JP2001158730A - くすみ改善用の化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、くすみ改善に有益な化粧料を提供
することを課題とする。 【解決手段】 ６−アシルアスコルビン酸ー２−グルコ
シドと１，３−ブタンジオールとを皮膚外用剤に含有さ
せる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料に関し、更
に詳細には、くすみの改善に有用な化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】現代はストレスの時代であり、現代に生
きる人間は過去と比べるべくもないほどのストレスを受
けて生きている。この様な過剰なストレスは様々な影響
を人体に与え、皮膚などの部位もその例外ではない。皮
膚に於けるこの様なストレスの影響は、例えば、化学物
質などに過敏に反応する化学物質過敏症やアトピー性皮
膚炎などの形で現れている。これはストレスにより、皮
膚防御機能が低下しているのが一因と言われている。こ
の為、この様な人たちに於いては、化粧料などの皮膚外
用剤も使いにくい状況であるし、肌荒れや炎症に起因し
た色素の沈着、即ちくすみなどの好ましくない肌反応も
現れている。

【０００３】この様なストレスの肌に対する影響を還元
する手だてとしては、グリセリンなどの保湿性の強い成
分を含む皮膚外用剤による処置が為されているが、これ
に於いてもバリア機能を補完するものの、肌状態の改善
には至っていないのが現状であり、この様な肌に於け
る、色素の沈着やくすみの改善については殆ど打つ手が
無いのが現状であった。

【０００４】一方、６−アシルアスコルビン酸ー２−グ
ルコシドと１，３−ブタンジオールを組み合わせる技術
については、全く知られておらず、この様な組合せが、
バリア機能の不全な肌に於いても安全に使用でき、くす
みなどを改善しうることも全く知られていなかった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な状
況下為されたものであり、くすみ改善に有益な化粧料を
提供することを課題とする。

【０００６】

【課題の解決手段】本発明者らは、この様な状況に鑑み
て、くすみ改善に有益な化粧料を求めて、鋭意研究努力
を重ねた結果、６−アシルアスコルビン酸ー２−グルコ
シドと１，３−ブタンジオールを組み合わせて、化粧料
に含有することにより、この様な化粧料の提供ができる
ことを見出し、発明を完成させるに至った。即ち、本発
明は、６−アシルアスコルビン酸ー２−グルコシドと
１，３−ブタンジオールとを含有する化粧料を提供する
ものである。更に、本発明は、更に好ましい態様とし
て、これらに加えてグリセリン、ジグリセリン、ジプロ
ピレングリコール、１，２−ペンタンジオール及びイソ
ペンチルグリコールから選ばれる１種乃至は２種以上を
含有する化粧料を提供するものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】（１）本発明の必須成分である６
−アシルアスコルビン酸ー２−グルコシド 本発明の皮膚外用の組成物は、６−アシルアスコルビン
酸−２−グルコシドを含有することを特徴とする。ここ
で、アシル基としては炭素数６〜１８のものが好まし
く、中でも炭素数８のものが特に好ましい。これは、こ
の様な６−アシルアスコルビン酸ー２−グルコシドに安
全性を損なうこと無い、親水性の界面活性作用が有るた
めである。かかるアシル基としては、直鎖、分岐構造を
有するもの、環状構造を有するものの何れもが可能であ
るが、これらの内では直鎖のものが好ましく、例えば、
オクタノイル基、デカノイル基、ドデカノイル基などが
好ましく例示できる。この様な６−アシルアスコルビン
酸−２−グルコシドの製法は既に知られており、それに
従って製造することができる。例えば、酸と塩化チオニ
ル等のハロゲン化剤を反応させて作成できる酸ハライド
や酸ハライドと酸を反応させて得られる酸無水物等を原
料に、大過剰の溶媒と大過剰のアスコルビン酸ー２−グ
ルコシドをピリジンやトリエチルアミン等のアルカリ存
在下、緩和な条件で徐々に反応させることによりかかる
６−アシル化物を製造することができる。アルカリとし
てピリジンやトリエチルアミンなどを用いると溶媒も兼
ねられるので特に好ましい。その他、使用できる溶媒と
しては、アシルハライドや酸無水物に反応しないもので
あれば良く、例えば、アセトニトリルやエーテル類、ハ
ロゲン化炭化水素などが好適に例示できる。この時、グ
ルコースの６位にアシル基が導入されたアシル化物も副
精製物として得られるが、このものはシリカゲル、ＯＤ
Ｓなどを担体に用いたカラムクロマトグラフィーによっ
て除去することができる。この時の溶媒系としては、特
段の限定はないが、担体がシリカゲルであれば、クロロ
ホルム−メタノール−水系や石油エーテル−ジエチルエ
ーテル−メタノール−水系が例示できるし、担体がＯＤ
Ｓであれば、アセトニトリル−水系やメタノール−水系
などが例示でき、担体がダイアイオンＨＰ−２０等のイ
オン交換樹脂であれば、水−エタノール系などが例示で
きる。これらアスコルビン酸−２−グルコシドのアシル
化物は唯一種を用いることもできるし、２種以上を組み
合わせて用いることもできる。本発明の皮膚外用の組成
物に於ける、６−アシルアスコルビン酸−２−グルコシ
ドの好ましい含有量は、０．０１〜１０重量％であり、
更に好ましくは０．０５〜５重量％である。これは、こ
の量範囲にある場合、６−アシルアスコルビン酸−２−
グルコシドは皮膚外用の組成物に於いて、刺激感等の発
現を抑えて、くすみを改善する作用を発揮できるためで
ある。

【０００８】（２）本発明の化粧料の必須の成分である
１，３−ブタンジオール 本発明の必須の成分である１，３−ブタンジオールは、
上記の必須の成分である６−アシルアスコルビン酸ー２
−グルコシドのくすみの改善効果を製剤系に於いて高め
る作用を有する。これは、６−アシルアスコルビン酸ー
２−グルコシドの物理化学的な特性が、親水基と親油基
とを有するため、界面活性剤としての作用を有するた
め、通常の製剤系に於いては、作用すべき部位への配向
が少なくなる傾向にあり、本発明の化粧料の必須成分で
ある、１，３−ブタンジオールを加えることにより、こ
の様な傾向を改善することができる。この様な作用を発
現する為には、１，３−ブタンジオールは、化粧料全量
に対して、少なくとも３重量％が必要であり、好ましく
は４重量％以上である。又、製剤的な自由度や安定性等
への影響を考えると、上限値としては１０重量％であ
り、更に好ましくは７重量％である。即ち、本発明の化
粧料に於ける、１，３−ブタンジオールの好ましい含有
量は、３〜１０重量％であり、更に好ましくは、４〜７
重量％である。

【０００９】（３）本発明の化粧料の好ましい成分 上記、１，３−ブタンジオールの効果を更に高める目的
から、本発明では、次に示す多価アルコールから選ばれ
る１種乃至は２種以上を含有することが好ましい。即
ち、グリセリン、ジグリセリン、ジプロピレングリコー
ル、１，２−ペンタンジオール及びイソペンチルグリコ
ールから選ばれる１種乃至は２種以上である。この内、
グリセリン、ジグリセリンは効果増強のみならず、敏感
肌に於けるバリア機能を改善する作用があるので、又、
１，２−ペンタンジオールは防腐作用増強効果を有する
ことから、防腐剤を減量し、これに起因するアレルギー
反応の発現の可能性を低める作用を有する為、前述の多
価アルコールの中では特に好ましいグループである。こ
れら多価アルコールの好ましい含有量は、１〜７重量％
であり、更に好ましくは２〜５重量％である。

【００１０】（４）本発明の化粧料 本発明の化粧料は、上記必須成分及び場合により好まし
い成分を含有することを特徴とする。本発明の化粧料で
は、これらの成分以外に、通常化粧料で使用されている
任意の成分を含有することができる。かかる任意成分と
しては、例えば、スクワラン、ワセリン、マイクロクリ
スタリンワックス等の炭化水素類、ホホバ油、カルナウ
バワックス，オレイン酸オクチルドデシル等のエステル
類、オリーブ油、牛脂、椰子油等のトリグリセライド
類、ステアリン酸、オレイン酸、リチノレイン酸等の脂
肪酸、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、オ
クチルドデカノール等の高級アルコール、スルホコハク
酸エステルやポリオキシエチレンアルキル硫酸ナトリウ
ム等のアニオン界面活性剤類、アルキルベタイン塩等の
両性界面活性剤類、ジアルキルアンモニウム塩等のカチ
オン界面活性剤類、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸
モノグリセライド、これらのポリオキシエチレン付加
物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤類、プ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール等の多価
アルコール類、増粘・ゲル化剤、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、色剤、防腐剤、粉体等を例示することができる。
本発明の化粧料としては、通常知られている携帯のもの
であれば、特段の限定無く適用でき、例えば、化粧水、
乳液、クリーム、パックなどの基礎化粧料、アンダーメ
ークアップ、ファンデーション、白粉、口紅、頬紅等の
メークアップ化粧料、トニック、シャンプー、リンス等
の頭髪用化粧料、石鹸、ボディーシャンプー、ボディー
ローション等のボディー用化粧料等が例示できる。本発
明の化粧料は、これらの必須成分、好ましい成分及び任
意成分を常法に従って処理することにより得ることがで
きる。かくして得られた、本発明の化粧料は、色黒とは
異なり、通常の美白化粧料では改善することのできな
い、くすみを改善する作用に優れる。又、化学物質に対
して敏感な所謂敏感肌の人が使用しても、刺激やトラブ
ルの発現が少なく非常に有用である。加えて、トラブル
や刺激により生じたくすみなどの色素沈着も改善でき
る。

【００１１】

【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明について更に
詳細に説明を加えるが、本発明がかかる実施例にのみ限
定を受けないことは言うまでもない。

【００１２】＜実施例１＞以下に示す処方に従って、化
粧水を作成した。即ち、処方成分を攪拌可溶化し化粧水
を得た。これの化粧水について、上腕部を用いた紫外線
色素沈着モデルを用いて、その改善作用をラフスクリー
ニングした。即ち、上腕部に２ｃｍ×３ｃｍの部位を５
つ作り、ここに最少紅斑照射量の１／３の紫外線を１日
１回連続５日照射し、色素沈着を生じさせた。この色沈
部位１個に１化粧料を０．０３ｍｌ１日１回１４日連続
して塗布した。最後の投与の２４時間後に色素沈着の改
善を判定した。色素沈着の改善は、＋＋：光対照に比し
著しく改善、＋：光対照に比し明らかに改善、±：光対
照より若干改善、−：改善せずの基準で判定した。結果
を表１に示す。これより、本発明の化粧料は６−アシル
アスコルビン酸ー２−グルコシドの色素沈着改善効果を
増強させる働きがあることがわかる。（光対照：光照射
は行うが化粧水の投与は行わない。） ６−オクタノイルアスコルビン酸ー２−グルコシド ０．１重量部 多価アルコール＊ ５ 重量部 ヒアルロン酸ナトリウム ０．１重量部 硫酸化トレハロースナトリウム ０．１重量部 ヘパリン類似物質 ０．１重量部 クジンエキス １ 重量部 ローヤルゼリー ０．１重量部 シラカバエキス ０．１重量部 キンギンカエキス ０．１重量部 ローズマリーエキス ０．１重量部 セージエキス ０．１重量部 エタノール ５ 重量部 メチルパラベン ０．１重量部 水 ８７．９重量部 ＊詳細は表１に示す。

【００１３】

【表１】

【００１４】＜実施例２〜７＞下記に示す処方に従って
化粧水を作成した。即ち、処方成分を攪拌可溶化し、化
粧水を得た。このものを老齢の有色モルモットを用い
て、色調の変化を調べた。このモデルは、色素沈着のみ
ならず、加齢に起因する形態変化による色調（見た目の
色）も併せて評価するモデルである。即ち、老齢有色モ
ルモット（２４週齢、雄性）１群６匹の背部を剃毛し、
１．５ｃｍ×１．５ｃｍの部位を作成し、化粧水を１日
１回０．０１ｍｌ連続１４日塗布し、最終投与の２４時
間後に、＋＋：無処置の部位に比して著しく色調が明る
い、＋：無処置の部位に比して明確に色調が明るい、
±：無処置の部位に比してやや色調が明るい、−：無処
置の部位に比して色調が明るくないの基準で判定した。
結果を表２に示す。これより、本発明の化粧料に於いて
は、グリセリン、ジグリセリン、ジプロピレングリコー
ル、１，２−ペンタンジオール及びイソペンチルグリコ
ールを１，３−ブタンジオール以外に含有することが好
ましいことがわかる。 ６−オクタノイルアスコルビン酸ー２−グルコシド ０．１重量部 多価アルコール＊＊ ５ 重量部 １，３−ブタンジオール ５ 重量部 ヒアルロン酸ナトリウム ０．１重量部 硫酸化トレハロースナトリウム ０．１重量部 ヘパリン類似物質 ０．１重量部 クジンエキス １ 重量部 ローヤルゼリー ０．１重量部 シラカバエキス ０．１重量部 キンギンカエキス ０．１重量部 ローズマリーエキス ０．１重量部 セージエキス ０．１重量部 エタノール ５ 重量部 メチルパラベン ０．１重量部 水 ８２．９重量部 ＊＊詳細は表２に示す。

【００１５】

【表２】

【００１６】＜実施例８＞上記実施例１〜７の化粧水に
ついて、モルモット損傷皮膚モデルでその刺激発現性を
調べた。即ち、ハートレー系白色種モルモット１群５匹
の背部を剃毛し、ガムテープで５回ストリッピングし損
傷皮膚モデルを作成した。このものに本発明の化粧水を
２４時間クローズドパッチした。パッチ除去後１時間に
皮膚反応をドレーズの基準で判定した。即ち、＋＋：浮
腫を伴う反応、＋：明かな紅斑を伴う反応、±：微弱な
紅斑を伴う反応、−：無反応の基準である。結果は何れ
の動物も無反応であり、刺激を感じやすい皮膚状況に於
いても、本発明の化粧料が安全に使用できることが確か
められた。

【００１７】＜実施例９＞実施例２の化粧水を用いて、
くすみに悩む敏感肌の人４名に２ヶ月使用してもらった
が、肌トラブルを起こさず使用でき、４名全員に於い
て、明瞭なくすみの改善が認められ、動物実験の結果が
人でも裏付けられた。

【００１８】＜実施例１０＞下記に処方を示す如く、６
−アシルアスコルビン酸ー２−グルコシドの種類を変え
て、実施例１〜７と同様にくすみ改善効果を見た。結果
は、＋＋が３例、＋が３例であった。 ６−デカノイルアスコルビン酸ー２−グルコシド ０．１重量部 グリセリン ５ 重量部 １，３−ブタンジオール ５ 重量部 ヒアルロン酸ナトリウム ０．１重量部 硫酸化トレハロースナトリウム ０．１重量部 ヘパリン類似物質 ０．１重量部 クジンエキス １ 重量部 ローヤルゼリー ０．１重量部 シラカバエキス ０．１重量部 キンギンカエキス ０．１重量部 ローズマリーエキス ０．１重量部 セージエキス ０．１重量部 エタノール ５ 重量部 メチルパラベン ０．１重量部 水 ８２．９重量部

【００１９】＜実施例１１＞下記に処方を示す如く、６
−アシルアスコルビン酸ー２−グルコシドの種類を変え
て、実施例１〜７と同様にくすみ改善効果を見た。結果
は、＋＋が３例、＋が３例であった。前記実施例１０の
結果、実施例２の結果を合わせると、アシル基としては
オクタノイル基が特に好ましいことがわかる。 ６−ドデカノイルアスコルビン酸ー２−グルコシド ０．１重量部 グリセリン ５ 重量部 １，３−ブタンジオール ５ 重量部 ヒアルロン酸ナトリウム ０．１重量部 硫酸化トレハロースナトリウム ０．１重量部 ヘパリン類似物質 ０．１重量部 クジンエキス １ 重量部 ローヤルゼリー ０．１重量部 シラカバエキス ０．１重量部 キンギンカエキス ０．１重量部 ローズマリーエキス ０．１重量部 セージエキス ０．１重量部 エタノール ５ 重量部 メチルパラベン ０．１重量部 水 ８２．９重量部

【００２０】＜実施例２０＞以下に示す処方に従って、
乳液を作成した。即ち、イ、ロ及びハの成分をそれぞれ
７０℃に加熱し、イにロを加えて中和し、これにハを徐
々に加え乳化し、ホモミキサーをかけて乳化粒子を均質
化し、攪拌冷却して乳液を得た。このものは安全性が優
れる上に優れたくすみ改善作用を有していた。 イ） ６−オクタノイルアスコルビン酸ー２−グルコシド ０．１重量部 アクリル酸・アクリル酸（Ｃ１０〜３０）アルキル コポリマー（ペムレンＴＲ２） ０．３重量部 １，３−ブタンジオール ４ 重量部 グリセリン ３ 重量部 １，２−ペンタンジオール ３ 重量部 キサンタンガム ０．１重量部 水 ３９．５重量部 ロ） 水酸化カリウム ０．２重量部 水 ３６．８重量部 ハ） スクワラン ５ 重量部 ホホバ油 ５ 重量部 ウンデシレン酸モノグリセリド ３ 重量部

【００２１】

【発明の効果】本発明によれば、くすみ改善に有益な化
粧料を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 河合 充夫 神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポーラ 化成工業株式会社ポーラ戸塚研究所内 (72)発明者 山下 登喜雄 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１ ポーラ化成工業株式会社ポーラ横浜研究所 内 (72)発明者 杉山 清治 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１ ポーラ化成工業株式会社ポーラ横浜研究所 内 Ｆターム(参考） 4C083 AA072 AA112 AA122 AB032 AC022 AC102 AC111 AC112 AC121 AC122 AC422 AC482 AD041 AD042 AD092 AD111 AD112 AD201 AD202 AD212 AD312 AD332 AD352 AD641 AD642 BB51 CC01 CC04 CC05 DD23 DD31 EE12

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ６−アシルアスコルビン酸ー２−グルコ
   シドと１，３−ブタンジオールとを含有することを特徴
   とする、化粧料。
2. 【請求項２】 ６−アシルアスコルビン酸ー２−グルコ
   シドのアシル基が炭素数６〜２０の脂肪族のアシル基で
   あることを特徴とする、請求項１に記載の化粧料。
3. 【請求項３】 更に、次に挙げる多価アルコールから選
   ばれる１種乃至は２種以上を含有することを特徴とす
   る、請求項１又は２に記載の化粧料。（多価アルコー
   ル）グリセリン、ジグリセリン、ジプロピレングリコー
   ル、１，２−ペンタンジオール、イソペンチルグリコー
   ル
4. 【請求項４】 くすみの改善用であることを特徴とす
   る、請求項１〜３何れか１項に記載の化粧料。
5. 【請求項５】 敏感肌用であることを特徴とする、請求
   項１〜４何れか１項に記載の化粧料。