HU201294B - Process for producing monofatty acid glycerides - Google Patents
Process for producing monofatty acid glycerides Download PDFInfo
- Publication number
- HU201294B HU201294B HU181386A HU181386A HU201294B HU 201294 B HU201294 B HU 201294B HU 181386 A HU181386 A HU 181386A HU 181386 A HU181386 A HU 181386A HU 201294 B HU201294 B HU 201294B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- reaction mixture
- glycerol
- mol
- fatty acid
- monoglyceride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
A találmány tárgya eljárás tömény monozsírsav-gliceridek előállítására. A találmány szerinti eljárást úgy végük, hogy a) 14-18 szénatomos zsírsavat, vagy b) zsírt és/vagy olajat, valamint az ezekben lévő zsírsav mennyiségére számítva 15 t% 14-18 szén- atomos zsírsavat szerves oldószerben glicerinnel reagáltatnak ZnO, ZnCh vagy ZnCb és KOH katalizátor jelenlétében, a reakcióelegyet 10-18 órán keresztül forralva és a reakcióelegyből alkohol és víz azeotróp elegyet desztillálják ki. A leírás lejedelme: 4 oldal, ábra nélkül HU 201 294 B -1-The present invention relates to a process for the preparation of concentrated monosulfic acid glycerides. The process according to the invention is terminated by reacting a) C18-C18 fatty acid or b) fat and / or oil, and 15% C18-C18 fatty acid in organic solvent with glycerol in ZnO, ZnCh or In the presence of ZnCb and KOH catalyst, the reaction mixture is refluxed for 10-18 hours and the reaction mixture is distilled off with an alcohol and water azeotropic mixture. Descriptive Description: 4 pages, without figure EN 201 294 B -1-
Description
A találmány tárgya eljárás monozsírsav-gliceridek előállítására.The present invention relates to a process for the preparation of mono-fatty acid glycerides.
A találmány szerinti eljárást úgy végezzük, hogyThe process of the invention is carried out by:
a) 14-18 szénatomos zsírsavat, vagy(a) C 14 to C 18 fatty acids, or
b) zsírt és/vagy olajat, valamint az ezekben lévő 5 zsírsav mennyiségére számítva 15 t% 14-18 szénatomos zsírsavat szerves oldószerben glicerinnel reagáltatunk ZnO, ZnCte vagy ZnCb és KOH katalizátor jelenlétében, a reakcióelegyet 10-18 órán keresztül forralva és a reakcióelegyből alkohol és 10 víz azeotróp elegyet desztillálva ki.b) 15% by weight of C14-C18 fatty acids, based on the amount of fat and / or oil and 5 fatty acids contained therein, is reacted with glycerol in an organic solvent in the presence of ZnO, ZnCte or ZnCb and KOH, boiling for 10-18 hours and alcohol and 10 water azeotropes by distillation.
Monozsírsav-gliceridek előállítására több eljárás ismeretes. Kiindulási anyagként általában zsírsavat alkalmaznak [Fette, seifen, Anstrichmittel 70,Several methods are known for the preparation of mono-fatty acid glycerides. Fatty acids are generally used as starting materials [Fette, seifen, Anstrichmittel 70,
331 (1986)]. Oldószerként benzol, toluol, széntet- 15 raklorid, dioxán, fenol, xilol, o-krezol, pináin, kinolin, a-pikolin, dimetil-anilin és etanol szerepel legygyakrabban. Legjobb eredményt (73%-os hozam) o-krezol alkalmazása esetében értek el. Az ismert eljárásoknak a reakció termékben lévő monozsír- 20 sav-glicerid mennyisége alacsony. A monozsírsavglicerid betöményítése költséges művelet, moleku'árdesztillációt, extrakciót vagy frakcionált desztillációt igényel. A találmány szerinti eljárás alkalmazása esetében mellőzhetők ezen költséges művele- 25 tek.331 (1986)]. Benzene, toluene, carbon tetrachloride, dioxane, phenol, xylene, o-cresol, pinain, quinoline, α-picoline, dimethylaniline and ethanol are most commonly used as solvents. The best result (73% yield) was achieved with o-cresol. In the known processes, the amount of mono-fatty acid glyceride in the reaction product is low. Concentration of the mono-fatty acid glyceride requires expensive operation, requires molecular distillation, extraction or fractional distillation. The use of the process of the present invention avoids these costly operations.
Amennyiben az ismert eljárásnál kiindulási anyagként nem zsírsavat, hanem zsírt vagy olajat használnak a reakcióelegy monozsírsav-gücerid tartalma még kedvezőtlenebb [Fette, Seifen, Anst- 30 richmittel 65, 275 (1963)] (A 835 642 számú nagybritanniai szabadalmi leírás). Az ismert módszerek alkalmazásával a hozam rendszerint 70% alatt marad.If the starting material used in the known process is not a fatty acid but a fat or oil, the mono-fatty acid glyceride content of the reaction mixture is even more unfavorable (Fette, Seifen, 1967, United States Patent 65, 275). Using known methods, the yield is usually below 70%.
A találmány szerinti eljárásnál olcsó kiindulási 35 anyagot, így zsírt vagy olajat is alkalmazhatunk, miközben kedvező hozammal kapjuk a monozsír sav-glicerideket. Amennyiben a zsír és olaj zsírsav tartalmára számítva 15 t% zsírsavat is adunk a reakcióelegyhez, 80-88%-os hozamot is elérhetünk. 40 Ez az eredmény a technika állásához viszonyítva váratlan és meglepd.Inexpensive starting materials, such as fats or oils, can be used in the process of the present invention to obtain mono-fatty acid glycerides at favorable yields. By adding 15% by weight of fatty acids to the reaction mixture, based on the fat and oil fatty acid content, a yield of 80-88% is obtained. 40 This result is unexpected and surprising compared to the state of the art.
Az ismert megoldásoknál általában katalizátorként kálium- vagy nátrium-hidrondot alkalmaznak (lásd az 1 133 713 számú NSZK-beli szabadalmi 45 leírást). A találmány szerinti megoldásnál cink-oxidot, cink-kloridot, valamint cink-ldoridot és kálium-hidroxid elegyét alkalmazzuk.The known solutions generally employ potassium or sodium hydride as catalyst (see German Patent No. 1,133,713). The present invention utilizes zinc oxide, zinc chloride and a mixture of zinc chloride and potassium hydroxide.
Cink-oxidot, cink-kloridot, cink-kloridkáliumhidroxidot használva katalizátornak a szokásos bá- 50 zikus katalizátorok helyett, nem képződik szappan.Using zinc oxide, zinc chloride, zinc chloride, potassium hydroxide instead of the usual basic catalysts, no soap is formed.
Nagy hőmérsékleten a reakcióegyensúly jobbra tolódik, kis hőmérsékleten balra és így a termékben maradó szappan tárolás közben gyorsítja a monoglicerid di- és trigliceriddé alakulását. Ezért még a 55 meleg reakcióelegyben sawal, például foszforsavval szokták a szappant zsírsawá alakítani. Cink-oxidot, cink-kloridot használva katalizátornak egyrészt gyorsabb a reakció mint lúggal, másrészt a cink-oxid a reakcióelegy feldolgozása során a glice- 60 rin és monoglicerid fázis elválasztásakor a két réteg határfelületén gyűlik össze, így elválasztható. Cinkoxidot, vagy cink-kloridot használva tehát egyszerű a katalizátor visszanyerése és eltávolítása a reakcióelegyből, katalizátor nem szennyezi a terméket. 65At high temperatures, the reaction equilibrium is shifted to the right, at low temperatures to the left, and thus the soap remaining in the product accelerates the conversion of the monoglyceride into di- and triglycerides. Therefore, even in the warm reaction mixture 55, soap, such as phosphoric acid, is used to convert soap to fatty acid. By using zinc oxide and zinc chloride as catalysts, the reaction on the one hand is faster than that of the alkali, on the other hand, during processing of the reaction mixture, the glycerol and monoglyceride phase are separated at the interface between the two layers and can thus be separated. Thus, when using zinc oxide or zinc chloride, it is easy to recover and remove the catalyst from the reaction mixture, and does not contaminate the product. 65
A találmány szerinti eljárásnál a reakcióelegyben a glicerin és a zsírsav mólaránya 14:1. Ez a mólarány az ismert megoldásokhoz képest igen nagy. A reakcióelegyben reagálatlanul visszamaradó glicerin újra felhasználható.In the process according to the invention, the molar ratio of glycerol to fatty acid in the reaction mixture is 14: 1. This molar ratio is very high compared to known solutions. The glycerol remaining unreacted in the reaction mixture can be reused.
A találmány szerinti eljárásnál kiindulási anyagként az alábbiakat használhatjuk:The starting materials used in the process of the invention include:
a.) Zsírsavak, például laurinsav, mirisztinsav, palmitinsav, sztearinsav, olajsav,a.) Fatty acids such as lauric, myristic, palmitic, stearic, oleic,
b) Zsírok és olajok, például sertészsír, napraforgóolaj, kókuszzsír, repceolaj, földimogyoró olaj(b) Fats and oils such as lard, sunflower oil, coconut oil, rapeseed oil, peanut oil
c. ) vízmentes glicerinc. ) anhydrous glycerol
d. ) oldószer: szekunder alkoholok, például szék. hexil-, oktil-, decil-alkohol, ciklohexanold. ) solvent: secondary alcohols such as chairs. hexyl, octyl, decyl alcohol, cyclohexanol
e. ) Katalizátor: cink-oxid, cink-klorid, cink-klorid és kálium-hidroxid.e. Catalyst: Zinc oxide, zinc chloride, zinc chloride and potassium hydroxide.
Amennyiben kiindulási anyagként zsírsavat használunk, a találmány szerinti eljárást az alábbiak szerint végezzük:When fatty acids are used as starting materials, the process according to the invention is carried out as follows:
A keverós reaktorba bemérünk 1 mól zsírsavat, 14 mól glicerint, 1.23.10'2 - 2,46.10‘2 mól cink-oxidot, vagy 3,67.10 - 2.46.10'2 mól cink-klorid metanolos oldatát vagy 3.67-10’3- 2,46.10-2 mól cinkklorid és 3,67.10^ - 4,92.10'2 mól kálium-hidroxid metanolos oldatát, és 1500 g ciklohexanolt. A reakcióelegyet 10-18 órán át forraljuk nitrogén atmoszférában (nitrogén lassú átbuborékoltatása a reakcióelegyen) úgy, hogy desztilláló kolonnán keresztül max. 660 cm3 vizes oldószert desztillálunk le. A reakcióelegy néhány óra alatt homogénné válik, majd a reakció vége felé ismét heterogén lesz, a katalizátor kiválik. A reakcióegyensúly a nagy glicerinfelesleg és a képződő víz kidesztillálása miatt jobb felé tolódik és így 80-100%-os monozsírsavgücerid termelés érhető el.The stirring reactor was charged with 1 mole of fatty acid, 14 moles of glycerol, 1.23.10 ' 2 to 2.46.10' 2 moles of zinc oxide, or 3.67.10 to 2.46.10 ' 2 moles of zinc chloride in methanol or 3.67-10' 3 - 2,46.10 -2 mol of zinc chloride and 3,67.10 ^ - 4,92.10 '2 M methanol solution of potassium hydroxide and 1500 grams of cyclohexanol. The reaction mixture is refluxed for 10-18 hours under nitrogen (slow bubbling nitrogen through the reaction mixture) so that max. An aqueous solvent (660 cm 3 ) was distilled off. The reaction mixture becomes homogeneous within a few hours and then becomes heterogeneous towards the end of the reaction and the catalyst precipitates. The reaction equilibrium is shifted to the right due to the high excess of glycerol and the distillation of the water formed, thus obtaining 80-100% mono-fatty acid glyceride production.
Cink-klorid, vagy cink-klorid-kálium-hidroxid katalizátort használva a cink-klorid, illetve feleslege hidroxiddá alakításához szükséges mennyiségű káliumhidroxid metanolos oldatát a kb. 160 ’Cra lehűlt reakcióelegyhez adjuk, majd ismét felfutjuk forráspontig és kidesztilláljuk belőle a beadagolt metanolt és képződött vizet.Using a zinc chloride or zinc chloride-potassium hydroxide catalyst, the methanolic solution of potassium hydroxide in an amount of ca. The reaction mixture was added to a cooled reaction mixture of 160 'Cra, then brought back to boiling point and distilled off with the addition of methanol and water formed.
Az oldószer gyors vákuumdesztillációja következik nitrogén atmoszférában 2600-4000 Pa nyomáson, 160 ’C gőzhőmérsékletig. A két rétegre vált reakcióelegyet 90-120 ’C-on választóedényben elválasztjuk. Az alsó glicerines fázis újból felhasználható.Rapid vacuum distillation of the solvent followed by nitrogen at a pressure of 2600-4000 Pa up to a vapor temperature of 160 ° C. The two-layer reaction mixture was separated at 90-120 ° C in a separatory vessel. The lower glycerol phase can be reused.
A cink-oxid katalizátor a felső réteg alján, a fázishatáron kiülepszik, ezt külön leengedjük. A felső monoglicerid réteg tárolóedénybe engedve, lehűlve megszilárdul. A termék monoglicerid- és glicerintartalma a szokásos perjodátos oxidációval mérve 80-88t%, illetve 12-161%.The zinc oxide catalyst settles at the bottom of the upper layer at the phase boundary and is separately lowered. The upper monoglyceride layer solidifies when released into the container and cooled. The monoglyceride and glycerol content of the product is 80-88% and 12-161%, respectively, as measured by standard periodic oxidation.
Amennyiben kiindulási anyagként zsírt vagy olajat használunk, a következőképpen járunk el:If fat or oil is used as starting material, proceed as follows:
A keverós reaktorba bemérünk 0,15 mól zsírsavat, 0,283 mól zsírt, vagy olajat, 13,72 mól glicerint, katalizátort (mint fent) és 1,5 kg ciklohexanolt. A zsírsavként és zsírként bevitt összes zsírsav menynyisége 1 mól, a glicerin összes mennyisége 14 mól. A reakcióelegyet 10-18 órán át forraljuk nitrogén amtoszférában (nitrogén lassú átbuborékoltatása a reakcióelegyen) úgy, hogy a desztilláló kolonnán keresztül max. 660 cm3vizes oldószert desztillálunkThe stirring reactor was charged with 0.15 moles of fatty acid, 0.283 moles of fat or oil, 13.72 moles of glycerol, a catalyst (as above) and 1.5 kg of cyclohexanol. The total amount of fatty acids introduced as fatty acids and fats is 1 mole and the total amount of glycerol is 14 moles. The reaction mixture is refluxed for 10-18 hours under nitrogen (slow bubbling of nitrogen into the reaction mixture) such that max. Aqueous solvent (660 cm 3 ) was distilled
-2HU 201294 Β le. A reakcióelegy néhány óra alatt homogénné válik. A reakcióegyensúly a nagy glicerinfelesleg és a víz kidesztillálása miatt jobb felé tolódik, így 80100%-os monozsírsav-glicerid termelés érhető el.-2HU 201294 Β le. The reaction mixture becomes homogeneous within a few hours. The reaction equilibrium is shifted to the right due to the high excess of glycerol and the distillation of the water, resulting in 80100% mono-fatty acid glyceride production.
A reakcióelegy feldolgozása ugyanúgy történik, mint az a) módszernél. A termék monoglicerid és glicerin tartalma perjodásos oxidációvá mérve 8086 t%-os, illetve 13-17 t%-os.The reaction mixture is worked up in the same manner as in method a). The content of monoglyceride and glycerol in the product is 8086% and 13-17%, respectively, measured for periodic oxidation.
Amennyiben a termék monoglicerid tartalma nem éri el a 80 t%-ot, a megolvasztott kb. 80 °C-os monogliceridhez vele azonos tömegű (300-350 g) 120-130 ’C forráspontú benzint öntünk, majd az oldatot választóedényben 65-75 ’C-on, egy órán át állni hagyjuk. A kivált glicerint (alsó fázis) elválasztva, a felső fázist vákuumban (2600-4000 Pa) 130 °C gózhómérsékletig bepárolva, a termék monoglicerid tartalma 6-8 t%-kal növekszik.If the monoglyceride content of the product is less than 80%, the melted approx. To the monoglyceride at 80 ° C was added the same weight (300-350 g) of boiling point 120-130 ° C and the solution was left in a separating vessel at 65-75 ° C for one hour. The separated glycerol (lower phase) is separated off, the upper phase is concentrated under vacuum (2600-4000 Pa) to a temperature of 130 ° C, and the monoglyceride content of the product is increased by 6-8%.
Megfelelő oldószert használva, az általában szokásos oldószer riélküli reakciót követő dúsító műveletek (molekulárdesztilláció, extrakció, frakciónál kristályosítás) nélkül állítható elő min. 80 t% monoglicerid tartalmú termék.By using a suitable solvent, it is possible to prepare the enrichment steps (molecular distillation, extraction, fractional crystallization) without the usual reaction without solvent. It contains 80% monoglyceride.
Az oldószer 150-180 ’C forráspontú szekunder alkohol, célszerűen ciklohexanol, melyek használatát e célra nem írja le a szakirodalom. Az oldószer forráspontján megfelelő reakcióhőmérsékletet biztosít és vízzel azeotróp elegyet képezve lehetővé válik a reakcióban képződő víz eltávolítása a reakcióelegyből desztillációval, így az egyensúly kedvező irányba tolható.The solvent is a secondary alcohol having a boiling point of 150-180 ° C, preferably cyclohexanol, the use of which is not described in the literature. It provides an appropriate reaction temperature at the boiling point of the solvent and forms an azeotropic mixture with water, allowing the reaction water to be removed from the reaction mixture by distillation, so that the equilibrium can be shifted favorably.
Az oldószer teljesen eltávolítható a reakcióelegyből, így a termék élelmiszeripari felhasználásra alkalmas.The solvent is completely removed from the reaction mixture, making the product suitable for use in the food industry.
Zsírból, olajból kiindulva csak alkohol oldószerben mintegy 65 t% monogliceridtartalmú termék nyerhető, nagyobb egyensúlyi monoglicerid koncentráció nem érhető el. Ha a bevitt zsír zsírsavkomponensének min. 15%-át zsírsavval, például sztearinsawal helyettesítjük, vagyis a bevitt összes zsírsav min. 15%-a szabad zsírsavként, max. 85%-a zsírsav-glicerinészterként van a kiinduló reakcióelegyben, gyakorlatilag a zsírsavból kiinduló eljáráshoz hasonló, 80-88 t%-os monoglicerid tartalmú termék nyerhető. Ezt a megoldást nem írja le a szakirodalom.Starting from fats and oils, only 65% monoglyceride-containing product can be obtained in alcoholic solvent only, no higher equilibrium monoglyceride concentration is achieved. If the fatty acid component of the fat intake is min. 15% is replaced by a fatty acid such as stearic acid, i.e. min. 15% as free fatty acids, max. 85% is present as the fatty acid glycerol ester in the initial reaction mixture, and in practice a product similar to the fatty acid starting process can be obtained with an 80-88% monoglyceride content. This solution is not described in the literature.
A találmány szerinti eljárásnál kapott reakcióelegy feldolgozása igen egyszerű, a végtermék a felső rétegben gyűlik össze, könnyen elkülöníthető. Az alsó fázisban az el nem reagált glicerin található, amit újra felhasználhatunk. A két fázis határán helyezkedik el a katalizátor, ami a reakció befejeződése után szintén könnyen eltávolítható.The reaction mixture obtained in the process of the invention is very simple to process and the final product collects in the upper layer and is easily separable. The lower phase contains unreacted glycerol which can be reused. The catalyst is located at the border of the two phases and is easily removed after the reaction is complete.
A találmány szerinti eljárást az alábbi példák szemléltetik.The following examples illustrate the process of the invention.
7. példa literes négynyakú lombikba bemérünk 56,9 g (0,2 mól) sztearinsavat, 257,9 g (2,8 mól) vízmentes glicerint. 0,2 g (l,46.10-3 mól) cink-klorid és 0,08 g (1,46.10-3 mól) kálium-hidroxid kb. 15 cm3-re hígított metanolos oldatát és 380 g ciklohexanolt.EXAMPLE 7 56.9 g (0.2 mol) of stearic acid and 257.9 g (2.8 mol) of anhydrous glycerol were weighed into a four-necked four-necked flask. 0.2 g (1.46.10 -3 mol) of zinc chloride and 0.08 g (1.46.10 -3 mol) of potassium hydroxide are ca. Diluted to 15 cm 3 methanol solution and 380 g of cyclohexanol.
A lombikra keverőt desztilláló kolonnát, feltétet, leszálló hűíőt és ehhez csatlakozó szedőt, illetve nitrogénbevezetést szerelünk. A reakcióelegyet olyan ütemben forraljuk riitrogénbevezetés közben, hogy a mintegy 10 óra reakcióidő alatt 160-180 cm vizes oldószer desztilláljon le. A reakciónak akkor van vége, ha a kivett minta etanolos kálium-hidroxiddal végzett titrálása szerint a zsírsavnak min. 95%-a reagált már.The flask is equipped with a stirrer distillation column, a cap, a descending cooler and a collector attached thereto, and a nitrogen inlet. The reaction mixture is heated to reflux at a rate such that 160-180 cm of aqueous solvent is distilled off over a period of about 10 hours. The reaction is terminated when the titration of the sample taken with ethanolic potassium hydroxide gives a min. 95% have already responded.
A reakcióelegyet hagyjuk 169 ’C-ra lehűlni, amikor 0,08 g (1,46.10-3 mól) kálium-hidroxid metanolos oldatát adjuk hozzá. Ezután ismét fűtjük a reakcióelegyet és ledesztilláljuk a bevitt metanolt és mintegy 20-40 cm3 ciklohexanolt.The reaction mixture was allowed to cool to 169 ° C when a solution of potassium hydroxide (0.08 g, 1.46.10 -3 mol) in methanol was added. The reaction mixture was then reheated and the methanol and about 20-40 cm 3 cyclohexanol added.
A reakcióelegyből 2600-4000 Pa nyomáson, 160 ’C gőzhőmérsékletig ledesztilláljuk az oldószert.The solvent was distilled off under reduced pressure at a pressure of 2600-4000 Pa to a temperature of 160 ° C.
A két rétegre vált desztillációs maradékot ezután 90-120 ’C hőmérsékleten elválasztjuk. Az alsó glicerines fázist és a két réteg határfelületén elhelyezkedő katalizátort külön-külön engedjük le. A felső monoglicerid réteget, melynek tömege 71-80 g, monoglicerid és glicering tartalma 80-88 t%, illetve 11-18 t%, tárolótartályban hagyjuk megszilárdulni.The two-layer distillation residue is then separated at 90-120 ° C. The lower glycerol phase and the catalyst at the interface between the two layers are lowered separately. The upper monoglyceride layer, weighing from 71 to 80 g, containing from 80 to 88% and 11 to 18% by weight of monoglyceride and glyceride, is allowed to solidify in a storage container.
A glicerines fázis újból felhasználható monoglicerid előállítására.The glycerol phase can be used again to produce the monoglyceride.
A monoglicerid termelés sztearinsavra számítva 80-100%-os.The monoglyceride production is 80-100% based on stearic acid.
2. példaExample 2
Bemérés: 56,9 g (0,2 mól) sztearinsav, 257,9 g (2,8 mól) vízmentes glicerin, 0,2 g (1,46.10-3 mól) cink-klorid metanolos oldata (kb. 5 cm3) és 380 g ciklohexanol.Measurement: 56.9 g (0.2 mol) of stearic acid, 257.9 g (2.8 mol) of anhydrous glycerol, 0.2 g (1.46.10 -3 mol) of zinc chloride in methanol (about 5 cm 3 ). ) and 380 g of cyclohexanol.
A berendezés, a reakciókörülmények és a reakcióelegy feldolgozása azonosak az 1. példában leírtakkal, azzal az eltéréssel, hogy a reakció befejeztével 0,16 g (2,92.10-3 mól) metanolos kálium-hidroxid szükséges a cink-klorid oxiddá alakításához.The apparatus, reaction conditions, and reaction mixture processing are the same as described in Example 1 except that 0.16 g (2.92.10 -3 mol) of methanolic potassium hydroxide is required to convert zinc chloride oxide upon completion of the reaction.
3. példaExample 3
Bemérés: 56,9 g (0,2 mól) sztearinsav, 257,9 (2,8 mól) vízmentes glicerins, 0,4 g (4,92.10-3 mól) cinkoxid és 380 g ciklohexanol.Measurement: 56.9 g (0.2 mol) of stearic acid, 257.9 (2.8 mol) of anhydrous glycerol, 0.4 g (4.92.10 -3 mol) of zinc oxide and 380 g of cyclohexanol.
A berendezés, a reakciókörülmények és a reakcióelegy feldolgozása azonosak az 1. példában leírtakkal azzal az eltéréssel, hogy a reakció befejezése után nincs szükség lúgos kezelésre.The apparatus, reaction conditions, and reaction mixture processing are the same as described in Example 1 except that no basic treatment is required after the reaction is complete.
4. példaExample 4
Bemérés: 51,3 g (0,29 mól) palmitinsav, 257,9 g (2,8 mól) vízmentes glicerin, 0,2 g (1,46.10-3 mól) cink-klorid és 0,08 g (1,46.10-3 mól) kálium-hidroxid kb. 15 cm3-re hígított metanolos oldata és 380 g ciklohexanol.Measurement: 51.3 g (0.29 moles) of palmitic acid, 257.9 g (2.8 moles) of anhydrous glycerol, 0.2 g (1.46.10 -3 moles) of zinc chloride and 0.08 g (1 moles). 46.10 -3 mol) potassium hydroxide ca. A solution of methanol diluted to 15 cm 3 and 380 g of cyclohexanol.
A berendezés, a reakciókörülmények és a reakcióelegy feldolgozása azonosak az 1. példában leírtakkal. A monoglicerid fázis tömege 70-78 g, összetétele megegyezik az 1. példáéval.The apparatus, reaction conditions, and reaction mixture processing are the same as described in Example 1. The monoglyceride phase weighs 70-78 g and has the same composition as Example 1.
5. példaExample 5
Bemérés: 40,1 g (0,2 mól) laurinsav, 257,9 g (2,8 mól) vízmentes glicerin, 0,2 g (1,46.10-3 mól) cinkklorid metanolos oldata (kb. 15 cm3) és 380 g ciklohexanol.Measurement: 40.1 g (0.2 mol) of lauric acid, 257.9 g (2.8 mol) of anhydrous glycerol, 0.2 g (1.46.10 -3 mol) of zinc chloride in methanol (about 15 cm 3 ) and 380 g of cyclohexanol.
A berendezés, a reakciókörülmények és a reakcióelegy feldolgozása azonosak a 2. példában leírtakkal.The apparatus, reaction conditions, and reaction mixture processing are the same as described in Example 2.
A monoglicerid fázis tömege 65-70 g, összetéte3The monoglyceride phase weighs 65-70 g and has a composition3
-3HU 201294 Β-3HU 201294 Β
6 le megegyezik az 1. példáéval. leírtakkal.6 le is the same as Example 1. described.
6. példaExample 6
Bemérés: 45,7 g (0,2 mól) mirisztinsav, 257,9 g (2,8 mól) vízmentes glicerin, 0,4 g (4,92.10-3 mól) 5 cinkoxid és 380 g ciklohexanol.Measurement: 45.7 g (0.2 mol) of myristic acid, 257.9 g (2.8 mol) of anhydrous glycerol, 0.4 g (4.92.10 -3 mol) of zinc oxide and 380 g of cyclohexanol.
A berendezés, a reakciókörülmények és a reakcióelegy feldolgozása azonosak a 3. példában leírtakkal.The apparatus, reaction conditions, and reaction mixture processing are the same as described in Example 3.
A monoglicerid fázis tömege 68-76 g, összetéte- 10 le megegyezik az 1. példáéval.The monoglyceride phase weighs 68-76 g and has the same composition as Example 1.
7. példaExample 7
Bemérés: 8,5 g (3.10'2 mól) sztearinsav, 46,6 g (5,67.10-2 mól) sertészsír, 252.6 g (2,74 mól) víz- 15 mentes glicerin. 0,2 g (1,46.10-3 mól) cink-klorid és 0,08 g (1,46.10-3 mól) kálium-hidroxid metanolos oldata (kb. 15 cm3).Calibration: 8.5 g (10.3 '2 moles) of stearic acid, 46.6 g (5,67.10 -2 mol) of pork fat, 252.6 grams (2.74 moles) water 15 free glycerol. A solution of 0.2 g (1.46.10 -3 mol) of zinc chloride and 0.08 g (1.46.10 -3 mol) of potassium hydroxide in methanol (about 15 cm 3 ).
A berendezés, a reakciókörülmények és a reakcióelegy feldolgozása azonosak az 1. példában leír- 20 lakkal.The apparatus, reaction conditions and reaction mixture processing are the same as described in Example 1.
A monoglicerid fázis tömege 72-80 g, monoglicerid- és glicerintartalma 84-86 t%-os, illetve 1316 t%-os.The weight of the monoglyceride phase is 72-80 g, its content of monoglyceride and glycerol is 84-86% and 1316%, respectively.
A monoglicerid termelés az összes bemért zsír- 25 savra számítva közel 80-100%-os.The monoglyceride production is approximately 80-100% based on the total fatty acids measured.
& példa& example
Bemérés: 8,5 g (3.102 mól) sztearinsav, 49,6 g (5,67.10-2 mól) napraforgóolaj. 0,2 g (1,46.10-3 mól) 30 cink-klorid és 0,08 g (1,46.10-3 mól) kálium-hidroxid metanolos oldata (kb. 15 cm3), 252,6 g (2,74 mól) vízmentes glicerins és 380 g ciklohexanol.Measurement: 8.5 g (3.10 2 mol) of stearic acid, 49.6 g (5.67.10 -2 mol) of sunflower oil. A solution of 0.2 g (1.46.10 -3 mol) of zinc chloride and 0.08 g (1.46.10 -3 mol) of potassium hydroxide in methanol (about 15 cm 3 ), 252.6 g (2.74 g) moles) of anhydrous glycerol and 380 g of cyclohexanol.
A berendezés, a reakciókörülmények és a reakcióelegy feldolgozása azonosak az 1. példában leír- 35 takkal.The apparatus, reaction conditions and reaction mixture processing are the same as described in Example 1.
A monoglicerid fázis tömege 72-80 g, összetétele megegyezik a 7. példáéval.The monoglyceride phase weighs 72-80 g and has the same composition as in Example 7.
9. példa 40Example 9 40
Bemérés; 8,5 g (3.10-2 mól) sztearinsav, 46,6 g (5,67.10-2 mól) sertészsír, 252,6 g (2,74 mól) vízmentes glicerins, 0,2 g (1,46.10-3 mól) cink-klorid metanolos oldata (kb. 15 cm3) és 380 g ciklohexanol. 45measurement; 8.5 g (3.10 -2 mol) of stearic acid, 46.6 g (5.67.10 -2 mol) of lard, 252.6 g (2.74 mol) of anhydrous glycerol, 0.2 g (1.46.10 -3 mol) a solution of zinc chloride in methanol (about 15 cm 3 ) and 380 g of cyclohexanol. 45
A berendezés, a reakciókörülmények és a reakcióelegy feldolgozása megegyezik a 2. példábanThe apparatus, reaction conditions and reaction mixture processing are the same as in Example 2
10. példaExample 10
Bemérés: 8,5 g (3.10-2 mól) sztearinsav, 49,6 g (5,67.10-2 mól) napraforgóolaj, 0,4 g (4,92.10-3 mól) cink-oxid, 252,6 g (2,74 mól) vízmentes glicerin és 380 g ciklohexanol.Measurement: 8.5 g (3.10 -2 mol) of stearic acid, 49.6 g (5.67.10 -2 mol) of sunflower oil, 0.4 g (4.92.10 -3 mol) of zinc oxide, 252.6 g (2). (74 mol) anhydrous glycerol and 380 g cyclohexanol.
A berendezés, a reakciókörülmények és a reakcióelegy feldolgozása azonosak a 3. példában leírtakkal.The apparatus, reaction conditions, and reaction mixture processing are the same as described in Example 3.
11. példaExample 11
Az 1-10. példa szerint előállított 80 g monozsírsav gliceridet megolvasztjuk, hozzáöntünk 80 g 120-130 °C forráspontú benzint, az oldatot jól összekeverve felmelegítjük 65-75 °C-ra, majd választótölcsérbe öntve, egy órán át 65-75 °C-on állni hagyjuk. Az alsó glicerines és felső mono-glicerides réteget különválasztjuk. Utóbbit vákuumban, 2600-4000 Pa nyomáson bepároljuk 130 °C gőzhőmérsékletig.1-10. The mono-fatty acid glyceride (80 g) prepared in Example 1b is melted, 80 g of boiling point 120-130 ° C is added, the solution is heated to 65-75 ° C with good stirring, and it is left to stand at 65-75 ° C for one hour. The lower glycerol layer and the upper monoglyceride layer are separated. The latter is concentrated in vacuo at a pressure of 2600-4000 Pa to a vapor temperature of 130 ° C.
E dúsítási művelettel az 1-10. példa alapján előállított termékek zsírsav-monoglicerid tartalma 6-8 t%-kal növekszik.With this enrichment operation, steps 1-10. The fatty acid monoglyceride content of the products prepared according to Example 1c is increased by 6-8%.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU181386A HU201294B (en) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | Process for producing monofatty acid glycerides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU181386A HU201294B (en) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | Process for producing monofatty acid glycerides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT43994A HUT43994A (en) | 1988-01-28 |
| HU201294B true HU201294B (en) | 1990-10-28 |
Family
ID=10956323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU181386A HU201294B (en) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | Process for producing monofatty acid glycerides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU201294B (en) |
-
1986
- 1986-04-30 HU HU181386A patent/HU201294B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT43994A (en) | 1988-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bauer | The preparation of fatty acid chlorides | |
| JPS6146465B2 (en) | ||
| JPH0667875B2 (en) | Method for producing alkyl glycolate | |
| US4730082A (en) | Process for the preparation of methyltrifluoroacetate | |
| GB1567447A (en) | Process for increasing the production of recovery yields of hemiacetal-esters of glyoxylic acid | |
| US4301297A (en) | Process for preparing dimethylaminoethyl methacrylate | |
| HU201294B (en) | Process for producing monofatty acid glycerides | |
| JPS622568B2 (en) | ||
| JPH0621096B2 (en) | Process for producing pseudoionone and similar compounds | |
| US4618698A (en) | Process for the preparation of a mixture of an optionally substituted cinnamic acid ester and an optionally substituted β-alkoxy-β-phenyl-propionic acid ester, and a process for the preparation of optionally substituted cinnamic acid | |
| JPH0228587B2 (en) | SHIBOSANKURORAIDONOSEIZOHOHO | |
| JP2016526548A (en) | Process for producing 3-heptanol from a mixture containing 2-ethylhexanal and 3-heptylformate | |
| US2578647A (en) | Method of preparing esters of 1, 2, 4-butanetriol | |
| US2373583A (en) | Conversion of methyl formate to formic acid | |
| US3313843A (en) | Preparation of cinnamate esters | |
| US4152530A (en) | Process for preparing allylic alcohols from allylic halides | |
| FI63214B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV ALKOXIMETYLENMALONSYRAESTRAR | |
| US3796735A (en) | Esters by thermal cleavage and reaction of alpha-nitroketones with alcohols | |
| Dymicky | A general method for the preparation of formates | |
| JPH02149586A (en) | Production of aryl metaborate and use thereof for production of 0-hydroxybenzyl alcohol | |
| EP0983993A1 (en) | Process for producing allyl-2-hydroxyisobutyrate | |
| US2881208A (en) | Di-tricyclodecane (5, 2, 1, 02, 6)-8, 8'-ether-4, 4'-dicarboxylic acid | |
| EP0172633A1 (en) | Preparation of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | |
| JP2001181271A (en) | Method for producing alpha-monoglyceride ketal | |
| US4223159A (en) | By-product recycling process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |