[go: up one dir, main page]

HU188220B - Plant growth regulating compositions containing substituted benzolic acid and phenyl-acetic acid esters further process for preparing the active substances - Google Patents

Plant growth regulating compositions containing substituted benzolic acid and phenyl-acetic acid esters further process for preparing the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU188220B
HU188220B HU823466A HU346682A HU188220B HU 188220 B HU188220 B HU 188220B HU 823466 A HU823466 A HU 823466A HU 346682 A HU346682 A HU 346682A HU 188220 B HU188220 B HU 188220B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
hydrogen
formula
halogen
alkyl
acid
Prior art date
Application number
HU823466A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Sidney B Richter
Gement Barray Van
Original Assignee
Ppg Industries Inc,Us
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ppg Industries Inc,Us filed Critical Ppg Industries Inc,Us
Publication of HU188220B publication Critical patent/HU188220B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

Λ találmány targya eljárás helyettesített új ben/oesavés/terek előállítására. Az új vegyületeket tártaim,ι/ó készítmények a növények növekedését, különösen mei is/tematikus növekedését képesek szabályozni, így kultúrnövények növekedésének szabályozására. valamint gyomokkal szembeni védelmére használhatók.
Kár számos helyettesített benzoesav-származék ismeri, azonban egyikük sem rendelkezik növénynövekedést szabályozó hatással.
Közelebbről a találmány az (I) általános képletű benzoesaveszterek előállítására vonatkozik. A képletben
X jelentése halogénatom,
X' jelentése hidrogénatom vagy olyan (1) általános képletű csoport, amelyben R2 és R3 eltérő és jelentése hidrogénatom és (2) általános képletű csoport, amelyben R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
X2 jelentése halogénatom,
X3 jelentése hidrogénatom vágy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, azzal a kikötéssel, hogy X1 vagy X3 hidrogénatomtól eltérő jelentésű,
R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R' jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport és n értéke 0.
A halogénatom bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom, előnyösen bróm- vagy klóratom. Az alkilcsoport például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, nbutil-, izobutil-, terc-butil- vagy pentilcsoport. Az alkoxicsoport például metoxi-, etoxi- vagy butoxicsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek körébe tartoznak e vegyületek sztereoizomerei és optikai izomerei is.
Az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó valamennyi vegyület rendelkezik a növények növekedését szabályozó hatással, különösen hatásosak azonban azok az (I) általános képletü vegyületek, amelyekben X és X2 jelentése halogénatom, például klóratom, és X3 jelentése alkoxicsoport, például metoxiesoport, vagy azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X és X2 jelentése halogénatom, például klóratom, és X1 jelentése olyan (1) általános képletű csoport, melyen R2 hidrogénatomot jelent, míg R3 jelentése (2) általános képletü csoport, például acetamid-csoport. Különösen hatásos vegyület a 2,5-diklór-6-metoxibenzoesav-[l-(etoxi-karbonil)-etil]-észter és a 2,5diklór-3-acetamido-benzoesav-[l-(etoxi-karbonil)etil]-észter.
Az (I) általános képletű vegyületeket a (II) általános képletü vegyületekböl állítjuk elő. Ez utóbbiakat viszont a megfelelően szubsztituált benzoesavból vagy fenil-ecetsavból állítjuk elő halogénezéssel, előnyösen klórozással vagy brómozással az A reakcióvázlaton bemutatott módon. A reakcióvázlaton feltüntetett képletben X, X1, X2, X3 és n jelentése a fenti, és Hal jelentése halogénatom. A kiindulási vegyület klórozásához használhatunk molekuláris klórt, foszfor-trikloridot, foszforoxikloridot, hidrogén-kloridot, szulfuril-kloridot, foszgént, tionil-kloridot vagy hipoklorit-vegyületeket. A klórozáshoz előnyösen tionil-kloridot használunk. Brómozószerként használhatunk moleku2 láris brómot, tionil-bromidot, foszfor-tribromidot, kálium-bromidot, hidrogén-bromidot vagy Nbróm-szukcinimidet.
A szubsztituált benzoesav vagy a szubsztituált fenil-ecetsav savhalogeniddé való átalakítását általában közömbös szerves oldószerben, így például hexánban, dietil-éterben, ciklohexánban, heptánban, metilén-kloridban, etilén-kloridban, kloroformban vagy perklóretilénben hajtjuk végre.
A (II) általános képletű savhalogenidet megfelelően szubsztituált (III) általános képletű alfa-hidroxi-karbonsavészterrel reagáltatva alakítjuk át (I) általános képletű vegyületté. A reakciót a B reakcióvázlaton mutatjuk be. Itt az imént már meghatározott szubsztituensek jelentése változatlan, míg R és R1 jelentése azonos az (I) általános képlettel kapcsolatban megadottakkal. Az észterezést célszerűen az előbb említett közömbös szerves oldószerben hajtjuk végre. A reakció hőmérséklete szobahőmérséklettől a visszafolyatás hőmérsékletéig változhat. A reakciót célszerűen savmegkötőszer jelentésében hajtjuk végre. Savmegkötőszerként előnyösen szerves bázist, például egy tercier amint használunk, így piridint, 4-(dimetil-amino)-piridint, trietil-amint vagy Ν,Ν-dimetil-anilint. Használhatunk azonban savmegkötőszerként szervetlen bázisokat, így például vizes oldatban alkalmazott nátrium-hidroxidot is.
A találmányt az alábbi példákkal világítjuk meg közelebbről az oltalmi kör korlátozása nélkül.
1. példa
2,5-Diklór-6-metoxi-benzoesav-[l-(etoxi-karbonil)-etil]-észter
a) Kiindulási anyagként egy a Velsicol Chemical Corporation cég által BANVEL néven forgalomba hozott készítményt használunk, amely a 2,5-diklór6-metoxi-benzoesav dimetil-amin sóját tartalmazza.
A 2,5-diklór-6-metoxi-benzoesavnak a BANVEL készítmény többi alkotórészétől való elkülönítése végett 250 ml BANVEL készítményt vizes sósavoldattal kezelünk. Ekkor a sav felszabadul sójából. A megsavanyítás után kivált fehér csapadékot kiszűrjük és megszárítjuk. A kapott csapadékot, amely mintegy 80% 2,5-diklór-6-metoxibenzoesavat tartalmaz, tovább tisztítjuk. A csapadékhoz 250 ml n-propanolt és 0,1 g p-toluolszulfonsavat adunk. A reakcióelegyet egy Kornblumfeltéttel felszerelt desztillálókészülékbe helyezzük, és azeotróposan desztilláljuk, míg a fejhőmérséklet el nem éri a 95 °C-ot. Ezután az elegyet visszafolyatás közben melegítjük mindaddig, míg a hőmérséklet 96 °C alá nem csökken. Ezután a reakcióelegyből egy forgó bepárolóban kihajtjuk a n-propanolt, és a kapott olajos maradékot vizes kálium-hidroxidoldatba öntjük. A kapott elegyet háromszor extraháljuk toluollal és egyszer széntetrakloriddal. A vizes fázist sósav vizes oldatával megsavanyítjuk. A kivált fehér csapadékot vákuumszüréssel elkülönítjük és egy éjszakán át szárítjuk vákuumszárílóban. A megszárított csapadék 10 g-ját átkristályosítjuk 50 ml toluolból. Ekkor 8 g gyakorlatilag tiszta 2,5-diklór-6-metoxi-benzoesavat kapunk.
-2183 220
b) Egy visszafolyató hűtővel ellátott 100 ml-es gömblombikba betöltünk 20 g 2,5-diklór-6-metoxibenzoesavat (amelyet az előbbi a) bekezdés szerint állítottunk elő) és 30 ml (48 g) tionil-kloridot. Ezután a reakcióelegyet 2 órán át melegítjük visszafolyató hűtő alatt, majd vákuumban kihajtjuk belőle a tionil-klorid fölöslegét. Az olajos maradékot vízzel és benzollal együtt egy választótölcsérbe visszük és alaposan összerázzuk. A fázisok szétválásának megkönnyítésére kis mennyiségű kálium-kloridot adunk hozzá, majd a benzolos fázist vízzel többször mossuk. A benzolt vákuumban eltávolítjuk, a maradékot pedig vákuumban desztilláljuk. 20,8 g tiszta olajszerű terméket kapunk, amely 0,1 mmHg nyomáson 82 -84 °C-on forr. Ebből az olajszerű anyagból 12 g-ot, valamint 75 ml benzolt betöltünk egy visszafolyató hűtővel ellátott 250 ml-es gömblombikba. A reakcióelegyhez keverés közben hozzácsepegtetünk 6 ml etil-laktátot és 6 g trietil-amint 40 ml benzolban. (Eközben csekély mértékű csapadékkiválást figyelhetünk meg.) Ezután a reakcióelegyet a visszafolyatás hőmérsékletére melegítjük, és visszafolyatás közben melegítjük 3,5 órán át, majd lehűtjük és szűrjük. A szűréssel 1,7 g szilárd amin-hidrokloridot távolítunk el. A szűrlethez 5 ml piridint adunk, majd a reakcióelegyet egy éjszakán át melegítjük visszafolyató hűtő alatt. Ezután újra szűrjük (3,2 g szilárd amin-hidrokloridot távolítunk el belőle), és a szűrletet előbb híg sósavval, majd vízzel, híg vizes nátrium-hidroxiddal, majd kétszer vízzel mossuk. Ezután az elegyből vákuumban kihajtjuk a benzolt. Fekete olajszerü anyag marad vissza, amelyet vákuumban desztillálunk. Ekkor 6,7 g tiszta olajat kapunk, amely 0,2 mmHg nyomáson 142-144 °C-on forr. Az olajszerű termék az NMR spektrum tanúsága szerint 2,5-Diklór-6metoxi-benzoesav-[l-(etoxi-karbonil)-etil]-észter.
2. példa
2,5-diklór-3-acetamido-benzoesav-[l-(etoxikarbonil)-etil]-észter
a) Egy háromnyakú gömblombikba betöltünk 20,6 g (0,1 mól) 3-amino-2,5-diklór-benzoesavat, 150 ml benzolt és 15,8 g piridint. Sötét színű, fekelés barna oldatot kapunk, amelyhez állandó keverés közben, lassú ütemben, 30 perc alatt hozzáadjuk 7,85 g (0,1 mól) acetil-klorid 20 ml benzollal készített oldatát. A lombik alján fekete olajos fázis képződik, amely mintegy félórás állás után megszilárdul. A szilárd anyagot feltörjük és a reakcióelegyet 30 percig melegítjük visszafolyató hűtő alatt. Ezután jeges-vizes sósavba öntjük, és a kivált szilárd anyagot kiszűrjük, vízzel mossuk és megszárítjuk. A szilárd terméket 2 : 1 térfogatarányú vízetanol-elegyből átkristályosítjuk és vákuumban megszárítjuk. 15,5 g halvány sárgásbarna színű anyagot kapunk, amely 113-116 °C-on olvad. Az azonosítás szerint a termék 2,5-diklór-3-acetamido-benzoesav.
b) Egy visszafolyató hűtővel és mágneses keverővei felszerelt 50 ml-es gömblombikba betöltünk 2,0 g 2,5-diklór-3-acetamido-benzoesavat (amelyet az előbbi a) bekezdés szerint állítunk elő), valamint 10 ml tionil-kloridot. A reakcióelegyet a visszafolyatás hőmérsékletére melegítjük, és ezen a hőmérsékleten tartjuk a szilárd anyag teljes feloldódása után még 15 percig. Ezután a reakcióelegyet egy forgó bepárlóban betöményítjük a tionil-klorid fölöslegének eltávolítására. A betöményítés után hozzáadunk 2 ml etil-laktátot, 20 ml benzolt és 2 ml piridint. A reakcióelegyet a visszafolyatás hőmérsékletére melegítjük, majd lehűljük és híg vizes sósavba öntjük Hozzáadunk mintegy 20 ml benzolt, majd kétszer mossuk vízzel, kétszer híg vizes nátrium-hidroxiddal, majd újra kétszer vízzel. Ezután a benzolt kidesztilláljuk belőle egy forgó bepárlóban. Viszkózus vörös színű olajat kapunk. Ehhez kis részletekben petrolétert adunk, mindaddig, míg nagy menynyiségű apró kristály kiválását figyeljük meg. A kristályokat kiszűrjük, petroléterrel mossuk és megszárítjuk. 1,7 g terméket kapunk, amely az azonosítás szerint 2,5-diklór-3-acetamido-benzoesav-[l-(etoxi-karbonil)-etil]-észter, olvadáspont: 80-82 °C.
A fenti példákban bemutattuk a találmány szerinti készítmények két hatóanyagának előállítását. Hasonló módon állítható elő a többi (I) általános képletű vegyület is a megfelelő kiindulási anyagokból a példákban bemutatott vagy ahhoz hasonló más ismert módon.
Az (I) általános képletű vegyületekkel. melyek előállítását az előbbi példákban szemléltettük, hatástani kísérleteket végeztünk, hogy megállapítsuk herbicid hatásukat kétszikű és egyszikű gyomokkal szemben. Az ilyen vegyületeket tartalmazó készílméryek,_ha azokat legalább 3-5 kg ha hatóanyagnak megfelelő mennyiségben alkalmaztuk, valóban mutattak herbicid hatást. Ha azonban e készítményeket kisebb mennyiségben, éspedig 2 kg/ha hatóanyagtartalomnál kisebb mennyiségben alkalmaztuk kikelés után, meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a készítmények egy nem várt hatást váltanak ki, nevezetesen megállítják a növények növekedését. Megfigyelésünk szerint a növények osztódó szövetének működése gyakorlatilag teljesen megszűnt, és csak apoláros növekedés volt tapasztalható, amely duzzadásban nyilvánult meg. A már elkülönült és teljesen kifejlett levelek szemmel láthatólag sértetlenek maradtak. A fiatalabb levelek viszont lekonyultak és kis mértékben elcsavarodtak a levélnyél körül, ami azonban nem tekinthető feltétlenül epinasztiának. Az el nem különült levelek nem növekedtek és nem fejlődtek tovább, noha a növény egyébként egészséges és életképes maradt. Mindezt úgy magyarázzuk, hogy az említett levéllekonyulás és a levelek elcsavarodása a sejtek megnyúlásának következménye.
Igen hasznosak az olyan anyagok, amelyek mint a találmány szerinti kompozíció hatóanyagai is-oly módon képesek szabályozni a növény növekedését, nevezetesen meggátolni a merisztematikus növekedést, hogy eközben a meglévő vagy már elkülönült szervek nem torzulnak el. így például kultúrnövények, például paradicsom, bab, uborka, dinnye, kel, kelbimbó vagy karfiol egyszerre való leszüreteléséhez az szükséges, hogy a növény virágzása, a termés-kötés és a termés zömének beérése úgy menjen végbe, hogy gyakorlatilag a teljes ter3
188’220 més egyszerre érjen be a betakarításra. A találmány szerinti készítmények képesek ezt biztosítani, azzal, hogy megállítják vagy lényegesen késleltetik a vegetatív növekedést, lehetővé téve a növénynek a reprodukciós fázis megkezdését.
A találmány szerinti készítményeknek a merisztematikus növekedést vagy a sejtosztódást megállító vagy késleltető hatása felhasználható nem kívánatos virágzati fejek kialakulásának meggátlására is. így például meggátolhatjuk e készítményekkel a sarjhajtások kialakulását dohányültetvényekben. Ugyanez a hatás hasznosítható a legelőkön is, ahol a növények felmagzása különösen nem kívánatos. Minthogy a fűfélék növekedési pontja a talajszintnél vagy ahhoz közel van, a virágzati fejek kifejlődését meggátolhatjuk anélkül, hogy közben a levelek növekedését is gátolnánk. A készítmények ncvekedésgátló hatása pedig jól kihasználható díszfák és díszbokrok nem kívánatos növekedésének „ meggátlására. A találmány szerinti készítmények 2 felhasználhatók még cukornád növekedésének leállítására vagy késleltetésére és korai megöregedésének gátlására.
A találmány szerinti készítmények jól megfigyelhető merisztematikus hatást mutatnak, ha azok ' hatóanyagai, különösen az 1. példa szerinti vegyület hektáronként 0,5 kg mennyiségben jutnak az ültetvényekre kikelés után. Egy kg/ha hatóanyag mennyiségnek megfelelő készítmény alkalmazásakor még kielégítőbb és hosszan tartó növekedés 2 késleltető hatást tapasztalhatunk. A találmány szerinti készítmények kívánt merisztematikus hatás eléréséhez szükséges mennyisége természetesen igen sok tényezőtől függ. A pontos hatóanyagmennyiséget befolyásolják az éghajlati' tényezők, a talaj mi- 3 nősége, a készítmény alkalmazásának módja, a célba vett növényfajok ellenállása és sok más tényező. Ezért a pontos hatóanyagmennyiség beállításához ezeket a körülményeket előzetes laboratóriumi vagy szabadföldi kísérletekben kell meghatározni a 4 szokásos módon.
A találmány szerinti készítmények a hatóanyag mellett közömbös vivőanyagokat tartalmaznak. Tartalmazhatnak továbbá agronómiái szempontból elfogadható adjuvánsokat, peszticideket, stabi- 4 lizálószereket, védőanyagokat, műtrágya-komponenseket, herbicideket és más hasonló adalékanyagokat. A hatóanyagokból és az agronómiái szempontból elfogadható segédanyagokból port, granulátumot, nedvesíthető port, oldatot, szuszpenzict, 5 aeroszolt, emulziót, diszperziót és más hasonló készítményt állíthatunk elő a növényvédőszerek készítésének szokásos módján. E készítmények mintegy 0,05-95 súlyszázalék, előnyösen 5—75 súlyszázalék hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány á fent bemutatottakon kívül még számos változatban megvalósítható az igénypontok által meghatározott oltalmi körön belül.

Claims (4)

Szabadalmi igénypontok
1. Eljárás az (I) ál talános képletű vegyületek előállítására - a képletben
X jelentése halogénatom,
XI jelentése hidrogénatom vagy olyan (1) általános képletű csoport, amelyben R2 és R3 eltérő és jelentése hidrogénatom és (2) általános képletű csoport, amelyben R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
X2 jelentése halogénatom,
X3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, azzal a kikötéssel, hogy X' vagy X3 hidrogénatomtól eltérő jelentésű,
R jelentése 1-4 S2:énatomos alkilcsoport,
R1 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport és n értéke 0, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületet, ahol X, X1, X2, X3 és n jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom, szerves oldószeres közegben, savmegkötőszer jelenlétében (III) általános képletű vegyülettel, ahol R és R1 jelentése a fenti, reagáltatunk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) és (III) általános képletű vegyületeket alkalmazunk, amelyeknek a képletében X, X2, R R1 és n az 1. igénypontban megadott jelentésű, X1 hidrogénatomot és X3 1-4 szénatomos alkoxiesoportot jelent és Hal jelentése halogénatom.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) és (III) általános képletű vegyületeket alkalmazunk, amelyeknek a képletében X, X2 R, R* és n az 1. igénypontban megadott jelentésű, X3 hidrogénatomot jelent és X1 (1) általános képletű csoportot képvisel, amelyben R2 és R3 az 1. igénypontban megadott jelentésű.
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás 2,5-diklór-6metoxi-benzoesav-[I-(etoxi-karbonil)-etil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,5-diklór-6metoxi-benzoesav-kloridot etil-laktáttal reagáltatunk.
HU823466A 1981-10-29 1982-10-28 Plant growth regulating compositions containing substituted benzolic acid and phenyl-acetic acid esters further process for preparing the active substances HU188220B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/316,256 US4388473A (en) 1981-10-29 1981-10-29 Substituted benzoic or phenylacetic acid esters having plant growth regulating properties

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188220B true HU188220B (en) 1986-03-28

Family

ID=23228262

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU823466A HU188220B (en) 1981-10-29 1982-10-28 Plant growth regulating compositions containing substituted benzolic acid and phenyl-acetic acid esters further process for preparing the active substances

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4388473A (hu)
EP (1) EP0078638B1 (hu)
JP (1) JPS5890530A (hu)
AT (1) ATE13524T1 (hu)
AU (1) AU550807B2 (hu)
BR (1) BR8206296A (hu)
CA (1) CA1205085A (hu)
DD (1) DD208293A5 (hu)
DE (1) DE3263920D1 (hu)
GR (1) GR76786B (hu)
HU (1) HU188220B (hu)
IL (1) IL67088A (hu)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2553407B1 (fr) * 1983-10-14 1986-01-03 Lafon Labor Derives de n-(4-acetylaminophenacyl)-amine, leur utilisation en therapeutique et leur procede de preparation
GB8624100D0 (en) * 1986-10-08 1986-11-12 Univ Waterloo Control of senescence in fruits &c
US4789397A (en) * 1987-01-28 1988-12-06 Ppg Industries, Inc. Methods of inducing plant growth responses
GB8717997D0 (en) * 1987-07-29 1987-09-03 Inverni Della Beffa Spa Derivatives of benzoyloxyacetic acid
EP0524394A1 (en) * 1991-07-22 1993-01-27 American Cyanamid Company Safener for insecticide-herbicide compositions
US5129949A (en) * 1991-07-22 1992-07-14 American Cyanamid Company Herbicidal composition and method for safening herbicides in cereal crops using 1-carbethoxyethyl-3,6-dichloro-2-methoxybenzoate
US5739080A (en) * 1994-09-15 1998-04-14 Sandoz Ltd. Safened herbicidal compositions comprising a phytotoxicity reducing phenoxy acid herbicide and a sulfonylurea, sulfonamide, or imidazolinone herbicide
US5959130A (en) * 1996-07-02 1999-09-28 Finetex, Inc. Castor based benzoate esters
US6090752A (en) * 1998-05-01 2000-07-18 Summus Group Ltd. Herbicidal compositions

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3013054A (en) * 1958-08-04 1961-12-12 Velsicol Chemical Corp 2-methoxy-3, 6-dichlorobenzoates
LU37509A1 (hu) * 1958-08-04
US3261678A (en) * 1961-05-01 1966-07-19 Du Pont Method for inhibiting plant growth
US3371107A (en) * 1964-11-12 1968-02-27 Tenneco Chem Pesticidal compounds and their use
US3874939A (en) * 1971-05-28 1975-04-01 Ppg Industries Inc Herbicidal compositions containing cycloalkyl carbamates as soil life extenders
US4309566A (en) * 1979-11-05 1982-01-05 Fmc Corporation Plant regulator

Also Published As

Publication number Publication date
EP0078638A1 (en) 1983-05-11
GR76786B (hu) 1984-09-04
IL67088A0 (en) 1983-02-23
JPS5890530A (ja) 1983-05-30
JPH049778B2 (hu) 1992-02-21
US4388473A (en) 1983-06-14
BR8206296A (pt) 1983-09-20
ATE13524T1 (de) 1985-06-15
DE3263920D1 (en) 1985-07-04
CA1205085A (en) 1986-05-27
IL67088A (en) 1986-12-31
AU550807B2 (en) 1986-04-10
AU8967082A (en) 1983-05-05
EP0078638B1 (en) 1985-05-29
DD208293A5 (de) 1984-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1204764A (en) 1-carbalkoxyalkyl-3-aryloxy-4-(2'-carboxyphenyl)-azet- 2-ones
KR960011716B1 (ko) 아릴옥시카복실산 유도체, 그의 제조방법 및 용도
EP0239414B1 (en) N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) butanoic amide and herbicidal composition containing the same
US4620867A (en) 1-carbalkoxyalkyl-3-aryloxy-4-(substituted-2'-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant growth regulators and herbicides
JPS6254103B2 (hu)
JPS6411627B2 (hu)
HU188220B (en) Plant growth regulating compositions containing substituted benzolic acid and phenyl-acetic acid esters further process for preparing the active substances
US4025648A (en) Haloacylanilides and use as fungicides
US4191554A (en) Herbicidal benzamides
US4115095A (en) 5-Aryl-1,2,4-thiadiazole-3-carboxylates and agricultural methods
HU185914B (en) Compositions for controlling growth containing pyrimidine-buthanol derivatives
US4013444A (en) Inhibiting grass growth with 5-acetamido-2,4-dimethyltrifluoromethanesulfonanilide
US4897415A (en) 2-imino-1,3-dithietanes, their use as pesticides
JPH0240664B2 (hu)
JPS6116395B2 (hu)
JPS5943458B2 (ja) アニリン誘導体及びその製法並びに該化合物を有効成分とする微生物防除剤
JPH0359071B2 (hu)
CA1127178A (en) Microbicidal composition
DE2342229C2 (hu)
EP0025616B1 (en) A method for loosening fruit and/or leaves
US4033749A (en) Alkoxycarbonylphosphonic acid derivative brush control agents
US4108626A (en) Alkoxycarbonylphosphonic acid derivative brush control agents
JPS5940830B2 (ja) アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法
JPH01113334A (ja) （７−（ヘテロ）アリールオキシナフタレン−２−イル−オキシ）−アルカン−カルボン酸誘導体類
JPH0435469B2 (hu)

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee