HU194190B

HU194190B - Herbicide compositions containing sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components

Info

Publication number: HU194190B
Application number: HU843144A
Authority: HU
Inventors: Larry H Hageman; Gerald A Roy
Original assignee: Du Pont
Priority date: 1983-08-22
Filing date: 1984-08-21
Publication date: 1988-01-28
Also published as: RO89370A; DK400484A; US4548638A; HUT35475A; RU2029765C1; DK400484D0; GR80146B; EP0136061A2; DE3469027D1; ATE32222T1; EP0136061B1; DK156658C; DK156658B; CA1192194A; EP0136061A3

Description

Λ találmány tárgya hatóanyagként szulfonil-karbamid szárma zékokat tartalmazó herbícid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására.

A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmény repcére szelektív hatással rendelkezik.

Λ 4.127 405 sz. USA-beli szabadalmi leírás (A) általános képletű vegyületekre cs ezek mezőgazdaságilag alkalmas sóira vonatkozik, mely képletben

R' jelentése (a), (b), (c) vagy (d) általános képletű csoport,

R³ és R⁶ jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór-, bróm-, jódatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, nitro-, trifluormetil-, ciano-, CH₃ S(O)_n — vagy CH₃CH₂C(0)_n-csoport,

R⁴ jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom vagy metilcsoport,.

R⁵ jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, bromatom, metil- vagy metoxicsoport,

R⁷ jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom, 1—2 szénatomos alkil- vagy 1—2 szénatomos alkoxi-csoport,

R⁸ jelentése hidrogénatom, metilcsoport, klóratom, vagy brómatom,

R® és R¹⁰ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metilcsoport, klóratom vagy brómatom,

W és Gt jelentése egymástól függetlenül oxigénvagy kénatom, n jelentése 0, 1 vagy 2,

X jelentése hidrogénatom, klór-, brómatom, metil-, etil, 1-3 szénatomos alkoxi, trifluor-metil-, CH₃S vagy CH₃OCH₂ csoport, és

Y jelentése metil-, vagy metoxicsoport, azzal a feltétellel, hogy (a) ha R^s jelentése hidrogéntől eltérő, akkor R³, R⁴, R⁶ és R⁷ közül legalább az egyik hidrogéntől különböző, és R³, R⁴, R⁶ és R⁷ közül legalább kettő hidrogénatomot jelent;

(b) ha R⁵ jelentése hidrogénatom, és R³, R⁴, R* és R⁷ közül mindegyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű, akkor R³, R⁴, R⁶ és R⁷ jelentése vagy klóratom, vagy metilcsoport;

(c) ha R³ és R⁷ jelentése egyaránt hidrogénatom, R⁴, R⁵ és R* közül legalább az egyik hidrogénatomot kell, hogy jelentsen.

A fenti szabadalmi leírás többek között olyan orto-szubsztituált vegyületekre is vonatkozik, ahol a szubsztituens 1 —4 szénatomos alkilcsoport.

A 4.383.113.sz. USA-beli szabadalmi leírás (B) általános képletű vegyületeket ír le, mely képletben

R jelentése 1—12 szénatomos alkil-, 3—10 szénatomos alkenil-, vagy halogénatommal szubsztituált 2—6 szénatomos alkilcsoport,

R² és R³ jelentése hidrogénatom,

R⁴ és R⁵ jelentése hidrogénatom,

R¹ jelentése (e) általános képletű csoport,

R² jelentése hidrogénatom, klór-, bróm-, fluoratom, 1—3 szénatomos alkilcsoport, nitro-,-SO₂CH₃, metoxi-, metil-tio-, trifluormetil-, dimetil-amino-, amino- vagy cianocsoportot,

R³ jelentése hidrogénatom, klór-, bróm-, fluoratom. vagy metilcsoport, '

R⁴ jelentése hidrogénatom, vagy metilcsoport,

R⁵ jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy metoxicsoport,

Z jelentése nitrogénatom,

X jelentése hidrogénatom, klóratom, metil-, metoxi-, etoxi- vagy -OCH₂ CH₂ 0CH₃ -csoport,

Y jelentése hidrogénatom, klóratom, 1—4 szénatomos alkilcsoport; metoxi-, etoxi-, ciano-, -COjCHj, -CO₂C₂Hs csoporttal vagy 13 fluor-, klór-, brómatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy NR,₆R₁₇ csoport, ahol R¹⁶ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R¹⁷ jelentése hidrogénatom, metoxicsoport vagy 1 —6 szénatomos alkilcsoport lehet.

A 4-310.346.sz. USA-beli szabadalmi leírás olyan herbícid hatású triazil-szulfonilkarbamidokra vonatkozik, amelyek orto-szulfamoil-csoportokat tartalmaznak.

A 44.212 számon közzétett európai szabadalmi bejelentés olyan herbícid hatású triazin-szulfonil-karbami dókra vonatkozik, amelyek orto-szulfonát-csoportokat tartalmaznak.

A fenti szabadalmi leírások egyike szem vonatkozik olyan vegyületekre, amelyek repcére szelektívek lennének.

A repce egy egynyári növény, amelyet olajáért termesztenek. A repce a Brassica genus-hoz tartozik, és általában a Brassica napus (repce vagy olajosmagvú repce) és Brassica campestris (takarmányrepce) értendő alatta. A repceolajat igen sokféle élelmiszerben hasznosítják; például jégkr-űnbem, margarinban, csokoládéban, szalonnában. Akiextrahált repcemagot állati takarmányként hasznosítják.

A Brassica genus más fontos haszonnövényeket is tartalmaz, így például a broccolit, káposztát, karfiolt és kelbimbót.

A világ jelenleg élelmiszerellátottságát figyelembe véve különösen fontos egy olyan haszonnövény termesztésének hatékonyságának növelése, mint a repce. A terméseredmények növelésének egyik módja, hogy a nem kívánt vegetációt a haszonnövény kultúrában kiírtjuk, vagy növekedését gátoljuk, ezáltal minimálisra csökkentjük a haszonnövény veszteségét.

Meglepő módon azt találtuk, hogy néhány szulfonil-karbamid vegyület szelektív herbícid hatással rendelkezik repcére nézve.

A találmány tárgya olyan herbícid készítmény, amely alkalmas a repcében megtalálható gyomnövények irtására anélkül, hogy a haszonnövényben kárt tenne, valamint eljárás a fenti szulfonil-karbamid vegyületek előállítására.

A találmány szerinti herbícid készítmény a gyomnövények kikelése előtt vagy után is alkalmazható.

A találmány szerinti herbícid készítmények hatóanyaga az (1) általános képletű vegyület, mely képletben

R jelentése -CO₂CH₃, -CO₂CH₂CH₃, -CO₂ CH₂ CH₂ CH₃, -CO₂ CH₂ CH=CH₂,

-CO₂CH(CH₃)₂, -CO₂CH₂CH₂C1, -SO₂N(CH₃)₂ vagy -OSO₂CH₃ csoport.

A következő vegyületek vagy ugyanolyan biztonsággal alkalmazhatók a repcében, de nagyobb herbicid aktivitással rendelkeznek és/vagy könnyebben szintetizálhatok:

1) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol R jelentése CO₂ CH₃ ,CO₂ CH₂ CH₃ ,CO₂ CH₂CH₂ CH₃, C0₂CH₂CH=CH₂, CO₂CH(CH₃)í, CO₂CH₂CH₂C1 vagy OSO₂CH₃;

2) az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol R jelentése CO₂ CH₃, CO₂ CH₂ CH₃ vagy OSO₂ CII₃.

Különösen előnyösek igen jó herbicid aktivitásuk és/vagy könnyűi szintetizálhatóságuk miatt a következő vegyületek:

2-[[(4-etoxi-6-metilainino-l, 2, 3-triazin-2-il)-amino-21

194.190 karbonill-ámínoszulfonilj-benzoésav-metilészter, op.: 204-206*C;

2-{I(4-etöxi-6-metilamlno-l, 3, 5-triazin-2-il)-aminokarbonilj-aminoszulfonílj-benzoésav-etilészter, op.: 212-21$’C; és

N-[(4-etóxi-6-metilamino-l ,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonilj-2-metilszulfoniloxi-benzolszulfonamid, op.: 178-180 °C.

A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek az 1. reakcióvázlaton ismertetett módon állíthatók elő, a (II) általános képletű, megfelelően szubsztituált szulfonil-izocianát és a (III) képletű 4-etoxi-6-metilamino-l,3,5-triazin-2-amin reakciójával a 4.383.113. sz. USA-beli szabadalmi leírásban ismertetett módon.

A (II) általános képletű vegyületek az irodalomból Ismertek; a 4.238.621, a 4.310.346 sz. USA-beli szabadalmi leírás vagy a 44.212 közzétételi számú európai szabadalmi bejelentés szerint ismertetett módon állíthatók elő.

A (111) képletű aminotriazin szintén ismert az irodalomból. (J. Amer. Chem. Soc., 71, 3248 /1949/)·

A következő példán a találmány szerinti vegyületek előállítását ismertetjük anélkül, hogy a találmányt a példára korlátoznánk.

A reakció 5—100 ’C közötti hőmérsékleten, előnyösen 20-50 °C között, 0,5—48 óra, előnyösen 1 —24 óra alatt hajtható végre.

1. példa

Metil-2-[[(4-etoxi-6-metilamino-l ,3,5-triazin-2-il)aminokarbonilj-aminoszulfonilj-benzoát

0,8 g 4-etoxi-6-metilamino-l,3,5-triazin-2-amin és 25 ml metilén-klorid szuszpenziójához 1,14 g 2-(metoxi karbonil ) benzolszulfonil izocianátót adtunk. A szuszpenzió szétvált, majd a szilárd anyag kiülepedett. A reakcióelegyet 1 órán keresztül szobahőmérsékleten állni hagvtuk, majd a szilárd anyagot elválasztottuk és megszárítottuk, így 0,9 g cím szerinti vegyületet kaptunk. Op.: 204-206 C.

IR (nujol):C=0 (1700 és 1730 cm¹).

A többi találmány szerinti szelektív herbicid hatással rendelkező vegyületet az 1. táblázat tartalmazza.

Az 1. példa szerinti eljárást alkalmazva az adott területen jártas szakember az összes 1. táblázatban található vegyületet elő tudja állítani.

1.táblázat (I) általános képletű vegyületek

R op. (°C)

COjCjHj 212-215

COjCHj CH₂ CHj· 185-187

COjCHjCH=CHj 177-180

COjCH(CH₃)j 160-163

COjCHjCHjQ 166-169

SOjN(CHj)j 169-171

OSOjCHj 177-180

A találmány szerinti vegyületek szokványos módszerekkel formálhatók. Például porok, granulátumok, pelletek, oldatok, szuszpenziók, emulziók, nedvesíthető porok, emulzifikálható koncentrátumok állíthatók elő. Ezek közül igen sok közvetlenül is felhasználható. Permetezhető készítmények is készíthetők a megfelelő oldószer felhasználásával és hektáronkénti néhány litertől többszár liter mennyiségű permetlé formájában kerülhetnek alkalmazásra. A nagyhatású készítmények elsősorban további készítmények intermedierjeiként használhatók fel. A készítmények általában 0,1-99 t% hatóanyagot vagy hatóanyagokat és legalább egy (a) 0,1 -20% felületaktív anyagot és/vagy (b) 1-99,9% szilárd vagy folyékony inért higítóanyago(ka)t tartalmaznak. A találmány szerinti készítményekben az egyes komponensek mennyiségét a 2. táblázatban soroltuk fel; az adatok közelítő értékek.

2. táblázat hatóanyag hígító felületaktív szer(ek) anyagíok) tömeg%*

nedvesíthető porok	20 -90	0-74	1 10
olaj szuszpenziók, emulziók, oldatok (beleértve az emui zifikálható koncentrátumokat is)	3 -50	40-95	0-15
vizes szuszpenziók	10 -50	40-84	2-20
porok	1 -25	70-99	0- 5
granulátumok és pelletek	0,1-95	5-99,9	0—15
nagyhatású készítmények	90 -99	0-10	0 - 2
*A hatóanyag és	legalább egy	felületaktív	anyag

vagy egy higítószer tesz ki együttesen 100%-ot.

A találmány szerinti készítmények nagyobb vagy kisebb mennyiségben tartalmazhatják a hatóanyagot, a felhasználás módjától és a vegyülef fizikai tulajdonságától függően. Néha kívánatos, hogy a felületaktív anyag a hatóanyaghoz viszonyítva nagyobb mennyiségben legyen jelen. Ezt úgy érhetjük el, hogy a készítménybe beledolgozzuk a felületaktív anyagot vagy egy tankban keveijük össze vele.

Tipikus szilárd higítószereket Watkins és társai ./Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers”, (2. kiadás, Dorland Books, Caldwell New Jersey-ban) írnak le, de más szilárd anyagok, akár ásványi, akár szintetikus anyagok egyaránt használhatók. Nedvesíthető porkészítmény esetén a nagyobb abszorpciós képességgel rendelkező higitószerek előnyösek. Szuszpenzió koncentrátumok készítésekor előnyös, ha a hatóanyag oldhatósága kisebb, mint 0,1%. Az oldat koncentrátumokban előnyösen 0 von nem válnak szét a fázisok. A „McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual” (MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey), valamint Sisely and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents ’ (Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964) irodalmi helyeken sorolják fel az alkalmaz-31

194.190 ható felületaktív anyagokat és ezek ajánlott felhasználási területét, Bármely készítményféleség tartalmazhat kisebb mennyiségben különböző adalékanyagokat, a habzás, az összetapadás, a korrózió és a mikróbák elszaporodásának meggátlása stb. céljából.

A találmány szerinti készítmények előállítására szolgáló eljárások jól Ismertek. Oldatokat úgy állíthatunk elő, hogy egyszerűen összekeverjük az alkotórészeket. Finom szilárd készítmények úgy állíthatók elő, hogy összekeverjük és általában összeőröljük az alkotórészeket, például kalapácsos vagy fluidizációs malomban. Szuszpenziókat nedves őrléssel állíthatunk elő (3.060.084. számú USA-beli szabadalmi leírás). Granulátumokat és pelleteket úgy készíthetünk, hogy a hatóanyagot előre formulázott granulátum hordozóra permetezzük, de agglomerációs technikát is alkalmazhatunk. (Browning, J.E.: „Agglomeration”, Chem. Eng. December 4, 1967, 147. oldal és Perry: Vegyészek kézikönyve, 5. kiadás, McGraw-Hill, New York 1973,8-57.0.)

További formálást ismertető művek a következők:

3.235361. sz. USA-beli szabadalmi leírás, 6. oszlop 16. sortól 7. oszlop 19. sorig és 10—41. példák; 3.309.192.sz. USA-beli szabadalmi leírás, 5. oszlop, 43. sortól 7. oszlop 42. sorig és 8., 12., 15., 39., 41., 52., 53., 58., 132., 138-140., 162-164., 166., 167. és 169-182. példák;

2.891.855. sz. USA-beli szabadalmi leírás, 3. oszlop, 66. sortól 5. oszlop 17. sorig és 1 —4. példák; G.C.Klingmann, „Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc. kiadó, New York, 1961,81-96. oldal, és J.D. Fryer and S.A.Evans, „Weed Control Handbook”, 5. kiadás, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968,101—103. oldal.

A találmány szerinti készítményeket az alábbi példákkal illusztráljuk anélkül, hogy a találmányt a példákra korlátoznánk. A példákban a részek tömegrészeket jelentenek, hacsak másképp nem jelezzük.

2. példa

Nedvesíthető por

2-([(4-etoxi-6-metilamino-l,3,5- . triazin-2-il)-aminokarboni]]-amlnoszulfonilj-benzoesav, metilészter 80% nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 2% nátrium-ligninszulfonát 2% szintetikus amorf sziliciumdloxid 3% kaolinit 13%

Az alkotórészeket összekevertük, és kalapácsos malomban addig őröltük, amíg az összes szilárd anyag részecske lényegében 50/z-nál kisebb méretű nem lett. Ezután az anyagokat újra összekevertük és csomagoltuk.

3. példa

Nedvesíthető por

N-[(4-etoxi-6-metilamino-l ,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonilÍ-2-metilszulfoniloxi-benzolszulfonamid 50% nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 2% alacsony viszkozitású metil-cellulóz 2% diatomaföld 46%

Az alkotórészeket összekevertük, kalapácsos malomban durván megőrültük, majd további őrlésnek vetettük alá addig, amíg a részecskék átmérője lényegében kisebb, mint 10 μ nem lett. A terméket csomagolás előtt ismét összekevertük.

4. példa Granulátum

A 3. példa szerinti nedvesíthető por 5%

Attapulgit granulátum 95% (U.S.S. 20—40 mesh; 0,84—0,42 mm)

Körülbelül 25% szilárd anyagot tartalmazó nedvesíthető por szuszpenziót permeteztünk attapulgit granulátumok felületére, mialatt az anyagot egy kúpos keverőben forgattuk. A granulátumokat megszárítottuk és csomagoltuk.

5. példa Extrudált pellet

2-[[(4-etoxi-6~metiIamino-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil)-aminoszulfonilj-benzoesav-etilészter 25% vízmentes nátrium-szulfát 10% durva kalcium-ligninszulfonát 5% nátrium-alkil-naftalinszulfonát 1% kalcium/magnézium bentonit 59%

A komponenseket összekevertük, kalapácsos malomban megőröltük, majd kb. 12% vízzel megnedvesítettük. A keveréket kb. 3—4 mm átmérőjű henger formára extrudáltuk, melyeket kb. 3 mm hosszúságú pel letekre daraboltunk szét. Ezeket közvetlenül szárítás után is felhasználhatjuk, de a szárított pelleteket egy 0,84 mm-es nyílásokkal rendelkező szitán is átszitálhatjuk. A 0,42 mm-es nyílásokkal rendelkező szitán fennmaradó granulátumokat csomagolhatjuk, és a maradékot reciklizálhatjuk.

6. példa

Olaj szuszpenzió

2-[[(4-etoxi-6--metilamino-l ,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil)~aminoszulfonil ] -benzoesav-me tilészte r 25% polioxi-etílén-szorbit-hexaoleát 5% főként alifás szénhidrogéneket tartalmazó olaj 70%

A komponenseket homokmalomban együtt őröltük addig, amíg a szilárd részecskék nagysága 5 μ-nál kisebb nem lett. A kapott sűrű szuszpenziót közvetlenül is felhasználhatjuk, de előnyösen először olajat adunk hozzá, vagy vízben emulzifikáljuk a felhasználás előtt.

7. példa

Nedvesíthető por 2-[[(4-etoxi-6--metilamino-1,3,5-41

194 190

-triazin-241)-aminokarbonil]-aminoszulfonilj-benzoesav-etilészter 20% nátrlum-alkil-naftalin-szulfonát 4% nátrium-ligninszulfonát 4% kis viszkozitású metil-cellulóz 3% attapulgit 69%

A komponenseket gondosan összekevertük. A keveréket kalapácsos malomban addig őröltük, amíg a részecskék nagysága lényegében 100 μ alá nem csökkent. Ezután az anyagot ismét összekevertük, egy 03 mm-es nyílásokkal rendelkező szitán átszitáltuk és csomagoltuk.

8. példa

Kis hatóanyagtartalmú granulátum

N-[(4-etoxi-6--metilamino-l ,3,5-triazin-2-il>aminokarbonilJ-2--metilszulfoniloxi-benzol-szulfonamid 1 %

Ν,Ν-dimetil-formamid 9% attapulgit granulátum 90% (0,84-0,42 mm-es szitán szitált)

A hatóanyagot feloldottuk az oldószerben, és az oldatot előzetesen pormentesített granulátumokra permeteztük kúpos keverőben. A hatóanyag felvitelének befejeződése után a keverést még egy kis ideig tovább folytattuk, majd a granulátumokat becsomagoltuk.

9. példa

Vizes szuszpenzió

N-[(4-etoxl-6 -metilamino-1,3,5-triazin-2-il>aminokarbonil]-2--metilszulfoniloxi-benzolszulfonamid 40 % poliakrilsav ragasztóanyag ' 0,3% dodecilfenol-polietilén-gUkol-éter 0,5% dinátrium-foszfát 1 % mononátrium-foszfát 0,5% polivinil-alkohol 1,0% víz 56,7%

A komponenseket összekevertük és homokmalomban megőröltük, így olyan részecskéket kaptunk, melyeknek nagysága lényegében 5μ alatt volt.

10- példa Oldat

2-[[(4-etoxi-6-metilamino-13,5-triazin-2-il)-aminokarbonil]-aminoszulfonilj-benzoesav-etilészter nátrium só 5% víz 95%

A sót közvetlenül a vízben keverés közben feloldottuk, majd a kapott oldatot csomagoltuk.

11. példa

Kis hatóanyagtartalmú granulátum 2-[[(4-etoxl-6-metilamino-l ,3,5-triazin-2 -il>aminokarbonU J-aminoszulfonilj-benzoesav-etilészter 0,1% attapulgit granulátumok 99,9% (0,84-0,42 mm-es szitán átszitált)

A hatóanyagot feloldottuk egy megfelelő oldószerben, majd az oldatot egy kúpos keverőben a portalanitott granulátumokra permeteztük. Miután az oldat permetezését befejeztük, az anyagot felmelegítettük, hogy elpárologtassuk az oldószert.

A készítményt hagytuk lehűlni, majd csomagoltuk.

12. példa

Granulátum

2-[[(4-etoxl-6 metilamino-13,5-triazin-2-il)-aminokarbonil]~aminoszulfonilj-benzoesav-etilészter 80% nedvesítőszer 1% nyers ligninszulfonát só (5-20% természetes cukrot tartalmaz) 10% attapulgit anyag 9%

A komponenseket összekevertük és megőröltük, majd egy 0,168 mm-es nyílásokkal rendelkező szitán átszitáltuk. Ezt az anyagot azután egy fluidágyas granulátorba vezettük, a levegőáramot úgy állítottuk be, hogy csak gyengén fluidizálja az anyagot, és a fluidizált anyagot finom vízpermettel permeteztük. A fluidizációt és a permetezést addig folytattuk, amíg a kívánt nagyságú granulátumok el nem készültek. Ekkor a permetezést abbahagytuk, de a fluidizálást tovább folytattuk adott esetben melegítés közben addig, amíg a granulátum víztartalma a kívánt szint alá nem csökkent, általában 1% alá. Ezután az anyagot a kivánt nagyságúra szitáltuk szét, általában 1410—149 μ nagyságúra, majd csomagoltuk.

13. példa

Nagy hatóanyagtartalmú koncentrátum

2-[[(4^etoxi-6-metilamino-l ,3,5-tnazin-2-il)-aminokarbonil]~aminoszulfonilj-benzoesav-etilészter 99 % szilika aerogél 05% szintetikus amorf szilicium-dioxid 05%

A komponenseket összekevertük és kalapácsos malomban megőröltük, Így olyan terméket kaptunk, amelynek lényegében minden részecskéje átszitálható egy 03 mm-es nyílásokkal rendelkező szitán. A koncentrátumot tovább formulázhatjuk, ha szükséges.

14. példa Nedvesíthető por

N-[(4-etoxi-6-metilamino-l ,3,5-triazin-2-il>aminokarbonil]-2--metilszulfoniloxi-benzol-szulfonamid 90 % dioktil-nátrium-szulfoszukcinát 0,1% szintetikus finom szilicium-dioxid 9,9%

A komponenseket összekevertük és kalapácsos malomban addig őröltük, amig olyan terméket nem kaptunk, amelynek lényegében minden részecskéje 100

194.190 μ-nál kisebb volt. Az anyagot egy 0,3 mm-es nyílásokkal rendelkező szitán szitáltuk keresztül, majd csomagoltuk.

15. példa Nedvesíthető por

2-f [(4-etoxi-6--metilamino-l ,3,5-tnazin-2-iiyaminokarbonÍlj-aminoszulfonllj-benzoesav-metilészter 40% nátrium-ligninszulfonát 20% montmorillonit agyag 40%

A komponenseket alaposan összekevertük, majd kalapácsos malomban, majd szélmalomban megőröltük, fgy olyap terméket kaptunk, amelynek lényegében minden részecskéje 10 μ-nál kisebb volt. Az anyagot újra összekevertük, majd csomagoltuk.

16. példa Olaj szuszpenzió

2-[[(4-etoxi-6~metilamino-l ,3,5triazin-2-il)-aminokarbonil]-aminoszulfonilj-benzoesav-etilészter 35% polialkohol karbonsav-észterek és olajban oldható petróleum-szulfonátok 6% xilol 59%

A komponenseket egyesítettük és homokmalomban 5 μ-nál kisebb méretű részecskékre őröltük. A terméket közvetlenül felhasználhatjuk, olajat adhatunk hozzá vagy vízben emulzifikálhatjuk.

17. példa Porkészitmények

N-[(4-etoxi-6-metilamino-l ,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil]-2-metilszulfoniloxi-benzolszulfonamid 10% attapulgit 10% pirofdlit 80%

A hatóanyagot összekevertük az attapulgittal, majd 200 μ-nál kisebb nagyságú részecskékre őröltük kalapácsos malomban. A megőrölt koncentrátúmot ezután elporitott pirofillittei homogenizáltuk.

A szerkezetileg közelálló vegyületek ismert tulajdonságaival ellentétben azt találtuk, hogy a találmány szerinti vegyületek hatékony herbicidek, különösen alkalmasak a repcében (Brassica napus) a gyomnövények kikelés előtti vagy kikelés utáni irtására.

A találmány szerinti vegyületek felhasználási dózisát számos tényező befolyásolja. Ilyenek például a haszonnövény fajtája; kiirtandó gyomnövény típusa; az időjárási, éghajlati viszonyok; az alkalmazott készítményfajta; a felvitel módja; a gyomnövénnyel való boritottság foka stb. Általában azt mondhatjuk, hogy a találmány szerinti vegyületek 0,01-5 kg/ha, előnyösen 0,04-0,12S kg/ha dózisban alkalmazhatók.

A találmány szerinti vegyületek más ismert herbicidekkel is összekeverhetők. A kombinációban különösen a következő herbicidek alkalmazhatók előnyösen:

Közhasználatú név	Kémiai név
Nátrium-alloxidim	2-( 1 -allil-oxi-amino-butilidén> -5,5-dimetll-4-metoxi-karbonll•ciklohexán-1,3-dion nátrium sója
Karbetamid	N-etil-2-([(fenil-amino)-karbonil]-oxij-propánamld (R)-izomeije
Dalapon	2,2-diklór-propionsav
Diailát	s-(2,3-diklór-allil)-<iiizopropil- -tiokarbamát
metil-diklofop	me til-2-[4-(2 ’,4 ’-diklór-fenoxi)-fenoxij-propanát
diuron	3-(3.4-diklór-fenil )-l ,1-dimetilkarbamid
butíl-fluazifop	(t)-butil 2-[4-[(5-trifluor-metil)-2-piridiníl)-oxi]-fenoxi]-propanoát
metil-haloxifop	metil-2-(4-[(3-klór-5-/trifluor- -metil/-2-piridinil>oxiJ-fen- oxi]-propanoát
metazaklór	2-klór-N-(2,6-dime til-fenil)-N-(lH-pirazol-1 -il-metil)-acetamid
napropamid	2-(ű!-naftoxi)-N,N-dietil-propi- onamid
nitralin	4-metilszulfonil-2,6-dinitro-N, N-dipropil-anilin
propizamid	3,5-diklór-(N-1,1-dimetil )-2-propinil)-benzamid
setoxidim	2-[l-(etoxi4mino)-butíI]-5-[2- -(etiltio)-propil]-3-hidroxi-2- -ciklohexén-l-on
TCA	triklór-ecetsav
3,6-diklór-pikolinsav	3,6-diklór-2-piridin-karbonsav
trifluralin	a,a,a-trifluor-2,6 -dinltro-N N-dipropil-p-toluidin “ ~

A találmány szerinti vegyületek szelektív herblcid tulajdonságait, melyek, a repcében való szelektív gyomirtásra teszik Őket alkalmassá, számos üvegházi vizsgálatban bizonyítottuk. A vizsgálatokat az alábbiakban leírt módon végeztük.

A vizsgalat

Ujjasmuhar (Digitaria spp.), kakaslábfű (Echinophola crusgalli), vadzab (Avena fatua), cassia (Cassia obtusifolia), hajnalka (Ipomoea spp.), szerbtövis (Xanthium pensylvanicum), cirok, kukorica, szójabab, cukorrépa, rizs, búza és bíbor diósás (Cyperus rotundus) magokat, illetve gumókat elültettünk és

194.190 kikelés előtt a vizsgált vegyület nem fitotoxikus oldószerben való oldatával kezeltük őket. Ugyanakkor ezeket a haszonnövény és gyomnövény fajtákat gyapottal és bokorbabbal együtt talajra/levélzetre való kiszórással kezeltük- A kezelés időpontjában a növények magassága 2-18 cm volt. A kezelt és a kontrol] növényeket 16 napig növényházban tartottuk,' ezután az egyes egyedeket a kontroll növényekkel összehasonlítottuk és vizuálisan értékeltük a kezelés eredményét. Az eredményeket az A táblázat tartalmazza. 0 jelentése az, hogy a növény semmiféle kárt nem szenvedett, a 10 érték azt jelenti, hogy a növény teljes mértékben elpusztult. A betűjelek a következőket jelentik.

C* klorózis/nekrózis

E= nem tudott kikelni

G= növekedése visszafogott

H= az alakjára gyakorolt hatást

6Y= rügy- vagy virághullás.

Az „Ártáblázat szerinti kísérletet all. példa szerinti összetételű készítménnyel végeztük úgy, hogy a készítmény hatóanyagát változtattuk.

A táblázat (IV) képietű vegyület

Dózis kg/ha 0.05

Pre-emergens Poszt-emergens

Bab	—	4C,8G,6Y
Gyapot	-	4C,9G
Cirok	5C,9H	2C,9G
Kukorica	3C,9G	5C.9G
Szójabab	3C,8H	5C,9G
Búza	2C,8G	7G
Vadzab	5C,9G	5C.9G
Rizs	10H	5C,9G
Kakaslábfü	5C,9H	9C
Ujjasmuhar	3C,7G	2C.9G
Hajnalka	9C	4C,8G
Szerbtövis	8H	1C,6G
Cassia	3C,9G	9C
Diósás	10E	2C.9G
Cukorrépa	9C	9C

(V) képietű vegyület
Dózis kg/ha	Pre-emergens	0.05 Poszt-emergens
Bab		5C.7G.6G
Gyapot	—	5C.9G
Cirok	4C,9H	3U.9G
Kukorica	5C,9H	3U.9G
Szójabab	3C,6H	3C,9G
Búza	2C,6G	5G
Vadzab	3C,9G	3C.9G
Rizs	10E	9C
Kakaslábfü	3C,9H	2C.9G
Ujjasmuhar	1C.5G	5C,9G
Hajnalka	9G	5C,9G
Szerbtövis	9H	5C.9G
Cassia	5C,9G	5C,9G
Diósás	10E	9G
Cukorrépa	10E	9C

(VI) képietű vegyület

Dózis kg/ha	Pre-emergens	0.05 Poszt-emergens
Bab	_	4C,7G,6G
Gyapot Cirok	—	4C,4H,8G
2C.8G	3C.8H
Kukorica	2C.7G	2C.4G
Szójabab	3C.3G	3C,9G
Búza	0	0
Vadzab	3C.8H	IC
Rizs	3C.8G	2C.9G
Kakaslábfü	3C,6H	3C,8H
Ujjasmuhar	0	0
Hajnalka	3C.8H	3C.8H
Szerbtövis	9H	4C.9G
Cassia	2C.5G	3C,5H
Diósás	0	0
Cukorrépa	3C,9G	9C

(VII) képietű vegyület

Dózis kg/ha	Pre-emergens	0.05 Poszt-emergens
Bab	—	3C,5G,6Y
Gyapot	—	3C3H,8G
Cirok	3C,8H	4C.9H
Kukorica	2C.8H	1C,5G
Szójabab	0	1C,6G
Búza	2G	0
Vadzab	2C,8G	2C
Rizs	3C,8H	5C,9G
Kakaslábfü	3C,4H	2C,8H
Ujjasmuhar	IC	1C3G
Hajnalka	8H	3C,8H
Szerbtövis	8H	3C,9H
Cassia	8G	3C.8H
Diósás	9G3C	2G
Cukorrépa	9C	9C

(VIII) képietű vegyület

Dózis kg/ha	Pre-emergens	0.05 Poszt-emereens
Bab	—	3C,7G,6Y
Gyapot	—	4C,9G
Cirok	3C.9H	9G
Kukorica	2C.9G	3C.8H
Szójabab	2C,8H	3C.9G
Búza	2G	0
Vadzab	3C.9G	4C.9H
Rizs	10E	6C,9G
Kakaslábfü	5C,9H	2C,9H
Ujjasmuhar	3G	7G
Hajnalka	9G	5C.9G
Szerbtövis	9H	6C,9G
Cassia	5C,9G	6C.9G
Diósás	9G	2C,9G
Cukorrépa	10E	9C

(IX) képietű vegyület

Dózis kg/ha 0.05

Pre-emergens Poszt-emergens

Bab	3C,7G,6Y
Gyapot	-	3C3H.9G

194.190

Cirok	2C.9G	3C,9H
Kukorica	2C,9G	2C,5H
Szójabab	2C,6H	4C,9G
Búza	IC	0
Vadzab	2C,9H	1C.5G
Rizs	9H	4C,9G
Kakaslábfű	2C,9H	9H
Ujjasmuhar	2G	4G
Hajnalka	9G	3C,8H
Szerbtövis	8H	3C,9G
Cassia	2C.4G	3C.9G
Diósás	8G	5G
Cukorrépa	4C.9G	9C

(X) képletű vegyület

Dózis kg/ha	Pre-emergens	0.05 Poszt-emergens
Bab	—	1C,1H
Gyapot	-	3C.6H
Cirok	2C,9G	2C,9G
Kukorica	2C,9G	3C,9G
Szójabab	2C,2H	3C,3H
Búza	2C.9G	7G
Vadzab	2C,9G	2C,9H
Rizs	10E	5C,9G
Kakaslábfű	2C,9H	3C,9H
Ujiasmuhar	2C,8G	3C.9G
Hajnalka	9C	3C,9G
Szerbtövis	9H	2C.9H
Cassia	9G	3C,9H
Diósás	4G	5G
Cukorrépa	10E	9C

(XI) kéoletű vegyület

Dózis kg/ha 0.05

Bab	Pre-emergens	Poszt-emergens 4C,8G,6Y
Gyapot	-	4C.9G
Cirok	5C,9H	3C,9G
Kukorica	3C,9H	3C,9H
Szójabab	2C,8H	4C,9G
Búza	4C,9H	4G
Vadzab	5C,9H	3C,9G
Rizs	10E	5C,9G
Kakaslábfű	9H	5C.9H
Ujiasmuhar	2C,8G	2C,9G
Hajnalka	9H	4C,9G
Szerbtövis	9H	7G
Cassia	5C,9G	5C,9G
Diósás	6G	0
Cukorrépa	10E	2C,3G

B vizsgálat

Két műanyag tálat polietilén fóliával béleltünk ki, majd előre elkészített földdel töltöttünk meg. Az egyik tálba búzát (Triticum aestivum), árpát (Hordeum vulgare), vadzabot (Avena fatua), rozsnokot (Bromus secalinus), Alopecurus myosuroídes-t, évelő perjét (Poa annua), ecsetpázsitot (Setaria viridis), olasz perjét (Lolium multiflorum) és repcét (Brassica napus) vetettünk. A másik tálba Salsola kálit, gáláit (Galium aparin), veronikát (Veronica persica), kochia-t (Kochia scoparia) pásztortáskát (Capseüa bursa-pastoris), Matricaria inodora-t, feketecsucsort (Solanum nigrum), apró szulákot (Polygonum convolvulus) és cukorrépát (Béta vulgáris) vetettünk. A fenti két tálat a magvak kikelése előtt kezeltük. Ugyanakkor két másik tálat, amelyekben a fenti ugyanilyen növényfajtákat vetettük, a kikelés után kezeltünk. A kezelés időpontjában a növények magassága 1 -20 cm volt, a növényfajtától függően.

A felhasznált vegyületeket egy nem fitotoxikus oldószerrel hígítottuk és a tálak fölé permeteztük, összehasonlításként kezeletlen ugyanilyen növényeket és csak oldószerrel kezelt növényeket alkalmaztunk. Minden kísérlet esetén a növényeket 19—22 napig üvegházban tartottuk, ezalatt a kezelés hatékonyságát a kontroll növényekhez való hasonlítással értékeltük vizuálisan. A kapott adatokat a B táblázat tartalmazza.

Az értékeléshez a következő skálát alkalmaztuk: 0= nincs hatás

10= maximális hatás

C= klorózis vagy nekrózis és

G= növekedés gátlás·

A kísérletet (B táblázat) a 9. példa szerinti készítménnyel végeztük úgy, hogy a hatóanyagokat változtattuk benne.

B táblázat (IV) képletű vegyület

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.06	0.015	0.004	0.0009
Repce	8G3C	1G	1G	0
Olaszperje	9G.9C	7G.4C	3G	0
Ecsetpázsit	5G.4C	5G,5C	0	0
Évelő peqe	9G.9C	9G,7C	4G	0
Alopecurus m.	9G,9C	8G,9C	7G	1G
Rozsnok	9G,5C	9G.2C	8G	5G
Vadzab	7G	6G	3G	2G
Árpa	6G	4G	5G	1G
Búza	5G	3G	5G	1G
Matricaria inodora	10C	9G	9G	7G
Galium aparine	10C	9G,7C	6G	4G
Selsola káli	10C	5G,4C	7G	0
Pásztortáska	10C	10C	10C	7G
Seprűfű	9G,4C	9G,3C	7G	1G
Solanum nignum	9G,7C	9G.4C	6G	2G.1C
Veronika	8G,3C	8G	8G	8G
Apró szulák	7G,2C	5G	6G,3C	0
Cukorrépa	9G.9C	9G,9C	9G	3G

(V) képletű vegyület

1. kísérlet

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.06	0.015	0.004	0.0009
Repce	5G	0	0	0
Olaszperje	10C	9G,9C	5G	2G
Ecsetpázsit	2G	0	0	0
Évelő peije	9G,9C	8G.8C	4G	1G
Alopecurus m.	9G,9C	9G,9C	8G	4G
Rozsnok	9G,9C	9G,9C	8G	4G
Vadzab	10G	10G	9G.4C	4G
Árpa	1G	1G	0	5G
Búza	0	0	0	0
Matricaria inodora	10C	10C	10C	6G
Galium aparine	10C	10C	10C	10C

194.190

Sclsola kall	10C	I0C	4G	0
Pásztortáska	10C	10C	5G	IG
Seprűfű	9G.9C	8G.8C	0	0
Solanum nignum	8G	7G	0	0
Veronika	8G	7G	0	2G
Apró szulák	9G	7G	0	0
Cukorrépa	10C	IOC	7G	9G

B táblázat (folytatása) (IV) képletű vegyület

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.06	0.015	0.004	0.0009
Repce	—	IG	0	0
Olaszpeije	10C	7G.3C	7G	0
Ecsetpázsit	10C	3C.4G	0	0
Évelő peije	10C	7G.2C	2G	0
Alopecurus m.	10C	9G.7C	7G	0
Rozsnok	9G.9C	9G.5C	8G	2G
Vadzab	8G	6G	3G	0
Árpa	8G	2G	4G	0
Búza	8G	3G	IG	0
Matricaria inodora	10C	9G.5C	6G,1C	4G,1C
Galium aparine	10C	10C	IOC	IOC
Selsola káli	10C	10C	IOC	8G
Pásztortáska	10C	10C	8G	5G
Seprűfű	9G,9C	9G.8C	8G.4C	7G
Solanum nignum	10C	IOC	8G.7C	IG
Veronika	10C	5G.7C	3G	3G
Apró szulák	10C	IOC	6G,3C	6G
Cukorrépa	9G,9C	9G.7C	IOC	4G.1C

(V) képletű vegyület 1. kísérlet

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.06	0.015	0.004	0.0009
Repce	3G	0	0	IC
Olaszpeije	IOC	9G	4G	IG
Ecsetpázsit	4G	0	0	0
Évelő peije	IOC	8G	3G	0
Alopecurus m.	IOC	IOC	3G	IG
Rozsnok	7G.7C	5G	2G	IG
Vadzab	8G	8G	4G	IG
Árpa	3G	IG	0	2G
Búza	2G	2G	0	0
Matricaria inodora 9G	7G	0	4G
Galium aparine	IOC	9G.7C	2G	8G
Selsola káli	IOC	5G	0	9G
Pásztortáska	8G	7G	0	8G
Seprűfű	IOC	9G	0	8G,7C
Solanum nignum	7G	4G	0	0
Veronika	5G	3G	0	IG
Apró szulák	9G	4G	0	1G,1C
Cukorrépa	IOC	IOC	4G	8G,7C

(V) képletű vegyület II. kísérlet

Dózis kg/ha Pre-emergens	0.06	0.015	0.004 0.0009
Repce	0	0	0
Olaszpeije	5G,2C	4G	7G
Ecsetpázsit	IG	0	0

Évelő peije	9G3C	9G.2C	5G
Alopecurus m.	9G.4C	9G3C	7G
Rozsnok	8G.3C	7G.5C	7G
Vadzab	8G	8G.2C	8G.7C
Árpa	5G	5G	6G
Búza	2G	2G	IG
Matricaria inodoTa	9G	8G	9G,7C
Galium aparine	9G.9C	9G,9C	IOC
Selsola káli	4G	5G	4G
Pásztortáska	IOC	IOC	8G
Seprfífű	9G	9G	7G
Solanum nignum	4G	5G	3G
Veronika	IOC	IOC	9G
Apró szulák	5G	5G	1G.1C
Cukorrépa	9G,9C	8G,8C	9G,9C

(V) képletű vegyület II. kísérlet

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.06	0.015	0.004
Repce	0	0	0
Olaszpeije	9G.9C	8G,2C	4G
Ecsetpázsit	2G	IG	0
Évelő peije	9G.9C	8G,4C	5G
Alopecurus m.	9G,9C	8G.7C	7G
Rozsnok	9G.9C	9G.3C	7G
Vadzab	4G	4G	4G
Árpa	3G	3G	5G
Búza	4G	4G	0
Matricaria inodora	IOC	8G,7C	8C
Galium aparine	IOC	IOC	IOC
Selsola káli	IOC	8G,4C	IOC
Pásztortáska	IOC	IOC	IOC
Seprűfű	IOC	9G3C	8G,8C
Solanum nignum	IOC	5G	6G.2C
Veronika	9G.9C	6G	7G
Apró szulák	IOC	7G	6G
Cukorrépa	IOC	IOC	IOC

B táblázat (folytatása) (Vili) képletű vegyület

1. kísérlet

Dózis kg/ha Pre-emergens	0.06	0.015	0.004	0.0009
Repce	5G	IG	0	0
Olaszpeije	8G	5G	0	0
Ecsetpázsit	0	0	2G	0
Évelő peije	8G	6G	6G	2G
Alopecurus m.	9G.4C	7G	5G	3G
Rozsnok	7G.5C	4G	3G	0
Vadzab	7G3C	4G	2G	0
Árpa	2G	3G	3G	IG
Búza	0,	0	3G	IG
Matricaria inodora	9Ő	9G	5G	0
Galium aparine	9G.9C	9G.9C	8G	7G
Selsola káli	6G	2G	5G	0
Pásztortáska	IOC	IOC	8G	2G
Seprűfű	9G	7G	6G	2G
Solanum nignum	9G.9C	9G	5G	0
Veronika	IOC	IOC	7G,1C	0
Apró szulák	9G.9C	8G.7C	6G	-2G
Cukorrépa	9G3C	8G.2C	8G.8C	8G,7C

194.190 (Vili) képletű vegyület II. kísérlet

Dózis kg/ha Pre-emergens	0.06	0.015	0.004	0.0009
Repce	IC	0	0	0
Olaszperje	8G,1C	2G	0	0
Ecsetpázsit Évelő perje	0 9G.9C	0 8G	0 0	0 0
Alopecurus m.	9G,9C	8G	4G	0
Rozsnok	2G	0	0	0
Vadzab	9G	7G	0	0
Árpa	7G	5G	0	0
Búza	3G	3G	0	0
Matricaria inodora 8G.7C	8G.7C	8G	0
Galium aparine	9G,9C	9G.9C	0	0
Selsola káli	4G	2G	3G	0
Pásztortáska	10C	10C	4G	0
Seprűrű	9G.8C	9G,8C	4G	0
Solanum nignum	10C	10C	3G	0
Veronika	10C	10C	8G	0
Apró szulák	8G.9C	9G,8C	3G	0
Cukorrépa	8G,9C	9G.7C	4G.1C	0

(Vili) képletű vegyület 1. kísérlet

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.06	0.015	0.004	0.0009
Repce	0	0	5G.4C	1G.1C
Olaszperje	5G	2G	0	0
Évelő perje	4G	2G .	1G	0
Alopecurus m.	5G	3G	6G	1G
Rozsnok	7G	2G	4G	0
Vadzab	8G.2C	4G	1G,1C	0
Árpa	0	0	1G	0
Búza	0	0	2G	0
Matricaria inodora 4G.7C	2G,4C	5G	0
Galium aparine	10C	3G3C	7G	3G
Selsola káli	10C	8G	8G	2G
Pásztortáska	10C	6G	7G	0
Seprflfű	4G	1G	0	0
Solanum nignum	10C	8G	4G	0
Veronika	8G	3G	7G	5G
Apró szulák	8G	7G,1C	7G	4G
Cukorrépa	10C	10C	4G,7C	5G

(VIII) képletű vegyület

2. kísérlet

Seprűfű	9G,9C	4G,2C	0
Solanum nignum	9G.9C	8G.6C	0
Veronika	9G,5C	8G,7C	3G
Apró szulák	10C	10C	4G.1C
Cukorrépa	10C	8G.7C	5G3C

B táblázat (folytatása) (IX) képletű vegyület

Dózis kg/ha Pre-emergens	0.06	0.015
Repce	_	0
Olaszperje	9G	7G
Ecsetpázsit	9G,9C	8C.9G
Évelő perje	8G	7G
Alopecurus m.	9G	6G
Rozsnok	8G	6G
Vadzab	4G	0
Árpa	3G	0
Búza	2G	0
Matricaria inodora	8G	3G
Galium aparine	9G	2G
Selsola káli	0	0
Pásztortáska	9G	4G
Seprűfű	8G3C	7G
Solanum nignum	9G.5C	0
Veronika	0	0
Apró szulák	0	0
Cukorrépa	7G	4G

(IX) képletű vegyület

Dózis kg/ha Pre-emergens	0.06	0.015
Repce	0	0
Olaszperje	9G	5G
Ecsetpázsit Évelő perje	7G3C 7G	4G3C 5G
Alopecurus m.	10C	10C
Rozsnok	8G	5G
Vadzab	9G	8G.7C
Árpa	7G3C	4G
Búza	5G,4C	4G
Matricaria inodora	4G	0
Galium'apartne Selsola kain~	7G,7C 5G	7G 0
Pásztortáska	7G	0
Seprűfű	5G3C	0
Solanum nignum	9G	5G3C
Veronika	9G	5G3C
Apró szulák	1G.1C	0
Cukorrépa	10C	4G3C

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.06	0.015	0.004	0.0009
Repce	IC	0	3G	0
Olaszperje	10C	5G	0	0
Ecsetpázsit	10C	7G	0	0
Évelő perje	10C	7G	0	0
Alopecurus m.	10C	7G	0	0
Rozsnok	8G	6G	0	0
Vadzab	8G	5G	0	0
Árpa	3G	1G	0	0
Búza	5G	2G	0	0
Matricaria inodora	10C	8G.8C	5G	0
Galium aparine	10C	10C	8G	0
Selsola káli	10C	1ÖC	0	0
Pásztortáska	10C	10C	4G	3G

(XI) képletű vegyület

Dózis kg/ha Pre-emergens	0.06	0.015
Repce	ί 0	0
Olaszperje	9G.4C	5G
Ecsetpázsit Évelő perje	8G 9G.8C	0 6G
Alopecurus m.	9G.7C	8G
Rozsnok	8G	7G
Vadzab	7G	3G
Árpa	2G	1G
Búza	2G	1G
Matricaria inodora	9G	9G
Galium aparine	8G.9C	8G,7C
SeBöIakaü	10C	4G
Pásztortáska	9G	3G

-10194.190

Seprűffl	8G	0
Solanum nignum	9G,7C	2G
Veronika	8G	0
Apró szulák	7G	2G
Cukorrépa	8G,4C	3G

(Xl) képletü vegyület

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.06	0.015
Repce	0	0
Olaszpeije	10C	4G
Écsetpázsit	7G,8C	3G,1C
Évelő perje	8G	2G
Álopecurus m.	10C	6G
Rozsnok	8G	3G
Vadzab	9G	5G
Árpa	5G	IG
Búza	5G	IG
Matricaria inodora	3G	0
Galiuniaparine	5G,4C	1G,1C
Sélsola kafi	7G	3G
Pásztortáska	7G	2G
Seprűfű	5G,4C	0
Solanum nignum	8G	4C
Veronika	5G	0
Apró szulák	6G3C	0
Cukorrépa	7G,2C	6G

C vizsgálat

A kísérlet célja volt, hogy a találmány szerinti vegyületek kikelés előtti és kikelés utáni gyomirtó hatását értékeljük.

Két műanyag tálat polietilén fóliával béleltünk ki, majd előre elkészített Sassafras vályogtalajjal töltöttük meg. Az egyik tálba Galium aparine-t, veronikát (Veronica persica), Matricaria inoaora-t, közönséges libatopot (Chenopodium album), apró szulákot (Polygonum convolvulus), vadmustárt (Brassica kaber), vörösgyökerű diszóparéjt (Amaranthus retroflexus), tyúkhúrt (Stellaria média) és repcét (Brassica napus) vetettünk. A másik tálba olaszperiét (Lolium multiflorum), ecetpázsitot (Setaria víricös), vadzabot (Avena fatus), búzát (Triticum aestivum), árpát (Horaeum vulgare), napraforgót (Helianthus annuus), szójababot

ÍGlycine max), Álopecurus myosuroidest és repcét Brassica napus) vetettünk. A fenti két tálban lévő magvakat kikelés előtt kezeltük. A két olyan tálat, amelyben a fenti növények már kikeltek, kikelés után kezeltünk a vizsgált vegyületekkel. A kezelés időpontjában a növények magassága 1-20 cm volt a növényfajtától függően. A felhasznált vegyületet egy nem fitotoxikus oldószerrel hígítottuk és a tálak fölé permeteztük. A vegyületek hatását a kezeletlen és a csak oldószerrel kezelt kontroll növényekkel való összehasonlítással állapítottuk meg.

A kezelt növényeket 19-22 napig üvegházban tartottuk, ezalatt a kezelt növényeket a kontroll növényekkel összehasonlítottuk, és az eredményeket vizuálisan értékeltük.

A kapott adatokat a C táblázat tartalmazza.

Az értékeléshez a következő skálát alkalmaztuk:

0= nincs hatás és 100= teljes pusztulás.

A kísérletet a 6az. példa szerinti összetételű készítménnyel végeztük.

C táblázat (IV) képletü vegyület

Dózis kg/ha 0,125 0,06 0.015

Pre-emergens

Galium aparine - - -

Veronika	100	100	90
Matricaria inodora	100	90	80
Közönséges libatop	100	100	100
Apró szulák Vadmustár	95	90	90
100	100	100
Disznóparéj	100	100	100
Tyúkhúr	100	100	80
Repce - I.edény	10	0	0
Olaszpeije	100	100	85
Ecsetpázsit	100	100	30
Vadzab	100	95	90
Búza	30	0	0
Zab	60	30	0
Napraforgó	95	85	40
Szójabab	95	90	10
Alapecurus m.	100	100	100
Repce - 2.edény	20	0	0

(V) képletü vegyület

Dózis kg/ha Pre-emergens	0.125	0.06	0.015
Galium aparine	_	_	_
Veronika	100	100	95
Matricaria inodora	100	100	100
Közönséges libatop Apró szulák Vadmustár	100 100	100 95	95 60
100	100	90
Disznóparéj	100	90	90
Tyúkhúr	100	100	80
Repce -1 .edény	0	0	0
Olaszperje	90	90	20
Ecsetpázsit	70	30	0
Vadzab	85	80	70
Búza	60	10	0
Zab	60	10	0
Napraforgó Szójabab	95 90	95 80	90 0
Alapecurus m.	100	100	35
Repce - 2. edény	0	0	0

(IV) képletü vegyület

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.125	0.06	0.015
Galium aparine Veronika	90 95	90 80	10 30
Matricaria inodora	100	100	100
Közönséges libatop Apró szulák	100	100	85
100	100	70
Vadmustár	100	100	100
Disznóparéj	100	100	100
Tyúkhúr	100	95	80
Repce -1 .edény	0	0	0
Olaszpeije	100	100	100
Ecsetpázsit	100	90	50
Vadzab	100	100	95
Búza	50	20	20
Zab	70	60	30
Napraforgó Szójabab	50 60	20 40	0 35
Repce - 2. edény	0	0	0

(Vfképletü vegyület

Dózis kg/ha Poszt emefgens	0.125	0.06	0.015
Galium aparine	90	30	20
Veronika	95	40	20
Matricaria inodora	95	90	90
Közönséges libatop Apró szulák	90 95	60 60	30 50
Vadmustár	100	100	100

-111

194.190

Disznóparéj	90	90	60
Tyúkhúr /	100	90	70
Repce -1 .edény	0	0	0
Olaszperje	35	35	20
Ecsetpázsit	40	10	0
Vadzab,	85	20	0
Búza	60	20	0
Zab	50	30	0
Napraforgó Szójabab	80 60	75 60	75 60
Repce - 2 edény	0	0	0

(VI) képletü vegyület

Dózis kg/ha Pre-emergens	0.125	0.06	0.015
Galium aparine		_
Veronika	95	95	80
Matricaria inodora	90	90	75
Közönséges libatop Apró szulák	100 95	100 70	70 0
Vadmustár	95	85	30
Disznóparéj	90	60	0
Tyúkhúr	95	60	0
Repce · 1 edény	0	0	0
Olaszperje	60	0	0
Ecsetpázsit	0	0	0
Vadzab	0	0	0
Búza	0	0	0
Zab	0	0	0
Napraforgó Szójabab	85 20	85 10	0 0
Alapecurus m.	95	80	70
Repce - 2.edény	0	0	0

(VII) képletü vegyület

Dózis kg/ha Pre-emergens	0.125	0.06	0.015
Galium aparine			—
Veronika	80	60	10
Matricaria inodora	100	70	30
Közönséges libatop	100	30	10
Apró szuíák	60	0	0
Vadmustár	100	100	45
Disznóparéj	90	10	0
Tyúkhúr	60	0	0
Repce -1.edény	0	0	0
Olaszperje	0	0	0
Ecsetpázsit	0	0	0
Vadzab	0	0	0
Búza	0	0	0
Zab	0	0	0
Napraforgó	0	0	0
Alapecurus m.	0	0	0
Repce - 2.edény	10	10	10

(VI) képletü vegyület

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.125	0,06	0.015
Galium aparine		0	0
Veronika	100	10	0
Matricaria inodora	80	80	20
Közönséges libatop Apró szulák Vadmustár	0 50 100	0 20 80	0 0 50
Disznóparéj	10	0	0
Tyúkhúr	20	0	0
Repce -1 .edény	10	0	0
Olaszperje	0	0	0
Vadzab	0	0	0

Búza	0	0	0
Zab	0	0	0
Napraforgó Szójabab	90 30	80 10	80 10
Repce - 2.edény	20	0	0
(VII) képletü vegyület
Dózis kg/ha Poszt-emergens	0,125	0,06	0,01
Galium aparine	100	10	0
Veronika	60	0	0
Matricaria inodora	100	90	70
Közönséges libatop	60	0	0
Apró szulák	100	40	0
Vadmustár	100	40	10
Disznóparéj	50	50	0
Tyúkhúr	60	0	0
Repce -1 .edény	0	0	0
Olaszperje	0	0	0
Ecsetpázsit	0	0	0
Vadzab	0	0	0
Búza	0	0	0
Zab	0	0	0
Napraforgó Szójabab	90 0	80 0	70 0
Repce - 2.edény	—	0	0

(VIII) képletü vegyület

Dózis kg/ha Pre-emergens	0.125	0.06	0.015
Galium aparine		_	_
Veronika	95	95	80
Matricaria inodora	80	80	75
Közönséges libatop	100	—	0
Apró szulák	70	70	60
Vadmustár	100	100	95
Disznóparéj	90	90	90
Tyúkhúr	95	95	20
Repce - 1 .edény	0	0	0
Olaszperje	10	10	0
Ecsetpázsit	0	0	0
Vadzab	80	70	10
Búza	10	0	0
Zab	0	0	0
Napraforgó Szójabab	0 40	0 40	0 20
Alapecurus m.	40	10	20
Repce - 2.edény	0	0	0

(IX) képletü vegyület

Dózis kg/ha Pre-emergens	0.125	0.06	0.015
Galium aparine		_	0
Veronika	100	40	0
Matricaria inodora	70	70	0
Közönséges libatop	0	0	0
Apró szulák Vadmustár	0 30	0 30	0 0
Disznóparéj	60	70	0
Tyúkhúr	0	10	0
Repce -1 .edény	0	0	0
Olaszperje	10	10	0
Ecsetpázsit	0	0	0
Vadzab	0	0	0
Búza	0	0	0
Zab	0	0	0
Napraforgó Szójrbab	40 40	40 40	0 0
Alapecurus m.	0	0	0
Repce - 2.edény	0	0	0

-121

194.190

C táblázat folytatása (VIII) képletű vegyület

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.125	0.06	0.015
Galium aparine	100	100	40
Veronika	80	60	0
Matricaria inodora	100	100	90
Közönséges libatop Apró szulák Vadmustár	70 95 100	20 100 100	0 70 85
Disznóparéj	40	0	0
Tyúkhúr	95	80	10
Repce -1 .edény	30	0	0
Olaszperje	60	50	30
Ecsetpázsit	10	0	0
Vadzab	85	75	60
Búza	0	0	0
Zab	30	0	0
Napraforgó	100	100	90
Szójabab	70	60	60
Repce - 2 edény	-	0	0

(IX) képletű vegyület

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.125	0.06	0.015
Galium aparine	90	70	0
Veronika	100	50	0
Matricaria inodora	100	100	55
'Közönséges libatop	100	30	0
Apró szulák	95	100	60
Vadmustár	100	100	90
Disznóparéj	30	30	20
Tyúkhúr	0	0	0
Repce -1 .edény	0	0	0
Olaszperje	70	10	0
Ecsetpázsit	0	0	0
Vadzab	70	10	0
Búza	0	0	0
Zab	0	0	0
Napraforgó	80	60	40
Szójabab	65	30	10
Repce - 2.edény	0	0	0

C táblázat folytatása (X) képletű vegyület

Dózis kg/ha Pre-emergens	0.0125	0.06	0.015
Galium aparine	—	—	—
Veronika	80	70	30
Matricaria inodora	100	80	10
Közönséges libatop	100	100	30
Apró színák Vadmustár	20 95	20 95	0 80
Disznóparéj	100	100	60
Tyúkhúr	20	20	0
Repce -1 .edény	0	0	0
OLaszperje	95	80	10
Ecsetpázsit	95	80	30
Vadzab	80	60	0
Búza	20	0	0
Zab	30	0	0
Napraforgó Szójabab	80 0	30 0	0 0
Alapecurus m.	100	80	0
Repce - 2.edény	0	0	0

(XI) képletű vegyület

Dózis kg/ha 0.125 0.06 0.01

Pre-emergens

Galium aparine	—	—	0
Veronika	100	100	80
Matricaria inodora Közönséges libatop	95 100	95 100	95 80
Apró szulák	95	95	30
Vadmustár	100	90	75
Disznóparéj	100	100	100
Tyúkhúr	10	0	0
Repce -1 .edény	0	0	0
Olaszperje	100	95	80
Ecsetpázsit	100	90	80
Vadzab	85	80	80
Búza	20	0	0
Zab	20	0	0
Napraforgó Szójabab	80 60	80 60	40 40
Alapecurus m.	95	95	80
Repce - 2.edény	0	0	0

(X) képletű vegyület

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.125	0.06	0.01
Galium aparine	60	0	0
Veronika	85	10	0
Matricaria inodora	60	40	20
Közönséges libatop	45	0	0
Apró szulák Vadmustár	50	50	0
100	100	70
Disznóparéj	10	0	0
Tyúkhúr	0	0	0
Repce -1 edény	0	0	0
Olaszperje	100	80	60
Ecsetpázsit	100	100	75
Vadzab	70	60	60
Búza	20	20	0
Zab	50	50	0
Napraforgó	80	70	0
Szójabab	10	0	0
Repce - 2.edény	0	0	0

(XI) képletű vegyület

Dózis kg/ha Poszt-emergens	0.125	0.06	0.015
Galium aparine	0	30	80
Veronika	70	10	60
Matricaria inodora	100	85	85
Közönséges libatop Apró szulák	10 100	0 80	0 80
Vadmustár	100	100	100
Disznóparéj	70	60	60
Tyúkhúr	0	0	0
Repce -1 .edény	10	0	0
Olaszperje	100	70	75
Ecsetpázsit	90	70	90
Vadzab	80	30	80
Búza	20	20	20
Zab	10	10	30
Napraforgó	80	40	80
Szójabab	80	45	80
Repce - 2.edény	0	0	0

’D vizsgálat

A vizsgálat célja az volt, hogy azoknak a vegyületeknek a hatását tovább vizsgáljuk, amelyek az Avagy B vizsgálatban kikelés után jó gyomnövenyírtó hatást mutattak. Repcét és vadmustári, egy kétszikű gyomot kikelés után a vizsgált vegyületet tartalmazó, 6. példa szerinti összetételű készítménnyel kezeltünk, es 21 nap elteltével értékeltük az elért hatást. Áz adatokat a D táblázat tartalmazza.

A növényfajtákat 12,5 cm átmérőjű műanyag, Sassafras vályogtalajjal töltött cserepekbe töltöttük

-131

194.190 és üvegházban neveltük őket.

A repcét és a vadmustárt 14 napos korában permeteztük.

Az (I) és (II) képletű vegyületek különösen előnyösek a vadmustár repcében való, kikelés utáni irtására. A vadmustár repcekultúrában igen gyakran megterem, ezért ennek a gyomnövénynek az irtása általános probléma.

D táblázat (1) számú vegyület

Mennyiség kg/ha 0,06

Kikelés utáni kezelés Tenyésztett növények , „Regent” fajtájú repce 10 „Altex” fajtájú repce 10 „Andor” fajtájú repce 0 „Westar” fajtájú repce 10

Vad mustár 95 (2) számú vegyület

Mennyiség kg/ha 0 06

Kikelés utáni kezelés

Tenyésztett növények „Regent” fajtájú repce 0 „Altex” fajtájú repce 10 „Andor” fajtájú repce 0 . „Westar” fajtájú repce 0

Vad mustár 100

0,015

Claims

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Herbicid készítmény, azzal jellemezv e, hogy hatóanyagként 0,1—99 tömeg% (I) általános képletű szulfonü-karbamid-származekot tartalmaz, mely képletben

R jelentése -COOCH₃, -COOCH,CH₃, -COOCHj CHj CH₃, -COOCHj CH=CHj, c -COOCH(CH₃\, -COOCHj C1L Cl, -SOjN(CH₃₍)j ^σ vagy -OSOjCH₃ csoport, tartalmaz szilárd hordozókkal, előnyösen kaolinittel, diatomafölddel, attapulgittal, nátrium-szulfáttal, bentonlttal, montmorilIojjittal, pirofillittel és/vagy folyékony hordozókkal, előnyösen vízzel, xilollal alifás szénhidrogén olajjal és/vagy nemionos felületaktív anyagokkal együtt.

10
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (f) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében

R jelentése -CO₂CH₃, -CO₂CHjCH₃, -CO₂ CH₂ CH₂ CH₃, - COj CH₂ CH=CH₂,

15 -COjCH(CH₃>₂ , -COjCHjCl, vagy -OSOjCHj csoport.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében _ , R jelentése -CO₂ CH₃, -CO₂ CH₂ CH₃ vagy *0 -OSOjCH₃ csoport.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[[(4-etoxi-6-metilamino-l,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil]-aminoszulfonilj-benzoésav-metilésztert tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal 25 jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[[(4-etoxi6-metilamino-l, 3, 5-tnazin-2-il)-aminokarbonil]-aminoszulfonilj-benzoesav-etilésztert tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4-etoxi-6-metílamino-13,5-triann-2-il)yaminokarbonil)-2-me· θθ tilszulfoniloxi-benzolszulfonamidot tartalmaz.
7. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmények hatóanyagát képező (1) általános képletű vegyületek — mely képletben R jelentése az 1. igénypontban megadott — (III) képletű 4-etoxi-6-(metiI-anuno)-l,3, 5-triazin-2-aminnal reagáltatjuk.