HU190409B - Fungicide compositions containing azolyl-phenoxy derivatives as active agents and process for producing the active agents - Google Patents
Fungicide compositions containing azolyl-phenoxy derivatives as active agents and process for producing the active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU190409B HU190409B HU822636A HU263682A HU190409B HU 190409 B HU190409 B HU 190409B HU 822636 A HU822636 A HU 822636A HU 263682 A HU263682 A HU 263682A HU 190409 B HU190409 B HU 190409B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- optionally
- alkyl
- acid
- halogen
- Prior art date
Links
- -1 azolyl-phenoxy Chemical class 0.000 title claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 13
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 claims description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 42
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 11
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- ILWUSSRPPVEKKZ-UHFFFAOYSA-N 1-imidazol-1-yl-1-[4-(methoxyiminomethyl)phenoxy]-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound C1=CC(C=NOC)=CC=C1OC(C(=O)C(C)(C)C)N1C=NC=C1 ILWUSSRPPVEKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 3
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- KIVDZERHEZTUGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Br)N1C=NC=N1 KIVDZERHEZTUGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(C=O)=C1 IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEABZDQCDMPKJH-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(methoxyiminomethyl)phenoxy]-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CON=CC1=CC=CC(OC(C(=O)C(C)(C)C)N2N=CN=C2)=C1 FEABZDQCDMPKJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBEPFJJTENPUKJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(methoxyiminomethyl)phenoxy]-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=CC(C=NOC)=CC=C1OC(C(=O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1 RBEPFJJTENPUKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJTWIEROVBSTME-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-[4-(methoxyiminomethyl)phenoxy]-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CON=CC1=CC=C(OC(Br)C(=O)C(C)(C)C)C=C1 LJTWIEROVBSTME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTSVKZVKZDLEEK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-fluoro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(F)Br LTSVKZVKZDLEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBQDMYOTOSJZKR-UHFFFAOYSA-N 1-imidazol-1-yl-1-[4-(methoxyiminomethyl)phenoxy]-3,3-dimethylbutan-2-ol Chemical compound C1=CC(C=NOC)=CC=C1OC(C(O)C(C)(C)C)N1C=NC=C1 QBQDMYOTOSJZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKSPIKYEYHFEIS-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-pyrrol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=CN1 GKSPIKYEYHFEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGAFVMCJLAIGM-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxyiminomethyl)phenol Chemical compound CON=CC1=CC=CC=C1O YCGAFVMCJLAIGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CN1C=NC=N1 FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001233914 Chelidonium majus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000107946 Spondias cytherea Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- JKOSHCYVZPCHSJ-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 JKOSHCYVZPCHSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N bis(1h-pyrrol-2-yl)methanone Chemical class C=1C=CNC=1C(=O)C1=CC=CN1 DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- IYRWEQXVUNLMAY-UHFFFAOYSA-N fluoroketone group Chemical group FC(=O)F IYRWEQXVUNLMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009958 sewing Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A találmány új, szubsztituált azolil-fenoxi-származékokat tartalmazó fungicid készítményekre és a vegyületek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismeretes, hogy a fenilrészben szubsztituált 3,3- 5 dimetil-(l-imidazol-l-il)-, illetve -(1,2,4-triazol-1il)-l-fenoxi-bután-2-onok és -olok általában jó fungicid tulajdonságúak (lásd: 22 01 063. és 23 24 010. számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi iratok, továbbá 23 25 156. és 23 33 354. számú 10 NSZK-beli kózrebocsátási iratok).
Új, (I) általános képletű szubsztituált azolil-fenoχί-származékokat állítottunk elő. A (I) képletben
- A jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport;
- B jelentése karbonil vagy CH(OH)-csoport; 15
- R1 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy halogénatommal, adott esetben szubsztituált fenilcsoport;
- R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport; 20
- R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
- X jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport;
- n jelentése 0 vagy 1 vagy 2.
A (I) általános képletű vegyületek szín- vagy 25 antiformában fordulhatnak elő, túlnyomórészt azonban elegy formájában keletkeznek.
Azok a (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek (I) általános képletében B jelentése CH(OH)-csoport, két aszimmetrikus szénatomot 30 tartalmaznak és ezért két geometriai izomer (treoés eritro) formájában fordulhatnak elő, amelyek különböző mennyiségi arányokban keletkezhetnek. A fenti vegyületek optikai izomerek formájában fordulnak elő. Azt tapasztaltuk, hogy a (I) 35 általános képletű szubsztituált azolil-fenoxi-származékokat úgy állítjuk elő, hogy
a) (II) általános képletű halogén-éter-ketont - a képletben R1, R2, R3, X és njelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom - 1,2,4-triazol-származékkal 40 vagy imidazol-származékkal reagáltatunk, adott esetben alkálifémsók formájában, adott esetben savmegkötőszer és hígítószer jelenlétében; vagy
b) (III) általános képletű azolil-halogén-ketont a képletben A és R1 jelentése a fenti és Hal' haló- 45 génatom - (IV) általános képletű fenolszármazékkal - a képletben R2, R3, X és n jelentése a fenti savmegkötőszer és hígítószer jelenlétében reagáltatunk és adott esetben
c) az a) vagy a b) eljárással kapott (la) általános 5Q képletű ketoszármazékot - a képletben R', R2, R3,
A, X és n jelentése a fent megadott - ismert módon redukáljuk.
Az így kapott (I) általános képletű vegyületekre adott esetben savat vagy fémsót addícionáltatunk. 55 Az új szubsztituált azolil-fenoxi-származékok hatásos fungicidek és jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert, a fenilrészben szubsztituált 3,3-dimetiI-l-(imídazoI-l-il) - illetve -(1,2,4triazol- l-il)-l-fenoxi-bután-2-onok és -olok, ame- θθ lyek kémiailag és hatástanilag a legközelebb álló vegyületek.
Ily módon a találmány szerint előállított hatóanyagok a technikát gazdagítják.
A találmány szerint előállított azolil-fenoxi-származékok (I) általános képletűek. Ebben a képletben a szubsztituensek előnyös jelentése a következő:
- R1 jelentése egyenes vagy elágazóláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport, valamint halogénatommal, adott esetben szubsztituált fenilcsoport,
- R2 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazóláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport,
- R3 jelentése egyenes vagy elágazóláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport,
- X jelentése halogénatom, egyenes vagy elágazóláncú 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
- A, B és n jelentése a fenti.
Különösen aktívak azok a vegyületek, amelyeknek (I) általános képletében:
- R1 jelentése terc-butil- vagy adott esetben egyszer vagy kétszer azonosan vagy különböző módon fluor- vagy klóratommal szubsztituált fenilcsoport;
- R2 jelentése hidrogénatom-, metil-, etil-, izopropil- vagy fenilcsoport,
- R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, n-butilcsoport,
- X jelentése fluor-, klór-, bróm-, jódatom, metoxicsoport,
- A, B és n jelentése a fenti.
Ha például kiindulási anyagként l-bróm-3,3dimetil-l-(4-metoxi-imino-metil-fenoxi)-bután-2ont és 1,2,4-triazolt használunk, a reakció lefolyását az 1. reakcióvázlattal szemléltethetjük [(a) eljárásváltozat].
Ha kiindulási anyagként például l-bróm-3,3dimetil-l-(l,2,4-triazoI-l-íI)-bután-2-ont és 2-hidroxi-benzaldehid-O-metil-oxim-étert használunk, akkor a reakció lefolyását a 2. reakcióvázlat szemlélteti [(b) eljárás].
Ha kiindulási anyagként például 3,3-dimetil-l(4-metoxi-imino-metil-fenoxi)-1 -(1,2,4-triazol-1 il)-bután-2-ont és nátrium-bór-hidridet használunk, akkor a reakció lefolyását a 3. reakcióvázlat szemlélteti [(c) eljárásváltozat].
Az (a) eljárásváltozat során kiindulási anyagként használt halogén-éter-ketonok a (II) általános képletűek. Ebben a képletben R1, R2, R3, X és n előnyösen ugyanazokat a csoportokat jelenti, mint a (I) általános képletben Hal jelentése előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom.
A (II) általános képletű halogén-éter-ketonok még nem ismertek. Előállíthatok azonban ismert eljárások segítségével oly módon, hogy (IV) általános képletű fenolszármazékot - R1, R2 és R3, X és njelentése a fenti - (Va) általános képletű halogénketonnal, illetve (Vb) általános képletű halogénketonnal, - a képletben Hal' jelentése klór- vagy brómatom és R1 jelentése a fenti - inért szerves oldószerben, például acetonban és savmegkötőszer, pl. káliumkarbonát jelenlétében reagáltatunk. A (Va) általános képletű halogén-keton alkalmazása esetén a visszamaradt aktív hidrogént ismert módon klórra vagy brómra cseréljük ki.
A (IV) általános képletű fenolok ismertek, illetve ismert módon állíthatók elő, lásd az előállítási példákat is.
-2. 190 409 .
A (Va) és (Vb) általános képletű halogén-ketonok ismert vegyületek, lásd például 22 01 063., 23 25 156. és 29 37 595. számú NSZK-beli közrebocsátási iratokat. A (V) általános képletű halogénketonokat úgy állíthatjuk elő, hogy megfelelő ketonokat klórral vagy brómmal reagáltatjuk inért szerves oldószerben, pl. éterben vagy klórozott szénhidrogénekben szobahőmérsékleten vagy a szokásos klórozószerekkel, pl. szulfuril-kloriddal kezeljük, 20-60 °C-on. Az (Vb) általános képletű halogén-ketonokat úgy állíthatjuk elő, hogy (V) általános képletű halogén-ketonokban a bróm-, illetve klóratomot ismert módon fluorra cseréljük le és a keletkező, megfelelő fluor-ketonokban a két aktív hidrogénatom egyikét, - pl. a fent megadott módon
- brómra vagy klórra cseréljük ki.
A b) eljárásváltozatnál kiindulási anyagként használt azolil-halogén-ketonok (III) általános képletüek. Ebben a képletben R1 és A előnyösen a már fent megadott csoportokat jelenti. Hal' előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot jelent.
A (III) általános képletű azolil-halogén-ketonok ismertek, lásd a 27 56 269. és a 29 37 596. számú NSZK-beli közrebocsátási iratokat, illetve az ott megadott eljárásokkal állíthatók elő például úgy, hogy (VI) általános képletű azolil-ketont - a képletben A és R1 jelentése a fenti - savas oldószer jelenlétében és adott esetben hidrogénhalogenidet megkötő anyag jelenlétében brómmal vagy klórral reagáltatunk és adott esetben a megfelelő azolil-bróm (klór)-ketonokban a brómot, ilTetve a klórt a szokott módon fluorra cseréljük ki. Az így kapott azolil-halogén-ketonokat izolálás nélkül közvetlenül tovább reagáltathatjuk.
A (VI) általános képletű azolil-ketonok ismert vegyületek (lásd pl. 26 38 470., 24 31 407. és 28 20 361. számú NSZK-beli közrebocsátási iratokat, illetve az ott megadott eljárásokkal állíthatók elő oly módon, hogy (VII) általános képletű ketont
- a képletben R1 jelentése a fenti - 1,2,4-triazollal vagy -imidazollal reagáltatunk hígítószer, pl. aceton és savmegkötőszer, pl. káliumkarbonát jelenlétében 20-150 °C-on.
A találmány szerinti a) eljárásnál higitószerként inért, szerves oldószerek jöhetnek szóba. Ide tartoznak előnyösen a ketonok, pl. dietil-keton, különösen az aceton, valamint a metil-etil-keton; továbbá nitrilek, pl. propionitril, különösen acetonitril; alkoholok, pl. etanol vagy izopropanol; éterek, pl. tetrahidrofurán vagy dioxán; benzol; toluol; formamidok, különösen a dimetil-formamid és halogénezett szénhidrogének.
A találmány szerinti a) eljárásnál adott esetben savmegkötőszer jelenlétében játszatjuk le a reakciót. Valamennyi szokásosan alkalmazott szervetlen vagy szerves savmegkötöszereket is alkalmazhatjuk, pl. alkáli-karbonátokat, különösen nátrium- és kálium-karbonátot és nátrum-hidrogén-karbonátot, rövidszénláncú tercier alkil-aminokat, cikloalkil-aminokat vagy aralkilaminokat, pl. trietilamint, vagy Ν,Ν-dimetil-ciklohexil-amint, diciklohexil-amint, Ν,Ν-dimetil-benzil-amint, továbbá piridint és diazabiciklooktánt.
Előnyösen megfelelő feleslegben használjuk a tirazolt, illetve az imidazolt.
A reakcióhőmérsékletet az a) eljárásnál tág határokon belül változtathatjuk, általában 20 és 150, előnyösen 20 és 120 ”C között dolgozunk. Oldószer jelenlétében célszerű az alkalmazott oldószert forráspontján vezetni a reakciót.
A találmány szerinti a) eljárásnál 1 mól (II) általános képletű vegyületre előnyösen 2 mól triazolszármazékot, illetve imidazol-származékot és
1-2 mól savmegkötőszert használunk. A (I) általános képletű vegyületek izolálásához az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot szerves oldószerben felvesszük és vízzel mossuk. A szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban az oldószert eltávolítjuk. A maradékot desztillálással, illetve átkristályosítással vagy sóképzőszéres átkristályosítással tisztítjuk.
A találmány szerinti a) eljárás egyik előnyös megvalósítási módja szerint azokat a vegyületeket, melyeknek (II) általános képletében Hal jelentése fluoratom, közvetlenül olvadékban reagáltathatjuk 100-200°C-on az 1,2,4-triazol-származékkal vagy -imidazol-származékkal.
A találmány szerinti a) eljárás egy másik előnyös megvalósítási módja szerint a B helyén CO(OH) csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a (II) általános képletű halogénéter-ketonokat, - ahol Hal jelentése fluoratom - először a c) eljárás szerint redukáljuk, majd a találmány szerint 1,2,4-triazol-származékkal vagy -imidazol-származékkal reagáltatjuk.
A találmány szerinti b) eljárás során hígítószei;ként előnyösen inért szerves oldószereket használhatunk. Ide tartoznak előnyösen az éterek, pl. dietit-éter; alkoholok, pl. metanol; ketonok, pl. aceton; aromás szénhidrogének, pl. benzol, valamint dimetil-szulfoxid és dimetil-formamid.
A találmány szerinti b) eljárás során savmegkötőszer jelenlétében dolgozunk. Valamennyi szokásosan alkalmazott szervetlen vagy szerves savmegkötőszer szóba jöhet, pl. alkálifém-karbonátok, példaképpen kálium-karbonát vagy nátriumkarbonát; alkálifémhidroxidok, pl. nátrium-hidroxid; alkálifém-alkoholátok, vagy rövidszénláncú tercier alkil-aminok, pl. a trietil-amin.
A reakcióhőmérséklet a találmány szerinti b) eljárásnál tág határok között változhat, általában 0-140, előnyösen 50-100 °C közötti hőmérsékleten vezetjük a reakciót.
A találmány szerinti b) eljárás során 1 möl (III) általános képletű vegyületre előnyösen 1-4 mól (IV) általános fenolt használunk. A (I) általános képletű vegyületeket a szokott módon izolálhatjuk. A (III) általános képletű vegyületeket előnyösen hidrogén-halogenidjeik formájában alkalmazzuk.
A c) eljárás szerint a redukciót ismert módon végezhetjük, pl. komplex hidridekkel való reagáltatással, adott esetben hígítószer jelenlétében, vagy alumínium-izopropiláttal végzett reagáltatással, hígítószer jelenlétében.
Ha komplex hidridekkel dolgozunk, akkor hígítószerként poláris szerves oldószerek jöhetnek szóba. Ide tartoznak előnyösen az alkoholok, pl. metanol, etanol, butanol, izopropanol, éterek, pl. dietiléter vagy tetrahidrofurán. A reakciót általában 0-30, előnyösen 0-20 °C-on játszatjuk le. Egy mól
-3i
190 409 (la) általános képletű ketonra, egy mól komplex hidridet, pl. nátrium-bórhidridet vagy lítiumalanátot használhatunk. A redukált (I) általános képletek izolálásához a maradékot híg sósavban vesszük fel, majd meglúgositjuk és szerves oldószerrel extraháljuk. A további feldolgozás ismert módon történik.
Ha alumínium-izopropiláttal dolgozunk, akkor hígítószerként előnyösen alkoholokat, pl. izopropanolt vagy inért szénhidrogéneket, pl. benzolt használhatunk. A reakcióhőmérséklet szintén tág határokon belül változhat, általában 20-120, előnyösen 50-100 ’C-on dolgozunk.
A reakció kivitelezéséhez 1 mól (la) általános képletű ketonra mintegy 0,3-2 mól alumíniumizopropilátot használunk. A (I) általános képletű vegyületek izolálásához az oldószerfelesleget vákuumban eltávolítjuk és a keletkezett alumíniumvegyületet híg kénsawal vagy nátronlúggal elegyítjük. A további feldolgozás ismert módon történik.
A (I) általános képletű vegyületek fiziológiailag elfogadható savaddíciós sóinak előállításához előnyösen a következő savakat használhatjuk: hidrogén-halogenidek, pl. sósav és hidrogén-bromid, különösen a sósav, továbbá foszforsav, salétromsav, kénsav, mono-, egy- és kétértékű karbonsavak és hidroxi-karbonsavak, pl. ecetsav, maleinsav, borostyánkősav, fumársav, borkősav, citromsav, szalicilsav, szorbinsav, tejsav, továbbá szulfonsavak, pl. p-toluol-szulfonsav és 1,5-naftalin-diszuIfonsav. A (I) általános képletű vegyületek savaddiciós sóit egyszerű módon, szokásos sóképzési módszerekkel állíthatjuk elő, pl. a (I) általános képletű vegyületet megfelelő inért szerves oldószerben feloldjuk, hozzáadjuk a savat - pl. sósavat - majd pl. szűréssel izoláljuk és adott esetben inért szerves oldószerrel való mosással tisztítjuk.
A (I) általános képletű vegyületek fémsókomplexeinek előállításához előnyösen a periódusos rendszer (II)—(IV) főcsoportjához és az (I)-(IV), valamint (IV)-(VIII) mellékcsoportjához tartozó fémek - pl. réz, cink, mangán, ón, vas és nikkel - használhatók. A sók anionjaiként olyanok jöhetnek szóba, amelyek a következő savakból vezethetők le: hidrogén-halogenidek, pl. sósav és hidrogén-bromid, továbbá foszforsav, salétromsav és kénsav. A (I) általános képletű vegyületek fémsókomplexeit egyszerűen ismert módon kaphatjuk, például a fémsót alkoholban, pl. etanolban feloldjuk és hozzáadjuk az (I) általános képletű vegyülethez. A fémsókomplexeket ismert módon, például szűréssel izolálhatjuk és adott esetben átkristályosítással tisztíthatjuk.
A találmány szerint előállított hatóanyagok erős mikrobicid hatást mutatnak és káros mikroorganizmusok ellen alkalmazhatók. A hatóanyagok növényvédő szerként használhatók. A növényvédelemben a fungitoxikus szereket a Plasmodiophoromycetes, Osmycetes, Chrytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
A hatóanyagokat a növények jól tűrik, igy a gombák elleni küzdelemben megfelelő koncentrációban alkalmazhatjuk a találmány szerinti készítményékét a föld feletti növényi részek, a vetőmagok és talaj kezelésére.
Különösen sikeresen alkalmazhatók igazi lisztharmat - fertőzést okozó gombák ellen, pl. uborkalisztharmat (Erysiphe cichoracearum), almalisztharmat (Poposphaera leucotricha) vagy gabonalisztharmat (Erysiphe graminis), valamint Puccinia recondita ellen.
A hatóanyagokat különösen hatásosan alkalmazhatjuk gabonabetegségek, pl. igazi árpalisztharmat (Erysiphe graminis) és árpa helmintosporiumos levélfoltossága (Drechstera graminea és Pyronophora teres), valamint rozsdabetegségek, pl. babrozsda (Uromyces appendiculatus) és varrasodás-betegségek, pl. almafavarrasodás (Venturia inaequalis) ellen. Más betegségek ellen is hatásosak, pl. Puccinia, Leptosphaeria, Cochliobulus és Pyrenophora károkozók ellen. Igen széles in vitro spektrumban hatásosak.
Ezeket a készítményeket ismert módon állíthatjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat a vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt lévő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozókkal összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőszereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, így xilolt, toluolt vagy alkil-naftalinokat, klórozott alifás szénhidrogéneket, például klór-benzolokat, klór-etiléneket vagy metilén-kloridot; alifás szénhidrogéneket, például ciklohexánt vagy paraffinokat, például kőolaj-frakciókat; alkoholokat, így butanolt vagy glikolt; valamint ezek étereit és észtereit; ketonokat, így acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont vagy ciklohexanont; erősen poláris oldószereket, így dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyós gáznemű vivőanyagokon vagy hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotúak, igy aeroszol hajtógázok, például halogén-szénhidrogének, így freon vagy szénhidrogének, például propán, nitrogén vagy szén-dioxid, szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így a kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld és szintetikus kőlisztek, például nagy diszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szilikátok jöhetnek szóba, szemcsékbe szilárd hordozóanyagként tört és frakcionált természetes kőzetek, például kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit alkalmazható, valamint előállíthatunk szintetikus szemcséket szervetlen vagy szerves lisztekből és szemcséket előállíthatunk szerves anyagból, például falisztből, kókuszhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból, emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nemionos és anionos emulgeátorokat, például poli(oxi-etilén)-zsírsav-észtert, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-étert, például alkil-arilpoliglikol-étert, alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, aril-szulfonátokat, például lignin-szulfitszennylúgot és metil-cellulózt alkalmazhatunk.
190 409
A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, amelyek a tapadást segítik elő, például karboxi-metil-cellulóz, természetes és szintetikus por alakú, szemcsés, vagy latexformájú polimerek, például gumiarábikum poli(vinil-alkohol), polifvinilacetát).
Festékek, például szervetlen pigmentek, például vasoxid, titánoxid, ferrociánkék és szerves festékek, mint például alizarin, azo-fémftalo-cianin-színezékek és nyomelemek, mint például vas-, mangán-, bőr-, réz-, kobalt-, molibdén- és cinksók is felhasználhatók.
A készítmények általában 0,1-95 t%, előnyösen 0,5-90 t% hatóanyagot tartalmaznak.
A hatóanyagokat vagy a formált alakjukban vagy a tovább hígított felhasználási formájukban, igy felhasználásra kész oldatokként, emulziókként, szuszpenziókként,porokként, pasztákként vagy granulátomokként alkalmazzuk. Az alkalmazás a szokásos formában történik: locsolás, fecskendezés, ködösítés, párologtatás, szétkenés, permetezés, szórás, száraz csávázás, nedves csávázás, iszapos csávázás vagy inkrusztálás.
A hatóanyag koncentrációja a növényi részek kezelésénél tág határok között változhat: Általában 1-0,0001, előnyösen 0,5-0,001 t% között lehet.
Vetőmagkezelésnél általában 0,001-50 g/vetőmag kg-ja, előnyösen 0,01-10 g a szükséges hatóanyagmennyiség.
A talajkezelésnél 0,00001-0,1, előnyösen 0,0001-0,02 súly% szükséges a hatás helyén.
Előállítási példák I. példa (2) képletű vegyület a) eljárás g (1 mól) imidazol 150 °C-on tartott olvadékához keverés közben 220 g (0,82 mól) 3,3-dimetil1-fluor-l-(4-metoxi-imino-metil-fenoxi)-bután-2ont csepegtetünk. Az elegyet három óra hosszat 150°C-on keverjük, majd vízre öntjük és a vizes fázist metilén-kloriddal többször kirázzuk. Nátrium-szulfát felett való szárítás után az oldószert vákuumban eltávolítjuk. Sötét olaj marad vissza, amely egy idő után teljesen átkristályosodik. 210 g (81%) 3,3-dimetil-l-(imidazol-o-il)-l-(4-metoxiimino-metil-fenoxi)-bután-2-ont kapunk, amely 73-80 ’C-on olvad. Átkristályosítás után a termék 81-82 ’C-on olvad.
A kiindulási anyag előállítása (3) képletű vegyület
151 g (1 mól) 4-hidroxi-benzaldehid-0-metiloxim-éter és 154 g (1,1 mól) finoman porított kálium-karbonát acetonnal készített elegyéhez keverés közben 217 g (1,1 mól) l-bróm-l-fluor-3,3-dimetilbután-2-ont csepegtetünk. Az enyhén exoterm reakció befejezése után az elegyet még három óra hosszat keverjük. A szervetlen csapadék leszűrése után az oldatot bepároljuk és a maradékot vákuumban desztilláljuk. 229 g (78%) 3,3-dimetil-lfluor-l-(4-metoxi-imino-metil-fenoxi)-bután-2-ont kapunk, amely 0,133 x 102 Pa nyomáson 155 ’C-on forr.
2. példa (4) képletű vegyület c j eljárás
5,65 g (0,018 mól) 3,3-dimetil-l-(imidazol-1-il)1 -(4-metoxi-imino-metil-fenoxi)-bután-2-ont (1. példa) metanolban oldunk és szobahőmérsékleten részletekben adagolt 2,3 g (0,06 mól) nátrium-bórhidriddel elegyítjük. Az elegyet 6 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, majd vízre öntjük és metilén-kloriddal extraháljuk. A metilén-kloridos fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk, majd bepároljuk.
4,1 g (72%) 3,3-dimetil-l -(imidazol- 1-il)- l-(4-metoxi-imino-metil-fenoxi)-bután-2-olt kapunk, amely 37-45 ’C-on olvad.
3. példa (5) képletű vegyület
b) eljárás g (0,06 mól) 3,3-dimetiI-1-(1,2,4-triazol-l-il)bután-2-ont és 4,9 g (0,06 mól) nátrium-acetátot 100 ml jégecetbe viszünk és keverés közben 30-35 ’C-on 9,6 g (0,06 mól) brómot csepegtetünk hozzá. Az elegyet négy óra hosszat addig keverjük, amíg a bróm színe teljesen el nem tűnik, ezután a reakcióelegyet vízre öntjük és kloroformmal kirázzuk. A kloroformbázist nátrium-hidrogén-karbonáttal semlegesítjük és vákuumban bepároljuk. A nyers l-bróm-(l,2,4-triazol-l-il)-3,3-dimetilbután-2-ont szobahőmérsékleten 5,5 g (0,036 mól)
3-hidroxi-benzaldehid-0-metil-oxim-étert és 8,35 g (0,06 mól) káliumkarbonát kevert elegyéhez csepegtetjük. Az enyhén exoterm reakció lejátszódik és ezután az elegyet három óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd a csapadékot leszívatjuk és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradék petroléterrel történő eldörzsölése után kristályosodik. ll,25g (98%) 3,3-dimetil-l-(3-metoxiimino-metil-fenoxi)-1 -(1,2,4-triazol-1 -il)-bután-2ont kapunk, amely 89-95 ’C-on olvad.
Kiindulási anyag előállítása (6) képletű vegyület
24,4 g (0,2 mól) 3-hidroxi-benzaldehidet, 18,4 g (0,22 mól) O-metil-hídroxil-amin-hidroklorid és
22,2 g (0,22 mól) trietil-amin elegyét 200 ml etanolban melegítjük 4 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával. Az oldószer lepárlása után a maradékot víz és metilén-klorid között kirázzuk és a szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. 23,1 g (77%) 3-hidroxi-benzaldehid-0metil-oxim-étert kapunk, amely 50-56 ’C-on olvad.
A találmány szerinti eljárással a következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket állítjuk elő.
190 409 (I) általános képletű vegyületek
| A példa sorszáma | R1 RJÖ—N=C— | X A | B | R* Op.,°C |
| 4 | 4—CH=N—OCHj | N | CO | C(CHj)3 83-87 |
| nyúlós olaj | ||||
| 5 | 2—CH=N-0CH3 | 4,6—Cl2 N | CO | C(CHj)j 93-98 |
| 6 | 3—CH=N— OCHj | 5—OCHj N | CO | C(CH3)j 91-96 |
| 7 | 4—C=N—OCH3 | N | CO | C(CHj)j 83-90 |
| | CH3 | ||||
| 8 | 2—CH= N—OCH3 | 4—Br N | CO | C(CHj)j 131-37 |
| 9 | 2—CH=N—OCH3 | N | CO | C(CH3)j 55-67 |
| 10 | 4—CH==N—OCHj | 2—OCHj N | CO | C(CHj)3 93-110 |
| 11 | 4—CH=N—OCHj | N | CH(OH) | C(CHj)3 90-104 |
| nyúlós olaj | ||||
| 12 | 2—CH=N—OCH3 | 4,6—Cl2 N | CH(OH) | C(CH3)j 105-24 |
| 13 | 3—CH=N—OCHj | 5—OCHj N | CH(OH) | C(CH3)j 52-58 |
| nyúlós olaj | ||||
| 14 | 2—CH=N—OCHj | 4—Br N | CH(OH) | C(CH3)j 52-70 |
| 15 | 4—C=N—OCHj | N | CH(OH) | C(CH3)j 121-36 |
| CHj | ||||
| 16 | 2—CH=N—OCHj | N | CH(OH) | C(CHj)3 105-41 |
| 17 | 3—CH=N—OCHj | N | CH(OH) | C(CHj)3 92-98 |
| nyúlós olaj | ||||
| 18 | 4—CH==N—OCHj | 2—OCHj N | CH(OH) | C(CHj)j 111-40 |
| 19 | 3—CH=N—OCHj | CH | CO | C(CH3)j 68-72 |
| nyúlós olaj | ||||
| 20 | 3—CH=N—OCHj | CH | CH(OH) | C(CH3)3 nyúlós olaj |
| 21 | (7) | N | CO | C(CH3)j 88-92 |
| 22 | (7) | CH | CO | C(CH3)j ηθ :1,5542 |
| 23 | 4—CH=N—OCHj | N | CO | (1) nyúlós olaj |
| 24 | 4—C=N—OCH, | N | CO | (1) nyúlós olaj |
| CHj | ||||
| 25 | 4—CH—N—OCHj | 2—OCHj N | CO | (1) 96-98 |
| nyúlós olaj | ||||
| 26 | (7) | N | CH(OH) | C(CH3)j üvegszerű |
| 27 | 4—C=N—OCH3 1 | CH | CO | C(CH3)j n“:l,5421 |
| 1 CHj | ||||
| 28 | 4—CH=N—OCHj | N | CH(OH) | (1) 50-55 |
| 29 | 4—CH=N—OCHj | 2—OCHj N | CH(OH) | (1) 53-54 |
| 30 | 4—CH=N—OC2H5 | N | CO | C(CH3)j 66-68 |
| nyúlós olaj | ||||
| 31 | 4—CH=N—OC2H5 | N | CH(OH) | C(CH3)j 93-96 |
| 32 | 4—CH=N—OC2Hj | CH | CO | C(CHj)3 nyúlós olaj |
All. példában leírt tennék 2 diaszteromer elegye, ezért tág az op. intervallum.
A következő példákban az (A), (B), (C), (D), (E), (F) összehasonlító vegyületeket használjuk.
A példa
Erysiphe-teszt (árpa) /vetőmagkezelés
A találmány szerinti hatóanyagokat száraz csá- 60 vázószerként alkalmazzuk. A hatóanyagot finom kőliszttel, finom porformájú eleggyé készítjük ki, ez biztosítja a hatóanyag egyenletes eloszlását a vetőmag felületén. A csávázáshoz a vetőmagot három percig összerázzuk a csávázószerrel egy zárt üvegedényben. Az árpát két centiméter mélyre szabvány talajba vetjük háromszor 12 szemenként. Hét nappal a vetés után, amikor a palánták első levelei megjelennek, a növényeket Erysiphe graminis f. sp. hordei spórákkal szórjuk be. A palántákat melegházban tartjuk 20 ’C hőmérsékleten és 80 ’C relatív nedvességtartalom mellett, hogy elősegítsük a lisztharmatpusztulás kifejlődését. Hét nappal a beoltás után történik az értékelés.
A technika állásából ismert hatóanyagokhoz képest lényegesan jobb hatást tapasztalhatunk pl. a 2. és 11. előállítási példák esetében.
190 409
A táblázat
Erysiphe-teszt (árpa) / vetőmagkezelés
| Hatóanyag (képlet-, ill. példaszám) | A felhasznált hatóanyagmennyiség, mg/kg vetőmag | Fertőzöttség a kezeletlen kontroll százalékban |
| (A) (ismert) | 2500 | 100,0 |
| (2) | 1000 | 12,5 |
| (11) | 1000 | 0,0 |
B példa
Drechslera graminea-teszt (árpa) (velőmagkezelés (syn. Helmintosporium gramineum)
A hatóanyagokat száraz csávázószerként alkalmazzuk. A csávázószer előállítása úgy történik, hogy a hatóanyagot kőliszttel finom poreleggyé alakítjuk, ez biztosítja az egyenletes felvitelt a vetőmag felületére. A csávázáshoz a fertőzött vetőmagot 3 percig rázzuk zárt üvegedényben a csávázószerrel. A vetőmagot jól megszitált nedves szabvány talajba ágyazzuk és zárt petricsészékben 10 napig jégszekrényben tartjuk 4 °C-os hőmérsékleten. Eközben beindul az árpa csírázása és adott esetben a gombaspórák csírázása is. Ezután az előcsíráztatott árpát kétszer 50 szemenként 3 cm mélyre elvetjük a szabvány talajba és melegházban 18 ’C-os hőmérsékleten ládákban tartjuk, mely ládákat naponta 15 óra hosszat teszünk ki fény hatásának. Kb. 3 hét múlva a vetés után kiértékeljük a növényeket a levélfoltosság tünetei szempontjából.
A technika állásából ismert vegyületekhez képest a hatás lényegesen jobb pl. az 1. előállítási példa termékénél.
B táblázat
Drechslera graminea-teszt (árpa) j vetőmagkezelés
| Hatóanyag (példa-, ill, képletszám) | Hatóanyagfelhasználás, mg/kg vetőmag | A kikelt növények %-ában kifejezett beteg növények |
| csávázás nélkül | 25,4 | |
| (B) (ismert) | 500 | 24,2 |
| (1) | 500 | 0,0 |
C példa
Pyrenophora teres-teszt (árpa)/védőhatás
Oldószer: 100 súlyrész dimetil-formamid.
Emulgátor: 0,25 súlyrész alkil-aril-poliglikoléter.
A hatóanyagkészítmény előállításához egy súlyrész hatóanyagot adott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral összekeverünk és a koncentrátumot vízzel hígítjuk. A védőhatás megvizsgálásához a palántákat harmatnedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel. A permet megszáradása után a növényeket Pyrenophora teres konidium szuszpenzióval permetezzük be. A növények 48 óra hosszat 20’C-on 100% relatív nedvességtartalom mellett inkubáló kabinban maradnak. A növényeket melegházban tartjuk 20 °C-os hőmérsékleten és 80%-os relatív nedvességtartalom mellett. Hét nappal a beoltás után történik a kiértékelés.
A technika állásához képest lényegesen jobb hatást mutatnak az 1, 4, 2 és 11 példák termékei.
C táblázat
Pyrenophora teres-teszt (árpa) protektív
| Hatóanyag (képlet-, ill. példaszám) | Hatóanyagkoncentráció a permetlében (%) | Fertőzöttség a kezeletlen kontroll %-ában |
| (C) (ismert) | 0,025 | 70,0 |
| (D) (ismert) | 0,025 | 100,0 |
| (1) | 0,025 | 0,0 |
| (4) | 0,025 | 10,0 |
| (2) | 0,025 | 15,0 |
| (11) | 0,025 | 15,0 |
D példa
Uromyces-teszt (bokorbab) Ivéjdphatás
Oldószer: 4,7 súlyrész aceton.
Emulgátor: 0,3 súlyrész alkil-aril-poliglikol-éter.
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához egy súlyrész hatóanyagot adott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral elkeverünk és a koncentrátumot vízzel hígítjuk.
A védőhatás megállapításához a palántákat harmatnedvesre permetezzük a hatóanyag-készítménnyel. A permet megszáradása után a növényeket babrozsda kórokozó vizes Uredospora-szuszpenziójával (Uromyces appendiculatus) oltjuk be és egy napig sötét, nedves kamrában tartjuk 20-22’C-on 100% relatív nedvességtartalom mellett.
A palántákat 20-22 ’C-on 9 napon keresztül intenziven megvilágítjuk és 70-80%-os relatív nedvességtartalom mellett melegházban tartjuk.
nappal a beoltás után történik a kiértékelés.
A technika állásából ismert hatóanyagokhoz képest a 4, 2 és 11 előállítási példák vegyületei mutatnak jobb hatást.
D táblázat
Uromyces-teszt (bokorbab) protektív
| Hatóanyag (képlet-, ill. példaszám | Fertőzöttség 0,001 t% hatóanyag koncentráció mellett |
| (E) (ismert) | 75 |
| (4) | 50 |
| (2) | 21 |
| dl) | 16 |
190 409
E példa
Venluria-teszt (alma)/védőhatás
Oldószer : 4,7 súlyrész aceton.
Emulgátor: 0,3 súlyrész alkil-aril-poliglikol-éter.
A hatóanyag-készítmény előállításához 1 súlyrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral összekeverjük és a koncentrátumot vízzel hígítjuk. A védőhatás megállapításához a palántákat harmatnedvesre permetezzük a készítménnyel. A permet megszáradása után a palántákat almafa-varrasodás (Venturia inaequaiis) vizes konidium-szuszpenziójával oltjuk be és egy napig 20’C-on 100%-os relatív nedvességtartalom mellett inkubációs kabinban tartjuk.
A növényeket 20 ’C-on 70%-os relatív nedvességtartalmú melegházban állítjuk fel. Inokulálás után 12 nappal történik a kiértékelés.
Lényegesen jobb hatást tapasztalunk az 1,4, 2 és 11 előállítási példák termékeinél a technika állásából ismert hatóanyagokkal összevetve.
E táblázat
Venturia-teszt (alma) protektív
| Hatóanyag (képlet-, ill. példaszám) | Fertőzöttség 0,0011% hatóanyag-koncentráció mellett |
| (F) (ismert) | 41 |
| (1) | 9 |
| (4) | 7 |
| (2) | 32 |
| (Π) | 5 |
Készítményelőállitási példák I. Porozószer tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagot 95 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk és porfinomságúra őrölünk. A kapott készítményt a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk.
2. Permetpor (diszpergálható por)
a) Készítmény folyékony hatóanyagból súlyrész 4. példa szerinti hatóanyagot 1 súlyrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 4 tömegrész ligninszulfonáttal, 8 súlyrész magas diszperzitásfokú kovasavval és 62 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk, és porrá őröljük. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
b) Készítmény szilárd hatóanyagból tömegrész 2. példa szerinti hatóanyagot 1 tömegrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 4 súlyrész ligninszulfonáttal, 8 súlyrész magas diszperzitásfokú kovasavval és 37 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk, és porrá őrölünk. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
3. Emulgeálható koncentrátum tömegrész 5. példa szerinti hatóanyagot 55 tömegrész xilol és 10 tömegrész ciklohexán keverékében feloldunk. Emulgeátorként 10 tömegrész dodecil-benzol-szulfonsavas kalcium és nonil-fenolpoliglikoléter elegyét adjuk hozzá. Felhasználás előtt az emulgeálható koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk, hogy a keletkező elegy a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
4. Granulátum
a) Készítmény folyékony hatóanyagból tömegrész 11. példa szerinti hatóanyagot 9 tömegrész granulált, szívóképes agyagra poriasztunk. A keletkező granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk.
b) Készítmény szilárd hatóanyagból tömegrész 0,5-1,0 mm szemcseméretü homokhoz 2 tömegrész orsóolajat és 7 tömegrész porított, 75 tömegrész 12. példa szerinti hatóanyagból és 25 tömegrész természetes kőlisztből készült hatóanyag-keveréket adunk. A keveréket megfelelő keverőberendezésben addig kezeljük, amíg egyenletes, szabadon folyó és pormentes granulátum nem keletkezik. A granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk.
Claims (2)
- Szabadalmi igénypontok1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-90 t% mennyiségben (I) általános képletű szubsztituált azolil-fenoxi-származékot tartalmaz - a képletben:- A jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport;- B jelentése karbonilcsoport vagy CH(OH)csoport;- R* jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;- R2 jelentése hidrogénatom;- R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;- X jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport; és- n jelentése 0 szilárd hordozókkal - előnyösen természetes kőlisztekkel, szintetikus kőlisztekkel, tört kőzetekkel, granulált agyaggal, homokkal és/vagy folyékony hordozókkal - előnyösen aromás szénhidrogénekkel, ketonokkal, paraffinokkal, alkohollal - és adott esetben felületaktív anyagokkal - előnyösen nemionos vagy anionos emulgeátorokkal és/vagy diszpergálószerrel - együtt.
- 2. Eljárás (1) általános képletű szubsztituált azolil-fenoxi-származékok előállítására - a képletben- A jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport;- B jelentése karbonil- vagy CH(OH)-csoport;- R1 jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy halogénatommal, adott esetben szubsztituált fenilcsoport;190 409- R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport;- R3 jelentés 1-4 szénatomos alkilcsport;- X jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport; és- n jelentése 0, 1 vagy 2 -; azzal jellemezve, hogya) (ll) általános képletű halogén-éter-ketont - a képletben:- R1, R2, R-’, X és n jelentése a fenti; és- Hal jelentése halogénatom - 1,2,4-triazollal vagy imidazollal reagáltatunk - adott esetben alkálifémsóik formájában - 20-150°C-on vagy olvadékban, adott esetben savmegkötőszer és adott esetben hígítószer jelenlétében, vagyb) (III) általános képletű azolil-halogén-ketont - A és R1 jelentése a fenti és 5 - Hal' jelentése halogénatom;(IV) általános képletű fenollal - R2, R3, X és n jelentése a fenti - savmegkötőszer és hígítószer jelenlétében reagáltatunk 0 140 °C-on és adott esetben az a) vagy b) eljárásokkal előállított (la) általá10 nos képletű ketonszármazékot- R1, R2, R3, A, X és n jelentése a fenti - ismert módon redukáljuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813132335 DE3132335A1 (de) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | Substituierte azolyl-phenoxy-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU190409B true HU190409B (en) | 1986-09-29 |
Family
ID=6139410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU822636A HU190409B (en) | 1981-08-17 | 1982-08-17 | Fungicide compositions containing azolyl-phenoxy derivatives as active agents and process for producing the active agents |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4472416A (hu) |
| EP (1) | EP0076370B1 (hu) |
| JP (1) | JPS5839670A (hu) |
| KR (1) | KR890001547B1 (hu) |
| AR (1) | AR231833A1 (hu) |
| AT (1) | ATE20058T1 (hu) |
| AU (1) | AU549479B2 (hu) |
| BR (1) | BR8204776A (hu) |
| CA (1) | CA1185981A (hu) |
| CS (1) | CS228938B2 (hu) |
| DD (1) | DD206528A5 (hu) |
| DE (2) | DE3132335A1 (hu) |
| DK (1) | DK168818B1 (hu) |
| EG (1) | EG15752A (hu) |
| ES (1) | ES8306480A1 (hu) |
| GR (1) | GR76255B (hu) |
| HU (1) | HU190409B (hu) |
| IE (1) | IE53871B1 (hu) |
| IL (1) | IL66542A0 (hu) |
| NZ (1) | NZ201578A (hu) |
| PL (1) | PL133290B1 (hu) |
| PT (1) | PT75398B (hu) |
| TR (1) | TR21372A (hu) |
| ZA (1) | ZA825912B (hu) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3237400A1 (de) * | 1982-10-08 | 1984-04-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivate |
| US4690942A (en) * | 1983-12-20 | 1987-09-01 | Ciba-Geigy Corporation | 1-aryl-2-fluoro-2-azolyl alkanones, alkanols, esters, and ethers, composition containing them, and use of them to control phytopathogenic microorganisms |
| DE3427844A1 (de) * | 1984-07-27 | 1986-02-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte hydroxyalkyl-azole, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antimykotische mittel |
| DE3545034A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Bayer Ag | Diastereomeres (a) des 3,3-dimethyl-1-(4-methoximinomethyl-phenoxy)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ols |
| DE3618379A1 (de) * | 1986-05-31 | 1987-12-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung eines azol-derivates |
| DE3620166A1 (de) * | 1986-06-14 | 1987-12-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von hydroxybenzaldoxim-o-ethern |
| DE3701715A1 (de) * | 1987-01-22 | 1988-08-04 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| AUPQ105499A0 (en) * | 1999-06-18 | 1999-07-08 | Biota Scientific Management Pty Ltd | Antiviral agents |
| AUPR213700A0 (en) * | 2000-12-18 | 2001-01-25 | Biota Scientific Management Pty Ltd | Antiviral agents |
| US20030165413A1 (en) * | 2001-07-18 | 2003-09-04 | Benjamin Scharifker | Process to recover vanadium contained in acid solutions |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1571C (de) * | 1877-12-14 | OHM, Apotheker in Chemnitz und Dr. LANG in j Leer | Einric htungen anDampf-Zerstäubungs-Apparaten | |
| US4147791A (en) * | 1972-01-11 | 1979-04-03 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants |
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| DE2325156A1 (de) * | 1973-05-18 | 1974-12-05 | Bayer Ag | Fungizide und mikrobizide mittel |
| DE2333354C2 (de) * | 1973-06-30 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-Aryloxy-2-(imidazol-1-yl)-äthanole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
| DE2600799A1 (de) * | 1976-01-10 | 1977-07-14 | Bayer Ag | Acylierte triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2745827A1 (de) * | 1977-10-12 | 1979-04-26 | Basf Ag | Phenylazophenyloxy-triazolylverbindungen |
-
1981
- 1981-08-17 DE DE19813132335 patent/DE3132335A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-07-16 AU AU86077/82A patent/AU549479B2/en not_active Ceased
- 1982-08-02 US US06/403,988 patent/US4472416A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-08-05 EP EP82107071A patent/EP0076370B1/de not_active Expired
- 1982-08-05 DE DE8282107071T patent/DE3271363D1/de not_active Expired
- 1982-08-05 AT AT82107071T patent/ATE20058T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-09 PT PT75398A patent/PT75398B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-08-13 DD DD82242510A patent/DD206528A5/de unknown
- 1982-08-13 DK DK364682A patent/DK168818B1/da not_active IP Right Cessation
- 1982-08-13 AR AR290311A patent/AR231833A1/es active
- 1982-08-13 JP JP57139986A patent/JPS5839670A/ja active Granted
- 1982-08-13 IL IL66542A patent/IL66542A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-08-13 NZ NZ201578A patent/NZ201578A/en unknown
- 1982-08-13 GR GR69039A patent/GR76255B/el unknown
- 1982-08-16 ES ES515031A patent/ES8306480A1/es not_active Expired
- 1982-08-16 TR TR21372A patent/TR21372A/xx unknown
- 1982-08-16 ZA ZA825912A patent/ZA825912B/xx unknown
- 1982-08-16 IE IE1978/82A patent/IE53871B1/en unknown
- 1982-08-16 EG EG82499A patent/EG15752A/xx active
- 1982-08-16 PL PL1982237928A patent/PL133290B1/pl unknown
- 1982-08-16 BR BR8204776A patent/BR8204776A/pt unknown
- 1982-08-16 CA CA000409518A patent/CA1185981A/en not_active Expired
- 1982-08-17 KR KR8203681A patent/KR890001547B1/ko not_active Expired
- 1982-08-17 HU HU822636A patent/HU190409B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-08-17 CS CS826052A patent/CS228938B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL133290B1 (en) | 1985-05-31 |
| DD206528A5 (de) | 1984-02-01 |
| DK364682A (da) | 1983-02-18 |
| DK168818B1 (da) | 1994-06-20 |
| JPS5839670A (ja) | 1983-03-08 |
| GR76255B (hu) | 1984-08-04 |
| TR21372A (tr) | 1984-04-25 |
| NZ201578A (en) | 1985-01-31 |
| IE53871B1 (en) | 1989-03-29 |
| CA1185981A (en) | 1985-04-23 |
| KR840001141A (ko) | 1984-03-28 |
| ZA825912B (en) | 1983-06-29 |
| AU549479B2 (en) | 1986-01-30 |
| EP0076370B1 (de) | 1986-05-28 |
| IE821978L (en) | 1983-02-17 |
| PT75398B (en) | 1984-12-10 |
| IL66542A0 (en) | 1982-12-31 |
| ES515031A0 (es) | 1983-06-01 |
| ATE20058T1 (de) | 1986-06-15 |
| KR890001547B1 (ko) | 1989-05-08 |
| PL237928A1 (en) | 1984-02-27 |
| DE3271363D1 (en) | 1986-07-03 |
| PT75398A (en) | 1982-09-01 |
| DE3132335A1 (de) | 1983-03-03 |
| CS228938B2 (en) | 1984-05-14 |
| AU8607782A (en) | 1983-02-24 |
| EP0076370A1 (de) | 1983-04-13 |
| AR231833A1 (es) | 1985-03-29 |
| ES8306480A1 (es) | 1983-06-01 |
| EG15752A (en) | 1986-06-30 |
| JPS6146474B2 (hu) | 1986-10-14 |
| BR8204776A (pt) | 1983-08-02 |
| US4472416A (en) | 1984-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU188833B (en) | Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising ether derivatives of substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing the active substances | |
| HU193883B (en) | Fungicides comprising 1-(hydroxy-ethyl)-triazolyl derivatives as active substance and process for preparing 1-(hydroxy-ethyl)-triazolyl derivatives | |
| PL109267B1 (en) | Fungicide | |
| HU176366B (en) | Fungicide compositions containing bracket-1-pheny1-2-triazoly1-ethy1-bracket closed-ether derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| JPH0133467B2 (hu) | ||
| HU188759B (en) | Fungicides and compositions with plant-growthing influence containing as reagent /triazolil-methil/-terc-buthil carbonile and process for production of these derivatives | |
| HU176919B (hu) | Fungicidnye preparaty soderzhahhie galogenozamehhjonnye proizvodnye 1-azolil-butana i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv | |
| US4382944A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-1-triazolyl-3-fluoromethyl-butane derivatives | |
| US4505922A (en) | Triazolealkynol fungicidal agents | |
| HU190409B (en) | Fungicide compositions containing azolyl-phenoxy derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| HU193271B (en) | Fungicide compositions containing azolyl-alkyl-terc-butyl-carbinol derivatives as active agents and process for producing azolyl-alkyl-terc-butyl-keton and -carbinol derivatives | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| HU193888B (en) | Fungicide compositions containing hydroxy-alkyl-azol derivatives as active agents | |
| HU188333B (en) | Fungicidal compositions containing derivatives 2-/imidazolyle-methyl/-2-phenyl-1,3-dioxolanes and process for the production of the compounds | |
| JPS6026111B2 (ja) | 新規な１−アゾリル−４−ヒドロキシ−ブタン誘導体，その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| CA1132579A (en) | Halogenated 1-azolyl-1-fluorophenoxy- butane derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides | |
| HU185948B (en) | Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients | |
| PL125891B1 (en) | Fungicide | |
| HU184047B (en) | Fungicide compositions containing 1-ethen-azol derivatives as active agents, and process for producing the active agents | |
| US4396624A (en) | Combating fungi with 1-(azol-1-yl)-2-hydroxy-or-keto-1-pyridinyloxy-alkanes | |
| US4500537A (en) | Combating fungi with triazolyl-vinyl ketones and carbinols | |
| HU191495B (en) | Fungicides containing as active substance derivatives of hydroxi-alkinil-azol and process for production of the active substance | |
| US4385061A (en) | Combating fungi with imidazolyl-vinyl ketones and carbinols | |
| HU191633B (en) | Fungicide compositions containing 2-phenyl-2-/azolyl-methyl/-1,3-dioxepine derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| US4428949A (en) | Combating fungi with fluorinated 1-azolylbutane derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |