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JP2001115185A - 高度不飽和脂質の酸化防止剤および酸化防止方法 - Google Patents

高度不飽和脂質の酸化防止剤および酸化防止方法

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Publication number
JP2001115185A
JP2001115185A JP29692499A JP29692499A JP2001115185A JP 2001115185 A JP2001115185 A JP 2001115185A JP 29692499 A JP29692499 A JP 29692499A JP 29692499 A JP29692499 A JP 29692499A JP 2001115185 A JP2001115185 A JP 2001115185A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
antioxidant
highly unsaturated
lipid
fatty acid
unsaturated lipid
Prior art date
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Pending
Application number
JP29692499A
Other languages
English (en)
Inventor
Kazuo Miyashita
和夫 宮下
Koji Matsuda
孝二 松田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
Mitsubishi Chemical Foods Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Corp, Mitsubishi Chemical Foods Corp filed Critical Mitsubishi Chemical Corp
Priority to JP29692499A priority Critical patent/JP2001115185A/ja
Publication of JP2001115185A publication Critical patent/JP2001115185A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】高度不飽和脂質の乳化物に対する抗酸化性に優
れ、食品用途に使用することが出来る高度不飽和脂質の
酸化防止剤および上記乳化物中の高度不飽和脂質の酸化
防止方法を提供する。 【解決手段】炭素数が8〜22の飽和脂肪酸のポリグリ
セリンエステルを有効成分とする高度不飽和脂質の酸化
防止剤、および、高度不飽和脂質の乳化物に上記の酸化
防止剤を含有させる高度不飽和脂質の酸化防止方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、高度不飽和脂質の
酸化防止剤および酸化防止方法に関し、詳しくは、特定
の食品用乳化剤を有効成分とする高度不飽和脂質の酸化
防止剤および当該食品用乳化剤を高度不飽和脂質の乳化
物に含有させることを特徴とする高度不飽和脂質の酸化
防止方法に関する。
【0002】
【従来の技術】脂質は、炭水化物や蛋白質と並ぶ3大食
品成分の一つであり、脂肪酸または油脂の形で食品に利
用される。油脂は、グリセロールに脂肪酸が結合したト
リグリセライドを主成分としており、油脂の種類によっ
て構成脂肪酸が異なる。そして、油脂は、通常その起源
により植物油と動物油の2種類に大別される。
【0003】一方、構成脂肪酸の種類、特に不飽和度の
違いにより油脂は3種類に分類される。大豆油、あまに
油、魚油などの高度不飽和脂肪酸を多く含む油脂は酸化
重合し易く乾性油と呼ばれ、パーム油や牛脂などの飽和
脂肪酸を多く含む油脂は安定で不乾性油と呼ばれる。そ
の中間にある半乾性油には、コーン油やゴマ油、綿実油
などがある。
【0004】また、リノール酸やリノレン酸、エイコサ
ペンタエン酸(EPA)やドコサヘキサエン酸(DH
A)等の高度不飽和脂肪酸は、必須脂肪酸またはプロス
タグランジンの前駆体として重要な物質であり、最近で
は、抗血栓作用、老人性痴呆症防止作用などの生理活性
の点でも注目されている。
【0005】高度不飽和脂質を食品に利用する場合、特
に障害となるのが酸化である。不飽和脂肪酸の酸化は、
有害な過酸化物が生成したり、食品の風味劣化の主因と
なる酸敗臭が出るため、酸化防止手段を講じる必要があ
る。
【0006】食品添加物として認可されている、BHT
(ブチル化ヒドロキシトルエン)やBHA(t−ブチル
ヒドロキシアニソール)等の酸化防止剤は、安全性につ
いて十分とはいえず使用制限がある。また、その様な問
題のないトコフェロールには、最適添加量が存在するた
め、抗酸化力に限度があるという欠点がある。
【0007】一方、食品用乳化剤として知られるショ糖
脂肪酸エステルに油脂に対する酸化防止効果があること
が知られている(青山稔、丸山武紀、兼松弘、新谷勤:
油化学、34,554(1985))。また、特開平9
−59669号公報には、平均置換度2〜6で特定の構
成脂肪酸を有するショ糖脂肪酸エステルが油脂に対する
抗酸化性と溶解性とに優れることが開示されている。
【0008】一般に、不飽和結合が多いほど酸化は進行
し易く、不飽和度が特に高いEPAやDHAは空気中で
は非常に酸化され易い。しかしながら、牛乳、スープ、
コーヒーホワイトナー等の様に脂質が水中に乳化したO
/W型エマルジョンの場合には、逆に、不飽和度が高い
ものほど安定となることも知られている。
【0009】乳化剤としてTween(ポリオキシエチ
レン系界面活性剤)を使用し、水中に高度不飽和脂肪酸
を分散させた系での酸化安定性についての報告(宮下,
日本食品科学工学会誌,43,No.10,1079
(1996))は、この様な系では、不飽和脂質と乳化
剤との複合体が形成され、酸化安定性は、必ずしも脂質
の不飽和度のみに依存するものではないことを指摘して
いる。
【0010】上記の報告において使用されているポリオ
キシエチレン系界面活性剤は、非イオン性活性剤の中で
は乳化力が強いと言われているが、経時的にポリオキシ
エチレン鎖が分解してホルマリンを生成するという問題
があり、また、我が国では食品添加物として認可されて
おらず、食品用途に使用することは出来ない。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実情に
鑑みなされたものであり、その目的は、高度不飽和脂質
の乳化物に対する抗酸化性に優れ、食品用途に使用する
ことが出来る高度不飽和脂質の酸化防止剤および上記乳
化物中の高度不飽和脂質の酸化防止方法を提供すること
にある。
【0012】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
特定のポリグリセリン脂肪酸エステルを高度不飽和脂質
の酸化防止剤として使用することによって容易に達成す
ることが出来る。すなわち、本発明の第1の要旨は、構
成脂肪酸の炭素数が8〜22の飽和脂肪酸のポリグリセ
リンエステルを有効成分とする高度不飽和脂質の酸化防
止剤に存し、本明の第2の要旨は、高度不飽和脂質の乳
化物に上記の酸化防止剤を含有させることを特徴とする
高度不飽和脂質の酸化防止方法に存する。
【0013】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の酸化防止剤の有効成分は、炭素数が8〜22、
好ましくは12〜18の飽和脂肪酸のポリグリセリンエ
ステルである。炭素数8〜22の飽和脂肪酸としては、
例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸などが挙げられる。
【0014】上記のポリグリセリンエステルは、親水性
であることが好ましく、HLBとしては9〜16の範囲
であることが特に好ましい。水への溶解性が低い場合に
は、乳化された脂質に対して十分な抗酸化性を与えるこ
とが出来ないことがある。また、ポリグリセリンエステ
ルの構成グリセリンの平均重合度は、2〜20が好まし
く、4〜10が更に好ましい。
【0015】本発明の酸化防止剤が対象とする高度不飽
和脂脂質とは不飽和結合が2個以上ある脂肪酸、例え
ば、リノール酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、エ
レオステアリン酸、EPA、DHA等の他、当該脂肪酸
を構成脂肪酸とする油脂などが挙げられる。油脂の構成
脂肪酸中の多価不飽和脂肪酸の含有率は通常30重量%
以上である。これは、栄養学的に望ましい脂肪酸の摂取
比率が飽和脂肪酸:モノ不飽和脂肪酸:多価不飽和脂肪
酸=1:1.5:1とされているためである。
【0016】上記の様な油脂の具体例としては、大豆
油、あまに油、魚油などの高度不飽和脂肪酸を多く含む
油脂を挙げることが出来るが、これらに限定されるもの
ではない。例えば、精製により不飽和脂肪酸の割合を高
めた油脂、パーム油などの飽和脂肪酸を多く含む油脂に
高度不飽和脂質を添加することにより不飽和脂肪酸の含
有率が30重量%以上に高められた油脂なども本発明の
対象油脂となる。特に、上記の様な高度不飽和脂質の乳
化物は本発明の対象油脂として好適である。
【0017】本発明に係る高度不飽和脂質の酸化防止方
法においては、高度不飽和脂質の乳化物に上記の酸化防
止剤を含有させる。乳化物中の脂質の含有量は、特に限
定されないが、通常1〜50重量%の範囲である。具体
的には、牛乳やコーヒー等の飲料、たれ等の場合は1〜
5重量%、クリームスープやシチュー等の場合は3〜1
0重量%、コーヒーホワイトナー等の場合は15〜30
重量%、ホイップクリーム等の場合は20〜50重量%
の範囲である。
【0018】酸化防止剤の含有量は、高度不飽和脂質の
乳化物に対し、通常0.1〜2.0重量%、好ましくは
0.2〜1.0重量%、更に好ましくは0.3〜0、5
重量%である。
【0019】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。なお、以下の諸例にお
いては、表1に示す原材料を使用した。また、使用した
油脂は、活性炭−セライトカラム処理でトコフェロール
を除去し、更に、ケイ酸カラム処理して過酸化物および
モノグリ、ジグリ等を除去して精製トリグリセライドと
した。
【0020】
【表1】<精製油脂> <精製油脂> (1)大豆油TG:大豆原油(日本油脂社製)を上記の
方法で精製したトリグリセライド(リノール酸57mo
l%) <乳化剤(三菱化学フーズ社製)> (2)HS10:ヘキサグリセリンステアリン酸エステ
ル(HLB10) (3)DL16:デカグリセリンラウリン酸エステル
(HLB16) (4)SWA10D:デカグリセリンステアリン酸エス
テル(HLB14)の親水性溶媒スラリー(固形分40
重量%) (5)S−24D:デカグリセリンステアリン酸エステ
ル(HLB9) (6)S−570:ショ糖ステアリン酸エステル(HL
B5)
【0021】実施例1〜4及び比較例1 表2に示す精製大豆油TG及び乳化剤の均一混合物にリ
ン酸緩衝液(37℃でpH7.4)を加え、約60℃で
撹拌して乳化剤を十分に溶解させた。その後、アイスバ
ス中で超音波処理(50W、0.5秒間欠駆動で5分間
処理)して均一乳化させたO/W型エマルジョンを調製
した。これに水側から脂質分散粒子の酸化を強制的に引
き起こさせるため、水性ラジカル発生剤AAPH(2,2'
-Azobis(2-amidinopropane)Dihydrochioride:和光純
薬工業社製)を添加し、37℃の暗所にてインキュベー
トして実験試料とした。試料中の各成分の組成は、T
G:1重量%、乳化剤:0.1重量%、AAPH:1.
0mMとなる様にした。
【0022】所定時間毎に試料溶液3mlを分取し、生
物酸素用モニター(「YSI Model 530
0」)のサンプル・チェンバーに注入し、クラーク型ポ
ーラログラフィック電極(5531スタンダード酸素プ
ローブ)を使用して37℃で溶存酸素量を測定し、大豆
油TGの酸化に伴う酸素消費速度により酸化安定性を比
較した。30分後の溶存酸素残存量(%)を表2に示
す。
【0023】
【表2】
【0024】
【発明の効果】本発明により、酸化安定性に優れ、高度
不飽和脂質を含有する食品用乳化物として好適な、抗酸
化性の油脂乳化物が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4H025 AA14 4H059 BA33 BB02 BB04 BB05 BB06 BC03 BC13 BC15 CA51 DA24 EA03 EA11

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 炭素数が8〜22の飽和脂肪酸のポリグ
    リセリンエステルを有効成分とする高度不飽和脂質の酸
    化防止剤。
  2. 【請求項2】 高度不飽和脂質がその乳化物である請求
    項1に記載の酸化防止剤。
  3. 【請求項3】 ポリグリセリンエステルの構成グリセリ
    ンの重合度が4〜10である請求項1又は2に記載の酸
    化防止剤。
  4. 【請求項4】 飽和脂肪酸の炭素数が12〜18である
    請求項1〜3の何れかに記載の酸化防止剤。
  5. 【請求項5】 高度不飽和脂質の乳化物に炭素数が8〜
    22の飽和脂肪酸のポリグリセリンエステルを有効成分
    とする酸化防止剤を含有させることを特徴とする高度不
    飽和脂質の酸化防止方法。
  6. 【請求項6】 飽和脂肪酸の炭素数が12〜18である
    請求項5に記載の酸化防止方法。
  7. 【請求項7】 高度不飽和脂質が大豆油である請求項5
    又は6に記載の酸化防止方法。
  8. 【請求項8】 高度不飽和脂質の乳化物中に含有させる
    ポリグリセリンエステルの量が乳化物に対して0.1〜
    2.0重量%の範囲である請求項5〜7の何れかに記載
    の酸化防止方法。
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