JP2001510832A - ピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、新規なピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体、それらを製造するための種々の方法、並びに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。本発明は、新規な中間生成物及びそれらの製造方法にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規なピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体、それらの複数の製造
方法及び殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用、並びにそれらを製造するための
新規な中間体及びその製造方法に関する。

【０００１】 ある種のピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体、例えば２−（メトキシイミノ
）−２−［［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリミジル］オ
キシ］−フェニル酢酸メチル、２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェ
ニルアセトアミド、２−（メトキシイミノ）−２−［［４−（２，２，２−トリ
フルオロ−１−メチルエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニル酢酸メ
チル及び２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［４−（２，２，２−ト
リフルオロ−１−メチルエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニルアセ
トアミドは、後述する構造に類似する構造を有しており、殺菌・殺カビ特性を示
す（例えば、ＷＯ ９５−２４３９６又はＥＰ ３９８６９２参照）。しかしな
がら、これらの化合物の殺菌・殺カビ活性は、満足すべきものではなく、特に低
施用割合において不十分である。

【０００２】 従って、本発明は、一般式（I）

【０００３】

【化５】

【０００４】 ［式中、Ｒは、それぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルケニルを表すが、但し２，２，２−
トリフルオロエチル及び１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチルは除外す
る、 Ｑは酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそ
れぞれは、相互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれの場合に
場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表す。］ の新規なピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体を提供する。

【０００５】 定義において、例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニル又はアルキニル
等の飽和又は不飽和の炭化水素鎖は、それぞれの場合に直鎖のもの又は枝分れし
たものであり、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノの場合のようにヘ
テロ原子との結合を包含する。

【０００６】 ハロゲンは、通常弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素又は臭
素、特に弗素又は塩素を表す。

【０００７】 シクロアルキルは、他の炭素環式環、縮合環又は架橋環を伴う多環式環系を場
合により形成する飽和の炭素環式環状化合物を表す。

【０００８】 シクロアルケニルは、少なくとも１個の二重結合を含み、且つ、他の炭素環式
環、縮合環又は架橋環と共に多環式環系を場合により形成する炭素環式環状化合
物を表す。

【０００９】 さらに、一般式（I）の新規なピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体は、（方 法ａ）一般式（II）

【００１０】

【化６】

【００１１】 ［式中、Ｑ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は上で定義したと同じであり、並びに、Ｘは
ハロゲンを表す。］ の４−ハロゲノ−２−フェノキシピリミジン類を、適切であれば希釈剤の存在下
で、また適切であれば酸受容体の存在下で、一般式 Ｒ−Ｏ−Ｈ （III） ［式中、Ｒは上で定義したと同じである。］ のアルコールと反応させるか、 又は（方法ｂ）一般式（IV）

【００１２】

【化７】

【００１３】 ［式中、Ｒは上で定義したと同じであり、並びに Ｒ¹ はアルキル又はアリールアルキルを表す。］ のアルキルスルホニルピリミジン類を、適切であれば希釈剤の存在下で、また適
切であれば酸受容体の存在下で、一般式

【００１４】

【化８】

【００１５】 ［式中、Ｑ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は上で定義したと同じである。］の２−（１
−ヒドロキシフェニル−１−メトキシイミノ）酢酸誘導体と反応させると得られ
ることが判明した。

【００１６】 最終的に、一般式（I ）の新規なピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体が、極
めて強力な殺菌・殺カビ活性を有することが判明した。

【００１７】 驚くべきことに、本発明化合物は、同じ方向の作用をもつ、構造的に類似する
先行技術による化合物である２−（メトキシイミノ）−２−［［４−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニル酢酸メチル
、２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［４−（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニルアセトアミド、２−（メ
トキシイミノ）−２−［［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエトキ
シ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニル酢酸メチル及び２−（メトキシイミ
ノ）−Ｎ−メチル−２−［［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエト
キシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニルアセトアミドよりも優れた殺菌・
殺カビ活性を示す。

【００１８】 適切であれば、本発明化合物は、可能な種々の異性形、特に立体異性体、例え
ばＥ及びＺ異性体又は光学異性体の混合物として存在し得る。Ｅ異性体とＺ異性
体の両方、個々の鏡像体、ラセミ化合物、及びこれらの異性体の任意の混合物が
特許請求される。

【００１９】 Ｒは、４個乃至１２個の炭素原子を有しており、また、ハロゲンで及び／又は
１個乃至８個の炭素原子を有する１個乃至２個のアルコキシ基で場合により一置
換乃至ｎ置換（ここで、ｎはその時の非置換炭化水素基の水素原子数を表す。）
されたアルキルを表し、 Ｑは酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれ
ぞれは独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表し；それぞれの場合に１個
乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至５個のハロゲン
原子で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、また、好ましくは水素又はメチル、
特に水素を表す、式（I）のピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体が好ましい。

【００２０】 Ｒは、ハロゲンで場合により一置換、二置換又は三置換されたメチルを表すか
、あるいはハロゲンで及び／又は１個乃至８個の炭素原子を有する１個乃至２個
のアルコキシ基で場合により一置換、二置換、四置換又は五置換されたエチルを
表すか、あるいはハロゲンで及び／又は１個乃至８個の炭素原子を有する１個乃
至２個のアルコキシ基で場合により一置換、二置換、三置換、四置換、五置換、
六置換又は七置換されたｎ−プロピルを表すか、又はハロゲンで及び／又は１個
乃至８個の炭素原子を有する１個乃至２個のアルコキシ基で場合により一置換、
二置換、四置換、五置換、六置換又は七置換されたｉ−プロピルを表し、 Ｑは酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれ
ぞれは相互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表し、それぞれの場合
に１個乃至６個の炭素原子を有し、且つ、それぞれの場合に１個乃至５個のハロ
ゲン原子で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメチル、特
に水素を表す、式（I）のピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体も好ましい。

【００２１】 さらに、Ｒは、２個乃至１２個の炭素原子を有し、且つ、ハロゲンで及び／又
は１個乃至８個の炭素原子を有する１個又は２個のアルコキシ基で及び／又は３
個乃至６個の炭素原子を有する１個乃至２個のシクロアルキル基（これらの部分
は、ハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、２個乃至４個の炭素
原子を有するアルケニル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原
子を有するハロゲノアルキル又は２個乃至４個の炭素原子と１個乃至３個のハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルケニルで場合により置換されていてもよい。）で
場合により一置換乃至ｎ置換（ここで、ｎはその時の非置換炭化水素基の水素原
子数である。）されているアルケニル又はアルキニルを表し、 Ｑは酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は同一であるか又は異なっており、また、これらのそれぞ
れは相互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表し、それぞれの場合に
１個乃至６個の炭素原子を有し、且つ、それぞれの場合に１個乃至５個のハロゲ
ン原子で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメチルを表し
、特に水素を表す、式（I）のピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体が好ましい 。

【００２２】 さらに、Ｒは、シクロアルキル又はシクロアルケニル部分に３個乃至８個の炭
素原子を有すると共にアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有し、且つ、ハ
ロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、２個乃至４個の炭素原子を
有するアルケニル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルキル又は２個乃至４個の炭素原子と１個乃至３個のハロゲン原
子を有するハロゲノアルケニルで場合により一置換乃至五置換されたシクロアル
キル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルケニルアルキ
ルを表し、Ｑは酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれ
ぞれは、相互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表し、それぞれの場
合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至５個の
ハロゲン原子で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメチル
、特に水素を表す、式（I）のピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体が好ましい 。

【００２３】 Ｒは、弗素、塩素又は臭素で場合により一置換乃至ｎ置換され（ここで、ｎは
、その時の非置換炭化水素基の水素原子数である。）及び／又はメトキシもしく
はエトキシで場合により一置換乃至二置換されたｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ
ル、１−、２−、３−ネオペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メチルブチ
ル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２−メチル
ペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブチル、１
−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジメチルブ
チル）、ｎ−ヘプチル−、ｎ−オクチル−、ｎ−ノニル−、ｎ−デシル、ｎ−ウ
ンデシル、ｎ−ドデシルを表し、 Ｑは酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれ
ぞれは相互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフ
ルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフ
ィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメチル、
特に水素を表す、式（I ）のピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体が特に好まし
い。

【００２４】 Ｒは、弗素、塩素又は臭素で場合により一置換、二置換又は三置換されたメチ
ル、あるいは、弗素、塩素、臭素で場合により一置換、二置換、四置換又は五置
換され、及び／又はメトキシ又はエトキシで場合により一置換乃至二置換された
エチルを表すか、あるいは弗素、塩素、臭素で場合により一置換、二置換、三置
換、四置換、五置換、六置換又は七置換され、及び／又はメトキシ又はエトキシ
で場合により一置換乃至二置換されたｎ−プロピルを表すか、又は弗素、塩素、
臭素で場合により一置換、二置換、四置換、五置換、六置換又は七置換され、及
び／又はメトキシ又はエトキシで場合により一置換乃至二置換されたｉ−プロピ
ルを表し、Ｑは酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれ
ぞれは、相互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジ
フルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル
フィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメチル
、特に水素を表す、式（I ）のピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体も特に好ま
しい。

【００２５】 さらに、Ｒは、場合により一置換乃至ｎ置換されたアリル、２−ブテン−１−
イル、プロパルギル又は２−ブチン−１−イルを表し、適切な置換基は、好まし
くは、それぞれの場合に１個乃至ｎ個（ここで、ｎはその時の非置換炭化水素基
の水素原子数である。）の弗素、塩素又は臭素原子、それぞれの場合に１個乃至
２個のメトキシ基又はエトキシ基、及び／又はそれぞれの場合に１個乃至２個の
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、
その場合、シクロアルキル基はそれぞれの場合に弗素、塩素、メチル又はエチル
で場合により一置換乃至五置換されており、 Ｑは酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は同一であるか又は異なっており、また、これらのそれぞ
れは、相互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフ
ルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフ
ィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメチル、
特に水素を表す、式（I）のピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体が特に好まし い。

【００２６】 さらに、Ｒは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、アリル、トリフ
ルオロメチル、ジメチルビニル又はジクロロビニルで場合により一置換、二置換
、三置換、四置換又は五置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロプロピルメチル、シクロブチル
メチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル又はシクロヘプチルメチ
ル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル
、シクロヘプテニル、シクロプロペニルメチル、シクロブテニルメチル、シクロ
ペンテニルメチル、シクロヘキセニルメチル又はシクロヘプテニルメチルを表し
、 Ｑは酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は同一であるか又は異なっており、また、これらのそれぞ
れは、相互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフ
ルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフ
ィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメチル、
特に水素を表す、式（I）のピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体が特に好まし い。

【００２７】 上述の一般的な又は好ましい基の定義は、式（I）の最終生成物のみならず、 それに対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質又は中間体にも適用され
る。

【００２８】 基のそれぞれの組み合わせ又は基の好ましい組み合わせの際にこれらの基につ
いて詳細に述べた基の定義は、それぞれの場合に述べた組み合わせとは無関係に
、別の好ましい範囲の基の定義で所望のように置き替えられる。

【００２９】 式（II）は、本発明方法ａ）を行うための出発物質として必要な４−ハロゲノ
−２−フェノキシピリミジン類に関する一般的な定義を与える。この式（II）に
おいて、Ｑ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、本発明による式（I）の化合物の説明に 関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされる
Ｑ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴の意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及し
た意味と同じである。Ｘは、ハロゲン、好ましくは塩素を表す。

【００３０】 式（II）の４−ハロゲノ−２−フェノキシピリミジン類は、これまで知られて
おらず、新規な物質であるので、それらは本出願の主題の一部分を構成する。

【００３１】 式（II）の４−ハロゲノ−２−フェノキシピリミジン類は、一般式（VI）

【００３２】

【化９】

【００３３】 ［式中、Ｘは上で定義したと同じであり、並びに Ｒ²はアルキル又はアリールアルキルを表す。］ の４−ハロゲノ−２−アルキルスルホニルピリミジン類を、適切であれば希釈剤
の存在下で、また適切であれば酸受容体の存在下で、一般式（V）の２−（１− ヒドロキシフェニル−１−メトキシミノ）酢酸誘導体と反応させると得られる（
方法ｃ）。

【００３４】 式（VI）は、本発明方法ｃ）を行うための出発物質として必要な４−ハロゲノ
−２−アルキルスルホニルピリミジン類に関する一般的な定義を与える。この式
（VI）において、Ｘは本発明による式（II）の中間体の説明に関連して既に言及
した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＸの意味も、好ま
しいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。Ｒ²は、アルキル又 はアリールアルキル、好ましくはメチル又はベンジルを表す。

【００３５】 式（VI）の４−ハロゲノ−２−アルキルスルホニルピリミジン類は知られてお
り、また、公知の方法で製造することができる（例えば、ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｅｓ（１９８５）、２３（３）、６１１−１６参照）。

【００３６】 式（V）は、本発明方法ｃ）を行うための出発物質としてさらに必要な２−（ １−ヒドロキシフェニル−１−メトキシミノ）酢酸誘導体に関する一般的な定義
を与える。式（V）において、Ｑ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、本発明による式（I
）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特
に好ましいとされるＱ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴の意味も、好ましいか又は特に好
ましいと既に言及した意味と同じである。

【００３７】 式（V）の２−（１−ヒドロキシフェニル−１−メトキシミノ）酢酸誘導体は 知られており、また、公知の方法で製造することができる（例えば、ＷＯ ９５
−２４３９６又はＧＢ ２２４９０９２参照）。

【００３８】 式（III）は、本発明方法ａ）を行うための出発物質としてさらに必要なアル コール類に関する一般的な定義を与える。この式（III）において、Ｒは本発明 による式（I）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ま しいか又は特に好ましいとされるＲの意味も、好ましいか又は特に好ましいと既
に言及した意味と同じである。

【００３９】 式（III）のアルコール類は合成用の公知の化学薬品である。

【００４０】 式（IV）は、本発明方法ｂ）を行うための出発物質として必要なアルキルスル
ホニルピリミジン類に関する一般的な定義を与える。この式（IV）において、Ｒ
は、本発明による式（I）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じで あり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲの意味も、好ましいか又は特に好
ましいと既に言及した意味と同じである。Ｒ¹はアルキル又はアリールアルキル 、好ましくはメチル又はベンジルを表す。

【００４１】 式（IV）のアルキルスルホニルピリミジン類は知られていると共に、公知の方
法で製造することができる（例えばＷＯ ９５−２４３９６又はＣｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．、１０１、１９６８、２１３２参照）。

【００４２】 本発明方法ｂ）を行うための出発物質としてさらに必要な３−（１−ヒドロキ
シフェニル−１−アルコキシミノメチル）ジオキサジン類は、本発明方法ｃ）の
説明の項で、上で既に説明されている。

【００４３】 本発明方法ａ）、ｂ）及びｃ）を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒の
全てである。これらのものとしては、好ましくはエーテル類、例えばジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１
，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、
プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類
、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミ
ド；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；又はスルホン類、例えばス
ルホランが挙げられる。

【００４４】 本発明方法ａ）、ｂ）及びｃ）は、適切であれば、適切な酸受容体の存在下で
行う。適切な酸受容体は、通例の無機塩基又は有機塩基の全てである。これらの
ものとしては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、アミ
ド類、水酸化物、アルコキシド類、炭酸塩類、重炭酸塩類、並びにアルカリ土類
金属又はアルカリ金属のアルキル化合物、例えば水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又はブチ
ルリチウムが挙げられる。

【００４５】 本発明方法ａ）、ｂ）及びｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変
えることができる。一般に、これらの方法は−２０℃〜１３０℃の温度、好まし
くは−１０℃〜８０℃の温度で行う。

【００４６】 式（I）の化合物を製造するための本発明方法ａ）を行うには、式（II）の４ −ハロゲノ−２−フェノキシピリミジンのモル当たり、式（III）のアルコール を通常０．５〜５モル、好ましくは０．８〜２モル使用する。

【００４７】 式（I）の化合物を製造するための本発明方法ｂ）を行うには、式（IV）のア ルキルスルホニルピリミジンのモル当たり、式（V）の２−（１−ヒドロキシフ ェニル−１−メトキシミノ）酢酸誘導体を通常０．５〜５モル、好ましくは０．
８〜２モル使用する。

【００４８】 式（II）の化合物を製造するための本発明方法ｃ）を行うには、式（VI）の４
−ハロゲノ−２−アルキルスルホニルピリミジンのモル当たり、式（V）の２− （１−ヒドロキシフェニル−１−メトキシミノ）酢酸誘導体を通常０．５〜５モ
ル、好ましくは０．８〜２モル使用する。

【００４９】 本発明によるこれらの方法は、通常大気圧下で行う。しかしながら、高圧又は
減圧下―通常０．１バールと１０バールとの間で行うこともできる。

【００５０】 反応と後処理の実行並びに反応生成物の単離は通常通例の方法で行う（製造実
施例も参照されたい。）。

【００５１】 本発明による化合物は、強力な殺微生物活性を備えており、作物保護の際並び
に材料保護の際に、望ましくない微生物、例えば菌・カビ類及びバクテリアを防
除するのに用いることができる。

【００５２】 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ
ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ
トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防
除するのに用いられる。

【００５３】 殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ
ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔ
ａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いられる。

【００５４】 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病害を引き起こす幾つか
の病原菌を非限定的例として次に挙げる： ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ
ｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｉｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ
と病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃ
ｔｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃ
ｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，
同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａ
ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ
ｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅ
ｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕ
ｄａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌（
Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ
ア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス
菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；並びに プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例
えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【００５５】 植物の病害を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物によって
十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに
土壌の処理を可能にする。

【００５６】 本発明活性化合物は、例えばエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種菌、レプトス
フェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種菌又はピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ）種菌に対抗して穀草類の病害；例えばベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ）種菌、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種菌及びフィトフトラ（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種菌に対抗してぶどう栽培及び果物並びに野菜栽培の
際の病害の防除にとりわけ首尾よく用いることができる。例えばピリキュラリア
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種菌に対抗してイネの病害も極めて首尾よく防除さ
れる。

【００５７】 本発明活性化合物は、作物の収量を増加させるのに用いてもよい。なおその上
に本発明活性化合物は、低減された毒性を示し、植物によって十分に許容される
。

【００５８】 それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は、
通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング
組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること
ができる。

【００５９】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製
造される。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用い
ることもできる。次に挙げるものは主に液体溶媒として用いるのに適している：
キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼ
ン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂
肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族
炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエ
ーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド等の強い極性溶媒、でなければ水。液化ガス増量剤又は担体は、標準
温度並びに大気圧下でガス状である液体、例えばハロゲン化炭化水素類等のエー
ロゾル推進薬、又はそのほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味す
るものと解釈すべきである。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕さ
れた天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合
成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、又はそのほかに、無機粗粉及び
有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこ
しの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及
び／又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポ
リオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、
アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はそのほかにタンパク質水解物
がある。適切な分散剤は、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロ
ースである。

【００６０】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ
ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び
植物油を用いることができる。

【００６１】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ
ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【００６２】 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９
０重量％の活性化合物を含有する。

【００６３】 それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は、
通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング
組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること
ができる。

【００６４】 本発明活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、もしく
は抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用いることができる。
多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合物の活性は個々の成分の
活性をしのぐ。

【００６５】 混合物中の共同成分の例は、下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌ
ｆｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａ
ｓｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚ
ｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（
ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベ
ノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベ
ンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、
ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、
ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブ
ラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏ
ｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベー
ト（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシ
ン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン
（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン
（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉ
ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏ
ｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃ
ｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサ
ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉ
ｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａ
ｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒ
ｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム
（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニ
ド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、
ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃ
ａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモ
ール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ
）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉ
ｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン
（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）
、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）
、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロ
ン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（
ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）
、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ
ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ
ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍ
ｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェン
チンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒ
ｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚ
ｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏ
ｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フ
ルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉ
ｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニ
ル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホル
ペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍ
ｉｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリ
ド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フラ
ラキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フ
ルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメ
シクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾ
ール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ
）、 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノ
クタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ
）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、イプロベンホスヘン［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓｆｅｎ（ＩＢＰ）］、イプロ
ジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イ
ソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖ
ａｌｅｄｉｏｎｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ
ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、
酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等
の銅製剤、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ
ブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリ
ム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ
ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタ
スルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆ
ｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃ
ｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン
（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）
、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔ
ｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ
−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ
カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）
、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘ
ｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、 パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅ
ｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシク
ロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマ
リシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキ
シン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベ
ナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）
、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏ
ｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ
），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐ
ｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒ
ｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（
ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントズセン［ｑｕｉｎｔ
ｏｚｃｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ
ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃ
ｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベ
ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅ
ｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（
ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシ
ミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン
（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、
トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉ
ｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉ
ｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾ
ール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ト
リチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ
ｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒ
ａｍ）、並びに ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］
−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジル−チオシャネート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３
，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシャネートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］
−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、８−（
１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピ
ロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシ
リックヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ
キシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル
）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ
ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア
ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボクスアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′
−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−一ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、Ｓ−メチ
ル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、スピロ［２Ｈ］
−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ
ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニ
ッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎ
ｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、
オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（
ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）
、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、
アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒ
ｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅ
ｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃ
ｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ア
ジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｓ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５
−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカ
ルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、
ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆ
ｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロ
フェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈ
ｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐ
ｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチル
ピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュ サホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、 カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈ
ｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ
（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエト
キシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆ
ｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌ
ｏｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ´
−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙ
ｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−
レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔ
ｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃ
ｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフ
ルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）
、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈ
ｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏ
ｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン Ｓ−メチル（ｄｅ
ｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉ
ｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃ
ｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホ
ス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチ
オン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）
、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙ
ｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン
（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ
ｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ
ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ
ロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ
）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉ
ｎ），フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェ
ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃ
ａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ
（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ
）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ
ｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆ
ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（
ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクス
ロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉ
ｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェン
プロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔ
ｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ
）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂ
ｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ
ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒ
ｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓ
ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオ
ン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェ
ヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メル
ビンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈ
ｏｓ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔ
ｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチ
オン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、
メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベ
メクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐ
ｈｏｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）
、 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキ
シデメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄ
ｅｐｒｏｆｏｓ）、 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ
ｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈ
ｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌ
ｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍ
ｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ
）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉ
ｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカル
ブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル
（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエー
ト（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロ
ホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅ
ｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（
ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（
ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）
、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフル
オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ス
ルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕ
ｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフ
ルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈ
ｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブ
フォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖ
ｉｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈ
ｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（
ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシ
ン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉ
ｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐ
ｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈ
ｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ
（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ
ｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。

【００６６】 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節物質等を混合するこ
ともできる。

【００６７】 本活性化合物は、そのまま、又はそれらの市販用製剤の形態、又はそれらから
調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕ
ｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用い
ることができる。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ）
、噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）
、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を超低容積法（ｕｌｔ
ｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか、又は活性化合物製
剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種子
を処理することもできる。

【００６８】 本発明活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合には、施用割合は、施用
形式に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理す
る場合、本活性化合物の施用割合は、通例０．１乃至１０，０００g ／ヘクター
ル、好ましくは、１０乃至１０００g ／ヘクタールである。種子を処理する場合
、本活性化合物の施用割合は、通例種子キログラム当たり０．００１〜５０g 、
好ましくは種子キログラム当たり０．０１〜１０g である。土壌を処理する場合
、本活性化合物の施用割合は、通例０．１〜１０，０００g ／ヘクタール、好ま
しくは１〜５０００g ／ヘクタールである。

【００６９】

【実施例】

製造実施例： 実施例（１）

【００７０】

【化１０】

【００７１】 方法ｂ） ８０％濃度のナトリウム水素化物懸濁液０．２g （０．００５モル）を、ジメ
チルホルムアミド２０ml中に４−イソプロポキシ−２−メチルスルホニルピリミ
ジン１．１g （０．００５モル）と２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−メト
キシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド１．０g （０．００５モル）を含む溶液に
加え、混合物を室温で４８時間撹拌する。混合物を酢酸エチル中に取り出し、水
で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。このようにして
、２−［２−（４−イソプロポキシピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル］
−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド１．４g （理論値の６５％）が
得られる。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．２０ ｌｏｇＰの値は、高速液体クロマトグラフィー（勾配法、アセトニトリル／０．
１％水性リン酸）で、ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って決定した。

【００７２】 表１に列挙した、本発明による式（I−ａ）の化合物も、実施例（１）と類似 的に、且つ、本発明製造方法ａ）及びｂ）に関する一般的説明に従って得られる
：

【００７３】

【表１】

【００７４】

【表２】

【００７５】

【表３】

【００７６】

【表４】

【００７７】

【表５】

【００７８】

【表６】

【００７９】

【表７】

【００８０】

【表８】

【００８１】 使用実施例： 実施例Ａ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（コムギ）／治療 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【００８２】 治療活性をテストするために、若い苗にコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子を振りかける。接種
後４８時間で、活性化合物の製剤を指定された施用割合で苗に噴霧する。

【００８３】 うどんこ病の膿疱の発育を促進するために、ほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の
相対大気湿度の温室に苗を入れる。

【００８４】 接種後７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対
して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。

【００８５】 このテストにおいて、例えば製造実施例（３）及び（１２９）の化合物は、未
処理対照と比較した場合、１２５g ／ヘクタールという典型的な活性化合物施用
割合で１００％の効力を発揮する。

【００８６】 実施例Ｂ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【００８７】 保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割合で若い
苗に噴霧する。

【００８８】 噴霧被膜が乾いてから、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を苗に振り掛ける。 うどんこ病の
膿疱の発育を促進するために、ほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の
温室に苗を入れる。

【００８９】 接種後７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対
して、１００％は感染が全く認められないことを意味する。

【００９０】 このテストにおいて、例えば製造実施例（３）及び（１２９）の化合物は、未
処理対照と比較した場合に、１２５g ／ヘクタールという典型的な活性化合物施
用割合で１００％の効力を発揮する。

【００９１】 実施例Ｃ レプトスフェリア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏ ｄｏｒ
ｕｍ）テスト（コムギ）／治療 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン １０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の１重量部を上述量の
溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【００９２】 治療活性をテストするために、レプトスフェリア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の分生胞子懸濁液を若い苗に噴霧する。苗を
２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に４８時間入れて置き、次に、活性
化合物製剤を指定された施用割合で噴霧する。 ほぼ１５℃の温度でほぼ８０％
の相対大気湿度の温室に苗を入れる。 接種後１０日で評価を行う。０％は、対
照の効力に相当する効力を意味するのに対して、１００％の効力は感染が全く認
められないことを意味する。

【００９３】 このテストにおいて、例えば製造実施例（１）の化合物は、未処理対照と比較
した場合に、１２５g ／ヘクタールという典型的な活性化合物施用割合で、６０
％以上の効力を発揮する。対照的に、公知の化合物である２−（メトキシイミノ
）−２−［［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリミジル］オ
キシ］−フェニル酢酸メチル、２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２［［４
−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニ
ルアセトアミド、２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［４−（２，２
，２−トリフルオロ−１−メチルエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェ
ニルアセトアミドは、同じ条件下で０％と１８％の間の効力を達成するに過ぎな
い。

【００９４】 実施例Ｄ 網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）テスト（大麦）／ 治療 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン １０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【００９５】 治療活性をテストするために、網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅ
ｓ）の分生胞子懸濁液を若い苗に噴霧する。２０℃で１００％の相対大気湿度の
培養小屋に苗を４８時間入れておく。その後、活性化合物の製剤を指定された施
用割合で苗に噴霧する。

【００９６】 ほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の温室に苗を入れる。 接種後
７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対して、１
００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例（１）の化合物は、未処理対照と比較し
た場合に、２５０g ／ヘクタールという典型的な活性化合物施用割合で７０％の
効力を発揮する。対照的に、公知化合物２−（メトキシイミノ）−２−［［４−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニル
酢酸メチル、２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［４−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニルアセトアミド
、２−（メトキシイミノ）−２−［［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メ
チルエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニル酢酸メチル及び２−（メ
トキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−
メチルエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニルアセトアミドは、同じ
条件下で１６％と２５％との間の効力を達成するに過ぎない。

【００９７】 実施例Ｅ フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）テスト（トマト）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【００９８】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定された施用割合で若い苗
に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）の胞子水性懸濁液を苗に接種する。次に、ほぼ２０℃で１００
％の相対大気湿度の培養小屋に入れる。

【００９９】 接種後３日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対
して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。

【０１００】 このテストにおいて、例えば製造実施例（３）及び（１２９）の化合物は、未
処理対照と比較した場合に１００g ／ヘクタールという典型的な活性化合物施用
割合で少なくとも７５％の効力を発揮する。対照的に、公知化合物２−（メトキ
シイミノ）−２−［［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリミ
ジル］オキシ］−フェニル酢酸メチル及び２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル
−２−［［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエトキシ）−２−ピリ
ミジル］オキシ］−フェニルアセトアミドは、同じ条件下で７０％未満の効力を
達成するに過ぎない。

【０１０１】 実施例Ｆ ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）テスト（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１０２】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定された施用割合で若い苗
に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、リンゴうどんこ病の原因生物であるうどん
こ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の胞子水性懸濁液
を苗に接種する。次に、ほぼ２３℃でほぼ７０％の相対大気湿度の温室に苗を入
れる。

【０１０３】 接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに
対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。

【０１０４】 このテストにおいて、例えば製造実施例（３）の化合物は、未処理対照と比較
した場合に、１０g ／ヘクタールという典型的な活性化合物の施用割合で少なく
とも８０％の効力を発揮する。対照的に、公知化合物２−（メトキシイミノ）−
２−［［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ
］−フェニル酢酸メチル、２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［４−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニル
アセトアミド、２−（メトキシイミノ）−２−［［４−（２，２，２−トリフル
オロ−１−メチルエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニル酢酸メチル
及び２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［４−（２，２，２−トリフ
ルオロ−１−メチルエトキシ）−２−ピリミジル］オキシ］−フェニルアセトア
ミドは、同じ条件下で０と５５％との間の効力を達成するにすぎない。

【０１０５】 実施例Ｇ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１０６】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定された施用割合で若い苗
に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、リンゴ腐敗病の原因生物である黒星病菌（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子水性懸濁液を苗に接種し
、次に、ほぼ２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に１日間入れておく。

【０１０７】 次に、ほぼ２１℃でほぼ９０％の相対大気湿度の温室に苗を入れる。

【０１０８】 接種後１２日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに
対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。

【０１０９】 このテストにおいて、例えば製造実施例（３）及び（１２９）の化合物は、未
処理対照と比較した場合に、１０g ／ヘクタールという典型的な活性化合物施用
割合で９０％以上の効力を発揮する。対照的に、公知化合物２−（メトキシイミ
ノ）−Ｎ−メチル−２−［［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−
ピリミジル］オキシ］−フェニルアセトアミド及び２−（メトキシイミノ）−Ｎ
−メチル−２−［［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエトキシ）−
２−ピリミジル］オキシ］−フェニルアセトアミドは、同じ条件下で、８０％未
満の効力を達成するにすぎない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ゲルデス，ペーター ドイツ連邦共和国デー−52080アーヘン・ バルトシユトラーセ75 (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・エルンスト−ルートビヒ−キル ヒナー−シユトラーセ５ (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ノイエンカンパーベーク46アー (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・バイセンスタイン95 (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AA03 BA01 BA05 BB05 BB09 BC03 BC05 BC09 BC19 DA16 DD03 DD04 DE15 DH03

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（I） 【化１】 ［式中、Ｒは、それぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アルケニル、
   アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルケニルを表すが、但し２，２，２−
   トリフルオロエチル及び１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチルは除外す
   る、 Ｑは酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそ
   れぞれは、相互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれの場合に
   場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
   ルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表す。］ のピリミジルオキシフェニル酢酸化合物。
2. 【請求項２】 Ｒが、４個乃至１２個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン
   ；及び／又は１個乃至８個の炭素原子を有する１個乃至２個のアルコキシ基で場
   合により一置換乃至ｎ置換（ここで、ｎはその時の非置換炭化水素基の水素原子
   数を表す。）されたアルキルを表し、 Ｑが酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそ
   れぞれは、相互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、それぞれ
   の場合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至５
   個のハロゲン原子で場合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキル
   チオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、そして、好ましく
   は水素又はメチルを表し、特に水素を表す、請求項１に記載の式（I）の化合物 。
3. 【請求項３】 Ｒが、ハロゲンで場合により一置換、二置換又は三置換され
   たメチルを表すか、あるいはハロゲン；及び／又は１個乃至８個の炭素原子を有
   する１個乃至２個のアルコキシ基で場合により一置換、二置換、四置換又は五置
   換されたエチルを表すか、あるいはハロゲン；及び／又は１個乃至８個の炭素原
   子を有する１個乃至２個のアルコキシ基で場合により一置換、二置換、三置換、
   四置換、五置換、六置換又は七置換されたｎ−プロピルを表すか、又はハロゲン
   ；及び／又は１個乃至８個の炭素原子を有する１個乃至２個のアルコキシ基で場
   合により一置換、二置換、四置換、五置換、六置換又は七置換されたｉ−プロピ
   ルを表し、 Ｑが酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそ
   れぞれは、相互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、それぞれ
   の場合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至５
   個のハロゲン原子で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
   、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメ
   チル、特に水素を表す、請求項１に記載の式（I）の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒが、２個乃至１２個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン
   ；及び／又は１個乃至８個の炭素原子を有する１個乃至２個のアルコキシ基；及
   び／又は３個乃至６個の炭素原子を有する１個乃至２個のシクロアルキル基（こ
   れらの部分は、ハロゲン；１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、２個乃至
   ４個の炭素原子を有するアルケニル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の
   ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル又は２個乃至４個の炭素原子と１個乃至
   ３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルで場合により置換されていても
   よい。）で場合により一置換乃至ｎ置換（ここでｎは、その時の非置換炭化水素
   基の水素原子数である。）されたアルケニル又はアルキニルを表し、 Ｑが酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそ
   れぞれは、相互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、それぞれ
   の場合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至５
   個のハロゲン原子で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
   、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメ
   チル、特に水素を表す、請求項１に記載の式（I）の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒが、シクロアルキル部分又はシクロアルケニル部分に３個
   乃至８個の炭素原子を有すると共に、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を
   有し、且つ、ハロゲン；１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル；２個乃至４
   個の炭素原子を有するアルケニル；１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハ
   ロゲン原子を有するハロゲノアルキル又は２個乃至４個の炭素原子と１個乃至３
   個のハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルで場合により一置換乃至五置換さ
   れたシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル又はシクロア
   ルケニルアルキルを表し、 Ｑが酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそ
   れぞれは、相互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、それぞれ
   の場合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至５
   個のハロゲン原子で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
   、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメ
   チル、特に水素を表す、請求項１に記載の式（I）の化合物。
6. 【請求項６】 Ｒが、弗素、塩素又は臭素で場合により一置換乃至ｎ置換さ
   れ（ここで、ｎはその時の非置換炭化水素基の水素原子数である。）及び／又は
   メトキシ又はエトキシで場合により一置換乃至二置換された、ｎ−、ｉ−、ｓ−
   又はｔ−ブチル、１−、２−、３−ネオペンチル、１−、２−、３−、４−（２
   −メチルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−
   （２−メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチ
   ルブチル、１−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３
   −ジメチルブチル）、ｎ−ヘプチル−、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル−、ｎ−デシ
   ル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシルを表し、 Ｑが酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそ
   れぞれは、相互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
   エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、
   エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィ
   ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフル
   オロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
   、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、
   ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
   ルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメチ
   ル、特に水素を表す、請求項１に記載の式（I）の化合物。
7. 【請求項７】 Ｒが、弗素、塩素又は臭素で場合により一置換、二置換又は
   三置換されたメチル、あるいは弗素、塩素、臭素で場合により一置換、二置換、
   四置換又は五置換され、及び／又はメトキシ又はエトキシで場合により一置換乃
   至二置換されたエチルを表すか、あるいは弗素、塩素、臭素で場合により一置換
   、二置換、三置換、四置換、五置換、六置換又は七置換され、及び／又はメトキ
   シ又はエトキシで場合により一置換乃至二置換されたｎ−プロピルを表すか、あ
   るいは弗素、塩素、臭素で場合により一置換、二置換、四置換、五置換、六置換
   又は七置換され、及び／又はメトキシ又はエトキシで場合により一置換乃至二置
   換されたｉ−プロピルを表し、 Ｑが酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそ
   れぞれは、相互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
   エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、
   エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィ
   ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフル
   オロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
   、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、
   ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
   ルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメチ
   ル、特に水素を表す、請求項１に記載の式（I）の化合物。
8. 【請求項８】 Ｒが、場合により一置換乃至ｎ置換されたアリル、２−ブテン
   −１−イル、プロパルギル又は２−ブチン−１−イルを表し、適切な置換基は、
   好ましくは次に挙げる原子及び基：すなわち、それぞれの場合に１個乃至ｎ個（
   ここで、ｎはその時の非置換炭化水素基の水素原子数である。）の弗素、塩素又
   は臭素原子、それぞれの場合に１個乃至２個のメトキシ又はエトキシ基及び／又
   はそれぞれの場合に１個乃至２個のシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
   チル又はシクロヘキシル基であり、その場合シクロアルキル基は、それぞれの場
   合に弗素、塩素、メチル又はエチルで場合により一置換乃至五置換されており、
   Ｑが酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそ
   れぞれは、相互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
   エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、
   エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィ
   ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフル
   オロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
   、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、
   ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
   ルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメチ
   ル、特に水素を表す、請求項１に記載の化合物。
9. 【請求項９】 Ｒが、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、アリル
   、トリフルオロメチル、ジメチルビニル又はジクロロビニルで場合により一置換
   、二置換、三置換、四置換又は五置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シ
   クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロプロピルメチル、シク
   ロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル又はシクロヘプ
   チルメチル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘ
   キセニル、シクロヘプテニル、シクロプロペニルメチル、シクロブテニルメチル
   、シクロペンテニルメチル、シクロヘキセニルメチル又はシクロヘプテニルメチ
   ルを表し、 Ｑが酸素又は−ＮＨ−を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、そして、これらのそ
   れぞれは、相互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
   エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、
   エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィ
   ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフル
   オロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
   、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、
   ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
   ルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、好ましくは水素又はメチ
   ル、特に水素を表す、請求項１に記載の式（I）の化合物。
10. 【請求項１０】 請求項１に記載の式（I）の少なくとも１つの化合物を含 むことを特徴とする組成物。
11. 【請求項１１】 請求項１に記載の式（I）の化合物を有害生物及び／又は それらの生息地に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。
12. 【請求項１２】 有害生物を防除するための、請求項１から１０に記載の式
    （I）の化合物又は組成物の使用。
13. 【請求項１３】 請求項１から９に記載の式（I）の化合物を増量剤及び／ 又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
14. 【請求項１４】 （方法ａ）一般式（II） 【化２】 ［式中、Ｑ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は請求項１において定義したと同じであり、
    並びに Ｘはハロゲンを表す。］ の４−ハロゲノ−２−フェノキシピリミジン類を、適切であれば希釈剤の存在下
    で、また、適切であれば酸受容体の存在下で、一般式 Ｒ−Ｏ−Ｈ （III） ［式中、Ｒは請求項１において定義したと同じである。］ のアルコールと反応させるか、 又は（方法ｂ）一般式（IV） 【化３】 ［式中、Ｒは請求項１において定義したと同じであり、並びに Ｒ¹ はアルキル又はアリールアルキルを表す。］ のアルキルスルホニルピリミジン類を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、
    適切であれば酸受容体の存在下で、一般式 【化４】 ［式中、Ｑ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は請求項１において定義したと同じである。
    ］ の２−（１−ヒドロキシフェニル−１−メトキシイミノ）酢酸誘導体と反応させ
    ることを特徴とする、式（I）の化合物の製造方法。