HU196694B - Fungicidal composition comprising 1-fluoro-1-triazolyl-2,2-diphenylethane derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients - Google Patents
Fungicidal composition comprising 1-fluoro-1-triazolyl-2,2-diphenylethane derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients Download PDFInfo
- Publication number
- HU196694B HU196694B HU851943A HU194385A HU196694B HU 196694 B HU196694 B HU 196694B HU 851943 A HU851943 A HU 851943A HU 194385 A HU194385 A HU 194385A HU 196694 B HU196694 B HU 196694B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- hydrogen
- fluoro
- formula
- active ingredient
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 56
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 38
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- VBZZDTVLPTVZNU-UHFFFAOYSA-N 4-(1-fluoro-2,2-diphenylethyl)-2H-triazole Chemical class FC(C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C=1N=NNC1 VBZZDTVLPTVZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 25
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- -1 fatty alcohol sulfonates Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims description 7
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 2
- NPYIIHWCNSYMGL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-1-fluoro-2-phenylethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1=NC=NN1C(F)C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)C1=CC=CC=C1 NPYIIHWCNSYMGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWLJFOXROPKDDD-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(4-chlorophenyl)-1-fluoro-2-(2-fluorophenyl)ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1=NC=NN1C(F)C(C=1C(=CC=CC=1)F)C1=CC=C(Cl)C=C1 ZWLJFOXROPKDDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 26
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 19
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 3
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQVPQFOAORNTJD-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-1-fluoro-2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1=NC=NN1C(F)C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)C1=CC=C(F)C=C1 IQVPQFOAORNTJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000335423 Blastomyces Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical group O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- 244000286663 Ficus elastica Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241001076195 Lampsilis ovata Species 0.000 description 1
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 241001480037 Microsporum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 244000019194 Sorbus aucuparia Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 241001085826 Sporotrichum Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005212 Terminalia tomentosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 description 1
- MQLRCIFIYCHDKV-UHFFFAOYSA-N [N].C1=CC=CC=C1 Chemical compound [N].C1=CC=CC=C1 MQLRCIFIYCHDKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 201000003984 candidiasis Diseases 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 238000007910 systemic administration Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű
1- fluor-l-tri-azolil-2,2difenil-etán-származékok előállítására. A találmány tárgyát képezik továbbá olyan fungicid 'készítmények, amelyek hatóanyagként egy ilyen vegyületet tartalmaznak, E készítményeket gombákkal szemben használhatjuk.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek az (I) általános képlettel, ahol
Y jelentése nitrogénatom,
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomot tartalmazó aíkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metílcsoport,
R3 jelentése hjdrogénatom, halogénatom vagy 4’-klór-fenoxi-csoport,
R4 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom és R$ jelentése hidrogénatom vagy halogénatom jellemezhetők.
A halogénatom fluoratom, klóratom, brómatom vagy jódatom lehet. Az 1-3 szénatomot tartalmazó aíkilcsoport metilcsoport, etilcsoport, propilcsoport vagy izopropilcsoport lehet. *
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületekből savaddíciós sóik és fémkomplexeik is képezhetők. A sóképzéshez felhasznált savak lehetnek szervetlen savak, például halogén-hidrogénsavak, mint például fluor-hidrogénsav, klór-hldrogénsav, bróm-hidrogénsav vagy jód-hidrogénsav, továbbá kénsav, foszforsav, foszforosav, salétromsav, ezenkívül lehetnek szerves savak, mint például ecetsav, trifluorecetsav, triklór-ecetsav, propionsav, borkősav, glikolsav, tiociánsav, tejsav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, fahéjsav, oxálsav, hangyasav, benzol-szulfonsav, p-toluol-szulfonsav, metán-szulfonsav, szalicilsav, p-amino-szalicilsav, 2-fenoxi-benzoesav és
2- acetoxi-benzoesav. Ezek a savak önmagában ismert módszerekkel használhatók fel az (I) általános képletű szabad vegyületek sóinak előállítására.
Az (I) általános képletű vegyületek fém-komplexei a szerves alapmolekulából és valamely szervetlen vagy szerves fém-sóból állnak, fém-sóként használhatók például a mangán, vas, kobalt, nikkel, cirkónium, réz vagy cink halogenidjei, nitrátjai, szulfátjai, foszfátjai vagy acetátjai.
Az (I) általános képletű vegyületek szobahőmérsékleten stabilak. A hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó készítményeket a mezőgazdaságban a növényekre nézve káros gombákkal szemben megelőző vagy gyógyító kezelésre használhatjuk, az (I) általános képletű vegyületek körén belül előnyösek a triazolil-rnetil-származékok. A találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények kitűnnek azzal, hogy széles koncentrációhatárok között igen jó gombaölő hatást mutatnak, és alkalmazásuk nem jár problémákkal.
Kifejezett fungicid hatásuk révén előnyösek az alábbi vegyületcsóportok:
a) Olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol
Y jelentése nitrogénatom,
R, jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomot tartalmazó aíkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, fluorátom, klóratom vagy metilcsoport, __
Rj jelentése hidrogénatom, klóratom vagy 4’-klór-fenoxi-csoport,
R4 jelentése hidrogénatom, fluoratom vagy klóratom, és
Rs jelentése hidrogénatom, klóratom vagy fluoratom.
b) Olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol
Y jelentése nitrogénatom,
Rt jelentése hidrogénatom,
Rj jelentése hidrogénatom, klóratom vagy metilcsoport,
R3 jelentése 4’-klór-fenoxi-csoport,
R4 jelentése hidrogénatom, és
R5 jelentése halogénatom.
Különösen előnyösek például az alábbi (I) általános képletű vegyületek:
-fluor-1 -(1 Η-1,2,4-tria?ol-1 -il)-2 -(2,4 -diklór-fenil)-2 -(4-fluor-fenil)-etán,
-fluor-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-1 -metil-2-(2,4-diklór-fenil)-2-(4-fluor-fenil)-etán,
-fluor-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-l -ií)-1 -e til-2-(2,4-diklór-fenii)-2-(4-fluor-fenil)-etán, l-fluor-;-(lH-l,2,4-triazol-l-il)-2,2-bisz(4-klór-fenil)-etán
1-fluor-I -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-2-(4-klór-fenÍl)-2-(4-fluoi-fenil )-e tán, fluor-] -(lH-l,2,4-traizol-l-il)-2-(4-klór-fenil)-2-(2-fluoi-fenil)-etán, és
-fluor-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -il>fenil-2-(2,4-diklór-fenil)-etán.
Az (1) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű, ahol Rt, Rj, R3 és Y jelentése a fenti, vegyületet egy sav vagy Lewis-sav jelenlétében egy (III) általános képletű, ahol
R4, és R5 jelentése a fenti, benzolszármazékkal reagáltatunk. A reakciót célszerűé^ -20°C és +80°C közötti, előnyösen -10°C és +30°C közötti, és különösen előnyösen —5°C és *20°C közötti hőmérsékleten végezzük.
E reakcióban oldószerként előnyösen a (III) általános képletű reagens fölöslegét használjuk. A reakcióra nézve semleges hígítószerként alkalmazhatunk például nitro-benzolt vagy alifás szénhidrogéneket, mint például ciklohexánt, hexánt és más hasonlókat is. Alkalmas savak például a tömény ásványi savak mint például a kénsav, foszforsav vagy a halogén-hidrogénsavak (sósav, fluour-hidrogénsav vagy bróm-hidrogénsav), továbbá a szulfonsavak, mint például a benzol-szulfonsav vagy p-toluol-szulfonsav. Lewis-savként használhatjuk például a bór, alumínium, cink, antimon, higany, réz, ezüst vagy titán halogénidjeit (például bór-trifluoridot, cink-klór;dót, alumínium-kloridot, vas(III)kloridot, antimon-pentakloridot, ón-tetrakloridot, titán-tetrakloridot és más hasonlókat). Különösen előnyös a tömény kénsav és az alumínium-klorid.
A kiindulási (II) általános képletű vegyületeket a (IV) általános képletű, ahol
Rj, Rj és R3 jelentése az (l) általános képletre megadott, és
Hal jelentése halogénatom, és előnyösen klóratom vagy b ómatom, αα-dihalogén-ketonokból kiindulva, és ezeket az (V) általános képletű, ahol
Y jelentése az (1) általános képletre megadott, és Me jelentése hidrogénatom vagy előnyösen egy alkálifém- vagy alkáüföldfém-kation, és különösen nátriumion vagy káliumion, triazollal reagáltatva állíthatjuk elő. Az ilyen reakciók (egy halogénatomnak valamely azolgyűrűből leszármaztatható csoporttal való helyettesítése) az irodalomból már régóta ismeretesek.
A (IV) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a (VI) általános képletű, ahol R,, Rj, és R3 jelentése az (1) általános képletre megadott, ismert oshalogén-ketonokat halogénezzük F. Bergmann és munkatársai, J. Am. Chem. Soc., 79, 4178 (/1957/).
Az (1) általános képletű vegyületekben az azolcsoporttal szomszédos szénatom aszimmetriás, és igy az ilyen vegyületek két enantiomer formában létezhetnek. E vegyületek előállítása során általában a két enantiomer keveréke keletkezik. E keverék a szokásos, önmagában ismert módszerekkel, például az optikailag aktív erős savakkal képzett sók frakcionált kristályosítása útján választható szét a tiszta optikai antipódokra. A két enantiomer mutathat különböző biológiai hatásokat. Azokban az esetekben, amikor R, és R3 jelentése eltér R, és Rs jelentésétől, akkor a két feitilgyűrú'vel szomszédos szénatom egy további aszimmetrikus centrumot képez, és ennek következtében diasztereomer keverékek (treo- és eritro-formák) keletkeznek. A diasztereonierek a szokásos, önmagában ismert fizikai módszerekkel választhatók szét.
A találmány szerinti vegyületekkel azonos módon használható fel valamennyi tiszta enantiomer és diasztereomer, és ezek keverékei is.
Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények gyakorlati célokra használható, nagyon előnyös fungicid spektrumot mutatnak gombákkal szemben. Az ilyen készítményeknek nagyon előnyös gyógyító, megelőző és szísztemikus (az egész szervezetre kiterjedő, általános) hatásaik vannak, és ezáltal kultúrnövények védelmére használhatók. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményekkel különféle haszonnövényeken vagy ezek részein (gyümölcsökön, virágzaton, lombozaton, száron, gumókon és gyökereken) a fellépő gombák szaporodását meggátolhatjuk vagy e gombákat elpusztíthatjuk, és emellett a növények később kinövő részein az ilyenfajta gombák már nem okoznak károkat.
Az ilyen hatóanyagokat tartalmazó készítmények a növényekre nézve patogén (kórokozó) gombák alábbi osztályaival szemben hatásosak: Ascomycetesfajok (például Venturia-, Podosphaera-, Erysíphe-, MonoJinia- és Uncinula-fajok), Badidiomycetes-fajok (például a Herníleia-, Rhizoctonia- és Puccinia-nemzetságekhez tartozó fajok), Fungi imperfecti (például Botrytis-, Helmintosporium-, Fusarium-, Septoria-, Cercospora- és Alternaira-fajok). Ezenkívül az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeknek szísztemikus hatásuk is van. E készítményeket továbbá a vetőmag (gyümölcsösök, gumók, magvak) kezelésére, csávázószerként is használhatjuk, valamint a gombás fertőzések ellen a növények dugványait is megvédhetjük velük, ezenkívül felhasználhatók a talajban fellépő, és a növényekre nézve patogén gombákkal szemben is. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények azzal tűnnek ki, hogy a haszonnövények különösen jól elviselik őket.
így a találmány tárgyát képezik továbbá olyan fungicid készítmények, amelyek legalább egy (1) általános képletű vegyületet tartalmaznak, és a növényeket károsító gombák ellen, valamint a növényi fertőzések megelőzésére használhatók.
A találmány keretein belül a fentiekben ismertetett alkalmazási területek például a következő haszonnövényekre érvényesek: gabonafélék (búza, árpa, rozs, zab, rizs, cirok és más hasonlók), répafélék (cukorrépa és takarmányrépa), magvas, csonthéjas és bogyós gyümölcsök (alma, körte, szilva, őszibarack, mandula, cseresznye, eper, málna és földíszeder), hüvelyesek (bab, lencse, zöldborsó, szója), olajos kultúrnövények (repce, mustár, mák, olíva, napraforgó, kókuszdió, ricinus, kakaó, földimogyóró), uborkafélék (tök, ubroka, görögdinnye), rostosnövények (gyapot, len, kender, juta), citrusfélék (narancs, citrom, grape fruit, mandarin), zöldségfélék (spenót, fejessaláta, spárga, káposztafélék, sárgarépa, hagyma, paradicsom, burgonya, paprika), babérfélek (avokadó, fahéjfa, kámfor), továbbá olyan növények, mint például a kukorica, dohány, diófélék, kívécserje, cukornád, teacserje, szőlő, komló, banán és kaucsuknövények, valamint a dísznövények (virágok, cserjék, lombos fák és tűlevelűek, mint például a fenyőfélék). Ez a felsorolás nem jelent semmiféle korlátozást.
Az (1) általános képletű hatóanyagok a növényvédelem céljára készítmények formájában használhatók. ezeket már hatóanyagokkal egyidejűleg vagy azok i tán lehet kijuttatni a kezelni kívánt felületre vagy növényre. Ezek a további hatóanyagok lehetnek műtrágyák, nyomelemeket tartalmazó készítmények vagy más, a növények növekedését befolyásoló készítmények. Lehetnek továbbá szelektív herbicid (gyomirtó), ínszekticid (rovarölő), fungicid (gombaölő), baktericid (baktériumölő), nematicid (féregölő), nolluszkicid (puhatestűeket ölő) készítmények, vagy több ilyen készítmény keveréke, amelyek adott esetben további, a készítmények előállítása során szokásosan használt vívőanyagot, tehzidet (felületaktív anyagot) vagy más, a szer kijuttatását megkönnyítő adalékot tartalmazhatnak.
Az í Ikalmas vívöanyagok és adalékanyagok szilárd vagy folyékony halmazállapotúak lehetnek, és megfelelnek a készítmények előállítási módszerei során célszerűen alkalmazott anyagoknak, ilyenek például a természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldószerek,, diszpergálószerek, nedvesítőszerek, a tapadást elősegít ) szerek, sűrítőszerek, kötőanyagok vagy műtrágyák
Az (1) általános képletű vegyületeket e célra előnyösen a készítmények előállítási módszerei során szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt alkalmazzuk. és e célból önmagában ismert módszerekkel például emulzió-koncentráturnokká, kenhető pasztákká, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, 1 ígított emulziókká, kipermetezhető porokká, oldható porokká, porozószerekké, granulátumokká vagy pé dául polimer anyagokkal végzett kapszulázás útján kapszulás készítményekké alakítjuk. Az alkalmazási módszert a kívánt céloknak és az adott körülményeknek megfelelő módon választjuk meg. A gazdaságban előnyösen alkalmazható mennyiségek általában hektáronként 50 g és 5 kg hatóanyag között vannak, előnyösen hektáronként 100 g és 2 kg közötti mennyiséget, és különösen 100 g és 600 g kö-31 zötti mennyiséget használunk.
Oldószerként számításba jöhetnek az> aromás szénhidrogének, és előnyösen a 8-12 szénatomot tartalmazó szénhidrogének, mint például xilol-keverékek és a helyettesített naftilszármazékok, ftálsav-észíerek, mint például a dibutil-ftalát és dioktil-ftalát, az alifás szénhidrogének, mint például a ciklohexán és a parafinok, alkoholok és glikolok, valamint ezek éterei és észterei, mint például az etanol, etilénglikol, etilénglikol-monometil-éter és etilénglikol-monoetil-éter, a ketonok, mint például a ciklohexanon, az erősen poláros oldószerek, mint például az N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid, és dimetil-formamid, valamint az adott esetben epoxidált növényi olajok, mint például az epoxidált kókuszdió-olaj vagy szója-olaj, továbbá a víz.
Különösen előnyös, a kijuttatást elősegítő adalékanyagok, melyek segítségével a felhasznált mennyiséget lényegesen csökkenteni lehet, a kefalin- és lecitin-sorhoz tartozó, természetes (állati vagy növényi) eredetű vagy szintetikus foszfolipidek, mint például a foszfatidil-etanol-amin, foszfatidil-szerin, foszfatidil-glicerin és a lizolecitin.
Felületaktív anyagként a készítmény hatóanyagaként alkalmazni kívánt (I) általános képletű vegyület jellegétől függően a jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkező, nem ionképző, kation-aktív és/vagy anion-aktív tenzidek jöhetnek számításba. Tenzideken és tenzidek keverékeit is értjük.
A készítmények előállítása során használatos tenzideket többek között a következő közlemények ismertetik, „Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual” (Mc Cutcheon: Felületaktív anyagok és emulgeálószerek évkönyve), BC Publishing Corp., Ringwood New Jersey, 1981, Helmut Stache „Tensid-Taschenbuch” (A felületaktív anyagok zsebkönyve), Cári Hanser-Verlag München/Wien 1981, M. és J. Ash. „Encyclopedia of Surfactants” (A felületaktív anyagok enciklopédiája), I—Hl. kötet, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
A találmány szerinti készítmények 0,006—80 tömeg% közötti mennyiségű (I) általános képletű hatóanyagot, egy szilárd vagy folyékony halmazállapotú adalékanyagot, valamint 0% és 25% közötti, és különösen 0,1 és 25% közötti mennyiségű tenzidet tartalmaznak.
A kereskedelmi áruk előnyösen tömény készítmények, a végfelhasználók azonban általában hígított készítményeket alkalmaznak.
A találmány szerinti eljárást a továbbiakban, a találmány oltalmi körének szűkítése nélkül, példákkal szemléltetjük.
Példák a találmány szerinti vegyületek előállítására 1. példa
1-Fluor-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-2-(2,4-diklór-fenil)-2-(4-fluor-fenil)-etán (/1.1/ képlet) (1) A (IVa) képletű kiindulási anyag előállítása
-(2,4 -Diklór-fenil)-2-fluor-2-( 1 Η-1,2,4-triazol-l -il)-etanol
2,4 g l-(2,4-diklór-fenil)-2-fluor-2-(lH, 1,2,4-triazol-l-íl)-etanon 9,5 ml metanol és 0,5 ml víz elegyével készült szuszpenziójához 5-10°C hőmérsékleten, keverés közben hozzáadunk 0,12 g nátrium-bór-hidridet, és a kapott elegyet először 1 órán át 0—5°C hőmérsékleten, majd 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük, ennek során fokozatosan tiszta oldat keletkezik. Utána ezt az oldatot ieees vízre öntjük, és a vizes elegyet diklór-metánnal kétszer tarázzuk. Az egyesített szerves részeket nátrium-szulfáton megszárítjuk, a szárítószert kiszűrjük, és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot nagymértékben csökkentett nyomáson le desztillálva a fenti alkoholt diasztereomerek keveréke formájában kapjuk. A nyerstermék forrpontja: 150—160öC/7 Pa. A terméket dietil-éter és diizopropil-éter elegyéből átkristályosítva drapp kristályok formájában kapjuk a diasztereomerek tisztított keverékét. E keverék 103— 112°C-on olvad.
(2) Az (1.1.) képletű végtermék előállítása liter 98%-os kénsav és 300 ml fluor-benzol 0°C hőmérsékletre lehűtött keverékéhez erélyes keverés közben olyan sebességgel adagolunk hozzá 276 g l-(2,4-diklór-fenU)-l-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-lil)-etanolt, hogv az elegy belső hőmérséklete ne haladja meg a *ÍO°C-ot. Utána a reakcióelegyet további 6 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd körülbelül 1,5 kg jégre öntjük, és háromszor 300 ml diklór-metánnal kirázzuk. Az egyesített szerves részeket vízzel semlegesre mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk, a szárítószert kiszűrjük, és a fölös oldószert és fluor-benzolt ledesztilláljuk. Az így kapott, világosbarna színű, gyantaszerű anyagot 5 Pa nyomáson, 160°C-os hőmérsékletű fürdőben olyan módon desztilláljuk le, hogy az elpárolgó gőzöknek csak rövid utat kelljen megtenniük. Ily módon 300 g (hozam: körülbelül 85 %) világos színű, üvegszerű anyagot kapunk. Ezt az üvegszerű anyagot ciklohexán és dietil-éter segítségével ki lehet kristályosítani. A termék 96-104°C-on olvad. Az analitikai adatok azt mutatják, hogy a termék az (1.1.) képletű vegyület diasztereomerjeinek keveréke.
A fentivel analóg módon eljárva állíthatjuk elő az alábbi táblázatban feltüntetett (I) általános képletű vegyületeket, amelyek, amennyiben külön másképp nem említjük, diasztereomerek keverékei formájában keletkeznek.
196 694
1. táblázat
| Általános képlet: (I) Vegyület Rj száma | R2 | R3 | R4 | R5 | Y | Fizikai állandó (°C) | |
| 1.1 | H | 2-C1 | 4-Cl | H | 4-F | N | Öp : 96-104° |
| 1.2 | ch3 | 2-C1 | 4-Cl | H | 4-F | N | Op.: 101-103° |
| 1.3 | C2H5 | 2-C1 | 4-Cl | H | 4-F | N | Op.: 99-101° |
| 1.4 | H | 2-C1 | 4-Cl | H | H | N | n^°= 1,5764 |
| 1.5 | ch3 | 2-C1 | 4-Cl | H | . H | N | Op. :84-86° |
| 1.6 | H | 2-C1 | 4-Cl | 2-C1 | H | N | |
| 1.7 | ch3 | 2-C1 | 4-Cl | 2-C1 | H | N | |
| 1.8 | H | 2-C1 | 4-Cl | H | . 4-Cí | N | ηθθ» 1,5910 |
| 1.9 | ch3 | 2-C1 | 4-Cl | H | 4C1 | N | = 1,5795 |
| 1.10 | C2H5 | 2-C1 | 4-a | H | 4-C | N | |
| 1.11 - | ch3 | 2-C1 | 4-Cl | H | 4-B' | N | Op.: 107108° |
| 1.12^ | H | 2-C1 | 4-Cl | 2-F | H | N | |
| 1.13 | H | H | 4-Cl | 2-F | H | N | nj°= 1,5556 |
| 1.14 | C3H7 | 2-C1 | 4-Cl | 2-F | H | N | |
| 1.15 | H | 2-C1 | H | H | 4-Cl | N | |
| 1.16 | ch3 | 2-C1 | H | H | 4-C1 | N | |
| 1.17 | H | 2-C1 | H | H | 4-F | N | |
| 1.18 | ch3 | 2-C1 | H | H | 4-F | N | |
| 1.19 | H | 2-F | H | H | 4-F | N | n^°= 1,5395 |
| 1.20 | ch3 | 2-F | H | H | 4-F | N | |
| 1.21 | C2H5 | 2-F | H | H | 4-F | N | |
| 1.22 | H | H | 4-Cl | H | 4-Cl | N | Op.: 74-75° |
| 1.23 | ch3 | H | 4-Cl | H | 4-0 | N | |
| 1.24 | H | H | 4-Cl | H | 4-F | N | n^°= 1,5630 |
| 1.25 | H | 2-CH3 | 4-Cl | H | 4-Cl | N | |
| 1.26 _ | ch3. | 2-CH3. | 4-Cl | H | 4C1 | N | |
| 1.27 | H | H | 4-Cl | H | 4-Br | N | Op. :79-80° |
196 694
| <t Általános képlet: (la) | z | 2. táblázat | Fizikai állandó (°C) | ||||
| «4 | R5 | Y | |||||
| Vegyük' száma | 1 R1 | r2 | |||||
| 2.1 | H | H | Cl | H | H | N | n^°= 1,5758 |
| 2.2 | ch3 | H | a | H | H | N | |
| 2.3 | ch3 | H | Cl | H | 4-F | N | |
| 2.4 | H | ch3 | Cl | H | H | N | |
| 2.5 | CH3 | CH | Cl | H | H | N | Op.: 125-127° |
| 2.6 | H | ch3 | Cl | H | 4-F | N _ | Op. :82-84° |
| 2.7 | ch3 | ch3 | Cl | H | 4-F | N | Op.: 95-96° |
| 2.8 | c2»5 | ch3 | Cl | H | 4-F | N | |
| 2-9 | H | ch3 | Cl | H | 4-CI | N | |
| 2.10 | ch3 | ch3 | a , | H | 4-CI | N | |
| 2.11 | H | Cl | Cl | Η | H | N | |
| 2.12 | H | Cl | Cl ' | H | 4-F | N | njt0 = 1,5761 |
| 213 | ch3 | Cl | Cl | H | 25 A ., . 4-F | N | |
| 2.14 | c2h5 | Cl . | Cl | H | 4-F | N | |
| 2.15 | H | H | Cl | H | 4C1 | N | Op.:95° |
| 2J6 | ch3. | Cl | Cl | H | 4-CI | N | Öp.:95~9?v |
Az fi) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények előállítása
| 2. példa | ||||
| Oldatok Hatóanyag az 1. Táblázat | a) | b) | c) | <0 |
| szerinti 1.1-1.26 és a 2. táblázat szerinti 2.1-2.16 vegyület bármelyike) EtiJénglikol-monometil- | 80% | 10% | 5% | 95% |
| -éter | 20% | __ | — | |
| Polietilénglikol 40Q+ | — | 70% | — | - |
| N-metil-2-pirrolidon | — | 20% | — | — |
| Epoxidált kókuszdió-olaj Benzin (forrpont: | — | — | 1% | 5% |
| határok: 160~190°C) | 94% | |||
| + Molekulatömeg |
Az oldatokat a lehető legkisebb cseppek formájában alkalmazzuk.
3. példa
Granulátumok
Hatóanyagaz 1. táblázat szerinti 1.1-1.26. és a 2. táblázat szerinti 2.1-2.16 vegyület bármelyike Kaolin
Nagy diszperzitású kovasav Attapulgit
a) b)
5% 10%
94% 90%
A hatóanyagot feloldjuk diklór-metán bán, az ol35 datot rá permetezzük a hordozóra, és végül az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk.
4. példa
| Porozószer | a) | b) |
| Hatóanyag az 1. táblázat szerinti | ||
| 1.1-1.26 és a 2. táblázat szerinti | ||
| 2.1-2.16 vegyület bármelyike) | 2% | 5% |
| Nagy diszperzitású kovasav | 1% | 5% |
| Talkum | 97% - | |
| Kaolin | - 90% |
A hatóanyagot intenzíven összekeverjük a hordozókkal, így felhasználásra kész porozószert kapunk.
5. példa
Permetezhető porok a) b) c)
Hatóanyagaz 1. táblázat gQ szerinti 1.1-1.26 és a 2. táblázat ' szerinti 2.1-2.16 vegyület bármelyike) 25% 50% 75%
| Nátrium-iigninszulfonát | 5% | 5% - | |
| Nátrium-lauril-szulfát | 3% | — | 5% |
| Nátrium-diizobutil-naftalin- | |||
| szulfonát | — | 6% 10% | |
| Oktil-fenol-polietilénglikol- | |||
| -éter (7—8 mól etilén-oxid) | — | 2% - | |
| Nagy diszperzitású kovasav | 5% | 10% | 10% |
| Kaolin | 62% | 27% | — |
A hatóanyagokat alaposan összekeverjük az ada60 lékanyagokkál, és egy alkalmas malomban jól megő-61 röljük. Ily módon permetezhető porkészítményt kapunk, amelyet vízzel tetszés szerinti koncentrációjú szuszpenziővá hígíthatunk.
6. példa
Emulgeálható koncentrátum Hatóanyag az 1. táblázat szerinti 1.1—1,26 és a 2. táblázat szerinti 2.1-2.16 vegyület bármelyike) 10%
Oktil-fenol-polietilénglikol-éter 5% (4-5 mól etilén-oxid)
Kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3%
Ricinusolaj-poliglikol-éter 4% (35 mól etilén-oxid)
Ciklohexanon 30%
Xilol-keverék 50%
Ebből a koncentrátumból vízzel való hígítás útján tetszés szerinti koncentrációjú emulziót állíthatunk elő.
7. példa
Bevonattal ellátott granulátum
Hatóanyagaz 1. táblázat szerinti 1.1—1.26 és a 2. táblázat szerinti 2.1—2.16 vegyület bármelyike) 3%
Polietilénglikol 200* 3%
Kaolin 94%
Molekulatömeg
A finomra őrölt hatóanyagot egy kcverő-berendezésben egyenletesen felvisszük a polietilénglikolial megnedvesített kaolinra. Ily módon pormentes, bevonattal ellátott granulátumot kapunk.
Az alábbi példákban biológiai kísérleteket írunk le:
8. példa
Hatás Puccinia graminis ellen, búzán
Maradék-védőhatás
Búzanövényeket 6 nappal a magvak elvetése után a hatóanyagot tartalmazó permetezhető porkészítményből előállított, 0,02% hatóanyagot tartalmazó permetlével bepermetezünk. 24 óra múlva a kezelt növényeket a gomba üredospóra-szuszpenzi ójával fertőzzük. Ezután a fertőzött növényeket 48 órán át körülbelül 20°C hőmérsékleten, 95—100 %-os realtív nedvességtar^almú levegő jelenlétében tartjuk, majd körülbelül 22°C hőmérsékletű melegházba teszszűk. A rozsdásodás mértékét 12 nappal a fertőzés után állapítjuk meg.
Λ kezeletlen, de fertőzött kontrollnövények Puccinia-fertőzöttsége 100%-os. Az 1. és 2. táblázatban feltümelett vegyületek jó hatást mutattak a Pucciniagombákkal szemben. Többek között az 1.1, 1.2,1.3, 1.4, 1.9 és 1.24 számú vegyületek a Puccinia-fertőzöttséget 0—5%-osra csökkentették.
9. példa
Hatás Cercospora arachidicola ellen, földimogyoró növények
a) Maradék-védőhatás
10-15 cm magas földimogyoró-növényeket a anyagot tartalmazó permetezhető porkészítményből előállított, és 0,02% hatóanyagot tartalmazó permetlével bepermetezünk, és 48 órával később a gomba konidium-szuszpenziójával megfertőzzük. A fertőzött növényeket 72 órán át körülbelül 21°C hőmérsékleten, nagy nedvességtartalmú levegő jelenlétében tartjuk, majd a jellegzetes levélfoltosodás megjelenéséig melegházba tesszük őket. A fungicid hatást 12 nappal a fertőzés után állapítjuk meg, a megjelenő foltok száma és nagysága alapján.
b) Szisztémikus hatás
1J-15 cm magas földimogyoró-növények földjére a hatóanyagot tartalmazó permetezhető porkészítményből előállított, a talaj térfogatára számítva 0,06% hatóanyagot tartalmazó permetíevet öntünk. 48 óra múlva a kezelt növényeket a gomba konidium-szuszpeijziójával megfertőzzük, és 72 órán át körülbelül 21 C hőmérsékleten, és nagy nedvességtartalmú levegő jelenlétében tartjuk. Ezután a növényeket melegházba tesszük, és 11 nap múlva megállapítjuk a gombás fertőzöttség mértékét.
A kezeletlen, de fertőzött kontrollnövényekhez képest (a foltok száma és nagysága = 100%), az 1. és 2 táblázatban feltüntetett hatóanyagokkal kezelt földimogyoró-növények erősen csökkent Cercospora-fert'ízöttséget mutattak. így például az 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.13, 1.22, 1.24, 2.1,2.5, 2.6, és 2.85 számú vegyületek a fenti kísérletekben majdnem teljesen megakadályozták a foltok kialakulását (0—10%-os fertőzöttség).
10. példa
Hatás Erysiphae graminis ellen, árpán
a) Maradék-védőhatás ‘Körülbelól 8 cm magas árpanövényeket a hatóanyagot tartalmazó permetezhető porkészltményből előállított, 0,02% hatóanyagot tartalmazó permetlével bepermetezünk. 3 -4 óra múlva a kezelt növényeket a gomba konidiumaival beporozzuk. A fertőzött árpanövényeket egy melegházban körülbelül 22°C hőmérsékleten tartjuk, és a gombás fertőzöttség mértékét 10 nap múlva határozzuk meg.
b) Szisztémikus hatás
Körülbelól 8 cm magas árpanövények tövéhez a hatóanyagot tartalmazó permetezhető porkészítményből előállított, a talaj térfogatára számítva 0,006% hatóanyagot tartalmazó permetlevet öntünk. Ennek során ügyelünk arra, hogy a permedé ne jusson a növényeknek a talaj fölött lévő permetlevet öntünk. Ennek során ügyelünk arra, hogy a permedé ne jusson a növényeknek a talaj fölött lévő részeire. 48 óra múlva a kezelt növényeket a gomba konidiumaival beporozzuk. A fertőzött árpanövényeket így melegházban körülbelül 22 C hőmérsékleten tartjuk, és a gombás fertőzöttség mértékét 10 nap múlva határozzuk meg.
Az (I) általános képletű vegyületek jó hatást mutatnak az Erysphe-gombákkal szemben. A kezeletlen, de fertőzött kontrollnövények Erysiphe-fertőzöttségének mértéke 100%. Az 1. és 2. táblázatban feltüntetett vegyületek közül többek között az 1-1, 12, 1.3, 1.4, 1.5, 1.8, 1.9, 1.11, 1.13, 1.19, 1.22, 1.24, 1.27, 2.1, 2.5, 2.6, 2.7, 2.12. és 2.15 számú vegyületek 0—5%-osra csökkentették az árpa gombás fertőzöttségének mértékét.
11. példa
Maradék-védőhatás Venturia inaequalis ellen, , almahajtáspn
10—20 cm hosszú friss hajtásokat viselő·almadugványokat a hatóanyagot tartalmazó permetezhető porkészítményből előállított, 0,06% hatóanyagot tartalmazó permedével bepermetezünk. 24 óra múlva a kezelt növényeket a gomba konidium-szuszpenziójával megfertőzzük. Ezztán a növényeket 5 napig 90-]Q0%-os relatív nedvességtartalmú levegő jelenlétében tartjuk, majd további 10 napra egy melegházba, 20—24°C hőmérsékletű helyre tesszük. A varasodás mértékét 15 nappal a fertőzés után állapítjuk meg. Az 1. és 2. táblázatban feltüntetett vegyületek határozottan gátolják a fertőzést. így például az 1.1,1.2,1.3,1.4,1,5, 1.8, 1.9, 1.11, 1.13, 1.19, 1.22, 1.24, 1.27, 2.1, 2.5, 2.6, 2.7, 2.12 és 2.15. számú vegyületek majdnem teljesen meggátolják a gombás fertőzést (0—5%-os fertőzöttség). A kezeletlen, de fertőzött hajtások Venturia-fertőzöttségének mértéke: 100%.
12. példa
Hatás Botrytis Cinerea ellen, babon Maradék-védőhatás
Körülbelül 10 cm magas babnövényeket a hatóanyagot tartalmazó permetezhető porkészítményből előállított, 0,02% hatóanyagot tartalmazó permedével bepermetezünk. 48 óra múlva, a kezelt növényeket a gomba konidium-szuszpenziójával megfertőzzük. A megfertőzött növényeket 3 napig 28°C hőmérsékleten. 95—100%-os relatív nedvességtartalmú levegő jelenlétében tartjuk, majd meghatározzuk a gombás fertőzöttség mértékét. A kezeletlen, de fertőzött babnövények Botrytis-fertőzöttségének mértéke: 100%. Az (I) általános képletű vegyületekkel való kezelés után a fertőzöttség mértéke 20%-osnál kisebb volt, az 1.1, 1.4, 1.24 számú vegyületekkel való kezelés után nem lépett fel fertőzöttség (a fertőzöttség mértéke: 0-5%).
Ki kell emelnünk az (I) általnos képletű vegyületeknek és sóiknak Candida-fertőzésekkel és más gombás fertőzésekkel szemben mutatott kitűnő hatását, és különösen a Dermatophyta-fajokkal, mint például Trichophyton-, Blastomyces-, Torulopsis-, Microsporum-, Sporotrichum-, Aspergillus-, Staphylococcus-fajokkal és más hasonlókkal szemben mutatott hatásukat. Az alkalmas készítmények lehetnek szilárd, félszilárd vagy folyékony halmazállapotúak, ilyen gyógyszerformák például a tabletták, kapszulák, porok, kúpok, oldatok, szuszpenziók, krémek, rázókeverékek, zselék, kenőcsök és más hasonlók. A nem-toxikus vívőanyagok, amelyek a szilárd készítményekhez általában felhasználhatók, például a trikalcium-foszfát, kalcium-karbonát, kaolin, bentonit, talkum, zselatin, laktóz, keményítő, és más hasonlók: a félszilárd készítményekhez használhatók például polialkilén-gllkolok, vazelin, petrolátum és más krém-alapanyagok, a folyékony készítményekhez például víz, növényi eredetű olajok vagy alacsony forrpontú oldószerek, mint például izopropanol használható.
A fentiekben említett célokra az (I) általános képletű vegyülitek és ezek antimikrobális hatású savaddiciós sói, továbbá az ilyen hatóanyagokat tartalmazó készítmények embereknek és álatoknak a szokásos, önmagában ismert módszerekkel adagolhatók, például helyileg, orálisan (szájon át), parenteráhsan (a gyomor- és bélrendszer megkerülésével) és más hasonló módokon. A helyi alkalmazások körébe beletartozik az intravagináüs (hüvelybe való) adagolás is.
Az ilyen kezelést úgy kell végezni, hogy a gombával vagy baktériummal fertőzött felületet, vagy pedig az ilyen fertőzéstől védeni kívánt felületet az (I) általános képletű vegyülettel vagy antimikrobális hatású savaddíciós sójával, vagy pedig ilyen hatóanyagokat tartalmazó készítményekkel kell kezelni, például porozás, csepegtetés, bepermetezés, öblítés vagy a készítmény rárétegezése útján.
Szisztematikus, például orális vagy parenterális adagolás esetén a jobb eredmények elérése érdekében a hatóanyag célszerűen naponta és testsúly/kilogrammonként 1 mg és 100 mg közötti, és előnyösen 5 mg és 50 mg közötti dózisban alkalmazhatók, előnyösen több részre osztva. Helyi alkalmazás esetében azonban arányosan kevesebb hatóanyagra van szükség.
13. példa
A gombák szaporodását gátló legkisebb koncentráció (MIC) meghatározása g Nycophil-agart (amely 10 g peptonból, 10 g dextrózból, és 16 g agárból áll) 1000 ml desztillált vízben szuszpendálunk. A hígított szuszpenzió 80-20 ml térfogatú részleteit 8,5 cm JZÍ-jű Petricsészékbe öntjük, és 35°C hőmérsékleten száradni hagyjuk. Ezután minden agarlemezre úgy visszük fel a hatóanyag dimetil-szulfoxiddal készült oldatát egy Steer-féle átoltó-eszköz egyik pálcája segítségével, hogy a hatóanyag koncentrációja 128, 64, 32, 16, 8, 4, 2, illetve 1 >ug/ml legyen. Ezután a lemezeket azok különböző helyein a különböző mikroorganizmusokkal beoltjuk (10 Aú térfogatú cseppekkel, amelyek 10J sejtet tartalmaznak).
Claims (5)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,006—80 tömeg% mennyiségben valamely (I) általános képletű, ahol a képletben Y jelentése nitrogénatom,196 694Rj jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport,R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metil- 5 csoport,R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 4’-klór-fenoxi-csoport,R4 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom ésRs jelentése hidrogénatom, vagy halogénatom.vegyületet tartalmaz, a készítmények előállítása során szokásosan alkalmazott segédanyagok, így zsíralkoholszulfonátok, alkoholok, glikolok, éterek, szénhidrogének, pirrolidon-származékok, növényi olajok, zselatin és/vagy diszpergálható porok, mint kaolin, nagydiszperzitású kovasav vagy talkum, valamint laktóz, vagy keményítő mellett. .
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal j e 11 e m e z v e, hogy hatóanyagként egy (I) általános képletű, aholY jelentése nitrogénatom,Rj jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomot tar- 20 talmazó alkilcsoport,R2 jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom vagy metilcsoport,R3 jelentése hidrogénatom, klóratom vagy 4>-klór-fenoxi-csqport,R4 jelentése hidrogénatom, fluoratom vagy klóratom. 25 ésRs jelentése hidrogénatom, klóratom vagy fluoratom. vegyületet tartalmaz.
- 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal j éllé m e z v e, hogy hatóanyagként egy (I) általános képletű, ahol 30Y jelentése nitrogénatom,R jelentése hidrogénatom,Rj jelentése hidrogénatomi klóratom vagy metilcsoport,R, jelentése 4’-klór-fenoxi-cíoport,Rí jelentése hidrogénatom, ésR.« jelentése halogénatom.vegyületet tartalmaz.
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 11 c m e z v e, hogy hatóanyagként 1-fluor-1-(1H-1,2,4-triazoI-141)-2-(2,4-diklór-fenil)-2-(4-fluor-fenil)-etánt,1 -fluor-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 41)-2,2-bisz-(4;klór-fenil)-etánt,1 -fluor-1-(111-1,2,4-triazol-141 )-2-(4-klór-fenil )-2-(4-fl ior-fenil)-etánt,1-luor-1(1 H-l ,2,4-triazol-1 -il)-2-(4-klór-fenil )-2-(2-fl jor-fenil)-etánt vagy1 - luor-1 -(1 H-l ,2,4-triazol-l -il)-2-fenil-2-(2,4-diklór-feníl\etánt tartalmaz.
- 5. Eljárás az (I) általános képletű, ahol Y, Rj, Rj, R3, R4 és R5 jelentése az 1. igénypontban megadott,1 -fluor-l-triazolil-2,2-difenil-etán-származékok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű alkoholt, aholRlt Rj, R3 és Y jelentése az 1. igénypontban megadott, egy sav vagy Lewis-sav jelenlétében egy (Hl) általános képletű benzol-származékkal, ahol R4 és R5 jelentése az 1. igénypontban megadott, re rgáltatunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH253484 | 1984-05-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT38212A HUT38212A (en) | 1986-05-28 |
| HU196694B true HU196694B (en) | 1989-01-30 |
Family
ID=4235964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU851943A HU196694B (en) | 1984-05-23 | 1985-05-22 | Fungicidal composition comprising 1-fluoro-1-triazolyl-2,2-diphenylethane derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4657921A (hu) |
| EP (1) | EP0163606B1 (hu) |
| JP (1) | JPS60258167A (hu) |
| AT (1) | ATE46150T1 (hu) |
| AU (1) | AU571696B2 (hu) |
| BR (1) | BR8502418A (hu) |
| CA (1) | CA1244444A (hu) |
| DD (1) | DD238717A5 (hu) |
| DE (1) | DE3572809D1 (hu) |
| DK (1) | DK227085A (hu) |
| ES (1) | ES8609269A1 (hu) |
| HU (1) | HU196694B (hu) |
| IL (1) | IL75259A (hu) |
| NZ (1) | NZ212156A (hu) |
| PT (1) | PT80502B (hu) |
| ZA (1) | ZA853880B (hu) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY100575A (en) * | 1985-11-22 | 1990-12-15 | Ciba Geigy Ag | Microbicides |
| EP0228995A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-07-15 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| US4978672A (en) * | 1986-03-07 | 1990-12-18 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles |
| US4937250A (en) * | 1988-03-07 | 1990-06-26 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocycle substituted tolunitriles |
| US4817590A (en) * | 1987-04-09 | 1989-04-04 | Stancik Jr William C | Cast and method of assembly on a limb |
| DE3819903A1 (de) * | 1988-06-11 | 1989-12-21 | Basf Ag | 1-halogen-1-azolyl-ethan-derivate und diese enthaltende fungizide |
| DE3923151A1 (de) * | 1989-07-13 | 1991-01-24 | Basf Ag | 1,2-dihalogenazolylethanderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel |
| DE3825841A1 (de) * | 1988-07-29 | 1990-02-01 | Basf Ag | 1-halogen-1-azolypropene und -methyloxirane und diese enthaltende fungizide |
| DE4034352A1 (de) * | 1990-10-29 | 1992-04-30 | Basf Ag | 1-halogen-1-azolylmethanderivate und diese enthaltende fungizide |
| TW210334B (hu) * | 1990-12-12 | 1993-08-01 | Ciba Geigy Ag | |
| WO2007074632A1 (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-05 | Daikin Industries, Ltd. | Ｎ－Ｒｆ基含有へテロ芳香環化合物の製造法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0004315B1 (de) * | 1978-03-17 | 1981-02-25 | Ciba-Geigy Ag | 1.1-Diphenyläthenderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide |
| DE2835157A1 (de) * | 1978-08-10 | 1980-02-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten alpha -halogenacetaniliden |
| DE3121676A1 (de) * | 1981-06-01 | 1982-12-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "1,1-diaryl-2-azolyl-aethane, ihre herstellung, ihre verwendung und diese verbindungen enthaltende praeparationen" |
-
1985
- 1985-05-15 AT AT85810231T patent/ATE46150T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-05-15 DE DE8585810231T patent/DE3572809D1/de not_active Expired
- 1985-05-15 EP EP85810231A patent/EP0163606B1/de not_active Expired
- 1985-05-16 US US06/734,643 patent/US4657921A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-21 DD DD85276556A patent/DD238717A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-05-21 CA CA000481890A patent/CA1244444A/en not_active Expired
- 1985-05-21 IL IL75259A patent/IL75259A/xx unknown
- 1985-05-21 PT PT80502A patent/PT80502B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-05-22 DK DK227085A patent/DK227085A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-05-22 NZ NZ212156A patent/NZ212156A/xx unknown
- 1985-05-22 AU AU42739/85A patent/AU571696B2/en not_active Ceased
- 1985-05-22 HU HU851943A patent/HU196694B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-05-22 ZA ZA853880A patent/ZA853880B/xx unknown
- 1985-05-22 BR BR8502418A patent/BR8502418A/pt unknown
- 1985-05-22 ES ES543368A patent/ES8609269A1/es not_active Expired
- 1985-05-23 JP JP60111273A patent/JPS60258167A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT80502B (en) | 1987-04-21 |
| US4657921A (en) | 1987-04-14 |
| BR8502418A (pt) | 1986-01-21 |
| CA1244444A (en) | 1988-11-08 |
| JPS60258167A (ja) | 1985-12-20 |
| AU571696B2 (en) | 1988-04-21 |
| ES8609269A1 (es) | 1986-08-01 |
| ATE46150T1 (de) | 1989-09-15 |
| DD238717A5 (de) | 1986-09-03 |
| EP0163606A2 (de) | 1985-12-04 |
| ZA853880B (en) | 1986-01-29 |
| PT80502A (en) | 1985-06-01 |
| EP0163606A3 (en) | 1986-12-30 |
| HUT38212A (en) | 1986-05-28 |
| ES543368A0 (es) | 1986-08-01 |
| AU4273985A (en) | 1985-11-28 |
| DK227085D0 (da) | 1985-05-22 |
| IL75259A (en) | 1988-08-31 |
| DK227085A (da) | 1985-11-24 |
| IL75259A0 (en) | 1985-09-29 |
| DE3572809D1 (de) | 1989-10-12 |
| EP0163606B1 (de) | 1989-09-06 |
| NZ212156A (en) | 1988-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0065485B1 (de) | Arylphenylether-derivate als Mikrobizide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| EP0113640B1 (de) | 1-Azolyl-2-aryl-3-fluoralkan-2-ole als Mikrobizide | |
| EP0085333B1 (de) | Ether-Derivate von substituierten 1-Hydroxyalkyl-azolen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| CZ278937B6 (en) | Fungicidal agent, 1-phenoxyphenyl-1-triazolyl methylcarbinol as active compound thereof and process for preparing such compound | |
| EP0110048B1 (de) | Substituierte 1-Hydroxyethyl-triazolyl-Derivate | |
| JPH0420912B2 (hu) | ||
| JPH02237979A (ja) | （ベンジリデン）―アゾリルメチルシクロアルカン及びその殺菌剤としての用途 | |
| CS244935B2 (en) | Agent for plants diseases suppresion | |
| HU196694B (en) | Fungicidal composition comprising 1-fluoro-1-triazolyl-2,2-diphenylethane derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| EP0086173B1 (de) | Fungizid wirkende und den Pflanzenwuchs regulierende Triazolcarbinolderivate | |
| EP0082340B1 (de) | Mikrobizide Triazolyl-ethyl-äther | |
| EP0149426A1 (de) | Mikrobizide | |
| CS262447B2 (en) | Fungicide | |
| EP0112292A1 (de) | Neue Wuchsregulatoren und Mikrobizide | |
| EP0091398A1 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende Azolylpropan-Derivate | |
| DD202493A5 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende mittel | |
| DE2943631A1 (de) | Azolylketale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mikrobizide | |
| EP0079856A1 (de) | Mikrobizide Triazolyl-vinyläther | |
| CA1135700A (en) | Substituted 1-pyridinyloxy-1-(triazolyl or imidazolyl)-2-butanone compounds and their use as fungicides | |
| EP0228343A2 (de) | Mikrobizide 2-(1-Triazolyl)1-phenyl-ethanon-(1)-Ketalderivate | |
| EP0215307B1 (de) | Pyrimiden-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
| EP0207000B1 (de) | Mikrobizide | |
| EP0113644A2 (de) | Halogenazolyl-propan-Derivate als mikrobizide und wuchsregulierende Mittel | |
| EP0319481A1 (en) | Azole compounds | |
| JPS6344155B2 (hu) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |