FR3152808A1 - Composition bicomposante - Google Patents
Composition bicomposante Download PDFInfo
- Publication number
- FR3152808A1 FR3152808A1 FR2309524A FR2309524A FR3152808A1 FR 3152808 A1 FR3152808 A1 FR 3152808A1 FR 2309524 A FR2309524 A FR 2309524A FR 2309524 A FR2309524 A FR 2309524A FR 3152808 A1 FR3152808 A1 FR 3152808A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- component
- polyol
- weight
- filler
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 151
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 124
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 113
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims abstract description 47
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 33
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims abstract description 8
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 42
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 37
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 33
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 28
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 28
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 claims description 16
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 13
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 8
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 39
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 33
- -1 polyoxypropylene Polymers 0.000 description 28
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 27
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 26
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 20
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 20
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 19
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 15
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 15
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 13
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 13
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 12
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 12
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 8
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 8
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 8
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 8
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 7
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 6
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 6
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 6
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 6
- QPIWJVQXEMCELO-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxymethoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COCOCC(CC)CCCC QPIWJVQXEMCELO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- PKPOVTYZGGYDIJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCC PKPOVTYZGGYDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-VBJOUPRGSA-N triricinolein Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/C[C@H](O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/C[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-VBJOUPRGSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQYCVIGMGPFQQS-UHFFFAOYSA-N [3-pentanoyloxy-2,2-bis(pentanoyloxymethyl)propyl] pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCC)(COC(=O)CCCC)COC(=O)CCCC ZQYCVIGMGPFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 4
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 3
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanato-2-methylcyclohexane Chemical compound CC1C(N=C=O)CCCC1N=C=O OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 2
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHSZVIPKVOEXNX-UHFFFAOYSA-N 1,9-diisocyanatononane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCN=C=O GHSZVIPKVOEXNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTCWVYFQGYOYJO-UHFFFAOYSA-N 1-o-methyl 10-o-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 OTCWVYFQGYOYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(N=C=O)CC1N=C=O VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKWFNIIIXNTDO-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanato-5-methyl-2-(trifluoromethyl)furan Chemical compound CC1=CC(N=C=O)=C(C(F)(F)F)O1 WTKWFNIIIXNTDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N Polypropylene glycol (m w 1,200-3,000) Chemical compound CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTYUOIVEVPTXFX-UHFFFAOYSA-N bis(2-propylheptyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCC(CCC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CCC)CCCCC MTYUOIVEVPTXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 150000005829 chemical entities Chemical class 0.000 description 2
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N n-Dodecanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYNVIVRXHYGNRT-UHFFFAOYSA-N octane-3,5-diol Chemical compound CCCC(O)CC(O)CC WYNVIVRXHYGNRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYDMEZZKAWHQFP-UHFFFAOYSA-N 1,1,6-trichloro-3-methylhex-1-ene Chemical compound ClC(Cl)=CC(C)CCCCl WYDMEZZKAWHQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC(C)=C(C)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- KIJDMKUPUUYDLN-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(C)(C)CN KIJDMKUPUUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJAWGGOCYUPCPS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylpropan-2-yl)-n-[4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 UJAWGGOCYUPCPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical group NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)C1 OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCC(C)C HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009435 building construction Methods 0.000 description 1
- QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diamine Chemical compound CCCC(N)N QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4] JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N hexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CCCO QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N phenyl pentadecane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000004626 scanning electron microscopy Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical group 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4063—Mixtures of compounds of group C08G18/62 with other macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6204—Polymers of olefins
- C08G18/6208—Hydrogenated polymers of conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/6505—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6511—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J127/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J127/02—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09J127/04—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C09J127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
- C08K2003/265—Calcium, strontium or barium carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
- C08K5/053—Polyhydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
- C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
L’invention concerne une composition bicomposante comprenant :
un composant A comprenant :au moins un polyisocyanate ; etun composant B comprenant :au moins un polyol ;
le composant A et/ou le composant B comprenant en outre au moins une charge de polychlorure de vinyle (PVC), ladite charge ayant une viscosité à un gradient de vitesse de 5 s-1 supérieure ou égale à 10 Pa.s, la viscosité étant mesurée à 23°C pour un mélange diisononyl phtalate (DINP) / charge, dont le ratio en poids est égal à 0,6, après 2h de vieillissement à 23°C.
L’invention concerne également l’utilisation de la composition bicomposante selon l’invention.
En outre, l’invention concerne un procédé d'assemblage de substrats mettant en œuvre la composition bicomposante selon l’invention.
Enfin, l’invention concerne un article comprenant la composition bicomposante selon l’invention.
Figure pour l’abrégé : néant
Description
La présente invention concerne une composition bicomposante et son utilisation, un procédé d'assemblage de substrats et un article.
Les compositions bicomposantes de type polyuréthane sont largement utilisées comme adhésifs pour la fabrication d'assemblages divers. Ces compositions bicomposantes comprennent :
- un composant –NCO comprenant des entités chimiques porteuses de groupements isocyanates (c'est-à-dire –NCO), et
- un composant –OH comprenant des entités chimiques porteuses de groupements hydroxyles (c'est-à-dire –OH).
Après mélange de ces deux composants, les groupements isocyanates du composant –NCO réagissent avec les groupements hydroxyles du composant –OH, selon une réaction dite de réticulation, pour former un polyuréthane qui se présente sous la forme d'un réseau tridimensionnel comprenant des groupements uréthane (ou carbamates), assurant la cohésion de l'adhésif entre les substrats de l'assemblage.
Certaines applications, comme les assemblages destinés à la fabrication de moyens de transport, nécessitent de diminuer le poids du produit fini. En effet, plus un moyen de transport sera léger, plus sa consommation énergétique sera faible.
Il existe donc un besoin en composition bicomposante qui soit plus légère.
Toutefois, cet allègement ne doit pas nuire aux propriétés mécaniques de la composition.
En outre, lorsque la température ambiante augmente significativement (par exemple, en été ou durant le transport ou le stockage), il est important que la composition conserve de bonnes propriétés mécaniques.
La présente invention vise donc à fournir une composition bicomposante plus légère, tout en conservant ou améliorant ses propriétés mécaniques, notamment de résistance à la traction et/ou de module de Young, en particulier à des températures ambiantes élevées (par exemple 40°C).
La présente invention concerne une composition bicomposante comprenant :
- un composant A comprenant :
- au moins un polyisocyanate ; et
- un composant B comprenant :
- au moins un polyol ;
le composant A et/ou le composant B comprenant en outre au moins une charge de polychlorure de vinyle (PVC), ladite charge ayant une viscosité à un gradient de vitesse de 5 s-1supérieure ou égale à 10 Pa.s, la viscosité étant mesurée à 23°C pour un mélange diisononyl phtalate (DINP) / charge, dont le ratio en poids est égal à 0,6, après 2h de vieillissement à 23°C.
L’invention concerne également l’utilisation de la composition bicomposante selon l’invention comme adhésif.
En outre, l’invention concerne un procédé d'assemblage de substrats comprenant :
- l’enduction, sur au moins une surface des substrats à assembler, de la composition bicomposante selon l’invention, puis
- la mise en contact des substrats.
Enfin, l’invention concerne un article comprenant la composition bicomposante selon l’invention, ladite composition liant au moins deux substrats dudit article.
De façon surprenante, il a été trouvé que la composition bicomposante selon l’invention était non seulement plus légère qu’une composition bicomposante comprenant principalement du carbonate de calcium broyé comme charge, mais avait également des propriétés mécaniques améliorées, notamment en termes de résistance à la traction et/ou de module de Young, en particulier à 40°C.
Par « polyisocyanate », on entend un composé comprenant au moins deux groupements isocyanate (–NCO), de préférence exactement deux groupements isocyanate (c’est-à-dire un diisocyanate). Le polyisocyanate du composant A ne comprend pas de groupement hydroxyle (–OH), ni amine primaire (–NH2), ni sulfhydryle (–SH).
Le polyisocyanate peut être un polyuréthane polyisocyanate et/ou un polyisocyanate n’étant pas un polyuréthane (c’est-à-dire ne comprenant pas de groupements carbamate), de préférence un polyuréthane polyisocyanate.
A titre d’exemple de polyisocyanate n’étant pas un polyuréthane, on peut citer le 1,2-éthylène diisocyanate, le 1,3-propylène diisocyanate, le 1,4-butylène diisocyanate, le 1,5-pentaméthylène diisocyanate, le 1,6-hexaméthylène diisocyanate, le 1,8-diisocyanatooctane, le 1,9-diisocyanatononane, l’isophorone diisocyanate, le 2,4-diisocyanato-1-methylcyclohexane, le 1,3-diisocyanato-2-methylcyclohexane, le 1,2- et/ou le 1,4-cyclohexylene diisocyanate, le 4,4’- et/ou le 2,4’-dicyclohexylméthane diisocyanate, le 2,4- et/ou le 2,6-toluène diisocyanate, le 4,4’- et/ou le 2,4’-diphénylméthane diisocyanate, le m-xylylène diisocyanate, le m-xylylène hydrogéné diisocyanate et/ou le tétraméthylxylène diisocyanate, de préférence le 2,4- et/ou le 2,6-toluène diisocyanate, le 4,4’- et/ou le 2,4’-diphénylméthane diisocyanate, le m-xylylène diisocyanate, et/ou le tétraméthylxylène diisocyanate, en particulier le 4,4’- et/ou le 2,4’-diphénylméthane diisocyanate.
Le polyuréthane polyisocyanate peut être le produit de réaction d’au moins un polyisocyanate n’étant pas un polyuréthane (par exemple tel que décrit ci-avant, en particulier le 4,4’- et/ou le 2,4’-diphénylméthane diisocyanate) avec au moins un polymère polyol, notamment un polymère diol.
Le polymère polyol peut être un polyuréthane polyol, un polyéther polyol et/ou un polyester polyol, de préférence un polyéther polyol.
Par « polyéther polyol », on entend un polymère comprenant au moins deux groupements hydroxyle (–OH) et au moins deux groupements éther.
A titre d’exemple de polyéther polyol, on peut citer les polyoxyakylènes polyol dont le motif alkylène, linéaire ou ramifié, comprend 1 à 6 atomes de carbone, en particulier le polyoxypropylène polyol et/ou le polyoxyéthylène polyol, notamment sous forme diol.
Par « polyester polyol », on entend un polymère comprenant au moins deux groupements hydroxyle (–OH) et au moins deux groupements ester.
Le polyester polyol peut être obtenu par réaction d’au moins un polyol avec au moins un acide polycarboxylique ou un de ses dérivés formant ester (comme un anhydride ou un halogénure d’acyle). Le polyester polyol peut par exemple être obtenu par réaction :
- d’au moins un polyol choisi parmi l’éthylène glycol, le diéthylène glycol, le triéthylène glycol, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le dipropylène glycol, le 1,2-butanediol, le 1,3-butanediol, le 1,4-butanediol, le 1,6-hexanediol, le néopentylglycol, le bisphénol A, le 1,4-cyclohexanediol, le 1,4-cyclohexanediméthanol et leurs mélanges, avec
- au moins un acide polycarboxylique choisi parmi l’acide succinique, l’acide glutarique, l’acide adipique, l’acide pimélique, l’acide subérique, l’acide azélaïque, l’acide sébacique, l’acide 1,12-dodécanedioïque, l’acide fumarique, l’acide maléique, l’acide cyclohexanedicarboxylique, l’acide isophtalique, l’acide phtalique, l’acide téréphtalique, un de leurs dérivés formant ester, et leurs mélanges.
Par « polyuréthane polyol », on entend un polymère comprenant au moins deux groupements hydroxyle (–OH) et au moins deux groupements carbamate.
Le polyuréthane polyol peut être le produit de réaction d’au moins un polyisocyanate n’étant pas un polyuréthane (par exemple tel que décrit ci-avant, en particulier le 4,4’- et/ou le 2,4’-diphénylméthane diisocyanate) avec au moins un polyéther polyol et/ou au moins un polyester polyol, de préférence au moins un polyéther polyol.
Le polyéther polyol et le polyester polyol sont de préférence tels que décrits ci-avant.
Selon un mode de réalisation, le polyuréthane polyisocyanate est le produit de réaction de 4,4’- et/ou de 2,4’-diphénylméthane diisocyanate avec un polyéther polyol, notamment un polyéther diol.
La teneur en polyisocyanate(s) dans le composant A peut être comprise entre 50 % et 100 % en poids par rapport au poids total du composant A, de préférence entre 60 % et 95 % en poids, plus préférentiellement entre 70 % et 90 % en poids.
Dans le cadre de l’invention, les gammes de valeurs s’entendent bornes incluses. Par exemple, la gamme « comprise entre 0% et 25% » inclus notamment les valeurs 0% et 25%.
Par « polyol », on entend on entend un composé comprenant au moins deux groupements hydroxyle (–OH). Le polyol du composant B ne comprend pas de groupement isocyanate (–NCO).
Le au moins un polyol peut comprendre un polymère polyol et/ou un polyol de faible masse molaire, de préférence comprend un polymère polyol et un polyol de faible masse molaire. En particulier, le au moins un polyol comprend deux polymères polyols et un polyol de faible masse molaire (il n’est pas exclu que le au moins un polyol comprenne plus de deux polymères polyols et/ou plus d’un polyol de faible masse molaire). Selon un mode de réalisation, le au moins un polyol est constitué de deux polymères polyols et d’un polyol de faible masse molaire.
Le polymère polyol peut être un polyéther polyol, un polyester polyol, un polyuréthane polyol et/ou un polyène polyol, de préférence un polyuréthane polyol et/ou un polyène polyol, plus préférentiellement un polyuréthane polyol et un polyène polyol.
Le polymère polyol peut avoir une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 300 g/mol et 12500 g/mol, de préférence entre 500 g/mol et 8000 g/mol.
- Polyéther polyol
A titre d’exemple de polyéther polyol, on peut citer les polyoxyakylènes polyol dont le motif alkylène, linéaire ou ramifié, comprend 1 à 6 atomes de carbone, en particulier le polyoxypropylène polyol et/ou le polyoxyéthylène polyol.
- Polyester polyol
Le polyester polyol peut être obtenu par réaction d’au moins un polyol avec au moins un acide polycarboxylique ou un de ses dérivés formant ester (comme un anhydride ou un halogénure d’acyle). Le polyester polyol peut par exemple être obtenu par réaction :
- d’au moins un polyol choisi parmi l’éthylène glycol, le diéthylène glycol, le triéthylène glycol, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le dipropylène glycol, le 1,2-butanediol, le 1,3-butanediol, le 1,4-butanediol, le 1,6-hexanediol, le néopentylglycol, le bisphénol A, le 1,4-cyclohexanediol, le 1,4-cyclohexanediméthanol et leurs mélanges, avec
- au moins un acide polycarboxylique choisi parmi l’acide succinique, l’acide glutarique, l’acide adipique, l’acide pimélique, l’acide subérique, l’acide azélaïque, l’acide sébacique, l’acide 1,12-dodécanedioïque, l’acide fumarique, l’acide maléique, l’acide cyclohexanedicarboxylique, l’acide isophtalique, l’acide phtalique, l’acide téréphtalique, un de leurs dérivés formant ester, et leurs mélanges.
- Polyuréthane polyol
Le polyuréthane polyol peut être le produit de réaction d’au moins un polyisocyanate avec au moins un polymère polyol, notamment un polymère triol.
Ledit polyisocyanate peut être le 1,2-éthylène diisocyanate, le 1,3-propylène diisocyanate, le 1,4-butylène diisocyanate, le 1,5-pentaméthylène diisocyanate, le 1,6-hexaméthylène diisocyanate, le 1,8-diisocyanatooctane, le 1,9-diisocyanatononane, l’isophorone diisocyanate, le 2,4-diisocyanato-1-methylcyclohexane, le 1,3-diisocyanato-2-methylcyclohexane, le 1,2- et/ou le 1,4-cyclohexylene diisocyanate, le 4,4’- et/ou le 2,4’-dicyclohexylméthane diisocyanate, le 2,4- et/ou le 2,6-toluène diisocyanate, le 4,4’- et/ou le 2,4’-diphénylméthane diisocyanate, le m-xylylène diisocyanate, le m-xylylène hydrogéné diisocyanate et/ou le tétraméthylxylène diisocyanate, de préférence le 2,4- et/ou le 2,6-toluène diisocyanate, le 4,4’- et/ou le 2,4’-diphénylméthane diisocyanate, le m-xylylène diisocyanate, et/ou le tétraméthylxylène diisocyanate, en particulier le 4,4’- et/ou le 2,4’-diphénylméthane diisocyanate.
Le polymère polyol peut être un polyéther polyol et/ou un polyester polyol, de préférence un polyéther polyol.
Le polyéther polyol peut être tel que décrit ci-avant, en particulier le polyoxypropylène polyol et/ou le polyoxyéthylène polyol, notamment sous forme triol.
Le polyester polyol peut être tel que décrit ci-avant.
De préférence, au moins un allongeur de chaîne est mis en œuvre lors de la réaction de synthèse du polyuréthane polyol (le polyuréthane polyol est ainsi le produit de réaction d’au moins un polyisocyanate avec au moins un polymère polyol et au moins un allongeur de chaîne).
L’allongeur de chaîne peut être un polyol (n’étant pas un polymère) et/ou une polyamine, de préférence un polyol, notamment un triol.
A titre d’exemple de polyol comme allongeur de chaîne, on peut citer l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le propylène glycol, le dipropylène glycol, le 1,4-butanediol, le 1,6-hexanediol, le 1,3-butanediol, le 1,5-pentanediol, le néopentylglycol, le 1,4-cyclohexanediméthanol, le 2,2-bis[4-(2-hydroxyéthoxy)phénylpropane, l'heptanediol, le nonanediol, le dodécanediol, le 1,2,3-propanetriol, le triméthyloléthane, le triméthylolpropane, le 1,2,6-hexanetriol et/ou le triglycéride d’acide ricinoléique (pouvant être mis en œuvre sous forme d’huile de ricin), de préférence , le 1,2,3-propanetriol, le triméthyloléthane, le triméthylolpropane, le 1,2,6-hexanetriol et/ou le triglycéride d’acide ricinoléique, en particulier le triglycéride d’acide ricinoléique. Lorsque le triglycéride d’acide ricinoléique est utilisé comme allongeur de chaîne, il est avantageusement mis en œuvre sous forme d’huile de ricin.
A titre d’exemple de polyamine comme allongeur de chaîne, on peut citer l'éthylènediamine, la butanediamine, l'hexaméthylènediamine et/ou une ou plusieurs polyétheramines comprenant au moins deux groupements amine primaires et un ou plusieurs motifs divalents éthoxy (–OCH2CH2–), propoxy (–OCH2CH(CH3)–) et/ou butoxy (–OCH2CH(CH2CH3)–) (par exemple commercialisé sous le nom « Jeffamine serie D », « Jeffamine serie SD », « Jeffamine serie ED » et « Jeffamine serie T » par la société HUNTSMAN).
Selon un mode de réalisation, le polyuréthane polyol est le produit de réaction de 4,4’- et/ou de 2,4’-diphénylméthane diisocyanate avec un polyéther polyol, notamment un polyéther triol, de préférence avec un allongeur de chaîne, notamment le triglycéride d’acide ricinoléique (pouvant être mis en œuvre sous forme d’huile de ricin).
- Polyène polyol
Par « polyène polyol », on entend un polymère comprenant au moins deux groupements hydroxyle (–OH) et au moins deux doubles liaisons carbone-carbone dans sa chaîne principale.
A titre d’exemple de polyène polyol, on peut citer des homopolymères comme le polyisoprène, le polybutadiène, le polypentadiène et/ou le polychloroprene, et/ou des copolymères comme le copolymère isobutène isoprène, le copolymère nitrile butadiène et/ou le copolymère butadiène isoprène.
De préférence, le polyène polyol est le polyisoprène, le polybutadiène, et/ou le copolymère butadiène isoprène, en particulier le polybutadiène.
Avantageusement, le polybutadiène est liquide à 23°C et à pression atmosphérique (notamment 101325 Pa).
Lorsque le composant B comprend un polymère polyol, sa teneur totale en polymère(s) polyol peut être comprise entre 5 % et 80 % en poids par rapport au poids total du composant B, de préférence entre 5 % et 40 % en poids, plus préférentiellement entre 10 % et 30 % en poids.
Lorsque le composant B comprend un polyuréthane polyol et un polyène polyol, le ratio massique (polyuréthane polyol / polyène polyol) peut être compris entre 1 et 5, de préférence entre 2 et 4, par exemple égal à 3.
Par « polyol de faible masse molaire », on entend un polyol différent du polymère polyol décrit ci-avant, et ayant une masse molaire inférieure à 300 g/mol. En particulier, le polyol de faible masse molaire ne comprend pas plus de deux motifs répétitifs.
De préférence, le polyol de faible masse molaire comprend 2 ou 3 groupements hydroxyle, plus préférentiellement 2.
Avantageusement, le polyol de faible masse molaire a une masse molaire comprise entre 50 g/mol et 250 g/mol, de préférence entre 60 g/mol et 200 g/mol, plus préférentiellement entre 80 g/mol et 200 g/mol.
Le polyol de faible masse molaire peut être choisi parmi le 1,4-butanediol, l’éthylène glycol, le diéthylène glycol, un hexanediol (comme le 1,6-hexanediol, le 1,5-hexanediol, le 1,4-hexanediol, le 1,3-hexanediol, le 1,2-hexanediol, ainsi que leurs dérivés substitués par un plusieurs ou groupements alkyle, de préférence éthyle ou méthyle, comme le 2-(m)éthyl-1,3-hexanediol), le 1,2,3-propanetriol, le triméthyloléthane, le triméthylolpropane, le 1,2,6-hexanetriol, la triéthanolamine, la diéthanolamine, et leurs mélanges.
Avantageusement, le polyol de faible masse molaire est choisi parmi le 1,4-butanediol, l’éthylène glycol, le diéthylène glycol, un hexanediol, et leurs mélanges, de préférence un hexanediol, en particulier le 2-(m)éthyl-1,3-hexanediol.
Lorsque le composant B comprend un polyol de faible masse molaire, sa teneur en polyol(s) de faible masse molaire peut être comprise entre 3 % et 75 % en poids par rapport au poids total du composant B, de préférence entre 5 % et 35 % en poids, plus préférentiellement entre 7 % et 25 % en poids.
La teneur en polyol(s) dans le composant B peut être comprise entre 5 % et 90 % en poids par rapport au poids total du composant B, de préférence entre 15 % et 55 % en poids, plus préférentiellement entre 25 % et 45 % en poids.
Lorsque le composant B comprend un polymère polyol et un polyol de faible masse molaire, le ratio massique (polymère(s) polyol / polyol(s) de faible masse molaire) peut être compris entre 0,3 et 5, de préférence entre 0,5 et 2, par exemple entre 1,0 et 2,0.
La charge de PVC peut être un homopolymère et/ou un copolymère de PVC, de préférence un homopolymère de PVC.
A titre d’exemples de copolymères de PVC, on peut citer les copolymères obtenus par polymérisation du chlorure de vinyle avec un ou plusieurs monomères choisis parmi l'acrylonitrile, l'éthylène, le propylène, le chlorure de vinylidène et/ou l'acétate de vinyle, notamment l'acétate de vinyle.
La charge de PVC a une viscosité à un gradient de vitesse de 5 s-1supérieure ou égale à 10 Pa.s, de préférence supérieure ou égale à 12 Pa.s, plus préférentiellement supérieure ou égale à 15 Pa.s. Par exemple, la charge de PVC a une viscosité à un gradient de vitesse de 5 s-1comprise entre 10 Pa.s et 70 Pa.s, de préférence entre 12 Pa.s et 40 Pa.s, plus préférentiellement entre 15 Pa.s et 20 Pa.s.
La viscosité à un gradient de vitesse de 5 s-1est mesurée à 23°C pour un mélange DINP / charge après 2h de vieillissement à 23°C, le ratio en poids DINP / charge étant égal à 0,6. En particulier, la viscosité peut être mesurée selon la norme ISO 3219:1993.
La viscosité à un gradient de vitesse de 5 s-1est généralement équivalente à une viscosité Brookfield à 20 rpm (tours par minute).
La taille des particules de la charge PVC peut varier entre 0,05 µm et 0,8 µm, de préférence entre 0,1 µm et 0,5 µm. La taille des particules peut être mesurée par microscopie électronique, notamment à balayage.
La charge de PVC peut être obtenue par un procédé de polymérisation en émulsion, qui est bien connu de l’homme du métier. En particulier, un tel procédé implique généralement l’introduction du monomère de chlorure de vinyle (et d’autres autres monomères éventuels) dans une phase aqueuse comprenant un amorceur radicalaire hydrosoluble, un ou plusieurs tensioactifs ainsi que additifs éventuels (par exemple, agent(s) de transfert de chaîne, antioxydant(s), etc.), puis sa polymérisation en chauffant le milieu réactionnel (par exemple entre 40°C et 80°C), et enfin la récupération du PVC obtenu. Différents amorceurs radicalaires hydrosolubles peuvent être utilisés comme les hydroperoxydes, les composés azoïques hydrosolubles, les oxydants minéraux (persulfates, perchlorates, percarbonates, eau oxygénée,…), etc. Le procédé de polymérisation en émulsion permet avantageusement d’obtenir des particules de taille homogène.
En revanche, la charge PVC n’est pas sous la forme d’un plastisol, c’est-à-dire du PVC ayant « fusionné » avec un plastifiant (notamment de la famille des phtalates) pour donner un matériau homogène. Un plastisol est généralement obtenu en chauffant une charge PVC en suspension dans un plastifiant par paliers jusqu’à une température supérieure à 60°C. En chauffant, le plastifiant pénètre les particules de PVC de la surface vers le cœur, jusqu'à ce que les particules deviennent indiscernables : des chaînes de molécules de PVC et de plastifiant sont réparties de manière homogène et un matériau monophasique est obtenu. Ce matériau durcit après avoir été chauffé à une température supérieure à 130°C.
La teneur en charge(s) PVC dans la composition bicomposante peut être comprise entre 15 % et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante, de préférence entre 17 % et 25 % en poids.
La charge PVC peut être présente dans le composant A et/ou le composant B, de préférence dans le composant B.
Lorsque la charge PVC est dans le composant B uniquement, sa teneur peut être comprise entre 20 % et 60 % en poids par rapport au poids total du composant B, de préférence entre 30 % et 50 % en poids.
La composition bicomposante selon l’invention peut comprendre en outre au moins un agent de rhéologie dans le composant A et/ou le composant B, de préférence dans les composants A et B.
L’agent de rhéologie est de préférence un agent thixotropique. Un agent thixotropique influe généralement la thixotropie d’une composition. La thixotropie est la propriété de certaines compositions à devenir moins visqueuses quand une force constante (par exemple, cisaillement à contrainte constante) est appliquée et, après arrêt de la sollicitation, la viscosité revient à son état initial après un laps de temps approprié. Plus la force est élevée, plus la viscosité diminue.
En particulier, l’agent thixotropique peut être choisi parmi :
- les plastisols de PVC, correspondant à une suspension de PVC dans un agent plastifiant miscible avec le PVC, obtenue in situ par chauffage à des températures allant de 60°C à 80°C. Ces plastisols peuvent être ceux décrits notamment dans l’ouvrage « Polyurethane Sealants », Robert M. Evans, ISBN 087762-998-6 ;
- la silice pyrogénée ;
- les suspensions dans un plastifiant de bis-urée issue de la réaction d’un diisocyanate avec une amine aliphatique primaire ;
- les cires dérivées d’huile de ricin, telle que THIXCIN® R disponible chez ELEMENTIS ;
- les cires d’amides, de préférence micronisées, telles que le CRAYVALLAC®SLX, le CRAYVALLAC®SLW ou le CRAYVALLAC®SUPER commercialisés par Arkema, ou bien le THIXATROL®AS8053 ou le THIXATROL®MAX qui sont disponibles chez ELEMENTIS, ou encore le RHEOBYK 7503 commercialisé par BYK ; et
- leurs mélanges.
De préférence, l’agent thixotropique est choisi parmi les cires d’amides, les suspensions dans un plastifiant de bis-urée issue de la réaction d’un diisocyanate avec une amine aliphatique primaire, et leurs mélanges.
Avantageusement, le composant A comprend une suspension dans un plastifiant de bis-urée issue de la réaction d’un diisocyanate avec une amine aliphatique primaire.
Avantageusement, le composant B comprend une cire d’amide.
Selon un mode de réalisation, le composant A comprend une suspension dans un plastifiant de bis-urée issue de la réaction d’un diisocyanate avec une amine aliphatique primaire et le composant B comprend une cire d’amide.
La suspension de bis-urée dans un plastifiant peut notamment comprendre :
- de 1 % à 40 % en poids d’une bis-urée obtenue par réaction d'une amine aliphatique primaire avec un diisocyanate de masse molaire inférieure à 500 g/mol, par rapport au poids total de ladite suspension, et
- de 60 % à 99% en poids d’un plastifiant choisi parmi les alkylphtalates, le tétravalérate de pentaérythritol, les esters d'acide alkylsulphonique et de phénol, le diisononyl-1,2-cyclohexane dicarboxylate, le 3,3′-[méthylènebis(oxyméthylène)]bis[heptane], le dioctyl carbonate et leurs mélanges, par rapport au poids total de ladite suspension,
ladite suspension étant une suspension de particules solides de bis-urée dans une phase continue de plastifiant.
Avantageusement, la bis-urée est obtenue par réaction d'une n-alkylamine comprenant de 1 à 22 atomes de carbone, de préférence la n-butylamine, avec un diisocyanate de formule NCO-R6-NCO, dans laquelle R6est choisi parmi l'un des radicaux divalents suivants dont les formules ci-dessous font apparaître les 2 valences libres :
- i) le radical divalent dérivé de l'isophorone :
,
,
- ii) le radical divalent 4,4'-méthylène-bis(cyclohexyle) :
,
,
- iii) le radical divalent dérivé du 2,4-diisocyanate de toluène (ou 2,4-TDI) ou du 2,6-diisocyanate de toluène (ou 2,6-TDI) de formules respectives :
et
,
et
,
- iv) le radical divalent dérivé du 4,2'-diisocyanate de diphénylméthylène (ou 4,2'-MDI) ou du 4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène (ou 4,4'-MDI), de formules respectives :
et
,
et
,
- v) le radical hexaméthylène : –(CH2)6–,
- vi) le radical m-xylylène :
, et
, et
- vii) le radical hexahydro-m-xylylène :
.
.
De préférence, R6est le radical divalent dérivé 4,2'-MDI ou du 4,4'-MDI, plus préférentiellement du 4,4'-MDI.
Selon un mode de réalisation préféré, la bis-urée est obtenue par réaction de n-butylamine avec un diisocyanate de formule NCO-R6-NCO, dans laquelle R6est le radical divalent dérivé 4,2'-MDI ou du 4,4'-MDI, de préférence du 4,4'-MDI.
Comme indiqué ci-avant pour ce mode de réalisation, le plastifiant mis en œuvre dans la suspension de bis-urée est choisi parmi les alkylphtalates, le tétravalérate de pentaérythritol, les esters d'acide alkylsulphonique et de phénol, le diisononyl-1,2-cyclohexane dicarboxylate, le 3,3′-[méthylènebis(oxyméthylène)]bis[heptane], le dioctyl carbonate et leurs mélanges.
Les alkylphtalates sont de préférence formés par le groupe constitué du diisodécyl phtalate (DIDP), du di(2-propylheptyl) phthalate et leurs mélanges.
Avantageusement, le plastifiant est choisi parmi les alkylphtalates, de préférence parmi le diisodécyl phtalate, le di(2-propylheptyl) phthalate et leurs mélanges, plus préférentiellement est le diisodécyl phtalate.
Selon un mode de réalisation préféré, la suspension de bis-urée dans un plastifiant est constituée de :
- de 1 % à 40 % en poids d’une bis-urée obtenue par réaction d'une amine aliphatique primaire avec un diisocyanate de masse molaire inférieure à 500 g/mol, par rapport au poids total de ladite suspension, et
- de 60 % à 99% en poids d’un plastifiant choisi parmi les alkylphtalates, le tétravalérate de pentaérythritol, les esters d'acide alkylsulphonique et de phénol, le diisononyl-1,2-cyclohexane dicarboxylate, le 3,3′-[méthylènebis(oxyméthylène)]bis[heptane], le dioctyl carbonate et leurs mélanges, par rapport au poids total de ladite suspension,
ladite suspension se présentant sous la forme d'une suspension de particules solides de la bis-urée dans une phase continue de plastifiant, et la bis-urée et le plastifiant étant tels que décrits ci-avant, y inclus les modes de réalisation.
Avantageusement, ladite suspension comprend, et de préférence est constituée, de 5 à 30 % en poids de bis-urée et de 70 à 95 % en poids de plastifiant, les pourcentages étant par rapport au poids total de ladite suspension. La bis-urée et le plastifiant sont tels que décrits ci-avant, y inclus les modes de réalisation.
La suspension de bis-urée dans un plastifiant peut être préparée selon le procédé décrit ci-après.
La réaction de l’amine aliphatique primaire avec le diisocyanate est très exothermique. Pour éviter que la grande quantité de chaleur formée par la réaction n'entraîne la décomposition de la bis-urée formée, l’amine aliphatique primaire et le diisocyanate sont chacun dissous dans un plastifiant, préalablement à leur mise en réaction, le plastifiant servant ainsi à évacuer la chaleur formée par la réaction. Les deux solutions dans un plastifiant de l’amine aliphatique primaire et du diisocyanate sont avantageusement introduites chacune dans un réacteur par des injecteurs, sous une pression de 40 à 200 bar, de préférence de 80 à 120 bar, les deux solutions étant ainsi mises en contact à l'état de liquide pulvérisé. Les quantités de réactifs correspondent de préférence à un rapport (nombre de moles d’amine aliphatique primaire) / (nombre de moles de diisocyanate) d’environ 2. La bis-urée est produite par la réaction sous la forme de particules solides dispersées dans une phase continue de plastifiant, la viscosité Brookfield de la suspension correspondante, mesurée à la température de 23 °C étant généralement comprise entre 1 et 50 Pa.s, de préférence entre 10 et 25 Pa.s.
Par « environ X », on vise plus ou moins 10% la valeur de X.
Par « cires dérivées d’huile de ricin », on entend des cires obtenues à partir d’huile de ricin, en particulier d’huile de ricin hydrogénée.
Par « cires d’amides », on entend des cires comprenant un ou plusieurs composés présentant au moins un groupement amide. En particulier, les cires d’amides peuvent être obtenues à partir d’acide(s) organique(s) (par exemple d’acide(s) gras) et de (di)amine(s).
Les cires d’amides sont de préférence micronisées, c’est-à-dire qu’elles présentent une taille de particules moyenne inférieure à 1 mm. Avantageusement, les cires d’amides présentent une taille de particules moyenne inférieure à 500 µm, de préférence, inférieure à 100 µm, plus préférentiellement, inférieure à 10 µm.
Dans la présente description, la taille de particules moyenne correspond avantageusement à la granulométrie d50, c’est-à-dire la taille maximale de 50% des plus petites particules en volume, et peut être mesurée avec un granulomètre, notamment par diffraction laser sur un appareil de type MALVERN (par exemple selon la norme ISO 13320).
Sauf indication contraire, les normes mentionnées dans toute la demande sont celles en vigueur à la date de dépôt de la demande.
La teneur totale en agent de rhéologie peut aller jusqu’à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante, de préférence de 2 % à 15 % en poids.
Lorsque le composant A comprend un agent de rhéologie, la teneur en agent de rhéologie dans le composant A peut être comprise entre 1 % et 25 % en poids par rapport au poids total du composant A, de préférence entre 2 % et 22 % en poids, plus préférentiellement entre 5 % et 20 % en poids.
Lorsque le composant B comprend un agent de rhéologie, la teneur en agent de rhéologie dans le composant B peut être comprise entre 0,4 % et 20 % en poids par rapport au poids total du composant B, de préférence entre 1 % et 15 % en poids, plus préférentiellement entre 1 % et 10 % en poids.
La composition bicomposante selon l’invention peut comprendre en outre au moins une charge dans le composant A et/ou le composant B, de préférence dans les composants A et B.
La charge peut être choisie parmi les charges minérales, les charges organiques, et leurs mélanges, de préférence parmi les charges minérales.
A titre d’exemple de charge minérale, on peut utiliser n’importe quelle charge minérale habituellement utilisée dans le domaine des compositions adhésives. Ces charges se présentent typiquement sous la forme de particules de géométrie diverse. Elles peuvent être par exemples sphériques, fibreuses, ou présenter une forme irrégulière.
Les charges minérales peuvent être choisies parmi les argiles, le quartz, les charges carbonatées, les kaolins, le gypse, les microsphères creuses minérales, les zéolites, et leurs mélanges.
Parmi les microsphères creuses minérales, on peut citer les microsphères creuses de verre, et plus particulièrement celles en borosilicate de sodium et de calcium ou en aluminosilicate.
De préférence, les charges minérales sont choisies parmi les charges carbonatées, les zéolites, et leurs mélanges.
Avantageusement, la charge carbonatée est choisie parmi les carbonates de métaux alcalin ou alcalino-terreux et leurs mélanges. De préférence, la charge carbonatée comprend du carbonate de calcium, plus préférentiellement la charge carbonatée est du carbonate de calcium broyé et/ou du carbonate de calcium enrobé d’acides gras (ce dernier étant de préférence précipité).
Lorsque le carbonate de calcium est enrobé d’acides gras, cela permet de conférer une hydrophobie totale ou partielle aux particules de carbonate de calcium. De plus, l’enrobage d’acides gras joue le rôle de revêtement hydrophobe qui peut permettre d’empêcher que le carbonate de calcium n’absorbe les constituants de la composition et ne les rende inefficaces. Le revêtement hydrophobe du carbonate de calcium peut représenter de 0,1% à 3,5% en poids, par rapport au poids total de carbonate de calcium.
De préférence, les acides gras enrobant le carbonate de calcium comprennent ou sont constitués à plus de 50 % en poids de l’acide stéarique par rapport au poids total des acides gras.
Avantageusement, les zéolites sont choisies parmi les zéolites synthétiques de type A, X et/ou Y, de préférence de type A, et ont un diamètre de pore compris entre 3 Å et 5 Å, de préférence de 3 Å.
La taille de particules moyenne de la charge minérale peut aller de 10 nm à 400 µm, de préférence de 20 nm à 100 µm, plus préférentiellement de 30 nm à 50 µm.
A titre d’exemple de charge organique, on peut citer n’importe quelle charge organique, notamment polymérique, habituellement utilisée dans le domaine des compositions adhésives.
On peut utiliser par exemple du polychlorure de vinyle (PVC), des polyoléfines, du caoutchouc, de l’éthylène vinyl acétate (EVA), des microsphères creuses en polymère thermoplastique expansibles ou non expansibles (telles que des microsphères creuses en chlorure de vinylidène/acrylonitrile) et/ou des fibres aramides (telles que le Kevlar®).
On peut utiliser également des microsphères creuses en polymère thermoplastique expansibles ou non expansibles. On peut notamment citer des microsphères creuses en chlorure de vinylidène/acrylonitrile.
La taille de particules moyenne de la charge organique peut être inférieure ou égale à 50 µm, préférentiellement comprise entre 5 et 20 µm.
La teneur totale en charge peut aller jusqu’à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante, de préférence de 3 % à 15 % en poids.
Avantageusement, le composant A comprend au moins une charge minérale choisie parmi les zéolites.
Avantageusement, le composant B comprend au moins une charge carbonatée et une zéolite.
Lorsque le composant A comprend une charge, la teneur en charge dans le composant A peut être comprise entre 0,5 % et 10 % en poids par rapport au poids total du composant A, de préférence entre 1 % et 5 % en poids.
Lorsque le composant B comprend une charge, la teneur en charge dans le composant B peut être comprise entre 1 % et 30 % en poids par rapport au poids total du composant B, de préférence entre 5 % et 25 % en poids.
La composition bicomposante selon l’invention peut comprendre en outre au moins un additif choisi parmi les plastifiants, les solvants, les stabilisants UV, les agents débullant, les promoteurs d’adhésion, et leurs mélanges. L’additif peut être dans le composant A et/ou B.
Avantageusement, la composition bicomposante selon l’invention comprend un mélange d’additifs choisis parmi les solvants et les agents débullant.
L’eau n’est pas considérée comme un solvant au sens de l’invention.
La teneur totale en additifs peut aller jusqu’à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante, de préférence de 1 % à 5 % en poids.
Le composant A et/ou le composant B peut comprendre un additif choisi parmi les plastifiants.
Par « un additif choisi parmi les plastifiants », on entend un plastifiant dans le composant A et/ou B pouvant être le plastifiant utilisé dans la suspension de bis-urée décrite ci-avant quand ledit composant ne comprend pas ladite suspension, ou un second plastifiant dans le composant A et/ou B autre que le plastifiant utilisé dans ladite suspension quand ledit composant comprend ladite suspension.
L’additif choisi parmi les plastifiants peut être n’importe quel plastifiant habituellement utilisé dans le domaine des compositions adhésives.
Cet additif choisi parmi les plastifiants peut par exemple être choisi parmi le diisodécyl phtalate, le diisononyl phtalate (DINP), un ester d’acide alkylsulphonique et de phénol (par exemple le MESAMOLL® commercialisé par LANXESS), l’hexahydrophtalate de diisononyle, le tétravalérate de pentaérythritol, et leurs mélanges.
La teneur en additif choisi parmi les plastifiants peut aller jusqu’à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante.
Avantageusement, la composition bicomposante selon l’invention comprend un solvant.
Le solvant peut être choisi parmi les hydrocarbures aliphatiques (tels que le pentane, l'hexane, l'heptane, l'octane, le nonane, le décane, le dodécane, l'isohexane, l'isooctane, l'isododécane, le tétradécane, le dodécylbenzène, le cyclohexane, le kérosène et le naphtène), les hydrocarbures aromatiques (tels que benzène, toluène, xylène, alkylbenzène, solvant naphta, phénylxylyl éthane et diisopropylnaphtalène), les hydrocarbures halogénés (tels que tétrachlorure de carbone, chloroforme, dichlorométhane, bromure d'éthyle, trichloroéthylène, tétrachloroéthylène, trifluoroéthylène, tétrafluoroéthylène, trichlorotrifluoroéthylène et tétrachlorodifluoroéthylène), et leurs mélanges, de préférence parmi les hydrocarbures aromatiques, en particulier le diisopropylnaphtalène. L’eau et les alcools ne sont pas considérés comme des solvants au sens de la présente invention.
La teneur en solvant peut aller jusqu’à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante, de préférence de 0,5 % à 5 % en poids.
De préférence, le solvant est dans le composant B, notamment à une teneur comprise entre 1 % et 10 % en poids par rapport au poids total du composant B.
La composition bicomposante selon l’invention peut comprendre jusqu'à 1 % en poids d’un ou plusieurs stabilisants UV (ou antioxydants) par rapport au poids total de ladite composition. Les stabilisant UV sont typiquement introduits pour protéger la composition d’une dégradation résultant d’une réaction avec de l’oxygène qui est susceptible de se former par action de la chaleur ou de la lumière. Ces composés peuvent inclure des antioxydants capables de piéger les radicaux libres.
Le stabilisant UV (ou antioxydant) peut être choisi parmi les benzotriazoles, les benzophénones, les amines dites encombrées telles que le bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)sébacate, le bis(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)sébacate, le bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyl)sébacate (N° CAS : 41556-26-7), le méthyl 1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyl sébacate (N° CAS : 82919-37-7), le 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)propionate d'octadécyle, le 4,4'-bis(α,α-diméthylbenzyl)diphénylamine, et leurs mélanges.
Avantageusement, la composition bicomposante selon l’invention comprend un agent débullant.
Les agents débullant (ou anti-mousse) sont habituellement utilisés par l’homme du métier pour permettre l’élimination rapide des bulles formées lors de la préparation et de l’application des compositions ayant un composant comprenant un polyisocyanate.
L’agent débullant peut être n’importe quel agent débullant habituellement utilisé dans le domaine des compositions adhésives.
Par exemple, l’agent débullant peut être un polysiloxane, une aldimine et/ou une oxazolidine, en particulier un polysiloxane.
La teneur en agent débullant peut aller jusqu’à 2 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante, de préférence de 0,05 % à 1 % en poids.
Le promoteur d'adhésion peut être choisi parmi les amino alcoxysilanes (tels que le (3-aminopropyl)triméthoxysilane, le 4-amino-3,3-diméthylbutyltriméthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriméthoxysilane), les mercapto alcoxysilanes, les époxy alcoxysilanes (tels que (3-glycidyloxypropyl)triméthoxysilane), et leurs mélanges.
La teneur en promoteur d'adhésion peut aller jusqu’à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante.
Avantageusement, le ratio en volume du composant A par rapport au composant B est compris entre 0,25 et 4, de préférence entre 0,5 et 2, plus préférentiellement entre 0,8 et 1,2, par exemple égal à 1,0.
Selon un mode de réalisation, la composition bicomposante selon l’invention comprend :
- entre 50 % et 100 % en poids d’au moins un polyisocyanate dans le composant A, par rapport au poids total du composant A,
- entre 5 % et 90 % en poids d’au moins un polyol dans le composant B, par rapport au poids total du composant B,
- entre 15 % et 30 % en poids d’au moins une charge PVC dans le composant A et/ou le composant B, par rapport au poids total de la composition bicomposante,
- optionnellement jusqu’à 20 % en poids d’au moins un agent de rhéologie dans le composant A et/ou le composant B, par rapport au poids total de la composition bicomposante,
- optionnellement jusqu’à 20 % en poids d’au moins une charge dans le composant A et/ou le composant B par rapport au poids total de la composition bicomposante,
- optionnellement jusqu’à 10 % en poids d’au moins un additif choisi parmi les plastifiants, les solvants, les stabilisants UV, les agents débullant, les promoteurs d’adhésion, et leurs mélanges, par rapport au poids total de la composition bicomposante,
dans laquelle la au moins une charge de PVC a une viscosité à un gradient de vitesse de 5 s-1supérieure ou égale à 10 Pa.s, la viscosité étant mesurée à 23°C pour un mélange DINP / charge, dont le ratio en poids est égal à 0,6, après 2h de vieillissement à 23°C, et
le ratio en volume du composant A par rapport au composant B étant compris entre 0,25 et 4.
De préférence, la composition bicomposante selon l’invention est constituée essentiellement des ingrédients mentionnés ci-avant. Par « constituée essentiellement », on entend que la composition bicomposante selon l’invention comprend moins de 5 % en poids d’ingrédients autres que les ingrédients susmentionnés, par rapport au poids total de ladite composition, de préférence moins de 2 % en poids, encore plus préférentiellement moins de 1 % en poids.
Les ingrédients de ce mode de réalisation et leurs teneurs particulières sont tels que décrits ci-avant, y inclus les modes de réalisation et caractéristiques préférées.
En particulier, la composition bicomposante selon l’invention comprend :
- entre 70 % et 90 % en poids d’au moins un polyisocyanate dans le composant A, par rapport au poids total du composant A, le au moins un polyisocyanate étant de préférence un polyuréthane polyisocyanate étant le produit de réaction d’au moins un polyisocyanate n’étant pas un polyuréthane avec au moins un polyéther polyol et/ou au moins un polyester polyol,
- entre 25 % et 45 % en poids d’au moins un polyol dans le composant B, par rapport au poids total du composant B, le polyol comprenant de préférence un polyuréthane polyol et/ou un polyène polyol, ainsi qu’un polyol de faible masse molaire,
- entre 17 % et 25 % en poids d’au moins une charge PVC dans le composant A et/ou le composant B, de préférence dans le composant B, par rapport au poids total de la composition bicomposante, la au moins une charge PVC étant de préférence un homopolymère de PVC,
- optionnellement entre 5 % et 20 % en poids d’au moins un agent de rhéologie dans le composant A, par rapport au poids total du composant A, l’agent de rhéologie étant de préférence un agent thixotropique choisi parmi les cires d’amides, les suspensions dans un plastifiant de bis-urée issue de la réaction d’un diisocyanate avec une amine aliphatique primaire, et leurs mélanges,
- optionnellement entre 1 % et 10 % en poids d’au moins un agent de rhéologie dans le composant B, par rapport au poids total du composant B, l’agent de rhéologie étant de préférence un agent thixotropique choisi parmi les cires d’amides, les suspensions dans un plastifiant de bis-urée issue de la réaction d’un diisocyanate avec une amine aliphatique primaire, et leurs mélanges,
- optionnellement entre 3 % à 15 % en poids en poids d’au moins une charge dans le composant A et/ou le composant B par rapport au poids total de la composition bicomposante, de préférence choisie parmi les charges carbonatées, les zéolites, et leurs mélanges,
- optionnellement entre 1 % et 5 % en poids d’au moins un additif choisi parmi les plastifiants, les solvants, les stabilisants UV, les agents débullant, les promoteurs d’adhésion, et leurs mélanges, par rapport au poids total de la composition bicomposante,
dans laquelle la au moins une charge de PVC a une viscosité à un gradient de vitesse de 5 s-1supérieure ou égale à 10 Pa.s, la viscosité étant mesurée à 23°C pour un mélange DINP / charge, dont le ratio en poids est égal à 0,6, après 2h de vieillissement à 23°C, et
le ratio en volume du composant A par rapport au composant B étant compris entre 0,8 et 1,2.
De préférence, la composition bicomposante selon l’invention est constituée essentiellement des ingrédients mentionnés ci-avant.
Les ingrédients de ce mode de réalisation et leurs teneurs particulières sont tels que décrits ci-avant, y inclus les modes de réalisation et caractéristiques préférées.
Avantageusement, la composition bicomposante selon l’invention a une résistance à la traction à 23°C supérieure ou égale à 15 MPa, de préférence supérieure ou égale à 19 MPa, plus préférentiellement supérieure ou égale à 24 MPa. Par exemple, la composition bicomposante selon l’invention peut avoir une résistance à la traction à 23°C comprise entre 15 MPa et 50 MPa, de préférence entre 19 MPa et 40 MPa, plus préférentiellement entre 24 MPa et 35 MPa.
Avantageusement, la composition bicomposante selon l’invention a une résistance à la traction à 40°C supérieure ou égale à 5 MPa, de préférence supérieure ou égale à 9 MPa, plus préférentiellement supérieure ou égale à 12 MPa. Par exemple, la composition bicomposante selon l’invention peut avoir une résistance à la traction à 40°C comprise entre 5 MPa et 30 MPa, de préférence entre 9 MPa et 25 MPa, plus préférentiellement entre 12 MPa et 20 MPa.
Avantageusement, la composition bicomposante selon l’invention a un module de Young à 40°C supérieur ou égal à 500 MPa, de préférence supérieur ou égal à 700 MPa, plus préférentiellement supérieur ou égal à 800 MPa. Par exemple, la composition bicomposante selon l’invention peut avoir un module de Young à 40°C compris entre 500 MPa et 2000 MPa, de préférence entre 700 MPa et 1500 MPa, plus préférentiellement entre 800 MPa et 1100 MPa.
La résistance à la traction et le module de Young peuvent être mesurés conformément à la norme ISO 37 (2012), par exemple tel que décrit dans l’Exemple 1 ci-après.
Chacun des composants A et B de la composition bicomposante selon l'invention peut être préparé séparément, par simple mélange de ses ingrédients, de préférence sous vide.
Par « sous vide », on entend une pression inférieure à la pression atmosphérique, avantageusement entre 0,001 MPa et 0,09 MPa, de préférence entre 0,005 MPa et 0,08 MPa.
Les composants A et B peuvent être conditionnées par exemple dans une bicartouche.
La présente invention vise également l’utilisation de la composition bicomposante selon l’invention comme adhésif, notamment un adhésif semi-structural.
En particulier, la présente invention vise l’utilisation de la composition bicomposante selon l’invention comme adhésif dans le domaine de la construction des bâtiments, dans le domaine de la fabrication des moyens de transport, comme l'industrie automobile, ferroviaire, aérospatiale ou navale.
La composition bicomposante selon l’invention est telle que décrite ci-avant, y inclus les modes de réalisation et caractéristiques préférées.
La présente invention vise aussi un procédé d'assemblage de substrats comprenant :
- l’enduction, sur au moins une surface des substrats à assembler, de la composition bicomposante selon l’invention, puis
- la mise en contact des substrats.
La composition bicomposante selon l’invention est telle que décrite ci-avant, y inclus les modes de réalisation et caractéristiques préférées.
Il est entendu que, lors de l'étape d’enduction et de l'étape de mise en contact, la composition bicomposante selon l'invention est à l'état non durci.
Les substrats peuvent être identiques ou différents.
Les substrats concernés sont très variés et sont, par exemple, des substrats inorganiques tels que le béton, les métaux et/ou les alliages (comme les alliages d’aluminium, l’acier, les métaux non-ferreux et les métaux galvanisés), et/ou des substrats organiques comme le bois et/ou des plastiques (comme le PVC, le polycarbonate, le PMMA, le polyéthylène, le polypropylène, les polyesters, les résines époxy).
La présente invention vise aussi un article comprenant la composition bicomposante selon l’invention (durcie ou non), ladite composition liant au moins deux substrats dudit article.
La composition bicomposante selon l’invention est telle que décrite ci-avant, y inclus les modes de réalisation et caractéristiques préférées.
L’article peut être obtenu grâce au procédé d'assemblage de substrats selon l’invention (incluant les modes de réalisation et caractéristiques préférées).
Les substrats sont de préférence tels que décrits ci-avant pour le procédé d'assemblage de substrats selon l’invention.
Tous les modes de réalisation décrits ci-dessus peuvent être combinés les uns avec les autres. En particulier, les différents constituants susmentionnés de la composition, et notamment les modes préférés, peuvent être combinés les uns avec les autres.
Les exemples ci-après sont donnés à titre purement illustratif de l'invention et ne sauraient être interprétés comme en limitant la portée.
Les ingrédients suivants ont été utilisés :
- Polymère NCO : polymère obtenu à partir de 4,4’- et 2,4’-diphénylmethane diisocyanate (MDI) et de polyéther diol, ayant une teneur en isocyanate (%NCO) en poids d’environ 19 % par rapport au poids total du polymère ;
- Siliporite® SA 1720 (par ARKEMA) : zéolite synthétique de type A ayant un diamètre de pore de 3 Å, charge ;
- Bis-urée/DIDP : obtenue par réaction de n-butylamine et de 4,4'-MDI dans du DIDP, agent de rhéologie,
- Polymère polyol 1 : polyuréthane ayant une masse molaire moyenne en nombre d’environ 3450 g/mol, obtenu à partir d’huile de ricin, de polyéther triol et d’un mélange de 4,4’- et 2,4’-MDI avec un rapport équivalent molaire NCO/OH d’environ 0,2 ;
- 2-éthyl-1,3-hexanodiol, polyol de faible masse molaire (146 g/mol) ;
- Polymère polyol 2 : polybutadiène liquide à terminaisons hydroxyle ayant une masse molaire moyenne en nombre d’environ 2900 g/mol et un indice hydroxyle compris entre 44 et 51 mg KOH/g du polybutadiène ;
- BYK 081 (par BYK Chemie) : polysiloxane en émulsion non-aqueuse (propylène glycol), agent débullant ;
- MIKHART 10 (par Provençale SA) : carbonate de calcium broyé ayant une taille de particules moyenne de 10 µm, charge,
- HAKUENKA® CCR-S10 (par OMYA) : carbonate de calcium précipité enrobé d’acides gras ayant une taille de particules moyenne de 80 nm, charge,
- THIXATROL® AS 8053 (par ELEMENTIS) : cire d’amides micronisée ayant un diamètre moyen de moins de 5 µm, agent de rhéologie ;
- RUETASOLV DI (par H.M. Royal): diisopropylnaphthalène ayant un point d’ébullition de 290-300°C, solvant ;
- Lacovyl® PE1402H (par KEM ONE) : poudre de PVC (homopolymère) produit par un procédé de polymérisation en émulsion, ayant une viscosité à un gradient de vitesse de 5 s-1égale à 16,0 Pa.s, la viscosité étant mesurée à 23°C selon la norme EN ISO 3219:1993 pour un mélange en poids PVC 100 / diisononyl phtalate 60 après 2h de vieillissement à 23°C, charge ;
- Lacovyl® PB1302 (par KEM ONE) : poudre de PVC (homopolymère) produit par un procédé de polymérisation en micro-suspension, ayant une viscosité à un gradient de vitesse de 5 s-1égale à 3,3 Pa.s, la viscosité étant mesurée à 23°C selon la norme EN ISO 3219:1993 pour un mélange en poids PVC 100 / diisononyl phtalate 60 après 2h de vieillissement à 23°C, charge.
Deux solutions sont préparées :
- une solution A de n-butylamine dans le diisodécyl phtalate (DIDP), constituée de 17,17 % en poids de n-butylamine et de 82,83 % en poids de DIDP, les pourcentages étant sur le poids total de la solution A, puis
- une solution B de 4,4'-MDI dans le DIDP, constituée de 29,46 % en poids de 4,4'-MDI dans 70,54 % en poids de DIDP, les pourcentages étant sur le poids total de la solution B.
Les 2 solutions A et B sont chauffées à 100°C, puis introduites, chacune sous une pression de 100 bar, dans un réacteur, dans lequel elles sont pulvérisées en continu l’une sur l’autre dans un ratio A/B = 50,1 / 49,9 en poids, correspondant à un rapport molaire n-butylamine/ MDI égal à 2. La réaction est immédiate et la température du réacteur atteint 140°C en fin de fabrication.
En sortie de réacteur, on obtient une dispersion stable de 23,3 % en poids (par rapport au poids total de la dispersion) dans le DIDP d'une bis-urée de formule :
La viscosité Brookfield de la suspension mesurée à 23°C est de 15 Pa.s.
La densité des composants A et B est mesurée selon la norme ISO 2811-1.
La résistance à la traction et le module de Young ont été mesurés conformément à la norme ISO 37 (2012), à vitesse constante égale à 100 mm/min.
En particulier, les conditions suivantes ont été appliquées :
Une éprouvette standard en forme d'haltère (H2), de type 2, comme illustré dans la norme internationale ISO 37 (2012) est utilisée. La partie étroite de l'haltère utilisée a pour longueur 20 mm, pour largeur 4 mm et pour épaisseur 2 mm.
Pour préparer l’haltère, la composition à tester (préalablement conditionnée dans une cartouche) est extrudée dans un moule en téflon, et est laissée durcir durant 14 jours dans les conditions standards (23°C et 50% d’humidité relative).
Le principe de la mesure consiste à étirer dans une machine de traction (par exemple Zwick Roell 2.5KN), dont la mâchoire mobile se déplace à une vitesse constante égale à 100 mm/min, une éprouvette standard et à enregistrer :
- la résistance à la traction (en MPa) qui est la contrainte de traction à laquelle se produit la rupture de l'éprouvette (aussi dénommée TS pour Tensile Strength en anglais), et
- le module de Young (exprimé en MPa) qui est la pente de la tangente à l'origine de la courbe portant la contrainte de traction en fonction de l'allongement de l’éprouvette.
La mesure se fait à 23°C ou à 40°C, est répétée pour 5 éprouvettes, et la moyenne correspondante des résultats obtenus est calculée.
Exemple 2
: Préparation et propriétés d’une composition selon l’invention et de compositions comparatives
Chacune des compositions est constituée d’un composant A et d’un composant B.
Le composant A est identique pour toutes les compositions et est préparé en mélangeant les ingrédients indiqués dans le Tableau 1 à température ambiante (environ 23°C) et sous vide (environ -90kPa), les pourcentages étant des pourcentages en poids sur le poids total du composant A.
| Composant | A |
| Polymère NCO | 79,6 % |
| Siliporite® SA 1720 | 5 % |
| Bis-urée/DIDP | 15,4 % |
Le composant A a une densité égale à 1,15.
Les composants 1B-3B sont préparés en mélangeant les ingrédients indiqués dans le Tableau 2 à température ambiante (environ 23°C) et sous vide (environ -90kPa), les pourcentages étant des pourcentages en poids sur le poids total du composant B.
| Composant | 1B (comp.) | 2B (inv.) | 3B (comp.) |
| Polymère polyol 1 | 15,5 % | 15,5 % | 15,5 % |
| 2-éthyl-1,3-hexanodiol | 14,2 % | 14,2 % | 14,2 % |
| Polymère polyol 2 | 5 % | 5 % | 5 % |
| Siliporite® SA 1720 | 3 % | 3 % | 3 % |
| BYK 081 | 0,3 % | 0,3 % | 0,3 % |
| MIKHART 10 | 45,5 % | 8,5 % | 8,5 % |
| HAKUENKA® CCR-S10 | 8,5 % | 8,5 % | 8,5 % |
| THIXATROL® AS 8053 | 3 % | 3 % | 3 % |
| RUETASOLV DI | 5 % | 5 % | 5 % |
| Lacovyl® PE1402H | - | 37 % | - |
| Lacovyl® PB1302 | - | - | 37 % |
Le composant 1B a une densité égale à 1,53 tandis que les composants 2B et 3B ont des densités égales à 1,22.
Les compositions 1-3 sont ensuite obtenues en mélangeant le composant A respectivement avec le composant 1B, 2B ou 3B, à l’aide d’un mélangeur SpeedMixerTMà température ambiante (environ 23°C), dans un ratio en volume égal à 1.
Leurs propriétés mécaniques sont ensuite évaluées conformément à l’Exemple 1, et les résultats sont indiqués dans le Tableau 3 ci-dessous.
| Composition | 1 (comp.) | 2 (inv.) | 3 (comp.) |
| Résistance à la traction à 23°C (MPa) | 16,8 | 27,5 | 22 |
| Module de Young à 23°C (MPa) | 984 | 957 | 750 |
| Résistance à la traction à 40°C (MPa) | 8 | 14,7 | 6,4 |
| Module de Young à 40°C (MPa) | 338 | 929 | 550 |
Le remplacement de la majorité du carbonate de calcium broyé dans la composition 1 comparative par une charge PVC permet de diminuer la densité de la composition. En effet, les composants 2B et 3B ont une densité inférieure à celle du composant 1B.
De plus, le remplacement de la majorité du carbonate de calcium broyé dans la composition 1 comparative par du Lacovyl® PE1402H (charge PVC) permet d’augmenter significativement la résistance à la traction à la fois à 23°C et à 40°C, ainsi que le module de Young à 40°C, tout en maintenant un module de Young élevé à 23 °C (comparaison avec la composition 2 selon l’invention).
En revanche, si du Lacovyl® PB1302 est utilisé à la place du Lacovyl® PE1402H, la résistance à la traction à 23°C et à 40°C, ainsi que le module de Young à 23°C et à 40°C, diminuent (composition 3 comparative vs composition 2 selon l’invention). En outre, le module de Young à 23°C et à 40°C et la résistance à la traction à 40°C diminuent significativement par rapport à la composition ne comprenant pas de charge PVC (composition 1 comparative).
Ainsi, l’utilisation de Lacovyl® PE1402H (charge PVC ayant une viscosité à un gradient de vitesse de 5 s-1égale à 16,0 Pa.s) permet d’obtenir un adhésif plus léger qu’une composition classique comprenant principalement des charges carbonatées, tout en lui conférant une résistance à la traction et un module d’Young élevés à la fois à 23°C et à 40°C.
En outre, les propriétés de la composition 2 selon l’invention permettent son utilisation en temps qu’adhésif semi-structural.
Par conséquent, la composition 2 selon l’invention peut être utilisée pour obtenir des assemblages semi-structuraux non seulement plus légers, mais également plus résistants aux contraintes mécaniques, y compris lorsque la température ambiante augmente significativement (par exemple, en été ou durant le transport ou le stockage).
Claims (10)
- Composition bicomposante comprenant :
- un composant A comprenant :
- au moins un polyisocyanate ; et
- un composant B comprenant :
- au moins un polyol ;
- un composant A comprenant :
- Composition bicomposante selon la revendication 1, dans laquelle le au moins un polyisocyanate est un polyuréthane polyisocyanate.
- Composition bicomposante selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le au moins un polyol comprend deux polymères polyols et un polyol de faible masse molaire.
- Composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle la au moins une charge PVC est un homopolymère de PVC.
- Composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle la au moins une charge PVC est obtenue par un procédé de polymérisation en émulsion.
- Composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, comprenant en outre au moins un agent de rhéologie dans le composant A et/ou le composant B.
- Composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, comprenant en outre au moins une charge dans le composant A et/ou le composant B.
- Utilisation de la composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 7 comme adhésif.
- Procédé d'assemblage de substrats comprenant :
- l’enduction, sur au moins une surface des substrats à assembler, de la composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, puis
- la mise en contact des substrats. - Article comprenant la composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, ladite composition liant au moins deux substrats dudit article.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2309524A FR3152808A1 (fr) | 2023-09-11 | 2023-09-11 | Composition bicomposante |
| PCT/FR2024/051128 WO2025056843A1 (fr) | 2023-09-11 | 2024-08-28 | Composition bicomposante |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2309524 | 2023-09-11 | ||
| FR2309524A FR3152808A1 (fr) | 2023-09-11 | 2023-09-11 | Composition bicomposante |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3152808A1 true FR3152808A1 (fr) | 2025-03-14 |
Family
ID=88778689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR2309524A Pending FR3152808A1 (fr) | 2023-09-11 | 2023-09-11 | Composition bicomposante |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3152808A1 (fr) |
| WO (1) | WO2025056843A1 (fr) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018172651A1 (fr) * | 2017-03-14 | 2018-09-27 | Bostik Sa | Composition thixotrope utilisable comme agent anti-coulure pour des mastics |
| WO2019193279A1 (fr) * | 2018-04-04 | 2019-10-10 | Bostik Sa | Composition a base de polyurethane |
| WO2022129731A1 (fr) * | 2020-12-16 | 2022-06-23 | Bostik Sa | Adhesif structural polyurethane bicomposant a proprietes ameliorees |
-
2023
- 2023-09-11 FR FR2309524A patent/FR3152808A1/fr active Pending
-
2024
- 2024-08-28 WO PCT/FR2024/051128 patent/WO2025056843A1/fr unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018172651A1 (fr) * | 2017-03-14 | 2018-09-27 | Bostik Sa | Composition thixotrope utilisable comme agent anti-coulure pour des mastics |
| WO2019193279A1 (fr) * | 2018-04-04 | 2019-10-10 | Bostik Sa | Composition a base de polyurethane |
| WO2022129731A1 (fr) * | 2020-12-16 | 2022-06-23 | Bostik Sa | Adhesif structural polyurethane bicomposant a proprietes ameliorees |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CAS , no. 82919-37-7 |
| ROBERT M. EVANS, POLYURETHANE SEALANTS, ISBN: 087762-998-6 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2025056843A1 (fr) | 2025-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3630878B1 (fr) | Composition de mastic silylé bas module | |
| EP0040151A1 (fr) | Procédé de préparation de résines polyuréthannes réticulées | |
| EP4263742B1 (fr) | Adhesif structural polyurethane bicomposant a proprietes ameliorees | |
| FR3087774A1 (fr) | Preparation continue de polyurethanes ou de polyurees | |
| EP3947497A1 (fr) | Composition a base de monomere methacrylate | |
| EP4077446B1 (fr) | Polyimines et leurs utilisations | |
| WO2020128326A1 (fr) | Composition à base de résine époxy et de polyuréthane | |
| WO2020193603A1 (fr) | Composition a base de monomere methacrylate | |
| EP3595805B1 (fr) | Composition thixotrope utilisable comme agent anti-coulure pour des mastics | |
| FR3152808A1 (fr) | Composition bicomposante | |
| FR3021658A1 (fr) | Composition de polyurethane a terminaisons nco a base mdi non thermofusible et a faible teneur en monomere mdi, comprenant au moins un compose isocyanate de volume molaire particulier. | |
| EP4522691A1 (fr) | Composition comprenant un polymère silylé | |
| JP2004231918A (ja) | 水性被覆組成物 | |
| EP3596183A1 (fr) | Composition adhésive de mastic plastifiée sans phtalate | |
| EP3394144B1 (fr) | Mastics polyurethane superelastiques | |
| WO2019122706A1 (fr) | Procede de preparation d'une composition comprenant un polyurethane a terminaisons nco | |
| WO2022117940A1 (fr) | Composition adhesive bicomposante a base de monomere itaconate | |
| FR3130812A1 (fr) | Composition a base de polyurethane | |
| WO2023237830A1 (fr) | Copolyuréthane silylé ionique | |
| WO2024069084A1 (fr) | Polyurethane(s) ionique(s) eventuellement silyle(s) | |
| FR3120075A1 (fr) | Mastic pour conditions climatiques extremes de temperature et d'humidite | |
| WO1998024845A1 (fr) | Composition thixotrope et son procede de fabrication |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |