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JP2002162630A - ジアミン化合物およびこれを用いた高分子材料、該高分子材料を用いた液晶配向膜、および該配向膜を具備した液晶表示素子 - Google Patents

ジアミン化合物およびこれを用いた高分子材料、該高分子材料を用いた液晶配向膜、および該配向膜を具備した液晶表示素子

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JP2002162630A
JP2002162630A JP2000362459A JP2000362459A JP2002162630A JP 2002162630 A JP2002162630 A JP 2002162630A JP 2000362459 A JP2000362459 A JP 2000362459A JP 2000362459 A JP2000362459 A JP 2000362459A JP 2002162630 A JP2002162630 A JP 2002162630A
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JP
Japan
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ring
independently
compound
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Application number
JP2000362459A
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English (en)
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Yusuke Tsuda
祐輔 津田
Toshiya Sawai
俊哉 澤井
Norihisa Tamura
典央 田村
Satoshi Tanioka
聡 谷岡
Shizuo Murata
鎮男 村田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
JNC Petrochemical Corp
Original Assignee
Chisso Petrochemical Corp
Chisso Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】液晶表示素子に耐熱性、電気的特性、配向安定
性、信頼性等に優れた性能を与え、また液晶に対して、
低プレチルトから高プレチルト（９０゜）までの広範囲
にわたるプレチルト角を任意に形成し得る配向膜を提供
すること。 【解決手段】式（１）で表される新規なジアミン化合
物、このジアミン化合物を用いた高分子材料、この高分
子材料を含むワニス組成物を用いた配向膜、この配向膜
を用いた液晶表示素子。式（１）中のＴ、ＵおよびＶ
は、それぞれベンゼン環またはシクロヘキサン環であ
り、ｍおよびｎはそれぞれ０〜２であり、ｈは０〜５で
あり、Ｒは水素または１価の有機基であり、ｍ＝２の場
合の２個のＵおよびｎ＝２の場合の２個のＶは、それぞ
れ同じでも異なっていても良い。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なジアミン化
合物、これを用いた高分子材料、この高分子材料を含有
するワニス組成物から得られる液晶配向膜、およびこの
液晶配向膜を備えた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子に用いられる液晶配向膜
は、液晶分子に適度のプレチルト角を与えることが必要
である。例えば、ＴＮ素子、ＴＦＴ素子、ＳＴＮ素子等
においては、数度から１０゜程度のプレチルト角が要求
されている。又、ＶＡ(vertically aligned)モード素子
においては、電圧無印加時には液晶分子を垂直配向させ
る配向膜が必要である。垂直配向剤としては、古くは、
アクリル酸エステル、シランカップリング剤、界面活性
剤等が用いられ、近年では側鎖を有するジアミン化合物
を導入したポリイミドなどが使用されている。ポリイミ
ドは一般的に耐熱性に優れる等の利点があるが、側鎖に
エーテル基やエステル基等の−Ｏ−を有するものが多
い。このようなポリイミドを垂直配向膜に用いた場合に
は、液晶素子の電気的特性に難点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
電子分野等に有用なポリアミド、ポリアミド酸類、ポリ
アミドイミド、またはポリイミド系などの高分子化合物
の一原料となる新規なジアミン化合物を提供するもので
ある。また、このジアミン化合物を出発原料として用い
ることによって、約１°から約９０゜までの広範囲にわ
たるプレチルト角を液晶分子に与える配向膜を提供する
ものである。更に、この液晶配向膜を用いることによっ
て、耐熱性、電気的特性、配向安定性、信頼性等に優れ
た性能の液晶表示素子を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
開発を進めた結果、式（１）で示される新規なジアミン
化合物を用いることにより、約１゜から約９０゜までの
任意のチルト角を液晶分子に与える配向膜が得られるこ
と見いだし、本発明を完成させた。
【０００５】即ち、本発明は次のような構成を有するも
のである。 （１）式（１）
【化１７】 （式中、Ｔ、ＵおよびＶはそれぞれ独立してベンゼン環
またはシクロヘキサン環であり、これらの環上の任意の
Ｈは炭素数１〜３のアルキル、炭素数１〜３のフッ素置
換アルキル、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで置換されていてもよ
く、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０〜２の整数であ
り、ｈは０〜５の整数であり、ＲはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ
または１価の有機基であり、ｍが２の場合の２個のＵま
たはｎが２の場合の２個のＶはそれぞれ同じでも異なっ
ていても良い。）で表されるジアミン化合物。
【０００６】（２）式（１）において、Ｔがベンゼン環
でありｍ、ｎおよびｈが０であってＲがＨである化合物
を除く、前記の(１)項に記載のジアミン化合物。
【０００７】（３）式（１）において、ｍが１であり、
ｈおよびｎが０である、前記の（１）または（２）項に
記載のジアミン化合物。
【０００８】（４）式（１）において、ｍが０であり、
ｎが１である、前記の（１）または（２）項に記載のジ
アミン化合物。
【０００９】（５）式（１）において、ｍおよびｎが１
であり、ｈが０〜２の整数であり、ＵおよびＶが共にシ
クロヘキサン環である、前記の（１）または（２）項に
記載のジアミン化合物。
【００１０】（６）式（１）において、Ｔがベンゼン環
である、前記の（１）〜（５）項のいずれか１項に記載
のジアミン化合物。
【００１１】（７）式（１）において、Ｒが、任意のＨ
がＦで置換されていてもよく、また相隣接しない任意の
−ＣＨ2−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−基で置換され
ていてもよいアルキルである、前記の（１）〜（６）項
のいずれか１項に記載のジアミン化合物。
【００１２】（８）式（１）
【化１８】 （式中、Ｔ、ＵおよびＶはそれぞれ独立してベンゼン環
またはシクロヘキサン環であり、これらの環上の任意の
Ｈは炭素数１〜３のアルキル、炭素数１〜３のフッ素置
換アルキル、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで置換されていてもよ
く、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０〜２の整数であ
り、ｈは０〜５の整数であり、ＲはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ
または１価の有機基であり、ｍが２の場合の２個のＵま
たはｎが２の場合の２個のＶはそれぞれ同じでも異なっ
ていても良い。）で表されるジアミン化合物を少なくと
も１モル％以上含有するジアミン成分と多塩基酸成分と
を重縮合させて得られる高分子化合物の少なくとも１種
を含有する高分子材料。
【００１３】（９）高分子材料がポリアミド酸、ポリア
ミド酸エステル、ポリイミド、ポリアミド、ポリアミド
イミドおよびこれらの高分子化合物の重合単位の２種以
上からなる高分子化合物のうちの１種であるか、または
少なくとも２種を含有するものである、前記の（８）項
に記載の高分子材料。
【００１４】（１０）高分子材料が式（２）
【化１９】 （式中、Ｇ1は芳香族基、脂肪族基、脂環式基およびシ
ロキサン基からなる群から選ばれる１種以上の基を有す
るテトラカルボン酸類の残基であり、Ｇ2は式（１）で
表されるジアミンの残基１〜１００モル％と、式（１）
で表されないジアミンの残基９９〜０モル％とからな
り、Ｒ1はＨまたは１価の有機基であり、２個のＲ1は同
じでも異なっていてもよく、ｐは正の整数である。）で
表されるポリアミド酸またはポリアミド酸エステルであ
る、前記の（９）項に記載の高分子材料。
【００１５】（１１）前記の（１０）項に記載のポリア
ミド酸またはポリアミド酸エステルから得られる、ポリ
イミド、部分イミド化ポリアミド酸または部分イミド化
ポリアミド酸エステルである高分子材料。
【００１６】（１２）高分子材料が式（３）
【化２０】 （式中、Ｇ3はその化合物中に芳香族基、脂肪族基、脂
環式基およびシロキサン基からなる群から選ばれる１種
以上の基を有するジカルボン酸類の残基であり、Ｇ4は
式（１）で表されるジアミンの残基１〜１００モル％
と、式（１）で表されないジアミンの残基９９〜０モル
％とからなり、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立してＨまた
は１価の有機基であり、ｑは正の整数である。）で表さ
れるポリアミドである、前記の（９）項に記載の高分子
材料。
【００１７】（１３）高分子材料に含まれる多塩基酸類
の残基およびジアミンの残基が炭素と水素のみからなる
ものである、前記の（８）〜（１２）項のいずれか１項
に記載の高分子材料。
【００１８】（１４）前記の（８）〜（１３）項のいず
れか１項に記載の高分子材料と、ポリアミド酸、ポリア
ミド酸エステル、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリ
イミドおよびこれらの高分子化合物の重合単位の２種以
上からなる高分子化合物から選ばれる少なくとも１種で
あってかつ炭素数３以上の側鎖基を有しない高分子化合
物とを含有し、前記の高分子材料の含有量が０．１重量
％以上である組成物。
【００１９】（１５）前記の（８）〜（１４）項のいず
れか１項に記載の高分子材料またはこの高分子材料を含
有する組成物０．１〜４０重量％と、有機溶剤９９．９
〜６０重量％とを含有するワニス組成物。
【００２０】（１６）前記の（１５）項に記載のワニス
組成物を用いて形成した薄膜。
【００２１】（１７）前記の（１６）項に記載の薄膜に
配向処理してなる液晶配向膜。
【００２２】（１８）前記の（１７）項に記載の液晶配
向膜を備えている液晶表示素子。
【００２３】（１９）式（Ｉ）で表される化合物、式
（II）で表される化合物および式（III）で表される化
合物からなる群から選択される化合物を少なくとも１種
含有する液晶組成物が用いられていることを特徴とす
る、前記の（１８）項に記載の液晶表示素子。
【化２１】 （これらの式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキルを示
し、この基中の相隣接しない任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この
基中の任意のＨはＦで置換されてもよく、Ｘ1はＦ、Ｃ
ｌ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3，−ＯＣＦ2Ｈ，−ＣＦ2Ｈ，−
ＣＦＨ2，−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈまたは−ＯＣＦ 2ＣＦＨＣＦ
3を示し、Ｌ1およびＬ2は各々独立してＨまたはＦを示
し、Ｚ1およびＺ2は各々独立して１，２−エチレン、
１，４−ブチレン、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ2
Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示
し、環Ａは１，４−シクロへキシレン、１、３−ジオキ
サン−２、５−ジイル、または環上のＨがＦで置換され
てもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｂは１，４−シ
クロへキシレンまたは環上のＨがＦで置換されてもよい
１，４−フェニレンを示す。）
【００２４】（２０）式（IV）で表される化合物および
式（Ｖ）で表される化合物からなる群から選択される化
合物を少なくとも１種含有する液晶組成物が用いられて
いることを特徴とする、前記の（１８）項に記載の液晶
表示素子。
【化２２】 （これらの式中、Ｒ2よびＲ3は各々独立して炭素数１〜
１０のアルキルを示し、この基中の相隣接しない任意の
−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
もよく、またこの基中の任意のＨはＦで置換されてもよ
く、Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｃは
１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、１、
３−ジオキサン−２、５−ジイル、またはピリミジン−
２、５−ジイルを示し、環Ｄは１，４−シクロへキシレ
ン、ピリミジン−２、５−ジイル、または環上のＨがＦ
で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｅは
１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンを
示し、Ｚ3は１、２−エチレン、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−または単結合を示し、Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立
してＨまたはＦを示し、ｅ，ｆおよびｇは各々独立して
０または１を示す。）
【００２５】（２１）式（VI）で表される化合物、式
（VII）で表される化合物および式（VIII）で表される
化合物からなる群から選択される化合物を少なくとも１
種含有する液晶組成物が用いられていることを特徴とす
る、前記の（１８）項に記載の液晶表示素子。
【化２３】 （これらの式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１
〜１０のアルキルを示し、この基中の相隣接しない任意
の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
てもよく、またこの基中の任意のＨはＦで置換されても
よく、環Ｇおよび環Ｉは各々独立して、１，４−シクロ
へキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｌ6およ
びＬ7は各々独立してＨまたはＦを示すが、同時にＨを
示すことはなく、Ｚ4およびＺ5は各々独立して１、２−
エチレン、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または単結合を示
す。）
【００２６】（２２）第１成分として、前記の式（Ｉ）
で表される化合物、前記の式（II）で表される化合物お
よび前記の式（III）で表される化合物からなる群から
選択される化合物を少なくとも１種含有し、第２成分と
して、式（IX）で表される化合物、式（Ｘ）で表される
化合物および式（XI）で表される化合物からなる群から
選択される化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物
が用いられていることを特徴とする、前記の（１８）項
に記載の液晶表示素子。
【化２４】 （これらの式中、Ｒ6およびＲ7は各々独立して炭素数１
〜１０のアルキルを示し、この基中の相隣接しない任意
の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
てもよく、またこの基中の任意のＨはＦで置換されても
よく、環Ｊ、環Ｋおよび環Ｍは各々独立して、１，４−
シクロへキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは
環上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを
示し、Ｚ6およびＺ7は各々独立して、１、２−エチレ
ン、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または単結合を示す。）
【００２７】（２３）第１成分として、前記の式（IV）
で表される化合物および前記の式（Ｖ）で表される化合
物からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含
有し、第２成分として、前記の式（IX）で表される化合
物、前記の式（Ｘ）で表される化合物および前記の式
（XI）で表される化合物からなる群から選択される化合
物を少なくとも１種含有する液晶組成物が用いられてい
ることを特徴とする、前記の（１８）項に記載の液晶表
示素子。
【００２８】（２４）第１成分として、前記の式（VI）
で表される化合物、前記の式（VII）で表される化合物
および前記の式（VIII）で表される化合物からなる群か
ら選択される化合物を少なくとも１種含有し、第２成分
として、前記の式（IX）で表される化合物、前記の式
（Ｘ）で表される化合物および前記の式（XI）で表され
る化合物からなる群から選択される化合物を少なくとも
１種含有する液晶組成物が用いられていることを特徴と
する、前記の（１８）項に記載の液晶表示素子。
【００２９】（２５）第１成分として、前記の式（Ｉ）
で表される化合物、前記の式（II）で表される化合物お
よび前記の式（III）で表される化合物からなる群から
選択される化合物を少なくとも１種含有し、第２成分と
して、前記の式（IV）で表される化合物および前記の式
（Ｖ）で表される化合物からなる群から選択される化合
物を少なくとも１種含有し、第３成分として、前記の式
（IX）で表される化合物、前記の式（Ｘ）で表される化
合物および前記の式（XI）で表される化合物からなる群
から選択される化合物を少なくとも１種含有する液晶組
成物が用いられていることを特徴とする、前記の（１
８）項に記載の液晶表示素子。
【００３０】
【発明の実施の形態】以下に本発明のより具体的な実施
の形態について説明する。本発明のジアミン化合物は前
記の式（１）で表される。この式中の、Ｔ、ＵおよびＶ
はそれぞれ独立してベンゼン環またはシクロヘキサン環
であり、これらの環上の任意のＨは炭素数１〜３のアル
キル、炭素数１〜３のフッ素置換アルキル、ＦまたはＣ
ｌで置換されていてもよく、ｍおよびｎはそれぞれ独立
して０〜２の整数であり、ｈは０〜５の整数であり、Ｒ
はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたは１価の有機基であり、ｍが
２の場合の２個のＵまたはｎが２の場合の２個のＶは、
それぞれ同じでも異なっていても良い。１価の有機基と
しては、例えばアルキル基、アラルキル基、芳香族基、
脂環式基または複素環式基などを挙げることができる。
これらの中で、炭素数１〜１２のアルキル基が好まし
く、このアルキル基中の任意のＨはＦで置換されていて
もよく、また相隣接しない任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−基で置換されていてもよい。そし
て、Ｔがベンゼン環でありｍ、ｎおよびｈが０であると
きには、ＲはＨでないことが好ましい。
【００３１】上記のアルキル基の例としては、アルキル
基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ
基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、
アルコキシアルケニル基、アルケニルオキシアルキル
基、アルケニルオキシアルケニル基およびこれらの基中
の任意のＨがＦで置換された基などを具体例としてあげ
ることができるが、このうち炭素と水素のみから構成さ
れる基が好ましい。なお、ベンゼン環については１，４
−フェニレン、またシクロヘキサン環については１，４
−シクロへキシレンが好ましい。また、Ｔ、ＵおよびＶ
のうち少なくとも１個はシクロヘキサン環であることが
好ましい。
【００３２】式（１）で表される本発明のジアミン化合
物の具体例として、Ｔ、Ｕ、Ｖ、ｍ、ｎ、ｈおよびＲの
組み合わせを下記の表１〜表１２に示す。この表に記載
の化合物においては、Ｔ、ＵおよびＶはすべて１，４−
位で他の基と結合しており、ジアミノベンゼンの２個の
アミノ基は１，３−位に結合したものであり、置換メチ
ル基はジアミノベンゼンの５−位に結合したものであ
り、Ｒは環構造の４−位に結合したものである。尚、表
中のＢはベンゼン環、Ｃｈはシクロヘキサン環を示し、
Ｃｈ−Ｂはフェニルシクロへキシルまたはシクロヘキシ
ルフェニルを示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】
【表７】
【００４０】
【表８】
【００４１】
【表９】
【００４２】
【表１０】
【００４３】
【表１１】
【００４４】
【表１２】
【００４５】本発明においては、上記のジアミノ基がベ
ンゼン環の１，３−位に結合し、置換メチル基が５−位
に結合した化合物、即ち、式（４）
【化２５】 （式中のＴ、Ｕ、Ｖ、Ｒ、ｍ、ｎおよびｈは、それぞれ
式（１）におけるものと同じ意味を示す。）で表される
化合物が好ましい。しかしながら、ジアミノベンゼンの
２個のアミノ基が１，２−位に結合し置換メチル基がジ
アミノベンゼンの３−、４−または５−位に結合した化
合物、２個のアミノ基が１，３−位に結合し置換メチル
基が４-位に結合した化合物、または２個のアミノ基が
１，４−位に結合し置換メチル基が２−位に結合した化
合物であってもよい。
【００４６】大きなプレチルト角を必要とする場合は、
表１〜１２に挙げた組み合わせの中でも、ｍ＋ｎが１以
上、即ち前記の置換メチル基の置換基が２環以上の基で
あるものが好ましい。更には、ｍまたは／およびｎがシ
クロヘキサン環であるものが特に好ましい。これらの化
合物には異性体が存在するものもあるが、それらを含む
混合物であってもよく、またこれらの化合物の２種以上
を併用してもよい。
【００４７】次に、本発明のジアミン化合物の製造法に
ついて具体的に説明する。Ｔがベンゼン環である化合物
は、式（５）
【化２６】 （式中、Ｕ、Ｖ、Ｒ、ｍ、ｎおよびｈは、前記の式
（１）における場合と同じ意味を示す。）で表されるモ
ノ置換ベンゼンを、塩化アルミニウム、四塩化チタン、
塩化亜鉛または塩化錫等のルイス酸の存在下、必要によ
り二硫化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン、ジクロロメタンまたはニトロベンゼン等の溶媒を用
いて、式（６）
【化２７】 （式中、ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩを示す。）で示される
ジニトロ安息香酸ハライドと反応させる。
【００４８】次に、カルボニル基をトリエチルシランま
たはトリクロロシラン等のヒドロシラン類で還元する。
還元反応は、四塩化チタン等の触媒の存在下、クロロホ
ルム、１，２−ジクロロエタンまたはジクロロメタン等
の溶媒中または無溶媒で行う。そして、ニトロ基を白金
・カーボン、酸化白金、ラネーニッケルまたはパラジウ
ム・カーボン等の触媒の存在下、常圧または加圧下で水
素還元することにより、式（１）のＴがベンゼン環であ
る化合物を得る。なお、この還元反応においては、トル
エン、キシレン、メタノール、エタノール、エチレング
リコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ
ブチルエーテル、酢酸エチルまたはテトラヒドロフラン
等の溶媒を用いる。
【００４９】Ｔがシクロヘキサン環である化合物は、式
（７）
【化２８】 （式中、Ｕ、Ｖ、Ｒ、ｍ、ｎおよびｈは前記の式（１）
に、Ｘは前記の式（６）における場合と同じ意味を示
す。）で示される化合物を、Tetrahedron Lett., 28(1
8), 2053 (1987)等に記載の方法に従い、鉄ジアセチル
アセトン錯体の存在下式（８）
【化２９】 （式中Ｘは前記のと同様な意味を示す。）で示されるグ
リニヤール試薬と反応させることにより式（９）
【化３０】 （式中、Ｕ、Ｖ、Ｒ、ｍ、ｎ、ｈおよびＸは前記のにお
ける場合と同じ意味を示す。）で示される化合物に変換
する。
【００５０】この化合物をトリエチルシランまたはトリ
クロロシラン等のヒドロシラン類、四塩化チタン等の触
媒存在下、上記と同様に還元し、Tetrahedron Lett., 3
8(36), 6367(1997)等に記載の方法に従い、ベンゾフェ
ノンイミンと反応させることにより式（１０）
【化３１】 （式中、Ｕ、Ｖ、Ｒ、ｍ、ｎおよびｈは前記の式(1)に
おける場合と同じ意味を示す。）で表される化合物を合
成する。このアミノ化反応では、トリスジベンジリデン
アセトンパラジウムまたは酢酸パラジウム等の触媒、
２，２’−ビス(ジフェニルフォスフィノ)−１，１’−
ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、トリ−ｏ−トリルフォスフ
ィン等の配位子、ナトリウム−ｔ−ブトキシドまたは炭
酸セシウム等の塩基を用いる。そして、この化合物（１
０）に対して、パラジウム活性炭などの触媒およびギ酸
アンモニウム等の塩の存在下で、水素添加反応を行うこ
とによって式（１）のＴがシクロヘキサン環である化合
物を合成する。
【００５１】式（８）の化合物は、例えばトリブロモベ
ンゼンとマグネシウムとを常法により反応させることに
よって合成され、式（６）の化合物は、例えば、アルド
リッチ（ALDORICH）社より入手できる。式（７）の化合
物は、特開昭５７−１９１３号公報等に記載の方法で得
られる。そして、式（５）の化合物の製造法について
は、実施例に示した。
【００５２】本発明のジアミン化合物は、各種高分子化
合物の原料として用いることができるが、特に多塩基酸
類との重縮合反応に用いることが好ましい。
【００５３】次に、本発明の高分子材料について説明す
る。本発明の高分子材料は、式（１）
【化３２】 （式中、Ｔ、ＵおよびＶはそれぞれ独立してベンゼン環
またはシクロヘキサン環であり、これらの環上の任意の
Ｈは炭素数１〜３のアルキル、炭素数１〜３のフッ素置
換アルキル、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで置換されていてもよ
く、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０〜２の整数であ
り、ｈは０〜５の整数であり、ＲはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ
または１価の有機基であり、ｍが２の場合の２個のＵま
たはｎが２の場合の２個のＶはそれぞれ同じでも異なっ
ていても良い。）で表されるジアミン化合物と多塩基酸
類との重縮合反応によって得ることができる。ポリアミ
ド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド、ポリアミド
イミド、ポリイミド、これらの高分子化合物の重合単位
の２種以上からなる高分子化合物またはこれらの組成物
等がこの重縮合反応によって得られる。ポリアミド酸
は、テトラカルボン酸、テトラカルボン酸二無水物、ジ
カルボン酸ジ酸ハロゲン化物（以後、これらを総称して
テトラカルボン酸類と呼ぶ）と式（１）で表されるジア
ミン化合物とから、非プロトン性有機極性溶媒等の公知
の溶媒中で公知の方法による重縮合反応により得ること
ができる。尚、これらの原料の重縮合反応においては、
ランダム共重合を行ってもよく、ブロック共重合を行っ
てもよい。また、ポリイミドは上記の方法で得られたポ
リアミド酸を加熱するか、または触媒（ピリジン、無水
酢酸等）を使用する通常知られているイミド化により得
ることができる。ポリアミド酸のイミド化に際しては、
必ずしも１００％イミド化させなくても良く、ポリアミ
ド酸イミドの形でもよい。
【００５４】ポリアミド酸エステルは、テトラカルボン
酸二無水物をジアルキルエステルのジ酸ハライドとして
から前記のジアミン化合物と反応させるか、ポリイソイ
ミドまたはポリアミド酸にアルコールを反応させること
によって得ることができる。また、ポリアミドは前記の
ジアミン化合物とジカルボン酸、ジカルボン酸無水物、
ジ酸ハライドなどの酸成分（以後、これらを総称してジ
カルボン酸類と呼ぶ）と既知の方法で重縮合反応させる
ことにより得られる。即ち、ジメチルスルホキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドま
たはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の溶媒を用い、
（ＰｈＯ）3Ｐ、（ＰｈＯ）ＰＣｌ2、ＰｈＰＯＣｌ2ま
たは（Ｃ3Ｈ7）3Ｐ（Ｏ）Ｏ等の縮合剤とピリジンの存
在下で、約２０℃〜約３００℃でジカルボン酸とジアミ
ンの重縮合反応を行わせる方法が一般的である。反応性
が低い原料の場合には、ジカルボン酸の代わりにジカル
ボン酸ハライドを用いたり、ジアミンの代わりにＮ，
Ｎ’−ジアセチルジアミンやＮ，Ｎ’−ビス（トリメチ
ルシリル）ジアミンを使用してもよい。更には、溶媒も
縮合剤も使用しない溶融重縮合法を利用することもでき
る。
【００５５】また、ポリアミドは、アミド基−Ｃ（Ｏ）
ＮＨ−のＨを水素以外の１価の有機基で置換した形のポ
リアミド（以後、このポリアミドをＮ置換ポリアミドと
称する）の方が好ましい。アミド基に置換される１価の
有機基としては、アルキル、アルコキシ基、ステロイド
基、フェニル基、アラルキル基またはシクロアルキル等
の１価の基を用いることができる。フェニル基、アラル
キル基およびシクロアルキルは、それぞれアルキル、ア
ルコキシ基またはアルケニル基等の置換基を有する基で
あってもよい。これらの中で炭素数１〜２０のアルキル
が好適に用いられる。なかでも炭素数６以下のアルキル
が好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００５６】Ｎ置換ポリアミドは、以下に示す２方法の
いずれかにより得ることができる。その一つは、２個の
アミノ基の各１個のＨをあらかじめ、１価の基で置換し
たＮ置換ジアミン化合物と、ジカルボン酸またはジカル
ボン酸誘導体とを重縮合させる方法（以下、前置換方法
と称することがある。）であり、他のひとつは、ジアミ
ン化合物と、ジカルボン酸化合物あるいはその酸ハライ
ド化合物とを重縮合させポリアミドを得た後に、アミド
結合のＮＨ基のＨを前記の置換基で置換する方法（以
下、後置換方法と称することがある。）である。
【００５７】前置換方法による場合は、ジアミン化合物
の２個のアミノ基の各１個のＨをあらかじめ、前記の１
価の基で置換したＮ置換ジアミン化合物を合成するする
必要があり、それには公知の方法が利用できる。例え
ば、ジアミンと、プロピルアルデヒド、ベンズアルデヒ
ド等のアルデヒド類、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン類を脱水縮合させて得たイミンの二重
結合を還元する方法、ジアミンとアセチルクロリド、安
息香酸クロリド等の酸ハライド類を反応させて得たアミ
ドのカルボニル基を、水素化リチウムアルミニウム等で
還元する方法、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミン、Ｎ−メチル−３−アミノトルエン等のＮ−置
換アニリン類とホルムアルデヒドを、酸触媒の存在下反
応させ、Ｎ，Ｎ’−置換ジアミノジフェニルメタン類を
得る方法等があげられる。
【００５８】後置換方法による場合には、まず、ポリア
ミドをジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等に溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、トリエチルアミン等の塩基の存在下、例えば、炭素
数１〜２０の炭化水素のハロゲン化物を反応させる。ポ
リアミドの反応性が低い場合には、アミド結合のＨを、
水素化ナトリウム、ブチルリチウム等であらかじめ引き
抜いた後、前記のハロゲン化物を反応させてもよい。ま
た、前置換方法によるＮ置換ポリアミドの製造は、ジア
ミンの代わりに置換ジアミン化合物を用いる他は、前記
のポリアミド製造法に準じて行うことができる。なお、
Ｎ置換ポリアミドは、２種以上のＮ置換基を有するもの
であってもよい。
【００５９】ポリアミドイミドは、トリカルボン酸一無
水物とジアミンとの通常の反応、あるいは、ジカルボン
酸とテトラカルボン酸類を併用してジアミン化合物と反
応させることによって得ることができる。
【００６０】ポリアミド酸、ポリアミド酸エステルまた
はポリイミドを製造するための原料であるテトラカルボ
ン酸二無水物としては、脂肪族系テトラカルボン酸二無
水物、脂環式系テトラカルボン酸二無水物および芳香族
系テトラカルボン酸二無水物から選択することができ、
これらはシロキサン基を含むものであってもよい。この
うち、脂肪族テトラカルボン酸二無水物の例としては、
エタンテトラカルボン酸二無水物またはブタンテトラカ
ルボン酸二無水物等を挙げることができる。
【００６１】脂環式系テトラカルボン酸二無水物の例と
しては、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シク
ロペンタンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロヘプタ
ンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロオクタンテトラ
カルボン酸二無水物、ビシクロ（２，２，２）−オクト
（７）−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無
水物、シクロヘキサン−１，２，５，６−テトラカルボ
ン酸二無水物、３、４−ジカルボキシ−１、２、３、４
−テトラヒドロナフタレン−１−琥珀酸二無水物、３，
３’−ビシクロヘキシル−１，１’，２，２’−テトラ
カルボン酸二無水物、２，３，５−トリカルボキシシク
ロペンチル酢酸二無水物、５−（２，５−ジオキソテト
ラヒドロフラル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボン酸二無水物、１，３，３ａ，４，
５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−テトラヒドロ−２，５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２，−ｃ］−
フラン−１，３−ジオン、３，５，６−トリカルボキシ
ノルボルナン−２−酢酸二無水物、２，３，４，５−テ
トラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物およびテト
ラシクロ［６．２．１1,3．０2,7］ドデカン−４，５，
９，１０−テトラカルボン酸二無水物などを挙げること
ができる。
【００６２】更に下記構造式
【化３３】 （式中，ａは０〜４の整数である。）で示される酸二無
水物およびこれらの化合物にメチルおよび／またはエチ
ル基などの低級アルキルを部分置換したものを挙げるこ
とができる。これらの内、特にシクロブタンテトラカル
ボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無
水物、およびシクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
が好ましい。
【００６３】芳香族系テトラカルボン酸二無水物の例と
して、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン
酸二無水物（２，３，６，７−ナフタレン酸無水物
等）、３，３’−４，４’−ジフェニルメタンテトラカ
ルボン酸二無水物、３，３’−４，４’−ジフェニルエ
タンテトラカルボン酸二無水物、３，３’−４，４’−
ジフェニルプロパンテトラカルボン酸二無水物、３，
３’−４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルエ−テルテ
トラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジメチ
ルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、４，
４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェ
ニルスルフィド二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジ
カルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、
４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェニルメチ
ル）ジフェニルメタン二無水物、４，４’−ビス（３，
４−ジカルボキシフェニルメチル）ジフェニルエタン二
無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェニ
ルメチル）ジフェニルプロパン二無水物、４，４’−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルメタ
ン二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフ
ェノキシ）ジフェニルエタン二無水物、４，４’−ビス
（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパ
ン二無水物、３，３’，４，４’−パ−フルオロプロピ
リデンジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フ
ェニルスルフィンオキサイド二無水物、ｐ−フェニレン
−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ｍ−フェニ
レン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス
（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェニルエ−
テル二無水物およびビス（トリフェニルフタル酸）−
４，４’−ジフェニルメタン二無水物等を挙げることが
でき、ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物、タ−フェニルテトラカルボン酸二無水
物等のようなフェニル基のみから構成される酸二無水物
や、２、２−ジフェニルプロパンテトラカルボン酸二無
水物等のように炭素と水素から構成されるテトラカルボ
ン酸類残基を与える成分が好ましい。
【００６４】シロキサン基を含むテトラカルボン酸二無
水物については、特開平０６−３４９７９号公報、特開
平０６−４３３１７号公報、特開平０６−７３３３８号
公報、特開平０６−１４８１４９号公報、特開平０７−
２０９６５１号公報および特開平０７−２４８６２６号
公報のテトラカルボン酸二無水物に関する記載中に見ら
れる構造のもの等が用いられる。また、テトラカルボン
酸、ジカルボン酸ジハライドについては、前記の二無水
物成分の骨格を有する、テトラカルボン酸、ジカルボン
酸ジハライド等を挙げることができる。そして、前記の
テトラカルボン酸二無水物を含め、これらの２種以上を
併用することもできる。
【００６５】ジカルボン酸またはその誘導体としては、
芳香族系（複素環系を含む）、脂環式系（複素環系を含
む）または脂肪族系（非環状）の何れの群に属するもの
であってもよく、またこれらはシロキサン基を含むもの
であってもよい。そして、これらの中でも環構造を有す
るものが液晶分子の配向性を良好に保つ上から好まし
い。又、脂環式系と芳香族系を併用してもよい。液晶配
向膜として用いる場合、脂肪族系（非環状）のもの（短
鎖のものの方が好ましい）を用いる際には、これを脂環
式系または／および芳香族系のものと併用して用いるこ
とが好ましく、しかもその使用量は配向性に悪影響を与
えない範囲内とすべきである。更に好ましくは、ジカル
ボン酸類の残基として、炭素と水素のみからなる構成が
好ましい。
【００６６】ジカルボン酸またはその誘導体の脂肪族ジ
カルボン酸の具体例として、マロン酸、蓚酸、ジメチル
マロン酸、コハク酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン
酸、ムコン酸、２−メチルアジピン酸、トリメチルアジ
ピン酸、ピメリン酸、２，２−ジメチルグルタル酸、
３，３−ジエチルコハク酸、アゼライイン酸、セバシン
酸およびスベリン酸等のジカルボン酸を挙げることがで
きる。
【００６７】脂環式系のジカルボン酸としては、１，１
−シクロプロパンジカルボン酸、１，２−シクロプロパ
ンジカルボン酸、１，１−シクロブタンジカルボン酸、
１，２−シクロブタンジカルボン酸、１，３−シクロブ
タンジカルボン酸、３，４−ジフェニル−１，２−シク
ロブタンジカルボン酸、２，４−ジフェニル−１，３−
シクロブタンジカルボン酸、１−シクロブテン−１，２
−ジカルボン酸、１−シクロブテン−３，４−ジカルボ
ン酸、１，１−シクロペンタンジカルボン酸、１，２−
シクロペンタンジカルボン酸、１，３−シクロペンタン
ジカルボン酸、１，１−シクロヘキサンジカルボン酸、
１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカル
ボン酸、１，４−（２−ノルボルネン）ジカルボン酸、
ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、ビシクロ[２．
２．２]オクタン−１，４−ジカルボン酸、ビシクロ
[２．２．２]オクタン−２，３−ジカルボン酸、２，５
−ジオキソ−１，４−ビシクロ[２．２．２]オクタンジ
カルボン酸、１，３−アダマンタンジカルボン酸、４，
８−ジオキソ−１，３−アダマンタンジカルボン酸、
２，６−スピロ[３．３]ヘプタンジカルボン酸、１，３
−アダマンタン二酢酸、カンファ−酸等を挙げることが
できる。
【００６８】芳香族ジカルボン酸としては、ｏ−フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、５−メチルイソフタ
ル酸、５−ｔｅｒｔ−ブチルイソフタル酸、５−アミノ
イソフタル酸、５−ヒドロキシイソフタル酸、２，５−
ジメチルテレフタル酸、テトラメチルテレフタル酸、
１，４−ナフタレンジカルボン酸、２，５−ナフタレン
ジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、２，
７−ナフタレンジカルボン酸、１，４−アントラセンジ
カルボン酸、１，４−アントラキノンジカルボン酸、
２，５−ビフェニルジカルボン酸、４，４’−ビフェニ
ルジカルボン酸、１，５−ビフェニレンジカルボン酸、
４，４"−タ−フェニルジカルボン酸、４，４’−ジフ
ェニルメタンジカルボン酸、４，４’−ジフェニルエタ
ンジカルボン酸、４，４’−ジフェニルプロパンジカル
ボン酸、４，４’−ジフェニルヘキサフルオロプロパン
ジカルボン酸、４，４’−ジフェニルエーテルジカルボ
ン酸、４，４’−ビベンジルジカルボン酸、４，４’−
スチルベンジカルボン酸、４，４’−トランジカルボン
酸、４，４’−カルボニル二安息香酸、４，４’−スル
ホニル二安息香酸、４，４’−ジチオ二安息香酸、ｐ−
フェニレン二酢酸、３，３’−ｐ−フェニレンジプロピ
オン酸、４−カルボキシ桂皮酸、ｐ−フェニレンジアク
リル酸、３，３’−［４，４’−（メチレンジ−ｐ−フ
ェニレン）］ジプロピオン酸、４，４’−［４，４’−
（オキシジ−ｐ−フェニレン）］ジプロピオン酸、４，
４’−［４，４’−（オキシジ−ｐ−フェニレン）］二
酪酸、（イソプロピリデンジ−ｐ−フェニレンジオキ
シ）二酪酸、ビス（ｐ−カルボキシフェニル）ジメチル
シラン等のジカルボン酸を挙げることができる。
【００６９】複素環を含むジカルボン酸としては、１，
５−（９−オキソフルオレン）ジカルボン酸、３，４−
フランジカルボン酸、４，５−チアゾールジカルボン
酸、２−フェニル−４，５−チアゾールジカルボン酸、
１，２，５−チアジアゾール−３，４−ジカルボン酸、
１，２，５−オキサジアゾール−３，４−ジカルボン
酸、２，３−ピリジンジカルボン酸、２，４−ピリジン
ジカルボン酸、２，５−ピリジンジカルボン酸、２，６
−ピリジンジカルボン酸、３，４−ピリジンジカルボン
酸、３，５−ピリジンジカルボン酸等を挙げることがで
きる。
【００７０】上記の各種ジカルボン酸は酸ジハライドあ
るいは無水の構造のものであってもよい。これらのジカ
ルボン酸類は、特に直線的な構造のポリアミドを与える
ことが可能なジカルボン酸類であることが液晶分子の配
向性を保つ上から好ましい。これらの中でも、テレフタ
ル酸、イソテレフタル酸、１，４−シクロヘキサンジカ
ルボン酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸、４，
４’−ジフェニルメタンジカルボン酸、４，４’−ジフ
ェニルエタンジカルボン酸、４，４’−ジフェニルプロ
パンジカルボン酸、４，４’−ジフェニルヘキサフルオ
ロプロパンジカルボン酸、２，２−ビス（フェニル）プ
ロパンジカルボン酸、４、４鋳タ−フェニルジカルボン
酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、２，５−ピリジ
ンジカルボン酸またはこれらの酸ジハライド等が好まし
く用いられる。これらの化合物には異性体が存在するも
のもあるが、それらを含む混合物であってもよい。ま
た、２種以上の化合物を併用してもよい。なお、本発明
に使用するジカルボン酸類は、上記の例示化合物に限定
されるものではない。
【００７１】ポリアミドイミド製造原料として使用され
るトリカルボン酸類については、トリメリット酸、無水
トリメリット酸、無水トリメリッット酸ハライドなどが
挙げられる。
【００７２】本発明の高分子材料の原料として使用され
るジアミン化合物は、ジアミン成分中、前記の式（１）
で表されるジアミン化合物を少なくとも１モル％以上含
有するものである。そして、式（１）で表されるジアミ
ン化合物と併用できる式（１）で表されないジアミン化
合物のうち、その側方位に大きな置換基を持たない化合
物の例を以下に示す。まず、芳香族系ジアミン化合物の
例として、２，２−ビス（４−アミノフェニル）プロパ
ン、２，６−ジアミノピリジン、ビス−（４−アミノフ
ェニル）ジエチルシラン、ビス−（４−アミノフェニ
ル）ジフェニルシラン、ビス−（４−アミノフェニル）
エチルホスフィンオキサイド、ビス−（４−アミノフェ
ニル）−Ｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス−（４−アミ
ノフェニル）−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−（３−アミノフ
ェニル）−４−アミノベンズアミド、３，３’−ジアミ
ノジフェニルメタン、３，３’−ジアミノジフェニルエ
−テル、３，３’−ジアミノジフェニルスルホン、２、
２−ビス（３−アミノフェニル）プロパン、１，３−ビ
ス（３−アミノフェニル）プロパン、３，３’−ジアミ
ノジフェニルスルフィド、２，３，５，６−テトラメチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、２，５−ジメチル−ｐ−
フェニレンジアミン、ｐ−キシレンジアミン、ｍ−キシ
レンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、ｍ−キシリレ
ンジアミン、２，４−ジアミノトルエン、２，６−ジア
ミノトルエン、１，２−ビス（３−ジアミノフェニル）
エタン、１，１−ビス（３−ジアミノフェニル）エタ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルヘキサフルオロプロ
パン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフル
オロプロパン、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、
４，４’−ジアミノジフェニルスルフィド、
【００７３】４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、
４，４’−ジアミノジフェニルエ−テル、３，４’−ジ
アミノジフェニルエ−テル、１，５−ジアミノナフタレ
ン、２，６−ジアミノナフタレン、ビス［４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル］メタン、１，１−ビス［４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタン、１，２
−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス[４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］プロパン、２，２−ビス[４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル］ブタン、４，４’−ビ
ス（４−アミノフェノキシ）ジフェニルケトン、ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、
ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルフ
ィド、１，３−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］ベンゼン、１，４−ビス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］ベンゼン、４，４’−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］ビフェニル、１，
２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］シ
クロヘキサン、１，３−ビス［４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル］シクロヘキサン、１，４−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］シクロヘキサン、
ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサ
フルオロプロパン、２，２−ビス［４−（２−アミノフ
ェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２
−ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン、２，２−ビス［４−（３−カルバ
モイル−４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフル
オロプロパン、２，２−ビス−（３−スルファモイル−
４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２
−ビス−（３−カルボキシ−４−アミノフェニル）ヘキ
サフルオロプロパン、２，２−ビス［４−（３−スルフ
ァモイル−４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフ
ルオロプロパン、２，２−ビス［４−（３−カルボキシ
−４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプ
ロパン、１，３−ビス［２，２−｛４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル｝ヘキサフルオロイソプロピル］ベ
ンゼン、２，４−ビス（β−アミノ−ｔ−ブチル）トル
エン、ビス（ｐ−β−メチル−γ−アミノペンチル）ベ
ンゼン、ビスｐ−（１，１−ジメチル−５−アミノペン
チル）ベンゼン、
【００７４】ビス（ｐ−β−アミノ−ｔ−ブチルフェニ
ル）エ−テル、ビス（４−アミノベンゾルオキシ）メタ
ン、ビス（４−アミノベンゾルオキシ）エタン、ビス
（４−アミノベンゾルオキシ）プロパン、ビス（４−ア
ミノベンゾルオキシ）シクロヘキサン、ｐ−フェニレン
ジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｏ−フェニレンジ
アミン、４，４’−ジアミノビフェニル、４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルエタン、４，４’−ジアミノビフェニル、３，３’−
ジメチルベンジジン、１，３−ビス（４−アミノフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）プ
ロパン、ビス（４−アミノ−３−メチルフェニル）メタ
ン、ビス（４−アミノ−２−メチルフェニル）メタン、
１，２−ビス（４−アミノ−３−メチルフェニル）エタ
ン、１，３−ビス（４−アミノ−３−メチルフェニル）
プロパン、１，２−ビス（４−アミノ−２−メチルフェ
ニル）エタン、１，３−ビス（４−アミノ−２−メチル
フェニル）プロパン、１，４−ビス（４−アミノフェニ
ル）ベンゼン、１，４−ビス［（４−アミノフェニル）
メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−アミノフェニ
ル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（４−アミノフ
ェニル）エチル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−アミ
ノフェニル）エチル］ベンゼン、１，４−ビス［（４−
アミノ−３−メチル−フェニル）メチル］ベンゼン、
１，４−ビス［（４−アミノ−３−メチル−フェニル）
エチル］ベンゼン、４，４’−（４−アミノフェニル）
ビフェニル、ビス−［（４−（４−アミノフェニルメチ
ル）フェニル］メタン、ビス−［（４−（４−アミノフ
ェニルメチル）フェニル］エタン、ビス−［（４−（３
−アミノフェニルメチル）フェニル］メタン 、ビス−
［（４−（３−アミノフェニルメチル）フェニル］エタ
ン、２，２−ビス−［（４−（４−アミノフェニルメチ
ル）フェニル］プロパンおよび２，２−ビス−［（４−
（３−アミノフェニルメチル）フェニル］プロパン等が
挙げられる。
【００７５】次に、脂環式系ジアミン化合物の例とし
て、１，４−ジアミノジシクロヘキサン、１，３−ビス
（アミノメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（アミ
ノメチル）シクロヘキサン、４，４’−ジアミノジシク
ロヘキシルメタン、ビス（２−メチル−４−アミノシク
ロヘキシル）メタン、イソホロンジアミン、２，５−ビ
ス（アミノメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン、２，６−ビス（アミノメチル）−ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン、２，３−ジアミノビシクロ［２．
２．１］ヘプタン、２，５−ジアミノビシクロ［２．
２．１］ヘプタン、２，６−ジアミノビシクロ［２．
２．１］ヘプタン、２，７−ジアミノビシクロ［２．
２．１］ヘプタン、２，３−ジアミノ−７−アザビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン、２，５−ジアミノ−７−ア
ザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６−ジアミノ
−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，３−
ジアミノ−７−チアビシクロ［２．２．１］ヘプタン、
２，５−ジアミノ−７−チアビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン、２，６−ジアミノ−７−チアビシクロ［２．
２．１］ヘプタン、２，３−ジアミノビシクロ［２．
２．２］オクタン、２，５−ジアミノビシクロ［２．
２．２］オクタン、２，６−ジアミノビシクロ［２．
２．２］オクタン、２，５−ジアミノビシクロ［２．
２．２］オクタン−７−エン、２，５−ジアミノ−７−
アザビシクロ［２．２．２］オクタン、２，５−ジアミ
ノ−７−オキサビシクロ［２．２．２］オクタン、２，
５−ジアミノ−７−チアビシクロ［２．２．２］オクタ
ン、２，６−ジアミノビシクロ［３．２．１］オクタ
ン、２，６−ジアミノアザビシクロ［３．２．１］オク
タン、２，６−ジアミノオキサビシクロ［３．２．１］
オクタン、２，６−ジアミノチアビシクロ［３．２．
１］オクタン、２，６−ジアミノビシクロ［３．２．
２］ノナン、２，６−ジアミノビシクロ［３．２．２］
ノナン−８−エン、２，６−ジアミノ−８−アザビシク
ロ［３．２．２］ノナン、２，６−ジアミノ−８−オキ
サビシクロ［３．２．２］ノナン、２，６−ジアミノ−
８−チアビシクロ［３．２．２］ノナン等を挙げること
ができる。
【００７６】また、脂肪族ジアミンの例として、エチレ
ンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジ
アミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミンおよび相隣接せずアミノ基とも結合していない任意
の−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換されている構造のアルキレ
ンジアミン等を挙げることができる。
【００７７】式（１）で表されるジアミン化合物と併用
できるジアミン化合物としては、上記の化合物の他、側
方位に炭素数３以上の基を有する化合物を挙げることが
できる。その具体例として、１，１−ビス〔４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル〕シクロヘキサン、１，１
−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕−４
−メチルシクロヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕−４−エチルシクロヘキサ
ン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕−４−ｎ−プロピルシクロヘキサン、１，１−ビ
ス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕−４−ｎ
−ブチルシクロヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサン、
１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、１，１−ビス
〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕−４−ｎ−
オクチルシクロヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕−４−ｎ−ノニルシクロヘ
キサン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕−４−ｎ−デシルシクロヘキサン、１，１−
ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕−４−
ｎ−ウンデシルシクロヘキサン、１，１−ビス〔４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕−４−ｎ−ドデシ
ルシクロヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕−４−ｎ−トリデシルシクロヘキ
サン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕−４−ｎ−テトラデシルシクロヘキサン、１，
１−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕−
４−ｎ−ペンタデシルシクロヘキサン、
【００７８】１，１−ビス（４−アミノフェニル）シク
ロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノフェニル）−４
−メチルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノフ
ェニル）−４−エチルシクロヘキサン、１，１−ビス
（４−アミノフェニル）−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
サン、１，１−ビス（４−アミノフェニル）−４−ｎ−
ブチルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノフェ
ニル）−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン、１，１−ビ
ス（４−アミノフェニル）−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キサン、１，１−ビス（４−アミノフェニル）−４−ｎ
−ヘプチルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノ
フェニル）−４−ｎ−オクチルシクロヘキサン、１，１
−ビス（４−アミノフェニル）−４−ｎ−ノニルシクロ
ヘキサン、１，１−ビス（４−アミノフェニル）−４−
ｎ−デシルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノ
フェニル）−４−ｎ−ウンデシルシクロヘキサン、１，
１−ビス（４−アミノフェニル）−４−ｎ−ドデシルシ
クロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノフェニル）−
４−ｎ−トリデシルシクロヘキサン、１，１−ビス（４
−アミノフェニル）−４−ｎ−テトラデシルシクロヘキ
サン、１，１−ビス（４−アミノフェニル）−４−ｎ−
ペンタデシルシクロヘキサン、
【００７９】１，１−ビス（４−アミノフェニル）−４
−シクロヘキシルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−
アミノフェニル）−４−（４−メチル−トランス−シク
ロヘキシル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミ
ノフェニル）−４−（４−エチル−トランス−シクロヘ
キシル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノフ
ェニル）−４−（４−ｎ−プロピル−トランス−シクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノ
フェニル）−４−（４−ｎ−ブチル−トランス−シクロ
ヘキシル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノ
フェニル）−４−（４−ｎ−ペンチル−トランス−シク
ロヘキシル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミ
ノフェニル）−４−（４−ｎ−ヘキシル−トランス−シ
クロヘキシル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ア
ミノフェニル）−４−（４−ｎ−ヘプチル−トランス−
シクロヘキシル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−
アミノフェニル）−４−（４−ｎ−オクチル−トランス
−シクロヘキシル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４
−アミノフェニル）−４−（４−ｎ−ノニル−トランス
−シクロヘキシル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４
−アミノフェニル）−４−（４−ｎ−デシル−トランス
−シクロヘキシル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４
−アミノフェニル）−４−（４−ｎ−ウンデシル−トラ
ンス−シクロヘキシル）シクロヘキサン、１，１−ビス
（４−アミノフェニル）−４−（４−ｎ−ドデシル−ト
ランス−シクロヘキシル）シクロヘキサン、１，１−ビ
ス（４−アミノフェニル）−４−（４−ｎ−トリデシル
−トランス−シクロヘキシル）シクロヘキサン、１，１
−ビス（４−アミノフェニル）−４−（４−ｎ−テトラ
デシル−トランス−シクロヘキシル）シクロヘキサン、
１，１−ビス（４−アミノフェニル）−４−（４−ｎ−
ペンタデシル−トランス−シクロヘキシル）シクロヘキ
サン、
【００８０】１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕−４−（シクロヘキシル）シクロヘキサ
ン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕−４−（４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕−４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕−４−（４−ブチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル〕−４−（４−ペンチルクロヘキシル）
シクロヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕−４−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕−４−（４−ヘプチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕−４−（４−オクチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン、
【００８１】１，１−ビス（４−アミノフェニル）−４
−（シクロヘキシルメチル）シクロヘキサン、１，１−
ビス（４−アミノフェニル）−４−〔（４−メチルシク
ロヘキシル）メチル〕シクロヘキサン、１，１−ビス
（４−アミノフェニル）−４−〔（４−エチルシクロヘ
キシル）メチル〕シクロヘキサン、１，１−ビス（４−
アミノフェニル）−４−〔（４−プロピルシクロヘキシ
ル）メチル〕シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミ
ノフェニル）−４−〔（４−ブチルシクロヘキシル）メ
チル〕シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノフェ
ニル）−４−〔（４−ペンチルシクロヘキシル）メチ
ル〕シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノフェニ
ル）−４−〔（４−ヘキシルシクロヘキシル）メチル〕
シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノフェニル）
−４−〔（４−ヘプチルシクロヘキシル）メチル〕シク
ロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノフェニル）−４
−〔（４−オクチルシクロヘキシル）メチル〕シクロヘ
キサン、
【００８２】１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕−４−（フェニルメチル）シクロヘキサ
ン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕−４−〔（４−メチルフェニル）メチル〕シクロ
ヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］−４−〔（４−エチルフェニル）メチ
ル〕シクロヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕−４−〔（４−プロピルフェニ
ル）メチル〕シクロヘキサン、１，１−ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕−４−〔（４−ブチル
フェニル）メチル〕シクロヘキサン、１，１−ビス〔４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−４−〔（４−
ペンチルフェニル）メチル〕シクロヘキサン、１，１−
ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−４−
〔（４−ヘキシルフェニル）メチル〕シクロヘキサン、
１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕−４−〔（４−ヘプチルフェニル）メチル〕シクロ
ヘキサン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕−４−〔（４−オクチルフェニル）メチ
ル〕シクロヘキサン、
【００８３】１，１−ビス（４−アミノフェニル）−４
−（フェニルメチル）シクロヘキサン、１，１−ビス
（４−アミノフェニル）−４−〔（４−メチルフェニ
ル）メチル〕シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミ
ノフェニル）−４−〔（４−エチルフェニル）メチル〕
シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノフェニル）
−４−〔（４−プロピルフェニル）メチル〕シクロヘキ
サン、１，１−ビス（４−アミノフェニル）−４−
〔（４−ブチルフェニル）メチル〕シクロヘキサン、
１，１−ビス（４−アミノフェニル）−４−〔（４−ペ
ンチルフェニル）メチル〕シクロヘキサン、１，１−ビ
ス（４−アミノフェニル）−４−〔（４−ヘキシルフェ
ニル）メチル〕シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ア
ミノフェニル）−４−〔（４−ヘプチルフェニル）メチ
ル〕シクロヘキサン、１，１−ビス（４−アミノフェニ
ル）−４−〔（４−オクチルフェニル）メチル〕シクロ
ヘキサン、
【００８４】１，１−ビス｛４−［（４−アミノフェニ
ル）メチル］フェニル｝シクロヘキサン、１，１−ビス
｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］フェニル｝−
４−メチルシクロヘキサン、１，１−ビス｛４−［（４
−アミノフェニル）メチル］フェニル｝−４−エチルシ
クロヘキサン、１，１−ビス｛４−［（４−アミノフェ
ニル）メチル］フェニル｝−４−プロピルシクロヘキサ
ン、１，１−ビス｛４−［（４−アミノフェニル）メチ
ル］フェニル｝−４−ブチルシクロヘキサン、１，１−
ビス｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］フェニ
ル｝−４−ペンチルシクロヘキサン、１，１−ビス｛４
−［（４−アミノフェニル）メチル］フェニル｝−４−
ヘキシルシクロヘキサン、１，１−ビス｛４−［（４−
アミノフェニル）メチル］フェニル｝−４−ヘプチルシ
クロヘキサン、１，１−ビス（４−（（４−アミノフェ
ニル）メチル）フェニル）−４−オクチルクロヘキサ
ン、
【００８５】１，１−ビス｛４−[（４−アミノフェニ
ル）メチル]フェニル｝−４−[２−(シクロヘキシルエ
チルシクロヘキサン、１，１−ビス｛４−[（４−アミ
ノフェニル）メチル]フェニル｝−４−[２−（４−メチ
ル−トランス−シクロヘキシル）エチル]シクロヘキサ
ン、１，１−ビス｛４−[（４−アミノフェニル）メチ
ル]フェニル｝−４−[２−（４−エチル−トランス−シ
クロヘキシル）エチル]シクロヘキサン、１，１−ビス
｛４−[（４−アミノフェニル）メチル]フェニル｝−４
−[２−（４−プロピル−トランス−シクロヘキシル）
エチル]シクロヘキサン、１，１−ビス｛４−[（４−ア
ミノフェニル）メチル]フェニル｝−４−[２−（４−ブ
チル−トランス−シクロヘキシル）エチル]シクロヘキ
サン、１，１−ビス｛４−[（４−アミノフェニル）メ
チル]フェニル｝−４−[２−（４−ペンチル−トランス
−シクロヘキシル）エチル]シクロヘキサン、１，１−
ビス｛４−[（４−アミノフェニル）メチル]フェニル｝
−４−[２−（４−アミル−トランス−シクロヘキシ
ル）エチル]シクロヘキサン、１，１−ビス｛４−[（４
−アミノフェニル）メチル]フェニル｝−４−[２−（４
−ヘキシル−トランス−シクロヘキシル）エチル]シク
ロヘキサン、１，１−ビス｛４−[（４−アミノフェニ
ル）メチル]フェニル｝−４−[２−（４−ヘプチル−ト
ランス−シクロヘキシル）エチル]シクロヘキサン、
１，１−ビス｛４−[（４−アミノフェニル）メチル]フ
ェニル｝−４−[２−（４−オクチル−トランス−シク
ロヘキシル）エチル]シクロヘキサン、１，１−ビス
｛４−[（４−アミノフェニル）メチル]フェニル｝−４
−[２−（４−ノニル−トランス−シクロヘキシル）エ
チル]シクロヘキサン、１，１−ビス｛４−[（４−アミ
ノフェニル）メチル]フェニル｝−４−[２−（４−ドデ
シル−トランス−シクロヘキシル）エチル]シクロヘキ
サン、
【００８６】２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕ペンタン、２，２−ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕ヘキサン、２，２−ビス
〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ヘプタン、
２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕オクタン、２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル〕ノナン、２，２−ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕デカン、２，２−ビス〔４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ウンデカン、
２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕ドデカン、２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル〕トリデカン、２，２−ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕テトラデカン、２，２
−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ペン
タデカン、２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕ヘキサデカン、２，２−ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕ヘプタデカン、２，２
−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕オク
タデカン、２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕ノナデカン、
【００８７】２，２−ビス｛４−［（４−アミノフェニ
ル）メチル］フェニル｝ペンタン、２，２−ビス｛４−
［（４−アミノフェニル）メチル］フェニル｝ヘキサ
ン、２，２−ビス｛４−［（４−アミノフェニル）メチ
ル］フェニル｝ヘプタン、２，２−ビス｛４−［（４−
アミノフェニル）メチル］フェニル｝オクタン、２，２
−ビス｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］フェニ
ル｝ノナン、２，２−ビス｛４−［（４−アミノフェニ
ル）メチル］フェニル｝デカン、２，２−ビス｛４−
［（４−アミノフェニル）メチル］フェニル｝ウンデカ
ン、２，２−ビス｛４−［（４−アミノフェニル）メチ
ル］フェニル｝ドデカン、２，２−ビス｛４−［（４−
アミノフェニル）メチル］フェニル｝トリデカン、２，
２−ビス｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］フェ
ニル｝テトラデカン、２，２−ビス｛４−［（４−アミ
ノフェニル）メチル］フェニル｝ペンタデカン、２，２
−ビス｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］フェニ
ル｝ヘキサデカン、２，２−ビス｛４−［（４−アミノ
フェニル）メチル］フェニル｝ヘプタデカン、２，２−
ビス｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］フェニ
ル｝オクタデカン、２，２−ビス｛４−［（４−アミノ
フェニル）メチル］フェニル｝ノナデカン、
【００８８】２，２−ビス｛４−［（４−アミノフェニ
ル）メチル］フェニル｝パ−フルオロペンタン、２，２
−ビス｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］フェニ
ル｝パ−フルオロヘキサン、２，２−ビス｛４−［（４
−アミノフェニル）メチル］フェニル｝パ−フルオロヘ
プタン、２，２−ビス｛４−［（４−アミノフェニル）
メチル］フェニル｝パ−フルオロオクタン、２，２−ビ
ス｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］フェニル｝
パ−フルオロノナン、２，２−ビス｛４−［（４−アミ
ノフェニル）メチル］フェニル｝パ−フルオロデカン、
２，２−ビス｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］
フェニル｝パ−フルオロウンデカン、２，２−ビス｛４
−［（４−アミノフェニル）メチル］フェニル｝パ−フ
ルオロドデカン、２，２−ビス｛４−［（４−アミノフ
ェニル）メチル］フェニル｝パ−フルオロトリデカン、
２，２−ビス｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］
フェニル｝パ−フルオロテトラデカン、２，２−ビス
｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］フェニル｝パ
−フルオロペンタデカン、２，２−ビス｛４−［（４−
アミノフェニル）メチル］フェニル｝パ−フルオロヘキ
サデカン、２，２−ビス｛４−［（４−アミノフェニ
ル）メチル］フェニル｝パ−フルオロヘプタデカン、
２，２−ビス｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］
フェニル｝パ−フルオロオクタデカン、２，２−ビス
｛４−［（４−アミノフェニル）メチル］フェニル｝パ
−フルオロノナデカン、
【００８９】４−[８−（４−ビフェニルオキシ）オク
チルオキシ]−１，３−ジアミノベンゼン、４−[３−
（４−シアノビフェニル−４’−オキシ）プロポキシ]
−１，３−ジアミノベンゼン、４−[１２−（４−シア
ノビフェニル−４’−オキシ）ドデシルオキシ]−１，
３−ジアミノベンゼン、４−[６−（４−メトキシビフ
ェニル−４’−オキシ）ヘキシルオキシ]−１，３−ジ
アミノベンゼン、４−[３−（４−フルオロビフェニル
−４’−オキシ）プロポキシ]−１，３−ジアミノベン
ゼン、１，４−ジアミノ−３−［４−（４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルオキシ］ベンゼン、１，
４−ジアミノ−３−［４−（４−アルキルフェニル）シ
クロヘキシルオキシ］ベンゼン、１，４−ジアミノ−３
−（（４−アルキルタ−フェニル）オキシ）ベンゼン、
１，４−ジアミノ−（２−アルキル）ベンゼン、１，４
−ジアミノ−（２，５−ジアルキル）ベンゼンおよび２
−アルキルオキシ−１，４−ジアミノベンゼン、２，４
−ジアミノ安息香酸ドデシル、２，４−ジアミノ安息香
酸オクチル、１，５−ジアミノ−２−オクチルオキシカ
ルボニルアミノベンゼン、
【００９０】１−シクロヘキシル−４−［４−（４−ア
ミノベンジル）−２−アミノフェニル］シクロヘキサ
ン、１−（４−メチルシクロヘキシル）−４−［４−
（４−アミノベンジル）−２−アミノフェニル］シクロ
ヘキサン、１−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−
［４−（４−アミノベンジル）−２−アミノフェニル］
シクロヘキサン、１−（４−ペンチルシクロヘキシル）
−４−［４−（４−アミノベンジル）−２−アミノフェ
ニル］シクロヘキサン、１−（４−オクチルシクロヘキ
シル）−４−［４−（４−アミノベンジル）−２−アミ
ノフェニル］シクロヘキサン、１−（４−デシルシクロ
ヘキシル）−４−［４−（４−アミノベンジル）−２−
アミノフェニル］シクロヘキサン、１−（４−ドデシル
シクロヘキシル）−４−［４−（４−アミノベンジル）
−２−アミノフェニル］シクロヘキサン、１−シクロヘ
キシル−４−［４−（３−アミノベンジル）−２−アミ
ノフェニル］シクロヘキサン、１−（４−メチルシクロ
ヘキシル）−４−［４−（３−アミノベンジル）−２−
アミノフェニル］シクロヘキサン、１−（４−プロピル
シクロヘキシル）−４−［４−（３−アミノベンジル）
−２−アミノフェニル］シクロヘキサン、１−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−４−［４−（３−アミノベン
ジル）−２−アミノフェニル］シクロヘキサン、１−
（４−オクチルシクロヘキシル）−４−［４−（３−ア
ミノベンジル）−２−アミノフェニル］シクロヘキサ
ン、１−（４−デシルシクロヘキシル）−４−［４−
（３−アミノベンジル）−２−アミノフェニル］シクロ
ヘキサン、１−（４−ドデシルシクロヘキシル）−４−
［４−（３−アミノベンジル）−２−アミノフェニル］
シクロヘキサン等を示すことができる。なお、式（１）
で表されるジアミン化合物と併用することができるジア
ミン化合物は、上記の例に限定されることはない。これ
らの化合物は異性体を含む混合物であってもよいし、ま
た２種以上を併用してもよい。
【００９１】式（２）で示されるポリアミド酸またはポ
リアミド酸エステル、および式（３）で示されるポリア
ミドを製造するための重合反応に際しては、上記出発原
料以外にポリマ−の末端基を形成させる目的で、モノカ
ルボン酸、ジカルボン酸無水物またはモノアミン化合物
を併用することができ、これらの化合物は公知の芳香族
系、脂肪族系、脂環式系またはこれらの複合系等通常知
られている化合物から選択することができる。更に、基
板の密着性向上に有効なアミノシリコン化合物やジアミ
ノシリコン化合物、ジアミノシロキサン系化合物、また
はエポキシ基を含有したシリコン化合物等を併用するこ
とも可能である。
【００９２】シリル基を含むジアミン化合物の例とし
て、以下の化合物等を挙げることができる。
【化３４】 （これらの式中、ｉＰｒはイソプロピル基、ｂは１〜２
４の整数を示す。）
【００９３】
【化３５】 （これらの式中、Ｑ1及びＱ2はそれぞれ独立してメチル
基またはフェニル基を示し、ｂ’、ｃおよびｄはそれぞ
れ独立して０〜２４の整数を示すが、ｂ’＋ｃ＋ｄは２
以上であり、ｂ’、ｃおよびｄのうちの任意の２個が同
時に０であることはない。）更に、１、３−ビス（３−
アミノプロピル）−１、１、３、３−テトラフェニルジ
シロキサン、１、３−ビス（３−アミノプロピル）−
１、１、３、３−テトラメチルジシロキサンおよび１，
３−ビス（４−アミノブチル）−１、１、３、３−テト
ラメチルジシロキサン等を用いても良い。
【００９４】シリル基を含むモノアミン化合物として
は、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリス（２−メトキ
シエトキシ）シラン、２−アミノエチルトリメトキシシ
ラン、２−アミノエチルトリエトキシシラン、２−アミ
ノエチルメチルジメトキシシラン、２−アミノエチルメ
チルジエトキシシラン、４−アミノブチルトリメトキシ
シラン、４−アミノフェニルトリメトキシシラン、４−
アミノフェニルトリエトキシシラン、４−アミノフェニ
ルメチルジメトキシシラン、４−アミノフェニルメチル
ジエトキシシラン、４−アミノフェニルトリス（２−メ
トキシエトキシ）シラン、３−（４−アミノフェニル）
プロピルトリメトキシシラン、３−（４−アミノフェニ
ル）プロピルトリエトキシシラン、３−アミノフェニル
トリメトキシシラン、３−アミノフェニルトリエトキシ
シラン、３−（４−アミノフェニル）プロピルメチルジ
メトキシシラン、３−（４−アミノフェニル）プロピル
メチルジエトキシシラン、３−アミノフェニルメチルジ
メトキシシランおよび３−アミノフェニルメチルジエト
キシシランなどを例示することができる。
【００９５】また、グリシドキシ基を含むジアミン化合
物としては、グリシドキシトリメトキシシリルメタン、
２―グリシドキシ−１−（トリメトキシシリル）エタ
ン、３―グリシドキシ−１−（トリメトキシシリル）プ
ロパン、４―グリシドキシ−１−（トリメトキシシリ
ル）ブタン、５―グリシドキシ−１−（トリメトキシシ
リル）ペンタン、グリシドキシトリエトキシシリルメタ
ン、２―グリシドキシ−１−（トリエトキシシリル）エ
タン、３―グリシドキシ−１−（トリエトキシシリル）
プロパン、４―グリシドキシ−１−（トリエトキシシリ
ル）ブタン、５―グリシドキシ−１−（トリエトキシシ
リル）ペンタン、グリシドキシ（ジメトキシメチルシリ
ル）メタン、２―グリシドキシ−１−（ジメトキシメチ
ルシリル）エタン、３―グリシドキシ−１−（ジメトキ
シメチルシリル）プロパン、４―グリシドキシ−１−
（ジメトキシメチルシリル）ブタン、５―グリシドキシ
−１−（ジメトキシメチルシリル）ペンタン、グリシド
キシ（ジエトキシエチルシリル）メタン、２―グリシド
キシ−１−（ジエトキシエチルシリル）エタン、３―グ
リシドキシ−１−（ジエトキシエチルシリル）プロパ
ン、４―グリシドキシ−１−（ジエトキシエチルシリ
ル）ブタン、５―グリシドキシ−１−（ジエトキシエチ
ルシリル）ペンタン等を例示することができる。
【００９６】なお、上記のポリマ−末端基形成用のモノ
カルボン酸、ジカルボン酸無水物およびモノアミン化合
物、および基板の密着性向上のためのアミノシリコン化
合物、ジアミノシリコン化合物、ジアミノシロキサン系
化合物およびエポキシ基含有シリコン化合物などは、そ
れぞれ２種以上を併用してもよい。
【００９７】本発明の高分子材料製造のための重合反応
における式（１）で表されるジアミン化合物の使用量
は、液晶配向膜として使用される場合、必要とされるプ
レチルト角によって変わるので特定の範囲に限定できな
いが、ポリマー原料のジアミン成分中少なくとも１モル
％以上、好ましくは５モル％以上、更に好ましくは１０
モル％以上である。本発明のジアミン化合物は、その構
造中の側方位を構成する基が長くなる（即ち、式（１）
におけるｍ、ｈおよびｎの値をそれぞれ大きくすると
か、Ｒの炭素数を大きくすることを意味する。）と、ま
たはジアミン成分中の本発明のジアミン化合物の割合が
増加すると、液晶分子のプレチルト角を大きくすること
ができる。
【００９８】また、式（１）で表されるジアミン化合物
をジアミン成分中少なくとも１モル％以上用いて得られ
たポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド、
ポリアミドイミド、ポリイミドまたはこれらの高分子化
合物の重合単位の２種以上からなる高分子化合物等の高
分子材料（これらを以後、「高分子材料Ａ」と称す
る。）は、ポリアミド酸、ポリアミド、ポリアミドイミ
ド、ポリイミドまたはこれらの高分子化合物の重合単位
の２種以上からなる高分子化合物等であって液晶分子の
プレチルト角を大きくする効果の小さい高分子材料（以
後、これらを総称して「高分子材料Ｂ」とする。）に少
量含有させるだけで、液晶分子のプレチルト角を大きく
する効果を発現させることができる。高分子材料Ａの配
合量は、高分子材料全体中少なくとも０．１重量％、好
ましくは１重量％、更に好ましくは２重量％以上であ
る。又、式（１）においてＲが炭素と水素のみから構成
される化合物は、液晶表示素子の電圧保持率および残留
電荷等の電気的特性に優れるのでより好ましく用いられ
る。
【００９９】本発明の液晶配向膜用ワニスの高分子材料
成分としては、下記に示すような例を示すことができ
る。 （ａ）高分子材料Ａの少なくとも１種からなる高分子材
料。 （ｂ）（ａ）成分と、高分子材料Ｂの少なくとも１種で
あって側方位に炭素数３以上の基を持たない高分子化合
物との混合系からなる高分子材料。 （ｃ）（ｂ）成分と側方位に炭素数３以上の基を有する
Ｎ置換ポリアミドとの混合系からなる高分子材料。 （ｄ）（ｂ）成分と側方位に炭素数３以上の基を有する
可溶性ポリイミドとの混合系からなる高分子材料。 （ｅ）（ｃ）成分と側方位に炭素数３以上の基を有する
可溶性ポリイミドとの混合系からなる高分子材料。 なお、側方位に炭素数３以上の基を有する可溶性ポリイ
ミドは、（ａ）成分から得られるポリイミドであっても
よく、側方位に炭素数３以上の基を有するＮ置換ポリア
ミドは、式（１）で示されるジアミン化合物をジアミン
成分中少なくとも１モル％以上用いて得られたＮ置換ポ
リアミドであってもよい。また、側方位に炭素数３以上
の基を有する可溶性ポリイミドおよび側方位に炭素数３
以上の基を有するＮ置換ポリアミドは、その構成要素で
あるテトラカルボン酸類残基、ジカルボン酸残基および
ジアミン残基が炭素と水素のみから構成されるものであ
ることが好ましい。
【０１００】本発明のワニス組成物において上記ポリマ
ー成分と共に用いられる溶剤は、ポリマー成分を溶解す
る能力を持った溶剤であれば制限なく適用できる。この
ような溶剤としては、ポリアミド酸または可溶性ポリイ
ミドの製造工程や用途方面で通常使用されている溶剤が
適当であり、使用目的に応じて適宜選択すればよい。こ
れらの溶剤の例として、ポリアミド、ポリアミド酸、ポ
リイミド、ポリアミドイミドに対し親溶剤である非プロ
トン性極性有機溶剤、例えばＮ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラク
タム、Ｎ−メチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホオキシド、Ｎ，Ｎジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、ジエ
チルアセトアミドまたはγ−ブチロラクトン等を挙げる
ことができ、また塗布性改善等を目的とした他の溶剤、
例えば乳酸アルキル、３−メチル−３−メトキシブタノ
ール、テトラリン、イソホロン、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等
のジエチレングリコールモノアルキルエーテル、エチレ
ングリコールモノアルキルまたはフェニルアセテート、
トリエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピ
レングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリ
コールモノアルキルエーテル、マロン酸ジエチル等のマ
ロン酸ジアルキル、ジプロピレングリコールモノメチル
エーテル等のジプロピレングリコールモノアルキルエー
テル、あるいはこれらのアセテート類等のエステル化合
物系を挙げることができる。
【０１０１】本発明のワニス組成物は、このようなポリ
マー成分とこれを溶解する溶剤とを必須成分とし、ワニ
ス組成物中に占めるポリマー成分の好ましい割合は、
０．１〜４０重量％である。ワニス組成物を基板に塗布
する際には、膜厚調整のため組成物中のポリマー成分濃
度を予め溶剤で希釈して低くするという操作が必要とさ
れることがある。しかしながら、ポリマー成分の濃度が
４０重量％を超えると組成物の粘度が高くなり過ぎて、
溶剤を加えても組成物とうまく混合できず、思うように
希釈できない等の弊害を生ずる傾向がある。スピンナ−
法や印刷法による塗布の場合には、膜厚を良好に保つた
めには通常１０重量％以下とすることが好ましい。その
他の塗布方法、例えばディッピング法では１０重量％よ
りさらに低濃度とすることもあり得る。一方、ポリマー
成分の濃度が０．１重量％未満では、得られる液晶配向
膜の膜厚が薄くなり過ぎる傾向がある。従ってポリマー
成分の濃度は、通常のスピンナ−法や印刷法等では０．
１重量％以上、好ましくは０．５〜１０重量％程度が適
する。しかし、ワニスの塗布方法によっては、更に希薄
な濃度で使用しても良い。
【０１０２】このようにして得られる本発明のワニス組
成物は、主にＴＦＴ液晶表示素子、ＳＴＮ液晶表示素
子、ＯＣＢ（Optically compensated Birefringence）
液晶表示素子およびＶＡ素子などに好適に用いられる
が、強誘電性液晶表示素子用または反強誘電性液晶表示
素子用としても有用である。又、配向膜材料以外にも、
保護膜、絶縁膜等にも使用することができる。
【０１０３】液晶配向膜を形成させる場合は、ワニス組
成物を基板上へ塗布する工程、これに続く乾燥工程およ
び脱水・閉環反応に必要な加熱処理を施す工程により行
われている。具体的には、該ワニス組成物を刷毛塗り
法、浸漬法、回転塗布法、スプレー法、印刷法などによ
り基板上に塗布し、塗膜を形成させる。塗膜形成後、５
０〜１５０℃好ましくは８０〜１２０℃で溶媒を蒸発さ
せた後、１６０〜２８０℃でオーブンまたは赤外炉の中
で加熱処理する方法やホットプレート上で加熱処理する
方法等が一般に知られているが、これらの方法も本発明
において同様に適用可能である。液晶配向膜とする場合
は、こうして形成した被膜面をＵＶ等による光照射やラ
ビング布等によるラビング処理等により配向処理が施さ
れる、垂直配向膜として使用する場合は、必ずしも、配
向処理工程は必須の工程ではない。
【０１０４】本発明の液晶表示素子は、通常実施されて
いる方法で作成することができる。すなわち、ガラスや
プラスチックなどの基板上に電極（具体的にはＩＴＯ
（酸化インジウム−酸化スズ）や酸化スズの透明電極）
を形成し、少なくとも一方に電極上に配向膜を形成した
２枚の板を配向膜を内側にして一定の間隔をあけて保持
し、周囲をエポキシ樹脂などで封止してセルとする。そ
の後、このセル内に液晶を注入し、注入口を封止して徐
冷することにより液晶表示素子を作製する。あるいは、
液晶を電極、配向膜の形成された二枚の板の配向膜上に
散布し重ね合わせ、液晶が漏れないように密封して液晶
表示素子を作製してもよい。
【０１０５】ここで、この電極と基板との間に、基板か
らのアルカリ溶出を防止するための絶縁膜、カラーフィ
ルター、カラーフィルターオーバーコートなどのアンダ
ーコート膜を設けてもよく、電極上に絶縁膜、カラーフ
ィルター膜などのオーバーコート膜を設けてもよい。ま
た、前記の二枚の板を一定の間隔をあけて保持する場
合、セルギャップを保持するために、通常ギャップ剤を
散布する。ギャップ剤としては、ガラスの単繊維、ガラ
スビーズ、シリカ、アルミナ、合成樹脂等の球状粒子な
どが使用される。
【０１０６】本発明の液晶表示素子に用いる液晶組成物
は、前記の式（Ｉ）〜（ＸＩ）で表される化合物からな
る群から液晶組成物の目的に応じて選択される化合物を
混合することにより調製される。さらに、しきい値電
圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性およ
び粘度などを調整する目的で公知の化合物を混合するこ
ともできる。また、これらの化合物を構成する原子は、
その同位体で置換されていてもよい。
【０１０７】式（I）〜（III）で表される化合物の好ま
しい例、式（IV）または（V）で表される化合物の好ま
しい例、および式（IX）〜（XI）で表される化合物の好
ましい例として、それぞれ特開平１１−２９５５７号公
報（引例１）の［００４５］〜［００５３］、［００５
５］〜［００５８］および［００６０］〜［００６３］
の段落に記載された化合物が例示できる。同様に、本発
明の液晶表示素子用の液晶組成物に用いられる式（VI）
〜（VIII）で表される化合物の好ましい例として、特開
平１１−２９５８１号公報（引例２）の［００７９］、
［００８２］の段落に記載された化合物が例示できる。
【０１０８】式（I）〜（III）で表される化合物の特徴
ならびに液晶組成物の全重量に対する好ましい含有量
は、引例１の段落［００５４］に記載されている。式
（I）〜（III）で表される化合物は、ＴＦＴ用の液晶組
成物を調製する場合にきわめて有用であるが、ＳＴＮま
たはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合も使用すること
ができる。この場合は５０重量％以下の使用量が好まし
い。
【０１０９】式（IV）または（V）で表される化合物の
特徴ならびに液晶組成物の全重量に対する好ましい含有
量は、引例１の段落［００５９］に記載されている。式
（VI）〜（VIII）で表される化合物の特徴ならびに液晶
組成物の全重量に対する好ましい含有量は、引例２の段
落［００８３］および［００８４］に記載されている。
式（IX）〜（XI）で表される化合物の特徴ならびに液晶
組成物の全重量に対する好ましい含有量は、引例１の段
落［００６４］に記載されている。
【０１１０】また、本発明の液晶表示素子では、ＯＣＢ
（Optically Compensated Birefringence）モード用液
晶組成物などの特別な場合を除き、液晶組成物のらせん
構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（re
verse twist）を防ぐ目的で、通常光学活性化合物を添
加する。このような目的で公知のいかなる光学活性化合
物も使用できるが、好ましい例として、前記引例１の段
落［００６５］に記載された化合物を例示できる。本発
明の液晶表示素子に使用される液晶組成物は、通常、こ
れらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調
整する。ねじれのピッチの好ましい値等は、引例１の段
落［００６７］に記載されている。なお、本発明の液晶
表示素子に用いる液晶組成物は、引例１の段落［００６
９］に記載されている方法によって調製することができ
る。
【０１１１】本発明の液晶表示素子の範囲には、該表示
素子に使用される液晶組成物中に、メロシアニン系、ス
チリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフ
タロン系、アントラキノン系およびテトラジン系などの
二色性色素を含めることによるゲストホスト（ＧＨ）モ
−ドの液晶表示素子；ネマチック液晶をマイクロカプセ
ル化して作製したＮＣＡＰ；液晶中に三次元網目状高分
子を形成して作製されたポリマ−ネットワ−ク液晶表示
素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマ−分散型液晶表
示素子（ＰＤＬＣＤ）；複屈折制御（ＥＣＢ）モ−ドや
動的散乱（ＤＳ）モードの液晶表示素子などが含まれ
る。
【０１１２】本発明のジアミン化合物は、液晶配向膜用
以外のポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂およびポリアミ
ドイミド樹脂、またはポリ尿素樹脂等の原料、あるいは
エポキシ樹脂の硬化剤などとして用いることができる。
また、本発明の高分子材料は、液晶配向膜用途以外に、
各種コーテイング剤、樹脂成形品、フィルムおよび繊維
などにも利用することができる。
【０１１３】
【実施例】以下、本発明に関して、本発明のジアミン化
合物の合成実施例、該ジアミンを用いたポリアミド酸の
合成実施例、および該ポリアミド酸を用いた液晶配向膜
の実施例について具体的に例示する。また、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
【０１１４】実施例１ [５−（（４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）フェニル）メチル）−１，３−ジアミ
ノベンゼン（以下、「ＤＡ５ＨＰ」と略称する。）の合
成]攪拌装置、温度計、および窒素置換装置を付した１
Ｌの三ツ口フラスコに、３，５−ジニトロベンゾイルク
ロリド２０．０ｇ（８６．７ｍｍｏｌ）および１，２−
ジクロロエタン３００ｍｌを入れて溶解させた。これを
氷浴で５℃以下に冷却しながら、無水塩化アルミニウム
１３．９ｇ（１０４ｍｍｏｌ）を入れて３０分間攪拌し
た後、Mol. Cryst. Liq. Cryst., A303, 313-318 (199
7) に記載の方法により合成した４−（４−（４−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン２２．
０ｇ（７０．４ミリモル）の１，２−ジクロロエタン１
００ｍｌ溶液を液温を５℃以下に保ちながら３０分かけ
て滴下した。滴下終了後、５℃以下に保ちながら４時間
攪拌した。液体クロマトグラフィーで反応の終了を確認
した後、反応液を氷を入れたビーカーに投入し、得られ
た有機層を６モル／Ｌ−塩酸、水、炭酸水素ナトリウム
水溶液および水を順次用いて洗浄した。無水硫酸マグネ
シウムで溶液を乾燥させ、ロータリーエバポレーターで
溶媒を除去し、残さをトルエン−エタノール（容量比１
／１）溶液で再結晶することにより、５−（（４−（４
−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フ
ェニル）カルボニル）−１，３−ジニトロベンゼンを得
た。収量９．７ｇ（２７％）。
【０１１５】次に、攪拌装置、温度計、および窒素置換
装置を付した３００ｍｌの三ツ口フラスコに、前工程で
得られた化合物７．０ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）およびジ
クロロメタン７０ｍｌを入れ、溶解させた。これを氷浴
で１０℃以下に冷却しながら、無水四塩化チタン４．１
ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）を入れて２０分間攪拌した後、
液温を５℃以下に保ちながらトリエチルシラン５．８ｇ
（４９．９ｍｍｏｌ）を２０わかけて滴下した。滴下終
了後、５℃以下に保ちながら２時間攪拌した。液体クロ
マトグラフィーで反応の終了を確認した後、反応液を氷
を入れたビーカーに投入し、得られた有機層を６モル／
Ｌ−塩酸および水を順次用いて洗浄した。無水硫酸マグ
ネシウムで溶液を乾燥させ、ロータリーエバポレーター
で溶媒を除去し、析出する結晶をヘプタンで洗浄し、ト
ルエン−エタノール（容量比１／４）溶液で再結晶する
ことにより、５−（（４−（４−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）フェニル）メチル）−１，
３−ジニトロベンゼンを得た。収量５．７ｇ（８４
％）。
【０１１６】次に、攪拌装置および窒素置換装置を付し
た１Ｌのナスフラスコに、前工程で得られた化合物５．
０ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）、５％−パラジウム・カーボ
ン触媒（水分５５．９％含）０．２ｇ、トルエン４５ｍ
ｌおよびエタノール４０ｍｌを入れ、系内を水素ガスで
置換した後、常圧にて、攪拌しながら水素ガスと接触さ
せた。水素の吸収が停止した後、反応混合物から触媒を
濾別し、得られた溶液を濃縮し、残さをエタノールで再
結晶して、目的のＤＡ５ＨＰを３．１ｇ（７１％）得
た。なお、ＧＣ−ＭＳよりこの化合物の分子量４３２の
ピークを確認した。得られた化合物の物性は以下の通り
であった。 mp：221.5-222.8℃1 H NMR (60MHz, CDCl3)：d(ppm) 7.11(s, 4H), 5.97(m,
2H), 5.88(m, 1H), 3.84(s, 2H), 3.50(brs, 4H), 2.6
-0.6(m, 31H).
【０１１７】実施例２ ［５−（（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）フェニル）メチル）−１，３−ジアミ
ノベンゼン（以下、「ＤＡ３ＨＰ」と略称する。）の合
成］３Ｌの三口フラスコに３，５−ジニトロベンゾイル
クロライド１３４ｇ（５８１ｍｍｏｌ）および塩化メチ
レン１．３Ｌを入れ溶解させた。これを氷浴で５℃以下
に冷却しながら、無水塩化アルミニウム１１６ｇ（８７
０ｍｍｏｌ）を加え、さらに塩化メチレン２００ｍｌに
溶解させた４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）ベンゼン１４０ｇ（４９２ｍｍｏｌ）
を加えた。室温で５時間反応液を攪拌後、氷を入れたビ
ーカーに投入し、得られた有機層を３Ｎ−ＨＣｌ水溶液
（１Ｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１Ｌ）およ
び水（１Ｌ）を順次用いて洗浄した。無水硫酸マグネシ
ウムで溶液を乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さをトル
エンで再結晶することにより、５−（（４−（４−（４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フェニ
ル）カルボニル）−１，３−ジニトロベンゼンを得た。
収量５０ｇ（２１％）。なお、４−（４−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼンは、Mol.
Cryst. Liq. Cryst., A303, 313-318 (1997) に記載の
方法により合成した。
【０１１８】１Ｌの三口フラスコに上記生成物５０ｇ
（１００ｍｍｏｌ）を入れ塩化メチレン５００ｍｌに溶
解させた。これを氷浴で１０℃以下に冷却しながら、無
水四塩化チタン１５ｍｌ（１４０ｍｍｏｌ）を加えた
後、さらにトリエチルシラン４７ｍｌ（２９０ｍｍｏ
ｌ）を加えた。液温を１０℃以下に保ちながら反応液を
１．５時間攪拌した後、氷を入れたビーカーに投入し、
有機層を３Ｎ−ＨＣｌ水溶液（３００ｍｌ）、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液（５００ｍｌ）および水（５００
ｍｌ）を順次用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで
溶液を乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さをトルエンで
再結晶することにより、５−（（４−（４−（４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フェニル）メチ
ル）−１，３−ジニトロベンゼンを得た。収量４０ｇ
（８２％）。
【０１１９】上記の生成物をトルエン−エタノール（容
量比１／１）混合溶媒５００ｍｌに溶かし、５％−パラ
ジウム活性炭（Ｐｄ／Ｃ）２．０ｇを加え、８０℃で６
時間水素添加した（水素圧７８０ｋＰａ）。反応液をろ
過後、溶媒を減圧留去した。残さをカラムクロマトグラ
フィー（アルミナ／塩化メチレン）で処理し、トルエン
で再結晶することにより、目的とするＤＡ３ＨＰを得
た。収量３３ｇ（収率９５％）。得られた化合物の物性
は以下の通りであった。 mp：232.5-233.5℃1 H NMR(500MHz, CDCl3)：δ(ppm) 7.10(s, 4H), 5.96
(d, 2H, J=2.95Hz), 5.88(d, 1H, J=1.95Hz), 3.74(s,
2H), 3.50(brs, 4H), 2.40(tt, 1H, J=12.0, 3.00Hz),
1.9-0.8(m, 26H).
【０１２０】実施例３ ［５−（（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル）メチル）−１，３−ジアミノベンゼン（以下、「Ｄ
Ａ３Ｐ」と略称する。）の合成］３Ｌの三口フラスコに
３，５−ジニトロベンゾイルクロライド４１ｇ（１８０
ｍｍｏｌ）を入れ塩化メチレン４００ｍｌに溶解させ
た。これを氷浴で５℃以下に冷却しながら、無水塩化ア
ルミニウム３５ｇ（２６０ｍｍｏｌ）を加え、さらに塩
化メチレン１００ｍｌに溶解させた４−（４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼン３０ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を
加えた。反応液を室温で一晩攪拌後、氷を入れたビーカ
ーに投入し、得られた有機層を３Ｎ−ＨＣｌ水溶液（３
００ｍｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３００ｍ
ｌ）および水（３００ｍｌ）を順次用いて洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで溶液を乾燥し、溶媒を減圧留去し
た。残さをトルエン−ヘプタン混合溶媒で再結晶するこ
とにより、５−（（４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル）カルボニル）−１，３−ジニトロベンゼ
ンを得た。収量２９ｇ（４９％）。なお、４−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼンは、Mol. Cryst. Liq.
Cryst., 88, 55(1982)に記載の方法により合成した。
【０１２１】１Ｌの三口フラスコに上記の生成物２９ｇ
（７３ｍｍｏｌ）を入れ塩化メチレン３００ｍｌに溶解
させた。これを氷浴で１０℃以下に冷却しながら、無水
四塩化チタン１０ｍｌ（９１ｍｍｏｌ）を加えた後、さ
らにトリエチルシラン３３ｍｌ（２００ｍｍｏｌ）を加
えた。液温を１０℃以下に保ちながら反応液を２時間攪
拌した後、氷を入れたビーカーに投入し、得られた有機
層を３Ｎ−ＨＣｌ水溶液（３００ｍｌ）、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液（３００ｍｌ）および水（３００ｍ
ｌ）を順次用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで溶
液を乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さをトルエンで再
結晶することにより、５−（（４−（４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル）メチル）−１，３−ジニトロベ
ンゼンを得た。この化合物は精製せずにそのまま次の反
応に用いた。
【０１２２】上記の生成物をトルエン−エタノール（容
量比１／１）混合溶媒２００ｍｌに溶かし、５％−Ｐｄ
／Ｃ２．２ｇを加え、室温で４時間水素添加した（水素
圧７８０ｋＰａ）。反応液をろ過後、溶媒を減圧留去し
た。残さをカラムクロマトグラフィー（アルミナ／塩化
メチレン）で処理し、トルエンで再結晶することによ
り、目的とするＤＡ３Ｐを得た。収量１３ｇ（３４
％）。得られた化合物の物性は以下の通りであった。 mp：164.2-165.0℃1 H NMR(500MHz, CDCl3)：δ(ppm) 7.11(s, 4H), 5.96
(d, 2H, J=2.10Hz), 5.88(d, 1H, J=1.95Hz), 3.74(s,
2H), 3.50(brs, 4H), 2.41(tt, 1H, J=12.0, 3.25Hz),
1.9-0.8(m, 16H).
【０１２３】実施例４ ［５−（（４−シクロヘキシルフェニル）メチル）−
１，３−ジアミノベンゼン（以下、「ＤＡ０Ｐ」と表記
する。）の合成］３Ｌの三口フラスコに３，５−ジニト
ロベンゾイルクロライド３７ｇ（１６０ｍｍｏｌ）を入
れ塩化メチレン３００ｍｌに溶解させた。これを氷浴で
５℃以下に冷却しながら、無水塩化アルミニウム２７ｇ
（２００ｍｍｏｌ）を加え、さらにシクロヘキシルベン
ゼン２２ｇ（１４０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で一晩反
応液を攪拌後、氷を入れたビーカーに投入し、得られた
有機層を３Ｎ−ＨＣｌ水溶液（１５０ｍｌ）、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）および水（１５０
ｍｌ）を順次用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで
溶液を乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さをトルエンで
再結晶することにより、５−（（４−シクロヘキシルフ
ェニル）カルボニル）−１，３−ジニトロベンゼンを得
た。収量１８ｇ（３７％）。
【０１２４】１Ｌの三口フラスコに上記の生成物１８ｇ
（４５ｍｍｏｌ）を入れ塩化メチレン１８０ｍｌに溶解
させた。これを氷浴で１０℃以下に冷却しながら、無水
四塩化チタン６．６ｍｌ（６０ｍｍｏｌ）を加えた後、
さらにトリエチルシラン２１ｍｌ（１３０ｍｍｏｌ）を
加えた。液温を１０℃以下に保ちながら反応液を２時間
攪拌した後、氷を入れたビーカーに投入し、得られた有
機層を３Ｎ−ＨＣｌ水溶液（２００ｍｌ）、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）および水（２００ｍ
ｌ）を順次用いて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで溶
液を乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さをカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル／ヘプタン−トルエン（容量
比１／１））で精製することにより、５−（（４−シク
ロヘキシルフェニル）メチル）−１，３−ジニトロベン
ゼンを得た。収量１６ｇ（１００％）
【０１２５】上記の生成物をトルエン−エタノール（容
量比１／１）混合溶媒２００ｍｌに溶かし、５％−Ｐｄ
／Ｃ２．２ｇを加え、室温で６時間水素添加した（水素
圧９８ｋＰａ）。反応液をろ過後、溶媒を減圧留去し
た。残さをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／ト
ルエン）で処理し、トルエンで再結晶することにより、
目的とするＤＡ０Ｐを得た。収量８．２ｇ（６２％）。
得られた化合物の物性は以下の通りであった。 mp：139.7-140.9℃1 H NMR(500MHz, CDCl3)：δ(ppm) 7.11(s, 4H), 5.97
(d, 2H, J=2.10Hz), 5.88(d, 1H, J=1.90Hz), 3.74(s,
2H), 3.49(brs, 4H), 2.45(tt, 1H, J=11.5, 3.50Hz),
1.9-1.1(m, 9H).
【０１２６】実施例５ [ポリアミド酸の合成１]本実施例および以下に記載する
ポリアミド酸の合成例においては、使用する原料につい
て下記の略号を用いることにする。 （１）テトラカルボン酸二無水物成分 ＰＭＤＡ：ピロメリット酸二無水物 ＣＢＤＡ：シクロブタンテトラカルボン酸二無水物 （２）ジアミン化合物成分 本発明のジアミン化合物については、実施例１〜４に記
載の記号を用いて表記するが、その他のジアミン化合物
成分については下記の略号を用いる。 ＤＰＭ ：４，４’−ジアミノジフェニルメタン ＤＰＥｔ：４，４’−ジアミノジフェニルエタン ＤＡ５ＰＥＳ：５−（（４−（４−（４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）フェニル）カルボキシオ
キシ）−１，３−ジアミノベンゼン（この化合物は、特
開平08-143667に記載の方法により製造することができ
る。）
【０１２７】温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および
窒素ガス導入口を備えた５００ｍｌ四つ口フラスコに、
６．６４８４ｇ（０．０１５３６モル）のＤＡ５ＨＰお
よび１１０ｇの脱水Ｎ−メチル−２−ピロリドンを入
れ、乾燥窒素気流下で攪拌し溶解した。反応系の温度を
５〜７０℃の範囲内に保ちながらＰＭＤＡ３．３５１６
ｇ（ＤＡ５ＨＰと等モル）を添加して２０時間反応させ
た後、ブチルセロソルブ８０．０ｇを添加し、粘度が３
５±２ｍＰａ・ｓになったところで反応終了とし、ポリ
マー濃度が５重量％のポリアミド酸ワニス２００ｇを得
た。このワニスに含まれるポリアミド酸の名称をＰＡ酸
１とする。
【０１２８】実施例６〜１０ ［ポリアミド酸の合成２〜６］原料成分を表１３に示し
たように変えた以外は実施例５と同様にしてポリマー濃
度５重量％のポリアミド酸ワニス各２００ｇを得た。そ
れぞれのワニスに含まれるのポリアミド酸の名称を表１
３に記載のようにＰＡ酸２〜６とする。
【表１３】
【０１２９】比較例１および２ ［ポリアミド酸の合成７および８］原料成分を表１４に
示したように変えた以外は実施例５と同様にしてポリマ
ー濃度５重量％のポリアミド酸ワニス各２００ｇを得
た。それぞれのワニスに含まれるポリアミド酸の名称を
表４に記載のようにＰＡ酸７およびＰＡ酸８とする。
【表１４】
【０１３０】[ポリアミド酸の評価方法]実施例５〜１０
で得られたＰＡ酸１〜６のワニスおよび比較例１〜２で
得られたＰＡ酸７〜８のワニスを用い、下記の方法に従
って配向膜としての評価を行った。 （１）ポリアミド酸ワニスの調合 スピンナーで配向膜を形成するに当たり、５重量％濃度
のワニスを更に３重量％に希釈した。また、混合したポ
リアミド酸について評価する場合においても、まず５重
量％のポリアミド酸ワニスのそれぞれを目的の組成にな
るように混合し、次いでポリマー濃度が３重量％になる
ように同様に希釈して配向膜塗布用ワニスとした。
【０１３１】（２）プレチルト角測定用セルの作成 透明電極（ＩＴＯ）付きガラス基板上に各塗布用ワニス
をそれぞれスピンナ−にて塗布し、８０℃にて約５分間
予備焼成し、それから２００℃にて３０分間加熱処理を
行った。次いで、配向膜を形成した前記の基板の表面を
ラビング装置にてラビングし配向処理を行ってから、前
記の基板に２０μ用のギャップ材を散布し、配向膜を形
成した面を内側にして、周辺を液晶注入孔を残して、エ
ポキシ硬化剤でシ−ルし、ギャップ２０μｍのアンチパ
ラレルセルを作製した。このセルに液晶材料として下記
液晶組成物を注入し、注入口を光硬化剤で封止し、ＵＶ
照射して液晶注入口を硬化した。次いで、１１０℃にて
３０分間加熱処理を行っい、室温に戻してプレチルト角
評価用セルとした。使用した液晶組成物の組成を下記に
示す（％は、重量％を示す）。
【０１３２】
【化３６】 この組成物のＮＩ点は８１．３℃であり、また複屈折は
０．０９２であった。
【０１３３】（３）残留電荷および電圧保持率評価用セ
ルの作製 ギャップ材に７μｍ用のギャップ材を用いた他は、プレ
チルト角測定用のセルの作成方法と同様にしてアンチパ
ラレルセルを作成した。 （４）プレチルト角の測定方法 液晶のプレチルト角は、通常行われているクリスタルロ
−テ−ション法によって測定した。 （５）塗布性の評価方法 塗布性については、前述のセル作製時におけるスピンナ
−でのワニス塗布時のハジキ性および膜厚の均一性を評
価した。膜厚の均一性は干渉色による色の均一性から判
断し、色が均一である場合には膜厚も均一であるとし
た。
【０１３４】（６）残留電荷の測定方法 残留電荷は、図１に示したＣ−Ｖ特性を測定することに
より求めた。即ち、液晶セルに５０ｍＶ、１ｋＨｚの交
流を印加し、更に、周波数０.００３６Ｈｚの直流の三
角波を重畳させ、ＤＣ電圧を０Ｖ→＋１０Ｖ→０Ｖ→−
１０Ｖ→０Ｖと掃引し、図１に示すヒステリシスの幅を
次式により残留電荷として測定した。なお、残留電荷の
測定は６０℃で実施した。 残留電荷（Ｖ）＝（｜α1−α2｜＋｜α4−α3｜）／２
【０１３５】（７）保持率の測定方法 保持率の測定は、図２および図３に示したように、ゲ−
ト幅６９μｓ、周波数６０Ｈｚ、波高±４．５Ｖの矩形
波（Ｖｓ）をソ−スに印加し、変化するドレイン（Ｖ
ｄ）をオシロスコ−プで読みとることにより行った。電
圧保持率が１００％の場合は図３に示すＶｄは破線で示
される値になるが、通常は徐々に０に近づく実線で示さ
れる。従って、保持率は、斜線で示される部分の面積
の、辺の一部が破線で示される長方形の面積に対する百
分率をもって表される。なお、電圧保持率は６０℃で測
定した。
【０１３６】実施例１１、比較例３および４ ［ポリアミド酸の評価１：単独系でのプレチルト角］実
施例５〜１０および比較例１〜２で得られたワニスを用
いてそれぞれ作製したプレチルト角測定用液晶セルにつ
いて、プレチルト角を測定した結果を表１５に示す。
【表１５】 側鎖基のないポリアミド酸のワニスであるＰＡ酸７では
プレチルト角が小さいのに対して、本発明のジアミン化
合物を用いたポリアミド酸のワニスの場合には、プレチ
ルト角が約２〜約９０゜の範囲の値が得られている。Ｐ
Ａ酸１〜４は、ジアミン成分中のＤＡ５Ｐの比率を変え
たものであり、このような方法によってプレチルト角を
大幅に変化させることが可能であることがわかる。ま
た、ＰＡ酸４〜６は本発明のジアミン化合物の側方位の
置換基を変えたものであるが、側方位の置換基を変える
ことによってもプレチルト角は変化するので、前記のジ
アミンの比率と側方位の置換基を変えることにより約1゜
〜約９０゜の範囲で、プレチルト角を任意に設定できる
ことがわかる。尚、プレチルト角の測定に用いたクリス
タルローテイション法では、原理的にプレチルト角が２
０゜以上および８０゜以下のプレチルト角では、プレチ
ルト角を計算する上での対称点がとれず評価できないた
め、表中では「>20, <80」の表現を用いた。
【０１３７】実施例１２ ［ポリアミド酸の評価２：混合系のプレチルト角１］本
発明のジアミン化合物ＤＡ５Ｐの使用割合を変えて製造
した実施例５〜８のポリアミド酸ワニス（ポリアミド
酸：ＰＡ酸１〜４）と比較例１のポリアミド酸ワニス
（ポリアミド酸：ＰＡ酸７）との混合系ワニスについ
て、プレチルト角を評価した結果を表１６に示す。
【表１６】 小さなプレチルト角を与えるＰＡ酸７との混合系で、Ｐ
Ａ酸１〜４の混合割合がわずか１０重量％であるにもか
かわらず、表１５に記載したＰＡ酸１〜４のそれぞれ単
独での評価とほぼ同等のプレチルト角を与えることがわ
かる。
【０１３８】実施例１３ ［ポリアミド酸の評価３：混合系のプレチルト角２］側
方位の置換基の異なる本発明のジアミン化合物を用いて
製造した実施例８〜１０のポリアミド酸ワニス（ポリア
ミド酸：ＰＡ酸４〜６）とＰＡ酸７のワニスとの混合系
ワニスについて、プレチルト角を評価した結果を表１７
に示す。
【表１７】 側方位の置換基の異なる本発明のジアミン化合物を用い
た場合であっても、小さなプレチルト角を与えるＰＡ酸
７との混合系で、ＰＡ酸４〜６の混合割合がわずか８重
量％であるにもかかわらず、表１５に記載したＰＡ酸４
〜６のそれぞれ単独での評価とほぼ同等のプレチルト角
を与えることがわかる。
【０１３９】実施例１４ ［ポリアミド酸の評価４：混合系のプレチルト角３］Ｐ
Ａ酸７とＰＡ酸１との混合系で、ＰＡ酸１の混合割合を
４〜１５重量％の範囲で変えて得られるワニスについ
て、プレチルト角を評価した結果を表１８に示す。
【表１８】 小さなプレチルト角を与えるＰＡ酸７との混合系で、Ｐ
Ａ酸１をわずか４重量％混合しただけでも、ＰＡ酸１単
独での評価（表１５）と同等のプレチルト角を与えるこ
とがわかる。従って、本発明のポリアミド酸は、プレチ
ルト角の面からみると必ずしも１００％で使用する必要
がない。なお、上記のプレチルト角評価の実施例におけ
るポリアミド酸ワニスを塗布性の観点から評価すると、
いずれも塗布時のハジキが認められず、かつ得られた膜
の厚みも均一であり、塗布性は良好であった。
【０１４０】実施例１５および比較例５ ［ポリアミド酸の評価５：混合系の電圧保持率および残
留電荷］ＰＡ酸７にＰＡ酸４およびＰＡ酸８をそれぞれ
混合した場合のプレチルト角、電圧保持率、残留電荷の
値を表１９に示す。
【表１９】 ＰＡ酸４を混合した場合は、ＰＡ酸８を混合した場合と
比べて電気的特性が明らかによい。この実施例における
ＰＡ酸４とＰＡ酸８の相違点は、使用原料のジアミン成
分としてＰＡ酸４の場合にＤＡ５ＨＰを用いているのに
対して、ＰＡ酸８の場合はＤＡ５ＨＰＥＳを用いている
ことである。即ち、これらのジアミン化合物の相違点
は、ＤＡ５ＨＰの場合にジアミノフェニル基に−ＣＨ2
−が結合しているのに対して、ＤＡ５ＨＰＥＳの場合に
はジアミノフェニル基に−ＯＣＯ−基が結合しているこ
とであり、この違いが電気的特性の差となっているもの
と考えられる。
【０１４１】
【発明の効果】本発明により新規なジアミン化合物およ
びこれを用いた高分子材料、液晶配向膜、および液晶表
示素子が提供される。本ジアミン化合物を原料として用
いた高分子材料は、液晶配向膜として用いた場合に、電
圧保持率が大きい、残留電荷が小さい等の電気的特性に
優れた液晶表示素子を得ることができる。更に、本発明
の範囲のジアミン化合物により、数度から９０度までの
広範囲において任意のプレチルト角を有する素子を製造
することができる。このような特徴をもつ本発明のジア
ミン化合物は、液晶配向膜の原料中間体を主目的として
デザインされたが、その他のポリイミド、ポリアミド等
の高分子化合物およびその改質にも使用可能であり、エ
ポキシ架橋剤等の他の目的に使用できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】液晶表示素子のＣ−Ｖヒステリシス曲線
【符号の説明】
Ｃｏ：電気容量の極小レベル α１〜α４：Ｃｏ直線とＣ−Ｖ曲線に対する接線との交
点
【図２】電圧保持率の測定に使用した装置の回路図
【符号の説明】
Ｖｇ：ゲート電圧 Ｖｓ：ソース電圧 Ｖｄ：ドレイン電圧
【図３】電圧保持率測定時のソース矩形波およびドレイ
ン矩形波
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 79/08 Ｃ０８Ｌ 79/08 ４Ｊ０４３ Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/14 19/14 19/20 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 (72)発明者 田村 典央 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 (72)発明者 谷岡 聡 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 (72)発明者 村田 鎮男 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 Ｆターム(参考） 2H090 HB09Y HB10X HC05 HC06 LA02 LA15 4H006 AA01 AB64 BJ20 BJ50 BU46 4H027 BA01 BD01 BD02 BD04 BD12 BD13 BE04 CP04 CR04 CS04 CT04 4J001 DA01 DB01 DB04 DC14 DC16 EB02 EB25 EB34 EB35 EB36 EB37 EB67 EC45 EC46 EC54 EC66 EC74 EC75 FB03 FB06 FC03 FC06 GA13 JA20 JB11 JC08 4J002 CL00X CL03W CM04X GP00 GQ00 HA05 4J043 PA02 PA05 PA08 PA19 PC135 PC136 PC145 PC146 PC165 PC166 QB31 RA35 SA06 SA14 SA46 SA47 SA52 SA54 SB01 SB03 TA14 TA22 TA61 TA70 TA71 TB01 TB03 UA041 UA121 UA122 UA131 UA141 UA322 UA362 VA021 VA022 VA031 VA032 VA041 VA042 VA061 VA062 XA19 ZA09 ZB11 ZB23

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、Ｔ、ＵおよびＶはそれぞれ独立してベンゼン環
    またはシクロヘキサン環であり、これらの環上の任意の
    Ｈは炭素数１〜３のアルキル、炭素数１〜３のフッ素置
    換アルキル、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで置換されていてもよ
    く、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０〜２の整数であ
    り、ｈは０〜５の整数であり、ＲはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ
    または１価の有機基であり、ｍが２の場合の２個のＵま
    たはｎが２の場合の２個のＶはそれぞれ同じでも異なっ
    ていても良い。）で表されるジアミン化合物。
  2. 【請求項２】式（１）において、Ｔがベンゼン環であり
    ｍ、ｎおよびｈが０であってＲがＨである化合物を除
    く、請求項１に記載のジアミン化合物。
  3. 【請求項３】式（１）において、ｍが１であり、ｈおよ
    びｎが０である、請求項１または２に記載のジアミン化
    合物。
  4. 【請求項４】式（１）において、ｍが０であり、ｎが１
    である、請求項１または２に記載のジアミン化合物。
  5. 【請求項５】式（１）において、ｍおよびｎが１であ
    り、ｈが０〜２の整数であり、ＵおよびＶが共にシクロ
    ヘキサン環である、請求項１または２に記載のジアミン
    化合物。
  6. 【請求項６】式（１）において、Ｔがベンゼン環であ
    る、請求項１〜５のいずれか１項に記載のジアミン化合
    物。
  7. 【請求項７】式（１）において、Ｒが、任意のＨがＦで
    置換されていてもよく、また相隣接しない任意の−ＣＨ
    2−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−基で置換されていて
    もよいアルキルである、請求項１〜６のいずれか１項に
    記載のジアミン化合物。
  8. 【請求項８】式（１） 【化２】 （式中、Ｔ、ＵおよびＶはそれぞれ独立してベンゼン環
    またはシクロヘキサン環であり、これらの環上の任意の
    Ｈは炭素数１〜３のアルキル、炭素数１〜３のフッ素置
    換アルキル、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで置換されていてもよ
    く、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０〜２の整数であ
    り、ｈは０〜５の整数であり、ＲはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ
    または１価の有機基であり、ｍが２の場合の２個のＵま
    たはｎが２の場合の２個のＶはそれぞれ同じでも異なっ
    ていても良い。）で表されるジアミン化合物を少なくと
    も１モル％以上含有するジアミン成分と多塩基酸成分と
    を重縮合させて得られる高分子化合物の少なくとも１種
    を含有する高分子材料。
  9. 【請求項９】高分子材料がポリアミド酸、ポリアミド酸
    エステル、ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド
    およびこれらの高分子化合物の重合単位の２種以上から
    なる高分子化合物のうちの１種であるか、または少なく
    とも２種を含有するものである、請求項８に記載の高分
    子材料。
  10. 【請求項１０】高分子材料が式（２） 【化３】 （式中、Ｇ1は芳香族基、脂肪族基、脂環式基およびシ
    ロキサン基からなる群から選ばれる１種以上の基を有す
    るテトラカルボン酸類の残基であり、Ｇ2は式（１）で
    表されるジアミンの残基１〜１００モル％と、式（１）
    で表されないジアミンの残基９９〜０モル％とからな
    り、Ｒ1はＨまたは１価の有機基であり、２個のＲ1は同
    じでも異なっていてもよく、ｐは正の整数である。）で
    表されるポリアミド酸またはポリアミド酸エステルであ
    る、請求項９に記載の高分子材料。
  11. 【請求項１１】請求項１０に記載のポリアミド酸または
    ポリアミド酸エステルから得られる、ポリイミド、部分
    イミド化ポリアミド酸または部分イミド化ポリアミド酸
    エステルである高分子材料。
  12. 【請求項１２】高分子材料が式（３） 【化４】 （式中、Ｇ3はその化合物中に芳香族基、脂肪族基、脂
    環式基およびシロキサン基からなる群から選ばれる１種
    以上の基を有するジカルボン酸類の残基であり、Ｇ4は
    式（１）で表されるジアミンの残基１〜１００モル％
    と、式（１）で表されないジアミンの残基９９〜０モル
    ％とからなり、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立してＨまた
    は１価の有機基であり、ｑは正の整数である。）で表さ
    れるポリアミドである、請求項９に記載の高分子材料。
  13. 【請求項１３】高分子材料に含まれる多塩基酸類の残基
    およびジアミンの残基が炭素と水素のみからなるもので
    ある、請求項８〜１２のいずれか１項に記載の高分子材
    料。
  14. 【請求項１４】請求項８〜１３のいずれか１項に記載の
    高分子材料と、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、
    ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミドおよびこれ
    らの高分子化合物の重合単位の２種以上からなる高分子
    化合物から選ばれる少なくとも１種であってかつ炭素数
    ３以上の側鎖基を有しない高分子化合物とを含有し、前
    記の高分子材料の含有量が０．１重量％以上である組成
    物。
  15. 【請求項１５】請求項８〜１４のいずれか１項に記載の
    高分子材料またはこの高分子材料を含有する組成物０．
    １〜４０重量％と、有機溶剤９９．９〜６０重量％とを
    含有するワニス組成物。
  16. 【請求項１６】請求項１５に記載のワニス組成物を用い
    て形成した薄膜。
  17. 【請求項１７】請求項１６に記載の薄膜に配向処理して
    なる液晶配向膜。
  18. 【請求項１８】請求項１７に記載の液晶配向膜を備えて
    いる液晶表示素子。
  19. 【請求項１９】式（Ｉ）で表される化合物、式（II）で
    表される化合物および式（III）で表される化合物から
    なる群から選択される化合物を少なくとも１種含有する
    液晶組成物が用いられていることを特徴とする、請求項
    １８に記載の液晶表示素子。 【化５】 （これらの式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキルを示
    し、この基中の相隣接しない任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−
    または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この
    基中の任意のＨはＦで置換されてもよく、Ｘ1はＦ、Ｃ
    ｌ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3，−ＯＣＦ2Ｈ，−ＣＦ2Ｈ，−
    ＣＦＨ2，−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈまたは−ＯＣＦ 2ＣＦＨＣＦ
    3を示し、Ｌ1およびＬ2は各々独立してＨまたはＦを示
    し、Ｚ1およびＺ2は各々独立して１，２−エチレン、
    １，４−ブチレン、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ2
    Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示
    し、環Ａは１，４−シクロへキシレン、１、３−ジオキ
    サン−２、５−ジイル、または環上のＨがＦで置換され
    てもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｂは１，４−シ
    クロへキシレンまたは環上のＨがＦで置換されてもよい
    １，４−フェニレンを示す。）
  20. 【請求項２０】式（IV）で表される化合物および式
    （Ｖ）で表される化合物からなる群から選択される化合
    物を少なくとも１種含有する液晶組成物が用いられてい
    ることを特徴とする、請求項１８に記載の液晶表示素
    子。 【化６】 （これらの式中、Ｒ2よびＲ3は各々独立して炭素数１〜
    １０のアルキルを示し、この基中の相隣接しない任意の
    −ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
    もよく、またこの基中の任意のＨはＦで置換されてもよ
    く、Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｃは
    １，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、１、
    ３−ジオキサン−２、５−ジイル、またはピリミジン−
    ２、５−ジイルを示し、環Ｄは１，４−シクロへキシレ
    ン、ピリミジン−２、５−ジイル、または環上のＨがＦ
    で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｅは
    １，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンを
    示し、Ｚ3は１、２−エチレン、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
    −または単結合を示し、Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立
    してＨまたはＦを示し、ｅ，ｆおよびｇは各々独立して
    ０または１を示す。）
  21. 【請求項２１】式（VI）で表される化合物、式（VII）
    で表される化合物および式（VIII）で表される化合物か
    らなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有す
    る液晶組成物が用いられていることを特徴とする、請求
    項１８に記載の液晶表示素子。 【化７】 （これらの式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１
    〜１０のアルキルを示し、この基中の相隣接しない任意
    の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
    てもよく、またこの基中の任意のＨはＦで置換されても
    よく、環Ｇおよび環Ｉは各々独立して、１，４−シクロ
    へキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｌ6およ
    びＬ7は各々独立してＨまたはＦを示すが、同時にＨを
    示すことはなく、Ｚ4およびＺ5は各々独立して１、２−
    エチレン、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または単結合を示
    す。）
  22. 【請求項２２】第１成分として、式（Ｉ）で表される化
    合物、式（II）で表される化合物および式（III）で表
    される化合物からなる群から選択される化合物を少なく
    とも１種含有し、第２成分として、式（IX）で表される
    化合物、式（Ｘ）で表される化合物および式（XI）で表
    される化合物からなる群から選択される化合物を少なく
    とも１種含有する液晶組成物が用いられていることを特
    徴とする、請求項１８に記載の液晶表示素子。 【化８】 （これらの式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキルを示
    し、この基中の相隣接しない任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−
    または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この
    基中の任意のＨはＦで置換されてもよく、Ｘ1はＦ、Ｃ
    ｌ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3，−ＯＣＦ2Ｈ，−ＣＦ2Ｈ，−
    ＣＦＨ2，−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈまたは−ＯＣＦ 2ＣＦＨＣＦ
    3を示し、Ｌ1およびＬ2は各々独立してＨまたはＦを示
    し、Ｚ1およびＺ2は各々独立して１，２−エチレン、
    １，４−ブチレン、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ2
    Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示
    し、環Ａは１，４−シクロへキシレン、１、３−ジオキ
    サン−２、５−ジイル、または環上のＨがＦで置換され
    てもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｂは１，４−シ
    クロへキシレンまたは環上のＨがＦで置換されてもよい
    １，４−フェニレンを示す。） 【化９】 （これらの式中、Ｒ6およびＲ7は各々独立して炭素数１
    〜１０のアルキルを示し、この基中の相隣接しない任意
    の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
    てもよく、またこの基中の任意のＨはＦで置換されても
    よく、環Ｊ、環Ｋおよび環Ｍは各々独立して、１，４−
    シクロへキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは
    環上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを
    示し、Ｚ6およびＺ7は各々独立して、１、２−エチレ
    ン、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−または単結合を示す。）
  23. 【請求項２３】第１成分として、式（IV）で表される化
    合物および式（Ｖ）で表される化合物からなる群から選
    択される化合物を少なくとも１種含有し、第２成分とし
    て、式（IX）で表される化合物、式（Ｘ）で表される化
    合物および式（XI）で表される化合物からなる群から選
    択される化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物が
    用いられていることを特徴とする、請求項１８に記載の
    液晶表示素子。 【化１０】 （これらの式中、Ｒ2よびＲ3は各々独立して炭素数１〜
    １０のアルキルを示し、この基中の相隣接しない任意の
    −ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
    もよく、またこの基中の任意のＨはＦで置換されてもよ
    く、Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｃは
    １，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、１、
    ３−ジオキサン−２、５−ジイル、またはピリミジン−
    ２、５−ジイルを示し、環Ｄは１，４−シクロへキシレ
    ン、ピリミジン−２、５−ジイル、または環上のＨがＦ
    で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｅは
    １，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンを
    示し、Ｚ3は１、２−エチレン、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
    −または単結合を示し、Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立
    してＨまたはＦを示し、ｅ，ｆおよびｇは各々独立して
    ０または１を示す。） 【化１１】 （これらの式中、Ｒ6およびＲ7は各々独立して炭素数１
    〜１０のアルキルを示し、この基中の相隣接しない任意
    の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
    てもよく、またこの基中の任意のＨはＦで置換されても
    よく、環Ｊ、環Ｋおよび環Ｍは各々独立して、１，４−
    シクロへキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは
    環上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを
    示し、Ｚ6およびＺ7は各々独立して、１、２−エチレ
    ン、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−または単結合を示す。）
  24. 【請求項２４】第１成分として、式（VI）で表される化
    合物、式（VII）で表される化合物および式（VIII）で
    表される化合物からなる群から選択される化合物を少な
    くとも１種含有し、第２成分として、式（IX）で表され
    る化合物、式（Ｘ）で表される化合物および式（XI）で
    表される化合物からなる群から選択される化合物を少な
    くとも１種含有する液晶組成物が用いられていることを
    特徴とする、請求項１８に記載の液晶表示素子。 【化１２】 （これらの式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１
    〜１０のアルキルを示し、この基中の相隣接しない任意
    の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
    てもよく、またこの基中の任意のＨはＦで置換されても
    よく、環Ｇおよび環Ｉは各々独立して、１，４−シクロ
    へキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｌ6およ
    びＬ7は各々独立してＨまたはＦを示すが同時にＨを示
    すことはなく、Ｚ4およびＺ5は各々独立して１、２−エ
    チレン、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または単結合を示
    す。） 【化１３】 （これらの式中、Ｒ6およびＲ7は各々独立して炭素数１
    〜１０のアルキルを示し、この基中の相隣接しない任意
    の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
    てもよく、またこの基中の任意のＨはＦで置換されても
    よく、環Ｊ、環Ｋおよび環Ｍは各々独立して、１，４−
    シクロへキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは
    環上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを
    示し、Ｚ6およびＺ7は各々独立して、１、２−エチレ
    ン、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−または単結合を示す。）
  25. 【請求項２５】第１成分として、式（Ｉ）で表される化
    合物、式（II）で表される化合物および式（III）で表
    される化合物からなる群から選択される化合物を少なく
    とも１種含有し、第２成分として、式（IV）で表される
    化合物および式（Ｖ）で表される化合物からなる群から
    選択される化合物を少なくとも１種含有し、第３成分と
    して、式（IX）で表される化合物、式（Ｘ）で表される
    化合物および式（XI）で表される化合物からなる群から
    選択される化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物
    が用いられていることを特徴とする、請求項１８に記載
    の液晶表示素子。 【化１４】 （これらの式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキルを示
    し、この基中の相隣接しない任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−
    または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また、この
    基中の任意のＨはＦで置換されてもよく、Ｘ1はＦ、Ｃ
    ｌ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3，−ＯＣＦ2Ｈ，−ＣＦ2Ｈ，−
    ＣＦＨ2，−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈまたは−ＯＣＦ 2ＣＦＨＣＦ
    3を示し、Ｌ1およびＬ2は各々独立してＨまたはＦを示
    し、Ｚ1およびＺ2は各々独立して１，２−エチレン、
    １，４−ブチレン、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ2
    Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示
    し、環Ａは１，４−シクロへキシレン、１、３−ジオキ
    サン−２、５−ジイル、または環上のＨがＦで置換され
    てもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｂは１，４−シ
    クロへキシレンまたは環上のＨがＦで置換されてもよい
    １，４−フェニレンを示す。） 【化１５】 （これらの式中、Ｒ2よびＲ3は各々独立して炭素数１〜
    １０のアルキルを示し、この基中の相隣接しない任意の
    −ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
    もよく、またこの基中の任意のＨはＦで置換されてもよ
    く、Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｃは
    １，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、１、
    ３−ジオキサン−２、５−ジイル、またはピリミジン−
    ２、５−ジイルを示し、環Ｄは１，４−シクロへキシレ
    ン、ピリミジン−２、５−ジイル、または環上のＨがＦ
    で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｅは
    １，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンを
    示し、Ｚ3は１、２−エチレン、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
    −または単結合を示し、Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立
    してＨまたはＦを示し、ｅ，ｆおよびｇは各々独立して
    ０または１を示す。） 【化１６】 （これらの式中、Ｒ6およびＲ7は各々独立して炭素数１
    〜１０のアルキルを示し、この基中の相隣接しない任意
    の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
    てもよく、またこの基中の任意のＨはＦで置換されても
    よく、環Ｊ、環Ｋおよび環Ｍは各々独立して、１，４−
    シクロへキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは
    環上のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを
    示し、Ｚ6およびＺ7は各々独立して、１、２−エチレ
    ン、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−または単結合を示す。）
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