JP2001089427A - 新規アセチレン化合物 - Google Patents
新規アセチレン化合物Info
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- JP2001089427A JP2001089427A JP26576899A JP26576899A JP2001089427A JP 2001089427 A JP2001089427 A JP 2001089427A JP 26576899 A JP26576899 A JP 26576899A JP 26576899 A JP26576899 A JP 26576899A JP 2001089427 A JP2001089427 A JP 2001089427A
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- carbon atoms
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 中間体として有用な新規アセチレン化合物を
提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるアセチレン化合
物。 【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は各々アルキル基、アリール基、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフル
オロアルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニ
ル基、ヒドロキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、
アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表
し、Ａｒは２価の芳香族基を表し、ｌ1、ｌ2 は各々１
または２を表し、ｎは１〜３の整数を表し、ｍ1 、ｍ2
は各々０〜４の整数を表す。ｍ1 が２以上の整数を表す
時、複数のＲ1 は同じあっても異なっていてもよく、ｍ
2 が２以上の整数を表す時、複数のＲ2 は同じあっても
異なっていてもよい。ｎが１を表し、Ａｒが１，３−フ
ェニレン基を表す時、ｍ1は１〜４の整数を表す。
提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるアセチレン化合
物。 【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は各々アルキル基、アリール基、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフル
オロアルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニ
ル基、ヒドロキシ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、
アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表
し、Ａｒは２価の芳香族基を表し、ｌ1、ｌ2 は各々１
または２を表し、ｎは１〜３の整数を表し、ｍ1 、ｍ2
は各々０〜４の整数を表す。ｍ1 が２以上の整数を表す
時、複数のＲ1 は同じあっても異なっていてもよく、ｍ
2 が２以上の整数を表す時、複数のＲ2 は同じあっても
異なっていてもよい。ｎが１を表し、Ａｒが１，３−フ
ェニレン基を表す時、ｍ1は１〜４の整数を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、熱硬化性樹脂、液
晶材料、非線形光学材料、ガス分離膜用材料などの合成
中間体として有用な新規アセチレン化合物に関する。
晶材料、非線形光学材料、ガス分離膜用材料などの合成
中間体として有用な新規アセチレン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式（Ｉ）（後述の）において、ｎが
１を表し、Ａｒが１，３−フェニレン基を表し、ｍ1 、
ｍ2 がともに０を表し、ｌ1 、ｌ2 が１を表す化合物は
公知の化合物であり（Chem.Lett., 1759(1992)) 有機磁
性体の原料として有用であることが知られている。ま
た、種々のジアミノベンゼン類は、ガス分離膜用として
有用なポリイミドの構成分子として有用であることが知
られている（高分子42、682(1993))。ガス透過効率及び
ガス分離の選択性はジアミノベンゼン類の置換様式の違
い、置換基の有無などにより、大きく変えられることが
知られているが、透過効率と分離の選択性を両立するこ
とは難しく、改良が望まれている。さらにジアミノベン
ゼン類はフレキシブルプリント基板等の用途に利用され
るポリイミドの構成分子としても有用であることが知ら
れている（例えば、特開昭６０−２１０６２９号、特開
昭６４−１６８３２号、同６４−１６８３３号、同６４
−１６８３４号、特開平１１−８０３９０号、同１１−
８０３５３号、同１１−８０３５４号）。加えて、高耐
熱性などの優れた特性を有するフィルムや接着剤、成形
物として用いられる芳香族ポリカルボジイミドの原料と
しても有用であることが知られている（特開平１１−１
４０１５１号、同１０−２１８９５９号、同１０−２５
９２２４号など）。これらの用途において種々のジアミ
ン化合物が検討されてきたが、本発明の化合物のような
アセチレン化合物は、その剛直な構造ゆえ種々の高機能
化が期待されるが、これまで検討された例はほとんど知
られていない。
１を表し、Ａｒが１，３−フェニレン基を表し、ｍ1 、
ｍ2 がともに０を表し、ｌ1 、ｌ2 が１を表す化合物は
公知の化合物であり（Chem.Lett., 1759(1992)) 有機磁
性体の原料として有用であることが知られている。ま
た、種々のジアミノベンゼン類は、ガス分離膜用として
有用なポリイミドの構成分子として有用であることが知
られている（高分子42、682(1993))。ガス透過効率及び
ガス分離の選択性はジアミノベンゼン類の置換様式の違
い、置換基の有無などにより、大きく変えられることが
知られているが、透過効率と分離の選択性を両立するこ
とは難しく、改良が望まれている。さらにジアミノベン
ゼン類はフレキシブルプリント基板等の用途に利用され
るポリイミドの構成分子としても有用であることが知ら
れている（例えば、特開昭６０−２１０６２９号、特開
昭６４−１６８３２号、同６４−１６８３３号、同６４
−１６８３４号、特開平１１−８０３９０号、同１１−
８０３５３号、同１１−８０３５４号）。加えて、高耐
熱性などの優れた特性を有するフィルムや接着剤、成形
物として用いられる芳香族ポリカルボジイミドの原料と
しても有用であることが知られている（特開平１１−１
４０１５１号、同１０−２１８９５９号、同１０−２５
９２２４号など）。これらの用途において種々のジアミ
ン化合物が検討されてきたが、本発明の化合物のような
アセチレン化合物は、その剛直な構造ゆえ種々の高機能
化が期待されるが、これまで検討された例はほとんど知
られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、種々
の用途が期待されるジアミノ化合物として、新規なアミ
ノ基を有するアセチレン化合物を提供するものである。
の用途が期待されるジアミノ化合物として、新規なアミ
ノ基を有するアセチレン化合物を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、一
般式（Ｉ）で表される化合物によって達成された。
般式（Ｉ）で表される化合物によって達成された。
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立にアル
キル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、パーフルオロアルキル基、カルボキシ
ル基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、アシル
基、ニトロ基、シアノ基、アルキルスルホニル基、また
はアリールスルホニル基を表し、Ａｒは２価の芳香族基
を表し、ｌ1 、ｌ2 はそれぞれ独立に１または２を表
し、ｎは１〜３の整数を表し、ｍ1 、ｍ2 はそれぞれ独
立に０〜４の整数を表す。ｍ1 が２以上の整数を表す
時、複数のＲ1 は同じあっても異なっていてもよく、ｍ
2 が２以上の整数を表す時、複数のＲ2 は同じあっても
異なっていてもよい。ｎが１を表し、Ａｒが１，３−フ
ェニレン基を表す時、ｍ1 は１〜４の整数を表す。）
キル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、パーフルオロアルキル基、カルボキシ
ル基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、アシル
基、ニトロ基、シアノ基、アルキルスルホニル基、また
はアリールスルホニル基を表し、Ａｒは２価の芳香族基
を表し、ｌ1 、ｌ2 はそれぞれ独立に１または２を表
し、ｎは１〜３の整数を表し、ｍ1 、ｍ2 はそれぞれ独
立に０〜４の整数を表す。ｍ1 が２以上の整数を表す
時、複数のＲ1 は同じあっても異なっていてもよく、ｍ
2 が２以上の整数を表す時、複数のＲ2 は同じあっても
異なっていてもよい。ｎが１を表し、Ａｒが１，３−フ
ェニレン基を表す時、ｍ1 は１〜４の整数を表す。）
【０００７】
【発明の実施の形態】以下に本発明の化合物について詳
しく説明する。Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に、好ましく
は炭素数１〜２０の、より好ましくは炭素数１〜８のア
ルキル基（例えば、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ
−ブチル、ｔ−オクチル、オクタデシル）、好ましくは
炭素数６〜２０の、より好ましくは炭素数６〜１０のア
リール基（例えば、フェニル、ナフチル）、ハロゲン原
子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子）、好ましくは炭素数１〜２０の、より好ましくは
炭素数１〜８のアルコキシ基（例えば、メトキシ、ブト
キシ）、好ましくは炭素数６〜２０の、より好ましくは
炭素数６〜１０のアリールオキシ基（例えば、フェノキ
シ、１−ナフトキシ）、好ましくは炭素数１〜２０の、
より好ましくは炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基
（例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロプロピ
ル）、カルボキシル基、好ましくは炭素数２〜２０の、
より好ましくは炭素数２〜９のアルコキシカルボニル基
（例えば、メトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル）、ヒドロキシ基、好ましくは炭素数１〜２０の、よ
り好ましくは炭素数１〜１０のアシル基（例えば、ホル
ミル、アセチル、ベンゾイル）、ニトロ基、シアノ基、
好ましくは炭素数１〜２０の、より好ましくは炭素数１
〜８のアルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニ
ル、ブタンスルホニル、ヘキサデカンスルホニル）、好
ましくは炭素数６〜２０の、より好ましくは炭素数６〜
１０のアリールスルホニル基（例えば、ベンゼンスルホ
ニル、ｐ−トルエンスルホニル）を表す。Ｒ1 とＲ2 が
同一であることがさらに好ましい。Ａｒは２価の芳香族
基を表す。本明細書中で、芳香族基とは（４n+2)個
（ｎ：整数）のπ電子を有する環状の化合物の残基を表
し、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの炭化水
素環の他、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジ
ン、キノリンなどの含窒素６員複素環、チオフェン、フ
ラン、インドール、ピロール、カルバゾ−ルなどの５員
複素環をも含むものとする。
しく説明する。Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に、好ましく
は炭素数１〜２０の、より好ましくは炭素数１〜８のア
ルキル基（例えば、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ
−ブチル、ｔ−オクチル、オクタデシル）、好ましくは
炭素数６〜２０の、より好ましくは炭素数６〜１０のア
リール基（例えば、フェニル、ナフチル）、ハロゲン原
子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子）、好ましくは炭素数１〜２０の、より好ましくは
炭素数１〜８のアルコキシ基（例えば、メトキシ、ブト
キシ）、好ましくは炭素数６〜２０の、より好ましくは
炭素数６〜１０のアリールオキシ基（例えば、フェノキ
シ、１−ナフトキシ）、好ましくは炭素数１〜２０の、
より好ましくは炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基
（例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロプロピ
ル）、カルボキシル基、好ましくは炭素数２〜２０の、
より好ましくは炭素数２〜９のアルコキシカルボニル基
（例えば、メトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル）、ヒドロキシ基、好ましくは炭素数１〜２０の、よ
り好ましくは炭素数１〜１０のアシル基（例えば、ホル
ミル、アセチル、ベンゾイル）、ニトロ基、シアノ基、
好ましくは炭素数１〜２０の、より好ましくは炭素数１
〜８のアルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニ
ル、ブタンスルホニル、ヘキサデカンスルホニル）、好
ましくは炭素数６〜２０の、より好ましくは炭素数６〜
１０のアリールスルホニル基（例えば、ベンゼンスルホ
ニル、ｐ−トルエンスルホニル）を表す。Ｒ1 とＲ2 が
同一であることがさらに好ましい。Ａｒは２価の芳香族
基を表す。本明細書中で、芳香族基とは（４n+2)個
（ｎ：整数）のπ電子を有する環状の化合物の残基を表
し、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの炭化水
素環の他、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジ
ン、キノリンなどの含窒素６員複素環、チオフェン、フ
ラン、インドール、ピロール、カルバゾ−ルなどの５員
複素環をも含むものとする。
【０００８】これらの芳香族基は、上記のＲ1 、Ｒ2 で
記載した基等の置換基を有していてもよいが、好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜８のアル
キル基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子）から選ばれる置換基を有していてもよ
い。置換基としては特に好ましくはメチル基またはフッ
素原子である。芳香族基として好ましくは、ベンゼン、
アントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピ
ラジン、キノリン、チオフェン、カルバゾ−ルである。
これら芳香族基の隣接する炭素原子との結合位置は、炭
化水素環の場合は任意の２か所でもよいが、５または６
員の複素環の場合はその環中の２か所の炭素原子である
ことが好ましい。かかる結合位置の例は、ベンゼンの場
合、１，２位、１，３位（１，３−フェニレン基）、
１，４位（好ましくは１，４位）であり、アントラセン
の場合、５，１０位であり、ピリジンの場合、２，４
位、２，５位、２，６位（好ましくは２，５位）であ
り、キノリンの場合、４，５位、２，７位、４，７位
（好ましくは４，７位）であり、ピリダジンの場合、
３，６位であり、ピリミジンの場合、２，４位、２，５
位、４，６位であり、ピラジンの場合、２，６位であ
り、キノリンの場合、４，７位、４，５位、２，７位で
あり、チオフェンの場合、２，５位、３，４位、２，３
位（好ましくは２，５位）であり、フランの場合、２，
５位、３，４位、２，３位であり、インドールの場合、
３，５位であり、ピロールの場合、２，５位、３，４
位、２，３位であり、カルバゾ−ルの場合、４，７位で
ある。ｌ1 、ｌ2 はそれぞれ独立に１または２を表す
が、ｌ1 とｌ2 が同一のものであることが好ましく、さ
らに、ともに１を表すことが特に好ましい。ｎは１〜３
の整数を表すが、より好ましくは１または２を表し、特
に好ましくは１を表す。ｍ1 、ｍ2 はそれぞれ独立に０
〜４の整数を表すが、ｍ1 とｍ2 が同一である場合が好
ましく、ｍ1 、ｍ2 が共に０〜２、特に好ましくは０ま
たは１である。ｎが１であり、ｌ1 、ｌ2 が共に１であ
り、かつｍ1 、ｍ2 が共に０であるとき、Ａｒは１，４
位のベンゼン（１，４−フェニレン基）であることが好
ましい。
記載した基等の置換基を有していてもよいが、好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜８のアル
キル基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子）から選ばれる置換基を有していてもよ
い。置換基としては特に好ましくはメチル基またはフッ
素原子である。芳香族基として好ましくは、ベンゼン、
アントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピ
ラジン、キノリン、チオフェン、カルバゾ−ルである。
これら芳香族基の隣接する炭素原子との結合位置は、炭
化水素環の場合は任意の２か所でもよいが、５または６
員の複素環の場合はその環中の２か所の炭素原子である
ことが好ましい。かかる結合位置の例は、ベンゼンの場
合、１，２位、１，３位（１，３−フェニレン基）、
１，４位（好ましくは１，４位）であり、アントラセン
の場合、５，１０位であり、ピリジンの場合、２，４
位、２，５位、２，６位（好ましくは２，５位）であ
り、キノリンの場合、４，５位、２，７位、４，７位
（好ましくは４，７位）であり、ピリダジンの場合、
３，６位であり、ピリミジンの場合、２，４位、２，５
位、４，６位であり、ピラジンの場合、２，６位であ
り、キノリンの場合、４，７位、４，５位、２，７位で
あり、チオフェンの場合、２，５位、３，４位、２，３
位（好ましくは２，５位）であり、フランの場合、２，
５位、３，４位、２，３位であり、インドールの場合、
３，５位であり、ピロールの場合、２，５位、３，４
位、２，３位であり、カルバゾ−ルの場合、４，７位で
ある。ｌ1 、ｌ2 はそれぞれ独立に１または２を表す
が、ｌ1 とｌ2 が同一のものであることが好ましく、さ
らに、ともに１を表すことが特に好ましい。ｎは１〜３
の整数を表すが、より好ましくは１または２を表し、特
に好ましくは１を表す。ｍ1 、ｍ2 はそれぞれ独立に０
〜４の整数を表すが、ｍ1 とｍ2 が同一である場合が好
ましく、ｍ1 、ｍ2 が共に０〜２、特に好ましくは０ま
たは１である。ｎが１であり、ｌ1 、ｌ2 が共に１であ
り、かつｍ1 、ｍ2 が共に０であるとき、Ａｒは１，４
位のベンゼン（１，４−フェニレン基）であることが好
ましい。
【０００９】次に本発明の化合物の合成法について説明
する。本発明の化合物は、一般式（II）で表される化合
物と一般式(III) で表される化合物をパラジウム触媒を
用いて反応したのち、一般式（IV）で表される化合物を
加え、パラジウム触媒を用いて反応することにより容易
に得ることができる。（TL 1975, 4467; Synthesis 198
0, 627参照）
する。本発明の化合物は、一般式（II）で表される化合
物と一般式(III) で表される化合物をパラジウム触媒を
用いて反応したのち、一般式（IV）で表される化合物を
加え、パラジウム触媒を用いて反応することにより容易
に得ることができる。（TL 1975, 4467; Synthesis 198
0, 627参照）
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ｒ1 、ｍ1 、ｌ1 は一般式（Ｉ）
におけるものと同義である。）
におけるものと同義である。）
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ａｒ、ｎは一般式（Ｉ）における
ものと同義であり、Ｘ1 、Ｘ2 はハロゲン原子（好まし
くは臭素原子または沃素原子）を表す。）
ものと同義であり、Ｘ1 、Ｘ2 はハロゲン原子（好まし
くは臭素原子または沃素原子）を表す。）
【００１４】
【化５】
【００１５】（式中、Ｒ2 、ｍ2 、ｌ2 は一般式（Ｉ）
におけるものと同義である。）
におけるものと同義である。）
【００１６】反応をより収率よく行うために、一般式
（II）あるいは一般式（IV）のアミノ基を一旦アミド化
し、例えばアセトアミド基、トリフルオロアセトアミド
基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基などに変換したの
ち、パラジウムを用いて反応を行ない、ついで加水分解
によってアミノ基として、目的とする一般式（Ｉ）の化
合物とすることも可能である。本発明の化合物は、例え
ば特開平１１−５７３８１号、特開平１０−２１８９５
９号、特開平１０−１５８３９４号、特開平１１−１４
０１５１号記載の方法に準じて、ポリカルボジイミド樹
脂の原料として用いることができる。さらに特開平１１
−８０３９０号、特開平１１−８０３５３号、特開平１
１−８０３５４号の方法に準じて、ポリイミド樹脂の原
料として用いることができる。
（II）あるいは一般式（IV）のアミノ基を一旦アミド化
し、例えばアセトアミド基、トリフルオロアセトアミド
基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基などに変換したの
ち、パラジウムを用いて反応を行ない、ついで加水分解
によってアミノ基として、目的とする一般式（Ｉ）の化
合物とすることも可能である。本発明の化合物は、例え
ば特開平１１−５７３８１号、特開平１０−２１８９５
９号、特開平１０−１５８３９４号、特開平１１−１４
０１５１号記載の方法に準じて、ポリカルボジイミド樹
脂の原料として用いることができる。さらに特開平１１
−８０３９０号、特開平１１−８０３５３号、特開平１
１−８０３５４号の方法に準じて、ポリイミド樹脂の原
料として用いることができる。
【００１７】次に本発明の化合物の具体例を示すが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【表４】
【００２２】
【表５】
【００２３】
【表６】
【００２４】
【表７】
【００２５】
【表８】
【００２６】
【実施例】実施例１．化合物（Ｉ）−１の合成 Ｎ−（４−エチニルフェニル）イソ酪酸アミド３７．４
ｇ（０．２モル）、１，４−ジヨードベンゼン２３．６
ｇ（０．１モル）、塩化ビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（II）０．２４ｇ（０．０００３モ
ル）、ヨウ化銅４．０ｇ（０．０４モル）、トリフェニ
ルホスフィン（０．００１３モル）、テトラブチルアン
モニウムプロミド３．２２ｇ（０．０１モル）をトリエ
チルアミン２５０mlに加え、窒素雰囲気下、２４時間加
熱還流した。トリエチルアミンを留去後、酢酸エチル５
００mlを加え、EDTA-2Na ６．０ｇを水３００mlに溶解
した水溶液を用いて３回水洗を行ない、銅イオンを除去
した。溶媒を留去したのち、イソプロパノール３００m
l、水酸化カリウム４４．８ｇ（０．８モル）を加え、
窒素雰囲気下８時間加熱還流した。冷却後水を加え、析
出した結晶を濾過して、化合物（Ｉ）−１を６．２０
ｇ、収率２０％にて得た。
ｇ（０．２モル）、１，４−ジヨードベンゼン２３．６
ｇ（０．１モル）、塩化ビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（II）０．２４ｇ（０．０００３モ
ル）、ヨウ化銅４．０ｇ（０．０４モル）、トリフェニ
ルホスフィン（０．００１３モル）、テトラブチルアン
モニウムプロミド３．２２ｇ（０．０１モル）をトリエ
チルアミン２５０mlに加え、窒素雰囲気下、２４時間加
熱還流した。トリエチルアミンを留去後、酢酸エチル５
００mlを加え、EDTA-2Na ６．０ｇを水３００mlに溶解
した水溶液を用いて３回水洗を行ない、銅イオンを除去
した。溶媒を留去したのち、イソプロパノール３００m
l、水酸化カリウム４４．８ｇ（０．８モル）を加え、
窒素雰囲気下８時間加熱還流した。冷却後水を加え、析
出した結晶を濾過して、化合物（Ｉ）−１を６．２０
ｇ、収率２０％にて得た。
【００２７】実施例２．化合物（Ｉ）−２の合成 １，４−ジヨードベンゼンの代わりに等モルの４，４′
−ジヨードビフェニルを用いて、実施例１の方法に準じ
て合成を行ない、化合物（Ｉ）−２を得た。
−ジヨードビフェニルを用いて、実施例１の方法に準じ
て合成を行ない、化合物（Ｉ）−２を得た。
【００２８】
【発明の効果】本発明の化合物から得られるポリイミ
ド、ポリカルボジイミドなどは、溶解性、耐熱性などに
優れ、さらにガス分離膜として用いた際の気体透過性
能、選択分離性に優れる。
ド、ポリカルボジイミドなどは、溶解性、耐熱性などに
優れ、さらにガス分離膜として用いた際の気体透過性
能、選択分離性に優れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 317/36 Ｃ０７Ｃ 317/36 ４Ｊ０４３ Ｃ０７Ｄ 209/86 Ｃ０７Ｄ 209/86 213/38 213/38 215/12 215/12 237/08 237/08 239/26 239/26 241/12 241/12 333/20 333/20 // Ｃ０８Ｇ 73/00 Ｃ０８Ｇ 73/00 Ｆターム(参考） 4C023 CA04 4C031 BA02 4C055 AA01 BA03 BA06 BA27 CA02 CA27 DA01 4C204 CB25 DB01 FB01 GB13 4H006 AA01 AB84 BJ50 BM10 BN30 BR30 BS30 BU26 TA02 TB04 TB13 4J043 PA15 RA35 SA06 SA07 SA08 UA141 UA151 UA161 UA221 UA251 UA261 UA361 UA421 UA621 UA711 UB091 UB101 ZB01 ZB11 ZB13 ZB15 ZB50
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるアセチレン化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立にアルキル基、アリ
ール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ
基、パーフルオロアルキル基、カルボキシル基、アルコ
キシカルボニル基、ヒドロキシ基、アシル基、ニトロ
基、シアノ基、アルキルスルホニル基、またはアリール
スルホニル基を表し、Ａｒは２価の芳香族基を表し、ｌ
1 、ｌ2 はそれぞれ独立に１または２を表し、ｎは１〜
３の整数を表し、ｍ1 、ｍ2 はそれぞれ独立に０〜４の
整数を表す。ｍ1 が２以上の整数を表す時、複数のＲ1
は同じあっても異なっていてもよく、ｍ2 が２以上の整
数を表す時、複数のＲ2 は同じあっても異なっていても
よい。ｎが１を表し、Ａｒが１，３−フェニレン基を表
す時、ｍ1 は１〜４の整数を表す。）
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP26576899A JP2001089427A (ja) | 1999-09-20 | 1999-09-20 | 新規アセチレン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26576899A JP2001089427A (ja) | 1999-09-20 | 1999-09-20 | 新規アセチレン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001089427A true JP2001089427A (ja) | 2001-04-03 |
Family
ID=17421769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26576899A Pending JP2001089427A (ja) | 1999-09-20 | 1999-09-20 | 新規アセチレン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001089427A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002003454A (ja) * | 2000-04-07 | 2002-01-09 | Chisso Corp | 新規なジアミノ化合物、該ジアミノ化合物を用いて合成された重合体、並びに該重合体を用いたワニス、配向膜及び液晶表示素子 |
| JP2010101999A (ja) * | 2008-10-22 | 2010-05-06 | Chisso Corp | 液晶配向膜、液晶配向剤および液晶表示素子 |
| JP2014024846A (ja) * | 2006-03-16 | 2014-02-06 | Jnc Corp | 光配向膜及び液晶表示素子 |
| CN104140372A (zh) * | 2014-07-24 | 2014-11-12 | 中国工程物理研究院核物理与化学研究所 | 一种寡聚苯乙炔仲胺衍生物及其制备方法 |
| US10247867B2 (en) | 2015-08-28 | 2019-04-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Monomer, polymer, compensation film, optical film, and display device |
-
1999
- 1999-09-20 JP JP26576899A patent/JP2001089427A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002003454A (ja) * | 2000-04-07 | 2002-01-09 | Chisso Corp | 新規なジアミノ化合物、該ジアミノ化合物を用いて合成された重合体、並びに該重合体を用いたワニス、配向膜及び液晶表示素子 |
| JP4665331B2 (ja) * | 2000-04-07 | 2011-04-06 | チッソ株式会社 | 新規なジアミノ化合物、該ジアミノ化合物を用いて合成された重合体、並びに該重合体を用いたワニス、配向膜及び液晶表示素子 |
| JP2014024846A (ja) * | 2006-03-16 | 2014-02-06 | Jnc Corp | 光配向膜及び液晶表示素子 |
| JP2010101999A (ja) * | 2008-10-22 | 2010-05-06 | Chisso Corp | 液晶配向膜、液晶配向剤および液晶表示素子 |
| CN104140372A (zh) * | 2014-07-24 | 2014-11-12 | 中国工程物理研究院核物理与化学研究所 | 一种寡聚苯乙炔仲胺衍生物及其制备方法 |
| US10247867B2 (en) | 2015-08-28 | 2019-04-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Monomer, polymer, compensation film, optical film, and display device |
| US10877198B2 (en) | 2015-08-28 | 2020-12-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Monomer, polymer, compensation film, optical film, and display device |
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