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JP2001270894A - 有機金属モノアシルアリールホスフィン類 - Google Patents

有機金属モノアシルアリールホスフィン類

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Publication number
JP2001270894A
JP2001270894A JP2001031650A JP2001031650A JP2001270894A JP 2001270894 A JP2001270894 A JP 2001270894A JP 2001031650 A JP2001031650 A JP 2001031650A JP 2001031650 A JP2001031650 A JP 2001031650A JP 2001270894 A JP2001270894 A JP 2001270894A
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JP
Japan
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lithium
alkyl
oxide
formula
chloro
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JP2001031650A
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Jean-Pierre Wolf
ヴォルフ ジャン−ピエール
Beat Michael Aebli
ミハエル イーブリ ビート
Gebhard Hug
フグ ゲブハルド
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BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
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Publication date
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG, Ciba SC Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 アシルホスフィンオキシド光開始剤のための
新規化合物の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）： 【化１５３】 （式中、Ａｒは、上記のフェニル基；シクロペンチル、
ナフチル、ビフェニリル、アントラシルなど；Ｒ1及び
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲ
ン；Ｒ3〜Ｒ5は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又
はハロゲン；Ｒ1、Ｒ 2、Ｒ3、Ｒ4及び／又はＲ5の二つ
は、一緒に、Ｃ1−Ｃ20アルキレンなど；Ｒ6〜Ｒ10は、
水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル；Ｒ6〜
Ｒ10は、ＯＲ11、フェニル又はハロゲン；Ｒ11は、水
素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−
Ｃ20アルキルなど；Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ
12アルキルなど；Ｍは、水素、Ｌｉ、Ｎａ又はＫであ
る）で示される化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本出願は、オルガノメタルアシルアリール
ホスフィン類、それらの製造、及びアシルホスフィン
類、アシルホスフィンオキシド類、又はアシルホスフィ
ンスルフィド類の製造のための出発物質としてのそれら
の使用に関する。
【０００２】種々のメタル化ホスフィン類は、アシルホ
スフィンオキシド類の調製の中間体として知られてい
る。したがって、例えば EP 40721において、アシルホ
スフィン類は、アシルハライドとメタル化ジオルガノホ
スフィン類又はシリル化ホスフィン類又はジオルガノホ
スフィン類との反応により得られる。
【０００３】アシルジオルガノホスフィン類の酸化によ
り、相当するアシルホスフィンオキシド光開始剤は、そ
れらから調製することができる。スイス特許出願第2376
/98は、ビスアシルホスフィンオキシド類調製のワンポ
ット方法を開示し、そこでは、ジクロロオルガノホスフ
ィン類をメタル化し、次いでアシルハライド類と反応さ
せ、アシルホスフィン類を得、次いで酸化又はスルフリ
ル化により、ビスアシルホスフィンオキシド類又はビス
アシルホスフィンスルフィド類を得ている。アリールア
シルホスフィン類及び相当するメタル化された化合物
は、先行技術において知られている。米国特許5399770
は、異なるアシル基を有するビスアシルホスフィンオキ
シドを開示しており、米国特許5218009は、硫黄原子上
に二つの異なるアシル置換基を有するモノアシルホスフ
ィンオキシドを開示している。
【０００４】この技術のために、アシルホスフィンオキ
シド類及びアシルホスフィンスルフィド類の調製のため
の容易に入手し得る出発物質は、非常に重要である。
「非対称」ビスアシルホスフィンオキシド類及びビスア
シルホスフィンスルフィド類を簡単な方法で調製し得る
出発材料、すなわち二つの異なるアシル基を有するそれ
らは、特に興味がある。
【０００５】アシルホスフィンオキシド又はアシルホス
フィンスルフィド光開始剤を調製するための出発材料と
して適切であるメタル化アリールアシルホスフィン類の
調製方法が見出された。得られたホスフィン類、ホスフ
ィンオキシド類及びホスフィンスルフィド類は新規であ
る。
【０００６】本発明は、式（Ｉ）：
【０００７】
【化４６】
【０００８】（式中、Ａｒは、下記式：
【０００９】
【化４７】
【００１０】の基；あるいはシクロペンチル、シクロヘ
キシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、ある
いはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素
環であり、ここで、基シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいは
Ｏ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環
は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又は
Ｃ1−Ｃ4アルコキシにより置換されており；Ｒ1及びＲ2
は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、Ｃ
Ｆ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独
立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又はハロゲ
ンであるか；あるいはそれぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4及び／又はＲ5の二つは、一緒になって、Ｃ1−
Ｃ20アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ 14により中断
されていることができる）を形成し；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アル
キル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子によ
り１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨに
より置換されている）であるか；あるいはＲ6、Ｒ7、Ｒ
8、Ｒ9及びＲ10は、ＯＲ11、フェニル又はハロゲンであ
り；Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アル
ケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル
又はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回
以上中断され、非置換又はＯＨ／又はＳＨにより置換さ
れている）であり；Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ
12アルキル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳ
により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳ
Ｈにより置換されている）であり；そしてＭは、水素、
Ｌｉ、Ｎａ又はＫである）で示される化合物を提供す
る。
【００１１】Ｃ1−Ｃ24アルキルは、直鎖又は分岐であ
り、例えば、Ｃ2−Ｃ24アルキル、Ｃ1−Ｃ20アルキル、
Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ8アル
キル、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルである。
例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、２，４，４−トリメチル
ペンチル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル、イコシル又はテトライコシルである。
【００１２】例えば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ1′、Ｒ2′及
びＲ3′は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、特に、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル、特に好適にはメチルで
ある。Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−
Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル及びＣ1−Ｃ4アルキル
は、同様に直鎖又は分岐であり、例えば、炭素原子の相
当する数とは別に、上記に与えられた意味を有する。Ｒ
5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ
19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、例えば、Ｃ1−Ｃ8ア
ルキル、特にＣ1−Ｃ6アルキル、好適にはＣ1−Ｃ4アル
キル、例えばメチル又はブチルである。
【００１３】Ｃ2−Ｃ24アルキル（これは、Ｏ、Ｓ又は
ＮＲ14により１回以上中断されている）は、例えば、１
〜９回、例えば１〜７回又は１回若しくは２回、Ｏ、Ｓ
又はＮＲ14により中断されている。もし、基がＯ、Ｓ又
はＮＲ14により２回以上中断されているならば、Ｏ原
子、Ｓ原子又はＮＲ14基は、それぞれの場合に、少なく
とも１個のメチレン基により、互いに分離されている。
Ｏ原子、Ｓ原子又はＮＲ 14基は、したがって、直接に連
続していない。アルキル基は、直鎖又は分岐であること
ができる。例えば、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3、−〔ＣＨ2ＣＨ2Ｏ〕z−ＣＨ3、ここ
で、ｚ＝１〜９、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）7ＣＨ2ＣＨ3、−
ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2ＳＣ
Ｈ3又は−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）2のような構造単位が生じ
る。Ｃ2−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ18アルキル、Ｃ2−Ｃ
12アルキル（これは、Ｏ、場合により中断される）は、
同様に直鎖又は分岐であり、例えば、炭素原子の相当す
る数とは別に、上記に与えられた意味を有する。ここ
で、またＯ原子は、連続ではない。
【００１４】Ｃ1−Ｃ18ハロアルキルは、ハロゲンでモ
ノ−又はポリ置換されている上記に記載されているＣ1
−Ｃ18アルキルである。これは、例えば、ペリフルオロ
化Ｃ1−Ｃ18アルキルである。例は、クロロメチル、ト
リクロロメチル、トリフルオロメチル又は２−ブロモプ
ロピル、特にトリフルオロメチル又はトリクロロメチル
である。
【００１５】Ｃ3−Ｃ24シクロアルキル、例えばＣ5−Ｃ
12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ
8シクロアルキルは、それぞれのアルキル環システム及
び架橋アルキル環システムの両方を意味する。更に、基
は、直鎖又は分岐アルキル基（炭素原子の相当する数と
は別に上に記載されているように）を含むことができ
る。例は、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロオクチル、シクロドデシル、シクロイコ
シル、アダマンチル、特にシクロペンチル及びシクロヘ
キシル、好適にはシクロヘキシルである。更なる例は、
下記式：
【００１６】
【化４８】
【００１７】の基である。Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、例
えばＣ3−Ｃ6シクロアルキルは、炭素原子の相当する数
とは別に上記の意味を有することができる。Ｃ1−Ｃ20
アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンで置換されてい
るＣ3−Ｃ18シクロアルキルは、シクロアルキル環の
２，４，６−又は２，６−位にそれぞれ置換されてい
る。好適なものは、２，４，６−トリメチルシクロヘキ
シル及び２，６−ジメトキシシクロヘキシルである。
【００１８】Ｃ2−Ｃ24アルケニル基は、モノ−又はポ
リ不飽和であり、直鎖又は分岐であり、例えば、Ｃ2−
Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケ
ニル又はＣ2−Ｃ4アルケニルである。例は、ビニル、ア
リル、メタリル、１，１−ジメチルアリル、１−ブテニ
ル、２−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ヘキ
セニル、１−オクテニル、デセニル又はドデセニル、特
にアリルである。Ｃ2−Ｃ18アルケニルは、炭素原子の
相当する数とは別に上に与えられたのと同じ意味をを有
する。もし、Ｃ2−Ｃ24アルケニル基がＯにより中断さ
れているならば、そのとき、以下の構造、例えば、−
（ＣＨ2）y−Ｏ−（ＣＨ2）x−ＣＨ＝ＣＨ 2、−（Ｃ
Ｈ2）y−Ｏ−（ＣＨ2）x−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2又は−
（ＣＨ2）y−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2、ここで、ｘ及びｙは、
互いに独立して、１〜２１の数である、を含む。
【００１９】Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニル、例えばＣ5−
Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルケニル、
Ｃ3−Ｃ8シクロアルケニルは、それぞれのアルキル環シ
ステム及び架橋環システムの両方を意味し、モノ−又は
ポリ不飽和、例えばモノー又はジ不飽和であることがで
きる。更に、基は、また直鎖又は分岐アルキル基（（炭
素原子の相当する数から異なり上に記載されているよう
に）を含む。例は、シクロプロペニル、シクロペンテニ
ル、シクロヘキセニル、シクロオクテニル、シクロドデ
セニル、シクロイコシル、特にシクロペンテニル及びシ
クロヘキセニル、好適にはシクロヘキセニルである。
【００２０】Ｃ6−Ｃ14アリールは、例えば、Ｃ6−Ｃ10
アリールである。例は、フェニル、ナフチル、ビフェニ
リル、アントラシル又はフェナントリル、好適にはフェ
ニル又はナフチル、特にフェニルである。
【００２１】Ｃ7−Ｃ24アリールアルキルは、例えば、
Ｃ7−Ｃ16アリールアルキル、 Ｃ7Ｃ 11アリールアルキ
ルである。この基のアルキル基は、直鎖又は分岐のいず
れかであることができる。例は、ベンジル、フェニルエ
チル、αメチルベンジル、フェニルペンチル、フェニル
ヘキシル、α，α−ジメチルベンジル、ナフチルメチ
ル、ナフチルエチル、ナフチルエタ−１−イル又はナフ
チル−１−メチル−エタ−１−イル、特にベンジルであ
る。置換Ｃ7−Ｃ24アリールアルキルは、アリール環上
で、１〜４回、例えば１回、２回又は３回、特に１回又
は２回置換されている。
【００２２】Ｃ8−Ｃ24アリールシクロアルキルは、例
えばＣ9−Ｃ16アリールシクロアルキル、Ｃ9−Ｃ13アリ
ールシクロアルキルであり、そして１個以上のアリール
環と縮合しているシクロアルキルである。例は、下記
式：
【００２３】
【化４９】
【００２４】の基である。
【００２５】Ｃ1−Ｃ12アルキルチオは、直鎖又は分岐
基を意味し、例えば、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6
アルキルチオ又はＣ1−Ｃ4アルキルチオである。例は、
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピル
チオ、ｎ−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソブチル
チオ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチ
オ、ヘプチルチオ、２，４，４−トリメチルペンチルチ
オ、２−エチルヘキシルチオ、オクチルチオ、ノニルチ
オ、デシルチオ又はドデシルチオ、特にメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチ
ルチオ、sec−ブチルチオ、イソブチルチオ、tert−ブ
チルチオ、好適にはメチルチオである。Ｃ 1−Ｃ8アルキ
ルチオは、同様に直鎖又は分岐であり、例えば、炭素原
子の相当する数とは別に上に与えられたのと同じ意味を
を有する。
【００２６】Ｃ1−Ｃ24アルキレンは、直鎖又は分岐で
あり、例えば、Ｃ1−Ｃ20アルキレン、Ｃ1−Ｃ12アルキ
レン、Ｃ1−Ｃ8アルキレン、Ｃ2−Ｃ8アルキレン、Ｃ1
−Ｃ4アルキレン、例えばメチレン、エチレン、プロピ
レン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、sec−ブチレ
ン、イソブチレン、tert−ブチレン、ペンチレン、ヘキ
シレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレ
ン、ドデシレン、テトラデシレン、ヘプタデシレン、オ
クタデシレン、イコシレン又は例えばＣ1−Ｃ12アルキ
レン、例えばエチレン、デシレン、下記式：
【００２７】
【化５０】
【００２８】の基である。
【００２９】Ｃ2−Ｃ18アルキレンは、また直鎖又は分
岐であり、例えばＣ2−Ｃ8アルキレン又はＣ2−Ｃ4アル
キレンであり、炭素原子の相当する数とは別に上に与え
られたのと同じ意味をを有する。
【００３０】もし、Ｃ2−Ｃ18アルキレンがＯ、Ｓ又は
ＮＲ14により１回以上中断されているならば、そのとき
それは、例えば、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１〜９回、例
えば１〜７回又は１回若しくは２回中断され、例えば、
−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2
−、−〔ＣＨ2ＣＨ2Ｏ〕z−、ここで、ｚ＝１〜９、−
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）7ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ
3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ
2−、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−Ｓ−
（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）3−、−ＣＨ2−（ＮＲ14）
−ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2−（ＮＲ14）−ＣＨ2ＣＨ2
−のような構造単位が生じる。アルキレン基は、直鎖又
は分岐であることができ、もし、アルキレン基がＯ、Ｓ
又はＮＲ14基の２個以上により中断されているならば、
そのときＯ、Ｓ又はＮＲ14は、連続しておらず、少なく
とも１個のメチレン基により互いに分離している。
【００３１】Ｃ2−Ｃ24アルケニレンは、モノ−又はポ
リ不飽和であり、直鎖又は分岐であり、例えばＣ2−Ｃ
18−アルケニレン又はＣ2−Ｃ8アルケニレンである。例
は、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニ
レン、ヘキセニレン、オクテニレン、例えば１−プロペ
ニレン、１−ブテニレン、３−ブテニレン、２−ブテニ
レン、１，３−ペンタジエニレン、５−ヘキセニレン又
は７−オクテニレンである。
【００３２】Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１回以上中断されてい
るＣ2−Ｃ24アルケニレンは、モノ−又はポリ不飽和で
あり、直鎖又は分岐であり、例えば、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14
により１〜９回、例えば１〜７回又は１回若しくは２回
中断され、ここで、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14の２回以上の場合
には、それぞれの場合に少なくとも１個のメチレン基に
より互いに分離している。ここで、Ｃ2−Ｃ24アルケニ
レンの意味は、上に定義されている。
【００３３】Ｃ4−Ｃ18シクロアルキレンは、直鎖又は
分岐であり、単独の環又は架橋されたアルキル環のいず
れかであることができる。それは、例えばＣ4−Ｃ12シ
クロアルキレン又はＣ4−Ｃ8シクロアルキレン、例えば
シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロオクチレ
ン、シクロドデシレン、特にシクロペンチレン及びシク
ロヘキシレン、好適にはシクロヘキシレンである。しか
しながら、Ｃ4−Ｃ18シクロアルキレンは、同様に、下
記式：
【００３４】
【化５１】
【００３５】（式中、ｒ及びｓは、互いに独立して、０
〜１２であり、そして合計ｒ＋ｓは、≦１２である）又
は下記式：
【００３６】
【化５２】
【００３７】（式中、ｒ及びｓは、互いに独立して、０
〜１３であり、そして合計ｒ＋ｓは、≦１３である）の
ような構造単位を意味する。
【００３８】Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１回以上中断されてい
るＣ4−Ｃ18シクロアルキレンは、環単位又は側鎖単位
のいずれかに、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１〜９回、１〜７回
又は１回若しくは２回中断されていることができる上に
記載のシクロアルケニレンを意味する。
【００３９】Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニレンは、直鎖又
は分岐であり、単環又は架橋環であることができ、モノ
−又はポリ不飽和でである。それは。例えばＣ3−Ｃ12
シクロアルケニレン又はＣ3−Ｃ8シクロアルケニレン、
例えばシクロペンテニレン、シクロヘキセニレン、シク
ロオクテニレン、シクロドデセニレン、特にシクロペン
テニレン及びシクロヘキセニレン、好適にはシクロヘキ
セニレンである。Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニレンは、ま
た、しかしながら、下記式：
【００４０】
【化５３】
【００４１】（式中、ｒ及びｓは、互いに独立して、０
〜１２であり、そして合計ｒ＋ｓは、≦１２である）又
は下記式：
【００４２】
【化５４】
【００４３】（式中、ｒ及びｓは、互いに独立して、０
〜１３であり、そして合計ｒ＋ｓは、≦１３である）の
ような構造単位を意味する。
【００４４】Ｃ5−Ｃ18シクロアルケニレンは、炭素原
子の相当する数とは別にＣ3−Ｃ24シクロアルケニレン
に与えられた意味を有する。
【００４５】Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１回以上中断されてい
るＣ3−Ｃ24シクロアルケニレンは、環単位又は側鎖単
位のいずれかに、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１〜９回、１〜７
回又は１回若しくは２回中断されていることができる上
に記載のシクロアルケニレン単位を意味する。例は、下
記式：
【００４６】
【化５５】
【００４７】の基である。
【００４８】ハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ又
はヨード、特にフルオロ、クロロ及びブロモ、好適には
クロロである。ハロゲンとしての、Ｒ1、Ｒ1′、Ｒ2、
Ｒ2′、Ｒ3及びＲ3′は、特に、クロロである。
【００４９】もし、それぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4若しくはＲ5の二つ、又はそれぞれの場合に基
Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′若しくはＲ5′の二つが、
Ｃ1−Ｃ 12アルキレンを形成するならば、そのとき、例
えば、以下の下記式：
【００５０】
【化５６】
【００５１】の構造が生じる。
【００５２】Ｏ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は若
しくは６−員複素環として、Ａｒは、例えばフリル、チ
エニル、ピロリル、オキシニル、ジオキシニル又はピリ
ジイルである、該複素環基は、モノ−又はポリ置換であ
ることができ、例えばハロゲン、直鎖若しくは分岐Ｃ1
−Ｃ4アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシによりモノ置換又
はポリ置換されていることができる。その例は、ジメチ
ルピリジル、メチルピロリル又はメチルフリルである。
【００５３】Ａｒは、例えば、２−メチルナフタ−２−
イル、２−モトキシナフタ−２−イル、１，３−ジメチ
ルナフタ−２−イル、２，８−ジメチルナフタ−１−イ
ル、１，３−ジメトキシナフタ−２−イル、１，３−ジ
クロロナフタ−２−イル、２，８−ジメトキシナフタ−
１−イル、２，４，６−トリメチルピリジ−３−イル、
２，４−ジメチトキシフラン−３−イル又は２，４，５
−トリメチルチエン−３−イルである。
【００５４】好適なものは、Ａｒが、下記式：
【００５５】
【化５７】
【００５６】の基である式（Ｉ）の化合物である。
【００５７】「スチリル」及び「メチルスチリル」は、
下記式：
【００５８】
【化５８】
【００５９】の基であり、「−Ｎ＝Ｃ＝Ａ」は、基−Ｎ
ＣＯ又は−ＮＣＳである。
【００６０】−Ｎ＝Ｃ＝Ａ及びＣ1−Ｃ4アルキルで置換
されたシクロアルキルは、例えばイソホロンイソシアナ
ートである。
【００６１】本願に関連して、用語「及び／又は」は、
定義された二つ（置換基）の一つだけでなく、同様に異
なる定義の二つ（置換基）の二つ以上が一緒に存在して
もよいことを意味する。用語「少なくとも」は、１個以
上、例えば１個又は二個又は３個、好適には１個又は２
個を定義していることを意図している。
【００６２】Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃｌ又はＣＦ3、特に
メチル又はメトキシである式（Ｉ）の化合物は特に興味
がある。Ｒ1及びＲ2は、好適には同一である。Ｒ1及び
Ｒ2は、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコ
キシである。
【００６３】式（Ｉ）の化合物のＲ3、Ｒ4及びＲ5は、
特に、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃｌ
又はＣ1−Ｃ4アルコキシ、特に水素、メチル又はメトキ
シである。Ｒ3は、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−
Ｃ4アルコキシ、特にメチル、メトキシ又は水素であ
り、そしてＲ4及びＲ5は、水素である。
【００６４】式（Ｉ）の化合物のＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及
びＲ10は、特に、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ12ア
ルキル；ＯＲ11、フェニル又はハロゲン、好適にはＣ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フェニル又はハ
ロゲンである。式（Ｉ）の化合物のＲ7、Ｒ8、Ｒ9及び
Ｒ10は、好適には水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ、特に水素である。式（Ｉ）の化合物のＲ
11は、例えば、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル又はＣ2−
Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断さ
れている）、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、フェニル又はベンジルである。
【００６５】Ｒ12及びＲ13が、例えば水素、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル、フェニル又はベンジルあるいはＣ2−Ｃ12アル
キル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、
非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）
であるか；あるいはＲ12及びＲ13が、一緒になって、ピ
ペリジノ、モルホリノ、又はピペリジノである化合物
は、同様に興味がある。Ｒ12及びＲ13は、好適にはＣ1
−Ｃ4アルキルであるか、又はＲ12及びＲ13は、一緒に
モルホリノである。
【００６６】式（Ｉ）の化合物のＲ14は、特に、水素、
フェニル、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ 2−Ｃ4アルキル（こ
れは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯ
Ｈ及び／又はＳＨにより置換されている）、好適には水
素及びＣ1−Ｃ4アルキルである。
【００６７】式（Ｉ）の化合物のＭは、好適には水素又
はＬｉ、特にＬｉである。
【００６８】Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ
12アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3 又はハロゲンであり；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ12
アルキル、ＯＲ11又はハロゲンであり；Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ
12アルキル、ＯＲ11、フェニル又はハロゲンであり；Ｒ
11が、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、シクロヘキシル、シ
クロペンチル、フェニル 又はベンジルであり；Ｒ
14が、水素又はＣ1−Ｃ12アルキルであり；そしてＭ
が、水素又はＬｉである式（Ｉ）の化合物は特に興味が
ある。
【００６９】式Ｉの化合物の例は以下である：リチウム
２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジエチルベンゾイルフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホ
スフィン；リチウム２，３，４，５，６−ペンタメチル
ベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，３，５，
６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチ
ウム ２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニ
ルホスフィン；リチウム ２，４，５，６−テトラメチ
ルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム ２，４，
６−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィ
ン；リチウム ２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジフェ
ノキシメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム
２，３，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィ
ン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル
フェニルホスフィン；リチウム２−フェニル−６−メチ
ルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６
−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィン；リチウ
ム２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフィン；
リチウム２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジエトキシベンゾイルフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシ−３，
５−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ジメトキシ−３−ブロモベ
ンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメト
キシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベン
ゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキ
シ−３，５−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィン；
リチウム２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾ
イルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベ
ンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−ト
リクロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，
３，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィン；リ
チウム２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフェニ
ルホスフィン；リチウム２，３，４，５，６−ペンタク
ロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−
ジクロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルホ
スフィン；リチウム２−メトキシ−３，６−ジクロロベ
ンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２−メトキシ−
６−クロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ビス（トリフルオロメチル）−ベンゾイルフェ
ニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルチオ
ベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジブ
ロモベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，４，
６−トリメチルベンゾイル−４−メチルフェニルホスフ
ィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２
−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−ト
リメチルベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフ
ィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−
２，６−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，
４，６−トリメチルベンゾイル−２，５−ジメチルフェ
ニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベン
ゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン；
リチウム ２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６
−ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィン；リ
チウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，５−ジ
イソプロピルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６
−トリメチルベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフ
ィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２
−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−
トリメチルベンゾイル−４−メトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−
エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−ト
リメチルベンゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−
ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−ト
リメチルベンゾイル−４−ペントキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−
ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−
トリメチルベンゾイル−４−イソプロポキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル
−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，
４，６−トリメチルベンゾイル−４−tert−ブトキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホス
フィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−
４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リ
チウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−アミル
オキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリ
メチルベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４
−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，
４，６−トリメチルベンゾイル−４−フェニルオキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−エト
キシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６
−トリメチルベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジプロポ
キシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメ
チルベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，
４−ジペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，
４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジヘキソキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチル
ベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，４，６−トリメチレンベンゾイル−
２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジ−tert
−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−
トリメチルベンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソ
キシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリ
メチルベンゾイル−２，４−ジ（１−メチルプロポキ
シ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメ
チルベンゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホス
フィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−
２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジベン
ゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６
−トリメチルベンゾイル−２，４−ジフェノキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾ
イル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，
４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリ
メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−ト
リメチレンベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベン
ゾイル−２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，
４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリ
ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−
トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル
−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，
６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−ト
リ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチ
ウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−
トリ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リ
チウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６
−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，
４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソ
ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−
トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリベンジルオキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル
−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，
４，６−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル
−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，
６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチル
ベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホス
フィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−
２−メチル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４
−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６
−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチル
ベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−
メチル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−
４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リ
チウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル
−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチ
ル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム
２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−
イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，
６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−ベンゾイ
ルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−ト
リメチルベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベン
ゾイル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル
−２−メチル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−メチル
フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾ
イル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジメチルベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，６
−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメ
チルベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６
−トリメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
メチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベン
ゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−フェニルフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイ
ル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジメチルベンゾイル−４−メトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−エトキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベン
ゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメチルベンゾイル−４−ブトキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−
ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメ
チルベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−イソプロポ
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６-ジメチルベ
ンゾイル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−tert−ブトキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾ
イル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−（１−
メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，
６−ジメチルベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−
イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−
ジメチルベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−
フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメ
チルベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−エト
キシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
メチルベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−
ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメ
チルベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−
ジブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメ
チルベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−
ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
メチルベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−
２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブト
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベ
ンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニ
ルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−
２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジ
アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
メチルベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−
２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジフェノキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベン
ゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジ
エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル
−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリプ
ロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチ
ルベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，
４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリヘキソ
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベ
ンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，
４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリ−te
rt−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
メチルベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキ
ソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチ
ルベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキ
シ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベ
ンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，
４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリベ
ンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−
ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル
−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６
−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベン
ゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル
−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル
−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−
ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメ
チルベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル
−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４
−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチル
ヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
メチルベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロ
ポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチ
ルベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２
−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−
ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイ
ル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチ
ル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−メチルフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−
２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメ
トキシベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−
ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメト
キシベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，
６−トリメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−
ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキ
シベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−フ
ェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキ
シベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−メトキシ−フ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾ
イル−４−エトキシ−フェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメトキシベンゾイル−４−プロポキシ−フェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイ
ル−４−ブトキシ−フェニルホスフィン；リチウム２，
６−ジメトキシベンゾイル−４−ペントキシ−フェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−
４−ヘキソキシ−フェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジメトキシベンゾイル−４−イソプロポキシ−フェニ
ルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル
−４−イソブトキシ−フェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメトキシベンゾイル−４−tert−ブトキシ−
フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベン
ゾイル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−
（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−アミルオキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾ
イル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−ベンゾイルオキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベ
ンゾイル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−メトキシエトキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベ
ンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジメ
トキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキ
シベンゾイル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−
ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
メトキシベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，
４−ジペントキシフェニル−ホスフィン；リチウム２，
６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジヘキソキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイ
ル−２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジイソ
ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメト
キシベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−
２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４
−ジ（１−メチルプロポキシ）−フェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジア
ミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメ
トキシベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−
２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジフェノ
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシ
ベンゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，
４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリメト
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシ
ベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，
４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリブト
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシ
ベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，
４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソ
プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメ
トキシベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイ
ル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，
４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，
４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）−フェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，
４，６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリイ
ソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
メトキシベンゾイル−２，４，６−トリベンゾイルオキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベ
ンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，
４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−ト
リエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，
６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−メトキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベン
ゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチ
ル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，
６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベン
ゾイル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチ
ル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，
６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−イソプロ
ポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキ
シベンゾイル−２−メチル−４−イソブトキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−
２−メチル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−
４−（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−
４−（１−メチルプロポキシ）−フェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−
４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−イソペント
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシ
ベンゾイル−２−メチル−４−ベンジルオキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−
２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−
メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエ
トキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（ト
リフルオロメチル）ベンゾイル−４−メチルフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−
２，４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，６−ジ
メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（ト
リフルオロメチル）ベンゾイル−２，５−ジメチルフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロ
メチル）ベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフル
オロメチル）ベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロ
メチル）ベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベン
ゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−
メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−エトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロ
メチル）ベンゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベン
ゾイル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−
ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−ヘキソキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオ
ロメチル）ベンゾイル−４−イソプロポキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイル−４−イソブトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベン
ゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−
４−（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホスフィン；
リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイ
ル−４−（１−メチルプロポキシ）−フェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベン
ゾイル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４
−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−ベンジ
ルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−フェノキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオ
ロメチル）ベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベ
ンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル
−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，
４−ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジ
ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジペント
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリ
フルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジヘキソキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオ
ロメチル）ベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロ
メチル）ベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）
−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフ
ルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジ（１−メチルプ
ロポキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビ
ス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジアミ
ルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジイソペ
ントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジベンゾ
イルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジフェノ
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリ
フルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジメトキシエト
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリ
フルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジエトキシエト
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリ
フルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリメトキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフ
ルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリエトキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフル
オロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリプロポキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフル
オロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオ
ロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオ
ロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオ
ロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフ
ルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリイソブト
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリ
フルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリ−tert
−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリ
（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−
２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）−フェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンゾイル−２，４，６−トリイソペントキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオ
ロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリベンゾイルオ
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリ
フルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリフェノ
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリ
フルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリメトキ
シエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリ
エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル
−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−
ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−
４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビ
ス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４
−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビ
ス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４
−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−
ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−
ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−
イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−
ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−
４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル
−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−
メチル−４−（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホス
フィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）
ベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロポキ
シ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（ト
リフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−アミ
ルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−
イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−
ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−
４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−
メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−
メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル
−２−メチル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−メチル
フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾ
イル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジクロロベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，６
−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジク
ロロベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６
−トリメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
クロロベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベン
ゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−フェニルフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイ
ル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジクロロベンゾイル−４−メトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−エトキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベン
ゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジクロロベンゾイル−４−ブトキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−
ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジク
ロロベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−イソプロポ
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベ
ンゾイル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−tert−ブトキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾ
イル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−（１−
メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，
６−ジクロロベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−
イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−
ジクロロベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−
フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジク
ロロベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−エト
キシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
クロロベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−
ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジク
ロロベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−
ジブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジク
ロロベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−
ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
クロロベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−
２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブト
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベ
ンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニ
ルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−
２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジ
アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
クロロベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−
２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジフェノキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベン
ゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジ
エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル
−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリプ
ロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロ
ロベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，
４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリヘキソ
キシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベ
ンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，
４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリ−te
rt−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
クロロベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキ
ソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロ
ロベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキ
シ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベ
ンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，
４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリベ
ンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−
ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル
−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６
−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−メトキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベン
ゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル
−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル
−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−
ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジク
ロロベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル
−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４
−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチル
ヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジ
クロロベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロ
ポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロ
ロベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２
−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−
ベンジルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−
ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル
−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル
−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−メチル
フェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラ
メチルベンゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；リ
チウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，
４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，３，
４，６−テトラメチルベンゾイル−２，６−ジメチルフ
ェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメ
チルベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィ
ン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル
−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン；リチウ
ム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，６−
ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィン；リチ
ウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，５
−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リチウム２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−フェニルフ
ェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメ
チルベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リ
チウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−
メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６
−テトラメチルベンゾイル−４−エトキシフェニルホス
フィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−ブトキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テト
ラメチルベンゾイル−４−ペントキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル
−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−イソプロポ
キシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テ
トラメチルベンゾイル−４−イソブトキシフェニルホス
フィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−（２
−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−（１−
メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−アミルオキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テト
ラメチルベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホス
フィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−フ
ェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６
−テトラメチルベンゾイル−４−メトキシエトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチ
ルベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル
−２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジ
エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６
−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチ
ルベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル
−２，４−ジペントキシフェニルホスフィン；リチウム
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジ
ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，
６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジイソプロポキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テト
ラメチルベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベ
ンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイ
ル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホス
フィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イル−２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホ
スフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベン
ゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィン；
リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−
２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−
ジベンジルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジフェ
ノキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−
テトラメチルベンゾイル−２，４−ジメトキシエトキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラ
メチルベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチル
ベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイ
ル−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，
４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６
−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，
４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリペ
ントキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６
−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テト
ラメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラ
メチルベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチ
ルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチ
ルベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキ
シ）フェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テ
トラメチルベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチル
プロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，３，
４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリア
ミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，
６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソペ
ントキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６
−テトラメチルベンゾイル−２，４，６-トリベンゾイ
ルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６
−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリフェノキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テト
ラメチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシエトキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テト
ラメチルベンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テト
ラメチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチル
ベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイ
ル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホスフィン；
リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２
−メチル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル
−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４
−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，
４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−イ
ソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，
４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−イ
ソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，
６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−tert−
ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６
−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−（２−エ
チルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４
−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチ
ウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メ
チル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル
−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル
−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル
−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４
−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４
−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，
４，６−トリメトキシベンゾイル−４−メチルフェニル
ホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾ
イル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，
４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジメチルフ
ェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシ
ベンゾイル−２，６−ジメチルフェニルホスフィン；リ
チウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，５−
ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−ト
リメトキシベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニ
ルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベン
ゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニル
ホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾ
イル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リ
チウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−フェ
ニルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメ
トキシベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−メ
トキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリ
メトキシベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４
−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６
−トリメトキシベンゾイル−４−ブトキシフェニルホス
フィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル
−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，
４，６−トリメトキシベンゾイル−４−ヘキソキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベ
ンゾイル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−イソ
ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−ト
リメトキシベンゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６-トリメトキシベンゾイル−４
−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチ
ウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−アミル
オキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリ
メトキシベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホス
フィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル
−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム
２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−フェノキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキ
シベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４
−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，
４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジメトキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキ
シベンゾイル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−
２，４−ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム
２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジブト
キシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメ
トキシベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホス
フィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル
−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム
２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジイソ
プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−
トリメトキシベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベ
ンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−
２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−
２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−
２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム
２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジイソ
ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−
トリメトキシベンゾイル−２，４−ジベンゾイルオキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキ
シベンゾイル−２，４−ジフェノキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−
２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジ
エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，
４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリメ
トキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリ
メトキシベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベン
ゾイル−２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−
２，４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−
トリペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，
６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリヘキソ
キシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメ
トキシベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシ
ベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−
２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホ
スフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）フェニ
ルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベン
ゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−
２，４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，
４，６−トリベンジルオキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６
−トリフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，
４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリメ
トキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，
６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリエトキ
シエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−
トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシ
ベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−
２−メチル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル
−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，
６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−ペント
キシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメ
トキシベンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベン
ゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニルホス
フィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル
−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メ
チル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−
４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リ
チウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチ
ル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィ
ン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２
−メチル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル
−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム
２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４
−ベンジルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，
４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−フ
ェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−ト
リメトキシベンゾイル−２−メチル−４−メトキシエト
キシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメ
トキシベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエトキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイル−４−メチルフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−
ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジメチルフ
ェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブ
チルベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２
−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメ
チル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−メトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert
−ブチルベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−
ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−ペントキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert
−ブチルベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−tert−
ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−（２−エチルヘ
キソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメ
チル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−（１−メチル
プロポキシ）フェニルホスフィン，リチウム２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−アミルオキ
シフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４
−tert−ブチルベンゾイル−４−イソペントキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−
エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６
−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジ
メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジエトキシ
フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，
４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，
４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル−２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル−２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル−２，４−ジフェノキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル
−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル
−２，４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；リ
チウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル
−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２，４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２，４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２，４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキ
シ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−
４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリ（１−
メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，
６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム
２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，
４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２，４，６−トリベンジルオキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブ
チルベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホス
フィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニルホ
スフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルベンゾイル−２−メチル−４−イソブトキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブ
チルベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert
−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘ
キソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメ
チル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−
（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウ
ム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２
−メチル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル−２−メチル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニル
ホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブ
チルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエトキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベ
ンゾイル−４−メチルフェニルホスフィン；リチウム２
−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチルフェニル
ホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイ
ル−２，４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２
−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジメチルフ
ェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベ
ンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィン；リチ
ウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−
トリメチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−
６−メチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−
メチルベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホ
スフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル
−４−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイル−２−フェニルフェニルホス
フィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−
４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ
−６−メチルベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４
−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ
−６−メチルベンゾイル−４−ブトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４
−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ
−６−メチルベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホス
フィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−
４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−
クロロ−６−メチルベンゾイル−４−イソブトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベン
ゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−（２−エ
チルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−ク
ロロ−６−メチルベンゾイル−４−（１−メチルプロポ
キシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−
メチルベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−
イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベン
ゾイル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム
２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−メトキシエト
キシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メ
チルベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−
２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リチウム２−
クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジエトキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベ
ンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−
ジブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−
６−メチルベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニル
ホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイ
ル−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジイソ
プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−
６−メチルベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾ
イル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，
４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−
ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチ
ウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジア
ミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−
６−メチルベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベン
ゾイル−２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，
４−ジフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２−ク
ロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジメトキシエト
キシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メ
チルベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニル
ホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイ
ル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィン；リ
チウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６
−トリエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリプロポキ
シフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチ
ルベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホス
フィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−
２，４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−
トリヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロ
ポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−
メチルベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベン
ゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホ
スフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル
−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）フェニル
ホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイ
ル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）フェニ
ルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾ
イル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，
４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−
トリベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２
−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリフ
ェノキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６
−メチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシエトキ
シフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチ
ルベンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベン
ゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−
メチル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２
−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−プ
ロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６
−メチルベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾ
イル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−
メチル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム
２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−
イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−イソブト
キシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メ
チルベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベン
ゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘキソキシ）フ
ェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベ
ンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロポキシ）
フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチル
ベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニルホ
スフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル
−２−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−
メチル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リ
チウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル
−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２−ク
ロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキ
シエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−
６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエト
キシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メ
トキシベンゾイル−４−メチルフェニルホスフィン；リ
チウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチ
ルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メト
キシベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
２，６−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２−ク
ロロ−６−メトキシベンゾイル−２，５−ジメチルフェ
ニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベ
ンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リチウム
２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−フェニルフ
ェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシ
ベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウ
ム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−メトキシ
フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキ
シベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチ
ウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−プロポ
キシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メ
トキシベンゾイル−４−ブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−ペ
ントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６
−メトキシベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフ
ィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−
クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−イソブトキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシ
ベンゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−
（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウ
ム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−（１−メ
チルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−ク
ロロ−６−メトキシベンゾイル−４−アミルオキシフェ
ニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベ
ンゾイル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リ
チウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−ベン
ゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ
−６−メトキシベンゾイル−４−フェノキシフェニルホ
スフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイ
ル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−エトキシ
エトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６
−メトキシベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホ
スフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイ
ル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム
２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジプロ
ポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−
メトキシベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホス
フィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル
−２，４−ジペントキシフェニルホスフィン；リチウム
２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジヘキ
ソキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−
メトキシベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベン
ゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４
−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２
−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジ（２−
エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−
クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジ（１−メ
チルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−ク
ロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジアミルオキ
シフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メト
キシベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニルホ
スフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイ
ル−２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４
−ジフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロ
ロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジメトキシエト
キシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メ
トキシベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベン
ゾイル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−
トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロ
ロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリブトキ
シフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メト
キシベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフェニル
ホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾ
イル−２，４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，
４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−
トリ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２
−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリ
（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウ
ム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−
トリ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リ
チウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，
６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２
−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリ
イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロ
ロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリベンジ
ルオキシフェニル；リチウム２−クロロ−６−メトキシ
ベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホス
フィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル
−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
２，４，６−トリエトキシエトキシフェニルホスフィ
ン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２
−メチル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム
２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４
−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−
６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシ
フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキ
シベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニルホス
フィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル
−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リ
チウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチ
ル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２−
クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−イ
ソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ
−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−イソブト
キシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メ
トキシベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフ
ェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシ
ベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘキソキ
シ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メ
トキシベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロ
ポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６
−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシ
フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキ
シベンゾイル−２−メチル−４−イソペントキシフェニ
ルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベン
ゾイル−２−メチル−４−ベンジルオキシフェニルホス
フィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル
−２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リ
チウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチ
ル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウ
ム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−
４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム
１，３−ジメチルナフトイルフェニルホスフィン，リチ
ウム２，８−ジメチルナフトイルフェニルホスフィン；
リチウム１，３−ジメトキシナフトイルフェニルホスフ
ィン；リチウム１，３−ジクロロナフトイルフェニルホ
スフィン；リチウム２，８−ジメトキシナフトイルフェ
ニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルピリ
ジルフェニルホスフィン；リチウム２，４−ジメトキシ
フラノイルフェニルホスフィン；リチウム１，３−ジメ
チルナフトイルフェニルホスフィン；リチウム２，４，
５−トリメチルチェノイルフェニルホスフィン。
【００７０】式（Ｉ）の化合物は、例えば、アシルハラ
イド（IV）とジメタル化アリールホスフィン（ｖ）との
反応のより選択的に得られる：
【００７１】
【化５９】
【００７２】（式中、Ａｒ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ
10は、上記と同義である。Ｘは、Ｃｌ又はＢｒであり、
そしてＭ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである）
【００７３】出発材料は、好都合にはモル比１：１で反
応させる。しかしながら、一方の成分のやや過剰、例え
ば２０％までは、臨界的ではない。この場合、所望しな
い副生物の割合が影響されるが、所望の生成物もまた形
成する。
【００７４】反応は、好都合には、溶媒中で実施され
る。特に、溶媒として、大気圧及び室温で液体であるエ
ーテル類を用いることができる。例は、ジメチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、１，
２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エ
ーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフランである。好
適には、テトラヒドロフランを用いる。
【００７５】反応温度は、好都合には−６０℃〜＋１２
０℃、例えば−４０℃〜１００℃、例えば−２０℃〜＋
８０℃である。反応混合物を攪拌することが、望まし
い。初めに式（Ｖ）の化合物を入れ、次いで上記の温度
で式（IV）の化合物を滴下により加えるのが好都合であ
る。ここで、式（Ｖ）の化合物は、希釈剤なしで、又は
反応溶媒で希釈して加えることができる。所望ならば、
反応のコースは、この技術で慣用の方法、例えばＮＭ
Ｒ，31Ｐ−ＮＭＲ、クロマトグラフィ（薄層、ＨＰＬ
Ｃ、ＧＣ）などで追跡することができる。上記の反応に
おいて、それは、雰囲気酸素を排除するために、不活性
ガス中、例えば保護ガス、例えばアルゴン又は窒素中で
実施するのが基本である。
【００７６】Ｍが水素である式（Ｉ）の化合を調製する
ために、上記の反応は、加水分解工程が続いて行われ
る：
【００７７】
【化６０】
【００７８】このような加水分解反応の方法は、当業者
に既知であり、一般的な慣用の条件で行われる。メタル
化第一及び第二ホスフィンの加水分解は、例えば、 Hou
ben-Weyl、 Xll/１、 ページ56−57に記載されている。
例えば、 Houben-Weyl、 Xll/１、 ページ73−74又は i
n K. Issleib and R. Keummel、 Z. Naturf. B (1967),
22,784に記載されているように、酸−結合剤、例えば炭
酸バリウム、炭酸カルシウム又は炭酸カリウムの存在下
に式（Ｖ）の化合物とアルキルホスフィン化合物との反
応により式（Ｉ）の化合物の調製は、あり得ることであ
る。
【００７９】本発明の式（Ｉ）の化合物は、31Ｐ−ＮＭ
Ｐスペクトロスコピーで同定され、室温、不活性ガス下
の溶液中で数週間安定である。
【００８０】本発明は、また式（Ｉ）の化合物の選択的
製造方法であって、（１）式（IV）：
【００８１】
【化６１】
【００８２】（式中、Ａｒは、上記と同義であり、そし
てＸは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドと、式
（Ｖ）：
【００８３】
【化６２】
【００８４】（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、
上記と同義であり、そしてＭ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫで
ある）の２メタル化アリールホスフィンを、モル比１：
１で反応させ；そして（２）適切ならば、Ｍが水素であ
る式（Ｉ）の化合物が得られるべきならば、引き続く加
水分解により得る方法を提供する。
【００８５】出発材料としてのアシルハライド（IV）
は、既知物質であり、そのいくつかは、商業的に入手し
得るか、又は既知化合物と類似に調製することができ
る。メタル化アリールアリールホスフィン（Ｖ）の調製
は、例えば、適切なリンハライド（その調製は既知であ
り、 W. Davies in J. Chem. Soc. (1935), 462 及び
J.Chem. Soc. (1944), 276に開示されている）と相当す
るアルカリ金属との反応により行われる。
【００８６】
【化６３】
【００８７】（式中、Ｒ6〜Ｒ10は、上記と同義である
【００８８】金属（Ｍ1）として、リチウム、ナトリウ
ム又はカリウムは適切である。これらの金属の混合物の
使用もまた可能である。アルカリ金属の４〜８モル当量
は、好都合に用いられる。反応は、好都合には溶媒中で
実施される。特に、溶媒として、大気圧、室温で液体で
あるエーテルを用いることできる。例は、ジメチルエー
テル、ジエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、
１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフランであ
る。好適には、テトラヒドロフランを用いることであ
る。反応温度は、好都合には、−６０℃〜＋１２０℃で
ある。反応は、適切ならば、触媒の添加により実施され
る。適切な触媒は、複素原子を含むか又は含まない芳香
族炭化水素、例えばナフタレン、アントラセン、フェナ
ンスレン、ビフェニル、ターフェニル、クオタフェニ
ル、トリフェニレン、トランス−１，２−ジフェニルエ
テン、ピレン、ペリレン、アセナフタレン、デカシクレ
ン、キノリン、Ｎ−エチルカルバゾール、ジベンゾチオ
フェン又はジベンゾフランである。本発明の方法におい
て、本発明の式（Ｉ）の化合物を調製するために、式
（Ｖ）のこのようにして得た化合物は、単離するこなく
更に用いることができる。
【００８９】メタル化アリールホスフィンを調製するた
めの別の可能な方法は、例えば、適切なアリールホスフ
ィンと相当するアルカリ金属水素化物又はアルキルリチ
ウム化合物との、空気を排除し、不活性溶媒中、例えば
−８０℃〜＋１２０℃の温度での反応である。好都合に
は、アルカリ金属水素化物又はアルキルリチウム化合物
の２〜４モル当量が用いられる。適切な溶媒は、例えば
上述のエーテル類、又は不活性溶媒、例えばアルカン
類、シクロアルカン類、又は芳香族溶媒、例えばトルエ
ン、キシレン、メシチレンである。
【００９０】適切なアリールホスフィン類は、相当する
アリールジクロロホスフィン類〔Ａｒ−Ｐ−Ｃｌ2〕、
アリールホスホンエステル類〔Ａｒ−Ｐ−Ｏ（ＯＲ′）
2〕及びアリールホスホナウスエステル類〔Ａｒ−Ｐ
（ＯＲ′）2〕の、ＬｉＡｌＨ4；ＳｉＨＣｌ3；Ｐｈ2Ｓ
ｉＨ2（Ｐｈ＝フェニル）；ａ）ＬｉＨ，ｂ）Ｈ2Ｏ；
ａ）Ｌｉ／テトラヒドロフラン、ｂ）Ｈ2Ｏ、又はａ）
Ｎａ／トルエン、ｂ）Ｈ2Ｏを用いる還元により調製す
ることができる。これらの方法は、例えば、米国特許60
20528（col.5−6）に記載されている。ＬｉＡｌＨ4を用
いる水素化は、例えば、Helv. Chim. Acta 1966, No. 9
6, 842に記載されている。
【００９１】式（Ｉ）の化合物は、非対称モノ−及びビ
スアシルホスフィン類、モノ−及びビスアシルホスフィ
ンオキシド類、並びにモノ−及びビスアシルホスフィン
スルフィド類の調製のために、特に適切である。「非対
称」は、ビスアシルホスフィン類、ビスアシルホスフィ
ンオキシド類及びビスアシルホスフィンスルフィド類に
関連して、二つの異なるアシル基が存在することを意味
し、そしてモノアシルホスフィン類、モノアシルホスフ
ィンオキシド類及びモノアシルホスフィンスルフィド類
において、アシル基に加えて、二つの異なる基がリン原
子に結合していることを意味する。そのような「非対
称」モノ−及びビスアシルホスフィン類、モノ−及びビ
スアシルホスフィンオキシド類並びにモノ−及びビスア
シルホスフィンスルフィド類は、わずかを除いて新規で
ある。
【００９２】したがって、本発明は、また、式（II）：
【００９３】
【化６４】
【００９４】（式中、Ａは、Ｏ又はＳであり；Ｘは、０
又は１であり；Ａｒは、下記式：
【００９５】
【化６５】
【００９６】の基；あるいはＡｒは、シクロペンチル、
シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシ
ル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６
−員複素環であり、ここで、基シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あ
るいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複
素環は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／
又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されており；Ｒ1及
びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｏ
Ｒ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、
互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又
はハロゲンであるか；あるいはそれぞれの場合に、基Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び／又はＲ5の二つは、一緒になっ
て、Ｃ1−Ｃ20アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ 14
により中断されていることができる）を形成し；Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1
−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続
Ｏ原子により１回以上中断され、ＯＨ及び／又はＳＨに
より置換されていることができる）であるか；あるいは
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、ＯＲ11、フェニル又は
ハロゲンであり；Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、
Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェ
ニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、非連
続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び
／又はＳＨにより置換されている）であり；Ｙ1は、Ｃ1
−Ｃ18アルキル（これは、非置換又は１個以上のフェニ
ルにより置換されている）；Ｃ1−Ｃ18−ハロゲノアル
キル；Ｃ2−Ｃ18アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１
回以上中断され、ＯＨ及び／又はＳＨにより置換されて
いる）；非置換Ｃ3−Ｃ18シクロアルキル又はＣ3−Ｃ18
シクロアルキル（これは、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｏ
Ｒ11、ＣＦ3又はハロゲンにより置換されている）；Ｃ2
−Ｃ 18アルケニル；ナフチル、ビフェニリル、アントラ
シル、あるいは１個のＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５
−若しくは６−員複素環であり、ここで基ナフチル、ビ
フェニリル、アントラシル、あるいは１個のＯ−、Ｓ−
若しくはＮ−含有の５−若しくは６−員複素環は、非置
換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4
アルコキシで置換されており；あるいはＹ1は、Ｏ
Ｒ11、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、又は下記式：
【００９７】
【化６６】
【００９８】の基であり；Ｙ2は、直接結合、Ｃ1−Ｃ18
アルキレン（場合におりフェニルにより置換されてい
る）；非置換Ｃ4−Ｃ18−シクロアルキレン又はＣ4−Ｃ
18シクロアルキレン（これは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｏ
Ｒ11、ハロゲン及び／又はフェニルにより置換されてい
る）；非置換Ｃ5−Ｃ18シクロアルケニレン又はＣ5−Ｃ
18シクロアルケニレン（これは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、
ＯＲ11、ハロゲン及び／又はフェニルにより置換されて
いる）；非置換フェニレン又はフェニレン（Ｃ1−Ｃ12
アルキル、ＯＲ11、ハロゲン、−（ＣＯ）ＯＲ14、−
（ＣＯ）Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）及び／又はフェニルにより
１〜４回置換されている）であるか；あるいはＹ2は、
下記式：
【００９９】
【化６７】
【０１００】の基であり、ここで、これらの基は、非置
換又は１方若しくは両方の芳香環上において、Ｃ1−Ｃ
12アルキル、ＯＲ11、ハロゲン及び／又はフェニルによ
り１〜４回置換されており；Ｙ3は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、Ｓ
Ｏ2、ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2、（ＣＯ）又は直接結合であり；Ｒ12及びＲ
13は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ3
−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ
20アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断さ
れ、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されてい
ることができる）であるか；あるいはＲ12とＲ13は、一
緒になってＣ3−Ｃ5アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮ
Ｒ14により中断されている）であり；Ｒ14は、水素、フ
ェニル、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ2−Ｃ12アルキル（こ
れは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯ
Ｈ及び／又はＳＨにより置換されていることができる）
であり；Ｒ1′及びＲ2′は、互いに独立して、Ｒ1及び
Ｒ2と同義であり；Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′は、互いに独
立して、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5と同義であるが；但しＹ1が、
下記式：
【０１０１】
【化６８】
【０１０２】の基、ナフチル、ビフェニリル、アントラ
シルあるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６
−員複素環であるならば、これはリン原子上で他のベン
ゾイル基と同一ではない）で示される化合物を提供する
【０１０３】式（II）の化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10の好適な意
味は、式（Ｉ）の化合物に対し上記に与えたそれと類似
である。好適なＲ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′
は、同様に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9及びＲ10に対し上記に与えたそれらに相当す
る。
【０１０４】式（II）の化合物において、ｘは、好適に
は１である。特に、Ａは酸素である。Ｙ1が、Ｃ1−Ｃ12
アルキル、特に分岐Ｃ1−Ｃ12アルキル；非置換Ｃ3−Ｃ
18シクロアルキル又はＣ3−Ｃ18シクロアルキル（これ
は、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ 11、ＣＦ3又はハロゲンで
置換されている）であるか；あるいは、下記式：
【０１０５】
【化６９】
【０１０６】の基である、式（II）の化合物は、特に重
要である。Ｃ1−Ｃ12アルキルとしてのＹ1は、好適には
ＣＯ基に対する結合に対してα−位で分岐である。ＣＯ
基に対するα−位の炭素原子は、好適には第三級炭素原
子である。Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ 3′、Ｒ4′及びＲ5′に対
する好適な意味は、式（Ｉ）に対して上記に与えた
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のそれに類似である。
【０１０７】Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
特にメチルであり；Ｒ1′及びＲ2′が、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ、特にメトキシ又はクロロであり；そしてＲ4、
Ｒ5、Ｒ 3′、Ｒ4′及びＲ5′が水素である、式（II）の
化合物は、また興味がある。
【０１０８】式（II）の好適な化合物において、Ａは、
酸素であり、そしてｘは、１であり；Ｒ1及びＲ2は、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃｌ又はＣＦ3
であり；Ｒ3は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4
アルコキシであり；Ｒ4及びＲ5は、水素であり；Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1
−Ｃ12アルキル；ＯＲ11、フェニル又はハロゲンであ
り；Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、シクロヘキシ
ル、シクロペンチル、フェニル又はベンジルであり；Ｙ
1は、Ｃ1−Ｃ12アルキル（これは、非置換又はフェニル
の１個以上により置換されている）であるか； あるい
はＹ1は、下記式：
【０１０９】
【化７０】
【０１１０】の基であり；Ｒ12及びＲ13は、互いに独立
して、Ｃ1−Ｃ12アルキル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ12アルキル
（非連続酸素原子により１回以上中断され、非置換又は
ＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であるか；
あるいはＲ12及びＲ13は、一緒になってピペリジノ、モ
ルホリノ又はピペラジノであり；Ｒ14は、水素又はＣ1
−Ｃ12アルキルであり；Ｒ1′及びＲ2′は、Ｒ1及びＲ2
と同義であり；そしてＲ3′、Ｒ4′及びＲ5′は、互い
に独立して、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5と同義である。
【０１１１】式IIの好ましい化合物の例は以下である：
２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジメチル
ベンゾイルフェニルホスフィン オキシド；２，４，６
−トリメチルベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチル
ベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
チルベンゾイル−２，３，５，６−テトラメチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
チルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
チルベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
チルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブチルベン
ゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリ
メチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６
−トリメチルベンゾイル−２，６−ジフェノキシメチル
ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−
トリメチルベンゾイル−２，３，６−トリメチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
チルベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
チルベンゾイル−２−フェニル−６−メチルベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチル
ベンゾイル−２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベン
ゾイル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−
２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，
６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジメ
トキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，
６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−
２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル
−２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベン
ゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリ
メチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジク
ロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，
６−トリメチルベンゾイル−２，３，６−トリメトキシ
−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジクロロ
ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−
トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリクロロベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
チルベンゾイル−２，３，６−トリクロロベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル−２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベン
ゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−２−メトキシ−６−クロロベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾ
イル−２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベン
ゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−
ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，
６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベ
ンゾイル−２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−
２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−
２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，
４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，
５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−
トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキ
シド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジフ
ェノキシメチル−ベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，３，６−トリ
メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６
−ジメトキシベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチ
ルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジ
メトキシベンゾイル−２−フェニル−６−メチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシ
ベンゾイル−２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイ
ル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフィン
オキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，３，６
−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジエトキ
シベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジ
メトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジ
メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６
−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−４−メ
チルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−
ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−ブロ
モベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジ
メトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ
ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメ
トキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ−
５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−
３，５−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，３，６−トリ
メトキシ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジク
ロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−
ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリクロロベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシ
ベンゾイル−２，３，６−トリクロロベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル
−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−
２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−
２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２−
クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキ
シド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メトキシ−
３，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メトキシ−６
−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，
６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ビス(トリフルオ
ロメチル)ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイル−２−クロロ−６−メチ
ルチオベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６
−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾ
イル−２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィン
オキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジエ
チルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−
ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベン
ゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾ
イル−２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−
２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，
４，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６
−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジフェ
ノキシメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，６−トリメチル
ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジク
ロロベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベ
ンゾイル−２−フェニル−６−メチルベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−
２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジ
メトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，
６−ジクロロベンゾイル−２，３，６−トリメトキシベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロ
ロベンゾイル−２，６−ジエトキシベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−
２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル
−２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−
２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，
６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−
ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−
２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル
−２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイ
ル−２，４，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，
６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，５，６−テ
トラクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，４，５，６−ペ
ンタクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−
メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６
−ジクロロベンゾイル−２−クロロ−６−メチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベ
ンゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾ
イル−２−メトキシ−６−クロロベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，
６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２−ク
ロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジブロ
モベンゾイルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリ
フルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジメチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリ
フルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリ
フルオロメチル)ベンゾイル−２，４，６−トリメチル
ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス
(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，３，４，５，６
−ペンタメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−
２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベ
ンゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオ
ロメチル)ベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチル
ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス
(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，４，６−トリ−
tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６
−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベ
ンゾイル−２，６−ジフェノキシメチルベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロ
メチル)ベンゾイル−２，３，６−トリメチルベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフ
ルオロメチル)ベンゾイル−２，３，４，６−テトラメ
チルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−
ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２−フェニル−
６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，
４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル
−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル
−２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベン
ゾイル−２，６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベン
ゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリ
フルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジメトキシ−４
−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，
６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジ
メトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル
−２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチ
ル)ベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５
−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，
６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジ
メトキシ−３，５−ジクロロベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベン
ゾイル−２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリ
フルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジクロロベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリ
フルオロメチル)ベンゾイル−２，４，６−トリクロロ
ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス
(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，３，６−トリク
ロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−
ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，３，５，６
−テトラクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−
２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチ
ル)ベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリ
フルオロメチル)ベンゾイル−２−クロロ−６−メチル
ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス
(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２−メトキシ−３，
６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２−メ
トキシ−６−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキ
シド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−
２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベン
ゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，６−ジ
エチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６
−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリメチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベ
ンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベン
ゾイル−２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル
−２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，
４，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６
−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，６−ジフェ
ノキシメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチルベンゾイル−２，３，６−トリメチル
ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメ
チルベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベ
ンゾイル−２−フェニル−６-メチルベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−
２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジ
メトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，
６−ジメチルベンゾイル−２，３，６−トリメトキシベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチ
ルベンゾイル−２，６−ジエトキシベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−
２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル
−２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−
２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，
６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，６−
ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−
２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル
−２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイ
ル−２，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−ト
リクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，
６−ジメチルベンゾイル−２，３，６−トリクロロベン
ゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル
ベンゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾ
イル−２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイ
ル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２
−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２−メトキシ−
３，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメチルベンゾイル−２−メトキシ−６−
クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６
−ジメチルベンゾイル−２，６−ビス(トリフルオロメ
チル)ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６
−ジメチルベンゾイル−２−クロロ−６−メチルチオベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチ
ルベンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベン
ゾイル−２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル
−２，６−ジエチルベンゾイルフェニルホスフィンオキ
シド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，
４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキ
シド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，
３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イル−２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチル
ベンゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラ
メチルベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチルベン
ゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，３，４，６−
テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブ
チルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，３，
４，６−テトラメチルベンゾイル−２，６−ジメチル−
４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，６
−ジフェノキシメチルベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−
２，３，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン
オキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イル−２−フェニル−６−メチルベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベン
ゾイル−２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベ
ンゾイル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イル−２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベン
ゾイル−２，６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイ
ル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラ
メチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−４−メチルベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，３，４，６
−テトラメチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−
ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，６−ジメト
キシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，６
−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチ
ルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロ
ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，３，４，
６−テトラメチルベンゾイル−２，３，６−トリメトキ
シ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，６
−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６
−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，３，６
−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，３，
５，６−テトラクロロベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−
２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベ
ンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメ
チルベンゾイル−２−クロロ−６−メチルベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメ
チルベンゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベン
ゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，３，４，６−
テトラメチルベンゾイル−２−メトキシ−６−クロロベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，３，４，６
−テトラメチルベンゾイル−２，６−ビス(トリフルオ
ロメチル)ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−クロロ
−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，６
−ジブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジメチ
ルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６
−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメト
キシベンゾイル−２，４，６−トリメチルベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシ
ベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
トキシベンゾイル−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリ
メトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−ト
リメトキシベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチル
ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−
トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブ
チルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，
６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジフェ
ノキシメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，３，６−ト
リメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメトキシベンゾイル−２，３，４，６−テ
トラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−フェニル−
６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジメト
キシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，
６−トリメトキシベンゾイル−２，３，６−トリメトキ
シベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６
−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジエトキシベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
トキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジメ
チルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，
６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−４
−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ
−３−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジメト
キシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジ
メトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾ
イル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメト
キシベンゾイル−２，３，６−トリメトキシ−５−ブロ
モベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６
−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジクロロベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメト
キシベンゾイル−２，４，６−トリクロロベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシ
ベンゾイル−２，３，６−トリクロロベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベン
ゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベ
ンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメト
キシベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
トキシベンゾイル−２−クロロ−６−メチルベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキ
シベンゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
トキシベンゾイル−２−メトキシ−６−クロロベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメト
キシベンゾイル−２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−ト
リメトキシベンゾイル−２−クロロ−６−メチルチオベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−ト
リメトキシベンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイル−２，６−ジメチルベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリメチルベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−
４−tert−ブチルベンゾイル−２，３，４，５，６−ペ
ンタメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，
３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert
−ブチルベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチルベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリ−
tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルベンゾイル−２，６−ジフェノキシメチルベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイル−２，３，６−トリメチルベン
ゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル
−４−tert−ブチルベンゾイル−２，３，４，６−テト
ラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−フェ
ニル−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル−２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルベンゾイル−２，６−ジエトキシベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert
−ブチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジ
メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６
−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジ
メトキシ−４−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル−２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ
−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−
４−tert−ブチルベンゾイル−２，３，６−トリメトキ
シ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２，４，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィン
オキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾ
イル−２，３，６−トリクロロベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタ
クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６
−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジ
クロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキ
シド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル
−２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイル−２−メトキシ−６−クロロベン
ゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル
−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ビス(トリフ
ルオロメチル)ベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−
２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−
２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジエ
チルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６
−メチルベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチ
ルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ
−６−メチルベンゾイル−２，３，５，６−テトラメチ
ルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ
−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロピ
ルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ
−６−メチルベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチ
ルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ
−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブ
チルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２
−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジフェノキ
シメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−
クロロ−６−メチルベンゾイル−２，３，６−トリメチ
ルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ
−６−メチルベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチ
ルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ
−６−メチルベンゾイル−２−フェニル−６−メチルベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６
−メチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メ
チルベンゾイル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾ
イル−２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル
−２，６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−
ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−
２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル
−２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイ
ル−２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾ
イル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６
−メチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジ
クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−ク
ロロ−６−メチルベンゾイル−２，３，６−トリメトキ
シ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジク
ロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリクロロベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６
−メチルベンゾイル−２，３，６−トリクロロベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチ
ルベンゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチ
ルベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタクロロベン
ゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−
メチルベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベン
ゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−
メチルベンゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６
−メチルベンゾイル−２−メトキシ−６−クロロベンゾ
イルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メ
チルベンゾイル−２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベ
ンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６
−メチルベンゾイル−２−クロロ−６−メチルチオベン
ゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−
メチルベンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベン
ゾイル−２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
２，６−ジエチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６
−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，４，
５，６−ペンタメチルベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，
３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィ
ンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル
−２，４，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホ
スフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイ
ル−２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニ
ルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベン
ゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メト
キシベンゾイル−２，６−ジフェノキシメチルベンゾイ
ルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メト
キシベンゾイル−２，３，６−トリメチルベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシ
ベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキ
シベンゾイル−２−フェニル−６−メチルベンゾイルフ
ェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシ
ベンゾイル−２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベ
ンゾイル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル
−２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
２，６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキ
シド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−
ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェニルホス
フィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル
−２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニル
ホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾ
イル−２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェ
ニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベ
ンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイル
フェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキ
シベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−
ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−ク
ロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−
３，５−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，６
−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
２，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６
−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，６−ト
リクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−
クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，５，６−テ
トラクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２
−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，４，５，
６−ペンタクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジ
クロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキ
シド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メトキ
シ−３，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオ
キシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６
−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフ
ィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−
２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシ
ド。
【０１１２】ｘ＝０（式（II′）である式（II）の化合
物は、式（Ｉ）のアリールアクリルホスフィンと式（I
V）の酸ハライドの反応により得られる。
【０１１３】
【化７１】
【０１１４】（式中、基Ａｒ、Ｒ6−Ｒ10、Ｍ、Ｘ、
Ａ、ｘ及びＹ1の意味は、上に記載されている）
【０１１５】出発材料は、好都合にはモル比１：１で反
応させる。一方の成分のやや過剰、例えば２０％まで
は、臨界的ではない。この場合、所望しない副生物の割
合が影響されるが、所望の生成物もまた形成する。この
反応の反応条件は、式（Ｉ）の化合物の調製に関連して
上記に与えられているそれらである。
【０１１６】ｘ＝１であり、そしてＡが酸素である式
（II）の化合物は、式（II′）の化合物の酸化により調
製され、Ａが硫黄である式（II）の化合物は、式（I
I′）の化合物のスルフリル化により調製される：
【０１１７】
【化７２】
【０１１８】反応は、前の反応工程の後に、ホスフィン
を単離することなく直ちに実施することができるが、酸
化又はスリフリル化の前に、ホスフィンII′は、当業者
に一般的である慣用の分離方法により単離することがで
きる。
【０１１９】オキシドの調製の間、ホスフィンの酸化
は、当技術で慣用の酸化剤を用いて実施される。適切な
酸化剤は、第一に、過酸化水素及び有機過酸化合物類、
例えば過酢酸又はt−ブチルヒドロペルオキシド、空気
又は純酸素である。
【０１２０】酸化は、好都合には、溶液中で実施され
る。適切な溶媒は、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、
トルエン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、エチルベンゼ
ン若しくはメシチレン、又は脂肪族炭化水素、例えばア
ルカン類及びアルカン混合物、例えば石油エーテル、ヘ
キサン又はシクロヘキサンである。更に適切な例は、ジ
メチルエーテル、ジエチルエーテル、メチルプロピルエ
ーテル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキ
シエチル）エーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラ
ンである。トルエンを用いることは好適である。
【０１２１】酸化の間、反応温度は、好都合には、０℃
〜１２０℃、好適には２０℃〜８０℃に維持される。式
（II）の反応生成物は、当業者に一般的な、慣用の方法
手段で単離及び精製される。
【０１２２】それぞれのスルフィドの調製は、硫黄との
反応により実施される。ビスアシルホスフィン類（I
I′）は、ここで当モル〜２倍モル量の硫黄原子と、例
えば希釈剤なしにか、又は場合により適切な不活性有機
溶媒中で実施される。適切な溶媒の例は、酸化反応のた
めに記載されているそれらである。しかしながら、例え
ば脂肪族又は芳香族エーテル類、例えばジブチルエーテ
ル、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル又はジフェニルエーテルを、２０℃〜２５０℃、好適
には６０℃〜１２０℃の温度で用いることができる。得
られたビスアシルホスフィンスルフィド、又はその溶液
は、好都合には濾過によりまだ存在するかも知れない硫
黄原子を含まない。溶媒の除去に従い、ビスアシルホス
フィンスルフィドは、蒸留、再結晶又はクロマトグラフ
ィ分離方法により純粋な形態で単離することができる。
【０１２３】上記のすべての反応を、空気を排除して不
活性雰囲気中、例えば窒素又はアルゴンガス下で実施す
るのが好都合である。更に、それぞれの反応混合物の攪
拌が、好都合には適切である。
【０１２４】本発明は、同様に、出発材料として式
（Ｉ）の化合物から、式（II）の化合物の製造方法であ
って、（１）式（IV）：
【０１２５】
【化７３】
【０１２６】（式中、Ａｒは、上記と同義であり、そし
てＸは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドと、式
（Ｖ）：
【０１２７】
【化７４】
【０１２８】（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、
上記と同義であり、そしてＭ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫで
ある）の２メタル化アリールホスフィンを、モル比１：
１で反応させ；そして（２）生成物を、式（IVａ）：
【０１２９】
【化７５】
【０１３０】（式中、Ｙ1は、上記と同義であり、そし
てＸは、上記と同義である）のアシルハライド（但し、
式（IV）のアシルハライドは、式（IVａ）のアシルハラ
イドと同一ではない）と、ほぼ１：１のモルで、引き続
き反応させ、そして（３）Ａが酸素又は硫黄である式
（II）の化合物が得られるべきであれば、得られたホス
フィン化合物の引き続く酸化又はスルフリル化による方
法を提供する。
【０１３１】更に、式（II）の化合物は、また、式
（Ｉ）の化合物とホスゲンとの反応により、"W.A. Hend
erson et al., J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5794"又
は "GB 904 086" 又は "Organic Phosphorous Compound
s、 Editors: R. M. Kosolapoff and L. Maier、 Wiley
-Interscience 1972, Vol.1, ページ28" 又は "Houben-
Weyl、 Methoden der Organischen Chemie、 Vol. Xll/
１、 ページ 201"、に記載と類似に、相当するホスフィ
ンクロリド（Ｉｉ）を得ることにより調製することがで
きる。式（Ｉｉ）の化合物は、 "Organic Phosphorous
Compounds、 Editors: R. M. Kosolapoff and L. Maie
r、 Wiley-Interscience 1972, Vol. 4, ページ268−16
9"に記載のように、アルコールと反応して、式（Ｉii）
の化合物を与え、次いで、米国特許4324744（Michaelis
−Arbuzov 反応）の記載と類似に、式（IV）のアシルハ
ライドと直接に反応させ、式（II）の化合物を与えるこ
とができる。この場合、酸化工程は、不必要である。
【０１３２】
【化７６】
【０１３３】（式中、Ａｒ及びＹ1は、Ａｒ及びＹ1は同
一の基ではないが、上記と同義であり；Ｘは、Ｃｌ又は
Ｂｒであり；Ｍ及びＲ6は、同様に、上記と同義であ
り、そしてＲは、いずれかのアルコールの基、例えばＣ
1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、例えばシ
クロペンチル若しくはシクロヘキシル、又はベンジルで
ある）
【０１３４】式（Ｉii）の化合物は、適切な酸化剤、例
えば過酸、過酸化水素又は過酸化水素／尿素を用いて酸
化し、式（Ｉiii）：
【０１３５】
【化７７】
【０１３６】の相当するホスフィンエステル（Ｉiii）
を得ることができる。
【０１３７】この調製方法は、新規である。
【０１３８】本発明は、Ａが酸素であり、そしてＸが１
である式（III）の化合物の製造方法であって、（１）
上記の式（Ｉ）：
【０１３９】
【化７８】
【０１４０】（式中、Ａｒ、Ｍ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及
びＲ10は、上記と同義である）の化合物を、ホスゲンと
反応させ、式（Ｉi）：
【０１４１】
【化７９】
【０１４２】の相当するホスフインクロリドを得、
（２）アルコールと引き続き反応させて、式（Ｉii）：
【０１４３】
【化８０】
【０１４４】（式中、Ｒは、アルコールの基、特に、Ｃ
1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル又はベンジ
ルである）の化合物を得、そして（３）得られた式（Ｉ
ii）の化合物を、下記式：
【０１４５】
【化８１】
【０１４６】（式中、Ｙ1は、上記と同義であるが、式
（Ｉ）からのＡｒと同一ではなく、そしてＸは、Ｃｌ又
はＢｒである）のオルガノハライドと反応させ、式（II
I）の化合物を得る方法も提供する。
【０１４７】既述のように、やや非対称モノアシルホス
フィン類、モノアシルホスフィンオキシド類又はモノア
シルホスフィンスルフィド類は、また式（Ｉ）の化合物
から得ることができる。
【０１４８】本発明は、式（III）：
【０１４９】
【化８２】
【０１５０】（式中、Ａは、Ｏ又はＳであり；ｘは、０
又は１であり；Ａｒは、下記式：
【０１５１】
【化８３】
【０１５２】の基；あるいはＡｒは、シクロペンチル、
シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシ
ル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６
−員複素環であり、ここで、基シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あ
るいは１個のＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６
−員複素環は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル
及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されており；
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、
ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及びＲ
5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ
11又はハロゲンであるか、あるいはそれぞれの場合に、
基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び／又はＲ5の二つは、一緒に
なって、Ｃ1−Ｃ20アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮ
Ｒ 14により中断されていることができる）であり；
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、水
素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、
非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ
及び／又はＳＨにより置換されている）であるか；ある
いはＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、ＯＲ11；ハロゲン
若しくは非置換フェニル又はフェニル（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルにより１回以上置換されている）であり；Ｒ11は、水
素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−
Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20
アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断さ
れ、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されてい
る）であり；Ｚ1は、Ｃ1−Ｃ24アルキル（これは、非置
換又はＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニ
ル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＯ、下記式：
【０１５３】
【化８４】
【０１５４】の基により１回以上置換されている）であ
るか；あるいはＺ1は、Ｃ2−Ｃ24アルキル（これは、
Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断され、非置換又は
ＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロ
ゲン、下記式：
【０１５５】
【化８５】
【０１５６】の基により１回以上置換されている）であ
るか；あるいはＺ1は、Ｃ1−Ｃ24アルコキシ（これは、
フェニル、ＣＮ、ＮＣＯ、下記式：
【０１５７】
【化８６】
【０１５８】の基により１回以上置換されている）であ
るか；あるいはＺ1は、非置換Ｃ3−Ｃ 24−シクロアルキ
ル又はＣ3−Ｃ24シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ20アルキル、
ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンにより置換されている）；
非置換Ｃ2−Ｃ24アルケニル又はＣ2−Ｃ24−アルケニル
（Ｃ6−Ｃ12アリール、ＣＮ、（ＣＯ）ＯＲ15又は（Ｃ
Ｏ）Ｎ（Ｒ18）2により置換されている）であるか；あ
るいはＺ1は、Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニル又は下記式：
【０１５９】
【化８７】
【０１６０】の基であるか；あるいはＺ1は、Ｃ1−Ｃ24
アルキルチオ（ここで、アルキル基は、非中断又は非連
続Ｏ原子若しくはＳ原子により１回以上中断され、非置
換又はＯＲ15、ＳＲ15及び／又はハロゲンにより置換さ
れている）であり；Ａ1は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ18aであり；
Ｚ2は、Ｃ1−Ｃ24アルキレン；Ｃ2−Ｃ24アルキレン
（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されて
いる）；Ｃ2−Ｃ24アルケニレン；Ｃ2−Ｃ24アルケニレ
ン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断され
ている）；Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン；Ｃ3−Ｃ24シク
ロアルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ1 4により１回以
上中断されている）；Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン；Ｃ3
−Ｃ24シクロアルケニレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14
により１回以上中断されている）であり；ここで、基Ｃ
1−Ｃ24アルキレン、Ｃ2−Ｃ24アルキレン、Ｃ2−Ｃ24
アルケニレン、Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン及びＣ3−Ｃ
24シクロアルケニレンは、非置換又はＯＲ11、ＳＲ11、
Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）及び／又はハロゲンにより置換され
ている；あるいはＺ2は、下記式：
【０１６１】
【化８８】
【０１６２】の基（ここで、これらの基は、非置換又は
芳香環上にＣ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（こ
れは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又
はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）；Ｏ
Ｒ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、フェニル、ハロゲ
ン、ＮＯ2、ＣＮ、（ＣＯ）−ＯＲ18、（ＣＯ）−
Ｒ18、（ＣＯ）−Ｎ（Ｒ18）2、ＳＯ2Ｒ24、ＯＳＯ2Ｒ
24、ＣＦ3及び／又はＣＣｌ3により置換されている）の
一つであるか；あるいはＺ2は、下記式：
【０１６３】
【化８９】
【０１６４】の基であり；Ｚ3は、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又
はＣ（ＣＨ3）2であり；Ｚ4は、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、Ｃ＝
Ｏ、ＮＲ14又は直接結合であり；Ｚ5は、Ｓ、Ｏ、Ｃ
Ｈ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＦ3）2、ＣＯ、
ＳＯ、ＳＯ2であり；Ｚ6及びＺ7は、互いに独立して、
ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；ｒは、０、
１又は２であり；ｓは、１〜１２の数であり；ｑは、０
〜５０の数であり；ｔ及びｐは、それぞれ０〜２０の数
であり；Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4は、互いに独立して、非置
換Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ1−Ｃ12アルキル（これは、
ハロゲンにより置換されている）であるか、あるいは非
置換フェニル又はフェニル（これは、１個以上のＣ1−
Ｃ4アルキルにより置換されている）であり；Ｒ11aは、
Ｃ1−Ｃ20アルキル（ＯＲ15、ハロゲン又は下記式：
【０１６５】
【化９０】
【０１６６】の基により１回以上置換されている）であ
るか；あるいはＣ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ
原子により１回以上中断され、場合によりＯＲ15、ハロ
ゲン、又は下記式：
【０１６７】
【化９１】
【０１６８】の基により１回以上置換されている）であ
るか；あるいはＣ2−Ｃ20アルケニル又はＣ3−Ｃ12アル
キニルであるか；あるいはＣ3−Ｃ12シクロアルキル
（これは、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はハロゲンにより１回以
上置換されている）であるか；あるいはＣ6−Ｃ12アリ
ール（これは、場合により、ハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ
6アルキル、ＯＲ11又はＣ（Ｏ）ＯＲ18により１回以上
置換されている）であるか；あるいはＣ7−Ｃ16アリー
ルアルキル又はＣ8−Ｃ16アリールシクロアルキルであ
り；Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ
又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／
又はＳＨにより置換されている）であり；Ｒ15は、Ｒ11
と同義であるか、あるいは下記式：
【０１６９】
【化９２】
【０１７０】の基であり；Ｒ16及びＲ17は、互いに独立
して、Ｒ12と同義であるか、あるいは下記式：
【０１７１】
【化９３】
【０１７２】の基であり；Ｒ18は、水素、Ｃ1−Ｃ24ア
ルキル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ
ル、フェニル、ベンジル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これ
は、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ
により置換されている）であり；Ｒ18a及びＲ18bは、互
いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル（これは、Ｏ
Ｒ15、ハロゲン、スチリル、メチルスチリル、−Ｎ＝Ｃ
＝Ａ又は下記式：
【０１７３】
【化９４】
【０１７４】の基で１回以上置換されている）である
か；あるいはＣ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原
子により１回以上中断され、場合によりＯＲ15、ハロゲ
ン、スチリル、メチルスチリル又は下記式：
【０１７５】
【化９５】
【０１７６】の基により１回以上置換されている）であ
るか；あるいはＣ2−Ｃ12アルケニルであるか；あるい
はＣ5−Ｃ12シクロアルキル（これは、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又
は−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝Ａにより置換され、場合により更
にＣ1−Ｃ4アルキルにより１回以上置換されている）で
あるか；あるいはＣ6−Ｃ12アリール（これは、場合の
よりハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ4ア
ルケニル、ＯＲ11、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ、−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝
Ａ又はＣ（Ｏ）ＯＲ18により１回以上置換されている）
であるか；あるいはＣ7−Ｃ16アリールアルキルである
か；あるいは両方の基Ｒ18a及びＲ18bは、一緒に、Ｃ8
−Ｃ16アリールシクロアルキルであるか；あるいはＲ
18a及びＲ18bは、互いに独立して、下記式：
【０１７７】
【化９６】
【０１７８】の基であり；Ｙ3は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、Ｓ
Ｏ2、ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＦＯ 3）
2、（ＣＯ）、又は直接結合であり；Ｒ19、Ｒ20、
Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、Ｒ6の意味の一つであるか、あ
るいはＮＯ2、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ24、ＯＳＯ2Ｒ24、ＣＦ3、
ＣＣｌ3又はハロゲンであり；Ｒ24は、Ｃ1−Ｃ12アルキ
ル、ハロゲン−置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニル、又
はフェニル（これは、ＯＲ15及び／又はＳＲ15により置
換されている）であるが；但しＺ1が、下記式：
【０１７９】
【化９７】
【０１８０】の基であるならば、これは、リン原子上
の、他の下記式：
【０１８１】
【化９８】
【０１８２】の芳香族基と同一ではない）で示される化
合物を提供する。
【０１８３】式（III）の化合物において、基Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10の好
適な意味は、式（Ｉ）の化合物のために上記に与えたそ
れらと類似である。好適なＲ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及び
Ｒ23は、式（Ｉ）の好適なＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10
と同一と定義されている。式（III）のＡは、特に酸素
であり、ｘは、好適には１である。
【０１８４】ＡがＯであり；そしてｘが１であり；Ｒ1
及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1
−Ｃ12アルコキシ、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ
4及びＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ又はハロゲンであり；Ｒ6、Ｒ
7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が、互いに独立して、水素、 Ｃ1
−Ｃ12アルキル；Ｃ2−Ｃ12アルキル（これは、非連続
Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／
又はＳＨにより置換されている）；あるいはＲ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ
13）、フェニル又はハロゲンであり；Ｒ11が、Ｃ1−Ｃ
12アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベン
ジル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、非連続Ｏ原子に
より１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨ
により置換されている）であり；Ｒ12及びＲ13が、互い
に独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロ
アルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ12アルキル
（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又
はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）である
か；あるいはＲ12及びＲ13は、一緒になってピペリジ
ノ、モルホリノ又はピペラジノであり；Ｚ1は、Ｃ1−Ｃ
18アルキル（これは、非置換又はＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ
（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、ＣＮ、−ＮＣ
Ｏ、下記式：
【０１８５】
【化９９】
【０１８６】の基でモノ−又はポリ置換されている）で
あるか；あるいはＺ1が、Ｃ2−Ｃ18アルキル（これは、
Ｏ、Ｓ又はＮＲ14 により１回以上中断され、非置換又
はＯＲ1 5、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハ
ロゲン、下記式：
【０１８７】
【化１００】
【０１８８】で置換されている）であるか；あるいはＺ
1が、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ（フェニル、ＣＮ、−ＮＣ
Ｏ、下記式：
【０１８９】
【化１０１】
【０１９０】の基により１回以上置換されている）であ
るか；あるいはＺ1が、下記式：
【０１９１】
【化１０２】
【０１９２】の基であるか；あるいはＺ1が、非置換Ｃ3
−Ｃ12シクロアルキル又はＣ3−Ｃ12シクロアルキル
（これは、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロ
ゲンにより置換されている）；非置換Ｃ2−Ｃ12アルケ
ニル又はＣ2−Ｃ12アルケニル（これは、フェニル、ナ
フチル、ビフェニリルにより置換されている）である
か；あるいはＣ3−Ｃ12シクロアルケニルであるか；あ
るいはＺ1が、基（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、
（ｋ）、（ｌ）、（ｍ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｐ）、
（ｑ）又は（ｔ）であり；Ｚ2が、Ｃ1−Ｃ18アルキレ
ン；Ｃ2−Ｃ12アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14
により１回以上中断されている）；Ｃ2−Ｃ12アルケニ
レン；Ｃ2−Ｃ12アルケニレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮ
Ｒ14により１回以上中断されている）；Ｃ3−Ｃ12シク
ロアルキレン；Ｃ3−Ｃ12シクロアルキレン（これは、
Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）；Ｃ
3−Ｃ12シクロアルキレン；Ｃ3−Ｃ12シクロアルケニレ
ン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断され
ている）であり；ここで、Ｃ1−Ｃ18アルキレン、Ｃ2−
Ｃ12アルキレン、Ｃ2−Ｃ12アルケニレン、Ｃ3−Ｃ12シ
クロアルキレン及びＣ3−Ｃ12シクロアルケニレンは、
非置換又はＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）及び／
又はハロゲンにより置換されており；あるいはＺ2が、
下記式：
【０１９３】
【化１０３】
【０１９４】の基の一つであり、これらの基は、非置換
又は芳香族環上に、Ｃ1−Ｃ12アルキル；Ｃ2−Ｃ12アル
キル（これは非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非
置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）；
ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、フェニル、ハロ
ゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（ＣＯ）−ＯＲ18、（ＣＯ）−Ｒ
18、（ＣＯ）−Ｎ（Ｒ18）2、ＳＯ2Ｒ24、及び／又はＣ
Ｆ3により置換されており；あるいはＺ2が、基（ｒ）で
あり；Ｚ3が、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ 3）2であ
り；Ｚ4が、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ14又は直接結
合であり；Ｚ5が、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2、Ｃ（ＣＦ3）2、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ2であり；Ｚ6
及びＺ7が、互いに独立して、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ
（ＣＨ3） 2であり；ｒが、０、１又は２であり；ｓが、
１〜１２の数であり；ｑが０〜５０の数であり；ｔ及び
ｐが、それぞれの場合に、０〜２０の数であり；Ｅ、
Ｇ、Ｇ3及びＧ4が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキ
ル、又は非置換 フェニル若しくはフェニル（これは、
Ｃ1−Ｃ4アルキルにより置換されている）であり；Ｒ14
が、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ア
ルコキシであり、Ｒ15が、Ｒ11の意味と同義であるか、
あるいは、下記式：
【０１９５】
【化１０４】
【０１９６】の基であり；Ｒ16及びＲ17が、互いに独立
して、Ｒ12のために与えた意味の一つであるか；あるい
は下記式：
【０１９７】
【化１０５】
【０１９８】の基であり；Ｒ18が、水素、Ｃ1−Ｃ24ア
ルキル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ
ル、フェニル、ベンジル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これ
は、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ
により置換されている）であり；Ｒ 19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ
22及びＲ23が、Ｒ6の意味の一つを有するか；あるいは
ＮＯ2、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ24、ＣＦ3又はハロゲンであり；
Ｒ24が、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ハロゲン−置換Ｃ1−Ｃ12
アルキル、フェニルであるか；あるいはフェニル（これ
は、ＯＲ15及び／又はＳＲ15により置換されている）で
ある、式（III）の化合物は、好適である。
【０１９９】式（III）の化合物において、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、好適には、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はクロロ、特に水素である。
式（III）の化合物のＲ12及びＲ13は、好適には、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシであるか、あるいは
Ｒ12及びＲ13は、一緒になって、モルホリン環を形成す
る。
【０２００】Ａが、Ｏであり；ｘが、１であり；Ｒ1及
びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ
4アルコキシ、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及び
Ｒ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ又はクロロであり；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ
9及びＲ10が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ8アルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルであるか；あるいはＲ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が、フェニル又はハロゲンであり；Ｒ
11が、Ｃ1−Ｃ8アルキル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ6アルキル（これ
は、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又は
ＯＨにより置換されている）であり；Ｚ1が、Ｃ1−Ｃ12
アルキル（これは、非置換又はＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ
16）（Ｒ1 7）、フェニル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＯ、下
記式：
【０２０１】
【化１０６】
【０２０２】の基によりモノ−又はポリ−置換されてい
る）であるか；あるいはＺ1が、Ｃ2−Ｃ12アルキル（こ
れは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断され、非置
換又はＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニ
ル、ハロゲン、下記式：
【０２０３】
【化１０７】
【０２０４】の基により置換されている）であるか；あ
るいはＺ1が、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ（これは、フェニ
ル、ＣＮ、ＮＣＯ、下記式：
【０２０５】
【化１０８】
【０２０６】の基によりモノ−又はポリ置換されてい
る）であるか；あるいはＺ1が、非置換又はＣ1−Ｃ20ア
ルキル−、ＯＲ11−、ＣＦ3−若しくはハロゲン−置換
シクロペンチル又はシクロヘキシルであるか；あるいは
Ｚ1が、非置換Ｃ2−Ｃ12アルケニル又はＣ2−Ｃ12アル
ケニル（これは、フェニル、ビフェニリル又はナフチル
により置換されている）であるか；あるいはＣ5−Ｃ12
シクロアルケニルであるか；あるいは基（ｆ）、
（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｋ）、（ｌ）、（ｍ）、
（ｎ）、（ｏ）、（ｐ）、（ｑ）又は（ｔ）を意味し；
Ｚ2が、Ｃ1−Ｃ12アルキレン；Ｃ2−Ｃ12アルケニル
（これは、Ｏにより１回以上中断されている）；Ｃ2−
Ｃ 12アルケニレン；Ｃ2−Ｃ12アルケニレン（Ｏにより
１回以上中断されている）；Ｃ5−Ｃ8シクロアルキレ
ン；Ｃ3−Ｃ5シクロアルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮ
Ｒ14により中断されている）；Ｃ5−Ｃ8シクロアルケニ
レン；Ｃ3−Ｃ5シクロアルケニレン（Ｏ、Ｓ又はＮＲ14
により中断されている）；ここで、基Ｃ1−Ｃ1 2アルキ
レン、Ｃ2−Ｃ12アルキレン、Ｃ2−Ｃ12アルケニレン、
Ｃ5−Ｃ8−シクロアルキレン及びＣ3−Ｃ8−シクロアル
ケニレンは、非置換であるか、又はＯＲ 11により置換さ
れている；あるいはＺ2が、下記式：
【０２０７】
【化１０９】
【０２０８】の基の一つであり、ここで、これらの基
は、非置換又は芳香環上に、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｏ
Ｒ11、フェニル、（ＣＯ）−ＯＲ18、（ＣＯ）−Ｒ18及
び／又は（ＣＯ）−Ｎ（Ｒ18）2により置換されている
であるか；あるいはＺ2が、基（ｒ）であり；Ｚ3が、Ｃ
Ｈ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；Ｚ4が、Ｓ、
Ｏ、ＣＨ 2、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ14又は直接結合であり；Ｚ
5が、Ｏ、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2、Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2であり；Ｚ6及びＺ7が、互いに独立して、Ｃ
Ｈ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；ｒが、０、
１、又は２であり；ｓが、１〜１２の数であり；ｑが、
０〜１５の数であり；ｔ及びｐが、それぞれの場合に０
〜２０の数であり；Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4が、互いに独立
して、Ｃ1−Ｃ12アルキル、又は非置換フェニル若しく
はフェニル（これは、Ｃ1−Ｃ4アルキルにより１回以上
置換されている）であり；Ｒ14が、水素、フェニル又は
Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ15が、Ｒ11の意味の一つを
有するか；あるいは下記式：
【０２０９】
【化１１０】
【０２１０】の基であり；Ｒ16及びＲ17が、互いに独立
して、Ｒ12 の意味の一つを有するか；あるいは下記
式：
【０２１１】
【化１１１】
【０２１２】の基であり；Ｒ18が、水素、Ｃ1−Ｃ24ア
ルキル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ
ル、フェニル、ベンジル、Ｃ2−Ｃ20アルキル（これ
は、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、場合によりＯＨ
により置換されている）であり；Ｒ 19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ
22及びＲ23が、Ｒ6、の意味の一つを有するか、あるい
はＮＯ2、ＣＮ、ＣＦ3又はハロゲンである、式（III）
の化合物も興味がある。
【０２１３】本発明の式IIIの化合物の例は以下であ
る：２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルメチル
ホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルフェニルエチルホスフィンオキシド；２，４，６−ト
リメチルベンゾイルフェニルプロピルホスフィンオキシ
ド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルブチル
ホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルフェニルペンチルホスフィンオキシド；２，４，６−
トリメチルベンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキ
シド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルヘプ
チルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベン
ゾイルフェニルオクチルホスフィンオキシド；２，４，
６−トリメチルベンゾイルフェニルドデシルホスフィン
オキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル
イソプロピルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
チルベンゾイルフェニルイソブチルホスフィンオキシ
ド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルアミル
ホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルフェニル−２−エチルヘキシルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−tert−ブ
チル−ホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホスフィンオキ
シド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルイソ
ペンチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチル
ベンゾイルフェニルメトキシエトキシ−ホスフィンオキ
シド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルベン
ジルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベン
ゾイルフェニル−２，４，４−トリメチルペンチルホス
フィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフ
ェニル−２−プロピオン酸メチルエステルホスフィンオ
キシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−
２−プロピオン酸エチルエステルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロ
ピオン酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオ
ン酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−
トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ペン
チルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
チルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ヘキシルエ
ステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルフェニル−２−プロピオン酸オクチルエステル
ホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルフェニル−２−プロピオン酸デシルエステルホスフィ
ンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニ
ル−２−プロピオン酸ドデシルエステルホスフィンオキ
シド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２
−プロピオン酸イソプロピルエステルホスフィンオキシ
ド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−
プロピオン酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロ
ピオン酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，４，
６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸
２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオ
ン酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオ
ン酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロ
ピオン酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロ
ピオン酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシ
ド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−
プロピオン酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロ
ピオン酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホス
フィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフ
ェニル酢酸メチルエステルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸エチルエス
テルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベン
ゾイルフェニル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシ
ド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸ブ
チルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
チルベンゾイルフェニル酢酸ペンチルエステルホスフィ
ンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニ
ル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，４，
６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸オクチルエステ
ルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾ
イルフェニル酢酸デシルエステルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸ドデシ
ルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチ
ルベンゾイルフェニル酢酸イソプロピルエステルホスフ
ィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェ
ニル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸アミルエス
テルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベン
ゾイルフェニル酢酸２−エチルヘキシルエステルホスフ
ィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェ
ニル酢酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸１−メ
チルプロピルエステルホスフィンオキシド；２，４，６
−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸イソペンチルエス
テルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベン
ゾイルフェニル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィ
ンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニ
ル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２，４，
６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−ト
リメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６
−ジメチルベンゾイルフェニルメチルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルエチルホスフ
ィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルプ
ロピルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイ
ルフェニルブチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチ
ルベンゾイルフェニルペンチルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチルベンゾイルフェニルヘキシルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルヘプ
チルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル
フェニルオクチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチ
ルベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチルベンゾイルフェニルイソプロピルホス
フィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル
イソブチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベン
ゾイルフェニルアミルホスフィンオキシド；２，６−ジ
メチルベンゾイルフェニル−２−エチルヘキシルホスフ
ィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−
tert−ブチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベ
ンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホスフィンオキ
シド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−イソペン
チルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル
フェニルメトキシエトキシホスフィンオキシド；２，６
−ジメチルベンゾイルフェニルベンジルホスフィンオキ
シド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル２，４，４
−トリメチルペンチルホスフィンオキシド；２，６−ジ
メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メチルエ
ステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイ
ルフェニル−２−プロピオン酸エチルエステルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２
−プロピオン酸プロピルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン
酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチ
ルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ペンチルエス
テルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル
フェニル−２−プロピオン酸ヘキシルエステルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２
−プロピオン酸オクチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン
酸デシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチ
ルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ドデシルエス
テルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル
フェニル−２−プロピオン酸イソプロピルエステルホス
フィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル
−２−プロピオン酸イソブチルエステルホスフィンオキ
シド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロ
ピオン酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−
ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２−エ
チルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジ
メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸tert−ブ
チルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベ
ンゾイルフェニル−２−プロピオン酸１−メチルプロピ
ルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベン
ゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソペンチルエステ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフ
ェニル−２−プロピオン酸メトキシエトキシエステルホ
スフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニ
ル−２−プロピオン酸ベンジルエステルホスフィンオキ
シド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロ
ピオン酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホス
フィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル
酢酸メチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメ
チルベンゾイルフェニル酢酸エチルエステルホスフィン
オキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸プ
ロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル
ベンゾイルフェニル酢酸ブチルエステルホスフィンオキ
シド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸ペンチ
ルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベン
ゾイルフェニル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸オクチル
エステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾ
イルフェニル酢酸デシルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸ドデシルエス
テルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル
フェニル酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸イソブチ
ルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベン
ゾイルフェニル酢酸アミルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸２−エチ
ルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメ
チルベンゾイルフェニル酢酸tert−ブチルエステルホス
フィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル
酢酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸イソペンチル
エステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾ
イルフェニル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィン
オキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸ベ
ンジルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル
ベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリメチルペンチ
ルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベ
ンゾイルフェニルメチルホスフィンオキシド；２，６−
ジメトキシベンゾイルフェニルエチルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルプロピルホ
スフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェ
ニルブチルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベ
ンゾイルフェニルペンチルホスフィンオキシド；２，６
−ジメトキシベンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオ
キシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルヘプチ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル
フェニルオクチルホスフィンオキシド；２，６−ジメト
キシベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルイソプロピルホ
スフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェ
ニルイソブチルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキ
シベンゾイルフェニルアミルホスフィンオキシド；２，
６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−エチルヘキシ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル
フェニル−tert−ブチルホスフィンオキシド；２，６−
ジメトキシベンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホ
スフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェ
ニル−イソペンチルホスフィンオキシド；２，６−ジメ
トキシベンゾイルフェニルメトキシエトキシホスフィン
オキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルベン
ジルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイ
ルフェニル−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−
２−プロピオン酸メチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオ
ン酸エチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメ
トキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸プロピル
エステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベン
ゾイルフェニル−２−プロピオン酸ブチルエステルホス
フィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニ
ル−２−プロピオン酸ペンチルエステルホスフィンオキ
シド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プ
ロピオン酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，
６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸
オクチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメト
キシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸デシルエス
テルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイ
ルフェニル−２−プロピオン酸ドデシルエステルホスフ
ィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル
−２−プロピオン酸イソプロピルエステルホスフィンオ
キシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−
プロピオン酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオ
ン酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメ
トキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２−エチ
ルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメ
トキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸tert−ブ
チルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシ
ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸１−メチルプロ
ピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシ
ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソペンチルエ
ステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾ
イルフェニル−２−プロピオン酸メトキシエトキシエス
テルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイ
ルフェニル−２−プロピオン酸ベンジルエステルホスフ
ィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル
−２−プロピオン酸２，４，４−トリメチルペンチルエ
ステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾ
イルフェニル酢酸メチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸エチルエス
テルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイ
ルフェニル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸ブチルエス
テルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイ
ルフェニル酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸ヘキシルエ
ステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾ
イルフェニル酢酸オクチルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸デシル
エステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベン
ゾイルフェニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸イソプ
ロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキ
シベンゾイルフェニル酢酸イソブチルエステルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢
酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメト
キシベンゾイルフェニル酢酸２−エチルヘキシルエステ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル
フェニル酢酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸１−メ
チルプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジ
メトキシベンゾイルフェニル酢酸イソペンチルエステル
ホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフ
ェニル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸ベンジ
ルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベ
ンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリメチルペンチル
エステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフル
オロメチル)ベンゾイルフェニルメチルホスフィンオキ
シド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフ
ェニルエチルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリ
フルオロメチル)ベンゾイルフェニルプロピルホスフィ
ンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾ
イルフェニルブチルホスフィンオキシド；２，６−ビス
(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルペンチルホス
フィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベ
ンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキシド；２，６
−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルヘプチ
ルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメ
チル)ベンゾイルフェニルオクチルホスフィンオキシ
ド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェ
ニルドデシルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリ
フルオロメチル)ベンゾイルフェニルイソプロピルホス
フィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベ
ンゾイルフェニルイソブチルホスフィンオキシド；２，
６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルアミ
ルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメ
チル)ベンゾイルフェニル−２−エチルヘキシルホスフ
ィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベン
ゾイルフェニル−tert−ブチルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル
−１−メチルプロピルホスフィンオキシド；２，６−ビ
ス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルイソペンチ
ルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメ
チル)ベンゾイルフェニルメトキシエトキシホスフィン
オキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイ
ルフェニルベンジルホスフィンオキシド；２，６−ビス
(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２，４，４
−トリメチルペンチルホスフィンオキシド；２，６−ビ
ス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロ
ピオン酸メチルエステルホスフィンオキシド；２，６−
ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プ
ロピオン酸エチルエステルホスフィンオキシド；２，６
−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−
プロピオン酸プロピルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル
−２−プロピオン酸ブチルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェ
ニル−２−プロピオン酸ペンチルエステルホスフィンオ
キシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル
フェニル−２−プロピオン酸ヘキシルエステルホスフィ
ンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾ
イルフェニル−２−プロピオン酸オクチルエステルホス
フィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベ
ンゾイルフェニル−２−プロピオン酸デシルエステルホ
スフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)
ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ドデシルエステ
ルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメ
チル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソプロ
ピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリ
フルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン
酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビ
ス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロ
ピオン酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−
ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プ
ロピオン酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキ
シド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフ
ェニル−２−プロピオン酸tert−ブチルエステルホスフ
ィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベン
ゾイルフェニル−２−プロピオン酸１−メチルプロピル
エステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフル
オロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イ
ソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス
(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピ
オン酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル
−２−プロピオン酸ベンジルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェ
ニル−２−プロピオン酸２，４，４−トリメチルペンチ
ルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフ
ルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸メチルエステル
ホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチ
ル)ベンゾイルフェニル酢酸エチルエステルホスフィン
オキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイ
ルフェニル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル
酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス
(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸ペンチル
エステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフル
オロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸ヘキシルエステル
ホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチ
ル)ベンゾイルフェニル酢酸オクチルエステルホスフィ
ンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾ
イルフェニル酢酸デシルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル
酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビ
ス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸イソプ
ロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(ト
リフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸イソブチル
エステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフル
オロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸アミルエステルホ
スフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)
ベンゾイルフェニル酢酸２−エチルヘキシルエステルホ
スフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)
ベンゾイルフェニル酢酸tert−ブチルエステルホスフィ
ンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾ
イルフェニル酢酸１−メチル−プロピルエステルホスフ
ィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベン
ゾイルフェニル酢酸イソペンチルエステルホスフィンオ
キシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル
フェニル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキ
シド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフ
ェニル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２，
６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸
２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオ
キシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルメチルホ
スフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニ
ルエチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾ
イルフェニルプロピルホスフィンオキシド；２，６−ジ
クロロベンゾイルフェニルブチルホスフィンオキシド；
２，６−ジクロロベンゾイルフェニルペンチルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルヘキ
シルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル
フェニルヘプチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロ
ロベンゾイルフェニルオクチルホスフィンオキシド；
２，６−ジクロロベンゾイルフェニルドデシルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルイソ
プロピルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾ
イルフェニルイソブチルホスフィンオキシド；２，６−
ジクロロベンゾイルフェニルアミルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−２−エチル
ヘキシルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾ
イルフェニル−tert−ブチルホスフィンオキシド；２，
６−ジクロロベンゾイルフェニル−１−メチルプロピル
ホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェ
ニルイソペンチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロ
ロベンゾイルフェニルメトキシエトキシ−ホスフィンオ
キシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルベンジル
ホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェ
ニル−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキ
シド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−２−プロ
ピオン酸メチルエステルホスフィンオキシド；２，６−
ジクロロベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸エチル
エステルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾ
イルフェニル−２−プロピオン酸プロピルエステルホス
フィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル
−２−プロピオン酸ブチルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−２−プロピ
オン酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−
ジクロロベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ヘキシ
ルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベン
ゾイルフェニル−２−プロピオン酸オクチルエステルホ
スフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニ
ル−２−プロピオン酸デシルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−２−プロピ
オン酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，６−
ジクロロベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソプ
ロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロ
ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソブチルエス
テルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル
フェニル−２−プロピオン酸アミルエステルホスフィン
オキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−２−
プロピオン酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオ
キシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−２−プ
ロピオン酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−２−プロピオン
酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−２−プロピオン
酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−
ジクロロベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メトキ
シエトキシエステルホスフィンオキシド；２，６−ジク
ロロベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ベンジルエ
ステルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイ
ルフェニル−２−プロピオン酸２，４，４−トリメチル
ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジクロ
ロベンゾイルフェニル酢酸メチルエステルホスフィンオ
キシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル酢酸エチ
ルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベン
ゾイルフェニル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル酢酸ブチルエ
ステルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイ
ルフェニル酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジクロロベンゾイルフェニル酢酸ヘキシルエス
テルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル
フェニル酢酸オクチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジクロロベンゾイルフェニル酢酸デシルエステ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフ
ェニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，
６−ジクロロベンゾイルフェニル酢酸イソプロピルエス
テルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル
フェニル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジクロロベンゾイルフェニル酢酸アミルエステ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフ
ェニル酢酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキ
シド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル酢酸tert−
ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロ
ベンゾイルフェニル酢酸１−メチルプロピルエステルホ
スフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニ
ル酢酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，
６−ジクロロベンゾイルフェニル酢酸メトキシエトキシ
エステルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾ
イルフェニル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル酢酸２，４，
４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルメチ
ルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチル
ベンゾイルフェニルエチルホスフィンオキシド；２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルプロピル
ホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベ
ンゾイルフェニルブチルホスフィンオキシド；２，３，
４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルペンチルホス
フィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イルフェニルヘキシルホスフィンオキシド；２，３，
４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルヘプチルホス
フィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イルフェニルオクチルホスフィンオキシド；２，３，
４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルドデシルホス
フィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イルフェニルイソプロピルホスフィンオキシド；２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルイソブチ
ルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチル
ベンゾイルフェニルアミルホスフィンオキシド；２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニル−２−エ
チルヘキシルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テ
トラメチルベンゾイルフェニル−tert−ブチル−ホスフ
ィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイ
ルフェニル−１−メチルプロピルホスフィンオキシド；
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルイソ
ペンチルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラ
メチルベンゾイルフェニル−メトキシエトキシホスフィ
ンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル
フェニルベンジルホスフィンオキシド；２，３，４，６
−テトラメチルベンゾイルフェニル−２，４，４−トリ
メチルペンチルホスフィンオキシド；２，３，４，６−
テトラメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メ
チルエステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テ
トラメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸エチ
ルエステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テト
ラメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸プロピ
ルエステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テト
ラメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ブチル
エステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラ
メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ペンチル
エステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラ
メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ヘキシル
エステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラ
メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸オクチル
エステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラ
メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸デシルエ
ステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメ
チルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ドデシルエ
ステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメ
チルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソプロピ
ルエステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テト
ラメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソブ
チルエステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テ
トラメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸アミ
ルエステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テト
ラメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２−エ
チルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，３，
４，６−テトラメチルベンゾイルフェニル−２−プロピ
オン酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニル−２−プ
ロピオン酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキ
シド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニ
ル２−プロピオン酸イソペンチルエステルホスフィンオ
キシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェ
ニル−２−プロピオン酸メトキシエトキシエステルホス
フィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イルフェニル−２−プロピオン酸ベンジルエステルホス
フィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イルフェニル−２−プロピオン酸２，４，４−トリメチ
ルペンチルエステルホスフィンオキシド；２，３，４，
６−テトラメチルベンゾイルフェニル酢酸メチルエステ
ルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチル
ベンゾイルフェニル酢酸エチルエステルホスフィンオキ
シド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニ
ル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２，３，
４，６−テトラメチルベンゾイルフェニル酢酸ブチルエ
ステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメ
チルベンゾイルフェニル酢酸ペンチルエステルホスフィ
ンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル
フェニル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニル酢酸
オクチルエステルホスフィンオキシド；２，３，４，６
−テトラメチルベンゾイルフェニル酢酸デシルエステル
ホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベ
ンゾイルフェニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキ
シド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニ
ル酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニル酢酸イソ
ブチルエステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−
テトラメチルベンゾイルフェニル酢酸アミルエステルホ
スフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベン
ゾイルフェニル酢酸２−エチルヘキシルエステルホスフ
ィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイ
ルフェニル酢酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシ
ド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニル
酢酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；
２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニル酢酸
イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，３，
４，６−テトラメチルベンゾイルフェニル酢酸メトキシ
エトキシエステルホスフィンオキシド；２，３，４，６
−テトラメチルベンゾイルフェニル酢酸ベンジルエステ
ルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチル
ベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリメチルペンチ
ルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメト
キシベンゾイルフェニルメチルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルエチルホ
スフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ルフェニルプロピルホスフィンオキシド；２，４，６−
トリメトキシベンゾイルフェニルブチルホスフィンオキ
シド；２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルペ
ンチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシ
ベンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルヘプチルホス
フィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル
フェニルオクチルホスフィンオキシド；２，４，６−ト
リメトキシベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキ
シド；２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルイ
ソプロピルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメト
キシベンゾイルフェニルイソブチルホスフィンオキシ
ド；２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルアミ
ルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベン
ゾイルフェニル−２−エチルヘキシルホスフィンオキシ
ド；２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル−te
rt−ブチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメト
キシベンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホスフィ
ンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェ
ニル−イソペンチルホスフィンオキシド；２，４，６−
トリメトキシベンゾイルフェニルメトキシエトキシホス
フィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル
フェニルベンジルホスフィンオキシド；２，４，６−ト
リメトキシベンゾイルフェニル−２，４，４−トリメチ
ルペンチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメト
キシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メチルエス
テルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベ
ンゾイルフェニル−２−プロピオン酸エチルエステルホ
スフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ルフェニル−２−プロピオン酸プロピルエステルホスフ
ィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイルフ
ェニル−２−プロピオン酸ブチルエステルホスフィンオ
キシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル
−２−プロピオン酸ペンチルエステルホスフィンオキシ
ド；２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル−２
−プロピオン酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル−２−プ
ロピオン酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピ
オン酸デシルエステルホスフィンオキシド；２，４，６
−トリメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸
ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−ト
リメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソ
プロピルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−ト
リメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソ
ブチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリ
メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸アミル
エステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキ
シベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２−エチルヘ
キシルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリ
メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸tert−
ブチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリ
メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸１−メ
チルプロピルエステルホスフィンオキシド；２，４，６
−トリメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸
イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６
−トリメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸
メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピ
オン酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２，４，
６−トリメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン
酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィン
オキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニ
ル酢酸メチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６
−トリメトキシベンゾイルフェニル酢酸エチルエステル
ホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾ
イルフェニル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシ
ド；２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル酢酸
ブチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリ
メトキシベンゾイルフェニル酢酸ペンチルエステルホス
フィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル
フェニル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル酢酸オク
チルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
トキシベンゾイルフェニル酢酸デシルエステルホスフィ
ンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェ
ニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル酢酸イソプロ
ピルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメ
トキシベンゾイルフェニル酢酸イソブチルエステルホス
フィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル
フェニル酢酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル酢酸２−エチ
ルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−
トリメトキシベンゾイルフェニル酢酸tert−ブチルエス
テルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベ
ンゾイルフェニル酢酸１−メチルプロピルエステルホス
フィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル
フェニル酢酸イソペンチルエステルホスフィンオキシ
ド；２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル酢酸
メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２，
４，６−トリメトキシベンゾイルフェニル酢酸ベンジル
エステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキ
シベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリメチルペン
チルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−
４−tert−ブチルベンゾイルフェニルメチルホスフィン
オキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾ
イルフェニルエチルホスフィンオキシド；２，６−ジメ
チル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルプロピルホ
スフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルベンゾイルフェニルブチルホスフィンオキシド；２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルペ
ンチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキ
シド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル
フェニルヘプチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルオクチルホス
フィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルイ
ソプロピルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４
−tert−ブチルベンゾイルフェニルイソブチルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイルフェニルアミルホスフィンオキシド；２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル−２−エ
チルヘキシルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−
４−tert−ブチルベンゾイルフェニル−tert−ブチルホ
スフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ル−ベンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホスフィ
ンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイルフェニルイソペンチルホスフィンオキシド；２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルメ
トキシエトキシホスフィンオキシド；２，６−ジメチル
−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルベンジルホスフ
ィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイルフェニル−２，４，４−トリメチルペンチルホ
スフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メチルエステ
ルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸エチルエ
ステルホスフィンオキシド；２，６-ジメチル−４−ter
t−ブチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸プロ
ピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−
４−tert−ブチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン
酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル−２−プロピ
オン酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−
ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル−２−
プロピオン酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニ
ル−２−プロピオン酸オクチルエステルホスフィンオキ
シド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル
フェニル−２−プロピオン酸デシルエステルホスフィン
オキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾ
イルフェニル−２−プロピオン酸ドデシルエステルホス
フィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソプロピルエ
ステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソ
ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル
−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル−２−プロピオ
ン酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメ
チル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル−２−プロ
ピオン酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフ
ェニル−２−プロピオン酸tert−ブチルエステルホスフ
ィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイルフェニル−２−プロピオン酸１−メチルプロピ
ルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４
−tert−ブチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸
イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル−２−プ
ロピオン酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフ
ェニル−２−プロピオン酸ベンジルエステルホスフィン
オキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾ
イルフェニル−２−プロピオン酸２，４，４−トリメチ
ルペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメ
チル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸メチル
エステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸エチルエステルホ
スフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルベンゾイルフェニル酢酸プロピルエステルホスフィン
オキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾ
イルフェニル酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニ
ル酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−
ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸ヘ
キシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル
−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸オクチルエ
ステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイルフェニル酢酸デシルエステルホス
フィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイルフェニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオ
キシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ルフェニル酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシ
ド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフ
ェニル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニ
ル酢酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸２−
エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−
ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸te
rt−ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメ
チル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸１−メ
チルプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸イソ
ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸メトキシ
エトキシエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸ベンジル
エステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリ
メチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイルフェニルメチルホスフィンオ
キシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルエ
チルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベン
ゾイルフェニルプロピルホスフィンオキシド；２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイルフェニルブチルホスフィンオ
キシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルペ
ンチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベ
ンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキシド；２−ク
ロロ−６−メチルベンゾイルフェニルヘプチルホスフィ
ンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニ
ルオクチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチ
ルベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；２
−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルイソプロピル
ホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイ
ルフェニルイソブチルホスフィンオキシド；２−クロロ
−６−メチルベンゾイルフェニルアミルホスフィンオキ
シド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２
−エチルヘキシルホスフィンオキシド；２−クロロ−６
−メチルベンゾイルフェニル−tert−ブチルホスフィン
オキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル
−１−メチルプロピルホスフィンオキシド；２−クロロ
−６−メチルベンゾイルフェニルイソペンチルホスフィ
ンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニ
ルメトキシエトキシホスフィンオキシド；２−クロロ−
６−メチルベンゾイルフェニル−ベンジルホスフィンオ
キシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−
２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロ
ピオン酸メチルエステルホスフィンオキシド；２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸
エチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−
メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸プロピル
エステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチル
ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ブチルエステル
ホスフィンオキシド；２−クロロ−６-メチルベンゾイ
ルフェニル−２−プロピオン酸ペンチルエステルホスフ
ィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェ
ニル−２−プロピオン酸ヘキシルエステルホスフィンオ
キシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−
２−プロピオン酸オクチルエステルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−
プロピオン酸デシルエステルホスフィンオキシド；２−
クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオ
ン酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ
−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イ
ソプロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−
６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソ
ブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−
メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸アミルエ
ステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベ
ンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２−エチルヘキシ
ルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチ
ルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸tert−ブチル
エステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチル
ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸１−メチルプロ
ピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メ
チルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソペンチ
ルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチ
ルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メトキシエト
キシエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メ
チルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ベンジルエ
ステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベ
ンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２，４，４−トリ
メチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロ
ロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸メチルエステル
ホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイ
ルフェニル酢酸エチルエステルホスフィンオキシド；２
−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸プロピル
エステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチル
ベンゾイルフェニル酢酸ブチルエステルホスフィンオキ
シド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸
ペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６
−メチルベンゾイルフェニル酢酸ヘキシルエステルホス
フィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフ
ェニル酢酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２−
クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸デシルエス
テルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベン
ゾイルフェニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸イ
ソプロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−
６−メチルベンゾイルフェニル酢酸イソブチルエステル
ホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイ
ルフェニル酢酸アミルエステルホスフィンオキシド；２
−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸２−エチ
ルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−
６−メチルベンゾイルフェニル酢酸tert−ブチルエステ
ルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾ
イルフェニル酢酸１−メチルプロピルエステルホスフィ
ンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニ
ル酢酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２−
クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸メトキシエ
トキシエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−
メチルベンゾイルフェニル酢酸ベンジルエステルホスフ
ィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェ
ニル酢酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホス
フィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル
フェニルメチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−
メトキシベンゾイルフェニルエチルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルプロ
ピルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベ
ンゾイルフェニルブチルホスフィンオキシド；２−クロ
ロ−６−メトキシベンゾイルフェニルペンチルホスフィ
ンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェ
ニルヘキシルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メ
トキシベンゾイルフェニルヘプチルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルオク
チルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベ
ンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；２−ク
ロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルイソプロピルホ
スフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイ
ルフェニルイソブチルホスフィンオキシド；２−クロロ
−６−メトキシベンゾイルフェニルアミルホスフィンオ
キシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル
−２−エチルヘキシルホスフィンオキシド；２−クロロ
−６−メトキシベンゾイルフェニル−tert−ブチルホス
フィンオキシド；２-クロロ−６−メトキシベンゾイル
フェニル−１−メチルプロピルホスフィンオキシド；２
−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルイソペンチ
ルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベン
ゾイルフェニルメトキシエトキシホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルベンジル
ホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾ
イルフェニル−２，４，４−トリメチルペンチルホスフ
ィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフ
ェニル−２−プロピオン酸メチルエステルホスフィンオ
キシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル
−２−プロピオン酸エチルエステルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２
−プロピオン酸プロピルエステルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プ
ロピオン酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２−ク
ロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオ
ン酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ
−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸
ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６
−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸オク
チルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メ
トキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸デシルエ
ステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシ
ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ドデシルエステ
ルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベン
ゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソプロピルエステ
ルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベン
ゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソブチルエステル
ホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾ
イルフェニル−２−プロピオン酸アミルエステルホスフ
ィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフ
ェニル−２−プロピオン酸２−エチルヘキシルエステル
ホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾ
イルフェニル−２−プロピオン酸tert−ブチルエステル
ホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾ
イルフェニル−２−プロピオン酸１−メチルプロピルエ
ステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシ
ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソペンチルエ
ステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシ
ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メトキシエトキ
シエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メト
キシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ベンジルエ
ステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシ
ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２，４，４−ト
リメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２−ク
ロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸メチルエス
テルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベ
ンゾイルフェニル酢酸エチルエステルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸
プロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６
−メトキシベンゾイルフェニル酢酸ブチルエステルホス
フィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル
フェニル酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２
−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸ヘキシ
ルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メト
キシベンゾイルフェニル酢酸オクチルエステルホスフィ
ンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェ
ニル酢酸デシルエステルホスフィンオキシド；２−クロ
ロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸ドデシルエス
テルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベ
ンゾイルフェニル酢酸イソプロピルエステルホスフィン
オキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニ
ル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２−ク
ロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸アミルエス
テルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベ
ンゾイルフェニル酢酸２−エチルヘキシルエステルホス
フィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル
フェニル酢酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸
１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；２−
クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸イソペン
チルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メ
トキシベンゾイルフェニル酢酸メトキシエトキシエステ
ルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベン
ゾイルフェニル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシ
ド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸
２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオ
キシド。
【０２１４】式（III）の化合物は、式（Ｉ）の相当す
る化合物と、化合物Ｚ1−Ｘ（VI）との反応により得ら
れ、ここで先ずｘ＝０である式（III）の化合物（II
I′）が調製される。
【０２１５】
【化１１２】
【０２１６】（式中、Ａｒ、Ｍ、Ｘ及びＲ6〜Ｒ10は、
上記と同義であり、Ｚ1は、上記と同義であるが、但し
基（ｖ）、（ｗ）及びＣ1−Ｃ24アルキルチオを除
く）。（Ｚ1が、（ｖ）若しくは（ｗ）又はＣ1−Ｃ24ア
ルキルチオである化合物の調製は、下記に記載されてい
る）
【０２１７】Ａ＝Ｏ又はＳである式（III）の化合物が
調製されるべきならば、式（III′）の化合物が慣用の
方法により分離された後、又はその単離なしでのいずれ
かで、式（III′）の化合物の酸化又はスルフリル化
が、次いで行われる。そのような反応の条件は、式（I
I）の化合物の調製のために記載されたそれと類似であ
る。
【０２１８】Ｚ1が基（ｖ）又は（ｗ）であるか、ある
いはＺ1がＣ1−Ｃ24アルキルチオである式（III）の化
合物が所望ならば、そのとき式（Ｉ）の化合物を、Ｚ1
−ＳＯ 2−Ｘの化合物と反応させ、ここで、中間段階な
しに、Ａ＝Ｏであり、そしてｘ＝１である式（III）の
化合物を直接に得る。（Ｚ1は、上記と同義であり、Ｘ
は、上記に定義されている。）酸化工程の実施は、した
がって不要である。
【０２１９】同様な反応は、例えば、Houben−Weyl, E
２, Methoden der Organischen Chemie, ４th edition,
ページ222−225に記載されている。
【０２２０】Ｚ1が、基（ｖ）若しくは（ｗ）又はＣ1−
Ｃ24アルキルチオであり、そしてＡが硫黄である式（II
I）の化合物が調製されるべきならば、そのとき、例え
ば、上記されているように相当するオキシド化合物をス
ルフィドへ変換することが可能である。これは、例え
ば、相当するホスフィンオキシドとＰ2Ｓ5又は硫黄原子
の過剰と、高沸騰溶媒中で反応させることができる。そ
のような反応、すなわちＰ＝Ｏ結合がＰ＝Ｓ結合へ変換
する反応は、L.Horner et al., Chem. Ber. 92.2088(19
59)及び米国特許2642461に記載されている。原則とし
て、相当するホスフィンオキシドを還元してそれぞれの
ホスフィンを得、次いでホスフィンをスルフリル化する
こと、すなわちＰ＝Ｏ結合を、適切な還元剤を用いて還
元しホスフィンを得、次いで硫黄元素を用いてスルフリ
ル化しＰ＝Ｓ結合を得ることもできる。用いることがで
きる還元剤は、ＬｉＡｌＨ4、Ｃａ（ＡｌＨ4）2、Ｃａ
Ｈ2ＡｌＨ3、ＳｉＨＣｌ3、ＰｈＳｉＨ3及び "Organic
Phosphorous Compounds、 Wiley−Interscience 1972,
Vol. 1,ページ408−413に記載されているそれらであ
る。
【０２２１】Ａ1が、ＮＲ18aである式（III）の化合物
は、式（Ｉ）の化合物とカルボジイミドの反応により調
製される：
【０２２２】
【化１１３】
【０２２３】本発明は、式（Ｉ）の新規な出発材料か
ら、式（III）の化合物の製造方法であって、（１）式
（IV）：
【０２２４】
【化１１４】
【０２２５】（式中、Ａｒは、上記と同義であり、そし
てＸは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドを、式
（Ｖ）：
【０２２６】
【化１１５】
【０２２７】（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、
上記と同義であり；そしてＭ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫで
ある）の２メタル化アリールホスフィンと、ほぼ１：１
のモル比で反応させ、（２）生成物を、式（VI）：
【０２２８】
【化１１６】
【０２２９】（式中、Ｚ1は、上記と同義であるが、基
（ｖ）、（ｗ）及びＣ1−Ｃ24アルキルチオを除き、そ
してＸは、上記と同義であるが；但しＺ1が下記式：
【０２３０】
【化１１７】
【０２３１】の基であるならば、これは、式（Ｖ）の下
記式：
【０２３２】
【化１１８】
【０２３３】の基と同一ではない）の化合物と、ほぼ
１：１のモル比で、引き続き反応させ、（３）Ａが酸素
又は硫黄である式（II）の化合物が得られるべきであれ
ば、得られたホスフィン化合物の引き続く酸化又はスル
フリル化による方法を提供する。
【０２３４】Ｚ1がＣ1−Ｃ24アルキルである、式（II
I）の化合物は、更に、（１）式（IV）：
【０２３５】
【化１１９】
【０２３６】（式中、Ａｒは、上記と同義であり、そし
てＸは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドを、式
（VII）：
【０２３７】
【化１２０】
【０２３８】Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、上記と同
義であり、そしてＺ1′は、Ｃ1−Ｃ24アルキルである）
の非対称ホスフィンと、塩基の存在下、ほぼ１：１のモ
ル比で、反応させ；そして（２）このようにして得たア
シルホスフィンの引きつづく酸化又はスルフリル化によ
り得ることができる。
【０２３９】この方法は新規であり、同様に本発明によ
り提供される。
【０２４０】この方法のための適切な塩基は、例えば、
オルガノリチウム化合物、例えばブチルリチウム又は有
機窒素塩基、例えば第三アミン又はピリジンである。
【０２４１】更に、式（III）の化合物は、"W.A. Hende
rson et al., J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5794" 又
は "GB 904 086" 又は "Organic Phosphorous Compound
s、 Editors: R. M. Kosolapoff and L. Maier、 Wiley
-Interscience 1972, Vol. 1,ページ28" 又は "Houben
−Weyl、 Methoden der Organischen Chemie、 Vol. Xl
l/1, ページ201" での記載と類似に、式（Ｉ）の化合物
とホスゲンを反応させ、相当するホスフィンクロリド
（Ｉi）を得ることにより調製することができる。式
（Ｉi）の化合物は、"Organic Phosphorous Compound
s、 Editors: R. M. Kosolapoff and L. Maier、 Wiley
-Interscience 1972, Vol.4, ページ268-269"に記載さ
れているように、アルコールと反応させ、式（Ｉii）の
化合物を得、次いで、"K.Sasse in Houben-Weyl、 Meth
oden der Organischen Chemie、 Vol Xll/1, １、 ペー
ジ433" （ Michaelis-Arbuzov 反応）に記載と類似に、
式（VI）の化合物とオルガノハライドと直接に反応させ
て、式（III）の化合物を得ることができる。この場合
に、酸化又はスルフリル化工程は、不要である。
【０２４２】
【化１２１】
【０２４３】（式中、Ａｒは、上記と同義であり、そし
てＺ1は、上記と同義であり；Ｘは、Ｃｌ又はＢｒであ
り；Ｒ6及びＭは、同様に上記と同義であり、そしてＲ
は、いずれかのアルコール基、例えばＣ1−Ｃ12アルキ
ル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、例えばシクロペンチル若
しくはシクロヘキシル、又はベンジルである）
【０２４４】式（Ｉii）の化合物は、適切な酸化剤、例
えば過酸類、過酸化水素又は過酸化水素／尿素を用いて
酸化し、式（Ｉiii）：
【０２４５】
【化１２２】
【０２４６】のホスフィンエステル類を得ることができ
る。
【０２４７】本発明は、Ａが酸素であり、そしてＸが１
である式（III）の化合物の製造方法であって、（１）
上記の式（Ｉ）：
【０２４８】
【化１２３】
【０２４９】（式中、Ａｒ、Ｍ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及
びＲ10は、上記と同義である）の化合物を、ホスゲンと
反応させ、式（Ｉi）：
【０２５０】
【化１２４】
【０２５１】の相当するホスフインクロリドを得、
（２）アルコールと引き続き反応させて、式（Ｉii）：
【０２５２】
【化１２５】
【０２５３】（式中、Ｒは、アルコールの基である）の
化合物を得、そして（３）得られた式（Ｉii）の化合物
を、下記式：
【０２５４】
【化１２６】
【０２５５】（式中、Ｚ1は、上記と同義であるが、式
（Ｉ）からのＡｒと同一ではなく、そしてＸは、Ｃｌ又
はＢｒである）のオルガノハライドと反応させ、式（II
I）の化合物を得る方法を提供する。
【０２５６】本発明の式（III）の化合物を別の方法に
より得ることもできる。例えば、米国特許4298738又は4
324744に記載された方法を用いることができる。
【０２５７】出発材料として、モノ−又はビスアシルホ
スフィン類、モノ−又はビスアシルホスフィンオキシド
類、又はモノ−若しくはビスアシルホスフィンスルフィ
ド類の調製のための式（Ｉ）の化合物の使用を提供す
る。
【０２５８】式（Ｉ）、（II）及び（III）：
【０２５９】
【化１２７】
【０２６０】（式中、Ａｒは、下記式：
【０２６１】
【化１２８】
【０２６２】の基であり；Ｒ1及びＲ2は、互いに独立し
て、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハロゲ
ンであり；Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素
又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及び
Ｒ10は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ＯＲ11又はフェニル
であり；Ｒ11は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケニ
ル又はベンジルであり；Ｍは、水素又はＬｉであり；Ａ
は、Ｏ又はＳであり；ｘは、１であり；Ｙ1は、Ｃ1−Ｃ
4アルキル（これは、非置換又はフェニルの１個以上に
より置換されている）であるか；あるいはＹ1は、ナフ
チル、アントラシル、ＯＲ11、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、Ｏ
Ｒ11a、Ｎ（Ｒ18a）（Ｒ18b）、下記式：
【０２６３】
【化１２９】
【０２６４】の基であり；Ｙ2は、非置換フェニレン又
はフェニレン（これは、Ｃ1−Ｃ4アルキルにより１〜４
回置換されている）であり；Ｒ1′及びＲ2′は、互いに
独立して、Ｒ1及びＲ2に与えたと同じ意味を有し；そし
てＲ3′、Ｒ4′及びＲ5′は、互いに独立して、Ｒ3、Ｒ
4及びＲ5に与えたと同じ意味を有するが；但しＹ1が、
下記式：
【０２６５】
【化１３０】
【０２６６】の基；ナフチル又はアントラシルであるな
らば、これは、リン原子上の他のベンゾイル基と同一で
はなく；Ｚ1が、Ｃ1−Ｃ12アルキル；Ｃ1−Ｃ4アルキル
（これは、フェニル、ハロゲン又は下記式：
【０２６７】
【化１３１】
【０２６８】の基により置換されている）であるか；あ
るいはＺ1は、非置換Ｃ2−Ｃ8アルケニル又はＣ2−Ｃ8
アルケニル（これは、Ｃ6−Ｃ12アリール、ＣＮ、（Ｃ
Ｏ）ＯＲ15又は（ＣＯ）Ｎ（Ｒ18）2により置換されて
いる）であるか；あるいは下記式：
【０２６９】
【化１３２】
【０２７０】の基であるが；但しＺ1が、下記式：
【０２７１】
【化１３３】
【０２７２】の基であるならば、それは、リン原子上で
の他の芳香族基と同一ではなく；
【０２７３】
【化１３４】
【０２７４】Ｚ3は、ＣＨ2であり；Ｚ4は、Ｓであり；
ｒは０であり；ｓは、１〜４の数であり；ｑは、０〜４
の数であり；Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4は、互いに独立して、
非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキル（クロロ
により置換されている）であり；Ｒ11aは、Ｃ1−Ｃ8ア
ルキル（これは、ＯＲ15、ハロゲン又は下記式：
【０２７５】
【化１３５】
【０２７６】の基で置換されている）であるか；あるい
はＣ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル又はＣ
7−Ｃ12アリールアルキルであるか；あるいはＣ6−Ｃ10
アリール（場合によりＣ1−Ｃ4アルキルにより１回以上
置換されている）であり；Ｒ15は、Ｃ1−Ｃ8アルキル又
は（ＣＯ）Ｒ18であり；Ｒ16及びＲ17は、互いに独立し
て、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ
3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル又はベンジルである
か；あるいは Ｒ1 6及びＲ17は、一緒になってＣ3−Ｃ5
アルキレン（場合により、Ｏ、Ｓ又はＮＲ1 8により中断
されている）であり；Ｒ18は、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はＣ
1−Ｃ8アルケニルであり；Ｒ18a及びＲ18bは、互いに独
立して、Ｃ1−Ｃ8アルキル（これは、ＯＲ15、ハロゲ
ン、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は下記式：
【０２７７】
【化１３６】
【０２７８】の基により置換されている）であるか；あ
るいはＣ2−Ｃ8アルケニルであるか；あるいはＣ5−Ｃ
12シクロアルキル（これは、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は−ＣＨ2
−Ｎ＝Ｃ＝Ａにより置換され、場合により更にメチルに
より１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ6
−Ｃ10アリール（これは、場合によりＣ1−Ｃ4アルキル
及び／又は−Ｎ＝Ｃ＝Ａにより置換されている）である
か；あるいはＣ7−Ｃ12アリールアルキルであり；
Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、水素、ＣＦ3、Ｃ
Ｃｌ3又はハロゲンである）の化合物も好適である。
【０２７９】同様に、式（Ｉ）、（II）及び（III）：
ここで、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、メチル、メト
キシ又はクロロであり；Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独
立して、水素又はメチルであり；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及
びＲ10は、水素であり；Ｍは、Ｌｉであり；Ａは、Ｏで
あり；ｘは、１であり；Ｙ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであ
るか；あるいはＹ1は、下記式：
【０２８０】
【化１３７】
【０２８１】の基の一つであり；Ｙ2は、フェニレンで
あり；Ｒ1′及びＲ2′は、互いに独立して、Ｒ1及びＲ2
に与えたと同じ意味を有し；そしてＲ3′、Ｒ4′及びＲ
5′は、互いに独立して、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5に与えたと同
じ意味を有するが；但しＹ1が、下記式：
【０２８２】
【化１３８】
【０２８３】の基であるならば、それは、リン原子上の
他のベンゾイル基と同一ではなく；Ｚ1は、Ｃ1−Ｃ12ア
ルキル；Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、下記式：
【０２８４】
【化１３９】
【０２８５】の基により置換されている）であるか；あ
るいはＺ1は、下記式：
【０２８６】
【化１４０】
【０２８７】の基の一つであり；Ｚ3は、ＣＨ2であり；
Ｚ4は、Ｓであり；ｒは、０であり；ｓは、１〜４の数
であり；ｑは、０であり；Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4は、互い
に独立して、非置換又はクロロ置換Ｃ1−Ｃ4アルキルで
あり；Ｒ18は、Ｃ1−Ｃ8アルキルであり；Ｒ19、Ｒ20、
Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、水素、ＣＦ3、ＣＣｌ3又はハロ
ゲンである）の化合物も興味がある。
【０２８８】本発明により、式（II）及び（III）の化
合物は、そのような化合物を含む、エチレン性不飽和化
合物又は混合物の光重合のための光開始剤として用いる
ことができる。この用途は、他の光開始剤及び／又は他
の添加剤と組み合わせて生じ得る。
【０２８９】従って、本発明は、（ａ）少なくとも１種
のエチレン性不飽和重合性化合物、及び（ｂ）光開始剤
として、少なくとも１種の式（II）及び／又は（III）
の化合物を含む光開始性組成物、ここで、組成物は、成
分（ｂ）に加えて、他のの光開始剤（類）及び／又は添
加剤（類）を含むことができる光開始性組成物に関す
る。
【０２９０】ｘが１である式（II）又は（III）の化合
物、特にｘが１であり、そしてＡが酸素であるそれらの
化合物を含むそれらの組成物を用いることが好適であ
る。
【０２９１】不飽和化合物は、オレフィン性二重結合を
１個以上含有できる。それらは、低分子量（モノマー）
又は比較的高分子量（オリゴマー）のものでありえる。
二重結合を有するモノマーの例は、アルキル又はヒドロ
キシアルキルアクリラート類若しくはメタクリラート類
であり、例えばメチルアクリラート、エチルアクリラー
ト、ブチルアクリラート、２−エチルヘキシルアクリラ
ート若しくは２−ヒドロキシエチルアクリラート、イソ
ボルニルアクリラート、メチルメタクリラート又はエチ
ルメタクリラートである。ケイ素又はフッ素改質樹脂、
例えばシリコーンアクリラート類も興味深い。更なる例
は、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド類、ビニルエス
テル類、例えば酢酸ビニル、ビニルエーテル類、例とし
てはイソブチルビニルエーテル、スチレン、アルキル及
びハロスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニル、
塩化ビニリデンである。
【０２９２】二重結合を２個以上有するモノマーの例
は、エチレングリコールジアクリラート、プロピレング
リコールジアクリラート、ネオペンチルグリコールジア
クリラート、ヘキサメチレングリコールジアクリラート
若しくはビスフェノールＡジアクリラート、４，４′−
ビス（２−アクリロイルオキシエトキシ）ジフェニルプ
ロパン、トリメチロールプロパントリアクリラート、ペ
ンタエリトリトールトリアクリラート若しくはテトラア
クリラート、ビニルアクリラート、ジビニルベンゼン、
ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリ
ルホスファート、トリアリルイソシアヌラート又はトリ
ス（２−アクリロイルエチル）イソシアヌラートであ
る。
【０２９３】高分子量（オリゴマー）ポリ不飽和化合物
の例は、アクリル化エポキシ樹脂、ポリウレタン類、ポ
リエーテル類及びポリエステル類（これらは、アクリル
化されるか又はビニルエーテル若しくはエポキシ基を含
有する）である。不飽和オリゴマーの更なる例は、マレ
イン酸、フタル酸及び１個以上のジオール類から主に調
製され、分子量約５００〜３，０００を有する不飽和ポ
リエステル樹脂である。加えて、ビニルエーテルモノマ
ー及びオリゴマー並びにポリエステル、ポリウレタン、
ポリエーテル、ポリビニルエーテル及びエポキシ主鎖を
有するマレイン酸末端オリゴマーの使用も可能である。
特に、WO90/01512に記載されたビニルエーテル基及びポ
リマーを含むオリゴマーの組み合わせが、好適である。
しかし、ビニルエーテルのコポリマー及びマレイン酸官
能モノマーも適切である。このような不飽和オリゴマー
も、プレポリマーを意味し得る。
【０２９４】特に適切な化合物の例は、エチレン性不飽
和カルボン酸のエステル類及びポリオール類又はポリエ
ポキシド類並び鎖又は側基にエチレン性不飽和基を含有
するポリマー、例えば不飽和ポリエステル類、ポリアミ
ド類及びポリウレタン類並びにそのコポリマー、アルキ
ド樹脂、ポリブタジエン及びブタジエンコポリマー、ポ
リイソプレン及びイソプレンコポリマー、側鎖に（メ
タ）アクリル基を含有するポリマー及びコポリマー並び
にこのようなポリマー１種以上の混合物である。
【０２９５】不飽和カルボン酸の例は、アクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、ケイ皮酸、不飽
和脂肪酸、例えばリノレン酸又はオレイン酸である。好
ましくは、アクリル酸及びメタクリル酸である。
【０２９６】適切なポリオール類は、芳香族、特に脂肪
族及び脂環式ポリオール類である。芳香族ポリオール類
の例は、ヒドロキノン、４、４′−ジヒドロキシジフェ
ニル、２，２−ジ（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
であり、また、ノボラック類及びレゾール類である。ポ
リエポキシド類の例は、上記のポリオール類、特に芳香
族ポリオール類及びエピクロロヒドリン類に基づくもの
である。加えて、ポリマー鎖又は側基にヒドロキシル基
を含有するポリマー及びコポリマー、例えばポリビニル
アルコール及びそのコポリマー又はヒドロキシアルキル
ポリメタクリラート類若しくはそのコポリマーも、ポリ
オール類として適切である。更なる適切なポリオール類
は、ヒドロキシル末端基を含有するオリゴエステル類で
ある。
【０２９７】脂肪族及び脂環式ポリオール類の例は、好
ましくは炭素数２〜１２を有するアルキレンジオール類
であり、例えばエチレングリコール、 １，２−又は
１，３−プロパンジオール、 １，２−、１，３−又は
１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサン
ジオール、オクタンジオール、ドデカンジオール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、好ましく
は分子量２００〜１，５００のポリエチレングリコール
類、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−、１，
３−又は１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−ジ
ヒドロキシメチルシクロヘキサン、グリセロール、トリ
ス（β−ヒドロキシエチル）アミン、トリメチロールエ
タン、 トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトー
ル、ジペンタエリトリトール及びソルビトールである。
【０２９８】ポリオール類は、１種又は異なる不飽和カ
ルボン酸を使用して、部分的又は完全にエステル化され
てよく、部分エステルにおける遊離ヒドロキシ基は、改
質（例えば他のカルボン酸によるエーテル化又はエステ
ル化）されてよい。
【０２９９】エステル類の例は下記である：トリメチロ
ールプロパントリアクリラート、トリメチロールエタン
トリアクリラート、トリメチロールプロパントリメタク
リラート、トリメチロールエタントリメタクリラート、
テトラメチレグリコールジメタクリラート、トリエチレ
ングリコールジメタクリラート、テトラエチレングリコ
ールジアクリラート、ペンタエリトリトールジアクリラ
ート、ペンタエリトリトールトリアクリラート、ペンタ
エリトリトールテトラアクリラート、ジペンタエリトリ
トールジアクリラート、ジペンタエリトリトールトリア
クリラート、ジペンタエリトリトールテトラアクリラー
ト、ジペンタエリトリトールペンタアクリラート、ジペ
ンタエリトリトールヘキサアクリラート、トリペンタエ
リトリトールオクタアクリラート、ペンタエリトリトー
ルジメタクリラート、 ペンタエリトリトールトリメタ
クリラート、ジペンタエリトリトールジメタクリラー
ト、ジペンタエリトリトールテトラメタクリラート、ト
リペンタエリトリトールオクタメタクリラート、ペンタ
エリトリトールジイタコナート、ジペンタエリトリトー
ルトリスイタコナート、ジペンタエリトリトールペンタ
イタコナート、ジペンタエリトリトールヘキサイタコナ
ート、エチレングリコールジアクリラート、１，３−ブ
タンジオールジアクリラート、１，３−ブタンジオール
ジメタクリラート、１，４−ブタンジオールジイタコナ
ート、ソルビトールトリアクリラート、ソルビトールテ
トラアクリラート、ペンタエリトリトール改質トリアク
リラート、ソルビトールテトラメタクリラート、ソルビ
トールペンタアクリラート、ソルビトールヘキサアクリ
ラート、オリゴエステルアクリラート類及びメタクリラ
ート類、グリセロールジ−及びトリアクリラート、１，
４−シクロヘキサンジアクリラート、分子量２００〜
１，５００を有するポリエチレングリコールのビスアク
リラート類及びビスメタクリラート類又はこれらの混合
物。
【０３００】また、成分（ａ）として適切なものは、ア
ミノ基を好ましくは２〜６個、特に２〜４個有する芳香
族、脂環式及び脂肪族ポリアミン類の同一又は異なるカ
ルボン酸のアミドである。そのようなポリアミン類の例
は、エチレンジアミン、１，２−若しくは１，３−プロ
ピレンジアミン、１，２−、１，３−若しくは１，４−
ブチレンジアミン、１，５−ペンチレンジアミン、１，
６−へキシレンジアミン、オクチレンジアミン、ドデシ
レンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、イソ
ホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビスフェニレン
ジアミン、ジ−β−アミノエチルエーテル、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラアミン、ジ（β−アミ
ノエトキシ）エタン又はジ（β−アミノプロポキシ）エ
タンである。更なる適切なポリアミン類は、側鎖に追加
のアミノ基を有するか又は有さないポリマー及びコポリ
マー並びにアミノ末端基を含有するオリゴアミド類であ
る。そのような不飽和アミド類の例は次である：メチレ
ンビスアクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビスア
クリルアミド、ジエチレントリアミントリスメタクリル
アミド、ビス（メタクリルアミドプロポキシ）エタン、
β−メタクリルアミドエチルメタクリラート、Ｎ〔（β
−ヒドロキシエトキシ）エチル〕アクリルアミド。
【０３０１】適切な不飽和ポリエステル類及びポリアミ
ド類は、例えばマレイン酸及びジオール類又はジアミン
類から誘導される。マレイン酸のいくつかは、他のジカ
ルボン酸と代えてもよい。それらは、エチレン性不飽和
モノマー、例えばスチレンと一緒に使用できる。ポリエ
ステル類及びポリアミド類は、また、ジカルボン酸及び
エチレン性不飽和ジオール類又はジアミン類から、特
に、例えば炭素数６〜２０を含む相対的に長鎖の化合物
から誘導されてよい。ポリウレタン類の例は、飽和又は
不飽和ジイソシアナート類及び不飽和又は飽和ジオール
類から構成されるものである。
【０３０２】ポリブタジエン及びポリイソプレ並びにそ
のコポリマーは既知である。適切なコモノマーは、例え
ばオレフィン類、例としてはエチレン、プロペン、ブテ
ン、ヘキセン、（メタ）アクリラート類、アクリロニト
リル、スチレン又は塩化ビニルである。側鎖に（メタ）
アクリラート基を含有するポリマーも同様に既知であ
る。これらは、例えばノボラックに基づくエポキシ樹脂
を、（メタ）アクリル酸、ビニルアルコール若しくはそ
のヒドロキシアルキル誘導体のホモ−又はコポリマーと
反応させ、それを、（メタ）アクリル酸又は（メタ）ア
クリル酸類のホモ−及びコポリマーを使用してエステル
化し、それをヒドロキシアルキル（メタ）アクリラート
類を使用してエステル化した生成物であり得る。
【０３０３】光重合性化合物を、それ自体又はあらゆる
所望の混合物として使用してよい。ポリオール（メタ）
アクリラート類の混合物の使用が好ましい。
【０３０４】本発明の組成物に結合剤を加えることも可
能であり、これは光重合性化合物が液体又は粘性物質の
場合に特に有利である。結合剤の量は、全固形物に基づ
き、例えば５〜９５重量％、好ましくは１０〜９０重量
％、特に４０〜９０重量％である。結合剤は、適用分
野、そこで必要とされる特性、例えば水性又は有機溶媒
系における現像設備、基板への接着性及び酸素に対する
感受性に依存して選択される。
【０３０５】適切な結合剤の例は、分子量５，０００〜
２，０００，０００、好ましくは１０，０００〜１，０
００，０００を有するポリマーである。例は次である：
ホモ−及びコポリマーアクリラート類並びにメタクリ
ラート類、例えばメチルメタクリラート/エチルアクリ
ラート/メタクリル酸のコポリマー、ポリ（アルキルメ
タクリラート類）、ポリ（アルキルアクリラート類）；
セルロースエステル類及びセルロースエーテル類、例え
ば酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、メチルセルロ
ース、エチルセルロース；ポリビニルブチラール、ポリ
ビニルホルマール、環化ゴム、ポリエーテル類、例えば
ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリ
テトラヒドロフラン；ポリスチレン、ポリカルボナー
ト、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン類、ポリ塩化
ビニル、塩化ビニル/塩化ビニリデンのコポリマー、塩
化ビニリデン及びアクリロニトリル、メチルメタクリラ
ートと酢酸ビニルのコポリマー、ポリ酢酸ビニル、コポ
リ（エチレン/酢酸ビニル）、ポリマー、例えばポリカ
プロラクタム及びポリ（ヘキサメチレンアジパミド）並
びにポリエステル類、例えばポリ（エチレングリコール
テレフタラート）及びポリ（ヘキサメチレングリコール
スクシナート）。
【０３０６】不飽和化合物は、また、非光重合性膜形成
組成物との混合物で使用できる。これらは、例えば物理
的に乾燥しているポリマー又は有機溶媒によるその溶液
であり、例えばニトロセルロース又はセルロースアセト
ブチラートであり得る。しかし、それらは、また、化学
又は熱硬化性樹脂、例えばポリイソシアナート類、ポリ
エポキシド類又はメラミン樹脂であり得る。熱硬化性樹
脂を共に使用することは、所謂ハイブリッド系（第一段
階では光重合し、第二段階では熱後処理により架橋す
る）での使用において重要である。
【０３０７】本発明の光開始剤は、また、例えば Lehrb
uch der Lacke und BeschichtungenVolume III, 296−3
28, Verlag W.A. Colomb in Heenemann GmbH, Berlin−
Oberschwandorf (1976)に記載された酸化乾燥系におけ
る硬化のための開始剤として適切である。
【０３０８】光開始剤以外に、光重合性混合物は、ま
た、種々の添加剤（ｄ）を含有できる。その例は、熱阻
害剤（早期重合を防止する）であり、例えばヒドロキノ
ン、ヒドロキノン誘導体、ｐ−メトキシフェノール、β
−ナフトール又は立体ヒンダードフェノール類、例えば
２，６−ジ（tert−ブチル）−ｐ−クレゾールである。
暗闇での安定性を向上するために、例えば銅化合物、例
としてはナフテン酸銅、ステアリン酸銅若しくはオクタ
ン酸銅、リン化合物、例としてはトリフェニルホスフィ
ン、トリブチルホスフィン、トリエチルホスフィン、ト
リフェニルホスファイト若しくはトリベンジルホスファ
イト、第四級アンモニウム化合物、例としてはテトラメ
チルアンモニウムクロリド若しくはトリメチルベンジル
アンモニウムクロリド又はヒドロキシルアミン誘導体、
例としてはＮ−ジエチルヒドロキシアミンを使用するこ
とが可能である。重合中に空気中の酸素を除去するため
に、パラフィン又は同様のワックス様物質を加えること
が可能であり、それらは、ポリマーに対する可溶性の欠
如のため重合開始時に表面に移動し、透明表面層を形成
して空気の進入を防ぐ。同様に、酸素非透過性層を適用
することも可能である。使用され得る光保護剤は、ＵＶ
吸収剤、例えばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾー
ル、ヒドロキシフェニルベンゾフェノン、オキサルアミ
ド又はヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン型のもので
ある。化合物は、個別に又は立体的ヒンダードアミン類
（HALS）の使用又はなしで混合物として使用されうる。
【０３０９】そのようなＵＶ吸収剤及び光保護剤の例は
以下である： １．２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール類、例えば２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ
−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（５′−tert−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒド
ロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′
−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチ
ル−２′−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３′−sec−ブチル−
５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オク
トキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，
５′−ジ−tert−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ビス（α，α
−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール；２−（３′−tert−ブチル−２′−
ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−（３′−tert−ブチル−５′−〔２−（２−エチルヘ
キシルオキシ）カルボニルエチル〕−２′−ヒドロキシ
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２
−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert
−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオ
キシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′−tert−ブチル−５′−〔２−（２−エ
チルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２′−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ド
デシル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール及び２−（３′−tert−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボ
ニルエチル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物；
２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イル
フェノール〕；２−〔３′−tert−ブチル−５′−（２
−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシフェ
ニル〕ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３
００とのエステル交換生成物；〔Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯ
Ｏ（ＣＨ2）3〕2−（ここで、Ｒは、３′−tert−ブチ
ル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イルフェニルである）。
【０３１０】２．２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例
えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、
４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジル
オキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシ及び２′−ヒ
ドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
【０３１１】３．非置換又は置換されている安息香酸の
エステル類、例えば４−tert−ブチル−フェニルサリチ
ラート、フェニルサリチラート、オクチルフェニルサリ
チラート、ジベンゾイルジベンゾイルレソルシノール、
ビス（４−tert−ブチルベンゾイル）レソルシノール、
ベンゾイルレソルシノール、２，４−ジ−tert−ブチル
フェニル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾアート、ヘキサデシル３，５−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル３，５−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、２−メ
チル−４，６−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート。
【０３１２】４．アクリラート類、例えばエチル及びイ
ソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラー
ト、メチルα−カルボメトキシシンナマート、メチル及
びブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナ
マート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシン
ナマート並びにＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノ
ビニル）−２−メチルインドリン。
【０３１３】５．立体的ヒンダードアミン類、例えばビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバカ
ート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシナート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）セバカート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５
−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロナー
ト、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成
物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−tert−
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３、５−ｓ−
トリアジンの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセター
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラオート、
１，１′−（１，２−エタンジイル）ビス−（３，３，
５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ４−ス
テアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジル）２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５
−ジ−tert−ブチルベンジル）マロナート、３−ｎ−オ
クチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−
トリアザスピロ〔４.５〕デカン−２，４−ジオン、ビ
ス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシナ
ート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレン−ジアミンと４−モ
ルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
の縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチ
ルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプ
ロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，
６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと
１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮
合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，
９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４.
５〕デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピ
ロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロ
リジン−２，５−ジオン、 ２，４−ビス〔Ｎ−（１−
シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ〕−６−
（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリア
ジン、２，４−ビス〔１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチ
ルアミノ〕−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ′−
ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンの縮合生
成物。
【０３１４】６．オキサルアミド類、例えば４，４′−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジエトキシ
オキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′
−ジ−tert−ブチルオキサニリド、２，２′−ジドデシ
ルオキシ−５，５′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、
２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド、
２−エトキシ−５−tert−ブチル−２′−エチルオキサ
ニリド及び２−エトキシ−２′−エチル−５、４′−ジ
−tert−ブチルオキサニリドとの混合物並びにｏ−及び
ｐ−メトキシ−とｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサ
ニリドとの混合物。
【０３１５】７．２−（２−ヒドロキシフェニル）−
１，３、５−トリアジン類、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，５−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル〕−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン及び２−〔４−ドデシル/トリデシルオ
キシ（２−ヒドロキシプロピル）オキシ−２−ヒドロキ
シフェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン。
【０３１６】８．ホスファイト類及びホスホナイト類、
例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキル
ホスファイト類、フェニルジアルキルホスファイト類、
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリル
ホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステ
アリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス
（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト、
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビ
ス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ペンタエリト
リトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−tert−ブ
チル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スファイト、ビスイソデシルオキシペンタエリトリトー
ルジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−
６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファ
イト、ビス（２，４，６−トリ−tert−ブチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステア
リルソルビトールトリホスファイト、テトラキス−
（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）−４，４′−ビ
フェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−
２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２Ｈ−ジ
ベンズ〔ｄ．ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホシン、
６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチ
ル−１２−メチル−ジベンズ〔ｄ．ｇ〕−１，３，２−
ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル
−６−メチルフェニル）メチルホスファイト及びビス
（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）エ
チルホスファイト。
【０３１７】成分（ｄ）として適切なＵＶ吸収剤及び光
保護剤の例は、また、例えばEP180548に記載された「Kr
ypto−UVA」である。例えば、Hida et al. in RadTech
Asia97, 1997, page 212に記載された潜ＵＶ吸収剤の使
用も可能である。
【０３１８】業界に慣用の添加剤、例えば帯電防止剤、
均展助剤及び接着向上剤の使用も可能である。
【０３１９】光重合を促進するために、更なる添加剤
（ｄ）として多量のアミン類、例えばトリエタノールア
ミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、エチルｐ−ジメ
チルアミノベンゾアート又はミヒラーケトンを添加する
ことが可能である。アミン類の作用は、芳香族ケトン
類、例えばベンゾフェノン型の添加により強化できる。
酸素スキャベンジャーとして使用できるアミン類の例
は、EP339841に記載された置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニ
リン類である。他の促進剤、共開始剤及び自動酸化剤
は、例えばEP438123及びGB2180358に記載されたチオー
ル類、チオエーテル類、ジスルフィド類及びホスフィン
類である。業界に慣用の連鎖移動剤を本発明の組成物に
加えることも可能である。その例は、メルカプタン類、
アミン類及びベンゾチアゾール類である。
【０３２０】光重合は、更なる添加剤（ｄ）として光増
感剤を加えることによっても促進でき、これらは感受性
スペクトルをシフト及び／又は広げるものである。これ
らは特に芳香族カルボニル化合物、例えばベンゾフェノ
ン、チオキサントンであり、特にイソプロピルチオキサ
ントン、アントラキノン及び３−アシルクマリン誘導
体、テルフェニル類、スチリルケトン類並びに３−（ア
ロイルメチレン）チアゾリン類、カンファーキノンであ
り、また、エオシン、ローダミン及びエリトロシン染料
である。
【０３２１】光増感剤として、例えば上記のアミン類を
考慮に入れることも可能である。そのような光増感剤の
例は下記である： １．チオキサントン類 チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２
−クロロチオキサントン、２−ドデシルチオキサント
ン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジメチ
ルチオキサントン、１−メトキシカルボニルチオキサン
トン、２−エトキシカルボニルチオキサントン、３−
（２−メトキシエトキシカルボニル）チオキサントン、
４−ブトキシカルボニルチオキサントン、３−ブトキシ
カルボニル−７−メチルチオキサントン、１−シアノ−
３−クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−
３−クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−
３−エトキシチオキサントン、１−エトキシカルボニル
−３−アミノチオキサントン、１−エトキシカルボニル
−３−フェニルスルフリルチオキサントン、３，４−ジ
−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシカルボニ
ル〕チオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−
（１−メチル−１−モルホリノエチル）チオキサント
ン、２−メチル−６−ジメトキシメチルチオキサント
ン、２−メチル−６−（１，１−ジメトキシベンジル）
チオキサントン、２−モルホリノメチルチオキサント
ン、２−メチル−６−モルホリノメチルチオキサント
ン、ｎ−アリルチオキサントン−３，４−ジカルボキシ
イミド、ｎ−オクチルチオキサントン−３，４−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）チオキサントン−３，４−ジカルボキシイミド、
１−フェノキシチオキサントン、６−エトキシカルボニ
ル−２−メトキシチオキサントン、６−エトキシカルボ
ニル−２−メチルチオキサントン、チオキサントン−２
−ポリエチレングリコールエステル、２−ヒドロキシ−
３−（３，４−ジメチル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサ
ントン−２−イルオキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−
１−プロパンアミニウムクロリド；
【０３２２】２．ベンゾフェノン類 ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、４−メ
トキシベンゾフェノン、４，４′−ジメトキシベンゾフ
ェノン、４，４′−ジメチルベンゾフェノン、４，４′
−ジクロロベンゾフェノン、４，４′−ジメチルアミノ
ベンゾフェノン、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェ
ノン、４−メチルベンゾフェノン、２，４，６−トリメ
チルベンゾフェノン、４−（４−メチルチオフェニル）
ベンゾフェノン、３，３′−ジメチル−４−メトキシベ
ンゾフェノン、メチル−２−ベンゾイルベンゾアート、
４−（２−ヒドロキシエチルチオ）ベンゾフェノン、４
−（４−トリルチオ）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル
−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルベンゼンメタンアミニウムク
ロリド、２−ヒドロキシ−３−（４−ベンゾイルフェノ
キシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニ
ウムクロリド一水和物、４−（１３−アリーロイル−
１，４，７，１０，１３−ペンタオキサトリデシル）ベ
ンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−〔２−（１−オキソ−２−プロペニル）オキシ〕エチ
ルベンゼンメタンアミニウムクロリド；
【０３２３】３．アシルクマリン類 ３−ベンゾイルクマリン、３−ベンゾイル−７−メトキ
シクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジ（プロポキ
シ）クマリン、３−ベンゾイル−６，８−ジクロロクマ
リン、３−ベンゾイル−６−クロロクマリン、３，３′
−カルボニルビス〔５，７−ジ（プロポキシ）クマリ
ン〕、３，３′−カルボニルビス（７−メトキシクマリ
ン）、３，３′−カルボニルビス（７−ジエチルアミノ
クマリン）、３−イソブチロイルクマリン、３−ベンゾ
イル−５，７−ジメトキシクマリン、３−ベンゾイル−
５，７−ジエトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７
−ジブトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジ
（メトキシエトキシ）クマリン、３−ベンゾイル−５，
７−ジ（アリルオキシ）クマリン、３−ベンゾイル−７
−ジメチルアミノクマリン、３−ベンゾイル−７−ジエ
チルアミノクマリン、３−イソブチロイル−７−ジメチ
ルアミノクマリン、５，７−ジメトキシ−３−（１−ナ
フトイル）クマリン、５，７−ジメトキシ−３−（１−
ナフトイル）クマリン、３−ベンゾイルベンゾ〔f〕ク
マリン、７−ジエチルアミノ−３−チエノイルクマリ
ン、３−（４−シアノベンゾイル）−５，７−ジメトキ
シクマリン；
【０３２４】４．３−（アロイルメチレン）チアゾリン
類 ３−メチル−２−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチア
ゾリン、３−メチル−２−ベンゾイルメチレンベンゾチ
アゾリン、３−エチル−２−プロピオニルメチレン−β
−ナフトチアゾリン；
【０３２５】５．他のカルボニル化合物 アセトフェノン、３−メトキシアセトフェノン、４−フ
ェニルアセトフェノン、ベンジル、２−アセチルナフタ
レン、２−ナフトアルデヒド、９，１０−アントラキノ
ン、９−フルオレノン、ジベンゾスベロン、キサント
ン、２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンジリデン）
シクロペンタノン、α−（パラ−ジメチルアミノベンジ
リデン）ケトン類、例えば２−（４−ジメチルアミノベ
ンジリデン）インダン−１−オン又は３−（４−ジメチ
ルアミノフェニル）−１−インダン−５−イルプロペノ
ン、３−フェニルチオフタルイミド、Ｎ−メチル−３，
５−ジ（エチルチオ）フタルイミド。
【０３２６】硬化工程は、特に着色組成物（例えば二酸
化チタン）により助けることもでき、また、熱条件下で
ラジカル類を形成する化合物、例えばアゾ化合物、例と
しては２，２′−アゾビス−（４−メトキシ−２，４−
ジメチルバレロニトリル）、トリアジン、ジアゾスルフ
ィド、ペンタアザジエン又はペルオキシ化合物、例とし
てはヒドロペルオキシド若しくはペルオキシカルボナー
ト、例えばEP245639に記載されたｔ−ブチルヒドロペル
オキシドを追加の添加剤（ｄ）として添加することによ
っても助けることができる。
【０３２７】更なる添加剤（ｄ）として、本発明の組成
物は、光再生性染料、例えばキサンテン、ベンゾキサン
テン、ベンゾチオキサンテン、チアジン、ピロニン、ポ
ルフィリン又はアクリジン染料及び／又は照射開裂性ト
リハロメチル化合物を含むことも可能である。同様の組
成物は、例えばEP445624に記載されている。
【０３２８】意図した用途により、更なる慣用の添加剤
（ｄ）は、螢光増白剤、充填剤、顔料（白色顔料と着色
顔料の両方）、染料、帯電防止剤、湿潤剤又は均展助剤
である。厚い着色被覆の硬化のためには、例えばUS5013
768に記載されたマイクロガラスビーズ又は微粉砕ガラ
ス繊維の添加が適切である。
【０３２９】組成物は、また、染料及び／又は白色若し
くは着色顔料を含むことができる。意図した用途によ
り、無機顔料と有機顔料の両方を使用することが可能で
ある。そのような添加剤は、当業者に既知であり、例と
しては二酸化チタン、例えばルチル又はアナターゼ型の
もの、カーボンブラック、酸化亜鉛、例えば亜鉛華、酸
化鉄、例えば黄色酸化鉄、赤色酸化鉄、黄色クロム、緑
色クロム、黄色ニッケルチタン、群青、コバルトブル
ー、ビスマスバナデート、カドミウムイエロー又はカド
ミウム赤である。有機顔料の例は、モノ−若しくはビス
アゾ顔料及びその金属錯体、フタロシアニン顔料、多環
式化顔料、例えばペリレン、アントラキノン、チオイン
ディゴ、キナクリドン又はトリフェニルメタン顔料及び
ジケトピロロピロール、イソインドリノン、例えばクロ
ロイソインドリノン、イソインドリン、ジオキサジン、
ベンズイミダゾロン及びキノフタロン顔料である。顔料
は、個別に又は混合物として組成物に使用し得る。意図
した用途により、顔料は業界に慣用の量で配合物に添加
され、例えば、全組成物に基づき０．１〜６０重量％、
０．１〜３０重量％又は１０〜３０重量％の量である。
【０３３０】組成物は、例えば非常に広範囲の種類の有
機染料を含有することもできる。例は、アゾ染料、メチ
ン染料、アントラキノン染料又は金属錯体染料である。
慣用の濃度は、例えば全組成物に基づき０．１〜２０
％、特に１〜５％である。
【０３３１】使用される組成物により、酸を中和するこ
とも可能な化合物、特にアミン類が安定剤として使用さ
れる。適当な系は、特開平１１−１９９６１０号に記載
されている。例は、ピリジン及びその誘導体、Ｎ−アル
キルアニリン類若しくはＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン
類、ピラジン誘導体、ピロール誘導体等である。
【０３３２】添加剤の選択は、問題となる適用分野及び
その分野に必要とされる特性に依存する。上記の添加剤
（ｄ）は、業界に慣用であり、業界に慣用の量で使用さ
れる。
【０３３３】本発明は、また、エチレン性の不飽和光重
合性化合物（水に乳化されているか又は溶解されてい
る）の少なくとも１種を成分（ａ）として含む組成物を
提供する。そのような照射硬化性水性プレポリマー分散
体は、多くの種類が市販されている。これは水分散物で
あり、水中に分散されたプレポリマーの少なくとも１種
を意味すると理解される。これらの系の水中の濃度は、
例えば２〜８０重量％、特に３０〜６０重量％である。
照射硬化性プレポリマー又はプレポリマー混合物は、例
えば９５〜２０重量％、特に７０〜４０重量％の濃度で
存在する。これらの組成物において、水及びプレポリマ
ーに与えられた総パーセントは、それぞれの場合におい
て１００であり、添加される助剤及び添加剤は、意図さ
れる用途によって量が異なる。
【０３３４】水に分散され、また頻繁に溶解される照射
硬化性膜形成プレポリマーは、単又は多官能エチレン性
不飽和プレポリマー（それらは遊離基により開始され、
それ自体水性プレポリマー分散体として既知である）で
あり、例えばプレポリマー１００ｇ当たり重合性二重結
合０．０１〜１molを含有し、平均分子量の例えば少な
くとも４００、特に５００〜１０，０００を有する。し
かし、意図される用途によって、より高い分子量のプレ
ポリマーも適切である。
【０３３５】重合性Ｃ−Ｃ二重結合を含有し、酸価の最
大１０を有するポリエステル類、重合性Ｃ−Ｃ二重結合
を含有するポリエーテル類、分子当たりエポキシド基を
少なくとも２個含有するポリエポキシドとα，β−エチ
レン性不飽和カルボン酸の少なくとも１種との反応によ
るヒドロキシ含有生成物、ポリウレタン（メタ）アクリ
ラート類及びα，β−エチレン性不飽和アクリル基を含
有するアクリルコポリマーが、EP12339に記載されてい
る。これらのプレポリマーの混合物も同様に使用でき
る。また、EP33896に記載された重合性プレポリマーも
適切であり、それらは、平均分子量の少なくとも６０
０、カルボニル基含有量０．２〜１５％及びプレポリマ
ー１００ｇ当たり重合性Ｃ−Ｃ二重結合含有量０．０１
〜０．８molを有する重合性プレポリマーのチオエーテ
ル付加物である。特定の（メタ）アクリルアルキルエス
テルポリマーに基づく他の適切な水性分散体は、EP4112
5に記載され、ウレタンアクリラート類の適切な水分散
性照射硬化性プレポリマーは、DE2936039に見出すこと
ができる。
【０３３６】更なる添加剤として、これらの照射硬化性
水性プレポリマー分散体は、上記の追加の添加剤（ｄ）
を含有することもでき、例えば分散助剤、乳化剤、酸化
防止剤、光安定剤、染料、顔料、充填剤、例としてはタ
ルク、石膏、シリカ、ルチル、カーボンブラック、酸化
亜鉛、酸化鉄、反応促進剤、均展剤、滑剤、湿潤剤、増
粘剤、艶消剤、消泡剤及び表面被覆技術に慣用の他の助
剤である。適切な分散助剤は、極性基を有する水可溶性
高分子量有機化合物であり、例えばポリビニルアルコー
ル類、ポリビニルピロリドン又はセルロースエーテル類
である。使用し得る乳化剤は、非イオン性の乳化剤であ
り、適当な場合はイオン性の乳化剤である。
【０３３７】本発明の式（II）又は（III）の光開始剤
は、また、水溶液にそのまま分散することができ、硬化
される混合物に分散体の形態で添加できる。適切な非イ
オン性の乳化剤又は適当な場合はイオン性の乳化剤によ
り処理して、本発明の式II又はIIIの化合物は、水中で
の混合又は例えば結合により組み込まれうる。これは、
そのまま光開始剤として、特に上記の水性光硬化性混合
物に使用できる、安定した乳剤を生成する。
【０３３８】特定の場合は、本発明の光開始剤の２種以
上の混合物の使用が有利であり得る。既知の光開始剤と
の混合物の使用も勿論可能であり、例えばカンファーキ
ノン、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体、アセト
フェノン、アセトフェン誘導体、例としてはα−ヒドロ
キシシクロアルキルフェニルケトン類又は２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパノン、ジアルコキ
シアセトフェノン類、α−ヒドロキシ若しくはα−アミ
ノアセトフェノン類、例としては４−メチルチオベンゾ
イル−１−メチル−１−モルホリノエタン、４−モルホ
リノベンゾイル−１−ベンジル−１−ジメチルアミノプ
ロパン、４−アロイル−１，３−ジオキソラン類、ベン
ゾインアルキルエーテル類及びベンジルケタール類、例
としてはベンジルジメチルケタール、フェニルグリオキ
サラート類及びその誘導体、二量体フェニルグリオキサ
ラート類、過酸エステル類、例えばEP126541に記載され
たベンゾフェノンテトラカルボン酸過酸エステル類、モ
ノアシルホスフィンオキシド類、例としては（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシ
ド、ビスアシルホスフィンオキシド類、例としてはビス
（２，６−ジメトキシベンゾイル）（２，４，４−トリ
メチルペント−１−イル）ホスフィンオキシド、ビス
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフ
ィンオキシド又はビス（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）（２，４−ジぺントキシフェニル）ホスフィンオ
キシド、トリスアシルホスフィンオキシド類、ハロメチ
ルトリアジン類、例としては、２−〔２−（４−メトキ
シフェニル）ビニル〕−４，６−ビストリクロロメチル
−〔１，３，５〕トリアジン、２−（４−メトキシフェ
ニル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−〔１，３，
５〕トリアジン、２−（３，４−ジメトキシフェニル〕
−４，６−ビストリクロロメチル−〔１，３，５〕トリ
アジン、２−メチル−４，６−ビストリクロロメチル−
〔１，３，５〕トリアジン、ヘキサアリールビスイミダ
ゾール/共開始剤系、例としては２−メルカプトベンゾ
チアゾールと組み合わせたオルト−クロロヘキサフェニ
ルビスイミダゾール；フェロセニウム化合物又はチタノ
セン類、例としてはジシクロペンタジエニルビス（２，
６−ジフルオロ−３−ピロロフェニル）チタンとの混合
物である。使用され得る共開始剤は、ホウ酸塩化合物で
ある。
【０３３９】ハイブリッド系において本発明の光開始剤
を使用する場合は、遊離基硬化系とカチオン性硬化系の
混合が意図され、本発明の遊離基硬化剤に加えて、カチ
オン性光開始剤、例えば過酸化ベンゾイル（他の適切な
過酸化物は、US4950581、第１９欄、第１７行目〜第２
５行目に記載されている）、芳香族スルホニウム、ホス
ホニウム若しくはヨードニウム塩（US4950581、第１８
欄、６０行〜第１９欄、１０行に記載されている）又は
シクロペンタジエニルアレーネ鉄（II)錯体塩、例とし
ては（η6−イソプロピルベンゼン）（η5−シクロペン
タジエニル）鉄(II)ヘキサフルオロホスファートが使用
される。
【０３４０】本発明は、更なる光開始剤（ｃ）が、式
（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）：
【０３４１】
【化１４１】
【０３４２】（式中、Ｒ25は、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2−ＯＲ29、
モルホリノ、ＳＣＨ3、下記式：
【０３４３】
【化１４２】
【０３４４】あるいは
【０３４５】
【化１４３】
【０３４６】の基であり；ｎは、２〜１０の値を有し；
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、ポリマー単位の末端
基、特に水素又はＣＨ3である；Ｒ26は、ヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ16アルコキシ、モルホリノ、ジメチルアミ
ノ又は−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−Ｃ1−Ｃ16アルキルであ
り；Ｒ27及びＲ28は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6
アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ1−Ｃ16アルコキシ
又は−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−Ｃ1−Ｃ16アルキルである
か、あるいはＲ27及びＲ28は、それらが結合する炭素原
子と一緒になって、シクロヘキシル環を形成し；ｍは、
１〜２０の数であり；ここで、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、
同時に、すべてＣ1−Ｃ16アルコキシ又は−Ｏ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｏ）m−Ｃ1−Ｃ16アルキルではなく、そしてＲ
29は、水素、下記式：
【０３４７】
【化１４４】
【０３４８】の基であり；Ｒ30及びＲ32は、互いに独立
して、水素又はメチルであり；Ｒ31は、水素、メチル又
はフェニルチオであり、ここでフェニルチオ基のフェニ
ル環は、非置換又は４−，２−，２，４−又は２，４，
６−位で、Ｃ1−Ｃ4アルキルにより置換されており；Ｒ
33及びＲ34は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、
シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル
又はビフェニルであり、ここで、これらの基は、非置換
又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ12アルキル及び／又はＣ1−Ｃ12
−アルコキシで置換されているか、あるいはＲ33は、１
個のＳ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であ
るか、あるいは下記式：
【０３４９】
【化１４５】
【０３５０】の基であり；Ｒ35は、シクロヘキシル、シ
クロペンチル、フェニル、ナフチル又はビフェニルであ
り、これらの基は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル及び／又はＣ 1−Ｃ4アルコキシで置換されている
か、あるいはＲ35は、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は
６−員複素環であり；Ｒ36及びＲ37は、互いに独立し
て、非置換シクロペンタジエニル又はシクロペンタジエ
ニル（これは、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキ
シ、シクロペンチル、シクロヘキシル又はハロゲンによ
り１回、２回又は３回置換されている）であり；そして
Ｒ38及びＲ39は、互いに独立して、フェニル（これは、
チタン−炭素結合に対して二つのオルト位の少なくとも
１つで、フルオロ原子又はＣＦ3、により置換され、芳
香環上に、更なる置換基として、非置換ピロリニル又は
ピロリニル（これは、１個又は２個の、Ｃ1−Ｃ12アル
キル、ジ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）アミノメチル、モルホ
リノメチル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、トリメチルシリル、フォルミル、メトキ
シ又はフェニルにより置換されている）；あるいはポリ
オキサアルキルを含む）であるか、あるいはＲ38及びＲ
39は、下記式：
【０３５１】
【化１４６】
【０３５２】の基であり；Ｒ40、Ｒ41及びＲ42は、互い
に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、
Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ2−Ｃ12アルコキシ（１〜４個
のＯ原子により中断されている）、シクロヘキシルオキ
シ、シクロペンチルオキシ、フェノキシオキシ、ベンジ
ルオキシ、非置換フェニル又はフェニル（これは、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、フェニルチオ又はＣ1−Ｃ
4−アルキルチオにより置換されている）であるか；あ
るいはビフェニルであり、ここで、Ｒ40及びＲ42は、同
時に両方水素ではなく、下記式：
【０３５３】
【化１４７】
【０３５４】の基において、少なくとも１個のＲ40又は
Ｒ42は、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ2−Ｃ12アルコキシ
（これは、１〜４個のＯ原子により中断されている）、
シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルオキシ、フェノ
キシ又はベンジルオキシであり；Ｅ1は、Ｏ、Ｓ又はＮ
Ｒ43であり；そしてＲ43は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、フェニ
ル又はシクロヘキシルである）の化合物である組成物を
提供する。
【０３５５】Ｃ1−Ｃ18アルキルとしてのＲ25は、式
（Ｉ）、（II）又は（III）の化合物のために記載した
のと同じ意味を有することができる。また、Ｃ1−Ｃ6ア
ルキルとしてのＲ27及びＲ28並びに、Ｃ1−Ｃ4アルキル
としてのＲ26は、それぞれの炭素原子の数とは別に、上
記と同じ意味を有することができる。
【０３５６】Ｃ1−Ｃ18アルコキシは、例えば、分岐又
は非分岐アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブト
キシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペントキシ、
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、
２，４，４−トリメチルペンタ−１−イルオキシ、２−
エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、
ドデシルオキシ又はオクタデシルオキシである。Ｃ2−
Ｃ12アルコキシは、相当する炭素原子の数とは別に、上
記と同じ意味を有することができる。Ｃ1−Ｃ16アルコ
キシは、相当する炭素原子の数から異なる、上記と同じ
意味を有し、そしてデシルオキシ、メトキシ及びエトキ
シは、好適であり、特にメトキシ及びエトキシである。
【０３５７】基−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−Ｃ1−Ｃ16アル
キルは、１〜２０の連続的エチレンオキシド単位（その
鎖は、Ｃ1−Ｃ16アルキルで末端となる）を意味する。
好適には、ｍは、１〜１０、例えば１〜８、特に１〜６
である。好適には、エチレンオキシド単位鎖は、Ｃ1−
Ｃ10アルキル、例えばＣ1−Ｃ8アルキル、特にＣ1−Ｃ 4
アルキルで末端となる。
【０３５８】置換フェニルチオ環としてのＲ31は、好適
には、ｐ−トリルチオである。
【０３５９】Ｃ1−Ｃ20アルキルとしてのＲ33及びＲ34
は、直鎖又は分岐であり、例えば、Ｃ1−Ｃ12アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ4
アルキルである。例は、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、t
ert−ブチル ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、２，４，
４−トリメチルペンチル、２−エチルヘキシル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデ
シル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オ
クタデシル、ノナデシル又はイコシルである。好適に
は、アルキルとしてのＲ33は、Ｃ1−Ｃ8アルキルであ
る。
【０３６０】置換フェニルとしてのＲ33、Ｒ34及びＲ35
は、フェニル環上に、モノ−〜ペンタ置換であり、例え
ば、モノ−、ジ−又はトリ置換、特にトリ−又はジ置換
である。置換フェニル、ナフチル又はビフェニルは、例
えば直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ4アルキル、例えばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチル又は直鎖又は分岐Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓ−ブトキシ又はｔ−ブトキシ、好適にはメチル又
はメトキシで置換されている。
【０３６１】Ｒ33、Ｒ34及びＲ35が、Ｓ−若しくはＮ−
含有の５−又は６−員複素環であるならば、それらは、
例えば、チエニル、ピロリル又はピリジニルである。
【０３６２】表現、ジ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）アミノメ
チルにおいて、Ｃ1−Ｃ12アルキルは、上に述べたよう
に同じ意味を有する。
【０３６３】Ｃ2−Ｃ12アルケニルは、直鎖又は分岐で
あり、モノ−又はポリ不飽和であることができ、例え
ば、アリル、メタリル、１，１−ジメチルアリル、１−
ブテニル、２−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１
−ヘキセニル又は１−オクテニル、特にアリルである。
Ｃ1−Ｃ4アルキルチオは、直鎖又は分岐であり、例え
ば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ
プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−
ブチルチオ又はｔ−ブチルチオ、好適にはメチルチオで
ある。Ｃ2−Ｃ4アルケニルは、例えば、アリル、メタリ
ル、１−ブテニル又は２−ブテニルである。
【０３６４】ハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ及
びヨード、好適には、フルオロ、クロロ及びブロモであ
る。
【０３６５】用語ポリオキサアルキルは、Ｃ2−Ｃ20ア
ルキル（１〜９個のＯ原子で中断されてえいる）を含
み、例えば、構造単位、例えばＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、Ｃ
Ｈ3ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3Ｏ〔ＣＨ2ＣＨ
2Ｏ〕y−（ここで、ｙ＝１−９）、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
7ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ 2ＣＨ3を意味する。
【０３６６】好適なものは、Ｒ25が、水素、−ＯＣＨ2
ＣＨ2−ＯＲ29、モルホリノ、ＳＣＨ3、下記式：
【０３６７】
【化１４８】
【０３６８】あるいは
【０３６９】
【化１４９】
【０３７０】の基であり：Ｒ26が、ヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ16アルコキシ、モルホリノ又はジメチルアミノであ
り；Ｒ27及びＲ28が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、フェニル、ベンジル又はＣ1−Ｃ16アルコキシであ
るか；あるいはＲ27及びＲ28 は、それらが結合する炭
素原子と一緒になって、シクロヘキシル環を形成し；Ｒ
29が、水素又は下記式：
【０３７１】
【化１５０】
【０３７２】の基であり；Ｒ30、Ｒ31及びＲ32が、水素
であり；Ｒ33は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、非置換フェニル
又はフェニル（これは、Ｃ1−Ｃ 12アルキル及び／又は
Ｃ1−Ｃ12アルコキシにより置換されている）であり；
Ｒ34が、下記式：
【０３７３】
【化１５１】
【０３７４】の基であり；そしてＲ35が、フェニル（こ
れは、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシ
により置換されている）である組成物でる。
【０３７５】式（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び（XI）の
好適な化合物は、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン又は２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパノン、（４−メチルチオベンゾイル）−１−メ
チル−１−モルホリノエタン、（４−モルホリノベンゾ
イル）−１−ベンジル−１−ジメチルアミノプロパン、
ベンジルジメチルケタール、（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，
６−ジメトキシベンゾイル）（２，４，４−トリメチル
−ペンタ−１−イル）ホスフィンオキシド、ビス（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオ
キシド又はビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）
（２，４−ジペントキシフェニル）ホスフィンオキシド
及びジシクロペンタジエニルビス（２，６−ジフルオロ
−３−ピロロ）チタニウムである。
【０３７６】好適なものは、式（VIII）において、Ｒ27
及びＲ28が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキルである
か、あるいはそれら結合する炭素原子と一緒になって、
シクロヘキシル環を形成し、Ｒ26が、ヒドロキシルであ
る組成物である。
【０３７７】式（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び／又は
（XI）の化合物の混合物（＝光開始剤成分（ｃ）中の式
（II）及び／又は（III）の化合物（光開始剤成分
（ｂ）の割合は、５〜９９％、例えば２０〜８０％、
好適には２５〜７５％である。
【０３７８】式（VIII）の化合物において、Ｒ27及びＲ
28が、同一で、メチルであり、そしてＲ26が、ヒドロキ
シル又はイソプロポキシである、組成物もまた重要であ
る。
【０３７９】同様に、好適なものは、Ｒ33が、非置換又
はモノ−〜トリ−Ｃ1−Ｃ12アルキル−及び／又はＣ1−
Ｃ12アルコキシ−置換フェニル又はＣ1−Ｃ12アルキル
であり；Ｒ34が、下記式：
【０３８０】
【化１５２】
【０３８１】の基又はフェニルであり；そしてＲ35が、
フェニル（Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシの
１〜３個により置換されている）である、式（II）及び
／又は（III）の化合物並びに式（Ｘ）の化合物を含む
組成物である。
【０３８２】特に興味があるものは、式（II）、（II
I）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び／又は（XI）の光
開始剤混合物を含み、室温で液体である、上記の組成物
である。
【０３８３】式（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び（XI）の
化合物の調製は、一般的に当業者に既知であり、いくつ
かの化合物は、商業的に入手し得る。式（VIII）のオリ
ゴマー性化合物の調製は、例えば、 EP 161463に記載さ
れている。式（IX）の化合物の調製の記述は、例えば、
EP 209831に見出すことができる。式（Ｘ）の化合物の
調製は、例えば、 EP 737508、 EP 184095及び GB 2259
704に開示されている。式（XI）の化合物は、例えば、
EP 318894、 EP 318893及び EP 565488に記載されてい
る。
【０３８４】光重合性組成物は、好都合には、組成物に
基づいて０．０５〜２０重量％、例えば０．０５〜１５
重量％、好都合には０．１〜５重量％の量で光開始剤を
含む。記述した光開始剤の量は、混合物が用いられるな
らば、全ての加えられた光開始剤の全量、すなわち光開
始剤（ｂ）及び光開始剤類（ｂ）＋（ｃ）の両方に基づ
いている。
【０３８５】Ｚ1又はＺ2が、シロキサン−含有基であ
る、本発明の化合物は、特に、表面被覆、特にビヒクル
ペイントの光開始剤として適切である。それらの光開始
剤は、硬化されるべき組成物中に可能なかぎり均一に分
散されていないが、硬化されるべき被覆の表面に目標を
定めたように多く存在し、すなわち組成物の表面に開始
剤の目標を定めた方向づけが起こる。
【０３８６】光重合性組成物は、種々の目的、例えば印
刷インキ、例えばスクリーン印刷インキ、フレキソ印刷
インキ又はオフセット印刷インキとして、例えば木材又
は金属用の、透明被覆として、着色被覆として、白色被
覆として、粉体被覆として、とりわけ、紙、水、金属若
しくはプラスチック用ペイントとして、建物及び道路マ
ーキング用の日光−硬化性被覆として、写真複製方法の
ために、ホログラフ記録材料のために、画像記録方法又
は有機溶媒又は水性−アルカリ媒体を用いて現像できる
印刷版の製造のために、スクリーン印刷用マスクの製造
のために、歯科用充填材として、接着剤として、圧力感
受性接着剤として、ラミネート樹脂として、ホトレジス
ト、例えばガルバノレジスト、蝕刻又は永久レジスト、
液体及び乾燥フィルムの両方として、光構造性誘電体と
して、及び電子回路用はんだ封止マスクとして、スクリ
ーンのあらゆるタイプのカラーフィルターの製造又はプ
ラズマディスプレー及びエレクトロルミネセンスディス
プレーの製造過程での構造製造のためのレジストとし
て、光スイッチ、光格子（干渉格子）の製造のために、
例えば、 US 4575330に記載されているように、型硬化
（透明成形用型中でのＵＶ硬化）又は立体リソグラフィ
方法による三次元物体の製造のために、複合材料（例え
ば、ガラス繊維及び／又は他の繊維並びに他の助剤を含
むことができるスチレン性ポリエステル）及び他の厚−
層材料の製造のために、電子部品の被覆若しくは封止又
は光ファイバの被覆のために用いることができる。組成
物は、また、光学レンズ、例えばコンタクトレンズ及び
フレネルレンズの製造、並びに医学用器具、補助材又は
移植材の製造のために適切である。
【０３８７】組成物は、また、熱可塑性特性を有するゲ
ルの製造にも適切である。そのようなゲルは、例えば、
DE 19700064及び EP 678534に記載されている。更に、
組成物は、例えば、 Paint & Coatings Industry、 Apr
il 1997, 72 又は PlasticsWorld、 Volume 54, No. 7,
ページ48(5)に記載されているように、乾燥−フィルム
ペイント（dry-film paint）で用いることができる。
【０３８８】本発明の化合物は、また、エマルション、
ビーズ又は懸濁重合の開始剤として、又は液晶モノマー
及びオリゴマーの配向状態を固定するための重合の開始
剤として、又は有機材料へ染料を固定するための開始剤
として用いることができる。
【０３８９】表面被覆において、プレポリマーとポリ不
飽和モノマーとの混合物は、しばしば用いられ、それは
またモノ不飽和モノマーを含む。ここで、プレポリマー
は、基本的に、被覆フィルムの特性に影響を与え、当業
者は、硬化されたフィルムの特性に影響を与えるように
それを変化させる。ポリ不飽和モノマーは、被覆フィル
ムを不溶性にする架橋剤として働く。モノ不飽和モノマ
ーは、溶媒を用いる必要がなく粘度を減少させることに
より、反応性希釈剤として働く。
【０３９０】不飽和ポリエステル樹脂は、主として、モ
ノ不飽和モノマー、好適にはスチレンと一緒での２成分
システムで用いられる。ホトレジストのために、特定の
１成分システムがしばしば用いられ、例えば、DE 23088
3に記載されているように、ポリマレイミド、ポリカル
コン又はポリイミドである。
【０３９１】本発明の化合物及びその混合物は、照射−
硬化性粉末被覆のための、遊離基光開始剤又は光開始シ
ステムとして用いることができる。粉末被覆は、固体樹
脂及び反応性二重結合を含むモノマー、例えばマレアー
ト類、ビニルエーテル類、アクリラート類、アクリルア
ミド類及びそれらの混合物に基づくことができる。遊離
基的ＵＶ−硬化性粉末被覆は、不飽和ポリエステル樹脂
と固体アクリルアミノド類（例えば、メチルメタクリル
アミドグリコラート）及び本発明の遊離基光開始剤（例
えば、"Radiation Curing of Powder Coating"、 Confe
rence Proceedings、 Radtech Europe 1993 by M. Witt
ig and Th. Gohmannに記載されているように）を混合す
ることにより処方することができる。同様に、遊離基的
ＵＶ−硬化性粉末被覆は、不飽和ポリエステル樹脂と、
固体アクリラート類、メタアクリラート類又はビニルエ
ーテル類及び本発明の光開始剤（又は光開始剤混合物）
を混合することにより処方することができる。粉末被覆
は、また、例えば、 DE 4228514及び EP 636669に記載
されているように、結合剤を含むことができる。ＵＶ−
硬化性粉末被覆は、また白色又は着色顔料を含むことが
できる。したがって、例えば、好適には、ルチルチタニ
ウムジオキシドが、良好な保護を有する硬化された粉末
被覆を得るために、５０重量％までの濃度で用いること
ができる。方法は、通常、基質、例えば金属又は木材上
へ粉末の静電又は摩擦電気噴霧、加熱による粉末の熔
融、及び平滑フィルムが形成された後、紫外及び／又は
可視光での、例えば中圧−水銀ランプ、メタルハライド
ランプ又はゼノンランプを用いての、被覆の照射−硬化
を含む。それらの熱的硬化性のものに比べての照射−硬
化性粉末被覆の特別の利点は、粉末粒子の熔融後の流れ
時間を、平滑な、高輝度被覆の形成を保証するために所
望のように延長することができることである。熱的硬化
性システムに比べて、照射−硬化性粉末被覆は、それら
が比較的低い温度で熔融するようにそれらの使用寿命に
おいて、所望の減少効果なしに処方することができる。
この理由のために、それらは、また熱感受性基質、例え
ば木材又はプラスチックのための被覆として適切であ
る。本発明の光開始剤に加えて、粉末被覆組成物は、ま
た、ＵＶ吸収剤を含むことができる。適切な例は、上記
の点１−８に列記されている。
【０３９２】本発明の光硬化性組成物は、例えば、全て
の種類の基材、例えば木材、織物。紙、セラミック、ガ
ラス、プラスチックス、例えばポリエステル類、ポリエ
チレンテレフタラート類、ポリオレフィン類又はセルロ
ースアセタート、特にフィルムの形態、及び金属類、Ａ
ｌ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ又はＣｏ及びＧａＡ
ｓ、Ｓｉ又はＳｉＯ2、それらの上の保護被覆、又は、
例えば画像様暴露、画像が塗布されるべきものである、
に適切である。
【０３９３】基質は、液体組成物、溶液又は懸濁物を基
材に塗布することにより被覆することができる。溶液及
び濃度は、主として組成物のタイプに依存し、被覆方法
に依存する。溶媒は、不活性であるべきであり、すなわ
ち、それは成分といかなる化学反応を受けるべきでな
く、被覆操作後、乾燥方法において再度除かれることが
できるべきである。適切な溶媒の例は、ケトン類、エー
テル類及びエステル類、例えばメチルエチルケトン、イ
ソブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキ
サノン、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエ
タノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１，２−
ジメトキシエタン、エチルアセタート、ｎ−ブチルアセ
タート及びエチル３−エトキシプロピオナートである。
【０３９４】既知の被覆方法を用いて、組成物は、基材
に、例えばスピン被覆、ディップ被覆、ナイフ被覆、カ
ーテン被覆、刷毛、噴霧により、特に、例えば、静電噴
霧及び逆回転被覆、及び電気泳動析出により塗布され
る。仮の柔軟な支持材に光感受性層を塗布し、次いで薄
膜を介して層移送の方法で目的基質、例えば銅−薄膜回
路板を被覆することができる。
【０３９５】塗布された量（層厚さ）及び基材のタイプ
（層支持）は、塗布の所望の分野による。適用のそれぞ
れの分野の適切な層厚さは、例えばホトレジスト分野、
印刷インキ分野又はペイント分野で、当業者に既知であ
る。適用の分野に従い、層厚さ範囲は、一般に、約０.
１μm〜１０mm超の値である。
【０３９６】本発明の照射−感受性組成物は、例えば、
非常に高い光感受性を有し、膨潤することなく水性アル
カリ媒体中で現像することができるネガティブレジスト
として用いることができる。それらは、エレクトロニク
ス、例えばガルバノレジスト、例えばガルバノレジス
ト、蝕刻又は永久レジスト、液体及び乾燥フィルムの両
方として、はんだ封止レジストとして、スクリーンのあ
らゆるタイプのカラーフィルターの製造又はプラズマデ
ィスプレー及びエレクトロルミネセンスディスプレーの
製造過程での構造製造のためのレジストとして、印刷
版、例えばオフセット印刷版の製造のために、活版印
刷、平面印刷、凹版印刷、フレキソ印刷又はスクリーン
印刷のための印刷型の製造のために、レリーフコピー、
例えば点字でのテキストの製造のため、スタンプの製造
のために、型蝕刻での使用、又は集積回路の製造でのミ
クロレジストとしての使用に適切である。組成物は、ま
た光構造性誘電体として、材料のカプセル化、又はコン
ピューターチップ、印刷回路及び他の電子又は電子部品
の製造のための絶縁体として用いることができる。被覆
された基質の加工条件は、したがって、変えられる。
【０３９７】本発明の化合物は、また、画像記録又は画
像複製（コピー、複写）（それらは、単色又は多色であ
ることができる）の製造のために用いることができる。
更に、これらの材料は、カラー試験システムで用いるこ
とができる。この技術において、マイクロカプセルを含
む組成物を用い、画像を生成することもでき、そして熱
工程は、暴露工程の下流につながっている。そのような
システム及び技術及びそれらの適用は、例えば、 US 53
76459に記載されている。
【０３９８】写真情報記録のために、ポリエステル、セ
ルロースアセタート又はプラスチック被覆ペーパーから
製造されたフィルムが、例えば用いられ、そしてオフセ
ット印刷型のために、特に処理されたアルミニウムが、
例えば、用いられ、印刷回路の製造のために、銅張りラ
ミネートが、例えば、用いられそして集積回路の製造の
ために、シリコンウエファーが用いられる。写真材料及
びオフセット印刷型の通常の層厚さは、一般的に約０.
５μm〜１０μmであり、印刷回路のために、１．０μm
〜約１００μmである。
【０３９９】基材が被覆された後、溶媒は、通常乾燥に
より除去され、基質上にホトレジストの層を与える。
【０４００】用語「画像様」暴露は、所定のパターンを
含むホトマスク、例えば透明陽画を通す暴露、被覆され
た基質の表面の上での例えばコンピュータ制御下で移動
するレーザービームによる暴露、それにより画像を生成
させる暴露の両方、及びコンピュータ制御下で照射を含
む。例えば、 A. Bertsch、 J.Y. Jezequel、 J.C.And
re in Journal of Photochemistry and Photobiology
A: Chemistry 1997, 107, p.275-281 及び by K.-P. Ni
colay in Offset Printing 1997, 6, p.34-37に記載さ
れているように、デジィタル画像を生成させるために、
ピクセル毎に制御することができる液晶マスクを用いる
こともできる。
【０４０１】共役ポリマー、例えばポリアニリンは、プ
ロトンをドープすることにより、半導体から導体状態へ
転換することができる。本発明の光開始剤は、絶縁材料
（非照射領域）中に埋め込まれている導体構造（照射領
域）を形成するために、そのようなポリマーを含む重合
性組成物の画像様暴露に用いることもできる。そのよう
な材料は、例えば、電気又は電子部品の製造のための結
線又は接続成分として用いることもできる。
【０４０２】材料の画像様暴露に続き、かつ現像の前
に、好都合には、比較的短時間、熱処理を実施すること
もできる。ここで、暴露された部分のみが熱的に硬化さ
れる。用いる温度は、一般的に５０〜１５０℃、好適に
は８０〜１３０℃；熱処理時間は、通常０．２５〜１０
分である。
【０４０３】更に、光硬化性組成物は、例えば、DE 401
3358に記載されているように、印刷型又はホトレジスト
の製造の方法で使用することができる。ここで、画像様
照射の前、同じ、後で、組成物は、マスクなしで少なく
とも４００nmの波長の可視光に短時間暴露される。暴露
及び場合による熱処理に続いて、ホトレジストの非照射
領域は、それ自体既知の方法で現像剤を用いて除去され
る。
【０４０４】既述のように、本発明の組成物は、水性−
アルカリ性媒体で現像することができる。適切な水性−
アルカリ性媒体溶液は、特に、テトラアルキルアンモニ
ウムヒドロオキシド類又はアルカリ金属シリカート類、
ホスファート類、ヒドロキシド類及びカーボナート類の
水性溶液である。湿潤剤及び／又は有機溶媒の比較的少
量をそれらの溶液に加えることができる。少量で現像液
に加えることができる典型的な有機溶媒は、例えば、シ
クロヘキサノン、２−エトキシエタノール、トルエン、
アセトン及びそのような溶液の混合物である。
【０４０５】光硬化は、結合剤の乾燥時間が、印刷製品
の調製速度のために重要なファクターであり、秒以下の
大きさであるべきであるので、印刷インキのために非常
に重要である。ＵＶ−硬化性インキは、スクリーン、フ
レキソ及びオフセット印刷のために特に重要である。
【０４０６】既述のように、本発明の混合物は、印刷版
の製造のために非常に適切である。ここで、可溶性線状
ポリアミド又はスチレン／ブタジエン又はスチレン／イ
ソプレンラバー、カルボキシ基を含む、ポリアクリラー
ト又はポリメチルメタクリラート、ポリビニルアルコー
ル又はウレタンアクリラートと、光重合性モノマー、例
えばアクリル−若しくはメタクリルアミド又はアクリル
若しくはメタクリルエステル、及び光開始剤の混合物
が、例えば、用いられる。それらのシステム（湿潤又は
乾燥）から調製されたフィルム及び板が、陰（又は陽）
の印刷オリジナルを通して暴露され、非硬化部分が、続
いて適切な溶媒を用いて洗い去られる。
【０４０７】光硬化を使用する別の分野は、金属の被
覆、例えば金属シート及びチューブ、缶又はビンの被
覆、並びにプラスチック被覆物の光硬化、例えばＰＶＣ
−ベースの床又は壁カバー類である。ペーパー被覆の例
は、ラベル、レコードスリーブ又はブックカバーの無色
の被覆である。
【０４０８】同様に、複合材料から調製された成形品を
硬化させるために本発明の化合物の使用も興味がある。
複合材料は、自己−支持マットリックス材料、例えばガ
ラス−繊維織物、又はそれ以外に、例えば、植物繊維
〔参照：.K. P. Mieck, T. Reussmann in Kunststoffe
85 (1995), 366-370〕（それは、光硬化組成物を含む）
からなる。本発明の化合物を用いて調製された複合材料
からの成形品は、高い機械的安定性及び抵抗性を有して
いる。本発明の化合物は、例えば、 EP 7086に記載され
ているように、成形品、含浸品又は被覆材料中で光硬化
剤として用いることができる。そのような材料は、例え
ば微細被覆樹脂類（これらは、これらの硬化活性と耐黄
変性に関して厳しい要求がある）、繊維−強化成形品、
例えば平面又は縦方向又は横方向に波状の光−拡散パネ
ルである。そのような成形品の製造のための方法は、例
えば手での張り合わせ技法、繊維張り合わせ噴霧、遠心
又は回転技法が、P.H. Selden in "Glasfaserverst&aum
l;rkte Kunststoffe" 〔Glass-fibre-reinforced plast
ics〕、 ページ610、 Springer Verlag Berlin-Heidelb
erg-New York 1967に記載されている。このような方法
で製造することができる製品の例は、ガラス繊維強化プ
ラスチックスで両側を被覆された、ボート、チップボー
ド又は合板パネル、パイプ類、スポーツ製品、屋根カバ
ー、及び容器などである。成形品、含浸品又は被覆材料
の別の例は、ガラス繊維含有成形品のためのＵＰ樹脂微
細被覆物（ＧＦＰ）、例えば波型シート及びラミネート
ペーパーである。ラミネートペーパー類は、ウレア又は
メラミン樹脂に基づいている。微細被覆は、ラミネート
を製造する前に支持材（例えば、フィルム）上で製造さ
れる。本発明の光硬化性組成物は、鋳造樹脂のために又
は埋め込み製品、例えばエレクトロニクス部品などのた
めに用いることもできる。更に、それらは、くぼみ及び
パイプの裏張りに用いることができる、硬化のために、
ＵＶ硬化で慣用であるので、中圧水銀ランプが用いられ
る。しかしながら、低強度ランプは、特に興味があり、
特にタイプＴＬ４０Ｗ／０３又はＴＬ４０Ｗ／０５であ
るそれらである。それらのランプの強度は、ほぼ日光の
それに相当する。硬化のために太陽光を直接に用いるこ
ともできる。複合材料が、部分的硬化された可塑状態
で、光源から除くことができ、変形できることは別の利
点である。次いで、硬化が、完全に行われる。
【０４０９】本発明の組成物及び化合物は、光導波管及
び光スイッチの製造に用いることができ、暴露領域と非
暴露領域での屈折率の差が生じることで使用される。
【０４１０】画像方法及び情報担体の光学的製造のため
に光硬化性組成物の使用は重要である。ここで、既述の
ように、支持材上に塗布された被覆（湿潤油又は乾燥）
は、ＵＶ又は可視光で、ホトマスクを通して照射され、
被覆の非照射領域は、溶媒（現像剤で処理して除去され
る。光硬化性層は、金属に電着技法で塗布することもで
きる。暴露領域は、架橋された／ポリマー性であり、し
たがって不溶性であり、支持材上に残る。適切な着色
は、可視の画像をもたらすせ。もし支持材が金属化層で
あるならば、そのとき金属は、暴露及び現像の後、蝕刻
により非暴露領域から除くことができるか、あるいは電
気メッキにより強化することができる。印刷電気回路及
びホトレジストは、この方法で製造することができる。
【０４１１】本発明の光感受性は、一般に約２００nm〜
約６００nm（ＵＶ領域）である。適切な照射は、例え
ば、太陽光又は人工光源からの光である。したがって、
光源の種々なタイプの多くを用いることができる。点光
源及び面照射（ランプカーペット）が適切である。例
は、カーボンアークランプ、ゼノンアークランプ、中
圧、高圧及び低圧水銀ランプ、場合によりメタルハライ
ドでドープされている（メタルハロゲンランプ）、マイ
クロ波励起金属蒸気ランプ、エキシマランプ、超化学線
蛍光管、蛍光ランプ、白熱アルゴンランプ、フラッシュ
光、写真用フラッド光ランプ、発光−ダイオード（ＬＥ
Ｄ）、電子ビーム及びＸ−線である。ランプと本発明の
暴露すべき基質の距離は、意図された用途、ランプのタ
イプ及び強度により変えることができ、例えば２cm〜１
５０cmである。レーザー光源、例えばエキシマレーザ、
例えば２４８nmでの照射には例えばクリプトンＦレーザ
ーが特に適切である。可視領域でレーザを用いることも
できる。この方法を用いて、電子工業での印刷回路、リ
ソグラフオフセセット印刷版又はレリーフ印刷版、及び
写真画像記録材料を製造することもできる。
【０４１２】したがって、本発明は、少なくとも１個の
エチレン性不飽和二重結合を有する、非揮発性モノマ
ー、オリゴマー又はポリマー化合物の光重合の方法であ
って、上述のように、組成物を２００〜６００nmの範囲
の光で照射することを含む方法を提供する。本発明は、
また、２００〜６００nmの範囲の光で照射することによ
り、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有す
る、非揮発性モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物
の光重合のための光開始剤として、式（II）又は（II
I）の化合物の使用を提供する。
【０４１３】本発明は、また、上記の組成物の使用又は
着色及び非着色表面被覆物、印刷インキ類、例えばス
クリーン印刷インキ、オフセット印刷インキ、フレキソ
印刷インキ、粉末被覆物、印刷版類、接着剤類歯科用組
成物類、光導波管類、光スイッチ、色試験システム、複
合材料、ガラス繊維ケーブル被覆物、スクリ−ン印刷型
紙、レジスト材料、カラーフィルターの製造方法、電気
及び電子部品のカプセル化のための使用、磁気記録材料
の製造、リソグラフィを用いる三次元製品の製造、写真
複製、及び画像記録材料としての使用、特にホログラフ
記録、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセ
ルを用いる画像記録材料を提供する。
【０４１４】本発明は、同様に、上記の組成物で少なく
とも一つの表面を被覆された被覆基材、及びレリーフ画
像の写真製造の方法（それは、被覆された基質が画像様
暴露に付され、次いで非暴露領域が溶媒で除かれる）を
提供する。画像様暴露は、マスクを通して、又はレーザ
ビームの方法で行われる。ここで、レーサービームの方
法による暴露は、特に興味がある。
【０４１５】以下の実施例は、本発明を実施例に限定す
る意図はないが、本発明を更に詳細説明する。断らない
限り、部オ帯パーセントは、説明及び請求項で、重量に
基づいている。異性体と述べることなしに、３個以上の
炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ基に言及され
ているときには、常に、ｎ−異性体を意図している。
【０４１６】実施例１：２，４，６−トリメチルベンゾ
イルイソブチルフェニルホスフィンオキシド −２０℃で、１．６Mブチルリチウム４０ml（０．０６
４mol）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ml中
のイソブチルフェニルホスフィン９．５ｇ（０．０５８
mol）に、徐々に滴下して加えた。次に同じ温度で、
２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリド１１．７ｇ
（０．０６４mol）を、滴下して加えた。混合物が室温
に温まるにまかせた後、橙色の反応懸濁液を、ロータリ
ーエバポレーター（Rotavap)を使用して濃縮した。残渣
をトルエン１５０mlにとり、３０％過酸化水素１３．１
ｇ（０．１１６mol）で処理した。混合物を２０〜３０
℃で２時間撹拌した後、反応を完了させた。反応乳化液
を水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、
次に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を、Ro
tavapを使用して濃縮した。残渣をシリカゲルで精製
し、高真空下に乾燥した。黄色の粘性油状物として、標
記化合物１１．８ｇを得た。31 P-NMR:δ28.94 ppm1 H-NMR、CDCl3で測定、δ〔ppm〕: 7.37-7.79 (m), 6.7
0 (s), 1.98-2.23 (m),1.93 (s)及び 0.87-1.02 (q)
【０４１７】実施例２ ２，４，６−トリメチルベンゾ
イル−（２，４，４−トリメチルフェニル）フェニルホ
スフィンオキシド 実施例１に記載された方法と同様にするが、イソブチル
フェニルホスフィンの代わりに２，４，４−トリメチル
ペンチルフェニルホスフィンを使用して化合物を調製し
た。31 P-NMR:δ28.86 ppm1 H-NMR、CDCl3で測定、δ〔ppm〕: 7.37-7.80 (m), 6.6
9 (s), 2.01-2.45 (m),1.93-1.94 (d), 0.91-1.43 (m)
及び 0.71-0.80 (d)
【０４１８】実施例３ リチウム（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）フェニルホスフィン アルゴン下及び湿分を除去して、リチウム１４．０ｇ
（２．０mol）を、テトラヒドロフラン２５０mlに室温
で導入した。ナフタレン１．２５ｇを加えた後、ジクロ
ロフェニルホスフィン４４．８ｇ（０．２５mol）を、
２０〜２５℃で撹拌しながら滴下して加え、４時間撹拌
した後、黒色の溶液を、湿分を除去して保護ガスとして
のアルゴン下でフリット（空孔率Ｇ２）を通して濾過し
た。２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリド４７．
２ｇ（０．２５８mol）を、室温で３０分かけて撹拌し
ながら滴下し、そして冷却した。２時間撹拌して、テト
ラヒドロフラン中の赤色溶液として、標記化合物を得
た。31 P−NMRδ98.4 ppm.
【０４１９】実施例４及び５：対応する出発物質を使用
して、実施例３に記載の方法と同様にして実施例４及び
５の化合物を得た。化合物及び分光データは表１に与え
られている。
【０４２０】
【表１】
【０４２１】実施例６：２，４，６−トリメチルベンゾ
イルフェニルホスフィン 実施例３に記載された溶液３５ml（０．０２２mol）
を、トルエン／水及び酢酸の混合物に滴下して加えた。
有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、Rotavap
を使用してアルゴン下に濃縮した。試料を、Kugelrohr
オーブン蒸留により２００℃及び０．０２mbarで蒸留し
た。黄色の粘性油状物として、標記化合物を得た。31 P-NMRδ: -1.0 ppm1 H-NMR、C6D6で測定、〔ppm〕: 2.05 (s), 2.14 (s), 4.
82 (s) + 5.61 (s) (1Hon the P), 6.55 (s), 7.04
(m), 7.40 (m)
【０４２２】実施例７：２，４，６−トリメチルベンゾ
イル−（２，６−ジメトキシベンゾイル）フェニルホス
フィンオキシド テトラヒドロフラン２０mlに溶解した２，６−ジメトキ
シベンゾイルクロリド４．４ｇ（０．０２２mol）を、
実施例３で得られた溶液３５ml（０．０２２mol）に２
０〜３０℃で２０分かけて滴下して加えた。混合物を２
時間撹拌した後、橙色の反応懸濁液を、Rotavapを使用
して濃縮した。残渣をトルエン５０mlにとり、３０％過
酸化水素５．７ｇ（０．０５mol）により処理した。混
合物を２０〜３０℃で２時間撹拌した後、反応を完了さ
せた。反応乳化液を水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
した。濾液を、Rotavapを使用して濃縮した。残渣をシ
リカゲルで精製し、高真空下に乾燥した。融点１２６〜
１２７℃を有する黄色の固形物として、標記化合物１．
５ｇを得た。31 P-NMRδ6.89 ppm1 H-NMR、CDCl3で測定、〔ppm〕: 7.33-8.05 (m), 6.82
(s), 6.50-6.53 (d), 3.60 (s), 2.27 (s)及び 2.18
(s)
【０４２３】実施例８〜４９：対応する出発物質を使用
して、実施例７に記載の方法と同様にして実施例８〜４
９の化合物を得た。化合物及び物理データは表２に与え
られている。
【０４２４】
【表２】
【０４２５】
【表３】
【０４２６】
【表４】
【０４２７】
【表５】
【０４２８】
【表６】
【０４２９】
【表７】
【０４３０】
【表８】
【０４３１】
【表９】
【０４３２】
【表１０】
【０４３３】
【表１１】
【０４３４】実施例５０：２，４，６−トリメチルベン
ゾイルベンジルフェニルホスフィンオキシド ２０〜３０℃で、ベンジルブロミド８．５ｇ（０．０５
mol）を、実施例３で得られた溶液３５ml（０．０２２m
ol）に２０分かけて滴下して加えた。混合物を２時間撹
拌した後、橙色の反応懸濁液を、Rotavapを使用して濃
縮した。残渣をトルエン５０mlに取り、３０％過酸化水
素５．７ｇ（０．０５mol）により処理した。混合物を
２０〜３０℃で２時間撹拌した後、反応を完了させた。
反応乳化液を水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。
濾液を、Rotavapを使用して濃縮した。残渣をシリカゲ
ルで精製し、高真空下に乾燥した。融点１１３〜１１４
℃を有する黄色の固形物として、標記化合物１．４ｇを
得た。31 P-NMRδ26.26 ppm1 H-NMR、CDCl3で測定、〔ppm〕: 7.16-7.83 (m), 6.63
(s), 3.43-3.88 (m), 2.13 (s)及び 1.66 (s)
【０４３５】実施例５１〜６０：対応する出発物質を使
用して、実施例５０に記載の方法と同様にして実施例５
１〜６０の化合物を得た。化合物及び物理データは表３
に与えられている。
【０４３６】
【表１２】
【０４３７】
【表１３】
【０４３８】
【表１４】
【０４３９】実施例６１：２，４，６−トリメチルベン
ゾイル−（５−トリフルオロメチル）ピリジ−２−イル
フェニルホスフィンオキシド ２０〜３０℃で、テトラヒドロフラン２０mlに溶解した
２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン４．０ｇ
（０．０２２mol）を、実施例３で得られた溶液３５ml
（０．０２２mol）に２０分かけて滴下して加えた。混
合物を２時間撹拌した後、橙色の反応懸濁液を、Rotava
pを使用して濃縮した。残渣をトルエン５０mlに取り、
３０％過酸化水素５．７ｇ（０．０５mol）により処理
した。混合物を２０〜３０℃で２時間撹拌した後、反応
を完了させた。反応乳化液を水に注ぎ、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過した。濾液を、Rotavapを使用して濃縮した。
残渣をシリカゲルで精製し、高真空下に乾燥した。黄色
の樹脂として、標記化合物１．５ｇを得た。31 P-NMR:δ10.42 ppm1 H-NMR、CDCl3で測定、δ〔ppm〕: 8.98 (s), 7.37-8.1
4 (m), 6.69 (s), 2.15(s)及び 2.01 (s)
【０４４０】実施例６２及び６３：対応する出発物質を
使用して、実施例６１に記載の方法と同様にして実施例
６２及び６３の化合物を得た。化合物及び物理データは
表４に与えられている。
【０４４１】
【表１５】
【０４４２】実施例６４：フェニル−（２，４，６−ト
リメチルベンゾイル）チオホスフィンＳ−（４−メチル
フェニル）エステル ２０〜３０℃で、トルエン２０mlに溶解した４−トルエ
ンスルホニルクロリド４．８ｇ（０．０２５mol）を、
実施例３で得られた溶液３５ml（０．０２５mol）に２
０分かけて滴下して加えた。黄−茶色反応懸濁液を４０
℃で加熱し、混合物を２時間あと撹拌した後、Rotavap
を使用して濃縮した。残渣をトルエン５０mlに取り、水
で洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で処理し、次
に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を、Rota
vapを使用して濃縮した。残渣をシリカゲルで精製し、
高真空下に乾燥した。黄色の樹脂として標記化合物を得
た。31 P NMR: 34.791 H NMR: 7.80-7.86 (m), 7.31-7.48 (m), 6.96-6.99
(d), 6.67 (s), 2.21 (s),2.13 (s), 1.84 (s)
【０４４３】実施例６５：下記を混合してＵＶ硬化性白
色塗料を調製した： ポリエステルアクリラートオリゴマー （（登録商標）EBECRYL 830、UCB社製、ベルギー） ６７．５部 ヘキサンジオールジアクリラート ５．０部 トリメチロールプロパントリアクリラート ２．５部 ルチル二酸化チタン （（登録商標）R−TC2、Tioxide社製、フランス） ２５．０部 実施例７の光開始剤 ２．０部。 被覆を、１００μm溝のドクターナイフを使用してコイ
ル被覆アルミニウムシートに適用した。試料を、１０m/
分の速度で動くコンベアで、８０W/cm中圧水銀灯（Hano
via社製、米国）下に２回移動させて硬化を実施した。
次にKoenig（ＤＩＮ５３１５７）に従って振子硬度を
〔秒〕で測定した。振子硬度は化合物の硬化度の尺度で
ある。数値が高いほど実施された硬化がより効果的であ
る。１６１秒の値が達成された。最初の振子硬度測定の
後、試料を、ＴＬ４０Ｗ/０３（Philips社製；最高発光
４３０nm）型の低圧水銀灯下で後曝露し、１５分後に振
子硬度を再び測定した。後曝露の後では、１８１秒の値
を得た。
【０４４４】実施例６６：実施例６５の化合物の２部
を、実施例７の光開始剤化合物の代わりに、実施例５８
に記載された光硬化性配合物に組み込み、配合物を、実
施例６５に記載されたコイル被覆アルミニウムシートに
適用した。試料を、１０m/分の速度で動くコンベアで、
８０W/cm中圧水銀灯（Hanovia社製、米国）下に４回移
動させて硬化を実施した。このように硬化された試料の
黄色度指数を、ＡＳＴＭＤ１９２５−８８に従って測定
した。２．０の値を得た。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/031 Ｇ０３Ｆ 7/031 (72)発明者 ビート ミハエル イーブリ スイス国 4056 バーゼル ローテリンガ ーシュトラーセ １ (72)発明者 ゲブハルド フグ スイス国 4310 ラインフェルデン ブー フェンヴェーク 30

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ａｒは、下記式： 【化２】 の基；あるいはＡｒは、シクロペンチル、シクロヘキシ
    ル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいは
    Ｏ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環で
    あり、ここで、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナ
    フチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、
    Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環は、非置
    換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4
    アルコキシにより置換されており；Ｒ1及びＲ2は、互い
    に独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハ
    ロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、
    水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又はハロゲンである
    か；あるいはそれぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
    及び／又はＲ5の二つは、一緒になって、Ｃ1−Ｃ20アル
    キレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ 14により中断されてい
    ることができる）を形成し；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ
    10は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2
    −Ｃ20アルキル（これは、非連続のＯ原子により１回以
    上中断され、ＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている
    ことができる）であるか；あるいはＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9
    及びＲ10は、ＯＲ11、フェニル又はハロゲンであり；Ｒ
    11は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニ
    ル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又は
    Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上
    中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換さ
    れている）であり；Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ
    12アルキル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳ
    により１回以上中断され、ＯＨ及び／又はＳＨにより置
    換されていることができる）であり；そしてＭは、水
    素、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである）で示される化合物。
  2. 【請求項２】 式（II）： 【化３】 （式中、 Ａは、Ｏ又はＳであり；ｘは、０又は１であり；Ａｒ
    は、下記式： 【化４】 の基；あるいはＡｒは、シクロペンチル、シクロヘキシ
    ル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいは
    Ｏ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環で
    あり、ここで、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナ
    フチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、
    Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環は、非置
    換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4
    アルコキシにより置換されており；Ｒ1及びＲ2は、互い
    に独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハ
    ロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、
    水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又はハロゲンである
    か；あるいはそれぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
    及び／又はＲ5の二つは、一緒になって、Ｃ1−Ｃ20アル
    キレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ 14により中断されてい
    ることができる）を形成し；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ
    10は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2
    −Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上
    中断され、ＯＨ及び／又はＳＨにより置換されているこ
    とができる）であるか；あるいはＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及
    びＲ10は、ＯＲ11、フェニル又はハロゲンであり；Ｒ11
    は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、
    Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2
    −Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上
    中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換さ
    れている）であり；Ｙ1は、Ｃ1−Ｃ18アルキル（これ
    は、非置換又は１個以上のフェニルにより置換されてい
    る）；Ｃ1−Ｃ18−ハロゲノアルキル；Ｃ2−Ｃ18アルキ
    ル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換
    又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）；非置
    換Ｃ3−Ｃ18シクロアルキル又はＣ3−Ｃ18シクロアルキ
    ル（これは、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハ
    ロゲンにより置換されている）；Ｃ2−Ｃ18アルケニ
    ル；ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいは
    Ｏ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環で
    あり、ここで基ナフチル、ビフェニリル、アントラシ
    ル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−若しく
    は６−員複素環は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
    キル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されており；
    あるいはＹ1は、ＯＲ11、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、又は下
    記式： 【化５】 の基であり；Ｙ2は、直接結合、Ｃ1−Ｃ18アルキレン
    （場合により、フェニルにより置換されている）；非置
    換Ｃ4−Ｃ18−シクロアルキレン又はＣ4−Ｃ18シクロア
    ルキレン（これは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロ
    ゲン及び／又はフェニルにより置換されている）；非置
    換Ｃ5−Ｃ18シクロアルケニレン又はＣ5−Ｃ18シクロア
    ルケニレン（これは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハ
    ロゲン及び／又はフェニルにより置換されている）；非
    置換フェニレン又はフェニレン（これは、Ｃ1−Ｃ12ア
    ルキル、ＯＲ11、ハロゲン、−（ＣＯ）ＯＲ14、−（Ｃ
    Ｏ）Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）及び／又はフェニルにより１〜
    ４回置換されている）であるか；あるいはＹ2は、下記
    式： 【化６】 の基であり、ここで、これらの基は、非置換又は１方若
    しくは両方の芳香環上において、Ｃ1−Ｃ12アルキル、
    ＯＲ11、ハロゲン及び／又はフェニルにより１〜４回置
    換されており；Ｙ3は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、
    Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＦ3）2、（ＣＯ）又
    は直接結合であり；Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して、
    水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、
    フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、
    Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び
    ／又はＳＨにより置換されている）であるか；あるいは
    Ｒ12とＲ13は、一緒になって、Ｃ3−Ｃ5アルキレン（こ
    れは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により中断されていることがで
    きる）であり；Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12ア
    ルキル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳによ
    り１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨに
    より置換されている）であり；Ｒ1′及びＲ2′は、互い
    に独立して、Ｒ1及びＲ2と同義であり；そしてＲ3′、
    Ｒ4′及びＲ5′は、互いに独立して、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5
    と同義であるが；但しＹ1が、下記式： 【化７】 の基、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるい
    はＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環
    であるならば、これは、リン原子上で他のベンゾイル基
    と同一ではない）で示される化合物。
  3. 【請求項３】 式（III）： 【化８】 （式中、 Ａは、Ｏ又はＳであり；ｘは、０又は１であり；Ａｒ
    は、下記式： 【化９】 の基；あるいはＡｒは、シクロペンチル、シクロヘキシ
    ル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいは
    Ｏ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環で
    あり、ここで、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナ
    フチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、
    Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環は、非置
    換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4
    アルコキシにより置換されており；Ｒ1及びＲ2は、互い
    に独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハ
    ロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、
    水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又はハロゲンである
    か、あるいはそれぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
    及び／又はＲ5の二つは、一緒になって、Ｃ1−Ｃ20アル
    キレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ 14により中断されてい
    ることができる）であり；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10
    は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−
    Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中
    断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換され
    ている）であるか；あるいはＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ
    10は、ＯＲ11；ハロゲン又は非置換フェニル若しくはフ
    ェニル（これは、Ｃ1−Ｃ4アルキルにより１回以上置換
    されている）であり；Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキ
    ル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、
    フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、
    非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ
    及び／又はＳＨにより置換されている）であり；Ｚ
    1は、Ｃ1−Ｃ24アルキル（これは、非置換又はＯＲ15、
    ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、Ｃ
    Ｎ、ＮＣＯ、下記式： 【化１０】 の基により１回以上置換されている）であるか；あるい
    はＺ1は、Ｃ2−Ｃ24アルキル（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ
    14により１回以上中断され、非置換又はＯＲ15、Ｓ
    Ｒ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、下記
    式： 【化１１】 の基により１回以上置換されている）であるか；あるい
    はＺ1は、Ｃ1−Ｃ24アルコキシ（これは、フェニル、Ｃ
    Ｎ、ＮＣＯ、下記式： 【化１２】 の基により１回以上置換されている）であるか；あるい
    はＺ1は、下記式： 【化１３】 の基であるか；あるいはＺ1は、非置換Ｃ3−Ｃ24−シク
    ロアルキル又はＣ3−Ｃ2 4シクロアルキル（これは、Ｃ1
    −Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンにより置
    換されている）；非置換Ｃ2−Ｃ24アルケニル又はＣ2−
    Ｃ24−アルケニル（これは、Ｃ6−Ｃ12アリール、Ｃ
    Ｎ、（ＣＯ）ＯＲ15又は（ＣＯ）Ｎ（Ｒ18）2により置
    換されている）であるか；あるいはＺ1は、Ｃ3−Ｃ24シ
    クロアルケニル又は下記式： 【化１４】 の基の一つであるか；あるいはＺ1は、Ｃ1−Ｃ24アルキ
    ルチオ（ここで、アルキル基は、非中断又は非連続Ｏ原
    子若しくはＳ原子により１回以上中断され、非置換又は
    ＯＲ15、ＳＲ15及び／又はハロゲンにより置換されてい
    る）であり；Ａ1は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ18aであり；Ｚ
    2は、Ｃ1−Ｃ24アルキレン；Ｃ2−Ｃ24アルキレン（こ
    れは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されてい
    る）；Ｃ2−Ｃ24アルケニレン；Ｃ2−Ｃ24アルケニレン
    （これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されて
    いる）；Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン；Ｃ3−Ｃ24シクロ
    アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ1 4により１回以上
    中断されている）；Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン；Ｃ3−
    Ｃ24シクロアルケニレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14に
    より１回以上中断されている）であり；ここで、基Ｃ1
    −Ｃ24アルキレン、Ｃ2−Ｃ24アルキレン、Ｃ2−Ｃ24ア
    ルケニレン、Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン及びＣ3−Ｃ24
    シクロアルケニレンは、非置換又はＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ
    （Ｒ12）（Ｒ13）及び／又はハロゲンにより置換されて
    いる；あるいはＺ2は、下記式： 【化１５】 の基（ここで、これらの基は、非置換又は芳香環上にＣ
    1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続
    Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／
    又はＳＨにより置換されている）；ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ
    （Ｒ12）（Ｒ13）、フェニル、ハロゲン、ＮＯ2、Ｃ
    Ｎ、（ＣＯ）−ＯＲ18、（ＣＯ）−Ｒ18、（ＣＯ）−Ｎ
    （Ｒ18）2、ＳＯ2Ｒ24、ＯＳＯ2Ｒ24、ＣＦ3及び／又は
    ＣＣｌ3により置換されている）の一つであるか；ある
    いはＺ2は、下記式： 【化１６】 の基であり；Ｚ3は、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）
    2であり；Ｚ4は、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ14又は
    直接結合であり；Ｚ5は、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3、
    Ｃ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＦ3）2、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ2であ
    り；Ｚ6及びＺ7 は、互いに独立して、ＣＨ2、ＣＨＣＨ
    3又はＣ（ＣＨ3）2であり；ｒは、０、１又は２であ
    り；ｓは、１〜１２の数であり；ｑは、０〜５０の数で
    あり；ｔ及びｐは、それぞれ０〜２０の数であり；Ｅ、
    Ｇ、Ｇ3及びＧ4は、互いに独立して、非置換Ｃ1−Ｃ12
    アルキル又はＣ1−Ｃ12アルキル（これは、ハロゲンに
    より置換されている）であるか、あるいは非置換フェニ
    ル又はフェニル（これは、１個以上のＣ1−Ｃ4アルキル
    により置換されている）であり；Ｒ11aは、Ｃ1−Ｃ20ア
    ルキル（ＯＲ15、ハロゲン又は下記式： 【化１７】 の基により１回以上置換されている）であるか；あるい
    はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１
    回以上中断され、場合によりＯＲ15、ハロゲン、又は下
    記式： 【化１８】 の基により１回以上置換されている）であるか；あるい
    はＣ2−Ｃ20アルケニル又はＣ3−Ｃ12アルキニルである
    か；あるいはＣ3−Ｃ12シクロアルキル（これは、Ｃ1−
    Ｃ6アルキル又はハロゲンにより１回以上置換されてい
    る）であるか；あるいはＣ6−Ｃ12アリール（これは、
    場合により、ハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｏ
    Ｒ11又はＣ（Ｏ）ＯＲ18により１回以上置換されてい
    る）であるか；あるいはＣ7−Ｃ16アリールアルキル又
    はＣ8−Ｃ16アリールシクロアルキルであり；Ｒ14は、
    水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アル
    キル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳにより
    １回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨによ
    り置換されている）であり；Ｒ15は、Ｒ11と同義である
    か、あるいは下記式： 【化１９】 の基であり；Ｒ16及びＲ17は、互いに独立して、Ｒ12と
    同義であるか、あるいは下記式： 【化２０】 の基であり；Ｒ18は、水素、Ｃ1−Ｃ24アルキル、Ｃ2−
    Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、
    ベンジル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、Ｏ又はＳによ
    り１回以上中断され、非置換又はＯＨにより置換されて
    いる）であり；Ｒ18a及びＲ18bは、互いに独立して、水
    素、Ｃ1−Ｃ20アルキル（これは、ＯＲ15、ハロゲン、
    スチリル、メチルスチリル、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は下記式： 【化２１】 の基で１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ
    2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以
    上中断され、場合によりＯＲ15、ハロゲン、スチリル、
    メチルスチリル又は下記式： 【化２２】 の基により１回以上置換されている）であるか；あるい
    はＣ2−Ｃ12アルケニルであるか；あるいはＣ5−Ｃ12シ
    クロアルキル（これは、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は−ＣＨ2−Ｎ
    ＝Ｃ＝Ａにより置換され、場合により更にＣ1−Ｃ4アル
    キルにより１回以上置換されている）であるか；あるい
    はＣ6−Ｃ12アリール（これは、場合のよりハロゲン、
    ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、ＯＲ
    11、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ、−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又はＣ（Ｏ）
    ＯＲ18により１回以上置換されている）であるか；ある
    いはＣ7−Ｃ16アリールアルキルであるか；あるいは両
    方の基Ｒ18a及びＲ18bは、一緒に、Ｃ8−Ｃ16アリール
    シクロアルキルであるか；あるいはＲ18a及びＲ18bは、
    互いに独立して、下記式： 【化２３】 の基であり；Ｙ3は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、Ｃ
    （ＣＨ3）2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＦ3）2、（ＣＯ）、又
    は直接結合であり；Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ
    23は、Ｒ6の意味の一つであるか、あるいはＮＯ2、Ｃ
    Ｎ、ＳＯ2Ｒ24、ＯＳＯ2Ｒ24、ＣＦ3、ＣＣｌ3又はハロ
    ゲンであり；Ｒ24は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ハロゲン−
    置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニル、又はフェニル（こ
    れは、ＯＲ15及び／又はＳＲ15により置換されている）
    であるが；但しＺ1が、下記式： 【化２４】 の基であるならば、これは、リン原子上の、他の下記
    式： 【化２５】 の芳香族基と同一ではない）で示される化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の選択
    的製造方法であって、（１）式（IV）： 【化２６】 （式中、 Ａｒは、請求項１と同義であり、そしてＸは、Ｃｌ又は
    Ｂｒである）のアシルハライドと、式（Ｖ）： 【化２７】 （式中、 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同義であ
    り、そしてＭ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである）の２メタ
    ル化アリールホスフィンを、モル比１：１で反応させ；
    そして（２）適切ならば、Ｍが水素である式（Ｉ）の化
    合物が得られるべきならば、引き続く加水分解により得
    る方法。
  5. 【請求項５】 請求項２記載の式（II）の化合物の製造
    方法であって、（１）式（IV）： 【化２８】 （式中、 Ａｒは、請求項２と同義であり、そしてＸは、Ｃｌ又は
    Ｂｒである）のアシルハライドと、式（Ｖ）： 【化２９】 （式中、 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、請求項２と同義であ
    り、そしてＭ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである）の２メタ
    ル化アリールホスフィンを、モル比１：１で反応させ；
    そして（２）生成物を、式（IVａ）： 【化３０】 （式中、 Ｙ1は、請求項２と同義であり、そしてＸは、上記と同
    義である）のアシルハライド（但し、式（IV）のアシル
    ハライドは、式（IVａ）のアシルハライドと同一ではな
    い）と、ほぼ１：１のモルで、引き続き反応させ、そし
    て（３）Ａが酸素又は硫黄である式（II）の化合物が得
    られるべきであれば、得られたホスフィン化合物の引き
    続く酸化又はチオ化により得る方法。
  6. 【請求項６】 Ａが酸素であり、そしてＸが１である式
    （II）の化合物の製造方法であって、（１）請求項１の
    式（Ｉ）： 【化３１】 （式中、 Ａｒ、Ｍ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、請求項１記
    載と同義である）の化合物を、ホスゲンと反応させ、式
    （Ｉi）： 【化３２】 の相当するホスフインクロリドを得、（２）アルコール
    と引き続き反応させて、式（Ｉii）： 【化３３】 （式中、 Ｒは、アルコールの基である）の化合物を得、そして
    （３）得られた式（Ｉii）の化合物を、下記式： 【化３４】 （式中、 Ｙ1は、請求項２と同義であるが、式（Ｉ）からのＡｒ
    と同一ではなく、そしてＸは、Ｃｌ又はＢｒである）の
    アシルハライドと反応させ、式（II）の化合物を得る方
    法。
  7. 【請求項７】 式（III）の化合物の製造方法であっ
    て、（１）式（IV）： 【化３５】 （式中、 Ａｒは、請求項３と同義であり、そしてＸは、Ｃｌ又は
    Ｂｒである）のアシルハライドを、式（Ｖ）： 【化３６】 （式中、 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同義であ
    り；そしてＭ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである）の２メタ
    ル化アリールホスフィンと、ほぼ１：１のモル比で反応
    させ、（２）生成物を、式（VI）： 【化３７】 （式中、 Ｚ1は、請求項３と同義であるが、基（ｖ）、（ｗ）及
    びＣ1−Ｃ24アルキルチオを除き、そしてＸは、上記と
    同義であるが；但しＺ1が下記式： 【化３８】 の基であるならば、これは、式（Ｖ）の下記式： 【化３９】 の基と同一ではない）の化合物と、ほぼ１：１のモル比
    で、引き続き反応させ、（３）Ａが酸素又は硫黄である
    式（II）の化合物が得られるべきであれば、得られたホ
    スフィン化合物の引き続く酸化又はチオ化により得る方
    法。
  8. 【請求項８】 請求項３記載の、Ｚ1がＣ1−Ｃ24アルキ
    ルである、式（III）の化合物の製造方法であって、
    （１）式（IV）： 【化４０】 （式中、 Ａｒは、請求項３と同義であり、そしてＸは、Ｃｌ又は
    Ｂｒである）のアシルハライドを、式（VII）： 【化４１】 （式中、 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同義であ
    り、そしてＺ1′は、Ｃ1−Ｃ24アルキルである）の非対
    称ホスフィンと、塩基の存在下、ほぼ１：１のモル比で
    反応させ、対応するアシルホスフィンを得；（２）この
    ようにして得たアシルホスフィンの引きつづく酸化又は
    チオ化により得る方法。
  9. 【請求項９】 Ａが酸素であり、そしてｘが１である式
    （III）の化合物の製造方法であって、（１）請求項１
    の式（Ｉ）： 【化４２】 （式中、 Ａｒ、Ｍ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、請求項３記
    載と同義である）の化合物を、ホスゲンと反応させ、式
    （Ｉi）： 【化４３】 の相当するホスフインクロリドを得、（２）アルコール
    と引き続き反応させて、式（Ｉii）： 【化４４】 （式中、 Ｒは、アルコールの基である）の化合物を得、そして
    （３）得られた式（Ｉii）の化合物を、下記式： 【化４５】 （式中、 Ｚ1は、請求項３と同義であるが、式（Ｉ）からのＡｒ
    と同一ではなく、そしてＸは、Ｃｌ又はＢｒである）の
    オルガノハライドと反応させ、式（III）の化合物を得
    る方法。
  10. 【請求項１０】 （ａ）少なくとも１種のエチレン性不
    飽和光重合性化合物、及び（ｂ）光開始剤として、少な
    くとも１種の式（II）又は（III）の化合物を含む、光
    硬化性組成物。
  11. 【請求項１１】 少なくとも１種のエチレン性不飽和二
    重結合を有する、不揮発性の、モノマー性、オリゴマー
    性又はポリマー性化合物の光重合方法であって、請求項
    １０記載の組成物を、２００〜６００nmの範囲の光で照
    射することを特徴とする方法。
  12. 【請求項１２】 少なくとも一方の表面を、請求項１０
    記載の組成物で被覆されている被覆された基材。
  13. 【請求項１３】 請求項１２記載の被覆された基材を、
    画像様暴露に付し、次いで非暴露部分を、溶媒で除く、
    レリーフ画像の写真的製造方法。
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