HU186379B - Compoisitons for kiling tree-louse, containing new sulphonyl derivatives as active substances and process for preparing the active substance - Google Patents
Compoisitons for kiling tree-louse, containing new sulphonyl derivatives as active substances and process for preparing the active substance Download PDFInfo
- Publication number
- HU186379B HU186379B HU81134A HU13481A HU186379B HU 186379 B HU186379 B HU 186379B HU 81134 A HU81134 A HU 81134A HU 13481 A HU13481 A HU 13481A HU 186379 B HU186379 B HU 186379B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- group
- substituted
- alkyl
- active ingredient
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical class O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 87
- -1 sulphonyl compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 77
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 claims abstract description 38
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract description 4
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical group NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 91
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- GCJSHQQIDPHFGX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-amine Chemical group C1=CC(Cl)=C2C(N)=NS(=O)(=O)C2=C1 GCJSHQQIDPHFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 8
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 4
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- JHQWTJKJAWPALF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)-3-cyclohexylurea Chemical group ClC1=CC=CC(S(N=2)(=O)=O)=C1C=2NC(=O)NC1CCCCC1 JHQWTJKJAWPALF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HPUWBSKJNPBOIR-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-fluoro-n-propan-2-ylbenzenesulfonamide Chemical group CC(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1C#N HPUWBSKJNPBOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KYSGBLDQRDJGKM-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n,n-diethyl-3-fluorobenzenesulfonamide Chemical group CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1C#N KYSGBLDQRDJGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RHDSLWKUFCLHGB-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-fluoro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-imine Chemical group O=S1(=O)N(CC)C(=N)C2=C1C=CC=C2F RHDSLWKUFCLHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RUNBDDGLZNFBCO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-cyano-n-propan-2-ylbenzenesulfonamide Chemical group CC(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1C#N RUNBDDGLZNFBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SLVIFRAJHNNOMS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-cyanobenzenesulfonamide Chemical group NS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1C#N SLVIFRAJHNNOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DXHGBVFWBUIQSD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-(2-chloroethyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-5-amine Chemical group NC1=CC=C2S(=O)(=O)N=C(CCCl)C2=C1Cl DXHGBVFWBUIQSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical group O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N methanediimine Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000002824 aphicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract 1
- DOTMOQHOJINYBL-UHFFFAOYSA-N molecular nitrogen;molecular oxygen Chemical compound N#N.O=O DOTMOQHOJINYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 36
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 34
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 10
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 9
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 9
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N hypobromite Chemical compound Br[O-] JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- BHZBRPQOYFDTAB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=C(Br)C=C1 BHZBRPQOYFDTAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 4
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- MRHPLGJUVLKEIN-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloro-2-cyano-3-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound FC1=CC=CC(S(=O)(=O)N(Cl)Cl)=C1C#N MRHPLGJUVLKEIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- SHCSDWMQDARMQF-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-4-phenoxy-1,2-benzothiazol-3-amine Chemical compound C=12C(N)=NS(=O)(=O)C2=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 SHCSDWMQDARMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DXCVGMHEKUUZCL-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1C#N DXCVGMHEKUUZCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRBGNTJNFBGSOB-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-amine Chemical compound C1=CC(F)=C2C(N)=NS(=O)(=O)C2=C1 RRBGNTJNFBGSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 3
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- BTNAZHHYONIOIV-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole 1,1-dioxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)(=O)N=CC2=C1 BTNAZHHYONIOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWFHHEGIZNFTGA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)-3-methylurea Chemical compound C1=CC(Cl)=C2C(NC(=O)NC)=NS(=O)(=O)C2=C1 AWFHHEGIZNFTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUFTUXFTFBRRLM-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-fluoro-n,n-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1C#N KUFTUXFTFBRRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNIMGSSJTHPNTM-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-fluoro-n-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C#CC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1C#N PNIMGSSJTHPNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBQLFMGYMRWOCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n,n,3-trimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=CC(C)=C1C#N JBQLFMGYMRWOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQUSODCVRIEHEJ-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n,n-dimethyl-5-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1C#N VQUSODCVRIEHEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDJLJKDTMIIISE-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-piperidin-1-ylsulfonylbenzonitrile Chemical compound FC1=CC=CC(S(=O)(=O)N2CCCCC2)=C1C#N FDJLJKDTMIIISE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJRVDPLJNHWGSE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-cyanobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1C#N FJRVDPLJNHWGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXSBPFKDOLWPLW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-imine Chemical compound O=S1(=O)N(C)C(=N)C2=C1C=CC=C2Cl UXSBPFKDOLWPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTKGHYKWGUZNTR-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-imine Chemical compound O=S1(=O)N(C)C(=N)C2=C1C=CC=C2F NTKGHYKWGUZNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNWTYMAORZWJRF-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-amine Chemical compound COC1=CC=CC2=C1C(N)=NS2(=O)=O KNWTYMAORZWJRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHARLSCYRBTMED-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-imine Chemical compound COC1=CC=CC2=C1C(=N)N(C)S2(=O)=O DHARLSCYRBTMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYIZLMDUQRZVMZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-amine Chemical compound CC1=CC=CC2=C1C(N)=NS2(=O)=O GYIZLMDUQRZVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLAVHWCGNBFDQB-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-cyano-n,n-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C#N XLAVHWCGNBFDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 2
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical class CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CABZJKBKPKZQKK-UHFFFAOYSA-N n-butyl-4-chloro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-amine Chemical compound C1=CC(Cl)=C2C(NCCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 CABZJKBKPKZQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Polymers FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNOQSOJREDRYBC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NS(=O)(=O)C2=C1 QNOQSOJREDRYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- DLBPTOMGZXBZOX-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)C=CC=N1 DLBPTOMGZXBZOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGAALQGGQLDGFK-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-fluorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1C#N BGAALQGGQLDGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISNHJHMDOVHRG-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-pyrrolidin-1-ylsulfonylbenzonitrile Chemical compound FC1=CC=CC(S(=O)(=O)N2CCCC2)=C1C#N IISNHJHMDOVHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDAMVVHYWSPPFN-UHFFFAOYSA-N 2-sulfonylpyrrolidine Chemical compound O=S(=O)=C1CCCN1 FDAMVVHYWSPPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCGZCFRDYWZKRV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC(Cl)=C2C(Cl)=NSC2=C1 XCGZCFRDYWZKRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNTPMGLXCJQHQN-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-cyano-n-(2-methoxyethyl)benzenesulfonamide Chemical compound COCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1C#N UNTPMGLXCJQHQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTVWQYBDRUAEPH-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-n-ethyl-4-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCCCC1=CN=C(NCC)N=C1C OTVWQYBDRUAEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OULGUYXZSLEBJX-UHFFFAOYSA-N 7a-sulfanyl-2-(trichloromethyl)-4,7-dihydro-3ah-isoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)N(C(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21S OULGUYXZSLEBJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019093 NaOCl Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N O,O-diethyl hydrogen thiophosphate Chemical compound CCOP(O)(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUCHFDAIMZEACQ-UHFFFAOYSA-N OCC(CC)C1=NS(C2=C1C(=C(C=C2)N)Cl)(=O)=O Chemical compound OCC(CC)C1=NS(C2=C1C(=C(C=C2)N)Cl)(=O)=O QUCHFDAIMZEACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMWEFXCIYCJSA-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCO WPMWEFXCIYCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- QKZIVVMOMKTVIK-UHFFFAOYSA-M anilinomethanesulfonate Chemical group [O-]S(=O)(=O)CNC1=CC=CC=C1 QKZIVVMOMKTVIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 UDHMTPILEWBIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002508 compound effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZVCTTJRBWHTOF-UHFFFAOYSA-N diethoxy-ethylsulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCC BZVCTTJRBWHTOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(O)(O)=S OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYVQYZKGUSYZOP-UHFFFAOYSA-N ethoxy-hydroxy-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(O)(S)=S UYVQYZKGUSYZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
A találmány új szulfonil-származékokat hatóanyagként tartalmazó levéltetűirtó készítményekre és a hatóanyag előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik.
Az új vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményeket a mezőgazdaságban, a kertészetben és az erdőgazdaságban használhatjuk fel levéltetvek irtására.
A 73/24735 számú japán szabadalmi leírásban fungicid hatással rendelkező benzo[d]izotiazol-l,l-dioxidokat írnak le, például a 3-amino-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxidot nevezik meg.
Az 1,670,797 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban benzoizotiazol-1,1-dioxid okát, például 3-(dimetil-amino)-6-klór-benzoizotiazol-1,1-dioxidot, valamint eljárást ismertetnek e vegyületek előállítására és megállapítják, hogy ezek a vegyületek közbenső termékekként szolgálnak színezékek és peszticid hatású vegyületek előállításánál. Egyik irodalmi helyen sem tesznek említést az előállított vegyületek inszekticid és levéltetűirtó hatásáról.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új szulfonilvegyületek, ahol
X jelentése halogénatom, fenoxicsoport, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy olyan, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, amely kívánt esetben halogénatommal lehet helyettesítve,
Ri jelentése cianocsoport és
R2 jelentése aminocsoport, amely kívánt esetben halogénatommal, egy vagy két 2—6 szénatomos alkenilcsoporttal vagy alkinilcsoporttal vagy egy vagy két
1—6 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve, amely alkilcsoportok azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, piperidin-, pirrolidin- vagy morfolin gyűrűt alkothatnak, vagy amely alkilcsoportok 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal lehetnek helyettesítve, vagy R2 olyan S,S-dialkil-szulfoximido-csoportot jelent, amelynek az alkilcsoportjai 1—4 szénatomosak vagy
Rt és R2 együttesen l-amino-2-azavinilén-csoportot alkot, amelynek az aminocsoportja kívánt esetben valamely 4—8 szénatomos cikloalkil-karbamoil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkil-karbamoil-csoporttal, dialkil-amino-csoporttal, amelynek az alkilcsoportjai 1—4 szénatomosak vagy olyan 1—4 szénatomos alkilcsoporttal van helyettesítve, amely hidroxilcsoporttal vagy halogénatommal lehet helyettesítve; vagy
Rj és R2 együtt olyan l-imino-2-azaetiIén-csoportot alkot, amelynek a gyűrű nitrogénatomja 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy alkenilcsoporttal van helyettesítve, és amelynek az iminocsoportja 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-karbamoil-csoporttal lehet helyettesítve, levéltetűirtó készítmények hatóanyagaként használhatók.
Az említett NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban említett szulfonilvegyületet tartalmazó készítmény nem mutat levéltetűirtó hatást még 300 ppm hatóanyag koncentráció esetén sem. Bár a fent említett japán szabadalmi leírásból ismert fungieid hatású vegyületet tartalmazó készítmény rendelkezik ugyan gyenge levéltetűirtó hatással, ez a hatás messze elmarad a találmány szerinti készítmények hatásától, ahogy ezt az alábbiakban megadott eredmények mutatják. Ezeket az eredményeket a 9. példában leírt módon történt vizsgálat során kaptuk, amelynek során a vizsgálandó hatóanyagokat tartalmazó készítmények hatását Aphis fabae kártevőn próbáltuk ki.
A vizsgál· vegyületek a (ID általános képlettel írhatók le.
| Vegyület | Hatás Aphis fabae ellen | |||||||
| A | B | koncentráció, mg hatóanyag/liter | ||||||
| 300 | 100 | 30 | 10 | 3 | 1 | |||
| Ismert mint közbenső termék az NSZK 1.670.797 sz. nyilv. iratból Ismert mint fungieid a 73/24735 sz. japán szabadalomból | 6-Cl H | CH3 H | + | ± | - | |||
| Találmány szerinti hatóanyag | 4-C1 | H | + | + | + | + | ± | — |
Az egyes jelek értelme a következő:
+ 90—100% pusztulás.
± 50—90% pusztulás.
— <50% pusztulás.
A találmány szerinti, fent említett levéltetűirtó készítmények hatóanyagai közül a (III) általános képletnek megfelelő származékok bizonyultak a leghatásosabbaknak. Ebben a képletben
X' fluoratom vagy klóratom, és
R5 hidrogénatom, 2-kIór-etilcsoport vagy ciklohexil-karbamoilcsoport.
Ugyancsak hatásosnak bizonyultak a (IV) általános képletű vegyületek is, ahol X' jelentése a fent megadott, és
Rj és R4 egymással megegyező vagy egymástól különböző és hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel.
Hasonlóan hatásosak azok a hatóanyagok is, ame60 lyek az (V) általános képlettel írhatók le, ahol
X’ jelentése a fent megadott, és Ré metilcsoport vagy etilcsoport.
A találmány szerinti levéltetűirtó készítmények nagyon kedvező hatású hatóanyagai a következő vegyüle65 tek:
-2186379
1. 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1 -dioxid,
2. 3-(3-ciklohexil-ureido)-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid,
3. 3-amino-4-fluor-benzo[d]izotiazol-1,1 -dioxid,
4. 3-(2-klór-etil)amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid,
5. 2-ciano-3-klór-benzolszulfonamid,
6. 2-ciano-3-klór-N-izopropil-benzolszulfonamid,
7. 2-ciano-3-fluor-N,N-dietiI-benzolszulfonamid,
8. 2-ciano-3-fluor-N-izopropil-benzolszulfonamid,
9. 2-ciano-3-fluor-benzolszulfonamid,
10. 2-ciano-3-fluor-N,N-dimetil-benzolszulfonamid,
11. 2-metil-3-imino-4-klór-benzo[d]izotiazolin-l,l-dioxid,
12. 2-metil-3-imino-4-fluor-benzo[d]izotiazolin-1,1-dioxid,
13. 2-etjl-3-imino-4-fluor-benzo[d]izotiazolin-l, 1-dioxid.
A fenti hatóanyagok közül különösen kitűnő hatású vegyület készítményben az 1. számú hatóanyag.
További új szulfonil-vegyületek, amelyek a találmány szerinti levéltetűirtó készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók, a következők:
14. 3-(3-metil-ureido)-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid,
15. 3-n-(butil-amino)-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid,
16. 2-ciano-3-klór-N,N-diallil-benzolszulfonamid,
17. 2-ciano-3-fluor-N,N-diallil-benzolszulfonamid,
18. 2-ciano-3-fluor-N-(3-metil-l-butin-3-il)-benzolszulfonamid,
19. l-(2-ciano-3-fluor-fenil)-szulfonil-piperidin,
20. l-(2-ciano-3-fluor-fenil)-szulfonil-morfolin,
21. 2-ciano-3-metil-N,N-dimetil-benzolszulfonamid,
22. 2-ciano-3-metil-N,N-diallil-benzolszulfonamid,
23. 2-alIil-3-imino-4-klór-benzo[d]izotiazolin-1,1-dioxid,
24. 2-metil-3-N-(4-etoxi-fenil-karbamoil)imino-4-klór-benzo[d]izotiazolin-1,1 -dioxid,
25. 2-ciano-3-fluor-N,N-diklór-benzol-szulfonamid,
26. S,S-dimetil-N-[(2-ciano-3-fluor-fenil)-szulfonil]-szulfoximid,
27. l-[2-ciano-3-(fluor-fenil)]szulfonil-pirrolidin,
28. 2-ciano-5-(trifluor-metoxi)-N,N-dimetil-benzol-szulfonamid,
29. 2-ciano-5-klór-N,N-dimetil-benzolszulfonamid,
30. 2-ciano-3-klór-N-[2-(metoxi-etil)]benzolszulfonamid,
31. 3-[l-(hidroxi-2-butil)]-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid,
32. 3-amino-4-metil-benzo[d]izotiazol-1,1 -dioxid,
33. 3-amino-4-metoxi-benzo[djizotiazol-1,1 -dioxid,
34. 3-(N',N'-dimetil-hidrazino)-4-klór-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxid,
35. 3-amino-4-fenoxi-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxid,
36. 2-allil-3-imino-4-fluor-benzo[d]izotiazolin-l,l-dioxid és
37. 2-metil-3-imino-4-metoxi-benzo[d]izotiazolin-1,1-dioxid.
A találmány szerinti készítményeket levél tét vek irtására használhatjuk a mezőgazdaságban, a kertészetben és az erdőgazdaságban.
Az (I) általános képletnek megfelelő szulfonil-származékokat hatóanyagként tartalmazó találmány szerinti készítményekben a hatóanyagot szilárd vivőanyaggal keverjük vagy folyékony vivőanyagban oldjuk vagy diszpergáljuk és kívánt esetben a készítményekbe segédanyagokat, például emulgáló szereket, nedvesítő szereket, diszpergáló szereket vagy stabilizáló anyagokat viszünk be.
A találmány szerinti készítmények például vizes oldatok és diszperziók, olajos oldatok és olajos diszperziók, szerves oldószerekkel készített oldatok, paszták, szórható porok, diszpergálható porok, elegyíthető olajok, granulátumok, pelletek, fordított emulziók, aeroszol készítmények és füstgyertyák lehetnek.
A diszpergálható porok, paszták és az elegyíthető olajok koncentrált alakú készítmények, amelyeket a felhasználás előtt vagy a felhasználás során hígítunk.
Az említett fordított emulziókat és a szerves oldószerekkel készített oldatokat főként levegőből alkalmazzuk, mégpedig akkor, ha nagy felületeket kezelünk viszonylag kis mennyiségű készítménnyel. A fordított emulziót röviddel a felhasználás előtt vagy éppen a permetezés során a permetező készülékben állíthatjuk elő oly módon, hogy vizet emulgálunk a hatóanyag olajos oldatában vagy olajos diszperziójában. Az aktív anyag szerves oldószeres oldataihoz fitotoxicitást csökkentő anyagot, például gyapjúzsírt vagy gyapjúzsírsavat vagy gyapjúzsíralkoholt adunk.
Az alábbiakban példaképpen részletesebben leírjuk az egyes készítményeket, illetve azok előállítását.
Granulált készítményeket úgy állítunk elő, hogy például a hatóanyagot oldószerben feloldjuk vagy hígítószerben diszpergáljuk azt és a keletkező oldattal vagy szuszpenzióval, kívánt esetben kötőanyag jelenlétében, szemcsézett vivőanyagot, például pórusos szemcsés anyagot (így horzsakövet és attaclay-t), ásványi nem pórusos szemcsés anyagot (homokot vagy márgát), szerves szemcsés anyagot (például szárított és megdarált kávét, levágott és őrölt dohányszárat, továbbá őrölt kukoricacsutkát) impregnálunk. Granulált készítményeket úgy is előállíthatunk, hogy a hatóanyagot porított ásványi anyagokkal összesajtoljuk kenőanyagok és kötőanyagok jelenlétében és a sajtolt terméket a kívánt szemcseméretre aprítjuk, majd szitáljuk. Granulált készítményeket úgy is kaphatunk, hogy a poralakú hatóanyagot porított töltőanyagokkal keverjük és a keletkező elegyet a kívánt részecskeméretre alakítjuk.
Szórható porokat úgy kaphatunk, hogy a hatóanyagot közvetlenül összekeverjük közömbös szilárd porított vivőanyaggal, például talkummal.
Diszpergálható porokat úgy készítünk, hogy 10— 80 súlyrész szilárd közömbös vivőanyagot, például dolomitot, gipszet, mészkövet, bentonitot, attapulgitot, kolloid SiO2-t vagy ezekből előállított elegyet, 10—80 súlyrész hatóanyaggal, 1—5 súlyrész diszpergáló szerrel, például erre a célra alkalmas ligninszulfonátokkal vagy alkil-naftalin-szulfonátokkal, előnyösen 0,5—5 súlyrész nedvesítő szerrel, például zsíralkoholszulfonáttal, egy alkil-aril-szulfonáttal, zsírsavkondenzációs termékekkel vagy polioxietilén-vegyületekkel, és végül, kívánt esetben, más adalékokkal összekeverünk.
Elegyíthető olajok előállítása érdekében a hatóanyagot alkalmas oldószerben, amely alig elegyíthető vízzel, oldjuk és egy vagy több emulgáló szert adunk az oldathoz. Alkalmas oldószerek például a xilol, toluol, aromásokban gazdag ásványolajpárlatok, például oldószerbenzin, desztillált kátrányolaj és ezeknek a folyadékoknak az elegye. Emuigái szerekként használhatók például a polioxietilén-vegyületek és/vagy az alkil-aril-szul-3186379 fonátok. A hatóanyag koncentrációja ezekben az elegyíthető olajokban nem szorul szűk határok közé és például 2—50 súly% tartományban változhat.
Az elegyíthető olajokon kívül folyékony és nagy töménységű elsődleges készítményekként megemlíthetjük még a hatóanyagnak vízzel könnyen elegyíthető folyadékkal, például glikollal vagy glikoléterrel készített oldatát is, amelyhez, kívánt esetben, diszpergáló szert és felületaktív anyagot is adhatunk. Amennyiben az ilyen készítményekhez közvetlenül a kipermetezés előtt vagy a kipermetezés során hígítószerként vizet adunk, akkor a hatóanyag vizes diszperzióját kapjuk.
Találmány szerinti aeroszol-készítményt a szokásos módon kaphatunk, az előállítás során, kivánt esetben, a hatóanyagot oldószerben oldjuk és illékony folyadékhoz, amely hajtóanyagként szolgál, adjuk hozzá. Hajtóanyagként a metán és az etán klór-fluor-származékainak elegye, rövidszénláncú szénhidrogénelegyek, dimetil-éter, vagy gázok, így szén-dioxid, nitrogén és nítrogén-oxid használható.
Füstölőgyertyákat vagy füstölőporokat, például olyan készítményeket, amelyek égés közben peszticid füstöt Fejlesztenek, úgy kapunk, hogy a hatóanyagot olyan anyagkeverékben oszlatjuk el, amely éghető elegy és éghető anyagként cukrot vagy fát, előnyösen őrölt formában, égést fenntartó anyagot, például ammónium-nitrátot vagy kálium-klorátot, továbbá égést késleltető anyagot, például kaolint, bentonitot és/vagy kolloid kovasavat tartalmaz.
Az előzőekben említett alkotóanyagokon kívül a találmány szerinti készítmények más — ilyen típusú szereknél szokásosan használt — anyagokat is tartalmazhatnak. Ilyen anyagok például a csúsztatószerek, a kalcium-sztearát vagy a magnézium-sztearát, amelyek diszpergálható porokhoz vagy granulálásra kerülő elegyekhez adhatók. Tapadásjavító anyagok, például polivinilalkohol-cellulóz-származékok vagy más kolloidanyagok, így kazein, is adhatók a készítményekhez annak érdekében, hogy a peszticid szernek a termésen való tapadását elősegítsük. Ezen túlmenően adhatunk a készítményekhez még a hatóanyag fitotoxikusságát csökkentő anyagokat, vivőanyagokat vagy kisegítő anyagokat, például gyapjúzsírt vagy gyapjúzsíralkoholt.
A találmány szerinti készítményekbe önmagában ismert peszticid vegyületeket is bevihetünk. Ennek eredményeként megnövekszik a készítmény hatásspektruma és szinergizmus állhat elő.
Ilyen kombinációs készítményekben való alkalmazásra például a következő ismert inszekticid, akaricid és fungicid hatású vegyületek használhatók:
Inszekticid hatású vegyületek például:
1. szerves klórvegyületek, példáulé 6,7,8,9,10,10-hexaklór-l,5,5a,6,9,9a-hexahidro-6,9-metano-2,3,4-benzo[e]-dioxatiepin-3-oxid;
2. karbamátok, például: 2-(dimetil-amino)-5,6-dimetil-pirimidín-4-il-dimetil-karbamát és 2-izopropoxi-fenil-metil-karbamát;
3. di(m)eti-foszfátok, például: 2-klór-2-(dietil-karbamoil)-l-(metil-vinil)-, 2-(metoxi-karbonil)-l-(metil-vinil)-, 2-klór-1-(2,4-diklór-fenil)vinil- és 2-klór-l-(2,4,5-triklór-feniI)-vinil-di(m)etil-foszfát;
4. 0,0-di/m/etil foszforo-tioátok, például: 0/S/-2-(metil-tio)-etil-, S-2-(etiI-szulflnil-etil)-, S-2-(metil-karbamoil-etil-tio)etil-, O-4-bróm-2,5-(diklór-fenil), O3,5,6-trik lór-2-piridi 1-, O-2-izopropil-6-metil-pirimidin-4-il-, és O-4-(nitro-fenil)-O,O-di(m)etil-foszforo-tioát;
5. O,0-di(m)etil-foszforo-ditioátok, például: S-(metil-karbamoil)-metil-, S-2-(etil-tio)etil-, S-(3,4-dihidro-4-oxobenzo[d]l,2,3-triazin-3-il-metil-, S-l,2-di(etoxi-karbonil)etil-, S-6-klór-2-oxo-benzoxazolin-3-il-metil-, és S-2,3-dihidro-5-metoxi-2-oxo-l,3,4-tiadiazol-3-il-metil-0,0-di(m)etil-foszforoditioát;
6. foszfonátok, például: dimetil-2,2,2-triklór-l-hidroxi-etil-foszfonát;
7. benzoilkarbamid, például: N-(2,6-difluor-benzoil)-N'-(4-klór-fenil)-karbamid;
8. természetes és szintetikus piretroidok;
9. amidinek, például: N'-(2-metil-4-(klór-fenil)-N,N-dimetil-formamidin; és
10. mikrobákat tartalmazó inszekticidek, így a Bacillus thuringiensis.
Akaricid hatású vegyületek például;
1. szerves ónvegyületek, például: triciklohexil-ón-hídroxid és di[tri-/2-metil-2-(fenil-propil)/-ón]-oxid;
2. szerves halogén vegyületek, például: izopropil-4,4'-dibróm-benzilát, 2,2,2-triklór-l,l-di/4-(klór-feniI)/-etanol és 2,4,5,4'-(tetraklór-difenil)-szulfon;
és ezen túlmenően: a 3-klór-a-(etoxi-imino)-2,6-dimetoxi-benzilbenzoát, továbbá az O,O-dimetil-S-metil-karbamoil-metil -foszforo-tioát.
Fungicid hatású vegyületek például;
1. szerves ónvegyületek, például: trifenil-ón-hidroxid és trifeni(-ón-acetát;
2. alkilén-biszditio-karbamátok, például: cink-etilén-bisz-ditio-karbamát és mangán-etilén-biszditio-karbamát;
3. 1-acil- vagy l-karbamoil-N-benzimidazol(2)karbamátok és l,2-bisz-3-(alkoxi-karbonil)-2-(tioureido)-benzol, valamint ezen túlmenően a 2,4-dinitro-6-(2-oktil-fenil-krotonát), azl -[bisz(dimetil-amino)-foszforil]-3-fenil-5-amino-1,2,4-triazol, az N-(triklór-metil)-tio-ftálimid, az N-triklór-metil-tio-tetrahidroftálimid, az N-[í,1,2,2-(tetraklór-etil)-tio]-tetrahidroftálimid, az N-(diklór-fluor-metil)-tio-N-fenil-N,N'-dimetil-szulfamid, a tetraklór-izoftalonitril, a 2-(4'-tiazolil)-benzimidazol, az 5-butil-(2-eti!-amino)-6-(metil-pirimidin)-4-il-dimetil-szulfamát, az l-[4-(klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(l,2,4-triazol-l-il)]-2-butanon, az a-(2-klór-fenil)-a-(4-klór-fenil)-5-pirimidin-metanol, az l-(izopropil-karbamoil)-3-(3,5-diklór-fenil)hidantoin, N-(l,l,2,2-tetraklór-etil)-tio-4-ciklohexén-l,2-karboximid, az N-(triklór-metil)-merkapto-4-ciklohexén-l,2-dikarboximid, az N-tridecil-2,6-dimetil-morfolin és az 5,6-dihidro-2-metil-l,4-oxatiin-3-karboxanilid.
A találmány szerinti készítmények gyakorlati alkalmazása és felhasználásra kerülő mennyisége természetesen számos tényező függvénye, függ például az alkalmazási területtől, az alkalmazott hatóanyagtól, a készítmény formájától, a fertőzés természetétől és mértékétől, továbbá az időjárási viszonyoktól.
Általában kedvező eredményeket érünk el akkor, ha hektáronként 20—5000 g hatóanyagnak, előnyösen 100—500 g hatóanyagnak megfelelő készítményt használunk.
Azt találtuk továbbá, hogy a találmány szerinti készítményekkel nagyobb mértékű levéltetűirtó hatást érünk el akkor, ha azok az előzőekben felsorolt anyagokon kívül a következő anyagokból egy vagy több anyagot tartalmaznak:
alifás vagy nafténes ásványolaj, növényolaj, glikoléter, alkilezett benzol, polioxietilén-vegyület, karbamid, polimer gyanta és egy felületaktív anyag, így polioxietilén-szorbitán-észter, zsírsav-poliglikol-észter, alkilezett fenol-polioxietilén, polioxietilén-alkil-éter vagy kvaterner ammóniumvegyület.
E célra alkalmas adalékanyagok példáiként a 14. példában leírt anyagokra utalunk. Az adalékanyagok természetesen nem, vagy legalábbis jelentős mértékben nem fitotoxikus termékek. Az adalékok kis mérvű fitotoxikus volta nem befolyásolja hátrányosan a készítményt, ha az fitotoxikusságot csökkentő anyagot tartalmaz. Ilyen anyagok például a gyapjúzsír, gyapjú-zsíralkohol, gyapjúzsírsav, gyapjú-zsíralkoholészter vagy a gyapjúzsírsavészter. Az adalék mennyisége széles határok között változhat az alkalmazás módjától függően, szokásosan hektáronként 10 ml és 10 000 ml között van.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagaként használt új vegyületeket a hasonló szerkezetű vegyületek szintézisére ismert módokon állíthatjuk elő.
Olyan (VI) általános képietű vegyületeket például,ahol X jelentése a fenti és
R3 és R4 azonos vagy eltérő jelentésű és hidrogénatomot, halogénatomot, 2—6 szénatomos alkenilcsoportot vagy alkinilcsoportot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent, amely alkilcsoport 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet helyettesítve vagy ha mindkettő alkilcsoportot jelent, ezek azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, piperidin-, pirrolidin- vagy morfolingyűrűt alkothatnak, vagy
R3 és R4 azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódik, olyan S,S-dialkil-szulfoximido-csoportot alkot, amelynek az alkilcsoportjai 1—4 szénatomosak, úgy állíthatunk elő, hogy egy (VII) általános képietű ve/R3 gyületet — ahol X a fenti jelentésű — HN< általá\R4 nos képietű aminnal reagáltatunk, ebben a képletben R3 és R2 jelentése a fenti.
Ebben a reakcióban a kiindulási amin legalább két mólnyi mennyiségben van jelen a savkloridra számítva és így megköti a képződő HCl-t. A reagáltatást előnyösen olyan poláris szerves oldószerben végezzük, amely a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös, ilyenek például az alkoholok (így etanol), éterek (így dietil-éter), dimetil-formamid, acetonitril vagy víz is használható (feltéve, hogy az alkalmazott savklorid eléggé ellenáll a hidrolízisnek az alkalmazott reakciókörülmények között), vagy ezeknek az oldószereknek az elegyei alkalmazhatók. A reakciót 0 CC és az oldószer forráspontja közötti, előnyösen 0 °C és szobahőmérséklet közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. Abban az esetben, ha ammónium-hidroxidot vagy primer amint használunk aminként, a reakcióhőmérséklet körülbelül 0 °C annak érdekében, hogy a nem kívánt mellékreakciókat elkerüljük.
A fenti reakció során kapott (VI) általános képietű vegyületeket kívánt esetben, ha mind R3, mind R4 hidrogénatomot képvisel, hipoklorittal vagy hipobromittal reagáltatjuk, majd a kapott vegyületet, ahol R3 és R4 jelentése klór- vagy brómatom, a kívánt esetben N-monoalkálifém-származékká történt átalakítás után olyan dialkil-szulfoxiddal reagáltatjuk, amelynek az alkilcsoportjai 1—4 szénatomosak, olyan vegyületek előállítása érdekében, ahol R3 és R4 azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódik, egy S,S-dialkil-szulfoximido-csoportot képez.
A hipoklorittal vagy a hipobromittal, előnyösen alkálifém-hipoklorittal vagy -hipobromittal, például nátrium-hipoklorittal vagy -hipobromittal megvalósítandó reakciót vízben vagy viz és vízzel elegyíthető oldószerek Hegyében, 0 °C és 100 °C között vagy az oldószer forráspontjáig terjedő hőmérséklettartományban végezzük, elsősorban szobahőmérsékleten valósítjuk meg. Az Nmonoalkálifém-származékká, például nátrium-vegyü’etté való alakítást vizes alkálifém-hidroxid-oldattal szobahőmérséklet és 100 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
A dialkil-szulfoxiddal, például dimetil-szulfoxiddal való reagáltatást szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérséklettartományban végezzük. A dialkil-szulfoxid reagenst általában oldószerként is használjuk. A reakciót megfelelő katalizátor, például CuCl2 jelenlétében végezzük.
A (IX) általános képietű vegyületeket, ahol Xjelentése halogénatom, fenoxicsoport vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport és R5 jelentése hidrogénatom, 4—8 szénatomos cikloalkil-karbamoilcsoport, 1—4 szénatomos alkil-karbamoil-csoport, olyan dialkil-amino-csoport, amelynek az alkilcsoportjai 1—4 szénatomosak, vagy olyan 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxilcsoporttal vagy halogénatommal lehet helyettesítve, úgy állíthatjuk elő, hogy (VII) általános képietű vegyületet NH3-val reagáltatunk és a keletkező (X) általános képietű vegyületet kívánt esetben 4—8 szénatomos cikloalkil-izocianáttal, 1—4 szénatomos alkil-izocianáttal, olyan Ν,Ν-dialkil-hidrazinnal, amelynek az alkilcsoportjai 1—4 szénatomosak vagy olyan alkil-aminnal reagáltatjuk, amelynek az alkilcsoportja 1—4 szénatomos és hidroxilcsoporttal vagy halogénatommal lehet helyettesítve.
Az NH3-val való reagáltatást előnyösen poláris szerves oldószerben, például éterben (így dietil-éterben vagy dioxánban), alkoholban (így etanolban), dimetil-formamidban, acetonitrilben vagy vízben, vagy poláris oldószerek és víz elegyében, szobahőmérsékleten vagy megnövelt hőmérsékleten, például az alkalmazott oldószer forráspontján végezzük. Az aminnal vagy hidrazinnal való ezt követő reagáltatást előnyösen ugyanilyen körülmények között hajtjuk végre. Az izocianáttal történő reakciót előnyösen poláris szerves oldószerben, például acetonitrilben vagy éterben, például dietiléterben, erős szerves bázis, például trietil-amin jelenlétében, 0 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérséklettartományban valósítjuk meg.
A (XI) általános képietű vegyületeket, ahol Xjelentése halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilvagy alkoxicsoport,
R6 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoportot jelent és
-5186379
R7 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-karbamoil-csoport, úgy állítjuk elő, hogy (VII) általános képletü vegyületet (XII) általános képletü aminnal reagáltatunk és a keletkező (XIII) általános képletü terméket kívánt esetben
1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-izocianáttal hozzuk reakcióba, így olyan terméket kapunk, amelyben R7 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-karbamoil-csoportot jelent.
Az aminnal való reakciót előnyösen poláris szerves oldószerben, például éterben (így dietil-éterben vagy dioxánban), alkoholban (például etilalkoholban), dimetil-formamidban, acetonitrilben vagy vízben (feltéve, hogy a használt savklorid eléggé ellenáll a hidrolízisnek az alkalmazott reakciókörülmények között) vagy ezeknek az oldószereknek az elegyében valósítjuk meg.
A reagáltatást 0 °C és a használt oldószer forráspontja, előnyösen 0 °C és szobahőmérséklet közötti hőmérsékleten végezzük. Az izocianáttal való ezt követő reagáltatást előnyösen poláris szerves oldószerben, például acetonitrilben vagy éterben, például dietil-éterben, 0 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérsékleten, kívánt esetben bázis, például trietil-amin vagy nátrium-hidrid jelenlétében hajtjuk végre.
A találmányt az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük.
1. példa
2-Ciano-3-fluor-N-izopropil-benzolszulfonamid előállítása
5,2 ml izopropil-amin 50 ml dietil-éterrel készített oldatához jeges fürdőben való hűtés mellett, keverés közben cseppenként hozzáadjuk 4,4 g 2-ciano-3-fluor-benzolszulfonilklorid 50 ml dietil-éterrel készített oldatát közelítőleg 5 °C körüli hőmérsékleten. A reakcióelegyet egy óra hosszat szobahőmérsékleten állni hagyjuk, utána vízzel kétszer mossuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és szárazra pároljuk. Ily módon 4,16 g kívánt terméket kapunk, amelynek az olvadáspontja 97—105 °C.
Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is, amelynek során — kívánt esetben — etanolt vagy vizet használunk oldószerként:
2-ciano-3-klór-benzolszulfonamid, op.: 184—189 °C; 2-ciano-3-klór-N-izopropil-benzolszulfonamid, op.:
78—82 °C;
2-ciano-3-fiuor-benzolszulfonamid, op. 163 °C; 2-ciano-3-klór-N,N-diallil-benzolszulfonamid, op.:
°C;
2-ciano-3-fluor-N,N-diallil-benzolszulfonamid, op.: 76—78 °C;
2-ciano-3-fluor-N,N-dimetil-benzolszulfonamid, op.: 86—89 °C;
2-ciano-3-fluor-N-(3-metil-l-butin-3-il)-benzolszulfonamid, op.: 118,5—120 °C;
l-(2-ciano-3-fluor-fenil)-szulfonil-piperidin, op.: 99—
101 °C;
1- (2-ciano-3-fluor-fenil)-szulfonil-morfolin, op.: 136,5—138 °C;
2- ciano-3-metil-N,N-dimetil-benzolszulfonamid, op.: 74—77 °C;
2-ciano-3-nietil-N,N-diallil-benzolszulfonamid, op.:70—72°C;
2-ciano-3-fluor-N,N-dietil-benzolszulfonamid, op.: 85—88 °C;
1- (2-ciano-3-fluor-fenil)-szulfonil-pirrolidin, op.: 96 °C;
2- ciano-5-(irifluor-metoxi)-N,N-dimetil-benzolszulfonamid, op.: 100 °C;
2-ciano-5-kIór-N,N-dimetil-benzolszulfonamid, op.: 97 °C és
2-ciano-3-klór-N-(2-metoxi-etil)-benzolszulfonamid, op.: 98 CC.
2. példa
2-Ciano- 3-fluor-N,N-diklór-benzolszulfonamid és S,S-dimetil-N-(2-ciano-3-fluor-fenil-szulfonil)-szulfoximid előállítása
a) 7,55 g 2-ciano-3-fluor-benzolszulfonamidot, amelyet az 1. példában leírt módon állítunk elő, hozzáadunk szobahőmérsékleten 90 ml 10%-os vizes NaOCl oldathoz és közben a hőmérséklet 22 °C-ról 24 °C-ra emelkedik. Az elegyet szobahőmérsékleten 1 1/2 óra hosszat keverjük, utána jeges fürdőben hűtjük és körülbelül 10 °C-on hozzáadunk 16 ml 96%-os ecetsavat. A keletkezett szilárd anyagot 10 perc múlva leszívatással elkülönítjük, vízzel háromszor mossuk és vákuumban P2O5 felett szárítjuk. Ily módon 6,15 g 2-ciano-3-fluor-N,N-diklór-benzolszulfonamidot kapunk. Op.: 149—152 °C.
b) 5,4 g 2-ciano-3-fluor-N,N-diklór-benzolszulfonamidot, egy adagban, keverés közben 80 °C-on hozzáadunk 45 ml 2 n nátrium-hidroxid-oldathoz, közben a hőmérséklet 90 °C-ra emelkedik. Ezután a reakcióelegyet szűrjük, a szűrletet jég/metanol-elegyben —10 “’Cra hűtjük. A kapott 2-ciano-3-fluor-N-klór-N-nátrium-benzolszulfonamidot leszívatással elkülönítjük, lehűtött telített nátrium-klorid-oldattal kétszer, izopropanollal pedig háromszor mossuk és szárítjuk. Kitermelés 1,06 g.
1,0 g 2-ciano-3-fluor-N-klór-N-nátrium-benzolszulfonamidot hozzáadunk 0,1 g CuCl2 5 ml dimetil-szulfoxiddal készített oldatához. Az elegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, utána vízfürdőn 1 óra hosszat melegítjük, majd a reakcióelegyet 30 ml víz és 4 ml telített, vizes EDTA-Na2.2 H2O-oldat elegyébe öntjük. Az elegyet egy rövid percig keverjük, a szilárd anyagot szűréssel elkülönítjük, vízzel háromszor mossuk és vákuumban P2O5 felett szárítjuk. Ily módon 0,50 g S,S-dimetil-N-(2-ciano-3-fluor-fenil-szulfonil)-szulfoximidet kapunk. Op.: 184 °C.
3. példa
3-Aminc-4-klór-benzo[d]izotiazol-l,1-dioxid előállítása
12,5 ml 25%-os ammónium-hidroxid-oldatot körülbelül 60 °C-on hozzáadjuk 11.8 g 2-ciano-3-klór-benzolszulfonil-klorid 20 ml dioxánnal készített oldatához.
-6186379
A reakcióelegyet vízfürdőn 30 percig melegítjük, utána lehűtjük és vízzel hígítjuk. A keletkező kristályos terméket leszívatással elkülönítjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Ily módon 8,8 g kívánt terméket kapunk. A kapott anyagot etanolból átkristályosítjuk és így a termék olvadáspontja 261—263 °C.
A következő vegyületeket hasonló módon állítjuk elő:
3-amino-4-fluor-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid, op.: 260 °C;
3-amino-4-metil-benzo[d]izotiazol-l,1-dioxid, op.: 265 °C;
3-amino-4-metoxi-benzo[d]izotiazol-1,1 -dioxid, op.: 270 °C;
3-amino-4-fenoxi-benzo[d]izotiazol-1,1 -dioxid, op.: 216 °C.
Ugyanilyen termékeket kapunk akkor is, ha gázalakú ammóniát vezetünk keresztül szulfonil-klorid dioxános oldatán, vagy a szulfonil-kloridot és az ammóniát jeges vízben előbb egyesítjük, majd szobahőmérsékleten reagáltatjuk.
3-amino-4-metoxi-benzo[d]izotiazol-l, 1-dioxid és 3-amino-4-fenoxi-benzo[d]izotiazol-1,1 -dioxid vegyületeket úgy állíthatunk elő, hogy 3-amino-4-fluor-benzo[djizotiazol-1,1-dioxidot metanollal, illetve fenollal reagáltatunk megfelelő bázis, például nátrium-alkoholát vagy nátrium-fenolát jelenlétében, közömbös szerves oldószerben, így acetonitrilben, visszafolyatás közben.
4. példa
3-(n-Butil-amino)-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid előállítása
2,17 g 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-l, 1-dioxid, amelyet a 3. példában leírt módon állítunk elő, és 2 ml n-butil-amin 15 ml dioxánnal készített oldatát körülbelül 2 óra hosszat forraljuk ammónia felszabadulása közben. Ezután az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot vízzel elkeverjük, a keletkezett csapadékot leszívatással elkülönítjük, utána vízzel és petroléterrel mossuk, majd szárítjuk. Ily módon 2,4 g kívánt terméket kapunk. Op.: 136—138 °C.
Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is:
3-(2-klór-etil)-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid, op.: 184-185 °C;
3-(l-hidroxi-2-butil)-amino-4-kIór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid, op.: 149 °C;
5. példa
3-(3-Ciklohexil-ureido)-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid előállítása
2,17 g 2. példa szerint előállított 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxidot, 1,3 g ciklohexil-izocianátot és 0,3 ml trietil-amint 20 ml acetonitrilben visszafolyatás közben melegítünk 4 óra hosszat. Az átlátszó oldatot lehűtjük és a terméket kikristályosítjuk. Ily módon 2,1 g terméket kapunk. Op.: 192 °C (bomlik).
Hasonló módon állítjuk elő a 3-(3-metil-ureido)-4-klór-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxidot is. Op.: 182 °C.
6. példa
3-Amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid előállítása
4,72 g 3,4-diklór-benzo[d]izotiazo 1-1,1 -dioxidot hozzáadunk 15 ml 25%-os ammónium-hidroxidhoz 15 ml jeges vízben. Az elegyet két óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, a terméket leszívatással elkülönítjük és szárítjuk. Ily módon 4,20 g terméket kapunk. Op.: 260 °C.
Hasonló módon járunk el, azonban ammónium-hidroxid helyett Ν,Ν-dimetil-hidrazint alkalmazunk. így 3-(N ',N ’-dimetil-hidrazino)-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxidot kapunk. Op.: 218 °C.
7. példa
2-MetiI-3-imino-3-klór-benzo[d]izotiazolin-l,l-dioxid előállítása
7,1 g 2-ciano-3-klór-benzolszulfonil-kloridot hozzáadunk 9 ml metil-amin körülbelül 15 ml vízzel készített oldatához, amelyet 0 °C-ra hűtünk. Az elegyet 0—10 °Con keverjük 1 óra hosszat, utána a kivált szjlárd anyagot leszívatással elkülönítjük, vízzel mossuk és levegőn szárítjuk. Ily módon 5,5 g terméket kapunk. Op.: 140— 142 °C.
Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is:
2-allil-3-imino-4-klór-benzo[d]izotiazolin-1,1 -dioxid, op.: 92,5—95 °C;
2-metil-3-imino-4-fluor-benzo[d]izotiazoIin-1,1 -dioxid, op.: 142 °C;
2-allil-3-imino-4-fluor-benzo[d]izotiazolin-1,1-dioxid, op.: 101 °C;
2-metil-3-imino-4-metoxi-benzo[d]izotiazolin-l,l-dioxid, op.: 138 °C és
2-etil-3-imino-4-fluor-benzo[d]izotiazolin-1,1 -dioxid, op.: 110 °C.
8. példa
2-Metil-3-N-/4-(etoxi-fenil)-karbamoil/-imino-4-klór-benzofdjizotiazolin-1,1 -dioxid előállítása
2,3 g 2-metil-3-imino-4-klór-benzo[d]izotiazolin-l,l-dioxidot feloldunk 15 ml acetonitrilben és 1,6 ml 4-(etoxi-fenil)-izocianátot adunk az átlátszó oldathoz, majd a reakcióelegyet éjszakán át állni hagyjuk. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson 30 °C-on lepároljuk és a maradékot éterben szuszpendáljuk. A kivált anyagot leszívatással elkülönítjük és ily módon 1,0 g terméket kapunk. Op.: 147—154 °C.
A találmány szerinti készítmények elkészítését az alábbi példában mutatjuk be, ahol a hatóanyag (I) általános képletű vegyület, például 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid.
-7186379
9. példa
a) Oldat készítése vízzel elegyedő folyadékkal g hatóanyagot feloldunk 10 ml izoforon és körülbelül 70 ml dimetil-formamid elegyében, majd hozzáadunk 10 g poli-oxietilén-glikol-ricinil-éter emulgeátort.
Hasonló folyékony készítményeket állíthatunk elő oldószerként N-metil-pirrolidont, dimetil-formamidot, és N-metil-pirrolidon és izoforon elegyét alkalmazva.
b) Oldat készítése szerves oldószerrel
200 mg hatóanyagot 1,6 g nonil-fenol-polioxietilén jelenlétében feloldunk 1000 ml acetonban. Ezt az oldatot vízbe öntve permetezhető folyadékot kapunk.
c) Emulgeálható koncentrátum előállítása g hatóanyagot feloldunk 15 ml izoforon és 70 ml xilol elegyében. Ehhez az oldathoz hozzáadunk 5 g, polioxietilén-szorbitán-észterből és alkil-benzolszulfonátból álló emulgeátor keveréket.
dj Nedvesíthető por előállítása g hatóanyagot 2 g nátrium-butil-naftalin-szulfonát és 5 g ligninszulfonát jelenlétében összekeverünk 68 g kaolinnal.
cj Szuszpenzió koncentrátum előállítása g hatóanyag, 2 g ligninszulfonát és 0,8 g nátrium-alkil-szulfát keverékét vízzel 100 ml össztérfogatra egészítjük ki.
f) Granulátum előállítása
Összekeverünk 7,5 g hatóanyagot, 5 g szulfitszennylúgot és 87,5 g megőrölt dolomitot, majd a keletkező keveréket az úgynevezett kompaktáló eljárással granulátummá alakítjuk.
10. példa súly/ζ hatóanyagot, 2 súly% alkil-naftalinszulfonátot, 5 súly/í, ligninszulfonátot és 68 súly/ó kaolint tartalmazó készítményeket állítunk elő az 1—37. számú hatóanyagokból. Fiatal széleslevelű, körülbelül 10 cm magas babnövényeket két pár leveles állapotban bepermetezünk az így előállított készítményekből készített különböző töménységű szuszpenziókkal. A permedé rászáradása után a növényeket megfertőzzük Aphis fabae-val (fekete bablevéltetűvel) oly módon, hogy 10 darab levéltetűt ráteszünk mindegyik növényre. A növényeket ezután klimatizáló cellában tartjuk 20—15 °C hőmérsékleten 18/6 órás világos-sötét ciklusok mellett 65—70% viszonylagos légnedvességű térben és ezt követően 7 nap múlva meghatározzuk a levéltetvek pusztulását. Mindegyik kísérletet négy párhuzamos vizsgálatban végezzük. A kapott eredményeket az alábbi A) táblázatban foglaljuk össze. Az egyes jelek a táblázatban a következőket jelentik:
+ =90—100% pusztulás, ± =50—90% pusztulás, — = < 50% pusztulás.
A) táblázat
Hatás Aphis fabae ellen
| 10 | hatóanyag | mg hatóanyag/liter | |||||
| 300 | 100 | 30 | 10 | 3 | 1 | ||
| vakpróba | |||||||
| 1. | + | + | + | + | ± | — | |
| 15 | 2. | + | + | + | ± | — | |
| 3. | + | + | + | — | |||
| 4. | + | + | + | ± | — | ||
| 5. | + | + | + | ± | — | ||
| 6. | + | + | + | + | — | ||
| 20 | 7. | + | + | + | ± | — | |
| 8. | + | + | + | ± | — | ||
| 9. | ± | ± | + | ± | — | ||
| 10. | ± | ± | ± | ± | — | ||
| 11. | + | + | ± | ± | — | ||
| 25 | 12. | + | + | + | — | ||
| 13. | + | + | + | ± | — | ||
| 14. | + | + | — | ||||
| 15. | + | + | ± | — | |||
| 16. | + | + | ± | — | |||
| 30 | 17. | + | ± | ± | — | ||
| 18. | + | + | ± | — | |||
| 19. | ± | ± | — | ||||
| 20. | + | + | ± | — | |||
| 21. | + | + | ± | — | |||
| 35 | 22. | + | + | ± | — | ||
| 23. | + | ± | ± | — | |||
| 24. | + | + | — | ||||
| 25. | + | + | + | ||||
| 26. | + | + | — | ||||
| 40 | 27. | + | + | ± | — | ||
| 28. | + | ||||||
| 29. | + | ||||||
| 30. | + | ||||||
| 31. | + | — | |||||
| 45 | 32. | + | + | ± | — | ||
| 33. | + | ||||||
| 34. | + | ||||||
| 35. | |||||||
| 36. | + | + | ± | — | |||
| 50 | 37. | + |
11. példa
15—20 cm magas fiatal széleslevelű babnövényeket körülbelül 12 cm átmérőjű műanyagtálakban 3 kifejlett leveles állapot elérésekor megfertőztünk Aphis fabaeval oly módon, hogy Aphis fabae-val teljesen fertőző leveleket helyezünk a vizsgálati növények leveleire.
A levéltetvek a hervadt fertőzött levelekről a friss vizsgálati növényekre mennek át. A hervadt szárakat 24 óra múlva eltávolítjuk, ezután a kísérleti növényeket alulról felfelé és felülről lefelé bepermetezzük a 10. példában leírt módon készített különböző töménységű készítmé65 nyekkel. A tálakat a növényekkel együtt 6 napig üveg9
-8186379 házban tartjuk 20—24 °C-on és utána meghatározzuk a levéltetvek pusztulási százalékát.
Mindegyik kísérlethez 3—3 széleslevelű növényt használunk. Az átlagos eredményeket az alábbi B) táblázatban foglaljuk össze, ahol az adatok a százalékos pusztulást tüntetik fel a kezeletlen széleslevelű növényeken elpusztult levéltetvek figyelembe vételével.
B) táblázat
Hatás Aphis fabae ellen (%-os pusztulás)
100 30 10 3 1
Hatóanyag ---!-!mg hatóanyag/liter
| 1. 5. | 100 | 97 100 | 47 91 | 13 |
| 6. | 100 | 92 | 13 | |
| 7. | 100 | 85 | 10 | |
| 10. | 98 | 48 | 4 | |
| 11. | 100 | 84 | 10 | |
| 16. | 86 | 32 | 0 | |
| 17. | 93 | 16 | 0 | |
| 18. | 96 | 27 | 0 | |
| 19. | 100 | 78 | 2 | |
| 21. | 100 | 65 | 10 |
az egyes hatóanyagok azon mennyiségét, amely a táblázatban szereplő hatóanyagkoncentráció eléréséhez szükséges. A növényeket a 11. példában megadott módon megfertőzzük, de a növények kezelési műveletét elhagyjuk. A hatóanyagtartalmú készítmények levéltetű elleni hatását, amely a gyökereken keresztül felszívott hatóanyag aktivitásának az eredményeként jött létre, 6 nappal a fertőzés után határozzuk meg és megállapítjuk a levéltetvek pusztulási százalékát. A kapott eredményeket a D) táblázatban foglaljuk össze, figyelembe véve a kezeletlen növényeken lévő levéltetvek pusztulását. A D) táblázatból látható, hogy értékes maradék-aktivitás jelentkezik akkor, ha a fertőzés 5 és 7 hét után következik be a levéltetű ellenes készítménnyel történő kezelést követően.
D) táblázat
Hatás Aphis fabae ellen (%-os pusztulás)
12. példa
15—20 cm magas fiatal széleslevelü babnövényeket körülbelül 12 cm átmérőjű műanyagtálakban all. példában megadott fejlődési állapot elérésekor az ott megadott módon megfertőzünk. A növényeket megfertőzés után megpermetezzük a 3. példa szerint előállított 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxid hatóanyagot (1. számú vegyület) különböző töménységben tartalmazó készítményekkel (három növény koncentrációnként). Az edényeket szabad levegőn tartjuk, majd a 3. és 7. nap után meghatározzuk a levéltetvek pusztulását. Az eredményeket a C) táblázatban foglaljuk össze pusztulási százalékban a kezeletlen babnövényeken levő levéltetvek pusztulásának figyelembe vételével.
C) táblázat
Hatás Aphis fabae ellen (%-os pusztulás)
14. példa
3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1 -dioxid hatóanyagot (1. számú vegyület) tartalmazó készítmény Aphis fabae elleni hatását vizsgáljuk kis számú kísérletben olymódon, hogy a készítményt a talaj felső rétegébe visszük be. A hatóanyagot a 10. példában leírt szuszpenzió formájában alkalmazzuk. A fertőzés után hat nappal a növényeket megvizsgáljuk és meghatározzuk a kártevők pusztulási százalékát. Az eredményeket a kezeletlen növények esetében kapott pusztulások figyelembe vételével állapítottuk meg. A kapott eredményeket az E) táblázatban foglaljuk össze, amelyekből megállapítható, hogy a fertőzést a kezelés után legalább 7 hétig minden akadály nélkül gátolhatjuk.
E) táblázat
Hatás Aphis fabae ellen (%-os pusztulás)
| Napok száma | 100 | 30 | 10 | 3 |
| permetezés után | mg hatóanyag/liter | |||
| 3 | 95 | 0 | 0 | 0 |
| 7 | 100 | 96 | 70 | 0 |
13. példa
A 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxid hatóanyagot (1. számú vegyület) tartalmazó találmány szerinti készítmény szisztemikus hatását a következő módon határozzuk meg.
15—20 cm magas fiatal széleslevelű babnövényeket körülbelül 12 cm átmérőjű műanyagtálakban (talajfelület edényenként körülbelül 100 cm2) üvegházban a következő módon kezelünk. A talajt mindegyik tálban megnedvesítjük 50—50 ml vízzel, amelyhez hozzáadtuk
Hetek száma a kezelés és az infekció között
| las mg hatóanyag/ 0,25 m2 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 2000 | 90 | 98 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 1000 | 87 | 90 | 100 | 90 | 100 | 96 | 93 | 100 |
| 500 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 97 | 99 | 99 |
15. példa
Ásványolajoknak, így alifás szénhidrogénnek, például Sunoil 7 N (a) terméknek és nafténes szénhidrogénnek, például Sunoil 91 N (b) terméknek, növényolajnak, így
-9186379 gyapotmagolajnak (c), glikoléternek, így trioxitolnak (d), alkil-benzolnak, így Dobane (e) terméknek, polioxietilén-szorbitánészternek, így polioxietilén-szorbitán-monooleát, például Tween 80 (f) terméknek, polioxietilén-szorbitán-monolaurát, Tween 21 (v) terméknek és polioxietilén-szorbitán-monolaurát, például Tween 22 (w) terméknek, zsírsav-poliglikolészternek, így Emulsogen EL (g) terméknek, alkilezett fenol-polioxictilén-vegyületeknek, így izooktil-fenol-polioxietilénnek, például Citowett (h) terméknek, nonil-fenil-polioxietilénnek, például Agral LN (i) terméknek, Arkopal N 060 (j) terméknek, Arkopal N 90 (k) terméknek, Arkopal N 130 (1) terméknek és Arkopal N 150 (m) terméknek), tributil-fenol-polioxietilénnek, például Sapogenat T 060 (n) terméknek és Sapogenat T 180 (o) terméknek, polioxietilén-lauril-éternek, így Brij 30 (p) terméknek, polietilénglikol-vegyületnek, így Carbowax 600 (q) terméknek, karbamidnak (r), kvaterner ammóniumvegyilletnek, így Aliquat 221 (s) terméknek, ásványolaj és felületaktív anyag, például Atplus 411 F (t) termék elegyének és kapcsoló szerekkel, például Atplus 536 (u) rendelkező polimer gyantának a levéltetű ellenes hatású 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid (1. számú vegyület) hatóanyaghoz való hozzáadásával elért hatást a 10. példában leírt módon vizsgáljuk. Az eredményeket az F) táblázatban adjuk meg (%-os pusztulás), amelyeket akkor kapunk, ha az értékelést a kezelés után 1 (6) nappal végezzük.
F) táblázat
Levéltetű elleni hatás (%-os pusztulás)
| Ada- lék | mg/1 | Koncentráció mg hatóanyag/liter | |||
| I 30 | 10 | 1 3 | I 1 | ||
| nincs | 21 (92) | 11 (43) | 0(7) | ||
| (a) | 5000 | 47 (100) | 40 (100) | 5(98) | — |
| 2500 | 43 (100) | 27 (100) | 17 (95) | 8 (77) | |
| (b) | 500 | — | 3(96) | 0(67) | 0 (20) |
| (c) | 500 | — | 23 (98) | 0(60) | 0(20) |
| (d) | 5000 | 37 (99) | 17 (97) | 2(62) | — |
| (e) | 2500 | 88 (100) | 88 (99) | 63 (98) | — |
| (f) | 500 | — | 43 (100) | 7(33) | — |
| (g) | 500 | — | 27 (100) | 3(10) | — |
| (h) | 500 | — | 73 (98) | 13 (47) | 0(7) |
| (i) | 500 | — | 57 (99) | 3(37) | — |
| 1000 | — | 70 (99) | 20 (50) | — | |
| (j) | 500 | — | 96 (100) | 30 (90) | 0 (23) |
| (k) | 500 | — | 93 (100) | 2 (87) | 0(17) |
| (1) | 500 | — | 80 (100) | 3 (90) | 0(7) |
| (m) | 500 | — | 75 (100) | 0 (90) | — |
| (n) | 500 | — | 98 (100) | 43 (80) | 3(7) |
| (o) | 500 | — | 92 (100) | 32 (82) | 0(7) |
| (p) | 500 | — | 87 (100) | 57 (63) | 20 (20) |
| (<J) | 500 | — | 0(96) | 0(13) | — |
| (r) | 500 | — | 3(67) | — | — |
| (s) | 500 | — | 90 (99) | 33 (47) | — |
| (t) | 500 | — | 80 (99) | 27 (77) | 0(20) |
| (u) | 500 | — | 90(96) | 20 (27) | — |
| (v) | 500 | — | 47 (99) | 10 (27) | ' — |
| (w) | 500 | — | 33 (100) | 0(27) | — |
A vizsgált levéltetű elleni hatással rendelkező hatóanyag nélkül, a következő adalékanyagok, így 5000 ppm Sunoil 7 N, 2500 ppm Sunoil 7 N, 5000 ppm Trioxitol,
2500 ppm Dobane és 500 ppm Arkopal N 090 termékek 5 (23), 0 (7), 0 (0), 0 (0) és 0(0)%-os pusztulást okoztak 1 (6) nappal a kezelés után.
16. példa
A 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxid hatóanyagot (1. számú vegyület) tartalmazó találmány szerinti készítmény Aphis fabae elleni levéltetűt irtó képességét megvizsgáljuk a 12. példában leírt módon olyan esetben is, l a a készítmény kisebb mennyiségű Sunoil 7 N terméket tartalmaz. Az eredményeket (%-os pusztulást) a G) táblázatban adjuk meg, az értékelést a kezelés után 6 nappal végezzük.
G) táblázat
Levéltetű elleni hatás (%-os pusztulás)
| Adalék | mg/1 | Koncentráció mg hatóanyag/liter | |||
| 30 | 10 | 3 | 1 | ||
| nincs Sunoil 7 N | 2500 | 100 100 | 94 100 | 23 100 | 90 |
| ugyanaz | 500 | 100 | 100 | 94 | 37 |
| ugyanaz | 100 | 100 | 99 | 93 | 57 |
17. példa
Körülbelül 15 cm magas, fiatal burgonyanövényeket megfertőztünk Myzus persicae kártevővel ugyanolyan módon, ahogy all. példában az Aphis fabae esetében leírtuk. A megfertőzés után a kísérleti növényeket alul és felül megpermetezzük a 10. példa szerinti készítmény különböző koncentrációjú szuszpenzióival (három növény koncentrációnként). A készítmény hatóanyaga 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1 -dioxid (1. számú vegyület). A növényeket 20—24 °C-on üvegházban tartjuk 6 napig és utána meghatározzuk a pusztulást.
Az átlagos eredményeket a H) táblázatban adjuk meg, ahol a pusztulási százalék meghatározásánál a kezeletlen burgonyanövény pusztulását is figyelembe vettük.
Egyes adalékoknak a fenti hatóanyag aktivitására kifejtett hatását ugyancsak meghatározzuk. A H) táblázatban az adalékokat jelölő betűk megegyeznek a 14. példában alkalmazott betűjelzésekkel.
H) táblázat
Myzus persicae elleni levéltetűirtó hatás (%-os pusztulás)
| Ada- lék | mg/t | Koncentráció mg hatóanyag/liter | ||
| 30 | 10 | 3 | ||
| nincs | 95 | 70 | ||
| (k) | 500 | 100 | 97 | 40 |
| (1) | 500 | 100 | 99 | 40 |
| (í) | 1000 | 100 | 99 | 43 |
| (h) | 500 | 100 | 100 | 67 |
| (P) | 500 | 100 | 100 | 80 |
-10186379
18. példa
A 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxid hatóanyagot (1. számú vegyület) tartalmazó készítmény Aphis fabae elleni hatását a 12. példában leírt módon vizsgáljuk. A kísérletet széleslevelű babnövényeken szabad levegőn a 12. példában megadott módon végezzük. Bizonyos adalékok (15. és 17. példa) hatását meghatározzuk. A kezelés után 6 nappal a növényeket megvizsgáljuk és meghatározzuk a levéltetvek pusztulását. A kapott eredményeket a K) táblázatban foglaljuk öszsze. A K) táblázatban szereplő betűjelölések a 15. példában alkalmazott jelöléseknek felelnek meg.
K) táblázat
Aktivitás: %-os pusztulás 6 nap után
| Adalék | mg/1 | Koncentráció mg hatóanyag/liter | ||
| 30 | 10 | 3 | ||
| nincs | 100 | 99 | 63 | |
| (p) | 250 | 100 | 91 | |
| (m) | 250 | 100 | 83 | |
| (h) | 250 | 100 | 89 | |
| (a) | 250 | 100 | 97 |
19. példa
A 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-l,1-dioxid hatóanyagot (1. számú vegyület) tartalmazó különböző formájú készítmények Aphis fabae elleni hatását vizsgáljuk all. példában megadott módon.
A készítményeket a leírásban ismertetett formáló módszerekkel állítjuk elő. Az alkalmazott készítmények a következők:
A szuszpenzió 7 súlyrész ligninszulfonátot, 3 súlyrész alkil-naftalin-szulfonátot és 30 súlyrész hatóanyagot foglal magában, amelyet vízzel a kívánt koncentrációra hígítunk.
B folyadék 10 súly% hatóanyagot, 20 súly% alkilfenol-polioxietilént és 70 súly% dimetil-formamidot tartalmaz.
C folyadék 10 süly% hatóanyagot, 20 súly% alkil-fenol-polioxietilént és 70 súly% N-metil-pirrolidont tartalmaz.
D nedvesíthető por 25 súly% hatóanyagot, 2 súly% alkil-naftalín-szulfonátot, 5 súly% ligninszulfonátot és 68 súly% kaolint foglal magában.
A kezelés után a növényeket 6 napig üvegházban tartjuk és meghatározzuk a levéltetvek pusztulását. Az eredményeket azL) táblázatban foglaljuk össze.
L) táblázat
Levéltetű elleni hatás, %-os pusztulás 6 nap után
| Készítmény | Koncentráció mg hatóanyag/liter | ||
| 30 | 10 | 3 | |
| A szuszpenzió | 97 | 47 | 7 |
| B folyadék | 100 | 97 | 0 |
| C folyadék | 100 | 96 | 17 |
| D nedvesíthető por | 97 | 67 | 17 |
20. példa
A 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxid hatóanyagot (1. számú vegyület) tartalmazó találmány szerinti készítmények Aphis fabae elleni levéltetűellenes hatását különböző készítményekben szabadföldi kísérlet során vizsgáljuk a 12. példában leírt módon.
A vizsgált készítmények a következők:
F nedvesíthető por, amely 25 súly% hatóanyagot, 2 súly% alkil-naftalin-szulfonátot, 5 súly% ligninszulfonátot és 68 súly% kaolint tartalmaz.
G folyadék, amely 10 súly% hatóanyagot, 20 súly% alkil-fenol-polioxietilént és 70 súly% dimetil-formamidot foglal magában.
A kezelés után 6 nappal meghatározzuk szabad levegőben a levéltetvek pusztulását. A kapott eredményeket az M) táblázatban foglaljuk össze.
M) táblázat
Levéltetű elleni hatás; %-os pusztulás 6 nap után
| Készítmény | Koncentráció mg hatóanyag/liter | ||
| 30 | 10 | 3 | |
| F nedvesíthető por | 100 | 99 | 63 |
| G folyadék | 100 | 100 | 63 |
21. példa
3-Amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1 -dioxid hatóanyagot (1. számú vegyület) tartalmazó, különböző találmány szerinti készítmények Aphis fabae elleni levéltetűirtó szisztemikus hatását a 13. példában leírt talajbakeverés útján határozzuk meg. A talaj kezelése után 2 héttel a növényeket megfertőzzük all. példában leírt módon, majd 60 nappal a fertőzés után meghatározzuk a levéltetvek pusztulását. Ezután hetenként megismételjük a fertőzést és az értékelést a fertőzések után 6 nappal végezzük.
A következő készítményeket alkalmazzuk a vizsgálatnál :
H szuszpenzió, amely 1 súlyrész polioxietilénezett szorbitán-monooleátot, 2 súlyrész ligninszulfonátot és 7 súlyrész hatóanyagot tartalmaz vízzel a kívánt koncentrációra hígítva.
I nedvesíthető por, amely 25 súly% hatóanyagot, 2 súly% alkil-naftalinszulfonátot, 5 súly% lígninszulfonátot és 68 súly% kaolint foglal magában.
J granulátum, amely 2,5 súly% hatóanyagot, 7,5 súly% kaolint, 6,7 súly% ligninszulfonátot és 83,3 súly% granulált szilikátot foglal magában.
K granulátum, amely 2,5 súly% hatóanyagból, 7,5 súly% kaolinból, 5 súly% polivinilacetátból és 85 súly% granulált szilikátból áll.
L granulátum, amely 2,5 súly% aktívanyagból, 7,5 súly% kaolinból, 5 súly% nátriumszilikátból és 85 súly% granulált szilikátból áll.
A kapott eredményeket az N) táblázatban foglaljuk össze.
-11186379
N) táblázat
Levéltetű elleni hatás: %-os pusztulás 2—13 héttel a talajkezelést követő megfertőzéskor és az ezt követő 6 nap utáni értékeléskor
| Készítmény | mg hatóanyag/edény | Hetek | |||||||||||
| 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | ||
| H szuszpenzió | 1 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 85 | 63 | 33 | 0 | |
| ugyanaz | 3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 94 | 91 | 77 | 52 |
| 7 nedv. por | 1 | 100 | 100 | 99 | 99 | 100 | 98 | 95 | 73 | 53 | 23 | 10 | |
| ugyanaz | 3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 96 | 93 | 85 | 63 |
| J granulátum | 1 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 70 | 40 | 23 | 7 | |
| ugyanaz | 3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 98 | 90 | 75 |
| K granulátum | 1 | 100 | 100 | 100 | 99 | 99 | 99 | 97 | 80 | 67 | 37 | 7 | |
| ugyanaz | 3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 96 | 93 | 83 | 50 |
| L granulátum | 1 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 99 | 83 | 70 | 53 | 20 | |
| ugyanaz | 3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 99 | 94 | 93 | 88 | 70 |
22. példa
A 21. példában leírt kísérleteket megismételjük parcellákon. A kísérleteket széleslevelű babnövényeken végezzük Aphjs fabae ellen. A készítmények hatóanyaga 25 a 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxid (1. számú vegyület). Mindegyik vizuális értékelés után, a következő fertőzés előtt a növényeket megszabadítjuk a levéltetvektől. A talajt úgy kezeljük, hogy a készítményt 10 cm mélyen beássuk a talajba. 30
A kapott eredményeket az O) táblázatban foglaljuk össze. (A kísérletek idején az időjárási viszonyok kedvezőtlenek voltak a rendkívüli nedvesség miatt.)
O) táblázat
Levéltetű elleni hatás; %-os pusztulás 1—5 héttel a talajkezelést követő fertőzéskor és az ezt követő nap utáni értékeléskor
| Készítmény | kg hatóanyag/ hektár | Hetek | ||
| 1 | 3 | 5 | ||
| 1 nedvesíthető por | 10 | 99 | 100 | 83 |
| ugyanaz | 3 | 99 | 63 | 10 |
| ugyanaz | 1 | 27 | 27 | 0 |
| J granulátum | 10 | 100 | 100 | 88 |
| ugyanaz | 3 | 98 | 63 | 13 |
| ugyanaz | 1 | 50 | 30 | 0 |
23. példa
Körülbelül 10 cm magas fiatal gyapotnövényeket 55 megfertőzünk Aphis gossypii levéltetűvel (gyapot-levéltetű) all. példában az Aphis fabae-ra megadott módon. A megfertőzés után a kísérleti növényeket alul és fölül megpermetezzük a 10. példa szerint előállított készítmény különböző koncentrációjú szuszpenzióval, 60 amelyek hatóanyagként 3-amino-4-klór-benzo[d]izotioazol-l,l-dioxidot (1. számú vegyület) tartalmaznak, valamint adalékanyagot foglalnak magukban. A növényeket 6 napig 20 C° hőmérsékletű klimatizáló térben tartjuk és utána meghatározzuk a tetvek pusztulását. 65
A kapott eredményeket a P) táblázatban foglaljuk össze. Minden további kísérletnél az eredményeket a kezeletlen növényeken kapott pusztulás figyelembe vételével számítottuk ki. A P) táblázatban az adalékokra használt betűk a 15. példában megadottakkal egyeznek.
P) táblázat
Hatás Aphis gossypii ellen; %-os pusztulás
| Adalék | mg/l | Koncentráció mg hatóanyag/liter | |||
| 100 | 30 | 10 | 3 | ||
| (h) | 250 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| (i) | 250 | 100 | 100 | 100 | 70 |
24. példa
Körülbelül 10 cm magas fiatal széleslevelű babnövényeket megfertőzünk Acyrthosiphon pisum levéltetűvel (bab-levéltetű) all. példában leírt módon és ezt követően a növényeket a 23. példában megadott módon kezeljük. A hatóanyag a 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-1,1-dioxid (1. számú vegyület). A növényeket 5 napig klimatizáló térben tartjuk 20 C°-on és utána meghatározzuk a tetvek pusztulását. A kapott eredményeket a
Q) táblázatban adjuk meg.
Q) táblázat
Hatás Acyrthosiphon pisum ellen; %-os pusztulás
| Adalék | mg/I | Koncentráció mg aktivanyag/liter | ||
| 30 | 10 | s | ||
| nincs | 28 | 20 | 8 | |
| Agral IN | 250 | 97 | 74 | 60 |
| Arkopal | ||||
| N150 | 250 | 97 | 57 | 0 |
Agral IN és Arkopal NI50 a fent megadott mennyiségben 5 és 0%-os pusztulást okoz 5 nap múlva.
-12186379
25. példa
Körülbelül 15 cm magas fiatal zabnövényeket Sitobion avenae levéltetűvel (kis növénytetű) fertőzünk meg all. példában leírt módon és ezeket a fertőzött növényeket a 23. példában ismertetett módon kezeljük. A hatóanyag a 3-amino-4-klór-benzo[d]-izotiazol-l,l-dioxid(1. számú vegyület).
A növényeket 6 napig klimatizáló térben tartjuk 20 °C-on és utána meghatározzuk a levéltetvek pusztulását. Az eredményeket az R) táblázatban foglaljuk össze.
R) táblázat
Hatás Sitobion avenae ellen; %-os pusztulás
| Adalék | mgá | Koncentráció mg hatóanyag/liter | |||
| 100 | 30 | 10 | 3 | ||
| Agral IN | 250 | 100 | 100 | 100 | 71 |
| Citowett | 250 | 92 | 97 | 100 | 55 |
Agral IN és Citowett a fenti mennyiségben 6 és 11%-os pusztulást okoz 6 nap múlva.
26. példa
Körülbelül 10 cm magas kelbimbó-növényeket megfertőzünk Brevicoryne brassicae levéltetvekkel (káposztalevéltetű) all. példában leírt módon, majd ezt követően a fertőzött növényeket a 23. példában megadott módon kezeljük. A hatóanyag ebben az esetben is a 3-amino-4-klór-benzo[d]-izotiazol-1,1-dioxid (1. számú vegyület). A növényeket 6 napig klimatizáló térben tartjuk 20 °C-on, majd meghatározzuk a tetűk pusztulását. Az eredményeket az S) táblázatban adjuk meg.
S) táblázat
Hatás Brevicoryne brassicae ellen; %-os pusztulás 6 nap múlva
| Adaték | | mg/1 | Koncentráció mg/hatóanyag/liter | ||||
| 100 | 30 | 10 | 3 | l | ||
| Citowett | I 250 | 92 | 58 | 39 | 23 | 5 |
27. példa
Fiatal, körülbelül 15 cm magas burgonyanövényeket Myzus persicae levéltetűvel fertőzünk meg a 17. példában megadott módon. A levéltetű ellenes hatást szabadföldön all. példában leírt módon határozzuk meg. Hatóanyagként 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxidot (1. számú vegyület) használunk. Néhány adalék, így az előző példákban szereplő adalékok, hatását vizsgáljuk. A kapott eredményeket a T) táblázatban adjuk meg, amelyeket 6 nappal a kezelés után a növényeken levő levéltetvek pusztulásának megállapítása után ka14 púnk. A T) táblázatban szereplő betűjelek a 15. példában megadottakat jelentik.
T) táblázat
Hatás Myzus persicae ellen; %-os pusztulás 6 nap után
| Adalék | mg/1 | Koncentráció mg hatóanyag/liter | ||
| 30 | 10 | 3 | ||
| nincs | 96 | 92 | 53 | |
| (p) | 250 | — | 98 | 85 |
| (m) | 250 | — | 99 | 63 |
| (h) | 250 | — | 96 | 87 |
| (a) | 250 | — | 99 | 60 |
Szabadalmi igénypontok
Claims (15)
- Szabadalmi igénypontok1. Levéltetűirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy20—98 súly% mennyiségben egy vagy több folyékony vagy szilárd különböző hordozóanyagot, így szerves oldószert, például acetont, dimetil-formamidot, izoforont vagy xilolt, vizet vagy ásványi anyagot, előnyösen alifás vagy nafténes ásványolajat, növényolajat, glikolétert, alkilezett benzolt, polioxietilén-vegyületet, karbamidot, polimer gyantát és felületaktív anyagot, így polioxietilén-szorbitán-észtert, zsírsav-poliglikol-észtert, alkilezett fenol-polioxietilént, polioxietilén-alkil-étert vagy kvaterner ammóniumvegyületet és hatóanyagként 2— 40 súly% (I) általános képietű szulfonil-származékot tartalmaz, ahol a képletbenX jelentése halogénatom, fenoxiesoport, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy olyan, 1—4 szénatomos alkoxiesoport, amely kívánt esetben halogénatommal lehet helyettesítve,Rj jelentése cianocsoport ésR2 jelentése aminocsoport, amely kívánt esetben halogénatommal, egy vagy két 2—6szénatomos alkenilcsoporttal vagy alkinilcsoporttal vagy egy vagy két 1—6 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve, amely alkilcsoportok azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, piperidin-, pirrolidin- vagy morfolingyűrűt alkothatnak, vagy amely alkilcsoportok 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal lehetnek helyettesítve vagy R2 olyan S,S-dialkíl-szulfoximidocsoportot jelent, amelynek az alkilcsoportjai 1—4 szénatomosak vagyRj és R2 együttesen l-amino-2-azavinilén-csoportot alkot, amelynek az aminocsoportja kívánt esetben 4—8 szénatomos cikloalkil-karbamoií-csoporttal, 1—4 szénatomos alkil-karbamoil-csoporttal, dialkil-amino-csoporttal, amelynek az alkilcsoportjai 1—4 szénatomosak, vagy olyan 1—4 szénatomos alkilcsoporttal van helyettesítve, amely hidroxilcsoporttal vagy halogénatommal lehet helyettesítve, vagyRj és R2 együtt olyan l-imino-2-azaetilén-csoportot alkot, amelynek a gyűrű nitrogénatomja 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy alkenil-csoporttal van helyettesítve, és amelynek az imino-csoportja 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-karbamoil-csoporttal lehet helyettesítve.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemez-13186379 ve, hogy hatóanyagként (IV) általános képletü vegyületet tartalmaz, aholX' jelentése fluoratom vagy klóratom, ésRj és R j azonos vagy eltérő jelentésű és hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel.
- 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (III) általános képletü vegyületet tartalmaz, aholX' jelentése fluoratom vagy klóratom ésRj jelentése hidrogénatom, 2-klór-etil-csoport vagy ciklohexil-karbamoil-csoport
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (V) általános képletü vegyületet tartalmaz, aholX' jelentése fluoratom vagy klóratom ésRj jelentése metilcsoport vagy etilcsoport.
- 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-amino-4-klór-benzo[d]izotiazol-l,l-dioxidot tartalmaz.
- 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-(3-ciklohexil-ureido)-4-klór-benzo[d]izotiazol-l, 1-dioxidot tartalmaz.
- 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-ciano-3-klór-benzolszulfonamidot tartalmaz.
- 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-ciano-3-klór-N-izopropil-benzolszulfonamidot tartalmaz.
- 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-ciano-3-fluor-N,N-dietil-benzolszulfonamidot tartalmaz.
- 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-ciano-3-fluor-N-izopropil-benzolszulfonamidot tartalmaz.
- 11. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-(2-klór-etil)-amino-4-klór-benzo[d]izotíazol-1, 1-dioxidot tartalmaz.
- 12. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-etil-3-imino-4-fluor-benzo[djizotiazolin-1,1-dioxidot tartalmaz.
- 13. Eljárás (I) általános képletü szulfonil-származékok előállítására, aholX, R, és R2 az 1. igénypontban megadott jelentésű, azzal jellemezve, hogy (VII) általános képletü vegyületet — ahol X az 1. igénypontban megadott jelentésű — (VIII) általános képletü aminnal reagáltatunk, aholRj’és Rj azonos vagy eltérő jelentésű és hidrogénatomot, 2—6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot, vagy 1—4 szénatomos alkoxi-alkil-csoportot jelent, vagy,Rj' és Rj azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódik piperidin-, pirrolidin- vagy morfolingyűrűt alkot, majd ezt követően a kapott (I) általános képletü vegyületet, kívánt esetben1. ha Rj cianocsoportot és R2 helyettesítetlen aminocsoportot jelent, hipohalogenittel olyan (I) általános képletü vegyületté alakítjuk, amelynek a képletében R2 dihalogén-amino-csoportot jelent és ezt a vegyületet kívánt esetben alkálifém bázissal N-mono-alkálifém-származékká való átalakítás után olyan dialkil-szulfoxiddal reagáltatjuk, amelynek az alkilcsoportjai 1—4 szénatomosak, vagy2. ha R, és R2 együttesen l-(helyettesítetlen amino)-2-azoviniléncsoportot alkot, (4—8 szénatomos cikloalkil)izocianáttal, (1—4 szénatomos alkil)-izocianáttal, 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó N,N-dialkil-hidrazinnal vagy egy olyan alkii-aminnal reagáltathatjuk, amelynek az alkilcsoportja 1—4 szénatomos és egy hidroxilcsoporttal vagy halogénatommal lehet helyettesítve, vagy3. ha Rj és R2 együttesen l-(helyettesítetlen imino)-2-azaetilén-csoportot alkot, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-izocianáttal reagáltathatjuk.
- 14. A 13. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletü vegyületek szűkebb körét képező (IX) általános képletü szulfonil-származékok előállítására, aholX jelentése halogénatom, fenoxicsoport vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxiesoport ésRs jelentése hidrogénatom, 4—8 szénatomos cikloalkíl-karbamoil-csoport, 1—4 szénatomos alkil-karbamoil-csoport, olyan dialkil-amino-csoport, amelynek az alkilcsoportjai 1—4 szénatomosak vagy olyan 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxilcsoporttal vagy halogénatommal lehet helyettesítve, azzal jellemezve, hogy valamely (VII) általános képletü vegyületet — ahol X az 1. igénypontban megadott jelentésű — NH3-val reagáltatunk és a keletkező terméket, ahol Rs hidrogénatom, kívánt esetben 4—8 szénatomos cikloalkil-izocianáttal, 1—4 szénatomos alkil-izocianáttal, olyan Ν,Ν-dialkil-hidrazinnal, amelynek az alkilcsoportjai l—4 szénatomosak vagy olyan alkil-aminnal reagáltatjuk, amelynek az alkilcsoportja 1—4 szénatomos és amely hidroxilcsoporttal vagy halogénatommal lehet helyettesítve.
- 15. A 13. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletü vegyületek szűkebb körét képezi (XI) általános képletü szulfonil-származékok előállítására, aholX jelentése halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilvagy alkoxiesoport,R6 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoportot képvisel ésR7 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-karbamoil-csoportot vagy hidrogénatomot jelent, azzal jellemezve, hogy (VII) általános képletü vegyületet, ahol X az 1. igénypontban megadott, (XII) általános képletü aminnal, ahol Ré jelentése a fenti, reagáltatunk és a keletkező terméket, ahol R7 hidrogénatom, kívánt esetben egy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-izocianáttal reagáltatjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8000414 | 1980-01-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU186379B true HU186379B (en) | 1985-07-29 |
Family
ID=19834728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU81134A HU186379B (en) | 1980-01-23 | 1981-01-22 | Compoisitons for kiling tree-louse, containing new sulphonyl derivatives as active substances and process for preparing the active substance |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4379157A (hu) |
| EP (1) | EP0033984B1 (hu) |
| JP (1) | JPS56120664A (hu) |
| AR (1) | AR226871A1 (hu) |
| AT (1) | ATE7787T1 (hu) |
| AU (1) | AU6636081A (hu) |
| BR (1) | BR8100281A (hu) |
| CA (1) | CA1167043A (hu) |
| CS (1) | CS219348B2 (hu) |
| DD (1) | DD157071A5 (hu) |
| DE (1) | DE3162624D1 (hu) |
| DK (1) | DK24181A (hu) |
| ES (2) | ES498695A0 (hu) |
| GR (1) | GR72782B (hu) |
| HU (1) | HU186379B (hu) |
| IE (1) | IE50835B1 (hu) |
| IL (1) | IL61942A (hu) |
| NZ (1) | NZ196046A (hu) |
| PL (1) | PL229285A1 (hu) |
| RO (1) | RO81451A (hu) |
| SU (1) | SU1093247A3 (hu) |
| YU (1) | YU14981A (hu) |
| ZA (1) | ZA81382B (hu) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4492705A (en) * | 1982-02-12 | 1985-01-08 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Amidino-benzisothiazole-1,1-dioxides and their use for controlling pests |
| ZA838810B (en) * | 1982-11-26 | 1984-07-25 | Ciba Geigy Ag | Pesticidal compositions |
| EP0110829B1 (de) * | 1982-11-26 | 1990-12-27 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| DE3408540A1 (de) * | 1984-03-08 | 1985-09-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| ZA861026B (en) * | 1985-02-13 | 1986-09-24 | Ciba Geigy Ag | Pesticidal compositions |
| US6376530B1 (en) | 1999-05-10 | 2002-04-23 | Merck & Co., Inc. | Cyclic amidines useful as NMDA NR2B antagonists |
| UA79404C2 (en) * | 2003-10-02 | 2007-06-11 | Basf Ag | 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests |
| MX2007005447A (es) * | 2004-11-26 | 2007-05-21 | Basf Ag | Novedosos compuestos de 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida para combatir pestes animales. |
| JP2008535811A (ja) * | 2005-03-24 | 2008-09-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 種子処理用のスルホニル化合物 |
| BRPI0607707A2 (pt) * | 2005-03-24 | 2010-03-16 | Basf Ag | método para a proteção de sementes contra insetos do solo e dos brotos e raìzes das mudas contra insetos do solo e foliares, uso dos compostos, e, semente |
| WO2007014913A1 (en) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Basf Aktiengesellschaft | Cyanopyridine pesticides |
| EP1940849B1 (en) * | 2005-10-21 | 2010-01-27 | Basf Se | Isothiazolopyridin-3-ylenamines for combating animal pests |
| US20090069317A1 (en) * | 2005-11-21 | 2009-03-12 | Basf Se | Insecticidal Methods Using 3-Amino-1,2-Benzisothiazole Derivatives |
| JP2009517369A (ja) * | 2005-11-25 | 2009-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 動物害虫を防除するためのシアノベンゼン化合物 |
| PE20071233A1 (es) * | 2006-02-16 | 2008-01-10 | Basf Ag | Compuestos de tioamida para combatir pestes animales |
| WO2007113119A1 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Basf Se | 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest |
| WO2008031712A2 (en) * | 2006-09-11 | 2008-03-20 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising sulfonamides |
| US8119568B2 (en) | 2007-01-26 | 2012-02-21 | Basf Se | 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest II |
| DE102007024575A1 (de) | 2007-05-25 | 2008-11-27 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen von 2-Cyanobenzolsulfonamidverbindungen und ihrer isomeren Formen mit verbesserter Wirkung |
| BRPI0812069A2 (pt) | 2007-05-31 | 2014-09-30 | Syngenta Participations Ag | Método para proteger um material de propagação de plantas, uma planta, e/ou órgãos de plantas |
| WO2009007233A2 (en) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising sulfonamides and one or more fungicides |
| GB0800271D0 (en) * | 2008-01-08 | 2008-02-13 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| CN101925588B (zh) | 2008-01-25 | 2014-01-15 | 先正达参股股份有限公司 | 用作杀虫剂的2-氰基苯基磺酰胺衍生物 |
| GB0804067D0 (en) | 2008-03-04 | 2008-04-09 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| EP2123159A1 (de) | 2008-05-21 | 2009-11-25 | Bayer CropScience AG | (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)carbamate und (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)oxamate und deren Oxidationsformen als Pestizide |
| GB0809355D0 (en) * | 2008-05-22 | 2008-07-02 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0820710D0 (en) | 2008-11-12 | 2008-12-17 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| JP2013522274A (ja) | 2010-03-18 | 2013-06-13 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 非生物的な植物ストレスに対する活性剤としてのアリールスルホンアミド類及びヘタリールスルホンアミド類 |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| CA2926250A1 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of substituted dihydro-oxindolyl sulfonamides, or the salts thereof, for increasing the stress tolerance of plants |
| WO2018108627A1 (de) | 2016-12-12 | 2018-06-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung substituierter indolinylmethylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| WO2019025153A1 (de) | 2017-07-31 | 2019-02-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von substituierten n-sulfonyl-n'-aryldiaminoalkanen und n-sulfonyl-n'-heteroaryldiaminoalkanen oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| EP3650447A1 (en) * | 2018-11-08 | 2020-05-13 | Universite de Nantes | New selective modulators of insect nicotinic acetylcholine receptors |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2751392A (en) * | 1953-11-23 | 1956-06-19 | Geschickter Fund Med Res | Tertiary amine derivatives of nu-and omicron-saccharin |
| GB951651A (en) * | 1960-02-17 | 1964-03-11 | Shell Res Ltd | Substituted benzonitriles, their preparation and compositions containing them |
| DE1543380A1 (de) * | 1966-11-09 | 1969-09-11 | Beiersdorf Ag | 4-Chlor-5-sulfamylsalicylsaeurenitril und dessen Salze sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| DE1670797A1 (de) * | 1967-02-10 | 1971-03-25 | Hoechst Ag | Benzisothiazol-1,1-dioxyde und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPS4824735B1 (hu) * | 1970-01-26 | 1973-07-24 | ||
| US3888897A (en) * | 1972-04-12 | 1975-06-10 | Du Pont | Cyano-and cyanomethyl-benzensulfonamides |
| US3901935A (en) * | 1974-02-19 | 1975-08-26 | Dow Chemical Co | Cyanophenyl sulfoxides and sulfones |
| EP0002755B1 (de) * | 1977-12-30 | 1981-03-18 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Arylthiolen und die so erhaltenen Verbindungen |
-
1981
- 1981-01-15 DE DE8181200042T patent/DE3162624D1/de not_active Expired
- 1981-01-15 AT AT81200042T patent/ATE7787T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-01-15 EP EP81200042A patent/EP0033984B1/en not_active Expired
- 1981-01-19 BR BR8100281A patent/BR8100281A/pt unknown
- 1981-01-19 US US06/226,533 patent/US4379157A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-01-20 DD DD81227106A patent/DD157071A5/de unknown
- 1981-01-20 IE IE103/81A patent/IE50835B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-01-20 AU AU66360/81A patent/AU6636081A/en not_active Abandoned
- 1981-01-20 JP JP604381A patent/JPS56120664A/ja active Pending
- 1981-01-20 PL PL22928581A patent/PL229285A1/xx unknown
- 1981-01-20 ZA ZA00810382A patent/ZA81382B/xx unknown
- 1981-01-20 DK DK24181A patent/DK24181A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-01-20 NZ NZ196046A patent/NZ196046A/xx unknown
- 1981-01-20 AR AR283996A patent/AR226871A1/es active
- 1981-01-20 GR GR63942A patent/GR72782B/el unknown
- 1981-01-20 RO RO81103171A patent/RO81451A/ro unknown
- 1981-01-20 YU YU00149/81A patent/YU14981A/xx unknown
- 1981-01-20 IL IL61942A patent/IL61942A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-01-21 ES ES498695A patent/ES498695A0/es active Granted
- 1981-01-21 CS CS81439A patent/CS219348B2/cs unknown
- 1981-01-21 CA CA000368982A patent/CA1167043A/en not_active Expired
- 1981-01-22 HU HU81134A patent/HU186379B/hu unknown
- 1981-03-24 ES ES500638A patent/ES8201965A1/es not_active Expired
- 1981-06-19 SU SU813328851A patent/SU1093247A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU14981A (en) | 1983-10-31 |
| IE50835B1 (en) | 1986-07-23 |
| AU6636081A (en) | 1981-07-30 |
| IE810103L (en) | 1981-07-23 |
| ES500638A0 (es) | 1982-01-01 |
| GR72782B (hu) | 1983-12-05 |
| ES8201965A1 (es) | 1982-01-01 |
| BR8100281A (pt) | 1981-08-04 |
| AR226871A1 (es) | 1982-08-31 |
| CS219348B2 (en) | 1983-03-25 |
| SU1093247A3 (ru) | 1984-05-15 |
| IL61942A0 (en) | 1981-02-27 |
| ES8200654A1 (es) | 1981-11-01 |
| US4379157A (en) | 1983-04-05 |
| DK24181A (da) | 1981-07-24 |
| JPS56120664A (en) | 1981-09-22 |
| ATE7787T1 (de) | 1984-06-15 |
| PL229285A1 (hu) | 1982-04-13 |
| EP0033984A1 (en) | 1981-08-19 |
| CA1167043A (en) | 1984-05-08 |
| RO81451A (ro) | 1984-04-02 |
| DD157071A5 (de) | 1982-10-13 |
| ZA81382B (en) | 1982-02-24 |
| NZ196046A (en) | 1983-04-12 |
| DE3162624D1 (en) | 1984-07-12 |
| ES498695A0 (es) | 1981-11-01 |
| IL61942A (en) | 1985-11-29 |
| EP0033984B1 (en) | 1984-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU186379B (en) | Compoisitons for kiling tree-louse, containing new sulphonyl derivatives as active substances and process for preparing the active substance | |
| KR940010277B1 (ko) | 살충효과를 갖는 n'-치환-n-아실-n'-알킬카보닐 히드라진 화합물 | |
| DK156060B (da) | 1-phenylcarbamoyl-3-phenyl-2-pyrazolinderivater, insekticidt middel paa basis af disse derivater og fremgangsmaade til bekaempelse af insekter | |
| KR910000856B1 (ko) | 살충제 n'-치환-n-알킬카르보닐-n-아실히드라진 | |
| US4293552A (en) | Novel 1-(mono-o-substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl) ureas | |
| KR910008136B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| EP0213718B1 (en) | 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1h-1,2,4-triazoles | |
| US4696938A (en) | Insecticidal 6-aryl-pyridine thiosemicarbazones | |
| EP0027111A1 (en) | Lepidoptericidal isothiourea compounds | |
| IL90606A (en) | History of three-metabolized hydrazine, their preparation and their insecticidal preparations | |
| JPH0421672B2 (hu) | ||
| US4742072A (en) | 1-dimethylcarbamoyl-3-t-butyl-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles | |
| HU187698B (en) | Insecticidnye kompositions containing pyrazoline derivatives further process for preparing the pyrazoline derivatives | |
| JPS6013039B2 (ja) | 植物保護剤 | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| KR0122081B1 (ko) | 1-디메틸카바모일-3-치환된-5-치환된-1h-1,2,4-트리아졸 및 이를 포함하는 조성물 | |
| US3978107A (en) | Novel cyclohexyl carbamates and herbicidal and acaricidal compositions | |
| US3962444A (en) | Use of 4-thiocyano-quinazolines as fungicides | |
| EP0120480A1 (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| CS272204B2 (en) | Insecticide and method of its active substance production | |
| US3795679A (en) | 1,2,4-4h-triazole derivatives | |
| EP0002941B1 (en) | 2-substituted-n-(3-substituted phenyl)- oxazolidine-3-carbothioamides and their preparation, compositions and use |