JP2000319268A - ６−ハロアルキル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導体、これを有効成分とする農薬、及びその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来の農園芸用殺菌剤剤、及び殺虫、殺ダニ
剤に抵抗性を示す各種病害虫に対して高い防除効果を示
し、かつ、作物に対する高い安全性と雑草に対する優れ
た殺草活性を併せ持つ整理活性を有する新規化合物を提
供する。 【解決手段】 下記一般式［Ｉ］で示される６−ハロア
ルキル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン
−５−オン誘導体。 【化１】 （式中、Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₄のハロアルキル基、Ｒ²は水素原
子、アルキル基等、Ｒ³は、水素原子、アシル基等、Ｑ
は置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリ
ール基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な６−ハロア
ルキル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン
−５−オン誘導体、およびこれを有効成分とする農薬に
関する。

【０００２】

【従来の技術】従来農園芸分野では、各種病害虫あるい
は雑草の防除を目的とした殺菌剤、殺虫、殺ダニ剤、及
び除草剤が開発され実用に供されている。しかしなが
ら、従来汎用されている農園芸用殺菌剤、殺虫、殺ダニ
剤、及び除草剤は、効果、スペクトラム、あるいは残効
性等の点において必ずしも満足すべきものではない。ま
た、施用回数や施用薬量の低減等の社会的要請を充分満
足しているとは言えない。

【０００３】また、従来汎用されてきた農薬に対して抵
抗性を獲得した病害虫の出現も問題となっている。例え
ば、野菜、果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培に
おいて、様々な系統の農薬、例えば病害の場面では、ト
リアゾール系（トリアジメフォン等）、ベンズイミダゾ
ール系（ベノミル、チオファネートメチル等）、ジカル
ボキシイミド系（プロシミドン、イプロジオン等）、フ
ェニルアミド系（メタラキシル、オキサジキシル等）農
薬等に抵抗性を獲得した種々の病害が各地で出現してい
る。一方害虫の場面では、有機リン剤（フェニトロチオ
ン、マラチオン、プロチオフォス、ＤＤＶＰ等）、ピレ
スロイド系（ペルメトリン、シペルメリン、フェンバレ
レート、サイハロスリン等）、ベンゾイルウレア系（ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロ
ン等）、ネライストキシン系（カルタップ、ベンスルタ
ップ等）農薬等に抵抗性を獲得した害虫の防除が年々困
難になっている。また、除草剤の場面ではトリアジン
系、スルホニルウレア系、フェニルウレア系、フェノキ
シフェノキシ系、シクロヘキサンジオン系等の農薬にお
いて多数の抵抗性雑草が出現している。

【０００４】病害虫が未だ抵抗性を獲得していない農薬
（例えば、ジチオカーバメート系やフタルイミド系農薬
等）もあるが、これらは一般に施用薬量や施用回数が多
く、環境汚染等の観点から好ましいものではない。従っ
て、従来の農園芸用殺菌剤、及び殺虫、殺ダニ剤に抵抗
性を獲得した各種病害虫に対しても低薬量で十分な防除
効果を示し、しかも環境への悪影響が少ない新規農薬の
開発が切望されている。近い将来予想される世界人口増
加に伴う食糧危機の解消には、重要作物の安定供給が必
要不可欠である。安定した作物の供給には、その栽培及
び収穫時に障害となる雑草の経済的かつ効率のよい枯殺
あるいは防除が必要であり、その解決策となる新しい除
草剤や植物成長調節剤の開発が求められている。

【０００５】一方、６位にアルキル基又は置換フェニル
基を有する３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジ
ン−５−オン誘導体の合成例が J. Prakt. Chem., 316,
163- 168 (1974) や Heterocycles, 20, 51 - 54 (198
3) に記載されている。しかしながら、その生理活性に
関しての記載はなく、どの様な生理活性を有するか全く
分かっていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
の農園芸用殺菌剤剤、及び殺虫、殺ダニ剤に抵抗性を示
す各種病害虫に対して高い防除効果を示し、かつ、作物
に対する高い安全性と雑草に対する優れた殺草活性を併
せ持つ新規農薬を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、一般式［Ｉ］で表され
る６−ハロアルキル−３−（置換アミノ）−１，２，４
−トリアジン−５−オン誘導体が、上記特徴を有する化
合物であることを見い出し、本発明を完成させるに至っ
た。すなわち本発明は、一般式［Ｉ］

【０００８】

【化４】

【０００９】｛上記式中、Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₄のハロアルキ
ル基を示す。Ｒ²は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₁₀のアルキル基、
Ｃ₂−Ｃ₆のアルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキニル基、Ｃ
₃−Ｃ₆のシクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシクロアルケニ
ル基、Ｃ₄−Ｃ₁₀のアルキルシクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ
₆のシクロアルキル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₆のハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のハロアルケ
ニル基、Ｃ₃−Ｃ₆のハロシクロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₅の
シアノアルキル基、Ｃ ₂−Ｃ₆のアルコキシアルキル基、
Ｃ₂−Ｃ₆のアルキルチオアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキ
ルスルフィニルアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキルスルホ
ニルアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆のアシル基、Ｃ₃−Ｃ₆のオキ
ソアルキル基、フェニル基、又はフェニル基で置換され
たＣ₁−Ｃ₃のアルキル基（ただし、Ｒ²がフェニル基、
又はフェニル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基を示
す場合、そのフェニル基は、１ー３個の同一または異な
るハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のハ
ロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のハ
ロアルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₅のアシルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄
のアルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルスルホニル基、
ニトロ基、シアノ基、又はＣ₂−Ｃ₅のアルコキシカルボ
ニル基で置換されていてもよい。）を示す。

【００１０】Ｒ³は、水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆のアルキル
基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルケニル基、Ｃ₁−Ｃ ₆のハロアルキル
基、Ｃ₂−Ｃ₆のハロアルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキニ
ル基、Ｃ₁−Ｃ₆のアシル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルコキシアル
キル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキルチオアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆
のアルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆のアルキル
スルホニル基、Ｃ₃−Ｃ₇のアシルオキシアルキル基、又
はＣ₂−Ｃ₆のアルコキシカルボニル基を示し、Ｑは下記
一般式Ｑ−１からＱ−１２

【００１１】

【化５】

【００１２】（上記式中、Ｒ⁴は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₁₀の
アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアル
キニル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシ
クロアルケニル基、Ｃ₄−Ｃ₁₀のアルキルシクロアルキ
ル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシクロアルキル基で置換されたＣ₁−
Ｃ₃のアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆のハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ
₆のハロアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₆のハロシクロアルキル
基、Ｃ₂−Ｃ₅のシアノアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルコキ
シアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキルチオアルキル基、Ｃ
₂−Ｃ₆のアルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆のア
シル基、Ｃ₃−Ｃ₆のオキソアルキル基、フェニル基、又
はフェニル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基を示
す。ただし、Ｒ⁴がフェニル基、又はフェニル基で置換
されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基を示す場合、そのフェニル
基は、１ー３個の同一または異なるハロゲン原子、Ｃ₁
−Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルキル基、Ｃ₁−
Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルコキシ基、Ｃ₂
−Ｃ₅のアシルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルチオ基、
Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ
基、又はＣ₂−Ｃ₅のアルコキシカルボニル基で置換され
ていてもよい。

【００１３】Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄の
アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆のアル
コキシアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルキル基、Ｃ₁−
Ｃ₄のハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルチオ基、
Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルス
ルフィニル基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルスルホニル基、Ｃ₂
−Ｃ₅のアシル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルコキシカルボニル
基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキニル
基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルケニルオキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキ
ニルオキシ基、Ｃ₂−Ｃ₅のアシルオキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆の
アルコキシアルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆のカルボキシアルキ
ル基、Ｃ₃−Ｃ₆のアルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ
₂−Ｃ₆のカルボキシアルコキシ基、Ｃ₃−Ｃ₆のアルコキ
シカルボニルアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルアミノ
基、Ｃ₂−Ｃ₆のジアルキルアミノ基、Ｃ ₂−Ｃ₅のアシル
アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルスルホニルアミノ基、メ
ルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ア
ミノ基、又はヒドロキシル基を示し、ＵはＮＲ⁴（Ｒ⁴は
前記と同義を示す）、酸素原子、又は硫黄原子を示す。

【００１４】ｍはＱがＱ−１、又はＱ−１２の時は１か
ら５の整数を示し、ＱがＱ−２の時は１から４の整数を
示し、ＱがＱ−３、Ｑ−４、又はＱ−５の時は１から３
の整数を示し、ＱがＱ−６，Ｑ−７、Ｑ−９、又はＱ−
１０の時は１または２の整数を示す。但し、ｍが２から
５の整数の場合Ｘは同一でも異なってもよい。）で表さ
れる基を示す。｝で表される６−ハロアルキル−３−
（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘
導体、これを有効成分とする農薬及びその製造中間体に
存する。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。本発明において、農薬として使用される６−ハロ
アルキル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジ
ン−５−オン誘導体は、前記一般式［Ｉ］で表される。
前記一般式［Ｉ］において、Ｒ¹としては、フルオロメ
チル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
トリクロロメチル基、１-フルオロエチル基、１-クロロ
エチル基、１-ブロモエチル基、２-フルオロエチル基、
２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２,２-ト
リフルオロエチル基、１,１,２,２,２-ペンタフルオロ
エチル基、２-フルオロプロピル基、２-クロロプロピル
基、２-ブロモプロピル基、３-フルオロプロピル基、３
-クロロプロピル基、３-ブロモプロピル基、２,２,３,
３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,２,３,３,
３-ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ
-１-メチルエチル基、４-フルオロブチル基、４-クロロ
ブチル基、４-ブロモブチル基、２,２,３,３,４,４,４,
-ヘプタフルオロブチル基等のＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル基
が挙げられ、このうちトリフルオロメチル基が好まし
い。

【００１６】Ｒ²としては、水素原子；メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、
イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、
１- メチルブチル基、２- メチルブチル基、１- エチル
プロピル基、１,２- ジメチルプロピル基、ヘキシル
基、イソヘキシル基、１- メチルペンチル基、２- メチ
ルペンチル基、３- メチルペンチル基、１,１- ジメチ
ルブチル基、１,２- ジメチルブチル基、１,３-ジメチ
ルブチル基、３,３- ジメチルブチル基、１- エチルブ
チル基、２- エチルブチル基、１,１,２- トリメチルプ
ロピル基、１-エチル-１- メチルプロピル基、１-エチ
ル-２- メチルプロピル基、へプチル基、１- メチルヘ
キシル基、２- メチルヘキシル基、３- メチルヘキシル
基、４- メチルヘキシル基、５- メチルヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基等のＣ₁−Ｃ₁₀のアルキル基；ビニ
ル基、アリル基、１- プロペニル基、イソプロペニル
基、１- ブテニル基、２- ブテニル基、３- ブテニル
基、１-メチルアリル基、２-メチルアリル基、１-ペン
テニル基、２-ペンテニル基、３-ペンテニル基、４-ペ
ンテニル基、１-メチル-２-ブテニル基、 １-メチル-
３- ブテニル基、２-メチル-３- ブテニル基、３-メチ
ル-２- ブテニル基、３-メチル-３- ブテニル基、１,１
- ジメチルアリル基、１- エチルアリル基、１- ヘキセ
ニル基、２- ヘキセニル基、３- ヘキセニル基、４- ヘ
キセニル基、５- ヘキセニル基、４-メチル-３- ペンテ
ニル基、１- プロピルアリル基、１- エチル-１-メチル
アリル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルケニル基；

【００１７】エチニル基、１- プロピニル基、２- プロ
ピニル基、１- ブチニル基、２- ブチニル基、３- ブチ
ニル基、１- メチル-２-プロピニル基、１- ペンチニル
基、２- ペンチニル基、３- ペンチニル基、４- ペンチ
ニル基、１- メチル-３-ブチニル基、１,１-ジメチル-
２-プロピニル基、１- ヘキシニル基、２- ヘキシニル
基、３- ヘキシニル基、４- ヘキシニル基、５- ヘキシ
ニル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルキニル基；シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のＣ₃−Ｃ₆のシクロアルキル基；２-シクロプロ
ペニル基、２-シクロブテニル基、２-シクロペンテニル
基、３-シクロペンテニル基、２-シクロヘキセニル基、
３-シクロヘキセニル基等のＣ₃−Ｃ₆のシクロアルケニ
ル基；１- メチルシクロプロピル基、２- メチルシクロ
プロピル基、１,２- ジメチルシクロプロピル基、２,２
- ジメチルシクロプロピル基、２,３- ジメチルシクロ
プロピル基、１- エチルシクロプロピル基、２- エチル
シクロプロピル基、１,２,３-トリメチルシクロプロピ
ル基、２,２,３- トリメチルシクロプロピル基、１,２,
２,３-テトラメチルシクロプロピル基、１- メチルシク
ロブチル基、２- メチルシクロブチル基、３- メチルシ
クロブチル基、１,２- ジメチルシクロブチル基、１,３
- ジメチルシクロブチル基、２,３- ジメチルシクロブ
チル基、２,２-ジメチルシクロブチル基、１- エチルシ
クロブチル基、２- エチルシクロブチル基、３- エチル
シクロブチル基、１- メチルシクロペンチル基、２- メ
チルシクロペンチル基、３- メチルシクロペンチル基、
１,２- ジメチルシクロペンチル基、１,３- ジメチルシ
クロペンチル基、２,２- ジメチルシクロペンチル基、
２,３- ジメチルシクロペンチル基、３,３- ジメチルシ
クロペンチル基、１- エチルシクロペンチル基、１- メ
チルシクロヘキシル基、２- メチルシクロヘキシル基、
３- メチルシクロヘキシル基、４- メチルシクロヘキシ
ル基、１,２- ジメチルシクロヘキシル基、１,３- ジメ
チルシクロヘキシル基、１,４- ジメチルシクロヘキシ
ル基、２,２- ジメチルシクロヘキシル基、２,３- ジメ
チルシクロヘキシル基、２,４- ジメチルシクロヘキシ
ル基、３,３- ジメチルシクロヘキシル基、３,４- ジメ
チルシクロヘキシル基、４,３- ジメチルシクロヘキシ
ル基、１- エチルシクロヘキシル基等のＣ₄−Ｃ₁₀のア
ルキルシクロアルキル基；

【００１８】シクロプロピルメチル基、シクロブチルメ
チル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチ
ル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルエチル
基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル
基、シクロプロピルプロピル基、シクロブチルプロピル
基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルプロピ
ル基等のＣ₃−Ｃ₆のシクロアルキル基で置換されたＣ₁
−Ｃ₃のアルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメ
チル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、
１-フルオロエチル基、１-クロロエチル基、１-ブロモ
エチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、
２-ブロモエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、
１,１,２,２,２-ペンタフルオロエチル基、２-フルオロ
プロピル基、２-クロロプロピル基、２-ブロモプロピル
基、３-フルオロプロピル基、３-クロロプロピル基、３
-ブロモプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプ
ロピル基、１,１,２,２,３,３,３-ヘプタフルオロプロ
ピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-メチルエチル基、
４-フルオロブチル基、４-クロロブチル基、４-ブロモ
ブチル基、２,２,３,３,４,４,４,-ヘプタフルオロブチ
ル基等のＣ₁ーＣ₆のハロアルキル基；３,３-ジクロロア
リル基等のＣ₂−Ｃ₆のハロアルケニル基；２,２-ジフル
オロシクロペンチル基等のＣ₃−Ｃ₆のハロシクロアルキ
ル基；シアノメチル基、１-シアノエチル基、２-シアノ
エチル基、１-シアノプロピル基、２-シアノプロピル
基、３-シアノプロピル基、１-シアノブチル基、２-シ
アノブチル基、３-シアノブチル基、４-シアノブチル基
等のＣ₂−Ｃ₅のシアノアルキル基；メトキシメチル基、
エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキ
シメチル基、ブトキシメチル基、２-メトキシエチル
基、２-エトキシエチル基、２-プロポキシエチル基、２
-イソプロポキシエチル基、２-ブトキシエチル基、３-
メトキシプロピル基、４-メトキシブチル基、５-メトキ
シペンチル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルコキシアルキル基；

【００１９】メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル
基、ブチルチオメチル基、２-（メチルチオ）エチル
基、２-（エチルチオ）エチル基、２-（プロピルチオ）
エチル基、２-（イソプロピルチオ）エチル基、２-（ブ
チルチオ）エチル基、３-（メチルチオ）プロピル基、
４-（メチルチオ）ブチル基、５-（メチルチオ）ペンチ
ル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルキルチオアルキル基；メチルス
ルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、プ
ロピルスルフィニルメチル基、イソプロピルスルフィニ
ルメチル基、ブチルスルフィニルメチル基、２-（メチ
ルスルフィニル）エチル基、２-（エチルスルフィニ
ル）エチル基、２-（プロピルスルフィニル）エチル
基、２-（イソプロピルスルフィニル）エチル基、２-
（ブチルスルフィニル）エチル基、３-（メチルスルフ
ィニル）プロピル基、４-（メチルスルフィニル）ブチ
ル基、５-（メチルスルフィニル）ペンチル基等のＣ₂−
Ｃ₆のアルキルスルフィニルアルキル基；メチルスルホ
ニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、プロピルス
ルホニルメチル基、イソプロピルスルホニルメチル基、
ブチルスルホニルメチル基、２-（メチルスルホニル）
エチル基、２-（エチルスルホニル）エチル基、２-（プ
ロピルスルホニル）エチル基、２-（イソプロピルスル
ホニル）エチル基、２-（ブチルスルホニル）エチル
基、３-（メチルスルホニル）プロピル基、４-（メチル
スルホニル）ブチル基、５-（メチルスルホニル）ペン
チル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルキルスルホニルアルキル基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２
−メチルブチリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、
２，２−ジメチルブチリル基、２−エチルブチリル基、
２−メチルバレリル基、３−メチルバレリル基、４−メ
チルバレリル基等のＣ₁−Ｃ₆のアシル基；２-オキソプ
ロピル基、１-メチル-２-オキソプロピル基、１-メチル
-２-オキソブチル基、１-エチル-２-オキソブチル基、
１-プロピル-２-オキソプロピル基等のＣ₃−Ｃ₆のオキ
ソアルキル基；

【００２０】フェニル基；又はフェニル基で置換された
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の
Ｃ₁−Ｃ₃のアルキル基（ただし、Ｒ²がフェニル基、又
はフェニル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基を示す
場合、そのフェニル基は１ー３個の同一または異なるフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子等の
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、
tert-ブチル基等のＣ₁−Ｃ₄のアルキル基；フルオロメ
チル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
トリクロロメチル基、１-フルオロエチル基、１-クロロ
エチル基、１-ブロモエチル基、２-フルオロエチル基、
２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２,２-ト
リフルオロエチル基、１,１,２,２,２-ペンタフルオロ
エチル基、２-フルオロプロピル基、２-クロロプロピル
基、２-ブロモプロピル基、３-フルオロプロピル基、３
-クロロプロピル基、３-ブロモプロピル基、２,２,３,
３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,２,３,３,
３-ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ
-１-メチルエチル基、４-フルオロブチル基、４-クロロ
ブチル基、４-ブロモブチル基等のＣ₁ーＣ₄のハロアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブト
キシ基、tert-ブトキシ基等のＣ₁−Ｃ ₄のアルコキシ
基；トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
2-クロロエトキシ基、3-クロロプロポキシ基、2-クロロ
-1-メチルエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基
等のＣ₁−Ｃ₄のハロアルコキシ基；

【００２１】アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ
基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリ
ルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ
基、アクリロイルオキシ基、プロピオロイルオキシ基、
メタクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基等のＣ
₂−Ｃ₅のアシルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ
基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチ
ルチオ基等のＣ₁−Ｃ₄のアルキルチオ基；メチルスルホ
ニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、
イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソ
ブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-
ブチルスルホニル基等の Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルスルホニ
ル基；ニトロ基；シアノ基；またはメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル
基、tert-ブトキシカルボニル基等のＣ₂−Ｃ₅のアルコ
キシカルボニル基で置換されていてもよい。）が挙げら
れる。

【００２２】Ｒ²としては、Ｃ₁−Ｃ₁₀のアルキル基、Ｃ
₂−Ｃ₆のアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシクロアルキル基で
置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルコキ
シアルキル基、又はフェニル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃の
アルキル基（ただし、このフェニル基は、１ー３個の同
一または異なるハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキル基、
Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルコキシ基、
Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₅のアシルオキシ
基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルス
ルホニル基、ニトロ基、シアノ基、またはＣ₂−Ｃ₅のア
ルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。）が好
ましく、特にＣ₁−Ｃ₇のアルキル基、Ｃ ₂−Ｃ₆のアルケ
ニル基が好ましい。

【００２３】Ｒ³としては、水素原子；メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、
イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、
１- メチルブチル基、２- メチルブチル基、１- エチル
プロピル基、１,２- ジメチルプロピル基、ヘキシル
基、イソヘキシル基、１- メチルペンチル基、２- メチ
ルペンチル基、３- メチルペンチル基、１,１- ジメチ
ルブチル基、１,２- ジメチルブチル基、１,３-ジメチ
ルブチル基、３,３- ジメチルブチル基、１- エチルブ
チル基、２- エチルブチル基、１,１,２- トリメチルプ
ロピル基、１-エチル-１- メチルプロピル基、１-エチ
ル-２- メチルプロピル基等のＣ₁−Ｃ₆のアルキル基；
ビニル基、アリル基、１- プロペニル基、イソプロペニ
ル基、１- ブテニル基、２- ブテニル基、３- ブテニル
基、１-メチルアリル基、２-メチルアリル基、１-ペン
テニル基、２-ペンテニル基、３-ペンテニル基、４-ペ
ンテニル基、１-メチル-２- ブテニル基、１-メチル-３
- ブテニル基、２-メチル-３- ブテニル基、３-メチル-
２- ブテニル基、３-メチル-３- ブテニル基、１,１-
ジメチルアリル基、１-エチルアリル基、１- ヘキセニ
ル基、２- ヘキセニル基、３- ヘキセニル基、４- ヘキ
セニル基、５- ヘキセニル基、４-メチル-３- ペンテニ
ル基、１- プロピルアリル基、１- エチル-１-メチルア
リル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルケニル基；

【００２４】フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロ
モメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、
トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、１-フル
オロエチル基、１-クロロエチル基、１-ブロモエチル
基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブ
ロモエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、１,
１,２,２,２-ペンタフルオロエチル基、２-フルオロプ
ロピル基、２-クロロプロピル基、２-ブロモプロピル
基、３-フルオロプロピル基、３-クロロプロピル基、３
-ブロモプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプ
ロピル基、１,１,２,２,３,３,３-ヘプタフルオロプロ
ピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-メチルエチル基、
４-フルオロブチル基、４-クロロブチル基、４-ブロモ
ブチル基、２,２,３,３,４,４,４,-ヘプタフルオロブチ
ル基等のＣ₁−Ｃ₆のハロアルキル基；３,３-ジクロロア
リル基等のＣ₂−Ｃ₆のハロアルケニル基；エチニル基、
１- プロピニル基、２- プロピニル基、１- ブチニル
基、２- ブチニル基、３- ブチニル基、１- メチル-２-
プロピニル基、１- ペンチニル基、２- ペンチニル基、
３-ペンチニル基、４- ペンチニル基、１- メチル-３-
ブチニル基、１,１-ジメチル-２-プロピニル基、１- ヘ
キシニル基、２- ヘキシニル基、３- ヘキシニル基、４
- ヘキシニル基、５- ヘキシニル基等のＣ₂−Ｃ₆のアル
キニル基；

【００２５】ホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバ
レリル基、２−メチルブチリル基、ピバロイル基、ヘキ
サノイル基、２，２−ジメチルブチリル基、２−エチル
ブチリル基、２−メチルバレリル基、３−メチルバレリ
ル基、４−メチルバレリル基等のＣ₁−Ｃ₆のアシル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチ
ル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、２
-メトキシエチル基、２-エトキシエチル基、２-プロポ
キシエチル基、２-イソプロポキシエチル基、２-ブトキ
シエチル基、３-メトキシプロピル基、４-メトキシブチ
ル基、５-メトキシペンチル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルコキ
シアルキル基；メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル
基、ブチルチオメチル基、２-（メチルチオ）エチル
基、２-（エチルチオ）エチル基、２-（プロピルチオ）
エチル基、２-（イソプロピルチオ）エチル基、２-（ブ
チルチオ）エチル基、３-（メチルチオ）プロピル基、
４-（メチルチオ）ブチル基、５-（メチルチオ）ペンチ
ル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルキルチオアルキル基；

【００２６】メチルスルホニルメチル基、エチルスルホ
ニルメチル基、プロピルスルホニルメチル基、イソプロ
ピルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基、
２-（メチルスルホニル）エチル基、２-（エチルスルホ
ニル）エチル基、２-（プロピルスルホニル）エチル
基、２-（イソプロピルスルホニル）エチル基、２-（ブ
チルスルホニル）エチル基、３-（メチルスルホニル）
プロピル基、４-（メチルスルホニル）ブチル基、５-
（メチルスルホニル）ペンチル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルキ
ルスルホニルアルキル基；メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルス
ルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル
基、ヘキシルスルホニル基等のＣ₁−Ｃ₆のアルキルスル
ホニル基；２-（アセチルオキシ）エチル基、２-（プロ
ピオニルオキシ）エチル基、２-（ブチリルオキシ）エ
チル基、２-（イソブチリルオキシ）エチル基、２-（バ
レリルオキシ）エチル基、２-（イソバレリルオキシ）
エチル基、２-（ピバロイルオキシ）エチル基、２-（ア
クリロイルオキシ）エチル基、２-（プロピオロイルオ
キシ）エチル基、２-（メタクリロイルオキシ）エチル
基、２-（クロトノイルオキシ）エチル基、３-（アセチ
ルオキシ）プロピル基、４-（アセチルオキシ）ブチル
基、５-（アセチルオキシ）ペンチル基等のＣ₃−Ｃ₇の
アシルオキシアルキル基；又はメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、
イソプロピルカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペ
ンチルオキシカルボニル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルコキシカ
ルボニル基が挙げられる。Ｒ³としては、水素原子、Ｃ₁
−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆のアシル基、Ｃ₂−Ｃ₆のア
ルコキシアルキル基又はＣ₁−Ｃ₆のアルキルスルホニル
基が好ましく、特に水素原子、アシル基、アルコキシア
ルキル基が好ましい。最も好ましいのは水素原子であ
る。

【００２７】Ｑとしては、上記一般式 Ｑ−１からＱ−
１２で表される基が挙げられ、このうちＱ−１，Ｑ−
２，Ｑ−３，Ｑ−４，Ｑ−５，Ｑ−６，Ｑ−１１、Ｑ−
１２が好ましく、特にＱ−１、Ｑ−２，Ｑ−１１が好ま
しい。上記一般式Ｑ−１からＱ−１２において、Ｒ⁴と
しては、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル
基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、tert-ペンチル基、１- メチルブチル
基、２- メチルブチル基、１- エチルプロピル基、１,
２- ジメチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル
基、１- メチルペンチル基、２- メチルペンチル基、３
- メチルペンチル基、１,１- ジメチルブチル基、１,２
- ジメチルブチル基、１,３- ジメチルブチル基、３,３
- ジメチルブチル基、１- エチルブチル基、２- エチル
ブチル基、１,１,２- トリメチルプロピル基、１-エチ
ル-１- メチルプロピル基、１-エチル-２- メチルプロ
ピル基、へプチル基、１- メチルヘキシル基、２- メチ
ルヘキシル基、３- メチルヘキシル基、４- メチルヘキ
シル基、５- メチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基
等のＣ₁−Ｃ₁₀のアルキル基；ビニル基、アリル基、１-
プロペニル基、イソプロペニル基、１- ブテニル基、
２- ブテニル基、３- ブテニル基、１-メチルアリル
基、２-メチルアリル基、１-ペンテニル基、２-ペンテ
ニル基、３-ペンテニル基、４-ペンテニル基、１-メチ
ル-２- ブテニル基、１-メチル-３- ブテニル基、２-メ
チル-３- ブテニル基、３-メチル-２- ブテニル基、３-
メチル-３- ブテニル基、１,１- ジメチルアリル基、１
- エチルアリル基、１- ヘキセニル基、２- ヘキセニル
基、３- ヘキセニル基、４- ヘキセニル基、５- ヘキセ
ニル基、４-メチル-３- ペンテニル基、１- プロピルア
リル基、１- エチル-１-メチルアリル基等のＣ₂−Ｃ₆の
アルケニル基；

【００２８】エチニル基、１- プロピニル基、２- プロ
ピニル基、１- ブチニル基、２- ブチニル基、３- ブチ
ニル基、１- メチル-２-プロピニル基、１- ペンチニル
基、２- ペンチニル基、３- ペンチニル基、４- ペンチ
ニル基、１- メチル-３-ブチニル基、１,１-ジメチル-
２-プロピニル基、１- ヘキシニル基、２- ヘキシニル
基、３- ヘキシニル基、４- ヘキシニル基、５- ヘキシ
ニル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルキニル基；シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のＣ₃−Ｃ₆のシクロアルキル基；２-シクロプロ
ペニル基、２-シクロブテニル基、２-シクロペンテニル
基、３-シクロペンテニル基、２-シクロヘキセニル基、
３-シクロヘキセニル基等のＣ₃−Ｃ₆のシクロアルケニ
ル基；１- メチルシクロプロピル基、２- メチルシクロ
プロピル基、１,２- ジメチルシクロプロピル基、２,２
- ジメチルシクロプロピル基、２,３- ジメチルシクロ
プロピル基、１- エチルシクロプロピル基、２- エチル
シクロプロピル基、１,２,３-トリメチルシクロプロピ
ル基、２,２,３- トリメチルシクロプロピル基、１,２,
２,３- テトラメチルシクロプロピル基、１- メチルシ
クロブチル基、２- メチルシクロブチル基、３- メチル
シクロブチル基、１,２- ジメチルシクロブチル基、１,
３- ジメチルシクロブチル基、２,３- ジメチルシクロ
ブチル基、２,２-ジメチルシクロブチル基、１- エチル
シクロブチル基、２- エチルシクロブチル基、３- エチ
ルシクロブチル基、１- メチルシクロペンチル基、２-
メチルシクロペンチル基、３- メチルシクロペンチル
基、１,２- ジメチルシクロペンチル基、１,３- ジメチ
ルシクロペンチル基、２,２- ジメチルシクロペンチル
基、２,３- ジメチルシクロペンチル基、３,３- ジメチ
ルシクロペンチル基、１- エチルシクロペンチル基、１
- メチルシクロヘキシル基、２- メチルシクロヘキシル
基、３- メチルシクロヘキシル基、４- メチルシクロヘ
キシル基、１,２- ジメチルシクロヘキシル基、１,３-
ジメチルシクロヘキシル基、１,４- ジメチルシクロヘ
キシル基、２,２- ジメチルシクロヘキシル基、２,３-
ジメチルシクロヘキシル基、２,４- ジメチルシクロヘ
キシル基、３,３- ジメチルシクロヘキシル基、３,４-
ジメチルシクロヘキシル基、４,３- ジメチルシクロヘ
キシル基、１- エチルシクロヘキシル基等のＣ₄−Ｃ₁₀
のアルキルシクロアルキル基；

【００２９】シクロプロピルメチル基、シクロブチルメ
チル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチ
ル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルエチル
基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル
基、シクロプロピルプロピル基、シクロブチルプロピル
基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルプロピ
ル基等のＣ₃−Ｃ₆のシクロアルキル基で置換されたＣ₁
−Ｃ₃のアルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメ
チル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、
１-フルオロエチル基、１-クロロエチル基、１-ブロモ
エチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、
２-ブロモエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、
１,１,２,２,２-ペンタフルオロエチル基、２-フルオロ
プロピル基、２-クロロプロピル基、２-ブロモプロピル
基、３-フルオロプロピル基、３-クロロプロピル基、３
-ブロモプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプ
ロピル基、１,１,２,２,３,３,３-ヘプタフルオロプロ
ピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-メチルエチル基、
４-フルオロブチル基、４-クロロブチル基、４-ブロモ
ブチル基、２,２,３,３,４,４,４,-ヘプタフルオロブチ
ル基等のＣ₁ーＣ₆のハロアルキル基；３,３-ジクロロア
リル基等のＣ₂−Ｃ₆のハロアルケニル基；２,２-ジフル
オロシクロペンチル基等のＣ₃−Ｃ₆のハロシクロアルキ
ル基；シアノメチル基、１-シアノエチル基、２-シアノ
エチル基、１-シアノプロピル基、２-シアノプロピル
基、３-シアノプロピル基、１-シアノブチル基、２-シ
アノブチル基、３-シアノブチル基、４-シアノブチル基
等のＣ₂−Ｃ₅のシアノアルキル基；メトキシメチル基、
エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキ
シメチル基、ブトキシメチル基、２-メトキシエチル
基、２-エトキシエチル基、２-プロポキシエチル基、２
-イソプロポキシエチル基、２-ブトキシエチル基、３-
メトキシプロピル基、４-メトキシブチル基、５-メトキ
シペンチル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルコキシアルキル基；

【００３０】メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル
基、ブチルチオメチル基、２-（メチルチオ）エチル
基、２-（エチルチオ）エチル基、２-（プロピルチオ）
エチル基、２-（イソプロピルチオ）エチル基、２-（ブ
チルチオ）エチル基、３-（メチルチオ）プロピル基、
４-（メチルチオ）ブチル基、５-（メチルチオ）ペンチ
ル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルキルチオアルキル基；メチルス
ルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、プロピ
ルスルホニルメチル基、イソプロピルスルホニルメチル
基、ブチルスルホニルメチル基、２-（メチルスルホニ
ル）エチル基、２-（エチルスルホニル）エチル基、２-
（プロピルスルホニル）エチル基、２-（イソプロピル
スルホニル）エチル基、２-（ブチルスルホニル）エチ
ル基、３-（メチルスルホニル）プロピル基、４-（メチ
ルスルホニル）ブチル基、５-（メチルスルホニル）ペ
ンチル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルキルスルホニルアルキル
基；ホルミル基、アセチル基、ピロピオニル基、ブチリ
ル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、
２−メチルブチリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル
基、２，２−ジメチルブチリル基、２−エチルブチリル
基、２−メチルバレリル基、３−メチルバレリル基、４
−メチルバレリル基等のＣ₁−Ｃ₆のアシル基；２-オキ
ソプロピル基、１-メチル-２-オキソプロピル基、１-メ
チル-２-オキソブチル基、１-エチル-２-オキソブチル
基、１-プロピル-２-オキソプロピル基等のＣ₃−Ｃ₆の
オキソアルキル基；

【００３１】フェニル基；又はフェニル基で置換された
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の
Ｃ₁−Ｃ₃のアルキル基（ただし、Ｒ⁴がフェニル基、又
はフェニル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基を示す
場合、そのフェニル基は１ー３個の同一または異なるフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子等の
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、
tert-ブチル基等のＣ₁−Ｃ₄のアルキル基；フルオロメ
チル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
トリクロロメチル基、１-フルオロエチル基、１-クロロ
エチル基、１-ブロモエチル基、２-フルオロエチル基、
２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２,２-ト
リフルオロエチル基、１,１,２,２,２-ペンタフルオロ
エチル基、２-フルオロプロピル基、２-クロロプロピル
基、２-ブロモプロピル基、３-フルオロプロピル基、３
-クロロプロピル基、３-ブロモプロピル基、２,２,３,
３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,２,３,３,
３-ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ
-１-メチルエチル基、４-フルオロブチル基、４-クロロ
ブチル基、４-ブロモブチル基等のＣ₁ーＣ₄のハロアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブト
キシ基、tert-ブトキシ基等Ｃ₁−Ｃ₄のアルコキシ基；
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2-ク
ロロエトキシ基、3-クロロプロポキシ基、2-クロロ-1-
メチルエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基等の
Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルコキシ基；アセチルオキシ基、プロ
ピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオ
キシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピ
バロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、プロピオロ
イルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、クロトノイル
オキシ基等のＣ₂−Ｃ₅のアシルオキシ基；メチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ
基、tert-ブチルチオ基等のＣ₁−Ｃ₄のアルキルチオ
基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピ
ルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルス
ルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスル
ホニル基、tert-ブチルスルホニル基等のＣ₁−Ｃ₄のア
ルキルスルホニル基；ニトロ基；

【００３２】シアノ基；またはメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソ
プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソ
ブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、te
rt-ブトキシカルボニル基等のＣ₂−Ｃ₅のアルコキシカ
ルボニル基で置換されていてもよい。）が挙げられる。
Ｒ⁴として特に好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキル基であ
る。

【００３３】Ｘとしては、水素原子；フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、またはヨウ素原子等のハロゲン原子；
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基
等のＣ₁−Ｃ₄のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブ
トキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等のＣ₁−
Ｃ₄のアルコキシ基；メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、
ブトキシメチル基、２-メトキシエチル基、２-エトキシ
エチル基、２-プロポキシエチル基、２-イソプロポキシ
エチル基、２-ブトキシエチル基、３-メトキシプロピル
基、４-メトキシブチル基、５-メトキシペンチル基等の
Ｃ₂−Ｃ₆のアルコキシアルキル基；フルオロメチル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル
基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリク
ロロメチル基、１-フルオロエチル基、１-クロロエチル
基、１-ブロモエチル基、２-フルオロエチル基、２-ク
ロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２,２-トリフル
オロエチル基、１,１,２,２,２-ペンタフルオロエチル
基、２-フルオロプロピル基、２-クロロプロピル基、２
-ブロモプロピル基、３-フルオロプロピル基、３-クロ
ロプロピル基、３-ブロモプロピル基、２,２,３,３,３-
ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,２,３,３,３-ヘ
プタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-
メチルエチル基、４-フルオロブチル基、４-クロロブチ
ル基、４-ブロモブチル基、２,２,３,３,４,４,４,-ヘ
プタフルオロブチル基等のＣ₁−Ｃ₄のハロアルキル基；
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2-ク
ロロエトキシ基、3-クロロプロポキシ基、2-クロロ-1-
メチルエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基等の
Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルコキシ基；

【００３４】メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチル
チオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等のＣ₁
−Ｃ ₄のアルキルチオ基；ジフルオロメチルチオ基、ト
リフルオロメチルチオ基等のＣ₁−Ｃ₄のハロアルキルチ
オ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、
プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル
基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル
基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィ
ニル基等のＣ₁−Ｃ₄のアルキルスルフィニル基；メチル
スルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニ
ル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル
基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル
基、tert-ブチルスルホニル基等のＣ₁−Ｃ₄のアルキル
スルホニル基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２
−メチルブチリル基、ピバロイル基等のＣ₂−Ｃ₅のアシ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカル
ボニル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルコキシカルボニル基；ビニ
ル基、アリル基、１- プロペニル基、イソプロペニル
基、１- ブテニル基、２- ブテニル基、３- ブテニル
基、１-メチルアリル基、２-メチルアリル基、１-ペン
テニル基、２-ペンテニル基、３-ペンテニル基、４-ペ
ンテニル基、１-メチル-２- ブテニル基、１-メチル-３
- ブテニル基、２-メチル-３- ブテニル基、３-メチル-
２- ブテニル基、３-メチル-３- ブテニル基、１,１-
ジメチルアリル基、１- エチルアリル基、１- ヘキセニ
ル基、２- ヘキセニル基、３- ヘキセニル基、４- ヘキ
セニル基、５- ヘキセニル基、４-メチル-３- ペンテニ
ル基、１- プロピルアリル基、１- エチル-１-メチルア
リル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルケニル基；

【００３５】エチニル基、１- プロピニル基、２- プロ
ピニル基、１- ブチニル基、２- ブチニル基、３- ブチ
ニル基、１- メチル-２-プロピニル基、１- ペンチニル
基、２- ペンチニル基、３- ペンチニル基、４- ペンチ
ニル基、１- メチル-３-ブチニル基、１,１-ジメチル-
２-プロピニル基、１- ヘキシニル基、２- ヘキシニル
基、３- ヘキシニル基、４- ヘキシニル基、５- ヘキシ
ニル基等のＣ₂−Ｃ₆のアルキニル基；ビニルオキシ基、
2-プロペニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ
基、2-ブテニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ
基、1-ブテン-3-イルオキシ基等のＣ₂−Ｃ₆のアルケニ
ルオキシ基；エチニルオキシ基、2-プロピニルオキシ
基、1-メチル-2-プロピニルオキシ基、2-ブチニルオキ
シ基等のＣ₂−Ｃ ₆アルキニルオキシ基；アセトキシ基、
プロピオニルオキシ基等のＣ₂−Ｃ₅のアシルオキシ基；
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、イソプロポ
キシメトキシ基、2-メトキシエトキシ基等のＣ₂−Ｃ₆の
アルコキシアルコキシ基；カルボキシメチル基、1-(カ
ルボキシ)エチル基等のＣ₂−Ｃ₆のカルボキシアルキル
基；メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、1-(メトキシカルボニル)エチル基等のＣ₃−
Ｃ₆のアルコキシカルボニルアルキル基；カルボキシメ
トキシ基、1-(カルボキシ)エトキシ基等のＣ₂−Ｃ₆のカ
ルボキシアルコキシ基；メトキシカルボニルメトキシ
基、エトキシカルボニルメトキシ基、1-(メトキシカル
ボニル)エトキシ基等のＣ₃−Ｃ₆のアルコキシカルボニ
ルアルコキシ基；

【００３６】メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピ
ルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基等
のＣ₁−Ｃ₄のアルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基等のＣ₂−Ｃ₆
のジアルキルアミノ基；アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基等のＣ₂−Ｃ₅のアシルアミノ基；メチルスル
ホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基等のＣ₁−
Ｃ₄のアルキルスルホニルアミノ基；メルカプト基；シ
アノ基；カルボキシル基；ニトロ基；アミノ基；及びヒ
ドロキシル基等が挙げられる。Ｘとしては、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキ
シ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルス
ルフィニル基、アルキルスルホニル基、アルコキシカル
ボニル基、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基が好ま
しく、特に水素原子、ハロゲン原子、ハロアルキル基、
ニトロ基、アルコキシ基が好ましい。

【００３７】ＵはＮＲ⁴（Ｒ⁴は前記と同義を示す）、酸
素原子、及び硫黄原子が挙げられ、このうち硫黄原子が
好ましい。ｍはＱがＱ−１、又はＱ−１２の時は１から
５の整数を示し、ＱがＱ−２の時は１から４の整数を示
し、ＱがＱ−３、Ｑ−４、又はＱ−５の時は１から３の
整数を示し、ＱがＱ−６，Ｑ−７、Ｑ−９、又はＱ−１
０の時は１または２の整数で表される（但し、ｍが２か
ら５の整数の場合Ｘは同一でも異なってもよい。）。前
記一般式［Ｉ］の化合物は、後述のいくつかの方法で製
造することができるが、下記一般式［II］で示される６
−ハロアルキル−１，２，４−トリアジン−５−オン誘
導体は、一般式［Ｉ］の化合物の製造において有用な中
間体である。

【００３８】

【化６】

【００３９】｛上記式中、Ｒ¹およびＲ²は前記一般式
［Ｉ］と同義を示す。Ｙはハロゲン原子、ヒドロキシル
基Ｃ₁−Ｃ₄、Ｃ₁−Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロ
アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルスルホニルオキシ
基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ₆
−Ｃ₁₀の置換アリールスルホニルオキシ基、メルカプト
基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルス
ルフィニル基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルスルホニル基、又は
−Ｎ（Ｒ³）₂（Ｒ³は前記と同義を示し、Ｒ³は同一でも
相異なっていても良い。）を示す。ただし、Ｙがヒドロ
キシル基、またはメルカプト基のとき、Ｒ²は水素原
子、Ｃ₁−Ｃ₁₀のアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルケニル
基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシクロアルキ
ル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシクロアルケニル基、Ｃ₄−Ｃ₁₀のア
ルキルシクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシクロアルキル基
で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆のハロア
ルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のハロアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₆のハ
ロシクロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₅のシアノアルキル基、Ｃ
₂−Ｃ₆のアルコキシアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキルチ
オアルキル基、Ｃ₂−Ｃ_6ノアルキルスルホニルアルキル
基、Ｃ₁−Ｃ₆のアシル基、Ｃ₃−Ｃ₆のオキソアルキル
基、又はフェニル基（ただし、このフェニル基は、１ー
３個の同一または異なるハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄のアル
キル基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルコ
キシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₅のアシ
ルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄のア
ルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、又はＣ₂−
Ｃ₅のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよ
い。）で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基を示す。｝

【００４０】なお、上記一般式［II］で表される６−ハ
ロアルキル−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導体
は、Yがヒドロキシル基、メルカプト基、又は−ＮＨＲ³
のとき、一般式［III］で表される互変異性体との平衡
が存在する。通常、平衡状態における［II］と［III］
の存在比は、構造、及び状態、溶媒、濃度、温度等の条
件によって異なるが、本願においては、これらを便宜的
に一般式［II］で代表して示す。

【００４１】

【化７】

【００４２】｛式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同義を示
し、Wは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ³（Ｒ³は前記と
同義を示す。）を示す。｝

【００４３】上記一般式［II］において、Ｒ¹およびＲ²
としては、前記一般式［Ｉ］の説明で記載したものが挙
げられる。Ｙとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、またはヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシル
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ
基、tert-ブトキシ基等のＣ₁−Ｃ₄のアルコキシ基；ト
リフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2-クロ
ロエトキシ基、3-クロロプロポキシ基、2-クロロ-1-メ
チルエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基等のＣ
₁−Ｃ₄のハロアルコキシ基；メタンスルホニルオキシ
基、エタンスルホニルオキシ基、プロパンスルホニルオ
キシ基、ブタンスルホニルオキシ基等のＣ₁−Ｃ₄のアル
キルスルホニルオキシ基；トリクロロメチルスルホニル
オキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等の
Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルキルスルホニルオキシ基；ｐ−トル
エンスルホニルオキシ基等のＣ₆−Ｃ₁₀の置換アリール
スルホニルオキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブ
チルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、te
rt-ブチルチオ基等のＣ₁−Ｃ₄のアルキルチオ基；メチ
ルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルス
ルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルス
ルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチル
スルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等のＣ₁−
Ｃ₄のアルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロ
ピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等のＣ₁−Ｃ₄の
アルキルスルホニル基；又は−Ｎ（Ｒ³）₂（Ｒ³は前記
と同義を示し、Ｒ³は同一でも相異なっていても良
い。）が挙げられる。

【００４４】上記一般式［Ｉ］乃至［II］で表される化
合物は、無機または有機酸との塩にすることができる。
そのような塩としては、例えばフッ化水素酸塩、塩酸
塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩等のハロゲン化水素
酸塩；硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、リン酸塩のような
無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンス
ルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩のようなスルホン
酸塩が挙げられる。

【００４５】上記一般式［Ｉ］乃至［II］の化合物のう
ち、Ｒ²、Ｒ³又はＲ⁴が水素原子のとき、もしくはＹが
ヒドロキシル基、メルカプト基、又は−ＮＨＲ³のと
き、金属との塩にすることができる。そのような金属塩
としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカ
リ金属塩、またはカルシウム塩等のアルカリ土類金属塩
等が挙げられる。

【００４６】次に、本発明の６−ハロアルキル−３−
（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘
導体、及びその中間体の製造法について説明する。前記
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、例えば、下記
製造法（１）−（４）のいずれかの方法により製造する
ことができる。 製造法（１）

【００４７】

【化８】

【００４８】（上記反応式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｙ及び
Ｑは、前記一般式［Ｉ］と同義を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ -
１５０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される化
合物の量は、通常、［II］１当量に対し、［IV］が１−
３、好ましくは１-１．５当量であり、塩基が３当量以
内、好ましくは１ -１．５当量である。

【００４９】溶媒を使用する場合、適当な溶媒として
は、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香
族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハ
ロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、
1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢
酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン等）、非プロトン性極性溶媒類（N,N-ジメチルホルム
アミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、
スルホラン、アセトニトリル等）、アルコール類（メタ
ノール、エタノール、2-プロパノール等）、水、および
これらの混合物等があげられる。使用される塩基として
は、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、N,N-ジエ
チルアニリン、4-（ジメチルアミノ）ピリジン、1,8-ジ
アザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン、1,5-ジアザビシク
ロ[4,3,0]-5-ノネン、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オク
タン等の有機塩基、および水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、フッ化ナト
リウム、フッ化カリウム等の無機塩基があげられる。本
反応においては、触媒として、18-クラウン-6、16-クラ
ウン-5、12-クラウン-4等（ポリエーテル系）、テトラ-
n-ブチルアンモニウムブロミド、テトラ-n-ブチルアン
モニウム硫酸塩、テトラエチルアンモニウムヨージド等
（第４級アンモニウム塩）等を用いることにより、さら
に収率よく目的物を得ることができる場合もある。 製造法（２）

【００５０】

【化９】

【００５１】（上記反応式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＱ
は、前記一般式［Ｉ］と同義を示す。Ｌは、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチルスルホ
ニルオキシ基等の低級アルキルスルホニルオキシ基；ト
リフルオロメチルスルホニルオキシ基等の低級ハロアル
キルスルホニルオキシ基；または p-トルエンスルホニ
ルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基を示す。）

【００５２】上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の
存在下、通常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ -
１５０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される化
合物の量は、通常、［IIａ］１当量に対し、［Ｖ］が１
-３、好ましくは１-１．５当量であり、塩基が１ - ３
当量、好ましくは１ - １．５当量である。塩基及び溶
媒は、製造法（１）で例示したものと同様のものが使用
される。本反応においては、触媒として、１８-クラウ
ン-６、１６-クラウン-５、１２-クラウン-４等（ポリ
エーテル系）、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウムブロミ
ド、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウム硫酸塩、テトラエチ
ルアンモニウムヨージド等（第４級アンモニウム塩）等
を用いることにより、さらに収率よく目的物を得ること
ができる場合もある。 製造法（３）

【００５３】

【化１０】

【００５４】｛上記反応式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＱ
は、前記と同義を示す（ただし、Ｒ³は、水素原子を除
く）。Ｌは、製造法（２）の場合と同義を示す。｝ 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下、通常
は、-２０-２００℃、好ましくは０- １５０℃の温度の
範囲で行われる。反応に使用される化合物の量は、通
常、［Ｉａ］１当量に対し、［VI］が１-３、好ましく
は１-１．５当量であり、塩基が１ - ３当量、好ましく
は１ - １．５当量である。塩基及び溶媒は、製造法
（１）で例示したものと同様のものが使用される。本反
応においては、触媒として、１８-クラウン-６、１６-
クラウン-５、１２-クラウン-４等（ポリエーテル
系）、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウムブロミド、テトラ
-ｎ-ブチルアンモニウム硫酸塩、テトラエチルアンモニ
ウムヨージド等（第４級アンモニウム塩）等を用いるこ
とにより、さらに収率よく目的物を得ることができる場
合もある。 製造法（４）

【００５５】

【化１１】

【００５６】｛上記反応式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＱ
は、前記と同義を示す（ただし、Ｒ²は、水素原子を除
く）。Ｌは、製造法（２）の場合と同義を示す。｝ 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下、通常
は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ -１５０℃の温度
の範囲で行われる。反応に使用される化合物の量は、通
常、［Ｉｃ］１当量に対し、［VII］が１ - ３、好まし
くは１-１．５当量であり、塩基が１ - ３当量、好まし
くは１ -１．５当量である。塩基及び溶媒は、製造法
（１）で例示したものと同様のものが使用される。本反
応においては、触媒として、１８-クラウン-６、１６-
クラウン-５、１２-クラウン-４等（ポリエーテル
系）、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウムブロミド、テトラ
-ｎ-ブチルアンモニウム硫酸塩、テトラエチルアンモニ
ウムヨージド等（第４級アンモニウム塩）等を用いるこ
とにより、さらに収率よく目的物を得ることができる場
合もある。また、前記一般式［II］で表される本発明化
合物は、例えば、下記製造法（５）−（１２）のいずれ
かの方法により製造することができる。 製造法（５）

【００５７】

【化１２】

【００５８】（上記反応式中、Ｒ¹及びＲ²は、前記と同
義を示す。Ｒ⁶は、メチル基、エチル基等の低級アルキ
ル基を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ -
１５０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される
化合物の量は、通常、［VIII］１当量に対し、［IX］が
１ - ３、好ましくは１ - １．５当量であり、塩基が
３当量以内、好ましくは１ - １．５当量である。溶媒
を使用する場合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素類
（ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エーテル
類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、非
プロトン性極性溶媒類（N,N-ジメチルホルムアミド、N-
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル等）、アルコール類（メタノール、
エタノール、2-プロパノール等）、有機酸類（ギ酸、酢
酸等）、水、およびこれらの混合物等があげられる。

【００５９】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、ピリジン、ピコリン、N,N-ジエチルアニリン、4-
（ジメチルアミノ）ピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5,
4,0]-7-ウンデセン、1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]-5-ノ
ネン、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン等の有機塩
基、および水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸
ナトリウム、酢酸カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化
カリウム等の無機塩基があげられる。この反応は、中間
体として生成する［Ｘ］を単離して、更に上記のいずれ
かの条件で環化させて［IIｂ］を得てもよいし、単離せ
ずに系内で［Ｘ］を発生させて直接［IIｂ］を得てもよ
い。［IIｂ］は互変異性体である［IIIｂ］の構造をと
る場合もある。 製造法（６）

【００６０】

【化１３】

【００６１】（上記反応式中、Ｒ¹及びＲ²は、前記と同
義を示す。Ｒ⁶は、メチル基、エチル基等の低級アルキ
ル基を示す。Ｒ⁵はＣ₁−Ｃ₄のアルキル基を示す。Ｌ
は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子；メチルスルホニルオキシ基等の低級アルキルスルホ
ニルオキシ基；トリフルオロメチルスルホニルオキシ基
等の低級ハロアルキルスルホニルオキシ基；または p-
トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオ
キシ基を示す。）。

【００６２】上記反応式において、［XII］を得る第１
段階目の反応は、無溶媒または溶媒中、通常は、-２０-
２００℃、好ましくは０ - １５０℃の温度の範囲で行
われる。反応に使用される化合物の量は、通常、［VII
I］１当量に対し、［XI］が１- ３、好ましくは１-１．
５当量である。得られた［XII］は互変異性体である［X
II’］をとる場合もある。［XII］は単離してもよい
が、そのまま第２段階目の反応に使用してもよい。［II
ｃ］を得る第２段階目の反応は、無溶媒または溶媒中、
塩基の存在下または非存在下、通常は、-２０ - ２００
℃、好ましくは-１０ - ５０℃の温度の範囲で行われ
る。反応に使用される化合物の量は、通常、［XII］
（もしくは［XII’］）１当量に対し、［IX］が１ -
３、好ましくは１-１．５当量であり、塩基が３当量以
内、好ましくは１- ２当量である。塩基及び溶媒として
は、製造法（５）で例示したものと同様のものが使用さ
れる。この反応は、中間体として生成する［XIII］を単
離して、更に上記のいずれかの条件で環化させて［II
ｃ］を得てもよいし、単離せずに系内で［XIII］を発生
させて直接［IIｃ］を得てもよい。［XIII］は互変異性
体である［XIII’］の構造をとる場合もある。 製造法（７）

【００６３】

【化１４】

【００６４】（上記反応式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同
義を示す。Ｒ⁵及びＬは、製造法（６）の記載と同義を
示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下、通常
は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ - １５０℃の温
度の範囲で行われる。反応に使用される化合物の量は、
通常、［IIｂ］１当量に対し、［XI］が１-３、好まし
くは１-１．５当量であり、塩基が１-３当量、好ましく
は１-１．５当量である。塩基及び溶媒としては、製造
法（１）で例示したものと同様のものが使用される。本
反応においては、触媒として、１８-クラウン-６、１６
-クラウン-５、１２-クラウン-４等（ポリエーテル
系）、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウムブロミド、テトラ
-ｎ-ブチルアンモニウム硫酸塩、テトラエチルアンモニ
ウムヨージド等（第４級アンモニウム塩）等を用いるこ
とにより、さらに収率よく目的物を得ることができる場
合もある。 製造法（８）

【００６５】

【化１５】

【００６６】（上記反応式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同
義を示す。Ｒ⁵はＣ₁−Ｃ₄のアルキル基を示す。ｎは、
１又は２の整数を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、酸化剤の存在下、通
常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ - １００℃の
温度の範囲で行われる。反応に使用される化合物の量
は、通常、［IIｃ］１当量に対し、酸化剤が１ -５当
量、好ましくは［IId］(n=1)を得る場合には１-１．５
当量、［IId］(n=2)を得る場合には２-５当量である。
溶媒を使用する場合、適当な溶媒としては、脂肪族炭化
水素類（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化
水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エー
テル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
非プロトン性極性溶媒類（N,N-ジメチルホルムアミド、
N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル等）、アルコール類（メタノール、
エタノール、２-プロパノール等）、有機酸類（ギ酸、
酢酸等）、水、およびこれらの混合物等があげられる。
本反応に使用する酸化剤としては、硫黄原子の酸化に汎
用される酸化剤、例えば、有機過酸類（過酢酸、過安息
香酸、ｍ-クロル過安息香酸等）、過酸化水素、硝酸、
過マンガン酸カリウム等の酸化剤を用いることができ
る。 製造法（９）

【００６７】

【化１６】

【００６８】（上記反応式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同
義を示す。Ｒ^5'は水素原子、又はＣ₁−Ｃ₄のアルキル基
を示す。ｋは、０、１又は２の整数を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、酸化剤の存在下、も
しくは塩基と水の存在下、通常は、-２０ - ２００℃、
好ましくは０ - １５０℃の温度の範囲で行われる。反
応に使用される化合物の量は、通常、［IIｅ］１当量に
対し、酸化剤を用いる場合は酸化剤が１ - ３当量、好
ましくは１-１．５当量であり、塩基と水を用いる場合
は塩基が１ - ３、好ましくは１-１．５当量であり、水
が１-１００当量、好ましくは１-１０当量である（ただ
し、水を溶媒として用いる場合はその限りではない）。
溶媒及び酸化剤は、製造法（８）に例示したものと同様
のものが使用される。使用される塩基としては、製造法
（１）で例示したものと同様のものが使用される。［II
ｆ］は互変異性体である［IIIｆ］の構造をとる場合も
ある。 製造法（１０）

【００６９】

【化１７】

【００７０】（上記反応式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同
義を示す。Ｒ⁷はＣ₁−Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のハ
ロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルスルホニル基、Ｃ₁
−Ｃ４のハロアルキルスルホニル基、Ｃ₆−Ｃ₁₀の置換
アリールスルホニル基等を示す。Ｌは製造法（６）の記
載と同義である。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ -
１５０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される
化合物の量は、通常、［IIｆ］１当量に対し、［XIV］
が１ - ３、好ましくは１-１．５当量であり、塩基が３
当量以内、好ましくは１ - １．５当量である。塩基及
び溶媒は、製造法（１）で例示したものと同様のものが
使用される。本反応においては、触媒として、１８-ク
ラウン-６、１６-クラウン-５、１２-クラウン-４等
（ポリエーテル系）、テトラ-n-ブチルアンモニウムブ
ロミド、テトラ-n-ブチルアンモニウム硫酸塩、テトラ
エチルアンモニウムヨージド等（第４級アンモニウム
塩）等を用いることにより、さらに収率よく目的物を得
ることができる場合もある。 製造法（１１）

【００７１】

【化１８】

【００７２】（上記反応式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同
義を示す。Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子を示す。） 上記反応は、無溶媒または溶媒中、ハロゲン化剤の存在
下、通常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ - １５
０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される化合物
の量は、通常、［IIｆ］１当量に対し、ハロゲン化剤が
１ - １００当量、好ましくは１ - １０当量である。溶
媒としては、製造法（１）に例示したものと同様のもの
が使用される。使用できるハロゲン化剤としては、三塩
化リン、オキシ塩化リン、五塩化リン、ホスゲン、塩化
水素、塩化ナトリウム、塩化リチウム、塩化銅、三臭化
リン、オキシ臭化リン、臭化水素、臭化ナトリウム、臭
化リチウム、臭化銅、ヨウ化水素、ヨウ化ナトリウム、
ヨウ化リチウム、ヨウ化銅、サルファー トリフルオリ
ド ジエチルアミン コンプレックス、テトラブチルア
ンモニウムフルオリド、弗化カリウム、弗化水素等があ
げられる。 製造法（１２）

【００７３】

【化１９】

【００７４】｛上記反応式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＹ
は前記と同義を示す（ただし、Ｙは−ＮＨＲ³（Ｒ³は前
記と同義を示す。）を除く）。｝ 上記反応は、無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または
非存在下、通常は、-２０ - ２００℃、好ましくは０ -
１５０℃の温度の範囲で行われる。反応に使用される
化合物の量は、通常、［IIｉ］１当量に対し、［XV］が
１ -１００、好ましくは１-５０当量であり、塩基が３
当量以内、好ましくは１ - １．５当量である。溶媒と
しては、製造法（１）で例示したものと同様のものが使
用できる。使用される塩基は、［XV］を過剰に用いてこ
れを兼ねてもよいが、その他としては、製造法（１）で
例示したものと同様のものが使用できる。［IIａ］は構
造異性体である［IIIａ］の構造をとる場合もある。本
反応においては、触媒として、１８-クラウン-６、１６
-クラウン-5、１２-クラウン-４等（ポリエーテル
系）、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウムブロミド、テトラ
-ｎ-ブチルアンモニウム硫酸塩、テトラエチルアンモニ
ウムヨージド等（第４級アンモニウム塩）等を用いるこ
とにより、さらに収率よく目的物を得ることができる場
合もある。なお、前記製造法（５）、（６）における原
料化合物［VIII］は一部は市販されており、容易に入手
することができる。また、下記反応式に従って製造する
こともできる。

【００７５】

【化２０】

【００７６】（上記反応式中、Ｒ²は前記と同義を示
す。） 更に、本工程の原料となるイソチオシアネート類［XV
I］も、一部は市販されており、容易に入手することが
できる。また、例えば、対応するアミン類を、チオホス
ゲンと反応させる方法、あるいは第３級アミン存在下に
二硫化炭素と反応させた後、クロロギ酸アルキル類で処
理する方法（J.Am.Chem.Soc., 4328, 81,(1959).、国際
特許出願WO92/13835号公報）、もしくはチオシアネート
類を異性化させる方法（日本特許出願平5-43541号公
報）によっても製造することができる。

【００７７】以上のようにして得られる本発明化合物
は、その構造によっては光学異性体やジアステレオマー
等の異性体が存在する。本発明は、これらをすべて包含
するものである。本発明化合物を農薬として使用する場
合、公知の方法に従って分離または製造した各異性体を
単独で使用してもよいが、異性体の混合物として使用す
ることもできる。

【００７８】本発明の６−ハロアルキル−３−（置換ア
ミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導体
［Ｉ］は、衛生害虫あるいは農園芸作物に有害な害虫
（特に昆虫及びダニ）、農園芸作物に有害な植物病害、
及び雑草に対し高い防除効果を示す。

【００７９】本発明化合物の防除対象の害虫としては、
ハスモンヨトウ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、コ
ブノメイガ、ニカメイチュウ等の鱗翅目；トビイロウン
カ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、チ
ャノミドリヒメヨコバイ等のヨコバイ類、モモアカアブ
ラムシ、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、オンシツコ
ナジラミ等のコナジラミ類、チャバネアオカメムシ等の
カメムシ類等の半翅目；キスジノミハムシ、ウリハム
シ、アズキゾウムシ等の甲虫目；イエバエ、アカイエカ
等の双翅目；ワモンゴキブリ等の直翅目の昆虫の幼虫及
び成虫、ならびに、ナミハダニ、ミカンハダニ、ミカン
サビダニ、チャノホコリダニ等のダニ目の卵及び幼虫が
挙げられる。

【００８０】また、防除対象の植物病原菌としては、各
種作物のうどんこ病菌等の子のう菌類、各種作物のさび
病菌、イネ紋枯病菌等の担子菌類、各種作物のべと病
菌、各種作物の疫病菌等の卵菌類の他、いもち病菌、灰
色かび病菌等の各種作物に寄生する不完全菌類等が挙げ
られる。さらに、本発明化合物は、発芽前土壌処理、生
育期茎葉処理および湛水処理のいずれにおいても雑草を
防除することが可能であり、対象雑草としては、畑地に
おいては、例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビユ、アオビユ、ハコベ、ホトケノザ、イチ
ビ、オナモミ、野生アサガオ、チョウセンアサガオ、野
生カラシナ、ヤエムグラ、セイヨウスミレ、オロシャギ
ク、コセンダングサ、メヒシバ、オヒシバ、イヌビエ、
エノコログサ等が挙げられる。また、水田においては、
例えば、キカシグサ、アゼナ、コナギ、アブノメ、ミゾ
ハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマガヤツリ、ウ
リカワ、オモダカ、ホタルイ、ミズガヤツリ等が挙げら
れる。本発明化合物は、例えば、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の栽培作物に対し
ては影響が少なく、選択的除草剤として使用することが
できる。

【００８１】以上のように、本発明の６−ハロアルキル
−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５−
オン誘導体［Ｉ］は、農園芸用の殺虫、殺ダニ剤、殺菌
剤、及び除草剤として有用である。なお、本発明の化合
物の防除対象となる昆虫、ダニ、植物病原菌、及び雑草
は上記に例示したものに限定されるものでははない。

【００８２】本発明の６−ハロアルキル−３−（置換ア
ミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン［Ｉ］を農
園芸用の農薬として使用する場合には、単独で用いても
よいが、効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的を
目的として、好ましくは汎用の農薬補助剤を用いて製造
した組成物の形態で使用する。本発明の殺虫、殺ダニ
剤、殺菌剤、及び除草剤としての形態は特に限定されな
いが、例えば、乳剤、水和剤、粉剤、フロアブル剤、ド
ライフロアブル剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧
剤、煙霧剤、ジャンボ剤等の形態とすることが好適であ
る。また、本発明化合物は、１種又は２種以上を有効成
分として配合することができる。

【００８３】通常使用される農薬補助剤としては、例え
ば、担体(希釈剤)、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、
崩壊剤等が挙げられる。液体担体としては、水、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブチル
アルコール、グリコール等のアルコール類、アセトン、
シクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド
等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類；メチルナフタレン；シクロヘキサン；動植物油；脂
肪酸等を使用することができる。また、固体担体として
はクレー、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カ
ルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石
英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、ア
ラビアゴム等を使用することができる。

【００８４】乳化剤、分散剤としては通常の界面活性剤
を使用することができ、例えば、高級アルコール硫酸ナ
トリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラ
ウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面
活性剤等を用いることができる。また、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウ
リルフェニルエーテル等の展着剤；ジアルキルスルホサ
クシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸
ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤を用い
ることができる。

【００８５】本発明の農園芸用の殺虫、殺ダニ剤、殺菌
剤、及び除草剤における有効成分の含有量は0.01〜99.5
％の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条
件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では約0.
5〜20重量％程度、好ましくは1〜10重量％、水和剤では
約1〜90重量％程度、好ましくは10〜80重量％、乳剤で
は約1〜90重量％程度、好ましくは10〜40重量％の有効
成分を含有するように製造することが好適である。

【００８６】例えば、乳剤の場合、有効成分である本発
明の６−ハロアルキル−３−（置換アミノ）−１，２，
４−トリアジン−５−オン及びその誘導体［Ｉ］に対し
て溶剤及び界面活性剤等を混合して原液の乳剤を製造す
ることができ、さらにこの原液を使用に際して所定濃度
に水で希釈して施用することができる。水和剤の場合、
有効成分の本発明化合物、固形担体、及び界面活性剤等
を混合して原液を製造し、さらにこの原液を使用に際し
て所定濃度に水で希釈して施用することができる。粉剤
の場合、有効成分の本発明化合物、固形担体等を混合し
てそのまま施用することができ、粒剤の場合には、有効
成分の本発明化合物、固形担体、及び界面活性剤等を混
合して造粒することにより製造し、そのまま施用するこ
とができる。ただし、上記の各製剤形態の製造方法は上
記のものに限定されることはなく、有効成分の種類や施
用目的等に応じて当業者が適宜選択することができるも
のである。

【００８７】本発明の農園芸用農薬には、有効成分であ
る本発明化合物以外に、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌
剤、除草剤、昆虫生育調整剤、植物生育調整剤、肥料、
土壌改良剤等の任意の有効成分を配合してもよい。本発
明の農園芸用農薬の施用方法は特に限定されるものでは
なく、茎葉散布、水面施用、土壌処理、種子処理等のい
ずれの方法でも施用することができる。例えば、茎葉散
布又は土壌処理の場合、0.001〜1000ppm、好ましくは0.
01〜500ppmの濃度範囲の溶液を10アール当たり0.1〜500
0L好ましくは10〜2000L程度の施用量で用いることがで
きる。水面施用の場合の施用量は、通常、有効成分が0.
01〜15重量％の粒剤では10アール当たり0.1〜10Kgであ
る。土壌灌注処理の場合、5〜1000ppmの濃度範囲の溶液
を1ｍ²当たり1〜10L程度の施用量で用いることができ
る。種子処理の場合、種子重量1Kg当たり10〜1000ppmの
濃度範囲の溶液を10〜100mL程度施用処理することがで
きる。

【００８８】

【実施例】次に、実施例及び試験例をあげて本発明をさ
らに具体的に説明する。ただし、本発明は、その要旨を
越えない限り、以下の実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例１〜２７は本発明化合物の製造例を、
実施例２８〜３４は中間体の製造例を示す。 実施例１ ＜3-(4-クロロ-2-フルオロフェニルアミノ)-4-メチル-6
-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オンの
製造＞

【００８９】

【化２１】

【００９０】水素化ナトリウム 0.78 g (60 % in oil)
のＤＭＦ(15 mL) 溶液に4-クロロ-2-フルオロアニリン
１．２９ｇ をゆっくり添加し３０分室温で撹拌した。
その混合物に4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフルオロメ
チル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン２．００ｇ を添加
し更に室温で１時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー
(ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1) で反応の終了を確認
後、水 (1mL) をゆっくり添加して反応を終了させた。
反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウム
で乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られ
た粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／9:1)で精製し、標記化
合物 ０．９２ｇ(後記表-１, No. １-８)を得た。

【００９１】実施例２ ＜N-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-N-(4,5-ジヒドロ-
4-メチル-5-オキソ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリ
アジン-3-イル)アセトアミドの製造＞

【００９２】

【化２２】

【００９３】3-(4-クロロ-2-フルオロフェニルアミノ)-
4-メチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オン ０．５５ｇのＤＭＦ(5 mL) 溶液に、水素化ナ
トリウム ０．１０ｇ(60 % in oil) をゆっくり添加し
３０分室温で撹拌した。その混合物に塩化アセチル
０．２０ｇのＤＭＦ(1 mL) 溶液を添加し更に室温で３
時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー (ヘキサン：酢
酸エチル／ 7 : 1) で反応の終了を確認後、水 (1mL)
をゆっくり添加して反応を終了させた。反応混合物に１
Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮する
ことによって粗生成物を得た。得られた粗生成物をフラ
ッシュカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサ
ン：酢酸エチル／8:1 )で精製し、標記化合物 ０．２２
ｇ(表-１, No. １-９)を得た。

【００９４】実施例３ ＜4-メチル-3-(2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルアミノ)-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞

【００９５】

【化２３】

【００９６】2-ニトロ-4-トリフルオロメチルアニリン
１．００ｇのＤＭＦ(5 mL) 溶液に水素化ナトリウム
０．３９ｇ(60 % in oil)を添加し３０分室温で撹拌し
た。その混合物に4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフルオ
ロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン１．０５ｇを添
加し更に室温で３０分撹拌した。薄層クロマトグラフィ
ー(ヘキサン：酢酸エチル／15 : 1 で３回展開) で反応
の終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濃縮することによって粗生成物 を得た。得
られた粗生成物を2-プロパノールの５０％水溶液を用い
た再結晶法で精製し、標記化合物 １．７０ｇ(表-１, N
o.１-１０)を得た。

【００９７】実施例４ ＜3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-メチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オンの製造＞

【００９８】

【化２４】

【００９９】2,5-ビストリフルオロメチルアニリン
１．０ｇのＤＭＦ(5 mL) 溶液に水素化ナトリウム ０．
３８ｇ(60 % in oil,) を添加し３０分室温で撹拌し
た。その混合物に、4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフル
オロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン ０．９４ｇ
を添加し更に室温で３０分撹拌した。薄層クロマトグラ
フィー (ヘキサン：酢酸エチル／15 : 1 で３回展開)
で反応の終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得
た。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製
して得られた結晶をヘキサンで洗浄し、標記化合物
０．９６ｇ(表-１, No. １-１２) を得た。

【０１００】実施例５ ＜3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-メチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オンの製造＞

【０１０１】

【化２５】

【０１０２】3,5-ビス(トリフルオロメチル)アニリン
０．５８ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に、水素化ナトリウム
０．２１ｇ(60 % in oil)をゆっくり添加し４０分室温
で撹拌した。その混合物に、4-メチル-3-メチルチオ-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．
６０ｇを添加し更に室温で３時間撹拌した。薄層クロマ
トグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1 )で反応
の終了を確認後、水 1mL をゆっくり添加して反応を終
了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得
た。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製
し、標記化合物 ０．５５ｇ(表-１, No. １-１３)を得
た。

【０１０３】実施例６ ＜3-(5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロフェニルアミノ)-4
-メチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オンの製造＞

【０１０４】

【化２６】

【０１０５】5-ブロモ-4-フルオロ-2-クロロアニリン
０．５９ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム
０．２１ｇ(60 % in oil)をゆっくり添加し４０分室温
で撹拌した。その混合物に、4-メチル-3-メチルチオ-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．
６０ｇを添加し更に室温で３時間撹拌した。薄層クロマ
トグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1 )で反
応の終了を確認後、水 1mLをゆっくり添加して反応を終
了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得
た。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製
し、標記化合物０．５０ｇ(表-１, No. １-１５) を得
た。

【０１０６】実施例７ ＜3-(3-クロロ-2,4-ジフルオロフェニルアミノ)-4-メチ
ル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オ
ンの製造＞

【０１０７】

【化２７】

【０１０８】3-クロロ-2,4-ジフルオロアニリン０．４
７ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム ０．２１
ｇ(60 % in oil)をゆっくり添加し４０分室温で撹拌し
た。その混合物に、4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフル
オロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．６０ｇを
添加し更に室温で３時間撹拌した。薄層クロマトグラフ
ィー(ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1 )で反応の終了を
確認後、水 1mL をゆっくり添加して反応を終了させ
た。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得ら
れた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製し、標
記化合物 ０．５７ｇ(表-１, No. １-１７) を得た。

【０１０９】実施例８ ＜3-(2,4-ジクロロ-6-ニトロフェニルアミノ)-4-メチル
-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン
の製造＞

【０１１０】

【化２８】

【０１１１】2,4-ジクロロ-6-ニトロアニリン０．５４
ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム０．２１ｇ(6
0 % in oil)をゆっくり添加し４０分室温で撹拌した。
その混合物に、4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフルオロ
メチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．６０ｇを添加
し更に室温で３時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー
(ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1) で反応の終了を確認
後、水(1mL)をゆっくり添加して反応を終了させた。反
応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾
燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られた粗
生成物を濾過して、クロロホルムで洗浄し乾燥させるこ
とによって標記化合物 ０．２９ｇ(表-１, No. １-１
８) を得た。

【０１１２】実施例９ ＜3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニルアミ
ノ)-4-メチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン
-5[4H]-オンの製造＞

【０１１３】

【化２９】

【０１１４】2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルアニ
リン０．６０ｇのＤＭＦ(5 mL) 溶液に水素化ナトリウ
ム ０．２１ｇ(60 % in oil)をゆっくり添加し４０分室
温で撹拌した。その混合物に、4-メチル-3-メチルチオ-
6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン
０．６０ｇを添加し更に室温で３時間撹拌した。薄層ク
ロマトグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1) で
反応の終了を確認後、水(1mL)をゆっくり添加して反応
を終了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫
酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を
得た。得られた粗生成物を濾過して、少量のクロロホル
ム、ついでヘキサンで洗浄し乾燥させることによって標
記化合物 ０．８８ｇ(表-１, No. １-１９) を得た。

【０１１５】実施例１０ ＜4-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(5-トリフルオロ
メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアミノ)-1,2,4-ト
リアジン-5[4H]-オンの製造＞

【０１１６】

【化３０】

【０１１７】水素化ナトリウム０．３９ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(5 m
L)を添加した。その混合物に2-アミノ-5-トリフルオロ
メチル1,3,4-チアジアゾール０．７７ｇをゆっくり添加
し３０分室温で撹拌した。固化した反応混合物に更にＤ
ＭＦ(7 mL) を添加し撹拌した。その混合物に4-メチル-
3-メチルチオ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン
-5[4H]-オン１．００ｇを添加し更に室温で2時間撹拌し
た。薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／1
: 1) で反応の終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸
エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、
硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物
を得た。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／1:1>酢
酸エチルのみ-->塩化メチレン：メタノール／7:1)で精
製し、標記化合物 ０．９２ｇ(表-１, No. １-２７)を
得た。

【０１１８】実施例１１ ＜3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニルアミ
ノ)-4-エチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン
-5[4H]-オンの製造＞

【０１１９】

【化３１】

【０１２０】水素化ナトリウム０．５３ｇ(60 % in oi
l)のＤＭＦ(5 mL)溶液に、2,6-ジクロロ-4-トリフルオ
ロメチルアニリン１．３７ｇをゆっくり添加し４０分室
温で撹拌した。その混合物に4-エチル-3-メチルチオ-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン１．
５０ｇを添加し、更に室温で３０分撹拌した。薄層クロ
マトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1)で反応
の終了を確認後、水(1mL)をゆっくり添加して反応を終
了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナ
トリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得
た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／16:1)で精製し、得ら
れた結晶をヘキサンで洗浄後濾過、乾燥して標記化合物
１．４８ｇ(表-１, No. １-２８)を得た。

【０１２１】実施例１２ ＜4-エチル-3-(2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルアミノ)-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞

【０１２２】

【化３２】

【０１２３】水素化ナトリウム０．３５ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(5 m
L)を添加した。その混合物に2-ニトロ-4-トリフルオロ
メチルアニリン０．８２ｇをゆっくり添加し、３０分室
温で撹拌した。その混合物に4-エチル-3-メチルチオ-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン１．
００ｇを添加し更に室温で３０分撹拌した。薄層クロマ
トグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1)で反応の
終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウム
で乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られ
た粗生成物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘ
キサン：酢酸エチル／7:1)で精製し、標記化合物 １．
２６ｇ(表-１, No. １-２９)を得た。

【０１２４】実施例１３ ＜3-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-エチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オンの製造＞

【０１２５】

【化３３】

【０１２６】水素化ナトリウム０５３ｇ(60 %)のＤＭＦ
(5 mL)溶液に2,4-ビストリフルオロメチルアニリン１．
３６ｇをゆっくり添加し４０分室温で撹拌した。その混
合物に4-エチル-3-メチルチオ-6-トリフルオロメチル-
1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン１．５０ｇを添加し更に
室温で３０分撹拌した。薄層クロマトグラフィー (ヘキ
サン：酢酸エチル／3 : 1) で反応の終了を確認後、水
(1mL)をゆっくり添加して反応を終了させた。反応混合
物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃
縮することによって粗生成物を得た。得られた粗生成物
をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢
酸エチル／15:1)で精製し、標記化合物１．６３ｇ(表-
１, No. １-３０)を得た。

【０１２７】実施例１４ ＜3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-エチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オンの製造＞

【０１２８】

【化３４】

【０１２９】水素化ナトリウム０．２８ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(5 m
L)を添加した。その混合物に2,5-ビストリフルオロメチ
ルアニリン０．７３ｇをゆっくり添加し３０分室温で撹
拌した。その混合物に4-エチル-3-メチルチオ-6-トリフ
ルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．８０ｇ
を添加し更に室温で３０分撹拌した。薄層クロマトグラ
フィー(ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1 )で反応の終了を
確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。有
機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾
燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られた粗
生成物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサ
ン：酢酸エチル／15:1)で精製し、標記化合物 ０．９５
ｇ(表-１, No. １-３１)を得た。

【０１３０】実施例１５ ＜3-[N-(2,5-ビストリフルオロメチルフェニル)-N-(メ
トキシメチル)アミノ]-4-エチル-6-トリフルオロメチル
-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞

【０１３１】

【化３５】

【０１３２】水素化ナトリウム０．０６ｇ(60 % in oi
l)、3-(2,5-ビストリフルオロメチルフェニルアミノ)-4
-エチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オン０．３９ｇのＤＭＦ(5 mL) 溶液にクロロメチル
メチルエーテル０．０８ｇをゆっくり添加し室温で１時
間撹拌した。薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸
エチル／ 7 : 1)で反応の終了を確認後、水を添加し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した
後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによって粗生
成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製し、
標記化合物 ０．３０ｇ(表-１, No.１-３２)を得た。

【０１３３】実施例１６ ＜3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニルアミ
ノ)-4-プロピル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジ
ン-5[4H]-オンの製造＞

【０１３４】

【化３６】

【０１３５】水素化ナトリウム０．１９ｇ(60 % in oi
l)のＤＭＦ(5 mL)溶液に2,6-ジクロロ-4-トリフルオロ
メチルアニリン０．５２ｇをゆっくり添加し１時間室温
で撹拌した。その混合物に3-メチルチオ-4-プロピル-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．
６ｇを添加し更に室温で１時間撹拌した。薄層クロマト
グラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1)で反応の
終了を確認後、水 (1mL)をゆっくり添加して反応を終了
させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナト
リウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。
得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／9:1)で精製し、
標記化合物 0.42 g (表-１, No. １-３３)を得た。

【０１３６】実施例１７ ＜3-(2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)-
4-プロピル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞

【０１３７】

【化３７】

【０１３８】水素化ナトリウム０．１９ｇ(60 % in oi
l)のＤＭＦ(5 mL) 溶液に2-ニトロ-4-トリフルオロメチ
ルアニリン０．４６ｇをゆっくり添加し１時間室温で撹
拌した。その混合物に3-メチルチオ-4-プロピル-6-トリ
フルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．６０
ｇを添加し、更に室温で１時間撹拌した。薄層クロマト
グラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1) で反応の
終了を確認後、水 (1mL)をゆっくり添加して反応を終了
させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナト
リウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。
得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／9:1)で精製し、
標記化合物 ０．３７ｇ(表-１, No. １-３４)を得た。

【０１３９】実施例１８ ＜3-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-プロピル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞

【０１４０】

【化３８】

【０１４１】2,4-ビス(トリフルオロメチル)アニリン
０．５１ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム０．
１８ｇ(60 % in oil) をゆっくり添加し４０分室温で撹
拌した。その混合物に3-メチルチオ-4-プロピル-6-トリ
フルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．６０
ｇを添加し更に室温で１時間撹拌した。薄層クロマトグ
ラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1)で反応の終
了を確認後、水(1mL)をゆっくり添加して反応を終了さ
せた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得
られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／20:1)で精製し、標
記化合物０．３８ｇ(表-１, No. １-３５)を得た。

【０１４２】実施例１９ ＜3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-プロピル-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞

【０１４３】

【化３９】

【０１４４】2,5-ビス(トリフルオロメチル)アニリン
０．５１ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム
０．１８ｇ(60 % in oil)をゆっくり添加し４０分室温
で撹拌した。その混合物に3-メチルチオ-4-プロピル-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．
６０ｇを添加し更に室温で１時間撹拌させる。薄層クロ
マトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／ 7 : 1) で反
応の終了を確認後、水 (1mL) をゆっくり添加して反応
を終了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫
酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を
得た。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／16:1)で精
製し、標記化合物 ０．４３ｇ(表-１, No. １-３６)を
得た。

【０１４５】実施例２０ ＜3-[2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-(シクロヘキシルメチル)-6-トリフルオロメチル-1,2,4
-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞

【０１４６】

【化４０】

【０１４７】2,4-ビス(トリフルオロメチル)アニリン
０．３９ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム０．
１８ｇ(60 % in oil) をゆっくり添加し１時間室温で撹
拌した。その混合物に4-(シクロヘキシルメチル)-3-メ
チルチオ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オン０．５５ｇを添加し更に室温で１時間撹拌し
た。薄層クロマトグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／
7 : 1) で反応の終了を確認後、水 (1mL)をゆっくり添
加して反応を終了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
した後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによって
粗生成物を得た。得られた粗生成物をフラッシュカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル
／20:1)で精製し、標記化合物 ０．４９ｇ(表-１, No.
１-５７)を得た。

【０１４８】実施例２１ ＜3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-4
-(シクロヘキシルメチル)-6-トリフルオロメチル-1,2,4
-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞

【０１４９】

【化４１】

【０１５０】2,5-ビス(トリフルオロメチル)アニリン
０．３９ｇのＤＭＦ(5 mL)溶液に水素化ナトリウム
０．１８ｇ(60 % in oil)をゆっくり添加し１時間室温
で撹拌した。その混合物に4-(シクロヘキシルメチル)-3
-メチルチオ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-
5[4H]-オン０．５５ｇを添加し更に室温で１時間撹拌し
た。薄層クロマトグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／
7 : 1)で反応の終了を確認後、水 (1mL) をゆっくり添
加して反応を終了させた。反応混合物に１Ｎ塩酸を添加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
した後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによって
粗生成物を得た。得られた粗生成物をフラッシュカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル
／20:1)で精製し、標記化合物 ０．４８ｇ(表-１, No.
１-５８)を得た。

【０１５１】実施例２２ ＜4-アリル-3-(2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニ
ルアミノ)-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞

【０１５２】

【化４２】

【０１５３】水素化ナトリウム０．７７ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(15
mL)を添加する。その混合物に2-ニトロ-4-トリフルオロ
メチルアニリン１．８７ｇ(9.1 mmol)をゆっくり添加し
４０分室温で撹拌した。その混合物に4-アリル-3-メチ
ルチオ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]
-オン ２．５３ｇ(0.010 mol)を添加し更に室温で４５
分撹拌した。薄層クロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸
エチル／3 : 1) で反応の終了を確認後、１Ｎ塩酸を添
加し、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗
浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮することによっ
て粗生成物を得た。得られた粗生成物をフラッシュカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチ
ル／7:1-)で精製し、標記化合物 ３．２２ｇ(表-１, N
o. １-６３)を得た。

【０１５４】実施例２３ ＜4-アリル-3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル
アミノ]-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4
H]-オンの製造＞

【０１５５】

【化４３】

【０１５６】水素化ナトリウム ０．７５ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(15
mL)を添加した。その混合物に2,5-ビストリフルオロメ
チルアニリン２．０５ｇをゆっくり添加し４０分室温で
撹拌した。その混合物に4-アリル-3-メチルチオ-6-トリ
フルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン ２．５
４ｇを添加し更に室温で４５分撹拌した。薄層クロマト
グラフィー(ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1 ) で反応の
終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウム
で乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られ
た粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／16:1)で精製し、標記
化合物 ２．４２ｇ(表-１, No. １-６４)を得た。

【０１５７】実施例２４ ＜N-(4-アリル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-6-トリフルオロ
メチル-1,2,4-トリアジン-3-イル)-N-[2,5-ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]アセトアミドの製造＞

【０１５８】

【化４４】

【０１５９】4-アリル-3-[2,5-ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニルアミノ]-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリ
アジン-5[4H]-オン０．４０ｇのＤＭＦ(2 mL)溶液に、
水素化ナトリウム０．０４６ｇ(60 % in oil)をゆっく
り添加し２０分室温で撹拌した。その混合物に塩化アセ
チル ０．０９ｇのＤＭＦ(1 mL) 溶液を添加し更に室温
で3時間撹拌させる。薄層クロマトグラフィー(ヘキサ
ン：酢酸エチル／20 : 1)で反応の終了を確認後、水 (1
mL)をゆっくり添加して反応を終了させた。反応混合物
に１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を
飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮
することによって粗生成物を得た。得られた粗生成物を
フラッシュカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキ
サン：酢酸エチル／25:1)で精製し、標記化合物 ０．０
６ｇ(表-１, No. １-６５)を得た。

【０１６０】実施例２５ ＜4-ベンジル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチル
フェニルアミノ)-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリア
ジン-5[4H]-オンの製造＞

【０１６１】

【化４５】

【０１６２】水素化ナトリウム０．２９ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(5 m
L)を添加した。その混合物に2,6-ジクロロ-4-トリフル
オロメチルアニリン０．７６ｇをゆっくり添加し３０分
室温で撹拌した。その混合物に4-ベンジル-3-メチルチ
オ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オ
ン１．００ｇを添加し更に室温で３０分撹拌した。薄層
クロマトグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1)で
反応の終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナト
リウムで乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。
得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製し、
標記化合物１．００ｇ(表-１, No. １-６６)を得た。

【０１６３】実施例２６ ＜4-ベンジル-3-(2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェ
ニルアミノ)-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-
5[4H]-オンの製造＞

【０１６４】

【化４６】

【０１６５】水素化ナトリウム０．２８ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(5 m
L) を添加する。その混合物に2-ニトロ-4-トリフルオロ
メチルアニリン 0.65 g をゆっくり添加し、３０分室温
で撹拌した。その混合物に4-ベンジル-3-メチルチオ-6-
トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン１．
００ｇを添加し更に室温で３０分撹拌した。薄層クロマ
トグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1)で反応の
終了を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウム
で乾燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られ
た粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／7:1)で精製し、標記化
合物 １．１２ｇ(表-１, No. １-６７)を得た。

【０１６６】実施例２７ ＜4-ベンジル-3-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ルアミノ]-6-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5
[4H]-オンの製造＞

【０１６７】

【化４７】

【０１６８】水素化ナトリウム０．２２ｇ(60 % in oi
l)をヘキサンで洗浄しオイルを除去した後、ＤＭＦ(5 m
L)を添加した。その混合物に2,5-ビストリフルオロメチ
ルアニリン０．６０ｇをゆっくり添加し３０分室温で撹
拌した。その混合物に4-ベンジル-3-メチルチオ-6-トリ
フルオロメチル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン０．８０
ｇを添加し更に室温で３０分撹拌した。薄層クロマトグ
ラフィー (ヘキサン：酢酸エチル／3 : 1)で反応の終了
を確認後、１Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾
燥、濃縮することによって粗生成物を得た。得られた粗
生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(展開溶
媒 ヘキサン：酢酸エチル／15:1)で精製し、標記化合
物 ０．９５ｇ(表-１, No. １-６８)を得た。以上の実
施例と同様にして、表−１記載の化合物を得た。

【０１６９】

【表１】

【０１７０】

【表２】

【０１７１】

【表３】

【０１７２】

【表４】

【０１７３】実施例２８ ＜3-メルカプト-4-メチル-6-トリフルオロメチル-1,2,4
-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞

【０１７４】

【化４８】

【０１７５】エチル トリフルオロピルベート５．００
ｇと4-メチルチオセミカルバジド３．９０ｇのメタノー
ル (50 mL)溶液を加熱還流下１０時間撹拌した（その
際、反応フラスコ上部に4Aモレキュラシーブを詰めた滴
下漏斗をセットして、還流したメタノールがその4Aモレ
キュラシーブを通るようにして脱水を行う）。反応混合
物を室温まで冷却後、炭酸カリウム４．００ｇを添加し
て更に加熱還流下１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エ
チルで抽出して、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶
液、ついで飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾
燥させ濾過後濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュ
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸
エチル／4:1)で精製して、標記化合物２．９０ｇ(表-
２, No. ２-１)を得た。

【０１７６】実施例２９ ＜4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフルオロメチル-1,2,4
-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞

【０１７７】

【化４９】

【０１７８】3-メルカプト-4-メチル-6-トリフルオロメ
チル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン２．５０ｇとヨウ化
メチル２．１０ｇ、炭酸カリウム ２．００ｇのアセト
ン(25mL)溶液を加熱還流下１時間撹拌した。反応混合物
を室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出して、有機層を飽
和塩化アンモニウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄し
て、硫酸ナトリウムで乾燥させ濾過後濃縮した。得られ
た粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(展
開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／2:1)で精製して、標記
化合物 １．９７ｇ(表-２, No. ２-２)を得た。 実施例３０ ＜4-エチル-3-(メチルチオ)-6-(トリフルオロメチル)-
1,2,4-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞

【０１７９】

【化５０】

【０１８０】4-エチルチオセミカルバジド８．０ｇとヨ
ウ化メチル１０．７ｇのエタノール溶液 (250 mL) を６
０℃で３０分加熱撹拌し、原料の結晶を完全に溶解させ
た。室温に冷却した後、その溶液をさらに０℃に冷却
し、エチル トリフルオロピルベート１２．２ｇをゆっ
くり滴下し、次いでトリエチルアミン１０．０ｇをゆっ
くり滴下した。５℃以下に保ちながら２時間撹拌した後
に、冷蔵庫に７日間静置した。反応混合物を酢酸エチル
で抽出して、得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水
溶液、ついで飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、濾過後濃縮した。粗生成物 をフラッシ
ュカラムクロマトグラフィーで(展開溶媒ヘキサン：酢
酸エチル／4:1)で精製し、標記化合物８．３５ｇ(表-
２, No. ２-４)を得た。

【０１８１】実施例３１ ＜4-アリル-3-(メチルチオ)-6-(トリフルオロメチル)-
1,2,4-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞

【０１８２】

【化５１】

【０１８３】4-アリルチオセミカルバジド１５．０ｇと
ヨウ化メチル１８．０ｇのエタノール溶液(100 mL)を６
０℃で２０分加熱撹拌し、原料の結晶を完全に溶解させ
た。室温に冷却した後、その溶液を0℃に冷却し、エチ
ル トリフルオロピルベート２０．７ｇをゆっくり滴下
し、次いでトリエチルアミン１７．３ｇをゆっくり滴下
した。２℃に保ちながら３０分撹拌した後に、冷蔵庫に
４日間静置した。反応混合物を酢酸エチルで抽出して、
得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、ついで
飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、濾過後濃縮した。粗生成物 をフラッシュカラムク
ロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル／
4:1)で精製し、標記化合物２０．０ｇ(表-２, No. ２-
１３ )を得た。

【０１８４】実施例３２ ＜4-ベンジル-3-(メチルチオ)-6-(トリフルオロメチル)
-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オンの製造＞

【０１８５】

【化５２】

【０１８６】4-ベンジルチオセミカルバジド５．００ｇ
とヨウ化メチル４．３０ｇのエタノール溶液 (50 mL)を
６０℃で２０分加熱撹拌し、原料の結晶を完全に溶解さ
せた。室温に冷却した後に濃縮し、そこにイソプロパノ
ール (60 mL)を加えて撹拌した。その溶液を５℃に冷却
しエチル トリフルオロピルベート４．９０ｇをゆっく
り滴下し、次いでトリエチルアミン４．１０ｇをゆっく
り滴下した。５℃以下に保ちながら７時間撹拌した後
に、冷蔵庫に３日間静置した。反応混合物を酢酸エチル
で抽出して、得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水
溶液、ついで飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、濾過後濃縮した。粗生成物をフラッシュ
カラムクロマトグラフィーで(展開溶媒 ヘキサン：酢
酸エチル／4:1)で精製し、標記化合物６．０３ｇ(表-
２, No. ２-１５ )を得た。

【０１８７】実施例３３ ＜4-メチル-3-アミノ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-ト
リアジン-5[4H]-オンの製造＞

【０１８８】

【化５３】

【０１８９】4-メチル-3-メチルチオ-6-トリフルオロメ
チル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン１．７０ｇを飽和ア
ンモニアエタノール溶液(12 mL)に溶解させて室温で１
２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して得られた粗生成
物を濾過して、得られた結晶を水で洗浄して、乾燥させ
て標記化合物１．４８ｇ(表-２, No. ２-３ )を得た。

【０１９０】実施例３４ ＜4-アリル-3-アミノ-6-トリフルオロメチル-1,2,4-ト
リアジン-5[4H]-オンの製造＞

【０１９１】

【化５４】

【０１９２】4-アリル-3-メチルチオ-6-トリフルオロメ
チル-1,2,4-トリアジン-5[4H]-オン２．００ｇを飽和ア
ンモニアエタノール溶液 (16 mL) に溶解させて室温で
１２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して得られた粗生
成物を濾過して、得られた結晶を水で洗浄して、乾燥さ
せ標記化合物１．２２ｇ(表-２, No. ２-１４ )を得
た。

【０１９３】参考例１ ＜4-エチルチオセミカルバジドの製造＞

【０１９４】

【化５５】

【０１９５】エチルイソチオシアナート５０．９ｇのエ
タノール溶液 (200 mL) にヒドラジン水和物３０．７７
ｇを５分かけてゆっくり滴下する。室温で３時間撹拌し
た後、減圧濃縮し、析出してきた結晶を濾別し、得られ
た結晶を少量のエタノールとヘキサンで洗浄し、標記化
合物 ５６．２ｇを得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.13 (1H, br), 7.44 (1H, b
r), 3.90 (2H, br), 3.69 - 3.60 (2H, m), 1.24 (3H,
t, J = 7.5 Hz).

【０１９６】参考例２ ＜4-アリルチオセミカルバジドの製造＞

【０１９７】

【化５６】

【０１９８】アリルイソチオシアナート２５．６ｇのエ
タノール溶液 (100 mL) にヒドラジン水和物１５．０ｇ
を１５分かけてゆっくり滴下した。室温で３０分撹拌し
た後、析出してきた結晶を濾別して得られた結晶を少量
のエタノールとヘキサンで洗浄し、標記化合物２０．６
を得た。

【０１９９】参考例３ ＜4-ベンジルチオセミカルバジドの製造＞

【０２００】

【化５７】

【０２０１】ベンジルイソチオシアナート１１．５２ｇ
のエタノール溶液 (40 mL) にヒドラジン水和物４．０
６ｇを３分かけてゆっくり滴下した。室温で４０分撹拌
した後、析出してきた結晶を濾別し得られた結晶をヘキ
サンで洗浄し、標記化合物９．８２ｇを得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 7.87 (1H, br), 7.71 (1H, b
r), 7.36 - 7.26 (5H,m), 4.85 (2H, d, J = 6.0 Hz),
3.77 (2H, br). 上記と同様にして表−２記載の中間体化合物を得た。

【０２０２】

【表５】

【０２０３】表−１及び表−２に記載の化合物の物性、
及びスペクトルデータを表−３に示す。

【０２０４】

【表６】表−３ 化合物No.１-１：m.p. 153 - 156 ℃ 化合物No.１-２：m.p. 173 - 175 ℃ 化合物No.１-３：m.p. 170 - 173 ℃ 化合物No.１-４：m.p. 165 - 166 ℃ 化合物No.１-５：m.p. 174 - 176 ℃ 化合物No.１-６：m.p. 167 - 168 ℃ 化合物No.１-７：m.p. 169 - 1706 ℃ 化合物No.１-８：m.p. 152.3 - 153.4 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.81 (1H, br), 7.22 - 7.15
(2H,m), 6.93 (1H, t, J = 8.1 Hz), 3.48 (3H, s). 化合物No.１-９：m.p. 79.4 - 81.2 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 7.15 - 7.05 (2H, m), 6.91
(1H,t, J = 8.1 Hz),3.51 (3H, s), 2.35 (3H, s). 化合物No.１-１０：mp 182.5-182.8 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm):12.70 (1H, br), 8.32 (1H,
s), 8.00 (1H, d, J =9Hz), 7.35 (1H, d, J = 9Hz),
3.24 (3H, s). IR (KBr) ν (cm^-1): 3240, 1660, 1620, 1530, 1350,
1320, 1250, 1130,1090, 1005, 840.

【０２０５】

【表７】表−３（続き） 化合物No.１-１１：m.p. 227 - 229 ℃ 化合物No.１-１２：mp 158.9 - 160.6 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm):8.72 (1H, s), 7.86 (1H, d,
J = 8.4 Hz), 7.51(1H, d, J = 8.4 Hz), 3.48 (3H,
s).¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ(ppm):12.56 (1H, br), 7.87 (1H,
d, J= 7.2 Hz), 7.52(1H, d, J = 7.2 Hz), 7.48 (1H,
s), 3.25 (3H, s). IR (KBr) ν (cm^-1): 3240, 1660, 1620, 1320, 1122. 化合物No.１-１３：m.p. 178.4 - 179.5 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.77 (1H, br), 7.67 (1H,
s), 7.39 (2H, s),3.47 (3H, s). 化合物No.１-１４：mp 228 - 230 ℃ 化合物No.１-１５：粘稠性¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm):8.85 (1H, br), 7.29 (1H, d,
J = 8.1 Hz), 7.20(1H, d, J = 8.1 Hz), 3.48 (3H,
s). IR (NaCl) ν (cm^-1): 3240, 1660, 1460. 化合物No.１-１６：mp 220 - 222 ℃ 化合物No.１-１７：mp 131.0 - 132.2 ℃¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ(ppm):7.20 - 7.06 (2H, m), 3.45
(3H,s). IR (KBr) ν (cm^-1): 3240, 1650, 1480, 1250, 1180,
1160,1112, 1020, 903. 化合物No.１-１８：m.p. 239.6 - 241.6 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.69 (1H, br), 7.89 (1H,
d, J = 2.4 Hz), 7.72(1H, d, J = 2.4 Hz), 3.48 (3H,
s).¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ(ppm): 12.81 (1H, br), 8.11 (1
H, m), 8.04 (1H, m),3.28 (3H, s).

【０２０６】

【表８】表−３（続き） 化合物No.１-１９：mp 219.7 - 221.3 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm):8.75 (1H, br), 7.87 (2H,
s),3.56 (3H, s). IR (KBr) ν (cm^-1): 3240, 1660, 1600, 1500, 1462,
1393,1361, 1305, 1188, 1160, 1135, 1110, 1002, 88
3, 815, 687, 618, 491. 化合物No.１-２０：mp 209 - 210 ℃ 化合物No.１-２１：mp 194 - 195 ℃ 化合物No.１-２２：mp 142 - 143 ℃ 化合物No.１-２３：mp 130 - 132 ℃ 化合物No.１-２４：mp 182 - 184 ℃ 化合物No.１-２５：mp 205 - 207 ℃ 化合物No.１-２６：mp 160 - 163 ℃ 化合物No.１-２７：mp 139.3 - 141.6 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 3.57 (3H, s). 化合物No.１-２８：m.p. 204.6 - 205.4 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.54 (1H, br), 7.66 (2H,
s),4.23 (2H, q,J = 6.9 Hz), 1.41 (3H, t, J = 6.9 H
z). IR (KBr)ν(cm^-1): 3250, 1660, 1600, 1507, 1463, 14
50,1430, 1390, 1368,1310, 1287, 1190, 1110, 1040,
880,815, 622.

【０２０７】

【表９】表−３（続き） 化合物No.１-２９：粘稠性¹ H-NMR (DMSO-^d6) δ(ppm): 12.64 (1H, br), 8.33 (1
H, s), 8.00 (1H, dd,J = 1.2, 8.4 Hz), 7.37 (1H, d,
J = 8.4 Hz), 3.94 (2H, q, J = 6.9 Hz),1.17 (3H,
t, J = 6.9 Hz). IR (NaCl)ν(cm^-1): 3270, 1660, 1610, 1538, 1439, 1
361,1322, 1203, 1150, 1089, 740, 700. 化合物No.１-３０：m.p. 150.1 - 151.6 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.72 (1H, br), 7.97 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.4
Hz), 4.16 (2H, q, J = 6.9 Hz), 1.35 (3H,t, J = 6.9
Hz). IR (KBr)ν(cm^-1): 3280, 1710, 1660, 1627, 1582, 14
85, 1449, 1430, 1365, 1348, 1310, 1280, 1262, 122
0, 1110, 1080, 1035. 化合物No.１-３１：m.p. 126.4 - 128.2 ℃¹ H-NMR (DMSO-d₆)δ(ppm): 12.51 (1H, br), 7.86 (1H,
d,J = 8.1 Hz), 7.52(1H, d, J = 8.1 Hz),7.51 (1H,
s), 3.95 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.19 (3H, t, J = 7.2
Hz). IR (KBr)ν(cm^-1): 1250, 1659, 1608, 1582, 1421, 13
63, 1321, 1175, 1135, 1110, 1080, 1048, 1032, 916,
839, 515, 460, 440. 化合物No.１-３２：m.p. 93.6 - 94.8 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 7.73 (1H, d, J = 8.1 Hz),
7.37 (1H, d, J =8.1 Hz), 7.19 (1H, s), 4.78 (2H,
d, J = 6.9 Hz), 4.08 (2H, m), 3.14 (3H, s), 1.27
(3H, t, J = 7.2 Hz). IR (KBr)ν(cm^-1): 1660, 1582, 1510, 1440, 1419, 13
80,1362, 1320, 1281,1207, 1260, 1230, 1085, 1040,
1012,910, 855, 840, 825, 785, 740, 623,610, 522, 5
01, 470, 443.

【０２０８】

【表１０】表−３（続き） 化合物No.１-３３：m.p. 189.6 - 190.3 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.48 (1H, br), 7.66 (2H,
s), 4.12 (2H, t, J =7.5 Hz), 1.87 (2H, tq, J = 7.
5, 7.5 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.5 Hz). IR (KBr)ν(cm^-1): 3250, 2980, 1700, 1655, 1600, 15
05, 1463, 1444, 1425, 1400, 1388, 1360, 1318, 121
0, 1178, 1150, 1132, 1113, 1042, 880, 813,682, 61
7. 化合物No.１-３４：m.p. 122.7 - 124.3 ℃¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ(ppm): 8.32 (1H, s), 7.99 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.35(1H, d, J = 8.1 Hz), 3.86 (2H,
t, J = 7.5 Hz), 1.64 (2H, tq, J = 7.5,7.5 Hz), 0.
86 (3H, t, J = 7.5 Hz). IR (KBr)ν(cm^-1): 3250, 2980, 1660, 1615, 1530, 15
12, 1448, 1423, 1355, 1322, 1295, 1251, 1215, 117
8, 1150, 1112, 1075, 1041, 848, 681, 628. 化合物No.１-３５：m.p. 142.1 - 142.5 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.56 (1H, br), 7.98 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.4
Hz), 4.05 (2H,t, J = 7.5 Hz), 1.80 (2H,t q, 7.5 ,
7.5 Hz), 1.00 (3H, t,7.5 Hz). 化合物No.１-３６：m.p. 132.0 - 132.3 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.58 (1H, br), 7.85 (1H,
d, J =8.1 Hz), 7.50(1H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (1H,
s), 4.04 (2H,t, J = 7.5 Hz), 1.80 (2H, tq, 7.5 ,
7.5 Hz), 1.00 (3H, t,7.5 Hz). 化合物No.１-３７：m.p. 150.3 - 151.3 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.50 (1H, br), 7.66 (1H,
s), 4.15 (2H, t, J =7.2 Hz), 1.82 (2H, m), 1.44 (2
H, m), 0.98 (3H,t, 7.2 Hz). IR (KBr)ν(cm^-1): 3250, 2970, 1660, 1600, 1310, 11
40, 1110, 1040.

【０２０９】

【表１１】表−３（続き） 化合物No.１-３８：粘稠性¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ(ppm): 12.60 (1H, br), 8.32 (1
H, s), 7.99 (1H, d, J= 8.4 Hz), 7.36 (1H, d, J =
8.4 Hz), 3.89 (2H, t, J = 7.5 Hz), 1.60 (2H, m),
1.30 (2H, m), 0.87 (3H, t, 7.5 Hz). IR (NaCl)ν(cm^-1): 3260, 2970, 1660, 1610, 1535, 1
490, 1320, 1150. 化合物No.１-３９：m.p. 118.5 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.72 (1H, br), 7.97 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J =8.1 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.1
Hz), 4.06 (2H, t, J = 7.5 Hz), 1.80 (2H, m), 1.40
(2H, m), 0.97 (3H, t, 7.5 Hz). IR (KBr)ν(cm^-1): 3250, 2970, 1650, 1620, 1580, 13
40, 1280, 1130, 1040. 化合物No.１-４０：m.p. 116.6 - 117.4 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.57 (1H, br), 7.86 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.50(1H, d, J = 8.1 Hz), 7.25 (1H,
s), 4.08 (2H, t, J = 7.5 Hz), 1.70 (2H, m), 1.40
(2H, m), 0.98 (3H, t, 7.5 Hz). IR (KBr)ν(cm^-1): 3250, 2980, 1660, 1610m, 1580, 1
420, 1330, 1315,1210, 1180, 1110. 化合物No.１-４１：m.p. 143.0 - 144.6 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.68 (1H, br), 8.27 (1H,
s), 7.84 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.4
Hz), 3.91 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.27 (1H,m), 0.97
(6H, d, 6.6 Hz). (tautomer 観測) 化合物No.１-４２：m.p. 207.0 - 207.8 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.49 (1H, br), 7.65 (2H,
s), 4.01 (2H, t, J =7.5 Hz), 2.44 (1H, m), 1.02 (6
H, d, 6.6 Hz).

【０２１０】

【表１２】表−３（続き） 化合物No.１-４３：m.p. 160.9 - 162.0 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.55 (1H, br), 7.97 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4
Hz), 3.93 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.34 (1H,m), 0.98
(6H, d, 6.6 Hz). 化合物No.１-４４：m.p. 154.9 - 155.6 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.55 (1H, br), 7.97 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4
Hz), 3.93 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.34 (1H,m), 0.98
(6H, d, 6.6 Hz). 化合物No.１-４５：m.p. 144 - 146 ℃ 化合物No.１-４６：黄色油状物質 IR (neat)ν(cm^-1): 3267, 2961, 2873, 1659, 1609, 1
568, 1537, 1493,1442, 1422, 1353, 1323, 1252, 120
2, 1149, 1076, 1052, 981, 909, 850. 化合物No.１-４７：m.p. 98 - 99 ℃ 化合物No.１-４８：m.p. 103 - 104 ℃ 化合物No.１-４９：m.p. 124 - 125 ℃ 化合物No.１-５０：黄色油状物質 IR (neat)ν(cm^-1): 3265, 2960, 2933, 2862, 1659, 1
610, 1568, 1537,1494, 1442, 1422, 1353, 1322, 125
2, 1199, 1150, 1077, 1005, 907, 850,788, 757, 688,
627, 572, 527, 478, 429. 化合物No.１-５１：m.p. 114 - 115 ℃ 化合物No.１-５２：m.p. 94 - 95 ℃ 化合物No.１-５３：m.p. 122 - 124 ℃

【０２１１】

【表１３】表−３（続き） 化合物No.１-５４：黄色油状物質 IR (neat)ν(cm^-1): 3267, 2931, 2860, 1659, 1611, 1
568, 1537, 1494,1442, 1422, 1354, 1323, 1252, 115
0, 1078, 909, 850, 757, 688, 628. 化合物No.１-５５：m.p. 109 - 110 ℃ 化合物No.１-５６：m.p. 85 - 86 ℃ 化合物No.１-５７：m.p. 186.8 - 187.6 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.53 (1H, br), 7.98 (1H,
s), 7.82 (1H, d, J =8.4 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.4
Hz), 3.94 (2H, d, J = 7.5 Hz), 2.02 (1H,m), 1.77 -
1.65 (5H, m), 1.31 - 0.91 (5H, m). 化合物No.１-５８：粘稠性¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.63 (1H, br), 7.85 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.50(1H, d, J = 8.1 Hz), 7.23 (1H,
s), 3.94 (2H, d, J = 7.5 Hz), 2.02 (1H,m), 1.77 -
1.65 (5H, m), 1.31 - 0.91 (5H, m). 化合物No.１-５９：黄色アモルファス IR (KBr)ν(cm^-1): 3199, 2942, 1666, 1610, 1537, 14
78, 1359, 1325, 1149, 1001, 907, 853, 756, 690, 62
5, 476. 化合物No.１-６０：白色アモルファス IR (KBr)ν(cm^-1): 3254, 2938, 1656, 1597, 1495, 14
39, 1391, 1362, 1312, 1110, 1026, 1002, 883, 814,
746, 687, 654, 619, 479. 化合物No.１-６１：淡黄色アモルファス IR (KBr)ν(cm^-1): 3258, 1657, 1613, 1583, 1491, 14
21, 1365, 1318, 1258, 1130, 1083, 1044, 916, 836,
746, 659, 622, 462.

【０２１２】

【表１４】表−３（続き） 化合物No.１-６２：淡黄色アモルファス IR (KBr)ν(cm^-1): 3262, 1664, 1612, 1579, 1485, 14
39, 1347, 1308, 1280, 1131, 1080, 1058, 915, 855,
669, 632, 470. 化合物No.１-６３：m.p. 136.1 - 136.5 ℃¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ(ppm): 12.72 (1H, br), 8.32 (1
H, s), 7.99 (1H, dd,J = 1.2, 8.4 Hz), 7.40 (1H, d,
J = 8.4 Hz), 5.85 (1H, tdd, J = 5.7,10.5, 17.4 H
z), 5.26 (1H, td, J = 1.2, 17.4 Hz), 5.16 (1H, td,
J = 1.2,10.5 Hz), 4.50 (2H, dd, J = 1.2, 5.7 Hz). 化合物No.１-６４：m.p. 141.6 - 142.6 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.67 (1H, br), 7.85 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 7.50(1H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (1H,
s), 5.94 (1H, tdd, J = 6.0, 10.2, 17.1Hz), 5.43
(1H, d, J = 17.1 Hz), 5.34 (1H, d, J = 10.2 Hz),
4.68 (2H, d,J = 6.0 Hz). 化合物No.１-６５：m.p. 130.1 - 133.0 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 7.81 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.42 (1H, d, J =8.4 Hz), 6.99 (1H, s), 5.96 (1H,
ddt, 17.1, 10.2, 6.3 Hz), 5.44 (1H, dd, J = 0.9, 1
7.1 Hz), 5.32 (1H, dd, J = 0.9, 10.2 Hz), 4.73 (2
H, td, J =0.9, 6.3 Hz), 2.26 (3H, s). 化合物No.１-６６：m.p. 182.7 - 183.6 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.64 (1H, br), 7.65 - 7.61
(4H, m), 7.36 -7.32 (3H, m), 5.33 (2H, s). 化合物No.１-６７：粘稠性¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.31 (1H, d, J = 1.2 Hz),
7.99 (1H, dd, J =1.2, 8.4 Hz), 7.42 - 7.25 (6H,
m), 5.10 (2H, s).

【０２１３】

【表１５】表−３（続き） 化合物No.１-６８：m.p. 127.3 - 128.1 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 8.65 (1H, s), 7.87 (1H, d,
J = 7.8 Hz), 7.58 -7.55 (3H, m), 7.40 - 7.32 (2H,
m), 7.20 (1H, s), 5.27(2H, s). 化合物No.２-１：mp 155.0-156.0 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 10.50 (1H, br), 3.68 (3H,
s). IR (KBr) ν (cm^-1): 3200, 1709, 1516, 1450, 1320,
1160, 965, 618, 576. 化合物No.２-２：mp 98.5 - 99.1 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 3.56 (3H, s), 2.79 (3H,
s). IR (KBr) ν (cm^-1): 1700, 1462, 1400, 1201, 1140,
1108, 1028. 化合物No.２-３：mp 234.2 - 235.8 ℃¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ(ppm): 8.10 (2H, br), 3.03 (3H,
s). 化合物No.２-４：mp 79.0 - 81.0 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 4.13 (2H, q, J = 7.2 Hz),
2.78 (3H, s), 1.40(3H, t, J = 7.2 Hz). IR (KBr)ν(cm^-1): 1710, 1695, 1538, 1470, 1455, 14
35, 1385, 1261, 1210, 1180, 1162, 1130, 1031, 974,
793, 739, 635, 570, 520, 505, 460. 化合物No.２-５：¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 4.01 (2H, t, J = 8.1 Hz),
2.77 (3H, s), 1.90 -1.70 (2H, m), 1.02 (3H, t, J =
8.1 Hz). 化合物No.２-６¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 4.04 (2H, t, J = 8.1 Hz),
2.77 (3H, s), 1.77 -1.70 (2H, m), 1.50 - 1.40 (2H,
m), 0.99 (3H, t, J = 8.1 Hz).

【０２１４】

【表１６】表−３（続き） 化合物No.２-７¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 3.91 (2H, d, J = 5.4 Hz),
2.30 (1H, m), 0.99(6H, d, J = 5.4 Hz). 化合物No.２-１３：粘稠性¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 5.85 (1H, tdd, J = 6.0, 1
0.2, 17.1 Hz), 5.46 -5.36 (2H, m), 4.68 (2H, dt, J
= 0.9, 6.0 Hz), 2.78 (3H, s). 化合物No.２-１４：mp 195.9 - 196.8 ℃¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ(ppm): 8.12 (2H, br), 5.72 - 5.
86 (1H, m), 5.20 -5.18 (2H, m), 4.50 - 4.49 (2H,
m). 化合物No.２-１５：mp 99.0 - 101.0 ℃¹ H-NMR (CDCl₃) δ(ppm): 7.40 - 7.28 (5H, m), 5.27
(2H, s), 2.75 (3H, s).

【０２１５】次に、本発明の農園芸用殺菌剤、除草剤、
及び殺虫、殺ダニ剤の製剤例、及び試験例を示す。な
お、試験化合物の「NO.」は表-1及び表-2の化合物「N
O.」に対応する。

【０２１６】製剤例−１：水和剤 化合物No. １-１を２０重量部、カープレックス＃８０
(ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名)２０
重量部、ＳＴカオリンクレー(カオリナイト、土屋カオ
リン社、商品名)５２重量部、ソルポール９０４７K(ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名)５重
量部、ルノックスP６５L(アニオン性界面活性剤、東邦
化学株式会社、商品名)３重量部を配合し、均一に混合
粉砕して、有効成分２０重量％の水和剤を得た。

【０２１７】製剤例−２：粉剤 化合物No. １-１を２重量部、クレー(日本タルク社製)
９３重量部、カープレックス＃８０(ホワイトカーボ
ン、塩野義製薬株式会社、商品名)５重量部を均一に混
合粉砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。

【０２１８】製剤例−３：乳剤 化合物No. １-１を２０重量部に、キシレン３５重量部
及びジメチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒
に添加溶解し、これにソルポール３００５X(非イオン性
界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学
株式会社、商品名)１５重量部を加えて、有効成分２０
重量％の乳剤を得た。

【０２１９】製剤例−４：フロアブル剤 化合物No. １-１を３０重量部とソルポール９０４７K
(同上)５重量部、ソルボンT-２０(非イオン性界面活性
剤、東邦化学株式会社、商品名)３重量部、エチレング
リコール８重量部及び水４４重量部をダイノミル(シン
マルエンタープライゼス社製)で湿式粉砕し、このスラ
リー状混合物に１重量％キサンタンガム(天然高分子)水
溶液１０重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分２
０重量％のフロアブル剤を得た。

【０２２０】試験例−１：コナガの幼虫に対する殺虫効
果 製剤例−１の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（水
和剤)の水希釈液中に、キャベツ切葉(直径6cm)を１分間
浸漬した。浸漬後風乾しプラスチックカップ(内径7cm)
にいれ、このカップ内にコナガの３令幼虫を５頭放虫し
た(１濃度、２反復)。放虫４日後に幼虫の生死及び苦悶
を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫率(%)を求め
た。結果を表−４に示した。

【０２２１】

【表１７】表−４．コナガの幼虫に対する殺虫効果 化合物 No. 濃度(ppm) 殺虫率(%) １- １８ 500 100 １- ２７ 500 100 １- ４６ 500 100 １- ５９ 500 100

【０２２２】試験例−２：ナミハダニの成虫に対する殺
ダニ効果 インゲンの切葉上(直径3cm)に１０頭のナミハダニ雌成
虫を放虫した。製剤例−１の処方に従って製剤した本発
明の殺ダニ剤(水和剤)を水で所定濃度に希釈した液(3.5
mL)を、上記の切葉上に回転式散布搭(みずほ理化製)を
用いて散布した(１濃度、２反復)。処理２４時間後に成
虫の生死を調査し殺ダニ率(%)を求めた。結果を表−５
に示した。

【０２２３】試験例−３：ナミハダニの卵に対する殺ダ
ニ効果 インゲンの切葉上(直径3cm)に５頭のナミハダニ雌成虫
を放虫した。放虫後２０時間切葉に産卵させ、その後、
雌成虫を除去した。製剤例−１の処方に従って製剤した
本発明の殺ダニ剤(水和剤)を水で所定濃度に希釈した液
(3.5mL)を、上記のディスク上に回転式散布搭(みずほ理
化製)を用いて散布した(１濃度、２反復)。処理８日後
に未孵化卵数と孵化幼虫数を調査し殺卵率(%)を求め
た。結果を表−５に示した。

【０２２４】

【表１８】 表−５．ナミハダニの成虫及び卵に対する殺ダニ殺卵効果 化合物No. 濃度(ppm) 殺ダニ率(%) 殺卵率(%) １- ２２ 500 100 100 １- ５２ 500 100 100 １- ６０ 500 100 100 １- ６８ 500 100 100

【０２２５】試験例−４：ハスモンヨトウの幼虫に対す
る殺虫効果 製剤例−１の処方に従って製造した本発明の殺虫剤(水
和剤)の水希釈液中に、キャベツ切葉(直径6cm)を１分間
浸漬した。浸漬後風乾しプラスチックカップ(内径7cm)
にいれ、このカップ内にハスモンヨトウの３令幼虫を５
頭放虫した(１濃度、２反復)。２５℃の恒温室内に保持
し、放虫５日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫
を１／２頭死として殺虫率(%)を求めた。結果を表−６
に示した。

【０２２６】

【表１９】 表−６．ハスモンヨトウの幼虫に対する殺虫効果 化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(%) １- ５ 500 100 １- １６ 500 100 １- ２１ 500 100 １- ３２ 500 100 １- ４５ 500 100

【０２２７】試験例−５：アズキゾウムシの成虫に対す
る殺虫効果 ガラス円筒(内径3cm x 長さ15cm)にあずき豆２個を入
れ、アズキゾウムシ成虫を１０頭放虫した。製剤例−３
の処方に従って製造した本発明の殺虫剤(乳剤)の水希釈
液(0.3mL)を上記のガラス円筒に散布塔(みずほ理化製)
を用いて散布した(１濃度、２反復)。２５℃の恒温室内
に保持し、処理４日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、
苦悶虫を１／２頭死として殺虫率(%)を求めた。結果を
表−７にした。

【０２２８】

【表２０】 表−７．アズキゾウムシの成虫に対する殺虫効果 化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(%) １- ７ 500 100 １- １０ 500 100 １- １７ 500 100 １- ５８ 500 100

【０２２９】試験例−６：モモアカアブラムシの幼虫に
対する殺虫効果 水を入れたスクリュービン(容量：10mL)に、だいこん葉
の葉柄部を挿し、モモアカアブラムシを１葉当り５〜６
頭接種した。接種後、ガラス円筒(径：3.5cm、高さ：15
cm、メッシュの蓋付き)に入れ、３日間２５℃の恒温室
内でアブラムシを増殖させた。だいこん葉上のアブラム
シ成虫を除去した後、葉を製剤例−３の処方に従って製
造した本発明の殺虫剤(乳剤)の水希釈液に浸漬処理(約
５秒間)し、ガラス円筒内に戻した(１濃度、２反復)。
２５℃の恒温室内に保持し、処理後４日目にだいこん葉
上のアブラムシ数を調査し、その結果に基づき殺虫率
(%)を求めた。結果を表−８に示した。

【０２３０】

【表２１】 表−８．モモアカアブラムシの幼虫に対する殺虫効果 化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(%) １- ６ 500 100 １- ４０ 500 100 １- ５１ 500 100 １- ６３ 500 100

【０２３１】試験例−７：ツマグロヨコバイに対する殺
虫効果 ガラス円筒(内径3cm x 長さ17cm)に稲の芽だし苗をセッ
トし、ツマグロヨコバイ４令幼虫を５頭放虫した。製剤
例−３の処方に従って製造した本発明の殺虫剤(乳剤)の
水希釈液(0.5mL)を上記のガラス円筒に散布塔(みずほ理
化製)を用いて散布した(１濃度、２反復)。処理４日後
に、幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死
として殺虫率(%)を求めた。結果を表−９に示した。

【０２３２】

【表２２】 表−９．ツマグロヨコバイの幼虫に対する殺虫効果 化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(%) １- １１ 500 100 １- １５ 500 100 １- ２０ 500 100 １- ６４ 500 100

【０２３３】試験例−８：イネいもち病に対する防除効
果 直径６cmのポットに育苗した３〜４葉期のイネ（品種：
アキニシキ）に製剤例−３の処方に従い調製した乳剤を
水で所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０mLの割合
で茎葉散布した。薬液風乾後、オートミール煎汁培地上
で培養したイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞
子懸濁液を噴霧接種した後２４時間湿室内に保持して感
染させ、さらに温室内に５〜７日間放置した。評価は各
葉の発病面積比率を査定し、下記の式により防除価を算
出した。結果を表−１０に示した。

【０２３４】

【数１】

【０２３５】

【表２３】 表−１０．イネいもち病に対する防除効果 化合物No. 濃度(ppm) 防除効果(%) １- ３６ 250 100 １- ３７ 250 100 １- ４７ 250 100

【０２３６】試験例−９：コムギうどんこ病防除効果試
験 直径６cmのポットに育苗した１〜２葉期のコムギ（品
種：農林６１号）に製剤例−３の処方に従い調製した乳
剤を所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０mlの割合
で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギうどんこ病菌（Er
ysiphe graminisf.sp.tritici）に罹病したコムギ葉か
ら得た胞子懸濁液を噴霧接種した後、２２℃の温室内に
７〜１０日間放置した。評価は各葉の発病面積比率を査
定し試験例−８と同様の方法により防除価を算出した。
結果を表−１１に示した。

【０２３７】

【表２４】 表−１１．コムギうどんこ病に対する防除効果 化合物No. 濃度(ppm) 防除効果(%) １- １９ 250 100 １- ３０ 250 100 １- ３５ 250 100 １- ４４ 250 100 １- ６４ 250 100

【０２３８】試験例−１０：コムギ赤さび病防除効果試
験 直径６cmのポットに育苗した１〜２葉期のコムギ（品
種：農林６１号）に製剤例−３の処方に従い調製した乳
剤を所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０mLの割合
で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギ赤さび病菌（Pucc
inia recondita）に罹病したコムギ葉を摩砕して得た胞
子懸濁液を噴霧接種した後、２２℃の湿室に２４時間保
った後、温室内に７〜１０日間放置した。評価は各葉の
発病面積比率を査定し試験例−８と同様の方法により防
除価を算出した。結果を表−１２に示した。

【０２３９】

【表２５】 表−１２．コムギ赤さび病に対する防除効果 化合物No. 濃度(ppm) 防除効果(%) １- １２ 250 100 １- ３６ 250 100 １- ４０ 250 100 １- ５７ 250 100 １- ６８ 250 100

【０２４０】試験例−１１：トマト疫病防除効果試験 直径９cmのポットに育苗した３〜５葉期のトマト（品
種：レッドチェリー）に製剤例−３の処方に従い調製し
た乳剤の所定濃度の希釈液を、１ポット当たり１０mLの
割合で茎葉散布した。薬液風乾後、トマト疫病菌（Phyt
ophthora infestans）に罹病したトマト葉から得た遊走
子のう懸濁液を噴霧接種した後、２２℃の湿室に２４時
間保った後、温室内に５〜７日間放置した。評価は各葉
の発病面積比率を査定し試験例−８と同様の方法により
防除価を算出した。結果を表−１３に示した。

【０２４１】

【表２６】 表−１３．トマト疫病に対する防除効果 化合物No. 濃度(ppm) 防除効果(%) １- １７ 250 100 １- ２１ 250 100 １- ５８ 250 100

【０２４２】試験例−１２：キュウリ灰色かび病防除効
果試験 直径９cmのポットに育苗した子葉期のキュウリ（品種：
四葉）に製剤例−３の処方に従い調製した乳剤の所定濃
度の希釈液を、１ポット当たり１０mLの割合で茎葉散布
した。薬液風乾後、キュウリ子葉を葉柄部で切断し湿室
条件となる小型のバット内に保持した。この子葉の中央
部に、蔗糖加用ジャガイモ煎汁寒天培地上で培養した灰
色かび病菌（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液を含む直
径８mmの濾紙の円形小片を置き接種した後、小型バット
を２２℃の湿室に温室内に５〜７日間保持した。評価は
各葉の病斑直径を計測し下記の方法により防除価を算出
した。結果を表−１４に示した。`

【０２４３】

【数２】

【０２４４】

【表２７】 表−１４．キュウリ灰色かび病に対する防除効果 化合物No. 濃度(ppm) 防除効果(%) １- ４６ 250 95 １- ５２ 250 88 １- ６７ 250 100

【０２４５】試験例−１３ ：畑地茎葉処理試験 面積２００cm²の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土壌
を充填し、施肥後、イヌビエ、スズメノテッポウ、セイ
ヨウカラシナ及びマルバアサガオを播種し、均一に覆土
を行った。その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の
生育葉令が１.０〜２.０葉期に達した時、製剤例１によ
り得た本発明化合物を有効成分とする水和剤を水で希釈
調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当たり１０g
となるように所定量を小型動力加圧噴霧器で均一に噴霧
処理した。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理
後２１日目に除草効果について調査を行った。その結果
を表−１５に示した。なお、除草効果の評価は、

【０２４６】

【数３】［１− 処理区における雑草の地上部生体重／
無処理区における雑草の地上部生体重］×１００＝Ｙ
（％）

【０２４７】を求め、下記の基準による除草効果係数で
表した。

【０２４８】

【表２８】

【０２４９】

【表２９】

【０２５０】試験例−１４ ：湛水処理茎葉処理試験 面積２００cm²の樹脂製バットに沖積性埴壌土の水田土
壌を充填し、施肥後、タイヌビエ、コナギ及びホタルイ
を播種し、均一に覆土を行い、３cmの湛水深とした。そ
の後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の生育葉令が子
葉期〜１葉期に達した時、製剤例１により得た本発明化
合物を有効成分とする水和剤を水で希釈調整し、有効成
分量の処理薬量が１アール当たり１０gとなるように所
定量をピペットを用い、均一に滴下処理した。その後、
温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目に除草効
果について調査を行った。その結果を表−１６に示し
た。なお、除草効果の基準は、試験例−１３の基準と同
様に表した。

【０２５１】

【表３０】 表−１６ ：湛水処理茎葉処理効果 供試化合物 有効成分 除草効果 No. g/a タイヌビエ ホタルイ コナギ １-１９ １０ ５ ４ ４ １-３１ １０ ４ ４ ５

【０２５２】

【発明の効果】本発明の６−ハロアルキル−３−（置換
アミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導体を
有効成分とする農薬は各種の農園芸における植物病原
菌、昆虫、ダニ及び雑草に対して極めて優れた防除効果
を有し、農園芸用の農薬として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 夏目 文嗣 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 福地 俊樹 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 川口 真二 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 菊武 和彦 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC44 CC67 DD12 DD28 DD29 DD43 DD44 EE03 4H011 AA01 AB01 AB02 AC01 AC02 AC04 AC08 BA01 BB09 BB10 BC01 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16 DD03

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 ｛上記式中、Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₄のハロアルキル基を示す。
   Ｒ²は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₁₀のアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のア
   ルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシク
   ロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシクロアルケニル基、Ｃ₄−
   Ｃ₁₀のアルキルシクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシクロア
   ルキル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆
   のハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のハロアルケニル基、Ｃ₃
   −Ｃ₆のハロシクロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₅のシアノアル
   キル基、Ｃ ₂−Ｃ₆のアルコキシアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆の
   アルキルチオアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキルスルフィ
   ニルアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキルスルホニルアルキ
   ル基、Ｃ₁−Ｃ₆のアシル基、Ｃ₃−Ｃ₆のオキソアルキル
   基、フェニル基、又はフェニル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃
   のアルキル基（ただし、Ｒ²がフェニル基、又はフェニ
   ル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基を示す場合、そ
   のフェニル基は、１ー３個の同一または異なるハロゲン
   原子、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルキル
   基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルコキ
   シ基、Ｃ₂−Ｃ₅のアシルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキル
   チオ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルスルホニル基、ニトロ基、
   シアノ基、又はＣ₂−Ｃ₅のアルコキシカルボニル基で置
   換されていてもよい。）を示す。Ｒ³は、水素原子、Ｃ₁
   −Ｃ₆のアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルケニル基、Ｃ₁−Ｃ
   ₆のハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のハロアルケニル基、Ｃ₂
   −Ｃ₆のアルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₆のアシル基、Ｃ₂−Ｃ₆
   のアルコキシアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキルチオアル
   キル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキルスルホニルアルキル基、Ｃ
   ₁−Ｃ₆のアルキルスルホニル基、Ｃ₃−Ｃ₇のアシルオキ
   シアルキル基、又はＣ₂−Ｃ₆のアルコキシカルボニル基
   を示す。Ｑは下記一般式Ｑ−１からＱ−１２ 【化２】 （上記式中、Ｒ⁴は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₁₀のアルキル基、
   Ｃ₂−Ｃ₆のアルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキニル基、Ｃ
   ₃−Ｃ₆のシクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシクロアルケニ
   ル基、Ｃ₄−Ｃ₁₀のアルキルシクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ
   ₆のシクロアルキル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル
   基、Ｃ₁−Ｃ₆のハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のハロアルケ
   ニル基、Ｃ₃−Ｃ₆のハロシクロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₅の
   シアノアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルコキシアルキル基、
   Ｃ₂−Ｃ₆のアルキルチオアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキ
   ルスルホニルアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆のアシル基、Ｃ₃−
   Ｃ₆のオキソアルキル基、フェニル基、又はフェニル基
   で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基を示す。ただし、Ｒ
   ⁴がフェニル基、又はフェニル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃
   のアルキル基を示す場合、そのフェニル基は、１ー３個
   の同一または異なるハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキル
   基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルコキシ
   基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₅のアシルオ
   キシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキ
   ルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、又はＣ₂−Ｃ₅の
   アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。Ｘは
   水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁
   −Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルコキシアルキル
   基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルコ
   キシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロア
   ルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルスルフィニル基、Ｃ
   ₁−Ｃ₄のアルキルスルホニル基、Ｃ₂−Ｃ₅のアシル基、
   Ｃ₂−Ｃ₆のアルコキシカルボニル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルケ
   ニル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキニル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルケニ
   ルオキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキニルオキシ基、Ｃ₂−Ｃ₅
   のアシルオキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルコキシアルコキシ
   基、Ｃ₂−Ｃ₆のカルボキシアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆のアル
   コキシカルボニルアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のカルボキシア
   ルコキシ基、Ｃ₃−Ｃ₆のアルコキシカルボニルアルコキ
   シ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルアミノ基、Ｃ₂−Ｃ₆のジアル
   キルアミノ基、Ｃ ₂−Ｃ₅のアシルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₄の
   アルキルスルホニルアミノ基、メルカプト基、シアノ
   基、カルボキシル基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロ
   キシル基を示し、ＵはＮＲ⁴（Ｒ⁴は前記と同義を示
   す）、酸素原子、又は硫黄原子を示す。ｍはＱがＱ−
   １、又はＱ−１２の時は１から５の整数を示し、ＱがＱ
   −２の時は１から４の整数を示し、ＱがＱ−３、Ｑ−
   ４、又はＱ−５の時は１から３の整数を示し、ＱがＱ−
   ６，Ｑ−７、Ｑ−９、又はＱ−１０の時は１または２の
   整数を示す。但し、ｍが２から５の整数の場合Ｘは同一
   でも異なってもよい。）で表される基を示す。｝で表さ
   れる６−ハロアルキル−３−（置換アミノ）−１，２，
   ４−トリアジン−５−オン誘導体。
2. 【請求項２】 一般式［Ｉ］において、Ｒ¹がトリフル
   オロメチル基であることを特徴とする請求項１記載の６
   −ハロアルキル−３−（置換アミノ）−１，２，４−ト
   リアジン−５−オン誘導体。
3. 【請求項３】 一般式［Ｉ］において、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₁₀
   のアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシ
   クロアルキル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基、Ｃ
   ₂−Ｃ₆のアルコキシアルキル基、又はフェニル基で置換
   されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基であることを特徴とする請
   求項１又は２に記載の６−ハロアルキル−３−（置換ア
   ミノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導体。
4. 【請求項４】 一般式［Ｉ］において、Ｒ³が、水素原
   子、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆のアシル基、Ｃ₂
   −Ｃ₆のアルコキシアルキル基、又はＣ₁−Ｃ₆のアルキ
   ルスルホニル基であることを特徴とする請求項１乃至３
   の何れかに記載の６−ハロアルキル−３−（置換アミ
   ノ）−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導体。
5. 【請求項５】 一般式［Ｉ］において、ＱがＱ−１、Ｑ
   −２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−１１又はＱ−１２
   のいずれかであり、Ｒ⁴がＣ₁−Ｃ₄のアルキル基であ
   り、且つＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄のハロ
   アルキル基、ニトロ基又はアルコキシ基であることを特
   徴とする請求項１乃至４の何れかに記載の６−ハロアル
   キル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−
   ５−オン誘導体。
6. 【請求項６】 下記一般式［II］ 【化３】 ｛上記式中、Ｒ¹およびＲ²は前記一般式［Ｉ］と同義を
   示す。Ｙはハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ₁−Ｃ₄の
   アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄
   のアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄のハロアルキ
   ルスルホニルオキシ基、Ｃ₆−Ｃ₁₀の置換アリールスル
   ホニルオキシ基、メルカプト基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルチ
   オ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルスルフィニル基、Ｃ ₁−Ｃ₄の
   アルキルスルホニル基、又は−Ｎ（Ｒ³）₂（Ｒ³は前記
   一般式［Ｉ］と同義を示し、Ｒ³は同一でも相異なって
   いても良い。）を示す。ただし、Ｙがヒドロキシル基、
   またはメルカプト基のとき、Ｒ²は水素原子、Ｃ₁−Ｃ₁₀
   のアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルケニル基、Ｃ₂−Ｃ₆のア
   ルキニル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ６
   のシクロアルケニル基、Ｃ₄−Ｃ₁₀のアルキルシクロア
   ルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシクロアルキル基で置換されたＣ
   ₁−Ｃ₃のアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆のハロアルキル基、Ｃ₂
   −Ｃ₆のハロアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₆のハロシクロアル
   キル基、Ｃ₂−Ｃ₅のシアノアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアル
   コキシアルキル基、Ｃ ₂−Ｃ₆のアルキルチオアルキル
   基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₁−
   Ｃ₆のアシル基、Ｃ₃−Ｃ₆のオキソアルキル基、又はフ
   ェニル基（ただし、このフェニル基は、１ー３個の同一
   または異なるハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキル基、Ｃ
   ₁−Ｃ₄のハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルコキシ基、Ｃ
   ₁−Ｃ₄のハロアルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₅のアシルオキシ
   基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルチオ基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルス
   ルホニル基、ニトロ基、シアノ基、又はＣ₂−Ｃ₅のアル
   コキシカルボニル基で置換されていてもよい。）で置換
   されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基を示す。｝で表される６−
   ハロアルキル−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導
   体。
7. 【請求項７】 一般式［II］において、Ｒ¹がトリフル
   オロメチル基であることを特徴とする請求項６記載の６
   −ハロアルキル−１，２，４−トリアジン−５−オン誘
   導体。
8. 【請求項８】 一般式［II］において、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₁₀
   のアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆のアルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₆のシ
   クロアルキル基で置換されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基、Ｃ
   ₂−Ｃ₆のアルコキシアルキル基、又はフェニル基で置換
   されたＣ₁−Ｃ₃のアルキル基であることを特徴とする請
   求項６又は７記載の６−ハロアルキル−１，２，４−ト
   リアジン−５−オン誘導体。
9. 【請求項９】 一般式［II］において、Ｙがメルカプト
   基、Ｃ₁−Ｃ₄のアルキルチオ基、又はアミノ基であるこ
   とを特徴とする請求項６乃至８の何れかに記載の６−ハ
   ロアルキル−１，２，４−トリアジン−５−オン誘導
   体。
10. 【請求項１０】 請求項１乃至５記載の６−ハロアルキ
    ル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５
    −オン誘導体を有効成分とする農薬。
11. 【請求項１１】 請求項１乃至５記載の６−ハロアルキ
    ル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５
    −オン誘導体を有効成分とする殺菌剤。
12. 【請求項１２】 請求項１乃至５記載の６−ハロアルキ
    ル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５
    −オン誘導体を有効成分とする殺虫剤。
13. 【請求項１３】 請求項１乃至５記載の６−ハロアルキ
    ル−３−（置換アミノ）−１，２，４−トリアジン−５
    −オン誘導体を有効成分とする除草剤。