２３】反応終了後、ＢＨＥＴとＥＧの混合液を蒸
留塔に送液し、塔底温度１４０〜１５０℃、圧力１３．
３ｋＰａの条件でＥＧを３００ｋｇ留去した。次いでＥ
Ｇを留去後のＢＨＥＴとＥＧの混合物２００ｋｇに炭酸
ナトリウム３ｋｇ、メタノール２００ｋｇを添加して、
常圧、７５〜８０℃で１ｈ反応させた。
留塔に送液し、塔底温度１４０〜１５０℃、圧力１３．
３ｋＰａの条件でＥＧを３００ｋｇ留去した。次いでＥ
Ｇを留去後のＢＨＥＴとＥＧの混合物２００ｋｇに炭酸
ナトリウム３ｋｇ、メタノール２００ｋｇを添加して、
常圧、７５〜８０℃で１ｈ反応させた。
【００２４】反応終了後該反応液を４０℃まで冷却し、
遠心分離により粗テレフタル酸ジメチルを主成分とする
ケークとメタノール、粗ＥＧを主成分とする濾液とに固
液分離した。次いで粗テレフタル酸ジメチルを圧力６．
７ｋＰａ、塔底温度１８０〜２００℃、粗ＥＧを圧力１
３．３ｋＰａ、塔底温度１４０〜１５０℃の条件でそれ
ぞれ蒸留により精製して、最終的にテレフタル酸ジメチ
ル、エチレングリコールを収率８５％で得た。
遠心分離により粗テレフタル酸ジメチルを主成分とする
ケークとメタノール、粗ＥＧを主成分とする濾液とに固
液分離した。次いで粗テレフタル酸ジメチルを圧力６．
７ｋＰａ、塔底温度１８０〜２００℃、粗ＥＧを圧力１
３．３ｋＰａ、塔底温度１４０〜１５０℃の条件でそれ
ぞれ蒸留により精製して、最終的にテレフタル酸ジメチ
ル、エチレングリコールを収率８５％で得た。
【００２５】回収したテレフタル酸ジメチルは外観、酸
価、溶融比色、硫酸灰分の検査項目において市販品のも
のと遜色なく、また回収したエチレングリコールはジエ
チレングリコール濃度、水分、溶融比色の検査項目にお
いて市販品と遜色なく、いずれも高純度の回収モノマー
が得られた。
価、溶融比色、硫酸灰分の検査項目において市販品のも
のと遜色なく、また回収したエチレングリコールはジエ
チレングリコール濃度、水分、溶融比色の検査項目にお
いて市販品と遜色なく、いずれも高純度の回収モノマー
が得られた。
【００２６】［比較例１］実施例１において、第１次粉
砕機のスクリーン径を７５ｍｍに設定して１次粉砕を行
い、２次粉砕を行わずに造粒機にかけたところ、固形化
が不充分で、次工程の空気輸送後の貯槽においてブリッ
ジを組んで排出されず、ラインが停止する異常が発生し
た。
砕機のスクリーン径を７５ｍｍに設定して１次粉砕を行
い、２次粉砕を行わずに造粒機にかけたところ、固形化
が不充分で、次工程の空気輸送後の貯槽においてブリッ
ジを組んで排出されず、ラインが停止する異常が発生し
た。
【００２７】
【発明の効果】ポリエステルフィルム屑からの有効成分
回収方法に関し、フィルム屑のハンドリング性を向上さ
せ、高純度の回収モノマーを得ることができる、効率的
かつ経済的に有効成分を回収することが可能となり、そ
の工業的意義は大である。
回収方法に関し、フィルム屑のハンドリング性を向上さ
せ、高純度の回収モノマーを得ることができる、効率的
かつ経済的に有効成分を回収することが可能となり、そ
の工業的意義は大である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/82 Ｃ０７Ｃ 69/82 Ａ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０８Ｌ 67:00 Ｃ０８Ｌ 67:00 (72)発明者 佐藤 和広 愛媛県松山市北吉田町77番地 帝人株式会 社松山事業所内 Ｆターム(参考） 4F301 AA25 AB01 CA09 CA23 CA33 CA34 CA41 CA61 CA62 CA63 CA65 CA72 CA73 4H006 AA02 AC26 AC48 AD11 BA02 BA32 BN30 4H039 CA66 CD10 CD30
Claims (4)
- 【請求項１】 ポリエステルフィルム廃棄物をベールの
まま粉砕機に投入して該フィルム廃棄物をまず３０〜１
５０ｍｍに粉砕した後、さらに該粉砕物を２〜５０ｍｍ
に粉砕し、該粉砕物を造粒機により径２〜２０ｍｍ、長
さ２〜６０ｍｍの円筒状に固形化した後に、該固形物を
空気輸送により後述の反応工程へと空気輸送する前処理
工程と以下の（ａ）〜（ｅ）の反応工程とを組み合わせ
ることによりポリエステルフィルム廃棄物から高純度の
有効成分を回収する方法。 （ａ）前記前処理工程を経て得られた粗製ポリエステル
を解重合触媒を含むアルキレングリコール中に投入して
ビス−β−ヒドロキシテレフタレート（ＢＨＥＴ）を得
る解重合反応工程； （ｂ）前記解重合工程後に未溶解の成分を濾過選別する
濾過選別工程； （ｃ）前記濾過選別工程を経た粗製ＢＨＥＴと粗製アル
キレングリコール混合液に蒸留・蒸発操作を施してアル
キレングリコールを蒸留・蒸発させて濃縮ＢＨＥＴを得
るＢＨＥＴ濃縮工程； （ｄ）前記ＢＨＥＴ濃縮工程で得たＢＨＥＴとアルキレ
ングリコールの混合液中にエステル交換触媒とメタノー
ルとを添加・投入してエステル交換を行うエステル交換
反応工程； （ｅ）前記エステル交換反応工程で得られた粗製テレフ
タル酸ジメチル及び粗製メタノール及び粗製アルキレン
グリコールの混合物から精製テレフタル酸ジメチルおよ
び精製アルキレングリコールとを分離回収する精製工
程； - 【請求項２】 ポリエステルがポリエチレンテレフタレ
ートである請求項１記載の有効成分回収方法。 - 【請求項３】 前処理工程における造粒において、ポリ
エステルのガラス転移点以上、融点以下の温度範囲で操
作し、ポリエステルの一部を溶融させる造粒方法を用い
る請求項１記載の有効成分回収方法。 - 【請求項４】 前記前処理工程において自動搬送装置を
採用し省人化を図る請求項１記載の有効成分回収方法。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000362785A JP4108267B2 (ja) | 2000-11-29 | 2000-11-29 | ポリエチレンテレフタレートフィルム廃棄物からの有効成分回収方法 |
| TW90128842A TW528773B (en) | 2000-11-27 | 2001-11-21 | Dimethyl terephthalate composition and process for producing the same |
| AU2002224082A AU2002224082B2 (en) | 2000-11-27 | 2001-11-22 | Dimethyl terephthalate composition and process for producing the same |
| KR1020037006969A KR100746678B1 (ko) | 2000-11-27 | 2001-11-22 | 테레프탈산디메틸 조성물 및 그 제조 방법 |
| MXPA03004661A MXPA03004661A (es) | 2000-11-27 | 2001-11-22 | Composicion de tereftalato de dimetilo y proceso para su produccion. |
| AU2408202A AU2408202A (en) | 2000-11-27 | 2001-11-22 | Dimethyl terephthalate composition and process for producing the same |
| HK04104846.4A HK1061840B (en) | 2000-11-27 | 2001-11-22 | Dimethyl terephthalate composition and process for porducing the same |
| EP01997193.6A EP1344765B1 (en) | 2000-11-27 | 2001-11-22 | Process for producing a dimethyl terephthalate composition |
| US10/432,822 US7078440B2 (en) | 2000-11-27 | 2001-11-22 | Dimethyl terephthalate composition and process for producing the same |
| CNB018212786A CN1234676C (zh) | 2000-11-27 | 2001-11-22 | 对苯二甲酸二甲酯组合物及其制造方法 |
| PCT/JP2001/010241 WO2002042253A1 (fr) | 2000-11-27 | 2001-11-22 | Composition de dimethyl terephthalate et son procede de production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000362785A JP4108267B2 (ja) | 2000-11-29 | 2000-11-29 | ポリエチレンテレフタレートフィルム廃棄物からの有効成分回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002167468A true JP2002167468A (ja) | 2002-06-11 |
| JP4108267B2 JP4108267B2 (ja) | 2008-06-25 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000362785A Expired - Lifetime JP4108267B2 (ja) | 2000-11-27 | 2000-11-29 | ポリエチレンテレフタレートフィルム廃棄物からの有効成分回収方法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4108267B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008088096A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Nisuko:Kk | ビス−（２−ヒドロキシエチル）テレフタレートの製造方法およびポリエチレンテレフタレートの製造方法 |
| US7897651B2 (en) | 2005-12-09 | 2011-03-01 | Kazutoshi Ikenaga | Method for depolymerizing polyester and unsaturated polyester, and method for recovering polyester monomer using the depolymerization |
| US10508186B2 (en) * | 2015-11-20 | 2019-12-17 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Chemical recycling of polyethylene terephthalate by microwave irradiation |
| WO2022154223A1 (ko) | 2021-01-14 | 2022-07-21 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리에스테르의 탈색 방법 및 이를 포함하는 폴리에스테르의 해중합 방법 |
| WO2022154224A1 (ko) | 2021-01-14 | 2022-07-21 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리에스테르의 해중합 방법 |
| KR20240071303A (ko) | 2022-11-15 | 2024-05-22 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리에스테르의 기계화학적 해중합 방법 |
| WO2024106889A1 (ko) | 2022-11-15 | 2024-05-23 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리에스테르의 기계화학적 해중합 방법 |
| WO2024154943A1 (ko) * | 2023-01-20 | 2024-07-25 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폐 공중합 폴리에스테르를 이용한 재생 원료의 제조방법 및 재생 원료 조성물 |
-
2000
- 2000-11-29 JP JP2000362785A patent/JP4108267B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7897651B2 (en) | 2005-12-09 | 2011-03-01 | Kazutoshi Ikenaga | Method for depolymerizing polyester and unsaturated polyester, and method for recovering polyester monomer using the depolymerization |
| JP2008088096A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Nisuko:Kk | ビス−（２−ヒドロキシエチル）テレフタレートの製造方法およびポリエチレンテレフタレートの製造方法 |
| US10508186B2 (en) * | 2015-11-20 | 2019-12-17 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Chemical recycling of polyethylene terephthalate by microwave irradiation |
| US11479651B2 (en) * | 2015-11-20 | 2022-10-25 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Chemical recycling of polyethylene terephthalate by microwave irradiation |
| WO2022154223A1 (ko) | 2021-01-14 | 2022-07-21 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리에스테르의 탈색 방법 및 이를 포함하는 폴리에스테르의 해중합 방법 |
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