JP2001176665A - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度な有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 有機ＥＬ素子の構成材料として、下記一
般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミ
ノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアル
キル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若し
くは無置換のスチリル基、置換若しくは無置換のシクロ
アルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換
若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置
換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す。ま
たＲ¹〜Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つで環を形成してい
ても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴の少なくとも一つは、分
子同士の会合状態形成を抑制する立体障害基である。）
で示されるベンゾペリレン化合物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセント素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセント素子（以
下、有機ＥＬ素子と略す）は、電界を印加することによ
り、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子
の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を
利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社
のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆
動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．Ｖ
ａｎＳｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレターズ（Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ），５
１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて以来、有
機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛
んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロ
キシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェ
ニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構
造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高める
こと、陰極より注入された電子をブロックして再結合に
より生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内
で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げられる。
この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔
輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、または正
孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層
型等が良く知られている。こうした積層型構造素子で
は、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、
素子構造や形成方法の工夫がなされている。

【０００３】正孔輸送性材料としては、スターバースト
分子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニ
ルフェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、公報特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８
７１２２号公報等）。電子輸送性材料としては、オキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られ
ている。また、発光材料としては、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリ
ン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチ
リルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発
光材料が知られており、それらの発光色も青色から赤色
までの可視領域の発光が得られることが報告されてお
り、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、
特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６
１号公報、特開平３−２００８８９号公報等）。

【０００４】以上のように、種々の高輝度、長寿命の有
機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、必ずしも
充分なものとはいえない。本発明者らは、特開平１１−
１８５９６１号公報の通り、特定のベンゾペリレン化合
物を用いることで、高輝度発光を示す有機ＥＬ素子が得
られる事を開示した。しかしながら、いくつかのベンゾ
ペリレン化合物においては、分子間の会合状態が形成さ
れるために、濃度消光と呼ばれる色素の発光強度が著し
く減少してしまう現象が認められる場合があった。ま
た、他の有機ＥＬ素子に用いられる色素材料において
も、高濃度での分散やその色素単独で形成される固体中
で、分子同士の会合状態を形成し、濃度消光が認められ
る場合が多数あった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は前記事項に鑑
みてなされたものであり、濃度消光を抑制した化合物を
用いることにより、高輝度発光の有機ＥＬ素子を提供す
ることを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のベンゾペリ
レン誘導体に、会合状態の形成を抑制する立体障害基を
導入した化合物を、発光材料として用いて作製した有機
ＥＬ素子は、従来よりも高輝度発光することを見いだし
た。また、前記材料は、高いキャリヤ輸送性を有するこ
とがわかり、前記材料を、正孔輸送材料あるいは電子輸
送材料として作製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と、
他の正孔輸送材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を
用いて作製した有機ＥＬ素子は、従来よりも高輝度発光
を示すことを見いだし、本発明に至った。

【０００７】本発明のうち、請求項１は、陰極と陽極の
間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有す
る有機ＥＬ素子において、前記有機薄膜層の少なくとも
一層に、一般式（１）：

【化４】

【０００８】（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは
無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル
基、置換若しくは無置換のスチリル基、置換若しくは無
置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコ
キシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換
若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換
のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ
基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つで環
を形成していても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴の少なくと
も一つは、分子間の会合状態形成を抑制する立体障害基
である。）で示されるベンゾペリレン化合物を、単独も
しくは混合物で含むことを特徴とする有機ＥＬ素子を提
供する。

【０００９】また請求項２は、陰極と陽極の間に発光層
を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機ＥＬ
素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、一
般式（２）：

【化５】

【００１０】（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは
無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル
基、置換若しくは無置換のスチリル基、置換若しくは無
置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコ
キシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換
若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換
のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ
基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つで環
を形成していても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴の少なくと
も一つは、−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ ²は、置換若し
くは無置換の芳香属炭化水素基、又は置換若しくは無置
換の芳香属複素環基を表す）で示されるジアリールアミ
ノ基である。また、ジアリールアミノ基でないＲ¹〜Ｒ
¹⁴の少なくとも一つは、分子間の会合状態形成を抑制す
る立体障害基である。）で示されるベンゾペリレン化合
物を、単独もしくは混合物で含むことを特徴とする有機
ＥＬ素子を提供する。

【００１１】また、請求項３は、陰極と陽極の間に発光
層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機Ｅ
Ｌ素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、
一般式（３）：

【化６】

【００１２】（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは
無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル
基、置換若しくは無置換のスチリル基、置換若しくは無
置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコ
キシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換
若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換
のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ
基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つで環
を形成していても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴の少なくと
も一つは、−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ ²は、置換若し
くは無置換の芳香属炭化水素基、又は置換若しくは無置
換の芳香属複素環基を表す。ただし、Ａｒ¹、Ａｒ²のう
ち少なくとも１つは、置換若しくは無置換のスチリル基
を置換基として有する。）で示されるジアリールアミノ
基である。また、ジアリールアミノ基でないＲ¹〜Ｒ¹⁴
の少なくとも一つは、分子間の会合状態形成を抑制する
立体障害基である。）で示されるベンゾペリレン化合物
を、単独もしくは混合物で含むことを特徴とする有機Ｅ
Ｌ素子を提供する。

【００１３】また、請求項４は、請求項１〜３のいずれ
かに記載の有機ＥＬ素子において、前記有機薄膜層とし
て、少なくとも発光層を有し、発光層が一般式(１)、
（２）又は（３）で表される化合物を、単独もしくは混
合物として含むことを特徴とする有機ＥＬ素子を提供す
る。

【００１４】また、請求項５は、請求項１〜３のいずれ
かに記載の有機ＥＬ素子において、前記有機薄膜層とし
て、少なくとも正孔輸送層を有し、正孔輸送層が一般式
(１)、（２）又は（３）で表される化合物を、単独もし
くは混合物として含むことを特徴とする有機ＥＬ素子を
提供する。

【００１５】また、請求項６は、請求項１〜３のいずれ
かに記載の有機ＥＬ素子において、前記有機薄膜層とし
て、少なくとも電子輸送層を有し、電子輸送層が、一般
式(１)、（２）又は（３）で表される化合物を、単独も
しくは混合物として含むことを特徴とする有機ＥＬ素子
を提供する。

【００１６】また、請求項７は、請求項１〜６のいずれ
かに記載の有機ＥＬ素子において、一般式（１）、
（２）又は（３）で示される化合物の有する立体障害基
が、置換若しくは無置換のアルキル基、置換又は無置換
のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ
基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若し
くは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のア
ラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基で
あることを特徴とする有機ＥＬ素子を提供する。

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に関わる化合物は、一般式(１)、（２）又は
（３）で表される構造を有する化合物である。Ｒ¹〜Ｒ
¹⁴は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、
シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若し
くは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシク
ロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置
換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無
置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキ
ル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若
しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル
基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つで環
を形成していても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴の少なくと
も一つは、分子間の会合状態を形成するのを抑制する立
体障害基である。

【００１８】また一般式（２）においては、立体障害基
でないＲ¹〜Ｒ¹⁴の少なくとも一つが、−ＮＡｒ¹Ａｒ²
（Ａｒ¹、Ａｒ²は、置換若しくは無置換の芳香属炭化水
素基、又は置換若しくは無置換の芳香属複素環基を表
す）で示されるジアリールアミノ基である。また、一般
式（３）においては、Ａｒ¹、Ａｒ²のうち少なくとも１
つが、置換若しくは無置換のスチリル基を置換基として
有する。

【００１９】前記ハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

【００２０】置換若しくは無置換のアミノ基は、−ＮＸ
¹Ｘ²と表され、Ｘ¹、Ｘ²としては、それぞれ独立に、水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル
基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジ
ヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキ
シプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、
２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２
−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル
基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−ト
リクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチ
ル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル
基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナ
ントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリ
ル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、
１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタ
セニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、
２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル
基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ
−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−
イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェ
ニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ
−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２
−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピ
リジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２
−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル
基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インド
リル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル
基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６
−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリ
ル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベン
ゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラ
ニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル
基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニ
ル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラ
ニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフ
ラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノ
リル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリ
ル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソ
キノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−
フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８
−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、
１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン
−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル
基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−
フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル
基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナン
スロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３
−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、
２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン
−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル
基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７
−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−
イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，
７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナン
スロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９
−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノ
チアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチ
アジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサ
ジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジ
ニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル
基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オ
キサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラ
ザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチ
ルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イ
ル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピ
ロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル
基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロ
ール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、
２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェ
ニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１
−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−
メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリ
ル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル
基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００２１】置換若しくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げら
れる。

【００２２】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメ
チルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリ
ル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリ
ル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−
ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げら
れる。

【００２３】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙
げられる。

【００２４】置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−
ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メ
チルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダ
マンチル基等が挙げられる。

【００２５】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基と
しては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。

【００２６】また、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピ
ロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリ
ジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−
インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、
５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。

【００２７】置換若しくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、 ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、
ｏ−ブロモベンジル基、 ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−
ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロ
キシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒド
ロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミ
ノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、 ｐ−ニトロベ
ンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル
基、 ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、
ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニル
イソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピ
ル基等が挙げられる。

【００２８】置換若しくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチル
ビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニ
ル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピ
ラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４
−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル
基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インド
リル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００２９】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル
基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロ
キシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロ
メチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、
２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００３０】置換若しくは無置換のスチリル基として
は、スチリル基、２、２−ジフェニルビニル基の他、置
換基として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＮＡｒ
³Ａｒ⁴（Ａｒ³、Ａｒ⁴は、それぞれ独立に炭素数６〜２
０のアリール基を表し、このアリール基は置換基を有し
ていても良い。）で表される置換若しくは無置換のジア
リールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若し
くは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置換の
アルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシクロアル
キル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前
記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置
換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換若しく
は無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換の
アリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換のアルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基等を有する置換スチ
リル基又は２、２−ジフェニルビニル基等が挙げられ
る。

【００３１】Ａｒ³、Ａｒ⁴で表される炭素数６〜２０の
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アント
リル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル
基等が挙げられる。またこれらアリール基の置換基の例
としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、
シアノ基、前記の置換若しくは無置換のアルキル基、前
記の置換若しくは無置換のアルケニル基、前記の置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換若しくは
無置換のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置換の芳
香族炭化水素基、前記の置換若しくは無置換の芳香族複
素環基、前記の置換若しくは無置換のアラルキル基、前
記の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、前記の置
換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキ
シル基等が挙げられる。

【００３２】またＲ¹〜Ｒ¹⁴において、環を形成する２
価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２'−
ジイル基、ジフェニルエタン−３，３'−ジイル基、ジ
フェニルプロパン−４，４'−ジイル基、１，３−ブタ
ジエン−１，４−ジイル基等が挙げられる。

【００３３】会合状態の形成を抑制する立体障害基とし
ては、分子同士の接近を阻害するのに十分な大きさのか
さ高さを有していれば、どのような置換基でも用いるこ
とができる。例えば前述の置換若しくは無置換のアルキ
ル基、前述の置換又は無置換のシクロアルキル基、前述
の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前述の置換若し
くは無置換の芳香族炭化水素基、前述の置換若しくは無
置換の芳香族複素環基、前述の置換若しくは無置換のア
ラルキル基、前述の置換若しくは無置換のアリールオキ
シ基が挙げられるが、中でも好適な例として、イソプロ
ピル基、ｔ−ブチル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル
基、２、３−ジヨード−ｔ−ブチル基、ｔ−ブトキシ
基、２、３−ジブロモ−ｔ−ブトキシ基、２、３−ジヨ
ード−ｔ−ブトキシ基、２−メチルブタン−２−イル
基、２−メチルブタン−２−イルオキシ基、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、４−メチルシクロヘキシル基、ノルボルナン
−１−イル基、ノルボルナン−２−イル基、ノルボルナ
ン−７−イル基、ノルボルナン−１−イルオキシ基、ノ
ルボルナン−２−イルオキシ基、ノルボルナン−７−イ
ルオキシ基、ボルナン−２−イル基、ボルナン−２−イ
ルオキシ基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデ
カン−１−イル基、トリシクロ［５．３．２．０４，
９］ドデカン−２−イル基、トリシクロ［５．３．２．
０４，９］ドデカン−３−イル基、トリシクロ［５．
３．２．０４，９］ドデカン−１０−イル基、トリシク
ロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１１−イル基、
トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１−イ
ルオキシ基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデ
カン−２−イルオキシ基、トリシクロ［５．３．２．０
４，９］ドデカン−３−イルオキシ基、トリシクロ
［５．３．２．０４，９］ドデカン−１０−イルオキシ
基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１
１−イルオキシ基、ｐ−シクロファンイル基、１−アダ
マンチル基、２−アダマンチル基、１−アダマンチルオ
キシ基、２−アダマンチルオキシ基、フェニル基、トリ
ル基、９−フルオレニル基、２、２−ジメチル−１−プ
ロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチ
ル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル
基、４−メチルシクロヘキシルメチル基、ノルボルナン
−１−イルメチル基、ノルボルナン−２−イルメチル
基、ノルボルナン−７−イルメチル基、トリシクロ
［５．３．２．０４，９］ドデカン−１−イルメチル
基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−２
−イルメチル基、トリシクロ［５．３．２．０４，９］
ドデカン−３−イルメチル基、トリシクロ［５．３．
２．０４，９］ドデカン−１０−イルメチル基、トリシ
クロ［５．３．２．０４，９］ドデカン−１１−イルメ
チル基、ｐ−シクロファンメチル基、１−アダマンチル
メチル基、２−アダマンチルメチル基、フェニルオキシ
基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、、１−ナフチ
ルオキシ基、１−ナフチルメチル基、９−アントリルメ
チル基、９−アントリルオキシ基、トリフェニルメチル
基、２，２，２−トリフェニルエチル基、９−フルオレ
ニル基、９−フルオレニルオキシ基、９、９’−スピロ
ビフルオレン−４−イル基、９、９’−スピロビフルオ
レン−３−イル基、９、９’−スピロビフルオレン−４
−イルメチル基、９、９’−スピロビフルオレン−３−
イルメチル基、９、９’−スピロビフルオレン−４−イ
ルオキシ基、９、９’−スピロビフルオレン−３−イル
オキシ基、トリス（２，２−ジメチルプロピル）メチル
基、トリス（２，２−ジメチルプロピル）メチルオキシ
基、２，２，２−トリス（２，２−ジメチルプロピル）
エチル基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−１−イル
基、ビシクロ［３、２、１］オクタン−２−イル基、ビ
シクロ［３、２、１］オクタン−３−イル基、ビシクロ
［３、２、１］オクタン−７−イル基、ビシクロ［３、
２、１］オクタン−８−イル基、ビシクロ［３、２、
１］オクタン−１−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、
１］オクタン−２−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、
１］オクタン−３−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、
１］オクタン−７−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、
１］オクタン−８−イルオキシ基、ビシクロ［３、２、
１］オクタン−１−イルメチル基、ビシクロ［３、２、
１］オクタン−２−イルメチル基、ビシクロ［３、２、
１］オクタン−３−イルメチル基、ビシクロ［３、２、
１］オクタン−７−イルメチル基、ビシクロ［３、２、
１］オクタン−８−イルメチル基などが挙げられる。

【００３４】以下に本発明の化合物例を挙げるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

【化７】

【００３５】

【化８】

【００３６】

【化９】

【００３７】

【化１０】

【００３８】

【化１１】

【００３９】

【化１２】

【００４０】

【化１３】

【００４１】

【化１４】

【００４２】

【化１５】

【００４３】

【化１６】

【００４４】

【化１７】

【００４５】

【化１８】

【００４６】

【化１９】

【００４７】

【化２０】

【００４８】

【化２１】

【００４９】

【化２２】

【００５０】

【化２３】

【００５１】

【化２４】

【００５２】

【化２５】

【００５３】

【化２６】

【００５４】

【化２７】

【００５５】

【化２８】

【００５６】

【化２９】

【００５７】

【化３０】

【００５８】

【化３１】

【００５９】

【化３２】

【００６０】本発明における有機ＥＬ素子の素子構造
は、電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構
造であり、その例として図１に示すような陽極、発光
層、陰極からなる構造、図２に示すような陽極、正孔輸
送層、発光層、電子輸送層、陰極からなる構造、図３に
示すような陽極、正孔輸送層、発光層、陰極からなる構
造、図４に示すような陽極、発光層、電子輸送層、陰極
からなる構造が挙げられる。本発明における化合物は上
記のどの有機層に用いられてもよく、他の正孔輸送材
料、発光材料、電子輸送材料にドープさせることも可能
である。

【００６１】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常正孔輸送材として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ
（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキ
サン（３０）、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス
（３−メチルフェニル）−１，１‘―ビフェニル−４，
４’―ジアミン（３１）、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−
Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−
４，４‘−ジアミン（３２）等のトリフェニルジアミン
類や、スターバースト型分子（（３３）〜（３５）等）
等が挙げられる。

【００６２】

【化３３】

【化３４】

【００６３】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール（３６）、ビス｛２−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル｝−ｍ−フェニレン（３７）、等のオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体（（３８）、（３９）
等）、キノリノール系の金属錯体（（４０）〜（４３）
等）が挙げられる。

【００６４】

【化３５】

【００６５】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が適用できる。また陰極としては、電子輸送帯又は発
光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が
好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的には
インジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウ
ム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。

【００６６】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法
は、特に限定されないが、例えば、従来公知の真空蒸着
法、スピンコーティング法等による形成方法を用いるこ
とができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般
式（１）、（２）、又は（３）で示される化合物を含有
する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ
法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、ス
ピンコーティング法、キャスティング法、バーコート
法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成
することができる。

【００６７】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚
は、特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピン
ホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加
電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍか
ら１μｍの範囲が好ましい。

【００６８】

【実施例】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されない。 （合成例１） 化合物（４）（ｔ−ブチルベンゾ［ａ］
ペリレン）の合成。 常法に従いｔ−ブチル−７，１４−ジオキソ−７，１４
−ジヒドロベンゾ［ａ］ペリレンを、ピリジン中の亜鉛
粉末で処理し、次いで８０％酢酸により処理した。常法
に従って精製し、目的の化合物（４）を得た。

【００６９】（合成例２） 化合物（５）（ビス−ジ−
ｐ−トリルアミノ−ｔ−ブチルベンゾ［ａ］ペリレン）
の合成。 化合物（４）をジメチルホルムアミド中に溶解させ、室
温で２当量のＮ−ブロモスクシンイミドを加え攪拌を続
けた。反応終了後、反応液を水洗した後、常法に従い精
製し、ジブロモ−ｔ−ブチルベンゾ［ａ］ペリレンを得
た。これを、ジ−ｐ−トリルアミン、炭酸カリウム、銅
粉末及びニトロベンゼンと共に反応容器に入れ、２００
℃で４０時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを
減圧留去しクロロホルムを加えてろ過し、無機物を除い
た。ろ液を濃縮した後、常法に従って生成し目的の化合
物（５）を得た。

【００７０】（合成例３） 化合物（６）（ビス（Ｎ−
ｐ−トリル−Ｎ−４−（４−メチルフェニルビニル）フ
ェニルアミノ）-ｔ-ブチルベンゾ［ａ］ペリレン）の合
成。 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−（４−（４-メチ
ルフェニルビニル）フェニル）−ｐ−トルイジンを用い
る以外は、合成例２と同様の手法により目的の化合物
（６）を得た。

【００７１】（合成例４） 化合物（７）（ビス（Ｎ−
ｐ−トリル−Ｎ−４−（２，２−ジ−ｐ−トリルビニ
ル）フェニルアミノ）−ｔ−ブチルベンゾ［ａ］ペリレ
ン）の合成。 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−（４−（２、２−
ジ−ｐ−トリルビニル）フェニル）−ｐ−トルイジンを
用いる以外は、合成例２と同様の手法により目的の化合
物（７）を得た。

【００７２】（合成例５） 化合物（９）（１−アダマ
ンチルベンゾ［ａ］ペリレン）の合成。 ｔ−ブチル−７，１４−ジオキソ−７，１４−ジヒドロ
ベンゾ［ａ］ペリレンの代わりに１−アダマンチル−
７，１４−ジオキソ−７，１４−ジヒドロベンゾ［ａ］
ペリレンを用いる他は合成例１と同様の手法により、目
的の化合物（９）を得た。

【００７３】（合成例６） 化合物（１０）（ビス−ジ
−ｐ−トリルアミノ−（１−アダマンチル）ベンゾ
［ａ］ペリレン）の合成。 化合物（４）の代わりに化合物（９）を用いる他は合成
例２と同様の手法により、目的の化合物（１０）を得
た。

【００７４】（合成例７） 化合物（１１）（ビス（Ｎ
−ｐ−トリル−Ｎ−４−（４−メチルフェニルビニル）
フェニルアミノ）−（１−アダマンチル）ベンゾ［ａ］
ペリレン）の合成。 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−（４−（４-メチ
ルフェニルビニル）フェニル）−ｐ−トルイジンを用い
る以外は、合成例６と同様の手法により目的の化合物
（１１）を得た。

【００７５】（合成例８） 化合物（１２）（ビス（Ｎ
−ｐ−トリル−Ｎ−４−（２，２−ジ−ｐ−トリルビニ
ル）フェニルアミノ）−（１−アダマンチル）ベンゾ
［ａ］ペリレン）の合成。 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−（４−（２、２−
ジ−ｐ−トリルビニル）フェニル）−ｐ−トルイジンを
用いる以外は、合成例６と同様の手法により目的の化合
物（１２）を得た。

【００７６】（合成例９） 化合物（２０）（Ｎ−ｐ−
トリル−Ｎ−４−（４−メチルフェニルビニル）フェニ
ルアミノ−ｔ−ブチルベンゾ［ａ］ペリレン）の合成。 化合物（４）をジメチルホルムアミド中に溶解させ、室
温で１当量のＮ−ブロモスクシンイミドを加え攪拌を続
けた。反応終了後、反応液を水洗した後、常法に従い精
製し、ブロモ−ｔ−ブチルベンゾ［ａ］ペリレンを得
た。これを、Ｎ−（４−（４-メチルフェニルビニル）
フェニル）−ｐ−トルイジン、炭酸カリウム、銅粉末及
びニトロベンゼンと共に反応容器に入れ、２００℃で４
０時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを減圧留
去し、クロロホルムを加えてろ過し、無機物を除いた。
ろ液を濃縮した後、常法に従って生成し目的の化合物
（２０）を得た。

【００７７】（合成例１０） 化合物（１４）（フェノ
キシベンゾ［ａ］ペリレン）の合成。 ｔ−ブチル−７，１４−ジオキソ−７，１４−ジヒドロ
ベンゾ［ａ］ペリレンの代わりにフェノキシ−７，１４
−ジオキソ−７，１４−ジヒドロベンゾ［ａ］ペリレン
を用いる他は合成例１と同様にして、目的の化合物（１
４）を得た。

【００７８】（合成例１１） 化合物（１８）（（Ｎ−
ｐ−トリル−Ｎ−４−（４−メチルフェニルビニル）フ
ェニルアミノ−フェニルオキシベンゾ［ａ］ペリレン）
の合成。 化合物（４）の代わりに、化合物（１４）を用いる他は
合成例９と同様の手法により、目的の化合物（１８）を
得た。

【００７９】（合成例１２） 化合物（２６）（ジ−ｔ
−ブトキシベンゾ［ａ］ペリレン）の合成。 ｔ−ブチル−７，１４−ジオキソ−７，１４−ジヒドロ
ベンゾ［ａ］ペリレンの代わりにジ−ｔ−ブトキシ−
７，１４−ジオキソ−７，１４−ジヒドロベンゾ［ａ］
ペリレンを用いる他は合成例１と同様の手法により、目
的の化合物（２６）を得た。

【００８０】（合成例１３） 化合物（２９）（ビス
（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−４−（２，２−ジ−ｐ−トリル
ビニル）フェニルアミノ）−ジ−ｔ−ブトキシベンゾ
［ａ］ペリレン）の合成。 化合物（４）の代わりに化合物（２６）を用いる以外は
合成例４と同様の手法により、目的の化合物（２９）を
得た。

【００８１】以下、本発明の化合物を、発光層に用いた
例（実施例１〜２６、実施例３１〜３４、実施例３９〜
４１）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層に用いた例
（実施例２７〜３０）、電子輸送材料との混合薄膜を発
光層に用いた例（実施例３５〜３８、実施例４２）、正
孔輸送層に用いた例（実施例４３〜４４）、電子輸送層
に用いた例（実施例４５〜４６）、及び比較例を示す。

【００８２】（実施例１）実施例１に係る有機ＥＬ素子
の断面構造を図１に示す。本実施例に係る有機ＥＬ素子
は、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された陽極
２および陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれ
た発光層４とからなる。以下に、実施例１に係る有機Ｅ
Ｌ素子の作製手順について説明する。ガラス基板１上
に、ＩＴＯをスパッタリングによって、シート抵抗が２
０Ω／□になるように製膜し、陽極２を形成させた。そ
の上に、発光層４として化合物（４）を真空蒸着法にて
発光層４を形成させた。その上に、陰極６としてマグネ
シウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成させ、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧
を５Ｖ印加したところ、１５０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００８３】（実施例２）発光材料として化合物（５）
を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を５Ｖ
印加したところ、２１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８４】（実施例３）発光材料として化合物（６）
を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を５Ｖ
印加したところ、２５０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８５】（実施例４）発光材料として化合物（７）
を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を５Ｖ
印加したところ、２９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８６】（実施例５）発光材料として化合物（９）
を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を５Ｖ
印加したところ、１７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８７】（実施例６）発光材料として化合物（１
０）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を
５Ｖ印加したところ、２００ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００８８】（実施例７）発光材料として化合物（１
１）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を
５Ｖ印加したところ、２４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００８９】（実施例８）発光材料として化合物（１
２）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を
５Ｖ印加したところ、２８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００９０】（実施例９）発光材料として化合物（１
４）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を
５Ｖ印加したところ、１６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００９１】（実施例１０）発光材料として化合物（１
８）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を
５Ｖ印加したところ、２００ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００９２】（実施例１１）発光材料として化合物（２
０）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を
５Ｖ印加したところ、１９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００９３】（実施例１２）実施例１２に係る有機ＥＬ
素子の断面構造は、実施例１（図１参照）に係る有機Ｅ
Ｌ素子の断面構造と同一である。以下、実施例１２に係
る有機ＥＬ素子の作製手順について説明する。ガラス基
板１上に、ＩＴＯをスパッタリングによって、シート抵
抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２を形成させ
た。その上に、発光層４として、化合物（７）のクロロ
ホルム溶液を用いたスピンコート法により、４０ｎｍの
発光層４を形成させた。その上に、陰極６としてマグネ
シウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成させ
て、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流
電圧を５Ｖ印加したところ、８０ｃｄ／ｍ²の発光が得
られた。

【００９４】（実施例１３）実施例１３に係る有機ＥＬ
素子の断面構造を図２に示す。本実施例に係る有機ＥＬ
素子は、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された
陽極２および陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込
まれた正孔輸送層３、発光層４、および電子輸送層５と
からなる。以下、本実施例に係る有機ＥＬ素子の作製手
順について説明する。ガラス基板１上に、ＩＴＯをスパ
ッタリングによって、シート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極２を形成させた。その上に、正孔輸送
層３として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−
４，４′−ジアミン（３１）を真空蒸着法にて、５０ｎ
ｍ形成させた。その上に、発光層４として化合物（４）
を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成させた。その上に、電子
輸送層５として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
（３６）を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成させた。その上
に、陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法に
よって２００ｎｍ形成させて、有機ＥＬ素子を作製し
た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、９００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９５】（実施例１４）発光材料として化合物
（５）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、２６００ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００９６】（実施例１５）発光材料として化合物
（６）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、３１００ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００９７】（実施例１６）発光材料として化合物
（７）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、３７００ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００９８】（実施例１７）発光材料として化合物
（９）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、９３０ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００９９】（実施例１８）発光材料として化合物（１
０）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、２３００ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【０１００】（実施例１９）発光材料として化合物（１
１）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、２９８０ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【０１０１】（実施例２０）発光材料として化合物（１
２）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３６００ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【０１０２】（実施例２１）発光材料として化合物（２
６）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、６７０ｃｄ／ｍ²の発光が得
られた。

【０１０３】（実施例２２）発光材料として化合物（２
９）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、１８３０ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【０１０４】（実施例２３）発光材料として化合物（２
０）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、１９１０ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【０１０５】（実施例２４）正孔輸送材料として、Ｎ，
Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン（３２）
を用い、電子輸送材料として、ビス｛２−（４−ｔ−ブ
チルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ
−フェニレン（３７）を用いた以外は、実施例１３と同
様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機Ｅ
Ｌ素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８５０ｃｄ
／ｍ²の発光が得られた。

【０１０６】（実施例２５）正孔輸送材料としてスター
バスト型分子（３３）を、発光材料として化合物(７)
を、電子輸送材料としてキノリノール系の金属錯体（４
０）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、４３２０ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【０１０７】（実施例２６）正孔輸送材料としてスター
バスト型分子（３４）を、発光材料として化合物(２０)
を、電子輸送材料としてキノリノール系の金属錯体（４
１）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、２０６０ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【０１０８】（実施例２７）発光層４として、Ｎ，Ｎ
‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン（３２）と化
合物（６）とを、重量比１：１０で共蒸着して作製した
薄膜を５０ｎｍ形成させた以外は、実施例１３と同様の
操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素
子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３４７０ｃｄ／
ｍ²の発光が得られた。

【０１０９】（実施例２８）化合物（６）の代わりに化
合物（１０）を用いた以外は、実施例２７と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５１０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【０１１０】（実施例２９）化合物（６）の代わりに化
合物（１２）を用いた以外は、実施例２７と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３７２０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【０１１１】（実施例３０）化合物（６）の代わりに化
合物（１８）を用いた以外は、実施例２７と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０１０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【０１１２】（実施例３１）実施例３１に係る有機ＥＬ
素子の断面構造を図３に示す。本実施例に係る有機ＥＬ
素子は、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された
陽極２および陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込
まれた正孔輸送層３および発光層４とからなる。以下、
本実施例に係る有機ＥＬ素子の作製手順について説明す
る。ガラス基板１上に、ＩＴＯをスパッタリングによっ
て、シート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極
２を形成させた。その上に、正孔輸送層３として、Ｎ，
Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン（３２）
を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成させた。その上に、発光
層４として化合物（５）を真空共蒸着法により、４０ｎ
ｍ形成させた。その上に、陰極６としてマグネシウム−
銀合金を２００ｎｍ形成させて、有機ＥＬ素子を作製し
た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、１７７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１１３】（実施例３２）化合物（５）の代わりに化
合物（４）を用いた以外は、実施例３１と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、８２０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【０１１４】（実施例３３）化合物（５）の代わりに化
合物（１１）を用いた以外は、実施例３１と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２２７０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【０１１５】（実施例３４）化合物（５）の代わりに化
合物（１８）を用いた以外は、実施例３１と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１５４０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【０１１６】（実施例３５）発光層４として、キノリノ
ール金属錯体（４０）と化合物（６）とを重量比２０：
１で真空共蒸着させて作製した薄膜を５０ｎｍ形成させ
た以外は、実施例３１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素
子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、２３６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１１７】（実施例３６）化合物（６）の代わりに化
合物（９）を用いた以外は、実施例３５と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、７９０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【０１１８】（実施例３７）化合物（６）の代わりに化
合物（１２）を用いた以外は、実施例３５と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３０２０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【０１１９】（実施例３８）化合物（６）の代わりに化
合物（２９）を用いた以外は、実施例３５と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８７０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【０１２０】（実施例３９）実施例３９に係る有機ＥＬ
素子の断面構造を図４に示す。本実施例に係る有機ＥＬ
素子は、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された
陽極２及び６と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた
発光層４及び電子輸送層５とからなる。以下、本実施例
に係る有機ＥＬ素子の作製手順について説明する。ガラ
ス基板１上に、ＩＴＯをスパッタリングによって、シー
ト抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２を形成
させた。その上に、発光層４として化合物（４）を真空
蒸着法により５０ｎｍ形成させた。その上に、電子輸送
層５としてトリアゾール誘導体（３８）を用い、真空蒸
着法にて５０ｎｍ形成させた。その上に、陰極６として
マグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成させて、有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、９９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１２１】（実施例４０）化合物（４）の代わりに化
合物（１０）を用いた以外は、実施例３９と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０２０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【０１２２】（実施例４１）化合物（４）の代わりに化
合物（６）を用いた以外は、実施例３９と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、２６００ｃｄ／ｍ²の
発光が得られた。

【０１２３】（実施例４２）正孔輸送層３として、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニ
ル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン
（３１）を用い、キノリノール系金属錯体（４２）と化
合物（１１）とを重量比２０：１で真空共蒸着させて発
光層４を形成させた以外は、実施例３１と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、２２５０ｃｄ／ｍ²の
発光が得られた。

【０１２４】（実施例４３）正孔輸送層３として化合物
（７）を用い、発光層４としてキノリノール系金属錯体
（４２）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、１９７０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【０１２５】（実施例４４）正孔輸送層３として化合物
（１０）を用いた以外は、実施例４３と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、１６３０ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【０１２６】（実施例４５）電子輸送層５として化合物
（４）を用い、発光層４としてキノリノール系金属錯体
（４０）を用いた以外は、実施例１３と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、７３０ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。

【０１２７】（実施例４６）化合物（４）の代わりに化
合物（７）を用いた以外は、実施例４４と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、６９０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【０１２８】（比較例１）発光層４として、ビス−（ジ
−ｐ−トリルアミノ）ベンゾペリレンを用いた以外は、
実施例１３と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製し
た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、１８００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１２９】（比較例２）発光層４として、（４−（４
−メチルフェニルビニル）フェニル−ｐ−トリルアミ
ノ）ベンゾ［ａ］ペリレンを用いた以外は、実施例１３
と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有
機ＥＬ素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２００
０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１３０】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明に係る有機
ＥＬ素子にあっては、有機薄膜の構成材料として一般式
（１）、（２）又は（３）で示される化合物を用いてい
るため、従来に比べて高輝度な発光が得られ、本発明の
効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図で
ある。

【図２】 本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図で
ある。

【図３】 本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図で
ある。

【図４】 本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図で
ある。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

フロントページの続き (72)発明者 多田 宏 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 森岡 由紀子 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB06 CA01 CB01 CB03 DA00 DB03 EB00 FA01

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陰極と陽極の間に発光層を含む一層また
   は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
   セント素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
   に、一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
   基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
   ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
   は無置換のスチリル基、置換若しくは無置換のシクロア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若
   しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換
   の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
   基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す。ま
   たＲ¹〜Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つで環を形成してい
   ても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴の少なくとも一つは、分
   子間の会合状態形成を抑制する立体障害基である。）で
   示されるベンゾペリレン化合物を、単独もしくは混合物
   で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセント
   素子。
2. 【請求項２】 陰極と陽極の間に発光層を含む一層また
   は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
   セント素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
   に、一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
   基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
   ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
   は無置換のスチリル基、置換若しくは無置換のシクロア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若
   しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換
   の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
   基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す。ま
   たＲ¹〜Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つで環を形成してい
   ても良い。ただしＲ¹〜Ｒ¹⁴の少なくとも一つは、−Ｎ
   Ａｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ²は、置換若しくは無置換の芳
   香属炭化水素基、又は置換若しくは無置換の芳香属複素
   環基を表す。）で示されるジアリールアミノ基である。
   また、ジアリールアミノ基でないＲ¹〜Ｒ¹⁴の少なくと
   も一つは、分子間の会合状態形成を抑制する立体障害基
   である。）で示されるベンゾペリレン化合物を、単独も
   しくは混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロル
   ミネッセント素子。
3. 【請求項３】 陰極と陽極の間に発光層を含む一層また
   は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
   セント素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
   に、一般式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
   基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
   ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
   は無置換のスチリル基、置換若しくは無置換のシクロア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若
   しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換
   の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
   基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基を表す。ま
   たＲ¹〜Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つで環を形成してい
   ても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴の少なくとも一つは、−
   ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ²は、置換若しくは無置換の
   芳香属炭化水素基、又は置換若しくは無置換の芳香属複
   素環基を表す。ただし、Ａｒ¹、Ａｒ²のうち少なくとも
   １つは、置換若しくは無置換のスチリル基を置換基とし
   て有する。）で示されるジアリールアミノ基である。ま
   た、ジアリールアミノ基でないＲ¹〜Ｒ¹⁴の少なくとも
   一つは、分子間の会合状態形成を抑制する立体障害基で
   ある。）で示されるベンゾペリレン化合物を、単独もし
   くは混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
   ネッセント素子。
4. 【請求項４】 前記有機薄膜層として、少なくとも発光
   層を有し、発光層が前記一般式(１)、（２）、又は
   （３）で表される化合物を、単独もしくは混合物として
   含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の
   有機エレクトロルミネッセント素子。
5. 【請求項５】 前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
   輸送層を有し、正孔輸送層が前記一般式(１)、（２）、
   又は（３）で表される化合物を、単独もしくは混合物と
   して含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記
   載の有機エレクトロルミネッセント素子。
6. 【請求項６】 前記有機薄膜層として、少なくとも電子
   輸送層を有し、電子輸送層が前記一般式(１)、（２）、
   又は（３）で表される化合物を、単独もしくは混合物と
   して含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記
   載の有機エレクトロルミネッセント素子。
7. 【請求項７】 前記一般式（１）、（２）、又は（３）
   で示される化合物の有する立体障害基が、置換若しくは
   無置換のアルキル基、置換又は無置換のシクロアルキル
   基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは
   無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香
   族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換
   若しくは無置換のアリールオキシ基であることを特徴と
   する請求項１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロル
   ミネッセント素子。