JP2000256107A - 抗菌剤 - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】人体に対する安全衛生上の問題と臭気の問題が
なく、広いpH領域において優れた抗菌性を発揮すること
ができる抗菌剤を提供する。 【解決手段】一般式［１］で表されるソルビン酸エステ
ルを有効成分とすることを特徴とする抗菌剤。ただし、
Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数７〜１６のア
ラルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシル基置換アル
キル基又は炭素数７〜１６のヒドロキシル基置換アラル
キル基である。 ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＯＯＲ …［１］
なく、広いpH領域において優れた抗菌性を発揮すること
ができる抗菌剤を提供する。 【解決手段】一般式［１］で表されるソルビン酸エステ
ルを有効成分とすることを特徴とする抗菌剤。ただし、
Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数７〜１６のア
ラルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシル基置換アル
キル基又は炭素数７〜１６のヒドロキシル基置換アラル
キル基である。 ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＯＯＲ …［１］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌剤に関する。
さらに詳しくは、本発明は、人体に対する安全衛生上の
問題と臭気の問題がなく、広いpH領域において優れた抗
菌性を発揮することができる抗菌剤に関する。
さらに詳しくは、本発明は、人体に対する安全衛生上の
問題と臭気の問題がなく、広いpH領域において優れた抗
菌性を発揮することができる抗菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ソルビン酸及びその塩は、毒
性が非常に低く、好気性菌、酵母、カビなどに対して広
い抗菌スペクトルを有することが知られ、保存料、防腐
剤としての使用が食品衛生法で許可されて、魚肉練り製
品、食肉製品、魚介乾製品、煮豆、佃煮、果実酒などに
広く用いられている。しかし、ソルビン酸は低級カルボ
ン酸であって独特の臭気を有し、また、ソルビン酸及び
その塩は、ヒトに対して皮膚刺激性及び皮膚感作性が陽
性である。さらに、ソルビン酸及びその塩は、低いpH領
域では高い抗菌活性を有するが、アルカリ性領域では解
離型となって抗菌効果が激減する。このために、ソルビ
ン酸系化合物の食品添加物以外の用途への展開はなされ
ていない。近年、化学物質による環境汚染などの問題が
クローズアップされ、化学物質の環境及び人に対する安
全性が問われており、抗菌剤においても一層安全性に配
慮した薬剤が求められるようになった。
性が非常に低く、好気性菌、酵母、カビなどに対して広
い抗菌スペクトルを有することが知られ、保存料、防腐
剤としての使用が食品衛生法で許可されて、魚肉練り製
品、食肉製品、魚介乾製品、煮豆、佃煮、果実酒などに
広く用いられている。しかし、ソルビン酸は低級カルボ
ン酸であって独特の臭気を有し、また、ソルビン酸及び
その塩は、ヒトに対して皮膚刺激性及び皮膚感作性が陽
性である。さらに、ソルビン酸及びその塩は、低いpH領
域では高い抗菌活性を有するが、アルカリ性領域では解
離型となって抗菌効果が激減する。このために、ソルビ
ン酸系化合物の食品添加物以外の用途への展開はなされ
ていない。近年、化学物質による環境汚染などの問題が
クローズアップされ、化学物質の環境及び人に対する安
全性が問われており、抗菌剤においても一層安全性に配
慮した薬剤が求められるようになった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、人体に対す
る安全衛生上の問題と臭気の問題がなく、広いpH領域に
おいて優れた抗菌性を発揮することができる抗菌剤を提
供することを目的としてなされたものである。
る安全衛生上の問題と臭気の問題がなく、広いpH領域に
おいて優れた抗菌性を発揮することができる抗菌剤を提
供することを目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ソルビン酸エス
テル化合物が、皮膚刺激性が低く、低臭気で、広いpH領
域において抗菌効果を有することを見いだし、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。すなわち、本発
明は、（１）一般式［１］で表されるソルビン酸エステ
ルを有効成分とすることを特徴とする抗菌剤、 ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＯＯＲ …［１］ （ただし、式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、炭
素数７〜１６のアラルキル基、炭素数１〜１０のヒドロ
キシル基置換アルキル基又は炭素数７〜１６のヒドロキ
シル基置換アラルキル基である。）、を提供するもので
ある。さらに、本発明の好ましい態様として、（２）Ｒ
が、炭素数１〜１０のモノヒドロキシアルキル基である
第(１)項記載の抗菌剤、及び、（３）Ｒが、２−ヒドロ
キシエチル基又は２−ヒドロキシプロピル基である第
(２)項記載の抗菌剤、を挙げることができる。
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ソルビン酸エス
テル化合物が、皮膚刺激性が低く、低臭気で、広いpH領
域において抗菌効果を有することを見いだし、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。すなわち、本発
明は、（１）一般式［１］で表されるソルビン酸エステ
ルを有効成分とすることを特徴とする抗菌剤、 ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＯＯＲ …［１］ （ただし、式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、炭
素数７〜１６のアラルキル基、炭素数１〜１０のヒドロ
キシル基置換アルキル基又は炭素数７〜１６のヒドロキ
シル基置換アラルキル基である。）、を提供するもので
ある。さらに、本発明の好ましい態様として、（２）Ｒ
が、炭素数１〜１０のモノヒドロキシアルキル基である
第(１)項記載の抗菌剤、及び、（３）Ｒが、２−ヒドロ
キシエチル基又は２−ヒドロキシプロピル基である第
(２)項記載の抗菌剤、を挙げることができる。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の抗菌剤は、一般式［１］
で表されるソルビン酸エステルを有効成分として含有す
るものである。 ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＯＯＲ …［１］ ただし、一般式［１］において、Ｒは炭素数１〜１０の
アルキル基、炭素数７〜１６のアラルキル基、炭素数１
〜１０のヒドロキシル基置換アルキル基又は炭素数７〜
１６のヒドロキシル基置換アラルキル基である。本発明
において、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基を挙げることができる。これらのアルキル基き、直
鎖状であっても、分岐を有するものであってもよい。炭
素数７〜１６のアラルキル基としては、例えば、ベンジ
ル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチ
ル基などを挙げることができる。炭素数１〜１０のヒド
ロキシル基置換アルキル基としては、例えば、ヒドロキ
シメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２,３−ジヒド
ロキシプロピル基、２,２−ジヒドロキシメチルプロピ
ル基、２,２−ジヒドロキシメチルブチル基、２,２−ジ
ヒドロキシメチル−３−ヒドロキシプロピル基、２,２,
６,６−テトラヒドロキシメチル−７−ヒドロキシ−４
−オキサヘプチル基、ポリビニルアルコールオリゴマー
の残基などを挙げることができる。炭素数７〜１６のヒ
ドロキシル基置換アラルキル基としては、例えば、４−
ヒドロキシベンジル基、２,６−ジヒドロキシベンジル
基、４−ヒドロキシフェネチル基、５−ヒドロキシナフ
チルメチル基、６−ヒドロキシナフチルエチル基などを
挙げることができる。これらの中で、Ｒが２−ヒドロキ
シエチル基又は２−ヒドロキシプロピル基であるソルビ
ン酸−２−ヒドロキシエチルエステル及びソルビン酸−
２−ヒドロキシプロピルエステルは、強い抗菌性能を有
しているので、特に好適に使用することができる。
で表されるソルビン酸エステルを有効成分として含有す
るものである。 ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＯＯＲ …［１］ ただし、一般式［１］において、Ｒは炭素数１〜１０の
アルキル基、炭素数７〜１６のアラルキル基、炭素数１
〜１０のヒドロキシル基置換アルキル基又は炭素数７〜
１６のヒドロキシル基置換アラルキル基である。本発明
において、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基を挙げることができる。これらのアルキル基き、直
鎖状であっても、分岐を有するものであってもよい。炭
素数７〜１６のアラルキル基としては、例えば、ベンジ
ル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチ
ル基などを挙げることができる。炭素数１〜１０のヒド
ロキシル基置換アルキル基としては、例えば、ヒドロキ
シメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２,３−ジヒド
ロキシプロピル基、２,２−ジヒドロキシメチルプロピ
ル基、２,２−ジヒドロキシメチルブチル基、２,２−ジ
ヒドロキシメチル−３−ヒドロキシプロピル基、２,２,
６,６−テトラヒドロキシメチル−７−ヒドロキシ−４
−オキサヘプチル基、ポリビニルアルコールオリゴマー
の残基などを挙げることができる。炭素数７〜１６のヒ
ドロキシル基置換アラルキル基としては、例えば、４−
ヒドロキシベンジル基、２,６−ジヒドロキシベンジル
基、４−ヒドロキシフェネチル基、５−ヒドロキシナフ
チルメチル基、６−ヒドロキシナフチルエチル基などを
挙げることができる。これらの中で、Ｒが２−ヒドロキ
シエチル基又は２−ヒドロキシプロピル基であるソルビ
ン酸−２−ヒドロキシエチルエステル及びソルビン酸−
２−ヒドロキシプロピルエステルは、強い抗菌性能を有
しているので、特に好適に使用することができる。
【０００６】本発明において、一般式［１］で表される
ソルビン酸エステルの製造方法に特に制限はなく、例え
ば、ソルビン酸とアルコールの脱水エステル化、ソルビ
ン酸ハライドとアルコールの脱ハロゲン化水素反応によ
るエステル化、ソルビン酸の低級アルコールエステルと
アルコールのエステル交換によるエステル化などを挙げ
ることができる。さらに、ソルビン酸とオキシラン化合
物などの環状エーテルとの付加反応により、Ｒがヒドロ
キシル基置換アルキル基である一般式［１］で表される
ソルビン酸エステルを製造することができる。Ｒが２−
ヒドロキシエチル基又は２−ヒドロキシプロピル基であ
る一般式［１］で表されるソルビン酸エステルは、ソル
ビン酸へのエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイ
ドの付加反応により容易に製造することができる。この
場合、ソルビン酸に対して過剰量のエチレンオキサイド
又はプロピレンオキサイドを用いても、反応を終了した
のちに未反応のエチレンオキサイド又はプロピレンオキ
サイドを容易に除去することができるので、ソルビン酸
−２−ヒドロキシエチルエステル及びソルビン酸−２−
ヒドロキシプロピルエステルを高純度かつ高収率で得る
ことができる。本発明の抗菌剤の形態に特に制限はな
く、例えば、液体又は固体状態とすることができる。本
発明の抗菌剤を液体状態とする方法に特に制限はなく、
例えば、一般式［１］で表されるソルビン酸エステルを
各種の有機溶媒に溶解して液体状態とすることができ、
あるいは、界面活性剤、乳化剤などを用いて、水又は有
機溶媒に乳化又は分散させ、その乳化物又は分散物を抗
菌剤とすることもできる。一般式［１］で表されるソル
ビン酸エステルを溶解又は分散させる有機溶媒に特に制
限はなく、例えば、エタノール、プロパノールなどの低
級アルコール、アセトン、メチルエチルケトンなどのケ
トン、酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステルなどを挙
げることができる。一般式［１］で表されるソルビン酸
エステルを乳化又は分散させるに際して、使用する界面
活性剤に特に制限はなく、例えば、ポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル
などの非イオン界面活性剤、ポリオキシアルキレンアル
キルエーテルスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンスチ
レン化フェニルエーテルスルホン酸塩などのアニオン界
面活性剤などを挙げることができる。
ソルビン酸エステルの製造方法に特に制限はなく、例え
ば、ソルビン酸とアルコールの脱水エステル化、ソルビ
ン酸ハライドとアルコールの脱ハロゲン化水素反応によ
るエステル化、ソルビン酸の低級アルコールエステルと
アルコールのエステル交換によるエステル化などを挙げ
ることができる。さらに、ソルビン酸とオキシラン化合
物などの環状エーテルとの付加反応により、Ｒがヒドロ
キシル基置換アルキル基である一般式［１］で表される
ソルビン酸エステルを製造することができる。Ｒが２−
ヒドロキシエチル基又は２−ヒドロキシプロピル基であ
る一般式［１］で表されるソルビン酸エステルは、ソル
ビン酸へのエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイ
ドの付加反応により容易に製造することができる。この
場合、ソルビン酸に対して過剰量のエチレンオキサイド
又はプロピレンオキサイドを用いても、反応を終了した
のちに未反応のエチレンオキサイド又はプロピレンオキ
サイドを容易に除去することができるので、ソルビン酸
−２−ヒドロキシエチルエステル及びソルビン酸−２−
ヒドロキシプロピルエステルを高純度かつ高収率で得る
ことができる。本発明の抗菌剤の形態に特に制限はな
く、例えば、液体又は固体状態とすることができる。本
発明の抗菌剤を液体状態とする方法に特に制限はなく、
例えば、一般式［１］で表されるソルビン酸エステルを
各種の有機溶媒に溶解して液体状態とすることができ、
あるいは、界面活性剤、乳化剤などを用いて、水又は有
機溶媒に乳化又は分散させ、その乳化物又は分散物を抗
菌剤とすることもできる。一般式［１］で表されるソル
ビン酸エステルを溶解又は分散させる有機溶媒に特に制
限はなく、例えば、エタノール、プロパノールなどの低
級アルコール、アセトン、メチルエチルケトンなどのケ
トン、酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステルなどを挙
げることができる。一般式［１］で表されるソルビン酸
エステルを乳化又は分散させるに際して、使用する界面
活性剤に特に制限はなく、例えば、ポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル
などの非イオン界面活性剤、ポリオキシアルキレンアル
キルエーテルスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンスチ
レン化フェニルエーテルスルホン酸塩などのアニオン界
面活性剤などを挙げることができる。
【０００７】本発明の抗菌剤は、食品や各種の工業製品
など、抗菌性や防腐性を必要とする製品へ添加して、効
果的に細菌、真菌、原生動物などの増殖を抑制すること
ができる。また、本発明の抗菌剤は、繊維製品に適用し
ても変色を生ずることがないので、白物や薄色の染色物
からなる繊維製品に好適に適用することができる。従来
より食品添加物として認められているソルビン酸は、低
いpH領域では高い抗菌活性を示すが、アルカリ性領域で
は解離型となり、抗菌効果は激減する。本発明に用いる
ソルビン酸エステルは、アルカリ性領域においても解離
することがないので、すべてのpH領域にわたって優れた
抗菌効果を発揮する。また、本発明に用いるソルビン酸
エステルは、ソルビン酸と異なり、ヒトに対する皮膚刺
激性や皮膚感作性を有しないので、安全に使用すること
ができる。
など、抗菌性や防腐性を必要とする製品へ添加して、効
果的に細菌、真菌、原生動物などの増殖を抑制すること
ができる。また、本発明の抗菌剤は、繊維製品に適用し
ても変色を生ずることがないので、白物や薄色の染色物
からなる繊維製品に好適に適用することができる。従来
より食品添加物として認められているソルビン酸は、低
いpH領域では高い抗菌活性を示すが、アルカリ性領域で
は解離型となり、抗菌効果は激減する。本発明に用いる
ソルビン酸エステルは、アルカリ性領域においても解離
することがないので、すべてのpH領域にわたって優れた
抗菌効果を発揮する。また、本発明に用いるソルビン酸
エステルは、ソルビン酸と異なり、ヒトに対する皮膚刺
激性や皮膚感作性を有しないので、安全に使用すること
ができる。
【０００８】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限
定されるものではない。なお、実施例及び比較例におい
ては、下記の方法にしたがって抗菌性試験を行った。 （１）試験菌 Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ（略称
Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌ
ｉ（略称Ｅ．ｃｏｌｉ）、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａｐｎｅ
ｕｍｏｎｉａｅ（略称Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（略称
Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａ
ｒｃｅｓｃｅｎｓ（略称Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）及
びＰｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ（略称Ｐ．ｖｕｌ
ｇａｒｉｓ）の６種を試験菌として用いた。 （２）試験菌液の調製 試験菌１白金耳を、ソイビーン・カゼイン・ダイジェス
ト（ＳＣＤ）培地８mlに接種し、３７℃で１８時間培養
したのち、この培養液１mlをＳＣＤ培地で１０倍希釈し
た。さらに、この希釈液２mlをＳＣＤ培地１００mlに接
種し、３７℃でＰ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａは４時間、他
の５種の試験菌は２時間培養し、試験菌液とした。試験
菌液は、１ml当たり１０7〜１０8個の生菌数を含んでい
る。 （３）操作法 抗菌剤１０重量部を、ジメチルスルホキシド３０重量部
と蒸留水７０重量部の混合液に溶解し、さらに酢酸又は
炭酸水素ナトリウムを用いてpH３.９、pH６.５及びpH
９.８に調整した溶液１０mlに、各試験菌液を０.１mlず
つ添加し、混合した。菌と抗菌剤を１時間接触したの
ち、この接触液０.１mlをＳＣＤ−レシチン＆ポリソル
ベート８０希釈液（ＬＰ希釈液）培地各１０ml中に添加
混合した。これを３７℃で２４時間培養したのち、培地
の濁りの有無によって、最小殺菌濃度（ＭＢＣ）を求め
た。 実施例１（ソルビン酸−２−ヒドロキシエチルエステル
の合成） ソルビン酸２０ｇ（０.１８モル）、テトラメチルアン
モニウムクロライド０.１ｇ及びイソプロパノール１０
０mlの混合物を、オートクレーブ中で１００℃まで加熱
したのち、エチレンオキサイド１１ｇ（０.２５モル）
を加え、１００℃で５時間撹拌した。反応終了後、イソ
プロパノールと未反応のエチレンオキサイドを除去し、
さらに反応物を水洗してソルビン酸−２−ヒドロキシエ
チルエステル２５.６ｇを得た。得られたソルビン酸−
２−ヒドロキシエチルエステルの酸価は、０.２以下で
あった。 実施例２（ソルビン酸−２−ヒドロキシプロピルエステ
ルの合成） ソルビン酸２０ｇ（０.１８モル）、テトラメチルアン
モニウムクロライド０.１ｇ及びイソプロパノール１０
０mlの混合物を、オートクレーブ中で１００℃まで加熱
したのち、プロピレンオキサイド１４.５ｇ（０.２５モ
ル）を加え、１００℃で５時間撹拌した。反応終了後、
イソプロパノールと未反応のプロピレンオキサイドを除
去し、さらに反応物を水洗しソルビン酸−２−ヒドロキ
シプロピルエステル２８.３ｇを得た。得られたソルビ
ン酸−２−ヒドロキシプロピルエステルの酸価は０.２
以下であった。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限
定されるものではない。なお、実施例及び比較例におい
ては、下記の方法にしたがって抗菌性試験を行った。 （１）試験菌 Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ（略称
Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌ
ｉ（略称Ｅ．ｃｏｌｉ）、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａｐｎｅ
ｕｍｏｎｉａｅ（略称Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（略称
Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａ
ｒｃｅｓｃｅｎｓ（略称Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）及
びＰｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ（略称Ｐ．ｖｕｌ
ｇａｒｉｓ）の６種を試験菌として用いた。 （２）試験菌液の調製 試験菌１白金耳を、ソイビーン・カゼイン・ダイジェス
ト（ＳＣＤ）培地８mlに接種し、３７℃で１８時間培養
したのち、この培養液１mlをＳＣＤ培地で１０倍希釈し
た。さらに、この希釈液２mlをＳＣＤ培地１００mlに接
種し、３７℃でＰ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａは４時間、他
の５種の試験菌は２時間培養し、試験菌液とした。試験
菌液は、１ml当たり１０7〜１０8個の生菌数を含んでい
る。 （３）操作法 抗菌剤１０重量部を、ジメチルスルホキシド３０重量部
と蒸留水７０重量部の混合液に溶解し、さらに酢酸又は
炭酸水素ナトリウムを用いてpH３.９、pH６.５及びpH
９.８に調整した溶液１０mlに、各試験菌液を０.１mlず
つ添加し、混合した。菌と抗菌剤を１時間接触したの
ち、この接触液０.１mlをＳＣＤ−レシチン＆ポリソル
ベート８０希釈液（ＬＰ希釈液）培地各１０ml中に添加
混合した。これを３７℃で２４時間培養したのち、培地
の濁りの有無によって、最小殺菌濃度（ＭＢＣ）を求め
た。 実施例１（ソルビン酸−２−ヒドロキシエチルエステル
の合成） ソルビン酸２０ｇ（０.１８モル）、テトラメチルアン
モニウムクロライド０.１ｇ及びイソプロパノール１０
０mlの混合物を、オートクレーブ中で１００℃まで加熱
したのち、エチレンオキサイド１１ｇ（０.２５モル）
を加え、１００℃で５時間撹拌した。反応終了後、イソ
プロパノールと未反応のエチレンオキサイドを除去し、
さらに反応物を水洗してソルビン酸−２−ヒドロキシエ
チルエステル２５.６ｇを得た。得られたソルビン酸−
２−ヒドロキシエチルエステルの酸価は、０.２以下で
あった。 実施例２（ソルビン酸−２−ヒドロキシプロピルエステ
ルの合成） ソルビン酸２０ｇ（０.１８モル）、テトラメチルアン
モニウムクロライド０.１ｇ及びイソプロパノール１０
０mlの混合物を、オートクレーブ中で１００℃まで加熱
したのち、プロピレンオキサイド１４.５ｇ（０.２５モ
ル）を加え、１００℃で５時間撹拌した。反応終了後、
イソプロパノールと未反応のプロピレンオキサイドを除
去し、さらに反応物を水洗しソルビン酸−２−ヒドロキ
シプロピルエステル２８.３ｇを得た。得られたソルビ
ン酸−２−ヒドロキシプロピルエステルの酸価は０.２
以下であった。
【０００９】実施例３（ソルビン酸−２−ヒドロキシエ
チルエステルの抗菌性試験） 抗菌剤として、ソルビン酸−２−ヒドロキシエチルエス
テルを用いて、抗菌性試験を行った。pHを３.９とした
とき、最小殺菌濃度は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対し２,５
００μｇ／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに対し２,０００μｇ／m
l、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅに対し１,５００μｇ／m
l、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａに対し１,５００μｇ／m
l、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓに対し２,５００μｇ／m
l、Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓに対し２,５００μｇ／mlであ
った。pHを６.５としたとき、最小殺菌濃度は、Ｓ．ａ
ｕｒｅｕｓに対し２,５００μｇ／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに
対し２,５００μｇ／ml、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅに
対し１,５００μｇ／ml、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａに
対し１,５００μｇ／ml、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓに
対し２,５００μｇ／ml、Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓに対し
２,５００μｇ／mlであった。pHを９.８としたとき、最
小殺菌濃度は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対し２,５００μｇ
／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに対し２,５００μｇ／ml、Ｋ．ｐ
ｎｅｕｍｏｎｉａｅに対し１,５００μｇ／ml、Ｐ．ａ
ｅｒｕｇｉｎｏｓａに対し１,５００μｇ／ml、Ｓ．ｍ
ａｒｃｅｓｃｅｎｓに対し２,５００μｇ／ml、Ｐ．ｖ
ｕｌｇａｒｉｓに対し２,５００μｇ／mlであった。 実施例４（ソルビン酸−２−ヒドロキシプロピルエステ
ルの抗菌性試験) 抗菌剤として、ソルビン酸−２−ヒドロキシプロピルエ
ステルを用いて、抗菌性試験を行った。pHを３.９とし
たとき、最小殺菌濃度は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対し２,
５００μｇ／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに対し２,０００μｇ／m
l、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅに対し１,５００μｇ／m
l、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａに対し１,５００μｇ／m
l、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓに対し２,５００μｇ／m
l、Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓに対し２,５００μｇ／mlであ
った。pHを６.５としたとき、最小殺菌濃度は、Ｓ．ａ
ｕｒｅｕｓに対し２,５００μｇ／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに
対し２,０００μｇ／ml、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅに
対し１,５００μｇ／ml、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａに
対し１,５００μｇ／ml、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓに
対し２,５００μｇ／ml、Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓに対し
２,５００μｇ／mlであった。pHを９.８としたとき、最
小殺菌濃度は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対し２,５００μｇ
／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに対し２,０００μｇ／ml、Ｋ．ｐ
ｎｅｕｍｏｎｉａｅに対し１,５００μｇ／ml、Ｐ．ａ
ｅｒｕｇｉｎｏｓａに対し１,５００μｇ／ml、Ｓ．ｍ
ａｒｃｅｓｃｅｎｓに対し２,５００μｇ／ml、Ｐ．ｖ
ｕｌｇａｒｉｓに対し２,５００μｇ／mlであった。 比較例１（ソルビン酸の抗菌性試験） 抗菌剤として、ソルビン酸を用いて、抗菌性試験を行っ
た。pHを３.９としたとき、最小殺菌濃度は、Ｓ．ａｕ
ｒｅｕｓに対し２,５００μｇ／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに対
し２,５００μｇ／ml、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅに対
し１,５００μｇ／ml、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａに対
し１,５００μｇ／ml、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓに対
し２,５００μｇ／ml、Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓに対し２,
５００μｇ／mlであった。pHを６.５としたとき、最小
殺菌濃度は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対し２,５００μｇ／m
l、Ｅ．ｃｏｌｉに対し２,５００μｇ／ml、Ｋ．ｐｎｅ
ｕｍｏｎｉａｅに対し１,５００μｇ／ml、Ｐ．ａｅｒ
ｕｇｉｎｏｓａに対し１,５００μｇ／ml、Ｓ．ｍａｒ
ｃｅｓｃｅｎｓに対し２,５００μｇ／ml、Ｐ．ｖｕｌ
ｇａｒｉｓに対し２,５００μｇ／mlであった。pHを９.
８としたとき、最小殺菌濃度は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓ、
Ｅ．ｃｏｌｉ、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ｐ．ａｅｒ
ｕｇｉｎｏｓａ、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ及びＰ．ｖ
ｕｌｇａｒｉｓのすべてに対して１０,０００μｇ／ml
以上であった。実施例３〜４及び比較例１の結果を、第
１表に示す。
チルエステルの抗菌性試験） 抗菌剤として、ソルビン酸−２−ヒドロキシエチルエス
テルを用いて、抗菌性試験を行った。pHを３.９とした
とき、最小殺菌濃度は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対し２,５
００μｇ／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに対し２,０００μｇ／m
l、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅに対し１,５００μｇ／m
l、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａに対し１,５００μｇ／m
l、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓに対し２,５００μｇ／m
l、Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓに対し２,５００μｇ／mlであ
った。pHを６.５としたとき、最小殺菌濃度は、Ｓ．ａ
ｕｒｅｕｓに対し２,５００μｇ／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに
対し２,５００μｇ／ml、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅに
対し１,５００μｇ／ml、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａに
対し１,５００μｇ／ml、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓに
対し２,５００μｇ／ml、Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓに対し
２,５００μｇ／mlであった。pHを９.８としたとき、最
小殺菌濃度は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対し２,５００μｇ
／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに対し２,５００μｇ／ml、Ｋ．ｐ
ｎｅｕｍｏｎｉａｅに対し１,５００μｇ／ml、Ｐ．ａ
ｅｒｕｇｉｎｏｓａに対し１,５００μｇ／ml、Ｓ．ｍ
ａｒｃｅｓｃｅｎｓに対し２,５００μｇ／ml、Ｐ．ｖ
ｕｌｇａｒｉｓに対し２,５００μｇ／mlであった。 実施例４（ソルビン酸−２−ヒドロキシプロピルエステ
ルの抗菌性試験) 抗菌剤として、ソルビン酸−２−ヒドロキシプロピルエ
ステルを用いて、抗菌性試験を行った。pHを３.９とし
たとき、最小殺菌濃度は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対し２,
５００μｇ／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに対し２,０００μｇ／m
l、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅに対し１,５００μｇ／m
l、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａに対し１,５００μｇ／m
l、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓに対し２,５００μｇ／m
l、Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓに対し２,５００μｇ／mlであ
った。pHを６.５としたとき、最小殺菌濃度は、Ｓ．ａ
ｕｒｅｕｓに対し２,５００μｇ／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに
対し２,０００μｇ／ml、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅに
対し１,５００μｇ／ml、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａに
対し１,５００μｇ／ml、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓに
対し２,５００μｇ／ml、Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓに対し
２,５００μｇ／mlであった。pHを９.８としたとき、最
小殺菌濃度は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対し２,５００μｇ
／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに対し２,０００μｇ／ml、Ｋ．ｐ
ｎｅｕｍｏｎｉａｅに対し１,５００μｇ／ml、Ｐ．ａ
ｅｒｕｇｉｎｏｓａに対し１,５００μｇ／ml、Ｓ．ｍ
ａｒｃｅｓｃｅｎｓに対し２,５００μｇ／ml、Ｐ．ｖ
ｕｌｇａｒｉｓに対し２,５００μｇ／mlであった。 比較例１（ソルビン酸の抗菌性試験） 抗菌剤として、ソルビン酸を用いて、抗菌性試験を行っ
た。pHを３.９としたとき、最小殺菌濃度は、Ｓ．ａｕ
ｒｅｕｓに対し２,５００μｇ／ml、Ｅ．ｃｏｌｉに対
し２,５００μｇ／ml、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅに対
し１,５００μｇ／ml、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａに対
し１,５００μｇ／ml、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓに対
し２,５００μｇ／ml、Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓに対し２,
５００μｇ／mlであった。pHを６.５としたとき、最小
殺菌濃度は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓに対し２,５００μｇ／m
l、Ｅ．ｃｏｌｉに対し２,５００μｇ／ml、Ｋ．ｐｎｅ
ｕｍｏｎｉａｅに対し１,５００μｇ／ml、Ｐ．ａｅｒ
ｕｇｉｎｏｓａに対し１,５００μｇ／ml、Ｓ．ｍａｒ
ｃｅｓｃｅｎｓに対し２,５００μｇ／ml、Ｐ．ｖｕｌ
ｇａｒｉｓに対し２,５００μｇ／mlであった。pHを９.
８としたとき、最小殺菌濃度は、Ｓ．ａｕｒｅｕｓ、
Ｅ．ｃｏｌｉ、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ｐ．ａｅｒ
ｕｇｉｎｏｓａ、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ及びＰ．ｖ
ｕｌｇａｒｉｓのすべてに対して１０,０００μｇ／ml
以上であった。実施例３〜４及び比較例１の結果を、第
１表に示す。
【００１０】
【表１】
【００１１】第１表に見られるように、ソルビン酸−２
−ヒドロキシエチルエステル又はソルビン酸−２−ヒド
ロキシプロピルエステルを用いた実施例３及び実施例４
においては、pH３.９〜９.８においてすべて最小殺菌濃
度が低く、本発明の抗菌剤が広いpH領域において優れた
抗菌効果を発揮することが分かる。これに対して、ソル
ビン酸を用いた比較例１においては、pH３.９及び６.５
では実施例３〜４と同等の最小殺菌濃度であるが、pH
９.８になると最小殺菌濃度が急増することから、ソル
ビン酸はアルカリ性領域では抗菌効果が激減することが
分かる。
−ヒドロキシエチルエステル又はソルビン酸−２−ヒド
ロキシプロピルエステルを用いた実施例３及び実施例４
においては、pH３.９〜９.８においてすべて最小殺菌濃
度が低く、本発明の抗菌剤が広いpH領域において優れた
抗菌効果を発揮することが分かる。これに対して、ソル
ビン酸を用いた比較例１においては、pH３.９及び６.５
では実施例３〜４と同等の最小殺菌濃度であるが、pH
９.８になると最小殺菌濃度が急増することから、ソル
ビン酸はアルカリ性領域では抗菌効果が激減することが
分かる。
【００１２】
【発明の効果】本発明の抗菌剤は、ソルビン酸をエステ
ル化して非イオン性とした化合物を有効成分として含有
するので、ソルビン酸のようにpHの影響を受けて抗菌効
果が低下することがなく、広いpH領域で優れた抗菌効果
を発揮する。
ル化して非イオン性とした化合物を有効成分として含有
するので、ソルビン酸のようにpHの影響を受けて抗菌効
果が低下することがなく、広いpH領域で優れた抗菌効果
を発揮する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 牧野 公博 福井県福井市文京４丁目23番１号 日華化 学株式会社内 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AA02 AA03 BB06 DD07
Claims (1)
- 【請求項１】一般式［１］で表されるソルビン酸エステ
ルを有効成分とすることを特徴とする抗菌剤。 ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＯＯＲ …［１］ （ただし、式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基、炭
素数７〜１６のアラルキル基、炭素数１〜１０のヒドロ
キシル基置換アルキル基又は炭素数７〜１６のヒドロキ
シル基置換アラルキル基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11061940A JP2000256107A (ja) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11061940A JP2000256107A (ja) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | 抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000256107A true JP2000256107A (ja) | 2000-09-19 |
Family
ID=13185701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11061940A Pending JP2000256107A (ja) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000256107A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005535711A (ja) * | 2002-08-12 | 2005-11-24 | ロンザ インコーポレイテッド | 抗菌性組成物 |
-
1999
- 1999-03-09 JP JP11061940A patent/JP2000256107A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005535711A (ja) * | 2002-08-12 | 2005-11-24 | ロンザ インコーポレイテッド | 抗菌性組成物 |
| JP4657715B2 (ja) * | 2002-08-12 | 2011-03-23 | ロンザ インコーポレイテッド | 抗菌性組成物 |
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