HU179781B - Insecticide compositions containing piretroide derivatives - Google Patents
Insecticide compositions containing piretroide derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU179781B HU179781B HU79SU1029A HUSU001029A HU179781B HU 179781 B HU179781 B HU 179781B HU 79SU1029 A HU79SU1029 A HU 79SU1029A HU SU001029 A HUSU001029 A HU SU001029A HU 179781 B HU179781 B HU 179781B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- chrysanthemate
- active ingredient
- mixture
- trans
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 80
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 30
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 25
- -1 5-benzyl-3-furylmethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 21
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M (R,R)-chrysanthemate Chemical compound CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 16
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 abstract description 15
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 abstract description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 12
- 239000007921 spray Substances 0.000 abstract description 12
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 4
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 abstract description 3
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 abstract description 2
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 abstract 1
- ITNHSNMLIFFVQC-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C ITNHSNMLIFFVQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N phenothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 9
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 4
- 230000003533 narcotic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFHVXKNMCGSLAR-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C(O)=O)C1(C)C SFHVXKNMCGSLAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100172132 Mus musculus Eif3a gene Proteins 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-UHFFFAOYSA-N chlordane Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UHFFFAOYSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya rovarölő készítmény, amely valamely inért, folyékony vagy szilárd hordozóanyagot és adott esetben felületaktív anyagot, valamint hatóanyagként 0,3—50 súly%-ban valamely (I) általános képletű piretroid-vegyület --- a képletben
X jelentése (IV) vagy (V) képletű csoport — és valamely (II) általános képletű piretroid-vegyület — a képletben ha Y jelentése (VI) képletű csoport, akkor
R jelentése metilcsoport vagy klóratom, és ha Y jelentése (VII) képletű csoport, akkor
R jelentése metilcsoport — valamint (III) képletű piretroid-vegyület keverékét tartalmazza, mimellett az (I) általános képletű vegyület — a képletben X jelentése a fenti — és a (III) képletű vegyület aránya 30: 70—75 : 25, továbbá a keveréknek a (II) általános képletű vegyülethez — a képletben Y és R jelentése a fenti — viszonyított aránya 90: 10—30: 70
A piretroid származékok rovarölő hatásuk tekintetében kábító és letális hatású származékokra oszthatók. A rovarölő szerektől elvárható volna, hogy mindkét hatással rendelkezzenek, de jelenleg a piretroid származékok között nem ismeretes olyan származék, amely mindkét hatással rendelkezne.
Az egészségre káros rovarok, mint legyek, szúnyogok és csótányok elpusztítására szolgáló készítmények előállításának általános módja, hogy a kábító hatású vegyületet valamely szinergetikus anyaggal (például piperoml-butoxiddaí) vagy egy rovarölő vegyülettel (például
DDVP-vel) összekeverik, így a készítmény kábító és lektális hatással egyaránt rendelkezik.
Egyre több példa ismeretes arra, hogy a piretroid származékokat keverékben alkalmazzák. Ennek ellenére rendkívül nehéz előre megmondani, hogy a piretroid származékok közül melyik fog jelentős szinergetikus hatást mutatni. A szinergetikus hatással rendelkező kombinációk közül említjük meg az 1 642 339 számú német szövetségi köztársaságbeli, a 3 702 891, a 3 723 615 és a 3 899 586 számú amerikai egyesült államokbeli és az 1 441 227 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásokat.
Az előzőekben leírtakat figyelembe véve megkíséreltük, hogy olyan rovarölő hatású készítményeket állítsunk elő, amelyek a különböző inszekticid hatású piretroid származékok megfelelő összekeverése révén hasznosítják a fellépő szinergetikus hatást is. A szinergetikus hatás ellenőrzése céljából számos piretroid származékot és ezek keverékeinek biológiai hatását vizsgáltuk meg házilegyek, szúnyogok és csótányok esetében. Megállapítottuk, hogy a jelen találmány szerinti piretroid származékok keveréke figyelemre méltó szinergetikus hatást fejt ki, ami csótányokkal szemben a vártnál nagyobb mértékű rovarölő és csalogató hatásban nyilvánul meg.
A találmány szerinti rovarölő készítmények gyors kábító és letális hatással rendelkeznek egészségre káros rovarokkal szemben (például házilégy, szúnyog, csótány); ez a hatás a keverék egyedi komponenseitől nem volt várható.
Különösen a csótányok irtásánál kívánatos, hogy a rovarölő szer olyan hatással is rendelkezzék, amely a
-1179781 csótányokat rejtekhelyükről előcsalja (csalogató hatás), és így a csótányok a rovarölő szerrel érintkezve a rovarölő hatás megnövekedjen. A jelen találmány szerinti rovarölő készítmények az előbbiekben említett kábító és letális hatáson túlmenően kiváló csalogató hatással is rendelkeznek.
A piretroid hatóanyagok csótányokkal szembeni csalogató hatását már P. R. Chadwick [International Pest Control (1976)] ismertette. G. Shinjo és Y. Okuno a jelen találmány társszerzői a Japanese Sanitation and Animál Society 30. ülésén (1978) erről a csalogató hatásról szintén beszámoltak. Ebből a beszámolóból kitűnt, hogy az a csalogató hatás, amely a csótányokat a rejtekhelyükből előcsalja, növeli a csótányok és a rovarölő szerek közötti érintkezés lehetőségét, és ezáltal a rovarölő hatás is jelentősen megnövekszik.
Általában, a piretroid vegyületek fényre, hőre és oxidáció hatására bomlanak, ezért a jelen találmány szerinti készítmények előállításánál megfelelő mennyiségű antioxidánst vagy ultraibolya abszorbert, például fenolszármazékokat (például BHT, BHA), biszfenolszármazékot, arilaminokat (például fenil-a-naftil-amin, fenil-β-naftil-amin, fenetidin és aceton kondenzációs termékei) vagy fenzofenon-vegyületeket kell stabilizátorként használni.
A találmány szerinti készítmények formulázásánál több célra alkalmas készítmények is előállíthatok más aktív hatóanyagokkal történő keveréssel, ezek között említjük meg a szinergetikus szereket, a nem piretroid típusú rovarölő hatóanyagokat, továbbá a találmány szerinti piretroid származékokhoz nem tartozó rovar5 ölő hatóanyagokat, és ezek izomereit. Szinergetikus szer például az a-[2-(2-butoxietoxi)-etoxi]-4,5-metilén-dioxi-2-propil-toluol, az N-(2-etil-hexil)-biciklo[2,2,l]-hepta-5-én-2,3-dikarboximid, és az oktaklór-dipropil-éter. Nem piretroid tipusú rovarölő hatóanyag például a 10 fenitretion, diazinon, BHC és a DDVP. Nem a találmány szerinti piretroid származékokhoz tartozó rovarölő hatóanyag például a (+)-2-allil-3-metil-ciklopent-2-en-1 -on-4-il-(+)-cisz,transz-kriazentemát.
A találmány szerinti inszekticid készítményeket, első15 sorban folyékony készítmény, mint olajos sprayk, emulgeálható koncentrátumok és aeroszolok formájában használjuk. A készítményeket azonban kívánt esetben szúnyogirtó tekercsek, elektromos füstölőkhöz való kanóc ók, más fiistölőszerek és porzószerek formájában 20 is elkészíthetjük.
A találmány szerinti rovarölő készítmények hatóanyagként az előzőekben megadott keverékeket 0,3— 50%-ban tartalmazzák.
Az (I) és (II) általános képletű, valamint a (III) képle25 tű piretroid hatóanyagok kémiai nevét, szerkezeti képletét és fizikai tulajdonságát a következőkben soroljuk fel:
| Hatóanyag | Kémiai neve | Kémiai szerkezet | Fizikai tulajdonság |
| (A) | ( zE)-2-alliI-3-metil-ciklopent-2-en-l-on-4-il-2',2',3',3'-tetranetil-ciklopropán-karboxilát | 1. képlet | η^3·6=1,4983 |
| (B) | (+)-2-allil-3-metil-ciklopent-2-en-l-on-4-il-2',2',3',3'-tetrametil- -ciklopropán-karboxilát | ηθ10=1,4980 | |
| (C) | ( + )-2-propargil-3-metil-ciklopent-2-en-l-on-4-il-2',2',3',3'- -tetrametil-ciklopropán-karboxilát | 2. képlet | η£·°=1,5005 |
| (D) | (+)-2-propargil-3-metil-ciklopent-2-en-l-on-4-il-2',2',3',3'- -tetrametil-ciklopropán-karboxilát | η“·°=1,5001 | |
| (E) | 3-fenoxi-benzil-( ± )-cisz,transz-krizantemát | η£·°=1,5502 | |
| (F) | 3-fenoxi-benzil-(+)-cisz,transz-krizantemát | 3. képlet | ηθ10=1,5487 |
| (G) | 3-fenoxi-benzil-(+)-transz-krizantemát | η25·0 = 1,5482 | |
| (H) | 5-benzil-3-furil-metil-( ± )-cisz,transz-krizantemát | ο.ρ. 43—48 °C | |
| (D | 5-benzil-3-furil-metil-(+)-cisz,transz-krízantemát | 4. képlet | η2»2·0=1,5305 |
| (J) | 5-benzil-3-f uril-metil-(+)-transz-krizantemát | η“·°= 1,5345 | |
| (K) | N-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-metil-( + )-cisz,transz-krizantemát | 5. képlet | ο.ρ. 65—80 °C |
| (L) | N-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-metil-(+)-transz-krizantemát | Πο’5 = 1,5176 | |
| (M) | N-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-metil-(+)-cisz,transz-krizantemát | η“=1,5182 | |
| (N) | 3-fenoxi-benzil-( ±)-cisz,transz-2',2'-dimetil-3'-(2,2''-diklorvinil)- -ciklopropán-1 '-karboxilát | 6. képlet | η“= 1,5641 |
| (O) | 3-fenoxi-benzil-(+)-transz-2',2'-dimetil-3'-(2,2-diklórvinil)- -ciklopropán-1 '-karboxilát | ηθ = 1,5660 |
-2179781
A rovarölő készítmények inszekticid hatását a következő tesztpéldák részletesen szemléltetik.
1. Tesztpéda
Az (A), (F), (Η), (K) és (N) vegyületek, valamint az (A)+(K), (K)+(F), (K)+(H), (K)+(N), (A)+(K)+ +(H) és (A)+(K)-r(N) keverékek mindegyikéből 3 g-mot, és 10 g emulgeáló szert [Átmos 300/Twecn 80 (8: 2) keveréke: az Átmos 300 és a Tween 80 az Atlas Chemical Co. bejegyzett márkanevű terméke] 87 g szagtalanított kerozénben (Isopar M, ESSO Standard Co. bejegyzett márkanevű terméke) oldunk, így 100 g aeroszol alapfolyadékot kapunk.
g alapfolyadékot egy nyomásálló aeroszol tartályba mérünk, és 50 g ioncserélt vizet adunk hozzá. A tartályra egy szelepet kapcsolunk, amelyen keresztül 40 g LPG-t (folyékony hajtógáz) mérünk be, így 100 g aeroszolt kapunk (a hatóanyag végső koncentrációja 0,3%).
Mindegyik aeroszol rovarölő hatását házilegyen (Musca domestica) a CSMA Aerosol Test Method fór Flying Insects (Soap and Chemical Specialties, Blue Book, 1965) szerint teszteljük. A kapott eredményeket az 1. táblázat mutatja.
Az (A)+(K)+(F) keveréknél megállapítottuk a keverési arány és a relatív hatékonyság [az (A)+(K) (30: 70) keverék pusztító hatását 100-nak vesszük] közötti viszonyt. Az eredményeket az 1. táblázat mutatja.
1. táblázat
| Hatóanyag | Keverési arány | Elpusztulás, % | Relatív hatékonyság* |
| A: K | 30: 70 | 76 | 100 |
| K: F | 75: 25 | 77 | 101 |
| K: H | 75: 25 | 78 | 103 |
| K: N | 75: 25 | 82 | 108 |
| A | — | 48 | 63 |
| F | — | 88 | 116 |
| H | — | 90 | 118 |
| K | — | 52 | 68 |
| N | — | 91 | 120 |
| A: K: F* | 27: 63: 10 | 83 | 109 |
| 22,5 : 52,5 : 25 | 92 | 121 | |
| 15: 35:50 | 93 | 122 | |
| 7,5: 17,5 : 75 | 87 | 114 | |
| A: K: H | 22,5 : 52,5 : 25 | 93 | 122 |
| A: K:N | 22,5 : 52,5 : 25 | 98 | 129 |
a hatóanyagok [más mint az * relatív _ (A)+(K)] pusztító hatása * hatékonyság (A)+(K) pusztító hatása ** A keverékben az (A)-nak (K)-hoz viszonyított aránya 3:7.
A táblázatból kitűnik, hogy az (F), (H) vagy az (N) hatóanyagnak (A) r(K) hatóanyagkeverékkel való öszszekeverésével szinergetikus hatás lép fel.
2. Tesztpélda
Az 1. tesztpéldához hasonló módon a (C), (F), (H,) (K) és (N) hatóanyagokból, valamint a (C)+(K), (K)+(F), (K)+(H), (K)-u(N), (C)+(K)+(F), (C) + (K)+(H) és a (C)+(K)+(N) hatóanyagkeverékből 0,3%-os aeroszolokat készítettünk és hatékonyságukat házilegyen (Musca domestica) vizsgáltuk. Azeredményeket a 2. táblázat mutatja be.
A (C)+(K)+(F) keveréknél megállapítjuk a keverési arány és a relatív hatékonyság [a (C)+(K) (30:70) keverék pusztító hatását 100-nak vesszük] közötti viszonyt. Az eredményeket az 1. ábra mutatja be.
2. táblázat
| Hatóanyag | Keverési arány | Elpusztítás, % | Relatív hatékonyság* |
| C: K | 30:70 | 59 | 100 |
| K: F | 75: 25 | 77 | 131 |
| K: H | 75: 25 | 78 | 132 |
| K: N | 75: 25 | 82 | 139 |
| C | — | 40 | 68 |
| F | — | 88 | 149 |
| H | — | 90 | 153 |
| K | — | 52 | 88 |
| N | — | 91 | 154 |
| C: K: F** | 27 : 63 : 10 | 67 | 114 |
| 22,5 : 52,5: 25 | 79 | 134 | |
| 15: 35: 75 | 87 | 145 | |
| 7,5: 17,5:75 | 88 | 149 | |
| C: K: H | 22,5: 52,5: 25 | 80 | 153 |
| C: K: N | 22,5 : 52,5 : 25 | 85 | 144 |
| a hatóanyagok [más | mint a | ||
| * relatív | (C)+(K)] pusztító hatása | x100 |
hatékonyság (C)+(K) pusztító hatása ** keverékben a (C)-nek (K)-hoz viszonyított aránya 3:7.
A táblázatból látható, hogy az (F), (H) vagy (N) hatóanyagok (C)+(K) keverékkel való keverésével szinergetikus hatás lép fel.
3. Tesztpélda
Az 1. tesztpéldához hasonló módon, az (F) és (K.) hatóanyagok, valamint az (A)+(K), (K)+(F) és (A)++(K)+(F) hatóanyagkeverékek mindegyikét 0,3%-os aeroszollá formulázzuk, és a hatékonyságot dalosszúnyogon (Culex pipiens pallens) teszteljük. Az eredményeket a 3. táblázat mutatja.
Az (A)+(K)+(F) keverékkel megállapítjuk a keverési arány és a relatív hatékonyság [az (A)+(K) (25: 75) keverék EI50 értékét 100-nak vesszük] közötti viszonyt. Az eredményt a 2. ábra mutatja.
3.táblázat
| Hatóanyag | Keverési arány | EI5o (perc)· | Relatív hatékonyság*· |
| A: K | 25:75 | 5,0 | 100 |
| K: F | 75: 25 | 8,1 | 61 |
| F | — | 14,0 | 36 |
| K | — | 7,4 | 68 |
-3179781
3. táblázat folytatása
Hatóanyag
A:K: F**
| Keverési arány | Első (perc)* | Relatív hatékonyság* ♦ |
| 22,5 : 67,5 : 10 | 4,7 | 106 |
| 20,0 : 60,0 : 20 | 4,4 | 114 |
| 17,5: 52,5: 30 | 4,3 | 115 |
| 12,5 : 37,5 : 50 | 4,6 | 109 |
| 7,5 : 22,5: 70 | 6,2 | 81 |
| 2,5 : 7,5 : 90 | 9,9 | 51 |
* A szúnyogok 50%-ának elkábitásához szükséges idő.
** relatív hatékonyság (A)+(K) EI50 értéke a hatóanyagok [más mint (A)+(K)J EI5o értékei *** Az (A)+(K)+(F) keverékben az (A)-nak (K)-hoz viszonyított aránya 1: 3.
A 2. ábrából látható, hogy a kifejlett dalosszúnyogokon az (F) hatóanyagnak (A)+(K) keverékkel való öszszekeverése esetén jelentős szinergetikus hatás lép fel.
4. Tesztpélda
Az 1. tesztpéldával azonos módon, az (F), (H), (J), (K) és (N) hatóanyagokat, és a (C)+(K), (K)+(F), (K)+(H), (K)+(J), (K)+(N), (C)+(K)+(F), (C)+ +(K)+(H), (C)+(K)+(J) és (C)+(K)+(N) hatóanyagkeverék mindegyikét 0,3%-os aeroszollá formulázzuk, és hatékonyságát dalosszúnyogon (Culex pipiens pallens) vizsgáljuk. Az eredményeket a 4. táblázat mutatja.
4. táblázat
| Hatóanyag | Keverési arány | EI5o (perc)* | Relatív hatékonyság·* |
| C: K | 25: 75 | 4,1 | 100 |
| K: F | 80: 20 | 7,8 | 53 |
| K: H | 80: 20 | 6,6 | 62 |
| K: J | 80: 20 | 6,1 | 67 |
| K:N | 80: 20 | 7,6 | 54 |
| F | — | 14,0 | 29 |
| H | — | 8,8 | 47 |
| J | — | 6,8 | 60 |
| K | — | 7,4 | 55 |
| N | — | 13,5 | 30 |
| C: K:F*** | 22,5: 67,5: 10 20: 60: 20 12,5: 37,5: 50 7,5 : 22,5: 70 | 4,0 4.1 5.2 6,8 | 103 100 79 60 |
| C: K: H | 20 : 60 : 20 | 4,2 | 98 |
| C: K: J | 20: 60 : 20 | 4,0 | 103 |
| C: K: N | 20: 60: 20 | 4,3 | 95 |
* A 3. tesztpélda szerint.
** Relatív hatékonyság (C)+(K)EI50 értéke a hatóanyagok [más mint (C)+(K)] EI50 értékei *** A keverékben a (C)-nek (K)-hoz viszonyított aránya 1 : 3.
A táblázatból látható, hogy mindegyik keverék szúnyogon jelentős szinergetikus elkábító hatással rendelkezik.
5. Tesztpélda
Az 1. tesztpéldával azonos módon, az (A), (F), (H), (J) , (K), (N) és (O) hatóanyagokból és az (A)+(K), (K) +(F), (K)+(H), (K)+(J), (K)+(N), (K)4-(O), (A)+(K)+(F), (A)+(K)+(H), (A)+(K)+(J), (A)+ 4 (K)+(N) és (A)+(K)+(O) hatóanyagkeverékekből azonos módon 0,3%-os aeroszolt formulázunk, és hatékonyságukat német csótányon (Blattella germanica) teszteljük. Az eredményeket az 5. táblázat mutatja be.
Az (A)+(K)+(F) keverékkel vizsgáljuk a keverési arány és a relatív hatékonyság [az (A) K (K) (30:70) keverék pusztító hatását 100-nak vesszük] közötti viszonyt. Az eredményeket a 3. ábra mutatja be.
5.táblázat
| Hatóanyag | Keverési arány | Elpusztulás, % | Relatív hatékonyság·· |
| A: K | 30: 70 | 65 | 100 |
| K:F | 75: 25 | 56 | 86 |
| K: J | 75:25 | 75 | 115 |
| K :N | 75: 25 | 68 | 105 |
| K:O | 75: 25 | 75 | 115 |
| A | — | 66 | 102 |
| F | — | 78 | 120 |
| J | — | 93 | 143 |
| K | — | 13 | 20 |
| N | — | 85 | 131 |
| O | — | 94 | 145 |
| A:K:F** | 27: 63 : 10 | 76 | 117 |
| 22,5 : 52,5 : 25 | 84 | 129 | |
| 15 : 35: 50 | 89 | 137 | |
| 7,5: 17,5:75 | 90 | 138 | |
| A:K: J | 22,5 : 52,5 : 25 | 91 | 140 |
| A:K:N | 22,5: 52,5: 25 | 88 | 135 |
| A : K: O | 22,5 : 52,5 : 25 | 97 | 149 |
* Az 1. tesztpélda szerint.
* * A keverékben az (A)-nak (K)-hoz viszonyított aránya 3:7.
A táblázatból látható, hogy az (F), (J), (N) vagy (O) hatóanyagokat (A)+(K) hatóanyagkeverékkel összekeverve szinergetikus hatás lép fel.
6. Tesztpélda
Az (A), (F), (K), (J), (Η), (N) és (O) hatóanyagok, és (A)+(K), (K)+(F), (K)+(H), (K)+(J), (K)+(N), (K)+(O), (A)+(K)+(F), (A)+(K)+(H), (A)+(K) + - (J), (A)+(K)+(N) és (A)+(K)+(O) keverékek mindegyikéből 0,3 g-ot pontosan lemérünk, és ezeket 100 ml szagtalanított kerozénben (Isopar M, ESSO Standard Co., bejegyzett márkanevű terméke) oldjuk, így 0,3%-os olajpermetet kapunk. Mindegyik olajpermet csalogató hatását német csótányon (Blattella germanica) a következő módon vizsgáljuk.
A vizsgálat előtti napon, egy háromszögletű prizma
7.táblázat alakú furnér búvóhelyet (oldala 3 cm, magassága 15 cm), melyben 10 német csótányt (hím és nőstény aránya 1: 1) teszünk, egy üvegedény (70x70 x 70 cm)aljának közepére helyezünk. Az üvegedénybe egy festékszóróval 4,2 ml olajpermetet bepermetezünk, és a búvóhelyről 10 perc alatt kifutó csótányokat megszámoljuk. A teszt eredményeit a 6. táblázat mutatja.
6. táblázat
| Hatóanyag | Keverési arány | CsHso (perc)· | Relatív hatékonyság** |
| A:K | 25:75 | 2,2 | 100 |
| K:F | 75 :25 | 3,1 | 71 |
| K:H | 75 : 25 | 3,2 | 69 |
| K: J | 75 : 25 | 3,0 | 73 |
| K:N | 75 :25 | 3,0 | 73 |
| K:O | 75 : 25 | 2,7 | 81 |
| A | — | 5,9 | 37 |
| F | — | 5,4 | 50 |
| H | — | 5,9 | 37 |
| J | — | 4,2 | 52 |
| K | — | 3,0 | 73 |
| N | — | 3,0 | 73 |
| O | __ | 2,6 | 85 |
| A:K:F*** | 22,5 : 67,5 : 10 | 2,0 | 110 |
| 18,8:56,2:25 | 1,9 | 116 | |
| 12,5 : 37,5 : 50 | 2,2 | 100 | |
| 6,2 : 18,8 : 75 | 3,2 | 69 | |
| A:K:H | 18,8 : 56,2 : 25 | 2,0 | 110 |
| A : K : J | 18,8 : 56,2: 25 | 1,9 | 116 |
| A:K:N | 18,8 : 56,2 : 25 | 1,8 | 122 |
| A : K : O | 18,8 : 56,2: 25 | 1,8 | 122 |
* A csótányok 50%-ának előcsalogatásához szükséges idő.
(A)+(K)CsH .a értéke ♦* Relatív =---------——----;---- x 100 wrtnnv™ hatóanyagok [más mint az *** A keverékben az (A)-nak (K)-hoz viszonyított aránya 1 : 3.
A táblázatból látható, hogy német csótányok esetében a vizsgált készítmények jelentős szinergetikus csalogató hatással rendelkeznek.
7. Tesztpélda
A 6. tesztpéldával azonos módon, a (C), (F), (H), (K) és (N) hatóanyagok, és a (C)+(K), (K)+(F), (K)+ +(H), (K)+(N), (C)+(K)+(F), (C)+(K)+(H) és (C)+(K)+(N) hatóanyagkeverékek mindegyikét 0,3%-os olajpermetté formulázzuk, és a csalogató hatást német csótányon (Blatella germanica) teszteljük. Az eredményeket a 7. táblázat mutatja be.
A (C)+(K)+(F) keverékkel vizsgáljuk a keverési arány és a relatív hatékonyság [a (C)+(K) (75 : 25) keverék CsH50 értékét 100-nak vesszük] közötti viszonyt. Az eredményeket a 4. ábra mutatja be.
| Hatóanyag | Keverési arány | CsHso (perc)· | Relatív hatékonyság·· |
| C:K | 75:25 | 1,2 | 100 |
| K:F | 75:25 | 3,1 | 39 |
| K:H | 75:25 | 3,2 | 40 |
| K:N | 75 : 25 | 3,0 | 40 |
| C | — | 1,5 | 80 |
| F | — | 5,4 | 22 |
| H | — | 5,9 | 20 |
| K | — | 3,0 | 40 |
| N | — | 3,0 | 40 |
| C:K:F*** | 67,5 : 22,5 : 10 | 1,1 | 109 |
| 56,2 : 18,8 : 25 | 1,0 | 120 | |
| 37,5 :12,5 : 50 | 1,1 | 109 | |
| 18,8 : 6,2 : 75 | 2,3 | 52 | |
| C : K : H | 68,5 : 22,5 :10 | 1,1 | 109 |
| 56,2 : 18,8 : 25 | 1,1 | 109 | |
| 37,5 : 12,5 : 50 | 1,3 | 92 | |
| 18,8 : 6,2:75 | 2,2 | 55 | |
| C:K:N | 56,2 :18,8 : 25 | 1,1 | 109 |
* A 6. tesztpélda szerint.
' * Relatív = (K) CsH5q értéke hatékonyság ha‘óaT^[máS mÍnt a * * * A keverékben a (C)-nek (K)-hoz viszonyított aránya 3:1.
A táblázatból látható, hogy a vizsgált keverékek német csótányok esetében jelentős szinergetikus csalogató hatást mutatnak.
8. Tesztpélda
A 6. tesztpéldához hasonló módon, az (A), (F), (N), (H) és (L) hatóanyagok, és az (A)+(L), (L)+(F), (L)+ F(N), (L)+(H), (A)+(L)+(F), (A)+(L)+(N) és (A)+(L)+(H) hatóanyagkeverékek mindegyikét 0,3%-os olajpermetté formulázzuk, és a csalogató hatást német csótányokon (Blattella germanica) teszteljük. Az eredményeket a 8. táblázat mutatja be.
8.táblázat
| Hatóanyag | Keverési arány | CsHso (perc)* | Relatív hatékonyság** |
| A :L | 25:75 | 2,0 | 100 |
| L :F | 75 : 25 | 2,4 | 83 |
| L:N | 75:25 | 2,3 | 87 |
| L:H | 75 : 25 | 2,6 | 77 |
| A | — | 5,9 | 34 |
| F | — | 5,4 | 41 |
| N | — | 3,0 | 73 |
| H | — | 5,9 | 34 |
| L | — | 2,4 | 83 |
| A:L:F*** | 18,8 : 56,2 : 25 | 1,9 | 105 |
-5179781
8. táblázat folytatása
| Hatóanyag | Keverési arány | CsHőo (perc)* | Relatív hatékonyság** |
| A:L:N | 22,5 : 67,5 : 10 | 2,0 | 100 |
| 18,8 : 56,2 : 25 | 1,8 | 111 | |
| 12,5 : 37,5 : 50 | 1,9 | 105 | |
| 6,2 : 18,8 : 75 | 2,4 | 83 | |
| A:L:H | 18,8 : 56,2 : 25 | 1,9 | 105 |
* A 6. tesztpélda szerint.
Relatív hatékonyság (A)+(L) CsH50 értéke a vegyületek [más mint az (A)+(L)] CsH50 értékei
X100 *** A keverékben az (A)-nak (L)-hez viszonyított aránya 1:3.
A táblázatból látható, hogy német csótányok esetében a keverékek jelentős szinergetikus csalogató hatást mutatnak.
9. Tesztpélda
A 6. tesztpéldával azonos módon, az (A), (F), (H), (M) és (N) hatóanyagok, és az (A)+(M), (M)+(F), (M)+(H), (M)+(N), (A)+(M)+(N), (A)±(M)+(F) és (A)+(M)+(H) hatóanyagkeverékek mindegyikét 0,3%-os olajpermetté formulázzuk, és a csalogató hatást német csótányokon (Blattella germanica) vizsgáljuk. Az eredményeket a 9. táblázat mutatja be.
A táblázatból látható, hogy az (N), (F) vagy (H) hatóanyagokat (A)+(M) hatóanyagkeverékkel összekeverve jelentős szinergetikus csalogató hatás lép fel.
A következő példák a hatóanyagként az I. és II. álta5 álnos képletű, és a III. képletű piretroid vegyületeket tartalmazó rovarölő készítmények előállítását szemléltetik.
példa
A 10. táblázat hatóanyagainak mindegyikét metil-kloroformban oldjuk; 1 kg rovarölő készítményt állítunk elő.
A rovarölő készítményt mint alapfolyadékot aeroszo15 lók és olajpermetek formulázásához használjuk.
10.táblázat
| 20 | Rovarölő készítmény | 1 kg rovarölő készítményben a hatóanyagok (g) mennyisége | |||||
| 1. hatóanyag | II. hatóanyag | III. hatóanyag | |||||
| 1 | (A) | 100 | (E) | 100 | (K) | 300 | |
| 25 | 2 | (A) | 100 | (F) | 100 | (K) | 300 |
| 3 | (A) | 100 | (H) | 100 | (K) | 300 | |
| 4 | (A) | 100 | (J) | 100 | (K) | 300 | |
| 5 | (C) | 100 | (E) | 100 | (K) | 300 | |
| 6 | (C) | 100 | (F) | 100 | (K) | 300 | |
| 30 | 7 | (C) | 100 | (H) | 100 | (K) | 300 |
| 8 | (C) | 100 | (J) | 100 | (K) | 300 | |
| 9 | (A) | 100 | (G) | 100 | (K) | 300 | |
| 10 | (A) | 100 | (N) | 100 | (L) | 300 | |
| 11 | (D) | 100 | (O) | 100 | (M) | 300 | |
| 35 | 12 | (C) | 100 | (N) | 100 | (K) | 300 |
| 13 | (C) | 100 | (Q) | 100 | (L) | 300 |
9. táblázat
| Hatóanyag | Keverési arány | CsHao (perc)» | Relatív hatékonyság** |
| A:M | 25 :75 | 2,2 | 100 |
| M :F | 75 : 25 | 2,5 | 88 |
| M:H | 75 : 25 | 2,7 | 81 |
| M:N | 75 : 25 | 2,4 | 92 |
| A | — | 5,9 | 37 |
| N | — | 3,0 | 73 |
| F | — | 5,4 | 41 |
| H | — | 5,9 | 37 |
| M | — | 2,5 | 88 |
| A: M:N | 22,5 : 68,5 : 10 | 1,9 | 116 |
| 18,8 : 56,2 : 25 | 1,8 | 122 | |
| 12,5 : 37,5 : 50 | 1,9 | 116 | |
| 6,2 : 18,8 : 75 | 2,5 | 88 | |
| A:M:F | 18,8 : 56,2 : 25 | 2,0 | 110 |
| A : Μ : H | 18,8 : 56,2 : 25 | 2,1 | 105 |
| * A 6. tesztpélda szerint. | |||
| •‘Pclatí- (A)+(M)CsH50 értéke hatékonyság aZ (A)+(M)] CsH50 értékéi | xl00 | ||
| *** A keverékben az (A)-nak (M)-hez viszonyított ará- | |||
| nya 1 : 3. |
2. példa
A 10. táblázat szerinti hatóanyagokat 150 g emulgeálószerrel (Sorpol SM—200, Toho Kagaku Co. bejegyzett márkanevű terméke) és megfelelő mennyiségű xilollal összekeverünk, ily módon 1 kg emulgeálható koncentrátumot állítunk elő.
3. példa
A 11. táblázat szerinti hatóanyagokat kerozénnel Összekeverjük úgy, hogy az össztérfogat 1 liter legyen, olajpermetet kapunk.
11.táblázat
Rovarölő kg rovarölő készítményben a hatóanyagok (g) mennyisége
| I. hatóanyag | 11. hatóanyag | III. hatóanyag | ||||
| 14 | (A) | 1,0 | (F) | 1,0 | (K) | 3,0 |
| 15 | (A) | 1,0 | (H) | 1,0 | (K) | 3,0 |
| 16 | (C) | 1,0 | (F) | 1,0 | (K) | 3,0 |
| 17 | (C) | 1,0 | (H) | 1,0 | (K) | 3,0 |
| 18 | (A) | 1,0 | (N) | 1,0 | (L) | 3,0 |
| 19 | (A) | 1,0 | (O) | 1,0 | (M) | 3,0 |
| 20 | (C) | 1,0 | (N) | 1,0 | (K) | 3,0 |
-6179781
4. példa
A 11. táblázat szerinti hatóanyagokhoz annyi kerozént adunk, hogy az össztérfogat 500 ml legyen. Ebből az oldatból 100 ml-t aeroszol-palackba teszünk, és a szelep rászerelése után, a palackba 100 ml folyékony hajtógázt töltünk, igy aeroszolt kapunk.
Az ábrák magyarázata:
1. ábra. Házilégy esetében a (C)+(K)+(F) keverék pusztító hatását (relatív hatékonyság), illetve a relatív hatékonyság-keverési arány görbét mutatja be.
2. ábra. Dalosszúnyog esetében az (A)+(K)+(F) keverék kábító hatását (relatív hatékonyság), illetve a relatív hatékonyság-keverési arány görbét mutatja be.
3. ábra. Német csótány esetében az (A)+(K)+(F) keverék pusztító hatását (relatív hatékonyság), illetve a relatív hatékonyság-keverési arány görbét mutatja be.
4. ábra. Német csótány esetében a (C)F(K)+(F) keverék csalogató hatását (relatív hatékonyság), illetve a relatív hatékonyság-keverési arány görbét mutatja be.
Az 1—4. ábrákban az (1) görbe az elméleti értéket, a (2) görbe a kísérleti értéket mutatja.
Claims (8)
- Szabadalmi igénypontok1. Rovarölő készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény valamely inért, folyékony vagy szilárd hordozóanyagot célszerűen xilolt vagy kovasavat és adott esetben felületaktív anyagot, valamint hatóanyagként 0,3—50 súly%-ban valamely (I) általános képletű piretroid-vegyület — a képletbenX jelentése (IV) vagy (V) képletű csoport — és valamely (II) általános képletű piretroid-vegyület — a képletben, haY jelentése (VI) képletű csoport, akkorR jelentése metilcsoport vagy klóratom, és haY jelentése (VII) képletű csoport, akkorR jelentése metilcsoport — valamint a (III) képletű piretroid-vegyület keverékét tartalmazza, mimellett az (I) általános képletű vegyület — a képletben X jelentése a fenti — és a (III) képletű vegyület aránya 30 : 70—75 : 25, továbbá e keveréknek a (II) általános képletű vegyülethez — a képletben Y és R jelentése a fenti — viszonyított aránya 90 : 10— 30: 70.
- 2. Az 1. igénypont szerinti rovarölő készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy a készítmény (I) általános képletű hatóanyagként (+)-2-alIil-
- 3-metil-ciklopen-2-en-l-on-4-il-2',2',3',3'-tetrametilciklopropán-kf rboxilátot tartalmaz.I. Az 1. igénypont szerinti rovarölő készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy a készítmény (I) általános képletű hatóanyagként (+)-2-propargil-3-metil-ci klopent-2-en-l-on-4-il-2',2',3 ',3 '-tetrametil-ciklopropán-karboxilátot tartalmaz.
- 4. Az 1. igénypont szerinti rovarölő készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy a készítmény (II) általános képletű hatóanyagként 3-fenoxi-benzil-(+)-c isz,transz-krizantemátot tartalmaz.
- 5. Az 1. igénypont szerinti rovarölő készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy a készítmény (II) általános képletű hatóanyagként 3-fenoxi-benzil-( +)-transz-krizantemátot tartalmaz.
- 6. Az 1. igénypont szerinti rovarölő készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy a készítmény (II) általános képletű hatóanyagként 5-benzil-3-furil-metil-(4-)- cisz,transz-krizantemátot tartalmaz.
- 7. Az 1. igénypont szerinti rovarölő készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy a készítmény (II) általános képletű hatóanyagként 5-benzil-3-furil-metil-(+)-transz-krizantemátot tartalmaz.
- 8. Az 1. igénypont szerinti rovarölő készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy a készítmény (II) általános képletű hatóanyagként 3-fenoxi-benzil-(--)-transz-2',2’-dimetil-3'-(2’,,2-diklór-vinil)-ciklopropán-l'-karboxilátot tartalmaz.6 db rajz
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8885478A JPS5527104A (en) | 1978-07-19 | 1978-07-19 | Pesticidal composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU179781B true HU179781B (en) | 1982-12-28 |
Family
ID=13954565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU79SU1029A HU179781B (en) | 1978-07-19 | 1979-07-18 | Insecticide compositions containing piretroide derivatives |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4271180A (hu) |
| JP (1) | JPS5527104A (hu) |
| AT (1) | AT363729B (hu) |
| AU (1) | AU525254B2 (hu) |
| BG (1) | BG32562A3 (hu) |
| BR (1) | BR7904589A (hu) |
| CA (1) | CA1127965A (hu) |
| CS (1) | CS210696B2 (hu) |
| DE (1) | DE2928241A1 (hu) |
| DK (1) | DK302479A (hu) |
| EG (1) | EG13975A (hu) |
| FR (1) | FR2431257A1 (hu) |
| GB (1) | GB2025771B (hu) |
| GR (1) | GR69640B (hu) |
| HU (1) | HU179781B (hu) |
| IN (1) | IN150384B (hu) |
| IT (1) | IT1117758B (hu) |
| NL (1) | NL7905599A (hu) |
| NZ (1) | NZ191045A (hu) |
| OA (1) | OA06296A (hu) |
| PH (1) | PH16361A (hu) |
| PL (1) | PL116764B1 (hu) |
| PT (1) | PT69935A (hu) |
| RO (1) | RO76715A (hu) |
| TR (1) | TR20118A (hu) |
| ZA (1) | ZA793681B (hu) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU528416B2 (en) * | 1978-05-30 | 1983-04-28 | Wellcome Foundation Limited, The | Pesticidal formulations |
| GB2098480B (en) * | 1981-04-27 | 1984-09-19 | Ici Plc | Insecticidal compositions |
| US4676977A (en) * | 1982-06-28 | 1987-06-30 | Roussel Uclaf | Stabilized pesticidal emulsions |
| JPS60139605A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燻蒸組成物 |
| HU198830B (en) * | 1988-02-05 | 1989-12-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Arthropodicides comprising cypermethrin trans-isomers and tetramethrin |
| JP4488567B2 (ja) * | 1999-12-08 | 2010-06-23 | 大日本除蟲菊株式会社 | 殺虫剤組成物 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS164804B2 (hu) * | 1966-07-20 | 1975-11-28 | ||
| DK116329B (da) * | 1967-07-13 | 1969-12-29 | Sumitomo Chemical Co | Insecticidt middel. |
| US4000266A (en) * | 1968-02-29 | 1976-12-28 | Fmc Corporation | Synergistic combination of insecticides |
| US3911101A (en) * | 1969-11-14 | 1975-10-07 | Sumitomo Chemical Co | Fumigant composition containing a chrysanthemic acid ester |
| JPS4817051B1 (hu) * | 1969-11-19 | 1973-05-26 | ||
| ZA708448B (en) * | 1969-12-24 | 1971-09-29 | Sumitomo Chemical Co | Novel insecticidal compositions |
| FR2077677B1 (hu) * | 1970-02-04 | 1973-05-25 | Roussel Uclaf | |
| JPS50895B2 (hu) * | 1972-05-31 | 1975-01-13 | ||
| JPS5516402B2 (hu) * | 1972-09-29 | 1980-05-01 | ||
| JPS5851921B2 (ja) * | 1973-10-15 | 1983-11-19 | 住友化学工業株式会社 | ソツコウセイサツチユウ サツダニソセイブツ |
| JPS5710842B2 (hu) * | 1973-10-18 | 1982-03-01 | ||
| JPS5077529A (hu) * | 1973-11-16 | 1975-06-24 | ||
| JPS5941969B2 (ja) * | 1974-09-09 | 1984-10-11 | 住友化学工業株式会社 | 速効性殺虫、殺ダニ組成物 |
| FR2341307A1 (fr) * | 1976-02-19 | 1977-09-16 | Roussel Uclaf | Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
-
1978
- 1978-07-19 JP JP8885478A patent/JPS5527104A/ja active Granted
-
1979
- 1979-07-12 DE DE19792928241 patent/DE2928241A1/de not_active Withdrawn
- 1979-07-13 CS CS794938A patent/CS210696B2/cs unknown
- 1979-07-16 EG EG429/79A patent/EG13975A/xx active
- 1979-07-16 OA OA56850A patent/OA06296A/xx unknown
- 1979-07-17 AU AU48999/79A patent/AU525254B2/en not_active Ceased
- 1979-07-17 IN IN736/CAL/79A patent/IN150384B/en unknown
- 1979-07-17 US US06/058,159 patent/US4271180A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-17 FR FR7918434A patent/FR2431257A1/fr active Granted
- 1979-07-17 PH PH22789A patent/PH16361A/en unknown
- 1979-07-17 BG BG044361A patent/BG32562A3/xx unknown
- 1979-07-18 RO RO7998195A patent/RO76715A/ro unknown
- 1979-07-18 HU HU79SU1029A patent/HU179781B/hu unknown
- 1979-07-18 NZ NZ191045A patent/NZ191045A/xx unknown
- 1979-07-18 GR GR59627A patent/GR69640B/el unknown
- 1979-07-18 IT IT49801/79A patent/IT1117758B/it active
- 1979-07-18 NL NL7905599A patent/NL7905599A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-07-18 TR TR20118A patent/TR20118A/xx unknown
- 1979-07-18 BR BR7904589A patent/BR7904589A/pt unknown
- 1979-07-18 GB GB7925064A patent/GB2025771B/en not_active Expired
- 1979-07-18 PT PT69935A patent/PT69935A/pt unknown
- 1979-07-18 DK DK302479A patent/DK302479A/da unknown
- 1979-07-18 PL PL1979217194A patent/PL116764B1/pl unknown
- 1979-07-18 AT AT0496979A patent/AT363729B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-19 CA CA332,141A patent/CA1127965A/en not_active Expired
- 1979-07-19 ZA ZA00793681A patent/ZA793681B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4899979A (en) | 1980-01-24 |
| IT1117758B (it) | 1986-02-24 |
| CS210696B2 (en) | 1982-01-29 |
| GR69640B (hu) | 1982-07-06 |
| JPS5527104A (en) | 1980-02-27 |
| IN150384B (hu) | 1982-09-25 |
| DK302479A (da) | 1980-01-20 |
| CA1127965A (en) | 1982-07-20 |
| PT69935A (en) | 1979-08-01 |
| EG13975A (en) | 1984-06-30 |
| RO76715A (ro) | 1981-05-30 |
| JPS6328882B2 (hu) | 1988-06-10 |
| GB2025771B (en) | 1982-07-14 |
| BG32562A3 (en) | 1982-08-16 |
| IT7949801A0 (it) | 1979-07-18 |
| DE2928241A1 (de) | 1980-01-31 |
| NZ191045A (en) | 1982-03-23 |
| PL217194A1 (hu) | 1980-03-24 |
| FR2431257A1 (fr) | 1980-02-15 |
| FR2431257B1 (hu) | 1983-07-22 |
| ZA793681B (en) | 1980-07-30 |
| PL116764B1 (en) | 1981-06-30 |
| BR7904589A (pt) | 1980-04-08 |
| TR20118A (tr) | 1980-08-07 |
| NL7905599A (nl) | 1980-01-22 |
| AT363729B (de) | 1981-08-25 |
| US4271180A (en) | 1981-06-02 |
| GB2025771A (en) | 1980-01-30 |
| AU525254B2 (en) | 1982-10-28 |
| OA06296A (fr) | 1981-06-30 |
| PH16361A (en) | 1983-09-08 |
| ATA496979A (de) | 1981-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2035862C1 (ru) | Инсектицидная эмульсия | |
| PL99484B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
| US3906089A (en) | Synergistic chrysanthemate insecticides | |
| US3723615A (en) | Fumigant insecticidal mixtures of d-chrysanthemates | |
| FI97017C (fi) | Synergistinen artropodisidaalinen koostumus | |
| EP0005826A1 (en) | Synergistic pyrethroid formulations and their preparation | |
| HU179781B (en) | Insecticide compositions containing piretroide derivatives | |
| HU184676B (en) | Pesticide preparation containing organic phosphorus compound and pyretroide derivative | |
| EP0148625A1 (en) | Fumigating composition | |
| US3702891A (en) | Insecticidal composition comprising a synergistic mixture of 5 - benzyl - 3-furylmethyl d - trans-chrysanthemate and n-(3,4,5,6 - tetrahydrophthalimido)-methyl d-trans-chrysanthemate | |
| JPS60163805A (ja) | 屋内ダニ防除用液剤ならびにエアゾール剤 | |
| EP0064803B1 (en) | Insecticidal compositions | |
| GB2151926A (en) | Pesticidal composition containing pyrethroids | |
| CN1044307C (zh) | 杀虫组合物 | |
| FR2500265A1 (fr) | Compositions pesticides contenant un melange synergique de 1r, cis 2,2-dimethyl 3(2,2-dihalovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (s) a-cyano 3-phenoxybenzyle et d'autres composes pyrethrinoides | |
| SHINJO et al. | A study on the insecticidal activity of d-tetramethrin | |
| JP4182239B2 (ja) | 殺虫性組成物および殺虫性エアゾール剤 | |
| YAMAGUCHI et al. | Insecticidal activity of a new synthetic pyrethroid" terallethrin" | |
| JP2855736B2 (ja) | 殺虫水性エアゾール剤 | |
| WO2024201512A1 (en) | Renofluthrin indoor space spray composition | |
| JP2501240B2 (ja) | モグラ駆除剤 | |
| CN119768056A (zh) | 氯氟醚菊酯杀虫组合物 | |
| JPS6147404A (ja) | 噴霧用害虫駆除組成物 | |
| JPH03133904A (ja) | 害虫忌避剤 | |
| SU488376A3 (ru) | Инсектицид |