[go: up one dir, main page]

HU198692B - Process for producing 1-aryl-pyrazol derivatives and insecticide compositions containing them - Google Patents

Process for producing 1-aryl-pyrazol derivatives and insecticide compositions containing them Download PDF

Info

Publication number
HU198692B
HU198692B HU8751A HU5187A HU198692B HU 198692 B HU198692 B HU 198692B HU 8751 A HU8751 A HU 8751A HU 5187 A HU5187 A HU 5187A HU 198692 B HU198692 B HU 198692B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
phenyl
trifluoromethyl
dichloro
Prior art date
Application number
HU8751A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT42756A (en
Inventor
Uta Jensen-Korte
Heinz-Juergen Wroblowsky
Wilhelm Stendel
Bernhard Homeyer
Otto Schallner
Joerg Stetter
Benedikt Becker
Wolfgang Behrenz
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HUT42756A publication Critical patent/HUT42756A/hu
Publication of HU198692B publication Critical patent/HU198692B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás az (I) általános képletű 1-aril-pirazol elő- 35 állítására - a képletben
    R* jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1 -3 halogénatommal helyettesített 1 -4 szénatomos alkilcsoport, 40
    R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport,
    Ai jelentése 1 -3 halogénatommal és trifluor-metilvagy trifluor-metoxi-csoporttal vagy S(O)p-R5 általá- 45 nos képletű csoporttal helyettesített fenilcsoport, ahol Rs jelentése trifluor-metil-csoport és p értéke 2, n értéke 0,1 vagy 2 azzal jellemezve, hogy egy (la) általános cn képletű 1-aril-pirazol előállításához - a képletben R1,
    R , R3 és Árjelentése a már megadott,
    a) egy (II) általános képletű aril-hidrazint - a képletben
    Ar jelentése a mái megadott, vagy ennek savaddiciós sóját egy (Illa) általános kép- 55 letű 1,3-diketonnal - a képletben
    R1, R2 és R3 a már megadott vagy egy (IHb) általános képletű a (3-telítetlen ketonnal-a képletben .
    R1, R2 és R3 jelentése a már megadott és
    A1 jelentése lehasítható csoport^ előnyösen 1-4 60 szénatomos alkoxicsoport vagy 1-4 szénatomos dialldl-amino-csoport adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben katalizátor jelenlétében reagáltatjuk, vagy
    b) egy (lb) általános képletű 1-aril-pirazol előállításához - a képletben
    R’aR2 és Árjelentése a már megadott és
    R3 1 jelentése adott esetben 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal egy szervesen helyettesített fenilcsoport egy (IV) általános képletű 5-amlno-l-aril-pirazolt, egy (V) általános képletfl szubsztituált benzollal - a képletben R3'1 jelentése a már megadott -, egy (VI) általános képletű alkil-nltrit jelenlétében a képletben
    Re jelentése i -5 szénatomos alkilcsoport — és adott esetben hígitószer jelenlétében reagáltatjuk
    c) vagy egy (Ic) általános képletű 4-szulflnü- és 4-szulfonil-l-aril-plrazol előállításához — képletben
    R1, R2, R3 és Ar jelentése a már megadott és m értéke 1 vagy 2 — az a) vagy b) eljárásban előállított (la) általános képletű 1-aril-pirazolt — a képletben
    R1, R2, R3 és Ar jelentése a már megadott - oxidálószerrel, adott esetben hígitószer jelenlétében és adott esetben katalizátor jelenlétében szokásos módon oxidáljuk.
  2. 2. Inszekticid készítmények, azzal j e 11 e m e z v e , hogy hatóanyagként 0,1-60 tömeg% mennyiségben egy (I) általános képletű 1-aril-pirazolt tartalmaznak - a képletben
    R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkfl16
    -161
    198.692 csoport,
    R3 jelentése l-ó szénatomos alkilcsoport vagy
    1-3 halogénatommal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkilesoporttal egyszeresen helyettesített fenilcsoport,
    Ar jelentése 1-3 halogénatommal és trifluor-metil- vagy trifluor-metoxl-csoporttal vagy S(O)p-R5 általános képletű csoporttal helyettesített fenilcsoport, ahol Rs jelentése trifluor-metil-csoport és p értéke 2, n értéke 0,1 vagy 2 g - valamely Inért töltőanyaggal, így folyékony oldószerekkel, így xilollal vagy dldohexanonnal és/vagy szilárd vivőanyagokkal, így természetes kőzetliszttel, nagydiszperzitásó kovasawal, és/vagy felületaktív anyagokkal, így emulgeálószerekkel, így dodedl-ben> zol-szulfonsav-kálclumsóval, -feníl-poliglikoléterrel,
    10 és/vagy diszpergálószerekkel, így dlbutíl-naftaün-szulfonáttaj és/vagy habosító anyagokkal, fey lignin-azulfonáttal összekeverve.
HU8751A 1986-01-08 1987-01-07 Process for producing 1-aryl-pyrazol derivatives and insecticide compositions containing them HU198692B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863600287 DE3600287A1 (de) 1986-01-08 1986-01-08 1-arylpyrazole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT42756A HUT42756A (en) 1987-08-28
HU198692B true HU198692B (en) 1989-11-28

Family

ID=6291494

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU8751A HU198692B (en) 1986-01-08 1987-01-07 Process for producing 1-aryl-pyrazol derivatives and insecticide compositions containing them

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4810720A (hu)
EP (1) EP0231510B1 (hu)
JP (1) JPH0819107B2 (hu)
KR (1) KR870007133A (hu)
AT (1) ATE56959T1 (hu)
AU (1) AU596389B2 (hu)
BR (1) BR8700046A (hu)
DD (1) DD257381A5 (hu)
DE (2) DE3600287A1 (hu)
DK (1) DK6287A (hu)
ES (1) ES2036172T3 (hu)
GR (1) GR3000881T3 (hu)
HU (1) HU198692B (hu)
IL (1) IL81161A0 (hu)
NZ (1) NZ218806A (hu)
PL (1) PL263578A1 (hu)
TR (1) TR23157A (hu)
ZA (1) ZA8777B (hu)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5232940A (en) * 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
US6372774B1 (en) 1985-12-20 2002-04-16 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
US5547974A (en) * 1985-12-20 1996-08-20 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Derivatives of N-phenylpyrazoles
DE3725660A1 (de) * 1987-08-03 1989-02-16 Bayer Ag 3,5-dialkyl-1-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
IL112721A0 (en) * 1994-03-10 1995-05-26 Zeneca Ltd Azole derivatives
US6060495A (en) * 1995-06-05 2000-05-09 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US6060502A (en) * 1995-06-05 2000-05-09 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US6136983A (en) * 1995-06-05 2000-10-24 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US5922885A (en) 1995-12-19 1999-07-13 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole derivatives
DE69627281T2 (de) * 1995-12-19 2003-11-13 Bayer Cropscience S.A., Lyon Neue 1-Aryl Pyrazol Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US5817688A (en) * 1995-12-19 1998-10-06 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole derivatives
FR2752525B1 (fr) * 1996-08-20 2000-05-05 Rhone Merieux Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
ZA981776B (en) 1997-03-10 1998-09-03 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles
ZA981934B (en) * 1997-03-10 1999-09-06 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles.
US6541273B1 (en) 1999-11-12 2003-04-01 Aventis Cropscience, S.A. Multiple sorbent cartridges for solid phase extraction
GB0016787D0 (en) 2000-07-07 2000-08-30 Pfizer Ltd Compounds useful in therapy
CL2007001941A1 (es) 2006-07-05 2008-06-20 Aventis Agriculture Compuestos derivados de 1-aril-5-alquilo pirazol; composicion para tratar animales contra ectoparasitos; uso de dicha composicion; composicion insecticida; uso de dichos compuestos derivados; metodo para preparar composiciones pesticidas; metodo para
AU2012203942B2 (en) * 2006-07-05 2014-11-27 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
CN102271672B (zh) 2008-11-19 2015-02-04 梅里亚有限公司 用于治疗寄生物感染的包含单独的或与甲脒组合的1-芳基吡唑的组合物
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3609185A (en) * 1968-06-29 1971-09-28 B P Chemicals U K Ltd Production of organic acids
US3742046A (en) * 1970-08-05 1973-06-26 Chemagro Corp {60 -(dichlorovinylthio)-acetophenone
JPS50130761A (hu) 1974-04-04 1975-10-16
US3937738A (en) 1974-04-25 1976-02-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company (perhaloalkyl) thio-substituted aldehydes and ketones
US3932508A (en) * 1974-04-26 1976-01-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polyfluoromethylthio-substituted compounds
IN140318B (hu) 1974-12-27 1976-10-16 Dow Chemical Co
US4127575A (en) 1976-10-20 1978-11-28 The Dow Chemical Company Preparation of chloro substituted pyridines
IL59748A (en) 1979-04-05 1983-11-30 Lilly Industries Ltd 5-substituted pyranone derivatives,their production and pharmaceutical compositions containing them
DK145684A (da) 1983-03-09 1984-09-10 May & Baker Ltd N-pyridylpyrazol-derivater med herbicid aktivitet
GR80558B (en) * 1983-10-08 1985-02-06 Nippon Kayaku Kk Derivative of pyrazole and use thereof as a herbicide
DE3402308A1 (de) 1984-01-24 1985-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel auf basis von pyrazolderivaten
DE3509567A1 (de) * 1985-03-16 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide und insektizide mittel auf basis von pyrazolderivaten
DE3602728A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter

Also Published As

Publication number Publication date
ZA8777B (en) 1987-09-30
US4810720A (en) 1989-03-07
EP0231510A2 (de) 1987-08-12
DK6287A (da) 1987-07-09
BR8700046A (pt) 1987-12-01
DE3674573D1 (en) 1990-10-31
NZ218806A (en) 1989-08-29
DE3600287A1 (de) 1987-07-16
TR23157A (tr) 1989-04-18
GR3000881T3 (en) 1991-11-15
JPH0819107B2 (ja) 1996-02-28
DK6287D0 (da) 1987-01-07
PL263578A1 (en) 1988-07-21
HUT42756A (en) 1987-08-28
JPS62164669A (ja) 1987-07-21
ATE56959T1 (de) 1990-10-15
IL81161A0 (en) 1987-08-31
KR870007133A (ko) 1987-08-17
ES2036172T3 (es) 1993-05-16
EP0231510A3 (en) 1988-02-03
AU596389B2 (en) 1990-05-03
DD257381A5 (de) 1988-06-15
EP0231510B1 (de) 1990-09-26
AU6680686A (en) 1987-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0201852B1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von Pyrazolderivaten
HU198692B (en) Process for producing 1-aryl-pyrazol derivatives and insecticide compositions containing them
JP3630458B2 (ja) 置換１−アリールピラゾール類
HU220161B (hu) 1,2,4-Oxadiazol-származékok és rovar- és atkakártevők elleni alkalmazásuk
JPH0764822B2 (ja) １−アリ−ルピラゾ−ル類
US4746354A (en) 4-nitro-1-phenylpyrazoles, composition containing them, and method of using them to combat unwanted vegetation
US4931461A (en) Pesticidal substituted 5-methylamino-1-arylpyrazoles
DD256699A5 (de) Verfahren zur herstellung von 1-arylporozolen
KR960010342B1 (ko) 1-아릴피라졸
EP0257479A1 (de) Substituierte 1-Aryl-3-tert.-butyl-pyrazole
DE3617554A1 (de) 5-oxy(thio)-pyrazol-derivate
EP0280991A1 (de) 5-Amino-3-halogenalkyl-1-aryl-pyrazole
EP0287851A1 (de) Substituierte 1-Arylpyrazole
HU203735B (en) Insecticide and larvicide compositions containing diesters of 0-(6-alkoxy-2-terc-butyl-pyrimidine-4-yl)-o-methyl-thiono-ethane-phosphonic acid and process for killing insects and for producing the active components
EP0285947A2 (de) 3-Halogenalkyl-1-aryl-pyrazole
DE3609423A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von 1-aryl-4-trifluormethyl-5-aminopyrazolen
HU220149B (hu) 3-(Aril-alkenil)-1,2,4-oxadiazol-származékok, előállításuk és rovar és atka kártevők elleni alkalmazásuk
US4908377A (en) Pesticidal substituted 5-ethylamino-1-arylpyrazoles
HUT72164A (en) Sulphamide-derivatives, process for their preparation and their use as insecticides
EP0302327A1 (de) 3,5-Dialkyl-l-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) 1-arylpyrazole
EP0290904A1 (de) 1-Aryl-3-halogenalkyl-4-halogen-pyrazole
JPS63258857A (ja) 置換された１−アリールピラゾール類
DE3727260A1 (de) 1-arylpyrazole

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee