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JP2000080084A - 殺ダニ性並びに殺虫性の置換ピリミジン類及びその製造方法 - Google Patents

殺ダニ性並びに殺虫性の置換ピリミジン類及びその製造方法

Info

Publication number
JP2000080084A
JP2000080084A JP11196075A JP19607599A JP2000080084A JP 2000080084 A JP2000080084 A JP 2000080084A JP 11196075 A JP11196075 A JP 11196075A JP 19607599 A JP19607599 A JP 19607599A JP 2000080084 A JP2000080084 A JP 2000080084A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound
halo
alkyl
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11196075A
Other languages
English (en)
Inventor
Salvatore John Cuccia
サルバトール・ジヨン・クシア
William Wakefield Wood
ウイリアム・ウエイクフイールド・ウツド
Brian Lee Buckwalter
ブライアン・リー・バツクウオルター
John Francis Chiarello
ジヨン・フランシス・チアレロ
Linda Barbara Fleming
リンダ・バーバラ・フレミング
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of JP2000080084A publication Critical patent/JP2000080084A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 殺ダニ活性、殺虫活性を有する、異なる連結
基で連結された新規な４，６−ビス−アリール−ピリミ
ジン類を提供する。 【解決手段】 下記一般式Ｉ で表される化合物。化合物の具体的一例を示すと、６，
４−（α，α，α，４−テトラフルオロ−Ｎ−メチル−
ｍ−トルイジノ）−６−［（α，α，α，４−テトラフ
ルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジンになる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野及び従来技術】有害生物防除性
ジアリールピリミジン化合物類は、Ｕ．Ｓ．５，７０
７，９９５に開示されている。これらの化合物は、すべ
て４，６−ビス−アリール−ピリミジン類であって、こ
の４，６−ビス−アリール−ピリミジン類においては、
芳香族基は、相互に対して同一の２個の結合基を介して
連結されている。本発明は、異なる官能基で連結された
４，６−ビス−アリール−ピリミジン類に関する。驚く
べきことに、この種の４，６−ビス−アリール−ピリミ
ジン類には、殺ダニ活性並びに殺虫活性があることが見
い出された。
【０００２】
【発明の概要】本発明は、式Ｉ
【０００３】
【化１８】 ［式中、Ｒ1は水素、（Ｃ1〜6）アルキルチオ、ハロ
（Ｃ1〜6）アルキルチオ、（Ｃ1〜6）アルキルスルフィ
ニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルスルフィニル、（Ｃ
1〜6）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルス
ルホニル又はＮＲ12Ｒ13であり；Ｒ12及びＲ13は、それ
ぞれ独立して、水素、（Ｃ1〜6）アルキル、又はハロ
（Ｃ 1〜6）アルキルであり；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ11は、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ（Ｃ1〜6）アル
キル、（Ｃ1〜6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜6）アルコキ
シ、（Ｃ1〜6）アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ
（Ｃ1〜6）アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、（Ｃ1〜6）
アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルチオ、（Ｃ
1〜6）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキル
スルフィニル、（Ｃ1〜6）アルキルスルホニル、ハロ
（Ｃ1〜6）アルキルスルホニル、アミノ、（Ｃ1〜6）ア
ルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ
1〜6）アルキルアミノ、（Ｃ1〜6）アルキルハロアルキ
ル、（Ｃ1〜6）アミノ、ジハロ（Ｃ1〜6）アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜6）アルキルオキシ−カルボニル、ハロ（Ｃ
1〜6）アルキルオキシカルボニル、（Ｃ2〜6）アルケニ
ル、ハロ（Ｃ2〜6）アルケニル、（Ｃ2〜6）アルキニ
ル、ハロ（Ｃ2〜6）アルキニルからそれぞれ独立に選択
され；並びに、Ｘ1 及びＸ2 は、ＮＲ14、ＮＲ15、Ｏ、
ＣＨ2 、ＣＲ18Ｒ19、ＣＯ、Ｃ＝ＮＯＲ20から成る群か
ら独立して選択される；ここで、Ｒ14は、（Ｃ1〜6）ア
ルキルであり；Ｒ15は、Ｈ、（Ｃ1〜6）アルキル又はＣ
Ｈ（ＯＲ16）（ＯＲ17）であり；Ｒ16及びＲ17は、それ
ぞれ独立して（Ｃ1〜6）アルキルであり；Ｒ18及びＲ19
は、Ｈ、（Ｃ1〜6）アルキル、（Ｃ2〜6）アルケニル及
び（Ｃ2〜6）アルキニル（これらのアルキル、アルケニ
ル及びアルキニルはすべて、同一又は異なる１個以上の
ハロゲンで場合により置換されている。）からそれぞれ
独立して選択されるか、又は、Ｒ18及びＲ19は一緒にな
って炭素環式環（この炭素環式環は、同一又は異なる１
個以上のハロゲンで場合により置換されている。）を形
成してもよく；Ｒ20は、（Ｃ1〜6）アルキルである；但
し、Ｘ1 はＸ2 と同一になり得ないことを条件とす
る。］の化合物を提供する。
【０００４】式Ｉの化合物の製造方法及び式Ｉの化合物
を用いるダニ類並びに昆虫類を防除する方法も提供す
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の好ましい化合物として
は、式Ｉ
【０００６】
【化１９】 ［式中、Ｒ1は、水素、（Ｃ1〜6）アルキルチオ、ハロ
（Ｃ1〜6）アルキルチオ、（Ｃ1〜6）アルキルスルフィ
ニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルスルフィニル、（Ｃ
1〜6）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルス
ルホニル又はＮＲ12Ｒ 13であり；Ｒ12及びＲ13は、それ
ぞれ独立して、水素、（Ｃ1〜6）アルキル又はハロ（Ｃ
1〜6）アルキルであり；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ11は、水素、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ（Ｃ1〜6）ア
ルキル、（Ｃ1〜6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜6）アルコ
キシ、（Ｃ1〜6）アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ
（Ｃ1〜6）アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、（Ｃ1〜6）
アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルチオ、（Ｃ
1〜6）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキル
スルフィニル、（Ｃ1〜6）アルキルスルホニル、ハロ
（Ｃ1〜6）アルキルスルホニル、アミノ、（Ｃ1〜6）ア
ルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ
1〜6）アルキルアミノ、（Ｃ1〜6）アルキルハロ（Ｃ1
〜6）アルキルアミノ、ジハロ（Ｃ1〜6）アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜6）アルキルオキシカルボニル、ハロ（Ｃ1
〜6）アルキルオキシカルボニル、（Ｃ2〜6）アルケニ
ル、ハロ（Ｃ2〜6）アルケニル、（Ｃ2〜6）アルキニ
ル、ハロ（Ｃ2〜6）アルキニルからそれぞれ独立に選択
され；Ｒ10は、ハロゲン、ハロ（Ｃ1〜6）アルキル、ハ
ロ（Ｃ2〜6）アルケニル又はハロ（Ｃ2〜6）アルキニル
であり；並びに、ａ）Ｘ1 及びＸ2 の一方はＮＲ14であ
り、他方はＯ又はＳである（ここでＲ14は（Ｃ1〜6）ア
ルキルである。）か、又はｂ）Ｘ1 及びＸ2 の一方は、
ＮＲ15であり、他方はＣＨ2 である（ここで、Ｒ15は、
Ｈ、（Ｃ1〜6）アルキル又はＣＨ（ＯＲ16）（ＯＲ17）
であり、Ｒ16及びＲ17はそれぞれ独立して（Ｃ1〜6）ア
ルキルである。）か、又はｃ）Ｘ1 及びＸ2 の一方は、
ＣＲ18Ｒ19又はＣＯであり、他方はＯである｛ここでＲ
18及びＲ 19は、Ｈ、（Ｃ1〜6）アルキル、（Ｃ2〜6）ア
ルケニル及び（Ｃ2〜6）アルキニル（これらのアルキ
ル、アルケニル及びアルキニルの全ては、同一又は異な
る１個以上のハロゲンで場合により置換されている。）
からそれぞれ独立して選択されるか、又はＲ18及びＲ19
は一緒になって炭素環式環（この炭素環式環は、同一又
は異なる１個以上のハロゲンで場合により置換されてい
る。）を形成していてもよい。｝か、又はｄ）Ｘ1及び
Ｘ2の一方は、Ｃ＝ＮＯＲ20であり、他方は、ＣＨ2であ
る（ここでＲ20は（Ｃ1〜6）アルキルである。）、但
し、式Ｉの化合物は、４−［ｍ−（トリフルオロメチ
ル）ベンジル］−６−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−
メチル−ｍ−トルイジノ）ピリミジンでないことを条件
とする。］の化合物が挙げられる。
【０００７】本明細書中で定義として又は定義の一部分
として用いられる場合、用語「ハロゲン」又は「ハロ」
は、弗素、塩素、臭素及びヨウ素を指称する；好ましい
ハロゲンは弗素及び塩素であり；より好ましくは弗素で
ある。
【０００８】本明細書中で定義として又は定義の一部分
として用いられる場合、用語「アルキル」は、直鎖又は
枝分れ鎖基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ
−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル及びｎ−ヘキ
シルである。好ましいアルキル基は、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチル及びｎ−ペンチルであり；より好ましい
アルキル基はメチル及びエチルである。
【０００９】本明細書中で定義として又は定義の一部分
として用いられる場合、用語「アルケニル」は、ビニ
ル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、
２−ブテニル、３−ブテニル、ペンテニル及びヘキセニ
ル等の直鎖基又は枝分れ鎖基である。
【００１０】本明細書中で、定義として又は定義の一部
分として用いられる場合、用語「アルキニル」は、エチ
ニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニ
ル、２−ブチニル及び３−ブチニル等の直鎖基又は枝分
れ鎖基である。
【００１１】Ｒ10は、好ましくは、塩素、ハロ（Ｃ
1〜4）アルキル又はハロビニル；より好ましくは、塩
素、又は１個以上の弗素又は塩素原子で置換された（Ｃ
1〜4）アルキルもしくはビニル基；最も好ましくはＣＦ
3又はＣＦ2ＣＦ3である。
【００１２】Ｒ3は、好ましくは、ハロゲン、ハロ（Ｃ1
〜6）アルキル、ハロ（Ｃ2〜6）アルケニル又はハロ
（Ｃ2〜6）アルキニル；より好ましくは、Ｒ3はハロ、
ハロ（Ｃ1〜4）アルキル又はハロビニル；最も好ましく
は塩素、又は、１個以上の弗素又は塩素原子で置換され
た（Ｃ1〜4）アルキル又はビニル基であり、Ｒ3の特定
の例は塩素、ＣＦ3又はＣＦ2ＣＦ3である。
【００１３】Ｒ4及びＲ9のそれぞれは、好ましくは、水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ（Ｃ 1〜6）アルキル、ハ
ロ（Ｃ1〜6）アルキル、（Ｃ1〜6）アルコキシ、ハロ
（Ｃ1〜6）アルコキシ、（Ｃ1〜6）アルコキシ（Ｃ
1〜6）アルキル、ハロ（Ｃ1〜6）アルコキシ（Ｃ1〜6）
アルキル、（Ｃ1〜6）アルキルチオ、（Ｃ2〜6）アルケ
ニル、ハロ（Ｃ2〜6）アルケニル、（Ｃ2〜6）アルキニ
ル、ハロ（Ｃ2〜6）アルキニルから；より好ましくは、
水素又はハロゲンから、最も好ましくは弗素又は塩素か
ら選択される。
【００１４】Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ11のそれ
ぞれは、好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキル、（Ｃ1
〜6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜6）アルコキシ、（Ｃ1〜
6）アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ（Ｃ1〜6）ア
ルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、（Ｃ1〜6）アルキルチ
オ、（Ｃ2〜6）アルケニル、ハロ（Ｃ2〜6）アルケニ
ル、（Ｃ2〜6）アルキニル、ハロ（Ｃ2〜6）アルキニル
から選択され；より好ましくは、それぞれは水素又はハ
ロゲンであり、最も好ましくは水素である。
【００１５】Ｒ12及びＲ13のそれぞれは、好ましくはメ
チル、エチル、プロピル又はブチルから選択され、より
好ましくはＲ12及びＲ13は双方ともメチルである。
Ｒ14、Ｒ 15Ｒ16及びＲ17のそれぞれは、好ましくはメチ
ル、エチル、プロピル又はブチルであり、より好ましく
はメチル又はエチルである。好ましい化合物は、Ｒ16と
Ｒ 17が同一の化合物である。
【００１６】Ｒ18及びＲ19は、好ましくはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチルであるか、又はこれらが共同して
シクロプロピル環、シクロブチル環又はシクロペンチル
環を形成するのが好ましい。Ｒ12とＲ13の双方がメチル
であるか、又はそれらが共同してシクロプロピル環を形
成するのがより好ましい。
【００１７】好ましい一群の化合物は、Ｘ1がＮＲ14で
あり、Ｘ2がＯである化合物である。この群内の好まし
い具体例は、Ｒ3、Ｒ4及びＲ9が水素、ハロ、ハロ（Ｃ1
〜6）アルキル、ハロ（Ｃ2〜6）アルケニル又はハロ
（Ｃ2〜6）アルキニルから独立して選択される化合物で
ある。この群内の好ましい化合物は、Ｒ10がハロ（Ｃ1
〜6）アルキルであり、Ｒ9が水素又はハロゲンである化
合物であり、特に、Ｒ10がＣＦ3であり、Ｒ9が水素、塩
素又は弗素である化合物である。この群内のより好まし
い化合物は、Ｒ4が水素又はハロゲンであり、Ｒ3がハロ
（Ｃ1〜6）アルキルである化合物、特に、Ｒ4が水素、
塩素又は弗素であると共に、Ｒ3がＣＦ3である化合物で
ある。この群内の最も好ましい化合物は、Ｒ3とＲ10が
ＣＦ3であると共に、Ｒ4とＲ9が弗素又は塩素、好まし
くは弗素である化合物である。Ｒ3とＲ4が双方ともハロ
ゲンである化合物、特に、Ｒ3とＲ4が双方とも塩素であ
る化合物も好ましい。これらの具体例において、Ｒ2、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ11は、好ましくは水素である
と共に、Ｒ14は好ましくはメチル又はエチル、より好ま
しくはメチルである。
【００１８】この群中の好ましい化合物は次の化合物で
ある：４−［（α，α，α，４−テトラフルオロ−Ｎ−
メチル−ｍ−トルイジノ）−６−［（α，α，α，４−
テトラフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジン；４
−（α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トル
イジノ）−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−ト
リル）オキシ］ピリミジン；４−［（α，α，α，４−
テトラフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）−６−
［（α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−トリル）オ
キシ］ピリミジン；４−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−６−（α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−メチル−
ｍ−トルイジノ）ピリミジン；４−［（４−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］−６
−（α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トル
イジノ）ピリミジン；４−（α，α，α，４−テトラフ
ルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）−６−［（α，
α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジ
ン；４−［（４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−
ｍ−トリル）オキシ］−６−（α，α，α，４−テトラ
フルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）ピリミジン；
４−（４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−メ
チル−ｍ−トルイジノ）−６−［（α，α，α，４−テ
トラフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジン；４−
（３，４−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリノ）−６−
［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］
ピリミジン；４−（３，４−ジクロロ−Ｎ−メチルアニ
リノ）−６−［（α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ
−トリル）オキシ］ピリミジン；及び４−（３，４−ジ
クロロ−Ｎ−メチルアニリノ）−６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）ピリミジン。
【００１９】さらに好ましい一群の化合物は、Ｘ1がＣ
Ｈ2であり、Ｘ2がＮＲ15である化合物である。この群内
の好ましい具体例は、Ｒ3、Ｒ4及びＲ9が、水素、ハ
ロ、ハロ（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ（Ｃ2〜6）アルケニ
ル又はハロ（Ｃ2〜6）アルキニルから独立して選択され
る化合物である。
【００２０】この群内の好ましい化合物は、Ｒ10がハロ
（Ｃ1〜6）アルキルであり、Ｒ9が水素又はハロゲンで
ある化合物、特にＲ10がＣＦ3であり、Ｒ9が水素、塩素
又は弗素である化合物である。この群内のより好ましい
化合物は、Ｒ3がハロ（Ｃ1〜 6）アルキルであり、Ｒ4が
水素又はハロゲンである化合物、特にＲ3がＣＦ3であ
り、Ｒ4が水素、塩素又は弗素である化合物である。こ
の群内の最も好ましい化合物は、Ｒ3とＲ10がＣＦ3であ
り、Ｒ4とＲ9が弗素又は塩素、特に弗素である化合物で
ある。Ｒ3とＲ4が双方ともハロゲンである化合物、特に
Ｒ3とＲ4の双方が塩素である化合物も好ましい。これら
の実施態様において、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ
11は、好ましくは水素であり、Ｒ15は、好ましくは水
素、メチル又はエチル、より好ましくはメチルである。
【００２１】この群内の好ましい化合物は、次の化合物
である：４−（α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−
トルイジノ）−６−［ｍ−（トリフルオロメチル）ベン
ジル］ピリミジン塩酸塩；４−（３，４−ジクロロベン
ジル）−６−（α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−
トルイジノ）ピリミジン塩酸塩；４−（４−クロロ−
α，α，α，トリフルオロ−ｍ−トルイジノ）−６−
［ｍ−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピリミジン塩
酸塩；４−［ｍ−（トリフルオロメチル）ベンジル］−
６−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トルイジノ）ピ
リミジン塩酸塩；４ー（α，α，α，４−テトラフルオ
ロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）−６−［ｍ−（トリ
フルオロメチル）ベンジル］ピリミジン；４−（４−ク
ロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−ト
ルイジノ）−６−（３，４−ジクロロベンジル）ピリミ
ジン；４−（３，４−ジクロロベンジル）−６−（α，
α，α、４−テトラフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイ
ジノ）ピリミジン；４−（４−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｍ−トルイジノ）−６−（３，４−ジクロ
ロベンジル）ピリミジン；４−（３，４−ジクロロベン
ジル）−６−［Ｎ−ジエトキシメチル−α，α，α，４
−テトラフルオロ−ｍ−トルイジノ］ピリミジン；４−
（４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−メチル
−ｍ−トルイジノ）−６−［ｍ−（トリフルオロメチ
ル）ベンジル］ピリミジン；４−（３，４−ジクロロベ
ンジル）−６−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トル
イジノ）ピリミジン；６−（α，α，α，４−テトラフ
ルオロ−ｍ−トルイジノ）−４−［４−フルオロ−３−
（トリフルオロメチル）ベンジル］ピリミジン；４−
［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジ
ル］−６−（α，α，α，４−テトラフルオロ−Ｎ−メ
チル−ｍ−トルイジノ）ピリミジン；４−（４−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トルイジノ）−６−
［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジ
ル］ピリミジン；及び４−（４−クロロ−α，α，α−
トリフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）−６−
［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジ
ル］ピリミジン。
【００２２】さらに好ましい一群の化合物は、Ｘ1がＣ
Ｒ18Ｒ19又はＣＯであり、Ｘ2がＯである化合物であ
る。この群内の好ましい具体例は、Ｒ3、Ｒ4及びＲ
9が、水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ
（Ｃ2〜6）アルケニル又はハロ（Ｃ2〜6）アルキニルか
ら独立して選択される化合物である。この群内の好まし
い化合物は、Ｒ10がハロ（Ｃ1〜6）アルキルであり、Ｒ
9が水素又はハロゲンである化合物、特にＲ10がＣＦ3で
あり、Ｒ9が水素、塩素又は弗素である化合物である。
この群内のより好ましい化合物は、Ｒ3が水素であり、
Ｒ4がハロゲンである化合物、又は、Ｒ3がハロ（Ｃ
1〜6）アルキルであり、Ｒ4が水素である化合物、特
に、Ｒ3がＨ又はＣＦ3であり、Ｒ4が塩素又は水素であ
る化合物である。この群内の最も好ましい化合物は、Ｒ
3がＣＦ3であり、Ｒ4及びＲ10が水素であり、また、Ｒ9
がハロゲン、特に塩素である化合物である。これらの具
体例において、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ11は、
好ましくは、水素であり、Ｒ18及びＲ19は、好ましくは
水素、メチル、エチルであるか、又は共同してシクロプ
ロピル環を形成する。Ｒ18及びＲ19は、双方ともメチル
であるのがより好ましい。
【００２３】この群内の好ましい化合物は、次の化合物
である：４−［ｍ−（トリフルオロメチル）ベンジル］
−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オ
キシ］ピリミジン；４−（ｐ−クロロ−α，α−ジメチ
ルベンジル）−６−［（α，α，α，４−テトラフルオ
ロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジン；４−（ｐ−クロ
ロ−α，α−ジメチルベンジル）−６−［（α，α，
α，４−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジ
ン；４−［１−（ｐ−クロロフェニル）シクロプロピ
ル］−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］ピリミジン；４−［１−（ｐ−クロロフェ
ニル）シクロプロピル］−６−［（α，α，α，４−テ
トラフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジン；６−
［（α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−トリル）オ
キシ］−４−ピリミジニルα，α，α，４−トリフルオ
ロ−ｍ−トリルケトン；４−［α，α−ジメチル−ｍ−
（トリフルオロ−メチル）ベンジル］−６−［（α，
α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジ
ン；並びに４−［α，α−ジメチル−ｍ−（トリフルオ
ロ−メチル）ベンジル］−６−［（α，α，α，４−テ
トラフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジン。
【００２４】さらに好ましい一群の化合物は、Ｘ1がＣ
＝ＮＯＲ20であり、Ｘ2がＣＨ2である化合物である。こ
の群内の好ましい具体例は、Ｒ3、Ｒ4及びＲ9が、ハロ
（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ（Ｃ2〜6）アルケニル又はハ
ロ（Ｃ2〜6）アルキニルから独立して選択される化合物
である。この群内の本発明の好ましい具体例は、Ｒ3及
びＲ10のそれぞれが、水素であり、Ｒ3及びＲ10の少な
くとも一方がハロ（Ｃ1〜6）アルキルである化合物であ
る。より好ましい化合物は、Ｒ4及びＲ9の双方が、ハロ
（Ｃ1〜6）アルキルである化合物、特にＲ3及びＲ10の
双方がＣＦ3である化合物である。これらの具体例にお
いて、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ11は、好ましく
は水素であり、Ｒ20は、好ましくはメチルである。
【００２５】この群内の好ましい化合物は、（Ｅ）−及
び（Ｚ）−６−［ｍ−（トリフルオロメチル）ベンジ
ル］−４−ピリミジニルα，α，α−トリフルオロ−ｍ
−トリル−ケトン，Ｏ−メチルオキシムである。
【００２６】さらに好ましい一群の化合物は、Ｘ1及び
Ｘ2の一方がＮＲ14であり、他方がＳである化合物、又
は、Ｒ1が（Ｃ1〜6）アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜6）ア
ルキルチオ、（Ｃ1〜6）アルキルスルフィニル、ハロ
（Ｃ1〜6）アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜6）アルキル
スルホキシル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルスルホキシル又
はＮＲ12Ｒ13であり；Ｘ1及びＸ2の一方がＮＲ14である
と共に他方がＯである化合物である。
【００２７】本発明化合物は、殺ダニ剤又は殺虫剤とし
て特に有用である。本発明化合物は、草食性ダニの防除
に特に有用である。これらの草食性ダニとしては、非限
定的に次のものが挙げられる：ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｉｄａｅ）のダニ、例えばナミハダニ（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、テトラニクス・パ
シフィクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃ
ｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋ
ａｎｚａｗａｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕ
ｓ ｕｌｍｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
ｃｉｔｒｉ）、及びオリゴニクス・プラテンシス（Ｏ
ｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）；ホコリ
ダニ科（Ｔａｒｓｏｎｅｍｉｄａｅ）のダニ、例えばシ
クラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌ
ｉｄｕｓ）、及びチャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇ
ｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）；フシダニ科
（Ｅｒｉｏｐｈｙｉｄａｅ）のダニ、例えばリンゴサビ
ダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌ
ｉ）、フィロコプトラタ・オリボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏ
ｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）及びエリオフィエス
・シェルドニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎ
ｉ）；及びヒメハダニ科（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａ
ｅ）のダニ、例えばミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａ
ｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）。特に、本発明の化合
物は、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉ
ｃａｅ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌ
ｍｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔ
ｒｉ）及びミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ
ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）の防除にとりわけ有用である。
【００２８】本発明化合物によってダニの寄生から保護
される植物としては、次のものが非限定的に挙げられ
る：柑橘類の植物、例えばオレンジ、グレープフルー
ツ、レモン及びライム；梨果フルーツ、例えばリンゴ、
セイヨウナシ及びキウイ；核果、例えばアボガード、モ
モ、桜桃、イチジク、オリーブ及びマンゴー；ブドウ類
のフルーツ、例えばブドウ、イチゴ、及びキイチゴ；堅
果作物、例えばアーモンド、ペカン、クルミ、ピスタチ
オ、カシュー、ムラサキハシバミ、クリ、マカダミアナ
ッツ及びブラジルナッツ；農作物、例えばワタ、トウモ
ロコシ、ダイズ、コムギ、カボチャ及びスイカ；観賞植
物、例えば顕花植物及び灌木；コーヒー及びチャ。本発
明化合物は、柑橘類の植物並びに梨果フルーツ（ｐｏｍ
ｅ ｆｒｕｉｔｓ）をダニの寄生から保護するのに、特
に有用である。
【００２９】ダニを防除するために、通常、式I の化合
物の約１g ／hl〜１００g ／hl、好ましくは５g ／hl〜
２０g ／hlを含有する液体の分散剤、好ましくは水性分
散剤を用いて、果樹園の植物並びに観賞植物を処理す
る。実際問題として、通常分散剤を果樹園の植物又は観
賞植物に施用して、ダニを追い出す。
【００３０】本発明化合物は、活性成分約５０〜４００
g ／ha、より好ましくは活性成分約７５〜２５０g ／ha
の割合を供給するのに十分な量で作物に施用して、農作
物中のダニを防除するのにも有用である。
【００３１】本明細書中で用いる用語「木の葉（ｆｏｌ
ｉａｇｅ）」は、植物の葉（ｌｅａｖｅｓ）、芽、果
実、幹（茎）、小枝、枝及び／又は花を包含するけれど
も、これらに限定されない。本明細書中で用いる用語
「果樹園の植物」は、柑橘類の植物、梨果フルーツ（ｐ
ｏｍｅ ｆｒｕｉｔｓ）、核果、ブドウ類のフルーツ
（ｖｉｎｅ ｆｒｕｉｔｓ）及びナッツ作物を包含する
けれども、これらに限定されない。本明細書中で用いる
用語「観賞植物」は、顕花植物及び灌木を包含するけれ
ども、これらに限定されない。本明細書中で用いる用語
「農作物」は、カボチャ及びスイカ等の野菜、及び、ワ
タ、トウモロコシ、ダイズ並びにコムギ等の条植作物を
包含するけれども、これらに限定されない。
【００３２】本発明は、式I の化合物と、農業上許容し
得る担体とを含む組成物にも関する。例えば、本発明化
合物は、乳剤、フロアブル剤（ｆｌｏｗａｂｌｅ ｃｏ
ｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）又は水和剤として調製し得る。
これらの乳剤、フロアブル剤又は水和剤は、通常その場
で、水又はその他の適切な極性溶媒で希釈されて、稀薄
な散布液として施用される。本発明化合物は、水和性粒
剤、ドライコンパクト粒剤（ｄｒｙ ｃｏｍｐａｃｔｅ
ｄ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒状製剤（ｇｒａｎｕｌａ
ｒ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、粉剤、粉状製剤（ｄ
ｕｓｔ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、懸濁製剤、微小
乳剤（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）及び同効物にも
調製し得る。本発明に関する前述の製剤又は組成物は、
１種以上の耕学上許容し得る固体又は液体の不活性担体
と混合した本発明化合物（又はその配合物）を包含す
る。
【００３３】Ｘ1がＮＲ14であり、Ｘ2がＯである本発明
化合物は、式II
【００３４】
【化２０】 ［式中、Ｒ1は上で定義したと同じであり、並びに基Ｙ
は、同一又は異なるハロゲンである。］の化合物を式II
I
【００３５】
【化２１】 の化合物と反応させて、式IV
【００３６】
【化２２】 の化合物を生じさせ、次に、式IVの化合物を式V のフェ
ノール又は式V1のチオフェノール
【００３７】
【化２３】 と反応させて、式Ｉの所望の化合物を生じさせることに
より適切に製造し得る。
【００３８】Ｘ1がＯであり、Ｘ2がＮＲ14である本発明
化合物は、出発材料IIIa及びVa
【００３９】
【化２４】 を用いて類似的に製造し得る。
【００４０】Ｘ1がＳであり、Ｘ2がＮＲ14である本発明
化合物は、出発材料IIIa及びV1a
【００４１】
【化２５】 を用いて類似的に製造し得る。
【００４２】Ｘ1がＣＨ2であり、Ｘ2がＮＲ15である本
発明化合物の製造は、 ａ）式VI
【００４３】
【化２６】 の酸をハロゲン化して、式VII
【００４４】
【化２７】 ［式中、Ｙはハロゲン、例えば塩素化による場合にはＹ
は塩素である。］の酸ハロゲン化物を生じさせ； ｂ）式VII の酸ハロゲン化物をアルキル化して、式VIII
【００４５】
【化２８】 ［式中、Ｒ18はアルキル基、例えばエチルである。］の
化合物を生じさせ； ｃ）例えば、最初に式VIIIの化合物をエタノール中で酢
酸アンモニウムと反応させ、次にホルムアルデヒドとカ
リウムｔ−ブトキシドと反応させて、式VIIIの化合物を
変換して式IX
【００４６】
【化２９】 の化合物を生じさせ； ｄ）式IXの化合物をハロゲン化して式X
【００４７】
【化３０】 ［式中、Ｙは、ハロゲン、例えば塩素化による場合には
Ｙは塩素である。］の化合物を生じさせ；及びｅ）式X
の化合物を式XI
【００４８】
【化３１】 の適切なアニリン誘導体と反応させて、式Ｘの化合物を
式Ｉの所望の化合物に変換させることにより適切に行わ
れる。
【００４９】Ｘ1がＮＲ15であり、Ｘ2がＣＨ2である式
Ｉの化合物は、出発材料VIa及びXIa
【００５０】
【化３２】 を用いて類似的に製造し得る。
【００５１】Ｘ1がＣＨ2であり、Ｘ2がＯであり、Ｒ1が
水素である本発明化合物の製造は、 ａ）式XII
【００５２】
【化３３】 ［式中、Ｒ21はアルキル基である。］の化合物を、好ま
しくは塩基の存在下で、式XIII
【００５３】
【化３４】 ［式中、Ｒ22はアルキル基である。］の化合物と反応さ
せて、式XIV
【００５４】
【化３５】 の化合物を生成させ； ｂ）式XIV の化合物をハロゲン化して式XV
【００５５】
【化３６】 ［式中、Ｙはハロゲン、例えば塩素である。］の化合物
にし（これは、式XIVの化合物を、例えばオキシ塩化リ
ンを用いて適切に行われる。）； ｃ）式XVの化合物を、上述したと同じ式Vのフェノール
と反応させて、式XVII
【００５６】
【化３７】 の化合物を生成させ； ｄ）適切な酸化剤、例えばｍ−クロロ安息香酸を用いて
式XVIIの化合物を式XVIII
【００５７】
【化３８】 の化合物に酸化し；並びにｅ）適切な還元剤、例えばホ
ウ水素化ナトリウムを用いて式XVIIIの化合物を還元し
て、式Ｉの所望の化合物を生成させることにより適切に
行い得る。
【００５８】Ｘ2がＣＲ18Ｒ19であり、Ｒ18及びＲ19の
双方が水素であり、Ｘ1がＯであり、Ｒ1が水素である本
発明化合物は、出発材料XIIa
【００５９】
【化３９】 並びに上述したVaを用いて類似的に製造し得る。
【００６０】Ｘ1がＣＨ2であり、Ｘ2がＯであり、Ｒ1が
ＮＲ12Ｒ13であり、Ｒ12及びＲ13が上述したと同じであ
る本発明化合物は、式XVIIIの化合物を式XIX ＮＨＲ12Ｒ13 ＸＩＸ のアミン（例えば、ジエチルアミノ基を導入するために
は、ジエチルアミン）と反応させて製造し得る。
【００６１】同様に、Ｘ2がＣＨ2であり、Ｘ1がＯであ
り、Ｒ1がＮＲ12Ｒ13であり、Ｒ12及びＲ13が上述した
と同じである本発明化合物は、式XVIIIa
【００６２】
【化４０】 の化合物を式XIX のアミンと反応させて類似的に製造し
得る。
【００６３】Ｘ1がＣＲ18Ｒ19であり、Ｘ2がＯであり、
また、Ｒ18とＲ19が、同一であり、且つ、（Ｃ1〜6）ア
ルキル、（Ｃ2〜6）アルケニル及び（Ｃ2〜6）アルキニ
ル（これらのアルキル、アルケニル及びアルキニルの全
ては、同一又は異なる１個以上のハロゲンで場合により
置換されている。）から選択される本発明化合物は、 ａ）式XX
【００６４】
【化４１】 の化合物を、好ましくは塩基の存在下で、式XXI Ｒ18Ｉ のヨウ化物の少なくとも２当量と反応させて、式XXII
【００６５】
【化４２】 の化合物を生成させ、 ｂ）式XXIIの化合物をけん化して、式XXIII
【００６６】
【化４３】 の化合物を生成させ、 ｃ）式XXIII の化合物を、式XXIV
【００６７】
【化４４】 ［式中、Ｙはハロゲンである。］の化合物に変換し、並
びに ｄ）式XXIVの化合物を、上述したと同じ式V のフェノー
ルと反応させて、本発明の所望の化合物を生成させるこ
とにより製造し得る。
【００６８】Ｘ1がＯであり、Ｘ2がＣＲ18Ｒ19であり、
また、Ｒ18とＲ19が、同一であり、且つ、（Ｃ1〜6）ア
ルキル、（Ｃ2〜6）アルケニル及び（Ｃ2〜6）アルキニ
ル（これらのアルキル、アルケニル及びアルキニルの全
ては、同一又は異なる１個以上のハロゲンで場合により
置換されている。）から選択されている本発明化合物
は、類似的に製造され得る。
【００６９】Ｒ18とＲ19とが同一である化合物は、同じ
ヨウ化物の少なくとも２当量を用いて製造し得るけれど
も、Ｒ18とＲ19が相互に異なる化合物は、２つの異なる
アルキルハロゲン化物それぞれについて、１当量以下を
順次使用して製造し得る。スピロ化合物は、適切な二ハ
ロゲン化アルキルから製造し得る。
【００７０】Ｘ1がＣＯであり、Ｘ2がＯである本発明化
合物は、Ｘ1がＣＨ2である対応する化合物から、例えば
空気酸化によって製造し得る。同様に、Ｘ1がＯであ
り、Ｘ2がＣＯである本発明化合物は、Ｘ2がＣＨ2であ
る対応する化合物を変換して製造し得る。
【００７１】Ｘ1がＣ＝ＮＯＲ20であり、Ｘ2がＣＨ2で
ある本発明化合物は、 ａ）式Xa
【００７２】
【化４５】 の化合物を式XXVIII
【００７３】
【化４６】 の化合物に変換し、 ｂ）式XXVIIIの化合物を水性塩基で処理して、式XXIX
【００７４】
【化４７】 の化合物を生成させ、並びにｃ）式XXIXの化合物を対応
するオキシムに変換させることによって製造し得る。
【００７５】Ｘ2がＣ＝ＮＯＲ20であり、Ｘ1がＣＨ2で
ある本発明化合物は、出発材料として、上述したと同じ
式X 及びVaの化合物を用いて、同様に製造し得る。
【００７６】従って、本発明は、式Ｉの化合物の製造方
法をも提供する。この式Ｉの化合物の製造方法は、 i ）式IV
【００７７】
【化４８】 の化合物を、式V
【００７８】
【化４９】 のフェノールと反応させて、Ｘ1がＮＲ14であり、Ｘ2が
Ｏである式Ｉの化合物を生成させる段階； ii）式IVa
【００７９】
【化５０】 の化合物を式Va
【００８０】
【化５１】 のフェノールと反応させて、Ｘ1がＯであり、Ｘ2がＮＲ
14である式Ｉの化合物を生成させる段階；iii ）式X
【００８１】
【化５２】 ［式中、Ｙはハロゲンである。］の化合物を式XI
【００８２】
【化５３】 の適切なアニリン誘導体と反応させて、Ｘ1がＣＨ2であ
り、Ｘ2がＮＲ15である式Ｉの化合物を生成させる段
階； iv）式Xa
【００８３】
【化５４】 ［式中、Ｙはハロゲンである。］の化合物を、式XIa
【００８４】
【化５５】 の適切なアニリン誘導体と反応させて、Ｘ1がＮＲ15で
あり、Ｘ2がＣＨ2である式I の化合物を生成させる段
階； v ）式XVIII
【００８５】
【化５６】 の化合物を還元して、Ｘ1がＣＨ2であり、Ｘ2がＯであ
り、並びにＲ1が水素である式Ｉの化合物を生成させる
段階； vi）式XVIIIa
【００８６】
【化５７】 の化合物を還元して、Ｘ1がＯ、ＣＨ2であり、Ｘ2がＯ
であり、並びにＲ1が水素である式Ｉの化合物を生成さ
せる段階； vii ）式XVIIIの化合物を、式XIX ＮＨＲ12Ｒ13 ＸＩＸ のアミンと反応させて、Ｘ1がＣＨ2であり、Ｘ2がＯで
あり、Ｒ1がＮＲ12Ｒ13である式Ｉの化合物を生成させ
る段階； viii）式XVIIIaの化合物を、上述したと同じ式XIXのア
ミンと反応させて、Ｘ1がＯであり、Ｘ2がＣＨ2であ
り、Ｒ1がＮＲ12Ｒ13である式Ｉの化合物を生成させる
段階； ix）式XXIV
【００８７】
【化５８】 の化合物を、式XVI
【００８８】
【化５９】 のフェノールと反応させて、Ｘ1がＣＲ18Ｒ19であり、
Ｘ2がＯであり、並びに、Ｒ18とＲ19のそれぞれが、
（Ｃ1〜6）アルキル、（Ｃ2〜6）アルケニル及び（Ｃ 2
〜6）アルキニル（これらのアルキル、アルケニル及び
アルキニルの全ては、同一又は異なる１個以上のハロゲ
ンで場合により置換されている。）から選択されている
か、又は、Ｒ18とＲ19が一緒になって、炭素環式環（こ
の炭素環式環は、同一又は異なる１個以上のハロゲンで
場合により置換されている。）を形成している式Ｉの化
合物を生成させる段階； x ）式XXIVa
【００８９】
【化６０】 ［式中、Ｙはハロゲンである。］の化合物を、式Va
【００９０】
【化６１】 のフェノールと反応させて、Ｘ1がＯであり、Ｘ2がＣＲ
18Ｒ19［ここで、このＲ 18とＲ19のそれぞれは、（Ｃ1
〜6）アルキル、（Ｃ2〜6）アルケニル及び（Ｃ2〜6）
アルキニル（これらのアルキル、アルケニル及びアルキ
ニルの全ては、同一又は異なる１個以上のハロゲンで場
合により置換されている。）から選択されているか、又
は、Ｒ18とＲ19が一緒になって炭素環式環（この炭素環
式環は、同一又は異なる１個以上のハロゲンで場合によ
り置換されている。）を形成する。］である式Ｉの化合
物を生成させる段階； xi）Ｘ1がＣＲ18Ｒ19であり、Ｘ2がＯである式Ｉの化合
物を、対応する化合物（この化合物においては、Ｘ1は
ＣＯである。）に変換する段階； xii ）Ｘ2がＣＲ18Ｒ19であり、Ｘ1がＯである式Ｉの化
合物を、対応する化合物（この化合物においては、Ｘ2
はＣＯである。）に変換する段階； xiii）式XXIX
【００９１】
【化６２】 の化合物を、対応するオキシムに変換して、Ｘ1がＣ＝
ＮＯＲ20であり、Ｘ2がＣＨ2である式Ｉの化合物を生成
させる段階；及びxiv）式XXIXa
【００９２】
【化６３】 の化合物を、対応するオキシムに変換して、Ｘ1がＣＨ2
であり、Ｘ2がＣ＝ＮＯＲ20である式Ｉの化合物を生成
させる段階を包含する。
【００９３】本発明をより明確に理解するために、次の
実施例を、単なる例として示す。本発明はそれによって
限定されると考えるべきではない。
【００９４】
【実施例】実施例１ ４−（α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−トルイジ
ノ）−６−［ｍ−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピ
リミジン塩酸塩の製造 （３−トリフルオロメチルフェニル）酢酸（２５．１g
、０．１２モル）を、ジクロロメタン（２００ml）と
ジメチルホルムアミド（１ml）とから成る溶液に加え
る。次に、塩化チオニル（１８．２g 、０．１５モル）
を滴加し、生じる溶液を一晩撹拌する。次に、この溶液
を減圧下で濃縮して、ほぼ定量的収率で粗製の酸塩化物
を生じさせる。マロン酸エチルのカリウム塩（４１．３
g 、０．２４ミリモル）をアセトニトリル（４００ml）
中に溶解し、０℃まで冷却する。次に、トリエチルアミ
ン（２３．２３g 、０．２３モル）と塩化マグネシウム
（２８．８g 、０．３０モル）を加え、スラリーを２５
℃まで温め、２時間撹拌する。次にこのスラリーを０℃
まで冷却し、上記の酸塩化物を１時間にわたって添加す
る。混合物を室温まで温まらせて、一晩撹拌する。減圧
下で溶媒を除去し、生じた固体をトルエン（２００ml）
中に懸濁させて、０℃まで冷却する。次に、氷冷した４
Ｎ塩酸をゆっくり加える。有機相を分離し、４Ｎ塩酸、
水で洗浄し、最後に飽和食塩水で洗浄する。この有機相
を乾燥させ、濃縮する。次に、粗生成物を蒸留により精
製して、（３−トリフルオロメチルフェニル）アセト酢
酸エチル（１５．４g ）を生じさせる。
【００９５】（３−トリフルオロメチルフェニル）アセ
ト酢酸エチル（１５．３g 、０．０５６モル）を、エタ
ノール（１００ml）中に酢酸アンモニウム（２１．６g
、０．２８モル）を含む溶液に加え、この混合物を３
時間還流させる。この溶液を減圧下で濃縮し、次に酢酸
エチル中に懸濁させる。この懸濁液を水と飽和食塩水で
洗浄し、有機層を濃縮する。次に、この材料をジメチル
スルホキシド（１２５ml）中に溶解し、ホルムアミド
（２０ml）とカリウムｔ−ブトキシド（１．２８g、
０．０１１モル）を加える。この溶液を１００℃で１８
時間加熱する。冷却後、この溶液を氷（１０００ml）と
氷酢酸（２０ml）中に注ぐ。生じた固体を集めて、空気
乾燥する。次に、この材料をジエチルエーテルと共にす
りつぶし、空気乾燥して、６−（３−トリフルオロメチ
ルベンジル）ピリミジン−４−オン（７．２０g ）を生
じさせる。
【００９６】窒素雰囲気下で、６−（３−トリフルオロ
メチルベンジル）ピリミジン−４−オン（７．０g 、
０．０２７モル）をオキシ塩化リン（３０ml）中に溶解
し、１．５時間還流させる。冷却後、溶液を減圧下で濃
縮する。次に、固体を酢酸エチル中に溶解し、水、飽和
食塩水で洗浄し、乾燥させ、粗生成物を、フラッシュカ
ラムクロマトグラフィーで精製して、６−（３−トリフ
ルオロメチルベンジル）−４−クロロ−ピリミジン
（６．３g ）を生じさせる。
【００９７】６−（３−トリフルオロメチルベンジル）
−４−クロロ−ピリジン（１．５g、０．００５５モ
ル）と、３−トリフルオロメチル−４−フルオロアニリ
ン（０．９２g 、０．００５５モル）とを一緒にして溶
媒不存在下で１００℃で１時間加熱する。生じる固体を
ジエチルエーテルで洗浄し、空気乾燥して、４−（α，
α，α，４−テトラクロロ−ｍ−トルイジノ）−６−
［ｍ−トリフルオロメチル）ベンジル］ピリミジン塩酸
塩（２．２g ）を生じさせる。
【００９８】実施例２−１６ 置換形ピリミジン化合物の製造 前述の部分において、実施例１について説明したと本質
的に同じ手順を用いると共に適切な出発材料並びに試薬
を使用して、Ｘ1がＣＨ2であり、Ｘ2がＮＲ15であり、
また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ11がすべて
水素である下記化合物を製造した。
【００９９】
【表１】 実施例１７ テスト化合物に関する殺虫性並びに殺ダニ性の評価 アセトン／水中に４０００ppm の割合でテストサンプル
を含み、下記評価に適するように希釈される貯蔵溶液を
調製して、製造した化合物の活性を決定する。
【０１００】南米産アワヨトウガ［Ｓｏｕｔｈｅｒｎ
Ａｒｍｙ Ｗｏｒｍ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄ
ａｎｉａ，ＳＡＷ）］ 切り取ったアオイマメの葉をテスト溶液中に浸漬し、１
０分間垂直に保持して、溶媒を完全に蒸発させる。４枚
の葉をテストカップ（８オンス、紙）中に入れ、３枚の
濾紙を加える。それぞれのカップに５匹の２齢のアワヨ
トウガ（Ｓ．ｅｒｉｄａｎｉａ）の幼虫を入れ、カップ
に蓋をする。テストカップを、２７〜２８℃並びに５０
％の湿度に５日間維持する。次に、死亡数を観察して、
後述する基準に従って評価を行う。
【０１０１】ナミハダニ［Ｔｗｏｓｐｏｔｔｅｄ Ｓｐ
ｉｄｅｒ Ｍｉｔｅ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔ
ｉｃａｅ，ＴＳＭ）］ 密に寄生されている葉を、テスト植物の各葉の上に置い
て、ほぼ７cm長さの葉を備える初生葉段階にまで成長し
たアオイマメの苗にダニを寄生させる。少なくとも２時
間の間ダニの移動を可能にする。健全な苗の被寄生葉を
テスト溶液に浸漬して、葉の表面を完全に被覆する。苗
を２７〜２８℃で５日間の間ＧＲＯ−ＬＵＸ光源（２４
時間の光周期）下に維持する。取り扱ったダニ並びに生
き残っている集団について死亡数を観察し、後述する基
準に従って評価を行う。
【０１０２】西部ウリハムシ［Ｗｅｓｔｅｒｎ Ｃｏｒ
ｎ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒ
ｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ，ＷＣＲ）］ 種子の発芽を開始させるために、テストより１日前にキ
ビの種子（Ｐａｎｉｃｕｍ ｓｐｐ．）を水に浸ける。
テスト溶液を、４液量オンスの試料カップに加え、アセ
トンを蒸発させる。乾いた土壌（３０g ／カップ）を各
カップに加え、水／テスト材料溶液を、最低１時間の
間、土壌中に分散させる。予め浸漬したキビの種子（１
ｃｃ．）を各カップに加え、カップを激しく揺すぶっ
て、テスト材料と種子を土壌全体に均等に混合する。次
に、１０匹の２齢のＷＣＲ幼虫を各カップに寄生させ
て、再度蓋をする。換気のために、カップの蓋それぞれ
に５個の小さな孔を設ける。テストカップを２７〜２８
℃で５０％の湿度に５日間維持する。次に死亡数を観察
し、後述の基準に従って評価を行う。
【０１０３】殺虫剤飼料評価［ミニスクリーン（Ｍｉｎ
ｉｓｃｒｅｅｎ）］ 目標：南米産のアワヨトウガの幼虫［Ｓｏｕｔｈｅｒｎ
Ａｒｍｙｗｏｒｍ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄ
ａｎｉａ，ＳＡＷ）］及び南部ウリハムシ［Ｓｏｕｔｈ
ｅｒｎ Ｃｏｒｎ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒ
ｄｉ，ＳＣＲ）］ 昆虫用飼料［ＳＡＷ用にはサウスランド（Ｓｏｕｔｈｌ
ａｎｄ），ＳＣＲ用にはバイオサーブ ＃９８００（Ｂ
ｉｏｓｅｒｖｅ ＃９８００）］を１２８個の穴形生物
検定トレイ（ｗｅｌｌ ｂｉｏａｓｓａｙ ｔｒａｙ
ｓ）に注ぐ。テスト化合物｛９６−ウエル ディープウ
エル ミクロタイター プレート（９６−ｗｅｌｌ ｄ
ｅｅｐｗｅｌｌ ｍｉｃｒｏｔｉｔｅｒ ｐｌａｔｅ
ｓ）に与えられる。｝は、溶媒として１００％アセトン
を用いて適切な濃度（ＳＡＷ用には３０００ｐｐｍ、ま
たＳＣＲ用には１０００ｐｐｍ）に再構成する。４個の
飼料穴［それぞれの種用に２個のレップ（ｒｅｐ）］す
べてを、テスト溶液５０mlを用いてそれぞれ処理する。
飼料穴の表面を覆う乾燥化合物を残して、アセトンを蒸
発させる。テスト目標それぞれの卵を、２０ml当たり卵
１０〜２０個の密度で０．２％寒天溶液中に懸濁させ
る。適切な飼料に接している、処理した穴それぞれの表
面に、卵懸濁液２０ml全部をそれぞれピペットで移す。
汚染された飼料表面に位置する卵を残して、寒天を乾燥
させる。穴をあけた、再封止可能な蓋でトレイを覆い、
２５℃で７日間孵化させる。次に、後述の基準に従って
死亡数を観察する。
【０１０４】結果を、下記表に従って評価する： ０＝効果なし ５＝５６〜６５％ １＝１０〜２５％ ６＝６６〜７５％ ２＝２６〜３５％ ７＝７６〜８５％ ３＝３６〜４５％ ８＝８６〜９９％ ４＝４６〜５５％ ９＝１００％ 結果を次の表に示す：
【０１０５】
【表２】 実施例１８ （Ｅ）−及び（Ｚ）−６−［ｍ−（トリフルオロメチ
ル）ベンジル］−４−ピリミジニル−α，α，α−トリ
フルオロ−ｍ−トリル−ケトン，Ｏメチルオキシムの製
造並びに評価 ３−トリフルオロメチルフェニルアセトニトリル（２．
０４g 、１１ミリモル）を窒素下でＴＨＦ（１００ml）
に加え、反応物を−６５℃まで冷却する。次にｔ−ブチ
ルリチウム（１．７Ｎ、１３ml、２２ミリモル）を徐々
に加え、さらに５分後に、ＴＨＦ（５０ml）中の４−ク
ロロ−６−（３−トリフルオロメチルベンジル）ピリジ
ン（３．０g 、１１ミリモル）を徐々に加える。反応物
を−６５℃で１時間撹拌し、次に、室温で１８時間撹拌
した後に酢酸エチルと１０％塩酸中に注ぐ。生成物を酢
酸エチル中に抽出し、１０％塩酸で洗浄して、併合した
有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させる。有機溶液を濾
過し、真空下で濃縮して、４．８g の褐色固体を生じさ
せる。この褐色固体は、塩化メチレンと共にすりつぶす
と、４−（３−トリフルオロフェニルアセトニトリル）
−６−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）ピリミジ
ン（１．８g ）を黄色粉末として生じる。濾液をクロマ
トグラフィーにかけると、０．４５g の追加の物質が得
られる。1ＨＮＭＲ ＣＤＣｌ3 ４．１８（２Ｈ．ｓ）
５．２５（１Ｈ，ｓ） ７．３（１Ｈ，ｄ） ７．４
４−７．６７（８Ｈ，ｍ） ９．１３（１Ｈ，ｄ）。
【０１０６】４−（３−トリフルオロフェニルアセトニ
トリル）−６−（３−トリフルオロメチルベンジル）ピ
リミジン（３．２８g 、７．８ミリモル）をトルエン
（２５０ml）、水（１５０ml）中の水酸化ナトリウム
（３．１g 、７８．０ミリモル）及びテトラブチルアン
モニウムクロリド（０．２１g 、０．７８ミリモル）に
加える。反応物を室温で１８時間撹拌し、その時にテト
ラブチルアンモニウムクロリド（０．４g 、１．４４ミ
リモル）を加え、反応混合物を室温で２４時間撹拌す
る。次に、生成物を酢酸エチル中に抽出し、食塩水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し
て、褐色の液体を生じさせる。この粗生成物をクロマト
グラフィーにかけて、６−［ｍ−（トリフルオロメチ
ル）ベンジル］−４−ピリミジニルα，α，α−トリフ
ルオロ−ｍ−トリルケトン１．４g を黄色油状物として
生じさせる。1Ｈ ＮＭＲ ＣＤＣｌ3 ４．３０（２
Ｈ，ｓ） ７．５０−８．４２（８Ｈ，ｍ） ７．８
（１Ｈ，ｄ） ９．３２（１Ｈ，ｄ） ６−［ｍ−（テトラフルオロメチル）ベンジル］−４−
ピリミジニルα，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルケ
トン（０．４５g 、１．１ミリモル）、エタノール（５
０ml）及びＯ−メチルヒドロキシアミン塩酸塩（０．４
５g 、５．３ミリモル）を混合して、６時間還流させ
る。真空下で溶媒を除去し、残留物を酢酸エチル中に取
り出し、水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥させ、溶媒を真空下で除去して、標題の化合物のシン
異性体とアンチ異性体から成る黄色油状物０．３０g を
生成させる。1Ｈ ＮＭＲ ＣＤＣｌ3 ３．９９，４．
０６（３Ｈ，ｓ） ４．２１，４．２７（２Ｈ，ｓ）
７．４９−７．８０（９Ｈ，ｍ） ９．１０，９．３０
（１Ｈ，ｄ） この化合物の活性を、上述と同じように測定して、結果
を以下に示す。
【０１０７】
【表３】 実施例１９ ４−（α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−ト
ルイジノ）−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−
トリル）オキシ］ピリミジンの製造 ４，６−ジクロロピリミジン（１．５５g 、０．０１モ
ル）とＮ−メチル−３−トリフルオロメチルアニリン
（２．０g 、０．１１モル）を混合し、Ｎ2下で１．５
時間１２６℃まで加熱する。生じた油状物を酢酸エチル
中に取り出し、１０％の炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥させる。有機相を減圧下で濃縮
して、黄色油状物を生じさせる。この油状物をカラムク
ロマトグラフィーにかけると、４−クロロ−６−（Ｎ−
メチル−３−トリフルオロ−メチルアニリノ）−ピリミ
ジン（１．７８g ）が白色固体として得られる。
【０１０８】４−クロロ−６−（Ｎ−メチル−３−トリ
フルオロメチルアニリノ）−ピリミジン（０．３０g 、
０．００１モル）とＤＭＦ中の炭酸ナトリウム（０．２
８g、０．００３モル）とを１０分間撹拌する。ｍ−ト
リフルオロ−メチルフェノール（０．１６g 、０．００
１モル）を加え、混合物を１２時間６０℃まで加熱す
る。次にこの混合物を冷却して、水中に注ぐ。この生成
物を酢酸エチル中に抽出し、１０％水酸化ナトリウム溶
液、１０％塩酸及び５％炭酸カリウム溶液で洗浄し、Ｎ
ａ2ＳＯ4上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。クロ
マトグラフィーにかけると、６−（Ｎ−メチル−３−ト
リフルオロメチルアニリノ）−４−（３−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ピリミジン（０．１６g ）が白色固
体として得られる。融点１１８〜１１９℃。
【０１０９】実施例２０〜２９ 置換形ピリミジン化合物の製造と評価 前述の部分において、実施例１９で説明したのと本質的
に同じ手順を用いて、Ｘ1がＮＲ14であり、Ｘ2がＯであ
り、また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ11の全
てが水素である下記化合物を製造する。
【０１１０】
【表４】 これらの化合物のＮＭＲ特性値を以下に示す： 実施例２３：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ：８．３６（１
Ｈ，ｓ），７．６４−７．２８（７Ｈ，ｍ），５．８７
（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ） 実施例２４：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ：８．３４（１
Ｈ，ｓ），７．５０−７．００（６Ｈ，ｍ），５．９０
（１Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ） 実施例２５：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ：８．３４（１
Ｈ，ｓ），７．６４−７．１９（６Ｈ，ｍ），５．９７
（１Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ） 実施例２６：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ：８．３６（１
Ｈ，ｓ），７．５２−７．１２（６Ｈ，ｍ），５．９５
（１Ｈ，ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ） 実施例２７：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ：８．３４（１
Ｈ，ｓ），７．５４−７．１５（６Ｈ，ｍ），５．９８
（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ） 実施例２８：ＣＤＣｌ3：８．３５（１Ｈ，ｓ），７．
５３−６．９５（６Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｓ），
３．４６（３Ｈ，ｓ） 実施例２９：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ：３，４９（３
Ｈ，ｓ），５．８５（１Ｈ，ｄ），７．２０−７．７５
（６Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄ） これらの化合物の活性を以下に示す：
【０１１１】
【表５】 実施例３０ ４−［ｍ−（トリフルオロメチル）ベンジル］−６−
［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］
ピリミジンの製造 （３−トリフルオロメチルフェニル）アセト酢酸エチル
（１５．８g 、５７．６ミリモル）を、エタノール（６
０ml）、水（６０ml）及び２−エチル−２−チオプソイ
ド尿素臭酸塩（１２．８g 、６９．１ミリモル）と混合
する。炭酸カリウム（９．５g 、６９．１ミリモル）
を、窒素下の室温で１時間にわたって、少しずつ加え、
反応物を１８時間撹拌する。この反応物を、水２００ml
と酢酸（４．２g 、６９．１ミリモル）に加えて、５分
間撹拌する。生じた白色沈殿物を濾過し、酢酸エチル中
に取り出し、水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥させる。真空下で溶媒を除去し、生じる固体を２
４０mlのヘプタンと共にすりつぶして、２−チオエチル
−６−（３−トリフルオロメチルベンジル）−４−（３
Ｈ）−ピリミジン−オン１０．１g を白色の凝集性固体
として生じさせる。融点１１９〜１２４℃。
【０１１２】２−チオエチル−６−（３−トリフルオロ
メチルベンジル）−４−（３Ｈ）−ピリミジン−オン
（５．８g 、１８．５ミリモル）を、オキシ塩化リン
（４０ml）中に懸濁させる。Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
（２．２４g 、１８．５ミリモル）を加え、反応物を室
温で２時間撹拌する。未変化のオキシ塩化リンを真空下
で除去し、生じる赤色液体（６．３g ）を直接次の段階
に用いる。
【０１１３】４−クロロ−２−チオエチル−６−（３−
トリフルオロメチルベンジル）−ピリミジン（４．０g
、１８．５ミリモル）をＤＭＦ（４０ml）に溶解す
る。３−トリフルオロメチルフェノール（３．６g 、２
２．２ミリモル）と炭酸カリウム（３．０２g 、２２．
２ミリモル）を加え、反応物を窒素下５０℃で１９時間
加熱し、窒素下１００℃で４時間加熱する。反応物を酢
酸エチルと水との間に分配する。有機相（ｏｒｇａｎｉ
ｃ）を、水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥させ、濃縮して、褐色油状物を生じさせる。この褐色
油状物をシリカプラグ（ｓｉｌｉｃａ ｐｌｕｇ）を通
して濾過する（酢酸エチル溶離液）。生じた油状物にヘ
プタン（２０ml）を加えて、５℃で一晩放置する。生じ
た黄色固体を濾過して、２−チオエチル−４−（３−ト
リフルオロメチルベンジル）−６−（３−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−ピリミジン４．０g を得る。1
ＨＮＭＲ ＣＤＣｌ3 １．１４（３Ｈ，ｔ） ２．８
３（２Ｈ，ｑ） ４．０６（２Ｈ，ｓ） ６．３４（１
Ｈ，ｓ） ７．３−７．６（８Ｈ，ｍ） ２−チオエチル−４−（３−トリフルオロメチルベンジ
ル）−６−（３−トリフルオロ−メチルフェノキシ）ピ
リミジン（４．０g 、８．７ミリモル）を塩化メチレン
（５０ml）に溶解する。ｍ−クロロ過安息香酸（６０
％、５．０g 、１７．５ミリモル）を少量ずつ２分間に
わたって加え、反応物を室温で１時間撹拌する。溶媒を
真空下で除去し、残留物を酢酸エチル中に取り出し、５
％メタ重亜硫酸ナトリウム溶液、飽和重炭酸ナトリウム
溶液、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ
る。溶媒を真空下で除去して、油状物４．０g を得る。
この油状物をクロマトグラフィーにかけると、２．８g
の２−（エチルスルホニル）−４−［ｍ−（トリフルオ
ロメチル）ベンジル］−６−［（α，α，α−トリフル
オロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジンが透明な粘性油
状物として得られる。 1Ｈ ＮＭＲ ＣＤＣｌ3 １．２
７（３Ｈ，ｔ） ３．３２（２Ｈ，ｑ） ４．２９（２
Ｈ，ｓ） ６．８１（１Ｈ，ｓ） ７．３−７．６（８
Ｈ） ２−（エチルスルホニル）−４−［ｍ−（トリフルオロ
メチル）ベンジル］−６−［（α，α，α−トリフルオ
ロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジン（１．１７g 、
２．４ミリモル）をクロロホルム（１０ml）とエタノー
ル（１０ml）に加える。ホウ水素化ナトリウム（０．３
g 、７．９ミリモル）を少量ずつ１５分間にわたって加
え、反応物を室温で８０分間撹拌する。混合物を酢酸エ
チル中に取り出し、水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥させる。溶媒を蒸発させると、不透明油状
物１．０５g が得られる。この油状物をクロマトグラフ
ィーにかけると、０．８９g の４−［ｍ−（トリフルオ
ロメチル）ベンジル］−６−［（α，α，α−トリフル
オロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジンが淡い白色の油
状物として得られる。1Ｈ ＮＭＲ ＣＤＣｌ3 ４．１
７（２Ｈ，ｓ） ６．７５（１Ｈ，ｓ） ７．３−７．
６（８Ｈ，ｍ） ８．７１（１Ｈ，ｓ）。
【０１１４】実施例３１ ２−（ジメチルアミノ）−４−［ｍ−（トリフルオロメ
チル）ベンジル］−６−［（α，α，α−トリフルオロ
−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジンの製造 ２−（エチルスルホニル）−４−［ｍ−（トリフルオロ
メチル）ベンジル］−６−［（α，α，α−トリフルオ
ロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジン（０．４０g 、
０．８２ミリモル）をＴＨＦ（２０ml）に加える。ジメ
チルアミン塩酸塩（０．１１g 、１３．４ミリモル）と
トリエチルアミン（０．１７g 、１６．８ミリモル）を
加え、反応物を室温で１８日間撹拌する。反応物に酢酸
エチルを加え、有機相を、水、食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥させる。真空中で溶媒を除去し、残
留物をクロマトグラフィーにかけて、０．４０g の２−
（ジメチルアミノ）−４−［ｍ−（トリフルオロメチ
ル）ベンジル］−６−［（α，α，α−トリフルオロ−
ｍ−トリル）オキシ］ピリミジンを黄色油状物として生
じさせる。1Ｈ ＮＭＲ ＣＤＣｌ3 ３．０２（６Ｈ，
ｂ） ３．９２（２Ｈ，ｓ） ５．８７（１Ｈ，ｓ）
７．３−７．６５（８Ｈ，ｍ）。
【０１１５】実施例３２ ４−［（α，α，−ジメチル−ｍ−（トリフルオロメチ
ル）ベンジル］−６−［（α，α，α，４−テトラフル
オロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジンの製造 （３−トリフルオロメチルフェニル）酢酸メチルエステ
ル（３０g 、０．１３８モル）を窒素下でＴＨＦ（２０
０ml）中に加える。反応物を−７０℃まで冷却し、ＴＨ
Ｆ（３００ml）中のカリウム−ｔ−ブトキシド（３５．
３g 、０．３１５モル）を徐々に加える。反応物を−７
０℃で１０分間撹拌し、ヨウ化メチル（４４．７g 、
０．３１５モル）を徐々に加える。温度が−３０℃まで
上昇するのを許容しながら、反応物を３時間撹拌し、室
温で１８時間さらに撹拌する。１０％塩酸を用いて反応
物を冷却し、生成物を酢酸エチル中に抽出する。有機相
を、水、飽和メタ重亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥させる。真空下で溶媒を除去
し、２９．１g のα，α−ジメチル−（３−トリフルオ
ロ−メチルフェニル）酢酸メチルエステルを黄色液体と
して生じさせる。1ＨＮＭＲ ＣＤＣｌ3 １．６２（６
Ｈ，ｓ） ３．６７（３Ｈ，ｓ） ７．４−７．６（４
Ｈ，ｍ） α，α−ジメチル−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）酢酸メチルエステル（２４．６g 、０．１モル）、
酢酸（１５０ml）、水（７５ml）及び硫酸（３６g 、
０．３６モル）を混合する。反応物を３時間還流させ、
室温で３日間撹拌する。反応物を、もとの体積の半分ま
で濃縮し、酢酸エチル中に加え、水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、１６．６g の
α，α−ジメチル−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）酢酸を白色固体として生じさせる。1Ｈ ＮＭＲ
ＣＤＣｌ3
【０１１６】１．６３（６Ｈ，ｓ） ７．４５−７．６
５（４Ｈ，ｍ） α，α−ジメチル−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）酢酸を、実施例１において上述したと同様に、６−
クロロ−４−（α，α−ジメチル−３−トリフルオロメ
チルベンジル）ピリミジンに変換する。
【０１１７】６−クロロ−４−（α，α−ジメチル−３
−トリフルオロメチルベンジル）−ピリミジン（１０．
４５g 、１．５ミリモル）、４−フルオロ−３−トリフ
ルオロメチルフェノール（０．３０g 、１．６５ミリモ
ル）及び炭酸カリウム（０．３０g 、２．２ミリモル）
をジメチルホルムアミド１５ml中で混合し、７０℃まで
１８時間加熱する。反応混合物を酢酸エチルに加え、
水、２．５％水酸化ナトリウム溶液、食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥させる。真空下で溶媒を除去
して、褐色油状物１．０２g を生じさせる。この褐色油
状物をクロマトグラフィーにかけて、標題の化合物０．
９３g を黄色油状物として生じさせる。1Ｈ ＮＭＲ
ＣＤＣｌ3１．７９（６Ｈ，ｓ） ６．７８（１Ｈ，
ｄ） ７．２−７．６（７Ｈ，ｍ） ８．７１（１Ｈ，
ｄ）。
【０１１８】実施例３３〜３９ 置換ピリミジン化合物の製造 実施例３２について上述したのと本質的に同じ手順を用
いると共に、適切な出発材料並びに試薬を使用して、Ｘ
1がＣＲ18Ｒ19であり、Ｘ2がＯであり、また、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ11の全てが水素である
下記化合物を製造する。
【０１１９】
【表６】 これらの化合物のＮＭＲ特性値を以下に示す： 実施例３３：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ ４．１７（２
Ｈ，ｓ） ６．７５（１Ｈ，ｓ） ７．３−７．６（８
Ｈ，ｓ） ８．７１（１Ｈ，ｓ） 実施例３４：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ １．７９（６
Ｈ，ｓ） ６．８２（１Ｈ，ｄ） ７．２−７．６（７
Ｈ，ｍ） ８．７１（１Ｈ，ｄ） 実施例３５：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ １．７４（６
Ｈ，ｓ） ６．７８（１Ｈ，ｄ） ７．２−７．６（８
Ｈ，ｍ） ８．７１（１Ｈ，ｄ） 実施例３６：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ １．３７（２
Ｈ，ｍ） １．８１（２Ｈ，ｍ） ６．３５（１Ｈ，
ｄ） ７．３−７．５（８Ｈ，ｍ）８．６１（１Ｈ，
ｄ） 実施例３７：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ １．３８（２
Ｈ，ｍ） １．８２（２Ｈ，ｍ） ６．３５（１Ｈ，
ｄ） ７．２−７．４（７Ｈ，ｍ） ８．５９（１Ｈ，
ｄ） 実施例３８：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ １．７８（６
Ｈ，ｓ） ６．７９（１Ｈ，ｄ） ７．３−７．６（８
Ｈ，ｍ） ８．７１（１Ｈ，ｄ） 実施例３９：ＣＤＣｌ3：1Ｈ ＮＭＲ １．７４（６
Ｈ，ｓ） ６．７８（１Ｈ，ｄ） ７．２−７．４（７
Ｈ，ｍ） ８．７０（１Ｈ，ｄ）実施例４０ テスト化合物の殺虫性並びに殺ダニ性評価 これらの化合物の活性を以下に示す：
【０１２０】
【表７】 実施例４１ ６−［（α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］−４−ピリミジニルα，α，α−トリフル
オロ−ｍ−トリルケトンの製造及び評価 ４−クロロ−６−（３−トリフルオロメチルベンジル）
ピリミジン（０．３０g 、１．１ミリモル）、４−フル
オロ−３−トリフルオロメチルフェノール（０．２４g
、１．３ミリモル）及び炭酸カリウム（０．１９g 、
１．４ミリモル）をＤＭＦ（１０ml）中で混合し、乾燥
管のもとで７０℃に加熱する。反応物を酢酸エチル（５
０ml）中に注ぎ、水、２．５％水酸化ナトリウム溶液、
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。真
空下で溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィーにか
けて、標題の化合物０．１g を黄色油状物として得る。
1ＨＮＭＲ ＣＤＣｌ3 ７．６３（１Ｈ，ｄ） ７．２
−８．４（７Ｈ，ｍ）８．９０（１Ｈ，ｄ）。
【０１２１】この化合物の活性を、上述と同じように測
定し、得られた結果を以下に示す：
【０１２２】
【表８】 最後に、本発明の特徴及び態様を示せば以下の通りであ
る。
【０１２３】１． 式Ｉ
【０１２４】
【化６４】 ［式中、Ｒ1は、水素、（Ｃ1〜6）アルキルチオ、ハロ
（Ｃ1〜6）アルキルチオ、（Ｃ1〜6）アルキルスルフィ
ニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルスルフィニル、（Ｃ
1〜6）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルス
ルホニル又はＮＲ12Ｒ 13であり、Ｒ12及びＲ13は、それ
ぞれ独立して、水素、（Ｃ1〜6）アルキル、又はハロ
（Ｃ 1〜6）アルキルであり；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ11は、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ（Ｃ1〜6）アル
キル、（Ｃ1〜6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜6）アルコキ
シ、（Ｃ1〜6）アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ
（Ｃ1〜6）アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、（Ｃ1〜6）
アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルチオ、（Ｃ
1〜6）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキル
スルフィニル、（Ｃ1〜6）アルキルスルホニル、ハロ
（Ｃ1〜6）アルキルスルホニル、アミノ、（Ｃ1〜6）ア
ルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ
1〜6）アルキルアミノ、（Ｃ1〜6）アルキルハロ（Ｃ1
〜6）アルキルアミノ、ジハロ（Ｃ1〜6）アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜6）アルキルオキシ−カルボニル、ハロ（Ｃ
1〜6）アルキルオキシ−カルボニル、（Ｃ2〜6）アルケ
ニル、ハロ（Ｃ2〜6）アルケニル、（Ｃ2〜6）アルキニ
ル、ハロ（Ｃ2〜6）アルキニルからそれぞれ独立して選
択され；Ｒ10は、ハロゲン、ハロ（Ｃ1〜6）アルキル、
ハロ（Ｃ2〜6）アルケニル又はハロ（Ｃ2〜6）アルキニ
ルであり；並びにＸ1及びＸ2 は、ＮＲ14、ＮＲ15、
Ｏ、ＣＨ2、ＣＲ18Ｒ19、ＣＯ、Ｃ＝ＮＯＲ20から成る
群から独立して選択される；ここで、Ｒ14は（Ｃ1〜6）
アルキルであり；Ｒ15は、Ｈ、（Ｃ1〜6）アルキル又は
ＣＨ（ＯＲ16）（ＯＲ17）であり；Ｒ16及びＲ17は、そ
れぞれ独立して（Ｃ1〜6）アルキルであり；Ｒ18及びＲ
19は、Ｈ、（Ｃ1〜6）アルキル、（Ｃ2〜6）アルケニル
及び（Ｃ2〜6）アルキニル（これらのアルキル、アルケ
ニル及びアルキニルのすべては、同一又は異なる１個以
上のハロゲンで場合により置換されている。）からそれ
ぞれ独立して選択されるか、又はＲ18及びＲ19は、一緒
になって炭素環式環（この炭素環式環は、同一又は異な
る１個以上のハロゲンで場合により置換されている。）
を形成し；Ｒ20は（Ｃ1〜6）アルキルである；但し、Ｘ
1はＸ2と同一になり得ないことを条件とする。］の化合
物。
【０１２５】２． ａ）Ｘ1及びＸ2の一方がＮＲ14であ
り、他方がＯ又はＳである； ｂ）Ｘ1及びＸ2の一方がＮＲ15であり、他方がＣＨ2で
ある； ｃ）Ｘ1及びＸ2の一方がＣＲ18Ｒ19又はＣＯであり、他
方がＯである；又は ｄ）Ｘ1及びＸ2の一方がＣ＝ＮＯＲ20であり、他方がＣ
Ｈ2である上記１に記載の化合物。
【０１２６】３． Ｘ1がＮＲ14であり、Ｘ2がＯである
上記１に記載の化合物。
【０１２７】４． Ｒ10が塩素、ハロ（Ｃ1〜4）アルキ
ル又はハロビニルである上記１に記載の化合物。
【０１２８】５． Ｒ3がハロゲン、ハロ（Ｃ1〜6）ア
ルキル、ハロ（Ｃ2〜6）アルケニル又はハロ（Ｃ2〜6）
アルキニルである上記１に記載の化合物。
【０１２９】６． ４−（α，α，α，４−テトラフル
オロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）−６−［（α，
α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピ
リミジン；４−（α，α，α，４−トリフルオロ−Ｎ−
メチル−ｍ−トルイジノ）−６−［α，α，α−トリフ
ルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジン；４−
［（α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−トリル）オ
キシ］−６−（α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−メチル
−ｍ−トルイジノ）ピリミジン；４−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−６−（α，α，α−トリフルオロ−Ｎ
−メチル−ｍ−トルイジノ）ピリミジン；４−［（４−
クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキ
シ］−６−（α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−メチル−
ｍ−トルイジノ）ピリミジン；４−（α，α，α，４−
テトラフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）−６−
［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］
ピリミジン；４−［（４−クロロ−α，α，α−トリフ
ルオロ−ｍ−トリル）オキシ］−６−（α，α，α，４
−テトラフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）ピリ
ミジン；４−［（４−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）−６−［（α，α，
α，４−テトラフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミ
ジン；４−（３，４−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリノ）
−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オ
キシ］ピリミジン；４−（３，４−ジクロロ−Ｎ−メチ
ルアニリノ）−６−［（α，α，α，４−テトラフルオ
ロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジン；４−（３，４−
ジクロロ−Ｎ−メチルアニリノ）−６−（３，４−ジク
ロロフェノキシ）ピリミジン；４−（α，α，α，４−
テトラフルオロ−ｍ−トルイジノ）−６−［ｍ−（トリ
フルオロメチル）ベンジル］ピリミジン塩酸塩；４−
（３，４−ジクロロベンジル）−６−（α，α，α，４
−テトラフルオロ−ｍ−トルイジノ）ピリミジン塩酸
塩；４−（４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｍ
−トルイジノ）−６−［ｍ−（トリフルオロメチル）ベ
ンジル］ピリミジン塩酸塩；４−［ｍ−（トリフルオロ
メチル）ベンジル］−６−（α，α，α−トリフルオロ
−ｍ−トルイジノ）ピリミジン塩酸塩；４−（α，α，
α，４−テトラフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジ
ノ）−６−［ｍ−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピ
リミジン；４−（４−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）−６−（３，４−ジ
クロロベンジル）ピリミジン；４−（３，４−ジクロロ
ベンジル）−６−（α，α，α，４−テトラフルオロ−
Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）ピリミジン；４−（４−
クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トルイジノ）
−６−（３，４−ジクロロベンジル）ピリミジン；４−
（３，４−ジクロロベンジル）−６−［Ｎ−ジエトキシ
メチル−α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−トルイ
ジノ］ピリミジン；４−（４−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）−６−［ｍ
−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピリミジン；４−
（３，４−ジクロロベンジル）−６−（α，α，α−ト
リフルオロ−ｍ−トルイジノ）ピリミジン；４−（３，
４−ジクロロベンジル）−６−（α，α，α−トリフル
オロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）ピリミジン；６−
（α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−トルイジノ）
−４−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベ
ンジル］ピリミジン；４−［４−フルオロ−３−（トリ
フルオロメチル）ベンジル］−６−（α，α，α，４−
テトラフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ）ピリミ
ジン；４−（４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−
ｍ−トルイジノ）−６−［４−フルオロ−３−（トリフ
ルオロメチル）ベンジル］ピリミジン；４−（４−クロ
ロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−メチル−ｍ−トル
イジノ）−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメ
チル）ベンジル］ピリミジン；４−［ｍ−（トリフルオ
ロメチル）ベンジル］−６−［（α，α，α−トリフル
オロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジン；４−（ｐ−ク
ロロ−α，α−ジメチルベンジル）−６−［（α，α，
α，４−テトラフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミ
ジン；４−（ｐ−クロロ−α，α−ジメチルベンジル）
−６−［（α，α，α，４−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］ピリミジン；４−［１−（ｐ−クロロフェ
ニル）シクロプロピル］−６−［（α，α，α−トリフ
ルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピリミジン；４−［１−
（ｐ−クロロフェニル）シクロプロピル］−６−
［（α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−トリル）オ
キシ］ピリミジン；６−［（α，α，α，４−テトラフ
ルオロ−ｍ−トリル）オキシ］−４−ピリミジニルα，
α，α，４−トリフルオロ−ｍ−トリルケトン；４−
［α，α−ジメチル−ｍ−（トリフルオロメチル）ベン
ジル］−６−［（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］ピリミジン；４−［α，α−ジメチル−ｍ
−（トリフルオロメチル）ベンジル］−６−［（α，
α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］ピ
リミジン；並びに（Ｅ）−及び（Ｚ）−６−［ｍ−（ト
リフルオロメチル）ベンジル］−４−ピリミジニルα，
α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルケトン、Ｏ−メチル
オキシムから成る群から選択される、上記１に記載の化
合物。
【０１３０】７． Ｒ1が（Ｃ1〜6）アルキルチオ、ハ
ロ（Ｃ1〜6）アルキルチオ、（Ｃ1〜 6）アルキルスルフ
ィニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルスルフィニル、（Ｃ1
〜6）アルキルスルホキシル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキル
−スルホキシル又はＮＲ12Ｒ13であり、また、Ｘ1及び
Ｘ2の一方がＮＲ14であり、他方がＯである、上記１に
記載の化合物。
【０１３１】８． 上記１〜７のいずれか１つに記載の
化合物の殺ダニ上又は殺虫上の有効量を、ダニ又は昆虫
もしくはそれらの生息地、繁殖地又は繁殖場所に接触さ
せることを含んで成るダニ類又は昆虫類の防除方法。
【０１３２】９． 上記１〜７のいずれか１つに記載の
化合物の有害生物防除上の有効量と、農業上許容し得る
担体とを含む組成物。
【０１３３】１０． 式Ｉ（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、
Ｒ10、及びＲ11は、上記１〜７のいずれか１つに記載し
たと同じである。）の化合物の製造方法であって、 ｉ）式IV
【０１３４】
【化６５】 の化合物を式V のフェノール又はV1のチオフェノール
【０１３５】
【化６６】 と反応させて、Ｘ1がＮＲ14であり、Ｘ2がＯ又はＳであ
る式Ｉの化合物を生成させる段階； ii）式IVa
【０１３６】
【化６７】 の化合物を、式Vaのフェノール又はV1aのチオフェノー
ル
【０１３７】
【化６８】 と反応させて、Ｘ1がＯ又はＳであり、Ｘ2がＮＲ14であ
る式Ｉの化合物を生成させる段階； iii）式Ｘ
【０１３８】
【化６９】 ［式中、Ｙはハロゲンである。］の化合物を、式XI
【０１３９】
【化７０】 の適切なアニリン誘導体と反応させて、Ｘ1がＣＨ2であ
り、Ｘ2がＮＲ15である式I の化合物を生成させる段
階； iv）式Xa
【０１４０】
【化７１】 ［式中、Ｙはハロゲンである。］の化合物を、式XIa
【０１４１】
【化７２】 の適切なアニリン誘導体と反応させて、Ｘ1がＮＲ15で
あり、Ｘ2がＣＨ2である式I の化合物を生成させる段
階； ｖ）式XVIII
【０１４２】
【化７３】 の化合物を還元して、Ｘ1がＣＲ18Ｒ19であり、Ｒ18と
Ｒ19の双方が水素であり、Ｘ2がＯであり、また、Ｒ1が
水素である式Ｉの化合物を生成させる段階； vi）式XVIIIa
【０１４３】
【化７４】 の化合物を還元して、Ｘ1がＯであり、Ｘ2がＣＲ18Ｒ19
であり、Ｒ18及びＲ19が双方とも水素であり、Ｒ1が水
素である式Ｉの化合物を生成させる段階； vii）式XVIII の化合物を、式XIX ＮＨＲ12Ｒ13 ＸＩＸ のアミンと反応させて、Ｘ1がＣＲ18Ｒ19であり、Ｒ18
及びＲ19が双方とも水素であり、Ｒ1がＮＲ12Ｒ13であ
る式I の化合物を生成させる段階； viii）式XVIIIaの化合物を、上述したと同じ式XIXのア
ミンと反応させて、Ｘ1がＯであり、Ｘ2がＣＲ18Ｒ19で
あり、Ｒ18及びＲ19の双方が水素であり、Ｒ1がＮＲ12
Ｒ13である式Ｉの化合物を生成させる段階； ix）式XXIV
【０１４４】
【化７５】 ［式中、Ｙはハロゲンである。］の化合物を式V
【０１４５】
【化７６】 のフェノールと反応させて、Ｘ1がＣＲ18Ｒ19であり、
Ｘ2がＯであり、並びにＲ 18及びＲ19は、（Ｃ1〜6）ア
ルキル、（Ｃ2〜6）アルケニル、及び（Ｃ2〜6）アルキ
ニル（これらのアルキル、アルケニル、アルキニルの全
ては、同一又は異なる１個以上のハロゲンで場合により
置換されている。）からそれぞれ選択されるか、又は、
Ｒ18及びＲ19は一緒になって炭素環式環（この炭素環式
環は、同一又は異なる１個以上のハロゲンで場合により
置換されている。）を形成している式Ｉの化合物を生成
させる段階； x）式XXIVa
【０１４６】
【化７７】 ［式中、Ｙはハロゲンである。］の化合物を式Va
【０１４７】
【化７８】 のフェノールと反応させて、Ｘ1がＯであり、Ｘ2がＣＲ
18Ｒ19であって、Ｒ18及びＲ19は、（Ｃ1〜6）アルキ
ル、（Ｃ2〜6）アルケニル、及び（Ｃ2〜6）アルキニル
（これらのアルキル、アルケニル及びアルキニルの全て
は、同一または異なる１個以上のハロゲンで場合により
置換されている。）からそれぞれ選択されているか、又
は、Ｒ18及びＲ19が一緒になって炭素環式環（この炭素
環式環は、同一または異なる１個以上のハロゲンで場合
により置換されている。）を形成している式Ｉの化合物
を生成させる段階； xi）Ｘ1がＣＨ2であり、Ｘ2がＯである式Ｉの化合物
を、Ｘ1がＣＯである対応する化合物に酸化する段階； xii）Ｘ2がＣＨ2であり、Ｘ1がＯである式Ｉの化合物
を、Ｘ2がＣＯである対応する化合物に酸化する段階； xiii）式XXIX
【０１４８】
【化７９】 の化合物を対応するオキシムにオキシム化して、Ｘ1が
Ｃ＝ＮＯＲ20であり、Ｘ2がＣＨ2である式Ｉの化合物を
生成させる段階；又は xiv）式XXIXa
【０１４９】
【化８０】 の化合物を対応するオキシムにオキシム化して、Ｘ1が
ＣＨ2であり、Ｘ2がＣ＝ＮＯＲ20である式Ｉの化合物を
生成させる段階を含む、上記式Ｉの化合物の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウイリアム・ウエイクフイールド・ウツド アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08534 ペニントン・ワシントンクロツシング−ペ ニントンロード109 (72)発明者 ブライアン・リー・バツクウオルター アメリカ合衆国ペンシルベニア州19067ヤ ードレイ・オービントンドライブ109 (72)発明者 ジヨン・フランシス・チアレロ アメリカ合衆国ペンシルベニア州18940ニ ユータウン・フアームビユードライブ2020 (72)発明者 リンダ・バーバラ・フレミング アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08638 ユーイング・ホーソーンアベニユー23

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｒ1は、水素、（Ｃ1〜6）アルキルチオ、ハロ
    （Ｃ1〜6）アルキルチオ、（Ｃ1〜6）アルキルスルフィ
    ニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルスルフィニル、（Ｃ
    1〜6）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルス
    ルホニル又はＮＲ12Ｒ 13であり；Ｒ12及びＲ13は、それ
    ぞれ独立して、水素、（Ｃ1〜6）アルキル、又はハロ
    （Ｃ 1〜6）アルキルであり；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ11は、水素、ハロゲン、シア
    ノ、ニトロ、（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ（Ｃ1〜6）アル
    キル、（Ｃ1〜6）アルコキシ、ハロ（Ｃ1〜6）アルコキ
    シ、（Ｃ1〜6）アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、ハロ
    （Ｃ1〜6）アルコキシ（Ｃ1〜6）アルキル、（Ｃ1〜6）
    アルキルチオ、ハロ（Ｃ1〜6）アルキルチオ、（Ｃ
    1〜6）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ1〜6）アルキル
    スルフィニル、（Ｃ1〜6）アルキルスルホニル、ハロ
    （Ｃ1〜6）アルキルスルホニル、アミノ、（Ｃ1〜6）ア
    ルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜6）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ
    1〜6）アルキルアミノ、（Ｃ1〜6）アルキルハロ（Ｃ1
    〜6）アルキルアミノ、ジハロ（Ｃ1〜6）アルキルアミ
    ノ、（Ｃ1〜6）アルキルオキシ−カルボニル、ハロ（Ｃ
    1〜6）アルキルオキシカルボニル、（Ｃ2〜6）アルケニ
    ル、ハロ（Ｃ2〜6）アルケニル、（Ｃ2〜6）アルキニ
    ル、ハロ（Ｃ2〜6）アルキニルからそれぞれ独立して選
    択され；Ｒ10は、ハロゲン、ハロ（Ｃ1〜6）アルキル、
    ハロ（Ｃ2〜6）アルケニル又はハロ（Ｃ2〜6）アルキニ
    ルであり；並びにＸ1 及びＸ2 は、ＮＲ14、ＮＲ15、
    Ｏ、ＣＨ2 、ＣＲ18Ｒ19、ＣＯ、Ｃ＝ＮＯＲ20から成る
    群から独立して選択される；ここでＲ14は（Ｃ1〜6）ア
    ルキルであり；Ｒ15は、Ｈ、（Ｃ1〜6）アルキル又はＣ
    Ｈ（ＯＲ16）（ＯＲ17）であり；Ｒ16及びＲ17は、それ
    ぞれ独立して（Ｃ1〜6）アルキルであり；Ｒ18及びＲ19
    は、Ｈ、（Ｃ1〜6）アルキル、（Ｃ2〜6）アルケニル及
    び（Ｃ2〜6）アルキニル（これらのアルキル、アルケニ
    ル及びアルキニルのすべては、同一又は異なる１個以上
    のハロゲンで場合により置換されている。）からそれぞ
    れ独立して選択されるか、又はＲ18及びＲ19は、一緒に
    なって炭素環式環（この炭素環式環は、同一又は異なる
    １個以上のハロゲンで場合により置換されている。）を
    形成し；Ｒ20は、（Ｃ1〜6）アルキルである；但し、Ｘ
    1 はＸ2 と同一になり得ないことを条件とする。］の化
    合物。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の化合物の殺ダニ上又は
    殺虫上の有効量を、ダニ類又は昆虫類もしくはそれらの
    生息地、繁殖地又は繁殖場所に接触させることを含んで
    成るダニ類又は昆虫類の防除方法。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の化合物の有害生物防除
    上有効な量と、農業上許容し得る担体とを含む組成物。
  4. 【請求項４】 式Ｉ（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2、
    Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ 7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は
    請求項１に記載したと同じである。）の化合物の製造方
    法であって、 i ）式ＩＶ 【化２】 の化合物を式Ｖのフェノール又は式Ｖ1のチオフェノー
    ル 【化３】 と反応させて、Ｘ1がＮＲ14であり、Ｘ2がＯ又はＳであ
    る式Ｉの化合物を生成させる段階； ii）式ＩＶa 【化４】 の化合物を、式Ｖaのフェノール又は式Ｖ1aのチオフェ
    ノール 【化５】 と反応させて、Ｘ1がＯ又はＳであり、Ｘ2がＮＲ14であ
    る式Ｉの化合物を生成させる段階； iii）式Ｘ 【化６】 ［式中、Ｙはハロゲンである。］の化合物を、式ＸＩ 【化７】 の適切なアニリン誘導体と反応させて、Ｘ1がＣＨ2であ
    り、Ｘ2がＮＲ15である式Ｉの化合物を生成させる段
    階； iv）式Ｘa 【化８】 ［式中、Ｙはハロゲンである。］の化合物を、式ＸＩa 【化９】 の適切なアニリン誘導体と反応させて、Ｘ1がＮＲ15で
    あり、Ｘ2がＣＨ2である式I の化合物を生成させる段
    階； v）式ＸＶＩＩＩ 【化１０】 の化合物を還元して、Ｘ1がＣＲ18Ｒ19であり、Ｒ18及
    びＲ19の双方が水素であり、Ｘ2がＯであり、また、Ｒ1
    が水素である式Ｉの化合物を生成させる段階； vi）式ＸＶＩＩＩa 【化１１】 の化合物を還元して、Ｘ1がＯ、ＣＨ2であり、Ｘ2がＯ
    であり、Ｒ1が水素である式Ｉの化合物を生成させる段
    階； vii）式ＸＶＩＩＩの化合物を、式ＸＩＸ ＮＨＲ12Ｒ13 ＸＩＸ のアミンと反応させて、Ｘ1がＣＲ18Ｒ19であり、Ｒ18
    及びＲ19が双方とも水素であり、Ｘ2 がＯであり、また
    Ｒ1 がＮＲ12Ｒ13である式Ｉの化合物を生成させる段
    階； viii）式ＸＶＩＩＩaの化合物を、上述したと同じ式Ｘ
    ＩＸのアミンと反応させて、Ｘ1がＯであり、Ｘ2がＣＲ
    18Ｒ19であり、Ｒ18及びＲ19の双方が水素であり、また
    Ｒ1がＮＲ12Ｒ13である式Ｉの化合物を生成させる段
    階； ix）式ＸＸＩＶ 【化１２】 ［式中、Ｙはハロゲンである。］の化合物を式Ｖ 【化１３】 のフェノールと反応させて、Ｘ1がＣＲ18Ｒ19であり、
    Ｘ2がＯであり、並びにＲ 18及びＲ19は、（Ｃ1〜6）ア
    ルキル、（Ｃ2〜6）アルケニル及び（Ｃ2〜6）アルキニ
    ル（これらのアルキル、アルケニル及びアルキニルの全
    ては、同一又は異なる１個以上のハロゲンで場合により
    置換されている。）からそれぞれ選択されるか、又は、
    Ｒ18及びＲ19は一緒になって炭素環式環（この炭素環式
    環は同一又は異なる１個以上のハロゲンで場合により置
    換されている。）を形成している式Ｉの化合物を生成さ
    せる段階； x）式ＸＸＩＶa 【化１４】 ［式中、Ｙはハロゲンである。］の化合物を式Ｖa 【化１５】 のフェノールと反応させて、Ｘ1がＯであり、Ｘ2がＣＲ
    18Ｒ19であって、Ｒ18及びＲ19は、（Ｃ1〜6）アルキ
    ル、（Ｃ2〜6）アルケニル及び（Ｃ2〜6）アルキニル
    （これらのアルキル、アルケニル及びアルキニルの全て
    は、同一又は異なる１個以上のハロゲンで場合により置
    換されている。）からそれぞれ選択されているか、又
    は、Ｒ18及びＲ19が一緒になって炭素環式環（この炭素
    環式環は、同一又は異なる１個以上のハロゲンで場合に
    より置換されている。）を形成している化合物を生成す
    る段階； xi）Ｘ1がＣＨ2であり、Ｘ2がＯである式Ｉの化合物
    を、Ｘ1がＣＯである対応する化合物に酸化する段階； xii）Ｘ2がＣＨ2であり、Ｘ1がＯである式Ｉの化合物
    を、Ｘ2がＣＯである対応する化合物に酸化する段階； xiii）式ＸＸＩＸ 【化１６】 の化合物を、対応するオキシムにオキシム化して、Ｘ1
    がＣ＝ＮＯＲ20であり、Ｘ2がＣＨ2である式I の化合物
    を生成させる段階；又は xiv）式ＸＸＩＸa 【化１７】 の化合物を、対応するオキシムにオキシム化して、Ｘ1
    がＣＨ2であり、Ｘ2がＣ＝ＮＯＲ20である式I の化合物
    を生成させる段階を含む、前記式Ｉの化合物の製造方
    法。
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