[go: up one dir, main page]

HU204658B - Fungicidal and insecticidal composition comprising acrylate derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients - Google Patents

Fungicidal and insecticidal composition comprising acrylate derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HU204658B
HU204658B HU883617A HU361788A HU204658B HU 204658 B HU204658 B HU 204658B HU 883617 A HU883617 A HU 883617A HU 361788 A HU361788 A HU 361788A HU 204658 B HU204658 B HU 204658B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
compound
compounds
group
phenyl
Prior art date
Application number
HU883617A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT47373A (en
Inventor
Geoffrey Ross Cliff
Ian Christopher Richards
Original Assignee
Schering Agrochemicals Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26292482&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU204658(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB878716392A external-priority patent/GB8716392D0/en
Priority claimed from GB888807388A external-priority patent/GB8807388D0/en
Application filed by Schering Agrochemicals Ltd filed Critical Schering Agrochemicals Ltd
Publication of HUT47373A publication Critical patent/HUT47373A/hu
Publication of HU204658B publication Critical patent/HU204658B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/86—Oxygen and sulfur atoms, e.g. thiohydantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/28—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/16—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/16—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/21—Radicals derived from sulfur analogues of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

A találmány tárgya hatóanyagként (I) általános képletéi akrilát-származékokat tartalmazó fungícid. és inszektícid hatású készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására.
Fungícid. hatású akrilsav-származékokat ismertet a
178 826 és 203 608 számú európai szabadalmi leírás.
A találmány szerinti hatóanyagok az (I) általános képletnek felelnek meg. Az (I) általános képletben
A)
W =CH csoport,
P értéke 1, és (i) n értéke 1, m értéke 0,
X jelentése kénatom, vagy =NR4 általános képletű csoport, és
R1 jelentése R5 csoport, ahol Rs jelentése
a) 5-6 tagú telített vagy telítetlen heterociklusos csoport, amely heteroatom(ok)ként 1-3 nitrogén-, oxigén- vagy kénatomot tartalmaz és adott esetben benzol- vagy piridin-gyűrűvel kondenzált és adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénaíomos alkil-öo-, 2-4 szénatomos alkinil-tío, 1-4 szénatomos alkanoil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, nítro- vagy hidroxil-csoporttal vagy halogénatommal helyettesített, vagy oxocsoport, adott esetben nitrofenil-csoporttal helyettesített metilén-csoporí, fenoxi-, acetamido-, benzamido-, benzilidén-amino- vagy adott esetben halogénaíommal, nitro- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportfal helyettesített fenilcsoport,
b) 3-metil-5-oxo-I-fenil-pirazolin-4-itídén-(metiltio)-csoport,
c) morfolino-tioxo-csoport,
d) fenil-imnio(metil-tío)-csoportvagy ü) n értéke 0, m értéke X vagy 2,
X kénaíomés
R1 jelentése R5 csoport, vagy adott esetben halogénatommal, fenil-, halogén-fenoxi- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituáltfenil-csoport, vagy
B)
W nitrogénatom, ' m értéke 0, p és n értéke 1,
X jelentése oxigén- vagy kénatom, vagy =NR4 általános képletű csoport, és
R1 jelentése az a) pontban meghatározott R5 csoport, £
R4 azR1 csoporthoz kapcsolódó kötés, mezőgazdaságilag elfogadható hígítószerekkel vagy hordozóanyagokkal együtt.
Ugyancsak a hatóanyagok körébe tartoznak a bázikus vegyületek savaddíciós sói, valamint a savas jelle- 5 gű vegyületek bázisokkal alkotott addícíős sói.
A fenti (I) általános képletű vegyületek szerkezeti izomerekként léteznek, és mind az egyes izomerek, mind azok elegyei a találmány szerinti hatóanyagok körébe tartoznak. 6
Az alkilcsoportok előnyösen 1-4 szénatomosak, és főleg metil- vagy etilcsoportot jelentenek. Az alkinilcsoportok általában 2-4 szénatomot tartalmaznak. Az alkil-, vagy alkmilcsoportokon jelen levő szubsztituensek például a halogénatomok, alkoxi-csoportok, például 1-4 szénatomos alkoxicsoporíok, halogén-alkoxicsoportok, például difluor-metoxx-csoport, hidroxi-, alkil-tio-, nitrocsoportok, adott esetben szubsztituált aminocsoportok, kaiboxi-, alkoxi-karbonil-, ciano-, acil) oxi és fenilcsoportok lehetnek. A fenilcsoport adott esetben szubsztituált lehet, például halogénatommal, alkil vagy niírocsoporttal. Heteroaril és heterociklusos csoport például a tíenil-, furil-, piridil-, pirimidinil-, pirazolil-, tiazolil-, tiazolinil-, tiazolon, oxazolil-, beni zimidazolil-, tetrazolil-, benzoxazolil, tiadiazolil-, dioxolanil-, imidazo-piridinil-, 1,3-benzoxazinil-, 1,3benzotiazinil-, oxazolo-piridinil-, triazolil-, triazinil-, imidazolil-, moifolino-, benzo-furanil-, pirazolinil-, kinolinil-, kinazolinxl-, dihidro-kinazolinil- vagy benzotiazolilcsoport, melyek maguk is szubsztituáltak lehetnek, például fenilcsoporttal. Két szubsztitnens gyűrűt is alkothat például morfolinogyűrűt. Az imino-metiléncsoportok mind a nitrogén-, mind a szénatomon szubsztituáltak lehetnek. A nitrogénatom szubsztituense például fenilcsoport lehet A szénatom szubsztituense például alkil-tio-csoportlehet.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű hatóanyagok, ahol n értéke 1, p értéke I, m értéke 0,
W = CH-csoportvagynitrogénatom,
X kénaíomés R1 heteroarilcsoport
A fenti (I) általános képletű hatóanyagok és sóik különösen értékesek fungícid készítmények hatóanyagaként különösen a következő gombák által okozott növénybetegségek ellem rozsdásodási tünetek, és különösen gabonarozsda (Eiysiphe graminis), szőlőliszthaimat (Plasmopara viticola), rizsüszög (Pyricularia oryzae), gabonafoltosság (Pseudocercosporella heipotrichoides), rizshűvelyfoltosság (Pellicularia sasakii), szürkepenész (Botrytis cinerea), rothadás (Rhizoctonía solani), búzabamarozsda (Puccinia recondita), burgonyaüszög (Phytophthora infestans) és almavarasodás (Venturia inaequalis). Az (I) általános képletű hatóanyagok további gombák ellen is hatékonyak. Ilyen gomba például a liszthannat vagy más, rozsdásodást okozó gombák, és általában a Deuteromycetes, Ascomycetes, Phycomycetes és Basidiomycetes nemzetségbe tartozó kórokozók.
Az előzőekben említett (I) általános képletű hatóanyagok ezenkívül inszekticid, akaricid és nematocid hatással is rendelkeznek, és különösen alkalmasak számos, gazdasági szempontból is jelentős rovar, atka és nematóda elpusztítására, melyek közé tartoznak az állati ektoparaziták és különösen a dipterák, például juhdöglégy (Lucilia sericata), és házilégy (Musca domestica); Lepidoptera, többek között a Plutella xylostella, Spodoptera littoralis, Heliothis armigera és Pieris bras1
HU 204 658 B sicae; Homoptera, ideértve az atkákat is, például a Meqoura viciaet; Coleoptera, többek között a gyökérférgek (Diabrotica-fajok, például Diabrotica undecimpunctata); továbbá szövőatkák, például Tetranychus-fajok.
Az (I) általános képletű hatóanyagok herbicid hatással is rendelkeznek.
A találmány ezért módszert szolgáltat különböző kártevők, például gombák, rovarok, nematódák, atkák és gyomok irtására, melynek során a fenti kártevők előfordulási területét (I) általános képletű hatóanyaggal vagy sójával kezeljük.
Ugyancsak a találmány tárgya a fenti hatású mezőgazdasági készítmény, mely az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazza mezőgazdaságilag elfogadható hígítóanyagokkal és hordozóanyagokkal együtt.
A találmány szerinti készítmények természetesen több (I) általános képletű hatóanyagot is tartalmazhatnak.
A találmány szerinti vegyületek egymás után is alkalmazhatók.
A találmány szerinti készítményekben a hígítószer vagy hordozóanyag szilárd vagy folyékony egyaránt lehet, adott esetben felületaktív szerrel, például diszpeigálőszerrel, emulgeálószerrel vagy nedvesítőszerrel kombinálva. Alkalmas felületaktív szerek az anionos vegyületek, például karboxilátok, például egy hosszúláncú zsírsav fémkarboxilátja, valamely N-acil-szaikozinát, foszforsavnak zsíralkohol-etoxilátokkal alkotott mono- vagy diészterei, vagy ezen észterek sói, zsíralkohol-szulfátok, például nátrium-dodecil-szulfát, nátrium-okíadecil-szulfát vagy nátrium-cetil-szulfát, etoxilezett zsíralkohol-szulfátok, etoxilezett alkilfenol-szulfátok, lignin-szulfonátok, petróleum-szulfonátok, alkilaril-szulfonátok, például alkil-beuzol-szulfonátok vagy rövidszénlácú alkil-naftalin-szulfonátok, például butilnaftalin-szulfonát, szulfonált naftalin-formaldehid kondenzátumok sói, szulfonált fenol-formaldehid kondenzátumok sói, vagy egyéb, komplex szulfonátok, például amid-szulfonátok, például az oleinsav és N-metiltaurin vagy dialkil-szulfoszukcinátok szulfonált kondenzációs termékei, például a nátrium-szulfonát vagy dioktil-szukcinát. Nemionos szerek például a zsírsavészterek, zsíralkoholok, zsírsav-amidok vagy zsír-alkilvagy -alkenil-szubsztituált fenolok etilén-oxiddal alkotott kondenzációs termékei, polihidroxi-alkohol-éterek zsírsav-észterei, például szorbitán-zsírsav-észterek, ezen észterek etilén-oxiddal alkotott koncenzációs termékei például polioxi-etilén-szorbitán-zsírsav-észterek, etilén-oxid és propilén-oxid tömb kopolimerjei, acetilén-glikolok, például 2,4,7,9-tetrametil-5-decin4,7-diol, vagy etoxilezett acetilén-glikolok.
Katíonos felületaktív szerek például az alifás mono-, di- vagy poliamidok, például valamely acélát, naftenát vagy oleát, oxigéntartalmú aminok, például amin-oxidok vagy polioxi-elilén-alkil-aminok, valamely karbonsav és di- vagy poliamin kondenzációval előállított amid-kötésű aminok, vagy a kvatemer ammónium-sók.
A találmány szerinti készítményeket, bármely, a mazőgazdaságban alkalmazott alakra formálhatjuk, így például oldat, diszperzió, vizes emulzió, szórópor, magbevonat, fumigálószer, köd, csalétek, diszpergálható por, emulzió-koncentrátum vagy granulátum alakra. Ugyancsak alkalmasak a közvetlen adagolásra alkalmas alakok, valamint a koncentrátumok vagy olyan, más, elsődleges készítmények, melyek bizonyos mennyiségű vízzel vagy más hígítószerrel hígítandók alkalmazás előtt
Az emulzió-koncentrátum a találmány szerinti hatóanyagot vízzel nem elegyedő oldószerben oldva tartalmazza, melyet vízzel, emulgeálószer jelenlétében formálunk a megfelelő emulzióvá.
A szórópor készítményben a találmány szerinti hatóanyagot alaposan összekeverjük és eldörzsöljük valamely szilárd hígítóanyaggal, például kaolinnal.
A szilárd granulátum formájú készítmény a találmány szerinti hatóanyagot hasonló hígítőanyagokkal együtt tartalmazza, mint a szórópor készítmények, azonban az elegyet önmagukban ismert módszerekkel granuláljuk. Tartalmazhatja ezenkívül a granulátum a hatóanyagot egy előgranulált hígítóanyagon adszorbeálva vagy abszorbeálva is. Ilyen hígítóanyag például a fullerföld, attapulgit vagy mészkődara. A nedvesíthető porok, granulátumok és őrlemények a hatóanyagot általában megfelelő felületaktív anyaggal és inért, por alakú hígítóanyaggal, például agyaggal együtt tartalmazzák.
Egy másik koncentrátum-foima a hígítható szuszpenzió-koncentrátum, melyet oly módon készítünk, hogy a találmány szerinti hatóanyagot vízzel vagy más folyadékkal eldörzsöljük, és nedvesítőszert és szuszpendálószert adunk hozzá.
A találmány szerinti készítményekben a hatóanyag koncentrációja a növényekre történő adagolás esetén előnyösen 0,001-3,0 tömeg%, főleg 0,01-1,0 tömeg%. A primer formált készítményekben a hatóanyag koncentrációja széles határok között változhat, például 0,005 és 751% között.
A találmány szerinti vegyületek alkalmazása során a hatóanyagokat, illetve készítményeket általában a magokra, növényekre vagy azok vetésterületére visszük fel. így a találmány szerinti hatóanyagot közvetlenül a talajba vihetjük be, a szántást megelőzően, azzal egy időben vagy azt követően, oly módon, hogy a hatóanyagok jelenléte a talajban gátolhassa a gombák növekedését, melyek megtámadhatják a magokat. Amennyiben a talajt közvetlenül a hatóanyaggal kezeljük, azt bármely olyan módszerrel adagolhatjuk, mely lehetővé teszi, hogy a talajjal a hatóanyag megfelelően összekeveredhessen. Ilyen módszer például a permetezés, szilárd granulátum formájában történő kiszórás vagy a hatóanyagnak a magok számára készített barázdába történő egyidejű bevitele. A megfelelő alkalmazható mennyiség általában 0,05-20 kg hatóanyag/ha, előnyösen 0,1-10 kg/ha.
Eljárhatunk ezenkívül úgy is, hogy a hatóanyagot közvetlenül a növényre visszük fel, például permetezéssel vagy porozással, vagy akkor, amikor a gomba már megjelent a növényen, vagy azok megjelenése előtt, védőkezelésként Mindkét esetben az előnyös módszer a Iombpermetezés. Fontos álíalábanr hogy a gombákat a növény növekedésének korai szakaszában visszaszorítsuk, mivel ebben az időben sérülhet a növény legsúlyosabban. Szükség esetén a permetezőszer vagy por pre- vagy posztemergens hatású herbicidet is 5 tartalmazhat. Bizonyos esetekben célszerű lehet a növény gyökeiének kezelése is, ültetés előtt vagy közben. Ilyen esetben például a növények gyökerét a megfelelő folyékony vagy szilárd készítménybe mártjuk. Ha a hatóanyagot közvetlenül a növényre visszük fel, az 10 alkalmazandó mennyiség általában 0,01—10 kg/ha, előnyösen 0,05-5 kg/ha.
A találmány szerinti hatóanyagokat számos módszerrel állíthatjuk elő. így például valamely (Π) általános képletű vegyületet ahol 15
Z jelentése kilépő csoport, például halogénatom, és a többi helyettesítő jelentése az 1. igénypont szerinti, (EQáltalános képletű vegyületföl reagáltatunk, ahol a helyettesítők jelentése a megadott.
Egy másik előállítási módszer szerint olyan (I) álta- 20 János képletű vegyületek állíthatók elő, amelyekben W jelentése-CH-csoport egy (TV) általános képletű vegyületet az (V) képletű fomüát-észtenel reagáltatjuk, bázikus körülmények között 25
Szakember számára természetesen ismert más eljárás is a hatóanyagok, valamint a kiindulási anyagok és intermedierek előállítására egyaránt A következő példákban további módszereket ismertetünk a találmány szerinti hatóanyagok, valamint a kiiridulási anyagok és 30 intermedierek előállítására.
Az alábbi példákban az izolált új vegyületek szeikezetét elemanalízissel és/vagy más, megfelelő analízissel határoztuk meg. A hőmérsékleti értékeket Celsius fokokban adjuk meg. 35
1. példa
100 g metil-o-tolil-acetátot 45,0 ml metil-foimiát és 200 ml dimetil-formamid elegyében oldunk. Az oldatot 100 ml dimetil-formamiddal készített és petroléteriel 40 mosott nátrium-hidrid (36,5 g, 80%-os olajos diszperzió) szuszpenzióhoz adjuk keverés közben. Ezután az elegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük.
A metil-foimiát felesleget és a dimetíl-foimamid nagy részét lepároljuk, és az elegyhez 500 ml vizet adunk. 45 Az elegyet éterrel kezeljük és a vizes fázist elválasztjuk, megsavanyítjuk és éterrel extraháljuk. Az extraktumot ismert módon feldolgozzuk, és így barna olajat kapunk. Ezt tetrahidro-furánban oldjuk, és az oldatot 50 ml íetrafaidro-furánnal készített nátrium-hidrid 50 (16,5 g, 80%-os olajos diszperzió) oldathoz csepegtetjük hűtés közben. A hidrogénfejlődés befejeztével az elegyhez 35 ml metil-jodidot adunk, és az elegyet i 5 órán át visszafolyaíás közben forraljuk. 5 ml méta- i nőit adunk az elegyhez, és az oldószert lepároljuk. A 55 ; kapott olajat éter és víz között megoszlatjuk, és a 1 szerves fázist önmagában ismert módon feldolgozva j metiI-(Z)-3-metoxi-2-(o-toIiI)-prop-2-enoáíot kapunk, t melynek olvadáspontja 68-70 °C. A 185 g terméket í 1250 ml szén-tetrakloridban oldjuk, majd 159,3 g N- 60 <
brőm-szukcinimidet adunk hozzá, és az elegyet 3 órán át visszafolyaíás közben forraljuk. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, és feldolgozás után halványbama olajat kapunk. A nyers terméket 10%-os, peíroléteres dii izopropil-éíer-oldattal triíuráljuk, és így metil-(E)-3metoxi-2-[(2-bróm-metil)-fenil]-prop-2-enoátot kapunk. Op.: 87-90 °C.
101,87 g 2-merkapfo-benzoíiazol 600 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük 200 ml tetrahid1 ro-furánnal készített és petroléteriel mosott nátriumhidrid (18,42 g, 80%-os olajos diszperzió) szuszpenziójához. Az elegyet 30 percen át visszafolyatás közben forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűíjük. A 175 g brőm-metil-vegyület 1000 ml tetrahidro-furánnal kéi szított oldatát 1 óra alatt adjuk az utóbbi oldathoz, és az elegyet 5 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a reakció leállítására vizes tetrahidro-furánt adunk az elegyhez, majd bepároljuk. A maradékot szokásos módon feldolgozva metiI-(E)-2-{2-[(2-benzotiazolil)]-tio1 metil}-3-metoxi-2-propenoátotkapunk.
Op.: 77-78 °C (1. számú vegyület).
2. példa g kálium-karbonátot adunk 7,5 g o-tolil-ecetsav 125 ml acetonitrillel készített, kevert oldatához. Az elegyet ezután 10 percen át szobahőmérsékleten keverjük, majd 6,13 g etil-klőr-acetátot adunk hozzá, és az elegyet egy éjszakán át visszafolyatás közben forraljuk. A kapott terméket vízbe öntjük, tömény sósavval pH - 2 értékre savanyítjuk, majd eíil-acetáítal extraháljuk. Az extraktumothíg, vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd szántjuk és bepároljuk, végül oszlopkromatográfíával tisztítva etoxi-karbonil-metil-o-tolil-acetátot kapunk. A kapott 10 g termék 100 ml dimetil-foimamiddal készített oldatához 15 g kálium-karbonátot adunk. Az elegyet 72 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd egy éjszakán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet 0 °C hőmérsékletre hűtjük, és 5 g káliumkarbonátot adunk hozzá, majd 2,65 ml metil-jodidot Az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd vízbe öntjük, éterrel extraháljuk, és az extraktumot híg, vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. így 3-(2-metiI-fenil)-4-metoxi-furan-2(5H)-ont kapunk, gumiszerű termékként. Ezt Nbróm-szukcinimiddel kezeljük, majd az 1. példában leírtak szerint 2-merkapto-benzotiazollal reagáltatjuk, és így 3-{2-[(2-benzotiazolil)-tio]metil}-fenil}-4-metoxi-furan-2(5H)-ont kapunk, melynek olvadáspontja: 81-82 °C (2. számú vegyület).
3. példa g benzo[b]tiofen-2-(3H)-ont és 3,2 g nátrium-hidroxídöt 40 ml vízben 1 órán át visszafolyaíás közben fonalunk. Az elegyhez 6,44 g 4-klőr-benzil-kloridot adunk, és további másfél órán át tornaijuk visszafolyatás közben, majd egy éjszakán át hidegen állni hagyjuk. 25 ml vizet majd 100 ml ecetsavat adunk az elegyhez, a szilárd anyagot elválasztjuk, vízzel mossuk, és szárítás után [2-(4-kIór-benzil-tío)-fenil]-ecetsavat kapunk, melynek olvadáspontja: 149-151 °C.
HU 204 658 B
A 10,4 g termék 250 ml metanollal készített oldatát 0,5 ml tömény kénsav hozzáadása után egy éjszakán át visszafolyatás közben forraljuk, majd a metanolfelesleget lepároljuk. Étert és vizet adunk hozzá, és a szerves fázist vizes nátrium-hidroxid-oldattal mossuk, szántjuk és bepároljuk. A megszilárdult terméket hexánból átkristályosítjuk, és így a kiindulási sav metil-észterét kapjuk, melynek olvadáspontja: 52-54 °C. Ezt az 1. példában leírtakkal hasonló módon, metil-fonniáttal és nátrium-hidriddel kezeljük, és így metil-(E)-3-metoxr-2-[2-(4-klór-benziltio)-fenil]-prop-2-enoátot kapunk, melynek olvadáspontja: 81-84 °C (3. számú vegyíilet), valamint a megfelelő Z-izomert, melynek olvadáspontja: 125-128 °C (4. számú vegyület). E vegyületeket szilikagélen végzett oszlopkromatográfiával választjuk el.
4. példa
22,5 ml metil-klór-oxoacetát 60 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük 1 óra alatt 33,35 g imidazol 500 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához, miközben a hőmérsékletet 0 °C-on tartjuk, és nitrogén atmoszférát alkalmazunk. Az elegyet ezután ugyanezen a hőmérsékleten 1 órán át keverjük, majd szüljük, és a csapadékot tetrahidrofuránnal mossuk. A szűrletet és mosófolyadékot, melyek az ct-oxo-lH-imidazol-l-acetátot tartalmazzák, -65 °C hőmérsékletre hűtjük, és 45 perc alatt Grignaid-reagens oldatot adunk hozzá, melyet 42 g o-brőm-toluolból, 3,6 ml 1,2-dibróm-etánból és 7 g magnéziumból készítettünk tetrahidrofurá10 nos közegben. Az adagolás során a hőmérsékletet -60 - -70 °C-on tartjuk. Ezután az elegyet további 15 percen át ezen a hőmérsékleten kevequk, majd a keverést szobahőmérsékleten 2,5 órán át folytatjuk. A kapott elegyet jég és víz elegyébe öntjük, éterrel extraháljuk, az extraktumokat híg, vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékot csökkentett nyomáson desztillálva, a 92-97 °C/0,5 Hgmm forráspontú frakcióként metil-oxo-(o-tolil)-acetátot kapunk.
Az 5 g termék 100 ml metanollal készített oldatát 3 órán át visszafolyatás közben 2,55 g metoxi-aminhidrokloriddal forraljuk. Az elegyet lehűtjük, bepároljuk, diizopropil-éteirel trituráljuk, majd szűrjük, és a szűrletet bepárolva metil-(metoxi-imino)-(o-tolil)-acetátot kapunk. A terméket ezután szén-tetrakloridos Nbróm-szukcinimiddel kezeljük visszafolyatás közben (a hőközlést 300 W-os izzóval végezzük), miközben 10 percenként 0,005 g benzoil-peroxidot adunk az elegyhez. Hagyományos feldolgozás után a bróm-metil-vegyületet nyerjük, melyet az 1, példában megadottak szerint 2-merkapto-benzotiazollal reagáltatok, és így metil-{2-[(2-benzotiazolil)-tio-metil]-fenil}-(metoxi-imino)-acetátot kapunk, melynek olvadáspontja: 113-114 °C (5. számú vegyület).
Az előző példákban leírtak szerint állítjuk elő az alábbi táblázatban szereplő (la) általános képletű vegyületeket. Amennyiben másképp nem jelöljük, a vegyületeket E-izomerként nyerjük.
1. táblázat (la) általános képletű vegyületek
Vegyület száma R1 Xp m n Op.
6. 6-EtO-benzotiazol-2-il S 0 1 100-101
7. benzoxazol-2-il s 0 1 Olaj
8. l-Me-imidazol-2-il s 0 1 102-104
9. 4-Me-pirimidin-2-il s 0 1 94-95
10. 4,6-Me2-pirimidin-2-il s 0 1 olaj
11. 4-B ul-1 H-imidazol-2-il s 0 1 üveg
12. (MeS)-(3-Me-5-oxo-1 -Ph-pirazolin-4-ilidin)-metil s 0 1 129-131
13. pirimidin-2-il s 0 1 75-76
14. 2-tiazolin-2-il 0 0 1 105-106
15. 5-MeCO-benzotiazol-2-il s 0 1 109-110
16. Ph (Z-izomer) s 1 0 92-4
17. 5-CF3-benzimidazol-2-il s 0 1 olaj
18. l-Ph-tetrazol-5-il s 0 1 126-127
19. 5-CF3-benzotiazol-2-il s 0 1 97-99
20. Ph s 1 0 71-74
21. 4,4-Me2-5-metilén-2-tiazolin-2-il s 0 1 101
22. 5-Ph-pirimidin-2-il s 0. 1 105-106,5
23. 6-Cl-4-Me-benzotiazol-2-il s 0 1 89-91
Vegyület számi R1 m n Op.
24. 5-Me-benzotíazol-2-il S 0 1 83-85
25. 5-amino-benzoíiazoI-2-il S 0 1 gumi
26. 4CI-benzotiazoI-2-iI s 0 1 152-154
27. 2-pxridil s 0 1 80-82
28. l-(3-NO2-PH)-tetrazoI-5-a s 0 1 93-95
29. 2-tienil s 0 1 64-65
30. 5-Me-benzoxazol-2-il s 0 1 90-91
31. 3-CN-4-COOEt-6-Me-2-piridil s 0 1 113-114
32. 7-Cl-benzotiazoI-2-il s 0 1 132-134
33. 5,6-Cl2-lH-benzimidazol-2-il s 0 1 169,5-171
34. 5-CI-benzoxazol-2-il s 0 1 105-107
35. 6-Cl-benzotiazol-2-il s 0 1 110-112
36. l-MeS-2-CN-2-COOMe-vinil s 0 1 85-85
37. 5-(2-N02-benziIidén)-4-oxo-2-tiazoIin-2-il s 0 1 177-178,5
38. 4-OH-5-Me-6-Pr-piriimdin-2-il s 0 1 169-170
39. imidazo[l,5-a]piridin-3-il s 0 1 77-79
40. 4-Ph-tiazol-2-il s 0 1 olaj
41. 5-propargil-íio-l,3,4-tiadiazol-2-iI s 0 1 olaj
42. 3-CN-4,6-Mez-2-pindil s 0 1 140-142
43. 3-MeO-Ph s 1 0 87-89
44. 3-MeO-Ph (Z-izomer) s 1 0 95-97
45. l-Pr-benzimidazol-2-il s 0 1 68-70
46. 4-Bu-Ph s 1 0 olaj
48. l-benziltio-2,2-diCN-vinil s 0 1 97-98
49. l-Me-5-MeS-benzimidazol-2-il s 0 1 90-92
50. l-Ph-l,2,4-tóazoI-3-il s 0 1 olaj
51. l-P?-benzimídazol-2-il s 0 1 olaj
52. 5-Br-benzotiazol-2-il s 0 1 124-124,5
53. 5-Br-lH-benzimidazol-2-il s 0 1 179-180
54. 2,2-Me2-l,3-dioxolan-4-il s 1 0 olaj
55. 2,2-Me2-l,3-dioxolan-4-il (Z-ízomer) s 1 0 olaj
56. Pb s 2 0 olaj
57. Ph (Z-izomer) s 2 0 olaj
58. 7-CI-4-MeO-benzotiazoI~2-il s 0 1 gumi
59. lH-benzimidazoI-2-iI s 0 1 166-168
60. 5-Cl-benzotiazol-2-il s 0 1 109-110
61. 5-NO2-benzoxazol-2-il s 0 1 120-122
62. 5-t-Bu-benzoxazoI-2-il s 0 1 85-87
63. 5-EíS-l -Me-benzimidazol-2-il s 0 1 gumi
64. 4,6,7-Cl3-benzotiazol-2-il s 0 1 159-161
65. 5-Ph-tiazol-2-iI s 0 1 olaj
66. 5,7-Me2-benzoxazol-2-il s 0 1 97-98
HU 204 658 B
Vegyület száma R1 Xp m n Op.
67. 6-Me-benzoxazol-2-il s 0 1 70-73
68. morfolino-tioxo-metil s 0 1 97-99
69. 4-C1,3-MeO-Ph s 1 0 olaj
70. 1,2,4-triazol-l-il s 1 0 olaj
71. 3-MeO-Ph s 2 0 olaj
72. 5,7-Cl2-2,3-dihidro-benzofurán-2-il s 1 0 olaj
74. l,2,4-triazin-3-il s 0 1 163
75. pirimidin-4-il s 0 1 101
76. 2-Me-l ,3-dioxolán-2-il s 1 0 olaj
77. 6-Pr-benzotiazol-2-il s 0 1 olaj
78. 6-PhO-benzotiazol-2-il s 0 1 124-126
79. 5-MeCONH-benzotiazol-2-il s 0 1 151-153
80. 40-Ph-Ph s 1 0 131-133
83. 4-(4-Cl-PhO)-Ph s 1 0 109-113
84. 3-piridil s 1 0 olaj
85. 4-oxo-3,4-dihidro-pirimidin-2-il s 0 1 163
86. 5-PhCONH-benzotiazol-2-il s 0 1 100
89. kinolin-2-il s 0 1 88-90
90. 3-Me-benzotiazol-2(3H)-ilidin N= 0 1 139-141
91. 4-(4-Cl-PhO)-Ph (Z-izomer) s 1 0 148-151
93. 3 -Ph-1,2,4-ti adi azol-5 - il s 0 1 olaj·
94. 2-Ph-1,3 -dioxolan-2-il s 1 0 olaj
96. 5-PhCH=N-benzotiazol-2-il s 0 1 gumi
97. 5-PhN=CH(MeS) s 0 1 gumi
98. 4-(4-Cl-Ph)-tiazol-2-il s 0 1 99-102
99. 4-(4-Me-Ph)-tiazol-2-il s 0 1 gumi
100. 5-Me-4-Ph-tiazol-2-il s 0 1 88-91
101. 5-Cl-l-H-benzimidazol-2-il s 0 1 161-164
102. 3-Me-4-oxo-3,4-dihidro-kinazolin-2-il s 0 1 144-146
103. 4-Me-5-Ph-tiazol-2-il s 0 1 olaj
106. 6-Q-oxazolo[4,5-b]piridin-2-il s 0 1 114-116
107. 5-Cl-l-Me-benzimidazol-2-il s 0 1 132-135
A 4. példában leírtak szerint állítjuk elő az alábbi 55 (Ib) általános képletű vegyületeket is:
2. láblázat (Ib) általános képletű vegyidet
Vegyület száma r’ Xp m 11 Op.
108. 5-klór-benzo-tia- zol-2-il s 0 1 110-111
109. benzoxazol-2-il s 0 1 111-113
5. példa
Az alábbi példában, néhány találmány szerinti koncentrátumot szemléltetünk:
a) Nedvesíthető por
(I) általános képletű hatóanyag 25 tömeg%
náttium-lignin-szulfonát 5 tőmeg%
szilícium-dioxid 5 tömeg%
agyag 65 tömeg%
b) Emulziókoncentrátum
(I) általános képletű hatóanyag SorophorBSU (triszínil-fenol-etoxi- 250 g/1
lát, nem ionos emulgeálószer) 200 g/1
N-metil-pirroIídon 657 g/1
Hasonló készítményeket állítottunk elő, amelyek
max. 75 tömeg% mennyiségű (I) általános képletű vegyüleíet és megfelelően alacsonyabb mennyiségű adalékanyagot tartalmaznak. A készítmények előállításához bármelyik, a találmány szerinti eljárással előállított vegyület alkalmazható.
A) Kísérleti példa
A találmány szerinti hatóanyagok aktivitását az alábbi kártevők közül egy vagy több ellen vizsgáltuk:
a) Lombkezeléses vizsgálat Phytophthorainfesíans: paradicsomüszög (Pl) Plasmopara viticola: szőlőlisztharmat (PV)
Erysiphe graminís: áiparozsda (EG)
Pyricularia oryzae: rizsüszog (PO)
Pellicularia sasakii: rizshüvelyfoltosság (PS)
Botrytis cinerea: paradicsom-szürkepenész (BC) Venturiainaequalis: almavarasodás (VI) Pucciniarecondita: bűzabamarozsda (PR).
A kezelést a vegyületek megfelelő koncentrációi vizes oldataival vagy diszperzióival végeztük, mely a nedvesítőszert is tartalmazta. Akészííményeket permetezéssel hordtuk fel, vagy a vizsgálandó növény szárát ecseteltük be. A növényeket ezután a megfelelő, vizsgálandó kártevővel inokuláltuk, és szabályozott környezetben tartottuk azokat, hogy a növények növekedése és a kór kifejlődése megfelelő legyen. Bizonyos idő elteltével vizuálisan határoztuk meg a levelek fe5 lűletén fellépett fertőzést.
A vegyüleíeket akkor tekintettük aktívnak, ha 125 ppm (tömeg/térfogaí), vagy kisebb koncentrációban a fertőzést 50%-ban vagy annál nagyobb mértékben visszaszorították.
[Ό b) Biológiaivizsgálat talajpatogének ellen
Ebben a vizsgálatban a találmány szerinti hatóanyagok hatékonyságát Rhízoctonia solanival (RS) szemben vizsgáltuk.
Kukoricalisztet és homokot tartalmazó lombikokat 5 inokuláltunk a vizsgálandó gombával, majd inkubáltuk. A kukoricaliszt/homok tenyészeteket használtuk virágkomposzt fertőzésére, melyet műanyag edényekben helyeztünk el. Az edényekbe a megfelelő kísérlethez szükséges koncentrációban a találmány szerinti B hatóanyagok vizes oldatát vagy diszperzióját adtuk, mely nedvesítőszert is tartalmazott. A kontrolledényeket hasonlóképpen készítettük, hasonló oldatok vagy diszperziók hozzáadásával, melyek azonban nem tartalmazták a vizsgált vegyületet. Közvetlenül a vizsgált vegyületek adagolása után minden cserépbe káposztamagokat ültettünk. A magokat ezután kezelt és fertőzött talajjal bontottuk, és a cserepeket szabályozott körülmények között inkubáltuk, a megfelelő növénynövekedés és a fertőzés kifejlődésének biztosítására. A kikelt káposztapalánták számát meghatároztuk, és a %-os fertőzési arányt a kezeletlen, fertőzött cserepekkel történő összehasonlítás után határoztuk meg.
A vegyüleíeket akkor tekintettük aktívnak, ha 100 tömegrész vegyület/millíó térfogatrész talaj, vagy 5 annál kisebb koncentrációban a fertőzést 50%-ban vagy annál nagyobb mértékben gátolták.
A találmány szerinti hatóanyagok hatását az alábbi táblázatban szemléltetjük: (4- = aktív).
3. táblázat
Vegyület száma Pl PV EG PO PS BC VI RS PR
1 4- 4- + 4- 4- 4-
2 +
3 4- 4- 4- 4- 4- 4-
4 4-
6 -f- 4- +· 4- 4-
7 + 4- 4- 4- 4-
8 4-
9 + 4- 4- 4- 4- J
10 + 4- + 4-
11 4-
HU 204 658 Β
Vegyület száma Pl PV EG PO PS BC VI RS PR
12 + +
13 + + + +
14 + + + +
15 + + + + + +
16 + + +
17 + +
18 +
19 + + + +
20 + + +
21 + + + + +
22 + + + + + + + +
23 + + + + + + +
24 + + + + + + + +
25 + + + + + +
26 + + + + + +
27 + + + + +
28 + + +
29 + + + +
30 + + + + + + + +
31 + + + +
32 + + + + +
33 + + +
34 + + + + + +
35 + + +
36 + +
37 +
38 +
39 +
40 + + + + +
41 + +
42 + + + +
43 + + + +
44 + +
45 + + + +
46 +
48 +
49 + + + + + + + +
50 + + +
51 + + +
52 + + + + + +
53 + +
Vegyület száma Pl PV EG PO PS BC VI RS PR
56 +
57 + +
59 + +
60 + + + + +
61 + +
62 + + + + +
63 4
64 4·
65 + +
66 + + + + +
67 + 4* +
69
70 +
71 +
74 +
75 + 4·
76 4 + + + 4*
77 + + + + +
78 + + + +
79 +
80 + +
83 +
101
B) Kísérletipélda
Az alábbi példában a találmány szerinti hatóanyagok ínszekticid hatását szemléltetjük.
A vizsgálandó vegyületet különböző koncentrációban tartalmazó acetonos oldatok 1-1 ml-es mennyiségeit adtuk 2 cm átmérőjű és 5 cm hosszú kémcsövekben elhelyezett, 1 cm x 2 cm. méretű vattahengerekhez. Száradás után a kezelt anyagot 1 ml tápoldattal impregnáltuk, mely juhdöglégy (Lucilía sericata) első állapotú lárváival volt fertőzve, majd a csöveket vattadugóval lezártuk, és 24 órán át 25 °C hőmérsékleten tartottak. A kontrollok esetén a mortalitás 5% alatt maradt, míg a 6., 13., 15., 19., 21-24., 30., 32., 34., 35., 40., 49., 52., 60. és 61. számú vegyületek LCS0-éríéke 300 ppm-nél kisebb volt

Claims (3)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Fungicid és ínszekticid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005-75 tömeg% d) általános képletű vegyületet, vagy a bázikus csoportokat tartalmazó vegyületek savaddíciős sóját, illetve a savas csoportokat tartalmazó vegyületek bázis-addíciős sóját tartalmazza, a képletben A)
    W =CH-csoport,
    P értéke 1, és (i) n értéke 1, m értéke 0,
    X jelentése kénatom, vagy =NR4 általános képletű csoport, és
    R1 jelentése R5 csoport, ahol R5 jelentése a) 5-6-tagú telített vagy telítetlen heterociklusos csoport, amely heteroatom(ok)ként 1-3 nitrogén-, oxigén- vagy kénatomot tartalmaz és adott esetben benzol- vagy piridingyűruvel kondenzált és adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 2-4 szénatomos alkinil-íio-, 1-4 szénatomos alkanoil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, nitro- vagy hidroxil-csoporttal vagy halogénatommal helyettesített vagy oxocsoport, adott esetben nitrofenil-csoporttal helyettesített metilén-csoport, fenoxi-, acetamído-, benz10
    HU 204 658 B amido-, benzilidén-amino- vagy adott esetben halogénatommal, nitro- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-csoport,
    b) 3-metil-5-oxo-l-fenil-pirazolin-4-iIidén-(metiltio)-csoport,
    c) morfolino-tioxo-csoport,
    d) fenil-imino-(metil-tio)-csoport vagy (ü) n értéke 0, m értéke 1 vagy 2,
    X kénatom és
    R1 jelentése R5 csoport, vagy adott esetben halogénatommal, fenil-, halogén-fenoxi- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal szuszbtituált fenil-csoport, vagy
    B)
    W nitrogénatom, m értéke 0, p és n értéke 1,
    X jelentése oxigén-vagy kénatom, vagy =NR4 általános képletű csoport, és
    R1 jelentése az a) pontban meghatározott Rs-csoport, és
    R4 az R1 csoporthoz kapcsolódó kötés, mezőgazdaságilag elfogadható hígítószerekkel vagy hordozóanyagokkal együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot vagy ennek savas vagy bázisos sóját tartalmazza, ahol n értéke 1, p értéke 1, m értéke 0,
    W = CH-csoport vagy nitrogénatom,
    X jelentése kéntatom, és
    R1 az 1. igénypontban R5 jelentésében meghatározott heterociklusus csoport
  3. 3. Eljárás (I) általános képletű vegyületek és a bázikus csoportokat tartalmazó vegyületek savaddíciós sóinak, illetve a savas csoportokat tartalmazó vegyületek bázis-addíciós sóinak előállítására - a képletben a helyettesítők jelentése az 1. igénypontban megadott -, azzal jellemezve, hogy
    a) valamely (Π) általános képletű vegyületek ahol
    Z jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom, és n és W a fent megadott, egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R1, m, X és p a fenti, vagy
    b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben
    W jelentése = CH-csoport, és a többi helyettesítő jelentése a tárgyi kör szerinti, valamely (IV) általános képletű vegyületet, ahol
    R1 , m, X, p és n a fenti, az (V) képletű formiát-észteriel reagáltatunk bázikus körülmények között, és kívánt esetben egy keletkezett szabad', valamely savas vagy bázikus csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet sójává alakítunk.
HU883617A 1987-07-11 1988-07-08 Fungicidal and insecticidal composition comprising acrylate derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients HU204658B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878716392A GB8716392D0 (en) 1987-07-11 1987-07-11 Fungicides
GB888807388A GB8807388D0 (en) 1988-03-29 1988-03-29 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT47373A HUT47373A (en) 1989-03-28
HU204658B true HU204658B (en) 1992-02-28

Family

ID=26292482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU883617A HU204658B (en) 1987-07-11 1988-07-08 Fungicidal and insecticidal composition comprising acrylate derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients

Country Status (18)

Country Link
US (2) US5192357A (hu)
EP (1) EP0299694B1 (hu)
JP (1) JP2688495B2 (hu)
KR (1) KR960012207B1 (hu)
CN (1) CN1025649C (hu)
AT (1) ATE196900T1 (hu)
AU (1) AU607235B2 (hu)
BR (1) BR8803436A (hu)
DE (1) DE3856431T2 (hu)
DK (1) DK381588A (hu)
FI (1) FI92392C (hu)
HU (1) HU204658B (hu)
IL (1) IL87020A (hu)
NZ (1) NZ225339A (hu)
PT (1) PT87938B (hu)
TR (1) TR24201A (hu)
YU (1) YU47288B (hu)
ZW (1) ZW9388A1 (hu)

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0391451A1 (en) * 1986-04-17 1990-10-10 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
GB8724252D0 (en) * 1987-10-15 1987-11-18 Ici Plc Fungicides
DE3823991A1 (de) * 1988-07-15 1990-02-15 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
US5194438A (en) * 1988-07-15 1993-03-16 Basf Aktiengesellschaft α-arylacrylates substituted by a trifluoromethylpyrimidinyloxy radical, fungicidal compositions and methods
DE3835028A1 (de) * 1988-10-14 1990-04-19 Basf Ag Oximether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3836581A1 (de) * 1988-10-27 1990-05-03 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeuremethylester und ihre verwendung
DE3838094A1 (de) * 1988-11-10 1990-05-17 Nordmark Arzneimittel Gmbh Feste pharmazeutische retardform
GB8828543D0 (en) * 1988-12-07 1989-01-11 Ici Plc Insecticides
DE3843439A1 (de) * 1988-12-23 1990-06-28 Basf Ag Schwefelhaltige oximether und diese enthaltende fungizide
ES2088410T3 (es) * 1989-01-11 1996-08-16 Agrevo Uk Ltd Fungicidas de acrilato.
DE3901607A1 (de) * 1989-01-20 1990-08-16 Basf Ag Schwefelhaltige acrylsaeureester und diese enthaltende fungizide
DE3904931A1 (de) * 1989-02-17 1990-08-23 Bayer Ag Pyridyl-substituierte acrylsaeureester
CA2015981A1 (en) * 1989-05-10 1990-11-10 Thomas H. Brown Compounds
FR2647787B1 (fr) * 1989-06-06 1991-09-27 Roussel Uclaf Nouveaux thiazolylalkoxyacrylates, leur procede de preparation, leur application comme fongicides et leurs intermediaires de preparation
DE3923068A1 (de) * 1989-07-13 1991-01-24 Basf Ag Verfahren zur bekaempfung von schaedlingen mittels substituierter pyrimidine
DE4014420A1 (de) * 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
US5207817A (en) * 1989-09-23 1993-05-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 5H-furan-2-one derivatives
US5187170A (en) * 1989-11-16 1993-02-16 Basf Aktiengesellschaft Thiocarboxylic esters and fungicides containing them
US5112860A (en) * 1989-11-16 1992-05-12 Basf Aktiengesellschaft Thiocarboxylic esters and fungicides containing them
GB9009916D0 (en) * 1990-05-02 1990-06-27 Schering Agrochemicals Ltd Preparation of acrylic acid derivatives
ZA913760B (en) * 1990-05-24 1992-02-26 Sumitomo Chemical Co Pyridine derivatives,their production processes and their compounds for control of insect pests
DE69104961T2 (de) * 1990-12-06 1995-03-16 Roussel Uclaf Anwendung von Thiazolylalkoxyacrylaten in der Herstellung von Insektiziden und/oder Akanizide-Zusammensetzungen.
FR2674246B1 (fr) * 1991-03-21 1993-07-09 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide alpha-methylene 5-thiazolacetique, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de fongicides et les compositions les renfermant.
DE69202059T2 (de) * 1991-06-05 1995-11-02 Agrevo Uk Ltd Propensäurederivate.
DE4216814A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
GB9218541D0 (en) * 1991-09-30 1992-10-14 Ici Plc Fungicides
GB9122098D0 (en) * 1991-10-17 1991-11-27 Ici Plc Fungicides
KR970006247B1 (en) * 1992-09-28 1997-04-25 Lg Chemical Ltd Novel benzothiazole derivatives and process for preparing the same
GB9320744D0 (en) * 1992-11-04 1993-12-01 Zeneca Ltd Oxa and thiadiazole derivatives
ES2068737A1 (es) * 1992-12-14 1995-04-16 Schering Agrochemicals Ltd Derivados del acido propenoico.
DE4305502A1 (de) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
DE69406483T2 (de) * 1993-03-19 1998-03-19 Ube Industries Oximetherverbindungen, Verfahren zur Herstellung derselben und Fungizide, die sie enthalten
DE4341066A1 (de) * 1993-05-03 1994-11-10 Bayer Ag Oxa(Thia)-diazol-oxy-phenylacrylate
SI9420029A (en) * 1993-05-12 1996-10-31 Du Pont Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones
JP3404747B2 (ja) * 1993-07-05 2003-05-12 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換アリールケト−エノール型複素環式化合物
GB9400889D0 (en) * 1994-01-18 1994-03-16 Sandoz Ltd Novel compounds
IL113414A (en) * 1994-05-03 2000-08-13 Basf Ag Substituted methyl alpha-phenylbutenoates their preparation and use for combating harmful fungi and animal pests
PL179861B1 (pl) † 1994-06-10 2000-11-30 Basf Ag Sposób wytwarzania metyloamidów kwasów a-metoksyiminokarboksylowych,nowe a-ketoestry i nowe a-oksymoetery PL PL PL PL PL PL PL PL
IL115899A (en) * 1994-11-17 2002-07-25 Basf Aktiengesellshaft History of Acid-2 [(2-alkoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidine-4-yl) oxymethylene] -phenylate, their preparation, preparations for the control of animal and fungal pests containing these histories and a number of their intermediates
US5783580A (en) * 1995-01-10 1998-07-21 Sandoz, Ltd. α-pyrimidinyl acrylic acid derivatives
DE19519041A1 (de) * 1995-05-24 1996-11-28 Basf Ag Azolyloxybenzyl-alkoxyacrylsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
KR100418807B1 (ko) * 1995-06-28 2004-06-12 신젠타 리미티드 2-(6-치환된-피리드-2-일옥시메틸)페닐아세테이트의제조방법
GB9519787D0 (en) * 1995-09-28 1995-11-29 Sandoz Ltd Organic compounds
GB9521343D0 (en) * 1995-10-18 1995-12-20 Zeneca Ltd Fungicides
GB9708903D0 (en) * 1997-05-02 1997-06-25 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6084120A (en) * 1997-07-09 2000-07-04 Hoffmann-La Roche Inc. β-Alkoxyacrylates against malaria
GB9722893D0 (en) * 1997-10-31 1998-01-07 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6255311B1 (en) * 1998-01-14 2001-07-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones
AU2298999A (en) * 1998-02-05 1999-08-23 Nippon Soda Co., Ltd. Thiazole compounds, production process, pest control agent, and antifungal agent
FR2777002A1 (fr) * 1998-04-07 1999-10-08 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
FR2777003A1 (fr) * 1998-04-07 1999-10-01 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
DE10130706A1 (de) * 2001-06-26 2003-01-02 Bayer Ag Thiazine und Thiazole als Materialschutzmittel
KR100427262B1 (ko) * 2001-07-16 2004-04-14 한국화학연구원 살균활성을 가지는 유황함유 메톡시 아크릴레이트 유도체
ITMI20020814A1 (it) 2002-04-17 2003-10-17 Isagro Ricerca Srl Nuovi analoghi delle strobilurine e loro uso quali acaricidi e insetticidi
CN1789253A (zh) * 2005-12-28 2006-06-21 华中师范大学 一类苯并噻唑衍生物的合成及杀菌活性
CN101205187B (zh) * 2006-12-22 2011-04-27 中国中化股份有限公司 取代芳基醚类化合物及其制备与应用
CN101311170B (zh) 2007-05-25 2010-09-15 中国中化股份有限公司 取代嘧啶醚类化合物及其应用
CN101268780B (zh) * 2008-05-08 2010-07-21 华中师范大学 一种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂、制备方法及用途
CN101906075B (zh) 2009-06-05 2012-11-07 中国中化股份有限公司 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用
CN108314656B (zh) 2018-02-27 2020-10-27 浙江工业大学 不饱和烃嘧啶硫醚类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
DE3519282A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3519280A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545319A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545318A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeurederivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
EP0391451A1 (en) * 1986-04-17 1990-10-10 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
DE3620860A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
EP0260832A3 (en) * 1986-09-16 1990-06-13 Imperial Chemical Industries Plc Insecticides
ES2053258T3 (es) * 1987-02-09 1994-07-16 Zeneca Ltd Fungicidas.

Also Published As

Publication number Publication date
BR8803436A (pt) 1989-01-24
DK381588D0 (da) 1988-07-08
US5192357A (en) 1993-03-09
YU131888A (en) 1990-12-31
FI92392C (fi) 1994-11-10
PT87938A (pt) 1989-06-30
FI883297A0 (fi) 1988-07-11
PT87938B (pt) 1995-03-01
IL87020A (en) 1996-09-12
CN1025649C (zh) 1994-08-17
DE3856431T2 (de) 2001-02-08
YU47288B (sh) 1995-01-31
IL87020A0 (en) 1988-12-30
CN1031227A (zh) 1989-02-22
US5304530A (en) 1994-04-19
KR960012207B1 (ko) 1996-09-16
JPS6431746A (en) 1989-02-02
TR24201A (tr) 1991-07-01
EP0299694A2 (en) 1989-01-18
HUT47373A (en) 1989-03-28
ZW9388A1 (en) 1989-02-01
ATE196900T1 (de) 2000-10-15
AU607235B2 (en) 1991-02-28
KR890002091A (ko) 1989-04-08
AU1880688A (en) 1989-01-12
FI92392B (fi) 1994-07-29
EP0299694B1 (en) 2000-10-11
JP2688495B2 (ja) 1997-12-10
DE3856431D1 (de) 2000-11-16
NZ225339A (en) 1990-05-28
EP0299694A3 (en) 1989-11-29
DK381588A (da) 1989-01-12
FI883297A (fi) 1989-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU204658B (en) Fungicidal and insecticidal composition comprising acrylate derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
EP0276177B1 (en) Heterocyclic derivatives, method for their preparation and fungicides containing them as active ingredients
JP3371139B2 (ja) 殺菌剤
JP2846911B2 (ja) アクリレート殺菌剤
WO1996029301A1 (en) Fungicidal compounds
JPH08253449A (ja) 農業用殺菌剤の合成中間体とその製法
JPS6147403A (ja) Ｎ‐アセトニルベンヅアミドを含有する殺菌性組成物を用いる植物生病原生物である菌類の防除方法
CZ279334B6 (cs) Prostředek k potlačování škůdců
KR20010110809A (ko) 이소티아졸카복사미드 및 살미생물제로서의 그의 용도
WO1997007099A1 (en) Alpha-methoxymethylene or alpha-methoxyimino naphthylacetic acid derivatives and their use as fungicides
KR20010083945A (ko) 이소티아졸카복실산 유도체
CA2092484A1 (en) 3,4-diaryl-(5h)-furan-2-one based compounds with fungicidal activity
JP4478854B2 (ja) ２−アニリノピリミジノン誘導体及び製造中間体、それらの製造方法並びにそれらを有効成分として含有する農薬
US4804673A (en) Fungicidal sulfonyl azoles
US5310920A (en) N-vinylimidazolidine derivatives insecticides containing same as an effective ingredient
EP0606228B1 (en) Propenoic acid derivatives
JP2003518099A (ja) フルオロメトキシ基をもつピラゾリルベンジルエーテル誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用
CS247091B2 (en) Antifungicide agent for appliaction in the agriculture and production method of its affective compounds
JP4825395B2 (ja) ビフェニルカルボキシアミド類
CZ499188A3 (cs) Fungicidní a insekticidní prostředek a způsob výroby účinných látek
US4689343A (en) Novel thiolane-2,4-dione-3-carboxamide fungicides
EP0350946A2 (en) Amide derivatives, and their production and agricultural and horticultural fungicides containing them
PL155671B1 (pl) Środek grzybobójczy lub owadobójczy do zwalczania szkodników w rolnictwie
GB2225011A (en) Fungicidal acrylates
JP2002525360A (ja) スルホニルトリアゾール誘導体及び微生物の防除のためのそれらの使用

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee