HU217982B - Alkil-trazodon-származékok előállításánál alkalmazható 2-helyettesített-(3-klór-fenil)-3,6-diaza-hexánsav-származékok és eljárás ezek előállítására - Google Patents
Alkil-trazodon-származékok előállításánál alkalmazható 2-helyettesített-(3-klór-fenil)-3,6-diaza-hexánsav-származékok és eljárás ezek előállítására Download PDFInfo
- Publication number
- HU217982B HU217982B HU9502180A HU9502180A HU217982B HU 217982 B HU217982 B HU 217982B HU 9502180 A HU9502180 A HU 9502180A HU 9502180 A HU9502180 A HU 9502180A HU 217982 B HU217982 B HU 217982B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- producing
- chlorophenyl
- derivatives
- substituted
- formula
- Prior art date
Links
- -1 2-substituted-(3-chlorophenyl)-3,6-diazahexanoic acid Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 abstract description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGUJMFFKCLRGNU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethylamino)-2-(3-chlorophenyl)butanoic acid Chemical compound NCCNC(CC)(C(O)=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 IGUJMFFKCLRGNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC=CC=CC(N1)=NN(CC(*)C(*)N(CCN(C(C2)*#C)c3cccc(*)c3)C2*=C)C1=O Chemical compound CC=CC=CC(N1)=NN(CC(*)C(*)N(CCN(C(C2)*#C)c3cccc(*)c3)C2*=C)C1=O 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- XLYRTRQTLBKLLD-UHFFFAOYSA-N n'-(3-chlorophenyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNC1=CC=CC(Cl)=C1 XLYRTRQTLBKLLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)Br ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
- C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/16—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by amino or carboxyl groups, e.g. ethylenediamine-tetra-acetic acid, iminodiacetic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
- C07D295/067—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
A találmány tárgya (VI) általános képletű 2-helyettesített-(3-klór-fenil)-3,6-diaza-hexánsav-származékok, ame- lyeknek képletében R’’jelentése 1–3 szénatomos alkilcsoport. Az új vegyületek gyógyhatásúalkil-trazodon-származékok előállításánál használhatók fel. Atalálmány kiterjed a (VI) általános képletű vegyületek előállításárais. ŕ
Description
A leírás terjedelme 4 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 217 982 Β
A találmány tárgya új, 2-helyettesített-(3-klór-fenil)-3,6diaza-hexánsav-származékok, amelyek gyógyhatású alkil-trazodon-származékok előállításánál alkalmazhatók.
A találmány kiterjed az új vegyületek előállítására is. Az új vegyületek (VI) általános képletében R” jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport.
A (VI) általános képletű új vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy N-(3-klór-fenil)-etil-diamint halogén(3-5 szénatomos alkánkarbonsavj-származékkal reagáltatunk, majd a karboxilcsoportot felszabadítjuk. Az alkalmazott alkánkarbonsavszármazék lehet például az alkánkarbonsav alkil-észtere; a karboxilcsoport felszabadítását végezhetjük például lúgban való feloldással, majd savas kezeléssel.
A (VI) általános képletű vegyületek továbbalakíthatók gyógyhatású alkil-trazodon-származékok intermedierjeivé.
Tehát a találmány szerinti vegyületek az (I) általános képletű, gyógyhatású alkil-trazodon-származékok előállításánál alkalmazhatók köztitermékként.
A találmány szerinti megoldást a következő példával szemléltetjük közelebbről.
Példa (3-Klór-fenil)-2-etil-3,6-diaza-hexánsav /(VI) általános képletű vegyület, R'etilcsoport/
102 g N-(3-klór-fenil)-etil-diamin [J. Med. Chem.,
9., 858-860. oldal (1966)], 117 g 2-bróm-butánsavetil-észter és 84 ml trietil-amin 500 ml toluollal készített oldatát visszafolyatás közben forraljuk 6 órát. Az oldatot hűtjük, vízzel mossuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk.
Az olajos maradékot (175 g) szuszpendáljuk 2 M nátrium-hidroxid-oldat 650 ml-ében, és az elegyet élénk keverés közben 70 °C-on tartjuk, amíg az olaj teljesen feloldódik (körülbelül 2 óra). A kapott oldatot megsavanyítjuk és a szilárd csapadékot kiszűrjük; (3klór-fenil)-2-etil-3,6-diaza-hexánsavat /(VI) általános képletű vegyület, R” = etilcsoport/ kapunk, amelynek olvadáspontja 207-208 °C. Az elemanalízis megfelel a CI2H17C1N2O2 általános képletnek.
Az R” helyén metilcsoportot tartalmazó (VI) általános képletű vegyületet előállíthatjuk például 76 g N-(3klór-fenil)-etil-diamin, 60 ml 2-bróm-propionsav-etilészter és 63 ml trietil-amin 400 ml toluollal készített oldatát visszafolyatás közben forralva 15 órát. Továbbfeldolgozás előtt az oldatot vízzel moshatjuk, és azeotrópos desztillációval száríthatjuk.
Claims (2)
1. (VI) általános képletű 2-helyettesített-(3-klórfenil)-3,6-diaza-hexánsav-származékok, amelyeknek képletében
R” jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport.
2. Eljárás (VI) általános képletű 2-helyettesített-(3klór-fenil)-3,6-diaza-hexánsav-származékok - a képletben R” jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy N-(3-klór-fenil)-etil-diamint halogén-(3-5 szénatomos alkánkarbonsavj-származékkal reagáltatunk, majd a karboxilcsoportot felszabadítjuk.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU9502180A HU217982B (hu) | 1992-01-17 | 1995-07-19 | Alkil-trazodon-származékok előállításánál alkalmazható 2-helyettesített-(3-klór-fenil)-3,6-diaza-hexánsav-származékok és eljárás ezek előállítására |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI920084A IT1258790B (it) | 1992-01-17 | 1992-01-17 | Alchil derivati del trazodone |
| HU9402119A HU218678B (hu) | 1992-01-17 | 1993-01-14 | Központi idegrendszerre ható alkil-trazodon-származékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra |
| HU9502180A HU217982B (hu) | 1992-01-17 | 1995-07-19 | Alkil-trazodon-származékok előállításánál alkalmazható 2-helyettesített-(3-klór-fenil)-3,6-diaza-hexánsav-származékok és eljárás ezek előállítására |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9502180D0 HU9502180D0 (en) | 1995-09-28 |
| HUT71513A HUT71513A (en) | 1995-12-28 |
| HU217982B true HU217982B (hu) | 2000-05-28 |
Family
ID=11361589
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9502179A HU217968B (hu) | 1992-01-17 | 1993-01-14 | Alkil-trazodon-származékok előállítására alkalmazható piperazinonszármazékok és eljárás előállításukra |
| HU9402119A HU218678B (hu) | 1992-01-17 | 1993-01-14 | Központi idegrendszerre ható alkil-trazodon-származékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra |
| HU9502178A HU217981B (hu) | 1992-01-17 | 1995-07-19 | N-(3-klór-fenil)-piperazin-származékok és eljárás ezek előállítására |
| HU9502180A HU217982B (hu) | 1992-01-17 | 1995-07-19 | Alkil-trazodon-származékok előállításánál alkalmazható 2-helyettesített-(3-klór-fenil)-3,6-diaza-hexánsav-származékok és eljárás ezek előállítására |
| HU9502177A HU219493B (hu) | 1992-01-17 | 1995-07-19 | Alkil-trazodon-származékok előállítására alkalmazható piperazinszármazékok és eljárás előállításukra |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9502179A HU217968B (hu) | 1992-01-17 | 1993-01-14 | Alkil-trazodon-származékok előállítására alkalmazható piperazinonszármazékok és eljárás előállításukra |
| HU9402119A HU218678B (hu) | 1992-01-17 | 1993-01-14 | Központi idegrendszerre ható alkil-trazodon-származékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra |
| HU9502178A HU217981B (hu) | 1992-01-17 | 1995-07-19 | N-(3-klór-fenil)-piperazin-származékok és eljárás ezek előállítására |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9502177A HU219493B (hu) | 1992-01-17 | 1995-07-19 | Alkil-trazodon-származékok előállítására alkalmazható piperazinszármazékok és eljárás előállításukra |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0623131B1 (hu) |
| JP (1) | JP2856912B2 (hu) |
| KR (1) | KR100254690B1 (hu) |
| AT (1) | ATE136307T1 (hu) |
| AU (1) | AU671973B2 (hu) |
| BG (1) | BG61841B1 (hu) |
| BR (1) | BR9305752A (hu) |
| CA (1) | CA2128202C (hu) |
| CZ (1) | CZ282910B6 (hu) |
| DE (1) | DE69302087T2 (hu) |
| DK (1) | DK0623131T3 (hu) |
| ES (1) | ES2088270T3 (hu) |
| FI (2) | FI110186B (hu) |
| GE (1) | GEP20001939B (hu) |
| GR (1) | GR3020420T3 (hu) |
| HU (5) | HU217968B (hu) |
| IT (1) | IT1258790B (hu) |
| NO (2) | NO302365B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ246598A (hu) |
| PL (1) | PL170913B1 (hu) |
| RO (1) | RO113465B1 (hu) |
| RU (1) | RU2126801C1 (hu) |
| SK (1) | SK280561B6 (hu) |
| WO (1) | WO1993014091A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA93292B (hu) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1268414B1 (it) * | 1993-07-01 | 1997-02-27 | Angelini Francesco Ist Ricerca | Enantiomeri farmacologicamente attivi |
| AU718075B2 (en) * | 1993-07-01 | 2000-04-06 | Angelini Ricerche S.P.A. Societa Consortile | Intermediates for the preparation of pharmacologically active enantiomers of triazolone compounds |
| US7572808B2 (en) * | 2005-06-17 | 2009-08-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Triazolopyridine cannabinoid receptor 1 antagonists |
| ITMI20051193A1 (it) * | 2005-06-24 | 2006-12-25 | Acraf | Uso farmaceutico di una 1-3-clorofenil-3-alchilpiperazina |
| WO2012072665A1 (en) | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Pharmaneuroboost N.V. | Compositions comprising pipamperone and serotonin antagonist reuptake inhibitors |
| RU2706700C1 (ru) | 2019-09-24 | 2019-11-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственная компания "СКиФФ" | Фармацевтическая композиция для коррекции поведения кошек и собак в стрессовых ситуациях |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US100505A (en) * | 1870-03-08 | Improvement in sash-bolt | ||
| IT1066857B (it) * | 1965-12-15 | 1985-03-12 | Acraf | Derivati della s ipiazolo 4.3 a piridina e processi per la loro preparazione |
-
1992
- 1992-01-17 GE GEAP19922648A patent/GEP20001939B/en unknown
- 1992-01-17 IT ITMI920084A patent/IT1258790B/it active IP Right Grant
-
1993
- 1993-01-14 KR KR1019940702475A patent/KR100254690B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-01-14 ES ES93902204T patent/ES2088270T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-14 SK SK846-94A patent/SK280561B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1993-01-14 BR BR9305752A patent/BR9305752A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-01-14 WO PCT/EP1993/000080 patent/WO1993014091A1/en active IP Right Grant
- 1993-01-14 CA CA002128202A patent/CA2128202C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-14 DE DE69302087T patent/DE69302087T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-14 AT AT93902204T patent/ATE136307T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-01-14 AU AU33504/93A patent/AU671973B2/en not_active Ceased
- 1993-01-14 CZ CZ941732A patent/CZ282910B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-01-14 DK DK93902204.2T patent/DK0623131T3/da active
- 1993-01-14 PL PL93304665A patent/PL170913B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-01-14 EP EP93902204A patent/EP0623131B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-14 RO RO94-01203A patent/RO113465B1/ro unknown
- 1993-01-14 RU RU94036769A patent/RU2126801C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-01-14 JP JP5512150A patent/JP2856912B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-14 NZ NZ246598A patent/NZ246598A/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-01-14 HU HU9502179A patent/HU217968B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-01-14 HU HU9402119A patent/HU218678B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-01-15 ZA ZA93292A patent/ZA93292B/xx unknown
-
1994
- 1994-07-08 BG BG98896A patent/BG61841B1/bg unknown
- 1994-07-15 NO NO942668A patent/NO302365B1/no not_active IP Right Cessation
- 1994-07-15 FI FI943386A patent/FI110186B/fi active
-
1995
- 1995-07-19 HU HU9502178A patent/HU217981B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-07-19 HU HU9502180A patent/HU217982B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-07-19 HU HU9502177A patent/HU219493B/hu not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-07-02 GR GR960401793T patent/GR3020420T3/el unknown
-
1997
- 1997-09-26 NO NO974462A patent/NO303686B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-09-16 FI FI20021652A patent/FI113266B/fi active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0934311B1 (de) | Neue heterocyclylmethyl-substituierte pyrazolderivate und ihre verwendung in der behandlung von herz-kreislauf-erkrankungen | |
| DE3826371A1 (de) | Tetrahydro-1-benz-(c,d)-indolpropionsaeure-sulfonamide | |
| JPH0660138B2 (ja) | ジ−及びテトラ−ヒドロナフタレン類，その製法及びそれを含む医薬組成物 | |
| FR2705095A1 (fr) | Nouveaux indoles substitués, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| HU217982B (hu) | Alkil-trazodon-származékok előállításánál alkalmazható 2-helyettesített-(3-klór-fenil)-3,6-diaza-hexánsav-származékok és eljárás ezek előállítására | |
| DE3830060A1 (de) | 2-phenylbenzimidazole - verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| JPS6178778A (ja) | ４，５‐ジヒドロ‐４‐オキソ‐２‐〔（２‐ｔｒａｎｓ‐フエニルシクロプロピル）アミノ〕‐３‐フランカルボン酸とその誘導体 | |
| US4134991A (en) | Derivatives of 2-(3-phenyl-2-aminopropionyloxy)-acetic acid | |
| KR0168397B1 (ko) | 시클로헥산올 유도체의 질산 에스테르 | |
| EP0317845A2 (de) | Substituierte Hydroxylamine | |
| EP0348257A2 (fr) | Nouveaux dérivés d'(hétéro)aryl diazole, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique | |
| EP0002978A2 (fr) | Dérivés de thiazolidinedione-2,4, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| EP0463944A1 (fr) | Acyl benzoxazolinones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| US4757078A (en) | Cyclic aryl hydroxamic acids, derivatives thereof and method of use as anti-allergy agents | |
| US4179460A (en) | Derivatives of R,S-[X2-(2-hydroxyethylamino)-1-phenyl]-ethylamine, and process | |
| US4029787A (en) | Basically substituted 3-sulfamoylbenzoic acid derivatives and process for their preparation | |
| JP2957217B2 (ja) | グリコシアミジン誘導体 | |
| Blicke et al. | Alkylaminoalkyl esters of aminonaphthoic acids as local anesthetics | |
| US2530570A (en) | Pyrimidylmercapto-carboxylic acids | |
| US3262937A (en) | Benzyl piperidyl ketones | |
| EP0334014A2 (de) | Substituierte Imidazolinone und Imidazolinthione | |
| US4057544A (en) | α-Alkylsulfobenzyl penicillins | |
| DE69101937T2 (de) | Antiallergische und antiinflammatorische Mittel auf der Basis von Benzoquinon. | |
| US3595861A (en) | Novel synthesis of 2-quinazolinepropionic acids and derivatives | |
| JPH02145572A (ja) | Ｎ−置換アミド類 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |