[go: up one dir, main page]

HU192273B - Fodder additive containing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives and process for producing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives - Google Patents

Fodder additive containing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives and process for producing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU192273B
HU192273B HU85951A HU95185A HU192273B HU 192273 B HU192273 B HU 192273B HU 85951 A HU85951 A HU 85951A HU 95185 A HU95185 A HU 95185A HU 192273 B HU192273 B HU 192273B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
halogen
hydrogen
group
formula
phenyl
Prior art date
Application number
HU85951A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT39577A (en
Inventor
Juergen Stoltefuss
Horst Boeshagen
Friedrich Berschauer
Anno Jong
Martin Scheer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HUT39577A publication Critical patent/HUT39577A/hu
Publication of HU192273B publication Critical patent/HU192273B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/04—Esters of silicic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Description

(57) KIVONAT
A találmány tárgya takarmányadalék, amely hatóanyagként (I) általános képletű monoszililezett amino-fenil-etil-amin-származékot tartalmaz, valamint eljárás az (I) általános képletű monoszililezett amino-fenil-etil-arnin-származékok előállítására. A képletben
X és Y jelentése azonos vagy különböző és lehet hidrogénatom vagy halogénatom,
Rj jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben R4, Rj és R6 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, vagy legfeljebb 10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, amely halogénatommal, előnyösen klór- és/vagy fluoratommal szubsztituálva lehet, fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, hidroxicsoporttal, ι alkilcsoporttal, arilcsoporttal, alkoxicsoporttal, ali kil-tio-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenof xi- vagy fenil-tio-csoporttal, cianocsoporttal vagy γ trifluormetilcsoporttal szubsztituálva lehet, heterociklusos csoport, vagy
R2 és R3 együtt nitrogéntartalmú telített heterociklusos gyűrűt képez.
192 273
A találmány tárgya monoszililezett amino-feniletil-amin-származékokat tartalmazó takarmányadalék és eljárás monoszililezett amino-fenil-etilamin-származékok előállítására. A találmány szerinti takarmányadalék az állattenyésztésben felhasználható a növekedés gyorsítására és a hús-zsír arány kedvezőbbé tételére.
Gyorsabb súlygyarapodás és jobb takarmánykihasználást célzó takarmányadalékként az állattenyésztésben, különösen sertések, marhák és szárnyasok esetében számos vegyületet kipróbáltak. Ezek hatása azonban nem mindig kielégítő.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű amino-fenil-etil-amin-származékok, a képletben
X és Y jelentése azonos vagy különböző és lehet hidrogénatom vagy halogénatom,
R, jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben R4, Rs és Re jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,
Rj jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, amely halogénatommal, előnyösen klór- és/vagy fluoratommal szubsztituálva lehet, valamint fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, hidroxilcsoporttal, alkilcsoporttal, arilcsoporttal, alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenoxi- vagy fenil-tio-csoporttal, cianocsoporttal, vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituálva lehet, továbbá heterociklusos csoport, vagy
R2 és R3 együtt nitrogéntartalmú telített heterociklusos csoportot, például azabiciklononán, szubsztituált azabiciklononán, azabiciklooktán vagy más hasonló csoportot képeznek, valamint ezek fiziológiailag alkalmazható sói kiváló növekedésgyorsító hatással rendelkeznek, valamint a hús javára javítják a hús/zsír arányt.
Előnyösen alkalmazhatók azok az (I) általános képletű fenil-etil-számrazékok, amelyek képletében
X és Y jelentése klóratom,
Rj jelentése legfeljebb 6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, továbbá azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
X és Y jelentése klóratom,
R2 jelentése hidrogénatom,
R3 jelentése 1 vagy több klór- vagy fluoratommal szubsztituált 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, vagy adott esetben halogénatommal, hidroxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 6-10 szénatomos arilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, vagy adott esetben szubsztituált fenoxi- vagy fenil-tio-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, valamint ezek fiziológiailag felhasználható sói.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű fenil-etil-amin-származékok, amelyek képletében
X és Y jelentése klóratom,
Rj jelentése OSi(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2 csoport,
R2 jelentése legfeljebb 6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1 vagy több CFjS-, CF3SO2-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy fenilcsoporttal szubsztituált fenoxifenil- vagy fenil-tio-fenilcsoport, valamint ezek fiziológiailag alkalmazható sói.
Azt találtuk tovább, hogy az (I) általános képletű amino-fenil-etil-amin-származékok, a képletben
X és Y jelentése azonos vagy különböző, és lehet hidrogénatom vagy halogénatom,
R, jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben R4, R5 és R6 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, amely halogénatommal, előnyösen klór- és/ vagy fluoratommal szubsztituálva lehet, valamint fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, hidroxicsoporttal, alkilcsoporttal, arilcsoporttal, alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenoxi- vagy fenil-tio-csoporttal, cianocsoporttal, vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituálva lehet, valamint heterociklusos csoport, vagy
R2 és R3 együtt hidrogéntartalmú telített heterociklusos csoportot képez, például azabiciklononán, szubsztituált azabiciklononán, azabiciklooktán, vagy más hasonló csoportot képeznek, valamint fiziológiailag alkalmazható sói előállíthatok oly módon, hogy (II) általános képletű vegyületek, a képletben X, Y, R2 és R3 jelentése a fenti, racemát vagy tiszta enantiomer formájában megfelelő (III) általános képletű szililezőszerrel reagáltatjuk, a képletben
Z jelentése halogénatom, cianocsoport, —0— —SO2—CF3, —O—SiR4RsR6 vagy —O—SO2— —O—SiR4R5R6 csoport,
R4, Rj és R6 jelentése a fenti.
A kiindulási vegyületként használt (II) és (III) általános képletű vegyületek ismertek vagy ismert módon előállíthatok. [Lásd R-E. Lutzet al.: J. Org. Chem. 12, 617-703 (1974).]
A találmány szerinti eljárás megvalósítása során kívánt eseben hígítószer jelenlétében dolgozurtk. Hígítószerként felhasználható bármely inért szerves oldószer. Előnyösen alkalmazhatók az alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, így pentán, hexán, heptán, ciklohexán, petroléter, benzin, ligroin, benzol, toluol, metilénklorid, etilénklorid, kloroform, széntetraklórid és klórbenzol, valamint O-diklórbenzol, valamint éterek, így dietil- és dibutiléter, glikol-dimetiléter és diglikol-dimetiléter, tetrahidrofurán és dioxán, továbbá ketonok, így aceton, metiletil-, metil-izopropil- és metil-izobutil-keton, észterek, így ecetsavmetil-észter, és -etilészter, nitrilek, így acetonitril, propionitril, benzonitril és glutársav-dinitril, valamint amidok, így dimetil-formamid, dimetilacetamid és
192 273
N-metil-pirrolidin, továbbá dimetil-szulfoxid, tetrametilénszulfon és hexametil-foszforsav-triamid.
A találmány szerinti eljárás során katalizátor jelenlétében is dolgozhatunk. Katalizátorként előnyösen alkalmazhatók az imidazol, triazol, vagy diizopropil-etilamin.
A találmány szerinti eljárás során a reakcióhőmérséklet mintegy 0-130 °C között, előnyösen mintegy 20-100 °C között változtatható. Az eljárás megvalósítható légköri nyomáson is.
A (II) és (III) általános képletű kiindulási anyagokat mintegy ekvimoláris mennyiségben reagáltatjuk egymással. Bizonyos esetekben azonban előnyös lehet a (III) általános képletű vegyületek 10-200%, előnyösen 10-100% feleslegben való alkalmazása.
A reakció befejezése után a reakcióelegyet a szokásos módon dolgozzuk fel.
A találmány szerinti takarmányadalék az alábbi haszon- és díszállatokhoz használható fel a növekedés gyorsítására és takarmányértékesítés javítására: melegvérűek, így szarvasmarhák, sertések, lovak, juhok, kecskék, macskák, kutyák, nyulak, prémes állatok, így nerc és csincsilla, szárnyasok, így tyúkok, kacsák, libák, pulykák, galambok, papagájok és kanárimadarak, továbbá hidegvérűek, így halak, például ponty és hüllők, például kígyók.
A kívánt hatás eléréséhez szükséges hatóanyagmennyiség a hatóanyagok kedvező tulajdonságai miatt széles határok között változtathatók. Általában mintegy 0,01-50 mg/kg testsúly, előnyösen 0,1-10 mg/kg testsúly napi dózist alkalmazunk. Az adagolás időtartama néhány óra vagy nap és több év között változtatható. A hatóanyag mennyisége, illetve az adagolás időtartama elsősorban az állat fajtájától, korától, nemétől és egészségi állapotától, valamint a takarmányozás és az állattartás, módjától függ, és szakember által könnyen megállapítható.
A találmány szerinti takarmányadalék az állatoknak a szokásos módon adagolható. Az adagolás módja elsősorban az állat fajtájától, viselkedésétől és egészségi állapotától függ. Áz adagolást végezhetjük naponta egyszer vagy többször, szabályos vagy szabálytalan időközökben orális vagy parenterális módon.
Különösen előnyösen alkalmazhatók a találmány szerinti takarmányadalékok parenterális adagolás során, amelyhez megfelelő, előnyösen nem vizes oldószerben, illetve hígítószerben feloldva megfelelő készítménnyé alakítjuk.
Előnyösen alkalmazható formulációs segédanyagok a fiziológiailag alkalmazható növényi származékok, például a szezámolaj, mogyoróolaj vagy kukoricacsíraolaj. Ezek az olajok, vagy akár más szintetikus trigliceridek is, például a Miglycol vagy Myritol, megfelelő adalékanyagokkal, például keményített ricinusolajjal vagy alumíniummonosztearáttal sűríthetők. Ilyen kombinációk segítségével a találmány szerinti takarmányadalék viszkozitása, és így depót hatása széles határok között változtatható.
Segédanyagokként felhasználhatók a szilikonok is, valamint nagymolekulájú poliglikolok és más, fiziológiailag elviselhető polimerek is.
Célszerűségi okok miatt előnyösen orális adagolást alkalmazunk, elsősorban az állat etetése és/ vagy itatása ritmusában.
Az (I) általános képletű hatóanyagok felhasználhatók önmagukban vagy nemtoxikus inért hordozóanyagokkal keverve takarmányozási célra alkalmas készítmény formájában is.
A hatóanyagok kívánt esetben keverhetők gyógyászati hatóanyagokkal, ásványi sókkal, nyomelemekkel, vitaminokkal, fehérjékkel, zsírokkal, színezékekkel és/vagy ízanyagokkal is.
Az orális adagolást előnyösen a takarmánnyal és/vagy itatóvízzel együtt végezzük, amelynek során a találmány szerinti takarmányadalékot a takarmány és/vagy itatóvíz teljes mennyiségéhez vagy annak egy részéhez keverjük.
A találmány szerinti takarmányadalékot az orális adagolás során, önmagában, előnyösen finoman eloszlatott formában vagy ehető nem toxikus hordozóanyagokkal készített készítmények, adott esetben remixek vagy takarmánykoncentrátumok formájában a szokásos módon keverjük a takarmányhoz és/vagy az itatóvízhez.
A takarmány és/vagy itatóvíz a hatóanyagot célszerűen 0,01-50 ppm, előnyösen 0,1-10 ppm koncentrációban tartalmazza. A hatóanyagkoncentráció optimális értékét a takarmányban és/vagy itatóvízben a takarmány és/vagy itatóvíz felvétel menynyi ségétöl függően állapítjuk meg, amely szakember számára rutin feladat.
Parenterális adagolás esetén az optimális dózis az adagolás sűrűségétől, az állat fajtájától, korától, illetve súlyától függ.
Ebben az esetben a takarmány összetétele nem játszik szerepet. Felhasználható bármilyen szokásos vagy speciális takarmányösszetétel, amelyek előnyösen a szokásos és kiegyensúlyozott táplálkozáshoz szükséges energiahordozókat és testfelépítőanyagokat tartalmazzák, valamint vitaminokat és ásványi anyagokat. A takarmány összeállítható például növényianyagokból, így szénából, répából, gabonából, gabona melléktermékekből, továbbá állati anyagokból, így húsból, zsírból, csontlisztből, haltermékekből, vitaminokból, például A-vitamin, D-komplex és B-komplex vitamin, proteinekből, aminosavakból, például DL-metionin, valamint szervetlen anyagokból, például mész és konyhasó.
A takarmánykoncentrátum a hatóanyagok mellett ehető anyagokat, például rozslisztet, kukoricalisztet, szójabablisztet vagy meszet, adott esetben további tápanyagokat és testfelépítő anyagokat, valamint proteineket, ásványi sókat és vitaminokat tartalmaz. Ezek a szokásos keverési eljárásokkal előállíthatok.
A premixekben és takarmánykoncentrátumokban a hatóanyagok szükség esetén felületüket beborító anyagokkal, például nem toxikus viaszokkal vagy zselatinnal a fénytől, levegőtől és/vagy nedvességtől megvédhetők.
Példa az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó csirkenevelőtáp összetételére:
200 g búza, 340 g kukorica, 361 g szójadara, 60 g marhafaggyú, 15 g dikálciumfoszfát, 10 g kálciumkarbonát, 4 g jódozott konyhasó, 7,5 g vitaminásványi só keverék és 2,5 g hatóanyagpremix,
192 273 amely gondos összekeverés után 1 kg takarmányt eredményez.
kg takarmánykeverék az alábbi vitaminokat és ásványi sókat tartalmazza:
600 egység A-vitamin
100 egység D3-vitamin 10 mg E-vitamin mg K3-vitamin 3 mg Riboflavin mg Piridoxin 20 pg B12-vitamin mg kálcium-pantotenát 30 mg nikotinsav 200 mg kolinklorid 200 mg MnSO4 x H2O 140 mg ZnSO4 x 7H2O 100 mg FeSO4 x 7H2O 20 mg CuS04 x 5H2O.
A hatóanyagpremix a hatóanyagot a kívánt mennyiségben, pl. 10 mg mennyiségben tartalmazza 1 g DL-metionil, valamint 2,5 g premixhez szükséges mennyiségű szójababliszt mellett.
Példa az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó sertésnevelőtáp összetételére:
630 g takarmányozási gabonadara (200 g kukorica, 150 g árpa, 150 g zab és 130 g búzadara), 80 g halliszt, 60 g szójadara, 60 g tápiókaliszt, 38 g sörélesztő, 50 g vitamin/ásványi só keverék sertések részére (összetétel azonos a csirkenevelőtáppal), 30 g finomliszt, 30 g kukoricasikér, 10 g szójaolaj, 10 g cukornádmelasz és 2 g hatóanyagpremix (összetétel azonos a csirketápban alkalmazott premix öszszetételével).
A fenti összetételű takarmánykeveréket csirkék, illetve sertések tenyésztésére és nevelésére alkalmazhatjuk, de azonos vagy hasonló összetételű keverékek felhasználhatók más állatok tenyésztésére és nevelésére is.
A találmány szerinti takarmányadalékkal több etetésű és anyagcserevizsgálatot végeztünk. Ezek eredménye a következő volt:
A példa
A vizsgálatokhoz 15 db nőstény SPF Wistar (Hagemann) tenyésztésű és 150-200 g súlyú jó állapotban lévő patkányt alkalmaztunk. Az alkalmazott takarmány összetétele a következő:
Nyerstápanyagok (x):
Nyersprotein 19,0
Nyerszsír 4,0
Nyersrost 6,0
Hamu 7,0
Víz 13,5
Nitrogénmentes extraktum 50,5,
Átalakítható energia 3100 kcal/kg, 13 000 kJ/kg
Ásványi anyagok (x):
Kalcium 0,9
Foszfor 0,7
Magnézium 0,2
Nátrium 0,2
Vitaminok (xx):
A-vitamin 15 000 egység
Dj-vitamin 600 egység
E-vitamin 75 mg
K3-vitamin 3 mg
Bj-vitamin 18 mg
B2-vitamin 12 mg
B6-vitamin 9 mg
B12-vitamin 24 pg
Nikotinsav 36 mg
Pantoténsav 21 mg
Folsav 2 mg
Biotin 60 mg
Kolin 600 mg
C-vitamin 36 mg
Aminosavak (x):
Lizin 0,9
Metionin + Cisztin 0,6
Fenilalanin + tirozin 1,4
Arginin 1,1
Hisztidin 0,4
Triptofán 0,2
Treonin 0,6
Izoleucin 0,9
Leucin 1,3
Valin 0,9
Nyomelemek (xx):
Mangán 75,0
Vas 135,0
Réz 13,0
Cink 70,0
Jód 0,9
Fluor 9,0
(x: % a takarmányban xx: mg 1 kg takarmányban) Az állatok kezelése:
Az állatokat 2 napon keresztül az új tartási körülmények között adaptáltuk, amelynek során hatóanyag nélküli kísérleti takarmányt adagoltunk. A harmadik napon az állatokat randomitáltuk, majd olyan kísérleti csoportokba osztottuk, hogy a testsúly szórása és középértéke minden csoportban azonos legyen. Egy ötnapos előperiódus után 17 napos főperiódust tartottunk, amelyekben meghatároztuk a tápanyagfelvételt, a fejlődést és a tápanyag értékesítését. Ennek során negatív kontrollt (n = 10) és 25 ppm 1. példa szerinti hatóanyag adagolását vizsgáltuk (n = 5). Az eredményeket az A táblázatban foglaltuk össze.
A táblázat
A 17 napos főperiódus alatt mért eredmények
Takar- mány- felvétel (g) Fejlődés (g) Takar- mány- értékesítés (g/g)
Negatív kontroll 226 39,1 6,80
25 ppm 1. példa szerinti hatóanyag 320 58,6 5,46
B példa
A vizsgálathoz 15 db nőstény SPF Wistar (Hagemann) tenyésztésű 200-235 g testsúlyú, jó állapotban lévő patkányt használtunk. A vizsgált takar-41
192 273 mány összetétele azonos az A példában alkalmazott takarmány összetételével.
Az állatok kezelése:
Az állatokat 2 napon keresztül az új tartási körülményeknek megfelelően adaptáltunk, amelynek során hatóanyag nélküli takarmányt adagoltunk. A harmadik napon az állatokat rándomizáltuk, majd kísérleti csoportokba osztottuk úgy, hogy minden csoportban azonos legyen a testsúly szórása és átlagértéke. Egy 5 napos előperiódus után 17 napos főperiódust hajtottunk végre, amelynek során mértük a tápanyagfelvételt, a fejlődést és a tápanyagértékesítést. Ennek során negatív kontrollt (n = 10) és 0,2 ppm 1. példa szerinti hatóanyagadagolást (n = 5) vizsgáltunk. Az eredményeket a B táblázat tartalmazza.
B táblázat napos főperiódus során kapott eredmények
Takar- mány- felvétel (g) Fejlődés (g) Tápanyag- értékesítés (g/g)
Negatív kontroll 291 23,9 12,17
0,25 ppm 1. példa 350 42,7 8,20
szerinti hatóanyag
Előállítási példák 1. példa
N-[2-( 4-amino-3,5-diklór-fenil )-2-(1,2-dimetil-propil-dimetil-szilil-oxi)-etil]-N-terc-butilamin, (1) képletű vegyület
2,77 g [10 mmól) l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2(terc-butil-amino)-etanolt 50 ml abszolút dimetilformamidban 2,04 g (30 mmöl) imidazollal elegyítünk és kevertetés közben 3,64 g (22 mmól) dimetilizoamil-szililkloridot csepegtetünk hozzá. Az enyhén exoterm reakció lejátszódása után 1 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd a dimetilformamidot vákuumban leszivatjuk, a szirupos maradékot 50 ml vízzel elegyítjük, és 3 x 50 ml toluollal extraháljuk. A toluolos extraktumot 3 x vízzel mossuk, majd magnéziumszulfáton szárítjuk és vákuumban beszűkítjük. A visszamaradó világossárga szirupot 2 órán keresztül magas vákuumban (0,01 torr) evakuáljuk. így 4,02 g (az elméleti 99%-a) világossárga olajat kapunk, amely gázkromatográfiásán tiszta.
Ráérték: 0,76. (VRK-alufólia, Merck, Kieselgel 60 F254, futtatószer: toluol/etanol 1 : 1).
IR(CHClj) cm'1: 3495, 3403, 2961 (erős), 2871 (közepes), 1620 (közepes), 1582, 1485 (erős), 1414, 1399, 1366 (közepes), 1291, 1254 (erős), 1226, 1091 (erős), 975 (közepes), 925, 904, 874, 837 (erős).
Azonos módon állíthatók elő a következő vegyületek :
2. példa
N-[-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-( 1,2-dimetilpropil-dimetil-szilil-oxi) -etil]-N-izopropil-amin, (2) képletű vegyület
Kitermelés: az elmélet 70%-a, világossárga olaj, gázkromatográfiásán egységes.
Ráérték: 0,68 (VRK-alufólia, Merck, Kieselgél, 60 F254, futtatószer: toluol/etanol 1 : 1).
IR (CHC13) cm1: 3501, 3401, 2963 (erős), 2871 (erős), 1620 (közepes), 1582 (közepes), 1487 (erős), 1415, 1385, 1346, 1292, 1254 (erős), 1177, 1081 (erős), 971, 920, 875 (közepes), 837 (erős).
3. példa
N-[2-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-( 1,2-dimetil-propil-dimetil-szilil-oxi) -etil]-N- (2,2-dimetil) -propil-amin, (3) képletű vegyület
Kitermelés: az elmélet 78%-a, világossárga olaj, gázkromatográfiásán egységes.
Ráérték : 0,72 (VRK-alufólia, Merck, Kieselgél 60 F254, futtatószer: toluol/etanol : 3 : 1).
IR(CHC13) cm'1: 3498, 3403, 2960 (erős), 2871, 2829, 2355, 1619 (közepes), 1585 (közepes), 1563, 1486 (erős), 1413, 1367 (közepes), 1291, 1254 (erős), 1086 (erős), 1010, 974, 928, 910 (közepes), 872, 837 (erős), 728.
4. példa
N-[ 2- (4-amino-3,5-diklór-fenil )-2-(1,2-dimetilpropil-dimetil-szilil-oxi)-etil]-N-( 1,1-dimetil)-propilamin, (4) képletű vegyület
Kitermelés: az elmélet 86%-a, világossárga olaj, gázkromatográfiásán egységes.
Ráérték: 0,81 (VRK-alufólia, Merck, Kieselgél 60 F2S4, futtatószer: toluol/etanol 1 : 1).
IR (CHC13) cm'1: 3500, 3402, 2962 (erős), 1617 (közepes), 1583 (közepes), 1486 (erős), 1413, 1365, 1290, 1253 (erős), 1093 (erős), 980 (közepes), 923, 874 (közepes), 836 (erős).
5. példa
N-[2 (4-amino-3,5-diklór-fenil) -2-(t-butil-dimetil-szilil-oxi)~etil]-N~t~butil~amin, (5) képletű vegyület
4,16 g (15 mmól) l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2(butil-amino)-etanolt 50 ml abszolút dimetilformamidban oldunk, hozzádunk 3,06 g (45 mmól) imidazolt, majd kevertetés közben 4,97 g (33 mól)tercbutil-dimetil-szilil-kloridot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet 1 órán keresztül szobahőmérsékleten, 1 órán keresztül 60 ’C hőmérsékleten, majd 3 órán keresztül 80 °C hőmérsékleten kevertetjük. Ezután az oldószert vákuumban leszivatjuk, a maradékot 50 ml vízzel elegyítjük és 3 x 50 ml toluollal . 192 273 extraháljuk. A toluolos extraktumot 3 x vízzel mossuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A visszamaradó szirupot 100 g Kieselgél 60-on kromatografáljuk, (futtatószer 1: toluol, 2: toluol/ etanol 30 :1). így 53 g (az elméleti 90%-a) sárga olajat kapunk, amely kromatográfiásan egységes frakciót ad. Rf-érték: 0,65 (VRK-alufólia, Merck, Kieselgél 60 F254, futtatószer: toluol/etanol 3:1).
6. példa
N~[ 2-( 4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-( 1,2-dimetil-propil-dimetil-szilil-oxi) -etil]-3-metil-4-( 4-trifluor-metil-merkapto-fenoxi) -anilin.
A fentiekkel azonos módon állítható elő. Rr érték: 0,86, futtatószer: toluol/etilacetát 6:1.

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Takarmányadalék, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű monoszililezett amino-fenil-etil-amin-származékot, a képletben
    X és Y jelentésé azonos vagy különböző és lehet hidrogénatom vagy halogénatom,
    R, jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben R4, R5 és R6 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom, vagy legfeljebb 10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, amely halogénatommal, előnyösen klór- és/vagy fluoratommal szubsztituálva lehet, fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, hidroxicsoporttal, alkilcsoporttal, arilcsoporttal, alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenoxi- vagy fenil-tio-csoporttal, cianocsoporttal vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituálva lehet, heterociklusos csoport, vagy
    R2 és R3 együtt nitrogéntartalmú heterociklusos 5 gyűrűt képez, vagy annak fiziológiásán alkalmazható sóját tartalmazza adott esetben szokásos hordozóanyagok mellett.
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű monoszililezett amino-fenil-etil-amin-származékok előállítására, a képletben
    X és Y jelentése azonos vagy különböző, és lehet hidrogénatom vagy halogénatom,
    R, jelentése (a) általános képletű csoport, amely15 ben R4, Rs és R6 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom, vagy legfeljebb 100 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, 20 R3 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, amely halogénatommal, előnyösen klór- és/vagy fluoratommal szubsztituálva lehet, fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, hidroxicsoporttal, alkilcsoporttal, arilcsoporttal, alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenoxí- vagy fenil-tio-csoporttal, ciano-csoporttal, vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituálva lehet, heterociklusos csoport, vagy R2 és R3 együtt nitrogéntartalmú telített heterociklusos gyűrűt képeznek, azzal 30 jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületet, a képletben
    X, Y, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, racemát vagy tiszta enantiomer formájában _ megfelelő (III) általános képletű szililezőszerrel 35 reagáltatunk, a képletben
    Z jelentése halogénatom, cianocsoport, —O—SO2—CF3, —O—SiR4R5R6 vagy —O—SO2_O—SiR4R,R6 csoport,
    R4, Rj és Re jelentése a tárgyi körben megadott.
    2 oldal rajz
    Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (878399/09)
    88-2314 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató
    -6. 192 273 .
    NSZO*: A 23 K 1/00
HU85951A 1984-03-14 1985-03-14 Fodder additive containing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives and process for producing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives HU192273B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843409270 DE3409270A1 (de) 1984-03-14 1984-03-14 Monosilylierte aminophenylethylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur wachstumsfoerderung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT39577A HUT39577A (en) 1986-10-29
HU192273B true HU192273B (en) 1987-05-28

Family

ID=6230426

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU85951A HU192273B (en) 1984-03-14 1985-03-14 Fodder additive containing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives and process for producing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4670423A (hu)
EP (1) EP0154923B1 (hu)
JP (1) JPS60208988A (hu)
KR (1) KR850007061A (hu)
AT (1) ATE39354T1 (hu)
AU (1) AU571314B2 (hu)
CA (1) CA1241011A (hu)
CS (1) CS255883B2 (hu)
DE (1) DE3409270A1 (hu)
DK (1) DK115785A (hu)
ES (1) ES8607209A1 (hu)
FI (1) FI850969L (hu)
GR (1) GR850622B (hu)
HU (1) HU192273B (hu)
IL (1) IL74560A (hu)
PH (1) PH21774A (hu)
PL (1) PL141885B1 (hu)
ZA (1) ZA851880B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0225600A2 (de) * 1985-12-11 1987-06-16 Bayer Ag Verfahren zur Leistungsförderung bei Nutztieren, neue Aminophenylethylamin-Derivate und ihre Herstellung
US4795622A (en) * 1986-04-24 1989-01-03 Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha Method for producing silicon-imide
US5384312A (en) * 1987-05-08 1995-01-24 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Substituted silyl alkylene amines
JPH0593366A (ja) * 1991-09-27 1993-04-16 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd ポリエステル繊維処理剤
JP2538152B2 (ja) * 1991-10-15 1996-09-25 信越化学工業株式会社 有機けい素化合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3171851A (en) * 1961-12-06 1965-03-02 Union Carbide Corp Amino methylphenyl silicon compounds
DE1668982A1 (de) * 1968-03-15 1971-09-16 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenylaethylaminen
IL60530A (en) * 1979-08-16 1984-10-31 American Cyanamid Co Animal feed compositions useful as growth promotors and for reduction of fat in animals,comprising phenylethanolamine derivatives and certain such novel compounds
EP0103830A3 (de) * 1982-09-22 1985-07-31 Bayer Ag Wachstumsfördernde Phenylethylamin-Derivate
JPS5980640A (ja) * 1982-09-27 1984-05-10 イーライ・リリー・アンド・カンパニー ２−ヒドロキシ−２−フエニルエチルアミン類の製造方法
DE3306160A1 (de) * 1983-02-22 1984-08-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wachstumsfoerdernde aminophenylethylamin-derivate
EP0225600A2 (de) * 1985-12-11 1987-06-16 Bayer Ag Verfahren zur Leistungsförderung bei Nutztieren, neue Aminophenylethylamin-Derivate und ihre Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
PL141885B1 (en) 1987-09-30
ES541225A0 (es) 1986-05-16
ES8607209A1 (es) 1986-05-16
ZA851880B (en) 1985-11-27
FI850969L (fi) 1985-09-15
HUT39577A (en) 1986-10-29
PH21774A (en) 1988-02-24
KR850007061A (ko) 1985-10-30
PL252361A1 (en) 1985-12-17
AU3980485A (en) 1985-09-19
CA1241011A (en) 1988-08-23
EP0154923B1 (en) 1988-12-21
DK115785A (da) 1985-09-15
IL74560A (en) 1988-05-31
EP0154923A3 (de) 1986-12-30
GR850622B (hu) 1985-07-15
EP0154923A2 (de) 1985-09-18
AU571314B2 (en) 1988-04-14
IL74560A0 (en) 1985-06-30
DK115785D0 (da) 1985-03-13
FI850969A0 (fi) 1985-03-12
DE3409270A1 (de) 1985-09-19
CS255883B2 (en) 1988-03-15
JPS60208988A (ja) 1985-10-21
ATE39354T1 (de) 1989-01-15
US4670423A (en) 1987-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS258481B2 (en) Agent for increase of animals' utility and efficient substances' production method
JPS62114989A (ja) チエノオキサジノン類、その製法および用途
US3493572A (en) Process for producing quinoxaline-di-n-oxides
GB2076819A (en) Quinoaxline 2-yl ethenyl ketones
HU192273B (en) Fodder additive containing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives and process for producing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives
US4847291A (en) Arylethanol-hydroxylamines for promotion of livestock production
US5208034A (en) Tetraamides and method for improving feed utilization
JPS59157060A (ja) 成長を促進するアミノフエニルエチルアミン類
HU202841B (en) Process for producing compositions for enhancing productivity of animals containing pyridyl-ethanol-amine as active component and process for producing the active components
HU199799B (en) Process for producing new pyridylethylamine derivatives and compositions comprising same and increasing the productivity of animals
US5141749A (en) Tetraamides and method for improving feed utilization
HU203324B (en) Process for producing benzimidazol derivatives and food additives containing them
US4806667A (en) Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives
US4241061A (en) Oxazolidinyl-quinoxalines and use as growth promoters
US3728345A (en) Preparation of quinoxaline-2-carboxamide derivatives
US3948911A (en) Substituted quinoxaline-2-carboxamide 1,4-dioxides
HU196741B (en) Process for producing fodder additive increasing the efficiency of animal husbandry, as well as aryl ethanole amines usable as active ingredient
JPS624259A (ja) 生産促進剤
EP0104836B1 (en) Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide
US5086181A (en) 4-bromo-6-chloro-5-amino-2-substituted pyridyl compounds
US4007184A (en) Substituted alkyl esters of quinoxaline-di-N-oxide-2-carboxylic acid
NZ211388A (en) Monosilylated aminophenylethylamines and growth promoting compositions
US4568694A (en) Growth-enhancing cystamine derivatives
US3907994A (en) Substituted alkyl esters quinoxaline-di-N-oxide-2-carboxylic acid as growth promoting agents
HU191833B (en) Process for production of fodder-additive containing derivatives of sulphinil and sulphonil-azacyclohepthan-2-on and process for production of the compounds