HU218986B

HU218986B - Eljárás atkák tartós leküzdésének javítására, valamint növények atkafertőzéssel szembeni védelmének meghosszabbítására

Info

Publication number: HU218986B
Application number: HU9801322A
Authority: HU
Inventors: Salvatore John Cuccia; Michael Frank Treacy; William Wakefield Wood
Original assignee: American Cyanamid Co.
Priority date: 1997-06-12
Filing date: 1998-06-11
Publication date: 2001-01-29
Also published as: EP0883991A1; PL191616B1; EP0883991B1; DE69810386D1; OA10796A; IL124746A0; TW448038B; JPH11228311A; SG74056A1; RU2259043C2; SK78498A3; TR199801071A2; BR9801809A; AU7011698A; HU9801322D0; GEP20012424B; UA59351C2; KR19990006885A; CA2240205A1; ID21027A

Abstract

A találmány szerinti eljárás atkák tartós leküzdésének javításáraszolgál. Az eljárás során atkafertőzésre érzékeny növények levélzetére(I) általános képletű aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin –amely képletben X jelentése klóratom, vagy nitro- vagy cianocsoport –atkákkal szemben hatásos mennyiségét viszik fel. A találmánytárgyköréhez tartozik továbbá eljárás növények atkafertőzésselszembeni védelmének meghosszabbítására, amelynek során növényeklevélzetére (I) általános képletű aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)--pirimidin – amely képletben X jelentése klóratom, vagy nitro- vagycianocsoport – atkákkal szemben hatásos mennyiségét viszik fel. ŕ

Description

A találmány tárgya eljárás atkák tartós leküzdésének javítására, valamint növények atkafertőzéssel szembeni védelmének meghosszabbítására.

Atkák igen jelentős gazdasági veszteségeket okoznak kertészeti növényekben és mezőgazdasági terményekben. Az atkák különösen citrom- és narancsféléket és magvas gyümölcsöket károsítanak, a növények levelein táplálkozva és a gyümölcsök kényszerérését okozva.

Az atkákkal való fertőződés elleni védelem céljából a növényeket a vegetációs időszakban többször kezelik szokásos atkaölő szerekkel. A jelenleg kereskedelmi forgalomban kapható atkaölő szerek többszöri alkalmazása ellenére előfordul, hogy atkafertőzés károsítja a növényeket. Ennek megfelelően folytatódik a kutatás új és hatékonyabb atkaölő szerek kidolgozására, amelyeket nem szükséges többszöri alkalommal alkalmazni ahhoz, hogy a növényeket atkafertőzéssel szemben védjék.

Bizonyos pirimidinszármazékok hasznosak atkaölő szerként, tartós atkaölő hatásukról azonban nem számoltak be (WO 94/02470).

A fentiek alapján a találmány feladata eljárás kidolgozása atkák tartós leküzdésének javítására, valamint növények atkafertőzéssel szembeni védelmének meghosszabbítására.

A találmány ezen és további feladatai kitűnnek a leírás további részéből.

A találmány eljárást biztosít atkák tartós leküzdésének javítására, valamint növények atkafertőzéssel szembeni védelmének meghosszabbítására azáltal, hogy atkafertőzésre érzékeny növények levélzetére aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin atkákkal szemben hatásos mennyiségét visszük fel.

A fentiek alapján a találmány eljárás atkák tartós leküzdésének javítására. Az eljárás során atkafertőzésre érzékeny növények levélzetére (I) általános képletű aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin - amely képletben X jelentése klóratom, vagy nitro- vagy cianocsoport atkákkal szemben hatásos mennyiségét visszük fel.

A találmány továbbá eljárás növények atkafertőzéssel szembeni védelmének meghosszabbítására, amelynek során a növények levélzetére (I) általános képletű aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin atkákkal szemben hatásos mennyiségét visszük fel.

A találmány értelmében alkalmazott aszimmetrikus

4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin-származékokat és a megfelelő szimmetrikus analógokat a WO 94/02470 számú dokumentum ismerteti. A közlemény azonban csak akut (nem tartós) atkaellenes hatásról számol be. Meglepő módon azt állapítottuk meg, hogy ha pirimidinszármazékok biológiailag ekvivalens akut dózisait (azaz LC₉₉-értékhez tartozó mennyiségeit) alkalmazzuk növényekre, a találmány értelmében alkalmazott aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin-származékok jelentős mértékben hatásosabbak atkák tartós leküzdése tekintetében, mint a megfelelő szimmetrikus pirimidinszármazékok.

Kedvező módon a találmány értelmében aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin-származék egyetlen alkalmazásával az egész vegetációs időszakra védelmet érhetünk el atkák ellen. A találmány értelmében aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin-származék egyetlen alkalmazásával elért, a vegetációs időszakra kiterjedő védelem kedvező módon, jelentősen csökkenti a környezet terhelését, ami a növények atkafertőzéssel szembeni védelmének elérésére hagyományos atkaölő szerek többszöri alkalmazásával együtt jár.

A találmány egyik előnyös változatában aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin-származékként 4-[(4klór-a,a,a-trifluor-m-tolil)-oxi]-6-[(a,a,a,4-tetrafluorm-tolil)-oxi]-pirimidint alkalmazunk.

A találmány értelmében alkalmazott (I) általános képletű vegyületek különösen hasznosak növényeket károsító atkák tartós leküzdésére. Ezek az atkák többek között tetranihidák, így Tetranychus urticae, Tetranychus pacificus, Tetranychus kanzawai, Panonychus ulmi, Panonychus citri és Oligonychus pratensis; tarzonemidák, így Phytonemus pallidus és Polyphagotarsonemus latus; eriofidák, ígyAculus schlechtendali, Phylocoptrata oleivora és Eriophyes sheldoni; és tenuipalpidák, így Brevipalpus phoenicis egyedei. A találmánynak megfelelően az aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin-származékok különösen hasznosak Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri és Brevipalpus phoenicis tartós leküzdésének javítására.

A találmány értelmében (I) általános képletű vegyületekkel atkafertőzések ellen tartósan védett növények többek között a citrom- és narancsfélék, így a narancs-, grépfrút-, citrom- és limettfák; magvas gyümölcsök, így alma-, körte- és kivifák; csonthéjas gyümölcsök, így az avokádó-, őszibarack-, cseresznye-, füge-, olaj- és mangófák; szőlőfélék, így a szőlő, szamóca és málna; diófélék, így a mandula, pekándió, dió, pisztácia, kesudió, mogyoró, gesztenye, makadámiadió és paradió; szántóföldi növények, így a gyapot, gabona, szójabab, búza, tök és görögdinnye; dísznövények, így virágzó növények és cserjék; kávécsetje és teacseije. Az aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin-származékok különösen hasznosak citrom- és narancsfélék és magvas gyümölcsök atkafertőzések elleni tartós védelmére.

Atkák tartós leküzdésének javítására a gyümölcsöskerti növényeket és dísznövényeket általában (I) általános képletű aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidinszármazékot 1-100 g/hl, előnyösen 5-25 g/hl mennyiségben tartalmazó folyadékkal, előnyösen vizes diszperzióval kezeljük. A diszperziót a gyakorlatban általában lecsepegésig visszük fel a gyümölcsöskerti növényekre vagy dísznövényekre.

A találmány értelmében az aszimmetrikus 4,6bisz(aril-oxi)-pirimidin-származékok szántóföldi növények esetén is hasznosak atkák tartós leküzdésének javítására, ha a hatóanyagot 0,01-1,0 kg/ha, előnyösen 0,08-0,3 kg/ha mennyiségben visszük fel a szántóföldi növényekre.

A lombozat kifejezésen a leírásban többek között a növények leveleit, rügyeit, hajtásait, gallyait, ágait és/vagy virágait értjük. A gyümölcsöskerti növények kifejezésen a leírásban többek között citrom- és narancsféléket, magvas gyümölcsöket, csonthéjas gyümölcsö2

HU 218 986 Β két, szőlő- és dióféle növényeket értünk. A leírásban a dísznövény kifejezést többek között virágzó növényekre és cserjékre használjuk. A szántóföldi növények kifejezés a leírásban többek között főzelékféléket, így tököt és görögdinnyét, valamint soros növényeket, így gyapotot, gabonát, szójababot és búzát jelent.

A találmány megvalósításához az aszimmetrikus

4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin-száimazékokat formálhatjuk emulgeálható koncentrátumok, folyóképes koncentrátumok vagy nedvesíthető porok alakjában, amelyeket vízzel vagy egyéb alkalmas poláros oldószerrel - általában in situ - hígítunk, majd hígított permet alakjában alkalmazzuk. Az aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidineket formálhatjuk száraz, préselt granulátumok, szemcsés készítmények, porok, porkoncentrátumok, szuszpenziókoncentrátumok, mikroemulziók és hasonlók alakjában is. A találmány szerinti ilyen formálások vagy kompozíciók legalább egy aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin-származékot tartalmaznak egy vagy több agronómiailag elfogadható, inért szilárd vagy folyékony hordozóval keverve.

A következőkben a találmányt nem korlátozó értelmű példákkal szemléltetjük.

1. példa

Tartós atkaellenes hatásosság kiértékelése kétpettyes pókatkákkal szemben, üvegházi körülmények között

Sieva lima típusú babnövények leveleit 50 térfogat% acetont tartalmazó vizsgálati oldatokba mártjuk. Az egyes vizsgálati oldatok az adott vegyület esetén a kétpettyes pókatkákra meghatározott LC₉₉-érték kétszeresének megfelelő koncentrációjúak. Ez az LC₉₉-érték a vegyület ppm egységben megadott azon koncentrációja, amely akut dózist alkalmazó vizsgálat során a kétpettyes pókatkák 99%-át megöli. Az LC^-értékek alkalmazása esetén a vizsgálat kezdetekor a vizsgált vegyületek biológiailag ekvivalens akut dózisait használjuk. A növényeket ezután hagyjuk megszáradni, majd lapos, alulról öntözött cserepekben, üvegházban helyezzük el, ahol naponta 14 órán át megvilágítást kapnak. A növényeket a kezelést követő 0, 3 és 7 nap múlva alcsoportokra osztva megvizsgáljuk. Az egyes vizsgálati időpontokban az érintett növényeket kivisszük az üvegházból, és levelenként 50-60 kétpettyes pókatkával megfertőzzük. Három nap múlva megszámláljuk az atkákat, és meghatározzuk az atkák mortalitását. Az eredményeket az I. táblázat foglalja össze.

A vizsgált vegyületeket a következőkben ismertetjük. Az I. táblázatban feltüntetett, számjeggyel jelölt vegyületek találmány szerinti vegyületek, míg a betűkkel jelölt vegyületek összehasonlító vegyületek.

Amint az I. táblázat adataiból látható, a találmány értelmében alkalmazott aszimmetrikus 4,6-bisz(ariloxi)-pirimidin-származékok meglepő módon sokkal hatásosabbak a kétpettyes pókatkák tartós leküzdésének szempontjából, mint a megfelelő szimmetrikus származékok. Ez különösen váratlan eredményt jelent, minthogy a növényekre kezdetben biológiailag egyenértékű akut dózisokat alkalmazunk.

Vegyület	Szerkezeti képlet	Kémiai név
1. vegyület	(1)	4-[(4-klór-a,a,a-trifluor- m-tolil)-oxi]-6-[(a,a,a,4- tetrafluor-m-tolil)-oxi]- pirimidin
2. vegyület	(2)	4-[(a,a,a,4-tetrafluor-m- tolil)-oxi]-6-[(a,a,a- trifluor-4-nitro-m-tolil)- oxi]-pirimídin
A vegyület	(A)	4,6-bisz[(a,a,a,4- tetrafluor-m-tolil)-oxi]- pirimidin
B vegyület	(B)	4,6-bisz[(4-klór-a,a,a- trifluor-m-tolil)-oxi]- pirimidin

I. táblázat

Pirimidinek tartós hatásossága

Vegyület	Koncent- ráció; 2 xLC^ (ppm)	Kétpettyes pókatkák mortalitása %-ban (Tetranychus urticae)
Onap múlva	3 nap múlva	7 nap múlva
1. vegyület	7	100	99	99
2. vegyület	10	100	96	97
A vegyület	8	100	80	25
B vegyület	6	100	49	nem vizsgált

2. példa

Tartós atkaellenes hatásosság kiértékelése szántóföldi kísérletben

Növényeket károsító számos atkafaj tartós leküzdését tanulmányozzuk gyümölcskertészeti körülmények között gyümölcsfákon és citromfákon, ehhez a vizsgált vegyület 5-15 g/hl mennyiségét tartalmazó vizes elegyet viszünk fel a növények levélzetére kézzel irányított szórórúddal, 1000-2000 1/ha mennyiségben (vagyis lecsepegésig). A vizes elegyet úgy állítjuk elő, hogy a vizsgált vegyület emulgeálható koncentrátumának megfelelő mennyiségét vízhez adjuk. E vizsgálat során az emulgeálható koncentrátum a következő komponenseket tartalmazza: 9,7 tömeg% vizsgált vegyület,

3,5 tömeg% TOXIMUL 3403F kereskedelmi nevű termék (anionos/nemionos felületaktív anyag elegye, gyártó cég: Stepan Company, Northfield, Illinois, US),

3,5 tömeg% TOXIMUL 3404F (anionos/nemionos felületaktív anyag elegye, gyártó cég: Stepan Company, Northfield, Illinois, US) és 83,3 tömeg% AROMATIC 200 kereskedelmi nevű termék (aromás szénhidrogén oldószer, gyártó cég: EXXON Chemical Americas, Houston, Texas, US).

A fenti kezelést követően a növényeket hetente megvizsgáljuk élő atkák jelenléte szempontjából. A vizsgált vegyületek tartós hatásosságát úgy határozzuk meg, hogy összehasonlítjuk a kezelt, illetve kezeletlen

HU 218 986 Β növényeken lévő atkák számát. A vizsgálati eredményeket a II-VI. táblázat foglalja össze. E táblázatokban a számokkal vagy betűkkel jelölt vegyületek megegyeznek az 1. példa szerinti vegyületekkel.

Amint a Π-VI. táblázat adataiból látható, a talál- 5 mány értelmében alkalmazott aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin-származék - a 4-[(4-klór-a,a,a-trifluor-m-toliI)-oxi]-6-[(a,a,a,4-tetrafluor-m-tolil)-oxi]pirimidin - jelentősen nagyobb mértékű tartós védelmet biztosít leprózisatka, vörös atka és európai vörös atka ellen, mint a megfelelő szimmetrikus pirimidinszármazék, a4,6-bisz[(a,a,a,4-tetrafluor-m-tolil)-oxi]-pirimidin.

II. táblázat

Pirimidinek gyümölcsöskerti alkalmazásának kiértékelése Brevipalpus phoenicis (leprózisatka) ellen narancsfán - 1. kísérlet

Kezelés	Koncentráció (g/hl)	Atkák tartós leküzdése (%) a kezelés utáni
7 nap után	28 nap után	50 nap után	63 nap után
1. vegyület	15	94	100	90	100
	5	100	100	93	88
A vegyület	15	97	100	93	88
	5	94	100	69	68

III. táblázat

Pirimidinek gyümölcsöskerti alkalmazásának kiértékelése Brevipalpus phoenicis (leprózisatka) ellen narancsfán - 2. kísérlet

Kezelés	Koncentráció (gAll)	Atkák tartós leküzdése (%) a kezelés utáni
7 nap után	30 nap után	70 nap után	90 nap után	120 nap után
1. vegyület	15	100	98	98	94	99
	5	100	94	96	91	79
A vegyület	15	100	94	98	58	63
	5	100	95	89	58	64

IV. táblázat

Pirimidinek gyümölcsöskerti alkalmazásának kiértékelése Brevipalpus phoenicis (leprózisatka) ellen narancsfán - 3. kísérlet

Kezelés	Koncentráció (g/hl)	Atkák tartós leküzdése (%) a kezelés utáni
7 nap után	35 nap után	60 nap után	90 nap után	124 nap után
1. vegyület	15	89	100	100	100	98
	5	95	100	98	98	80
A vegyület	15	97	100	100	98	71
	5	96	94	95	72	0

V. táblázat

Pirimidinek gyümölcsöskerti alkalmazásának kiértékelése Panonychus citri (vörös atka) ellen narancsfán

Kezelés	Koncentráció (g/hl)	Atkák tartós leküzdése (%) a kezelés utáni
7 nap után	21 nap után	30 nap után
1. vegyület	15	99	97	94
A vegyület	15	88	85	69

HU 218 986 Β

VI. táblázat

Pirimidinek gyümölcsöskerti alkalmazásának kiértékelése Panonychus ulmi (európai vörös atka) ellen almafán

Kezelés	Koncentráció (g/hl)	Atkák tartós leküzdése (%) a kezelés utáni
2 nap után	14 nap után	21 nap után	36 nap után
1. vegyület	15	97	99	97	94
	5	77	92	94	64
A vegyület	15	90	93	96	78
	5	77	70	86	28

Claims

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás atkák tartós leküzdésének javítására, azzal jellemezve, hogy atkafertőzésre érzékeny növények levélzetére (I) általános képletű aszimmetrikus 4,6bisz(aril-oxi)-pirimidin - amely képletben X jelentése klóratom, vagy nitro- vagy cianocsoport - atkákkal 20 szemben hatásos mennyiségét visszük fel.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 4-[(4-klór-a,a,a-trifhior-m-tolil)-oxi]-6-[(a,a,a,4tetrafluor-m-tolil)-oxi]-pirimidint alkalmazunk.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, 25 hogy citrom- és narancsfélék, magvas gyümölcsök, csonthéjas gyümölcsök, szőlőfélék, diófélék, szántóföldi növények, dísznövények, kávé- és teacserjék közül választott növényekre alkalmazzuk.
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a pirimidinszármazékot gyümölcskertészeti növények vagy dísznövények leveleire 1-100 g/hl koncentrációban alkalmazzuk.
5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a pirimidinszármazékot szántóföldi növényekre 35 0,01-1,0 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk.
6. Eljárás növények atkafertőzéssel szembeni védel15 mének meghosszabbítására, azzal jellemezve, hogy a növények levélzetére (I) általános képletű aszimmetrikus 4,6-bisz(aril-oxi)-pirimidin - amely képletben X jelentése klóratom, vagy nitro- vagy cianocsoport - atkákkal szemben hatásos mennyiségét visszük fel.
7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 4-[(4-klór-a,a,a-trifluor-m-tolil)-oxi]-6-[(a,a,a,4tetrafhior-m-tolil)-oxi]-pirimidint alkalmazunk.
8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri és Brevipalpus phoenicis közül választott atkákkal szemben alkalmazzuk.
9. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a pirimidinszármazékot gyümölcskertészeti növények vagy dísznövények leveleire 1-100 g/hl koncent30 rációban alkalmazzuk.
10. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a pirimidinszármazékot szántóföldi növényekre 0,01-1,0 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk.