HU208962B - Process for preparing substituted alpha-pyrimidinyloxy-carbonic acid derivatives, herbicidal composition containing such compounds as active ingredient and using for extirpation of weeds - Google Patents
Process for preparing substituted alpha-pyrimidinyloxy-carbonic acid derivatives, herbicidal composition containing such compounds as active ingredient and using for extirpation of weeds Download PDFInfo
- Publication number
- HU208962B HU208962B HU904537A HU453790A HU208962B HU 208962 B HU208962 B HU 208962B HU 904537 A HU904537 A HU 904537A HU 453790 A HU453790 A HU 453790A HU 208962 B HU208962 B HU 208962B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- defined above
- halogen
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/38—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
- C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány új, szubsztituált a-pirimidinil-oxi-karbonsav-származékok előállítási eljárására, valamint ezek herbicid hatású szerként való alkalmazására vonatkozik.
Ismeretes, hogy a pirimidin-származékok herbicid hatással rendelkeznek (0223 406,0 249 707,0249 708, 0287 072 és 0287 079 számú európai szabadalmi bejelentések). Az ismert vegyületek herbicid hatása azonban gyakran nem kielégítő, illetve megfelelő herbicid hatás esetén szelektivitási problémák jelentkeznek a fő mezőgazdasági kultúrákban.
Az EP-A-0 347 811 számú nyomtatványban (A) általános képletű vegyületek oltalmát igénylik, ahol többek között
Xi jelentése oxigénatom,
Aj és B, jelentése alkoxicsoport,
Zi jelentése =CH- csoport vagy nitrogénatom,
Rj jelentése hidrogénatom vagy észtercsoport és R2 jelentése -CR2R3R4 általános képletű csoport, mimellett R2 és R3 gyűrűt is képezhet vagy egyenként alkilcsoportot képvisel és R3 többek között, hidrogénatomot, halogénatomot alkil- vagy halogén-alkil-csoportot jelenthet.
Ebben a nyomtatványban nem szerepel olyan példa, hogy a vegyületben R3 halogénatom, amennyiben R2 és R4 együtt gyűrűt képez vagy mindkettő alkilcsoportot képviselne. Nincs továbbá olyan példa sem, ahol R3 fluoratomot jelent.
Az EP-A-0 400 741 számú nyomtatványban is pirimidinil-oxi-karbonsavakat ismertetnek, ezek azonban α-helyzetben nem tartalmaznak fluoratommal szubsztituált alkil- vagy cikloalkil-csoportot.
Az EP-A-0 409 368 számú nyomtatvány pirimidinil-oxi- és -tio-benzoesav-származékokat ír le.
Találmányunk feladata olyan új vegyületek előállítási eljárásának kidolgozása volt, amelyek az említett hátrányokkal nem rendelkeznek, és amelyek biológiai tulajdonságait illetően az eddig ismert vegyületeket felülmúlják.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű szubsztituált a-pirimidinil-oxi-karbonsav-származékok és ezek optikai izomerjei, a képletben
A jelentése 1-helyzetben fluoratommal szubsztituált
1-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy α-metil-a-fluor-benzil-csoport és
R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy benzilcsoport, értékes herbicid hatást mutatnak.
Az (I) általános képletű vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy
a) valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol R2 jelentése halogénatom, alkil-szulfonil-csoport vagy fenil-szulfonil-csoport egy (III) általános képletű vegyülettel - mely képletben A és R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező megfelelő oldószerben, alkalmas bázis jelenlétében reagáltatunk, vagy
b) valamely (IV) általános képletű vegyületet - ahol A és R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező megfelelő poláros oldószerben egy alkálifém-bázissal vagy alkáliföldfém-bázissal (V) általános képletű vegyületté - mely képletben
A jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező és M1 jelentése alkálifématom vagy alkáliföldfém-atom egyenértéke reagáltatunk és ezt követően megfelelő savval alkalmas oldószerben (VI) általános képletű vegyületté ahol
A jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező reagáltatjuk, vagy
c) valamely (VIII) képletű vegyületet egy (IX) általános képletű vegyülettel - mely képletben
A és R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező és
Z jelentése halogénatom vagy alkil-szulfonil-oxi-csoport reagáltatunk megfelelő oldószer és alkalmas bázis jelenlétében, vagy
d) valamely (X) általános képletű vegyületet - ahol R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező egy (XI) általános képletű vegyülettel - mely képletben
A jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező és R3 jelentése halogénatom, alkil-szulfonil-oxi-csoport vagy fenil-szulfonil-oxi-csoport megfelelő oldószerben alkalmas bázis jelenlétében reagáltatunk.
Az egyes eljárásváltozatokat előnyösen valamilyen hígítószer jelenlétében végezzük. Erre a célra valamennyi, az alkalmazott reagensekkel szemben inért oldószer alkalmazható.
Ilyen oldószerekre, illetve hígítószerekre példaképpen a következők említhetők meg: víz, alifás, aliciklusos és aromás szénhidrogének, amelyek adott esetben klórozottak lehetnek, így például a hexán, ciklohexán, petroléter, ligroin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, etilén-klorid, triklór-etilén; éterek, így például a diizopropil-éter, dibutil-éter, propilén-oxid, dioxán és a tetrahidrofurán; ketonok, így például az aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton, metil-izobutil-keton; nitrilek, így például az acetonitril és a propionitril; alkoholok, így például a metanol, etanol, izopropil, butanol és az etilénglikol; észterek, így például az etil-acetát és az amil-acetát; savamidok, így például a dimetil-formamid és a dimetil-acetamid; szulfoxidok és szulfonok, így például a dimetilszulfoxid és a szulfolán; valamint bázisok, így például a piridin.
Valamilyen reakciókatalizátor jelenléte előnyös lehet. Katalizátorokként a kálium-jodid és az ónium-vegyületek alkalmasak, így a kvatemer ammónium-, foszfónium- és arzóniumvegyületek, valamint a szulfóniumvegyületek. Alkalmasak a poliglikol-éterek is, különösen a ciklusosak, így például a 18-korona-6-éter és a tercier aminok, így például a tributil-amin. Előnyben részesített vegyületek a kvatemer ammóniumvegyületek, így például a benzil-trietil-ammónium-klorid és a tetrabutil-ammónium-bromid.
A reakciók környezeti nyomáson hajthatók végre,
HU 208 962 Β ámbár nagyobb, illetve csökkentett nyomáson is elvégezhetők.
Az a) eljárásváltozatot előnyösen aromás szénhidrogénekben, így benzolban, toluolban vagy xilolban; halogénezett szénhidrogénekben, így metilén-kloridban vagy kloroformban; alkoholokban, így metanolban, etanolban vagy izopropanolban; éterekben, így dietil-éterben, izopropil-éterben, tetrahidrofuránban vagy 1,4-dioxánban; ketonokban, így acetonban vagy metil-etil-ketonban; észterekben, így metil-acetátban vagy etil-acetátban; poláros aprotonos oldószerekben, így dimetil-formamidban, dimetil-acetamidban vagy dimetil-szulfoxidban és egyéb oldószerekben, így acetonitrilben vagy vízben hajthatjuk végre.
Bázisként valamilyen alkálifém, így nátrium vagy kálium; alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidrid, így nátrium-hidrid, kálium-hidrid vagy kalicum-hidrid; egy karbonát, így nátrium-karbonát vagy kálium-karbonát vagy egy fém-hidroxid, így nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid alkalmazható.
A reakciót előnyösen szobahőmérséklet és az oldószer vagy oldószerelegy forráspontja közötti hőmérséklet-tartományban hajtjuk végre. A reakcióidő 1-24 óra.
A reakciót azonban oldószer távollétében is elvégezhetjük, 120-160 °C hőmérséklet-tartományban, valamilyen alkálifém-karbonát, így vízmentes káliumkarbonát alkalmazásával.
Az említett eljárásváltozatnál szükséges alfa-hidroxi-, ill. alfa-merkapto-karbonsav-származékok előállítására például a következő irodalmi helyek szerinti eljárások alkalmazhatók: J. Org. Chem. 33, 2565 (1968); J. Amer. Chem. Soc. 95,7146 (1973); J. Chem. Soc. 1957 3262; J. Org. Chem. 33,1831 (1968); Can. J. Chem. 60 (1982) 2707; Bull. Soc. Chem. Fr. 1969, 2721.
A b) eljárásváltozatot előnyösen alkoholokban, így metanolban, etanolban vagy izopropanolban; ketonokban, így acetonban vagy metil-ketonokban; vízben vagy vízből és egy poláros oldószerből álló elegyben hajtjuk végre.
Bázisként valamilyen karbonát, így nátrium-karbonát, kálium-karbonát vagy kalicum-karbonát és egy fém-hidroxid, így nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid alkalmazható.
A reakciók hőmérséklet-tartománya szobahőmérséklet és a mindenkori oldószer vagy oldószerelegy forráspontja közötti. A reakcióidő 0,5-től 36 óráig terjed.
Amennyiben a (IV) általános képletben R1 benzilcsoportot jelent, úgy a (VI) általános képletű vegyület katalitikus redukció (hidrogénezés) útján is előállítható.
A c) eljárásváltozatnál oldószerként szénhidrogének, így benzol, toluol vagy xilol; halogénezett szénhidrogének, így metilén-klorid vagy kloroform; alkoholok, így metanol, etanol, vagy izopropanol; éterek, így dietil-éter, izopropil-éter, tetrahidrofurán vagy 1,4dioxán; ketonok, így aceton vagy metil-etil-keton; észterek, így metil-acetát vagy etil-acetát, vagy nitrilek, így acetonitril alkalmazhatók.
Bázisként valamilyen alkálifém, így nátrium vagy kálium; egy alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidrid, így nátrium-hidrid, kálium-hidrid vagy kalcium-hidrid; egy karbonát, így nátrium-karbonát, kálium-karbonát vagy kalcium-karbonát vagy valamilyen fém-hidroxid, így nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid alkalmazható.
A reakció hőmérséklet-tartománya szobahőmérséklet és a mindenkori oldószer vagy oldószerelegy fonáspontja között van. A reakció időtartama 5 perctől 24 óráig terjed.
A d) eljárásváltozatot előnyösen aprotonos oldószerekben, így benzolban, toluolban, xilolban, tetrahidrofuránban, dietil-éterben, hexánban, dimetil-formamidban vagy dimetil-szulfoxidban hajtjuk végre. A (X) általános képletű vegyületek deprotonálására bázisokat, így nátrium-hidridet, kálium-terc-butilátot vagy lítium-diizopropil-amídot alkalmazhatunk.
A reakció hőmérséklete -78 °C és a mindenkori oldószer vagy oldószerelegy forráspontja között van. A reakció időtartama 0,5-től 24 óráig terjed.
A (X) általános képletű vegyületeket az irodalomban leírják vagy az irodalomban megadott eljárások szerint előállíthatók [Khim.-Farm. Zh. 16 (8), 931-4 (1982); Ukr. Khim. Zh. (Szovjet Kiadó) 49 (11), 12058 (1983); Fizol. Akt. Veshchestva, 18, 75-9 (1986); 791746 sz. szovjet szabadalmi leírás].
A fenti eljárásváltozatokkal előállított találmány szerinti vegyületek szokásos eljárásokkal különíthetők el a reakcióelegyből, például az alkalmazott oldószer normál vagy csökkentett nyomáson való ledesztillálásával, vízzel való kicsapás vagy extrakció útján.
Nagyobb tisztasági fok érhető el rendszerint oszlopkromatográfiás tisztítással, valamint frakcionált desztillálás vagy kristályosítás útján.
A találmány szerinti vegyületek rendszerint színtelen és szagtalan folyadékot, valamint kristályokat képeznek, amelyek vízben oldódnak, kevéssé oldódnak alifás szénhidrogénekben, így petroléterben, hexánban, pentánban és ciklohexánban, és jól oldódnak halogénezett szénhidrogénekben, így kloroformban, metilén-kloridban és szén-tetrakloridban, aromás szénhidrogénekben, így benzolban, toluolban és xilolban, éterekben, így dietil-éterben, tetrahidrofuránban és dioxánban, karbonsav-nitrilekben, így acetonitrilben, alkoholokban, így metanolban és etanolban, karbonsavamidokban, így dimetil-formamidban és szulfoxidokban, így dimetil-szulfoxidban.
A találmány szerinti vegyületek jó herbicid hatást mutatnak széleslevelű gyomoknál és füveknél. A találmány szerinti hatóanyagok szelektíven alkalmazhatók különböző kultúrákban, például repce, répa, szójabab, gyapot, rizs, árpa, búza és egyéb gabonafélék kultúrájában. Emellett egyes hatóanyagok répa, gyapot, szója és gabona ültetvényekben szelektív herbicidekként különösen alkalmasak. A találmány szerinti vegyületek gyomirtásra mind tartós kultúrákban, így például erdészeti-, díszfa-, gyümölcs-, szőlő-, citrus-, dió-, banán-, kávé-, tea-, gumi-, olajpálma-, kakaó-, bogyóstermésűés komló-ültetvényeknél, mind pedig egyéves kultúrákban ugyanúgy alkalmazhatók.
HU 208 962 Β
A találmány szerinti vegyületek, valamint az ezeket tartalmazó szerek például a következő növényfajtáknál alkalmazhatók:
A következő nemzetségekbe tartozó kétszikű gyomok ellen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea és Chrysanthenum.
A következő nemzetségekbe tartozó egyszikű gyomok ellen: Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum és Apera.
A felhasználási mennyiség a kikelés előtti és kikelés utáni alkalmazás jellegétől függően 0,001 és 5 kg/hektár közötti.
A találmány szerinti hatóanyagok, valamint az ezeket tartalmazó szerek defóliánsként, deszikkánsként és gyomirtó szerként alkalmazhatók.
A találmány szerinti vegyületek egyedül, egymással vagy más hatóanyagokkal képzett keverékek alakjában alkalmazhatók. Adott esetben egyéb növényvédő szerrel vagy kártevőirtószerrel is kombinálhatók, a kívánt céltól függően. Amennyiben a hatásspektrum szélesítése a cél, úgy egyéb herbicidekkel is kombinálhatók. Herbicid hatású keverési partnerként például azok a hatóanyagok alkalmazhatók, amelyeket a Weed Abstracts 38. kötet, 3. szám, 1989, a következő cím alatt sorol fel: „List of common names and abbreviations employed fór currently used herbicides and plánt growth regulators in Weed Abstracts”.
A hatás intenzitásának és a hatás sebességének a növelését például hatásfokozó adalékokkal, így szerves oldószerekkel, nedvesítőszerekkel és olajokkal érhetjük el. Ennélfogva az ilyen adalékok adott esetben a hatóanyag adagolásának a csökkentését teszik lehetővé.
A definiált hatóanyagokat vagy ezek keverékeit célszerűen készítmények - így porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók alakjában, folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagok, illetve hígítószerek és adott esetben tapadást elősegítő-, nedvesítő-, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagok hozzáadásával, alkalmazzuk.
Megfelelő folyékony hordozóanyagok például alifás és aromás szénhidrogének, például a benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, továbbá ásványolaj-frakciók és növényi olajok.
Szilárd hordozóanyagokként ásványi anyagok, például bentonit, szilikagél, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, valamint növényi termékek, például lisztek alkalmazhatók.
Felületaktív anyagokra példaképpen a következők említhetők meg: kalcium-ligninszulfonát, polietilén-alkil-fenil-éter, naftalinszulfonsavak és ezek sói, fenolszulfonsavak és ezek sói, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint szubsztituált benzolszulfonsavak és ezek sói.
A hatóanyag, illetve hatóanyagok hányada a különböző készítményekben széles határok között változhat. A találmány szerinti szerek például mintegy 10-90 tömegszázalék hatóanyagot, mintegy 90-10 tömegszázalék folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint adott esetben 20 tömegszázalékig terjedő mennyiségű felületaktív anyagot tartalmaznak.
A szereket szokásos módon alkalmazhatjuk például vízzel, mint hordozóval mintegy 100-1000 liter/hektár permedé mennyiséget használva. A találmány szerinti szereket alkalmazhatjuk mind az ún. Low-Volume-, mind az Ultra-Low-Volume-eljárásban és használhatjuk az ún. mikrogranulátumos alakban is.
A találmány szerinti készítményeket ismert módon állíthatjuk elő, például őrlési és keverési eljárással. Kívánt esetben az egyes komponenseket csak röviddel a készítmény alkalmazása előtt keverjük össze, mint azt például az ún. tankkeverős eljárásban a gyakorlatban végzik.
A különböző készítmények előállítására például a következő komponenseket alkalmazzuk:
A) Permetezőpor
1. 25 tömegszázalék hatóanyag 60 tömegszázalék kaolin tömegszázalék kovasav 5 tömegszázalék, a ligninszulfonsav kalciumsójából és az N-metil-N-oleil-taurin nátriumsójából álló keverék
2. 40 tömegszázalék hatóanyag tömegszázalék agyagásványok 25 tömegszázalék kovasav 10 tömegszázalék, a ligninszulfonsav kalciumsójából és alkil-fenil-poliglikol-éterekből álló keverék
B) Paszta tömegszázalék hatóanyag 5 tömegszázalék nátrium-alumínium-szilikát 15 tömegszázalék cetil-poliglikol-éter (8 mól etilén-oxiddal) tömegszázalék orsóolaj 10 tömegszázalék polietilénglikol tömegszázalék víz
C) Emulziós koncentrátum tömegszázalék hatóanyag 15 tömegszázalék ciklohexanon 55 tömegszázalék xilol 5 tömegszázalék, a dodecil-benzolszulfonsav kalciumsójából és nonil-fenil-poli(oxi-etilén)-ből álló keverék.
Az alábbi példák kapcsán közelebbről is megvilágítjuk a találmány szerinti vegyületek előállítását:
1. példa
2-(4,6-Dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-3-fluor-3-metilbutánsav-metil-észter g (26,6 mmól) 3-fluor-2-hidroxi-3-metil-butánsavmetil-észtert és 5,81 g (26,6 mmól) 4,6-dimetoxi-2-(metil-szulfonil)-pirimidint 20 °C-on 75 ml dimetil-form4
HU 208 962 Β amidban oldunk és az oldatot összekeverjük 1,84 g (13,3 mmól) kálium-karbonáttal. A szuszpenziót 20 ’Con 5 órán át keverjük, majd 1 órán át 60 ’C-ra melegítjük. A reakcióelegyet 150 ml jeges vízre öntjük és egyenként 75 ml etil-acetáttal háromszor extraháljuk. Az egyesített etil-acetátos fázisokat vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. Az így kapott szilárd anyagot oszlopkromatográfiásan, kovasavgélen, hexán/etil-acetát-elegyekkel tisztítjuk.
Kitermelés: 2,9 g (az elméleti érték 37,7%-a). Olvadáspont: 73-74 ’C.
2. példa
2-(4,6-Dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-3-fluor-3-metilbutánsav g (6,9 mmól) 2-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi-3fluor-3-metil-butánsav-metil-észtert 20 ml víz és 10 ml metanol elegyében oldunk, az oldatot összekeverjük 387 mg (6,9 mmól) kálium-hidroxiddal és 4 órán át 50 ’C-on keverjük. A reakcióoldatot 50 ml vízre öntjük és 50 ml etil-acetáttal extraháljuk. Ezt követően a vizes fázist sósavval pH = 2-re savanyítjuk és ezt egyenként 100 ml etil-acetáttal háromszor extraháljuk. Az egyesített etil-acetátos fázisokat vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és bepároljuk.
Kitermelés: 1,0 g (az elméleti érték 54,5%-a). Olvadáspont: 107-108 ’C.
Analóg módon állítjuk elő a következő, találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket is:
| Példa száma | A | R1 | Fizikai állandó |
| 3. | -CF(CH3)2 | -CH2CH3 | 73-74 °C |
| 4. | -CF(CH3)-fenil | -ch2ch3 | 106 °C |
| 5. | 1-fluor-ciklohexil | -ch3 | 99-100 °C |
| 6. | -CF(CH3)-fenil | -H | 135-136 °C |
| 7. | 1-fluor-ciklopentil | -ch3 | 89-90 °C |
| 8. | 1-fluor-ciklohexil | -H | 140-141 ’C |
| 9. | 1-fluor-ciklopentil | -H | 138-140 °C |
10. példa
A 7. példa szerint előállított racemát 13 mg-nyi mennyiségét - 95 ml hexán és 5 ml 2-propanolból készített elegy - 5 ml-ében oldva Chiracel OJ (Baker gyártmánya) oszlopra visszük, mely oszlop hosszúsága 250 mm, átmérője 10 mm és az átfolyási sebesség 1 ml/min.
Többszöri ismétlés után 15 min. retenciós időnél 274 mg A enantiomert és 18,5 min. retgenciós időnél 274 mg B enantiomert kapunk, mimellett az A enantiomer még 7% B enantiomert, valamint 2% egyéb szennyezést tartalmaz, míg a B enantiomer tisztasági foka 99,6%-a.
A: Πβ = -28,1 (c = 0,5, metanol)
Β: Πβ = 28,4 (c = 0,7, metanol).
A következő példák kapcsán világítjuk meg a találmány szerinti vegyületek alkalmazási lehetőségeit:
„A” példa
A felsorolt növényfajtákat növényházban kikelés előtt a felsorolt vegyületekkel kezeljük 1,0 kg hatóanyag/hektár mennyiségben. Erre a célra a vegyületeket emulziókként vagy szuszpenziókként 500 liter víz/hektár mennyiségben egyenletesen permetezzük a talajra. Három héttel a kezelés után a találmány szerinti vegyületek kiváló hatást mutatnak a gyom ellen.
A következő táblázatban az egyes számok, illetve rövidítések jelentése:
= nincs károsodás 1=1- 24% károsodás =25- 74% károsodás = 75- 89% károsodás = 90-100% károsodás
AVEFA = Avena fatua
SETVI = Setaria viridis
CYPES = Cyperus esculentus
ABUTH = Abutilon theophrasti
IPOSS = Ipomoea purpurea
MATCH = Matricaria chamomilla
POLSS = Polygonum sp.
SOLSS = Solanum sp.
VERPE = Veronica persica
VIOSS = Viola sp.
| Találmány szerinti vegyületek | A V E F A | S E T V I | c Y P E S | A B U T H | 1 P 0 s s | M A T C H | P O L S S | s 0 L S S | V F R P E | V I 0 s s |
| 1. példa | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | - | - | - | - |
| 2. példa | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 | - | - | - | - |
| kezelet- len | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
„ő” példa
A felsorolt növényfajtákat növényházban kikelés után a felsorolt vegyületekkel kezeljük 0,1 kg hatóanyag/hektár mennyiségben. A vegyületeket emulziókként 500 liter víz/hektár mennyiségben egyenletesen permetezzük a növények fölé. Ennél a kísérletnél két héttel a kezelés után a találmány szerinti vegyület gyapotban nagy kultúrnövény-szelektivitást mutat, ugyanakkor kiváló a gyom elleni hatása. Az összehasonlító szer nem mutat ugyanakkora hatékonyságot.
A következő táblázatban az egyes számok, illetve rövidítések jelentése:
= nincs károsodás 1=1- 24% károsodás =25- 74% károsodás =75- 89% károsodás = 90-100% károsodás
GOSHI = Gossypium hirsutum
ALOMY = Alopecurus myosuroides
PANSS = Panicum maximum
ABUTH = Abutilon theophrasti
IPOSS = Ipomoea purpurea
POLSS = Polygonum sp.
SOLSS = Solanum sp.
VERPE = Veronica persica
VIOSS = Viola sp.
HU 208 962 Β
| Találmány szerinti vegyület | G O S H I | A L O M Y | P A N S S | A B U T H | I P 0 s s | P 0 L S s | s 0 L S S | v E R P E | V I 0 s s |
| 1. példa | 1 | 3 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| kezeletlen | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Összehasonlító szer: [a 0 347 811 sz. európai szabadalmi bejelentés 243. sz. vegyület, (E) képletű vegyület] | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 |
„C” példa
A felsorolt növényfajtákat növényházban kikelés után a felsorolt vegyületekkel 0,1 kg hatóanyag/hektár mennyiségben kezeljük. Erre a célra a vegyületeket emulziókként hektáronként 500 liter vízzel egyenletesen permetezzük a növényekre. Két héttel a kezelés után a találmány szerinti vegyület nagy kultúrnövényszelektivitást mutat gyapot ültetvényben, kiváló gyomelleni hatás mellett. Az összehasonlító szer nem mutat ugyanolyan nagy hatékonyságot.
A következő táblázatban az egyes számok, illetve rövidítések jelentése:
= nincs károsodás = 1- 24% károsodás = 25- 74% károsodás = 75- 89% károsodás = 90-100% károsodás
GOSHI = Gossypium hirsutum
AGRRE = Elymus repens
BROTE = Bromus tectorum
SETVI = Setaria viridis
PANSS = Panicum maximum
SORHA = Sorghum halepense
ABUTH = Abutilon theophrasti
GALAP = Galium aparine
IPOSS = Ipomoea purpurea
MATCH = Matricaria chamomilla
POLSS = Polygonum sp.
SEBEX = Sesbania exaltata
VERPE = Veronica persica
| Találmány szerinti vegyület | G O S H I | A G R E E | B R O T E | S E T V I | P A N S S | S O R H A | A B U T H | G A L A P | I P 0 s s | M A T C H | P O L S S | s E B E X | V E R P E |
| 2. példa | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 4 | 4 | 3 |
| kezeletlen | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Összehasonlító szer: (a 0347811 sz. európai szabadalmi bejelentés 4. sz. vegyülete) („F’képletű vegyület) | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (4)
1-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy a-metil-ct-fluor-benzil-csoport és
R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy benzilcsoport, azzal jellemezve, hogy
a) valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol R2 jelentése halogénatom, alkil-szulfonil-csoport vagy fenil-szulfonil-csoport egy (III) általános képletű vegyülettel - mely képletben A és R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező - megfelelő oldószerben, alkalmas bázis jelenlétében reagáltatunk, vagy
b) valamely (IV) általános képletű vegyületet - ahol A és R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező - megfelelő poláros oldószerben egy alkálifém-bázissal vagy alkáliföldfém-bázissal (V) általános képletű vegyületté - mely képletben
A jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező és M1 jelentése alkálifématom vagy alkáliföldfém-atom egyenértéke reagáltatunk és ezt követően megfelelő savval alkalmas oldószerben (VI) általános képletű vegyületté ahol
A jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező reagáltatjuk, vagy
c) valamely (VIII) képletű vegyületet egy (IX) általános képletű vegyültetel - mely képletben
AésR1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező és
Z jelentése halogénatom vagy alkil-szulfonil-oxi-csoport reagáltatunk megfelelő oldószer és alkalmas bázis jelenlétében, vagy
d) valamely (X) általános képletű vegyületet - ahol R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező egy (XI) általános képletű vegyülettel - mely képletben
A jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező és R3 jelentése halogénatom, alkil-szulfonil-oxi-csoport vagy fenil-szulfonil-oxi-csoport megfelelő oldószerben alkalmas bázis jelenlétében reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1989. 07.19.)
1. Eljárás (I) általános képletű szubsztituált <x-(pirimidinil-oxi)-karbonsav-származékok és ezek optikai izomerjei előállítására, a képletben
A jelentése 1-helyzetben fluoratommal szubsztituált
2. Eljárás (Γ) általános képletű szubsztituált ct-(pirimidinil-oxi)-karbonsav-származékok és ezek optikai izomerjei előállítására, a képletben
R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy benzilcsoport, azzal jellemezve, hogy
a) valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol R2 jelentése halogénatom, alkil-szulfonil-csoport vagy fenil-szulfonil-csoport egy (IIP) általános képletű vegyülettel - mely képletben
R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező 6
HU 208 962 Β megfelelő oldószerben, alkalmas bázis jelenlétében reagáltatunk, vagy
b) valamely (IV’) általános képletű vegyületet - ahol R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező megfelelő poláros oldószerben, alkálifém-bázissal 5 vagy alkáliföldfém-bázissal (V’) általános képletű vegyületté - mely képletben
M1 jelentése alkálifématom vagy alkáliföldfém-atom egyenértéke reagáltatunk és ezt követően megfelelő savval alkal- 10 más oldószerben (VI’) általános képletű vegyületté reagáltatjuk, vagy
c) valamely (VIII) képletű vegyületet egy (IX’) általános képletű vegyülettel - mely képletben
R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező és 15 Z jelentése halogénatom vagy alkil-szulfonil-oxi-csoport reagáltatunk megfelelő oldószer és alkalmas bázis jelenlétében, vagy
d) valamely (X) általános képletű vegyületet - ahol R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező egy (XI) általános képletű vegyülettel - mely képletben
R3 jelentése halogénatom, alkil-szulfonil-oxi-csoport vagy fenil-szulfonil-oxi-csoportmegfelelő oldószerben, alkalmas bázis jelenlétében reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1990. 03. 22.)
3. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy (Γ) általános képletű vegyületet tartalmaz 10-90 tömeg%-ban - a képletben R1 jelentése a 2. igénypontban megadott -, a szokásos segédanyagokkal együtt. (Elsőbbsége: 1990.03.22.)
4. Eljárás egyszikű és kétszikű gyomok irtására mezőgazdasági főkultúrákban, azzal jellemezve, hogy hektáronként 0,001-5 kg hatóanyagot juttatunk ki a 3. igénypont szerinti készítmény alkalmazásával. (Elsőbbsége: 1990.03.22.)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3924259A DE3924259A1 (de) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
| DE19904009481 DE4009481A1 (de) | 1990-03-22 | 1990-03-22 | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-(beta)-halogen-methylbutansaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU904537D0 HU904537D0 (en) | 1990-12-28 |
| HUT54353A HUT54353A (en) | 1991-02-28 |
| HU208962B true HU208962B (en) | 1994-02-28 |
Family
ID=25883266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU904537A HU208962B (en) | 1989-07-19 | 1990-07-18 | Process for preparing substituted alpha-pyrimidinyloxy-carbonic acid derivatives, herbicidal composition containing such compounds as active ingredient and using for extirpation of weeds |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0409368B1 (hu) |
| JP (1) | JPH03135963A (hu) |
| KR (1) | KR910002807A (hu) |
| CN (1) | CN1048852A (hu) |
| AR (1) | AR246960A1 (hu) |
| AT (1) | ATE82271T1 (hu) |
| AU (1) | AU638261B2 (hu) |
| BR (1) | BR9003337A (hu) |
| CA (1) | CA2021486A1 (hu) |
| DE (1) | DE59000454D1 (hu) |
| DK (1) | DK0409368T3 (hu) |
| ES (1) | ES2053089T3 (hu) |
| FI (1) | FI903486A0 (hu) |
| GR (1) | GR3006945T3 (hu) |
| HU (1) | HU208962B (hu) |
| IE (1) | IE902544A1 (hu) |
| IL (1) | IL94999A (hu) |
| PH (1) | PH27080A (hu) |
| PT (1) | PT94745A (hu) |
| TR (1) | TR26400A (hu) |
| YU (1) | YU131690A (hu) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2053603A1 (en) * | 1990-10-19 | 1992-04-20 | Katsumasa Harada | 3-alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same |
| DE69226813T2 (de) * | 1991-06-07 | 1999-02-18 | Ube Industries, Ltd., Ube, Yamaguchi | Pyrimidin- oder Triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide |
| TW211581B (hu) * | 1991-11-07 | 1993-08-21 | Hoechst Ag | |
| DE4142570A1 (de) * | 1991-12-21 | 1993-06-24 | Basf Ag | Glykolaldehyd- und milchsaeurederivate, deren herstellung und verwendung |
| DE4201875A1 (de) * | 1992-01-24 | 1993-07-29 | Basf Ag | Thiocarbonsaeurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
| EP0562510A1 (de) * | 1992-03-27 | 1993-09-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Optisch aktive Pyrimidinyl- oder Triazinyl-oxy-(oder -thio)-carbonsäurederivate, Verfahren zur ihrer Herstellung und Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP0565951A1 (en) * | 1992-04-13 | 1993-10-20 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Herbicidally active pyrimidinylthioalkane derivatives |
| AU4321693A (en) * | 1992-06-17 | 1994-01-04 | Ciba-Geigy Ag | Pyrimidinyl-and triazinyl compounds with herbicidal activity |
| JP2985992B2 (ja) * | 1992-07-21 | 1999-12-06 | 宇部興産株式会社 | ３−アルコキシ−ｎ−シクロアルキルスルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 |
| JPH06145153A (ja) * | 1992-09-18 | 1994-05-24 | Nippon Bayeragrochem Kk | 除草性ヒドラゾン類 |
| EP0593998A1 (en) * | 1992-10-23 | 1994-04-27 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Pyrimidinylthioalkane herbicides |
| JPH06293743A (ja) * | 1993-02-15 | 1994-10-21 | Nippon Bayeragrochem Kk | 除草性ピリミジニルオキシ／トリアジニルオキシアルカノール誘導体 |
| DE4313413A1 (de) * | 1993-04-23 | 1994-10-27 | Basf Ag | 3-(Het)aryloxy(thio)-Carbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
| DE4313412A1 (de) * | 1993-04-23 | 1994-10-27 | Basf Ag | 3-(Het)aryl-Carbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
| DE4313411A1 (de) * | 1993-04-23 | 1994-10-27 | Basf Ag | 3-Halogen-3-hetarylcarbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
| DE4329911A1 (de) * | 1993-09-04 | 1995-03-09 | Basf Ag | Substituierte Milchsäurederivate mit einem N-organischen Rest in beta-Position |
| DE19533023B4 (de) | 1994-10-14 | 2007-05-16 | Basf Ag | Neue Carbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung |
| WO2011053090A2 (ko) * | 2009-11-02 | 2011-05-05 | 서울대학교 산학협력단 | 신규한 2, 4-피리미딘 유도체 및 이의 용도 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0223406B1 (en) * | 1985-10-15 | 1990-08-29 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives and herbicidal uses thereof |
| GB8912700D0 (en) * | 1989-06-02 | 1989-07-19 | Shell Int Research | Herbicidal compounds |
| DE68914197T2 (de) * | 1988-06-20 | 1994-11-10 | Ihara Chemical Ind Co | Alkansäurederivate und herbizide Mittel. |
-
1990
- 1990-07-06 IL IL9499990A patent/IL94999A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-07-09 YU YU131690A patent/YU131690A/sh unknown
- 1990-07-10 FI FI903486A patent/FI903486A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1990-07-12 IE IE254490A patent/IE902544A1/en unknown
- 1990-07-12 BR BR909003337A patent/BR9003337A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-07-18 CN CN90104763A patent/CN1048852A/zh active Pending
- 1990-07-18 PT PT94745A patent/PT94745A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-07-18 KR KR1019900010880A patent/KR910002807A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-07-18 HU HU904537A patent/HU208962B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-07-18 CA CA002021486A patent/CA2021486A1/en not_active Abandoned
- 1990-07-18 AU AU59096/90A patent/AU638261B2/en not_active Ceased
- 1990-07-19 TR TR90/0636A patent/TR26400A/xx unknown
- 1990-07-19 PH PH40863A patent/PH27080A/en unknown
- 1990-07-19 EP EP90250184A patent/EP0409368B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-19 DE DE9090250184T patent/DE59000454D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-19 AT AT90250184T patent/ATE82271T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-07-19 AR AR90317404A patent/AR246960A1/es active
- 1990-07-19 JP JP2189609A patent/JPH03135963A/ja active Pending
- 1990-07-19 DK DK90250184.0T patent/DK0409368T3/da active
- 1990-07-19 ES ES90250184T patent/ES2053089T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-01-29 GR GR920402669T patent/GR3006945T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL94999A (en) | 1994-10-07 |
| AU638261B2 (en) | 1993-06-24 |
| FI903486A0 (fi) | 1990-07-10 |
| DK0409368T3 (da) | 1993-02-22 |
| AR246960A1 (es) | 1994-10-31 |
| IL94999A0 (en) | 1991-06-10 |
| PT94745A (pt) | 1991-03-20 |
| YU131690A (sh) | 1993-10-20 |
| KR910002807A (ko) | 1991-02-26 |
| CA2021486A1 (en) | 1991-01-20 |
| HU904537D0 (en) | 1990-12-28 |
| GR3006945T3 (hu) | 1993-06-30 |
| DE59000454D1 (de) | 1992-12-17 |
| HUT54353A (en) | 1991-02-28 |
| CN1048852A (zh) | 1991-01-30 |
| ES2053089T3 (es) | 1994-07-16 |
| JPH03135963A (ja) | 1991-06-10 |
| AU5909690A (en) | 1991-01-24 |
| EP0409368B1 (de) | 1992-11-11 |
| EP0409368A2 (de) | 1991-01-23 |
| BR9003337A (pt) | 1991-08-27 |
| EP0409368A3 (en) | 1991-07-24 |
| PH27080A (en) | 1993-02-01 |
| IE902544A1 (en) | 1991-02-27 |
| ATE82271T1 (de) | 1992-11-15 |
| TR26400A (tr) | 1995-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU208962B (en) | Process for preparing substituted alpha-pyrimidinyloxy-carbonic acid derivatives, herbicidal composition containing such compounds as active ingredient and using for extirpation of weeds | |
| JP5599425B2 (ja) | 除草剤としてのスルホンアニリド類の使用 | |
| JP2007534649A (ja) | 除草性ピリミジン | |
| EP0472113A1 (en) | Pyrimidine derivatives and herbicidal compositions containing the same | |
| EP0338465B1 (de) | 1-Chlorpyrimidinyl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
| DE69204909T2 (de) | Amino-Urazilderivate, deren Herstellung und Verwendung. | |
| RU2125993C1 (ru) | Производные дигидробензофурана, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков | |
| JPH05194492A (ja) | 除草剤及び植物成長制御剤としてのピリジルスルホニル尿素化合物の塩類、それらの製造及びそれらの利用方法 | |
| KR20000016396A (ko) | 치환된 피라졸릴피라졸 유도체 및 제초제로서 그의 용도 | |
| US5270289A (en) | Herbicidal dimethoxy pyrimidinyloxy-fluorinated acids and salts | |
| JPH09188676A (ja) | 新規ウラシル誘導体、およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| US5098465A (en) | 2-triazinylacetics acid derivatives, and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators | |
| IE902357A1 (en) | New substituted pyrimidinyloxy(thio)-and¹triazinyloxy(thio)acrylic acid derivatives, processes for¹their preparation and their use as herbicides, fungicides¹and plant growth regulators | |
| US5238907A (en) | Substituted 2-pyrimidinyl-acetic acid derivatives, and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators | |
| US5089044A (en) | Substituted pyrimidinyloxy(thio)- and triazinyloxy (thio)acrylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators | |
| IE910163A1 (en) | New substituted ß-pyrimidinyl-oxy(thio)- and¹ß-triazinyloxy(thio)cycloalkane-carboxylic acid derivatives,¹processes for their preparation and their use as herbicides¹fungicides and plant growth regulators | |
| AU661159B2 (en) | N-acyldihydroquinoline derivatives, a method for producing the same and their use as herbicides | |
| HU206705B (en) | Process for producing 1-/methoxy-pyrimidinyl/-1h-1,2,4-triazolo-3-sulfonic acid-nitroanilid- derivatives and herbicide compositions containing them as active components and process for applying them as herbicide | |
| DE4035758A1 (de) | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung | |
| DE4026177A1 (de) | Substituierte 2-pyrimidinylmethyl- und 2-triazinylmethylbenzoe- und nicotinsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstums-regulierender wirkung | |
| US5424275A (en) | Biphenyl derivatives and their use as herbicides | |
| HUT54116A (en) | Herbicide compositions containing 2-phenyl-tetrahydriisoindol-1-one-or -1-thione derivatives as active components and process for producing the active components | |
| HUT70686A (en) | Naphtol derivatives, a method for producing the same and herbicidal compositions containing them | |
| JPH0680663A (ja) | Ｎ−アシルジヒドロキノリン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| DE4040118A1 (de) | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)essigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |