JP2000007755A - Epoxy resin, preparation thereof and optical part using the same - Google Patents
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Landscapes
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ樹脂、該
エポキシ樹脂の製造方法、該エポキシ樹脂を含有する硬
化性樹脂組成物、該硬化性樹脂組成物を硬化して得られ
る硬化物、ならびに、該硬化物からなる光学部品に関す
る。本発明のエポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂組成物
は、可とう性、靱性等の機械物性、及び透明性、低複屈
折性等の光学特性に優れる硬化物を与えることから、注
型、積層、成形、封止、複合材、接着剤、塗料、塗工膜
等の用途に用いることができ、特に、光ディスク基板、
ピックアップレンズ、液晶セル用プラスチック基板、プ
リズム等の光学部品に有用である。[0001] The present invention relates to an epoxy resin, a method for producing the epoxy resin, a curable resin composition containing the epoxy resin, a cured product obtained by curing the curable resin composition, and The present invention relates to an optical component comprising the cured product. The curable resin composition containing the epoxy resin of the present invention is flexible, has excellent mechanical properties such as toughness, and transparency, and has excellent optical properties such as low birefringence. , Molding, encapsulation, composite materials, adhesives, paints, coating films, etc.
It is useful for optical components such as pickup lenses, plastic substrates for liquid crystal cells, and prisms.
【０００２】[0002]
【従来の技術】無機ガラスは、透明性に優れ、光学異方
性が小さいなどの諸物性に優れていることから、透明性
材料として広い分野で使用されている。しかしながら、
重くて破損しやすいこと、生産性が悪いこと等の問題が
あり、近年、無機ガラスに代わる透明性ポリマーの開発
が盛んに行われている。透明性ポリマーとして、例え
ば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート等
は、透明性、機械物性（例えば、耐衝撃性など）に優
れ、且つ、加工性、成形性に優れることから、無機ガラ
スの代替分野、例えば、自動車の透明部品やレンズ等に
使用されている。2. Description of the Related Art Inorganic glass is used in a wide range of fields as a transparent material because of its excellent properties such as excellent transparency and small optical anisotropy. However,
There are problems such as being heavy and easy to break, poor productivity, and the like, and in recent years, transparent polymers have been actively developed in place of inorganic glass. As a transparent polymer, for example, polymethyl methacrylate, polycarbonate and the like are excellent in transparency, mechanical properties (for example, impact resistance and the like), and are excellent in processability and moldability. It is used for transparent parts and lenses of automobiles.
【０００３】レーザー光を用いて、音声、画像、文字等
の情報を記録、再生する光ディスクは、近年、急速に用
途が拡大している。そして、情報記録媒体として使用さ
れる光ディスクにおいては、ディスク本体をレーザー光
線が通過するために透明であることは勿論のこと、情報
の読みとり誤差を少なくするために光学的均質性が強く
求められている。例えば、従来より公知のポリマー（例
えば、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレートな
ど）を用いた場合には、ディスク基板成形時の樹脂の冷
却および流動過程において生じた熱応力、分子配向、ガ
ラス転移点付近の容積変化等による残留応力が原因とな
り、レーザー光線がディスク基板を通過する際に複屈折
が生じる。この複屈折に起因する光学的不均一性が大き
いことは、例えば、記録された情報の読みとり誤りが生
じるなど、光ディスク基板等の光学部品にとっては致命
的欠陥となる。このような光ディスク基板を初めとする
光学部品においては、より高度な光学特性、すなわち、
低複屈折性を有する材料が要求されている。In recent years, the use of optical disks for recording and reproducing information such as voices, images, characters and the like using laser light has been rapidly expanding. In an optical disk used as an information recording medium, not only is it transparent because a laser beam passes through the disk main body, but also optical homogeneity is strongly required to reduce information reading errors. . For example, when a conventionally known polymer (for example, polycarbonate, polymethyl methacrylate, or the like) is used, thermal stress, molecular orientation, and volume near the glass transition point generated in the process of cooling and flowing the resin at the time of molding the disk substrate. Birefringence occurs when the laser beam passes through the disk substrate due to residual stress due to change or the like. The large optical non-uniformity caused by the birefringence is a fatal defect for an optical component such as an optical disc substrate, for example, an error in reading recorded information occurs. In optical components such as the optical disk substrate, more advanced optical characteristics, that is,
Materials having low birefringence are required.
【０００４】上述した問題を解決するための方法の一つ
として、スピロビインダノール単独またはスピロビイン
ダノールとビスフェノールＡとの共重合型ポリカーボネ
ートのような、スピロ化合物を用いた低複屈折性ポリカ
ーボネートが開示されている（特開昭６３−３１４２３
５号公報）。しかしながら、前者のポリカーボネートは
低複屈折ではあるものの、透明性および機械強度が悪
く、実用的に問題を有している。また、後者のポリカー
ボネートはビスフェノールＡ成分の増加により、透明性
および機械強度は向上するものの、複屈折率が大きくな
り、光学部品としての使用範囲が限定されてしまう問題
点があり、これらの相反する問題点を解決することが強
く望まれている。One of the methods for solving the above-mentioned problems is a low-birefringence polycarbonate using a spiro compound, such as spirobiindanol alone or a copolymerization type polycarbonate of spirobiindanol and bisphenol A. (JP-A-63-31423)
No. 5). However, although the former polycarbonate has low birefringence, it has poor transparency and mechanical strength, and thus has a practical problem. Further, the latter polycarbonate has a problem that although the transparency and the mechanical strength are improved by the increase of the bisphenol A component, the birefringence is increased, and the range of use as an optical component is limited. It is strongly desired to solve the problems.
【０００５】同様に、スピロビクロマン構造を有するポ
リカーボネート等のポリマーが低複屈折性を有する材料
として提案されている（特開平３−１６２４１３号公
報）。しかしながら、該ポリマーにおいても、スピロビ
クロマン誘導体単独のポリカーボネートは低複屈折であ
るものの、透明性および機械強度が悪く、実用的に問題
を有している。また、スピロビクロマン誘導体とビスフ
ェノールＡとの共重合ポリカーボネートはビスフェノー
ルＡ成分の増加により透明性および機械強度は向上する
ものの、複屈折率が大きくなるという問題点があり、前
記同様、これらの相反する問題点を解決が望まれてい
る。Similarly, polymers such as polycarbonate having a spirobichroman structure have been proposed as materials having low birefringence (Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 3-162413). However, even in the case of such a polymer, although a polycarbonate having a spirobichroman derivative alone has low birefringence, transparency and mechanical strength are poor, and thus have a practical problem. Further, a copolymerized polycarbonate of a spirobichroman derivative and bisphenol A has a problem that although the transparency and the mechanical strength are improved by the increase of the bisphenol A component, the birefringence is increased. It is desired to solve the problem.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
の問題点を克服し、光学部品用に有用な透明性を有し、
且つ、低複屈折性を有する硬化物を与えるエポキシ樹脂
および該エポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂組成物を提
供すること、ならびに該硬化性樹脂組成物を硬化して得
られる硬化物からなる光学部品を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to overcome the above-mentioned problems and to provide useful transparency for optical components.
In addition, the present invention provides an epoxy resin which gives a cured product having low birefringence, and a curable resin composition containing the epoxy resin, and an optical component comprising a cured product obtained by curing the curable resin composition It is to provide.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決するために鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、 一般式（１）（化３）で表されるエポキシ樹脂、 一般式（２）（化３）で表されるジヒドロキシ化合物
とエピハロヒドリンを相間移動触媒を用いて反応させて
製造する記載のエポキシ樹脂の製造方法、 記載の製造方法によって製造される一般式（１）で
表されるエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂、 または記載のエポキシ樹脂を必須成分として含有
する硬化性樹脂組成物、 さらに光カチオン重合開始剤を含有する記載の硬化
性樹脂組成物、 または記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られ
る硬化物、 記載の硬化物からなる光学部品、に関するものであ
る。Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies in order to solve the above problems, and as a result, have reached the present invention. That is, the present invention relates to a process for producing an epoxy resin represented by the general formula (1) (formula 3), a dihydroxy compound represented by the general formula (2) (formula 3) and epihalohydrin using a phase transfer catalyst. The epoxy resin containing the epoxy resin represented by the general formula (1) produced by the production method described above, or the curable resin composition containing the epoxy resin described as an essential component And a cured product obtained by curing the curable resin composition, further comprising an optical cationic polymerization initiator, and an optical component comprising the cured product.
【０００８】[0008]
【化３】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2 は
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
キル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、ニトロ基あるいはハロゲン原子を表
し、ｋおよびｌはそれぞれ独立に０〜２０の整数を表
し、ｍは０〜３の整数を表す。但し、ｋ＋ｌは０ではな
い。）Embedded image (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 represents a straight-chain, branched or cyclic alkyl group optionally having a substituent, a straight-chain, branched or cyclic alkyl group optionally having a substituent, Or a cyclic alkoxy group, a nitro group or a halogen atom, k and l each independently represent an integer of 0 to 20, and m represents an integer of 0 to 3, provided that k + 1 is not 0.)
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明は、一般式（１）で表されるエポキシ樹
脂、該エポキシ樹脂の製造方法、該エポキシ樹脂を含有
する硬化性樹脂組成物、該硬化性樹脂組成物を硬化して
得られる硬化物、ならびに、該硬化物からなる光学部品
に関するものである。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. The present invention provides an epoxy resin represented by the general formula (1), a method for producing the epoxy resin, a curable resin composition containing the epoxy resin, a cured product obtained by curing the curable resin composition, Further, the present invention relates to an optical component made of the cured product.
【００１０】一般式（１）において、Ｒ1 は水素原子ま
たはメチル基を表す。Ｒ2 は、置換基を有していてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ニト
ロ基あるいはハロゲン原子を表し、好ましくは、置換基
を有していてもよい炭素数１〜２０の直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１
〜２０のアルコキシ基、ニトロ基あるいはハロゲン原子
である。Ｒ2 のアルキル基またはアルコキシ基の置換基
としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルコ
キシアルコキシ基、シクロアルキル基、ヘテロ原子含有
のシクロアルキル基、シクロアルコキシ基、ヘテロ原子
含有のシクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリー
ルオキシアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。In the general formula (1), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group. R 2 represents a straight-chain, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a straight-chain, branched or cyclic alkoxy group which may have a substituent, a nitro group or a halogen atom; Preferably, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and 1 carbon atom which may have a substituent
To 20 alkoxy groups, nitro groups or halogen atoms. Examples of the substituent of the alkyl group or the alkoxy group of R 2 include an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxyalkoxy group, a cycloalkyl group, a heteroatom-containing cycloalkyl group, a cycloalkoxy group, and a heteroatom-containing cycloalkoxy group. Examples include an aryloxy group, an aryloxyalkoxy group, and a halogen atom.
【００１１】Ｒ2 の具体例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−オク
タデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４
−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基、シクロヘキシルメチル基、シク
ロヘキシルエチル基、テトラヒドロフルフリル基、メト
キシエチル基、エトキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエ
チル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピ
ル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキ
シプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、メ
トキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、
フェノキシメチル基、フェノキシエトキシエチル基、ク
ロロメチル基、クロロエチル基、３−クロロプロピル
基、２，２，２−トリクロロエチル基、Specific examples of R 2 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group,
Isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, 2-ethylhexyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n- Tetradecyl group, n-octadecyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4
-Tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexylethyl group, tetrahydrofurfuryl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-n-propoxypropyl group, 3-n-butoxypropyl group, 3-n-hexyloxypropyl group, methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group,
Phenoxymethyl group, phenoxyethoxyethyl group, chloromethyl group, chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 2,2,2-trichloroethyl group,
【００１２】メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−
ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチル
ヘキシルオキシル基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−デシ
ルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシル
オキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、シクロペンチル
オキシ基、シクロヘキシルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブ
チルシクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ
基、シクロオクチルオキシ基、シクロヘキシルメトキシ
基、シクロヘキシルエトキシ基、メトキシエトキシ基、
エトキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、３−メ
トキシプロポキシ基、３−エトキシプロポキシ基、３−
ｎ−プロポキシプロポキシ基、３−ｎ−ブトキシプロポ
キシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロポキシ基、メトキ
シエトキシエトキシ基、フェノキシメトキシ基、フェノ
キシエトキシエトキシ基、クロロメトキシ基、クロロエ
トキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，２，２−トリ
クロロエトキシ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。Methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-
Pentyloxy group, n-hexyloxy group, 2-ethylhexyloxyl group, n-octyloxy group, n-decyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-octadecyloxy group, cyclopentyloxy group, Cyclohexyloxy group, 4-tert-butylcyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group, cyclohexylmethoxy group, cyclohexylethoxy group, methoxyethoxy group,
Ethoxyethoxy group, n-butoxyethoxy group, 3-methoxypropoxy group, 3-ethoxypropoxy group, 3-
n-propoxypropoxy group, 3-n-butoxypropoxy group, 3-n-hexyloxypropoxy group, methoxyethoxyethoxy group, phenoxymethoxy group, phenoxyethoxyethoxy group, chloromethoxy group, chloroethoxy group, 3-chloropropoxy group , 2,2,2-trichloroethoxy group, nitro group, fluorine atom, chlorine atom,
Examples thereof include a bromine atom and an iodine atom.
【００１３】Ｒ2 は、より好ましくは、炭素数１〜１０
の無置換の直鎖または分岐アルキル基、炭素数１〜１０
無置換の直鎖または分岐のアルコキシ基あるいは塩素原
子であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基または塩
素原子である。さらにより好ましくは、Ｒ2 はメチル基
または塩素原子である。R 2 is more preferably 1 to 10 carbon atoms.
Unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
An unsubstituted linear or branched alkoxy group or chlorine atom, more preferably a methyl group, an ethyl group, n
-Propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy or chlorine atom It is. Even more preferably, R 2 is a methyl group or a chlorine atom.
【００１４】また、一般式（１）において、ｋおよびｌ
はそれぞれ独立に、０〜２０の整数を表し、好ましく
は、０〜１０の整数であり、より好ましくは、０〜６の
整数を表し、さらに好ましくは、１〜４の整数を表し、
特に、１〜３の整数は好ましい。但し、ｋ＋ｌは０では
ない。一般式（１）において、ｍは０〜３の整数であ
り、好ましくは、０、１または２であり、より好ましく
は、０である。In the general formula (1), k and l
Each independently represents an integer of 0 to 20, preferably an integer of 0 to 10, more preferably an integer of 0 to 6, more preferably an integer of 1 to 4,
In particular, an integer of 1 to 3 is preferable. However, k + 1 is not 0. In the general formula (1), m is an integer of 0 to 3, preferably 0, 1 or 2, and more preferably 0.
【００１５】本発明のエポキシ樹脂の製造方法について
説明する。本発明のエポキシ樹脂は、公知の方法で製造
される。例えば、『エポキシ樹脂』51〜68頁、垣内 弘
著、昭晃堂 (1970) に記載の方法、あるいは、Synth.Co
mmu.21 (17) 1763 (1991) に記載の製造方法が例示され
る。通常、一般式（２）（化４）で表されるジヒドロキ
シ化合物とエピハロヒドリンとを脱ハロゲン化水素剤の
存在下に反応させることにより製造することができる。The method for producing the epoxy resin of the present invention will be described. The epoxy resin of the present invention is produced by a known method. For example, the method described in "Epoxy Resin", pp. 51-68, Hiroshi Kakiuchi, Shokodo (1970), or Synth.
mmu.21 (17) 1763 (1991). Usually, it can be produced by reacting a dihydroxy compound represented by the general formula (2) (Formula 4) with epihalohydrin in the presence of a dehydrohalogenating agent.
【００１６】[0016]
【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｋ、ｌおよびｍは前記と同じ意味
を表す。）Embedded image (In the formula, R 1 , R 2 , k, l and m represent the same meaning as described above.)
【００１７】エピハロヒドリンとしては、エピクロロヒ
ドリン、エピブロモヒドリンが例示でき、脱ハロゲン化
水素剤としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物が例示できる。金属水酸化物は
水溶液を使用してもよく、更に、有機溶媒を併用するこ
とは好ましい。目的のエポキシ樹脂を収率良く得るため
には、触媒を用いてもよく、特に、水と有機溶媒とを併
用する場合には、相間移動触媒を用いることが好まし
い。Examples of the epihalohydrin include epichlorohydrin and epibromohydrin, and examples of the dehydrohalogenating agent include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide. As the metal hydroxide, an aqueous solution may be used, and it is preferable to use an organic solvent in combination. In order to obtain the desired epoxy resin in good yield, a catalyst may be used. In particular, when water and an organic solvent are used in combination, it is preferable to use a phase transfer catalyst.
【００１８】本発明のエポキシ樹脂の好ましい製造方法
は、一般式（２）で表されるジヒドロキシ化合物とエピ
ハロヒドリンを相間移動触媒を用いて反応させて製造す
る方法である。なお、該製造方法でエポキシ樹脂を製造
した場合、一般式（１）で表されるエポキシ樹脂と共
に、オリゴマー等が生成するが、分離することなしに、
本発明のエポキシ樹脂として使用することもできる。A preferred method for producing the epoxy resin of the present invention is a method in which a dihydroxy compound represented by the general formula (2) is reacted with epihalohydrin using a phase transfer catalyst. When an epoxy resin is produced by the production method, oligomers and the like are produced together with the epoxy resin represented by the general formula (1), but without separation,
It can also be used as the epoxy resin of the present invention.
【００１９】本発明で使用する相間移動触媒としては、
テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアン
モニウムブロミド、テトラメチルアンモニウム硫酸水素
塩、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチル
アンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウム硫酸
水素塩、テトラ-n- ブチルアンモニウムクロリド、テト
ラ-n- ブチルアンモニウムブロミド、テトラ-n- ブチル
アンモニウム硫酸水素塩、テトラ-n- ペンチルアンモニ
ウムクロリド、テトラ-n- ペンチルアンモニウムブロミ
ド、テトラ-n- ペンチルアンモニウム硫酸水素塩、トリ
-n- ブチルメチルアンモニウムクロリド、トリエチルヘ
キシルアンモニウムブロミド、トリメチルベンジルアン
モニウムクロリド、トリメチルベンジルアンモニウムブ
ロミド、トリメチルベンジルアンモニウム硫酸水素塩、
トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリエチル
ベンジルアンモニウムブロミド、トリエチルベンジルア
ンモニウム硫酸水素塩、トリ-n- ブチルベンジルアンモ
ニウムクロリド、トリ-n-ブチルベンジルアンモニウム
ブロミド、トリ-n- ブチルベンジルアンモニウム硫酸水
素塩等が挙げられる。好ましい相間移動触媒としては、
四級アンモニウム塩中の対陰イオンがＣｌ- 、Ｂｒ- 、
ＨＳＯ4 - であり、さらに好ましくはＣｌ-、ＨＳＯ4
- であり、ＨＳＯ4 - が特に好ましい。相関移動触媒の
使用量は、一般式（２）で表されるジヒドロキシ化合物
１００重量部に対して、０．０１〜２０部であり、好ま
しくは、０．１〜１０部である。The phase transfer catalyst used in the present invention includes:
Tetramethylammonium chloride, tetramethylammonium bromide, tetramethylammonium hydrogen sulfate, tetraethylammonium chloride, tetraethylammonium bromide, tetraethylammonium hydrogensulfate, tetra-n-butylammonium chloride, tetra-n-butylammonium bromide, tetra-n -Butylammonium hydrogensulfate, tetra-n-pentylammonium chloride, tetra-n-pentylammonium bromide, tetra-n-pentylammonium hydrogensulfate,
-n-butylmethylammonium chloride, triethylhexylammonium bromide, trimethylbenzylammonium chloride, trimethylbenzylammonium bromide, trimethylbenzylammonium hydrogen sulfate,
Examples thereof include triethylbenzylammonium chloride, triethylbenzylammonium bromide, triethylbenzylammonium hydrogensulfate, tri-n-butylbenzylammonium chloride, tri-n-butylbenzylammonium bromide, and tri-n-butylbenzylammonium hydrogensulfate. Preferred phase transfer catalysts include:
The counter anion in the quaternary ammonium salt is Cl − , Br − ,
HSO 4 — , more preferably Cl − , HSO 4
And HSO 4 - is particularly preferred. The amount of the phase transfer catalyst to be used is 0.01 to 20 parts, preferably 0.1 to 10 parts, per 100 parts by weight of the dihydroxy compound represented by the general formula (2).
【００２０】一般式（２）で表されるジヒドロキシ化合
物としては、代表的には以下の第１表（表１〜８）に示
すジヒドロキシ化合物を例示することができるが、勿論
本発明はこれらに限定されるものではない。なお、これ
らの一般式（２）で表されるジヒドロキシ化合物は、単
独で使用してもよく、また異なる２種類以上を併用して
もよい。As the dihydroxy compound represented by the general formula (2), representatively, the dihydroxy compounds shown in the following Table 1 (Tables 1 to 8) can be exemplified. Of course, the present invention is not limited thereto. It is not limited. The dihydroxy compound represented by the general formula (2) may be used alone, or two or more different dihydroxy compounds may be used in combination.
【００２１】[0021]
【表１】 [Table 1]
【００２２】[0022]
【表２】 [Table 2]
【００２３】[0023]
【表３】 [Table 3]
【００２４】[0024]
【表４】 [Table 4]
【００２５】[0025]
【表５】 [Table 5]
【００２６】[0026]
【表６】 [Table 6]
【００２７】[0027]
【表７】 [Table 7]
【００２８】[0028]
【表８】 [Table 8]
【００２９】一般式（２）で表されるジヒドロキシ化合
物は、下記一般式（３）（化５）で表されるスピロビイ
ンダノール誘導体と、エチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド等のアルキレンオキサイド類、エチレンカー
ボネート、プロピレンカーボネート等の環状カーボネー
ト類、２−ブロモエタノール、２−クロロエタノール、
２−ブロモ−１−プロパノール等のβ−ハロヒドリン類
との反応により製造することができる。例えば、スピロ
ビインダノール誘導体とアルキレンオキサイド類との反
応は、米国特許第３７９４６１７号、特開昭６０−５５
７８号公報、特開平６−１０１５１号公報などに記載の
方法と同様の方法により製造することができる。また、
例えば、キシレン中で一般式（３）で表されるスピロビ
インダノール誘導体と、エチレンカーボネートまたはプ
ロピレンカーボネートとを、炭酸カリウムの存在下で加
熱処理する方法により製造することができる。The dihydroxy compound represented by the general formula (2) includes a spiroobiindanol derivative represented by the following general formula (3) (formula 5), an alkylene oxide such as ethylene oxide and propylene oxide, and ethylene carbonate. , Cyclic carbonates such as propylene carbonate, 2-bromoethanol, 2-chloroethanol,
It can be produced by reaction with β-halohydrins such as 2-bromo-1-propanol. For example, the reaction of a spirobiindanol derivative with an alkylene oxide is described in U.S. Pat. No. 3,794,617, and JP-A-60-55.
No. 78, Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-10151, and the like. Also,
For example, the spirobiindanol derivative represented by the general formula (3) and ethylene carbonate or propylene carbonate in xylene can be produced by a heat treatment in the presence of potassium carbonate.
【００３０】[0030]
【化５】 （式中、Ｒ2 およびｍは前記と同じ意味を表す。）Embedded image (In the formula, R 2 and m represent the same meaning as described above.)
【００３１】一般式（３）で表されるスピロビインダノ
ール誘導体としては、代表的には以下の第２表（表９〜
１０）に示すスピロビインダノール誘導体を例示するこ
とができるが、勿論本発明はこれらに限定されるもので
はない。The spirobiindanol derivative represented by the general formula (3) is typically represented by the following Table 2 (Tables 9 to 9).
Spirobiindanol derivatives described in 10) can be exemplified, but of course, the present invention is not limited to these.
【００３２】[0032]
【表９】 [Table 9]
【００３３】[0033]
【表１０】 [Table 10]
【００３４】一般式（３）で表されるスピロビインダノ
ール誘導体は、公知の方法、例えば、特開昭６２−１０
０３０号公報等に記載の方法、すなわち、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン誘導体をパーフル
オロアルカンスルホン酸の存在下に加熱処理する方法に
従い製造される。上記方法で製造された一般式（２）で
表されるジヒドロキシ化合物は、各種公知の方法（例え
ば、カラムクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等）によ
り精製することができる。また、一般式（２）で表され
るジヒドロキシ化合物は、反応条件によって、一般式
（２）においてｋおよびｌが異なるジヒドロキシ化合物
の混合物となることがあるが、本発明の低複屈折性有機
光学部品の原料として該混合物を使用する場合、分離を
行うことなく、そのまま好適に使用することができる。The spirobiindanol derivative represented by the general formula (3) can be prepared by a known method, for example, as described in JP-A-62-10
No. 030, that is, a method of heating a 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane derivative in the presence of perfluoroalkanesulfonic acid. The dihydroxy compound represented by the general formula (2) produced by the above method can be purified by various known methods (for example, column chromatography, distillation, recrystallization and the like). The dihydroxy compound represented by the general formula (2) may be a mixture of dihydroxy compounds having different k and l in the general formula (2) depending on reaction conditions. When the mixture is used as a raw material for parts, it can be suitably used as it is without separation.
【００３５】一般式（１）で表されるエポキシ樹脂にお
いて、ヒドロキシ基を含む置換基の置換位置は４位、５
位、６位または７位であり、もう一方の該置換基の置換
位置は４’位、５’位、６’位または７’位である。こ
の内、該置換基の好ましい置換位置は、一般式（４−
ａ）〜一般式（４−ｅ）（化６）であり、より好ましく
は、一般式（４−ａ）〜一般式（４−ｄ）であり、特に
好ましくは、一般式（４−ａ）である。In the epoxy resin represented by the general formula (1), the substitution position of the substituent containing a hydroxy group is 4-position, 5-position.
Position, position 6 or position 7, and the substitution position of the other substituent is position 4 ', position 5', position 6 'or position 7'. Among these, preferred substitution positions of the substituent are those represented by the general formula (4-
a) to general formula (4-e) (formula 6), more preferably general formulas (4-a) to (4-d), and particularly preferably general formula (4-a) It is.
【００３６】[0036]
【化６】 （式中、Ｒ2 およびｍは前記と同じ意味を表す。）Embedded image (In the formula, R 2 and m represent the same meaning as described above.)
【００３７】以下、本発明の硬化性樹脂組成物について
説明する。本発明のエポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂
組成物は、本発明のエポキシ樹脂を必須成分として含有
するものであり、該エポキシ樹脂の量は、好ましくは、
１０重量％以上であり、より好ましくは、２０重量％以
上であり、さらに好ましくは３０重量％以上である。Hereinafter, the curable resin composition of the present invention will be described. The curable resin composition containing the epoxy resin of the present invention contains the epoxy resin of the present invention as an essential component, and the amount of the epoxy resin is preferably
It is at least 10% by weight, more preferably at least 20% by weight, and even more preferably at least 30% by weight.
【００３８】その他に本発明の所望の効果を損なわない
範囲で、他の公知のエポキシ基を有する化合物、または
エポキシ樹脂を含んでもよい。かかるエポキシ基を有す
る化合物、またはエポキシ樹脂としては、例えば、フェ
ニルグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリジ
シルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテ
ル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル、グリセ
ロールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコール
ジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエ
ーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ
ル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ビスフェノ
ール−Ａジグリシジルエーテル、４−ビニル−１−シク
ロヘキセンジエポキシド等のエポキシ化合物、フェノー
ルノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型
エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等のエ
ポキシ樹脂等を挙げることができる。In addition, other known compounds having an epoxy group or epoxy resin may be contained as long as the desired effects of the present invention are not impaired. Examples of such a compound having an epoxy group or epoxy resin include phenyl glycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, triethylene glycol divinyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol diglycidyl ether, glycerol diglycidyl ether, and neopentyl Epoxy compounds such as glycol diglycidyl ether, glycerol triglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, sorbitol polyglycidyl ether, bisphenol-A diglycidyl ether, 4-vinyl-1-cyclohexene diepoxide, phenol novolak epoxy resin, cresol Novolak type epoxy resin, bisphenol A type epoxy resin It can be mentioned epoxy resins.
【００３９】本発明のエポキシ樹脂を含有する硬化性樹
脂組成物は、光または／および熱による方法によって硬
化することができ、その硬化方法によって、上記したエ
ポキシ樹脂以外の、組成物に含まれる成分が異なる。硬
化方法は、大まかには２通りに分類でき、エポキシ硬
化剤とエポキシ樹脂の反応による硬化、重合開始剤に
よるエポキシ樹脂のホモポリマーを与える硬化（重合）
が挙げられる。の方法では、重合開始剤の種類によっ
て、カチオン重合またはアニオン重合し、また光または
／および熱により重合が起こる。The curable resin composition containing the epoxy resin of the present invention can be cured by a method using light or / and heat, and depending on the curing method, components contained in the composition other than the epoxy resin described above. Are different. Curing methods can be roughly classified into two types: curing by the reaction of an epoxy curing agent and an epoxy resin, and curing (polymerization) to give a homopolymer of an epoxy resin by a polymerization initiator.
Is mentioned. In the above method, cationic polymerization or anionic polymerization is performed depending on the type of polymerization initiator, and polymerization is caused by light or / and heat.
【００４０】上記の硬化方法を採用する場合、本発明
の硬化性樹脂組成物は、本発明のエポキシ樹脂、前述し
た各種公知の樹脂の他に、硬化剤、希釈剤、変性剤、触
媒等の各種公知の化合物、材料等を含有していてもよ
い。また、所望に応じてさらに、無機充填材、着色顔
料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、安定剤等、各種公知の
添加剤を含有してもよい。When the above-mentioned curing method is adopted, the curable resin composition of the present invention comprises, in addition to the epoxy resin of the present invention and the various known resins described above, a curing agent, a diluent, a modifier, a catalyst and the like. It may contain various known compounds and materials. Further, if necessary, various known additives such as an inorganic filler, a coloring pigment, an ultraviolet absorber, an antioxidant, and a stabilizer may be contained.
【００４１】上記の硬化方法で本発明のエポキシ樹脂
とエポキシ樹脂硬化剤を混合して硬化させる場合の、か
かるエポキシ樹脂硬化剤としては、例えば、ヒドロキシ
化合物、アミン類、ポリアミド樹脂、カルボン酸類等が
挙げられる。具体的には、フェノールノボラック樹脂、
クレゾールノボラック樹脂、シクロペンタジエン変性フ
ェノール樹脂、パラキシレン変性フェノール樹脂、ナフ
トール変性フェノール樹脂、フェノール類とベンズアル
デヒドまたはナフチルアルデヒドとの縮合物、トリフェ
ノールメタン系などのポリヒドロキシ化合物、エチレン
ジアミン、プロピレンジアミン、イソホロンジアミン、
ジアミノシクロヘキサン、キシリレンジアミン、ジアミ
ノジフェニルメタン、ジアミノベンゼン、トリス（ジメ
チルアミノメチル）フェノール、ベンジルジメチルアミ
ン等のアミン類、エポキシ樹脂アミン付加物、シアノエ
チル化アミン、マンニッヒ反応アミン、ケチミン等の変
性ポリアミン類、複素環状アミン類等のポリアミン化合
物、リノレン酸の二量体とエチレンジアミンから得ら
れ、末端にアミノ基を有するポリアミド樹脂、無水フタ
ル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸等の
カルボン酸類、イミダゾール等が例示できる。該エポキ
シ樹脂硬化剤の使用量は、特に限定するものではない
が、通常、樹脂成分（本発明のエポキシ樹脂および前述
した各種公知のエポキシ樹脂など）１００重量部に対し
て、好ましくは、０．１〜５０重量部、より好ましく
は、０．５〜３０重量部である。When the epoxy resin of the present invention and the epoxy resin curing agent are mixed and cured by the curing method described above, examples of the epoxy resin curing agent include hydroxy compounds, amines, polyamide resins, carboxylic acids and the like. No. Specifically, phenol novolak resin,
Cresol novolak resin, cyclopentadiene-modified phenol resin, para-xylene-modified phenol resin, naphthol-modified phenol resin, condensates of phenols with benzaldehyde or naphthyl aldehyde, polyhydroxy compounds such as triphenolmethane, ethylenediamine, propylenediamine, isophoronediamine ,
Amines such as diaminocyclohexane, xylylenediamine, diaminodiphenylmethane, diaminobenzene, tris (dimethylaminomethyl) phenol and benzyldimethylamine; epoxy resin amine adducts; cyanoethylated amines; Mannich reaction amines; and modified polyamines such as ketimines; Polyamine compounds such as heterocyclic amines, diamines of linolenic acid and ethylenediamine, polyamide resins having an amino group at the end, phthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydro Examples thereof include carboxylic acids such as phthalic anhydride and imidazole. The amount of the epoxy resin curing agent to be used is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 100 parts by weight of the resin component (the epoxy resin of the present invention and the various known epoxy resins described above). It is 1 to 50 parts by weight, more preferably 0.5 to 30 parts by weight.
【００４２】前記のイオン重合によって本発明の硬化
性樹脂組成物を硬化させる場合は、光重合開始剤あるい
は熱重合開始剤を、本発明の硬化性樹脂組成物に含有さ
せる。さらに、希釈剤、重合性モノマー、重合性オリゴ
マー、重合開始補助剤、光増感剤等の各種公知の化合
物、材料等を含有していてもよい。また、所望に応じて
無機充填材、着色顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、安
定剤等、各種公知の添加剤を含有してもよい。When the curable resin composition of the present invention is cured by the above-described ionic polymerization, a photopolymerization initiator or a thermal polymerization initiator is contained in the curable resin composition of the present invention. Further, various known compounds and materials such as a diluent, a polymerizable monomer, a polymerizable oligomer, a polymerization initiator, and a photosensitizer may be contained. Further, if necessary, various known additives such as an inorganic filler, a coloring pigment, an ultraviolet absorber, an antioxidant, and a stabilizer may be contained.
【００４３】イオン重合の中では、カチオン重合が好ま
しく、光カチオン重合が特に好ましい。光カチオン重合
開始剤としては、下記一般式（５）で表されるヨードニ
ウム塩、下記一般式（６）で表されるスルホニウム塩、
下記一般式（７）で表されるジアゾニウム塩等のオニウ
ム塩が挙げられる。Among ionic polymerizations, cationic polymerization is preferred, and photocationic polymerization is particularly preferred. As the cationic photopolymerization initiator, an iodonium salt represented by the following general formula (5), a sulfonium salt represented by the following general formula (6),
An onium salt such as a diazonium salt represented by the following general formula (7) is given.
【００４４】[0044]
【化７】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は、
置換されていてもよいアリール基を表し、ＺはＣｌ
Ｏ4 、ＢＦ4 、ＰＦ6 、ＡｓＦ6 またはＳｂＦ6 を表
す。）Embedded image (Wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are
Represents an aryl group which may be substituted, and Z is Cl
O 4 , BF 4 , PF 6 , AsF 6 or SbF 6 . )
【００４５】一般式（５）〜（７）におけるＲ3 〜Ｒ8
は、置換されていてもよいアリール基を表し、具体的に
は、置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基が
挙げられ、置換していてもよい基としては、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、水酸基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基
等が例示される。これらは単独または２種以上で使用す
ることができる。該光カチオン重合開始剤の使用量は、
樹脂成分１００重量部に対して、好ましくは、０．０１
〜５０重量部であり、より好ましくは、０．１〜１０重
量部である。R 3 to R 8 in the general formulas (5) to (7)
Represents an optionally substituted aryl group.Specific examples include an optionally substituted phenyl group and a naphthyl group.Examples of the optionally substituted group include a halogen atom, an alkyl group, Examples thereof include an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a hydroxyl group, an alkoxycarbonyl group, and a nitro group. These can be used alone or in combination of two or more. The amount of the cationic photopolymerization initiator used is
It is preferably 0.01 to 100 parts by weight of the resin component.
It is 50 parts by weight, more preferably 0.1 to 10 parts by weight.
【００４６】さらに、これらの光カチオン重合開始剤と
公知の重合開始補助剤および／または光増感剤の１種ま
たは２種以上を同時に使用することは、好ましいことで
ある。重合開始補助剤の例としては、例えば、ベンゾイ
ン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル、アセトフェノン、２，２−ジメ
トキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロ
ロアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニ
ル）−２−モルフォリノールプロパン−１−オン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルアント
ラキノン、２−エチルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ−
ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２
−アミルアントラキノン、２−イソプロピルチオキサト
ン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチ
ルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサン
トン、アセトフェノンジメチルケタール、ベンゾフェノ
ン、４−メチルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベ
ンゾフェノン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフ
ェノン、ミヒラーズケトン等の光ラジカル重合開始剤が
挙げられる。なお、光ラジカル重合開始剤の作用の機構
としては、光ラジカル重合開始剤を含む硬化性樹脂組成
物に光照射すると、光ラジカル重合開始剤からラジカル
が生成し、これが光カチオン重合開始剤に作用して、カ
チオンが生成する、というものである。光ラジカル重合
開始剤等の重合開始補助剤の使用量は、樹脂成分１００
重量部に対して、０．０１〜３０重量部であり、好まし
くは０．１〜１０重量部である。Further, it is preferable to use these photocationic polymerization initiators together with one or more known polymerization initiation aids and / or photosensitizers at the same time. Examples of the polymerization initiation aid include, for example, benzoin, benzyl, benzoin methyl ether, benzoin isopropyl ether, acetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 1,1-dichloroacetophenone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinolpropan-1-one, N,
N-dimethylaminoacetophenone, 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 2-tert-
Butylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2
-Amylanthraquinone, 2-isopropylthioxatone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, acetophenone dimethyl ketal, benzophenone, 4-methylbenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone , 4,4'-bisdiethylaminobenzophenone, Michler's ketone and the like. The mechanism of the action of the photo-radical polymerization initiator is that, when light is irradiated to the curable resin composition containing the photo-radical polymerization initiator, radicals are generated from the photo-radical polymerization initiator, and the radicals act on the photo-cationic polymerization initiator. Then, cations are generated. The amount of the polymerization initiator, such as a photo-radical polymerization initiator, used is 100 parts of the resin component.
It is 0.01 to 30 parts by weight, preferably 0.1 to 10 parts by weight, based on parts by weight.
【００４７】光増感剤の具体例としては、アントラセ
ン、２−イソプロピルチオキサトン、２，４−ジメチル
チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサントン、アクリジン
オレンジ、アクリジン イエロー、ホスフィンＲ、ベン
ゾフラビン、セトフラビンＴ、ペリレン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ安息香酸イソアミルエステル、トリエタノールア
ミン、トリエチルアミン等を挙げることができる。光増
感剤の使用量は、樹脂成分１００重量部に対して、０．
０１〜３０重量部であり、好ましくは０．１〜１０重量
部である。Specific examples of the photosensitizer include anthracene, 2-isopropylthioxatone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone,
2,4-diisopropylthioxanthone, acridine
Orange, acridine yellow, phosphine R, benzoflavin, setoflavin T, perylene, N, N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, N, N-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester, triethanolamine, triethylamine and the like can be mentioned. The amount of the photosensitizer used is 0.1 to 100 parts by weight of the resin component.
It is from 0.01 to 30 parts by weight, preferably from 0.1 to 10 parts by weight.
【００４８】また、光カチオン重合する場合には、上記
の公知のエポキシ化合物またはエポキシ樹脂以外にも、
光カチオン重合性を有する化合物を用いて共重合しても
よい。かかる光カチオン重合性を有する化合物として
は、例えば、エチルビニルエーテル、イソブチルビニル
エーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、エチレン
グリコールモノビニルエーテル、ブタンジオールモノビ
ニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、
シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメ
チロールプロパントリビニルエーテル、プロペニルエー
テルプロピレンカーボネート、ジビニルベンゼン、ビス
フェノール−Ａのアルキレンオキシド付加物のジビニル
エーテル等の公知のビニルエーテル化合物類を挙げるこ
とができる。In the case of photocationic polymerization, in addition to the above known epoxy compounds or epoxy resins,
Copolymerization may be performed using a compound having photocationic polymerizability. Examples of such a compound having cationic photopolymerizability include ethyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, 2-chloroethyl vinyl ether, ethylene glycol monovinyl ether, butanediol monovinyl ether, ethylene glycol divinyl ether,
Known vinyl ether compounds such as cyclohexane dimethanol divinyl ether, trimethylolpropane trivinyl ether, propenyl ether propylene carbonate, divinylbenzene, and divinyl ether of an alkylene oxide adduct of bisphenol-A can be used.
【００４９】本発明の硬化性樹脂組成物は、熱によって
硬化物を得ることもできる。この際使用する熱重合開始
剤としては、潜在性あるいは潜伏性硬化剤と呼ばれるも
のである。具体例としては、Ａｌアセチルアセトネー
ト、Ｍｎ（III)アセチルアセトネート、Ｃｏ（II）アセ
チルアセトネート、Ｃｏ（III)アセチルアセトネート、
Ｃｒ（III)アセチルアセトネート、Ｚｒ（III)アセチル
アセトネート等の金属アセチルアセトネート化合物、Ｂ
Ｆ3 −モノメチルアミン錯体、ＢＦ3 −モノエチルアミ
ン錯体、ＢＦ3 −トリエチルアミン錯体、ＢＦ3 −アニ
リン錯体、ＢＦ3−トルイジン錯体、ＢＦ3 −Ｎ−メチ
ルアニリン錯体、ＢＦ3 −ベンジルアミン錯体、ＢＦ3
−ピペリジン錯体等のＢＦ3 −アミン錯体、メチルトリ
オクチルホスホニウムジメチルホスフェート、テトラブ
チルホスホニウムアセテート、メチルトリブチルホスホ
ニニウムジメチルホスフェート、テトラブチルホスホニ
ウムクロライド、メチルトリフェニルホスホニウムジメ
チルホスフェート、トリフェニルエチルホスホニウムヨ
ージド等の４級ホスホニウム塩、配位シリコン酸塩、下
記一般式（８）〜（１１）（化８）で表されるオニウム
塩等が挙げられる。潜在性硬化剤の使用量は、樹脂成分
１００重量部に対して、０．０１〜３０重量部であり、
好ましくは０．１〜１０重量部である。The curable resin composition of the present invention can be cured by heat. The thermal polymerization initiator used at this time is called a latent or latent curing agent. Specific examples include Al acetylacetonate, Mn (III) acetylacetonate, Co (II) acetylacetonate, Co (III) acetylacetonate,
Metal acetylacetonate compounds such as Cr (III) acetylacetonate, Zr (III) acetylacetonate, B
F 3 - monomethylamine complex, BF 3 - monoethylamine complex, BF 3 - triethylamine complex, BF 3 - aniline complex, BF 3 - toluidine complexes, BF 3-N-methylaniline complex, BF 3 - benzyl amine complex, BF 3
- BF such as piperidine complex 3 - amine complexes, methyl trioctyl phosphonium dimethyl phosphate, tetrabutylphosphonium acetate, methyl tributyl phosphonyl bromide dimethyl phosphate, tetrabutylphosphonium chloride, methyltriphenylphosphonium dimethylphosphate, triphenyl ethyl phosphonium iodide, etc. Quaternary phosphonium salts, coordinating silicates, and onium salts represented by the following general formulas (8) to (11). The amount of the latent curing agent used is 0.01 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the resin component.
Preferably it is 0.1 to 10 parts by weight.
【００５０】[0050]
【化８】 （式中、Ｒ9 は水素原子、水酸基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、または
シアノ基を表し、Ｒ10は水素原子またはメチル基を、Ｒ
11、Ｒ12は置換されていてもよいアルキル基、またはア
リール基を表し、Ｒ13は水素原子、アルキル基、水酸
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボ
ニルオキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ
カルボニル基、またはシアノ基を表し、ＺはＣｌＯ4 、
ＢＦ4 、ＰＦ6 、ＡｓＦ6 またはＳｂＦ6 を表す。）Embedded image (Wherein, R 9 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylcarbonyloxy group, a nitro group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, or a cyano group; R 10 represents a hydrogen atom or a methyl group; R
11 and R 12 represent an alkyl group or an aryl group which may be substituted; R 13 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylcarbonyloxy group, a nitro group, a carboxyl group, an alkoxy group; Represents a carbonyl group or a cyano group, and Z is ClO 4 ,
BF 4 , PF 6 , AsF 6 or SbF 6 . )
【００５１】硬化性樹脂組成物を製造する際には、必要
に応じて、無機充填剤（例えば、タルク、シリカ、アル
ミナ、硫酸バリウム、酸化マグネシウム等）、チキソト
ロピー剤（例えば、アエロジェル等）、メラミン樹脂
（例えば、ヘキサメトキシメラミン、ヘキサブトキシメ
ラミン等）、レベリング剤（例えば、シリコーン、フッ
素系ポリマー、アクリル共重合体等）、着色顔料（例え
ば、シアニングリーン、シアニンブルー等）、消泡剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、重合禁止剤、流動調節剤、
内部離型剤等を添加することも可能である。In producing the curable resin composition, if necessary, an inorganic filler (for example, talc, silica, alumina, barium sulfate, magnesium oxide, etc.), a thixotropic agent (for example, Aerogel, etc.), melamine Resins (eg, hexamethoxymelamine, hexabutoxymelamine, etc.), leveling agents (eg, silicone, fluoropolymers, acrylic copolymers, etc.), coloring pigments (eg, cyanine green, cyanine blue, etc.), defoamers,
UV absorbers, antioxidants, polymerization inhibitors, flow regulators,
It is also possible to add an internal release agent or the like.
【００５２】本発明の硬化物は、本発明の硬化性樹脂組
成物を硬化して得られる。硬化する方法としては、特に
制限はなく、例えば、該硬化性樹脂組成物を光または／
および熱により硬化する方法により、好適に実施でき
る。硬化方法の大別は、前述の通りである。The cured product of the present invention can be obtained by curing the curable resin composition of the present invention. The method of curing is not particularly limited. For example, the curable resin composition may be cured by light or / and / or
It can be suitably carried out by a method of curing with heat and heat. The hardening method is roughly as described above.
【００５３】この際、後述する各種公知の成形方法によ
って、該硬化物の成形品として、本発明の光学部品を好
適に製造することができる。本発明の光学部品として
は、光ディスク基板、光磁気ディスク基板などの光記録
媒体基板、ピックアップレンズなどの光学レンズ、液晶
セル用プラスチック基板、プリズム等の各種光学部品等
を挙げることができる。これらの光学部品は、以下に例
示するような、従来より公知の各種成形方法により好適
に製造される。At this time, the optical component of the present invention can be suitably manufactured as a molded product of the cured product by various known molding methods described below. Examples of the optical components of the present invention include optical recording media substrates such as optical disk substrates and magneto-optical disk substrates, optical lenses such as pickup lenses, plastic substrates for liquid crystal cells, and various optical components such as prisms. These optical components are suitably manufactured by various conventionally known molding methods as exemplified below.
【００５４】光ディスクや光磁気ディスクの基板の成形
方法としては、例えば、モノマーを含む硬化性樹脂組成
物をディスク基板用型キャビティ内に注入し、これを重
合させ、必要に応じて後熱処理する方法（特開昭５８−
１３０４５０号、同５８−１３７１５０号、同６２−２
８０００８号など）、両面ガラス型内で光重合する方法
（特開昭６０−２０２５５７号）、真空注型または注液
完了後、加圧して液状樹脂を熱重合させる方法（特開昭
６０−２０３４１４号）など、従来から公知の方法を用
いることができる。As a method for molding a substrate of an optical disk or a magneto-optical disk, for example, a method of injecting a curable resin composition containing a monomer into a mold cavity for a disk substrate, polymerizing this, and performing post-heat treatment as necessary. (Japanese Patent Laid-Open No. 58-
130450, 58-137150, 62-2
No. 80008), a method of photopolymerization in a double-sided glass mold (JP-A-60-202557), and a method of thermally polymerizing a liquid resin by applying pressure after completion of vacuum casting or injection (JP-A-60-203414). ) Can be used.
【００５５】光学レンズの成形方法としては、例えば、
注型重合により、好適にレンズを得ることができる（例
えば、特開昭６０−１３５９０１号など）。すなわち、
上記のエポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂または
酸変性エポキシアクリレート樹脂などを含有する硬化性
樹脂組成物を、必要に応じて、適当な方法で脱泡を行っ
た後、モールド中に注入し、通常、低温から高温へ徐々
に加熱して重合させることにより好適に実施することが
できる。As a molding method of the optical lens, for example,
A lens can be suitably obtained by cast polymerization (for example, JP-A-60-135901). That is,
The above-described curable resin composition containing the epoxy resin, epoxy acrylate resin or acid-modified epoxy acrylate resin, if necessary, after defoaming by an appropriate method, is poured into a mold, and is usually cooled at a low temperature. The polymerization can be suitably carried out by gradually heating the mixture to a high temperature for polymerization.
【００５６】上記の方法により成形された本発明の光学
部品は、透明性、機械強度、耐熱性が良好であり、且
つ、低複屈折性を有しており、光ディスク基板、ピック
アップレンズ、液晶セル用プラスチック基板、プリズム
等として有用である。The optical component of the present invention formed by the above method has good transparency, mechanical strength, and heat resistance and low birefringence. It is useful as a plastic substrate, a prism, or the like.
【００５７】[0057]
【実施例】以下、実施例によって、本発明の光学部品に
ついてさらに具体的に述べるが、本発明は勿論、これら
の実施例に限定されるものではない。なお、文中、
「部」は重量部を表す。 実施例１ 反応容器に、４０％水酸化ナトリウム溶液６００部、テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩１１．２部お
よびエピクロルヒドリン３２０部を装入し、攪拌しなが
ら、１０℃に冷却し、下記式（Ａ）（化９）で表される
ジヒドロキシ化合物１５８部を３０分かけて加えた。１
０℃から室温に昇温しながら５時間攪拌したものを、氷
水３００ｍｌ中へ加えた。酢酸エチル６０ｍｌによる抽
出を３回行い、エバポレーターによって酢酸エチルを除
去して、下記式（Ｂ）（化９）で表されるエポキシ樹脂
１７０部を得た。得られたエポキシ樹脂の分析の結果、
エポキシ当量は２７７ｇ／ｅｑであった。EXAMPLES Hereinafter, the optical component of the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples as a matter of course. In the text,
"Parts" represents parts by weight. Example 1 A reaction vessel was charged with 600 parts of a 40% sodium hydroxide solution, 11.2 parts of tetra-n-butylammonium hydrogensulfate and 320 parts of epichlorohydrin, and cooled to 10 ° C. while stirring. (A) 158 parts of a dihydroxy compound represented by the formula (9) was added over 30 minutes. 1
After stirring for 5 hours while raising the temperature from 0 ° C. to room temperature, the mixture was added to 300 ml of ice water. Extraction with 60 ml of ethyl acetate was performed three times, and ethyl acetate was removed by an evaporator to obtain 170 parts of an epoxy resin represented by the following formula (B) (Chem. 9). As a result of analysis of the obtained epoxy resin,
The epoxy equivalent was 277 g / eq.
【００５８】[0058]
【化９】 Embedded image
【００５９】実施例２ 実施例１において、式（Ａ）で表されるジヒドロキシ化
合物のかわりに下記式（Ｃ）（化１０）で表されるジヒ
ドロキシ化合物を用いた以外は、実施例１に記載の方法
と同様にして、下記式（Ｄ）（化１０）で表されるエポ
キシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂の分析の結果、
エポキシ当量は２８９ｇ／ｅｑであった。Example 2 Example 1 is the same as Example 1 except that the dihydroxy compound represented by the following formula (C) (formula 10) was used instead of the dihydroxy compound represented by the formula (A). In the same manner as in the above method, an epoxy resin represented by the following formula (D) (Formula 10) was obtained. As a result of analysis of the obtained epoxy resin,
Epoxy equivalent was 289 g / eq.
【００６０】[0060]
【化１０】 Embedded image
【００６１】実施例３ 実施例１において、式（Ａ）で表されるジヒドロキシ化
合物のかわりに下記式（Ｅ）（化１１）で表されるジヒ
ドロキシ化合物を用いた以外は、実施例１に記載の方法
と同様にして、下記式（Ｆ）（化１１）で表されるエポ
キシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂の分析の結果、
エポキシ当量は３２０ｇ／ｅｑであった。Example 3 Example 1 is the same as Example 1 except that the dihydroxy compound represented by the following formula (E) (formula 11) was used instead of the dihydroxy compound represented by the formula (A). In the same manner as in the above method, an epoxy resin represented by the following formula (F) (Formula 11) was obtained. As a result of analysis of the obtained epoxy resin,
The epoxy equivalent was 320 g / eq.
【００６２】[0062]
【化１１】 Embedded image
【００６３】実施例４ 実施例１において、式（Ａ）で表されるジヒドロキシ化
合物のかわりに下記式（Ｇ）（化１２）で表されるジヒ
ドロキシ化合物を用いた以外は、実施例１に記載の方法
と同様にして、下記式（Ｈ）（化１２）で表されるエポ
キシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂の分析の結果、
エポキシ当量は３０２ｇ／ｅｑであった。Example 4 Example 1 is the same as Example 1 except that the dihydroxy compound represented by the following formula (G) (formula 12) was used instead of the dihydroxy compound represented by the formula (A). In the same manner as in the above method, an epoxy resin represented by the following formula (H) (Formula 12) was obtained. As a result of analysis of the obtained epoxy resin,
The epoxy equivalent was 302 g / eq.
【００６４】[0064]
【化１２】 Embedded image
【００６５】実施例５ 実施例１において、式（Ａ）で表されるジヒドロキシ化
合物のかわりに下記式（Ｉ）（化１３）で表されるジヒ
ドロキシ化合物を用いた以外は、実施例１に記載の方法
と同様にして、下記式（Ｊ）（化１３）で表されるエポ
キシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂の分析の結果、
エポキシ当量は３５４ｇ／ｅｑであった。Example 5 The procedure of Example 1 was repeated, except that the dihydroxy compound represented by the following formula (I) was used instead of the dihydroxy compound represented by the formula (A). In the same manner as in the above method, an epoxy resin represented by the following formula (J) (Formula 13) was obtained. As a result of analysis of the obtained epoxy resin,
The epoxy equivalent was 354 g / eq.
【００６６】[0066]
【化１３】 Embedded image
【００６７】実施例６ 実施例１において、式（Ａ）で表されるジヒドロキシ化
合物のかわりに下記式（Ｋ）（化１４）で表されるジヒ
ドロキシ化合物を用いた以外は、実施例１に記載の方法
と同様にして、下記式（Ｌ）（化１４）で表されるエポ
キシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂の分析の結果、
エポキシ当量は３６０ｇ／ｅｑであった。Example 6 Example 1 is the same as Example 1 except that the dihydroxy compound represented by the following formula (K) (Formula 14) was used instead of the dihydroxy compound represented by the formula (A). In the same manner as in the above method, an epoxy resin represented by the following formula (L) (Formula 14) was obtained. As a result of analysis of the obtained epoxy resin,
The epoxy equivalent was 360 g / eq.
【００６８】[0068]
【化１４】 Embedded image
【００６９】実施例７ 実施例１において、式（Ａ）で表されるジヒドロキシ化
合物のかわりに下記式（Ｍ）（化１５）で表されるジヒ
ドロキシ化合物を用いた以外は、実施例１に記載の方法
と同様にして、下記式（Ｎ）（化１５）で表されるエポ
キシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂の分析の結果、
エポキシ当量は３４９ｇ／ｅｑであった。Example 7 Example 1 is the same as Example 1 except that the dihydroxy compound represented by the following formula (M) (Formula 15) was used instead of the dihydroxy compound represented by the formula (A). In the same manner as in the above method, an epoxy resin represented by the following formula (N) (Formula 15) was obtained. As a result of analysis of the obtained epoxy resin,
The epoxy equivalent was 349 g / eq.
【００７０】[0070]
【化１５】 Embedded image
【００７１】実施例８ 実施例１において、式（Ａ）で表されるジヒドロキシ化
合物のかわりに下記式（Ｏ）（化１６）で表されるジヒ
ドロキシ化合物を用いた以外は、実施例１に記載の方法
と同様にして、下記式（Ｐ）（化１６）で表されるエポ
キシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂の分析の結果、
エポキシ当量は３７４ｇ／ｅｑであった。Example 8 The procedure of Example 1 was repeated, except that the dihydroxy compound represented by the following formula (O) (Formula 16) was used instead of the dihydroxy compound represented by the formula (A). In the same manner as in the above method, an epoxy resin represented by the following formula (P) (Formula 16) was obtained. As a result of analysis of the obtained epoxy resin,
Epoxy equivalent was 374 g / eq.
【００７２】[0072]
【化１６】 Embedded image
【００７３】実施例９〜１９ 実施例１〜８で得られたエポキシ樹脂を用いて、第３表
（表１１〜１２）に示した組成（数値は重量部）で各種
材料と配合し、硬化性樹脂組成物を調製した。この樹脂
組成物を、下記の成形物の製造方法に従い、光または／
および熱重合を行い、硬化物の試験片を得た。この試験
片を用いて、下記の評価方法により、評価した。その結
果を第４表（表１３）に示した。Examples 9 to 19 The epoxy resins obtained in Examples 1 to 8 were blended with various materials according to the compositions (numerical parts by weight) shown in Table 3 (Tables 11 to 12), and cured. A resin composition was prepared. This resin composition is subjected to light or /
And thermal polymerization was performed to obtain a test specimen of a cured product. This test piece was evaluated by the following evaluation method. The results are shown in Table 4 (Table 13).
【００７４】１．硬化物の製造方法 〔光重合〕光重合開始剤を含む硬化性樹脂組成物を、石
英ガラス板（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５ｍｍ）２枚と
シリコンゴム（厚さ１ｍｍ）製のガスケットからなるモ
ールド中に注入した。これに高圧水銀灯を使用し、両面
から３分ずつ光照射した。その後、熱風炉にて１００
℃、１時間ポストキュアを行い、硬化物を得た。 〔熱重合〕潜在性硬化剤を含む硬化性樹脂組成物を、石
英ガラス板（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５ｍｍ）２枚と
シリコンゴム（厚さ１ｍｍ）製のガスケットからなるモ
ールド中に注入した。これを熱風炉にて６０℃から１５
０℃まで昇温しながら３時間加熱を行い、硬化物を得
た。1. Production Method of Cured Product [Photopolymerization] A curable resin composition containing a photopolymerization initiator was placed in a mold composed of two quartz glass plates (100 mm x 100 mm x 5 mm) and a gasket made of silicon rubber (1 mm thick). Injected. A high-pressure mercury lamp was used for this, and light was irradiated from both sides for 3 minutes. After that, 100
Post-curing was performed at 1 ° C. for 1 hour to obtain a cured product. [Thermal Polymerization] A curable resin composition containing a latent curing agent was injected into a mold composed of two quartz glass plates (100 mm × 100 mm × 5 mm) and a gasket made of silicon rubber (1 mm thick). This is placed in a hot air stove at 60 ° C to 15 ° C.
Heating was performed for 3 hours while raising the temperature to 0 ° C. to obtain a cured product.
【００７５】２．硬化物の評価方法 （１）外観 得られた試験片の面状態を目視観察し、評価した。2. Evaluation method of cured product (1) Appearance The surface state of the obtained test piece was visually observed and evaluated.
【００７６】 ○：ひび割れ、クラック、面荒れ等が無く、無色透明で
面状態の良いもの ×：ひび割れ、クラック、面荒れ等が観察されるもの （２）全光線透過率（以下、透過率と称する） ＡＳＴＭＤ−１００３法に従った。 （３）複屈折 エリプソメーターによって測定した。A: Colorless, transparent and good in surface condition without cracks, cracks, surface roughness, etc. ×: Those in which cracks, cracks, surface roughness, etc. are observed (2) Total light transmittance (hereinafter referred to as transmittance) According to ASTM D-1003 method. (3) Birefringence It was measured by an ellipsometer.
【００７７】[0077]
【表１１】 [Table 11]
【００７８】[0078]
【表１２】 [Table 12]
【００７９】・ＤＥＧ−ＤＧ：ジエチレングリコール
ジグリシジルエーテル ・ＶＣＨＤＥ：４−ビニル−１−シクロヘキセン ジエ
ポキシド ・セロキサイド-2021 ：ダイセル化学工業製、商品名セ
ロキサイド ２０２１ ・ＢＢＩ−１０３：ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、みど
り化学製、光カチオン重合開始剤 ・ＭＤＳ−１０３：（４−メトキシフェニル）ジフェニ
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、みどり
化学製、光カチオン重合開始剤 ・Ｉ−１８４：イルガキュア１８４、チバ・ガイギー
製、重合開始補助剤 ・ＩＴＸ：イソプロピルチオキサントン、光増感剤 ・ＡＮＴ：アントラセン、光増感剤 ・ＢＴＰＰ−ＳｂＦ6 ：ベンジルトリフェニルホスホニ
ウム ヘキサフルオロアンチモネート、潜在性硬化剤 ・ＭＢＴＥＡ−ＳｂＦ6 ：（４−メチルベンジル）−ト
リエチルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、
潜在性硬化剤DEG-DG: diethylene glycol
Diglycidyl ether ・ VCHDE: 4-vinyl-1-cyclohexene diepoxide ・ Celoxide-2021: manufactured by Daicel Chemical Industries, trade name Celloxide 2021 ・ BBI-103: Bis (4-tert-butylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate, Midori Kagaku MDS-103: (4-methoxyphenyl) diphenylsulfonium hexafluoroantimonate, manufactured by Midori Kagaku, photo-cationic polymerization initiator I-184: Irgacure 184, manufactured by Ciba-Geigy, assistant for polymerization initiation agents · ITX: isopropyl thioxanthone, photosensitizer · ANT: anthracene, photosensitizer · BTPP-SbF 6: benzyl triphenyl phosphonium hexafluoroantimonate, latent curing agent · MBTEA-Sb 6: (4-methylbenzyl) - triethylammonium hexafluoroantimonate,
Latent curing agent
【００８０】比較例１ ポリマーとして、既存のポリメチルメタクリレートを用
いて、３００℃でプレス成形して成形物を作製した。こ
の成形物について、上記と同様な方法により評価を行っ
た。その結果を第４表（表１３）に示した。Comparative Example 1 A molded product was produced by press molding at 300 ° C. using existing polymethyl methacrylate as a polymer. This molded product was evaluated by the same method as described above. The results are shown in Table 4 (Table 13).
【００８１】比較例２ ポリマーとして、ビスフェノールＡより誘導される既存
のポリカーボネートを用いた以外は、比較例１と同様な
方法によりプレス成形して成形物を作製した。この成形
物について、上記と同様な方法により評価を行った。そ
の結果を第４表（表１３）に示した。Comparative Example 2 A molded product was prepared by press molding in the same manner as in Comparative Example 1 except that an existing polycarbonate derived from bisphenol A was used as the polymer. This molded product was evaluated by the same method as described above. The results are shown in Table 4 (Table 13).
【００８２】比較例３ ビスフェノールＡジグリシジルエーテル１００部、エチ
レングリコールジグリシジルエーテル５０部、ＢＢＩ−
１０３ １．５部、Ｉ−１８４ １．５部を用いて、実
施例と同様にしてモールドに注入し、光重合を行った。
この成形物について、上記と同様な方法により評価を行
った。その結果を第４表（表１３）に示した。Comparative Example 3 Bisphenol A diglycidyl ether 100 parts, ethylene glycol diglycidyl ether 50 parts, BBI-
Using 1.5 parts of 103 and 1.5 parts of I-184, the mixture was poured into a mold in the same manner as in the example, and photopolymerization was performed.
This molded product was evaluated by the same method as described above. The results are shown in Table 4 (Table 13).
【００８３】[0083]
【表１３】 [Table 13]
【００８４】第４表から明らかなように、本発明の一般
式（１）で表されるエポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂
組成物を硬化して得られる硬化物からなる成形物は、公
知の材料と比較して、透明性、機械強度が良好であり、
且つ、低複屈折性を有している。このことから、得られ
た成形物は、光学部品として非常に有用であることが判
る。As is evident from Table 4, a molded product comprising a cured product obtained by curing the curable resin composition containing the epoxy resin represented by the general formula (1) of the present invention is a known product. Compared with materials, transparency, mechanical strength is good,
And it has low birefringence. This shows that the obtained molded product is very useful as an optical component.
【００８５】[0085]
【発明の効果】本発明により、透明性、機械強度が良好
であり、且つ、低複屈折性を有している光学部品を提供
することができる。According to the present invention, an optical component having good transparency and mechanical strength and having low birefringence can be provided.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉本 賢一 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 前田 直 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 詫摩 啓輔 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 Ｆターム(参考） 4C048 AA01 BB10 BB11 CC02 UU05 XX01 XX04 4J036 AA04 AB08 AB09 AB10 AC08 AD08 AD11 AD12 AF06 CA00 DC12 DC38 FA10 GA02 GA06 GA16 GA17 GA22 GA23 GA24 HA02 JA15 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Kenichi Sugimoto 1190 Kasama-cho, Sakae-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Prefecture (72) Inventor Naoshi Maeda 1190 Kasama-cho, Sakae-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Mitsui Chemicals ( 72) Inventor Keisuke Takuma 1190 Kasama-cho, Sakae-ku, Yokohama City, Kanagawa Prefecture F-term (reference) 4C048 AA01 BB10 BB11 CC02 UU05 XX01 XX04 4J036 AA04 AB08 AB09 AB10 AC08 AD08 AD11 AD12 AF06 CA00 DC12 DC38 FA10 GA02 GA16 GA16 GA17 GA22 GA23 GA24 HA02 JA15
Claims (7)
シ樹脂。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2 は
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
キル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、ニトロ基あるいはハロゲン原子を表
し、ｋおよびｌはそれぞれ独立に０〜２０の整数を表
し、ｍは０〜３の整数を表す。但し、ｋ＋ｌは０ではな
い。）1. An epoxy resin represented by the following general formula (1). Embedded image (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 represents a straight-chain, branched or cyclic alkyl group optionally having a substituent, a straight-chain, branched or cyclic alkyl group optionally having a substituent, Or a cyclic alkoxy group, a nitro group or a halogen atom, k and l each independently represent an integer of 0 to 20, and m represents an integer of 0 to 3, provided that k + 1 is not 0.)
ロキシ化合物とエピハロヒドリンを相間移動触媒を用い
て反応させて製造する請求項１記載のエポキシ樹脂の製
造方法。 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｋ、ｌおよびｍは前記一般式
（１）と同じ意味を表す。）2. The method for producing an epoxy resin according to claim 1, wherein the dihydroxy compound represented by the general formula (2) is reacted with epihalohydrin using a phase transfer catalyst. Embedded image (In the formula, R 1 , R 2 , k, l, and m represent the same meaning as in the general formula (1).)
れる一般式（１）で表されるエポキシ樹脂を含有するエ
ポキシ樹脂。3. An epoxy resin containing the epoxy resin represented by the general formula (1) produced by the production method according to claim 2.
必須成分として含有する硬化性樹脂組成物。4. A curable resin composition comprising the epoxy resin according to claim 1 as an essential component.
請求項４記載の硬化性樹脂組成物。5. The curable resin composition according to claim 4, further comprising a cationic photopolymerization initiator.
物を硬化して得られる硬化物。6. A cured product obtained by curing the curable resin composition according to claim 4 or 5.
品。7. An optical component comprising the cured product according to claim 6.
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| JP17635898A JP2000007755A (en) | 1998-06-23 | 1998-06-23 | Epoxy resin, preparation thereof and optical part using the same |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010100609A (en) * | 2008-09-25 | 2010-05-06 | Chisso Corp | Polymerizable liquid crystal compound, liquid crystal composition and polymer |
| JP2015117333A (en) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | Masterbatch type latent epoxy resin hardening agent composition and epoxy resin composition using the same |
-
1998
- 1998-06-23 JP JP17635898A patent/JP2000007755A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010100609A (en) * | 2008-09-25 | 2010-05-06 | Chisso Corp | Polymerizable liquid crystal compound, liquid crystal composition and polymer |
| JP2015117333A (en) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | Masterbatch type latent epoxy resin hardening agent composition and epoxy resin composition using the same |
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