HU215235B - Fatartósító oxatiazinok, készítmények és alkalmazásuk - Google Patents
Fatartósító oxatiazinok, készítmények és alkalmazásuk Download PDFInfo
- Publication number
- HU215235B HU215235B HU9600437A HU9600437A HU215235B HU 215235 B HU215235 B HU 215235B HU 9600437 A HU9600437 A HU 9600437A HU 9600437 A HU9600437 A HU 9600437A HU 215235 B HU215235 B HU 215235B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- formula
- phenyl
- wood
- Prior art date
Links
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical class O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 4
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 title description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 75
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 48
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 45
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 9
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 6
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 5
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims description 5
- 125000004758 (C1-C4) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 48
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 29
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 12
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 7
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 6
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 6
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M hydroxylammonium chloride Chemical compound [Cl-].O[NH3+] WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- YGNKWPMTZSNPDA-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine Chemical compound O1CCSC(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)=N1 YGNKWPMTZSNPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 4
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine hydrochloride Substances Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 208000016261 weight loss Diseases 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- WCDMXJDFKIYKIO-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4-oxide Chemical compound O=S1CCON=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 WCDMXJDFKIYKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005020 Acaciella glauca Species 0.000 description 3
- 241001515915 Ophiostoma piliferum Species 0.000 description 3
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 3
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 3
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 3
- 235000008582 Pinus sylvestris Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000001839 pinus sylvestris Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- AHBYLFUEUKTMRD-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4,4-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCON=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 AHBYLFUEUKTMRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOSDUYOUGMGRNL-UHFFFAOYSA-N 3-(5-chlorothiophen-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine Chemical compound S1C(Cl)=CC=C1C1=NOCCS1 YOSDUYOUGMGRNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPXXBJJWVDLKOU-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-thiophen-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine Chemical compound O1C(C)CSC(C=2SC=CC=2)=N1 SPXXBJJWVDLKOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000087596 Aglaonema pictum Species 0.000 description 2
- 241000221832 Amorphotheca resinae Species 0.000 description 2
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 2
- 241001626940 Coniophora cerebella Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000427940 Fusarium solani Species 0.000 description 2
- 244000168141 Geotrichum candidum Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001801 Phalaenopsis bellina Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000125669 Spadicoides atra Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 241001540751 Talaromyces ruber Species 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 208000003836 bluetongue Diseases 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNJYAKDBJUJAJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromopropane Chemical compound CC(Br)CBr XFNJYAKDBJUJAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMYSHKHSQFXYRS-UHFFFAOYSA-N 1,4,2-oxathiazine Chemical compound O1C=CSC=N1 FMYSHKHSQFXYRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-thiazol-5-yl)ethanamine Chemical compound CC(N)C1=CN=CS1 RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound Cc1ccc(Sc2ccc(Nc3cc(c(N)c4C(=O)c5ccccc5C(=O)c34)S(O)(=O)=O)cc2)cc1C QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 3,8-dicyclohexyl-2,4,7,9-tetrahydro-[1,3]oxazino[5,6-h][1,3]benzoxazine Chemical compound C1CCCCC1N1CC(C=CC2=C3OCN(C2)C2CCCCC2)=C3OC1 DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-8-[(2,6-difluoro-4-methoxybenzoyl)amino]-4-oxochromene-2-carboxylic acid Chemical compound FC1=CC(OC)=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC(Br)=CC2=C1OC(C(O)=O)=CC2=O GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJKKOWVQHASL-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-thiophen-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4,4-dioxide Chemical compound O1C(C)CS(=O)(=O)C(C=2SC=CC=2)=N1 BZHJKKOWVQHASL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000266325 Alternaria atra Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241001149955 Cladosporium cladosporioides Species 0.000 description 1
- 241001207508 Cladosporium sp. Species 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical class [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 241000235036 Debaryomyces hansenii Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589564 Flavobacterium sp. Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 241001558145 Mucor sp. Species 0.000 description 1
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228168 Penicillium sp. Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000168225 Pseudomonas alcaligenes Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000187759 Streptomyces albus Species 0.000 description 1
- 241001136496 Talaromyces islandicus Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[[3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]phenoxy]methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound FC1=CC=C(CSC=2C=C(OCC3=CC=C(CN4[C@H](CCC4)CO)C=C3)C=CC=2)C=C1 IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- SBFUAYPDMPMYBP-ATMONBRVSA-L copper (Z)-cyclohexyl-oxido-oxidoiminoazanium Chemical compound [Cu++].[O-]\N=[N+](/[O-])C1CCCCC1.[O-]\N=[N+](/[O-])C1CCCCC1 SBFUAYPDMPMYBP-ATMONBRVSA-L 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 229940092559 enterobacter aerogenes Drugs 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000005251 gamma ray Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 210000002837 heart atrium Anatomy 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 208000020442 loss of weight Diseases 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNBYRTHQFZMUPH-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzothiazole-2-carbodithioate Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=S)SC)=NC2=C1 UNBYRTHQFZMUPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCAPRLOTPQAKAQ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chlorothiophene-2-carbodithioate Chemical compound CSC(=S)C1=CC=C(Cl)S1 KCAPRLOTPQAKAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTFGJYVLAVUFIX-UHFFFAOYSA-N methyl thiophene-2-carbodithioate Chemical compound CSC(=S)C1=CC=CS1 QTFGJYVLAVUFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 1
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 1
- 239000000528 plant desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- ONJQDTZCDSESIW-UHFFFAOYSA-N polidocanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO ONJQDTZCDSESIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- QGKLPGKXAVVPOJ-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-3-one Chemical class O=C1CCNC1 QGKLPGKXAVVPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010876 untreated wood Substances 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D419/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D291/06—Six-membered rings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
A találmány fa és faszerkezetek tartósítására szőlgáló eljárásra,készítményre és új őxatiazinőkra vőnatkőzik. A hatóanyagők a (II)általánős képletű vegyületek – a képletben n értéke 0, 1 vagy 2; R1 jelentése hidrőgénatőm, illetve alkilcsőpőrt; és R jelentése fenil- vagy naftilcsőpőrt, illetve szűbsztitűáltfenilcsőpőrt, ahől a szűbsztitűensek, amelyek száma 1–3 lehet, akövetkezők közül kerülhetnek ki: halőgénatőm, valamint alkil-, trialőgén-metil-, alkőxi-, alkil-karbőnil-, karbőxi-, adőtt esetbenalkálifémsó főrmájában, alkőxi-karbőnil-, nitrő- vagy alkőxi-iminő-metil-csőpőrt;piridilcsőpőrt, tienilcsőpőrt vagy fűrilcsőpőrt, i letveszűbsztitűált tienil- vagy fűrilcsőpőrt, ahől a szűbsztitűensek,amelyek száma 1–3 lehet, a következők közül kerülhetnek ki:halőgénatőm, valamint alkil-, alkőxi-, alkőxi-karbőnil-, trihalőgén-etil-, cianő-, főrmil- vagy fenilcsőpőrt vagy(d) általánős képletűcsőpőrt, amelyben X jelentése őxigén- vagy kénatőm, Y jelentésenitrőgénatőm vagy metincsőpőrt, amelynek hidrőgénatőmja helyén ad ttesetben alkőxicsőpőrt állhat, és R'' jelentése hidrőgénatőm vagyalkilcsőpőrt, amelyek egy része új. ŕ
Description
A találmány fa és faszerkezetek tartósítására szolgáló eljárásra, készítményre és új oxatiazinokra vonatkozik. A hatóanyagok a (II) általános képletű vegyületek - a képletben n értéke 0, 1 vagy 2;
R1 jelentése hidrogénatom, illetve alkilcsoport; és R jelentése fenil- vagy naftilcsoport, illetve szubsztituált fenilcsoport, ahol a szubsztituensek, amelyek száma 1-3 lehet, a következők közül kerülhetnek ki: halogénatom, valamint alkil-, trihalogén-metil-, alkoxi-, alkil-karbonil-, karboxi-, adott esetben alkálifémsó formájában, alkoxi-karbonil-, nitrovagy alkoxi-imino-metil-csoport;
piridilcsoport, tienilcsoport vagy íurilcsoport, illetve szubsztituált tienil- vagy furilcsoport, ahol a szubsztituensek, amelyek száma 1-3 lehet, a következők közül kerülhetnek ki: halogénatom, valamint alkil-, alkoxi-, alkoxi-karbonil-, trihalogén-metil-, ciano-, formil- vagy fenilcsoport vagy (d) általános képletű csoport, amelyben X jelentése oxigén- vagy kénatom, Y jelentése nitrogénatom vagy metincsoport, amelynek hidrogénatomja helyén adott esetben alkoxicsoport állhat, és R” jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport, amelyek egy része új.
R1-
(0) n
(II)
R* (d)
HU 215 235 B
A leírás terjedelme 20 oldal (ezen belül 2 lap ábra)
HU 215 235 Β
A találmány oxatiazinokra, ezeket tartalmazó készítményekre, valamint eljárásra vonatkozik faanyagok és fa felhasználásával készült összetett anyagok megvédésére, a fát károsító organizmusok ellen.
Közelebbről meghatározva a találmány egy, a fát károsító organizmusok, így baktériumok, élesztőgombák és más gombafajták ellen hatékony vegyületcsaláddal, nevezetesen bizonyos 3-aril-5,6-dihidro-l,4,2-oxatiazinokkal és ezek S-oxidjaival foglalkozik. Ugyancsak a találmány tárgyát képezik továbbá egyes új 3-aril-5,6dihidro-l,4,2-oxatiazinok és S-oxidjaik, valamint ezeket tartalmazó készítmények, amelyek a fát károsító organizmusok, így baktériumok, élesztőgombák és más gombafajták ellen hatékonyan alkalmazhatók.
A faanyagok tartósításának óriási gazdasági jelentősége van. Legtöbb célra a kezeletlen faanyagok teljesen alkalmatlanok, mivel száradás közben meggörbülnek, elvetemednek, szétrepednek, nehezen ragaszthatok és megmunkálhatok, azonfelül ki vannak téve gombák és/vagy rovarok károsító hatásának. A megfelelően előkészített és tartósított faanyag jellemző tulajdonsága, hogy erős és összenyomhatatlan, ugyanakkor megtartja a flexibilitását.
Az U. S. 4569690 számú szabadalmi iratban (és az ezzel megegyező EP-A-0 104940 számú leírásban) különböző 3-aril-5,6-dihidro-l,4,2-oxatiazinokról és oxidjaikról azt állítják, hogy ezek gyomirtóként, a növényeket károsító gombák, így Alternaria, Sclerotium, Piricularia, Pythium, Phytophtora, Fusarium ellen hatásosak - de nem említik farontó gombák, így szaprofitagombák, baktériumok, penész- és élesztőgombák elleni hatékonyságukat -, továbbá növényi deszikkánsként és lombtalanítószerként hasznosíthatók. Nincs szó azonban arról, hogy ezek a vegyületek a fát károsító organizmusok ellen is hatékonyak lennének, és így faanyagok tartósítására használnák azokat.
A Chemical Abstracts [103(l).2144u] olyan gombaölő szereket referál, amelyek fenil-(a-klór-acetamid)okat tartalmaznak, és megtudhatjuk, hogy ezek a vegyületek iparilag is hasznosíthatók, például festékekben, a fémforgácsoláshoz használatos folyadékokban, illetve ilyen kezelést alkalmazva a faanyagokat megvédhetjük a cellulózbontó gombák elszaporodásától.
Szintén a Chemical Abstracts egy referátumából [102(16):133 786g] van tudomásunk arról, hogy epoxidokkal kezelve a faanyagokat, azok megóvhatok a biológiai kártevőkkel szemben. Az U. S. 4562 185 számú szabadalmi iratban olvashatunk növényvédő szerként, elsősorban atkák és fonalférgek ellen hatékony, szisztémás kártevőirtó szerként hasznosítható l-oxo-3aza-ciklopentán-származékról, amelyek fában és agyagban maradandó aktivitást mutatnak.
Az U. S. 4 067 862 számú szabadalmi iratban eljárást közölnek polimer anyagoknak egy nitril-szulfiddal való módosítására. A módosított polimerek faanyagok díszítő- és védőbevonataiként hasznosíthatók.
A World Patents Index 67-05105G/00 számú referátumában nyilvánosságra hozott, gombaölő hatású 2(monoszubsztituált amino)-1 -aza-cikloalk-1 -én-származékokról azt közlik, hogy ezek hatékony gombaölő szereknek bizonyultak mind növényekben, mind egyéb szerves anyagokban, beleértve a faanyagokat is.
Az U. S. 4977 186 számú szabadalmi iratban fatartósításra és a talaj kezelésére alkalmas, karbamátokat tartalmazó készítményeket ismertetnek.
Találmányunk tárgyát azok az (I) általános képletű új vegyületek és ezeket tartalmazó készítmények képezik, amelyek képletében n értéke 0, 1 vagy 2;
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport; és
Q jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom vagy alkil-, alkoxi-karbonil-, ciano-, formil-, nitro- vagy fenilcsoport, alkil- és alkoxicsoport alatt minden esetben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú csoportot értve, és azzal a megkötéssel, hogy az R2, R3 és R4 szimbólumok legalább egyike hidrogénatomtól eltérő jelentésű;
(b) általános képletű csoport, amelyben R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy N-fenil-karbamoil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy az R5, R6 és R7 szimbólumok legalább egyike hidrogénatomtól eltérő jelentésű;
(c) általános képletű csoport, amelyben R8, R9 és
R10 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, trihalogén-metil-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-, vagy (1—4 szénatomos alkoxi-imino)-metil-csoport; vagy (d) általános képletű csoport, amelyben X jelentése oxigén- vagy kénatom; Y jelentése nitrogénatom vagy metiléncsoport, amelynek a hidrogénatomja helyén adott esetben 1^4 szénatomos alkoxicsoport állhat; és R’ ’ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport.
A találmány szerinti vegyületek alkalmazásával faanyagok és fa felhasználásával készült összetett anyagok tartós megvédését érhetjük el a fát károsító és a fát elpusztító organizmusokkal szemben.
A találmány tárgya azonfelül eljárás faanyagok és fa felhasználásával készült összetett anyagok tartós megvédésére a fát károsító vagy elpusztító organizmusokkal szemben. A találmány célját tekintve a fa felhasználásával készült összetett anyagok körébe tartoznak mindazok a termékek, amelyek előállításánál bármilyen formában faanyagot használnak fel, beleértve például - de semmi esetre sem korlátozva csupán ezekre - a fümérlemezt, a préselt faanyagot, a pozdorjalapot, a forgácslapot, a lambériát vagy más faburkolatokat és hasonlókat.
A találmány szerint úgy járunk el, hogy a faanyagot egy (II) általános képletű hatóanyag - a képletben n értéke 0, 1 vagy 2;
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport; és
R jelentése fenil- vagy naftilcsoport vagy szubsztituált fenilcsoport, ahol a szubsztituensek, amelyek száma
1-3 lehet, a következők közül kerülhetnek ki: halogénatom, valamint 1—12 szénatomos alkil-, trihalogén-metil-, 1-5 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénato2
HU 215 235 Β mos alkil)-karbonil-, karboxi-, adott esetben alkálifémsó formájában, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, nitro- vagy (1-4 szénatomos alkoxiimino)-metil-csoport; piridilcsoport, tienilcsoport, előnyösen akkor, ha n értéke 0 vagy 1, vagy furilcsoport, vagy szubsztituált tienil- vagy furilcsoport, ahol a szubsztituensek, amelyek száma 1-3 lehet, a következők közül kerülhetnek ki: halogénatom, valamint alkil-, alkoxi-, alkoxi-karbonil-, trihalogén-metil-, ciano-, formil- vagy fenilcsoport, alkil- és alkoxicsoport alatt minden esetben 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú csoportot értve; vagy (d) általános képletű csoport, amelyben X jelentése oxigén- vagy kénatom, Y jelentése nitrogénatom vagy metincsoport, amelynek hidrogénatomja helyén adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoport állhat, és R’ ’ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport - 0,05-0,4 kg/m2 mennyiségével kezeljük.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazható vegyületek magukban foglalják az (I) általános képletű vegyületeket, valamint az US 4569690 számú, illetve az ezzel megegyező EP-A-0 104 940 számú leírásból megismerhető vegyületeket is.
Előnyösek azok a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom; n értéke 1 vagy 2;
R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, bróm- vagy klóratom vagy metil-, etil-, etoxikarbonil- vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy az R2, R3 és R4 szimbólumok egyike mindenképpen hidrogénatomtól eltérő jelentésű;
R8, R9 és R10 jelentése fluor- vagy klóratom vagy metil-, etil- vagy trifluor-metil-csoport.
Ami a találmány szerinti eljárást illeti, előnyös, ha a (II) általános képletű vegyület olyan, amelynek képletében
R1 jelentése hidrogénatom;
n értéke 1 vagy 2; és
R jelentése fenil-, (1-6 szénatomos alkil)-fenil-, halogén-fenil-, (1-5 szénatomos alkoxi)-fenil-, (trihalogén-metil)-fenil-, nitro-fenil- vagy [(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil]-fenil-csoport; szubsztituálatlan, illetve klór- vagy brómatommal, etoxi-karbonilcsoporttal vagy cianocsoporttal szubsztituált furilcsoport; szubsztituálatlan, illetve klór- vagy brómatommal, etoxi-karbonil-csoporttal vagy cianocsoporttal szubsztituált tienilcsoport; vagy (1-6 szénatomos alkil)-nitro-fenil-csoport.
Még további előnyöket jelent a találmány szerinti eljárás szempontjából, ha
R1 jelentése hidrogénatom;
n értéke 1 vagy 2; és
R jelentése 4-klór-fenil-, 3-nitro-fenil-, 3,4-diklórfenil-, 3-fluor-fenil-, 2-tienil-, 4-tolil-, 3-(trifluormetil)-fenil-, 3-acetil-fenil-, 3,5-diklór-fenil-, 4(trifluor-metil)-fenil- vagy 3-metil-4-nitro-fenilc söpört.
Egy másik, a találmány szerinti eljárást tekintve előnyös körben Rl jelentése hidrogénatom; és R jelentése (d) általános képletű csoport, amelyben X kénatomot, Y nitrogénatomot vagy metincsoportot, és R” hidrogénatomot jelent.
Az (I) és (II) általános képletű vegyületeket vagy az U. S. 4569690 számú szabadalmi iratban megadott eljárásokkal, vagy a későbbiekben, az 1-8. példákban ismertetendő eljárásokkal állíthatjuk elő. A fenti számú szabadalmi irat, amely csak hivatkozásként része a találmánynak, részletes példákat közöl néhány 3-aril-5,6dihidro-l,4,2-oxatiazin és oxidjaik szintézisére, és ezekben a példákban két eljárást adnak meg. Az egyiknek a kiindulási vegyülete egy aromás aldehid, míg a másik eljárás esetében aromás ditiokarbonsav-észterekből indulnak ki. Mindkét eljárás jól használható, és a szerves szintetikus kémiában jártas szakember számára kézenfekvő a megvalósításuk.
A találmány szerinti készítmény megfelelő vivőanyagot is tartalmaz, amely általában folyadék, és ebben a folyadékban van feloldva vagy szuszpendálva a tulajdonképpeni fatartósító hatóanyag. A vivőanyagként szolgáló folyadék összetevői között tipikus esetben található legalább egy oldószer, továbbá valamilyen emulgeálószer és valamilyen nedvesítőszer.
A vivőanyag azonfelül tartalmazhat még más, a fatartósító készítményekben használatos hatásjavító anyagokat is, így kötőanyagokat, más gombaölő és rovarölő szereket, kisegítő oldószereket, a feldolgozást könnyítő adalékokat, rögzítőszereket, lágyítókat, UV-stabilizátorokat vagy stabilitást fokozó szereket, vízoldható vagy vízben nem oldódó festékeket, színes pigmenteket, szikkatív anyagokat, korróziógátlókat, ülepedésgátlókat, bőrösödésgátló szereket és hasonlókat.
A fatartósító készítmény külső megjelenési formája rendszerint oldat vagy szuszpenzió, ugyanis a hatóanyagok legtöbbször valamilyen oldószerben vagy folyékony vivőanyagban vannak feloldva vagy diszpergálva. A hatásért felelős vegyi anyagok vagy ilyen összetevők aránya általában a készítmény teljes tömegére számítva 0,001 és 10% között van, de még általánosabb, hogy a gombaölő vagy baktériumölő tulajdonságú komponensek aránya a 0,1 és 5 tömegszázalék közötti tartományba esik, és leggyakrabban ez a két határérték 1 és 5 tömegszázaléknak felel meg. A fatartósító szerek alkalmazásának legtöbbjénél a folyékony vivőanyag csupán a készítmény 5 tömegszázalékát teszi ki.
A találmány szerinti készítményt előállíthatjuk felhasználásra kész termék formájában, ami vizes oldatot, diszperziót, emulziót, aeroszolt vagy hasonlókat jelenthet, illetve sűrítmény formájában. A sűrítményt használhatjuk ilyen alakban is, például a fúmérlemez ragasztójának adalékanyagaként, vagy felhasználás előtt meghígíthatjuk, különböző oldószereket vagy szuszpendálószereket alkalmazva.
A folyékony vivőanyagnak a találmány szempontjából nincs meghatározó szerepe, ezért tulajdonképpen bármely folyadék, amely nem rontja a hatóanyagok gombaölő vagy baktériumölő hatását, illetve össze3
HU 215 235 Β egyeztethető a fatartósító szer alkalmazási módjával, potenciálisan számításba vehető.
Folyékony vivőanyagként megfelelő oldószerek többek között a következők: víz, különböző szerves oldószerek, például aromás szénhidrogének, így xilol vagy toluol, magasabb forráspontú, aromás ásványolajpárlatok, például lakkbenzin, desztillált kátrányolajok, valamint ezek elegyei, továbbá különböző alkoholok, például butanol vagy oktanol, glikolok, növényi és ásványi eredetű olajok, ketonok, például aceton, ásványolaj-párlatok, például könnyűbenzin és kerozin vagy ezekhez hasonlók.
A folyékony vivőanyagokhoz használatos hígítószer rendszerint valamilyen szerves oldószer vagy oldószerelegy. A folyékony vivőanyag tartalmazhat legalább egy poláris oldószert, például vizet, ami valamilyen olajos vagy olajszerű, kevéssé illékony szerves oldószerrel, például a könnyűbenzint alkotó aromás és alifás oldószerek elegyével van összekeverve.
A találmány szerinti készítményekhez használatos olajos vagy olajszerű szerves oldószereknek a lobbanáspontja előnyösen 28 °C felett van, a forráspontjuk pedig légköri nyomáson hozzávetőleg a 130 °C és 250 °C közötti tartományba esik, míg a kevéssé illékony szerves oldószerek lobbanáspontja előnyösen meghaladja az 55 °C-ot, és légköri nyomáson mintegy 180 °C és 350 °C között van a forráspontjuk.
A folyékony vivőanyagok kiválasztásánál döntő szempont, hogy elősegítsék a hatóanyagok behatolását a kezelendő faanyagba vagy fa felhasználásával készült termékbe.
A találmány szerinti aeroszolkészítmény előállításánál a szokásos módon járunk el, vagyis a hatóanyagokat megfelelő oldószerben feloldjuk vagy felszuszpendáljuk, majd ezt valamilyen hajtógázként alkalmas illékony folyadékkal, például klórozott és fluorozott metán- és etánszármazékok keverékével - ilyenek FREON márkanéven kaphatók a kereskedelemben - elegyítjük, illetve alkalmazhatunk hajtógázként sűrített levegőt is.
A készítményt alkotó egyéb összetevők az általánosan ismert, fatartósító szerek és hasonló termékek előállításánál használatos adalékanyagok közül kerülhetnek ki. Ilyen adalékok többek között a kötőanyagok, például az alkidgyanták; a rögzítőszerek, így a (karboxi-metil)cellulóz, a poli-(vinil-alkohol), a paraffin és hasonlók, a kisegítő oldószerek, például etilénglikol-acetát és (metoxi-propil)-acetát; a lágyítószerek, elsősorban benzoesav-észterek és ftalátok, például dibutil-ftalát, dioktil-ftalát és didecil-ftalát. Adott esetben, a felhasználó speciális igényeinek megfelelően, a készítmény tartalmazhat festékeket, színezőpigmenteket, korróziógátlókat, kémiai stabilizátorokat vagy szikkatív anyagokat, például kobalt-oktátot vagy kobalt-naftenátot.
A szerves kötőanyagok lehetnek kémiailag száradó és a kötést így biztosító szerves polimerek, vagy fizikailag száradok, amikor is a kötés létrejöttében az oldószer elpárolgásakor visszamaradó, szilárd szerves anyag játszik szerepet. Az alkidgyanták megfelelő szerves kötőanyagoknak bizonyultak, de másfélék is jól ismertek a szakterület művelői körében. A szerves kötőanyagok maguk is valamilyen folyékony vivőanyaggal hígított formában kerülhetnek forgalomba, ezért ilyen esetekben az itt megadott mennyiségek mindig a szilárd állapotú szerves kötőanyagra vonatkoznak.
Amint korábban már említettük, a további összetevők között lehetnek más gombaölő vagy rovarölő hatóanyagok is. A megfelelő gombaölő szerek kiválasztása, az alkalmazástól függően, nem jelenthet problémát a kellő jártassággal bíró szakembernek, ezért itt csak néhányat említünk példaképpen azok közül, amelyekről ismert, hogy fatartósító készítményekben gombaölőként használhatók. Ilyenek tehát a következők: azakonazol, diklofluanid, acipetaksz, propikonazol, imazalil, ciprokonazol, hexakonazol, IPBC, izotiazolon, tolilfluanid, klórtalonil, benzimidazolok, réz-oxidok és Cu-HDO.
A rovarölőkkel ugyanaz a helyzet, az alkalmazástól függően választhatjuk ki a megfelelőt például a következők közül: klórpirofosz, cipermetrin, fenvalerát, izofenfosz, permetrin, szilafluofen, deltametrin, ciflutrin és imidaklopril.
A felsorolt adalékanyagok a találmány szerinti készítményeknek a gyakorlati alkalmazás szempontjából nem alapvetően fontos összetevői, de jelenlétük egyes speciális összetételű termékekben azt a célt szolgálhatja, hogy optimális hatékonyságot érjünk el, továbbá megkönnyítsük a szer felhasználását. A fatartósító készítmények komponenseiként használatos anyagokra felsorolt speciális példák semmiképpen nem jelentik azt, hogy csupán ezekre korlátoznánk az ilyen adalékok körét, mivel bárki, aki megfelelő jártassággal bír a szakterületen, széles választékát ismerheti más lehetséges alkotó elemeknek. Hasonlóképpen, az ilyen össztevők mennyisége bármely készítményben nem meghatározó jelentőségű, és rendszerint a faanyagok tartósítására használatos termékekben szokásos arányban adjuk ezeket a hatóanyagokhoz. Rendes körülmények között a kiszerelt készítményben, a szárazanyag-tartalmat véve alapul, ezeknek az adalékanyagoknak a mennyisége 0,1 és 95, illetve még általánosabban 1 és 50 tömegszázalék között lehet.
A fatartósító készítményeket a szokásos technikai megoldások bármelyikével alkalmazhatjuk, beleértve a szakmában általánosan ismert eljárások közül például az ecsettel felhordást, a permetezést, a megmerítést és hasonlókat. Általában megfelelően hatékony kezelést, azaz kielégítő eredményt érhetünk el, ha a kezelendő faanyag egy négyzetméterére hozzávetőleg 0,05-0,4 kg készítményt alkalmazunk, ami angolszász mértékegységben számítva 0,01-0,08 font/négyzetláb. Még általánosabb, ha az alkalmazott mennyiség 0,1-0,2 kg/mg2, azaz 0,02-0,04 font/négyzetláb.
A hatóanyagot szintén a szakterületen általánosan ismert eljárások alkalmazásával használhatjuk faanyagok kezelésére. A legismertebb ilyen eljárások: a vákuum vagy nyomás alkalmazásával történő impregnálás, az injektálás és a diffúziós módszer. Ezeknél a módszereknél a kezelendő faanyagra számítva általában 0,01 és 6,0 kg/m3, előnyösen 0,5 és 6,0 kg/m3, illetve még előnyösebben 0,5 és 1,5 kg/m3 hatóanyagot használunk, hogy megfelelő eredményt érjünk el.
HU 215 235 Β
A találmány szerinti készítményt úgy állíthatjuk elő, hogy a különböző komponenseket megfelelő hőmérsékleten, amelynél azok nem károsodnak, általában -5 °C és 80 °C, de előnyösen 10 °C és 45 °C közötti hőmérsékleten, és hozzávetőleg 60 és 120 kPa (450 és 900 mmHg), előnyösen 87 és 113 kPa (650 és 850 mmHg) közötti nyomáson összekeverjük. Az előállítás körülményeit nem tartjuk kritikusnak, általában azokat a felszereléseket használhatjuk, és azokat a módszereket követhetjük, amelyek már hagyományosnak nevezhetők a bevonatok készítésére szolgáló készítmények gyártásánál.
Az itt következő részben a találmányt példákon keresztül mutatjuk be, de ezek a példák valóban csak a szemléltetést szolgálják, és semmilyen körülmények között nem tekinthetők korlátozó érvényűnek a találmány oltalmi körét illetően.
Az előállított vegyületekről táblázatos összefoglalót készítettünk. Az 1. táblázatban szerepelnek azok a vegyületek, amelyek előállítása az U. S. 4569690 számú szabadalmi iratban közölt eljárásokkal történt. A 2., 3. és 4. táblázatban soroltuk fel azokat a vegyületeket, amelyek az 1-9. példákban megadott eljárásokkal állíthatók elő.
1. példa
5.6- Dihidro-3-(5-klór-tiofén-2-il)-l,4,2-oxatiazin (59-es számú vegyület)
61,4 g (0,29 mól) metil-(5-klór-2-tiofénkarboditioát)-ot és 25 g finoman elporított hidroxil-ammónium-kloridot felszuszpendálunk 400 ml metanolban. A szuszpenziót keverjük, és cseppenként beadagoljuk 50 ml trietil-amin 50 ml metanollal készített oldatát, miközben a hőmérsékletet mindvégig 5 °C-on tartjuk. Folytatjuk a kevertetést ezután mindaddig, amíg a reakcióelegy színe vörösből narancssárgára vált, ekkor azonnal további 100 ml trietil-amint, majd ezt követően 20 ml etilén-dibromidot adunk az elegyhez. Éjszakán át szobahőmérsékleten hagyjuk keveredni a reakcióelegyet, utána visszafolyató hűtő alatt forraljuk, és közben oldószert desztillálunk ki az oldatból, amíg csapadék kezd kiválni. A reakcióelegyet ekkor lehűtjük, vizet adunk hozzá, majd megszűrjük. A kiszűrt szilárd nyersterméket etanolból átkristályosítjuk, aminek eredményeképpen 21,4 g 5,6-dihidro-3-(5-klór-tiofén-2-il)1,4,2-oxatiazint kapunk, amelynek az olvadáspontja: 74-77 °C.
2. példa
5.6- Dihidro-3-(5-klór-tiofén-2-il)-l,4,2-oxatiazin4,4-dioxid (61-es számú vegyület) g (0,055 mól), az 1. példában leírtak szerint előállított 5,6-dihidro-3-(5-klór-tiofén-2-il)-l,4,2oxatiazinhoz 50 ml metilén-dikloridot és 10 g vízmentes magnézium-szulfátot adunk, az így kapott szuszpenziót keverjük, miközben cseppenként beadagoljuk 34 g 50-60 tömeg%-os 3-klór-perbenzoesav 250 ml metilén-dikloriddal készült oldatát. A reakcióelegyet a beadagolás közben hagyjuk 30 °C-ig melegedni, majd utána külső fűtést alkalmazva felmelegítjük 35 °C-ra, és ezen a hőmérsékleten tartjuk 10 óra hosszáig, amikor is a negatív kálium-jodid-keményítő-próba jelzi a reakció befejezték A reakcióelegyet ekkor a nem kívánatos 3-klór-benzoesav eltávolítása végett vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal extraháljuk, utána a szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A visszamaradó nyersterméket kromatográfiás eljárással 500 g szilikagélen tisztítjuk, metilén-dikloriddal eluálva az oszlopot. Az így kapott 14,3 g 5,6dihidro-3-(5-klór-tiofén-2-il)-l,4,2-oxatiazin-4,4-dioxid olvadáspontja: 113-114 °C.
3. példa
5.6- Dihidro-3-(5-klór-tiofén-2-il)-l,4,2-oxatiazin-2oxid (60-as számú vegyület)
Bemérünk 12,4 g (0,056 mól), az 1. példában leírtak szerint előállított 5,6-dihidro-3-(5-klór-tiofén-2-il)1,4,2-oxatiazint és 50 ml metilén-dikloridot, majd keverés közben, cseppenként beadagoljuk 16,2 g 3-klórperbenzoesav 250 ml metilén-dikloriddal készült oldatát. Adagolás közben a reakcióelegyet hagyjuk 30 °C-ig melegedni, azután külső fűtést alkalmazva 10 óra hosszat 35 °C-on keverjük. A reakcióidő leteltével a kálium-jodid-keményítő-próba már negatív eredményt ad, ekkor a nem kívánatos 3-klór-benzoesav eltávolítása végett az elegyet vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal extraháljuk, majd a szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A párlási maradékot 500 g szilikagélen kromatográfiás eljárással tisztítjuk, metilén-dikloriddal eluálva az oszlopot. Ilyen módon 11,4 g 5,6-dihidro-3-(5-klór-tiofén2-il)-l,4,2-oxatiazin-4-oxidot kapunk, amelynek az olvadáspontja: 102 °C.
4. példa
5.6- Dihidro-6-metil-3-(2-tienil)-l,4,2-oxatiazin (52-es számú vegyület) g (0,27 mól) metil-(2-tiofénkarboditioát) és 250 ml metanol elegyét lehűtjük 0-5 °C-ra, ezen a hőmérsékleten, keverés közben hozzáadunk előbb 20 g elporított hidroxil-ammónium-kloridot, majd cseppenként, mintegy 2 óra alatt beadagoljuk 50 ml trietilamin 50 ml metanollal készült oldatát. További 5 g hidroxil-ammónium-klorid és 10 ml trietil-amin hozzáadása, valamint 45 percnyi kevertetés után a reakcióelegy színe vörösből sárgára vált, ekkor 26 ml 1,2dibróm-propánt és újabb 75 ml trietil-amint adunk hozzá, majd az így kapott elegyet előbb 4 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, azután éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Másnap a metanolt elpárologtatjuk, a párlási maradékhoz vizet adunk, majd etil-acetáttal extraháljuk, azután a szerves oldószeres extraktumot 100 ml 2 M sósavval és vízzel mossuk, végül magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó barna olajat ciklohexánból kristályosítva, két részletben kapjuk a 70-72 °C-on olvadó
5,6-dihidro-6-metil-3-(2-tienil)-l,4,2-oxatiazint. Az elsőgenerációs termék tömege 11,7 g, a második generációs terméké pedig 3,7 g.
HU 215 235 Β
5. példa
5.6- Dihidro-6-metil-3-(2-tienil)-l,4,2-oxatiazin4,4-dioxid (az 51-es számú vegyület)
2,8 g (0,013 mól), a fenti 4. példában leírtak szerint előállított 5,6-dihidro-6-metil-3-(2-tienil)-l,4,2oxatiazint 9,8 g 3-klór-perbenzoesavval oxidálunk, az
1. példában megadottaknak megfelelően eljárva. A peroxid feleslegét vizes nátrium-hidrogén-szulfittal bontjuk el. Az extrakció eredményeképpen, etanolból kapjuk az 5,6-dihidro-6-metil-3-(2-tienil)-l,4,2-oxatiazin4,4-dioxidot, amelynek a tömege 2,1 g, az olvadáspontja: 147-148 °C.
6. példa
5.6- Dihidro-6-metil-3-(2-tienil)-l, 4,2-oxatiazin-4oxid (50-es számú vegyület)
2,8 g (0,013 mól), a 4. példában megadottak szerint előállított 5,6-dihidro-6-metil-3-(2-tienil)-l,4,2oxatiazint 3,7 g 3-klór-perbenzoesavval oxidálunk, az 1. példában leírtaknak megfelelően eljárva. A keletkezett terméket etanolból kristályosítjuk át, aminek eredményeképpen 1,3 g 5,6-dihidro-6-metil-3-(2-tienil)l,4,2-oxatiazin-4-oxidot kapunk. Ez az anyag 114-115 °C-on olvad.
7. példa
3-(Benzotiazol-2-il)-5,6-dihidro-l,4,2-oxatiazin (84-es számú vegyület) g (0,16 mól) metil-(benzotiazol-2-karboditioát)ot 13,2 g hidroxil-ammónium-kloriddal és 33 ml trietilaminnal reagáltatva 1,4,2-oxatiazinná alakítunk át a 4. példában leírtak szerint. A terméket etil-acetáttal extraháljuk, azután egymást követően 2 M sósavval, vízzel, 5 tömeg%-os nátrium-hidroxid-oldattal, majd ismét vízzel mossuk. A szerves fázist bepároljuk, és a szilárd párlási maradékot etanol és etil-acetát elegyéből átkristályosítjuk. Ilyen módon 18,0 g 3-(benzo-tiazol-2il)-5,6-dihidro-l,4,2-oxatiazint kapunk, amelynek az olvadáspontja: 150-151°C.
8. példa
3-(Benzotiazol-2-il)-5,6-dihidro-l, 4,2-oxatiazin4,4-dioxid (83-as számú vegyület)
4,2 g (0,018 mól), a 7. példában leírtak szerint előállított 3-(benzo-tiazol-2-il)-5,6-dihidro-l ,4,2-oxatiazint az 5. példában megadottaknak megfelelően eljárva, 3klór-perbenzoesavval oxidálunk 3-(benzo-tiazol-2-il)5,6-dihidro-l,4,2-oxatiazin-4,4-dioxiddá. A kapott termék tömege 3,7 g, az olvadáspontja: 226-227 °C.
9. példa
3-(Benzotiazol-2-il)-5,6-dihidro-l,4,2-oxatiazin-4oxid (85-ös számú vegyület)
A 7. példában leírtak szerint előállított 3-(benzotiazol-2-il)-5,6-dihidro-l,4,2-oxatiazint a 6. példában megadottak szerint oxidáljuk. Az így kapott
3-(benzotiazol-2-il)-5,6-dihidro-l,4,2-oxatiazin-4-oxid tömege 2,3 g, az olvadáspontja: 192-195 °C.
Az 1-4. táblázatokban felsoroljuk a szemléltetés céljából előállított, 1-től 107-ig sorszámozott vegyületeket. Az 1. táblázatban találjuk azokat a (II) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R1 hidrogénatomot jelent, n értéke és R jelentése pedig a táblázatban megadott.
1. táblázat
| A vegyület száma | n | R |
| 1 | 1 | 4-klór-fenil- |
| 2 | 2 | 2,4-diklór-fenil- |
| 3 | 1 | 3-nitro-fenil- |
| 4 | 1 | 3,4-diklór-fenil- |
| 5 | 2 | 2-tolíl- |
| 6 | 1 | 3-fluor-fenil- |
| 7 | 1 | 2-füriI- |
| 8 | 1 | 2-tienil- |
| 9 | 1 | 3-metoxi-fenil- |
| 10 | 1 | 4-tolil- |
| 11 | 2 | 4-tolil- |
| 12 | 2 | 2-furil- |
| 13 | 1 | 3-(trifluor-metil)-fenil- |
| 14 | 1 | 4-acetil-fenil- |
| 15 | 1 | 2,6-diklór-fenil- |
| 16 | 2 | 2,6-diklór-fenil- |
| 17 | 2 | fenil- |
| 18 | 2 | 4-klór-fenil- |
| 19 | 2 | 3,5-diklór-fenil- |
| 20 | 1 | 4-butoxi-fenil- |
| 21 | 1 | 3,5-diklór-fenil- |
| 22 | 1 | 4-(metoxi-karbonil)-fenil- |
| 23 | 2 | 3-kIór-fenil- |
| 24 | 2 | 4-(trifluor-metil)-fenil- |
| 25 | 1 | 4-(trifluor-metil)-fenil- |
| 26 | 1 | 3 -(metoxi-karbonil)-fenil- |
| 27 | 2 | 3-bróm-fenil- |
| 28 | 1 | 4-etoxi-fenil- |
A 2. táblázatban azokat a vegyületeket ismertetjük, amelyek a (III) általános képlettel jellemezhetők. R1, R2, R3, R4 és X jelentését, valamint n értékét a táblázatban adjuk meg.
HU 215 235 Β
2. táblázat
| A vegyület száma | R1 | R2 | R3 | R4 | X | n | Olvadáspont (°C) |
| 29 | H | H | H | CO2CH3 | 0 | 0 | 85-89 |
| 30 | H | H | H | co2ch3 | 0 | 2 | 126-129 |
| 31 | H | H | H | co2ch3 | 0 | 1 | 118-119 |
| 32 | H | ch3 | H | H | S | 0 | olaj |
| 33 | H | ch3 | H | H | S | 1 | 73-75 |
| 34 | H | H | H | H | S | 2 | 99-101 |
| 35 | H | H | H | Br | s | 0 | 82-83 |
| 36 | H | H | H | Br | s | 1 | 113-114 |
| 37 | H | ch3 | H | H | s | 2 | 60-62 |
| 38 | H | H | H | Br | s | 2 | 118-119 |
| 39 | H | H | CO2CH3 | ch3 | 0 | 0 | 87-88 |
| 40 | H | H | Br | H | s | 0 | 74-75 |
| 41 | H | H | Br | H | s | 1 | 169-173 |
| 42 | H | H | Br | H | s | 2 | 126-127 |
| 43 | H | H | CO2CH3 | ch3 | 0 | 2 | 156-157 |
| 44 | H | H | co2ch3 | ch3 | 0 | 1 | 147-148 |
| 45 | H | H | ch3 | co2ch3 | s | 1 | 150-152 |
| 46 | H | H | ch3 | co2ch3 | s | 2 | 125-126 |
| 47 | H | H | H | ch3 | s | 0 | 62-63 |
| 48 | H | H | H | ch3 | s | 1 | 109-111 |
| 49 | H | H | H | ch3 | s | 2 | 101-102 |
| 50 | ch3 | H | H | H | s | 1 | 114-115 |
| 51 | ch3 | H | H | H | s | 2 | 147-148 |
| 52 | ch3 | H | H | H | s | 0 | 70-72 |
| 53 | H | H | H | CO2CH2CH3 | s | 0 | 68-69 |
| 54 | H | H | H | co2ch2ch3 | s | 1 | 109-110 |
| 55 | H | H | H | co2ch2ch3 | s | 2 | 123-124 |
| 56 | H | H | H | CN | s | 0 | 136-137 |
| 57 | H | H | H | CN | s | 1 | 160-162 |
| 58 | H | H | H | CN | s | 2 | 153-155 |
| 59 | H | H | H | Cl | s | 0 | 74-77 |
| 60 | H | H | H | Cl | s | 1 | 102 |
| 61 | H | H | H | Cl | s | 2 | 113-114 |
| 62 | H | H | H | CHO | s | 0 | 48—49 |
| 63 | H | H | H | NO2 | s | 0 | 162-163 |
| 64 | H | H | H | no2 | s | 1 | 186-188 |
| 65 | H | H | H | no2 | s | 2 | 160-161 |
| 66 | H | H | H | ch=noch3 | s | 2 | 168-170 |
| 67 | H | H | H | c6h5 | s | 0 | 100-103 |
| 68 | H | H | H | c6h5 | s | 1 | 144-147 |
| 69 | H | H | H | c6h5 | s | 2 | 95-98 |
| 70 | H | H | no2 | C6Hs | s | 0 | 140-145 |
| 71 | H | H | ch3 | Br | s | 0 | olaj |
| 72 | H | H | ch3 | Br | s | 1 | 100-104 |
Ί
HU 215 235 Β
2. táblázat (folytatás)
| A vegyület száma | R1 | R2 | R3 | R4 | X | n | Olvadáspont (°C) |
| 73 | H | H | Br | CH3 | s | 0 | 64-67 |
| 74 | H | H | COOH | ch3 | 0 | 0 | 188-189 |
| 75 | H | H | CONHC6H5 | ch3 | 0 | 0 | 176-178 |
| 76 | H | H | conhc6h5 | ch3 | 0 | 1 | 182-183 |
| 77 | H | H | CONHC6Hs | ch3 | 0 | 2 | 193-194 |
A 2a. táblázatban közöljük azoknak az (I) általános képletü vegyületeknek az adatait, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom, Q jelentése 3-tienil-csoport, 15 és n értéke a táblázatban megadott.
2a. táblázat
| A vegyület száma | n | Olvadáspont (°C) |
| 78 | 2 | 102-104 |
| 79 | 1 | 106-107 |
A 3. táblázat különböző (IV) általános képletü vegyületek adatait tartalmazza.
3. táblázat
| A vegyület száma | R1 | R” | X | Y | n | Olvadáspont (°C) |
| 80 | H | H | 0 | N | 2 | 255 |
| 81 | H | H | 0 | N | 1 | 190-191 |
| 82 | H | H | 0 | N | 0 | 143-144 |
| 83 | H | H | S | N | 2 | 226-227 |
| 84 | H | H | s | N | 0 | 150-151 |
| 85 | H | H | s | N | 1 | 192-195 |
| 86 | H | H | s | CH | 0 | 132-134 |
| 87 | H | H | s | CH | 1 | 140-142 |
| 88 | H | H | s | CH | 2 | 150-154 |
| 89 | H | ch3 | 0 | N | 1 | 209-210 |
| 90 | H | ch3 | 0 | N | 2 | 215-216 |
| 91 | H | H | s | C-OCH(CH3)2 | 1 | olaj |
A 4. táblázatban a 92-től 107-ig sorszámozott ve- lyek képletében a szimbólumok jelentése a táblázatban gyületek olyan (V) általános képletü vegyületek, ame- megadott.
4. táblázat
| A vegyület száma | R1 | R8 | R9 | RIO | n | Olvadáspont (°C) |
| 92 | H | H | F | H | 2 | 136-138 |
| 93 | H | H | F | H | 1 | 132-133 |
| 94 | H | F | F | H | 2 | 106-108 |
| 95 | H | F | F | H | 1 | 128-130 |
| 96 | H | F | F | H | 0 | 63-65 |
| 97 | H | cf3 | H | cf3 | 1 | 110-113 |
| 98 | H | cf3 | H | cf3 | 0 | 44-48 |
| 99 | H | cf3 | H | cf3 | 2 | 76-78 |
HU 215 235 Β
4. táblázat (folytatás)
| A vegyület száma | R1 | R8 | R9 | RIO | n | Olvadáspont (°C) |
| 100 | H | F | H | F | 0 | 103-104 |
| 101 | H | F | H | F | 2 | 108-110 |
| 102 | H | F | H | F | 1 | 138-139 |
| 103 | H | CO2CH(CH3)2 | Cl | H | 0 | olaj |
| 104 | H | CO2CH(CH3)2 | Cl | H | 1 | 127-129 |
| 105 | H | CO2CH(CH3)2 | Cl | H | 2 | 82-83 |
| 106 | H | H | CH=NOCH3 | H | 1 | 85-87 |
| 107 | H | H | ch=noch3 | H | 2 | 104-108 |
10. példa
Baktériumokkal és élesztőgombákkal szemben megnyilvánuló favédő hatás
Az 1. táblázatban felsorolt vegyületekből úgy állítunk elő a vizsgálat elvégzéséhez megfelelő készítményt, hogy a hatóanyagokat feloldjuk 50 tf.%-os etanolban, majd az oldatokat steril desztillált vízzel tovább hígítjuk. Ezekből a hígított oldatokból annyit pipettázunk egy-egy Petri-csészébe, hogy azt meleg triptózagarral összekeverve, 10 vagy 100 ppm hatóanyag-koncentrációjú táptalajokat kapjunk. Lehűlés után a táptalajokat befertőzzük a következő élesztőgombák vagy baktériumok valamelyikével:
A = Debaryomyces hansenii (élesztőgomba)
B = Pseudomonas alcaligenes (Gram-negatív)
C = Bacillus cereus mycoides (Gram-pozitív)
D = Pseudomonas aeruginosa (Gram-negatív)
E = Flavobacterium sp. (Gram-negatív)
F = Streptomyces albus (Gram-pozitív)
G = Enterobacter aerogenes (Gram-negatív)
H = Escherichia coli (Gram-pozitív)
Miután a kezeletlen tápalajon a tenyészet megfelelő szaporodását lehet megfigyelni, elvégezzük a kiértékelést, melynek során a következőképpen pontozzuk a tenyészeteket:
= a szaporodás a kontrolikísérletével azonos;
= a szaporodást a hatóanyag gátolja;
= a hatóanyag jelenlétének köszönhetően szaporodás egyáltalán nem észlelhető.
Az egyes vegyületekre vonatkozó pontértékeket, amelyek a favédő hatékonyság mértékének tekinthetők, az 5. táblázatban adjuk meg. A táblázatban a nagyobb számok a legelőnyösebbnek talált vegyületek nevei mellett szerepelnek.
5. táblázat
A vizsgált vegyületek baktériumellenes hatását mutató pontértékek
| B | c | D | A | E | F | G | H | |||||||
| Koncentráció (ppm) | 100 | 100 | 10 | 100 | 100 | 10 | 100 | 10 | 100 | 10 | 100 | 10 | 100 | 10 |
| Desztillált víz | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - |
| Etanol | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - |
| A vegyület száma | ||||||||||||||
| 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 | 2 | 2 | - | 2 | - | 0 | - | 2 | - |
| 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | 2 | 2 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - |
| 3 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | - | 2 | - | 1 | - | 2 | - |
| 4 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 | 2 | 2 | - | 2 | - | 0 | - | 2 | - |
| 5 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 | - | 2 | - | 0 | - | 1 | - |
| 6 | 1 | 2 | 0 | 0 | 2 | 2 | 2 | - | 2 | - | 0 | - | 2 | - |
| 7 | 1 | 2 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - |
| 8 | 2 | 2 | 0 | 1 | 2 | 2 | 2 | - | 2 | - | 2 | - | 2 | - |
| 9 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - |
| 10 | 1 | 2 | 0 | 1 | 2 | 2 | 2 | - | 2 | - | 0 | - | 2 | - |
| 11 | 1 | 1 | 0 | 1 | 2 | 0 | 2 | - | 1 | - | 0 | - | 0 | - |
| 12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - |
| 13 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 | 2 | 2 | - | 2 | - | 0 | - | 2 | - |
HU 215 235 Β
5. táblázat (folytatás)
| B | c | D | A | E | F | G | H | |||||||
| 14 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | 0 | 2 | - | 2 | - | 0 | - | 2 | - |
| 15 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - |
| 16 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - |
| 17 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 18 | 1 | 2 | 0 | 0 | - | - | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 19 | 0 | 2 | 0 | 0 | - | - | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 21 | 2 | 2 | 2 | 0 | - | - | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 22 | 1 | 2 | 2 | 0 | - | - | 2 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 23 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 0 | 2 | 2 | 0 | - | - | 2 | 0 | 2 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 1 | 2 | 2 | 0 | - | - | 2 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 26 | 0 | 2 | 2 | 0 | - | - | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | 1 | 2 | 2 | 0 | - | - | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 0 | 2 | 1 |
| 28 | 0 | 2 | 1 | 0 | - | - | 2 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Az. 5. táblázat pontértékeinek jelentése:
= a kontrollal azonos szaporodás = gátolt szaporodás = nincs szaporodás.
11. példa
Gombákkal szemben megnyilvánuló favédő hatás Az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket feloldottuk tf.%-os etanolban, azután az oldatokat steril vízzel hígítottuk, hogy a kívánt 1 vagy 10 ppm koncentrációban legyenek jelen a vizsgálathoz használt agarlemezeken. Aszeptikus körülmények között 3 tömeg% malátacukrot adunk a táptalajhoz, majd rázással biztosítjuk az egyenletes eloszlást. Ezt követően minden egyes tálkát befertőzünk vagy spóraszuszpenzióval, vagy a vizsgálni szándékozott gomba aktívan növekvő telepének pereméről vett 1 mm-es agardarabkával. A vizsgálatba bevont gombafajok a következők:
A = Coriolus versicolor
B = Coniophora puteana (szinonimája: C. cerebella) C = Chaetomium globosum D = Aureobasidium pullulans E = Penicillium islandicum
F = Cladosporium resinae (szinonimái: Hormonocanis resinae és Amorphotheca resinae)
G = Aspergillus niger H = Aspergillus flavus = Trichoderma viride J = Mucor sp.
°C-on és 70%-os relatív páratartalom mellett addig folytatjuk az inkubálást, amíg a kezeletlen kontrolltenyészetek jelentős növekedése lehetővé teszi a kiértékelést. Ekkor megmérjük a gombatelepek átmérőjét, és a növekedést a következők szerint pontozzuk:
= nincs növekedés;
1 = 25%-os növekedés a kezeletlen kontrolltenyészethez viszonyítva;
= 50%-os növekedés a kezeletlen kontrolltenyészethez viszonyítva;
= 75%-os növekedés a kezeletlen kontrolltenyé40 szethez viszonyítva;
= a kezeletlen kontrolltenyészetével azonos növekedés.
Az egyes vegyületekre vonatkozó pontértékeket, amelyek a favédő hatékonyság mértékének tekinthetők, a 6a. és 6b. táblázatokban adjuk meg. Ezekben a táblázatokban az alacsony pontértékek jelzik a kiemelkedően előnyös vegyületeket.
6a. táblázat
A vizsgált vegyületek gombaellenes hatását mutató pontértékek A hatóanyag koncentrációja: 10 ppm.
| A vegyület száma | A | B | C | J | D | E | F | G | H | I |
| Kontroll | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 1 | 0 | 2 | 0 | - | 3 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 |
| 2 | 2 | 4 | 4 | - | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 2 |
HU 215 235 Β
6a. táblázat (folytatás)
| A vegyület száma | A | B | C | J | D | E | F | G | H | I |
| 3 | 0 | 2 | 3 | - | 3 | 3 | 4 | 3 | 2 | 3 |
| 4 | 0 | 0 | 0 | - | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 5 | 3 | 4 | 4 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 6 | 1 | 0 | 4 | - | 3 | 3 | 4 | 3 | 2 | 4 |
| 7 | 3 | 4 | 4 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 8 | 0 | 2 | 2 | - | 2 | 0 | 2 | 1 | 1 | 2 |
| 9 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 10 | 1 | 3 | 4 | 0 | 4 | 3 | 4 | 4 | 2 | 3 |
| 11 | 0 | 0 | 4 | 0 | 4 | 0 | 4 | 0 | 1 | 2 |
| 12 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 13 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 |
| 14 | 2 | 3 | 4 | 1 | 4 | 4 | 0 | 3 | 2 | 3 |
| 15 | 0 | 4 | 4 | 4 | 4 | 0 | 4 | 3 | 3 | 4 |
| 16 | 0 | 4 | 4 | 4 | 0 | 0 | 4 | 2 | 4 | 0 |
A 6a. táblázatban szereplő pontértékek jelentése: 25 2 = 50%-os növekedés a kontrolihoz képest;
= a gombatelep nem növekszik; 3 = 75%-os növekedés a kontrolihoz képest;
= 25%-os növekedés a kontrolihoz képest; 4 = a kontrollal azonos növekedés.
6b. táblázat
A vizsgált vegyületek gombaellenes hatását mutató pontértékek
| A | B | C | J | D | E | F | G | H | I | |||||
| Koncentráció (ppm) | 10 | 1 | 10 | 1 | 10 | 100 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 1 | 10 |
| Desztillált víz | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| Etanol | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| A vegyület száma | ||||||||||||||
| 17 | 4 | - | 4 | - | 4 | 4 | - | - | - | - | - | 4 | - | - |
| 18 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 4 | 0 | - | 1 | - | 0 | 0 | 3 | 2 |
| 19 | 0 | 2 | 3 | - | 0 | 2 | - | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 2 |
| 20 | 4 | - | 4 | - | 4 | 4 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | - | 4 |
| 21 | 0 | 3 | 0 | - | 2 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 4 |
| 22 | 2 | - | 0 | 3 | 4 | 0 | - | 4 | 2 | 4 | 3 | 2 | - | 3 |
| 23 | 4 | - | 4 | - | 4 | 4 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | - | 4 |
| 24 | 0 | - | 3 | - | 4 | 4 | - | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 2 |
| 25 | 0 | 3 | 0 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | - | 2 |
| 26 | 4 | - | 4 | - | 4 | 2 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | - | 3 |
| 27 | 0 | - | 0 | 3 | 4 | 0 | - | 4 | 4 | 0 | 3 | 3 | - | 2 |
| 28 | 3 | - | 0 | - | 4 | 1 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | - | 3 |
HU 215 235 Β
A 6b. táblázatban szereplő pontértékek jelentése:
= a gombatelep nem növekszik;
= 25%-os növekedés a kontrolihoz képest;
= 50%-os növekedés a kontrolihoz képest;
= 75%-os növekedés a kontrolihoz képest;
= a kontrollal azonos növekedés.
12. példa
Penészgombák és kékesedést okozó gombák elleni hatékonyság pálcika tesztben
Az 1. táblázatban felsorolt vegyületek közül kiválasztott kísérleti anyagokat feloldjuk 50 tf.%-os etanolban, majd ugyanezt az oldószert használva, 25 ml térfogatú hígítási sorozatokat készítünk. Ezután minden egyes oldatba egy-egy, előzőleg szárítószekrényben kiszárított, 73 χ 18 * 2 mm méretű bükkfa pálcikát helyezünk, és addig hagyjuk ázni, amíg teljesen átitatódik, telítődik.
A kékesedést okozó gombák, azaz az Aureobasidium pullulans és a Sclerophoma pithyophila esetében a hatóanyagokat 50, 100, 250, 500 és 1000 ppm koncentrációban vizsgáltuk. A penészgombák közül a Trichoderma viride és az Aspergillus niger szolgáltak kísérleti modellként, ezekhez a kísérletekhez 250, 500, 1000, 2500 és 5000 ppm hatóanyagot tartalmazó oldatokat használtunk.
Három óra elteltével a hatóanyagok oldatait elöntjük, és a pálcikákat steril, lamináris levegőáramban megszárítjuk. Ezt követően a pálcikákat egy-egy Petri-csészében, előzőleg inokulummal beoltott malátaagarra helyezzük, és két csepp gomba- vagy spóraszuszpenziót cseppentünk a külső felületükre. A Petri-csészéket ezután 22 °C-on, 90%-os relatív páratartalmú térben inkubáljuk, majd amikor a kezeletlen, kontrollként szolgáló pálcikákon a gombák megfelelő elszaporodása figyelhető meg, kiértékelés céljából megvizsgáljuk a hatóanyaggal kezelt pálcikákat is. A vegyületek hatékonyságának a megítélésére a következő pontrendszert alkalmaztuk:
= a pálcikán gombafertőzés nem látható;
= a pálcikán gombafertőzés nyomai láthatók;
2 = enyhe, a felület mintegy 5-25%-ára kiterjedő gombásodás;
= mérsékelt, a felület 25-50%-ára kitelj edő gombásodás;
= erős, a felület 50%-ot meghaladó részére kiter20 jedő gombásodás.
A vegyületek összehasonlítása végett ezekből az adatokból küszöbérték szerinti besorolást készítettünk. Ebben a rendszerben a küszöbérték az a legkisebb koncentráció, amelynél az adott vegyület pontszáma legfel25 jebb 1 vagy annál is alacsonyabb. Az így kapott adatokat a 7. táblázat tartalmazza.
7. táblázat
A vizsgált vegyületek küszöbértékei (ppm) pálcika-tesztben
| Gombák | ||||
| A vegyület száma | Aureobasidium pullulans | Sclerophoma pythiophila | Aspergillus niger | Trichoderma viride |
| 1 | >1000 | 100-250 | 1000-2500 | 2500-5000 |
| 4 | 500-1000 | 50-100 | 250-500 | 500-1000 |
| 8 | 250-500 | 50-100 | 250-500 | 500-1000 |
| 11 | 1000 | <50 | 500-1000 | 2500-5000 |
| 13 | 500-1000 | 250-500 | 500-1000 | 1000-2500 |
| 16 | >1000 | 100-250 | >5000 | >5000 |
| 18 | 500-1000 | 100-250 | 250-500 | <250 |
| 19 | 250-500 | 250-500 | 250-500 | <250 |
| 21 | 250-500 | 50-100 | <250 | <250 |
| 24 | 500-1000 | 250-500 | 250-500 | 500-1000 |
| 25 | 250-500 | 50-100 | <250 | <250 |
| 27 | >1000 | 500-1000 | 500-1000 | <250 |
13. példa
Farontó gombák, igy a Coriolus versicolor és a Coniophora puetana elleni hatékonyság A vizsgálathoz skót erdeifenyőből (Pinus sylvestris) és bükkfából (Fagus sylvatica) kimetszett, 50 x 20 χ 6 mm méretű, szárítószekrényben 104 °C-on szárított fatesthasábokat használunk. A hasábokat lehűlés után megmérjük, majd vákuumkezelést alkalmazva átitatjuk a vizsgálandó hatóanyaggal. Minden egyes hatóanyag egy-egy koncentrációjával 7 párhuzamos kísérletet végzünk. A kezelést követően újból megmérjük a fahasábokat, azután a kapott adatokból kiszámítjuk a beszívódott hatóanyag mennyiségét. A helytelenül kezelt mintadarabokat eldobjuk. A hatóanyag fixálása vé55 gett a kezelt fahasábokat két héten át zárt konténerben tartjuk, majd ezt követően a konténert felnyitjuk, és a fadarabokat további két hétig szárítjuk. Ezután gammasugarakkal besugározva (1,2 Mrad) sterilizáljuk a mintadarabokat, majd mindegyiket külön-külön, de egy60 egy kezeletlen kontrolldarabbal együtt, Petri-csészék12
HU 215 235 Β ben elkészített, befertőzött és szitaszövettel lefedett malátaagarra helyezzük.
A kísérlet további részében 8 héten át, 22 °C-on és 70% relatív páratartalmú térben tartjuk az összes mintadarabot, ily módon kitéve azokat a gombafertőzésnek, majd az inkubációs periódus után a fatesthasábokat megszabadítjuk a rájuk tapadt micéliumtól, szárítószekrényben, 104 °C-on megszárítjuk, hagyjuk lehűlni, végül mindegyiket külön-külön lemérjük. Minden egyes mintadarabra vonatkozóan kiszámítjuk százalékban kifejezve a tömegveszteséget. Az elvizesedés vagy nem kielégítő nedvességtartalom következtében értékelhetetlen eredményeket figyelmen kívül hagyjuk.
A 8. táblázatban megadjuk az egyes hatóanyagok esetében mért tömegveszteséget, és az összehasonlítás kedvéért ugyanezeket az adatokat közöljük a kontrolidarabokra vonatkozóan is.
8. táblázat
A hatóanyagokkal kezelt fadarabok átlagos tömegvesztesége
| Coriolus versicolor | Coniophora puetana | |||||
| A vegyület száma | Felvett hatóanyag (g/m3) | Tömegveszteség (%) | Felvett hatóanyag (g/m3) | Tömegveszteség (%) | ||
| kezelt | kontroll | kezelt | kontroll | |||
| 4 | 477 | 35 | 32 | 568 | 0,3 | 17 |
| 1205 | 35 | 41 | 1356 | 0,3 | 21 | |
| 6 | 482 | 25 | 33 | 555 | 0,0 | 29 |
| 1163 | 19 | 41 | 1373 | -0,1 | 20 | |
| 8 | 494 | 24 | 34 | 536 | 0,9 | 25 |
| 1184 | 3,5 | 26 | 1346 | 0,7 | 31 | |
| 11 | 485 | 5,4 | 29 | 530 | NA | NA |
| 1162 | 8,3 | 30 | 1346 | 1,8 | 28 | |
| 13 | 492 | 27 | 31 | 530 | -0,2 | 34 |
| 1202 | 9,0 | 31 | 1271 | 0,1 | 32 | |
| 18 | 488 | 32 | 31 | 579 | 0,0 | 41 |
| 1173 | 39 | 40 | 1534 | -0,3 | 35 | |
| 19 | 472 | 35 | 29 | 573 | 0,9 | 42 |
| 1222 | 87 | 35 | 1456 | -0,3 | 37 | |
| 21 | 496 | 38 | 35 | 582 | -o,i | 42 |
| 1203 | 22 | 33 | 1456 | -0,5 | 35 | |
| 24 | 450 | 39 | 37 | 545 | 17,3 | 30 |
| 1136 | 35 | 39 | 1374 | 0,9 | 29 | |
| 25 | 482 | 37 | 38 | 533 | -0,7 | 30 |
| 1175 | 21 | 44 | 1358 | -0,8 | 33 | |
| 27 | 479 | 32 | 31 | 526 | 0,7 | 36 |
| 1203 | 36 | 37 | 1347 | -0,5 | 34 |
14. példa
Penészgombákkal és kékesedést okozó gombákkal szemben, in vitro körülmények között mutatott aktivitás
A kiválasztott hatóanyagokat aceton és etanol 2:3 tf.arányú elegyében feloldjuk, hogy 2000 ppm koncentrációjú oldatokat kapjunk. Ezeknek a hatékonyságát bizonyos penészgombákkal és kékesedést okozó gombákkal szemben, a következőképpen vizsgáljuk:
Az oldatokat steril vízzel a kívánt koncentrációjúra hígítjuk, azután Petri-csészékbe töltjük. Ezzel párhuza50 mosan a kontrollkísérletekhez előkészítünk olyan Petri-csészéket is, amelyek hatóanyagot nem tartalmaznak, majd aszeptikus körülmények között mindegyikhez malátakivonat-agar táptalajt adunk. A Petricsészéket egy ideig rázogatjuk, hogy az agar táptalaj egyenletesen eloszoljék, azután mind a hatóanyagot tartalmazó, mind a kontrollkísérlet részére előkészített táptalajokat befertőzzük valamelyik gombával. Ezt követően a kísérleti tenyészeteket annyi ideig inkubáljuk, amíg a kontrollként szolgáló, megfelelő Petri-csészé60 ben a táptalajt a gomba teljesen ellepi, majd megvizs13
HU 215 235 Β gáljuk a hatóanyagot tartalmazó tenyészetet is, és valamennyi koncentráció esetében megállapítjuk a gombatelep növekedését gátló hatást. A kiértékelés abból áll, hogy meghatározzuk azt a legalacsonyabb hatóanyagkoncentrációt, amely az adott gomba szaporodását teljes mértékben gátolja. A legalacsonyabb gátló koncentráció (MIC) értékeit a 9a. és 9b. táblázatokban adjuk meg.
9a. táblázat
A vegyületek gombákkal szemben mutatott legkisebb gátló koncentrációinak (MIC) értékei ppm-ben kifejezve
| A vegyület száma: | 8 | 34 | 57 | 58 | 60 | 61 | 83 | 85 | 87 |
| A. amstelodami | 10 | 5 | 10 | 5 | 5 | 5 | >25 | 5 | 5 |
| A. niger | 25 | 5 | 10 | 5 | 5 | <1 | >25 | 5 | 2,5 |
| A. versicolor | 10 | 5 | 10 | 5 | 2,5 | 2,5 | 25 | 2,5 | 2,5 |
| A. pullulans | >25 | 25 | >25 | 25 | 25 | 10 | >25 | 25 | 10 |
| C. cladosporioides | >25 | 25 | 25 | 10 | 25 | 10 | >25 | 25 | 25 |
| C. pilifera | 5 | 2,5 | 10 | 5 | 5 | 2,5 | 10 | 2,5 | 2,5 |
| F.solani | 25 | 25 | 25 | 10 | 10 | 5 | >25 | 25 | 10 |
| G. candidum | >25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 10 | >25 | 10 | 25 |
| P. purpurogenum | >25 | 10 | 10 | 10 | 25 | 5 | >25 | 10 | 2,5 |
| P. variotii | >25 | 25 | 25 | 25 | 10 | 5 | >25 | 25 | 10 |
| P. violacea | 25 | 25 | 25 | 25 | 10 | 25 | >25 | 10 | 10 |
| S. atra | 10 | 5 | 10 | 5 | 5 | 2,5 | 5 | 2,5 | 2,5 |
| S. entoxylina | 10 | 5 | 10 | 5 | 5 | 10 | 10 | 5 | 5 |
| T. viride | >25 | >25 | >25 | 25 | 25 | 10 | >25 | 25 | 10 |
| U. atrum | 25 | 25 | 25 | 10 | 10 | 10 | >25 | 10 | 10 |
9b. táblázat
A vegyületek gombákkal szemben mutatott legkisebb gátló koncentrációinak (MIC) értékei ppm-ben kifejezve
| A vegyület száma: | A | 4 | 19 | 21 |
| A. amstelodami | 25 | 10 | 25 | 10 |
| A. niger | 5 | 2,5 | 2,5 | 5 |
| A. versicolor | 10 | 5 | 25 | 2,5 |
| A. pullulans | 10 | 10 | 25 | 25 |
| C. cladosporioides | 25 | 10 | 25 | 25 |
| C. pilifera | 10 | 5 | 10 | 2,5 |
| F. solani | >25 | 10 | >25 | 10 |
| G. candidum | >25 | 25 | >25 | 25 |
| P. purpurogenum | 10 | 10 | 25 | 10 |
| P. variotii | 25 | 10 | 25 | 10 |
| P. violacea | >25 | 25 | >25 | 10 |
| S. atra | 10 | 2,5 | 25 | 2,5 |
| S. entoxylina | 25 | 10 | 25 | 10 |
| T. viride | 25 | 25 | 25 | 25 |
| U. átrium | >25 | 25 | >25 | 10 |
A = (3,4-diklór-fenil)-l,4,2-oxatiazon
15. példa
Penészgombákkal és kékesedést okozó gombákkal szemben mutatott hatékonyság pálcikatesztben, vermikuliton χ 18 x 2 mm méretű bükkfa (Fagus sylvatica) pálcikákat befestünk, majd száradás után gamma-suga55 rakkal besugározva (1,2 mrad) sterilizáljuk a mintadarabokat. A kezelés itt abból áll, hogy a pálcikák 0,15 vagy 0,3 tömeg% hatóanyagot tartalmazó, közömbös, vizes alapú festékből egy filmbevonatot kapnak.
A fenti módon bevonattal ellátott pálcikákat ezután a tiszta gombatenyészetekből származó spóraszuszpen14
HU 215 235 Β ziókban megmártjuk, mindegyikben külön-külön 7-7 pálcikát, majd ezeket előzőleg autoklávban sterilizált, 200 mm átmérőjű és 30 mm magas vermikulitot és 120 ml vizet tartalmazó Petri-csészékbe helyezzük, és 12 héten át inkubáljuk. Ezt követően megvizsgáljuk a pálcikák felületét, hogy milyen mértékben gombásodtak, és a következő pontrendszer alapján elvégezzük a kiértékelést:
= nincs gombásodás;
= gombafertőzés nyomai láthatók a befertőzött terület legfeljebb 1%-án;
= a gombásodás a befertőzött terület 1-10%-ára terjed ki;
= a gombásodás a befertőzött terület 10-30%-ára terjed ki;
= a gombásodás a befertőzött terület 30-70%-ára terjed ki;
= a gombásodás a befertőzött terület több mint
70%-ára terjed ki.
A vizsgálat során az egyes hatóanyagokra kapott pontértékeket a 10. táblázatban közöljük.
É= élesztőgomba;
= nincs gombásodás;
= gombásodás nyomai a befertőzött terület legfeljebb 1%-án;
= gombásodás a befertőzött terület 1-10%-án;
= gombásodás a befertőzött terület 10-30%-án;
= gombásodás a befertőzött terület 30-70%-án;
= gombásodás a befertőzött terület több mint
70%-án.
16. példa
Penészgombák és kékesedést okozó gombák elleni hatékonyság pálcikatesztben
A találmány szerinti vegyületek közül kiválasztott hatóanyagokat feloldjuk 50 tf.%-os etanolban, majd ugyanezt az oldószert használva hígítási sorozatokat készítünk.
Ezután minden egyes oldatból kimérünk 25 ml-t, és ezekbe 4—4, előzőleg szárítószekrényben kiszárított, 73 x 18 * 2 mm méretű bükkfa pálcikát helyezünk. A pálcikákat addig hagyjuk ázni, amíg azok teljesen átitatódnak, telítődnek. Mintegy 3 óra elteltével a hatóanyagok oldatait elöntjük, az így kezelt pálcikákat steril, lami10 náris levegőáramban megszárítjuk, majd egy, előzőleg inokulummal beoltott Petri-csészébe helyezzük. Két csepp gomba- vagy spóraszuszpenziót cseppentünk pipettával a kezelt pálcikák felső részére, azután a Petri-csészéket a bennük elhelyezett mintadarabokkal együtt
22 °C-on, 90%-os relatív páratartalom mellett inkubáljuk. Amikor a kezeletlen, kontrollként szolgáló pálcikákon - ezeket is azonos módon befertőzzük és inkubáljuk - a gombák megfelelő elszaporodása figyelhető meg, kiértékelés céljából megvizsgáljuk a hatóanyaggal kezelt pálcikákat. A vegyületek hatékonyságának a megítélésére a következő pontrendszert alkalmazzuk:
= a pálcikán gombafertőzés nem látható;
= a pálcikán gombafertőzés nyomai láthatók;
= enyhe, a felület 5-25%-ára kiteijedő gombáso25 dás;
= mérsékelt, a felület 25-50%-ára kiteijedő gombásodás;
= erős, a felület 50%-ot meghaladó részére, esetleg a teljes felületre kiterjedő gombásodás.
Minden egyes hatóanyagra megállapítjuk az adatokból a küszöbértékeket (minimális koncentráció), különkülön az egyes gombafajokra. All. táblázatban azokat a küszöbértékeket tüntettük fel, amelyek az 1-2, illetve a 0 pontos besoroláshoz szükségesek.
11. táblázat
Penészgombákkal és kékesedést okozó gombákkal szemben mért küszöbértékek (ppm) pálcika-tesztben
| Gombafaj: | Aureobasidium | Sclerophoma | A. niger | Trichoderma | ||||
| Pontérték: | 1-2 | 0 | 1-2 | 0 | 1-2 | 0 | 1-2 | 0 |
| A vegyület száma | ||||||||
| 8 | 250-500 | >1000 | 50-100 | 100 | 250-500 | 1000 | 500-1000 | 1000 |
| 34 | 250-500 | >1000 | <50 | 100 | <250 | 500 | 500-1000 | 2500 |
| 50 | 100-500 | >1000 | 50-100 | 100 | 250-500 | 1000 | 1000-2500 | 5000 |
| 51 | 250-500 | >1000 | 50-100 | 100 | 250-500 | 500 | 500-1000 | 1000 |
| 54 | 250-500 | 500 | <50 | 100 | <250 | 500 | 500-1000 | 5000 |
| 57 | 250-500 | >1000 | <50 | 100 | <250 | 500 | 500-1000 | 1000 |
| 58 | 500-1000 | >1000 | <50 | 100 | <250 | 500 | 1000-2500 | 5000 |
| 60 | 100-250 | 1000 | <50 | 100 | <250 | 500 | 500-1000 | 2500 |
| 61 | 250-500 | >1000 | <50 | 100 | <250 | <250 | 1000-2500 | 2500 |
| 81 | 250-500 | >1000 | <50 | 250 | 250-500 | 500 | 500-1000 | 2500 |
| 85 | 250-500 | 1000 | <50 | 100 | <250 | 1000 | 1000-2500 | 2500 |
| 87 | 100-250 | 1000 | 50-100 | 100 | 250-500 | 1000 | 1000-2500 | 5000 |
| 89 | 100-250 | >1000 | <50 | 250 | 250-500 | 500 | 1000-2500 | 2500 |
HU 215 235 Β
Ο = a pálcikán gombafertőzés nem látható;
= a pálcikán gombafertőzés nyomokban látható;
= enyhe, a felület 5-25%-ára kiterjedő gombásodás.
17. példa
Penészgombák és kékesedést okozó gombák elleni hatékonyság penészkamrás kísérletben A találmány szerinti vegyületek közül kiválasztott kísérleti anyagoknak a kékesedést okozó gombák és penészgombák elleni hatékonyságát az angol szabványfestékekre vonatkozó előírásainak (BS3900: Part G6: 1989, British Standard Methods of test fór paints, „Assessment of resistance to fungal growth”) megfelelően penészkamrás kísérletben vizsgáltuk.
Az eljárás röviden a következő: Skót erdeifenyőből (Pinus sylvestris) kimetszett, 75 * 100 * 10 mm méretű hasábokat befestünk, hagyjuk megszáradni, majd gamma-sugarakkal besugározva (1,2 mrad) sterilizáljuk a mintadarabokat.
A vizsgálandó hatóanyagokból 0,15 tömeg%-os és 0,3 tömeg%-os, vizes alapú, közömbös festékkel készített oldatokat állítunk elő, és ezeket az oldatokat hordjuk fel a mintadarabokra. A gombafertőzés úgy történik, hogy a befestett mintadarabokat kevert spóraszuszpenzióba mártjuk, majd penészkamrába helyezzük és 12 héten át inkubáljuk. Ezt követően megvizsgáljuk a mintadarabok felületét, és a következő pontrendszert alkalmazva elvégezzük a kiértékelést:
= nincs gombásodás;
= gombafertőzés nyomai láthatók a befertőzött felület legfeljebb 1%-án;
= a gombásodás a befertőzött terület 1-10%-ára terjed ki;
- a gombásodás a befertőzött terület 10-30%-ára terjed ki;
= a gombásodás a befertőzött terület 30-70%-ára terjed ki;
= a gombásodás a befertőzött terület több, mint
70%-ára terjed ki.
A vizsgált hatóanyagokra vonatkozó pontértékeket a 12. táblázatban adjuk meg.
12. táblázat
A felületi gombásodás mértéke festékbe kevert hatóanyagokkal kezelt fadarabokon, penészkamrás kísérletben
| A vegyület száma | Koncentráció (%) | A felület gombásodásátjelző pontszám | |
| 6 hét után | 12 hét után | ||
| 8 | 0,15 | 0 | 2,0 |
| 0,3 | 0 | 1,5 | |
| 34 | 0,15 | 0,5 | 1,5 |
| 0,3 | 0 | 1,0 | |
| 36 | 0,15 | 2,5 | 4,5 |
| 0,3 | 2,5 | 4,0 |
| A vegyület száma | Koncentráció (%) | A felület gombásodásátjelző pontszám | |
| 6 hét után | 12 hét után | ||
| 37 | 0,15 | 4,0 | 5,0 |
| 0,3 | 0 | 0 | |
| 38 | 0,15 | 2,5 | 4,5 |
| 0,3 | 2,5 | 4,0 | |
| 41 | 0,15 | 0 | 2,0 |
| 0,3 | 0,5 | 3,0 | |
| 42 | 0,15 | 1,5 | 3,5 |
| 0,3 | 0,5 | 3,0 | |
| Placebo | - | 5,0 | 5,0 |
= nincs gombásodás;
= gombásodás nyomai a befertőzött terület legfeljebb
1%-án;
= gombásodás a befertőzött terület 1-10%-án;
= gombásodás a befertőzött terület 10-30%-án;
= gombásodás a befertőzött terület 30-70%-án;
= gombásodás a befertőzött terület több mint 70%-án.
18. példa
Penészgombák és kékesedést okozó gombák elleni hatékonyság minideszka-tesztben A találmány szerinti vegyületek közül kiválasztott vizsgálati anyagokat 7,5 tömeg% GENAPOL X 080™ (Hoechst-Celanese Corporation) készítményt és 20 tömeg% propilénglikol-monometil-étert tartalmazó vizes oldatban szuszpendáljuk fel, és ebben a formában használjuk fel a kísérlethez. A hatóanyag mennyisége ezekben a vizes oldatokban 5000 ppm.
Frissen döntött erdeifenyő (Pinus sylvestris) szijácsos részéből leszabott, 300 χ 50 x 10 mm méretű, mélyhűtött állapotban tárolt minideszkákat hagyunk felmelegedni szobahőmérsékletre. Ezután minden egyes vizsgálati oldatba belemártjuk egy ilyen minideszka egyik felét, 20 másodpercig ott tartjuk, majd a teljes deszkát bepermetezzük a következő gombák spóráinak keverékét tartalmazó szuszpenzióval:
Aureobasidium pullulans,
Aspergillus amstelodami,
Ceratocystis pilifera,
Cladosporium sp.,
Penicillium sp.,
Sclerophomas entoxylina és
Trichoderma viride.
A fenti módon előkészített minideszkákat ezt követően inkubációs kamrába helyezzük, és ott három héten át 25 °C-on, 100% relatív páratartalmú térben tároljuk. Minden egyes kísérleti anyag minden egyes koncentrációját öt párhuzamos kísérletben vizsgáljuk, azaz öt-öt minideszkát kezelünk azonos módon.
A vizsgálati anyagok hatékonyságának megállapítása úgy történik, hogy összehasonlítjuk a minideszkák kezelt és kezeletlen részein a gombásodás mértékét.
HU 215 235 Β
A fertőzöttség fokát pontértékekkel adjuk meg, aminek alapját a következő skála képezi:
= mentes a gombásodástól;
= nyomokban gombásodás észlelhető;
= kismértékű gombásodás;
= mérsékelt kiterjedésű gombásodás;
= erős, esetleg a teljes felületre kiterjedő gombásodás.
A minideszka-tesztben kapott eredményeket a 13. táblázatban közöljük.
13. táblázat
A felület gombásodásátjelző pontértékek minideszka-tesztben
| Inkubációs idő: | 3 hét | 6 hét | ||
| Koncentráció: | 1500 ppm | 2500 ppm | 1500 ppm | 2500 ppm |
| A vegyület száma | ||||
| 8 | 0 | 0 | 0,8 | 0,4 |
| 34 | 0 | 0 | 2,4 | 2,4 |
| 36 | 0,2 | 0 | 2,6 | 1,4 |
| 37 | 0 | 0 | 0,8 | 0,4 |
| 38 | 0,6 | 0,4 | 2,0 | 2,8 |
| 41 | 0,6 | 0,2 | 2,4 | 1,6 |
| 42 | 0 | 0 | 2,0 | 2,6 |
| 48 | 0 | 0 | 1,4 | 0,8 |
| 49 | 0 | 0 | 1,8 | 1,2 |
| 78 | 0,2 | 0,2 | 1,2 | 1,8 |
| 79 | 1,0 | 0 | 3,0 | 1,8 |
= gombásodástól mentes;
= nyomokban gombásodás;
= kismértékű gombásodás;
= mérsékelt kiterjedésű gombásodás;
= erős, esetleg a teljes felületre kiterjedő gombásodás.
Claims (9)
1. (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében n értéke 0, 1 vagy 2;
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport; és
Q jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben R2, R3 és R4 jelentése egymástól fiiggetlenül hidrogén- vagy halogénatom vagy alkil-, alkoxi-karbonil-, ciano-, formil-, nitro- vagy fenilcsoport, alkil- és alkoxicsoport alatt minden esetben 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú csoportot értve, és azzal a megkötéssel, hogy az R2, R3 és R4 szimbólumok legalább egyike hidrogénatomtól eltérő jelentésű;
(b) általános képletű csoport, amelyben R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy
N-fenil-karbamoil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy az R5, R6 és R7 szimbólumok legalább egyike hidrogénatomtól eltérő jelentésű;
(c) általános képletű csoport, amelyben R8, R9 és
R10 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, trihalogén-metil-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonilvagy (1-4 szénatomos alkoxi-imino)-metil-csoport; vagy (d) általános képletű csoport, amelyben X jelentése oxigén- vagy kénatom; Y jelentése nitrogénatom vagy metiléncsoport, amelynek a hidrogénatomja helyén adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoport állhat; és R” jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport.
2. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, amelyek képletében
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;
n értéke 1 vagy 2;
R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil- vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy az R2, R3 és R4 szimbólumok közül legalább egy mindenképpen hidrogénatomtól eltérő jelentésű;
R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy az R5, R6 és R7 szimbólumok legalább egyike mindenképpen hidrogénatomtól eltérő jelentésű;
R8, R9 és R10 jelentése halogénatom vagy trihalogénmetil- vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport;
X jelentése kénatom; és
R” jelentése hidrogénatom.
3. A 2. igénypont szerinti vegyületek, amelyek képletében
R1 jelentése hidrogénatom;
n értéke 1 vagy 2;
R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, bróm- vagy klóratom vagy metil-, etil-, etoxi-karbonil- vagy cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy az R2, R3 és R4 szimbólumok egyike mindenképpen hidrogénatomtól eltérő jelentésű;
R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, bróm- vagy klóratom, illetve cianocsoport, azzal a megkötéssel, hogy az R5, R6 és R7 szimbólumok legalább egyike mindenképpen hidrogénatomtól különböző jelentésű; és
R8, R9 és R10 jelentése fluor- vagy klóratom, illetve metil-, etil-, nitro- vagy trifluor-metil-csoport.
4. Eljárás faanyagok vagy fa felhasználásával készült összetett anyagok tartósítására, azzal jellemezve, hogy a faanyagot vagy fa felhasználásával készült összetett anyagot egy (II) általános képletű vegyület - a képletben n értéke 0, 1 vagy 2;
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1^1 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport; és
HU 215 235 Β
R jelentése fenil- vagy naftilcsoport vagy szubsztituált fenilcsoport, ahol a szubsztituensek, amelyek száma 1-3 lehet, a következők közül kerülhetnek ki: halogénatom, valamint 1-12 szénatomos alkil-, trihalogén-metil-, 1-5 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkil)- karbonil-, karboxi-, adott esetben alkálifémsó formájában, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, nitro- vagy (1-4 szénatomos alkoxi-imino)-metil-csoport; piridilcsoport, tienilcsoport, előnyösen akkor, ha n értéke 0 vagy 1, vagy furilcsoport, illetve szubsztituált tienil- vagy furilcsoport, ahol a szubsztituensek, amelyek száma 1-3 lehet, a következők közül kerülhetnek ki: halogénatom, valamint alkil-, alkoxi-, alkoxi-karbonil-, trihalogén-metil-, ciano-, formil- vagy fenilcsoport, alkil- és alkoxicsoport alatt minden esetben 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú csoportot értve; vagy (d) általános képletű csoport, amelyben X jelentése oxigén- vagy kénatom, Y jelentése nitrogénatom vagy metincsoport, amelynek hidrogénatomja helyén adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoport állhat, és R” jelentése hidrogénatom vagy IN szénatomos alkilcsoport 0,05-0,4 kg/m2 mennyiségével kezeljük.
5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében
R1 jelentése hidrogénatom;
n értéke 1 vagy 2; és
R jelentése fenil-, (1-6 szénatomos alkil)-fenil-, halogén-fenil-, (1-5 szénatomos alkoxi)-fenil-, (trihalogén-metil)-fenil-, nitro-fenil- vagy [(IN szénatomos alkoxi)-karbonil]-fenil-csoport; szubsztituálatlan vagy klór- vagy brómatommal, etoxi-karbonil-csoporttal vagy cianocsoporttal szubsztituált furilcsoport; szubsztituálatlan vagy klór- vagy brómatommal, etoxi-karbonil-csoporttal vagy cianocsoporttal szubsztituált tienilcsoport; vagy (1-6 szénatomos alkil)-nitro-fenil-csoport.
6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében
R1 jelentése hidrogénatom;
n értéke 1 vagy 2; és
R jelentése 4-klór-fenil-, 3-nitro-fenil-, 3,4-diklórfenil-, 3-fluor-fenil-, 2-tienil-, 4-tolil-, 3-(trifluormetil)-fenil-, 3-acetil-fenil-, 3,5-diklór-fenil-, 4(trifluor-metil)-fenil- vagy 3-metil-4-nitro-fenilcsoport.
7. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet használunk, amelynek a képletében
R1 jelentése hidrogénatom; és
R jelentése (d) általános képletű csoport, amelyben X kénatomot, Y nitrogénatomot vagy metincsoportot, és R” hidrogénatomot jelent.
8. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a faanyagot vagy fa felhasználásával készült összetett anyagot köbméterenként 0,5-6,0 kg hatóanyaggal kezeljük.
9. Készítmény faanyagok és fa felhasználásával készült összetett anyagok tartósítására, azzal jellemezve, hogy
a) 0,001-10 tömeg% mennyiségben egy (I) általános képletű vegyületet - a képletben n értéke 0, 1 vagy 2;
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11138693A | 1993-08-24 | 1993-08-24 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9600437D0 HU9600437D0 (en) | 1996-04-29 |
| HUT74480A HUT74480A (en) | 1997-01-28 |
| HU215235B true HU215235B (hu) | 1998-11-30 |
Family
ID=22338232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9600437A HU215235B (hu) | 1993-08-24 | 1994-08-24 | Fatartósító oxatiazinok, készítmények és alkalmazásuk |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5777110A (hu) |
| EP (1) | EP0715625B1 (hu) |
| JP (1) | JP2761441B2 (hu) |
| KR (1) | KR100335756B1 (hu) |
| CN (1) | CN1059440C (hu) |
| AT (1) | ATE154017T1 (hu) |
| AU (1) | AU688371B2 (hu) |
| BR (1) | BR9407561A (hu) |
| CA (1) | CA2169654C (hu) |
| CZ (1) | CZ291537B6 (hu) |
| DE (1) | DE69403667T2 (hu) |
| DK (1) | DK0715625T3 (hu) |
| ES (1) | ES2102878T3 (hu) |
| FI (1) | FI119512B (hu) |
| GR (1) | GR3024590T3 (hu) |
| HU (1) | HU215235B (hu) |
| MX (1) | MX9406411A (hu) |
| MY (1) | MY137123A (hu) |
| NO (1) | NO305837B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ273187A (hu) |
| PL (1) | PL180262B1 (hu) |
| RU (1) | RU2127266C1 (hu) |
| TW (1) | TW279784B (hu) |
| WO (1) | WO1995006043A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA946450B (hu) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0823461A1 (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-11 | Sigma Coatings B.V. | Increasing the self-polishing properties of antifouling paints |
| WO1999018795A1 (en) * | 1997-10-15 | 1999-04-22 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Synergistic compositions comprising an oxathiazine and a benzothiophene-2-carboxamide-s,s-dioxide |
| US5965749A (en) * | 1998-03-16 | 1999-10-12 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for synthesizing substituted 2-benzo [b]thiophenecarboxylic acids and salts thereof |
| GB9826245D0 (en) * | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Hickson Int Plc | Wood preserative formulations |
| US20060160791A1 (en) * | 1999-11-30 | 2006-07-20 | Gareth Williams | Wood preservative formulations |
| JP2002265310A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Nagase Chemtex Corp | 抗微生物剤組成物 |
| CN1269401C (zh) | 2001-11-08 | 2006-08-16 | 詹森药业有限公司 | 含有4—溴—2—(4—氯苯基)—5—(三氟甲基)—1h—吡咯—3—腈的增效性抗污臭组合物 |
| JP2006502126A (ja) | 2002-07-26 | 2006-01-19 | オズモース インコーポレイテッド | 重合性木材保存性組成物 |
| WO2004091875A2 (en) | 2003-04-09 | 2004-10-28 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations |
| US8637089B2 (en) * | 2003-04-09 | 2014-01-28 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations |
| US6960669B2 (en) | 2003-09-10 | 2005-11-01 | Crompton Co./Cie | Utilization of phosphorus pentasulfide in thionylations using phase transfer catalysis |
| CA2616035A1 (en) * | 2005-07-21 | 2007-02-01 | Osmose, Inc. | Compositions and methods for wood preservation |
| AU2007211466B2 (en) | 2006-02-01 | 2012-05-17 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Combinations of 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1h-pyrrole-3-carbonitrile and metal compounds |
| EP2051942B1 (en) | 2006-08-07 | 2009-11-04 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Combinations of 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)- 1h-pyrrole-3-carbonitrile and oxidizing agents |
| US20080175913A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-24 | Jun Zhang | Wood preservative compositions comprising isothiazolone-pyrethroids |
| US20090162410A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Jun Zhang | Process for preparing fine particle dispersion for wood preservation |
| RU2400069C1 (ru) * | 2009-06-11 | 2010-09-27 | Галина Ивановна Эль-Регистан | Способ защиты материалов от микробного разрушения |
| WO2011156321A1 (en) | 2010-06-07 | 2011-12-15 | Novomedix, Llc | Furanyl compounds and the use thereof |
| US20120142676A1 (en) | 2010-08-18 | 2012-06-07 | Gaik-Lean Chee | Oxathiazine and dithiine oxides as inhibitors of sulfhydryl-dependent biomolecules |
| CN102783502B (zh) * | 2012-08-22 | 2014-02-19 | 福建师范大学 | 一种竹材和竹制品专用防霉菌剂的制备及其应用 |
| CN107379175A (zh) * | 2017-09-07 | 2017-11-24 | 阜南县大自然工艺品有限公司 | 一种榆木工艺品的加工方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2691015A (en) * | 1951-01-09 | 1954-10-05 | Goodrich Co B F | N-(4-thiazolinyl-2) sulfenimides |
| DE2001017C3 (de) * | 1970-01-10 | 1978-05-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 3,4-Dihydro-1,23-oxathiazin-4on-2,2-dioxide, ihre Herstellung und Verwendung |
| US4376513A (en) * | 1980-06-30 | 1983-03-15 | The Toro Company | Irrigation stream splitter |
| US4675044A (en) * | 1982-09-28 | 1987-06-23 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | 3-aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazines and their oxides |
| US4569690A (en) * | 1982-09-28 | 1986-02-11 | Uniroyal, Inc. | 3-Aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazines and their oxides |
| CA1273921A (en) * | 1982-09-28 | 1990-09-11 | Walter G. Brouwer | 3-aryl-5, 6-dihydro-1, 4, 2-oxathiazines and their oxides |
| DE3311636A1 (de) * | 1983-03-30 | 1984-10-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue fuenfgliedrige stickstoffhaltige heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| SU1288062A1 (ru) * | 1984-12-10 | 1987-02-07 | Научно-Производственное Объединение "Силава" | Ингибитор биоразрушени древесины |
| CA1257451A (en) * | 1985-11-25 | 1989-07-18 | William P. Trumble | Stabilization of wood preservative solutions and preservation of wood by such solutions |
| DE3641555A1 (de) * | 1986-12-05 | 1988-06-16 | Solvay Werke Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz und holzwerkstoffen |
| US5135927A (en) * | 1987-01-30 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal composition |
| ES2045545T3 (es) * | 1988-09-30 | 1994-01-16 | Ciba Geigy Ag | Biocidas para la proteccion de materiales y para sistemas acuosos. |
| US4977186A (en) * | 1988-11-23 | 1990-12-11 | Troy Chemical Corporation | Wood preservative and soil treatment composition |
| SG66277A1 (en) * | 1993-08-24 | 1999-07-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides |
-
1994
- 1994-08-23 MX MX9406411A patent/MX9406411A/es not_active IP Right Cessation
- 1994-08-23 MY MYPI94002201A patent/MY137123A/en unknown
- 1994-08-24 ZA ZA946450A patent/ZA946450B/xx unknown
- 1994-08-24 RU RU96105384A patent/RU2127266C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 HU HU9600437A patent/HU215235B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 CZ CZ1996560A patent/CZ291537B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 AT AT94926617T patent/ATE154017T1/de active
- 1994-08-24 US US08/295,117 patent/US5777110A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 NZ NZ273187A patent/NZ273187A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 DE DE69403667T patent/DE69403667T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 DK DK94926617.5T patent/DK0715625T3/da active
- 1994-08-24 CN CN94193747A patent/CN1059440C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 EP EP94926617A patent/EP0715625B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 AU AU76401/94A patent/AU688371B2/en not_active Ceased
- 1994-08-24 PL PL94313136A patent/PL180262B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 CA CA002169654A patent/CA2169654C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 ES ES94926617T patent/ES2102878T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 WO PCT/US1994/009702 patent/WO1995006043A1/en active IP Right Grant
- 1994-08-24 KR KR1019960700888A patent/KR100335756B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 JP JP7507780A patent/JP2761441B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 BR BR9407561A patent/BR9407561A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-09-22 TW TW083108750A patent/TW279784B/zh not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-21 NO NO960696A patent/NO305837B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-02-23 FI FI960829A patent/FI119512B/fi not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-09-02 GR GR970402234T patent/GR3024590T3/el unknown
- 1997-11-12 US US08/967,856 patent/US6372297B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU215235B (hu) | Fatartósító oxatiazinok, készítmények és alkalmazásuk | |
| KR101533168B1 (ko) | 살진균성 펜플루펜 혼합물 | |
| MXPA94006411A (en) | Oxatiazinas conservadoras de mad | |
| US6323224B1 (en) | Agents for preserving technical materials against insects | |
| BR112018012204B1 (pt) | Compostos derivados de fenilamidina microbicidas, composição e método de combate, prevenção e controle de doenças fitopatogênicas | |
| JP4685931B2 (ja) | 殺真菌混合物 | |
| HU199244B (en) | Synergetic fungicide composition | |
| US20010000184A1 (en) | Dimethylfurancarboxyanilide derivatives | |
| US6936624B2 (en) | Agents for preserving technical materials against insects | |
| JPS6328909B2 (hu) | ||
| JPS6156106A (ja) | ３―イソチアゾロンによる殺虫方法 | |
| EP1112688B1 (en) | A method to control termites | |
| GB1592837A (en) | N-(fluorodichloromethylthio)-2-methylfuran derivatives and their use as fungicides | |
| US4148901A (en) | N-phenyl or n-pyridyl sulfamides and methanesulfonamides | |
| KR100297471B1 (ko) | 해충으로부터공업용재료를보호하기위한약제 | |
| NZ201948A (en) | Fungicidal compositions containing 2-(methoxycarbonylamino)-benzimidazole salts | |
| CA1281853C (en) | Agent for the protection of materials | |
| SU346834A1 (hu) | ||
| US4282241A (en) | Organic fluoro-imides, their preparation and use | |
| EP0755927A1 (en) | Dimethylfurancarboxanilide derivative | |
| JPS60255775A (ja) | イミダゾ−ル誘導体及び非医療用殺菌剤 | |
| HK1017975A (en) | Synergistic insecticide mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |