JP2000159609A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 効力が高く、しかも煩雑な調製を要しないフ
ェニルピリダジノン化合物を含有する除草剤組成物を提
供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）（式中Ｒは炭素数１〜７の
アルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基または炭
素数２〜６のアルケニル基を示す。）で示されるフェニ
ルピリダジノン化合物並びに引火点１５０℃以上のパラ
フィン系化合物および／または引火点１５０℃以上のシ
クロパラフィン系化合物を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、除草剤組成物に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】一般
式（１） （式中Ｒは炭素数１〜７のアルキル基、炭素数５または
６のシクロアルキル基あるいは炭素数２〜６のアルケニ
ル基を示す。）で示されるフェニルピリダジノン化合物
は、除草剤の活性成分として注目されている化合物であ
る。ところで、近年、環境への負荷の軽減や作業者への
安全確保等の理由により、より少量での施用で効力を発
揮する農薬が求められており、作物等への散布時にクロ
ップオイルコンセントレート、ノニオン系界面活性剤、
等のいわゆるアジュバントをタンク内で農薬散布液に添
加して、効力増強する試みが主になされている。しかし
ながら、農薬散布液へのアジュバントのタンク内での添
加は、作業上その調製が煩雑であり、また、アジュバン
ト等の農薬の効力増強剤の種類によって効果を発揮する
農薬活性成分との組み合わせは限られているのが現状で
あった。そして、前記フェニルピリダジノン化合物にお
いては、効力増強効果を発揮する化合物との組み合わせ
は知られておらず、より効力が高く、しかも煩雑な調製
を要しないフェニルピリダジノン化合物を含有する除草
剤組成物の開発が望まれていた。

【０００３】

【課題を解決するための手段】かかる状況下本発明者ら
は、フェニルピリダジノン化合物を含有する除草剤組成
物について鋭意検討を重ねた結果、該フェニルピリダジ
ノン化合物と特定の溶剤とを含有する除草剤組成物は、
散布液調製時の混合という煩雑な調製を行わなくとも、
製剤中においてかかる成分を含有することで優れた除草
効力を発揮し得ることを見出し、本発明に至った。即
ち、本発明は、下記一般式（１） （式中Ｒは炭素数１〜７のアルキル基、炭素数５または
６のシクロアルキル基あるいは炭素数２〜６のアルケニ
ル基を示す。）で示されるフェニルピリダジノン化合物
（以下、本化合物と記す。）並びに引火点１５０℃以上
のパラフィン系化合物および／または引火点１５０℃以
上のシクロパラフィン系化合物を有効成分として含有す
る除草剤組成物（以下、本組成物と記す。）に関するも
のである。

【０００４】

【発明の実施の形態】本化合物における置換基Ｒは、炭
素数１〜７のアルキル基、炭素数５または６のシクロア
ルキル基あるいは炭素数２〜６のアルケニル基である。
本化合物は、通常、除草剤組成物中に０．１〜９０重量
％含有され、好ましくは、１〜７５重量％、更に好まし
くは１〜５０重量％含有される。引火点１５０℃以上の
パラフィン系化合物および／または引火点１５０℃以上
のシクロパラフィン系化合物（以下、本溶剤と記す。）
としては、例えば、炭素数１８以上のノルマルパラフィ
ン、炭素数１８以上のイソパラフィン、炭素数１８以上
のシクロパラフィン等を挙げることができ、好ましくは
炭素数１８〜７０程度のノルマルパラフィン、炭素数１
８〜２００程度のイソパラフィン、炭素数１８〜２００
程度のシクロパラフィン等を挙げることができ、さらに
好ましくは炭素数１８〜４５程度のノルマルパラフィ
ン、炭素数１８〜１００程度のイソパラフィン、および
炭素数１８〜１００程度のシクロパラフィン等を挙げる
ことができ、本溶剤を主成分とする溶剤が通常は使用さ
れる。本溶剤を主成分とする溶剤は、通常、本溶剤を５
０重量％以上、好ましくは７０重量％以上、更に好まし
くは８０重量％以上含有する。引火点が１５０℃以上で
あるノルマルパラフィン、引火点が１５０℃以上である
イソパラフィンあるいは引火点が１５０℃以上であるシ
クロパラフィンは、単独でまたは２種以上の混合物とし
て用いることができる。

【０００５】本溶剤を主成分とする溶剤は市販されてお
り、例えば、テクリーンＮ−３０（日本石油株式会社の
商品名）、テクリーンＮ−３２（日本石油株式会社の商
品名）、テクリーンＮ−３３（日本石油株式会社の商品
名）、マシン油４６Ｐ（引火点２５４℃、日米礦油株式
会社の商品名）、農薬マシン油Ｐ（引火点２１６℃、日
米礦油株式会社の商品名）、農薬オイルＨ（引火点２０
０℃、日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＡ
（引火点２３４℃、日米礦油株式会社の商品名）、スー
パーオイルＢ（引火点２４８℃、日米礦油株式会社の商
品名）、スーパーオイルＣ（引火点２７０℃、日米礦油
株式会社の商品名）、スーパーオイルＤ（引火点２７６
℃、日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＥ
（引火点３０４℃、日米礦油株式会社の商品名）、スー
パーオイルＦ（引火点３１６℃、日米礦油株式会社の商
品名）、１号スピンドル油（引火点１５４℃、日米礦油
株式会社の商品名）、２号スピンドル油（引火点１８０
℃、日米礦油株式会社の商品名）、Ｂマシン油（引火点
２１６℃、日米礦油株式会社の商品名）、Ｃマシン油
（引火点２１６℃、日米礦油株式会社の商品名）、エク
ソールＤ１６０（引火点１５６℃、パラフィン／シクロ
パラフィン＝約５８／４２、エクソン化学株式会社の商
品名）ナプレックス３８（引火点１６８℃、ナフテン系
オイル、モービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレ
ックス２０５（引火点１６２℃、モービル石油株式会社
の商品名）、ホワイトレックス２０７（引火点１９０
℃、モービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレック
ス２１５（引火点２２０℃、モービル石油株式会社の商
品名）、ホワイトレックス２４７（引火点２６８℃、モ
ービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２２
１０（引火点３００℃、モービル石油株式会社の商品
名）、ホワイトレックス３０７（引火点１９２℃、モー
ビル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス３０９
（引火点１９５℃、モービル石油株式会社の商品名）、
ホワイトレックス３２６（引火点２４８℃、モービル石
油株式会社の商品名）、ホワイトレックス３３５（引火
点２６２℃、モービル石油株式会社の商品名）等を挙げ
ることができる。

【０００６】本溶剤は、本組成物中、本化合物に対し、
通常０．１〜５００重量倍、好ましくは１〜１００重量
倍、さらに好ましくは２〜５０重量倍含有される。

【０００７】本組成物は、通常、油剤、乳剤、水性懸濁
製剤、水中エマルション製剤、油中懸濁型製剤、サスポ
エマルジョン製剤、等の液体製剤、粉剤、水和剤、粒
剤、顆粒水和剤等の固形製剤等、種々の製剤形態で実用
場面で施用される。

【０００８】本組成物が油剤の場合は、例えば、本化合
物および本溶剤を主成分とする溶剤を混合するか、必要
により更に補助溶剤、界面活性剤、粘度調節剤等を添加
し、混合することにより得られる。界面活性剤として
は、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、あ
るいはこれらの混合物を挙げることができる。該非イオ
ン性界面活性剤として具体的には、例えばポリオキシエ
チレンカルボン酸エステル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリ
ビニルアルコール、ポリカルボン酸、ポリオキシエチレ
ンポリスチレンブロック共重合体、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
トリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチ
リルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、脂肪酸エステル、多価アルコール脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアミン等を挙げること
ができ、該アニオン性界面活性剤として具体的には、例
えばジアルキルスルホカルボン酸エステル、アルキルア
リールスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、スルホコ
ハク酸エステル、高級脂肪酸アルカリ塩、ポリカルボン
酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エス
テル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
リン酸エステル、ポリオキシエチレントリスチリルフェ
ニルエーテルリン酸エステル、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリ
ン縮合物、リグニンスルホン酸塩等を挙げることができ
る。界面活性剤の製剤中の含有量は、通常３０重量％以
下である。

【０００９】補助溶剤としては、芳香族溶媒、極性溶
媒、動植物油類、各種ワックス類等を挙げることができ
る。芳香族系溶媒としては、キシレン、アルキルベンゼ
ン、アルキルナフタレン等を挙げることができ、極性溶
媒としては、シクロヘキサノン、ヘプタノン、オクタノ
ン、ノナノン、Ｎ―メチル２―ピロリドン、アセトフェ
ノン等のケトン類、酢酸ヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸
フェニルエチル、ベンジルベンゾエート、メチルベンゾ
エート、サリチル酸ベンジル、酢酸ブチルシクロヘキシ
ル、酢酸メチルベンジル、オレイン酸メチル、エチレン
基数２から４の二塩基酸エステル等のエステル類、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ベンジルアル
コール、フェニルエチルアルコール、ブチルシクロヘキ
サノール、フェニルオキシエタノール等のアルコール類
等を挙げることができ、動植物油類としては、菜種油、
大豆油、アマニ油等をあげることができる。該補助溶剤
は単独で、あるいは2種以上の混合物として用いること
ができる。補助溶剤の製剤中の含有量は、製剤中の本化
合物濃度にもよるが、通常９０重量％以下、好ましくは
７０重量％以下、さらに好ましくは５０重量％以下であ
る。

【００１０】本組成物が乳剤の場合は、例えば、本溶剤
を主成分とする溶剤、界面活性剤および補助溶剤等から
なる混合物中に本化合物を溶解することにより得られ
る。界面活性剤としては、前記油剤において例示した非
イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤を挙げるこ
とができ、その含有量は、通常１〜４０重量％、好まし
くは２〜２０重量％である。補助溶剤としては、前記油
剤において例示した芳香族溶剤および極性溶剤を挙げる
ことができ、その含有量は、通常９０重量％以下、好ま
しくは７０重量％以下、さらに好ましくは５０重量％以
下である。

【００１１】また、本組成物が油中懸濁型製剤の場合
は、例えば、本化合物および本溶剤を主成分とする溶剤
からなる混合物あるいは、該混合物に必要に応じて更に
界面活性剤、分離安定化剤・補助溶剤等の助剤を添加し
た混合物を、ガラスビーズ、ジルコニア等のメディアを
用いた湿式粉砕の手法を用いて粉砕分散することにより
得られる。また、本溶剤を主成分とする溶剤および界面
活性剤、必要に応じて分離安定化剤、消泡剤、補助溶剤
等からなる混合物に、ハンマーミル、エアーミル等の乾
式粉砕方法で予め粉砕した本化合物を均一に分散するこ
とにより得ることもできる。なお、分離安定化剤につい
ては、例えば湿式粉砕分散時または粉砕分散後に分離安
定化剤またはその溶媒分散膨潤物を添加して必要に応じ
て加温しながら混合することにより調製することができ
る。

【００１２】分離安定化剤としては、ＢＥＮＴＯＮＥ
ＳＤ−１（ＲＨＥＯＸ株式会社の商品名）、ＢＥＮＴＯ
ＮＥ ＳＤ−２（ＲＨＥＯＸ株式会社の商品名）、ＢＥ
ＮＴＯＮＥ ＳＤ−３（ＲＨＥＯＸ株式会社の商品
名）、ＢＥＮＴＯＮＥ ３４（ＲＨＥＯＸ株式会社の商
品名）、 ＢＥＮＴＯＮＥ ３８（ＲＨＥＯＸ株式会社の
商品名）、 ＴＨＩＸＡＴＲＯＬ ＳＴ（ＲＨＥＯＸ株式
会社の商品名）、ＴＨＩＸＡＴＲＯＬ ＳＲ／１００
（ＲＨＥＯＸ株式会社の商品名）、ＴＨＩＸＡＴＲＯＬ
２８９（ＲＨＥＯＸ株式会社の商品名）、ＴＨＩＸＣＩ
Ｎ Ｒ （ＲＨＥＯＸ株式会社の商品名）、ＴＨＩＸＡＴ
ＲＯＬ ５３Ｘ（会社 ＲＨＥＯＸ）等の有機粘土、有機
ベントナイト、および有機モンモリロナイト、を挙げる
ことができ、その含有量は、通常０．０１〜１０重量％
であり、好ましくは０．１〜５重量％である。

【００１３】界面活性剤としては、前記油剤において例
示した非イオン性界面活性剤、アニオン系界面活性剤を
挙げることができ、その含有量は、通常１〜４０重量％
であり、好ましくは２〜２５重量％である。消泡剤とし
ては、ＴＳＦ ４５１（東芝シリコーン社の商品名）、
ＴＳＡ７２０（東芝シリコーン社の商品名）、ＹＳＡ０
２（東芝シリコーン社の商品名）、等のシリコーン系の
消泡剤が挙げられ、製剤中に通常０．００１〜３重量％
含有される。補助溶剤の添加は、粘度調節等において有
利な場合がある。該補助溶剤としては例えば、前記油剤
において例示した補助溶剤を挙げることができ、その製
剤中の含有量は通常７０重量％以下、好ましくは５０重
量％以下、更に好ましくは３０重量％以下である。

【００１４】本組成物が水中エマルション製剤の場合
は、例えば、本化合物を、本溶剤を主成分とする溶剤お
よび補助溶剤に溶解後、該溶液および界面活性剤を水に
分散させ、必要により凍結防止剤や分離安定化剤、消泡
剤等を加えることにより得られる。また、本化合物を本
溶剤を主成分とする溶剤および補助溶剤に溶解後、該溶
液および界面活性剤をホモジナイザー等の攪拌機で水に
分散させ、その後さらに本溶剤を主成分とする溶剤およ
び界面活性剤を加えてもう一度分散させ、必要により凍
結防止剤や分離安定化剤を加えることにより得ることも
できる。補助溶剤を添加する場合には本化合物を補助溶
剤に溶解後、該溶液および界面活性剤をホモジナイザー
等の攪拌機で水に分散させ、その後さらに本溶剤を主成
分とする溶剤および界面活性剤を加えてもう一度分散さ
せ、必要により凍結防止剤や分離安定化剤を加えること
により得ることもできる。界面活性剤としては、前記油
剤において例示した界面活性剤を挙げることができる。
ＰＶＡ，ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックポリマー等の水溶性高分子が好ましい。界面活性剤
は通常、製剤中に０．１〜３０重量％含有される。

【００１５】補助溶剤としては、前記油剤において例示
した芳香族溶剤および極性溶剤が挙げられ、その含有量
は、通常６０重量％以下、好ましくは５０重量％以下、
更に好ましくは３０重量％以下である。凍結防止剤とし
ては、例えばプロピレングリコール、ポリプロピレング
リコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール
等のグリコール類が挙げられ、その製剤中の含有量は通
常、２０重量％以下、好ましくは１０重量％以下であ
る。

【００１６】分離安定化剤としては通常の農薬水性懸濁
製剤で使用される、例えばポリオキシアルキレン、ポリ
ビニルアルコールやポリカルボン酸カルボキシメチルセ
ルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、メ
チルセルロースおよびその誘導体等の水溶性高分子、ザ
ンサンガム、ウエランガム、グアーガム、トラガカント
ガム、アルギン酸ナトリウム等のバイオガム、珪酸マグ
ネシウムアルミニウム等を挙げることができ、その製剤
中の含有量は、通常０．００１〜１０重量％である。消
泡剤としては、例えばアンチフォームＣ（ダウ・コーニ
ング社の商品名）、アンチフォームＣＥ（ダウ・コーニ
ング社の商品名）、ＴＳＡ７３０（東芝シリコーン社の
商品名）、ＴＳＡ７３１（東芝シリコーン社の商品
名）、ＴＳＡ７３２（東芝シリコーン社の商品名）、Ｙ
ＭＡ６５０９（東芝シリコーン社の商品名）等のシリコ
ーン系の消泡剤が挙げられ、製剤中に通常０．００１〜
３重量％含有される。

【００１７】また本組成物がサスポエマルション製剤の
場合は、例えば、本化合物、界面活性剤、および水の混
合物を、ガラスビーズ、ジルコニア等のメディアを用い
た湿式粉砕の手法を用いて粉砕分散させた懸濁液を調製
し、一方で本溶剤を主成分とする溶剤および界面活性
剤、必要に応じて更に補助溶剤を加えて、ホモジナイザ
ー等の攪拌機で分散させた乳化液を調製し、該懸濁液と
該乳化液を混合し、必要に応じて分離安定化剤、凍結防
止剤、消泡剤等を添加混合することにより得られる。ま
た、本溶剤を主成分とする溶剤および界面活性剤、必要
に応じて更に補助溶剤を加えて、ホモジナイザー等の攪
拌機で分散させた乳化液を調製し、ハンマーミル、エア
ーミル等の乾式粉砕方法で予め粉砕した本化合物および
必要に応じて分離安定化剤、凍結防止剤、消泡剤等を、
該乳化液に添加、均一分散することにより得ることもで
きる。界面活性剤としては、前記油剤において例示した
界面活性剤を挙げることができ、その製剤中の含有量は
通常、１〜２０重量％である。

【００１８】補助溶剤としては、前記油剤において例示
した芳香族溶剤、極性溶剤、動植物油等を挙げることが
でき、その製剤中の含有量は、通常６０重量％以下、好
ましくは５０重量％以下、更に好ましくは３０重量％以
下である。分離安定化剤、凍結防止剤、消泡剤として
は、前記水性エマルション製剤において例示したものを
挙げることができ、その含有量も水性エマルション製剤
の場合と通常は同程度である。

【００１９】本組成物が粉剤の場合は、例えば本化合物
および本溶剤を主成分とする溶剤に固体担体を混合し、
必要に応じ更に補助剤を混合し、ハンマーミル、奈良式
粉砕機、エアーミル（ジェットＯマイザー等）等で粉砕
した後、必要により更に固体担体および補助剤を混合し
て製造できる。また、本化合物に固体担体を混合し、必
要により更に補助剤を混合し、ハンマーミル、奈良式粉
砕機、エアーミル（ジェットＯマイザー等）で粉砕後、
必要により更に固体担体および／または補助剤を混合
し、次いで本溶剤を主成分とする溶剤を添加混合して製
造できる。また、本化合物および本溶剤を主成分とする
溶剤、必要により更に補助溶剤を加えて溶解し、該溶解
液および必要により補助剤を固体担体と混合して得るこ
ともできる。固体担体としては、通常の農薬固形製剤に
使用される鉱物質および無機微粉末を挙げることがで
き、具体的には、クレー、ケイソウ土、タルク、炭酸カ
ルシウム、硫酸アンモニウム、ベントナイト、ゼオライ
ト、酸性白土、活性白土、アタパルジャイト、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム、尿素、合成
含水酸化珪素、カルボキシメチルセルロース等を挙げる
ことができる。また、デンプン、デキストリン、乳糖、
ショ糖、等の糖類、木粉、クルミ殻、トウモロコシ穂
軸、粉末セルロース等の有機微粉末が挙げられる。合成
含水酸化珪素、カルボキシメチルセルロース等を挙げる
ことができる。

【００２０】これらの固体担体は製剤中に通常1から９
５重量％含有される。補助剤としては、流動性、分散性
の改良剤、或いは、有効成分安定剤が挙げられる。具体
的には、モノおよびジイソプロピルホスフェートの混合
物、高級脂肪酸、高級脂肪酸の金属塩、トール油脂肪
酸、ステアリン酸カルシウム、流動パラフィン、エチレ
ングリコール、アルキル燐酸誘導体、アルカリ金属ほう
酸塩およびアルカリ土類金属ほう酸塩等が挙げられる。
補助剤の製剤中の含有量は、通常７０重量％以下、好ま
しくは３０重量％以下、更に好ましくは１０重量％以下
である。また補助溶剤としては、前記油剤において例示
した芳香族溶剤および極性溶剤が挙げられる。その含有
量は通常４０重量％以下である。

【００２１】本組成物が水和剤の場合は、例えば本化合
物、本溶剤を主成分とする溶剤および界面活性剤に固体
担体を混合し、必要に応じて消泡剤などを加え、ハンマ
ーミル、奈良式粉砕機、エアーミル（ジェットＯマイザ
ー等）で粉砕し、必要により更に固体担体および消泡剤
等を混合して製造できる。また、本化合物に界面活性
剤、および固体担体を混合し、必要により消泡剤等を混
合し、ハンマーミル、奈良式粉砕機、エアーミル（ジェ
ットＯマイザー等）で粉砕後、必要によりさらに固体担
体および消泡剤等を混合後、本溶剤を主成分とする溶剤
を添加混合して製造できる。また、本化合物および本溶
剤を主成分とする溶剤、必要により補助溶剤を加えて溶
解し、この溶解液および界面活性剤、必要により補助剤
を加えて固体担体と混合しても良い。

【００２２】固体担体としては前記粉剤において例示し
た固体担体を挙げることができ、その１種または２種以
上を使用し得る。その製剤中の含有量は、通常１〜９５
重量％である。界面活性剤としては、前記油剤において
例示した非イオン性およびアニオン性界面活性剤を挙げ
ることができ、その１種または２種以上を使用し得る。
その製剤中の含有量は、通常０．５〜３０重量％であ
る。消泡剤としては例えば、シリコン系の界面活性剤、
やパーフルオロアルキル燐酸等のフルオロ系化合物等が
挙げられる。

【００２３】その他有効成分安定化等の目的で、アルカ
リ金属ほう酸塩およびアルカリ土類金属ほう酸塩等の有
効成分安定化剤を含んでも良い。消泡剤および有効成分
安定化剤の製剤中の含有量は通常、その合計で４０重量
％以下、好ましくは２０重量％以下である。

【００２４】本組成物が粒剤や顆粒水和剤の粒状製剤の
場合には、例えば造粒による方法や造粒物に含浸させる
方法により製造することができる。造粒による方法とし
て具体的には流動層造粒法、噴霧乾燥造粒法、押し出し
造粒法、転動造粒法、圧縮造粒法等を挙げることができ
る。

【００２５】例えば、流動層造粒法は、粉砕された本化
合物、本溶剤を主成分とする溶剤および固体担体からな
る粉体あるいは、該粉体に必要により界面活性剤、補助
溶剤等を添加した粉体に、必要により結合剤を含む水溶
液または分散液を噴霧し、粉体粒子同士を凝集させ、造
粒後水分を乾燥して製造する方法である。この時、例え
ば前記粉体の調製時に本溶剤を主成分とする溶剤を添加
せずに、必要により結合剤を含む水溶液または分散液に
本溶剤を主成分とする溶剤および必要により補助溶剤を
混合し、これを噴霧して製造することもできる。また、
本溶剤を主成分とする溶剤を添加せずに前記方法により
造粒乾燥して粒状物を得た後、該粒状物に本溶剤を主成
分とする溶剤および必要により補助溶剤を噴霧混合して
得ることもできる。噴霧乾燥造粒法は、例えば粉砕され
た本化合物および本溶剤を主成分とする溶剤を含み、必
要によりさらに固体担体、補助溶剤、界面活性剤、結合
剤等を含む水溶液または分散液を、熱風中に噴霧し、同
時に水分を乾燥することにより造粒する方法である。ま
た、本溶剤を主成分とする溶剤を含有しない粒状物を該
方法により製造後、本溶剤を主成分とする溶剤および必
要により補助溶剤を該粒状物に噴霧し得ることもでき
る。

【００２６】押し出し造粒では、粉砕された本化合物、
本溶剤を主成分とする溶剤および固体担体からなる粉体
あるいは、該粉体に必要により更に補助溶剤および界面
活性剤を添加した粉体に、水または結合剤を含有する水
溶液を添加して混練後、該混練物をスクリーンで押し出
し、適当な長さで解砕し、乾燥機で水分を乾燥後造粒す
る。この方法において、本溶剤を主成分とする溶剤或い
は補助溶剤は、粉体中に混合する代わりに、水または結
合剤を含む水溶液に混合して製造しても良い。また、本
溶剤を主成分とする溶剤を添加せずに造粒して得られる
造粒物に、本溶剤を主成分とする溶剤および必要により
補助溶剤を噴霧混合することもできる。固体担体として
は、例えば噴霧乾燥造粒法の場合には必ずしも必要でな
いが、一般には前記粉剤において例示した固体担体が使
用され、その１種または２種以上を用いることができ
る。その製剤中の含有量は通常、０．５〜９５重量％で
ある。

【００２７】界面活性剤としては、前記油剤において例
示した界面活性剤を挙げることができ、それらの１種ま
たは２種以上を用い得る。粒剤においては、その製剤中
の含有量は通常、２０重量％以下である。顆粒水和剤に
おいては、噴霧乾燥造粒法で製造する場合、その製剤中
の含有量は通常1〜９５重量％であり、その他の造粒法
で製造する場合、その製剤中の含有量は通常０．５〜４
０重量％である。結合剤としては、例えばカルボキシメ
チルセルロース、メチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン、デキストリン、可溶性デ
ンプン、リグニンスルホン酸塩等が挙げられる。固体担
体としてベントナイトを使用した場合など不必要な場合
もあり、その製剤中の含有量は粒剤の場合、通常５％以
下であり、顆粒水和剤の場合、通常２％以下である。

【００２８】補助溶剤としては、前記油剤において例示
した溶剤をあげることができる。その含有量は、通常５
０重量％以下である。

【００２９】造粒物に含浸させる方法は、粒剤の場合、
軽石粉砕粒、ベントナイト粉砕粒、バーミキュライト粉
砕粒、パーライト粉砕粒、各種焼成粒等の多孔質の粒状
担体に、例えば本化合物および本溶剤を主成分とする溶
剤から調製される溶液あるいは、該溶液に必要により更
に前記油剤において例示した補助溶剤や界面活性剤を添
加して調製される溶液を担持させることにより、製造で
きる。更に粒剤および顆粒水和剤の場合ともに、各種造
粒方法により造粒した粒状担体に、例えば本化合物およ
び本溶剤を主成分とする溶剤から調製される溶液あるい
は、該溶液に必要により更に前記油剤において例示した
補助溶剤や界面活性剤を加えて調製される溶液を担持さ
せることにより、粒状製剤とすることもできる。該粒状
担体は、製剤中に通常３０〜９５重量％含有される。ま
た補助溶剤の含有量は、５０重量％程度である。

【００３０】また、本組成物は、ローダミンＢ等の着色
剤を含有していても良く、通常は本組成物中に０．１〜
１０重量％含有される。

【００３１】本組成物は、さらに、必要により、その他
の除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物
成長調節剤、昆虫成長調節剤、肥料、土壌改良剤、共力
剤、アジュバント等を含有していてもよい。

【００３２】本組成物は、畑地の茎葉処理および土壌処
理、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培での
処理、水田の湛水処理、樹園地、牧草地、芝生地、林業
地または水路、運河あるいはその他の非農耕地での処理
等に適用できる。通常は、雑草の出芽前または出芽後
に、本組成物を、土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理等
があり、本組成物はいずれの処理においても適用可能で
ある。

【００３３】本組成物を散布処理する場合、気象条件、
製剤形態、処理時期、処理方法、土壌条件、対象作物、
対象雑草により変わりうるが、本化合物量が１ヘクタ−
ル当たり、通常０．０１ｇ〜１００００ｇ、好ましくは
１ｇ〜８０００ｇとなり、かつ散布量が１ヘクタ−ル当
たり１０リットル〜１０００リットルとなるように、水
で希釈して処理される。水田等の場合、場合により水口
処理、水面処理等、希釈することなくそのまま処理する
こともできる。また、散布処理用に水希釈した本組成物
を、ヘリコプター、飛行機またはラジコンヘリにより空
中散布することもできる。また、本化合物は、ワタの落
葉剤・乾燥剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅ
ｒｏｓｕｍ）の乾燥剤等の収穫補助活性成分であり、本
組成物はかかる用途に適用することもでき、通常は、前
記した各種の製剤形態として、作物の収穫前に、単独ま
たは他の収穫補助剤と混合して茎葉処理される。

【００３４】

【実施例】次に、製剤例、比較例および試験例をあげて
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。 製剤例１ エアーミルで微粉砕した５重量部の２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−
３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エチル
（以下、化合物Ａと記す。）、１０重量部のペグノール
Ｏ−４Ｐ（ポリオキシエチレンオレインエーテル、東
邦化学株式会社製）および８５重量部の農薬マシン油Ｐ
（パラフィン系／シクロパラフィン系オイル、引火点２
１６℃、日米礦油株式会社製）を混合し、化合物Ａを５
重量％含む油中懸濁製剤（組成物１）１００重量部を得
た。

【００３５】製剤例２ エアーミルで微粉砕した２．５重量部の化合物Ａ、１０
重量部のペグノール Ｏ−４Ｐ（ポリオキシエチレンオ
レインエーテル、東邦化学株式会社製）および８７．５
重量部の農薬マシン油Ｐ（パラフィン系／シクロパラフ
ィン系オイル、引火点２１６℃、日米礦油株式会社製）
を混合し、化合物Ａを２．５重量％含む油中懸濁製剤
（組成物２）１００重量部を得た。

【００３６】製剤例３ エアーミルで微粉砕した５重量部の化合物Ａ、１０重量
部のペグノール Ｏ−４Ｐ（ポリオキシエチレンオレイ
ンエーテル、東邦化学株式会社製）および８５重量部の
農薬オイルＨ（パラフィン系／シクロパラフィン系オイ
ル、引火点２００℃、日米礦油株式会社製）を混合し、
化合物Ａを５重量％含む油中懸濁製剤（組成物３）１０
０重量部を得た。

【００３７】製剤例４ エアーミルで微粉砕した５重量部の化合物Ａ、１０重量
部のペグノール Ｏ−４Ｐ（ポリオキシエチレンオレイ
ンエーテル、東邦化学株式会社製）および８５重量部の
スーパーオイルＢ（パラフィン系／シクロパラフィン系
オイル、引火点：２４８℃、日米礦油株式会社製）を混
合し、化合物Ａを５重量％含む油中懸濁製剤（組成物
４）１００重量部を得た。

【００３８】製剤例５ エアーミルで微粉砕した５重量部の化合物Ａ、１０重量
部のペグノール Ｏ−４Ｐ（ポリオキシエチレンオレイ
ンエーテル、東邦化学株式会社製）および８５重量部の
スーパーオイルＣ（パラフィン系／シクロパラフィン系
オイル、引火点：２７０℃、日米礦油株式会社製）を混
合し、化合物Ａを５重量％含む油中懸濁製剤（組成物
５）１００重量部を得た。

【００３９】製剤例６ エアーミルで微粉砕した５重量部の化合物Ａ、１０重量
部のペグノール Ｏ−４Ｐ（ポリオキシエチレンオレイ
ンエーテル、東邦化学株式会社製）および８５重量部の
マシン油４６Ｐ（パラフィン系／シクロパラフィン系オ
イル、引火点：２５４℃、日米礦油株式会社製）を混合
し、化合物Ａを５重量％含む油中懸濁製剤（組成物６）
１００重量部を得た。

【００４０】製剤例７ エアーミルで微粉砕した５重量部の化合物Ａ、１０重量
部のペグノール Ｏ−４Ｐ（ポリオキシエチレンオレイ
ンエーテル、東邦化学株式会社製）および８５重量部の
阿克里油（パラフィン系／シクロパラフィン系オイル、
引火点１７５℃、ＦＤ−ＭＳスペクトルからの分子量約
７０〜１５００、中国佳木斯三廠製）を混合し、化合物
Ａを５重量％含む油中懸濁製剤（組成物７）１００重量
部を得た。

【００４１】製剤例８ エアーミルで微粉砕した５重量部の化合物Ａ、１０重量
部のペグノール Ｏ−４Ｐ（ポリオキシエチレンオレイ
ンエーテル、東邦化学株式会社製）および８５重量部の
スーパーオイルＡ（パラフィン系／シクロパラフィン系
オイル、引火点：２３４℃、日米礦油株式会社製）を混
合し、化合物Ａを５重量％含む油中懸濁製剤（組成物
８）１００重量部を得た。

【００４２】比較製剤例１ エアーミルで微粉砕した５重量部の化合物Ａ、１０重量
部のＧｅｒｏｎｏｌＶＯ−２７８（ノニオン系界面活性
剤、ローディア社製）および８５重量部のなたね白紋油
（豊年製油株式会社製）を混合し、化合物Ａを５重量％
含む油中懸濁製剤（比較組成物１）１００重量部を得
た。

【００４３】比較製剤例２ エアーミルで微粉砕した５重量部の化合物Ａ、１０重量
部のＧｅｒｏｎｏｌＶＯ−２７８（ノニオン系界面活性
剤、ローディア社製）および８５重量部の大豆油（和光
純薬株式会社製１級試薬）を混合し、化合物Ａを５重量
％含む油中懸濁製剤（比較組成物２）１００重量部を得
た。

【００４４】比較製剤例３ エアーミルで微粉砕した５重量部の化合物Ａ、１０重量
部のＧｅｒｏｎｏｌＶＯ−２７８（ノニオン系界面活性
剤、ローディア社製）および８５重量部の綿実油（和光
純薬株式会社製１級試薬）を混合し、化合物Ａを５重量
％含む油中懸濁製剤（比較組成物３）１００重量部を得
た。

【００４５】比較製剤例４ ５重量部の化合物Ａと１０重量部のＳｏｒｐｏｌ３００
５Ｘ（ノニオン系およびアニオン系界面活性剤のブレン
ド品、東邦化学株式会社製）を、８５重量部のキシレン
に溶解し、化合物Ａを５重量％含む乳剤（比較組成物
４）１００重量部を得た。

【００４６】比較製剤例５ エアーミルで微粉砕した２０重量部の化合物Ａ、１．２
５重量部のＳｕｒｆｉｎｏｌ ４６５（ポリオキシエチ
レンアセチレニックジオール、エアープロダクツ社
製）、５重量部のＳｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬＫ（ポリオ
キシエチレントリスチリルフェニルエーテル燐酸カリウ
ム４０％溶液、ローディア社製）、０．２重量部のケル
ザンＳ（キサンタンガム、ケルコ社製）および０．４重
量部のビーガムＲ（精製天然スメクタイトクレー、バン
ダービルト社製）をあらかじめ１９．４重量部の水に分
散混合させた増粘液、０．２重量部のプロキセルＧＸＬ
（１，２−ベンズイソチアゾリンー３―オン、ＩＣＩ社
製）、５重量部のプロピレングリコールおよび０．２重
量部のアンチフォームＣＥ（シリコン系消泡剤、ダウコ
ーニング社製）を混合して、化合物Ａを２０重量％含む
水性懸濁製剤（比較組成物５）１００重量部を得た。

【００４７】比較製剤例６ ５重量部の化合物Ａと１０重量部のペグノール Ｏ−４
Ｐ（ポリオキシエチレンオレインエーテル、東邦化学株
式会社製）を８５重量部のＤＢＡＭ（エチレン基数２か
ら４の二塩基酸エステル、三建化工株式会社製）に溶解
し、化合物Ａを５重量％含む乳剤（比較組成物６）１０
０重量部を得た。

【００４８】比較製剤例７ エアーミルで微粉砕した４０重量部の化合物Ａ、３重量
部のＳｕｒｆｉｎｏｌ４６５（ポリオキシエチレンアセ
チレニックジオール、エアープロダクツ社製）、７．５
重量部のＳｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬＫ（ポリオキシエチ
レントリスチリルフェニルエーテル燐酸カリウム４０％
溶液、ローディア社製）、０．２重量部のケルザンＳ
（キサンタンガム、ケルコ社製）および０．４重量部の
ビーガムＲ（精製天然スメクタイトクレー、バンダービ
ルト社製）をあらかじめ１９．４重量部の水に分散混合
させた増粘液、０．２重量部のプロキセルＧＸＬ（１，
２−ベンズイソチアゾリンー３―オン、ＩＣＩ社製）、
および０．２重量部のアンチフォームＣＥ（シリコン系
消泡剤、ダウコーニング社製）を混合して、化合物Ａを
４０重量％含む水性懸濁製剤（比較組成物７）１００重
量部を得た。

【００４９】試験例１ ０．１２９ｍ²のサイズのコンクリートポットに屋外
で、シロザ、オナモミ、イチビ、アオビユを播種し、２
日間育成後、同一ポットにアサガオを播種し、その後更
に１４日間育成した。その後、製剤例１〜６または比較
製剤例１〜６で得られた組成物または比較組成物の所定
量を１ヘクタールあたり２６６リットル相当の水で希釈
し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理
した。処理後、１５日間屋外で育成し、除草効力を調査
した。除草効果は完全枯死を１００、無害を０として評
価した。結果を表１に示す。

【００５０】

【表１】

【００５１】試験例２ 直径１７ｃｍ、深さ１４．５ｃｍの円筒型プラスチック
ポットに土壌を詰め、屋外で、アオビユ、シロザおよび
イヌホオズキを播種し、６日間育成後、同一ポット内に
オナモミ、セイヨウヒルガオおよびダイズを播種し、更
に５日育成後、同一ポット内にトウモロコシを播種し、
更に１５日間育成した。その後、製剤例１、４、７、８
または比較製剤例７で得られた組成物の所定量を１ヘク
タールあたり２６６リットル相当の水で希釈し、噴霧器
で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理
後、１４日間屋外で育成し、除草効力を調査した。除草
効力は完全枯死を１００、無害を０として評価した。結
果を表２および表３に示す。

【００５２】

【表２】

【００５３】

【表３】

【００５４】試験例３ 直径１７ｃｍ、深さ１４．５ｃｍの円筒型プラスチック
ポットに土壌を詰め、イヌビエを温室で７日間育成し
た。その後、製剤例１、４、７、８または比較製剤例７
で得られた製剤の所定量を１ヘクタールあたり２６６リ
ットル相当の水で希釈し、噴霧器で植物体の上方から茎
葉部全面に均一に処理した。処理後、７日間温室で育成
し、除草効力を調査した。除草効果は完全枯死を１０
０、無害を０として評価した。結果を表４に示す。

【００５５】

【表４】

【００５６】

【発明の効果】本発明によれば、フェニルピリダジノン
系化合物の除草効力を更に高めることが可能であり、優
れた除草剤組成物が提供し得る。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１） （式中Ｒは炭素数１〜７のアルキル基、炭素数５〜６の
   シクロアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基を
   示す。）で示されるフェニルピリダジノン化合物並びに
   引火点１５０℃以上のパラフィン系化合物および／また
   は引火点１５０℃以上のシクロパラフィン系化合物を有
   効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
2. 【請求項２】該フェニルピリダジノン化合物と、該引火
   点１５０℃以上のパラフィン系化合物および／または引
   火点１５０℃以上のシクロパラフィン系化合物との重量
   比率が１：０．１〜１：５００である請求項１に記載の
   除草剤組成物。
3. 【請求項３】該フェニルピリダジノン化合物と、該引火
   点１５０℃以上のパラフィン系化合物および／または引
   火点１５０℃以上のシクロパラフィン系化合物との重量
   比率が１：１〜１：１００である請求項１に記載の除草
   剤組成物。
4. 【請求項４】該フェニルピリダジノン化合物と、該引火
   点１５０℃以上のパラフィン系化合物および／または引
   火点１５０℃以上のシクロパラフィン系化合物との重量
   比率が１：２〜１：５０である請求項１に記載の除草剤
   組成物。
5. 【請求項５】下記一般式（１） （式中Ｒは炭素数１〜７のアルキル基、炭素数５または
   ６のシクロアルキル基あるいは炭素数２〜６のアルケニ
   ル基を示す。）で示されるフェニルピリダジノン化合物
   に、引火点１５０℃以上のパラフィン系化合物および／
   または引火点１５０℃以上のシクロパラフィン系化合物
   を該フェニルピリダジノン化合物に対し０．１〜５００
   重量倍混合することを特徴とする該フェニルピリダジノ
   ン化合物の除草効力増強方法。
6. 【請求項６】該引火点１５０℃以上のパラフィン系化合
   物および／または引火点１５０℃以上のシクロパラフィ
   ン系化合物の混合比率が該フェニルピリダジノン化合物
   に対し１〜１００重量倍である請求項５に記載の方法。
7. 【請求項７】該引火点１５０℃以上のパラフィン系化合
   物および／または引火点１５０℃以上のシクロパラフィ
   ン系化合物の混合比率が該フェニルピリダジノン化合物
   に対し２〜５０重量倍である請求項５に記載の方法。