JP2000026782A - 印刷インキ用バインダーおよび印刷インキ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 被印刷物としてポリエステル、ナイロン、ポ
リエチレン、ポリプロピレンなどの各種プラスチックフ
ィルムに対する優れた接着性を有する、非芳香族系溶剤
型印刷インキに特に適した印刷インキ用バインダーおよ
び当該印刷インキ用バインダーを含有してなる印刷イン
キ組成物を提供する。 【解決手段】 高分子ジオール、ジイソシアネート化合
物および鎖伸長剤を反応せしめて得られるポリウレタン
を主として含有してなる印刷インキ用バインダーにおい
て、該高分子ジオールの構成成分として、２，４−ジア
ルキル−１，５−ペンタンジオールを含有することを特
徴とする印刷インキ用バインダー、ならびに、該バイン
ダーを含有する印刷インキ組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は印刷インキ用バイン
ダーおよび印刷インキ組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、被包装物の多様化、包装技術の高
度化に伴ない、包装材料として各種のプラスチックフィ
ルムが開発され、被包装物に適したものが適宜選択して
使用されるようになってきている。ところで、プラスチ
ックフィルムを包装材料に使用するにあたってはプラス
チックフィルムの装飾または表面保護のために印刷が施
されるが、かかる印刷のための印刷インキには、これら
種々のプラスチックフィルムに対する接着性が良好であ
るなどの高度な性能が要求されるようになってきてい
る。

【０００３】従来からかかる印刷インキに用いられる印
刷インキ用バインダーとして、ポリウレタンが多く用い
られている。一般に、ポリウレタンをバインダーとする
印刷インキは、ポリエステルフィルムおよびナイロンフ
ィルムに対しては単独で優れた接着力を有するが、汎用
フィルムであるポリエチレンフィルムやポリプロピレン
フィルムに対する接着力は不充分であるため、ポリエチ
レンフィルムやポリプロピレンフィルムに印刷する場合
には、接着力を補うためにポリウレタンに塩素化ポリプ
ロピレン系樹脂を配合せしめたトルエン型印刷インキが
使用されてきた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら最近では
環境に配慮したインキが望まれるようになってきてお
り、印刷インキ中にトルエンなどの芳香族系溶剤を使用
しないことが必要になってきた。当該非芳香族系溶剤型
印刷インキ（一般にノントルエン型印刷インキと呼ばれ
る）においては、溶剤としてメチルエチルケトンや酢酸
エチル等の非芳香族系溶剤を主溶剤に使用するため、塩
素化ポリプロピレン系樹脂がインキ中に溶解しにくく、
ポリエチレンフィルムやポリプロピレンフイルムに対し
て十分な接着性が得られない問題があった。本発明は前
記のごとき課題を解決し、被印刷物としてポリエステ
ル、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの各
種プラスチックフィルムに対する優れた接着性を有す
る、非芳香族系溶剤型印刷インキに特に適した印刷イン
キ用バインダーおよび当該印刷インキ用バインダーを含
有してなる印刷インキ組成物を提供することを目的とす
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記のごと
き課題を解決できる印刷インキ用バインダーおよび当該
印刷インキ用バインダーを含有してなる印刷インキ組成
物を提供すべく、鋭意検討を重ねた結果、特定のグリコ
ールを構成成分とするポリウレタンを印刷インキ用バイ
ンダーとして用いた場合に、かかる課題を解決しうるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】すなわち、本発明は、高分子ジオール、ジ
イソシアネート化合物および鎖伸長剤を反応せしめて得
られるポリウレタンを主として含有してなる印刷インキ
用バインダーにおいて、該高分子ジオールの構成成分と
して、２，４−ジアルキル−１，５−ペンタンジオール
を含有することを特徴とする印刷インキ用バインダーに
関する。また、本発明は該印刷インキ用バインダーを含
有する印刷インキ組成物に関する。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明では、前記課題を解決する
ために、高分子ジオールの構成成分として、２，４−ジ
アルキル−１，５−ペンタンジオールを含有するポリウ
レタンを印刷インキ用バインダーとして用いる。このよ
うなポリウレタンとしては特に限定されるものではない
が、本発明においては、高分子ジオールとして、２，４
−ジアルキル−１，５−ペンタンジオールを含有してな
るグリコール成分（Ａ）および二塩基酸成分（Ｂ）から
なるポリエステルジオールを含有してなるポリウレタン
が好ましい。当該グリコール成分（Ａ）および二塩基酸
成分（Ｂ）からなるポリエステルジオールは、各種公知
の方法により縮合して得ることができる。

【０００８】２，４−ジアルキル−１，５−ペンタンジ
オールとしては、具体的には、全体の炭素数が７〜２１
のものがあげられ、２，４−ジメチル−１，５−ペンタ
ンジオール、２−エチル−４−メチル−１，５−ペンタ
ンジオール、２−メチル−４−プロピル−１，５−ペン
タンジオール、２−イソプロピル−４−メチル−１，５
−ペンタンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペン
タンジオール、２−エチル−４−プロピル−１，５−ペ
ンタンジオール、２−エチル−４−イソプロピル−１，
５−ペンタンジオール、２，４−ジプロピル−１，５−
ペンタンジオール、２−イソプロピル−４−プロピル−
１，５−ペンタンジオール、２，４−ジイソプロピル−
１，５−ペンタンジオール、２，４−ジブチル−１，５
−ペンタンジオール、２，４−ジペンチル−１，５−ペ
ンタンジオール、２，４−ジヘキシル−１，５−ペンタ
ンジオール、２，４−ジヘプチル−１，５−ペンタンジ
オール、２，４−ジオクチル−１，５−ペンタンジオー
ルなどがあげられる。これらの中でも、各種フィルムに
対する接着性のバランスの点で２，４−ジエチル−１，
５−ペンタンジオールが好ましい。

【０００９】本発明においては、グリコール成分（Ａ）
中、少なくとも３０重量％は２，４−ジアルキル−１，
５−ペンタンジオールであるのがよい。３０重量％未満
の場合には非芳香族系溶剤型印刷インキとした場合にポ
リエチレン、ポリプロピレンに対する接着性が悪くな
る。なお、グリコール成分（Ａ）が２，４−ジアルキル
−１，５−ペンタンジオールのみであってもよい。

【００１０】また、ポリエステルジオールのグリコール
成分（Ａ）中、７０重量％未満の範囲であれば、２，４
−ジアルキル−１，５−ペンタンジオール以外の各種公
知のグリコールを併用することができる。たとえば、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プ
ロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタンジオ
ール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，
２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、２―
エチル―３−プロピル−１，５−ペンタンジオール、ヘ
キサンジオール、オクタンジオール、２，２−ジエチル
−１，３−プロパンジオール、２−エチル−２−ブチル
−１，３−プロパンジオール、１，４−ブチンジオー
ル、ジプロピレングリコール等の飽和および不飽和の各
種公知のグリコール類があげられる。また、本発明では
前記のグリコールの他にｎ−ブチルグリシジルエーテ
ル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル等のアルキ
ルグリシジルエーテル類、バーサティック酸グリシジル
エステル等のモノカルボン酸グリシジルエステル類もグ
リコール類の一種として使用しうる。

【００１１】前記各種グリコール成分（Ａ）とともにポ
リエステルジオールを形成する他の構成成分である二塩
基酸成分（Ｂ）としては、以下のような一般にポリエス
テルの酸成分として知られている各種公知のものを使用
することができる。たとえば、アジピン酸、マレイン
酸、フマル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタ
ル酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル酸、ピ
メリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、スベリン酸等の
二塩基酸もしくはこれらに対応する酸無水物やダイマー
酸などがあげられる。

【００１２】前記２，４−ジアルキル−１，５−ペンタ
ンジオールを含むグリコール成分（Ａ）と二塩基酸成分
（Ｂ）からなるポリエステルジオールの数平均分子量
は、得られるポリウレタンの溶解性、乾燥性、耐ブロッ
キング性等を考慮して適宜決定され、通常は下限が５０
０、好ましくは７００、上限が５０００、好ましくは４
０００の範囲内とするのがよい。該数平均分子量が５０
０未満であれば溶解性の低下にともない印刷適性が劣る
傾向があり、他方５０００を超えると乾燥性および耐ブ
ロッキング性が低下する傾向がある。

【００１３】さらに、本発明のポリウレタンの性能を逸
脱しない範囲であれば、前記高分子ジオール成分として
本発明のポリエステルジオールの他に、酸化エチレン、
酸化プロピレン、テトラヒドロフラン等の重合体もしく
は共重合体等のポリエーテルジオール類；二塩基酸とグ
リコール成分を縮合させてなる本発明以外のポリエステ
ルジオール類；環状エステル化合物を開環重合してえら
れるポリエステルジオール類；ポリカーボネートジオー
ル類；ポリブタジエングリコール類；ビスフェノールＡ
に酸化エチレンもしくは酸化プロピレンを付加してえら
れたグリコール類等の一般にポリウレタンの製造に用い
られる各種公知の高分子ジオールを使用できる。これら
任意の高分子ジオールの使用量は、通常、全高分子ジオ
ール中７０重量％、好ましくは５０重量％未満である。

【００１４】また、数平均分子量５００未満の低分子の
ジオール成分も本発明のポリウレタンの性能を逸脱しな
い範囲であれば併用できる。具体的には、本発明のポリ
エステルジオールに使用されるグリコール成分（Ａ）の
項で述べた２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオー
ルおよびこれ以外の各種グリコールがあげられる。な
お、低分子のジオール成分の使用量は、前記高分子ジオ
ール１００重量部に対して、通常１０重量部未満であ
る。１０重量部以上の場合、溶解性の低下により印刷適
性が低下したり、ナイロンフィルムに対する接着性が低
下したりする傾向がある。

【００１５】本発明ではジイソシアネート化合物とし
て、芳香族、脂肪族または脂環族の各種公知のジイソシ
アネート類を使用することができる。たとえば、１，５
−ナフチレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルジメチ
ルメタンジイソシアネート、４，４’−ジベンジルイソ
シアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネ
ート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネー
ト、１，３−フェニレンジイソシアネート、１，４−フ
ェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、ブタン−１，４−ジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−１，４
−ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、
ジシクロヘキシルメタン−４，４−ジイソシアネート、
１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ｍ−テト
ラメチルキシリレンジイソシアネートやダイマー酸のカ
ルボキシル基をイソシアネート基に転化したダイマージ
イソシアネート等がその代表例としてあげられる。

【００１６】本発明では、特にナイロンフィルムに対す
る接着性を考慮して、アミン系鎖伸長剤を使用する。ア
ミン系鎖伸長剤としては、具体的には芳香族、脂肪族ま
たは脂環族の各種公知のジアミン類があげられ、例えば
フェニレンジアミン、ナフタレンジアミン、エチレンジ
アミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−
４，４’−ジアミンなどがあげられる。その他、２−ヒ
ドロキシエチルエチレンジアミン、２−ヒドロキシエチ
ルプロピレンジアミン、ジ−２−ヒドロキシエチルエチ
レンジアミン、ジ−２−ヒドロキシエチルプロピレンジ
アミン、２−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン、ジ
−２−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン等の分子内
に水酸基を有するジアミン類やダイマー酸のカルボキシ
ル基をアミノ基に転化したダイマージアミン等もアミン
系鎖伸長剤としてあげられる。

【００１７】本発明においては、必要に応じて鎖長停止
剤を用いることもできる。鎖長停止剤としては、アミン
系や低級アルコール系等の各種公知のものがあげられる
が、アミン系鎖長停止剤が分子量を制御しやすい点で好
ましい。アミン系鎖長停止剤としては、たとえば、ジ−
ｎ−ブチルアミン等のアルキルモノアミン類やジエタノ
ールアミン等のヒドロキシルモノアミン類があげられ
る。また、低級アルコール系鎖長停止剤としては、メタ
ノール、エタノールなどがあげられる。

【００１８】本発明に用いられるポリウレタンを製造す
る方法については特に制限はされず、たとえば高分子ジ
オールとジイソシアネート化合物とをイソシアネート基
過剰の条件で反応させ、高分子ジオールの両末端にイソ
シアネート基を有するプレポリマー（好ましくはイソシ
アネート含量０．５〜１０％）を調製し、次いでこれを
適当な溶媒中でアミン系鎖伸長剤、および必要に応じて
鎖長停止剤と反応させる二段法、ならびに、高分子ジオ
ール、ジイソシアネート化合物、アミン系鎖伸長剤およ
び必要に応じて鎖長停止剤を、適当な溶媒中で一度に反
応させる一段法のいずれの方法をも採用できるが、均一
なポリマー溶液が得られやすいという点で二段法を採用
するのが好ましい。なお、これらポリウレタンの製造の
際には、オクチル酸第一スズなどのスズ系触媒などの各
種公知の触媒を添加しうる。

【００１９】本発明に用いられるポリウレタンを二段法
で製造する場合、高分子ジオールとジイソシアネート化
合物とを反応させる際の条件はイソシアネート基が過剰
になるようにするほかは特に限定はされないが、水酸基
／イソシアネート基が当量比で１／１．５〜１／３．５
の範囲になるように反応させるのが好ましい。

【００２０】また、得られたプレポリマーとアミン系鎖
伸長剤および必要に応じて用いるアミン系鎖長停止剤と
を反応させる際の条件は、特に限定はされないが、得ら
れるポリウレタンのアミン価が０．１〜２０の範囲とな
るようにするのが好ましい。当該アミン価のポリウレタ
ンは、例えば、前記二段法においては、プレポリマーの
両末端に有する遊離のイソシアネート基を１当量とした
場合に、鎖伸長剤及び鎖長停止剤中のイソシアネート基
と反応しうるアミノ基の合計当量が１．０１〜１．５当
量の範囲内であるような使用割合で反応させることによ
り容易に得ることができる。前記アミン価が０．１未満
の場合、ポリオレフィンに対する接着性が充分でなく、
前記アミン価が２０を超える場合には、鎖伸長剤が未反
応のまま残存し、印刷物に臭気が残りやすくなる。

【００２１】本発明の印刷インキ用バインダーを製造す
る際において、使用される溶剤としては通常、印刷イン
キ用の溶剤としてよく知られているベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族系溶剤；メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール等のアルコール
系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル系溶剤があげられ、これらを単独または２
種以上の混合物で用いることができる。なお、本発明の
印刷インキ用バインダーを用いて非芳香族系溶剤型印刷
インキを得る場合には、印刷インキ用バインダーを製造
する際においても非芳香族系溶剤を使用する。

【００２２】このようにして得られる本発明のポリウレ
タンの数平均分子量は、通常５０００〜１０００００、
好ましくは５００００以下の範囲とするのがよい。数平
均分子量が５０００に満たない場合には、これをビヒク
ルとして用いた印刷インキの乾燥性、耐ブロッキング
性、皮膜強度、耐油性等が低下しやすくなり、一方、１
０００００を超える場合には当該ポリウレタン樹脂溶液
である印刷インキ用バインダーの粘度が上昇したり、印
刷インキの光沢が低下しやすくなる。また、ポリウレタ
ン樹脂溶液の樹脂固形分濃度は特に制限はされないが、
印刷時の作業性等を考慮して適宜決定すればよく、通常
は１５〜６０重量％、粘度は５０〜１０００００ｃＰ／
２５℃の範囲に調整するのが実用上好適である。

【００２３】また、本発明では必要に応じて、本発明の
主成分であるポリウレタンの他に以下に示すような樹脂
を副成分として本発明のバインダーとして併用しうる。
たとえば、本発明以外のポリウレタン、ポリアミド、ニ
トロセルロース、ポリアクリル酸エステル、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニルと酢酸ビニルのコポリマー、ロジン系
樹脂、ケトンレジン等があげられる。

【００２４】本発明のバインダーに着色剤、溶剤、さら
に必要に応じてインキ流動性およびインキ表面皮膜を改
良するための界面活性剤、ワックス、その他添加剤を適
宜配合しボールミル、アトライター、サンドミル等の通
常のインキ製造装置を用いて混練することにより本発明
の印刷インキ組成物を製造することができる。溶剤とし
ては、前記印刷インキ用バインダーの製造において説明
したものと同様のもの使用することができる。なお、本
発明の印刷インキ組成物を非芳香族系溶剤型印刷インキ
とする場合は、前記印刷インキ用バインダーの製造時に
非芳香族系溶剤を使用し、かつ、印刷インキ組成物の製
造時にも非芳香族系溶剤を用いる。なお、該印刷インキ
組成物中、本発明のバインダーの配合量はその樹脂固形
分が３〜２０重量％であるのが好ましい。

【００２５】

【発明の効果】本発明の印刷インキ用バインダーおよび
印刷インキ組成物は、非芳香族系溶剤型印刷インキとし
た場合も、被印刷物であるポリエステル、ナイロンフィ
ルム、ポリエチレン、ポリプロピレン等の各種プラスチ
ックフィルムに対して優れた接着性を呈するという効果
を奏する。また、本発明の２，４−ジアルキル−１，５
−ペンタンジオールに代えて類似する他のポリエステル
ジオールを高分子ジオールとして用いた場合に比べ、本
発明の印刷インキ用バインダーおよび印刷インキ組成物
は、非芳香族系溶剤型印刷インキにしたときの再溶解性
が良好である。このため、本発明の印刷インキ用バイン
ダーおよび印刷インキ組成物は、従来のポリウレタンに
塩素化ポリプロピレン系樹脂を配合せしめたトルエン型
印刷インキ用バインダーおよび印刷インキ組成物に代替
することができ、環境への影響の点においても好まし
い。

【００２６】

【実施例】以下、製造例、実施例および比較例を挙げて
本発明をさらに説明するが、本発明はこれら各例に限定
されるものではない。なお、各例中、部および％はそれ
ぞれ重量部および重量％を示す。

【００２７】実施例１ 撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた四つ口フラ
スコに、アジピン酸と２，４−ジエチル−１，５−ペン
タンジオールから得られる平均分子量２０００のポリエ
ステルジオール５６０．０部とイソホロンジイソシアネ
ート１４０．０部を仕込み、窒素気流下に１００℃で６
時間反応させプレポリマーを製造したのち、メチルエチ
ルケトン３００．０部を加えてウレタンプレポリマーの
均一溶液１０００部を得た。次いで、イソホロンジアミ
ン５９．５部、ジ−ｎ−ブチルアミン２．６部、メチル
エチルケトン８８５．６部及びイソプロピルアルコール
５９２．８部からなる混合物を前記ウレタンプレポリマ
ー溶液に添加し、５０℃で３時間反応させた。こうして
得られたポリウレタン樹脂溶液Ａは、樹脂固形分濃度が
３０％、アミン価が３、数平均分子量は２５０００であ
った。

【００２８】実施例２ 実施例１と同様の反応装置を用い、アジピン酸と２，４
−ジエチル−１，５−ペンタンジオール（グリコール成
分中８０％重量部）、２−ブチル−２−エチル−１，３
−プロパンジオール（グリコール成分中２０％重量部）
から得られる平均分子量４０００のポリエステルジオー
ル６００．０部とイソホロンジイソシアネート１００．
０部を仕込み、窒素気流下に１００℃で６時間反応させ
プレポリマーを製造したのち、メチルエチルケトン３０
０．０部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液１０
００部を得た。ついでイソホロンジアミン４８．１部、
ジ−ｎ−ブチルアミン１．４部、メチルエチルケトン８
６５．９部及びイソプロピルアルコール５８２．９部か
らなる混合物を添加し、５０℃で３時間反応させた。こ
うして得られたポリウレタン樹脂溶液Ｂは、樹脂固形分
濃度が３０％、アミン価が２、ポリウレタン樹脂の数平
均分子量は４００００であった。

【００２９】実施例３ 実施例１と同様の反応装置を用い、アジピン酸と２，４
−ジエチル−１，５−ペンタンジオール（グリコール成
分中５０％重量部）、１，４−ブタンジオール（グリコ
ール成分中５０％重量部）から得られる平均分子量２０
００のポリエステルジオール５７３．０部とイソホロン
ジイソシアネート１２７．０部を仕込み、窒素気流下に
１００℃で６時間反応させプレポリマーを製造したの
ち、メチルエチルケトン３００．０部を加えてウレタン
プレポリマーの均一溶液１０００部を得た。イソホロン
ジアミン４９．２部、ジ−ｎ−ブチルアミン１．１部、
メチルエチルケトン８６７．０部及びイソプロピルアル
コール５８３．５部からなる混合物を添加し、次いで５
０℃で３時間反応させた。こうして得られたポリウレタ
ン樹脂溶液Ｃは、樹脂固形分濃度が３０％、アミン価が
５、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は２００００であ
った。

【００３０】比較例1 実施例１と同様の反応装置を用い、アジピン酸と２−ブ
チル−２−エチル−１，３−プロパンジオールから得ら
れる平均分子量２０００のポリエステルジオール５６
０．０部とイソホロンジイソシアネート１４０．０部を
仕込み、窒素気流下に１００℃で６時間反応させプレポ
リマーを製造したのち、メチルエチルケトン３００．０
部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液１０００部
を得た。イソホロンジアミン５９．５部、ジ−ｎ−ブチ
ルアミン２．６部、メチルエチルケトン８８５．６部及
びイソプロピルアルコール５９２．８部からなる混合物
を添加し、次いで５０℃で３時間反応させた。こうして
得られたポリウレタン樹脂溶液Ｄは、樹脂固形分濃度が
３０％、アミン価が３、ポリウレタン樹脂の数平均分子
量は２５０００であった。

【００３１】比較例２ 実施例１と同様の反応装置を用い、アジピン酸と２，
４，４−トリメチル−１，６−ヘキサンジオールから得
られる平均分子量２０００のポリエステルジオール５６
０．０部とイソホロンジイソシアネート１４０．０部を
仕込み、窒素気流下に１００℃で６時間反応させプレポ
リマーを製造したのち、メチルエチルケトン３００．０
部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液１０００部
を得た。イソホロンジアミン５９．５部、ジ−ｎ−ブチ
ルアミン２．６部、メチルエチルケトン８８５．６部及
びイソプロピルアルコール５９２．８部からなる混合物
を添加し、次いで５０℃で３時間反応させた。こうして
得られたポリウレタン樹脂溶液Ｅは、樹脂固形分濃度が
３０％、アミン価が３、ポリウレタン樹脂の数平均分子
量は２５０００であった。

【００３２】比較例３ 実施例１と同様の反応装置を用い、アジピン酸と３−メ
チル−１，５−ペンタンジオールから得られる平均分子
量２０００のポリエステルジオール５６０．０部とイソ
ホロンジイソシアネート１４０．０部を仕込み、窒素気
流下に１００℃で６時間反応させプレポリマーを製造し
たのち、メチルエチルケトン３００．０部を加えてウレ
タンプレポリマーの均一溶液１０００部を得た。イソホ
ロンジアミン５９．５部、ジ−ｎ−ブチルアミン２．６
部、メチルエチルケトン８８５．６部及びイソプロピル
アルコール５９２．８部からなる混合物を添加し、次い
で５０℃で３時間反応させた。こうして得られたポリウ
レタン樹脂溶液Ｆは、樹脂固形分濃度が３０％、アミン
価が３、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は２５０００
であった。

【００３３】実施例１〜３および比較例１〜３で得られ
たポリウレタン樹脂Ａ〜Ｆを用いて、下記の組成の混合
物をそれぞれペイントシェイカーで練肉し、白色印刷イ
ンキを調製した。

【００３４】（白色印刷インキの調製） チタン白（ルチル型） ３０部 ポリウレタン樹脂Ａ〜Ｆ ４０部 メチルエチルケトン １０部 イソプロピルアルコール １０部 酢酸エチル １０部

【００３５】得られた白色印刷インキに対して、さらに
メチルエチルケトン３５部およびイソプロピルアルコー
ル１５部を加えて粘度を調整し、それぞれ白色インキを
作製し、下記の試験により評価を行った。

【００３６】（再溶解性試験）延伸ポリプロピレンフィ
ルム（ＯＰＰ）フィルムに前記白色インキをバーコータ
ー（Ｎｏ．１８）で展色し、ヒートガンで３０秒間乾燥
する（約６０℃）。乾燥後、メチルエチルケトン／イソ
プロピルアルコール／酢酸エチルの重量比が１：１：１
の溶剤に浸し、１時間後取りだし常温乾燥を行う。イン
キの良く溶けたサンプルから順に○〜×の５段階に評価
した。結果を表１に示す。

【００３６】（接着性試験）得られた白色インキを、延
伸ポリプロピレンフィルム（ＯＰＰ）、ナイロンフィル
ム（ＮＹ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の
片面にバーコーター（Ｎｏ．４）を使用して印刷し、４
０〜５０℃で乾燥し、印刷フィルムを得た。そして、得
られた印刷フィルムの印刷面上にニチバン株式会社製の
１８ｍｍ幅の粘着テープ（登録商標セロテープ）を貼り
付け、この粘着テープの一端を印刷面に対して直角方法
に急速に引き剥がした時の印刷面の状態を観察した。印
刷面のインキが全く剥がれなかったものを「○」、４０
％以上残ったものを「△」、４０％未満が残ったものを
「×」として評価した。結果を表１に示す。

【００３７】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J034 CA02 CA04 CA13 CA34 CB01 CB03 CB04 CB07 CB08 CC03 CC08 CC09 CD04 CD06 DA01 DB04 DB07 DF02 DF11 DF16 DF20 DF22 DF29 DG03 DG04 DG06 DG08 DG09 DG14 DG16 DH01 DH06 GA06 GA33 GA55 HA01 HA07 HA18 HB12 HC03 HC09 HC12 HC13 HC17 HC18 HC22 HC46 HC52 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 JA02 JA14 JA30 QA05 QA07 QC05 RA07 4J038 DG051 DG111 DG271 DG281 GA09 GA11 LA03 MA07 NA12 PB02 4J039 AE04 CA04 EA36 FA02

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 高分子ジオール、ジイソシアネート化合
   物およびアミン系鎖伸長剤を反応せしめて得られるポリ
   ウレタンを主として含有してなる印刷インキ用バインダ
   ーにおいて、該高分子ジオールの構成成分として、２，
   ４−ジアルキル−１，５−ペンタンジオールを含有する
   ことを特徴とする印刷インキ用バインダー。
2. 【請求項２】 高分子ジオール、ジイソシアネート化合
   物およびアミン系鎖伸長剤を反応せしめて得られるポリ
   ウレタンを主として含有してなる印刷インキ用バインダ
   ーにおいて、該高分子ジオールとして、２，４−ジアル
   キル−１，５−ペンタンジオールを含有してなるグリコ
   ール成分（Ａ）および二塩基酸成分（Ｂ）からなるポリ
   エステルジオールを含有することを特徴とする印刷イン
   キ用バインダー。
3. 【請求項３】 前記グリコール成分（Ａ）が、２，４−
   ジアルキル−１，５−ペンタンジオールを少なくとも３
   ０重量％含有することを特徴とする請求項２記載の印刷
   インキ用バインダー。
4. 【請求項４】 前記ポリエステルジオールの数平均分子
   量が５００〜５０００であることを特徴とする請求項２
   または３記載の印刷インキ用バインダー。
5. 【請求項５】 ２，４−ジアルキル−１，５−ペンタン
   ジオールの炭素数が７〜２１である請求項１〜４のいず
   れかに記載の印刷インキ用バインダー。
6. 【請求項６】 ２，４−ジアルキル−１，５−ペンタン
   ジオールが２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオー
   ルである請求項１〜４のいずれかに記載の印刷インキ用
   バインダー。
7. 【請求項７】 前記ポリウレタンの数平均分子量が５０
   ００〜１０００００であることを特徴とする請求項１〜
   ６のいずれかに記載の印刷インキ用バインダー。
8. 【請求項８】 前記ポリウレタンのアミン価が０．１〜
   ２０であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに
   記載の印刷インキ用バインダー。
9. 【請求項９】 請求項１〜８記載の非芳香族系溶剤型印
   刷インキ用バインダー。
10. 【請求項１０】 請求項１〜９記載の印刷インキ用バイ
    ンダーを含有する印刷インキ組成物。
11. 【請求項１１】 請求項９記載の非芳香族系溶剤型印刷
    インキ用バインダーを含有し、かつ溶剤として非芳香族
    系溶剤を用いてなることを特徴とする非芳香族系溶剤型
    印刷インキ組成物。