JP2002040686A - 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 膜強度を高くすることによって耐磨耗性およ
び耐傷性を著しく向上させ、かつ高感度であり、また、
繰り返し使用時における残留電位の上昇などの感光体特
性の変化や劣化が非常に少なく、繰り返し使用時にも安
定した性能を発揮することができる電子写真感光体を提
供する。 【解決手段】 同一分子内に２つ以上の連鎖重合性官能
基を有する正孔輸送性化合物を重合したものを含有し、
かつ下記式（１）または（２）のハロゲン化合物を少な
くとも１種含有する感光層を有する電子写真感光体。 【外１】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ³ は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアル
コキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置
換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよ
いアリール基を示す。Ａｒ¹ は置換基を有してもよいア
リール基を示す。Ｘ¹ およびＸ² はハロゲン原子を示
す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、さらに詳しくは、改善された電子写真特性を有す
る電子写真感光体に関する。また、本発明は、該電子写
真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真
装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体に用いられる光導
電材料としては、セレン、硫化カドミウムおよび酸化亜
鉛などの無機材料が知られていた。他方、有機材料であ
るポリビニルカルバゾール、フタロシアニンおよびアゾ
顔料などは高生産性や無公害性などの利点が注目され、
無機材料と比較して光導電特性や耐久性などの点で劣る
傾向にあるものの、広く用いられるようになってきた。

【０００３】これらの電子写真感光体は、電気的および
機械的特性の双方を満足するために、電荷発生層と電荷
輸送層を積層した機能分離型の感光体として利用される
場合が多い。一方、当然のことながら、電子写真感光体
には適用される電子写真プロセスに応じた感度、電気的
特性、さらには、光学的特性を備えていることが要求さ
れる。特に、繰り返し使用される感光体にあっては、そ
の感光体表面には帯電、露光、トナー現像、紙への転
写、クリーニング処理といった電気的、機械的外力が直
接加えられるため、それらに対する耐久性が要求され
る。

【０００４】具体的には、摺擦による表面の摩耗や傷の
発生に対する耐久性、帯電による表面劣化（例えば、転
写効率や滑り性の低下）、さらには、感度低下、電位低
下などの電気特性の劣化に対する耐久性も要求される。

【０００５】一般に感光体の表面は薄い樹脂層であり、
樹脂の特性が非常に重要である。上述の諸条件をある程
度満足する樹脂として、近年、アクリル樹脂やポリカー
ボネート樹脂などが実用化されているが、前述したよう
な特性の総てがこれらの樹脂で満足されるわけではな
く、特に、感光体の高耐久化を図る上では該樹脂の被膜
硬度は十分高いとはいい難い。これらの樹脂を表面層形
成用の樹脂として用いた場合でも、繰り返し使用時にお
いて表面層の摩耗が起こり、さらに傷が発生するという
問題点があった。

【０００６】さらに、近年の有機電子写真感光体の高感
度化に対する要求から、電荷輸送物質などの低分子量化
合物が比較的大量に添加される場合が多いが、この場
合、それら低分子量物質の可塑剤的な作用により膜強度
が著しく低下し、一層、繰り返し使用時の表面層の摩耗
や傷発生が問題となっている。また、電子写真感光体を
長期にわたって保存する際に前述の低分子量成分が析出
してしまい、層分離するといった問題も発生している。

【０００７】これらの問題点を解決する手段として、硬
化性の樹脂を電荷輸送層用の樹脂として用いる試みが、
例えば、特開平２−１２７６５２号公報などに開示され
ている。このように、電荷輸送層用の樹脂に硬化性の樹
脂を用い電荷輸送層を硬化、架橋することによって機械
的強度が増し、繰り返し使用時の耐削れ性および耐傷性
は大きく向上する。

【０００８】しかしながら、硬化性樹脂を用いても、低
分子量成分はあくまでも結着樹脂中において可塑剤とし
て作用するので、先に述べたような析出や層分離の問題
の根本的な解決にはなっていない。また、有機電荷輸送
物質と結着樹脂とで構成される電荷輸送層においては、
電荷輸送能の樹脂に対する依存度が大きく、例えば、硬
度が十分に高い硬化性樹脂では電荷輸送能が十分ではな
く、繰り返し使用時に残留電位の上昇が見られるなど、
両者を満足させるまでにはいたっていない。

【０００９】また、特開平０５−２１６２４９号公報、
特開平０７−７２６４０号公報などにおいては、電荷輸
送層に炭素−炭素二重結合を有するモノマーを含有さ
せ、電荷輸送物質の炭素一炭素二重結合と熱あるいは光
のエネルギーによって反応させて、電荷輸送層硬化膜を
形成した電子写真感光体が開示されているが、電荷輸送
物質はポリマー主骨格にペンダント状に固定化されてい
るだけであり、先の可塑的な作用を十分に排除できない
ため、機械的強度が十分ではない。また、電荷輸送能の
向上のために電荷輸送物質の濃度を高くすると、架橋密
度が低くなり、十分な機械的強度を確保することができ
ない。さらには、重合時に必要とされる開始剤類の電子
写真特性への影響も懸念される。

【００１０】また、別の解決手段として、例えば、特開
平８−２４８６４９号公報などにおいて、熱可塑性高分
子主鎖中に電荷輸送能を有する基を導入し電荷輸送層を
形成させた電子写真感光体が開示されているが、従来の
分子分散型の電荷輸送層と比較して、析出や層分離に対
しては効果があり、機械的強度も向上するが、あくまで
も熱可塑性樹脂であり、その機械的強度には限界があ
り、樹脂の溶解性などを含めたハンドリングや生産性の
面で十分であるとはいい難い。

【００１１】一方、同一分子内に連鎖重合性官能基を有
する正孔輸送性物質を硬化したものを最表面層に含有す
る感光体を用いることで、高い機械的強度と電位輸送能
の両立を達成することが提案されている。しかしなが
ら、この場合、前記正孔輸送性物質を重合する際には放
射線のような通常よりもかなり高エネルギーを感光体に
加える必要があり、その高エネルギー線の影響で感光体
の帯電不良、光感度の低下、残留電位の上昇、繰り返し
使用時の電位変動または各種メモリー類の悪化などのい
ずれかの現象が生じ問題になっている。これは当然なが
ら、照射するエネルギー強度が増大するにつれ、上記問
題点は悪化する傾向にある。一方、機械的強度を十分満
足するような膜を形成するためには、ある程度のエネル
ギー強度が必要であり、いまだに高い機械的強度と電子
写真特性を十分満足する感光体が得られていないのが現
状である。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の樹脂を表面層として使用した電子写真感光体の有して
いた問題点を解決し、膜強度を高くすることによって耐
摩耗性および耐傷性を著しく向上させ、かつ高感度な電
子写真感光体を提供することにある。

【００１３】また、本発明の別の目的は、繰り返し使用
時における残留電位の上昇などの感光体特性の変化や劣
化が非常に少なく、繰り返し使用時にも安定した性能を
発揮することができる電子写真感光体を提供することに
ある。

【００１４】本発明のさらに別の目的は、上記電子写真
感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装
置を提供することにある。

【００１５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、支持体上に感光層を有する電子写真感光
体において、該感光層が同一分子内に２つ以上の連鎖重
合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重合したものを
含有し、かつ下記式（１）または（２）のハロゲン化合
物を少なくとも１種含有することにより感光体の劣化が
大きく押さえられ、高い機械的強度と高感度かつ高安定
な電子写真感光体を提供できることを見出した。

【００１６】

【外５】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ³ は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアル
コキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置
換基を有してもよいアラルキル基または置換基を有して
もよいアリール基を示す。Ａｒ¹ は置換基を有してもよ
いアリール基を示す。Ｘ¹ およびＸ² はハロゲン原子を
示す。）

【００１７】

【発明の実施の形態】以下に、本発明の詳細を説明す
る。

【００１８】まず、同一分子内に連鎖重合性官能基を少
なくとも２つ有する正孔輸送化合物としては、下記式
（３）である場合が好ましい。

【００１９】

【外６】 （式中、Ａは正孔輸送性基を示す。Ｐ¹ およびＰ² は連
鎖重合性官能基を示す。Ｐ¹ とＰ² は同一でも異なって
もよい。Ｚは置換基を有してもよい有機基を示す。ａ、
ｂおよびｄは０以上の整数を示し、ａ＋ｂ×ｄは２以上
の整数を示す。また、ａが２以上の場合、Ｐ¹ は同一で
も異なってもよく。ｄが２以上の場合、Ｐ ² は同一でも
異なってもよく、また、ｂが２以上の場合、ＺおよびＰ
² は同一でも異なってもよい。）

【００２０】なお、ここで、『ａが２以上の場合、Ｐ¹
は同一でも異なってもよく』とは、それぞれ異なるｎ種
類の連鎖重合性官能基をＰ¹¹、Ｐ¹²、Ｐ¹³、Ｐ¹⁴、Ｐ¹⁵
…Ｐ ¹ⁿと示した場合、例えば、ａ＝３のとき正孔輸送性
化合物Ａに直接結合する重合性官能基Ｐ¹ は３つとも同
じものでも、２つ同じで１つは違うもの（例えば、Ｐ ¹¹
とＰ¹¹とＰ¹²とか）でも、それぞれ３つとも異なるもの
（例えば、Ｐ¹²とＰ¹⁵とＰ¹⁷とか）でもよいということ
を意味するものである（『ｄが２以上の場合、Ｐ² は同
一でも異なってもよく』というのも、『ｂが２以上の場
合、Ｚは同一でも異なってもよい』というのも、これと
同様なことを意味するものである）。

【００２１】上記式（３）のＡのＡとＰ¹ およびＺとの
結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送化合物は、各
種トリアリールアミン系化合物、各種ヒドラゾン系化合
物、各種スチルベン系化合物、各種ピラゾリン系化合
物、各種オキサゾール系化合物、各種チアゾール系化合
物、各種トリアリールメタン系化合物などが挙げられ
る。

【００２２】さらに上記式（３）のＡのＡとＰ¹ および
Ｚとの結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送化合物
の中でも、下記式（４）式で示される化合物であるもの
が好ましい。

【００２３】

【外７】

【００２４】上記式（４）中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は
置換基を有してもよいメチル基、エチル基、プロピル基
およびブチル基などの炭素数１０以下のアルキル基、置
換基を有してもよいベンジル基、フェネチル基、ナフチ
ルメチル基、フルフリル基およびチエニル基などのアラ
ルキル基、または、置換基を有してもよいフェニル基、
ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニ
ン基、ジフェニル基、フルオレニル基、フェナンスレニ
ル基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリ
ル基、ベンゾキノリル基、カルバゾル基、フェノチアジ
ニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベ
ンゾフリル基およびジベンゾチオフェニル基などのアリ
ール基を示す。

【００２５】ただし、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ のうち少な
くとも２つはアリール基を示し、Ｒ ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶
はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。

【００２６】さらに、その中でも、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ
⁶ の総てがアリール基であるものが特に好ましい。

【００２７】なお、上記式（３）および（４）のＲ⁴ 〜
Ｒ⁶ 、Ａｒ¹ およびＺがそれぞれ有してもよい置換基と
しては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原
子、または、ニトロ基、または、シアノ基、または、水
酸基、または、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などのアルキル基、または、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基などのアルコキシ基、または、フェノ
キシ基、ナフトキシ基などのアリールオキシ基、また
は、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フ
ルフリル基、チエニル基などのアラルキル基、または、
フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基な
どのアリール基、または、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、
ジ（Ｐ−トリル）アミノ基などの置換アミノ基、スチリ
ル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基などが
挙げられる。

【００２８】つぎに、本発明における連鎖重合性官能基
について説明する。本発明における連鎖重合とは、高分
子物の生成反応を大きく連鎖重合と逐次重合に分けた場
合の前者の重合反応形態を示し、詳しくは、例えば、技
報堂出版 三羽忠広著の「基礎 合成樹脂の化学（新
版）」１９９５年７月２５日（１版８刷）ｐ．２４に説
明されているように、その形態が主にラジカルあるいは
イオンをなどの中間体を経由して反応が進行する不飽和
重合、開環重合そして異性化重合などのことをいう。前
記式（１）における連鎖重合性官能基Ｐとは、前述の反
応形態が可能な官能基を意味するが、ここではその大半
を占め応用範囲の広い不飽和重合あるいは開環重合性官
能基の具体例を示す。

【００２９】不飽和重合とは、ラジカル、イオンなどに
よって不飽和基、例えば、Ｃ＝Ｃ、Ｃ≡Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ
＝Ｎ、Ｃ≡Ｎなどが重合する反応であるが、主にはＣ＝
Ｃによる場合が大部分である。不飽和重合性官能基の具
体例を第１表に示すが、これらに限定されるものではな
い。

【００３０】

【表１】

【００３１】開環重合とは、炭素環、オクソ環、窒素ヘ
テロ環などのひずみを有した不安定な環状構造が触媒の
作用で活性化され、開環すると同時に重合を繰り返し、
鎖状高分子物を生成する反応であるが、この場合、基本
的にはイオンが活性種として作用するものが大部分であ
る。該開環重合性官能基の具体例を第２表に示すが、こ
れらに限定されるものではない。

【００３２】

【表２】 （第１表および第２表中、Ｒは置換基を有してもよいメ
チル基、エチル基、プロピル基およびブチル基などのア
ルキル基、置換基を有してもよいベンジル基、フェネチ
ル基、ナフチルメチル基、フルフリル基およびチエニル
基などのアラルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、ナフチル基およびアンスリル基などのアリール基ま
たは水素原子を示す。）

【００３３】上記で説明したような本発明に係わる連鎖
重合性官能基の中でも、下記式（５）〜（１２）で示さ
れるものが好ましい。

【００３４】

【外８】

【００３５】さらに上記式（５）〜（１２）の中でも、
（５）のアクリロイルオキシ基および（６）のメタクリ
ロイルオキシ基が、重合特性などの点から特に好まし
い。

【００３６】本発明で『連鎖重合性官能基を有する正孔
輸送性化合物』とは、上記で説明した連鎖重合性基が上
記で説明した正孔輸送性化合物に官能基として少なくと
も２つ以上化学結合している化合物を示す。この場合、
それらの連鎖重合性官能基は総て同一でも異なったもの
であってもよい。

【００３７】本発明においては、前記同一分子内に２つ
以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重
合させることで、その感光層中において、正孔輸送能を
有する化合物は少なくとも２つ以上の架橋点をもって３
次元架橋構造の中に共有結合を介して取り込まれる。前
記正孔輸送性化合物はそれのみを重合・架橋させる、あ
るいは他の連鎖重合性基を有する化合物と混合させるこ
とのいずれもが可能であり、その種類／比率は総て任意
である。ここでいう他の連鎖重合性基を有する化合物と
は、連鎖重合性基を有する単量体あるいはオリゴマー／
ポリマーのいずれもが含まれる。正孔輸送性化合物の官
能基とその他の連鎖重合性化合物の官能基が同一の基あ
るいは互いに重合可能な基である場合には、両者は共有
結合を介した共重合３次元架橋構造をとることが可能で
ある。両者の官能基が互いに重合しない官能基である場
合には、感光層は少なくとも２つ以上の３次元硬化物の
混合物あるいは主成分の３次元硬化物中に他の連鎖重合
性化合物単量体あるいはその硬化物を含んだものとして
構成されるが、その配合比率／製膜方法をうまくコント
ロールすることで、ＩＰＮ（Ｉｎｔｅｒ Ｐｅｎｅｔｒ
ａｔｉｎｇ Ｎｅｔｗｏｒｋ）すなわち相互進入網目構
造を形成することも可能である。

【００３８】また、前記正孔輸送性化合物と連鎖重合性
基を有しない単量体あるいはオリゴマー／ポリマーや、
連鎖重合性以外の重合性基を有する単量体あるいはオリ
ゴマー／ポリマーなどから感光層を形成してもよい。

【００３９】さらに、場合によっては、３次元架橋構造
に化学結合的に組み込まれない、すなわち、連鎖重合性
官能基を有しない従来の正孔輸送性化合物を含有するこ
とも可能である。

【００４０】本発明の感光体の構成は、支持体上に感光
層として電荷発生物質を含有する電荷発生層および電荷
輸送物質を含有する電荷輸送層をこの順に積層した構成
あるいは逆に積層した構成、また、電荷発生物質と電荷
輸送物質を同一層中に分散した単層からなる構成のいず
れの構成をとることも可能である。前者の積層型におい
ては、電荷輸送層が２層以上の構成、また、後者の単層
型においては、電荷発生物質と電荷輸送物質を同一に含
有する感光層上にさらに電荷輸送層を構成してもよく、
さらには、電荷発生層あるいは電荷輸送層上に保護層の
形成も可能である。これらいずれの場合においても、先
の連鎖重合性基を有する正孔輸送性化合物および／また
は該正孔輸送性化合物を重合したものを感光層が含有し
ていればよい。ただし、電子写真感光体としての特性、
特に残留電位などの電気的特性および耐久性の点より、
電荷発生層／電荷輸送層をこの順に積層した機能分離型
の感光体構成が好ましく、本発明の利点も電荷輸送能を
低下させることなく表面層の高耐久化が可能になった点
にある。

【００４１】つぎに、本発明による電子写真感光体の製
造方法を具体的に示す。

【００４２】電子写真感光体の支持体としては導電性を
有するものであればよく、例えば、アルミニウム、銅、
クロム、ニッケル、亜鉛およびステンレスなどの金属や
合金をドラムまたはシート状に成形したもの、アルミニ
ウムおよび銅などの金属箔をプラスチックフィルムにラ
ミネートしたもの、アルミニウム、酸化インジウムおよ
び酸化スズなどをプラスチックフィルムに蒸着したも
の、導電性物質を単独または結着樹脂とともに塗布して
導電層を設けた金属、また、プラスチックフィルムおよ
び紙などが挙げられる。

【００４３】本発明においては、支持体の上にはバリア
ー機能と接着機能をもつ下引き層を設けることができ
る。

【００４４】下引き層は感光層の接着性改良、塗工性改
良、支持体の保護、支持体上の欠陥の被覆、支持体から
の電荷注入性改良、また、感光層の電気的破壊に対する
保護などのために形成される。下引き層の材料としては
ポリビニルアルコール、ポリ−Ｎ−ビニルイミダゾー
ル、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース、エチレ
ン−アクリル酸共重合体、カゼイン、ポリアミド、Ｎ−
メトキシメチル化６ナイロン、共重合ナイロン、にかわ
およびゼラチンなどが知られている。これらはそれぞれ
に適した溶剤に溶解されて支持体上に塗布される。その
際の膜厚としては０．１〜２μｍが好ましい。

【００４５】本発明の感光体が機能分離型の感光体であ
る場合には、電荷発生層および電荷輸送層を積層する。
電荷発生層に用いる電荷発生物質としては、セレン−テ
ルル、ピリリウム、チアピリリウム系染料、また、各種
の中心金属および結晶系、具体的には、例えば、α、
β、γ、εおよびＸ型などの結晶型を有するフタロシア
ニン化合物、アントアントロン顔料、ジベンズピレンキ
ノン顔料、ピラントロン顔料、トリスアゾ顔料、ジスア
ゾ顔料、モノアゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン顔
料、非対称キノシアニン顔料、キノシアニンおよび特開
昭５４−１４３６４５号公報に記載のアモルファスシリ
コンなどが挙げられる。

【００４６】機能分離型感光体の場合、電荷発生層は前
記電荷発生物質を０．３〜４倍量の結着樹脂および溶剤
とともにホモジナイザー、超音波分散、ボールミル、振
動ボールミル、サンドミル、アトライターおよびロール
ミルなどの方法でよく分散し、分散液を塗布し、乾燥さ
れて形成されるか、または前記電荷発生物質の蒸着膜な
ど、単独組成の膜として形成される。その膜厚は０．１
〜５μｍであることが好ましく、特に０．１〜２μｍの
範囲であることが好ましい。

【００４７】結着樹脂を用いる場合の例は、スチレン、
酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタク
リル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチ
レン、などのビニル化合物の重合体および共重合体、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリウレタン、セルロース樹脂、フェノ
ール樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹
脂などが挙げられる。

【００４８】本発明における前記連鎖重合性官能基を有
する正孔輸送性化合物は、前述した電荷発生層上に電荷
輸送層として、もしくは電荷発生層上に電荷輸送物質と
結着樹脂からなる電荷輸送層を形成した後に正孔輸送能
力を有する表面保護層として用いることができる。いず
れの場合も前記表面層の形成方法は、前記正孔輸送性化
合物を含有する溶液を塗布後、重合反応をさせるのが一
般的であるが、前もって該正孔輸送性化合物を含む溶液
を反応させて硬化物を得た後に再度溶剤中に分散あるい
は溶解させたものなどを用いて、表面層を形成すること
も可能である。これらの溶液を塗布する方法は、例え
ば、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、カ
ーテンコーティング法およびスピンコーティング法など
が知られているが、効率性／生産性の点からは浸漬コー
ティング法が好ましい。

【００４９】また、蒸着、プラズマその他の公知の成膜
方法が適宜選択できる。

【００５０】本発明において連鎖重合性基を有する正孔
輸送性化合物は放射線により重合させることが好まし
い。放射線による重合の最大の利点は重合開始剤を必要
としない点であり、これにより非常に高純度な３次元感
光層マトリックスの作製が可能となり、良好な電子写真
特性が確保される点である。また、短時間でかつ効率的
な重合反応であるがゆえに生産性も高く、さらには、放
射線の透過性の良さから、厚膜時や添加剤などの遮蔽物
質が膜中に存在する際の硬化阻害の影響が非常に小さい
ことなどが挙げられる。ただし、連鎖重合性基の種類や
中心骨格の種類によっては重合反応が進行しにくい場合
があり、その際には影響のない範囲内での重合開始剤の
添加は可能である。

【００５１】本発明では、α線、β線、電子線、γ線、
Ｘ線および陽子線などの放射線のうち、電子線およびγ
線が好ましく、また特には電子線が好ましい。電子線照
射をする場合、加速器としてはスキャニング型、エレク
トロカーテン型、ブロードビーム型、パルス型およびラ
ミナー型などいずれの形式も使用することができる。電
子線を照射する場合に、本発明の感光体においては、電
気特性および耐久性能を発現させる上で照射条件が非常
に重要である。本発明において、加速電圧は３０〜２５
０ｋＶが好ましく、最適には５０〜１５０ｋＶである。
また、線量は好ましくは１〜１００Ｍｒａｄ、より好ま
しくは３〜５０Ｍｒａｄの範囲である。加速電圧が上記
を超えると、感光体特性に対する電子線照射のダメージ
が増加し、加速電圧が上記範囲よりも少ないと膜内部の
硬化が不十分となる。また、線量が上記範囲よりも少な
い場合には、硬化が不十分となりやすく、線量が多い場
合には、感光体特性の劣化が起こりやすいので注意が必
要である。

【００５２】前記連鎖重合性基を有する正孔輸送性化合
物を電荷輸送層として用いた場合の前記正孔輸送性化合
物の量は、重合硬化後の電荷輸送層膜の全質量に対し
て、前記式（３）で示される連鎖重合性官能基を有する
正孔輸送性化合物のＡのＡとＰ ¹ およびＺの結合部位を
水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が分子量換算で
２０〜９５％、好ましくは４０％〜９０％含有されてい
ることが好ましい。２０％以下であると電荷輸送能が低
下し、感度低下および残留電位の上昇などの問題点が生
じ、また、９５％以上であると連鎖重合性基の量が少な
く、硬化後の膜の機械的強度が低下してしまう。この場
合の電荷輸送層としての膜厚は１〜５０μｍであること
が好ましく、特には３〜３０μｍであることが好まし
い。

【００５３】前記正孔輸送性化合物を電荷発生層／電荷
輸送層上に表面保護層として用いた場合、その下層に当
たる電荷輸送層は適当な電荷輸送物質、例えば、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリスチリルアントラセンな
どの複素環や縮合多環芳香族を有する高分子化合物や、
ピラゾリン、イミダゾール、オキサゾール、トリアゾー
ル、カルバゾールなどの複素環化合物、トリフェニルメ
タンなどのトリアリールアルカン誘導体、トリフェニル
アミンなどのトリアリールアミン誘導体、フェニレンジ
アミン誘導体、Ｎ−フェニルカルバゾール誘導体、スチ
ルベン誘導体、ヒドラゾン誘導体などの低分子化合物な
どを適当な結着樹脂（前述の電荷発生層用樹脂の中から
選択できる）とともに溶剤に分散／溶解した溶液を前述
の公知の方法によって塗布、乾燥して形成することがで
きる。この場合の電荷輸送物質と結着樹脂の比率は、両
者の全質量を１００とした場合に、正電荷輸送物質の質
量が３０〜１００の範囲であることが好ましく、好まし
くは５０〜１００の範囲で適宜選択される。電荷輸送物
質の量がそれ以下であると、電荷輸送能が低下し、感度
低下および残留電位の上昇などの問題が生ずる。電荷輸
送層の膜厚は、上層の表面保護層と合わせた総膜厚が１
〜５０μｍとなるように決定され、好ましくは５〜３０
μｍの範囲で調整される。

【００５４】本発明においては、上述のいずれの場合に
おいても、前記連鎖重合性基を有する正孔輸送性化合物
の硬化物を含有する感光層に、前記電荷輸送物質を含有
することが可能である。

【００５５】単層型感光層の場合は、前記正孔輸送性化
合物を含む溶液中に同時に電荷発生物質が含まれること
になり、この溶液を適当な下引き層あるいは中間層を設
けてもよい支持体上に塗布後重合させて形成される場合
と、支持体上に設けられた電荷発生物質および電荷輸送
物質から構成される単層型感光層上に前記正孔輸送性化
合物を含有する溶液を塗布後、重合させる場合のいずれ
もが可能である。

【００５６】感光層に上記の連鎖重合性官能基を有する
正孔輸送性化合物を重合したものを含有し、かつ下記式
（１）または（２）の特定の構造を有するハロゲン化合
物を少なくとも１種含有することにより感光体の劣化が
大きく押さえられ、高い機械的強度と高感度かつ高安定
な電子写真感光体を提供できる。

【００５７】

【外９】

【００５８】上記式（１）および（２）中、Ｒ¹ 〜Ｒ³
は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、または
ヨウ素原子などのハロゲン原子、置換基を有してもよい
メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基などの
炭素数１０以下のアルキル基、置換基を有してもよいメ
トキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基などのアルコ
キシ基、置換基を有してもよいフェノキシ基およびナフ
トキシ基などのアリールオキシ基、置換基を有してもよ
いベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フル
フリル基およびチェニル基などのアラルキル基、または
置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、アンス
リル基、フェナンスリル基、ピレニル基、チオフェニル
基、フリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾキノリ
ル基、カルバゾリル基、フェノチアジニル基、ベンゾフ
リル基およびベンゾチオフェニル基などのアリール基を
示す。Ａｒ¹ は置換基を有してもよいフェニル基、ナフ
チル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル
基、チオフェニル基、フリル基、ピリジル基、キノリル
基、ベンゾキノリル基、カルバゾリル基、フェノチアジ
ニル基、ベンゾフリル基およびベンゾチオフェニル基な
どのアリール基を示すが、その中でもフェニル基、ナフ
チル基、アンスリル基、ピレニル基、フェナンスリル基
およびフルオレニル基などのアリール基である場合が好
ましい。Ｘ¹ およびＸ² はフッ素原子、塩素原子、臭素
原子およびヨウ素原子などのハロゲン原子を示す。

【００５９】なお、上記式（１）および（２）のＲ¹ 〜
Ｒ³ およびＡｒ¹ がそれぞれ有してもよい置換基として
はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、ま
たは、ニトロ基、または、シアノ基、または、水酸基、
または、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どのアルキル基、または、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基などのアルコキシ基、または、フェノキシ
基、ナフトキシ基などのアリールオキシ基、または、ベ
ンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリ
ル基、チェニル基などのアラルキル基、または、フェニ
ル基、ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基などのア
リール基、または、スチリル基、ナフチルビニル基など
のアリールビニル基などが挙げられる。

【００６０】なお、Ｘ¹ およびＸ² が塩素原子または臭
素原子の場合が好ましく、上記式（１）の、Ｒ₁ 〜Ｒ₃
のうち少なくとも１つは塩素原子である場合がより好ま
しく、その中でも式（１）で示されるハロゲン化合物で
ある場合が最も好ましい。

【００６１】また、上記式（１）および（２）の化合物
は感光層を作成する際または作成後の揮発性の問題など
より分子量は１５０以上であることが好ましい。ただ
し、連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重合
する際にこのハロゲン化合物が存在していることが重要
であり、重合後に分解あるいは揮発などして感光層より
無くなっても本発明の効果は十分発揮する。

【００６２】上記式（１）または（２）で示される特定
のハロゲン化合物は上記感光層のいずれの層に含有して
もよいが、特に前記連鎖重合性官能基を有する正孔輸送
性化合物を含有している層あるいは従来の電荷輸送物質
を含有している層のいずれかに添加した場合が特に有効
である。その添加量は感光層中に含まれる前記連鎖重合
性官能基を有する正孔輸送性化合物の全量に対し０．０
０１〜１００質量％含有することが好ましく、特に好ま
しくは０．０１〜５０質量％である場合が特に好まし
い。

【００６３】さらに、本発明における感光層には、上記
のような特定なハロゲン化合物の他にも各種添加剤を添
加することができる。該添加剤とは酸化防止剤および紫
外線吸収剤などの劣化防止剤や、テトラフルオロエチレ
ン樹脂粒子およびフッ化カーボンなどの潤滑剤などであ
る。

【００６４】図１に本発明の電子写真感光体を有するプ
ロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を
示す。図において、１はドラム上の本発明の電子写真感
光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回
転駆動される。感光体１は、回転過程において、１次帯
電手段３によりその周面に正または負の所定電位の均一
帯電を受け、ついでスリット露光やレーザービーム走査
露光などの露光手段（不図示）からの露光光４を受け
る。こうして感光体１の周面に静電潜像が順次形成され
ていく。形成された静電潜像は、ついで、現像手段５に
よりトナー現像され、現像されたトナー現像像は、不図
示の給紙部から感光体１と転写手段６との間に感光体１
の回転と同期取り出されて給紙された転写材７に、転写
手段６により順次転写されていく。像転写を受けた転写
材７は、感光体面から分離されて像定着手段８へ導入さ
れて像定着を受けることにより、複写物（コピー）とし
て装置外へプリントアウトされる。像転写後の感光体１
の表面は、クリーニング手段９によって転写残りトナー
の除去を受けて清浄面化され、さらに前露光手段（不図
示）からの前露光光１０により除電処理された後、繰り
返し画像形成に使用される。なお、１次帯電手段３が帯
電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前
露光は必ずしも必要ではない。本発明においては、上述
の電子写真感光体１、１次帯電手段３、現像手段５およ
びクリーニング手段９などの構成要素のうち、複数のも
のをプロセスカートリッジとして一体に結合して構成
し、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービー
ムプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱可能
に構成してもよい。例えば、１次帯電手段３、現像手段
５およびクリーニング手段９の少なくとも１つを感光体
１とともに一体に支持してカートリッジ化して、装置本
体のレール１２などの案内手段を用いて装置本体に着脱
可能なプロセスカートリッジ１１とすることができる。
また、露光光４は、電子写真装置が複写機やプリンター
である場合には、原稿からの反射光や透過光、あるいは
センサーで原稿を読みとり、信号化し、この信号に従っ
て行われるレーザービームの走査、ＬＥＤアレイの駆動
および液晶シャッターアレイの駆動などにより照射され
る光である。

【００６５】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、レーザービームプリンター、Ｃ
ＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンターお
よびレーザー製版などの電子写真応用分野にも広く用い
ることができる。

【００６６】なお、本発明に係わる上記式（１）および
（２）で示されるハロゲン化合物および連鎖重合性官能
基を有する正孔輸送性化合物の代表的な化合物例をそれ
ぞれ第３表および第４表に示すが、これらに限定される
ものではない。

【００６７】

【表３】

【００６８】

【表４】

【００６９】

【表５】

【００７０】

【表６】

【００７１】

【表７】

【００７２】

【表８】

【００７３】これらの中では特に、１２、１４、１６、
１７、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、２
７、２８、３４、３８、３９、４３が好ましく、さらに
は、１２、１７、２２、２３、２４、２６、３４、３
８、３９、４３が好ましい。またさらに特には、１７、
２２、２４、３８が好ましい。

【００７４】

【表９】

【００７５】

【表１０】

【００７６】

【表１１】

【００７７】

【表１２】

【００７８】

【表１３】

【００７９】

【表１４】

【００８０】

【表１５】

【００８１】

【表１６】

【００８２】

【表１７】

【００８３】

【表１８】

【００８４】

【表１９】

【００８５】

【表２０】

【００８６】

【表２１】

【００８７】

【表２２】

【００８８】

【表２３】

【００８９】

【表２４】

【００９０】

【表２５】

【００９１】

【表２６】

【００９２】

【表２７】

【００９３】

【表２８】

【００９４】

【表２９】

【００９５】

【表３０】

【００９６】

【表３１】

【００９７】

【表３２】

【００９８】

【表３３】

【００９９】

【表３４】

【０１００】

【表３５】

【０１０１】

【表３６】

【０１０２】

【表３７】

【０１０３】

【表３８】

【０１０４】

【表３９】

【０１０５】

【表４０】

【０１０６】

【表４１】

【０１０７】

【表４２】

【０１０８】

【表４３】

【０１０９】

【表４４】

【０１１０】

【表４５】

【０１１１】

【表４６】

【０１１２】

【表４７】

【０１１３】

【表４８】

【０１１４】これらの中では特に、３１、６１、１１６
が好ましく、さらには、３１、１１６が好ましい。

【０１１５】以下に本発明を実施例および比較例により
詳細に説明するが、特にこれらに限定されるものではな
い。

【０１１６】実施例１ まず、導電層用の塗料を以下の手順で調整した。１０％
の酸化アンチモンを含有する酸化スズで被覆した導電性
酸化チタン粉体５０部（質量部、以下同様）、フェノー
ル樹脂２５部、メチルセロソルブ２０部、メタノール５
部およびシリコーン樹脂（ジメチルシロキサン−オキシ
アルキレン共重合体、平均分子量３０００）０．００２
部を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置
で２時間分散して調整した。この塗料を直径３０ｍｍの
アルミニウムシリンダー上に浸漬塗布方法で塗布し、１
５０℃で３０分乾燥して、膜厚１５μｍの導電層を形成
した。

【０１１７】つぎに、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン５
部をメタノール９５部中に溶解し、中間層用塗料を調整
した。この塗料を前記の導電層上に浸漬コーティング法
によって塗布し、１００℃で２０分間乾燥して、０．５
μｍの中間層を形成した。

【０１１８】ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラック角
２θ±０．２°の７．４°および２８．２°に強いピー
クを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を３
部、ポリビニルブチラール（商品名エスレックＢＭ２、
積水化学（株）製）１．５部およびシクロヘキサノン３
５部を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装
置で２４時間分散して、その後に酢酸エチル６０部を加
えて電荷発生層用塗料を調製した。この塗料を前記の中
間層の上に浸漬塗布方法で塗布して１０５℃で１０分間
乾燥し、膜厚０．１５μｍの電荷発生層を形成した。

【０１１９】

【外１０】

【０１２０】ついで、第４表の化合物例Ｎｏ．（３１）
の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物６０部、
および、第３表の化合物例Ｎｏ．（３８）のハロゲン化
合物０．６部をエタノー５０部、および、イソプロピル
アルコール２０部の混合溶媒中に溶解し、保護層用塗料
を調整した、この塗料を前記の電荷輸送層上にコーティ
ングし、加速電圧１５０ｋＶ、線量３０Ｍｒａｄの条件
で電子線を照射し樹脂を硬化し、膜厚３μｍの電荷輸送
層を形成し、電子写真感光体を得た。

【０１２１】この感光体をレーザービームプリンター
（ＬＡＳＥＲ ＳＨＯＴ ＬＢＰ−９３０：キヤノン
製）の改造機において常温常湿下（２３℃、５５％Ｒ
Ｈ）（Ｎ／Ｎ）で、初期暗部電位（Ｖｄ）が−７００
（Ｖ）になるように帯電設定をし、これに波長７８０
（ｎｍ）のレーザー光を照射して−７００（Ｖ）の電位
を−２００（Ｖ）まで下げるのに必要な光量（ＥΔ５０
０）を測定し感度とした。さらに、２０（μＪ／ｃｍ
² ）の光量を照射した場合の電位を残留電位（Ｖｒ）と
して初期特性を測定した。なお、その他の条件は、転写
電流：＋５．５μＡ、プロセススピード：１０６ｍｍ／
ｓで行った。

【０１２２】つぎに新たに上記と同様の方法で作成した
感光体を、上記と同様の改造機において、常温低湿下
（２３℃、１０％ＲＨ）（Ｎ／Ｌ）で連続５０００枚の
通紙耐久を行なって、初期と耐久直後の暗部電位と明部
電位の変動量の絶対値（｜ΔＶｄ¹ ｜と｜ΔＶ１¹ ｜）
を測定した。さらに、その感光体の削れ量を過電流式膜
厚測定器（ＰＥＲＭＡＳＣＯＰＥ ＴＹＰＥＥ−１１
１；ＦＩＳＣＨＥＲ社製）で測定を行った。

【０１２３】さらに、白色光に対するフォトメモリーの
測定として、新たに上記と同様にして作成した電子写真
感光体をＮ／Ｎで、初期暗部電位（Ｖｄ）／初期明部電
位（Ｖ１）が−７００ｖ）／−２００（ｖ）になるよう
に帯電電位および露光光量を設定し、つぎに、この感光
体に暗部と明部ができるようにマスキングし、蛍光灯下
で３０００ｌｘ、２０分間光照射した後、５分間放置
し、同様に電位を測定し暗部電位の初期との変化の絶対
値（ΔＶｄ² ）をフォトメモリーとして測定した。

【０１２４】上記の結果を以下の第５表に示す。

【０１２５】

【表４９】

【０１２６】実施例２〜実施例６ 連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物またはハロ
ゲン化合物または電子線の線量を以下の第５表に示した
ように代えた以外は、実施例１と同様に感光体を作成し
同様な評価を行った。それらの結果を第５表に示す。

【０１２７】比較例１〜比較例５ 第５表に示した比較例１および実施例１８〜２１のハロ
ゲン化合物を添加しなかった以外は、実施例１および実
施例１８〜２１と同様に感光体を作成し同様な評価を行
った。それらの結果を第６表に示す。

【０１２８】比較例６〜比較例９ 実施例１のハロゲン化合物を下記式の化合物（Ｈ−１）
〜（Ｈ−４）に代えた以外は、実施例１と同様に感光体
を作成し同様な評価を行った。それらの結果を第６表に
示す。

【０１２９】

【外１１】

【０１３０】

【表５０】

【０１３１】実施例２７ 上記実施例１と同様に導電層および中間層を形成後、Ｃ
ｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラック角２θ±０．２°
の９．０°、１４．２°、２３．９°および２８．２°
に強いピークを有するオキシチタニウムフタロシアニン
結晶を３部、ポリビニルブチラール（商品名エスレック
ＢＭ２、積水化学（株）製）３部およびシクロヘキサノ
ン３５部を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミ
ル装置で３時間分散して、その後に酢酸エチル６０部を
加えて電荷発生層用塗料を調製した。この塗料を前記の
中間層の上に浸漬塗布方法で塗布して９５℃で１５分間
乾燥し、膜厚０．１５μｍの電荷発生層を形成した。

【０１３２】ついで、第４表の化合物例Ｎｏ．（１５
０）の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物６０
部および第３表の化合物例Ｎｏ．（３８）のハロゲン化
合物１．２部をモノクロロベンゼン５０部およびジクロ
ロメタン３０部の混合溶媒中に溶解し、電荷輸送層用塗
料を調整した、この塗料を前記の電荷発生層上にコーテ
ィングし、加速電圧１５０ｋＶ、線量２０Ｍｒａｄの条
件で電子線を照射し樹脂を硬化し、膜厚１６μｍの電荷
輸送層を形成し、電子写真感光体を得た。

【０１３３】得られた感光体を上記の実施例１と同様な
評価を行った。その結果を第７表に示す。

【０１３４】実施例２８〜実施例３８ 連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物またはハロ
ゲン化合物または電子線の線量を以下の第７表に示した
ように代えた以外は、実施例２７と同様に感光体を作成
し同様な評価を行った。それらの結果を第７表に示す。

【０１３５】

【表５１】

【０１３６】比較例１０〜比較例１３ 第７表に示した実施例２７、３１、３６および３８のハ
ロゲン化合物を添加しなかった以外は、実施例２７、３
１、３６および３８と同様に感光体を作成し同様な評価
を行った。

【０１３７】それらの結果を第８表に示す。

【０１３８】

【表５２】

【０１３９】実施例３９ 上記実施例１と同様に導電層、中間層および電荷発生層
を形成後、電荷輸送物質として下記式（Ｄ−２）を４．
５部、第３表の化合物例Ｎｏ．（３８）のハロゲン化合
物０．６部およびビスフェノールＺ型ポリカーボネート
（粘度平均分子量２５，０００）５．５部をモノクロロ
ベンゼン３８ｇに溶解し、電荷輸送層用塗料を調製し
た。この塗料を前記電荷発生層の上に浸漬塗布方法で塗
布して１００℃で６０分間乾燥し、膜厚１０μｍの電荷
輸送層を形成した。

【０１４０】

【外１２】

【０１４１】ついで、第４表の化合物例Ｎｏ．（３１）
の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物６０部を
エタノー５０部およびイソプロピルアルコール２０部の
混合溶媒中に溶解し、保護層用塗料を調整した、この塗
料を前記の電荷輸送層上にコーティングし、加速電圧１
５０ｋＶ、線量２０Ｍｒａｄの条件で電子線を照射し樹
脂を硬化し、膜厚３μｍの電荷輸送層を形成し、電子写
真感光体を得た。

【０１４２】得られた感光体を上記の実施例１と同様な
評価を行った。その結果を第９表に示す。

【０１４３】実施例４０ 上記実施例３９と同様に導電層および中間層を形成後、
ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラック角２θ±０．２
°の７．４°および２８．２°に強いピークを有するヒ
ドロキシガリウムフタロシアニン結晶を３部、ポリビニ
ルブチラール（商品名エスレックＢＭ２、積水化学
（株）製）１．５部、第３表の化合物例Ｎｏ．（３８）
のハロゲン化合物０．８部およびシクロヘキサノン３５
部を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置
で２４時間分散して、その後に酢酸エチル６０部を加え
て電荷発生層用塗料を調製した。この塗料を前記の中間
層の上に浸漬塗布方法で塗布して１０５℃で１０分間乾
燥し、膜厚０．１５μｍの電荷発生層を形成した。

【０１４４】つぎに、電荷輸送層および保護層を実施例
３９と同様な方法で作成し、電子写真感光体を得た。た
だし、実施例３９で電荷輸送層に添加したハロゲン化合
物は添加せず作成した。

【０１４５】得られた感光体を上記の実施例１と同様な
評価を行った。その結果を第９表に示す。

【０１４６】

【表５３】

【０１４７】比較例１４ 上記実施例３９で電荷輸送層中に添加したハロゲン化合
物を添加しなかった以外は、実施例３９と同様に感光体
を作成し同様な評価を行った。それらの結果を第１０表
に示す。

【０１４８】比較例１５ 上記実施例４０で電荷発生層中に添加したハロゲン化合
物の代わりに前記（Ｈ−３）の化合物を添加した以外
は、実施例４０と同様に感光体を作成し同様な評価を行
った。それらの結果を第１０表に示す。

【０１４９】実施例４１ 上記実施例１と同様に導電層、中間層、電荷発生層およ
び電荷輸送層を形成後、第４表の化合物例Ｎｏ．（３
１）の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物６０
部、第３表の化合物例Ｎｏ．（３８）のハロゲン化合物
０．６部および下記式（Ａ）の光重合開始剤６部をテト
ラヒドロフラン４０部および１，４−ジオキサン２０部
の混合溶媒中に溶解し、保護層用塗料を調整した、この
塗料を前記の電荷輸送層上にスプレーコーティングし、
メタルハライドランプを用いて５００ｍＷ／ｃｍ² の光
強度で硬化させることによって膜厚３μｍの電荷輸送層
を形成し、電子写真感光体を得た。

【０１５０】

【外１３】

【０１５１】得られた感光体を上記の実施例１と同様な
評価を行った。その結果を第９表に示す。

【０１５２】比較例１６ 上記実施例４１で保護層中に添加したハロゲン化合物を
添加しなかった以外は、実施例４１と同様に感光体を作
成し同様な評価を行った。それらの結果を第１０表に示
す。

【０１５３】

【表５４】

【０１５４】

【発明の効果】放射線のような通常よりもかなり高エネ
ルギーを感光体に加え、同一分子内に２つ以上の連鎖重
合性官能基を有する正孔輸送性化合物を重合する際にお
いても、本発明のハロゲン化合物を少なくとも１種含有
することにより、感光体の光感度の低下、残留電位の上
昇、繰り返し使用時の電位変動または各種メモリー類の
悪化などが大きく改善され、実用上使用可能な高い機械
的強度と電子写真特性を十分満足する感光体が提供でき
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカー
トリッジを有する電子写真装置の概略構成の例を示す
図。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 植松 弘規 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 田中 博幸 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 関谷 道代 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 雨宮 昇司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 Ｆターム(参考） 2H068 AA02 AA14 AA20 BA01 BA12 BA14 BB07 BB10 BB30 BB49 BB57 BB60 FA03 FA12 FA19 FA27 4J002 BG071 CD131 CD191 CH021 CH031 CM001 CN011 EB006 EB026 EB046 EB066 EC036 ED076 EE036 EJ056 EU046 EV306 EV316

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 支持体上に感光層を有する電子写真感光
   体において、該感光層が同一分子内に２つ以上の連鎖重
   合性官能基を有する正孔輸送性化合物の重合物を含有
   し、かつ下記式（１）または（２）のハロゲン化合物を
   少なくとも１種含有することを特徴とする電子写真感光
   体。 【外１】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ³ は水素原子、ハロゲン原子、置換基
   を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアル
   コキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置
   換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよ
   いアリール基を示す。Ａｒ¹ は置換基を有してもよいア
   リール基を示す。Ｘ¹ およびＸ² はハロゲン原子を示
   す。）
2. 【請求項２】 前記ハロゲン化合物が前記式（１）であ
   る請求項１に記載の電子写真感光体。
3. 【請求項３】 前記Ｘ¹ が塩素原子または臭素原子であ
   る請求項１または２に記載の電子写真感光体。
4. 【請求項４】 前記ハロゲン化合物が前記式（２）であ
   る請求項１に記載の電子写真感光体。
5. 【請求項５】 前記Ｘ² が塩素原子または臭素原子であ
   る請求項１または４に記載の電子写真感光体。
6. 【請求項６】 前記Ａｒ¹ がアリール基である請求項
   １、４または５に記載の電子写真感光体。
7. 【請求項７】 前記ハロゲン化合物が感光層中の連鎖重
   合性官能基を有する正孔輸送性化合物に対して０．０１
   〜５０質量％含有することを特徴とする請求項１〜６の
   いずれかに記載の電子写真感光体。
8. 【請求項８】 前記感光層が電荷発生物質を含有する電
   荷発生層、および、電荷輸送物質および式（１）または
   （２）のハロゲン化合物を少なくとも１種含有する電荷
   輸送層を有する電子写真感光体である請求項１〜７のい
   ずれかに記載の電子写真感光体。
9. 【請求項９】 前記感光層の最表面層が、同一分子内に
   ２つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物
   を重合したものを含有する請求項１〜８のいずれかに記
   載の電子写真感光体。
10. 【請求項１０】 前記連鎖重合性官能基を有する正孔輸
    送性化合物が、下記式（３）で示される請求項１〜９の
    いずれかに記載の電子写真感光体。 【外２】 （式中、Ａは正孔輸送性基を示す。Ｐ¹ およびＰ² は連
    鎖重合性官能基を示す。Ｐ¹ とＰ² は同一でも異なって
    もよい。Ｚは置換基を有してもよい有機基を示す。ａ、
    ｂおよびｄは０または１以上の整数を示し、ａ＋ｂ×ｄ
    は２以上の整数を示す。また、ａが２以上の場合、Ｐ¹
    は同一でも異なってもよく、ｄが２以上の場合、Ｐ² は
    同一でも異なってもよく、また、ｂが２以上の場合、Ｚ
    およびＰ²は同一でも異なってもよい。）
11. 【請求項１１】 前記ＡのＡとＰ¹ およびＺとの結合部
    位を水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が下記式
    （４）で示される請求項１０に記載の電子写真感光体。 【外３】 （式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は置換基を有してもよい
    アルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基または
    置換基を有してもよいアリール基を示す。ただし、少な
    くともそのうち２つはアリール基を示す。また、Ｒ⁴ 、
    Ｒ⁵ およびＲ⁶ はそれぞれ同一であっても異なっていて
    もよい。）
12. 【請求項１２】 前記Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ の総てがア
    リール基である請求項１１に記載の電子写真感光体。
13. 【請求項１３】 前記Ｐ¹ およびＰ² の一方または両方
    が下記式（５）〜（１２）のいずれかである請求項１０
    〜１２のいずれかに記載の電子写真感光体。 【外４】
14. 【請求項１４】 前記Ｐ¹ およびＰ² の一方または両方
    が前記式（５）または（６）である請求項１３に記載の
    電子写真感光体。
15. 【請求項１５】 同一分子内に２つ以上の連鎖重合性官
    能基を有する正孔輸送性化合物の重合が電子線によって
    行われる請求項１〜１４のいずれかに記載の電子写真感
    光体。
16. 【請求項１６】 前記電子線の加速電圧が３０〜２５０
    ｋＶである請求項１５に記載の電子写真感光体。
17. 【請求項１７】 前記電子線の線量が１〜１００Ｍｒａ
    ｄである請求項１５または１６に記載の電子写真感光
    体。
18. 【請求項１８】 請求項１〜１７のいずれかに記載の電
    子写真感光体、および、帯電手段、現像手段およびクリ
    ーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも１つの
    手段を一体に支持し、電子写真装置に着脱自在であるこ
    とを特徴とするプロセスカートリッジ。
19. 【請求項１９】 請求項１〜１７のいずれかに記載の電
    子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段およびク
    リーニング手段を有することを特徴とする電子写真装
    置。