[go: up one dir, main page]

HU180984B - Plant growth regulating compositions containing 1,2,3-thiadiazolin-2-ide derivatives - Google Patents

Plant growth regulating compositions containing 1,2,3-thiadiazolin-2-ide derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU180984B
HU180984B HU78SCHE643A HUSC000643A HU180984B HU 180984 B HU180984 B HU 180984B HU 78SCHE643 A HU78SCHE643 A HU 78SCHE643A HU SC000643 A HUSC000643 A HU SC000643A HU 180984 B HU180984 B HU 180984B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
salt
thiadiazolin
active ingredient
thiadiazoline
agent
Prior art date
Application number
HU78SCHE643A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Rudolf Krueger
Friedrich Arndt
Reinhart Rusch
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of HU180984B publication Critical patent/HU180984B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány l,2,3-tiadiazolin-2-id-származékokat tartalmazó, növények növekedését szabályozó hatású szerekre vonatkozik.
Karbamoil-amino-tiadiazolokat - például 2-(N,N•dimetil-karbamoil-amino)-5-metil-tio-l,3,4-tiadiazolokat — tartalmazó herbicid hatású szerek már ismertek (502 762 számú sváj ci szabadalmi leírás), ezek azonban nem kívánt növények irtására és teljes elpusztítására szolgálnak.
Növények levéltelenítésére szolgáló szerekként javasoltak már alifás tio-foszfátokat - például tri-n-butil-tritio-foszfátot — tartalmazó készítményeket (2 95 4 467 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás). Az említett hatónyagot tartalmazó szerek azonban nem mindig kielégítő hatásúak, és ezenkívül a hatóanyag kellemetlen szaga zavarja a felhasználót.
A találmány feladata olyan szer készítése, amely lehetővé teszi a növények természetes növekedésének és természetes fejlődésének szabályozását, és amely levéltelenítő hatását tekintve felülmúlja az ilyen jellegű ismert szerekét.
A feladatot a találmány szerint olyan szerrel oldjuk meg, amelyet az jellemez, hogy hatóanyagként I általános képletü 1,2,3-tiadiazolin-2-id-származékot tartalmaz, ahol
Rí jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
Rj jelentése fenil- vagy piridilcsoport.
X jelentése oxigénatom vagy kénatom és
B jelentése valamely egyvegyértékű fémegyenérték.
A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó sze5 rek kiválóan irányítják, illetve szabályozzák a növények természetes növekedését és természetes fejlődését. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó szereknek ez a természetes növekedésszabályozása a növények olyan morfológiai változásához vele zet, ami vizuális megfigyeléssel könnyen megállapítható. Ilyen változások jelentkezhetnek a kezelt növények vagy ezek valamilyen részének a nagyságában, alakzatában vagy színében.
Az elért hatás általában késleltetésként jellemez15 hető. Feltételezhető, hogy a találmány szerinti szerek a növények hormon-háztartását befolyásolják.
A fejlődés gátlása bizonyos növényeknél a csúcsnövekedés csökkenéséhez vagy megszűnéséhez vezet, ezáltal rövidebb főszár, illetve törzs és késlel20 tetett oldalsó elágazódás érhető el. A természetes növekedésnek ez a változása kisebb, bokrosabb növények kialakulásához vezet.
Az említettek számos előnyös hatást eredményeznek. így a találmány szerinti vegyületeket tartal25 mazó szerek különösen a vegetatív növekedést késleltetik, ami a haszonnövényeknél gyakran igen kívánatos. További előnyös hatásként említhető meg például a növények levéltelenítése, a hajtások képződésének megszaporodása és a tengely tagjainak 30 megrövidülése.
-1180984
Ezen túlmenően számos növényfajtánál, így például Burgonyánál, cukornádnál, cukorrépánál, • borszőlőnél, dinnyénél, gyümölcsfáknál és silónövényeknél az apikálás növekedés elfojtásával a növények szénhidrát-tartalmának növekedése érhető el a termésnél. Másrészt gyümölcs- és ültetvénykultúráknál a növények növekedésének gátlása rövidebb, tömöttebb ágakhoz vezet, így az ágak jobban hozzáférhetők, és a szüretelés könnyebb. Végül a füveknél a vertikális növekedés gátlása érhető el, miáltal a fűnyírások közötti időtartamok előnyösen megnövelhetők.
A találmány szerinti szerekkel előidézett különleges hatásokhoz tartozik a levéltelenítés is. Szakember számára ismert, hogy a levéltelenítés nem heibicid hatás, sőt a kezelt növények elpusztítása nem is kívánatos, mivel ekkor a levelek az elpusztított növényeken tapadva maradnak, és a növények produktív részei megsérülhetnek. Ezáltal a levéltelenítés értelme - nevezetesen a betakarítás megkönnyítése és tisztább termés elérése — veszendőbe mehet. Ezért szükséges, hogy a növény életben maradjon, miközben a levelek leválnak és lehullanak. Ez a növények produktív részeinek további fejlődését te szí lehetővé, miközben a levelek új hajtásainak fejlődését meg kell akadályozni.
A találmány szerinti, növények növekedését szabályozó szerek tulajdonságai kiegészíthetők és javíthatók, ha a készítmények az alábbi, önmagukban ismert vegyületeket is tartalmazzák, vagy ha a növényeket a találmány szerinti szerekkel és ezt követően az alábbi, önmagukban ismert vegyületeket tartalmazó készítményekkel kezeljük:
fiuxin,
Cí-(2-klór-fenoxi)-propionsav, 4-klór-fenoxi-ecetsav, 2,4-diklór· fenoxi-ecetsav, indolil-3-ecetsav, indolil-3 vajsav, a-naftil-ecetsav, β-naft oxi-ecetsav, naftil-acetamid, N-m-tolil-ftalamidsav, gibberellinek, S,S,S-tri-n-butil-tritio-foszforsavészter, citokininek, 2-klór-etil-foszfonsav, 2-klór-9-hidroxi-fluo rén-9-karbonsav, 2 klór-etil- trimetil-ammónium-klorid, Ν,Ν-dimetil-amino-borostyánkősavamid,
2- izopropil-4-dimetü-amino-5-metil-fenil-piperidin-l-karbonsavészter-metil-klorid, fenil-izopropil-karbamát,
3- klór-fenil-izopropil-karbamát, etil-2-(3-klór-fenil-karb amoil-oxi)-propionát, maleinsav-hidrazi d,
2.3- diklór-izovajsav, di-(metoxi-tio-karbonil)-diszulfid,
1,1 ’-dimetil-4,4’-bipiridilium-diklorid, 3,6-endoxo-hexahidroftáIsav, 3-amino-1,2,4-triazol,
1.2.3- tia-diazolil-5-il-karbamid-származék,
-(2-piridil)-3-(l /2,3-tia-diazol-5-il)-
-karbamid,
2-butil-tio-benztiazol,
2-(2-metil-propil-tio)benztiazol,
3,4-diklór-izotiazol-5-karbonsav,
2,3-dihidro-5,6-dimetil-1,4-ditiin-
-1,1,4,4-tetroxid, arzénsav, kakodilsav, klorátok, előnyösen kalciumklorát, káliumklorát, magnéziumklorát vagy nátriumklorát, kalciumciánamid, káliumjodid, magnéziumklorid, abszcizinsav, nonanol, N,N-bisz-(foszfono-metil)-glicin vagy
N-(foszfono-metil)-glicin-monoizopropil-amin-só.
A találmány szerinti, növények növekedését szabályozó szerek készítmények, így porok, szórható 20 szerek oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek legalább egy I általános képletü vegyületet, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert tartalmaznak.
A találmány szerinti, növények növekedését sza25 bályozó szerek adott esetben egyéb, a kívánt célnak megfelelő anyagokat — így például növényvédővagy kártevőirtószert - is tartalmazhatnak.
A találmány szerinti szerek hatásának és hatássebességének növelésére például hatásfokozó adalékok, 30 így szerves oldószerek, nedvesítőszerek és olajok is adagolhatok ezekhez.
Az említetteken túlmenően a találmány szerinti, növények növekedését szabályozó szerek adott esetben egyéb felületaktív adalékokat, például tapadást35 növelő-, emulgeáló- és/vagy diszpergáló segédanyagokat is tartalmazhatnak.
Megfelelő folyékony vivőanyaspk például a víz, alifás és aromás szénhidrogének, így a benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetil szulfoxid, 4θ dimetil-formamid, továbbá ásványolajfrakciók.
Szilárd vivőanyagként az ásványi földek, például tonzii, szilikagél, talkum, kaolin, attaclay, mészkő, kovasav és növényi termékek például lisztek alkalmazhatók.
Felületaktív anyagokként alkalmazhatók példád a következők: kalciumligninszulfonát, polioxi-etilén alkil-feniléter, naftalin-szulfonsavak és ezek sói, fenolszulfonsavak és ezek sói, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkoholszulfátok, valamint helyettesített 5q benzolszulfonsavak és ezek sói.
A különböző készítmények hatóanyagtartalma széles határok között változhat. A találmány szerinti szerek például körülbelül 0,01—80 súlyszázalék hatóanyagot, körülbelül 90-20 súlyszázalék folyékony 55 vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben 20 súlyszázalék mennyiségig teqedő felületaktív anyagot tartalmaznak.
A különböző hatóanyagokat tartalmazó keverékben az egyes hatóanyagok súlyaránya körülbelül 60 100 :1 - 1 :1000, előnyösen 10:1 — 1: 100: a súlyarány a növények érzékenységétől és ellenállóképességétől, az alkalmazás időpontjától, a klimatikus körülményektől és a talajviszonyoktól függ.
A növények növekedésének kívánt szabályozásá55 nál a felhasznált mennyiség felületek kezelésénél
-2180984 rendszerint 0,05—5 kg hatóanyag/ha. Bizonyos esetekben ezek a határok lefelé és felfelé túlléphetők. A növekedést szabályozó hatás függ a kezelés időpontjától, a növény fajtájától és a koncentrációtól.
A növények növekedését szabályozó, találmány szerinti szerek különböző módon vihetők fel a növények különböző részeire, így a vetőmagra, a gyökerekre, a törzsre, a levelekre, a virágokra és a termésre. Permetezések végezhetők a növények kikelése, illetve kihajtása előtt, vagy a növények kikelése, illetve kihajtása után. Egy sor gyomnövénynél a gátló hatások olyan módon jelentkezhetnek, hogy megfelelnek a fejlődés teljes gátlásának, beleszámítva a bozótot.
A találmány szerinti szerek hatóanyagául szolgáló I általános képletü vegyületek közül különösen azok alkalmazhatók előnyösen, amelyeknél az I általános képletben
Rí jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkllcsoport, például a metil-, etil-, izopropil-, propil- vagy a butilcsoport,
R2 jelentése fenil- vagy piridilcsoport,
B jelentése valamely alkálifématom, előnyösen lítium-, nátrium- vagy káliumatom, vagy valamely kétértékű fém, így például a cink, a mangán, a kalcium, a magnézium vagy a bárium megfelelő egyenértéke és
X jelentése oxigén- vagy kénatom.
Különösen előnyösek az alábbi vegyületeket tartalmazó találmány szerinti szerek:
5-(fenil-karbamoil)-imino)-l ,2,3-
-ti adiazolin-2-id-k áliumsó,
-(fenil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó,
-(fenil-karbamoil-imino)-1,2,3 -tiadiazolin-2-id-lítiumsó,
5-(fenil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-kalciumsó, 5 -(metil- fenil-karb amoil-imino)-
-1,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó, 5-(metil-fenil-karbamoil-imino)-1,2,3-tiadiazolin-2-id-káliumsó, 5-(metil-fenil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiad íazolin-2-id-lítiumsó, 5-(2-piridil-karbamoil-imino)·1,2,3tiadiazolin-2-id-nátriumsó, 5-('2-piridil-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-káliumsó és 5-(2-piridil-kaibamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-lítiumsó.
A találmány szerinti új I általános képletü vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy valamely II általános képletü (l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamidot - adott esetben oldószer jelenlétében - egy III általános képletü fémvegyülettel reagáltatunk, ahol a képletekben R1( R2, X és B jelentése a fenti és Y jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, rövidszénláncú alkoxiesoport vagy aminocsoport.
A reakciópartnereket 0 °C és 120 °C között, álxalában azonban szobahőmérsékleten reagáltatjuk. A találmány szerinti vegyületek szintézisére a reagáló anyagokat körülbelül ekvimoláris mennyiségekben alkalmazzuk. Reakcióközegként poláros szerves oldószerek alkalmasak, egyedül, vagy vízzel alkotott elegy alakjában, vagy használható a víz maga is. Az oldó-, illetve szuszpendálószereket a megfelelő BY fémvegyületektől függően választjuk meg, általánosan ismert szempontok figyelembevételével.
Oldó-·, illetve szuszpendáló szerként például az alábbiak alkalmazhatók: víz, savnitrilek, így az acetonitril, éterek, így a tetrahidrofurán, vagy a dioxán, alkoholok, így a metanol, etanol vagy izopropanol és savamidek, így a dimetil-formamid. A találmány szerinti vegyületek kétvegyértékű fémekkel alkotott, vízben nehezen oldódó sói előnyösen úgy állíthatók elő, hogy a találmány szerinti vegyületek alkálifémsóinak vizes oldatához hozzáadjuk a megfelelő kétvegyértékű fémek könnyen oldódó sóit, így például a kalciumkloridot, kalciumacetátot vagy a cinkacetátot.
Az előállított, találmány szerinti vegyületeket nehezen oldódó anyagok esetében szűréssel, könnyebben oldódó anyagoknál az alkalmazott oldószernek normál vagy csökkentett nyomáson-végzett ledesztillálásával, vagy kevésbé poláros szerves oldószerekkel - például ketonokkal vagy éterekkel - végzett kicsapással különítjük el.
A gyakorlatban úgy is eljárhatunk, hogy a megfelelő l,2,3-tia-diazol-5-il-karbamidokat összekeverjük az illető fémhidroxiddal, éspedig célszerűen feleslegben alkalmazva a hidroxidot, majd a vízben oldódó permetlevet eredményező keveréket alkalmazzuk.
Az alábbi példák kapcsán közelebbről ismertetjük a találmány szerinti vegyületek előállítását. A II általános képletü kiindulási anyagokat a 166 317 számú magyar szabadalmi leírásban ismertetett módon állítjuk elő.
1. példa
5-(F enil-karbamoil-imino)-1,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó · H2O g (0,05 mól) nátriumhidroxid 50 ml vízzel készített oldatához szobahőmérsékleten és keverés közben egyszerre hozzáadunk 11,0 g (0,05 mól) 1 -fenil-3-( 1,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamidot, amelynek olvadáspontja 213 °C (bomlik). .További 30 perces keverés után csaknem tiszta oldatot kapunk, amelyet szűrünk, majd 50 °C-on vákuumban bepárolunk. A maradékot 50 °C-on vákuumban szárítjuk. Kitermelés: 11,9 g (az elméleti érték 91,5%-a) színtelen kristályok.
Olvadáspont: > 270 °C (bomlik).
2. példa
5-(F enil-karbamoil-imino)-1,2,3-tiadiazolin-2-id-kalciumsó · 8H2O (2. jelű vegyület)
4g (0,1 mól) nátriumhidroxid 300 ml vízzel készített oldatához szobahőmérsékleten 22,0 g
-3180984 (0,1 mól)· l-fenil-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamidot adunk. A csaknem tiszta oldatot (lásd 1. példát) szüljük, és összekeveijük 8,8 g (0,05 mól) kalciumacetát-monohidrát 100 ml vízzel készített oldatával. A reakciókeveréket szobahőmérsékleten egy órán keresztül utánkeveijük. A keletkezett kristályokat leszívatjuk, és 50 °C-on vákuumban szárítjuk.
Kitermelés: 25,5 g (az elméleti érték 82%-a) színtelen kristályok.
Olvadáspont: > 300 °C.
Analóg módon állíthatjuk elő a következő, találmány szerinti vegyületeket is:
A vegyület jele Megnevezése Fizikai állandó (olvadáspont, °C)
3. 5-(fenil-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id- -káliumsó · H2 O > 205 (bomlik)
4. 5-(fenil-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id- -lítiumsó · 4H2O >270 (bomlik)
5. 5 -ímetil-fenil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó · H2O > 200 (bomlik)
6. 5<metil-fenil-karbamoi)-imino)-l,2,3-tiadiazolin- -2-id-káliumsó · H2O >120 (bomlik)
7. 5-(metil-fenil-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-lítiumsó · H2O >180 (bomlik)
8. 5-(2-piridil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó 1,5 H2O > 200 (bomlik)
9. 5-(2-piridil-karbamoil-imino)-l^,3-tiadiazolin-2-id-káliumsó · H2 O >180 (bomlik)
10. 5-(2-piridil-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2- 4d-lítiumsó · H2 O >230 (bomlik)
11. 5-(fenil-tio-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó · 2H2O >135 (bomlik)
12. 5 -(fenil-karbamoil-imino)-1 fL ,3-tiadiazolin-2-id-magnéziumsó · 2H2O >325
13. 5-(fenil-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin- -2-id-cinksó · 3H2O > 208 (bomlik)
14. 5-(fenil-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2- -id-mangánsó · 3H2O >250 (bomlik)
15. 5 -(fenil-karbamoil-imino)-1,2,3-tiadiazolin-2-id-báriumsó · 3H2O > 250 (bomlik)
A találmány szerinti vegyületek olyan sókat képeznek, amelyek a IV általános képlettel jelölt határképleteknek, vagy általánosan jelölve az V általános képletnek megfelelő alakban vannak jelen, ezt azonban az I általános képlet ábrázolásánál egyszerűség kedvéért nem vesszük figyelembe.
A találmány szerinti vegyületek színtelen, szagtalan, kristályos anyagok.
Az I általános képletü vegyületek alkálifémsói igen jól oldódnak vízben, jól oldódnak poláros szerves oldószerekben, így szulfoxidokban, például dimetil-szulfoxidban, rövidszénláncú alkoholokban, például metanolban és etanolban, karbonsavamidokban, így például dimetil-formamidban, kevésbé oldódnak karbonsavnitrilekben, például acetonitrilben 55 és gyakorlatilag oldhatatlanok szénhidrogénekben, halogénezett szénhidrogénekben és éterekben.
Az I általános képletü vegyületek kétvegyértékű fémekkel alkotott sói kevésbé oldódnak vízben, azonban jól oldódnak dímetil-szulfoxidban, dimetil 60 formamidban és metanolban.
A találmány szerinti vegyületek hajlamosak az oldószer megkötésére és rendszerint szolvátokként például hidrátokként, alkoholátokként - külö65 nítjük el őket.
A kővetkező kiviteli példák a találmány szerinti szerek hatásmódjának és alkalmazási lehetőségeinek megvilágítására szolgálnak.
3. példa
Növényházi kísérlet során cserépbe ültetett bokorbabot (Phaseolus vulgáris) a primer levelek képződése után és szójababot (Glycine maxima) az 10 első három levél fejlődésének kezdetén kezelünk az alábbi vegyületeket tartalmazó szerekkel, különböző mennyiségű hatóanyaggal (0,1 és 3 kg hatóanyag/ha) végezve a kísérletet. A kísérlet céljára 20%-os perme tezőport (nedvesíthető port) készítettünk, amelyet vizes szuszpenzióként használva, hektáronként 500 liter permetlét alkalmazunk. A növekedésszabályozó hatást a kezelést követő két hét múlva az 1. internodium hosszúságának mérésével állapítjuk meg. A mérési eredményeket az ellenőrzés célját szolgáló kezeletlen növényekéhez viszonyítjuk, és százalékos növekedésgátlásként számítjuk.
Mint az a táblázatból kitűnik, a felsorolt vegyületeket hatóanyagként tartalmazó találmány szerinti szerek alkalmazásával széles koncentráció-tartományban növekedésszabályozó hatás érhető el anélkül, hogy a leveleken bármiféle égési károsodás jelentkezne.
Az alkalmazott szer hatóanyaga Felhasznált mennyiség kg/ha Növekedésgátlás, %-ban
bokorbab szójabab
5-(fenil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin- 0,1 30 25
-2-id-nátriumsó · H2O 0,3 65 70
5-(fenil-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2- 0,1 35 25
-id-kalciumsó · 8H2 O 0,3 55 65
5-(fenil-karbamoil-imino)4,2,3 tiadiazolin-2- 0,1 25 40
-id-káliumsó · H2O 0,3 75 75
5-(fenil-karbamoiI-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2- 0,1 35 35
-id-lítiumsó · 4H2O 0,3 60 60
5-(N-metil-fenil-karbamoil-imino)-1,2,3-tia- 0,1 20 20
diazolin-2-id-nátriumsó · H2O 0,3 50 55
5-(N-metil-fenil-karbamoil-imino)-l/2,3-tia- 0,1 25 20
diazolin-2-id-káliumsó * H2O 0,3 45 55
5-(N-metil-fenfl-karbamoil-imino)-1,2,3-tia- 0,1 30 30
diazolin-2-id-lítiumsó · H2O 0,3 50 50
5-(2-piridil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin- 0,1 40 35
-2-id-nátriumsó · 1,5H2O 0,3 70 70
5-(2-piridil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tia- 0,1 40 40
diazolin-2-id-káliumsó * H2O 0,3 65 65
5-(2>piiidil-karbamoil-nninQ)-l ,2,3-tia- 0,1 30 30
diazolin-2-id-lítiumsó · H2 O 0,3 60 60
4. példa hatóanyagot tartalmazó szerrel kezelünk, a megadott mennyiségben. Az alkalmazott víz mennyisége 500
Növekedő, 6—8 kifejlődött lombleveles stádium- liter/ha. Néhány nap múlva megállapítjuk a lehullott bán lévő gyapotnövényt az alábbiakban megadott 65 levelek százalékos arányát.
-511
Az alkalmazott szer hatóanyaga Hatóanyag %-os levél-
kg/ha telenítés
5 -(fenil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-káliumsó 0,05 693
5-(N-metil-fenil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-nátrium-só 0,05 53,8
5-(2-piridii-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó 0,05 73,1
összehasonlítószer (a 2 954 467 számú USA szabadalmi leírás szerint) tri-n-butil-tritio- -foszfát 0,05 0,5 26.7 46.7
Mint az a táblázatból kitűnik, a találmány szerinti szerek felülmúlják az ismert szerek hatását.
5. példa
Növekedő, 7-8 kifejlődött lombleveles stádiumban levő gyapotnövényt az alábbiakban megadott hatóanyagot tartalmazó szerrel kezelünk, a megadott mennyiségben. Az alkalmazott víz mennyisége 500 liter/ha. Néhány nap múlva megállapítjuk a lehullott levelek százalékos arányát.
Az alkalmazott szer hatóanyaga Hatóanyag %-os levél-
kg/ha telenítés
5-(fenil-karbamoil)-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó 0,05 76,7
5-(fenil-karbamoil)-imino)· 1,2,3-tiadiazolin-2-id-káliumsó 0,05 83,3
5 -(2-piridil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó 0,05 56,7
5-(2-piridil-karbamoil)-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-káliumsó 0,05 56,7
összehasonlítószer (a 2 954 467 sz. USA szabadalmi leírás szerint) tri-n-butil-tritio- 0,05 33,3
-foszfát 0,5 80,0
6. példa
Növekedő, 6—8 kifejlődött lombleveles stádiumban lévő gyapotnövényt az alábbiakban megadott hatóanyagot tartalmazó szenei kezelünk, a megadott mennyiségben. Az alkalmazott víz mennyisége 500 liter/ha. Néhány nap múlva megállapítjuk a lehullott levelek százalékos arányát.
Az alkalmazott szer hatóanyaga Hatóanyag %-os levél-
kg/ha telenítés
5-(fenil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-magnéziumsó 0,05 78,1
5-(fenil-karbamoil-imi- no)-1,2,3-tit--fiazciiri-2-id-cinksó 0,05 93,8
5-(fenil-karbamoil-imino)-l 33-tiadiazolin-2-id-mangánsó 0,05 72,4
5-(fenil-karbamoi; i ..linó)-1 ,2,3-tiadiazolin-2-id-báriumsó 0,05 93,1
5-(fenil-karbamoil-imino)-1,2,3-tiadiazolin-2-id-kalciumsó 0,05 87,1
Összehasonlítószer tri-n-butil-tritio-foszfát 0,05 18,8
7. példa
Növekedő, 7—8 kifejlődött lombleveles stádiumban lévő gyapotnövényt az alábbiakban megadott hatóanyagot tartalmazó szenei kezelünk a megadott mennyiségben. Az alkalmazott víz mennyisége 500 liter/ha. Néhány nap múlva megállapítjuk a lehullott levelek százalékos arányát.
Az alkalmazott szer Felhasznált Levél-
hatóanyaga ζ mennyiség ξ telenítés
kg/ha %
5-(fenil-karbamoil- 0,05 33,3
-imino)-l,2,3-tia- 0,1 66,7
diazolin-2-id-
-magnéziumsó = I
magnéziumklorid = II 0,05 0
0,1 0
I + II 0,04 + 0,01 50,0
0,05 +0,01 63,3
-613
A találmány szerinti készítmények összetételét az alábbi példával szemléltetjük:
8. példa
a) 80 súly% súly% súly% súly%
b) 20 súly% súly% súly% súly%
c) 10 súly% súly% súly% súly%
5-(fenil-karbamoil-imino)-l ,2 3-tiadiazolin-2 -id-káliumsó, ligninszulfonsav-kalciumsó, tetraetilénglikol-nonil-fenil-éter-mono-kénsavészterammóniumsó, kolloidális kovasav;
-(fenil-karb amoil-imino)-1,2 3-tiadiazolin-2-id-káliumsó, montmorillonit (Tonsil), cellszurok, zsírsav-kondenzációs termék-alapú nedvesítőszer·, 5-(fenil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-káliumsó, xilol, izoforon, alkil-poliglikol-é térből, alkil-fenol-poliglikol-éterb ől és zsírsav-poliglikolészterből álló kombinációs emulgeátor.
R2 jelentése fenilcsoport, vagy piridilcsoport,
B jelentése valamely alkálifématom, előnyösen a lítium-, kálium- vagy nátriumatom, vagy egy cink-, mangán-, kalcium-, magnézium- vagy bári5 umatom megfelelő egyenértéke és
X jelentése oxigénatom vagy kénatom.
3. Α·ζ 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(fenil-karba- 10 moil-iniino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó. H2O-t tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(fenil-karba- 15 moil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-kalciumsó. 8H2O-t tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(fenil-karba- moil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-káliumsó 4H2O-t tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(fenil-karba- 25 moil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-lítiumsó · H2O-t tartalmaz.
7. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(metil-fenil-
-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó · • H2O-t tartalmaz.

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok:
    1. Növények növekedését szabályozó hatású szer, különösen a vegetatív növekedés késleltetésére, növények levéltelenítésére és/vagy hajtások képződésének növelésére, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként I általános képletű l,2,3-tiadiazolin-2-id-származékot — a képletben
    R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése fenil- vagy piridilcsoport,
    X jelentése oxigénatom vagy kénatom és
    B jelentése valamely egyvegyértékű fémegyenérték tartalmaz 0,01-80 súly% mennyiségben egy vagy több szokásos vivőanyaggal, illetve hígítószerrel, előnyösen ásványi anyaggal, adott esetben felületaktív és/vagy egyéb segédanyaggal, előnyösen zsírsav-metil-taurid, ligninszulfonsav-kalciumsó-, alkil-fenol-poliglikol-éter- vagy zsírsav kondenzációs termék-alapú felületaktív anyaggal, kívánt esetben más ismert hatóanyaggal, előnyösen magnézium-kloriddal együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként I általános képletű l,2,3-tiadiazolin-2-id-szánnazékot tartalmaz, a képletben
    Rí jelentése hidrogénatom vagy valamely 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    8. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5<metil-fenil -karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-káliumsó • H2O-t tartalmaz.
    9. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(metil-fenil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-lítiumsó · • HjO-t tartalmaz.
    10. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(2-piridil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó · • l,5H2O-t tartalmaz.
    11. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(2-piridil-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-káliumsó • H2 O-t tartalmaz.
    12. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(2-piridil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-lítiumsó · • H2 O-t tartalmaz.
    13. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(fenil-tio4carbamoil-imino>l,2,3-tiadiazolin-2-id-nátriumsó · • 2H2 O-t tartalmaz.
    14. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(fenil-karbamoil-imino)-l ,2,3-tiadiazolin-2-id-magnéziumsó · • 2H2O-t tartalmaz.
    15. az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(fenil-kaibamoil-irnino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-cinksó · 3H2O-t tartalmaz.
    16. Αζ·1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(fenil-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-mangánsó · 3H2O-t tartalmaz.
    17. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-(fenil-karbamoil-imino)-l,2,3-tiadiazolin-2-id-báriumsó · 3H2O-t tartalmaz.
HU78SCHE643A 1977-04-28 1978-04-27 Plant growth regulating compositions containing 1,2,3-thiadiazolin-2-ide derivatives HU180984B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772719810 DE2719810A1 (de) 1977-04-28 1977-04-28 1,2,3-thiadiazolin-2-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180984B true HU180984B (en) 1983-05-30

Family

ID=6007932

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78SCHE643A HU180984B (en) 1977-04-28 1978-04-27 Plant growth regulating compositions containing 1,2,3-thiadiazolin-2-ide derivatives

Country Status (32)

Country Link
US (1) US4181517A (hu)
JP (1) JPS53135980A (hu)
AR (1) AR217105A1 (hu)
AT (1) AT358078B (hu)
BE (1) BE866556A (hu)
BG (1) BG28545A3 (hu)
BR (1) BR7802614A (hu)
CA (1) CA1110629A (hu)
CH (1) CH631977A5 (hu)
CS (1) CS196426B2 (hu)
DD (1) DD135851A5 (hu)
DE (1) DE2719810A1 (hu)
EG (1) EG14093A (hu)
ES (1) ES468820A1 (hu)
FR (1) FR2388805B1 (hu)
GB (1) GB1602154A (hu)
GR (1) GR73027B (hu)
HU (1) HU180984B (hu)
IL (1) IL54550A0 (hu)
IN (1) IN147259B (hu)
IT (1) IT1095564B (hu)
LU (1) LU79526A1 (hu)
MX (1) MX5188E (hu)
NL (1) NL7802268A (hu)
PH (1) PH15199A (hu)
PL (1) PL109596B1 (hu)
PT (1) PT67886B (hu)
SE (1) SE432100B (hu)
SU (2) SU856384A3 (hu)
TR (1) TR19877A (hu)
YU (1) YU57478A (hu)
ZA (1) ZA782455B (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3040902A1 (de) * 1980-10-27 1982-07-08 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Mittel insbesondere zur entblaetterung von pflanzen
DE3139506A1 (de) * 1981-10-01 1983-04-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen 1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung
RU2551656C1 (ru) * 2013-11-21 2015-05-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 1,6-бис[аллил(фенил)(тио)карбамоил]-2,5-дитиагексанов

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2954467A (en) 1958-01-30 1960-09-27 Hughes Aircraft Co Gating circuit
CH498859A (de) 1968-07-17 1970-11-15 Agripat Sa Verfahren zur Herstellung von Thiadiazolyl-harnstoffen
US3565901A (en) * 1969-01-29 1971-02-23 Air Prod & Chem Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas
DD103124A5 (hu) * 1972-03-23 1974-01-12
US3787434A (en) * 1972-03-27 1974-01-22 Fmc Corp Herbicidal 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas

Also Published As

Publication number Publication date
YU57478A (en) 1983-01-21
CS196426B2 (en) 1980-03-31
SU856384A3 (ru) 1981-08-15
NL7802268A (nl) 1978-10-31
GB1602154A (en) 1981-11-11
CH631977A5 (de) 1982-09-15
PH15199A (en) 1982-09-17
CA1110629A (en) 1981-10-13
FR2388805B1 (hu) 1981-04-10
GR73027B (hu) 1984-01-25
SE432100B (sv) 1984-03-19
BR7802614A (pt) 1979-04-10
EG14093A (en) 1983-03-31
IT1095564B (it) 1985-08-10
US4181517A (en) 1980-01-01
SE7804848L (sv) 1978-10-29
IL54550A0 (en) 1978-07-31
ES468820A1 (es) 1978-12-01
TR19877A (tr) 1980-04-03
DD135851A5 (de) 1979-06-06
LU79526A1 (de) 1978-09-29
PT67886A (fr) 1978-05-01
IN147259B (hu) 1980-01-05
ZA782455B (en) 1979-04-25
SU867280A3 (ru) 1981-09-23
MX5188E (es) 1983-04-21
AR217105A1 (es) 1980-02-29
FR2388805A1 (hu) 1978-11-24
PL109596B1 (en) 1980-06-30
PT67886B (fr) 1980-04-27
BE866556A (fr) 1978-10-30
ATA301378A (de) 1980-01-15
BG28545A3 (bg) 1980-05-15
IT7822120A0 (it) 1978-04-10
DE2719810A1 (de) 1978-11-02
AT358078B (de) 1980-08-25
PL206391A1 (pl) 1979-02-12
JPS53135980A (en) 1978-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HK80394A (en) Novel malonic acid derivative compounds and compositions thereof for retarding plant growth
IE45887B1 (en) Preparations for the regulation of plant growth
HU176860B (en) Preparation containing amide-oxime derivative with plant hormone and herbicide activity and process for preparing the active materials
EP0332133B1 (en) Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same
HU180983B (en) Preparations for the regulation of plant growth containing 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-ylidine-carbamides and process for the preparation of 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-ylidene-carbamides
HU180984B (en) Plant growth regulating compositions containing 1,2,3-thiadiazolin-2-ide derivatives
CA1078841A (en) 1,2,3-thiadiazol-5-yl-ureas useful in retarding the growth of and defoliating plants
EP0046069A1 (en) Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones
KR0174026B1 (ko) 트리아졸 화합물
USRE29439E (en) Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives
HU176418B (en) Hormonal and herbicide compositions for plant containing 1,2,4-oxadiazin-5-one,and process for producing this compound
KR800001639B1 (ko) 1, 2, 3-티아디아졸린-2-이드 유도체의 제조방법
US3989525A (en) H-isopropyl-2-chloroethane-(thiono)-phosphonic acid ester amide compounds and herbicidal compositions
CA2024627A1 (en) Oxazolidinones and-thiones as plant-growth-regulators
HU187330B (en) Herbicide compositions containing 3,4,5,6-tetrahydro-1,2,4,6-thiatriazine-3,5-dion-1,1-dioxide derivatives and process for producing the active agents
US4491466A (en) 1,2,3-Thiadiazole-5-yl-urea derivatives, processes for their use as plant growth regulating and defoliating agents
KR810001169B1 (ko) 1,2,3-티아디아졸-3-인-5-이리덴 우레아류의 제조방법
JPH08509214A (ja) ２−ジクロロメチル−１，３，４−オキサジアゾールをベースとする殺線虫剤組成物
IE64777B1 (en) Novel malonic acid derivative compounds and compositions thereof for retarding plant growth
KR790001934B1 (ko) 신규한 아미독심 유도체의 제조법
KR840000194B1 (ko) 피라졸 유도체의 제조방법
US4222765A (en) Thiolcarbamic acid esters
JPH0435469B2 (hu)
KR810001152B1 (ko) 1, 2, 3-티아디아졸-5-카복실산 유도체의 제조방법
EP0025616B1 (en) A method for loosening fruit and/or leaves