ITMI20081201A1 - Olio contenente idrossitirosolo ed altri biofenoli ad attivita' nutrizionale preventiva benefica - Google Patents
Olio contenente idrossitirosolo ed altri biofenoli ad attivita' nutrizionale preventiva benefica Download PDFInfo
- Publication number
- ITMI20081201A1 ITMI20081201A1 ITMI20081201A ITMI20081201A1 IT MI20081201 A1 ITMI20081201 A1 IT MI20081201A1 IT MI20081201 A ITMI20081201 A IT MI20081201A IT MI20081201 A1 ITMI20081201 A1 IT MI20081201A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- oil
- olive oil
- hydroxytyrosol
- biophenols
- hydroxyserosol
- Prior art date
Links
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 title claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 title description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 title description 2
- JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N Hydroxytyrosol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 22
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 22
- 235000003248 hydroxytyrosol Nutrition 0.000 claims description 18
- 229940095066 hydroxytyrosol Drugs 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 15
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 11
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 5
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims description 4
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims description 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 4
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims description 4
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 claims description 3
- 230000002491 angiogenic effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000003143 atherosclerotic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 3
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 claims description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000007882 dietary composition Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 7
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 108010007622 LDL Lipoproteins Proteins 0.000 description 6
- 102000007330 LDL Lipoproteins Human genes 0.000 description 6
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 6
- 239000010462 extra virgin olive oil Substances 0.000 description 6
- 235000021010 extra-virgin olive oil Nutrition 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 5
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 5
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 5
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 5
- YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C=C1 YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 235000001412 Mediterranean diet Nutrition 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 3
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRRSNXCXLSVPFC-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-Trihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O BRRSNXCXLSVPFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 2
- DBLDQZASZZMNSL-QMMMGPOBSA-N L-tyrosinol Natural products OC[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 DBLDQZASZZMNSL-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 2
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 2
- 210000004351 coronary vessel Anatomy 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-N homovanillic acid Chemical compound COC1=CC(CC(O)=O)=CC=C1O QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000004330 tyrosol Nutrition 0.000 description 2
- RFWGABANNQMHMZ-UHFFFAOYSA-N 8-acetoxy-7-acetyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline Natural products CC=C1C(CC(=O)OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)C(C(=O)OC)=COC1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O RFWGABANNQMHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 description 1
- HKVGJQVJNQRJPO-UHFFFAOYSA-N Demethyloleuropein Natural products O1C=C(C(O)=O)C(CC(=O)OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)C(=CC)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HKVGJQVJNQRJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 235000002917 Fraxinus ornus Nutrition 0.000 description 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- RFWGABANNQMHMZ-HYYSZPHDSA-N Oleuropein Chemical compound O([C@@H]1OC=C([C@H](C1=CC)CC(=O)OCCC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(=O)OC)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RFWGABANNQMHMZ-HYYSZPHDSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 description 1
- 230000000489 anti-atherogenic effect Effects 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 description 1
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000021038 drupes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003511 endothelial effect Effects 0.000 description 1
- 210000002919 epithelial cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000036449 good health Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 1
- 229930005346 hydroxycinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000010359 hydroxycinnamic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- IBKQQKPQRYUGBJ-UHFFFAOYSA-N methyl gallate Natural products CC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IBKQQKPQRYUGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 208000031225 myocardial ischemia Diseases 0.000 description 1
- 230000037125 natural defense Effects 0.000 description 1
- 235000011576 oleuropein Nutrition 0.000 description 1
- RFWGABANNQMHMZ-CARRXEGNSA-N oleuropein Natural products COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@H]2O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)C(=CC)[C@H]1CC(=O)OCCc3ccc(O)c(O)c3 RFWGABANNQMHMZ-CARRXEGNSA-N 0.000 description 1
- 230000004792 oxidative damage Effects 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 235000017807 phytochemicals Nutrition 0.000 description 1
- 229930000223 plant secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 239000010465 pomace olive oil Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 1
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N trans-4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
Descrizione del brevetto per invenzione industriale avente per titolo:
“OLIO CONTENENTE IDROSSITIROSOLO ED ALTRI BIOFENOLI AD ATTIVITA' NUTRIZIONALE PREVENTIVA BENEFICA”
La presente invenzione si riferisce a un olio contenente come componente addizionale l’idrossitirosolo ed altri biofenoli. Il termine olio si riferisce sia all'olio di oliva ricavato dalla spremitura dei frutti dell'olivo (Olea europaea) che a tutti i grassi che si trovano allo stato liquido a temperatura ambiente.
STATO DELLA TECNICA
La dieta mediterranea ha una dimostrata capacità di prevenire le malattie dell’apparato cardiocircolatorio (infarto cardiaco e trombosi) e, quasi certamente, altre malattie. A richiamare l’attenzione su questo regime alimentare è stato un nutrizionista statunitense, Ancel Keys, che negli anni ’50, avendo notato una bassissima incidenza di malattie delle coronarie presso le popolazioni della Campania e dell’isola di Creta, nonostante l’elevato consumo di olio d’oliva, avanzò l’ipotesi che ciò fosse da attribuire al tipo di alimentazione caratteristico di quell’area geografica. In seguito a questa osservazione prese l’avvio il famoso Seven Countries Study (pubblicato nel libro “Eat well and stay well, the Mediterranean way”) basato sul confronto dei regimi alimentari di 12.000 persone, di età compresa tra 40 e 59 anni, sparse in sette Paesi di tre continenti (Finlandia, Giappone, Grecia, Italia, Olanda, Stati Uniti e Jugoslavia). I risultati mettono in evidenza che la mortalità per cardiopatia ischemica (infarto) è molto più bassa presso le popolazioni mediterranee rispetto a Paesi, come la Finlandia, dove la dieta è ricca di grassi saturi. Pur nella differenza nel modo di alimentarsi, le popolazioni che vivono nel bacino del Mediterraneo hanno in comune l’impiego di alimenti quali pasta, verdure, frutta, pesce, erbe aromatiche ma soprattutto olio d’oliva (prodotto quasi esclusivamente nel bacino mediterraneo). Gli effetti favorevoli della dieta in questione sulla salute sono, principalmente, un più basso rischio di contrarre malattie delle coronarie, un diminuito rischio di andare incontro al cancro del colon, della mammella e del polmone, un aumento della durata di vita, un migliore controllo del livello dei trigliceridi nel sangue e, secondo recenti ricerche, un decorso meno grave delle malattie autoimmuni e dell’artrite reumatoide. I suddetti effetti sono da attribuire, alla luce delle attuali conoscenze, a vari componenti presenti nei cibi tradizionalmente impiegati nella dieta mediterranea, e cioè gli acidi grassi monoinsaturi (in particolare l’acido oleico), gli antiossidanti e le fibre. Gli acidi grassi monoinsaturi sono contenuti in elevata quantità nell’olio extravergine di oliva. Per capire quanto siano utili gli acidi grassi monoinsaturi per mantenersi in buona salute basti pensare che un alimento naturale, quale è il latte materno, è ricco di grassi, la cui composizione è simile a quella dell’olio d’oliva. Questo, assunto nelle dovute quantità, diminuisce i livelli di LDL (il cosiddetto colesterolo cattivo) mentre aumenta o lascia invariato il livello di HDL (cosiddetto colesterolo buono). La pericolosità delle LDL risiede nella loro capacità di innescare, se ossidate dai radicali liberi, un meccanismo che conduce alla progressiva occlusione delle coronarie e al conseguente infarto. Gli antiossidanti, largamente diffusi in tutto il mondo vegetale, sono sostanze prodotte dalle piante a difesa delle loro stesse strutture. Gli antiossidanti presenti nell’olio d’oliva, ad esempio, proteggono l’olio contro le ossidazioni, evitando così il suo irrancidimento. Gli antiossidanti assunti con l’olio esplicano nel nostro organismo le stesse azioni protettive esplicate nelle piante. In particolare essi si oppongono alle ossidazioni prodotte dai cosiddetti radicali liberi, un sottoprodotto delle reazioni chimiche che avvengono nell’organismo. Di per se i radicali liberi non sono nocivi (rappresentano, ad esempio, una difesa naturale contro le infezioni) ma se vengono prodotti in eccesso risultano dannosi, infatti l’ossidazione delle LDL, prodotta dai radicali liberi, è la prima tappa del percorso che conduce alla occlusione delle coronarie (e non solo di queste). Gli antiossidanti contenuti nell’olio d’oliva più noti sono l’idrossitirosolo e l’oleuropeina e appartenenti alla classe dei fenoli.
Il 3,4-diidrossifeniletanolo o idrossitirosolo (d’ora in avanti indicato, per brevità, con la sigla HT) è un polifenolo dotato di preziosa attività biologica, come dimostrato in numerose pubblicazioni [1] [2] [3] [4]. In particolare è stato dimostrato che HT:
- contrasta efficacemente gli effetti citotossici delle specie reattive ossidate nei sistemi in cellulari umani [5] [6];
- permea le membrane cellulari tramite un meccanismo passivo [7]; - a concentrazioni di 2 g/kg di peso corporeo non induce fenomeni di tossicità né evidenti alterazioni degli organi interni nei mammiferi (studi proprietari non pubblicati);
- ritarda l’ossidazione delle Lipoproteine a Bassa Densità (LDL), uno dei principali meccanismi alla base dei processi ateroscletorici [4].
È stato dimostrato che l’idrossitirosolo è uno tra i più attivi antiossidanti attualmente noti [6].
Grazie alla sua doppia natura idrofila e lipofila, HT viene immagazzinato nelle membrane cellulari dove svolge un’azione protettiva dai danni ossidativi indotti dai radicali liberi.
È stato dimostrato che HT protegge monostrati di cellule epiteliali dai danni provocati dall’iperossidazione, che consistono in una riduzione della vitalità cellulare e un aumento abnorme della permeabilità della membrana, con conseguente infiammazione e ossidazione degli acidi poliinsaturi delle membrane cellulari.
Le conseguenze, dirette o mediate, dell’effetto di protezione dai radicali liberi sono la riduzione delle malattie cardiovascolari (in particolare quelle connesse all’aterosclerosi) grazie alla prevenzione dell’ossidazione delle LDL e alla proliferazione del colesterolo, delle malattie infiammatorie, dell’invecchiamento, della degenerazione cellulare e dell’angiogenesi con conseguenti neoplasie, delle infezioni microbiche e delle condizioni diabetiche.
Si è inoltre evidenziato (Manna [6]) come HT svolga la sua azione protettiva anche a concentrazioni in vitro estremamente ridotte (0.75 µg/ml).
Un procedimento per la preparazione di idrossitirosolo a elevata purezza e adatto per l’uso come ingrediente da utilizzare in campo farmaceutico, alimentare e cosmetico è descritto, per esempio, in EP 1623960.
DESCRIZIONE DELL’INVENZIONE
Un oggetto della presente invenzione è fornire un olio vegetale alimentare che comprende l’HT come componente benefico aggiuntivo, così da fornire un prodotto alimentare sano e naturale con addizionali caratteristiche salutari e benefiche, in particolare in grado di fornire una prevenzione nutrizionale dei danni derivanti da stress ossidativo, infiammazione, processi angiogenetici, ipercolesterolemia e processi aterosclerotici, processi tumorali oltre a un generale effetto di prevenzione nutrizionale dell’invecchiamento.
L’olio vegetale alimentare è preferibilmente olio di oliva, in particolare olio extra-vergine di oliva. L’HT viene aggiunto secondo l’invenzione all’olio di oliva, contenente già di per se percentuali di idrossitirosolo variabili da 0.005 a 0.8% in peso, in quantità tali da raggiungere un contenuto di HT superiore ai valori massimi riscontrabili negli oli di oliva naturalmente disponibili. L’olio di oliva dell’invenzione, caratterizzato dall’aggiunta allo stesso olio di HT o frazioni che lo contengono, conterrà pertanto HT in percentuali in peso comprese tra lo 0.85 e il 10%, preferibilmente tra 0.9 e 5%, più preferibilmente tra l’1 e il 2%.
L’olio di oliva arricchito di HT, oggetto dell’invenzione mantiene le tipiche caratteristiche organolettiche dell’olio di oliva tradizionale come percepite dal consumatore, presentando al tempo stesso una aumentata azione antiossidante.
Un altro oggetto della presente invenzione è l’uso dell’olio addizionato di HT per migliorare la resistenza dell’organismo nei confronti dello stress ossidativo, dell’infiammazione, processi angiogenetici, ipercolesterolemia e processi aterosclerotici, processi tumorali e un generale effetto di prevenzione nutrizionale dell’invecchiamento.
L’olio dell’ invenzione potrà eventualmente contenere altri componenti scelti tra quelli tipicamente contenuti nella drupa dell’ulivo, per esempio, oleorupeina, acido gallico, acido triidrossibenzoico, acido caffeico, ecc.
L’aggiunta di HT, nell’olio extra vergine di oliva, si somma alla quantità basale di polifenoli naturalmente contenuta nell’alimento, che mediamente è nell’intervallo 50–800 mg/kg [33, 34] e contribuisce ad abbassare la quantità iniziale del numero di perossidi e a contenerla nel tempo. Ciò permette di controllare anche l’acidità dell’olio nel tempo (vedi esempi di seguito riportati).
Simili considerazioni possono essere fatte per altri oli vegetali a cui venga aggiunto HT.
L’olio dell’invenzione è caratterizzato dal mantenimento di proprietà organolettiche, caratteristiche chimico-fisiche, contenuto in HT ed altri polifenoli e, sorprendentemente, da una stabilità per almeno 30 mesi. Si noti che gli oli vegetali normalmente commercializzati hanno una scadenza non superiore a 12-18 mesi.
Di seguito vengono riportati alcuni esempi di olio secondo l’invenzione, contenente idrossitirosolo in aggiunta ad altri biofenoli ed eventualmente altri componenti salutari.
Esempio 1
Preparazione di un olio extravergine di oliva arricchito allo 0,1% (p/p) con Idrossitirosolo di purezza superiore al 90%.
È stato utilizzato olio di oliva extra vergine di oliva commerciale. L’acidità (come acido oleico) ed il numero di perossidi sono stati controllati, inoltre è stato controllato il profilo dei componenti polari minori per valutare la loro quantità basale prima di addizionare all’olio i componenti biofenolici.
I metodi utilizzati sono quelli riportati dal Regolamento (CEE) n. 2568/91 della Commissione dell'11 luglio 1991 relativo alle caratteristiche degli oli d'oliva e degli oli di sansa d'oliva nonché ai metodi ad essi attinenti in “Allegato II” per la “Determinazione dell'acidità” ed in “Allegato III” per la “Determinazione del numero di perossidi”. Il profilo dei CMP è stato sviluppato e messo a punto per definire e quantificare il profilo dei suddetti composti fenolici.
Per un kg di olio sono stati aggiunti 1.077 g di Idrossitirosolo prelevando 8 ml di una soluzione etanolica (purezza in HT > 95%) a 135 mg/ml di HT. Il componente era stato prodotto secondo il metodo descritto in EP 1623960. La dose efficace era stata calcolata per un uomo di 70 kg di peso corporeo basandosi sullo studio di Visioli F. et al. [15]. Quindi, per ogni cucchiaio da tavola (13 g) vengono assunti circa 14 mg di HT.
Le preparazioni sono state ripartite in aliquote ciascuna in contenitori di vetro scuro alimentare da 30 ml con chiusura a ghiera metallica; una parte è stata lasciata a temperatura ambiente ed un’altra è stata posta in camera climatica a 30°C ± 2°C, 60%RH ± 5%RH [32]. I preparati sono stati seguiti per 24 mesi ed i risultati delle determinazioni sono qui di seguito riportati:
Come si vede dal grafico in figura 1, il formulato a base di olio extravergine di oliva addizionato di Idrossitirosolo mantiene più a lungo la quantità in polifenoli rispetto allo stesso olio tal quale. Inoltre la presenza di un maggior contenuto in Idrossitirosolo meglio preserva l’olio dalla formazione di perossidi e mantiene bassa l’acidità (grafici in figura 2 e 3).
Esempio 2
Preparazione di un olio di mais arricchito di una miscela polifenolica allo 0,1% (p/p) con Idrossitirosolo di purezza superiore al 90%.
È stato utilizzato olio di mais commerciale. L’acidità (come acido oleico) ed il numero di perossidi sono stati controllati, inoltre è stata verificata la non determinabilità di componenti polari minori prima di addizionare all’olio i componenti biofenolici.
I metodi utilizzati sono quelli riportati nell’Esempio precedente. Per un kg di olio sono stati aggiunti circa 2.50 g di una miscela polifenolica arricchita in Idrossitirosolo, prodotto ottenuto da acque di vegetazione della lavorazione delle olive, e contenente Idrossitirosolo alla concentrazione di 2,52 g/l e Tirosolo al concentrazione di 1,52 g/l. Il componente era stato prodotto secondo il metodo descritto in EP 1623960. Si riporta di seguito la composizione percentuale sul secco dei componenti.
Composizione percentuale s.s. :
Idrossitirosolo 44,6 ± 1,1
Tirosolo 11,4 ± 0,6
Acido Triidrossibenzoico 16,7 ± 1,1
Acido Caffeico 4,4 ± 1,1
Acido Omovanillico 5,3 ± 1,8
Catecolo 5,1 ± 0,7
Metilgallato 1,3 ± 0,2
Acido idrossicinnamico 1,9 ± 0,4
Veratrolo 0,9 ± 0,2
La miscela era stata prodotta secondo il metodo descritto in EP 1623960 in modo da ottenere una concentrazione di 0,1% in Idrossitirosolo. La preparazione è stata ripartita in aliquote ciascuna in contenitore di vetro scuro alimentare da 30 ml con chiusura a ghiera metallica; una parte è stata lasciata a temperatura ambiente ed un’altra è stata posta in camera climatica a 30°C ± 2°C, 60%RH ± 5%RH [32]. I preparati sono stati seguiti per 12 mesi ed i risultati delle determinazioni sono qui di seguito riportati:
Tabella
Tempo (mesi) 0 1 3 12
Titolo HT (%p/p) 0.101 0.097 0.095 0.087
Decadimento (∆%) 0.00 3.96 5.94 13.86 BIBLIOGRAFIA
[1] Carluccio M.A., Siculella L., Ancora M.A., Massaro M., Scoditti E., Storelli C., Visioli F., Distante A. and De Caterina R.; “Olive Oil and Red Wine Antioxidant Polyphenols Inhibit Endothelial Activation: Antiatherogenic Properties of Mediterranean Diet Phytochemicals”; Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology 2003; 23; 622-629; DOI: 10.1161/01.ATV.0000062884.69432.A0; the online version of this article is located at: http://atvb.ahajournals.org/cgi/content/full/23/4/622
[2] Grignaffini P., Roma P., Galli C., Catapano A.L.; “Protection of low-density lipoprotein from oxidation by 3,4 dihydroxyphenilethanol”; Lancet, 343, 1296-1297 (1994).
[3] Salami M., Galli C., De Angelis L., Visioli F.; “Formation of F2-isoprostanes in oxidized low density lipoprotein: inhibitory effect of idrossitirosolo”; Pharmacol Res, 31, 275-279 (1995).
[4] Petroni A., Blasevich M., Salami M., Papini N., Montedoro G.F., Galli C.; “Inhibition of platelet aggregation and eicosanoid production by phenolic components of olive oil”; Thromb Res, 78, 151-160 (1995).
[5] De la Puerta R., Ruiz Gutierrez V., Hoult R.S.; “Inibition of leukocyte 5-lipoxygenase by phenolics from virgin olive oil”; Biochem Pharmacol, 57, 445-449 (1999).
[6] Manna C., Galletti P., Cucciola V., Moltedo O., Leone A., Zappia V.; “The protective effect of the olive oil polyphenol (3,4-dihydroxyphenyl) ethanol counteracts reactive oxygen metabolite-induced cytotoxicity in Caco-2 cells”; J Nutr, 127, 286-292 (1997).
[7] Manna C., Galletti P., Cucciola V., Montedoro G., Zappia V.; “Olive oil idrossitirosolo protects human erythrocytes against oxidative damages”; J Nutr Biochem, 10, 159-165 (1999).
[8] Manna C., Galletti P., Misto G., Cucciola V., D’Angelo S., Zappia V.; “Transport mechanism and metabolism of olive oil idrossitirosolo in Caco-2”; FEBS lett, 31, 341-344 (2000).
[9] D’Angelo S., Manna C., Migliardi V., Mazzoni O., Morsica P., Capasso G., Pontoni G., Galletti P., Zappia V.; “Pharmacokinetics and metabolism of idrossitirosolo, a natural antioxidant from olive oil”; DMD, 29, 1492-1498 (2001).
[10] Sanchez-Moreno C., Larrauri J.A., Saura-Calixto F.; “A procedure to measure the antiradical efficiency of polyphenols”; J Sci Food Agric, 76, 270-276 (1998).
[11] Carluccio M.A., Siculella L., Ancora M.A., Massaro M., Scoditti E., Storelli C., Visioli F., Distante A., De Caterina R.; “Olive oil and red wine antioxidant polyphenols inhibit endothelial activation: antiatherogenic properties of mediterranean diet phytochemicals”; Arterioscler Thromb Vasc Biol. 23, 622-9 (2003).
[12] Fabiani R., De Bartolomeo A., Rosignoli P., Servili M., Montedoro G.F., Morozzi G.; “Cancer chemoprevention by idrossitirosolo isolated from virgin olive oil through G1 cell cycle arrest and apoptosis”; Eur J Cancer Prev. Aug;11(4):351-8 (2002).
[13] Ancora P., Rona C., Pavanetto F., Troisi L., Villanova L., Perugini P.; “Valutazione di Efficacia di Formulazioni Cosmetiche a base di Oleuropeina”; Atti del “Congresso Nazionale di Medicina Estetica”, Roma, 24-26 aprile 2004.
[14] Ancora M.A., Carluccio M.A., Massaro M., Storelli C., Villanova L.; “Selective Pro-Apoptotic Effects of the Mediterranean Diet Antioxidant Idrossitirosolo”; Atti del “XVII Congresso Nazionale – Società Italiana per lo Studio dell’Aterosclerosi”, Napoli 26-29 Novembre 2003.
[15] Visioli F., Galli C., Plasmati E., Viappiani S., Hernandez A., Colombo C., Sala A.; “Olive phenol hydroxytyrosol prevents passive smoking-induced oxidative stress”; Circulation, 2000, 102, 2169-2173.
[16] Lesage-Meessen L., Navarro D., Maunier S., Sigoillot J-C., Lorquin J., Delattre M., Simon J-L., Asther M. and Labat M.; “Simple phenolic content in olive oil residues as a function of extraction systems”; Food Chemistry, Volume 75, Issue 4, December 2001, Pages 501-507, doi:10.1016/S0308-8146(01)00227-8.
[17] de la Torre-Carbot K., Chávez-Servín J.L., Jaúregui O., Castellote A.I., Lamuela-Raventós R.M., Fitó M., Covas M-I., Muñoz-Aguayo D. and López-Sabater M.C.; “Presence of virgin olive oil phenolic metabolites in human low density lipoprotein fraction: Determination by high-performance liquid chromatography–electrospray ionization tandem mass spectrometry”; Analytica Chimica Acta, Volume 583, Issue 2, 5 February 2007, Pages 402-410, doi:10.1016/j.aca.2006.10.029.
[18] Miró-Casas E., Albaladejo M.F., Covas M-I., Rodriguez J.O., Colomer E.M., Lamuela Raventós R-M. and de la Torre R.; “Capillary Gas Chromatography–Mass Spectrometry Quantitative Determination of Hydroxytyrosol and Tyrosol in Human Urine after Olive Oil Intake”; Analytical Biochemistry, Volume 294, Issue 1, 1 July 2001, Pages 63-72, doi:10.1006/abio.2001.5160.
[19] Visioli F., Caruso D., Galli C., Viappiani S., Galli G. and Sala A.; “Olive Oils Rich in Natural Catecholic Phenols Decrease Isoprostane Excretion in Humans”; Biochemical and Biophysical Research Communications, Volume 278, Issue 3, 30 November 2000, Pages 797-799, doi:10.1006/bbrc.2000.3879 [20] Cinquanta L., Esti M., Notte E.; “Evolution of phenolic compounds in virgin olive oil during storage”; Journal of the American Oil Chemists' Society, Volume 74, Number 10, October 1997, Pages 1259-1264(6), doi: 10.1007/s11746-997-0054-8.
[21] Richelle M., Sabatier M., Steiling H., Williamson G.; “Skin bioavailability of dietary vitamin E, carotenoids, polyphenols, vitamin C, zinc and selenium”; British Journal of Nutrition. 96(2):227-238, August 2006.
[22] Tuck K.L. and Hayball P.J.; “Major phenolic compounds in olive oil: metabolism and health effects”; The Journal of Nutritional Biochemistry, Volume 13, Issue 11, November 2002, Pages 636-644, doi:10.1016/S0955-2863(02)00229-2.
[23] Visioli F. and Galli C.; “Biological Properties of Olive Oil Phytochemicals”; Critical Reviews in Food Science and Nutrition, Volume 42, Issue 3, 15 May 2002, Pages 209-221.
[24] Visioli F., Bellomo G. and Galli C.; “Free Radical-Scavenging Properties of Olive Oil Polyphenols”; Biochemical and Biophysical Research Communications, Volume 247, Issue 1, 9 June 1998, Pages 60-64, doi:10.1006/bbrc.1998.8735.
[25] Yang Da-Peng, Kong De-Xin and Zhang Hong-Yu; “Multiple pharmacological effects of olive oil phenols”; Food Chemistry Volume 104, Issue 3, 2007, Pages 1269-1271, doi:10.1016/j.foodchem.2006.12.058.
[26] de la Puerta R., Ruiz Gutierrez V. and Hoult J.R.S.; “Inhibition of leukocyte 5-lipoxygenase by phenolics from virgin olive oil”; Biochemical Pharmacology, Volume 57, Issue 4, 15 February 1999, Pages 445-449, doi:10.1016/S0006-2952(98)00320-7.
[27] Oliveras-López M.J., Innocenti M., Giaccherini C., Ieri F., Romani A. and Mulinacci N.; “Study of the phenolic composition of spanish and italian monocultivar extra virgin olive oils: Distribution of lignans, secoiridoidic, simple phenols and flavonoids”; Talanta, Volume 73, Issue 4, 15 October 2007, Pages 726-732, doi:10.1016/j.talanta.2007.04.045.
[28] Pinelli P., Galardi C., Mulinacci N., Vincieri F.F., Cimato A. and Romani A.; “Minor polar compound and fatty acid analyses in monocultivar virgin olive oils from Tuscany”; Food Chemistry, Volume 80, Issue 3, March 2003, Pages 331-336, doi:10.1016/S0308-8146(02)00268-6.
[29] Della Ragione F., Cucciolla V., Borriello A., Della Pietra V., Pontoni G., Racioppi L., Manna C., Galletti P. and Zappia V.; “Hydroxytyrosol, a Natural Molecule Occurring in Olive Oil, Induces Cytochrome c-Dependent Apoptosis”; Biochemical and Biophysical Research Communications, Volume 278, Issue 3, 30 November 2000, Pages 733-739, doi:10.1006/bbrc.2000.3875 [30] Covas M.-I.; “Olive oil and the cardiovascular system”; Pharmacological Research, Volume 55, Issue 3, March 2007, Pages 175-186, Nutritional Pharmacology, doi:10.1016/j.phrs.2007.01.010.
[31] M. Fitó, M. Cladellas, R. de la Torre, J. Martí, M. Alcántara, M. Pujadas-Bastardes, J. Marrugat, J. Bruguera, M.C. López-Sabater, J. Vila, M.I. Covas, and The members of the SOLOS Investigators; “Antioxidant effect of virgin olive oil in patients with stable coronary heart disease: a randomized, crossover, controlled, clinical trial”; Atherosclerosis, Volume 181, Issue 1, July 2005, Pages 149-158, doi:10.1016/j.atherosclerosis.2004.12.036.
[32] Note for Guidance on Stability Testing: Stability Testing of New Drug Substances and Products (CPMP/ICH/2736/99).
[33] M. Tsimidou, G. Papadopoulos, D. Boskou; Phenolic compounds and stability of virgin olive oil: part 1. Food Chemistry 1992; 45; 141-144
[34] D. Steinberg, S. Parthasarathy, T.E. Carew, et al.; Beyond cholesterol: modification of low-density lipoprotein that increases its atherogenicity; N. Engl. J. Med. 1989; 320; 915-924.
Claims (6)
- RIVENDICAZIONI 1. Olio vegetale alimentare addizionato di idrossitirosolo.
- 2. Olio secondo la rivendicazione 1, in cui l’olio vegetale è olio di oliva.
- 3. Olio secondo la rivendicazione 2, contenente idrossitirosolo in quantità percentuali varianti dall'0.85 al 10% in peso.
- 4. Olio secondo la rivendicazione 1, 2 o 3 comprendente inoltre altri biofenoli.
- 5. Olio secondo la rivendicazione 4, in cui gli altri biofenoli sono presenti in quantità percentuali varianti dal 10 allo 0.0001%, preferibilmente varianti dall'1 allo 0.1% in peso.
- 6. Uso di un olio delle rivendicazioni 1-5 per la preparazione di composizioni alimentari, nutrizionali o dietetiche per migliorare la resistenza dell’organismo nei confronti dello stress ossidativo, dell’infiammazione, dei processi angiogenetici, dell'ipercolesterolemia, dei processi aterosclerotici, dei processi tumorali e per la prevenzione dell’invecchiamento. Milano, 30 giugno 2008
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI20081201 ITMI20081201A1 (it) | 2008-06-30 | 2008-06-30 | Olio contenente idrossitirosolo ed altri biofenoli ad attivita' nutrizionale preventiva benefica |
PCT/EP2009/004155 WO2010000373A1 (en) | 2008-06-30 | 2009-06-10 | Oil containing hydroxytyrosol and other biophenols with a beneficial preventive nutritional activity |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI20081201 ITMI20081201A1 (it) | 2008-06-30 | 2008-06-30 | Olio contenente idrossitirosolo ed altri biofenoli ad attivita' nutrizionale preventiva benefica |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ITMI20081201A1 true ITMI20081201A1 (it) | 2010-01-01 |
Family
ID=40301901
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ITMI20081201 ITMI20081201A1 (it) | 2008-06-30 | 2008-06-30 | Olio contenente idrossitirosolo ed altri biofenoli ad attivita' nutrizionale preventiva benefica |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
IT (1) | ITMI20081201A1 (it) |
WO (1) | WO2010000373A1 (it) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9144555B2 (en) | 2012-11-30 | 2015-09-29 | Darlene E. McCord | Hydroxytyrosol and oleuropein compositions for induction of DNA damage, cell death and LSD1 inhibition |
WO2016087428A1 (en) * | 2014-12-04 | 2016-06-09 | Dsm Ip Assets B.V. | Fortification of edible oils with hyrdoxytyrosol |
IT201700042090A1 (it) * | 2017-04-14 | 2018-10-14 | Levius Vita Foods Srl | Procedimento per la preparazione di olio d’oliva ad alto contenuto di idrossitirosolo |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1286564B1 (it) * | 1996-03-05 | 1998-07-15 | Comiter Trading & Services S R | Un prodotto a base di olio extravergine di oliva,olio vergine di oliva od olio di oliva arricchito ed integrato,ed un procedimento per |
ES2311394B2 (es) * | 2007-02-22 | 2009-10-21 | Universidad De Granada | Alimento funcional obtenido por reincorporacion de ingredientes naturales de la aceituna al aceite de oliva. |
ATE508642T1 (de) * | 2007-07-23 | 2011-05-15 | Probelte Pharma S A | Hydroxytyrosol-verstärkte öle und deren verwendung |
-
2008
- 2008-06-30 IT ITMI20081201 patent/ITMI20081201A1/it unknown
-
2009
- 2009-06-10 WO PCT/EP2009/004155 patent/WO2010000373A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010000373A8 (en) | 2010-03-11 |
WO2010000373A1 (en) | 2010-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Shen et al. | Anti-inflammatory effect of essential oil from Citrus aurantium L. var. amara Engl | |
Rubió et al. | Development of a phenol-enriched olive oil with both its own phenolic compounds and complementary phenols from thyme | |
Bulotta et al. | Beneficial effects of the olive oil phenolic components oleuropein and hydroxytyrosol: focus on protection against cardiovascular and metabolic diseases | |
Carito et al. | Neurotrophins' modulation by olive polyphenols | |
Leong et al. | Heated palm oil causes rise in blood pressure and cardiac changes in heart muscle in experimental rats | |
Taamalli et al. | The Occurrence and Bioactivity of Polyphenols in Tunisian Olive Products and by‐Products: A Review | |
Mezni et al. | Phenolic profile and effect of growing area on Pistacia lentiscus seed oil | |
Casado-Díaz et al. | Influence of olive oil and its components on mesenchymal stem cell biology | |
JP6506746B2 (ja) | ステアリドン酸及びオリーブ油を含む食用の脂質組成物 | |
ITMI20081201A1 (it) | Olio contenente idrossitirosolo ed altri biofenoli ad attivita' nutrizionale preventiva benefica | |
Amiot-Carlin | Olive oil and health effects: from epidemiological studies to the molecular mechanisms of phenolic fraction | |
EP2027783A1 (en) | Functional food composition that is rich in phenolic compounds and use of said composition | |
Atmane et al. | Acute and 28-day repeated dose toxicity evaluations of cold pressed Pinus halepensis Mill. seed oil in mice and rats | |
Frederiksen et al. | Dietary supplementation with an extract of lycopene-rich tomatoes does not reduce atherosclerosis in Watanabe Heritable Hyperlipidemic rabbits | |
Kindernay et al. | Beneficial Effects of Polyphenol-Rich Food Oils in Cardiovascular Health and Disease | |
Abdizadeh et al. | Effects of short-term coenzyme Q10 supplementation on markers of oxidative stress and inflammation after downhill running in male mountaineers | |
Cerulli et al. | Corylus avellana “Nocciola Piemonte”: metabolomics focused on polar lipids and phenolic compounds in fresh and roasted hazelnuts | |
Visioli et al. | Antioxidant properties of olive oil phenolics. | |
Ghanbari Shendi | Olive oil: Nutraceutical and pharmaceutical food | |
Carluccio et al. | Mediterranean diet polyphenols | |
Makhalemele et al. | The nutritional evaluation of nopalitos from six South African cactus pear cultivars | |
Demertzis et al. | Effect of olive oil phenolics on lipidemic profile and oxidative stress in mice | |
Sanad | Evaluation of the hypolipidemic and antioxidant activities of chloroformic extract from Vangueria infaustaleaves in rats with hypercholesterolemia | |
Elkotb et al. | The effects of supplemented biscuit with different levels of olive pomace on feeding diabetic rats | |
Christian et al. | Lipid profile and its complications in phenylhydrazine-induced anemic rats |