JP2000204077A5 - - Google Patents
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【特許請求の範囲】
【請求項1】 式(I)
【化1】
の化合物またはその医薬的に許容し得る塩またはC1-8エステル。
上記式において、
Wは、式(i)〜(xiii)
【化2】
の1種であり;
X1はO、SまたはNRFであり;
X2は、OH、SHまたはNHREであり;
REおよびRFのそれぞれは、HまたはC1-4アルキルであり;
R1およびR2のそれぞれは、独立して、H、F、NO2、BrおよびClから選択され
たものであり;
R3は、HまたはFであり;
R4は、H,ClまたはCH3であり;
R5は、HまたはC3-4アルキルであり;そして
上述したそれぞれの炭化水素基は、場合によっては、独立してハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、(アミノ)スルホニルおよびNO2から選択された1〜3個の置換分によって置換されていてもよく;そして
上述したそれぞれの複素環式基は、場合によっては、独立してハロゲン、C3-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-4アルケニル、C3-4アルキニル、フェニル、ヒドロキシル、アミノ、(アミノ)スルホニルおよびNO2から選択された1〜3個の置換分によって置換されていてもよく、そしてそれぞれの置換分アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニルまたはフェニルは、場合によっては、独立してハロゲン、C1-2アルキル、ヒドロキシル、アミノおよびNO2から選択された1〜2個の置換分によって置換されていてもよい。
【請求項2】 R1が臭素または塩素である請求項1記載の化合物。
【請求項3】 R2が弗素である請求項1記載の化合物。
【請求項4】 R3がHである請求項1記載の化合物。
【請求項5】 R2およびR3のそれぞれがHである請求項4の化合物。
【請求項6】 R2およびR3のそれぞれが弗素である請求項1記載の化合物。
【請求項7】 R1が臭素である請求項6記載の化合物。
【請求項8】 R1が弗素である請求項6記載の化合物。
【請求項9】 R2がニトロである請求項1の化合物。
【請求項10】 R3がHである請求項8記載の化合物。
【請求項11】 R4が塩素である請求項1記載の化合物。
【請求項12】 R4がメチルである請求項1記載の化合物。
【請求項13】 R5がHである請求項1記載の化合物。
【請求項14】 R5がCH3である請求項1記載の化合物。
【請求項15】 X1がOまたはSである請求項1記載の化合物。
【請求項16】 X1がNHまたはNCH3である請求項1記載の化合物。
【請求項17】 X2がOH、SHまたはNH2である請求項1記載の化合物。
【請求項18】 X2がNHCH3またはOHである請求項1記載の化合物。
【請求項19】 請求項1記載の化合物および医薬的に許容し得る担体からなる医薬組成物。
【請求項20】 構造:〔5−フルオロ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔2,3−ジフルオロ−6−(1H−テトラゾール−5−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−〔2,3,4−トリフルオロ−6−(1H−テトラゾ−ル−5−イル)−フェニル〕−アミン;〔4−ブロモ−2,3−ジフルオロ−6−(1H−テトラゾール−5−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔5−フルオロ−4−ニトロ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔2−(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−2−イル)−5−フルオロ−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔6−(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−2−イル)−2,3−ジフルオロ−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔6−(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−2−イル)−2,3,4−トリフルオロ−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔4−ブロモ−6−(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−2−イル)−2,3−ジフルオロ−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔2−(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−2−イル)−5−フルオロ−4−ニトロ−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−オール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−オール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−オール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−オール;または5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−オールを有する請求項1記載の化合物。
【請求項21】 構造:5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−イルアミン;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−イルアミン;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−イルアミン;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−イルアミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−イルアミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−イルアミン;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−イルアミン;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−イルアミン;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−イルアミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−イルアミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−イルアミン;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−イルアミン;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−イルアミン;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−イルアミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−イルアミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミン)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−チオール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−チオール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−チオール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−チオール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−チオール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−チオール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−チオール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−チオール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−チオール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−チオール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−チオール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−チオール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−チオール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−チオール;または5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−チオールを有する請求項1記載の化合物。
【請求項22】 構造:5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル−イソキサゾール−3−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−ピラゾール−3−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−ピラゾール−3−オール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−ピラゾール−3−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−ピラゾール−3−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕
−1H−ピラゾール−3−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;4−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;4−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;4−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;4−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;4−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;4−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1−メチル−1H−ピラゾール−3−オール;4−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1−メチル−1H−ピラゾール−3−オール;1−メチル−4−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−ピラゾール−3−オール;4−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1−メチル−1H−ピラゾール−3−オール;または4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−1−メチル−1H−ピラゾール−3−オールを有する請求項1記載の化合物。
【請求項23】 構造:5−〔2−(2−アミノ−4−ヨード−フェニルアミノ)−4−フルオロ−フェニル〕−1−メチル−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔2−(2−アミノ−4−ヨード−フェニルアミノ)−3,4−ジフルオロ−フェニル〕−1−メチル−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔2−(2−アミノ−4−ヨード−フェニルアミノ)−3,4,5−トリフルオロ−フェニル〕−1−メチル−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔2−(2−アミノ−4−ヨード−フェニルアミノ)−5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−フェニル〕−1−メチル−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔2−(2−アミノ−4−ヨード−フェニルアミノ)−4−フルオロ−5−ニトロ−フェニル〕−1−メチル−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−3−メチル−3H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−3−メチル−3H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;3−メチル−5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−3H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−3−メチル−3H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−3−メチル−3H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2−メチル−2H−ピラゾール−3−オール;4−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2−メチル−2H−ピラゾール−3−オール;2−メチル−4−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2H−ピラゾール−3−オール;4−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2−メチル−2H−ピラゾール−3−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−2−メチル−2H−ピラゾール−3−オール;1−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン;1−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン;1−メチル−4−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン;1−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン;1−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン;1−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;1−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;1−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;1−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;または1−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オールを有する請求項1記載の化合物。
【請求項24】 構造:3−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2H−イソキサゾール−5−オン;3−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2H−イソキサゾール−5−オン;3−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2H−イソキサゾール−5−オン;3−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル−2H−イソキサゾール−5−オン;3−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−2H−イソキサゾール−5−オン;〔5−フルオロ−2−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−21>4_−〔1,2,3,5〕オキサチアジアゾール−4−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔2,3−ジフルオロ−6−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−21>4_−〔1,2,3,5〕オキサチアジアゾール−4−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−〔2,3,4−トリフルオロ−6−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−21>4_−〔1,2,3,5〕オキサチアジアゾール−4−イル)−フェニル〕−アミン;〔4−ブロモ−2,3−ジフルオロ−6−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−21>4_−〔1,2,3,5〕オキサチアジアゾール−4−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔5−フルオロ−4−ニトロ−2−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−21>4_−〔1,2,3,5〕オキサチアジアゾール−4−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−イソキサゾール−5−オン;4−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−イソキサゾール−5−オン;4−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−イソキサゾール−5−オン;4−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−イソキサゾール−5−オン;または4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトローフェニル〕−4H−イソキサゾール−5−オンを有する請求項1記載の化合物。
【請求項1】 式(I)
【化1】
の化合物またはその医薬的に許容し得る塩またはC1-8エステル。
上記式において、
Wは、式(i)〜(xiii)
【化2】
の1種であり;
X1はO、SまたはNRFであり;
X2は、OH、SHまたはNHREであり;
REおよびRFのそれぞれは、HまたはC1-4アルキルであり;
R1およびR2のそれぞれは、独立して、H、F、NO2、BrおよびClから選択され
たものであり;
R3は、HまたはFであり;
R4は、H,ClまたはCH3であり;
R5は、HまたはC3-4アルキルであり;そして
上述したそれぞれの炭化水素基は、場合によっては、独立してハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、(アミノ)スルホニルおよびNO2から選択された1〜3個の置換分によって置換されていてもよく;そして
上述したそれぞれの複素環式基は、場合によっては、独立してハロゲン、C3-4アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-4アルケニル、C3-4アルキニル、フェニル、ヒドロキシル、アミノ、(アミノ)スルホニルおよびNO2から選択された1〜3個の置換分によって置換されていてもよく、そしてそれぞれの置換分アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニルまたはフェニルは、場合によっては、独立してハロゲン、C1-2アルキル、ヒドロキシル、アミノおよびNO2から選択された1〜2個の置換分によって置換されていてもよい。
【請求項2】 R1が臭素または塩素である請求項1記載の化合物。
【請求項3】 R2が弗素である請求項1記載の化合物。
【請求項4】 R3がHである請求項1記載の化合物。
【請求項5】 R2およびR3のそれぞれがHである請求項4の化合物。
【請求項6】 R2およびR3のそれぞれが弗素である請求項1記載の化合物。
【請求項7】 R1が臭素である請求項6記載の化合物。
【請求項8】 R1が弗素である請求項6記載の化合物。
【請求項9】 R2がニトロである請求項1の化合物。
【請求項10】 R3がHである請求項8記載の化合物。
【請求項11】 R4が塩素である請求項1記載の化合物。
【請求項12】 R4がメチルである請求項1記載の化合物。
【請求項13】 R5がHである請求項1記載の化合物。
【請求項14】 R5がCH3である請求項1記載の化合物。
【請求項15】 X1がOまたはSである請求項1記載の化合物。
【請求項16】 X1がNHまたはNCH3である請求項1記載の化合物。
【請求項17】 X2がOH、SHまたはNH2である請求項1記載の化合物。
【請求項18】 X2がNHCH3またはOHである請求項1記載の化合物。
【請求項19】 請求項1記載の化合物および医薬的に許容し得る担体からなる医薬組成物。
【請求項20】 構造:〔5−フルオロ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔2,3−ジフルオロ−6−(1H−テトラゾール−5−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−〔2,3,4−トリフルオロ−6−(1H−テトラゾ−ル−5−イル)−フェニル〕−アミン;〔4−ブロモ−2,3−ジフルオロ−6−(1H−テトラゾール−5−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔5−フルオロ−4−ニトロ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔2−(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−2−イル)−5−フルオロ−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔6−(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−2−イル)−2,3−ジフルオロ−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔6−(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−2−イル)−2,3,4−トリフルオロ−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔4−ブロモ−6−(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−2−イル)−2,3−ジフルオロ−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔2−(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−オキサゾール−2−イル)−5−フルオロ−4−ニトロ−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−オール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−オール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−オール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−オール;または5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−オールを有する請求項1記載の化合物。
【請求項21】 構造:5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−イルアミン;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−イルアミン;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−イルアミン;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−イルアミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−イルアミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−イルアミン;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−イルアミン;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−イルアミン;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−イルアミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−イルアミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−イルアミン;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−イルアミン;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−イルアミン;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−イルアミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−イルアミン;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミン)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−チオール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−チオール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−チオール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−チオール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−〔1,3,4〕チアジアゾール−2−チオール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−チオール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−チオール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−チオール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−チオール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−〔1,3,4〕オキサジアゾール−2−チオール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−チオール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−チオール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−チオール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−チオール;または5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−4H−〔1,2,4〕トリアゾール−3−チオールを有する請求項1記載の化合物。
【請求項22】 構造:5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル−イソキサゾール−3−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−ピラゾール−3−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−ピラゾール−3−オール;5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−ピラゾール−3−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−ピラゾール−3−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕
−1H−ピラゾール−3−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;4−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;4−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;4−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−イソチアゾール−3−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;4−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;4−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;4−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−イソキサゾール−3−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1−メチル−1H−ピラゾール−3−オール;4−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1−メチル−1H−ピラゾール−3−オール;1−メチル−4−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−ピラゾール−3−オール;4−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1−メチル−1H−ピラゾール−3−オール;または4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−1−メチル−1H−ピラゾール−3−オールを有する請求項1記載の化合物。
【請求項23】 構造:5−〔2−(2−アミノ−4−ヨード−フェニルアミノ)−4−フルオロ−フェニル〕−1−メチル−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔2−(2−アミノ−4−ヨード−フェニルアミノ)−3,4−ジフルオロ−フェニル〕−1−メチル−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔2−(2−アミノ−4−ヨード−フェニルアミノ)−3,4,5−トリフルオロ−フェニル〕−1−メチル−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔2−(2−アミノ−4−ヨード−フェニルアミノ)−5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−フェニル〕−1−メチル−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔2−(2−アミノ−4−ヨード−フェニルアミノ)−4−フルオロ−5−ニトロ−フェニル〕−1−メチル−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−3−メチル−3H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−3−メチル−3H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;3−メチル−5−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−3H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−3−メチル−3H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;5−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−3−メチル−3H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2−メチル−2H−ピラゾール−3−オール;4−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2−メチル−2H−ピラゾール−3−オール;2−メチル−4−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2H−ピラゾール−3−オール;4−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2−メチル−2H−ピラゾール−3−オール;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−2−メチル−2H−ピラゾール−3−オール;1−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン;1−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン;1−メチル−4−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン;1−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン;1−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン;1−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;1−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;1−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;1−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オール;または1−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−1H−〔1,2,3〕トリアゾール−4−オールを有する請求項1記載の化合物。
【請求項24】 構造:3−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2H−イソキサゾール−5−オン;3−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2H−イソキサゾール−5−オン;3−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−2H−イソキサゾール−5−オン;3−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル−2H−イソキサゾール−5−オン;3−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトロ−フェニル〕−2H−イソキサゾール−5−オン;〔5−フルオロ−2−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−21>4_−〔1,2,3,5〕オキサチアジアゾール−4−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔2,3−ジフルオロ−6−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−21>4_−〔1,2,3,5〕オキサチアジアゾール−4−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−〔2,3,4−トリフルオロ−6−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−21>4_−〔1,2,3,5〕オキサチアジアゾール−4−イル)−フェニル〕−アミン;〔4−ブロモ−2,3−ジフルオロ−6−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−21>4_−〔1,2,3,5〕オキサチアジアゾール−4−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;〔5−フルオロ−4−ニトロ−2−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−21>4_−〔1,2,3,5〕オキサチアジアゾール−4−イル)−フェニル〕−(4−ヨード−2−メチル−フェニル)−アミン;4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−イソキサゾール−5−オン;4−〔3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−イソキサゾール−5−オン;4−〔3,4,5−トリフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−イソキサゾール−5−オン;4−〔5−ブロモ−3,4−ジフルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−フェニル〕−4H−イソキサゾール−5−オン;または4−〔4−フルオロ−2−(4−ヨード−2−メチル−フェニルアミノ)−5−ニトローフェニル〕−4H−イソキサゾール−5−オンを有する請求項1記載の化合物。
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CA2791247C (en) | 2010-03-09 | 2019-05-14 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Methods of diagnosing and treating cancer in patients having or developing resistance to a first cancer therapy |
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US20150141470A1 (en) | 2012-05-08 | 2015-05-21 | The Broad Institute, Inc. | Diagnostic and treatment methods in patients having or at risk of developing resistance to cancer therapy |
-
1999
- 1999-03-02 JP JP11053564A patent/JP2000204077A/ja not_active Abandoned
- 1999-12-21 UA UA2001085705A patent/UA72239C2/uk unknown
-
2001
- 2001-06-25 ZA ZA200105219A patent/ZA200105219B/en unknown
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