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JP2001172473A - Epoxy resin composition for sealing semiconductor and semiconductor apparatus using the same - Google Patents

Epoxy resin composition for sealing semiconductor and semiconductor apparatus using the same

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Publication number
JP2001172473A
JP2001172473A JP29736799A JP29736799A JP2001172473A JP 2001172473 A JP2001172473 A JP 2001172473A JP 29736799 A JP29736799 A JP 29736799A JP 29736799 A JP29736799 A JP 29736799A JP 2001172473 A JP2001172473 A JP 2001172473A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
epoxy resin
equivalent
component
epoxy
resin composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP29736799A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Kazumasa Igarashi
一雅 五十嵐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nitto Denko Corp
Original Assignee
Nitto Denko Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nitto Denko Corp filed Critical Nitto Denko Corp
Priority to JP29736799A priority Critical patent/JP2001172473A/en
Publication of JP2001172473A publication Critical patent/JP2001172473A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an epoxy resin composition for sealing semiconductor, having a reduced relative permittivity for dealing with rise in frequency and a short gelation time in a situation of progress of rise in frequency of semiconductor element. SOLUTION: This epoxy resin composition for sealing semiconductor comprises (A) an epoxy resin, (B) a phenol resin, (C) a polyfunctional cyanate ester compound, (D) a cur promoter and (E) an inorganic filler as essential components. The equivalent ratio of hydroxyl group of the component (B) to 1 equivalent of epoxy group of the component (A) is set to 1.02 to 1.20 equivalent and the equivalent ratio of cyanate ester group of the component (C) to 1 equivalent of epoxy group of the component (A) to 0.10 to 1.00 equivalent, respectively.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、比誘電率が著しく
低減された低誘電率の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
およびそれを用いて半導体素子が樹脂封止された半導体
装置に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a low-dielectric constant epoxy resin composition for semiconductor encapsulation having a significantly reduced relative dielectric constant, and a semiconductor device in which a semiconductor element is resin-encapsulated using the same. .

【0002】[0002]

【従来の技術】従来から、トランジスター,IC,LS
I等の半導体素子を、エポキシ樹脂組成物等の封止材料
を用いてトランスファー成形により樹脂モールドしてな
る樹脂封止型の半導体装置は、信頼性、量産性および低
価格等の点で優れていることからセラミック封止型半導
体装置とともに広く用いられている。
2. Description of the Related Art Conventionally, transistors, IC, LS
A resin-encapsulated semiconductor device in which a semiconductor element such as I is resin-molded by transfer molding using an encapsulating material such as an epoxy resin composition is excellent in terms of reliability, mass productivity, low cost, and the like. Therefore, it is widely used together with a ceramic sealing type semiconductor device.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】ところが、近年、マイ
クロプロセッサ等の半導体素子の高機能化、高性能化が
図られており、これに基づき動作周波数が一段と上昇す
る傾向にある。また、情報通信関連分野のなかでも、携
帯電話、PHS等の小型電子装置においてはその周波数
帯域に関してギガヘルツに近い周波数帯域が使用される
ようになってきており、さらに2桁のギガヘルツ帯域を
使用する通信も開発が進められているのが現状である。
However, in recent years, the functions and performance of semiconductor devices such as microprocessors have been improved and the operating frequency has tended to further increase. In the field of information and communication, small electronic devices such as mobile phones and PHSs have come to use frequency bands close to gigahertz with respect to their frequency bands, and further use gigahertz bands of two digits. At present, communications are also being developed.

【0004】このように、半導体の高周波数化が進むな
かで、高信頼性が要求される半導体装置に関しては、現
在、高周波特性に優れたセラミック封止型の半導体装置
が多く採用されている。しかしながら、一方では、上記
のように量産性や各種信頼性に優れた低価格の樹脂封止
型の半導体装置の採用が考えられているのが実状であ
る。このことから、樹脂封止型半導体装置に用いられる
モールド用の低誘電率のエポキシ樹脂組成物の開発が要
求されている。
As described above, as semiconductors become higher in frequency, semiconductor-encapsulated semiconductor devices having excellent high-frequency characteristics are often used for semiconductor devices that require high reliability. However, on the other hand, in reality, adoption of a low-cost resin-encapsulated semiconductor device excellent in mass productivity and various reliability as described above is being considered. For this reason, development of a low dielectric constant epoxy resin composition for a mold used in a resin-sealed semiconductor device is required.

【0005】半導体素子の封止に用いられる低誘電率の
エポキシ樹脂組成物としては、例えば、特開平9−52
941号公報に、特定のエポキシ樹脂とシアネートエス
テル化合物からなる硬化体が開示されている。しかしな
がら、このエポキシ樹脂組成物は、ゲル化時間が長く、
長時間のトランスファー成形を必要としたり、または所
望のゲル化時間に調整するために精確な硬化促進剤の配
合および分散が必要とされる等、使用に際して非常に煩
雑なものであった。また、特開昭63−90531号公
報には、エポキシ樹脂と、多価シアネートエステル化合
物およびフェノールノボラック樹脂を特定の割合で配合
してなる、耐熱性、耐水性および電気特性のバランスの
とれたエポキシ樹脂組成物が開示されている。しかしな
がら、このエポキシ樹脂組成物は、誘電特性に関しては
何ら言及されておらず、低誘電率を示すエポキシ樹脂組
成物に対して好適な組成系および配合は明確に示されて
いるとは言い難いものであった。
As a low dielectric constant epoxy resin composition used for encapsulating a semiconductor device, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-52
No. 941 discloses a cured product comprising a specific epoxy resin and a cyanate ester compound. However, this epoxy resin composition has a long gelling time,
It is very complicated in use, such as requiring long-time transfer molding, or the need to accurately mix and disperse a curing accelerator in order to adjust to a desired gel time. Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-90531 discloses an epoxy resin comprising an epoxy resin, a polyvalent cyanate ester compound and a phenol novolak resin in a specific ratio, and having a good balance of heat resistance, water resistance and electric properties. A resin composition is disclosed. However, this epoxy resin composition does not mention anything about the dielectric properties, and it is hard to say that a suitable composition system and formulation for the epoxy resin composition exhibiting a low dielectric constant are clearly shown. Met.

【0006】本発明は、このような事情に鑑みなされた
もので、半導体素子の高周波化が進む状況のなかで、高
周波化に対応した比誘電率が低減され、かつゲル化時間
が短い半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用
いて樹脂封止された半導体装置の提供をその目的とす
る。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above circumstances, and in a situation where the frequency of a semiconductor device is increasing, the relative dielectric constant corresponding to the increase in the frequency is reduced and the semiconductor encapsulation time is short. It is an object of the present invention to provide an epoxy resin composition for stopping and a semiconductor device resin-sealed using the same.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、本発明は、下記の(A)〜(E)成分を必須成分と
して含有する半導体封止用エポキシ樹脂組成物であっ
て、上記(A)成分のエポキシ基1当量に対して上記
(B)成分の水酸基を1.02〜1.20当量に、かつ
上記(A)成分のエポキシ基1当量に対して上記(C)
成分のシアネートエステル基を0.10〜1.00当量
の割合の当量比にそれぞれ設定されている半導体封止用
エポキシ樹脂組成物を第1の要旨とする。 (A)エポキシ樹脂。 (B)フェノール樹脂。 (C)多価シアネートエステル化合物。 (D)硬化促進剤。 (E)無機質充填剤。
In order to achieve the above object, the present invention provides an epoxy resin composition for semiconductor encapsulation containing the following components (A) to (E) as essential components: The hydroxyl group of the component (B) is used in an amount of 1.02 to 1.20 equivalents with respect to 1 equivalent of the epoxy group of the component (A), and the above-mentioned (C) is used with respect to 1 equivalent of the epoxy group of the component (A).
A first subject matter is an epoxy resin composition for semiconductor encapsulation in which the cyanate ester group of the component is set at an equivalent ratio of 0.10 to 1.00 equivalent. (A) Epoxy resin. (B) a phenolic resin. (C) Polyvalent cyanate ester compound. (D) a curing accelerator. (E) an inorganic filler.

【0008】また、本発明は、上記半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物を用いて半導体素子を封止してなる半導体
装置を第2の要旨とする。
[0008] A second aspect of the present invention is a semiconductor device in which a semiconductor element is encapsulated by using the epoxy resin composition for encapsulating a semiconductor.

【0009】本発明者は、まず、高周波特性に優れた低
誘電率で、かつゲル化時間の短い封止材料となるエポキ
シ樹脂組成物を得るために、必須成分であるエポキシ樹
脂、フェノール樹脂および多価シアネートエステル化合
物の各配合量に着目し、それぞれの成分のエポキシ基、
水酸基およびシアネートエステル基の当量比を中心に研
究を重ねた。その結果、エポキシ樹脂のエポキシ基1当
量に対して、フェノール樹脂の水酸基を1.02〜1.
2当量に、多価シアネートエステル化合物のシアネート
エステル基を0.10〜1.00当量の割合の当量比と
なるよう用いると、上記目的が達成されることを見出し
本発明に到達した。
The inventor of the present invention first obtained an epoxy resin, a phenol resin and an essential component in order to obtain an epoxy resin composition which is excellent in high-frequency characteristics and has a low dielectric constant and a short gelling time. Paying attention to each compounding amount of the polyvalent cyanate ester compound, the epoxy group of each component,
The research was repeated focusing on the equivalent ratio of hydroxyl group and cyanate ester group. As a result, the hydroxyl group of the phenol resin was set to 1.02 to 1.
It has been found that the above object is achieved when the cyanate ester group of the polyvalent cyanate ester compound is used in an equivalent ratio of 0.10 to 1.00 equivalent in 2 equivalents, and the present invention has been achieved.

【0010】さらに、上記エポキシ樹脂のエポキシ当量
とフェノール樹脂の水酸基当量の合計が特定の値以上と
なるようエポキシ樹脂とフェノール樹脂とを組み合わせ
て用いると、より一層の低誘電率のエポキシ樹脂組成物
が得られる。
Further, when an epoxy resin and a phenol resin are used in combination such that the sum of the epoxy equivalent of the epoxy resin and the hydroxyl equivalent of the phenol resin is a specific value or more, an epoxy resin composition having a lower dielectric constant can be obtained. Is obtained.

【0011】すなわち、従来より半導体素子の安価な樹
脂封止にはエポキシ樹脂組成物を用いて封止することは
周知であるが、従来より用いられていたエポキシ樹脂お
よびフェノール樹脂を単に用いるのみでは、硬化体中で
の硬化反応後に生成する2級のアルコール性水酸基の極
性が高いために誘電率が比較的高いことを突き止めた。
そして、本発明者は、この硬化反応後生成する2級のア
ルコール性水酸基の濃度を減少させることにより、結果
として極性を低下させ、硬化体の比誘電率を低減させる
ことができることを見出したのである。
That is, although it is well known that an inexpensive resin encapsulation of a semiconductor element is performed by using an epoxy resin composition, it is not easy to simply use an epoxy resin and a phenol resin which have been used conventionally. It has been found that the dielectric constant is relatively high due to the high polarity of the secondary alcoholic hydroxyl group generated after the curing reaction in the cured product.
The present inventor has found that by reducing the concentration of the secondary alcoholic hydroxyl group generated after the curing reaction, the polarity can be reduced as a result, and the relative dielectric constant of the cured product can be reduced. is there.

【0012】なかでも、上記(A)成分であるエポキシ
樹脂として、前記式(1)で表される特定のエポキシ樹
脂を、また上記(B)成分であるフェノール樹脂とし
て、前記式(2)で表される特定のフェノール樹脂を組
み合わせて用いると、これらのエポキシ当量と水酸基当
量との合計値が特に高く、得られるエポキシ樹脂組成物
硬化体の比誘電率がより一層低減され特に好ましい。
In particular, the specific epoxy resin represented by the formula (1) is used as the epoxy resin as the component (A), and the phenol resin as the component (B) is used as the epoxy resin as the component (B). When the specific phenolic resin represented is used in combination, the total value of the epoxy equivalent and the hydroxyl equivalent is particularly high, and the relative permittivity of the obtained cured epoxy resin composition is further reduced, which is particularly preferable.

【0013】[0013]

【発明の実施の形態】つぎに、本発明の実施の形態を詳
しく説明する。
Next, embodiments of the present invention will be described in detail.

【0014】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
は、エポキシ樹脂(A成分)と、フェノール樹脂(B成
分)と、多価シアネートエステル化合物(C成分)と、
硬化促進剤(D成分)と、無機質充填剤(E成分)とを
用いて得られるものであって、通常、粉末状もしくはそ
れを打錠したタブレット状になっている。または、上記
エポキシ樹脂組成物を溶融混練した後、略円柱状の顆粒
体に成形した顆粒状になっている。
The epoxy resin composition for semiconductor encapsulation of the present invention comprises an epoxy resin (component A), a phenol resin (component B), a polyvalent cyanate ester compound (component C),
It is obtained using a curing accelerator (D component) and an inorganic filler (E component), and is usually in the form of a powder or a tablet obtained by compressing the powder. Alternatively, the epoxy resin composition is melt-kneaded and then formed into a substantially columnar granule.

【0015】上記エポキシ樹脂(A成分)としては、常
温(25℃)で固体であれば特に限定するものではなく
従来公知の各種エポキシ樹脂が用いられる。例えば、ク
レゾールノボラック型エポキシ樹脂、アリルフェノール
ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エ
ポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン系
エポキシ樹脂、ビスフェノールA型ノボラックエポキシ
樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、フルオレ
ン系エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン系エポキシ樹
脂、フェノール類とビフェニル系縮合剤との反応生成物
にエピクロルヒドリンを反応させて得られるビフェニル
系エポキシ樹脂等の各種エポキシ樹脂およびその誘導体
があげられる。これらエポキシ樹脂は単独でもしくは2
種以上併せて用いられる。より好適には、エポキシ樹脂
のエポキシ当量と、後述のフェノール樹脂の水酸基当量
との合計値が特定の値以上となるようなエポキシ樹脂を
用いることが好ましく、その結果、硬化体の反応後生成
する2級のアルコール性水酸基の濃度を減少させること
ができる。このようなエポキシ樹脂としては、具体的に
は、下記の式(1)で表されるエポキシ樹脂、下記の式
(3)で表されるエポキシ樹脂、下記の式(4)で表さ
れるエポキシ樹脂、下記の式(5)で表されるエポキシ
樹脂があげられる。
The epoxy resin (component A) is not particularly limited as long as it is solid at normal temperature (25 ° C.), and various conventionally known epoxy resins are used. For example, cresol novolak type epoxy resin, allylphenol novolak type epoxy resin, phenol novolak type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, bisphenol A type novolak type epoxy resin, phenol aralkyl type epoxy resin, fluorene type epoxy resin, diene Various epoxy resins such as a cyclopentadiene-based epoxy resin, a biphenyl-based epoxy resin obtained by reacting epichlorohydrin with a reaction product of a phenol and a biphenyl-based condensing agent, and derivatives thereof. These epoxy resins can be used alone or
Used in combination of more than one species. More preferably, it is preferable to use an epoxy resin in which the total value of the epoxy equivalent of the epoxy resin and the hydroxyl equivalent of the phenol resin described later is a specific value or more, and as a result, the epoxy resin is formed after the reaction of the cured product. The concentration of secondary alcoholic hydroxyl groups can be reduced. Specific examples of such an epoxy resin include an epoxy resin represented by the following formula (1), an epoxy resin represented by the following formula (3), and an epoxy resin represented by the following formula (4). Examples of the resin include an epoxy resin represented by the following formula (5).

【0016】[0016]

【化3】 Embedded image

【0017】[0017]

【化4】 Embedded image

【0018】[0018]

【化5】 Embedded image

【0019】[0019]

【化6】 Embedded image

【0020】上記フェノール樹脂(B成分)は、上記エ
ポキシ樹脂(A成分)の硬化剤として作用するものであ
り、常温(25℃)で固体であれば特に限定するもので
はなく従来公知の各種フェノール樹脂が用いられる。例
えば、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、
ビスフェノールA型ノボラック、ナフトールノボラッ
ク、フェノールアラルキル樹脂、フルオレン系ノボラッ
ク、ジシクロペンタジエン系ノボラック、フェノール類
とビフェニル系縮合剤との反応生成物からなるノボラッ
ク等の各種フェノール樹脂およびその誘導体があげられ
る。これらフェノール樹脂としては、単独でもしくは2
種以上併せて用いられる。より好適には、フェノール樹
脂の水酸基当量と、前述のエポキシ樹脂のエポキシ当量
との合計値が特定の値以上となるようなフェノール樹脂
を用いることが好ましく、その結果、硬化体の反応後生
成する2級のアルコール性水酸基の濃度を減少させるこ
とができる。このようなフェノール樹脂としては、具体
的には、下記の式(2)で表されるフェノール樹脂、下
記の式(6)で表されるフェノール樹脂、下記の式
(7)で表されるフェノール樹脂、下記の式(8)で表
されるフェノール樹脂があげられる。
The phenol resin (component B) acts as a curing agent for the epoxy resin (component A), and is not particularly limited as long as it is solid at normal temperature (25 ° C.). Resin is used. For example, phenol novolak, cresol novolak,
Examples include various phenolic resins such as bisphenol A type novolak, naphthol novolak, phenol aralkyl resin, fluorene novolak, dicyclopentadiene novolak, and novolak composed of a reaction product of a phenol and a biphenyl condensing agent, and derivatives thereof. These phenolic resins may be used alone or
Used in combination of more than one species. More preferably, it is preferable to use a phenol resin such that the total value of the hydroxyl equivalent of the phenol resin and the epoxy equivalent of the above-mentioned epoxy resin is equal to or more than a specific value, and as a result, it is generated after the reaction of the cured product. The concentration of secondary alcoholic hydroxyl groups can be reduced. As such a phenol resin, specifically, a phenol resin represented by the following formula (2), a phenol resin represented by the following formula (6), and a phenol represented by the following formula (7) Resins, and phenolic resins represented by the following formula (8).

【0021】[0021]

【化7】 Embedded image

【0022】[0022]

【化8】 Embedded image

【0023】[0023]

【化9】 Embedded image

【0024】[0024]

【化10】 Embedded image

【0025】上記エポキシ樹脂(A成分)およびフェノ
ール樹脂(B成分)とともに用いられる多価シアネート
エステル化合物(C成分)としては、従来公知の多価シ
アネートエステル化合物を使用することができ、具体的
には、ビス(3,5−ジメチル−4−シアネートフェニ
ル)メタン、ビス(4−シアネートフェニル)メタン、
ビス(3−エチル−4−シアネートフェニル)メタン、
ビス(4−シアネートフェニル)−1,1−エタン、ビ
ス(4−シアネートフェニル)−2,2−プロパン、ジ
(4−シアネートフェニル)エーテル、ジ(4−シアネ
ートフェニル)チオエーテル、4,4′−{1,3−フ
ェニレンビス(1−メチルエチリデン)}ビフェニルシ
アネート、2,2−ビス(4−シアネートフェニル)−
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン等の
2価シアネートエステル化合物、トリス(4−シアネー
トフェニル)−1,1,1−エタン、ビス(3,5−ジ
メチル−4−シアネートフェニル)−4−シアネートフ
ェニル−1,1,1−エタン等の3価シアネートエステ
ル化合物、フェノールノボラック型シアネートエステ
ル、クレゾールノボラック型シアネートエステル等の多
価フェノールのポリシアン酸エステル、およびこれらの
部分3量化化合物である多価シアネートエステルオリゴ
マー樹脂等の液状から固形状までの各種多価シアネート
エステル化合物があげられる。これら多価シアネートエ
ステル化合物は単独でもしくは2種以上併せて用いられ
る。
As the polyvalent cyanate ester compound (component C) used together with the epoxy resin (component A) and the phenol resin (component B), conventionally known polyvalent cyanate ester compounds can be used. Is bis (3,5-dimethyl-4-cyanatephenyl) methane, bis (4-cyanatephenyl) methane,
Bis (3-ethyl-4-cyanatephenyl) methane,
Bis (4-cyanatephenyl) -1,1-ethane, bis (4-cyanatephenyl) -2,2-propane, di (4-cyanatephenyl) ether, di (4-cyanatephenyl) thioether, 4,4 ′ -{1,3-phenylenebis (1-methylethylidene)} biphenyl cyanate, 2,2-bis (4-cyanatophenyl)-
Divalent cyanate ester compounds such as 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, tris (4-cyanatephenyl) -1,1,1-ethane, bis (3,5-dimethyl-4-cyanate) Phenyl) -4-cyanate phenyl-1,1,1-ethane and other trivalent cyanate ester compounds, phenol novolak-type cyanate ester, cresol novolak-type cyanate ester and other polyhydric phenol polycyanate esters, and partial trimerization thereof Various polyvalent cyanate ester compounds ranging from liquid to solid, such as polyhydric cyanate ester oligomer resins, which are compounds. These polyvalent cyanate ester compounds may be used alone or in combination of two or more.

【0026】そして、上記エポキシ樹脂(A成分)、フ
ェノール樹脂(B成分)および多価シアネートエステル
化合物(C成分)の配合割合は、エポキシ樹脂(A成
分)のエポキシ基1当量に対してフェノール樹脂(B成
分)の水酸基を1.02〜1.20当量に、またエポキ
シ樹脂(A成分)のエポキシ基1当量に対して多価シア
ネートエステル化合物(C成分)のシアネートエステル
基を0.10〜1.00当量の割合の当量比にそれぞれ
設定する必要がある。特に好ましくは、エポキシ樹脂
(A成分)のエポキシ基1当量に対してフェノール樹脂
(B成分)の水酸基を1.02〜1.10当量に、また
エポキシ樹脂(A成分)のエポキシ基1当量に対して多
価シアネートエステル化合物(C成分)のシアネートエ
ステル基を0.20〜0.80当量の割合の当量比にそ
れぞれ設定することである。すなわち、上記フェノール
樹脂(B成分)の水酸基および多価シアネートエステル
化合物(C成分)のシアネートエステル基が上記範囲を
外れる、例えば、シアネートエステル基が0.10当量
未満では、本発明の目的とする比誘電率の低減効果が得
られず、シアネートエステル基が1.00当量を超える
と、低圧トランスファー成形に適するゲル化時間が長く
なるからである。
The mixing ratio of the epoxy resin (component A), the phenol resin (component B) and the polyvalent cyanate ester compound (component C) is such that the phenol resin is equivalent to one equivalent of the epoxy group of the epoxy resin (component A). The hydroxyl group of the (B component) is 1.02 to 1.20 equivalents, and the cyanate ester group of the polyvalent cyanate ester compound (C component) is 0.10 to 1 equivalent to 1 equivalent of the epoxy group of the epoxy resin (A component). It is necessary to set the equivalent ratio to a ratio of 1.00 equivalent. Particularly preferably, the hydroxyl group of the phenol resin (component B) is 1.02 to 1.10 equivalents and the epoxy group of the epoxy resin (component A) is equivalent to 1 equivalent of the epoxy group of the epoxy resin (component A). On the other hand, it is to set the cyanate ester group of the polyvalent cyanate ester compound (component C) to an equivalent ratio of 0.20 to 0.80 equivalent. That is, when the hydroxyl group of the phenol resin (component B) and the cyanate ester group of the polyvalent cyanate ester compound (component C) are out of the above range, for example, when the cyanate ester group is less than 0.10 equivalent, the object of the present invention is achieved. This is because the effect of reducing the relative dielectric constant cannot be obtained, and if the cyanate ester group exceeds 1.00 equivalent, the gelation time suitable for low-pressure transfer molding becomes longer.

【0027】先に述べたように、通常、エポキシ樹脂組
成物中にシアネートエステル基を含有させることによ
り、エポキシ樹脂組成物硬化体に含まれる水酸基濃度を
低減させることができ、その結果、低誘電率化を図るこ
とができるが、一方で、成形材料としての硬化反応性の
制御は困難となる。一般に反応促進剤(反応触媒)の存
在下、エポキシ基、シアネートエステル基およびフェノ
ール性水酸基はそれぞれ相互に反応することが知られて
いる。特にシアネートエステル基は活性水素を有する化
合物とは反応し易く、フェノール性水酸基を有するフェ
ノール樹脂とは容易にイミドカーボネート結合を形成す
る。上記のような反応は、エポキシ基とシアネートエス
テル基間の反応やエポキシ基とフェノール性水酸基との
反応またはシアネートエステル基同士の3量化反応より
も先行して反応し易いため、配合するそれぞれの原材料
の不適切な使用割合によっては三次元硬化反応が制御し
にくく(硬化時間の遅延や硬化時間の促進等)、エポキ
シ樹脂組成物の硬化反応性の制御は困難である。本発明
者はこのような事情から本発明の半導体封止用エポキシ
樹脂組成物を開発したものであり、エポキシ樹脂とフェ
ノール樹脂と多価シアネートエステル化合物とを上記の
ような適正な割合に設定することにより、低誘電率化と
ともにゲル化時間を短くすることが可能となることを見
出した。
As described above, by containing a cyanate ester group in the epoxy resin composition, the concentration of hydroxyl groups contained in the cured epoxy resin composition can be reduced, and as a result, low dielectric constant can be obtained. Although the efficiency can be improved, it is difficult to control the curing reactivity as a molding material. It is generally known that an epoxy group, a cyanate ester group and a phenolic hydroxyl group react with each other in the presence of a reaction accelerator (reaction catalyst). In particular, a cyanate ester group easily reacts with a compound having active hydrogen, and easily forms an imidocarbonate bond with a phenolic resin having a phenolic hydroxyl group. Since the above-mentioned reaction is easy to react before the reaction between the epoxy group and the cyanate ester group, the reaction between the epoxy group and the phenolic hydroxyl group, or the trimerization reaction between the cyanate ester groups, the respective raw materials to be compounded It is difficult to control the three-dimensional curing reaction (delaying the curing time, accelerating the curing time, etc.) depending on the inappropriate use ratio of the epoxy resin, and it is difficult to control the curing reactivity of the epoxy resin composition. The present inventor has developed the epoxy resin composition for semiconductor encapsulation of the present invention from such circumstances, and sets the epoxy resin, the phenol resin, and the polyvalent cyanate ester compound at the appropriate ratio as described above. As a result, it has been found that the gelation time can be shortened as well as the dielectric constant is reduced.

【0028】つぎに、上記A〜C成分とともに用いられ
る硬化促進剤(D成分)は、特に限定するものではなく
従来公知のもの、具体的には、1,8−ジアザビシクロ
(5,4,0)ウンデセン−7、トリエチレンジアミン
等の三級アミン類、2−メチルイミダゾール等のイミダ
ゾール類、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホ
スホニウムテトラフェニルボレート等のリン系硬化促進
剤等があげられる。一方、オクチル酸コバルト、オクチ
ル酸亜鉛、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸銅、ナフテ
ン酸亜鉛、ナフテン酸錫、ナフテン酸ニッケル、ナフテ
ン酸鉄等の有機金属塩、銅アセチルアセトナート、コバ
ルトアセチルアセトナート等のアセチルアセトナート等
の金属キレート化合物等も用いることができる。これら
硬化促進剤は単独でもしくは2種以上併せて用いられ
る。
The curing accelerator (component D) used together with the above components A to C is not particularly limited, and is a conventionally known curing accelerator, specifically, 1,8-diazabicyclo (5,4,0). ) Tertiary amines such as undecene-7 and triethylenediamine; imidazoles such as 2-methylimidazole; and phosphorus-based curing accelerators such as triphenylphosphine and tetraphenylphosphonium tetraphenylborate. On the other hand, organic metal salts such as cobalt octylate, zinc octylate, manganese naphthenate, copper naphthenate, zinc naphthenate, tin naphthenate, nickel naphthenate and iron naphthenate, copper acetylacetonate, cobalt acetylacetonate and the like Metal chelate compounds such as acetylacetonate can also be used. These curing accelerators can be used alone or in combination of two or more.

【0029】上記硬化促進剤(D成分)の含有量は、上
記フェノール樹脂(B成分)100重量部に対して0.
5〜10重量部の範囲に設定することが好ましい。
The content of the curing accelerator (component D) is 0.1 to 100 parts by weight of the phenol resin (component B).
It is preferable to set in the range of 5 to 10 parts by weight.

【0030】上記A〜D成分とともに用いられる無機質
充填剤(E成分)としては、従来から用いられている各
種無機質充填剤が用いられる。例えば、溶融シリカ等の
シリカ粉末、アルミナ、窒化珪素、窒化アルミニウム、
窒化硼素、マグネシア、珪酸カルシウム、水酸化マグネ
シウム、チタン白等があげられる。なかでも球状シリカ
粉末、摩砕処理シリカ粉末、破砕状シリカ粉末等が好ま
しく用いられる。特に、球状溶融シリカ粉末を用いるこ
とが好ましい。そして、上記無機質充填剤としては、最
大粒径が100μm以下のものを用いることが好まし
い。また、上記最大粒径とともに、平均粒径が1〜20
μmの範囲のものを用いることが好ましい。なお、上記
最大粒径および平均粒径は、例えば、レーザー回折散乱
式粒度分布測定装置を用いて測定することができる。
As the inorganic filler (component E) used together with the above components A to D, various inorganic fillers conventionally used are used. For example, silica powder such as fused silica, alumina, silicon nitride, aluminum nitride,
Examples include boron nitride, magnesia, calcium silicate, magnesium hydroxide, titanium white, and the like. Among them, spherical silica powder, milled silica powder, crushed silica powder and the like are preferably used. In particular, it is preferable to use spherical fused silica powder. And it is preferable to use a thing with a maximum particle diameter of 100 micrometers or less as said inorganic filler. Further, the average particle size is 1 to 20 together with the maximum particle size.
It is preferable to use one in the range of μm. The maximum particle size and the average particle size can be measured using, for example, a laser diffraction / scattering type particle size distribution analyzer.

【0031】上記無機質充填剤(E成分)の含有割合
は、エポキシ樹脂組成物全体中の50〜90重量%の範
囲に設定することが好ましい。より好ましくは60〜8
0重量%である。すなわち、無機質充填剤の含有割合が
90重量%を超えると、封止用エポキシ樹脂組成物の硬
化体のシリカ粉末等の無機質充填剤の比誘電率の寄与の
割合が高くなることから、本発明の目的となる低誘電率
化にそぐわなくなる傾向がみられるからである。
The content ratio of the inorganic filler (component E) is preferably set in the range of 50 to 90% by weight in the whole epoxy resin composition. More preferably 60 to 8
0% by weight. That is, when the content ratio of the inorganic filler exceeds 90% by weight, the ratio of the relative dielectric constant of the inorganic filler such as silica powder of the cured epoxy resin composition for sealing increases, so that the present invention This is because there is a tendency to be incompatible with the lowering of the dielectric constant which is the object of the above.

【0032】なお、本発明の半導体封止用エポキシ樹脂
組成物には、上記エポキシ樹脂(A成分)、フェノール
樹脂(B成分)、多価シアネートエステル化合物(C成
分)、硬化促進剤(D成分)および無機質充填剤(E成
分)以外に必要に応じて、低応力化剤、顔料、離型剤、
難燃剤、カップリング剤等各種の添加剤を適宜に配合す
ることができる。
The epoxy resin composition for semiconductor encapsulation of the present invention comprises the above-mentioned epoxy resin (component A), phenol resin (component B), polyvalent cyanate ester compound (component C), curing accelerator (component D) ) And an inorganic filler (component E), if necessary, a low-stressing agent, a pigment, a release agent,
Various additives such as a flame retardant and a coupling agent can be appropriately blended.

【0033】上記低応力化剤としては、側鎖エチレング
リコールタイプジメチルシロキサン等のシリコーン化合
物、アクリロニトリル−ブタジエンゴム等があげられ
る。
Examples of the stress reducing agent include silicone compounds such as side chain ethylene glycol type dimethylsiloxane, acrylonitrile-butadiene rubber and the like.

【0034】上記顔料としては、カーボンブラック、酸
化チタン等があげられる。また、上記離型剤としては、
ポリエチレンワックス、カルナバワックス、脂肪酸塩等
があげられる。
Examples of the pigment include carbon black and titanium oxide. Further, as the release agent,
Examples include polyethylene wax, carnauba wax, and fatty acid salts.

【0035】そして、上記難燃剤としては、ブロム化エ
ポキシ樹脂等のハロゲン系難燃剤があげられ、これに三
酸化アンチモン等の難燃助剤が用いられる。
Examples of the flame retardant include a halogen-based flame retardant such as a brominated epoxy resin, and a flame retardant auxiliary such as antimony trioxide.

【0036】さらに、上記ハロゲン系難燃剤以外に、下
記の一般式(9)で表される多面体形状の複合化金属水
酸化物を用いることができる。この複合化金属水酸化物
は、結晶形状が多面体形状を有するものであり、従来の
六角板形状を有するもの、あるいは、鱗片状等のよう
に、いわゆる厚みの薄い平板形状の結晶形状を有するも
のではなく、縦、横とともに厚み方向(c軸方向)への
結晶成長が大きい、例えば、板状結晶のものが厚み方向
(c軸方向)に結晶成長してより立体的かつ球状に近似
した粒状の結晶形状、例えば、略12面体、略8面体、
略4面体等の形状を有する複合化金属水酸化物をいう。
Further, in addition to the halogen-based flame retardant, a polyhedral composite metal hydroxide represented by the following general formula (9) can be used. This composite metal hydroxide has a polyhedral crystal shape and has a conventional hexagonal plate shape, or a so-called thin plate-like crystal shape such as a scale-like shape. Rather, the crystal growth in the thickness direction (c-axis direction) is large both vertically and horizontally. Crystal shape, for example, approximately dodecahedron, approximately octahedron,
A composite metal hydroxide having a shape such as a substantially tetrahedron.

【0037】[0037]

【化11】 Embedded image

【0038】上記一般式(9)で表される複合化金属水
酸化物に関して、式(9)中の金属元素を示すMとして
は、Al,Mg,Ca,Ni,Co,Sn,Zn,C
u,Fe,Ti,B等があげられる。
Regarding the composite metal hydroxide represented by the general formula (9), M representing the metal element in the formula (9) is represented by Al, Mg, Ca, Ni, Co, Sn, Zn, C
u, Fe, Ti, B and the like.

【0039】また、上記一般式(9)で表される複合化
金属水酸化物中のもう一つの金属元素を示すQとして
は、例えば、Fe,Co,Ni,Pd,Cu,Zn等が
あげられ、単独でもしくは2種以上併せて選択される。
The Q representing another metal element in the composite metal hydroxide represented by the general formula (9) is, for example, Fe, Co, Ni, Pd, Cu, Zn or the like. Selected alone or in combination of two or more.

【0040】このような結晶形状が多面体形状を有する
複合化金属水酸化物は、例えば、複合化金属水酸化物の
製造工程における各種条件等を制御することにより、
縦,横とともに厚み方向(c軸方向)への結晶成長が大
きい、所望の多面体形状、例えば、略12面体、略8面
体、略4面体等の形状を有する複合化金属水酸化物を得
ることができ、通常、これらの混合物からなる。
Such a composite metal hydroxide having a polyhedral crystal shape can be obtained, for example, by controlling various conditions in the production process of the composite metal hydroxide.
Obtaining a composite metal hydroxide having a desired polyhedral shape, such as a substantially dodecahedral, a substantially octahedral, or a substantially tetrahedral shape, in which crystal growth in the thickness direction (c-axis direction) is large both vertically and horizontally. And usually consists of these mixtures.

【0041】上記多面体形状を有する複合化金属水酸化
物の具体的な代表例としては、酸化マグネシウム・酸化
ニッケルの水和物、酸化マグネシウム・酸化亜鉛の水和
物、酸化マグネシウム・酸化銅の水和物等があげられ
る。
Specific examples of the composite metal hydroxide having the polyhedral shape include hydrates of magnesium oxide / nickel oxide, hydrates of magnesium oxide / zinc oxide, and hydrates of magnesium oxide / copper oxide. Japanese products.

【0042】そして、上記多面体形状を有する複合化金
属水酸化物としては、下記に示す粒度分布(α)〜
(γ)を有することが好ましい。なお、下記に示す粒度
分布の測定には、レーザー式粒度測定機を使用する。 (α)粒径1.3μm未満のものが10〜35重量%。 (β)粒径1.3〜2.0μm未満のものが50〜65
重量%。 (γ)粒径2.0μm以上のものが10〜30重量%。
The composite metal hydroxide having the polyhedral shape includes a particle size distribution (α) shown below.
It is preferable to have (γ). In addition, a laser type particle size analyzer is used for the measurement of the particle size distribution shown below. (Α) 10 to 35% by weight having a particle size of less than 1.3 μm. (Β) 50 to 65 particles having a particle size of less than 1.3 to 2.0 μm
weight%. (Γ) 10 to 30% by weight having a particle size of 2.0 μm or more.

【0043】また、上記多面体形状を有する複合化金属
水酸化物のアスペクト比は、通常1〜8、好ましくは1
〜7、特に好ましくは1〜4である。ここでいうアスペ
クト比とは、複合化金属水酸化物の長径と短径との比で
表したものである。すなわち、アスペクト比が8を超え
ると、この複合化金属水酸化物を含有するエポキシ樹脂
組成物が溶融したときの粘度低下に対する効果が乏しく
なる。そして、本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成
物の構成成分として用いられる場合には、一般的に、ア
スペクト比が1〜4のものが用いられる。
The aspect ratio of the composite metal hydroxide having the polyhedral shape is usually 1 to 8, preferably 1 to 8.
To 7, particularly preferably 1 to 4. The term “aspect ratio” as used herein refers to the ratio of the major axis to the minor axis of the composite metal hydroxide. That is, when the aspect ratio exceeds 8, the effect of lowering the viscosity when the epoxy resin composition containing the composite metal hydroxide is melted becomes poor. When used as a component of the epoxy resin composition for semiconductor encapsulation of the present invention, one having an aspect ratio of 1 to 4 is generally used.

【0044】また、上記カップリング剤としては、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラ
ン等のシランカップリング剤があげられる。
The coupling agent may be γ-
Glycidoxypropyltrimethoxysilane, β- (3,
Silane coupling agents such as 4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane.

【0045】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物
においては、前記エポキシ樹脂(A成分)のエポキシ当
量Xと前記フェノール樹脂(B成分)の水酸基当量Yの
合計値(X+Y)が350以上となるよう、エポキシ樹
脂およびフェノール樹脂を組み合わせて用いることが好
ましい。特に上記エポキシ当量Xと水酸基当量Yの合計
値(X+Y)が400以上となる組み合わせが好まし
い。なお、通常、エポキシ当量Xと水酸基当量Yの合計
値(X+Y)の上限は2000程度である。すなわち、
上記合計値(X+Y)が350以上となるよう組み合わ
せて用いることにより、より一層のエポキシ樹脂組成物
硬化体の比誘電率の低減効果が得られるようになるから
である。そして、上記エポキシ樹脂(A成分)とフェノ
ール樹脂(B成分)との組み合わせにおいては、そのエ
ポキシ当量と水酸基当量の合計値が特に高くなり比誘電
率の充分な低減効果が得られるという点から、前記式
(1)で表されるエポキシ樹脂と前記式(2)で表され
るフェノール樹脂とを組み合わせて用いることが好まし
い。そして、上記A成分であるエポキシ樹脂として2種
以上併用する場合は、これら複数のエポキシ樹脂のエポ
キシ当量の重量平均値が上記エポキシ当量Xとなり、上
記B成分であるフェノール樹脂として2種以上併用する
場合は、これら複数のフェノール樹脂の水酸基当量の重
量平均値が上記水酸基当量Yとなる。そして、上記エポ
キシ当量および水酸基当量はそれぞれg/eqで表され
る。なお、本発明において、上記エポキシ当量Xと水酸
基当量Yの合計値(X+Y)には、先に述べた、ブロム
化エポキシ樹脂等の難燃剤として用いるエポキシ樹脂の
エポキシ当量の値は含まれない。
In the epoxy resin composition for semiconductor encapsulation of the present invention, the total value (X + Y) of the epoxy equivalent X of the epoxy resin (component A) and the hydroxyl equivalent Y of the phenol resin (component B) is 350 or more. As such, it is preferable to use a combination of an epoxy resin and a phenol resin. In particular, a combination in which the total value (X + Y) of the epoxy equivalent X and the hydroxyl equivalent Y is 400 or more is preferable. The upper limit of the total value (X + Y) of the epoxy equivalent X and the hydroxyl equivalent Y is usually about 2000. That is,
This is because the effect of further reducing the relative dielectric constant of the cured epoxy resin composition can be obtained by using a combination such that the total value (X + Y) becomes 350 or more. In the combination of the epoxy resin (component A) and the phenol resin (component B), the total value of the epoxy equivalent and the hydroxyl equivalent is particularly high, and a sufficient effect of reducing the relative dielectric constant can be obtained. It is preferable to use a combination of the epoxy resin represented by the formula (1) and the phenol resin represented by the formula (2). When two or more epoxy resins as the component A are used in combination, the weight average value of the epoxy equivalents of the plurality of epoxy resins becomes the epoxy equivalent X, and two or more of the phenol resins as the component B are used in combination. In this case, the weight average value of the hydroxyl equivalents of the plurality of phenol resins is the above-mentioned hydroxyl equivalent Y. The epoxy equivalent and the hydroxyl equivalent are each represented by g / eq. In the present invention, the total value (X + Y) of the epoxy equivalent X and the hydroxyl equivalent Y does not include the epoxy equivalent of the epoxy resin used as a flame retardant such as the brominated epoxy resin described above.

【0046】本発明の半導体封止用のエポキシ樹脂組成
物は、例えば、つぎのようにして製造することができ
る。すなわち、前記エポキシ樹脂(A成分)、フェノー
ル樹脂(B成分)、多価シアネートエステル化合物(C
成分)、硬化促進剤(D成分)および無機質充填剤(E
成分)ならびに必要に応じて他の添加剤を所定量配合
し、熱ロールやエクストルーダー、ニーダー等を用い充
分に溶融分散により混合した後、冷却して粉砕し、場合
によりタブレット状に圧縮成形するという一連の工程に
より目的とするエポキシ樹脂組成物を製造することがで
きる。
The epoxy resin composition for semiconductor encapsulation of the present invention can be produced, for example, as follows. That is, the epoxy resin (A component), the phenol resin (B component), and the polyvalent cyanate ester compound (C
Component), a curing accelerator (D component) and an inorganic filler (E
Component) and, if necessary, other additives in a predetermined amount, and after sufficiently melting and dispersing using a hot roll, an extruder, a kneader or the like, cooling, pulverizing, and optionally compression-molding into a tablet. , A desired epoxy resin composition can be produced.

【0047】このようにして得られたエポキシ樹脂組成
物を用いての半導体素子の封止は、特に限定するもので
はなく、通常の低圧トランスファー成形等の公知のモー
ルド方法により行うことができる。
The encapsulation of the semiconductor element using the epoxy resin composition thus obtained is not particularly limited, and can be performed by a known molding method such as ordinary low pressure transfer molding.

【0048】このようにして得られる半導体装置は、封
止用樹脂組成物として用いられるエポキシ樹脂組成物に
おいて、エポキシ樹脂のエポキシ基1当量に対して、フ
ェノール樹脂の水酸基当量および多価シアネートエステ
ル化合物のシアネートエステル基がそれぞれ特定の割合
となるよう配合するため、ゲル化時間の短いエポキシ樹
脂組成物が得られ、しかもこのエポキシ樹脂組成物が著
しく比誘電率が低減された低誘電率であり、高周波特性
を備えた半導体装置となる。
The semiconductor device obtained in this manner is characterized in that, in the epoxy resin composition used as the sealing resin composition, the hydroxyl group equivalent of the phenol resin and the polyvalent cyanate ester compound are equivalent to 1 equivalent of the epoxy group of the epoxy resin. Since the cyanate ester groups are blended so that each has a specific ratio, an epoxy resin composition having a short gelation time is obtained, and the epoxy resin composition has a low dielectric constant in which the relative dielectric constant is significantly reduced. The semiconductor device has high frequency characteristics.

【0049】つぎに、実施例について比較例と併せて説
明する。
Next, examples will be described together with comparative examples.

【0050】まず、下記に示す各成分を準備した。First, the following components were prepared.

【0051】〔エポキシ樹脂a〕下記の式(a)で表さ
れるエポキシ樹脂(エポキシ当量195g/eq、軟化
点74℃)
[Epoxy resin a] An epoxy resin represented by the following formula (a) (epoxy equivalent: 195 g / eq, softening point: 74 ° C.)

【化12】 Embedded image

【0052】〔エポキシ樹脂b〕下記の式(b)で表さ
れるエポキシ樹脂(エポキシ当量192g/eq、融点
107℃)
[Epoxy resin b] An epoxy resin represented by the following formula (b) (epoxy equivalent: 192 g / eq, melting point: 107 ° C.)

【化13】 Embedded image

【0053】〔エポキシ樹脂c〕下記の式(c)で表さ
れるエポキシ樹脂(エポキシ当量273g/eq、軟化
点61℃)
[Epoxy resin c] An epoxy resin represented by the following formula (c) (epoxy equivalent: 273 g / eq, softening point: 61 ° C.)

【化14】 Embedded image

【0054】〔エポキシ樹脂d〕下記の式(d)で表さ
れるエポキシ樹脂(エポキシ当量290、軟化点95
℃)
[Epoxy resin d] An epoxy resin represented by the following formula (d) (epoxy equivalent 290, softening point 95
℃)

【化15】 Embedded image

【0055】〔フェノール樹脂a〕下記の式(a)で表
されるフェノール樹脂(水酸基当量106g/eq、軟
化点82℃)
[Phenol resin a] A phenol resin represented by the following formula (a) (hydroxyl equivalent 106 g / eq, softening point 82 ° C.)

【化16】 Embedded image

【0056】〔フェノール樹脂b〕下記の式(b)で表
されるフェノール樹脂(水酸基当量162g/eq、軟
化点60℃)
[Phenol resin b] A phenol resin represented by the following formula (b) (hydroxyl equivalent 162 g / eq, softening point 60 ° C.)

【化17】 Embedded image

【0057】〔フェノール樹脂c〕下記の式(c)で表
されるフェノール樹脂(水酸基当量170g/eq、軟
化点70℃)
[Phenol resin c] A phenol resin represented by the following formula (c) (hydroxyl equivalent 170 g / eq, softening point 70 ° C.)

【化18】 Embedded image

【0058】〔フェノール樹脂d〕下記の式(d)で表
されるフェノール樹脂(水酸基当量208g/eq、軟
化点69℃)
[Phenol resin d] Phenol resin represented by the following formula (d) (hydroxyl equivalent 208 g / eq, softening point 69 ° C.)

【化19】 Embedded image

【0059】〔多価シアネートエステル化合物〕下記の
式(e)で表される化合物の部分3量化化合物〔シアネ
ートエステル当量199、3量化率30%、粘度450
mPa・s(82℃)〕
[Polyvalent cyanate ester compound] A partially trimerized compound of the compound represented by the following formula (e) [cyanate ester equivalent: 199, trimerization ratio: 30%, viscosity: 450
mPa · s (82 ° C)]

【0060】[0060]

【化20】 Embedded image

【0061】〔硬化促進剤〕トリフェニルホスフィン[Curing accelerator] Triphenylphosphine

【0062】〔シリカ粉末〕球状溶融シリカ粉末(最大
粒径96μm、平均粒径15μm)
[Silica Powder] Spherical fused silica powder (maximum particle size 96 μm, average particle size 15 μm)

【0063】〔難燃剤〕臭素化フェノールノボラック型
エポキシ樹脂(エポキシ当量280)
[Flame retardant] Brominated phenol novolak type epoxy resin (epoxy equivalent: 280)

【0064】〔難燃助剤〕三酸化アンチモン[Flame retardant aid] Antimony trioxide

【0065】〔離型剤〕カルナバワックス[Release Agent] Carnauba Wax

【0066】〔顔料〕カーボンブラック[Pigment] Carbon black

【0067】〔シランカップリング剤〕β−(3,4−
エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
[Silane coupling agent] β- (3,4-
Epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane

【0068】[0068]

【実施例1〜6、比較例1〜6】下記の表1〜表2に示
す各原料を同表に示す割合で同時に配合し、95℃に熱
した熱ロールで短時間溶融混練(熱ロール混練時間は下
記の表1〜表2に示す)して、冷却した後粉砕して10
メッシュパスの粉末状エポキシ樹脂組成物を得た。
Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 6 The respective raw materials shown in the following Tables 1 and 2 were simultaneously blended in the proportions shown in the same table, and were melted and kneaded for a short time with a hot roll heated to 95 ° C. The kneading time is shown in Tables 1 and 2 below).
A powdered epoxy resin composition having a mesh pass was obtained.

【0069】[0069]

【表1】 [Table 1]

【0070】[0070]

【表2】 [Table 2]

【0071】このようにして得られた実施例および比較
例の粉末状エポキシ樹脂組成物を用いてゲル化時間、比
誘電率およびガラス転移温度を下記に示す方法に従って
測定した。その結果を後記の表3〜表4に示す。
Using the powdered epoxy resin compositions of Examples and Comparative Examples thus obtained, gel time, relative dielectric constant and glass transition temperature were measured according to the following methods. The results are shown in Tables 3 and 4 below.

【0072】〔ゲル化時間〕上記各粉末状エポキシ樹脂
組成物のゲル化時間をつぎのようにして測定した。すな
わち、上記粉末状エポキシ樹脂組成物を熱ロールで混練
後、冷却した後粉砕して10メッシュパスとした粉末状
エポキシ樹脂組成物0.2〜0.5gを、175±1℃
に保った熱盤上に取り、溶融させながら薄く引き延ばし
た。そして、試料全体が溶融した時点でストップウォッ
チによる計測を開始し、流動性が無くなった時点でスト
ップウォッチによる計測を終了してその間の時間を読み
取った。同一試料を用いて上記操作を最低2回は行い測
定して、その平均値をゲル化時間とした。
[Geling time] The gelling time of each of the above powdered epoxy resin compositions was measured as follows. That is, after kneading the above-mentioned powdered epoxy resin composition with a hot roll, cooling and pulverizing the mixture, 0.2 to 0.5 g of the powdered epoxy resin composition having a 10-mesh pass was added at 175 ± 1 ° C.
And then thinly stretched while melting. Then, the measurement by the stopwatch was started when the entire sample was melted, and when the fluidity disappeared, the measurement by the stopwatch was terminated, and the time during that period was read. The above operation was performed at least twice using the same sample, and the measurement was performed. The average value was defined as the gel time.

【0073】〔比誘電率の測定〕上記各粉末状エポキシ
樹脂組成物を用いて、成形圧力686×104 Pa、金
型温度175℃、成形時間2分間の条件でトランスファ
ー成形した後、後硬化を175℃で5時間実施すること
により、厚さ3mm×直径50mmの円盤状硬化体を作
製した。そして、銀ペーストを用い主電極の直径30m
m、ガード電極の直径32mm、対抗電極の直径45m
mの銀電極を作製した後、測定周波数1MHz、温度2
5℃での条件下、上記硬化体の静電容量を測定して下記
の式により比誘電率を算出した。
[Measurement of Relative Dielectric Constant] After transfer molding using the above-mentioned powdered epoxy resin compositions under the conditions of a molding pressure of 686 × 10 4 Pa, a mold temperature of 175 ° C., and a molding time of 2 minutes, post-curing was performed. Was carried out at 175 ° C. for 5 hours to prepare a disc-shaped cured product having a thickness of 3 mm and a diameter of 50 mm. Then, the diameter of the main electrode is 30 m using silver paste.
m, guard electrode diameter 32 mm, counter electrode diameter 45 m
m, a measurement frequency of 1 MHz and a temperature of 2
The capacitance of the cured product was measured at 5 ° C., and the relative dielectric constant was calculated by the following equation.

【0074】[0074]

【数1】 (Equation 1)

【0075】〔ガラス転移温度〕上記各粉末状エポキシ
樹脂組成物を用いて、上記と同様のトランスファー成形
により長さ20mm×幅3mm×厚み3mmの硬化体を
作製し、175℃で5時間の後硬化を実施した後のガラ
ス転移温度を熱機械的分析計(リガク社製のTMA装
置:型番MG800GM)を用いて、昇温速度5℃/分
で測定した。その結果を下記の表3〜表4に示す。
[Glass Transition Temperature] A cured product having a length of 20 mm × a width of 3 mm × a thickness of 3 mm was prepared by transfer molding in the same manner as described above using each of the above powdered epoxy resin compositions, and after 5 hours at 175 ° C. The glass transition temperature after curing was measured at a heating rate of 5 ° C./min using a thermomechanical analyzer (TMA device manufactured by Rigaku Corporation, model number: MG800GM). The results are shown in Tables 3 and 4 below.

【0076】[0076]

【表3】 [Table 3]

【0077】[0077]

【表4】 [Table 4]

【0078】上記表3〜表4の結果、全ての実施例品は
ゲル化時間が短く、また比誘電率も低かった。特に、エ
ポキシ当量と水酸基当量の合計値が350以上となる実
施例1〜3および5品では、比誘電率の低減効果が顕著
であった。また、ガラス転移温度に関しても、半導体封
止用エポキシ樹脂組成物の硬化体として著しく劣った値
ではなかった。これに対して、比較例1,4品はゲル化
時間は短かったが、比誘電率が高かった。また、比較例
2,3,5,6品は比誘電率は低かったがゲル化時間が
長かった。このように、比較例品では短いゲル化時間の
実現および低誘電率の双方とも満足させるものは得られ
なかった。
As shown in Tables 3 and 4, all the products of Examples were short in gelation time and low in dielectric constant. In particular, in Examples 1 to 3 and 5 in which the total value of the epoxy equivalent and the hydroxyl equivalent was 350 or more, the effect of reducing the relative dielectric constant was remarkable. Also, the glass transition temperature was not a remarkably inferior value as a cured product of the epoxy resin composition for semiconductor encapsulation. On the other hand, the products of Comparative Examples 1 and 4 had a short gelation time, but had a high relative dielectric constant. In Comparative Examples 2, 3, 5, and 6, the relative permittivity was low, but the gelation time was long. As described above, in the comparative example, a product satisfying both the achievement of a short gelation time and the low dielectric constant was not obtained.

【0079】[0079]

【発明の効果】以上のように、本発明は、エポキシ樹脂
のエポキシ基1当量に対して、フェノール樹脂の水酸基
と多価シアネートエステル化合物のシアネートエステル
基をそれぞれ特定の当量比となるように設定し含有して
なる半導体封止用エポキシ樹脂組成物である。このた
め、比誘電率が低減された低誘電率を有し、しかもゲル
化時間の短いものが得られる。したがって、この半導体
封止用エポキシ樹脂組成物を用いて樹脂封止された半導
体装置は、高周波化に対応した高周波特性にも優れたも
のである。
As described above, the present invention sets the hydroxyl group of the phenolic resin and the cyanate ester group of the polyvalent cyanate ester compound to have a specific equivalent ratio with respect to one equivalent of the epoxy group of the epoxy resin. And an epoxy resin composition for semiconductor encapsulation. Therefore, a material having a low dielectric constant with a reduced relative dielectric constant and a short gelation time can be obtained. Therefore, a semiconductor device encapsulated with the epoxy resin composition for semiconductor encapsulation has excellent high-frequency characteristics corresponding to high frequencies.

【0080】さらに、エポキシ樹脂のエポキシ当量とフ
ェノール樹脂の水酸基当量の合計値が特定の値以上とな
るよう設定することにより、より一層比誘電率の低減化
が図られる。
Further, by setting the total value of the epoxy equivalent of the epoxy resin and the hydroxyl equivalent of the phenol resin to be a specific value or more, the relative dielectric constant can be further reduced.

【0081】そして、上記エポキシ樹脂として前記式
(1)で表される特定のエポキシ樹脂を、また上記フェ
ノール樹脂として前記式(2)で表される特定のフェノ
ール樹脂を組み合わせて用いると、得られるエポキシ樹
脂組成物硬化体の比誘電率がより一層低減される。
When the specific epoxy resin represented by the formula (1) is used as the epoxy resin and the specific phenol resin represented by the formula (2) is used as the phenol resin in combination. The relative permittivity of the cured epoxy resin composition is further reduced.

【0082】このようなことから、本発明の半導体装置
は、従来からの特徴である、各種信頼性、量産性に優
れ、低価格であるという点に加えて、高周波化に対応し
た樹脂封止型半導体装置であり、従来のセラミック封止
型半導体装置に代わる優れたものであるといえる。
Thus, the semiconductor device of the present invention has the conventional features of being excellent in various kinds of reliability and mass productivity and being inexpensive, and has a resin encapsulation that can handle a high frequency. Semiconductor device, which can be said to be an excellent alternative to the conventional ceramic encapsulated semiconductor device.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) H01L 23/29 H01L 23/30 R 23/31 Fターム(参考) 4J002 CC03X CC05X CC073 CD04W CD05W CD06W CM023 DE078 DE138 DE148 DF018 DJ008 DJ018 DK008 EE047 EG047 EG087 EN037 ER006 EU117 EW017 EW177 FD018 FD020 FD090 FD130 FD14X FD140 FD157 GQ00 4J036 AA01 AC01 AC02 AC03 AD12 AE05 DA01 DA04 DB05 DC32 FA01 FB07 FB08 JA07 4M109 AA01 BA01 CA21 EA02 EB03 EB04 EB06 EB07 EB08 EB09 EB12 EB19 EC07 EC20 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) H01L 23/29 H01L 23/30 R 23/31 F term (Reference) 4J002 CC03X CC05X CC073 CD04W CD05W CD06W CM023 DE078 DE138 DE148 DF018 DJ008 DJ018 DK008 EE047 EG047 EG087 EN037 ER006 EU117 EW017 EW177 FD018 FD020 FD090 FD130 FD14X FD140 FD157 GQ00 4J036 AA01 AC01 AC02 AC03 AD12 AE05 DA01 DA04 DB05 DC32 FA01 EB07 EB07 EB07 EB07 EB07 EB07 EB07 EB07 EB07 EB07 EB07 EB07 EB07 EB07 EB07 EC20

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記の(A)〜(E)成分を必須成分と
して含有する半導体封止用エポキシ樹脂組成物であっ
て、上記(A)成分のエポキシ基1当量に対して上記
(B)成分の水酸基を1.02〜1.20当量に、かつ
上記(A)成分のエポキシ基1当量に対して上記(C)
成分のシアネートエステル基を0.10〜1.00当量
の割合の当量比にそれぞれ設定されていることを特徴と
する半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 (A)エポキシ樹脂。 (B)フェノール樹脂。 (C)多価シアネートエステル化合物。 (D)硬化促進剤。 (E)無機質充填剤。
1. An epoxy resin composition for encapsulating a semiconductor, comprising the following components (A) to (E) as essential components, wherein said epoxy resin composition (B) is equivalent to 1 equivalent of the epoxy group of said component (A). The hydroxyl group of the component is adjusted to 1.02 to 1.20 equivalents, and the epoxy group of the component (A) is equivalent to 1 equivalent of the epoxy group.
An epoxy resin composition for encapsulating a semiconductor, wherein the cyanate ester group of the component is set at an equivalent ratio of 0.10 to 1.00 equivalent. (A) Epoxy resin. (B) a phenolic resin. (C) Polyvalent cyanate ester compound. (D) a curing accelerator. (E) an inorganic filler.
【請求項2】 上記(A)成分であるエポキシ樹脂のエ
ポキシ当量Xと上記(B)成分であるフェノール樹脂の
水酸基当量Yの合計値(X+Y)が350以上となるよ
う設定されている請求項1記載の半導体封止用エポキシ
樹脂組成物。
2. The total value (X + Y) of the epoxy equivalent X of the epoxy resin as the component (A) and the hydroxyl equivalent Y of the phenol resin as the component (B) is set to be 350 or more. 2. The epoxy resin composition for semiconductor encapsulation according to 1.
【請求項3】 上記(A)成分であるエポキシ樹脂が、
下記の式(1)で表されるエポキシ樹脂であり、上記
(B)成分であるフェノール樹脂が、下記の式(2)で
表されるフェノール樹脂である請求項1または2記載の
半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 【化1】 【化2】
3. The epoxy resin as the component (A),
The semiconductor encapsulation according to claim 1 or 2, wherein the epoxy resin is represented by the following formula (1), and the phenol resin as the component (B) is a phenol resin represented by the following formula (2). Epoxy resin composition for use. Embedded image Embedded image
【請求項4】 請求項1〜3のいずれか一項に記載の半
導体封止用エポキシ樹脂組成物を用いて半導体素子を封
止してなる半導体装置。
4. A semiconductor device comprising a semiconductor element encapsulated by using the epoxy resin composition for semiconductor encapsulation according to claim 1.
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