[go: up one dir, main page]

HU194541B - Fungicides containing as active substance derivatives of substituated malein-acid-amid and process for production of the active substances - Google Patents

Fungicides containing as active substance derivatives of substituated malein-acid-amid and process for production of the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU194541B
HU194541B HU832071A HU207183A HU194541B HU 194541 B HU194541 B HU 194541B HU 832071 A HU832071 A HU 832071A HU 207183 A HU207183 A HU 207183A HU 194541 B HU194541 B HU 194541B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
chlorine
alkyl
hydrogen
weight
Prior art date
Application number
HU832071A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Marzolph
Heinz U Blank
Paul Reinecke
Hans Scheinpflug
Wilhelm Brandes
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU194541B publication Critical patent/HU194541B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B18/00—Use of agglomerated or waste materials or refuse as fillers for mortars, concrete or artificial stone; Treatment of agglomerated or waste materials or refuse, specially adapted to enhance their filling properties in mortars, concrete or artificial stone
    • C04B18/04—Waste materials; Refuse
    • C04B18/14—Waste materials; Refuse from metallurgical processes
    • C04B18/141—Slags
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00—Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/91—Use of waste materials as fillers for mortars or concrete

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás helyettesített maleinsavimid-származékok előállítására, valamint az ezeket a vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények.
Ismert, hogy az N-szulfenilezett dikarbonsavimidszármazékok, például az N-triklór-metil-tio-tetrahidroftál-imid fungicid hatásúak (2 553 700. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás).
Ismert továbbá, hogy az N-benzil-maleinsavimid-származékok, például az N-(2'-metiI-benzil)-3,4-diklór-maleinsavimíd fungicid hatásúak (52—93765. számú japán szabadalmi bejelentés).
Ismertek ezenkívül N-aralkil-maleinsavimid-származékok, például az N-(l-metil-2-fenil-etil)-3,4-diklór-maleinsavimid és az N-(l,l-difenil-metil)-3,4-diklór-maleinsavimid (3 129 225. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ezeknek a vegyületeknek fungicid készítményekben való alkalmazását azonban nem említik.
A találmány szerinti maleinsavimid-származékokat az (I) általános képlet jellemzi. Az (I) általános képletben
X jelentése klór- vagy brómatom,
XI jelentése klór- vagy brómatom,
R jelentése 1-6 szénatomos alkil-, fenil-vagy benzilcsoport,
R’, R2, R3, R4 és R5 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R6 jelentése halogénatom, 1~6 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxiesoport vagy trifluorinetil-csoport, n értéke 0, 1 vagy 2, tn értéke 0,1 vagy 2, n + m jelentése legfeljebb 3 és ha n vagy m jelentése 0-nál nagyobb, akkor az R2, R3, R4, illetve R5 szubsztituensek mindig több azonos vagy különböző szubsztituenst jelentenek, y jelentése 0, 1 vagy 2, és ha y jelentése 1-nél nagyobb, akkor a szubsztituensek azonosak vagy különbözőek lehetnek kivéve azokat a vegyületeket, amelyeknek képletében
X.és X1 jelentése klóratom, m és y jelentése 0, n jelentése 1,
R’,R4 és Rs jelentése hidrogénatom és R jelentése metilcsoport, és X és X1 jelentése klóratom, m, π és y jelentése 0,
R1 jelentése hidrogénatom és
R jelentése fenilcsoport.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek
- a képletben X, X1, R, R1, R2, R3, R4,R5,R6,n, m és y jelentése a már megadott — előfordulhatnak izomerelegyeik és optikai antipódjaik formájában is.
Azt tapasztaltuk, hogy az (1) általános képletű vegyületeket - az (I) általános képletben
X jelentése klór- vagy brómatom,
XI jelentése klór- vagy brómatom vagy hidrogénatom, R jelentése 1-6 szénatomos alkil-, fenil- vagy benzilcsoport,
R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
R6 jelentése halogén atom, 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport vagy trifluormetil-csoport, n értéke 0,1 vagy 2, m értéke 0,1 vagy 2, n + m jelentése legfeljebb 3 és ha n vagy m jelentése 0-nál nagyobb, akkor az R2, R3, R4,, illetve R5 szubsztituensek mindig több azonos vagy különböző szubsztituenst jelentenek, y jelentése 0, 1 vagy 2 5 és ha y jelentése 1-nél nagyobb, akkor a szubsztituensek azonosak vagy különbözőek lehetnek — úgy állíthatjuk elő, hogy valamilyen (II) általános képletű halogén-maleinsav: anhidridet — a (II) általános képiéiben X és X1 jelentése a már megadott — valamilyen (III) általános képletű primer aminnal — a (III) általános képletben R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, n, m és y jelentése a már megadott — reagáltatunk valamilyen liígítószerben.
Az új helyettesített inaleinsavimid-származékok erős fungicid hatásúak. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek - az (I) általános képletben X, X1, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, n, m és y jelentése a már megadott — meglepő módon lényegesen jobb hatásúak, mint a technika állása szerint ismert, a hatásirány szempontjából közeleső vegyületek.
A találmány szerinti (1) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyeknek képletében
X jelentése klór- vagy brómatom,
XI jelentése klór- vagy brómatom,
R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1 -6 szénatomos alkilcsoport, vagy fenilcsoport,
R1, R2, R3, R4 és Rs jelentése azonos vagy különböző és hidrogénatomot, egyenes vagy elágazó szénláncú ί 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek,
R6 jelentése halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, m és n jelentése 0, 1 vagy 2 és in + n előnyösen 0, 1 vagy 2, és y jelentése 0, 1 vagy 2, kivéve azokat a vegyületeket, amelyeknek képletében
X és X1 jelentése klóratom, m és y jelentése 0, n jelentése 1,
R1, R4 és Rs jelentése hidrogénatom és R jalentése metilcsoport, és X és X1 jelentése klóratom, m, n és y jelentése 0,
R1 jelentése hidrogénatom és
R jelentése fenilcsoport.
Különösen előnyösek azok az (1) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében X és X1 jelentése klóratom,
R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil- vagy tercbutilcsoport, adott esetben metil-, etilcsoporttal helyettesített fenil-, vagy benzilcsoport,
R1, R2, R3, R4 és Rs jelentése azonos vagy különböző és hidrogénatomot, egyenes vagy elágazó szénláncú
-2194 541
1—4 szénatomos alkilcsoportot, így metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, szek-butilvagy terc-butil-csoportot jelentenek,
R6 jelentése klór- vagy brómatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil-, vagy terc-butil-csoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, így metoxi-, etoxi-, n-propoxi- vagy izopropoxicsoport, m és n jelentése 0, 1 vagy 2 és n + m jelentése 0, 1 vagy 2 és y jelentése 0, 1, vagy 2, kivéve azokat a vegyületeket, amelyeknek képletében
X és X* jelentése klóratom, m és y jelentése 0, n jelentése 1,
R1, R4 és R5 jele ntése lii drogén atom és R jelentése metilcsoport és X és X1 jelentése klóratom, m, n és y jelentése 0,
R1 jelentése hidrogénatom és j
R jelentése fenilcsoport. j
Ha a találmány szerint kiindulási anyagként például] dibróm-maleinsavanhidridet és 3-fenil-l,2,3,3-tetrametíl-| propil-amint alkalmazunk, a reakció lefolyását az a) re-: akcióvázlat szemlélteti. I
A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott halogén-maleinsavanhidrideket a (II) általa-] nos képlet — a (II) általános képletben X és X1 jelentései a már megadott - jellemzi. Ezek a vegyületek a kereske-[ delemben hozzáférhetők és/vagy ismert eljárásokkal könnyen előállíthatok. Az eljárásban felhasznált aminokat a (III) általános képlet - a (III) általános képletben R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, n, m és y jelentése a már megadott ~ jellemzi. Ezek az aminok részben ismertek vagy általánosan ismert eljárások szerint állíthatók elő.· Az aminok például előállíthatok a nihileknek vagy ke-i toximoknak hidrogénnel végzett redukciójával (Houben-! Weyl, Methoden dér organischen Chemie, XI/1, 341 ésj ezt követő oldalak). Ugyancsak alkalmazható eljárási az aminok előállítására az aldehideknek vagy ketonok ] nak hidrogénnel és ammóniával végzett reduktív alkile- ] zése (Houben-WeyI, Methoden dér organischen Chemie, i XI/1, 341. oldal). Az aralkil-aminok főként halogenidek' aminezésével állíthatók elő (Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie, XI/1, 24. oldal).
A találmány szerinti eljárásban hígítószerként főleg karbonsavakat, így hangyasavat, ecetsavat vagy propionsavat alkalmazunk.
A találmány szerinti eljárás reakcióhőmérséklete széles határok között változhat. Általában 20-150 °C, előnyösen 80-120 °C hőmérsékleten dolgozunk.
Az eljárásban normál nyomáson dolgozunk.
A kiindulási anyagokat előnyösen ekvimoláris menynyiségben alkalmazzuk.
A találmány szerinti eljárás egyik előnyös foganatosítási módja szerint 'a kiindulási anyagokat ekvimoláris mennyiségben szerves oldószerben, például jégecetben keverjük megemelt hőmérsékleten több órán át. A kapott reakcióelegyet lehűtjük szobahőmérsékletre, vizet adunk hozzá és így a kívánt termék kiválik.
Ha kiindulási anyagként dibróm-maleinsavanhidridet alkalmazunk, egy előnyös foganatosítási mód szerint ezt a vegyületet dibróm-maleinsav és jégecet oldatából állítjuk elő keverés közben és a kapott vegyületet közvetlenül ebben az oldatban reagáltatjuk tovább az aminnal.
A találmány szerinti vegyületek erős mikrobicid hatásúak, így alkalmazhatók nemkívánt mikroorganizmusok ellen. A hatóanyagok alkalmasak növényvédőszerekben való felhasználásra.
A növényvédelemben a fungicid készítmények a Plasmrdiophoromycetes, az Oomycetes, a Chytridiomycetes, a Zygomycetes, az Ascomycetes, a Basidiomycetes és a Deuteromycetes gombák ellen alkalmazhatók.
A baktericid készítményeket a növényvédelemben a Pseudomonadaceae, a Rhizobiaceae, az Enterobaceteriaceae, a Corynebacteriaceae és a Streptomycctaceae baktériumok ellen alkalmazzuk.
A találmány szerinti hatóanyagokat a növények jól tűrik, a készítmények alkalmazhatók a föld feletti növényrészek, a növények magvainak és a vetőmagoknak, valamint a talajnak a kezelésére is.
A hatóanyagokat a szokásos készítményekké dolgozhatjuk fel. Ilyen készítmény például az oldat, az emulzió, a szuszpenzió, a por, a hab, a paszta, a granulátum, [az aeroszol, a hatóanyaggal impregnált természetes és i szintetikus anyag, a polimerbe vagy vetőmagoknál alkalí mázott bevonóanyagba kapszulázott készítmény, égőtöltettel, így füstölő patronnal, dobozzal vqgy spirállal [készített készítmény, valamint az ULV hideg és meleg , ködkészítmény.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat kötőanyagokkal, így folyékony oldószerekkel, nyomás alatt álló cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd holdozóanyagokkal és adott esetben felületaktív anyagokkal, így emulgeálószerekkel és/vagy diszpergálószerekkel és/vagy habképzőszerekkel keverjük össze. Ha kötőanyagként vizet alkalmazunk, segédoi dószerként például szerves oldószereket használi hatunk.
i Folyékony oldószerekként például a következőkben ifelsorolt anyagokat alkalmazhatjuk. Aromás szénhidrogének — így xilol, toluol vagy alkil-naftalinok —, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogének — így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid —, alifás szénhidrogének — így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolaj. frakciók -, alkoholok - így butanol vagy glikol - , ezek 'éterei és észterei, ketonok - így aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon erősen poláros oldószerek - így dimetil-formamíd vagy dimetilszulfoxid —, valamint víz.
A cseppfolyósított gáz alakú kötőanyagok, illetve hordozóanyagok olyan folyadékok, amelyek normál hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotúak. Ilyenek például az aeroszol hajtógázok — így a halogénezett szénhidrogének, a bután, a propán, a nitrogén és a szén-dioxid.
Szilárd hordozóanyagok lehetnek például^ a természetes kőzetlisztek - így a kaolin, az agyag, a talkum, a kréta, a kvarc, az attapulgit, a niontmorillonit vagy a diatoniaföld —, a szintetikus kőzetlísztek — így a nagy diszperzitásfokú kovasav, az alumínium-oxid vagy a szilikátok. Granulátumoknál alkalmazható szilárd hordozóanyagok például az őrölt és osztályozott természetes kőzetek - így a kaiéit, a márvány, a habkő, a szcpiolit vagy a dolomit - és a szervetlen vagy szerves, lisztfinomságúra őrölt anyagokból illetve szerves anyagokból — így
194 541 fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsőből vagy dohányszárból — készített granulátumok.
Emulgcálószerek és/vagy habképzőszerek a következők lehetnek. Nemionos és anionos emulgeátorok, így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek — például alkil-aril-poliglikol-éterek, alkilszulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok —, valamint febérjchidrolizátumok.
A diszpergálószer például lignin-szulfitszennylúg vágj' metil-cellulóz lehet.
A készítmények tartalmazhatnak tapadást fokozó szereket — így karboxi-metil-cellulózt — és természetes vagy szintetikus, por alakú vagy szemcsés vagy látexként jelenlévő polimereket - így gumi arábikumot, poli(vinilalkoholt)-t vagy poli(vinil-acetát)-ot.
Alkalmazhatunk a készítményekben festékeket, így szervetlen pigmenteket — például vas-oxidot, titán-oxidot, vas-cián-kéket - és szerves festékeket — így alizarin-, azo- vagy fém-ftalocianin-festékeket - , valamint nyomokban jelenlévő tápanyagokat — így vas-, mangán-, bőr-, réz-, kobalt-, inolibdén- vagy cinksókat.
A készítmények általában 0,195 tömeg% hatóanyagot, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagokat a készítményekben illetve az ezekből előállított felhasználásra kész formákban más hatóanyagokkal — így fungicid, baktericid, inszekticid, akaricid, nematicid, herbicid hatóanyagokkal, madarak elleni védőanyagokkal, növekedést szabályozó hatóanyagokkal, növényi tápanyagokkal és a talaj szerkezetét javító anyagokkal - is kombinálhatjuk.
A hatóanyagokat alkalmazhatjuk készítményeik vagy az ezekből hígítással készített felhasználásra kész alakok - így felhasználásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok - formájában. A készítményeket ismert módon — például öntéssel, mártással, szórással, elpárologtatással, köd formájában, injektálással, eliszaposítással, porozással, száraz csávázással, nedves csávázással, iszapos csávázással vagy inkrusztálással - alkalmazzuk.
Ha készítménnyel a növények föld feletti részeit kezeljük, a felhasználásra kész formában a hatóanyagkoncentrációja általában 1 és 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 és 0,001 tömeg% közötti. *
Ha készítménnyel a vetőmagokat kezeljük, a hatóanyag mennyisége 0,001-50 g/kg vetőmag, előnyösen 0,01-10 g/kg vetőmag.
A talaj kezelésére alkalmazott készítmény hatóanyag-koncentrációja 0,00001-0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001-0,02 tömeg% az alkalmazás helyén.
Előállítási példák
1. példa (1) képletű vegyület előállítása
16,7 g (0,1 mól) diklór-maleinsavanhidridet és 19,7 g (0,1 mól) 2-(4-klór-fenil)-3-metil-butil-amint 4 órán át 120 C hőmérsékleten keverünk 100 ml jégecetben. A kapott reakcióelegyet lehűtjük 20 °C hőmérsékletre, majd hozzáadunk 10 ml vizet. Ekkor színtelen csapadék válik ki, ezt leszívatjuk és szárítjuk. így 21,2 g diklórmaleinsav-N-[2-(4-klór-fenil)-3-metil-butil]-injdet kapunk, op. 91—92 °C. Az anyalúgot elkeverjük vízzel, így további 10,4 g imidet izolálunk.‘Az összes kitermelés 91,3%.
2. példa (2) képletű vegyület előállítása
16,7 g (0,1 mól) diklor-inalcinsavanhidridct és 17,7 g (0,1 mól) 3-feniÍ-l,3,3-trimetil-propil-amint 100 ml jégecetben 4 órán át keverés és visszafolyatás közben forralunk. A kapott reakcióelegyhez hozzáadunk 50 ml vizet, majd lehűtjük 20 °C hőmérsékletre. A kapott terméket leszívatjuk és szárítjuk. így 23,5 g (72 %) diklór-maleinsav-N-(3-fenil-l,3,3-trimetil-propil)-imidet kapunk, op. 106-109°C.
3. példa (3) képletű vegyület előállítása
16,7 g (0,1 mól) diklór-maleinsavanhidridet és 12,0 g (0,1 mól) tt-metil-benzil-amint 100 ml jégecetben 4 órán át forralunk. A kapott reakcióelegyhez hozzáadunk 100 ml vizet és a kiváló olajat metilén-kloriddal extraháljuk. A metilén-kloridos fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó olaj kristályosodik. így 20,8 g (77,3%) diklór-maleinsav-N-l-fenil-etilimidet kapunk, op. 62—65 °C.
4. példa i .
! (4) képletű vegyület előállítása
16,7 g (0,1 mól) diklór-maleinsavanhidridet és 20,5 g :(0,1 mól) 2-metil-3-(4-terc-butil-fenil)-propil-amint 100 ml jégecetben 4 órán át visszafolyatás és keverés közben forralunk. A kapott reakcióelegyhez hozzáadunk 100 ml vizet, a kiváló olajat metilén-kloriddal extraháljuk, a metilén-kloridos fázist bepároljuk és a visszamaradó anyagot etanolból átkristályosítjuk. Így 14,6 g (41,2%) diklór-maleinsav-N-[ 2-metil-3-(4-terc-butil-fenil)propilj-imidet kapunk, op. 64-65 °C.
5. példa (5) képletű vegyület előállítása g (0,051 mól) dibróm-maleinsavat 100 ml jégecetben 1 órán át visszafolyatás és keverés közben forralunk. A kapott dibróm-maleinsavanhidrid lehűlt oldatához hozzáadunk 8,2 g (0,05 mól) 3-etil-3-fenil-propiI-amint és a reakcióelegyet további 3 órán át forraljuk keverés és visszafolyatás közben. A kapott reakcióelegyet lehűtjük 20 ’C hőmérsékletre és a kiváló csapadékot leszívatjuk. Szárítás után 11,4 g (56 %) dibróm-maleinsavΝ-3-fenil-pentil-imidet kapunk, op. 71—73 C.
Az 1—5. példákban leírtakkal analóg módon állítjuk elő a következő táblázatban megadott (I) képletű vegyületeket.
194 541
A
példa X X1 R R1 m R2 R3 n R4 R5 R6 Y OP.(°C)
száma
6 Cl Cl ch3 H 1 H H 0 _ _ _ 0 89-90
7 Cl Cl ch3 ch3 1 H H 0 — — 0 94-95
8 Cl Cl c6h5 H 0 - — 1 H H — 0 88-89
9 Cl Cl C6Hs H 1 H H 0 — - - 0 132-133
10 Cl Cl ch2-c6h5 H 0 - — 1 H H — 0 123-124
11 Cl Cl ch3 H 1 H H 0 - 2-C1 1 94-95
12 Cl Cl ch3 H 1 H H 0 — — 4-Cl 1 109
13 Cl Cl ch3 ch3 1 H H 0 — - 4-Cl 1 98-99
14 Cl Cl ízo-C3H7 H 1 H H 0 — 4-Cl 1 91-92
15 Cl Cl ch3 H 1 H H 0 — 2,4-Cl2 2 118-119
16 Cl Cl ch3 H 1 H H 0 - 3,4-Clj 2 74-79
17 Cl Cl ch3 ch3 1 H H 0 — — 3,4-Cl2 2 98-99
18 Cl Cl ch3 H 1 H H 0 — 2,6-Cl2 2 86
19 Cl Cl c6h5-ch2- H 1 H H 0 — - 2,6-Cl2 2 108-109
20 Cl Cl ch3 H 0 - — 0 — — — 0 62-65
21 Cl Cl ch3 H 0 - — 0 — 4-CH3 1 79-80
22 Cl Cl ch3 H 0 - — 0 - — terc-C4H9 1 olaj JR: 1740, 1360, 880 cm'1
23 Cl Cl ch3 H 1 H H 1 H H — 0 88-89
24 Cl Cl n—C3H7 H 0 - 0 — — — 0 olaj JR: 1740,1350, 1070 cm'
25 Cl Cl CH, H 1 H H 1 H H 2-C1 1 98-100
26 Cl Cl ch3 H 0 - 0 — — 4-Cl 1 101-102
27 Cl Cl ch3 H 0 - — 0 — 4-OCH3 1 olaj JR 1740, 1510, 1250cní‘
28 Cl Cl ch3 H 0 - - 0 - - 3-CF3 1 olaj JR 1740,1350 cm'1
29 Cl Cl ch3 H 1 H H 1 H H 4-Cl 1 68-71
30 Cl Cl ch3 H 1 H H 1 H H 2,4-CI2 2 85
31 Cl Cl ch3 H 1 H H 1 H H 3,4-Cl2 2 66-68
32 Cl Cl ch3 H 1 H H 1 H H Z'6-C12 2 82-83
33 Cl Cl ch3 H 1 H H 1 H H 4-CH3 1 99-101
34 Cl Cl ch3 H 1 H H 1 H H 4-OCH3 1 106-107
35 Cl Cl ch3 H 1 H H 1 H H 4-terc-C4H9 1 64-65
36 Cl Cl ch3 H 0 - — 2 H H — 0 olaj JR 1735,1360 cm’1
37 Cl Cl ÍZO-C4H9 H 0 - — 2 H H - 0 olaj JR 1735, 1365, 880 cm'1
38 Cl Cl ch3 H 0 - — 2 H H 2-C1 1 olaj JR 1735, 1360 cm'1
39 Cl Cl ízo-C4H9 H 0 - 2 H H 2-C1 1 olaj JR 1735, 1360, 880 cm'1
40 Cl Cl CHj H 0 - — 2 H H 4-Cl 1 olaj JR 1735, 1360,1090 cm'1
41 Cl Cl ISO -C4H9 H 0 - — 2 H H 4-Cl 1 olaj JR 1735, 1365, 1095 cm'1
42 Cl Cl ch3 H 0 - — 2 H H 4-CH3 1 olaj J R 1735, 1370, 880 cm'1
43 Cl Cl ch3 H 0 - — 2 H H 3,4-CI2 2 olaj JR 1735, 1365 cm1
44 Cl Cl ch3 H 0 - — 2 H H 4-0CH3 1 olaj JR 1740, 1250,1040 cm'1
45 Cl Cl ch3 H 2 H H 0 - — - 0 olaj JR 1735, 1365 cm'1
46 Cl Cl ch3 H 2 H H 0 - — 2-C1 1 olaj JR 1735, 1390 cm'1
47 Cl Cl ch3 H 2 H H 0 — — 4-Cl 1 olaj JR 1735, 1385 cm'1
48 Cl Cl ch3 H 2 H H 0 — — 3,4-Cl2 2 olaj JR 1740, 1390 cm1
49 Cl Cl ch3 H 2 H H 0 — 4-CH3 1 olaj JR 1740, 1380 cm'1
50 Cl Cl ch3 H 2 H H 0 — — 4-OCH3 1 olaj JR 1735, 1400 cm'1
51 Cl Cl c2hs H 2 H H 0 — — 0 olaj JR 1735, 1390, 700 cm'1
52 Cl Cl ch3 H 1 ch3 H 1 H H — 0 olaj JR 1735, 1390, 880 cm1
53 Cl Cl ch3 H 1 ch3 H 1 H H 3-C1 1 olaj JR 1735, 1360, 880 cm1
54 Cl Cl ch3 H 0 - — 2 H Hu — 0 106-109
CH3 ch3
194 541
A példa XX' R R1 m R2 R3 n R4 R5 R6 Y Op. (°C) száma
55 Cl Cl ch3 H 0 _ _ 2 Η Hu. 4-C1 1 113-114
ch3 ch3
56 Bt Br ch3 H 1 Η Η 1 Η Η 4-terc-C4H9 1 118-119
57 Bt Br C2Hs H 2 Η Η 0 — — — 0 olaj JR: 1730, 1480, 1060 cm'1
58 Br Br izo-C, »h9 H 0 - - 0 Η Η 2-C1 1 olaj JR: 1730, 1475, 880 cnf
59 Bt Br CH3 ch3 2 ch3 Η 0 — 4-C1 1 106-108
u. Η Η
60 Cl H ch3 H 1 Η Η 1 Η Η 3,4-Cl2 2 JR: 1735, 1380 cm'1
61 Cl Cl ch3 H 1 c.h3 Η 1 CH, Η 0 JR: 1730, 1385 cm'1
62 Cl Cl ch3 H 1 Η Η 1 ch3 Η — 0 JR: 1735, 1380 cm'1
63 Cl Cl ch3 H 0 — 1 Η Η 3-CF3 1 4° :1.5131
64 Cl Cl ch3 Η ] Η Η 0 — — 3-CF3 1 67-69
65 Cl Cl ch3 ch3 1 Η Η 0 - 3-CF3 1 62-66
66 Cl Cl -C3I H 1 Η Η 0 - - 3-CF3 1 4°: 1.5068
67 CJ Cl ch3 H 0 - — 1 Η Η 4-F 1 . 53-55
68 Cl Cl H 2 Η Η 0 - - H - 110
69 Cl Cl ch3 H I Η Η 1 Η Η 3-C1 1 70-74
70 Cl Cl ch3 H 1 Η Η 1 Η Η 3,4-(Cl)2 2 90-93
ch3
71 Cl Cl -Ctíf H 1 Η Η 0 H 44-49
X ch3
/ ch3
72 Cl Cl -CH H 1 Η Η 0 — — 2-Cl 1 78
ch3
73 Cl Cl H 0 - - 0 - - 4-C1 1 111-114
74 Cl Cl ch3 1 Η Η 0 - - H - 154
75 Cl Cl ch3 H 1 Η Η 0 — — 2-F.4C1 2 89-91
76 Cl Cl ch3 H 0 - — 1 Η Η 4-C1 1 64-67
78 Cl Cl ch3 ch3 1 Η Η 0 - - 3-CI 1 113-117
79 Cl Cl ch3 H 1 Η Η 0 — — 2-CI,4-F 2 106-109
80 Cl Cl ch3 H 1 Η Η 0 — 2-C1.6-F 2 olaj JR: 1735, 1350, 880 cm'1
8! Cl Cl ch3 H 0 — 1 Η Η 4-CH3 1 olaj JR: 1735, 1345, 880 cm'1
82 Cl Cl ch3 H 1 Η Η 0 - — 2,3-Cl2 2 102-105
83 Cl Cl ch3 H 0 - - 1 Η Η 2,6-Cl2 2 65 74
ch3
84 Cl Cl -Clí H 1 Η Η 0 _ 2,4-Cl2 2 olaj JR: 1735, 1390, 875 cm'1
ch3
85 Cl Cl ch3 Η 0 - 1 Η Η 4-OCH3 1 olaj JR: 1735, 1250, 1040 cm'1
86 Cl Cl ch3 H 0 - - 1 Η Η 2-C1 1 olaj JR: 1730, 1360, 880 cm'1
87 Cl Cl ch3 Η 1 Η Η 0 — 4-F 1 78-81
88 Cl Cl ch3 Η 0 — 1 Η Η 2-F/1-C1 2 olaj JR: 1735, 1360, 740 cm*1
89 Cl Cl ch3 Η 0 - — 1 Η Η 2-C1.4-F 2 77-80
ch3
90 Cl Cl -CH Η 1 Η Η 0 — — 3,4-Cl2 2 olaj JR: 1730, 1395, 880 cm'1
ch3
91 Cl Cl ch3 Η 1 Η Η 0 - - 4-OCH3 1 78
194 541
A
példa száma X X1 R R1 m R2 R3 n R4 R5 R6 W Op.(°C)
92 Cl Cl ch3 zch3 CH3 1 H H 0 - - 4-OCH3 1 80
93 Br Br -CH xch3 H 1 H H 0 2-C1 1 79
94 Br Br ch3 H 1 H H 1 H H 3,4CÍ2 2 89-90
95 Br Br ch3 CH3 1 h H 0 — 4-C1 1 138-140
96 Br Br ch3 H 1 H H 0 — — 2C1.4F 2 133
97 Cl Cl ch3 CH3 1 h H 0 — — 3CHS 1 73
98 Cl Cl ch3 CH3 1 H H 0 — — 4F 1 112
99 Cl Cl ch3 H 0 - — 1 H H 3,4CI2 2 88-90
100 Cl Cl ch3 H 1 H H 0 — 4-CH3 1 84
101 Cl Cl c2hs H 0 - — 0 — — 4-terc-C4H9 1 olaj JR: 1735, 1350, 890 cm1
102 Cl Cl Η H 1 Cll3 H 1 H H 3-C1 1 olaj JR: 1735, 1360, 735 cm1
103 Br Br ch3 /CH3 CH3 1 H H 0 — — 4-F 1 β 152-154
104 Br Br -CH xch3 /CH3 H 1 H H 0 3-C1 1 90-93
105 Cl Cl -CH xch3 zch3 H 1 H H 0 3-C1 1 66-68 olaj JR: 1730, 1400, 700 cm1
106 Br H -CH xch3 H 1 H H 0 — — 3 Cl 1
107 Cl Cl ch3 H 0 - — 1 H H 3Br, 4C1 2 94-98
Alkalmazástechnikai példák ί
A következő példákban összehasonlító vegyületekként az (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G) képletű vegyületeket alkalmazzuk. Ezek megnevezésük sorrendjében a következő irodalmi helyekről ismertek: Chem. Abstracts: 40 73: 8481 k; 3 129 225., 2 726 981., 3 129 225. és 3 129 225. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás; 880 555 sz. nagybritanniai szabadalmi leírás; Bioi. Nauk (Moszkva) 1980 (7), 76-81.
A példa
Leptosphaeria nodorum-vizsgálat (búza) - protektív hatás
Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
Célszerű hatóanyagkészítmény előállítása céljából gg összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a kapott koncentrátuniot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához fiatal növényeket harmatnedvesre permetezünk a hatóanyagkészítménnyel, θθ A felvitt anyag megszáradása után a növényeket Leptoshaeria nodorum konídium-szuszpenziójával szórjuk be.
A növényeket 48 órán át 20 °C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú inkubációs kamrában tartjuk.
Ezután a növényeket mintegy 15 °C hőmérsékletű és gg mintegy 80% relatív nedvességtartalmú üvegházba he lyezzük.
A beoltás után 10 nappal értékeljük a vizsgálatot.
Az eredményeket az A táblázat mutatja.
A táblázat
Leptoshaeria nodorum-vizsgálat (búza) - protektív hatás
A hatóanyag előállítási száma A hatóanyag koncentrációja a permedében tömeg% Fertőzöttség a kezeletlen kontroll %-ában
(B) képletű vegyület 0,025 ' 100
(ismert)
(C) képletű vegyület 0,025 100
(ismert)
(E) képletű vegyület 0,025 64,7
(ismert)
6. példa szerinti vegyület 0,025 12,5
4. példa szerinti vegyület 0,025 30,0
19. példa szerinti vegyület 0,025 16,7
17. példa szerinti vegyület 0,025 12,5
194 541
Az A táblázat folytatása
A hatóanyag előállítási száma A hatóanyag koncentrációja a permedében tömeg% Fertőzöttség a kezeletlen kontroll %-ában
13. példa szerinti vegyület 0,025 16,7
21. példa szerinti vegyület 0,025 50,0
23. példa szerinti vegyület 0,025 0,0
25. példa szerinti vegyület 0,025 12,5
33. példa szerinti vegyület 0,025 12,5
34. példa szerinti vegyület 0,025 0,0
44, példa szerinti vegyület 0,025 16,7
29. példa szerinti vegyület 0,025 16,7
40. példa szerinti vegyület 0,025 0,0
26. példa szerinti vegyület 0,025 12,5
27. példa szerinti vegyület 0,025 12,5
30. példa szerinti vegyület 0,025 12,5
32. példa szerinti vegyület 0,025 12,5
B példa
Puccinia-vizsgálat (búza) — protektív hatás
Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
Célszerű hatóanyagkészítmény előállítása céljából összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerre! és emulgeátorral és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához fiatal növényeket Puccinia rccondita spóra-szuszpenzi ójának 0,1 %-os vizes agar-oidatával oltunk be. Megszáradás után a növényeket a hatóanyag-készítménnyel harmatnedvesre permetezzük. A növényeket 24 órán át 20 °C hőmérsékletű és 100 % relatív nedvességtartalmú inkubációs kamrában tartjuk.
Ezt követően a növényeket mintegy 20 °C hőmérsékletű és 80 % relatív nedvességtartalmú üvegházba helyezzük, hogy a rozsda-pörsenések kifejlődését elősegítsük.
A kiértékelést a beoltás után 10 nappal végezzük.
Az eredményeket a B táblázat mutatja.
B táblázat
Puccinia-vizsgála t (búza) - protektív/kuratív hatás
A hatóanyag A hatóanyag Fertőzöttség
koncentrációja a kezeletlen
száma a permedében kontroll
tömeg% %-ában
(G) képletű vegyület (ismert) (A) képletű vegyület . 0,025 0,025 75,0 58,7
(ismert)
55. példa szerinti vegyület 0,025 12,5
22. példa szerinti vegyület 0.025 16,3
3. példa szerinti vegyület 0,025 25,0
1. példa szerinti vegyület 0,025 12,5
57. példa szerinti vegyület 0,025 25,0
63. példa szerinti vegyület 0,025 25,0
65, példa szerinti vegyület 0,025 12,5
64. példa szerinti vegyület 0,025 12,5
C példa
Venturia-vizsgálat (alma) — protektív hatás
Oldószer: 4,7 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
Célszerű hatóanyagkészítmény előállítása céljából összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához fiatal növényeket csuromvizesre permetezünk a hatóanyag-készítménnyel. A felvitt anyag megszáradása után a növényeket az almavarasodás kórokozója vizes konídium-szuszpenziójával (Venturia inaequalis) oltjuk be, majd 1 napig 20 C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú inkubációs kamrában tartjuk.
A növényeket ezután 20 °C hőmérsékletű és mintegy 70 % relatív nedvességtartalmú üvegházban tartjuk.
A beoltás után 12 nappal értékeljük ki a vizsgálatot.
Az eredményeket a C] és C2 táblázat mutatja.
194 541
Cj táblázat
Venturia-vizsgálat (alma) - protektív hatás
A hatóanyag előállítási száma Fertőzöttség %-ban 25 ppm hatóanyagkoncentrációnál
(E) képletű vegyület (ismert) 48
(B) képletű vegyület (ismert) 60
(A) képletű vegyület (ismert) 68
(F) képletű vegyület (ismert) 69
6. példa szerinti vegyület 25
4. példa szerinti vegyület 12
55. példa szerinti vegyület 6
74. példa szerinti vegyület 10
75. példa szerinti vegyület 0
76. példa szerinti vegyület 5
7. példa szerinti vegyület 0
10. példa szerinti vegyület 13
8. példa szerinti vegyület 15
9. példa szerinti vegyület 10
59. példa szerinti vegyület 30
57. példa szerinti vegyület 25
58. példa szerinti vegyület 18
69. példa szerinti vegyület 3
70. példa szerinti vegyület 3
72. példa szerinti vegyület 8
73. példa szerinti vegyület 0
40. példa szerinti vegyület 37
22. példa szerinti vegyület 35
53. példa szerinti vegyület 0
D példa
Pyricularia-vizsgálat (rizs) - protektív hatás
Oldószer: 12,5 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
Célszerű hatóanyag-készítmény előállítása céljából összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és a koncentrátumot vízzel és a megadott mennyiségű emulgeátorral a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához fiatal rizsnövényeket csuromvizesre permetezünk a hatóanyag-készítménnyel. A felvitt anyag megszáradása után a növényeket Pyricularia oryzae vizes spóra-szuszpenziójával oltjuk be. A növényeket ezután 25 °C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú üvegházban tartjuk.
A beoltás után 4 nappal kiértékeljük az eredményeket.
Az eredményeket a D táblázat mutatja.
D táblázat
Pyricularia-vizsgálat (rizs) - protektív hatás
A hatóanyag előállítási száma Hatóanyag- koncentráció %-ban Fertőzöttség a kezeletlen , kontroll %-ában
(B) képletű vegyület (ismert) 0,025 100
10. példa szerinti vegyület 0,025 20
14. példa szerinti vegyület 0,025 0
C, táblázat
A hatóanyag előállítási száma Fertőzöttség %-ban 10 ppm hatóanyagkoncentrációnál
(G) képletű vegyület (ismert) 81
93. példa szerinti vegyület 10
95. példa szerinti vegyület 3
96. példa szerinti vegyület 3
99. példa, szerinti vegyület 3
79. példa szerinti vegyüle't 0
82. példa szerinti vegyület . 3
85. példa szerinti vegyület 8
87. példa szerinti vegyület 15
90. példa szerinti vegyület 3
91. példa szerinti vegyület 0
98. példa szerinti vegyület 0
07. példa szerinti vegyület 5
E példa
Pyricularia-vizsgálat (rizs) - szisztemikus hatás
Oldószer: 12,5 tömegrész aceton
Emulgeátor. 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
Célszerű hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a kapott koncentrátumot vízzel és a megadott mennyiségű emulgeátorral a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A szisztemikus hatás vizsgálatához 40 ml hatóanyagkészítményt egységföldre öntünk, melybe fiatal rizsnövényeket ültettünk. A kezelés után 7 nappal a növényeket Pyricularia oryzae vizes spóra-szuszpenziójával oltjuk be. A növényeket ezután 25 °C hőmérsékletű és 100 % relatív nedvességtartalmú üvegházban tartjuk a kiértékelésig.
A kiértékelést a beoltás után 4 nappal végezzük.
Az eredményeket az E táblázat mutatja.
194 541
F táblázat
E táblázat
Pyricularia-vizsgálat (rizs) - szisztemikus hatás
A hatóanyag előállítási száma A hatóanyag mennyisége mg/100 cm2 Fertőzöttség a kezeletlen kontroll %-ában
4. példa szerinti vegyület 100 13
(A) képletű vegyület (ismert) 100 75
(G) kcplctű vegyüld (ismert) 100 100
Pellicularia-vizsgálat (rizs)
A hatóanyag előállítási száma A hatóanyagkoncentráció %-ban Fertőzöttség a kezeletlen kontroll %-ában
(D) képletű vegyület 0,025 100
(ismert)
55. példa szerinti vegyület 0,025 0
pott keverék a hatóanyagot mindig a kívánt koncentrációban tartalmazza.
F példa
Pellicularia-vizsgálat (rizs)
Oldószer: 12,5 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
Célszerű hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a kapott koncentrátumot vízzel és a megadott mennyiségű emulgeátorral a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A hatásosság vizsgálata céljából 3-4 leveles fiatal rizsnövényeket csuromvizesre permetezünk. A növényeket a megszáradásig üvegházban tartjuk. Ezután a növényeket Pellicularia sasakii-vel oltjuk be és 25 °C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú térben hagyjuk állni.
A beoltás után 5—8 nappal a vizsgálatot kiértékeljük.
Az eredményeket az F táblázat mutatja.
Készíttnényelőállítási példák
1. Porozószer előállítása
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összemérünk 0,5 tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagot és 99,5 tömegrész természetes kőzetlisztet és a keveréket porfinomságúra őröljük. A kapott készítményt mindig a szükséges mennyiségben alkalmazzuk a növényen vagy annak életterében porozással.
2‘. Szórható por előállítása aj Folyékony hatóanyag formálása
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához 25 tömegrész 63. példa szerinti hatóanyagot összekeverünk 1 tömegrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 tömegrész lignin-szulfonáttal, 8 tömegrész nagy diszperzitásfokú kovasavval és 62 tömegrész természetes kőzetliszttel és a keveréket porrá őröljük. Alkalmazás előtt a kapott nedvesíthető port annyi vízzel keverjük el, hogy a ka10 1 bj Szilárd hatóanyag formálása
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 50 tömegrész 10. példa szerinti hatóanyagot 1 tömegrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 tömegrész lignin-szulfonáttal, 8 tömegrész nagy diszperzitásfokú kovasawal és 37 tömegrész természetes kőzetliszttel é$ a keveréket porrá őröljük. Alkalmazás előtt a kapott nedvesíthető port annyi vízzel hígítjuk, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
Emulgeálható koncentrátum előállítása
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához 25 tömegrész 3. példa szerinti hatóanyagot feloldunk 55 tömegrész xilol és 10 tömegrész ciklohexanon elegyében. A kapott oldathoz emuígeátorként hozzáadjuk kalciumdodecil-benzol-szulfonát és nonil-fenol-poliglikol-éter elegyét. Alkalmazás előtt a kapott emulziós koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot mindig a kívánt koncentrációban tartalmazza.
4. Granulátum előállítása
Szilárd hatóanyag formálása
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához 91 tömegrész 0,5-1,0 mm szemcseméretű homokhoz hozzáadunk 2 tömegrész orsóolajat, majd 7 tömegrész finomra őrölt keveréket, amely 75 tömegrész 5. példa szerinti hatóanyagot és 26 tömegrész természetes kőzetlisztet tartalmaz. A kapott keveréket addig kezeljük megfelelő keverőberendezésben, míg egyenletes, szabadon folyó, nem porozódó granulátumok keletkeznek. A granulátumokat mindig a kívánt mennyiségben alkalmazzuk a növényen vagy annak életterében.
-101
194 541
5. ULV-készítminy
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához 90 tömegrész 67. példa szerinti vegyülethez hozzáadunk 3 tömegrész polietilén-oxidot emulgeátorként és a keveréket 5 adott esetben melegen feloldjuk 7 tömegrész aromás ásványolaj-frakcióban. A kapott keveréket az ULV-eljárásban alkalmazzuk.

Claims (2)

Szabadalmi igénypontok
1. Fungicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% mennyiségben (I) álta- 15 lános képletű helyettesített maleinsavimid-származékot tartalmaznak — az (I) általános képletben
X jelentése klór- vagy brómatom,
XI jelentése klór-vagy brómatom, 20
R jelentése 1-6 szénatomos alkiJ-, fenil-vagy benzilcsoport,
R1, R2, R3, R4 és Rs jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
R6 jelentése halogénatom, 1—6 szénatomos alkilcso- 25 port, 1—4 szénatomos alkoxiesoport vagy trifluormétil-csoport, n értéke 0, 1 vagy 2, m értéke 0, 1 vagy 2, n + m jelentése legfeljebb 3 és ha 20 n vagy m jelentése 0-nál nagyobb, akkor az R2, R3, R4, illetve R5 szubsztituensek mindig több azonos vagy különböző szubsztituenst jelentenek, y jelentése 0, 1 vagy 2 és ha y jelentése 1-nél nagyobb, akkor a szubsztituensek 35 azonosak vagy különbözőek lehetnek, kivéve azokat a vegyületeket, amelyeknek képletében Λ
X és X1 jelentése klóratom, m és y jelentése 0, 40 n jelentése 1,
R1, R4 és Rs jelentése hidrogénatom és
R jelentése metilcsoport, és
X és X1 jelentése klóratom, m, n és y jelentése 0,
R1 jelentése hidrogénatom és
R jelentése fenilcsoport szilárd hordozóanyagokkal - így természetes vagy szintetikus anyagokból készült kőzetlisztekkcl - , folyékony hígítószerekkel - így alifás vagy aromás, adott esetben klórozott szénhidrogénekkel - és adott esetben felületaktív anyagokkal, így emulgeálószerekkel — célszerűen poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterekkel vagy poli(oxi-etilén)zsíralkohol-éterekkel — és/vagy diszpergálószerekkel — célszerűen lignin-szulfítszennylúggal vagy metilcellulózzal - összekeverve.
2. Eljárás az (I) általános képletű helyettesített maleinsaviinid-származékok előállítására — az (1) általános képletben
X jelentése klór- vagy brómatom,
XI jelentése klór- vagy brómatom vagy hidrogénatom, R jelentése 1-6 szénatomos alk.il-, fenil- vagy benzilcsoport,
R1, R2 , R3 , R4 és R5 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
R6 jelentése halogénatom, 1- 6 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxiesoport vagy trifluor-metil-csoport, ' ; n értéke 0, 1 vagy 2, m értéke 0, 1 vagy 2, n + m jelentése legfeljebb 3 és ha n vagy m jelentése 0-nál nagyobb, akkor az R2, R3, R4, illetve R5 szubsztituensek mindig több azonos vagy különböző szubsztituenst jelentenek, y jelentése 0,1 vagy 2 és ha y jelentése 1-nél nagyobb, akkor a szubsztituensek azonosak vagy különbözőek lehetnek azzal jellemezve, hogy valamilyen (II) általános képletű halogén-maleinsavanhidridet - a (II) általános képletben X és X1 jelentése a tárgyi körben megadott — inért hígítószerben valamilyen (III) általános képletű primer aminnal - a (III) általános képletben R, R, R2, R3, R4, R5, R6, n, m és y jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk.
HU832071A 1982-06-12 1983-06-10 Fungicides containing as active substance derivatives of substituated malein-acid-amid and process for production of the active substances HU194541B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823222152 DE3222152A1 (de) 1982-06-12 1982-06-12 Substituierte maleinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU194541B true HU194541B (en) 1988-02-29

Family

ID=6165924

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU832071A HU194541B (en) 1982-06-12 1983-06-10 Fungicides containing as active substance derivatives of substituated malein-acid-amid and process for production of the active substances

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4582849A (hu)
EP (1) EP0098953B1 (hu)
JP (1) JPS595158A (hu)
AT (1) ATE21389T1 (hu)
AU (1) AU1573383A (hu)
BR (1) BR8303090A (hu)
CA (1) CA1192563A (hu)
CS (1) CS235325B2 (hu)
DD (1) DD209718A5 (hu)
DE (2) DE3222152A1 (hu)
DK (1) DK268583A (hu)
ES (1) ES523166A0 (hu)
GR (1) GR78617B (hu)
HU (1) HU194541B (hu)
IL (1) IL68936A (hu)
NZ (1) NZ204502A (hu)
PT (1) PT76812B (hu)
TR (1) TR21796A (hu)
ZA (1) ZA834260B (hu)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3306697A1 (de) * 1983-02-25 1984-08-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte maleinsaeureimide
DE3306844A1 (de) * 1983-02-26 1984-08-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel auf maleinsaeureimid-basis
DE3715344A1 (de) * 1987-05-08 1988-11-24 Basf Ag Alkoxysubstituierte maleinsaeureimide und maleinsaeureanhydride, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3738591A1 (de) * 1987-11-13 1989-05-24 Bayer Ag N-substituierte dichlormaleinimide
DE19641691A1 (de) 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
CA2652071C (en) 1998-05-11 2012-01-17 Basf Aktiengesellschaft Method for producing isoxazoline-3-yl-acyl benzene
CA2352196A1 (en) * 1998-11-24 2000-06-02 Basf Aktiengesellschaft Fungicides containing pyrrolidones as their active agents
GB0520368D0 (en) * 2005-10-06 2005-11-16 Univ Aston Antibacterial pyrrols
BR112016017808B1 (pt) 2014-01-31 2022-07-12 Cognition Therapeutics, Inc Composto ou sal farmaceuticamente aceitável, uso de um composto e composição para a inibição de um efeito betaamilóide numa célula neuronal
EP3119768B1 (en) 2014-03-16 2019-07-31 Hadasit Medical Research Services And Development Ltd. 3,4-bromo or -sulfonate substituted 1h-pyrrole-2,5-dione derivatives as type iii deiodinase (dio3) inhibitors for treating depressions and cancer
BR112019023851A2 (pt) 2017-05-15 2020-08-18 Cognition Therapeutics, Inc. compostos, suas composições farmacêuticas e métodos para tratamento de doenças neurodegenerativas

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2726981A (en) * 1952-05-06 1955-12-13 Ethyl Corp Method of combatting fungus organisms and n-aryl chlorosuccinimide compositions therefor
NL102123C (hu) * 1956-01-23
US3129225A (en) * 1961-06-07 1964-04-14 Us Vitamin Pharm Corp Novel 4-oxy-3-maleimidyl betaines
US3397210A (en) * 1966-01-17 1968-08-13 Koppers Co Inc Process for preparing maleimides using a solid phase acidic alumina-containing catalyst
US3337584A (en) * 1967-01-06 1967-08-22 Squibb & Sons Inc N-substituted maleimide compounds
DE3030481A1 (de) * 1980-08-12 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mikrobizides mittel
JPS57122065A (en) * 1981-01-23 1982-07-29 Ihara Chem Ind Co Ltd Dichloromaleimide derivative and fungicide containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
ES8403454A1 (es) 1984-03-16
DE3365280D1 (en) 1986-09-18
EP0098953B1 (de) 1986-08-13
DD209718A5 (de) 1984-05-23
IL68936A0 (en) 1983-10-31
ATE21389T1 (de) 1986-08-15
TR21796A (tr) 1985-07-16
EP0098953A2 (de) 1984-01-25
CA1192563A (en) 1985-08-27
US4582849A (en) 1986-04-15
PT76812B (en) 1985-12-16
DE3222152A1 (de) 1983-12-15
DK268583D0 (da) 1983-06-10
EP0098953A3 (en) 1984-03-28
ZA834260B (en) 1984-03-28
PT76812A (en) 1983-07-01
AU1573383A (en) 1983-12-15
BR8303090A (pt) 1984-01-31
JPS595158A (ja) 1984-01-12
CS235325B2 (en) 1985-05-15
ES523166A0 (es) 1984-03-16
NZ204502A (en) 1985-09-13
IL68936A (en) 1986-10-31
GR78617B (hu) 1984-09-27
DK268583A (da) 1983-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR940001779B1 (ko) 1,2,4-트리아졸 유도체의 제조방법
HU194541B (en) Fungicides containing as active substance derivatives of substituated malein-acid-amid and process for production of the active substances
PL127424B1 (en) Herbicide with plant growth control feature and method of obtaining derivatives of phenoxybensoic acid
PT86609B (pt) Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois
US4814459A (en) Benzoxazolyl- and benzothiazolyl-amino acids, their preparation and their use in plant protection
US4098894A (en) Triphenyl-1,2,3-triazolyl-(1)-methanes, and compositions and methods for combating fungi and bacteria employing them
KR890003834B1 (ko) 치환된 말레이미드의 제조방법
US4897415A (en) 2-imino-1,3-dithietanes, their use as pesticides
EP0603415A1 (en) Sulfamoyltriazole derivative and bactericide containing the same as active ingredient
JPH02286665A (ja) 殺菌剤
CS224622B2 (en) Microbicide
US3994909A (en) 1,2,4-Oxadiazolin-5-one derivatives
CS246092B2 (en) Fungicide and method of its efficient component production
JPS6335554A (ja) Ｎ−（２−シアノ−２−オキシミノアセチル）−アミノニトリル
PT86610B (pt) Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois
JPH01249761A (ja) Ｎ―スルフエニル化２―アミノ―４―クロロ―チアゾール―スルホンアミド
US3781323A (en) Cyano-and trifluoromethyl-substituted 6-nitroanilines
JPH01249753A (ja) 複素環で置換されたアクリル酸エステル
US4921993A (en) Substituted benzamide fungicides
JPS62242656A (ja) 殺菌作用を有するシアノアセトアミド誘導体
US3634443A (en) Certain 3 5-dialkylthioisothiazole-4-carbonitriles
US4397869A (en) Combating fungi with N-sulphenylated ureas
KR820000369B1 (ko) 트리플루오로메틸이미노-티아졸리딘 유도체의 제조방법
US4581365A (en) Trichloroacryloyl oxime fungicides
US3931317A (en) N-trifluoromethyl-N-(trihalomethylthio)-amino-benzo-imide chlorides